JP5542336B2 - 臨床的に潜伏性の微生物を死滅させるピロロキノリン化合物の使用 - Google Patents
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(式中、
R1は、
(a)H;
(b)C1〜12アルキル、C3〜12シクロアルキル、C3〜12シクロアルケニル(この後者の3個の基は、ハロ、ニトロ、CN、C1〜6アルキル、C1〜6アルケニル、C1〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル(この後者の3個の基は、OH、=O、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、OR4a、S(O)nR4b、S(O)2N(R4c)(R4d)、N(R4e)S(O)2R4f、N(R4g)(R4h)、B1-C(O)-B2-R4i、アリールおよびHet1から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されており、このC3〜12シクロアルキル基またはC4〜12シクロアルケニル基は、=Oによってさらに置換されていてもよい)、
(c)アリールまたは
(d)Het2
を表し;
R2は、
(a)H;
(b)C1〜12アルキル、C1〜12アルケニル、C1〜12アルキニル、C3〜12シクロアルキルまたはC4〜12シクロアルケニル(この後者の5個の基は、ハロ、ニトロ、CN、C1〜6アルキル、C1〜6アルケニル、C1〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル(この後者の3個の基は、OH、=O、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、OR5a、S(O)pR5b、S(O)2N(R5c)(R5d)、N(R5e)S(O)2R5f、N(R5g)(R5h)、B3-C(O)-B4-R5i、アリールおよびHet3から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されており、このC3〜12シクロアルキル基またはC4〜12シクロアルケニル基は、=Oによってさらに置換されていてもよい)、
(c)アリールまたは
(d)Het4
を表し;
R3は、Hまたは
(a)ハロ、
(b)CN、
(c)C1〜12アルキル、C1〜12アルケニル、C1〜12アルキニル、C3〜12シクロアルキルまたはC4〜12シクロアルケニル(この後者の5個の基は、ハロ、ニトロ、CN、C1〜6アルキル、C1〜6アルケニル、C1〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル(この後者の3個の基は、OH、=O、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、OR6a、S(O)qR6b、S(O)2N(R6c)(R6d)、N(R6e)S(O)2R6f、N(R6g)(R6h)、B5-C(O)-B6-R6i、アリールおよびHet5から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されており、このC3〜12シクロアルキル基またはC4〜12シクロアルケニル基は、=Oによってさらに置換されていてもよい)、
(d)OR7a、
(e)S(O)rR7b、
(f)S(O)2N(R7c)(R7d)、
(g)N(R7e)S(O)2R7f、
(h)N(R7g)(R7h)、
(i)B7-C(O)-B8-R7i、
(j)アリールまたは
(k)Het6
から選択される縮合ベンゼン環上の1個から4個の置換基を表し;
R4aからR4i、R5aからR5i、R6aからR6iおよびR7aからR7iは、出現するごとに、独立して、
(a)H、
(b)C1〜10アルキル、C2〜10アルケニル、C2〜10アルキニル(この後者の3個の基は、ハロ、OH、C1〜6アルコキシ、アリールおよびHet7から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
(c)C3〜10シクロアルキル、C4〜10シクロアルケニル(この後者の2個の基は、ハロ、OH、=O、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、アリールおよびHet8から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
(d)アリールまたは
(e)Het9
を表し、
ただし、n、p、qまたはrがそれぞれ1または2である場合、R4b、R5b、R6bまたはR7bはHを表さず;
Xは、
(a)-C(R8a)(R8b)-C(R8c)(R8d)-または
(b)-C(R8c)=C(R8f)-
を表し;
R8aからR8fは、独立して、H、ハロまたはC1〜4アルキルを表し;
各アリールは、独立して、C6〜10炭素環式芳香族基を表し、この基は1個または2個の環のいずれかを含んでもよく、
(a)ハロ、
(b)CN、
(c)C1〜12アルキル、C1〜12アルケニル、C1〜12アルキニル、C3〜12シクロアルキルまたはC4〜12シクロアルケニル(この後者の5個の基は、ハロ、ニトロ、CN、C1〜6アルキル、C1〜6アルケニル、C1〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル(この後者の3個の基は、OH、=O、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、OR9a、S(O)tR9b、S(O)2N(R9c)(R9d)、N(R9e)S(O)2R9f、N(R9g)(R9h)、B9-C(O)-B10-R9i、フェニル、ナフチル(この後者の2個の基は、OH、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)およびHet10から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されており、このC3〜12シクロアルキル基またはC4〜12シクロアルケニル基は、=Oによってさらに置換されていてもよい)、
(d)OR10a、
(e)S(O)uR10b、
(f)S(O)2N(R10c)(R10d)、
(g)N(R10e)S(O)2R10f、
(h)N(R10g)(R10h)、
(i)B11-C(O)-B12-R10i、
(j)フェニル(この後者の基は、OH、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)または
(k)Het11
から選択される1個または複数の置換基によって置換されていてもよく;
R9aからR9iおよびR10aからR10iは、出現するごとに、独立して、
(a)H、
(b)C1〜12アルキル、C2〜12アルケニル、C2〜12アルキニル、C3〜12シクロアルキル、C4〜12シクロアルケニル(この後者の5個の基は、ハロ、OH、C1〜6アルキル、C3〜12シクロアルキル、C4〜12シクロアルケニル(この後者の2個の基は、OH、=O、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換によって場合によって置換されている)、C1〜6アルコキシ、NH2、N(H)-C1〜6アルキル、N(C1〜6アルキル)2、フェニル(この後者の基は、OH、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)およびHet12から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されており、このC3〜12シクロアルキルまたはC4〜12シクロアルケニル基は、=Oによってさらに置換されていてもよい)、
(c)フェニル(この後者の基は、OH、CN、ハロ、C1〜6アルキルおよびC1〜6アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)または
(d)Het13
を表し、
ただし、tまたはuがそれぞれ1または2である場合、R9bまたはR10bはHを表さず;
Het1からHet13は、独立して、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1個または複数のヘテロ原子を含む4員から14員のヘテロ環式基を表し、このヘテロ環式基は1個、2個または3個の環を含んでもよく、
(a)ハロ、
(b)CN、
(c)C1〜12アルキル、C1〜12アルケニル、C1〜12アルキニル、C3〜12シクロアルキルまたはC4〜12シクロアルケニル(この後者の5個の基は、ハロ、ニトロ、CN、C1〜6アルキル、C1〜6アルケニル、C1〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル(この後者の3個の基は、OH、=O、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、OR11a、S(O)vR11b、S(O)2N(R11c)(R11d)、N(R11e)S(O)2R11f、N(R11g)(R11h)、B13-C(O)-B14-R11i、フェニル、ナフチル(この後者の2個の基は、OH、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)およびHetaから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されており、このC3〜12シクロアルキル基またはC4〜12シクロアルケニル基は、=Oによってさらに置換されていてもよい)から選択される1個または複数の置換基によって置換されている)、
(d)OR12a、
(e)=O、
(f)S(O)wR12b、
(g)S(O)2N(R12C)(R12d)、
(h)N(R12e)S(O)2R12f、
(i)N(R12g)(R12h)、
(j)B15-C(O)-B16-R12i、
(k)フェニル(この後者の基は、OH、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)または
(l)Hetb
から選択される1個または複数の置換基によって置換されていてもよく;
R11aからR11iおよびR12aからR12iは、出現するごとに、独立して、
(a)H、
(b)C1〜12アルキル、C2〜12アルケニル、C2〜12アルキニル、C3〜12シクロアルキル、C4〜12シクロアルケニル(この後者の5個の基は、ハロ、OH、C1〜6アルキル、C3〜12シクロアルキル、C4〜12シクロアルケニル(この後者の2個の基は、OH、=O、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、C1〜6アルコキシ、フェニル(この後者の基は、OH、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)およびHetcから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されており、C3〜12シクロアルキル基またはC4〜12シクロアルケニル基は、=Oによってさらに置換されていてもよい)、
(c)フェニル(この後者の基は、OH、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)または
(e)Hetd
を表し、
ただし、vまたはwが、それぞれ1または2である場合、R11bまたはR12bはHを表さず;
B1からB16は、独立して、直接の結合、O、S、NHまたはN(R13)を表し;
n、p、q、r、s、t、u、vおよびwは、独立して、0、1または2を表し;
R13は、
(a)C1〜6アルキル、
(b)フェニル(この後者の基は、OH、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
(c)C3〜7シクロアルキル(この後者の基は、OH、=O、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)または
(e)Hete
を表し;
HetaからHeteは、独立して、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1個から4個のヘテロ原子を含む5員または6員のヘテロ環式基を表し、このヘテロ環式基は、ハロ、=OおよびC1〜6アルキルから選択される1個または複数の置換基によって置換されていてもよく;
他に特記されない限り、
(i)アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルの基、ならびにアルコキシ基のアルキル部分は、1個または複数のハロ原子によって置換されていてもよく、
(ii)シクロアルキルおよびシクロアルケニルの基は、1個または2個の環を含んでもよく、1個または2個のベンゼン環にさらに環縮合してもよい)。
(a)酸または塩基のいずれかを有する薬学的に許容される塩(例えば、酸付加塩);および/または
(b)溶媒和物(例えば、水和物)
への言及が含まれる。
(2,3-ジヒドロ-)ピロロキノリン環系の2個の第3級N-原子、または置換基R1、R2およびR3の任意に存在し得る第3級N-原子のいずれかにおける
(a)C1〜4アルキル4級アンモニウム塩;または
(b)N-オキシド
への言及が含まれる。
(a)R1および/またはR2がHを表すもの;および
(b)R1が、H以外を表し、および/またはR2が、H以外を表すもの
が含まれる。
(a)真菌(下記に定義のとおり);および、特に
(b)細菌(下記に定義のとおり)
を意味する。
(a)従来の抗菌剤の生物静力学(例えば、静菌性)作用に(例えば、対数期において)感受性であるが(すなわち、従来の抗菌剤の最小阻止濃度(MIC)が実質的に不変である微生物);
(b)薬剤誘発性殺作用に対する劇的に低下した感受性を保有する(例えば、所与の任意の抗菌剤について、最小殺菌薬濃度(minimum microbicidal concentration)(例えば、最小殺菌濃度(minimum bactericidal concentration)、MBC)対MICの比が10以上である微生物)
への言及が含まれる。
(i)代謝的に活性であるが;
(ii)感染症発現の閾値未満である発育率を有する
微生物への言及が含まれる。
(I)mRNA(例えば、0.0001から50%、例えば、1から30、5から25または10から20%などのmRNAレベル);および/または
(II)ウリジン(例えば、[3H]ウリジン)摂取(例えば、0.0005から50%、例えば、1から40、15から35または20から30%などの[3H]ウリジン摂取レベル)
を保有する微生物への言及が含まれる。
(a)従来の抗真菌剤;および、特に
(b)従来の抗菌剤
を意味し、ここで、(a)および(b)のそれぞれは、下記の定義のとおりである。
(a)以下を含むβ-ラクタム:
(i)ペニシリン、例えば、
(I)ベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、フェノキシメチルペニシリン、メチシリン、プロピシリン、エピシリン、シクラシリン、ヘタシリン、6-アミノペニシラン酸、ペニシリン酸、ペニシラン酸スルホン(スルバクタム)、ペニシリンG、ペニシリンV、フェネチシリン、フェノキシメチルペニシリン酸、アズロシリン、カルベニシリン、クロキサシリン、D-(-)-ペニシルアミン、ジクロキサシリン、ナフシリンおよびオキサシリン、
(II)ペニシリナーゼ耐性ペニシリン(例えば、フルクロキサシリン)、
(III)広域ペニシリン(例えば、アンピシリン、アモキシシリン、メタムピシリンおよびバカムピシリン)、
(IV)抗緑膿菌ペニシリン(例えば、カルボキシペニシリン、例えば、チカルシリン、またはウレイドペニシリン、例えば、ピペラシリン)、
(V)メシリナム(例えば、ピブメシリナム)、または
(VI)上記(I)から(V)に記載された薬剤の任意の2種以上の組合せ、または上記(I)から(V)に記載された任意の薬剤とβ-ラクタマーゼ阻害剤、例えば、タゾバクタムまたは特にクラブラン酸(この酸は、場合によって、金属塩形態、例えば、ナトリウムまたは特にカリウムなどのアルカリ金属と一緒の塩形態である)との組合せ;
(ii)セファロスポリン、例えば、セファクロル、セファドロキシル、セファレキシン(cefalexin (cephalexin))、セフカペン、セフカペンピボキシル、セフジニル、セフジトレン、セフジトレンピボキシル、セフィキシム、セフォタキシム、セフピロム、セフポドキシム、セフポドキシムプロキセチル、セフプロジル、セフラジン、セフタジディム、セフテラム、セフテラムピボキシル、セフトリアキソン、セフロキシム、セフロキシムアクセチル、セファロリジン、セファセトリル、セファマンドール、セファログリシン、セフトビプロール、PPI-0903(TAK-599)、7-アミノセファロスポラン酸、7-アミノデス-アセトキシセファロスポラン酸、セファマンドール、セファゾリン、セフィネタゾール、セフォペラゾン、セフスロジン、セファロスポリンC亜鉛塩、セファロチン、セファピリン;
および
(iii)他のβ-ラクタム、例えば、モノバクタム(例えば、アズトレオナム)、カルバペネム(例えば、イミペネム(場合によって、シラスタチンなどの腎臓酵素阻害剤と組み合わせて)、メロペネム、エルタペネム、ドリペネム(S-4661)およびRO4908463(CS-023))、ペネム(例えば、ファロペネム)および1-オキサ-β-ラクタム(例えば、モキサラクタム)、
(b)テトラサイクリン、例えば、テトラサイクリン、デメクロサイクリン、ドキシサイクリン、リメサイクリン、ミノサイクリン、オキシテトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、メクロサイクリンおよびメタサイクリン、ならびにグリシルサイクリン(例えば、チゲサイクリン)、
(c)アミノグリコシド、例えば、アミカシン、ゲンタマイシン、ネチルマイシン、ネオマイシン、ストレプトマイシン、トブラマイシン、アマスタチン、ブチロシン、ブチロシンA、ダウノルビシン、ジベカシン、ジヒドロストレプトマイシン、G418、ヒグロマイシンB、カナマイシンB、カナマイシン、キロマイシン、パロモマイシン、リボスタマイシン、シソマイシン、スペクチノマイシン、ストレプトゾシンおよびチオストレプトン、
(d)(i)マクロライド、例えば、アジスロマイシン、クラリスロマイシン、エリスロマイシン、ロキシスロマイシン、スピラマイシン、アムフォテリシンB(例えば、アムフォテリシンB)、バフィロマイシン(例えば、バフィロマイシンA1)、ブレフェルジン(例えば、ブレフェルジンA)、コンカナマイシン(例えば、コンカナマイシンA)、フィリピンコンプレックス、ジャソマイシン、メパルトリシン、ミデカマイシン、ノナクチン、ナイスタチン、オレアンドマイシン、オリゴマイシン(例えば、オリゴマイシンA、オリゴマイシンBおよびオリゴマイシンC)、ピマリシン、リファンピシン、リファマイシン、ロサミシン、チロシン、ビルギニアマイシンおよびホスホマイシン、
(ii)ケトリド、例えば、テリスロマイシンおよびセスロマイシン(ABT-773)、
(iii)リンコサミン、例えば、リンコマイシン、
(e)クリンダマイシンおよびクリンダマイシン2-ホスフェート、
(f)フェニコール、例えば、クロルアンフェニコールおよびチアンフェニコール、
(g)ステロイド、例えば、フシジン酸(場合によって、金属塩形態、例えば、ナトリウムなどのアルカリ金属と一緒の塩形態で)、
(h)グリコペプチド、例えば、バンコマイシン、テイコプラニン、ブレオマイシン、フレオマイシン、リストマイシン、テラバンシン、ダルババンシンおよびオリタバンシン、
(i)オキサゾリジノン、例えば、リネゾリドおよびAZD2563、
(j)ストレプトグラミン、例えば、キヌプリスチンおよびダルフォプリスチン、またはその組合せ、
(k)(i)ペプチド、例えば、ポリミキシン(例えば、コリスチンおよびポリミキシンB)、リソスタフィン、ドゥラマイシン、アクチノマイシン(例えば、アクトノマイシンCおよびアクチノマイシンD)、アクチノニン、7-アミノアクチノマイシンD、アンチマイシンA、アンチペイン、バシトラシン、シクロスポリンA、エキノマイシン、グラミシジン(例えば、グラミシジンAおよびグラミシジンC)、ミクソチアゾール、ニシン、パラセルシン、バリノマイシンおよびビオマイシン、
(ii)リポペプチド、例えば、ダプトマイシン、
(iii)リポグリコペプチド、例えば、ラモプラニン、
(l)スルホンアミド、例えば、スルファメトオキサゾール、スルファジアジン、スルファキノキサリン、スルファチアゾール(これら後者の2つの薬剤は、場合によって、金属塩形態、例えば、ナトリウムなどのアルカリ金属と一緒の塩形態である)、スクシニルスルファチアゾール、スルファジメトキシン、スルファグアニジン、スルファメタジン、スルファモノメトキシン、スルファニルアミドおよびスルファサラジン、
(m)トリメトプリム(場合によって、スルファミド、例えば、スルファメトオキサゾールと組み合わせて(例えば、組合せコ-トリモオキサゾール))、
(n)抗結核薬、例えば、イソニアジド、リファンピシン、リファブチン、ピラジナミド、エタムブトール、ストレプトマイシン、アミカシン、カプレオマイシン、カナマイシン、キノロン(例えば、下記(q)におけるもの)、パラ-アミノサリチル酸、シクロセリンおよびエチオンアミド、
(o)抗ハンセン菌薬、例えば、ダプソン、リファムピシンおよびクロファジミン、
(p)(i)ニトロイミダゾール、例えば、メトロニダゾールおよびチニダゾール、
(ii)ニトロフラン、例えば、ニトロフラントイン、
(q)キノロン、例えば、ナリジクス酸、ノルフロキサシン、シプロフロキサシン、オフロキサシン、レボフロキサシン、モキシフロキサシン、ガチフロキサシン、ジェミフロキサシン、ガレノキサシン、DX-619、WCK771(S-(-)-ナジフロキサシンのアルギニン塩)、8-キノリノール、シノキサシン、エンロフロキサシン、フルメキン、ロメフロキサシン、オキソリン酸およびピペミド酸、
(r)アミノ酸誘導体、例えば、アザセリン、ベスタチン、D-シクロセリン、1,10-フェナンスロリン、6-ジアゾ-5-オキソ-L-ノルロイシンおよびL-アラニル-L-1-アミノエチル-リン酸、
(s)オーレオリック酸、例えば、クロモマイシンA13、ミスラマイシンAおよびミトマイシンC、
(t)ベンゾキノイド、例えば、ヘルビマイシンA、
(u)クマリン-グリコシド、例えば、ノボビオシン、
(v)ジフェニルエーテル誘導体、例えば、イルガサン、
(w)エピポリチオジオキソピペラジン、例えば、Gliocladium fimbriatum由来のグリオトキシン、
(x)脂肪酸誘導体、例えば、セルレニン、
(y)グルコサミン、例えば、1-デオキシマンノジリマイシン、1-デオキシノジリマイシンおよびN-メチル-1-デオキシノジリマイシン、
(z)インドール誘導体、例えば、スタウロスポリン、
(aa)ジアミノピリミジン、例えば、イクラプリム(AR-100)、
(ab)マクロラクタム、例えば、アスコマイシン、
(ac)タキソイド、例えば、パクリタクセル、
(ad)スタチン、例えば、メバスタチン、
(ae)ポリフェノール酸、例えば、(+)-ウスニン酸、
(af)ポリエーテル、例えば、ラサロシドA、ロノマイシンA、モネンシン、ニゲリシンおよびサリノマイシン、
(ag)ピコリン酸誘導体、例えば、フザリン酸、
(ah)ペプチジルヌクレオシド、例えば、ブラスチシジンS、ニッコマイシン、ナルセオスリシンおよびプロマイシン、
(ai)ヌクレオシド、例えば、アデニン9-β-D-アラビノフラノシド、5-アザシチジン、コルディセピン、フォルマイシンA、ツベルシジンおよびツニカマイシン、
(aj)プレウロムチリン、例えば、GSK-565154、GSK-275833およびチアムリン、
(ak)ペプチドデホルミラーゼ阻害剤、例えば、LBM415(NVP PDF-713)およびBB83698、
(al)皮膚用の抗菌剤、例えば、フシジン、ベンザマイシン、クリンダマイシン、エリスロマイシン、テトラサイクリン、スルファジアジン銀、クロルテトラサイクリン、メトロニダゾール、ムピロシン、フラマイシチン、グラミシジン、ネオマイシンサルフェート、ポリミキシン(例えば、ポリミキシンB)およびゲンタマイシン;
(am)その他薬剤、例えば、メセナミン(ヘキサミン)、ドキソルビシン、ピエリシジンA、スチグマテリン、アクチジオン、アニソマイシン、アプラマイシン、クメルマイシンA1、L(+)-乳酸、サイトチャラシン(例えば、サイロチャラシンBおよびサイトチャラシンD)、エメチンおよびイオノマイシン。
上記(a)(i)に列挙された-シリン(例えば、アモキシシリン、アンピシリン、フェノキシメチルペニシリンまたは特に、コ-アモオキシクラブ(コ-アモキシシリン);
上記(a)(ii)に列挙されたセファロスポリン(例えば、セフロキシム、セファクロルまたはセファレキシン);
上記(a)(iii)に列挙されたカルバペネム(例えば、エルタペネム)、
上記(b)に列挙されたテトラサイクリン(例えば、ドキシサイクリンまたはミノサイクリン);
上記(d)(i)に列挙されたマクロライド(例えば、クラリスロマイシン、エリスロマイシン、ロキシスロマイシンまたは特に、アジスロマイシン);
上記(d)(ii)に列挙されたケトリド(例えば、テリスロマイシン);
上記(i)に列挙されたオキサゾリジノン(例えば、リネゾリド);
上記(k)(ii)に列挙されたリポペプチド(例えば、ダプトマイシン);
上記(m)に列挙されたトリメトプリムおよびそれとの組合せ(例えば、コ-トリモオキサゾル);
上記(p)に列挙されたニトロフラン(例えば、ニトロフラントイン);および
上記(q)に列挙されたキノロン(例えば、ノルフロキサシン、シプロフロキサシン、オフロキサシン、または特に、レボフロキサシンもしくはモキシフロキサシン)。
(a)アゾール抗真菌薬、例えば、イミダゾール(例えば、クロトリマゾール、エコナゾール、フェンチコナゾール、ケトコナゾール、ミコナゾール、スルコナゾール、およびチオコナゾール)またはトリアゾール(例えば、フルコナゾール、イトラコナゾールおよびボリコナゾール);
(b)ポリエン抗真菌薬、例えば、アンホテリシンおよびナイスタチン;
(c)その他の抗真菌薬、例えば、グリセオフルビン、カスポフンジンまたはフルシトシン、これらの後者の2つの薬剤は、場合によって、組み合わせて用いられる;
(d)アリルアミン抗真菌薬、例えば、テルビナフィン。
(1)以上に記載の式Iの化合物であって、ただし、
(a)RyはHを表し、Rxは、H、メチル、2-ヒドロキシエチル、フェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニルまたは2-クロロフェニルを表すか;
(b)Ryはメトキシを表し、Rxはフェニルを表すか;または
(c)Ryはヒドロキシを表し、Rxは、メチル、2-ヒドロキシエチルまたはフェニルを表す)
ではない化合物
(言い換えれば、該化合物は、
4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
1,4-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
1-[2-ヒドロキシエチル]-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
4-メチル-1-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
4-メチル-1-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3;2-c]キノリン;
4-メチル-1-(4-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
4-メチル-1-(2-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
6-メトキシ-4-メチル-1-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
6-ヒドロキシ-1,4-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
6-ヒドロキシ-1-[2-ヒドロキシエチル]-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;または
6-ヒドロキシ-4-メチル-1-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン。)
ではない)。
(2)以上に記載の式Iの化合物であって、ただし、R3は、H、またはピロロ[3,2-c]キノリン環系もしくは2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン環系の6位での単一のOR7a置換基を表さず、ここで、R7aは、
(a)以上に定義したとおりであるか;
(b)HまたはC1〜10アルキルを表すか;または
(c)Hまたはメチルを表すか
のいずれかである化合物。
(3)以上に記載の式Iの化合物であって、式中、Xは-C(R8a)(R8b)-C(R8c)(R8d)-を表し、ここで、R8aからR8dは、以上に定義したとおりである化合物。
(1)R1は、
C1〜6アルキルまたはC3〜7シクロアルキル(この後者の2個の基は、ハロ、C1〜4アルキル、C3〜6シクロアルキル(この後者の基は、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、OR4a、C(O)OR4i、アリールおよびHet1から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)(例えば、C1〜6アルキルまたはC3〜7シクロアルキル(この後者の2個の基は、ハロ、C1〜4アルキルおよびC3〜6シクロアルキル(この後者の基は、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、OR4a、アリールおよびHet1から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
アリールまたは
Het2
を表し;
(2)R2は、C1〜6アルキル(ハロ、OR5a、N(R5g)(R5h)およびC(O)OR5iから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)を表し;
(3)R3はHを表すか、または特に、
ハロ(例えば、クロロ)、
CN、
C1〜6アルキル(ハロ、CN、およびOR6aから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
OR7a、
S(O)rR7b、
N(H)R7h、
C(O)R7i、
C(O)OR7i、
アリールおよび
Het6
から選択される、縮合ベンゼン環上の1個から4個の置換基を表し
(例えば、R3は、C1〜6アルキル(ハロ、CN、およびOR6aから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換される)、OR7a、S(O)rR7b、アリールおよびHet6から選択される、縮合ベンゼン環上の1個から4個の置換基を表す);
(4)R4aからR4i、R5aからR5i、R6aからR6iおよびR7aからR7iは、出現するごとに、独立して、
C1〜10アルキル(ハロおよびアリールから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
C3〜6シクロアルキル(ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
アリールまたは
Het9
を表すか、
またはR4aからR4i、R5aからR5i、R6aからR6iおよびR7cからR7iはまた、Hを表し、
ただし、n、p、qまたはrがそれぞれ1または2である場合、R4b、R5b、R6bまたはR7bはHを表さず;
(5)Xは、-C(H)R8a-C(H)R8cを表し;
(6)R8aからR8fは、独立して、Hまたはメチルを表し;
(7)それぞれのアリールは、C6〜10炭素環式芳香族基を表し、この基は、1個または2個の環のいずれかを含んでもよく、
ハロ、
CN、
C1〜6アルキル(場合によって、ハロ、C3〜6シクロアルキル(この後者の基は、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、OR9a、S(O)lR9b、S(O)2N(H)R9c、N(H)S(O)2R9f、N(R9g)(R9h)、B9-C(O)-B10-R9i、フェニル(この後者の基は、場合によって、OH、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって置換される)およびHet10から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
OR10a、
S(O)uR10b、
N(R10g)(R10h)、
B11-C(O)-B12-R10i、
フェニル(この後者の基は、OH、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)または
Het11から選択される1個または複数の置換基によって置換されていてもよく;
(8)R9aからR9iおよびR10aからR10iは、出現するごとに、独立して、
H、
C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル(この後者の2個は、ハロ、C1〜4アルキル、C4〜6シクロアルキル(この後者の基は、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、C1〜4アルコキシ、NH2、N(H)-C1〜4アルキル、N(C1〜4アルキル)2、フェニル(この後者の基は、OH、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)およびHet12から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
フェニル(この後者の基は、OH、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)または
Het13を表し、
ただし、tまたはuが、それぞれ1または2である場合、R9bまたはR10bはHを表さず;
(9)Het1からHet13は、独立して、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1個から4個のヘテロ原子を含む5員から10員のヘテロ環式基を表し、このヘテロ環式基は、1個または2個の環を含んでもよく、
ハロ、
C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル(この後者の2個の基は、ハロ、OH、C1〜4アルキル、C4〜6シクロアルキル(この後者の基は、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、C1〜4アルコキシ、フェニル(この後者の基は、OH、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)およびHetaから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
OR12a、
=O、
S(O)wR12b、
N(R12g)(R12h)、
B15-C(O)-B16-R12i、
フェニル(この後者の基は、OH、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)または
Hetb
から選択される1個または複数の置換基によって置換されていてもよく、
(10)R11aからR11iおよびR12aからR12iは、出現するごとに、独立して、
H、
C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル(この後者の2個の基は、ハロ、OH、C1〜4アルキル、C4〜6シクロアルキル(この後者の基は、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の基によって場合によって置換されている)、C1〜4アルコキシ、フェニル(この後者の基は、OH、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)およびHetcから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
フェニル(この後者の基は、OH、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)または
Hetd
を表し、
ただし、vまたはwが、それぞれ1または2である場合、R11bまたはR12bはHを表さず;
(11)B1からB16は、独立して、直接の結合、O、SまたはNHを表し;
(12)R13は、C1〜4アルキルまたはフェニル(この後者の基は、OH、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)を表し;
(13)HetaからHeteは、独立して、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1個から4個のヘテロ原子を含む5員から6員のヘテロ環式基を表し、このヘテロ環式基は、ハロ、=Oおよびメチルから選択される1個または複数の置換基によって置換されていてもよく;
(14)他に特記されない限り、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびシクロアルケニルの基、ならびにアルコキシ基のアルキル部分は、非置換であり;
(15)他に特記されない限り、シクロアルキル基は、1個または(もし十分な数のC-原子が存在する場合)2個の環を含み、場合によって、ベンゼン環に環縮合している(例えば、1,2,3,4-テトラヒドロナフチルまたは特に、インダニルなどの基を形成するために)
ものが含まれる。
(1)R1は、
C1〜5アルキル(この後者の基は、フルオロ、C3〜5シクロアルキル(この後者の基は、フルオロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、C1〜4アルコキシ(例えば、メトキシ)、フェノキシ、フェニル(この後者の基は、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の基によって場合によって置換されている)およびHet1から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
C3〜6シクロアルキル(この後者の基は、ベンゼン環に場合によって縮合しており(例えば、インダニルまたは1,2,3,4-テトラヒドロナフチルなどの基を形成するために)、フルオロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
フェニル(この後者の基は、ハロ、C1〜6アルキル(この後者の基は、OR9a、N(R9g)(R9b)およびフェニルから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、OR10aおよびHet11から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、または
Het2
を表し;
(2)Het1は、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1個から4個のヘテロ原子を含む、5員から10員の芳香族もしくは部分的芳香族のヘテロ環式基を表し、このヘテロ環式基は、1個または2個の環のいずれかを含み、ハロ、C1〜3アルキル(例えば、メチル)およびC1〜3アルコキシ(例えば、メトキシ)から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されており(例えば、Het1は、酸素および窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含む、9員または10員の芳香族または部分的芳香族のヘテロ環式基、例えば、ベンゾジオキサニル基またはベンゾジオキソリル基を表し);
(3)Het2は、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1個から4個のヘテロ原子を含む、5員から10員のヘテロ環式基を表し、このヘテロ環式基は、1個または2個の環のいずれかを含み、ハロ、C1〜3アルキル(この後者の基は、フェニルによって場合によって置換されている)およびOR12aから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されており(例えば、Het2は、酸素および窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含む、5員または6員の芳香族または完全飽和ヘテロ環式基、例えば、ピリジル基またはピペリジニル基を表し、この基は、C1〜2アルキル(この後者の基は、フェニルによって場合によって置換されている)、C1〜3アルコキシ(例えば、メトキシ)またはフェノキシによって場合によって置換されている);
(4)Het11は、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1個または2個のヘテロ原子を含む、5員から6員の完全に飽和、部分的に不飽和または芳香族ヘテロ環式基を表し、このヘテロ環式基は、ハロおよびC1〜3アルキルから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されており(例えば、Het11は、酸素および窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含む6員の完全飽和ヘテロ環式基、例えば、ピペラジニル基を表し、この基は、C1〜3アルキル(例えば、メチル)によって場合によって置換されており);
(5)R9aからR9iは、出現するごとに、独立して、HまたはC1〜3アルキル(例えば、メチル)を表し;
(6)R10aは、出現するごとに、独立して、
H、
C1〜4アルキル、C5〜6シクロアルキル(この後者の2個の基は、ハロ、メチル、メトキシ、NH2、N(H)CH3、N(CH3)2またはフェニルから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
フェニル(この後者の基は、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)または
Het13
を表し;
(7)Het13は、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1個から4個のヘテロ原子を含む、5員から10員の芳香族ヘテロ環式基を表し、このヘテロ環式基は、1個または2個の環いずれかを含み、ハロ、C1〜3アルキル(例えば、メチル)およびC1〜3アルコキシ(例えば、メトキシ)から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されており(例えば、Het2は、酸素および窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含む、5員または6員の芳香族ヘテロ環式基、例えば、非置換のピリジル基を表し);
(7)R12aは、C1〜6アルキル、C5〜6シクロアルキル(この後者の2個の基は、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)またはフェニル(この後者の基は、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)を表し;
(8)R2は、C1〜3アルキル(ハロ、OHおよびN(H)R5gから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)を表し(例えば、R2は、非置換のC1〜3アルキル、例えば、メチルを表し);
(9)R3は、
C1〜3アルキル(1個または複数のハロ基によって場合によって置換されている)、
N(H)R7h、
Het6または特に、
OR7a
から選択される、縮合ベンゼン環上の1個から3個(例えば、1個または2個)の置換基(例えば、C1〜3アルキル(1個または複数のハロ基によって場合によって置換されている)または特に、OR7aから選択される、縮合ベンゼン環上の1個から3個(例えば、1個または2個)の置換基)
を表し;
(10)R7aは、出現するごとに、独立して、
C1〜6アルキル(ハロおよびフェニル(この後者の基は、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)
C5〜6シクロアルキル(ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
フェニル(この後者の基は、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)または
Het9
を表し;
(11)R7aは、フェニル(ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)を表し;
(12)Het6は、酸素および窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含む、5員または6員の完全飽和ヘテロ環式基(例えば、ピペリジニル(例えば、ピペリジン-1-イル))を表し、この基は、1個または複数のC1〜2アルキル基によって場合によって置換されており;
(13)Het9は、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1個から4個のヘテロ原子を含む、5員から10員の芳香族ヘテロ環式基を表し、このヘテロ環式基は、1個または2個の環のいずれかを含み、ハロ、C1〜3アルキル(例えば、メチル)およびC1〜3アルコキシ(例えば、メトキシ)から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されており;
(14)Xは、-CH2-CH2-を表す
ものが含まれる。
の化合物として表されてもよい。
(1)R3aおよびR3bの1つまたは両方が、基R3に関連して以上に定義した置換基を表し、R3bおよびR3dの両方がHを表し;
(2)R3aおよびR3bが、独立して、H、OR7a、N(H)R7hまたはHet6(例えば、HまたはOR7a)を表し、ここで、R7a、R7hおよびHet6は、以上に定義されたとおりであり、ただし、R3aおよびR3cの両方がHを表さない
ものが含まれる。
R1が、
C1〜5アルキル(この後者の基は、C3〜5シクロアルキル(例えば、シクロプロピル)、フェニル(この後者の基は、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、フェノキシ、ベンゾジオキサニル(例えば、ベンゾジオキサン-2-イル)またはベンゾジオキソリル(例えば、ベンゾジオキソール-5-イル)によって場合によって置換されている)、
C3〜6シクロアルキル(この後者の基は、ベンゼン環に場合によって縮合している(例えば、シクロアルキル基、例えば、シクロプロピル、またはベンゾ-縮合シクロアルキル基、例えば、1,2,3,4-テトラヒドロナフチルもしくはインダニル(例えば、インダン-2-イル、インダン-1-イル、(S)-インダン-1-イルまたは(R)-インダン-1-イル)を与えるために))、
フェニル(この後者の基は、ハロ(例えば、フルオロ)、C1〜4アルキル(例えば、メチルまたは特に、イソプロピル)、OH、C1〜4アルコキシ(この後者の基は、N(CH3)2によって場合によって置換されていて、例えば、メトキシまたはOCH2CH2N(CH3)2基を与える)、フェノキシ(この後者の基は、非置換であるか、またはメトキシもしくは、特に、ハロ(例えば、フルオロ)から選択される1個または複数、例えば、1個または2個の置換基によって置換されている)、ピリジロキシ(例えば、ピリド-3-イルオキシ)およびピペラジニル(メチルによって場合によって置換され、例えば、4-メチルピペラジン-1-イルを与える)から選択される1個または複数の置換基(例えば、1個または2個の置換基、例えば、4-位での単一の置換基)によって場合によって置換されている)、
ピリジル(例えば、ピリド-3-イル)、この後者の基は、メトキシまたはフェノキシによって(例えば、6位で)場合によって置換されており、または
ピペリジニル(例えば、ピペリジン-4-イル)、この後者の基は、C1〜2アルキル(この後者の基は、フェニルによって場合によって置換されており、例えば、ベンジルを与える)によって(例えば、1位で)場合によって置換されており、
を表し;
R3aおよびR3cが、独立して、
H、
C1〜4アルコキシ(1個または複数のハロ原子によって場合によって置換される(例えば、置換されたアルコキシ基、例えば、トリフルオロメトキシまたは特に、非置換のアルコキシ基、例えば、メトキシもしくはエトキシを与えるために))、
-N(H)-(フェニル)(この後者の基のフェニル部分は、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
N-原子(それを介してその基が連結されている)および、NおよびOから選択される1個のさらなるヘテロ原子を場合によって含む、5員または6員の、N-結合された完全飽和ヘテロ環(例えば、ピペリジン-1-イル基)または
フェノキシ(ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)
を表し、
(例えば、R3aおよびR3cは、独立して、H、C1〜4アルコキシ(1個または複数のハロ原子によって場合によって置換される(例えば、置換されたアルコキシ基、例えば、トリフルオロメトキシまたは特に、非置換のアルコキシ基、例えば、メトキシもしくはエトキシを与えるために))、またはフェノキシ(ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)を表し)、
ただし、R3aおよびR3cが、両方Hを表さない
ものが含まれる。
(1)R3aおよびR3cが、両方H以外であり(例えば、R3aおよびR3cの両方がOR7aを表し、ここで、R7aは以上に定義したとおりである)、R3bおよびR3dの両方がHを表す;
(2)R3aがH以外であり(例えば、R3aがOR7aを表し、ここで、R7aは以上に定義したとおりである)、R3b、R3cおよびR3dがすべてHを表す;または特に、
(3)R3cがH以外であり(例えば、R3cがOR7aを表し、ここで、R7aは以上に定義したとおりである)、R3a、R3bおよびR3dがすべてHを表す
ものがさらに含まれる。
(式中、
R1およびR2は、以上に定義したとおりであり;
R3a1はHを表し、R3c1はフェノキシを表し;
またはR1が、
置換フェニルによって場合によって置換されたC1〜2アルキル(例えば、ベンジル、(2-メチルフェニル)メチル、1-フェニルエチルまたは特に、2-フェニルエチル)、
ベンゼン環に縮合したC5〜6シクロアルキル(例えば、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル、インダン-1-イルまたは特に、インダン-2-イル)、または
フェノキシによって置換されたフェニル
を表す場合、R3a1はメトキシ、またはフェノキシをさらに表し得、R3c1は、H、メトキシ、トリフルオロメトキシまたはエトキシをさらに表し得、
ただし、R3a1およびR3c1が両方フェノキシを表さない)。
(a)微生物感染の治療のための薬剤の調製のための、以上に記載の式Iの化合物の使用;
(b)哺乳動物における微生物感染を治療または予防する方法であって、該哺乳動物に以上に記載の式Iの化合物の抗菌有効量を投与する段階を含む方法;
(c)微生物を死滅させるための式Iの化合物の使用(例えば、生体外使用)
を提供する。
(i) 1,4-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(ii) 1-[2-ヒドロキシエチル]-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(iii) 4-メチル-1-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(iv) 4-メチル-1-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(v) 4-メチル-1-(4-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(vi) 4-メチル-1-(2-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(vii) 6-メトキシ-4-メチル-1-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(viii) 6-ヒドロキシ-1,4-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(ix) 6-ヒドロキシ-1-[2-ヒドロキシエチル]-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;または
(x) 6-ヒドロキシ-4-メチル-1-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン
ではないことが好ましい。
(a)殺菌剤としての使用;または
(b)保存剤としての使用
であり得る。
(i)対象を殺菌する方法であって、該対象に以上に記載の式Iの化合物を適用する段階を含む方法;または
(ii)無機物質、または好ましくは、有機物質を保存する方法であって、該物質を以上に記載の式Iの化合物と接触、組み合わせまたは混合させる段階を含む方法
において用いうる。
(i)以下を含む組合せ製品
(A)以上に記載の式Iの化合物、および
(B)以上に記載の従来の抗生物質剤、
(ここで、成分(A)および(B)のそれぞれは、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体と混合して製剤される);および
(ii)以上に記載の式Iの化合物および以上に記載の従来の殺菌剤、あるいはその塩および/または溶媒和物
が提供される。
(1)以上に記載の式Iの化合物および以上に記載の従来の抗菌剤、またはその薬学的に許容される誘導体を、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤もしくは担体と混合して含む医薬製剤(この製剤は以後「混合調合剤」という);および
(2)以下の成分:
(I)以上に記載の式Iの化合物を、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体と混合して含む医薬製剤;および
(II)以上に記載の従来の抗菌剤、またはその薬学的に許容される誘導体を、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤もしくは担体と混合して含む医薬製剤
を含むキットオブパーツ
(この成分(I)および(II)は、それぞれ、他方と併用投与のために適切である形態で提供される)
が提供される。
(i)別個の製剤として(すなわち、互いに独立して)提供され、これらはその後、併用療法において互いに併用して使用するために一緒にされ得る;または
(ii)併用療法において互いに併用して使用するために「組合せ包み」の別個の成分として一緒に包装され、提供され得る
ことが含まれる。
(1)以下の(2)と一緒に、本明細書において定義したとおりの成分(I)および(II)の1つ;
(2)2成分の他方と併用してその成分を使用するための指示書
を含むキットオブパーツがさらに提供される。
(i)臨床的に潜伏性の微生物を死滅させるための薬剤の調製のための、本発明の第7の態様による組合せ製品の使用;
(ii)哺乳動物における臨床的に潜伏性の微生物を死滅させる方法であって、該哺乳動物に本発明の第7の態様による組合せ製品の殺菌有効量を投与する段階を含む方法;
(iii)微生物感染を治療するための薬剤の調製のための、本発明の第7の態様による組合せ製品の使用;および
(iv)哺乳動物における微生物感染を治療または予防する方法であって、該哺乳動物に本発明の第7の態様による組合せ製品の抗菌有効量を投与する段階を含む方法
が提供される。
グラム陽性球菌、例えば、
ブドウ球菌属(例えば、Staph. aureus、Staph. epidermidis、Staph. saprophyticus、Staph. auricularis、Staph. capitis capitis、Staph. c. ureolyticus、Staph. caprae、Staph. cohnii cohnii、Staph. c. urealyticus、Staph. equorum、Staph. gallinarum、Staph. haemolyticus、Staph. hominis hominis、Staph. h. novobiosepticius、Staph. hyicus、Staph. intermedius、Staph. lugdunensis、Staph. pasteuri、Staph. saccharolyticus、Staph. schleiferi schleiferi、Staph. s. coagulans、Staph. sciuri、Staph. simulans、Staph. warneriおよびStaph. xylosus)および
連鎖球菌属(例えば、
ベータ-溶血性、化膿性連鎖球菌(例えば、Strept. agalactiae、Strept. canis、Strept. dysgalactiae dysgalactiae、Strept. dysgalactiae equisimilis、Strept. equi equi、Strept. equi zooepidemicus、Strept. iniae、Strept. porcinusおよびStrept. pyogenes)、
微好気性、化膿性連鎖球菌(連鎖球菌"milleri"、例えば、Strept. anginosus、Strept. constellatus constellatus、Strept. constellatus pharyngidisおよびStrept. intermedius)、
"mitis"の口腔連鎖球菌(アルファ-溶血性連鎖球菌"viridans"、例えば、Strept.mitis、Strept. oralis、Strept. sanguinis、Strept. cristatus、Strept. gordoniiおよびStrept. parasanguinis)、"salivarius"(非溶血性、例えば、Strept. salivariusおよびStrept. vestibularis)および"mutans"(歯表面連鎖球菌、例えば、Strept. criceti、Strept. mutans、Strept. rattiおよびStrept. sobrinus)の群、
Strept. acidominimus、Strept. bovis、Strept. faecalis、Strept. equinus、Strept. pneumoniaeおよびStrept. suis、
または群A、B、C、D、E、G、L、P、UまたはV の連鎖球菌として他に分類される連鎖球菌);
グラム陰性球菌、例えば、Neisseria gonorrhoeae、Neisseria meningitidis、Neisseria cinerea、Neisseria elongata、Neisseria flavescens、Nesisseria lactamica、Neisseria mucoca、Neisseria sicca、Neisseria subflavaおよびNeisseria weaveri;
バシラス科、例えば、Bacillus anthracis、Bacillus subtilis、Bacillus thuringiensis、Bacillus stearothermophilusおよびBacillus cereus;
腸内細菌科、例えば、
Escherichia coli、
エンテロバクター属(例えば、Enterobacter aerogenes、Enterobacter agglomeransおよびEnterobacter cloacae)、
シトロバクター属(例えば、Citrob. freundiiおよびCitrob. divernis)、
ハフニア属(例えば、Hafnia alvei)、
エルウィニア属(例えば、Erwinia persinus)、
Morganella morganii、
サルモネラ属(Salmonella entericaおよびSalmonella typhi)、
赤痢菌属(例えば、Shigella dysenteriae、Shigella flexneri、Shigella boydiiおよびShigella sonnei)、
クレブシエラ属(例えば、Klebs. pneumoniae、Klebs. oxytoca、Klebs. ornitholytica、Klebs. planticola、Klebs. ozaenae、Klebs. terrigena、Klebs. granulomatis (Calymmatobacterium granulomatis)およびKlebs. rhinoscleromatis)、
プロテウス属(例えばPr. mirabilis、Pr. rettgeriおよびPr. vulgaris)、
プロビデンシア属(例えば、Providencia alcalifaciens、Providencia rettgeriおよびProvidencia stuartii)、
セラチア属(例えば、Serratia marcescensおよびSerratia liquifaciens)、および
エルシニア属(例えば、Yersinia enterocolitica、Yersinia pestisおよびYersinia pseudotuberculosis);
腸球菌属(例えば、Enterococcus avium、Enterococcus casseliflavus、Enterococcus cecorum、Enterococcus dispar、Enterococcus durans、Enterococcus faecalis、Enterococcus faecium、Enterococcus flavescens、Enterococcus gallinarum、Enterococcus hirae、Enterococcus malodoratus、Enterococcus mundtii、Enterococcus pseudoavium、Enterococcus raffinosusおよびEnterococcus solitarius);
ヘリコバクター属(例えば、Helicobacter pylori、Helicobacter cinaediおよびHelicobacter fennelliae);
アシネトバクター属(例えば、A. baumanii、A. calcoaceticus、A. haemolyticus、A. johnsonii、A. junii、A. lwoffiおよびA. radioresistens);
シュードモナス属(例えば、Ps. aeruginosa、Ps. maltophilia (Stenotrophomonas maltophilia)、Ps. alcaligenes、Ps. chlororaphis、Ps. fluorescens、Ps. luteola. Ps. mendocina、Ps. monteilii、Ps. oryzihabitans、Ps. pertocinogena、Ps. pseudalcaligenes、Ps. putidaおよびPs. stutzeri);
Bacteriodes fragilis;
ペプトコッカス属(例えば、Peptococcus niger);
ペプトストレプトコッカス属;
クロストリジウム属(例えば、C. perfringens、C. difficile、C. botulinum、C. tetani、C. absonum、C. argentinense、C. baratii、C. bifermentans、C. beijerinckii、C. butyricum、C. cadaveris、C. carnis、C. celatum、C. clostridioforme、C. cochlearium、C. cocleatum、C. fallax、C. ghonii、C. glycolicum、C. haemolyticum、C. hastiforme、C. histolyticum、C. indolis、C. innocuum、C. irregulare、C. leptum、C. limosum、C. malenominatum、C. novyi、C. oroticum、C. paraputrificum、C. piliforme、C. putrefasciens、C. ramosum、C. septicum、C. sordelii、C. sphenoides、C. sporogenes、C. subterminale、C. symbiosumおよびC. tertium);
マイコプラズマ属(例えば、M. pneumoniae、M. hominis、M. genitaliumおよびM. urealyticum);
マイコバクテリウム属(例えば、Mycobacterium tuberculosis、Mycobacterium avium、Mycobacterium fortuitum、Mycobacterium marinum、Mycobacterium kansasii、Mycobacterium chelonae、Mycobacterium abscessus、Mycobacterium leprae、Mycobacterium smegmitis、Mycobacterium africanum、Mycobacterium alvei、Mycobacterium asiaticum、Mycobacterium aurum、Mycobacterium bohemicum、Mycobacterium bovis、Mycobacterium branderi、Mycobacterium brumae、Mycobacterium celatum、Mycobacterium chubense、Mycobacterium confluentis、Mycobacterium conspicuum、Mycobacterium cookii、Mycobacterium flavescens、Mycobacterium gadium、Mycobacterium gastri、Mycobacterium genavense、Mycobacterium gordonae、Mycobacterium goodii、Mycobacterium haemophilum、Mycobacterium hassicum、Mycobacterium intracellulare、Mycobacterium interjectum、Mycobacterium heidelberense、Mycobacterium lentiflavum、Mycobacterium malmoense、Mycobacterium microgenicum、Mycobacterium microti、Mycobacterium mucogenicum、Mycobacterium neoaurum、Mycobacterium nonchromogenicum、Mycobacterium peregrinum、Mycobacterium phlei、Mycobacterium scrofulaceum、Mycobacterium shimoidei、Mycobacterium simiae、Mycobacterium szulgai、Mycobacterium terrae、Mycobacterium thermoresistabile、Mycobacterium triplex、Mycobacterium triviale、Mycobacterium tusciae、Mycobacterium ulcerans、Mycobacterium vaccae、Mycobacterium wolinskyiおよびMycobacterium xenopi);
ヘモフィルス属(例えば、Haemophilus influenzae、Haemophilus ducreyi、Haemophilus aegyptius、Haemophilus parainfluenzae、Haemophilus haemolyticusおよびHaemophilus parahaemolyticus);
アクチノバシラス属(例えば、Actinobacillus actinomycetemcomitans、Actinobacillus equuli、Actinobacillus hominis、Actinobacillus lignieresii、Actinobacillus suisおよびActinobacillus ureae);
放射菌属(例えば、Actinomyces israelii);
ブルセラ属(例えば、Brucella abortus、Brucella canis、Brucella melintensisおよびBrucella suis);
カンピロバクター属(例えば、Campylobacter jejuni、Campylobacter coli、Campylobacter lariおよびCampylobacter fetus);
Listeria monocytogenes;
ビブリオ属(例えば、Vibrio choleraeおよびVibrio parahaemolyticus、Vibrio alginolyticus、Vibrio carchariae、Vibrio fluvialis、Vibrio furnissii、Vibrio hollisae、Vibrio metschnikovii、Vibrio mimicusおよびVibrio vulnificus);
Erysipelothrix rhusopathiae;
コリネバクテリウム科(例えば、Corynebacterium diphtheriae、Corynebacterium jeikeumおよびCorynebacterium urealyticum);
スピロヘータ科、例えば、ボレリア属(例えば、Borrelia recurrentis、Borrelia burgdorferi、Borrelia afzelii、Borrelia andersonii、Borrelia bissettii、Borrelia garinii、Borrelia japonica、Borrelia lusitaniae、Borrelia tanukii、Borrelia turdi、Borrelia valaisiana、Borrelia caucasica、Borrelia crocidurae、Borrelia duttoni、Borrelia graingeri、Borrelia hermsii、Borrelia hispanica、Borrelia latyschewii、Borrelia mazzottii、Borrelia parkeri、Borrelia persica、Borrelia turicataeおよびBorrelia venezuelensis)およびトレポネーマ属(Treponema pallidum ssp. pallidum、Treponema pallidum ssp. endemicum、Treponema pallidum ssp. pertenueおよびTreponema carateum);
パスツレラ属(例えば、Pasteurella aerogenes、Pasteurella bettyae、Pasteurella canis、Pasteurella dagmatis、Pasteurella gallinarum、Pasteurella haemolytica、Pasteurella multocida multocida、Pasteurella multocida gallicida、Pasteurella multocida septica、Pasteurella pneumotropicaおよびPasteurella stomatis);
ボルデテラ属(例えば、Bordetella bronchiseptica、Bordetella hinzii、Bordetella holmseii、Bordetella parapertussis、Bordetella pertussisおよびBordetella trematum);
ノカルジア科、例えば、ノカルジア属(例えば、Nocardia asteroidesおよびNocardia brasiliensis);
リケッチア属(例えば、RicksettsiiまたはCoxiella burnetii);
レジオネラ属(例えば、Legionalla anisa、Legionalla birminghamensis、Legionalla bozemanii、Legionalla cincinnatiensis、Legionalla dumoffii、Legionalla feeleii、Legionalla gormanii、Legionalla hackeliae、Legionalla israelensis、Legionalla jordanis、Legionalla lansingensis、Legionalla longbeachae、Legionalla maceachernii、Legionalla micdadei、Legionalla oakridgensis、Legionalla pneumophila、Legionalla sainthelensi、Legionalla tucsonensisおよびLegionalla wadsworthii);
Moraxella catarrhais;
Stenotrophomonas maltophilia;
Burkholderia cepacia;
Francisella tularensis;
ガードネレラ属(例えば、Gardneralla vaginalisおよびGardneralla mobiluncus);
Streptobacillus moniliformis;
フラボバクテリア科、例えば、キャプノサイトファガ属(例えば、Capnocytophaga canimorsus、Capnocytophaga cynodegmi、Capnocytophaga gingivalis、Capnocytophaga granulosa、Capnocytophaga haemolytica、Capnocytophaga ochraceaおよびCapnocytophaga sputigena);
バルトネラ属(Bartonella bacilliformis、Bartonella clarridgeiae、Bartonella elizabethae、Bartonella henselae、Bartonella quintanaおよびBartonella vinsonii arupensis);
レプトスピラ属(例えば、Leptospira biflexa、Leptospira borgpetersenii、Leptospira inadai、Leptospira interrogans、Leptospira kirschneri、Leptospira noguchii、Leptospira santarosaiおよびLeptospira weilii);
ラセン菌属(例えば、Spirillum minus);
バクテロイデス属(例えば、Bacteroides caccae、Bacteroides capillosus、Bacteroides coagulans、Bacteroides distasonis、Bacteroides eggerthii、Bacteroides forsythus、Bacteroides fragilis、Bacteroides merdae、Bacteroides ovatus、Bacteroides putredinis、Bacteroides pyogenes、Bacteroides splanchinicus、Bacteroides stercoris、Bacteroides tectus、Bacteroides thetaiotaomicron、Bacteroides uniformis、Bacteroides ureolyticusおよびBacteroides vulgatus);
プレボテラ属(例えば、Prevotella bivia、Prevotella buccae、Prevotella corporis、Prevotella dentalis (Mitsuokella dentalis)、Prevotella denticola、Prevotella disiens、Prevotella enoeca、Prevotella heparinolytica、Prevotella intermedia、Prevotella loeschii、Prevotella melaninogenica、Prevotella nigrescens、Prevotella oralis、Prevotella oris、Prevotella oulora、Prevotella tannerae、Prevotella venoralisおよびPrevotella zoogleoformans);
ポルフィロモナス属(例えば、Porphyromonas asaccharolytica、Porphyromonas cangingivalis、Porphyromonas canoris、Porphyromonas cansulci、Porphyromonas catoniae、Porphyromonas circumdentaria、Porphyromonas crevioricanis、Porphyromonas endodontalis、Porphyromonas gingivalis、Porphyromonas gingivicanis、Porphyromonas leviiおよびPorphyromonas macacae);
フゾバクテリウム属(例えば、F. gonadiaformans、F. mortiferum、F. naviforme、F. necrogenes、F. necrophorum necrophorum、F. necrophorum fundiliforme、F. nucleatum nucleatum、F. nucleatum fusiforme、F. nucleatum polymorphum、F. nucleatum vincentii、F. periodonticum、F. russii、F. ulceransおよびF. varium);
クラミジア属(例えば、Chlamydia trachomatis);
クラミドフィラ属(例えば、Chlamydophila abortus (Chlamydia psittaci)、Chlamydophila pneumoniae (Chlamydia pneumoniae)およびChlamydophila psittaci (Chlamydia psittaci));
リューコノストック属(例えば、Leuconostoc citreum、Leuconostoc cremoris、Leuconostoc dextranicum、Leuconostoc lactis、Leuconostoc mesenteroidesおよびLeuconostoc pseudomesenteroides);
ゲメラ属(例えば、Gemella bergeri、Gemella haemolysans、Gemella morbillorumおよびGemella sanguinis);および
ウレアプラズマ属(例えば、Ureaplasma parvumおよびUreaplasma urealyticum)。
アプシディア属(例えば、Absidia corymbifera);
アジェロミセス属(例えば、Ajellomyces capsulatusおよびAjellomyces dermatitidis);
アルスロデルマ属(例えば、Arthroderma benhamiae、Arthroderma fulvum、Arthroderma gypseum、Arthroderma incurvatum、Arthroderma otaeおよびArthroderma vanbreuseghemii);
アスペルギルス属(例えば、Aspergillus flavus、Aspergillus fumigatusおよびAspergillus niger);
ブラストミセス属(例えば、Blastomyces dermatitidis);
カンジダ属(例えば、Candida albicans、Candida glabrata、Candida guilliermondii、Candida krusei、Candida parapsilosis、Candida tropicalisおよびCandida pelliculosa);
クラドフィアロフォラ属(Cladophialophora)(例えば、Cladophialophora carrionii);
コクシジオイデス属(例えば、Coccidioides immitis);
クリプトコックス属(例えば、Cryptococcus neoformans);
カンニングハメラ属(例えば、Cunnighamella sp.);
エピデルモフィトン属(例えば、Epidermophyton floccosum);
エクソフィアラ属(例えば、Exophiala dermatitidis);
フィロバジディエラ属(Filobasidiella)(例えば、Filobasidiella neoformans);
フォンセセア属(例えば、Fonsecaea pedrosoi);
フザリウム属(例えば、Fusarium solani);
ジオトリクム属(例えば、Geotrichum candidum);
ヒストプラズマ属(例えば、Histoplasma capsulatum);
ホルタエア属(例えば、Hortaea werneckii);
イサチェンキア属(Issatschenkia)(例えば、Issatschenkia orientalis);
マズレラ属(例えば、Madurella grisae);
マラセチア属(例えば、Malassezia furfur、Malassezia globosa、Malassezia obtusa、Malassezia pachydermatis、Malassezia restricta、Malassezia slooffiaeおよびMalassezia sympodialis);
小胞子菌属(例えば、Microsporum canis、Microsporum fulvumおよびMicrosporum gypseum);
ケカビ属(例えば、Mucor circinelloides);
アカツブタケ属(例えば、Nectria haematococca);
ペシロミセス属(例えば、Paecilomyces variotti);
パラコクシジオイデス属(例えば、Paracoccidioides brasiliensis);
ペニシリウム属(例えば、Penicillium marneffei);
ピキア属(例えば、Pichia anomalaおよびPichia guilliermondii);
ニューモシスチス属(例えば、Pneumocystis jiroveci(Pneumocystis carinii));
シュードアルシェリア属(例えば、Pseudallescheria boydii);
リゾプス属(例えば、Rhizopus oryzae);
ロドトルラ属(例えば、Rhodotorula rubra);
スケドスポリウム属(例えば、Scedosporium apiospermum);
スエヒロタケ属(例えば、Schizophyllum commune);
スポロスリックス属(例えば、Sporothrix schenckii);
トリコフィトン属(例えば、Trichophyton mentagrophytes、Trichophyton rubrum、Trichophyton verrucosumおよびTrichophyton violaceum);および
トリコスポロン属(例えば、Trichosporon asahii、Trichosporon cutaneum、Trichosporon inkinおよびTrichosporon mucoides)。
ブドウ球菌属、例えば、Staph. aureus(メチシリン感受性(すなわち、MSSA)またはメチシリン耐性(すなわち、MRSA))およびStaph. epidermidis;
連鎖球菌属、例えば、Strept.agalactiaeおよびStrept.pyogenes;
バシラス科、例えば、Bacillus anthracis;
腸内細菌科、例えば、Escherichia coli、クレブシエラ属(例えば、Klebs. pneumoniaeおよびKlebs. oxytoca)およびプロテウス属(例えば、Pr. mirabilis、Pr. rettgeriおよびPr. vulgaris);
Haemophilis influenzae菌;
腸球菌属、例えば、Enterococcus faecalisおよびEnterococcus faecium;および
マイコバクテリウム属、例えば、Mycobacterium tuberculosis。
(ii)本発明の第6の態様による方法ならびに
(iii)本発明の第7の態様による組合せ製品を含む上記の使用および方法(すなわち、上記使用(iii)または上記方法(iv))
に関連して言及され得る特定の細菌または真菌の感染には、以下の感染が含まれる:
Staph. aureus(メチシリン感受性(すなわち、MSSA)またはメチシリン耐性(すなわち、MRSA))およびStaph. epidermidis、
連鎖球菌属、例えば、Strept. agalactiaeおよびStrept. pyogenes、
バシラス科、例えば、Bacillus anthracis、
腸内細菌科、例えば、Escherichia coli、クレブシエラ属(例えば、Klebs. pneumoniaeおよびKlebs. oxytoca)およびプロテウス属(例えば、Pr. mirabilis、Pr. rettgeriおよびPr. vulgaris)、
Haemophilis influenzae菌、
腸球菌属、例えば、Enterococcus faecalisおよびEnterococcus faecium、
マイコバクテリウム属、例えば、Mycobacterium tuberculosisまたは
真菌、例えば、Aspergillus fumigatus、Candida albicans、Cryptococcus neoformans、Histoplasma capsulatumおよびPneumocystis jiroveci。
に使用し得る特定の病態には、結核(例えば、肺結核、非肺結核(例えば、リンパ腺結核、
泌尿生殖器結核、骨関節結核、髄膜炎結核)および栗粒結核)、炭疽、膿瘍、尋常性座瘡、
放線菌症、細菌性赤痢、細菌性結膜炎、細菌性角膜炎、ボツリヌス中毒、ブルーリ潰瘍、骨関節感染、気管支炎(急性または慢性)、ブルセラ症、熱傷創、ネコひっかき病、蜂巣炎
、軟性下疳、肝管炎、胆嚢炎、皮膚ジフテリア、嚢胞線維症、膀胱炎、びまん性汎細気管支炎、ジフテリア、う歯、上気道疾患、蓄膿、心内膜炎、子宮内膜炎、腸熱、腸炎、精巣上体炎、喉頭蓋炎、丹毒、類丹毒、紅色陰癬、眼感染症、せつ、ガードネレラ膣炎、胃腸感染症(胃腸炎)、性器感染症、歯肉炎、淋病、鼠径肉芽腫、ヘーバヒル熱、感染性熱傷、
歯科手術後感染症、口部感染症、プロテーゼ関連感染症、腹内膿瘍、レジオネラ症、ハンセン病、レプトスピラ症、リステリア症、肝膿瘍、ライム病、鼠径リンパ肉芽腫、乳腺炎、乳様突炎、神経系の髄膜炎および感染症、菌腫、ノカルジア症(例えば、マズラ足)、非
特異性尿道炎、眼炎(例えば、新生児眼炎)、骨髄炎、耳炎(例えば、外耳炎および中耳炎)
、精巣炎、膵炎、爪周囲炎、骨盤腹膜炎、腹膜炎、虫垂炎を伴う腹膜炎、咽頭炎、フレグモーネ、ピンタ、悪疫、胸膜滲出液、肺炎、術後創感染、術後ガス壊疽、前立腺炎、偽膜性大腸炎、オウム病、肺気腫、腎盂腎炎、膿皮症(例えば、膿痂疹)、Q熱、鼠咬症、細網
症、リッター病、サルモネラ症、耳管炎、化膿性関節炎、敗血症性感染、敗血症、副鼻腔炎、皮膚感染(例えば、皮膚肉芽腫)、梅毒、全身感染、扁桃炎、毒素性ショック症候群、
トラコーマ、野兎病、チフス、発疹チフス(typhus)(例えば、発疹チフス(epidemic typhu
s)、ネズミ発疹チフス、ツツガ虫病および斑点熱)、尿道炎、創傷感染、いちご腫、アス
ペルギルス症、カンジダ症(例えば、口咽頭カンジダ症、膣カンジダ症および亀頭炎)、ク
リプトコックス症、黄癬、ヒストプラスマ症、間擦疹、ムーコル症、輪癬(例えば、体幹白癬、頭部白癬、股部白癬、足部白癬および爪白癬)、爪真菌症、癜風、白癬およびスポロトリクム症が含まれる。
(a) 6,8-ジメトキシ-1-(4-イソ-プロピルフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(b) 6-メトキシ-1-(4-フェノキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(c) 6-メトキシ-1-(4-イソ-プロピルフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(d) 6,8-ジメトキシ-1-(4-フェノキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(e) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(4-フェノキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(f) 1-(4-イソ-プロピルフェニル)-6-フェノキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;および
(g) 4,6-ジメチル-1-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
ならびに、特に、下記の実施例1から8の化合物が挙げられる。
(a)以下の式
(i)RAは、メチル、ベンジルまたはCH2CH2N(C1〜2アルキル)2を表し、
RBはHを表し、
RCは、Hまたはメチルを表し、
RDは、H、またはCl、OH、C1〜2アルコキシおよびC(O)N(H)CH3から選択される1個もしくは2個の置換基を表し、
(ii)RAは、CH(C2H5)2またはCH(C2H5)(CH2OCH3)を表し、
RBは、Hを表し、
RCは、メチルまたは2,4,6-トリメチルフェニルを表し、
RDは、2,4,6-トリメチルフェニルおよびヨードから選択される単一の置換基を表し、
(iii)RAは、ベンジル、1-フェニルエチルまたはフェニルを表し、この後者の基は、メチルまたはメトキシによって2位で置換されており、フルオロ、OH、メチル、メトキシまたはベンジルオキシによって4位で、もしくはメチルによって6位で場合によってさらに置換されており、
RBは、H、C1〜3アルキル(例えば、メチル、エチルまたはイソプロピル)またはOHによって終端されるC1〜2アルキルを表し、
RCは、H、メチルまたはヒドロキシメチルを表し、
RDは、H、またはF、OH、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、OCH2CH2OHもしくはOCH2CF3から選択される単一の置換基(例えば、6位で)を表し、
(iv)RAは、メチル、2-ヒドロキシエチルまたはフェニルを表し、この後者の基は、クロロによって2位で、またはメチルもしくはメトキシによって4位で場合によって単独で置換されており、
RBは、Hを表し、
RCは、メチルを表し、
RDは、H、またはOHおよびメトキシから選択される単一の置換基(例えば、6位で)を表し、
(v)RAは、単一のOHまたはメトキシ基によって置換されたフェニルを表し、
RBは、Hを表し、
RCは、メチルを表し、
RDは、Hを表し、あるいは
(vi)RAは、Hまたはフェニル(メチル、クロロもしくはフルオロから選択される単一の置換基(例えば、4位で)または単一のトリフルオロメチル置換基(例えば、3位で)によって場合によって置換される)を表し、
RBは、Hを表し、
RCは、メチルを表し、
RDは、単一のクロロもしくはフルオロの置換基(例えば、8位で)または2個の置換基(例えば、6位および8位、または6位および9位で)(両者ともクロロまたはメトキシのいずれかである)を表し);あるいは
(b)以下の式
(i)RA1は、2-エトキシエチルまたはCH(Ralk1)(Ralk2)を表し、ここで、Ralk1およびRalk2は、独立して、エチル、n-プロピルまたはメトキシメチルを表し、
RB1およびRB2は、両方Hを表し、
RC1は、メチルまたは2,4,6-トリメチルフェニルを表し、
RD1は、ヨード、メチル、アリールまたはHet6から選択される単一の置換基(例えば、6位または7位での)(ここで、アリールおよびHet6は以上に定義したとおりである)を表すか、あるいはRD1は、6位でのメチルの置換基および7位でのメシチルの置換基を表し、
(ii)RA1は、C1〜2アルキル、1-フェニルエチルもしくはフェニルを表し、この後者の基は、メチルまたはメトキシによって2位で置換されており、F、OH、メトキシ、アセトキシまたはベンジルオキシによって4位で場合によってさらに置換されており、
RB1は、Hを表し、
RB2は、H、C1〜3アルキルまたはOHによって終端されるC1〜2アルキルを表し、
RC1は、Hまたはメチルを表し、
RD1は、Cl、OH、メトキシ、トリフルオロメトキシ、OCH2CH2OHまたはOCH2CF3から選択される単一の置換基(例えば、6位での)を表し、
(iii)RA1は、メチル、n-ブチル、ベンジルまたはフェニルを表し、この後者の基は、メチルによって2位で置換されており、F、メトキシ、OC(O)O-i-ブチルまたは
OC(O)-i-ブチルによって4位で場合によってさらに置換されており、
RB1は、H、メチル、ヒドロキシメチル、n-プロピルまたはフェニルを表し、
RB2は、H、C1〜3アルキル、ヒドロキシメチルまたはフェニルを表し、
RC1は、Hまたはメチルを表し、
RD1は、Clおよびメトキシから選択される単一の置換基(例えば、6位での)を表し、
(iv)RA1は、フェニルを表し、この基は、Fまたはメトキシによって場合によって置換されており、
RB1、RB2およびRC1はすべて、トリフルオロメチルを表し、
RD1は、HまたはFおよびメトキシから選択される単一の置換基を表し、
(v)RA1、RB1、RB2およびRC1はすべて、メチルを表し、
RD1は、Cl、メチルおよびメトキシから選択される1個または2個の置換基を表し、
(vi)RA1は、メチル、エチル、2-エトキシエチル、2-イソプロポキシエチル、3-メトキシプロピル、n-ブチルまたはフェニルを表し、
RB1は、メチル、ヒドロキシメチルまたはn-プロピルを表し、
RB2は、Hまたはフェニルを表し、
RC1は、Hまたはメチルを表し、
RD1は、Cl、メトキシおよび2,4,6-トリメチルフェニルから選択される単一の置換基(例えば、6位での)を表し、あるいは
(vii)RA1は、フェニルを表し、
RB1およびRB2は、両方Hを表し、
RC1は、メチルを表し、
RD1は、Hまたは単一のメトキシの置換基(例えば、8位での)を表す)
ではないことを除き、以上に記載の式Iの化合物と同じ定義である。
(a) 6,8-ジメトキシ-1-(4-イソ-プロピルフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(b) 6-メトキシ-1-(4-フェノキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(c) 6-メトキシ-1-(4-イソ-プロピルフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(d) 6,8-ジメトキシ-1-(4-フェノキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(e) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(4-フェノキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(f) 1-(4-イソ-プロピルフェニル)-6-フェノキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;および
(g) 4,6-ジメチル-1-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
ならびに、特に、下記の実施例1から8の化合物が挙げられる。
(a)以下の式
(i)RAは、2-(ジメチルアミノ)エチルを表し、
RBは、Hを表し、
RCは、メチルを表し、
RDは、Cl、OHおよびメトキシから選択される1個または2個の置換基を表し、
(ii)RAは、4位でエチル基または2位および/もしくは4位で1個もしくは2個のメトキシ基からなる1個または2個の置換基によって置換されたフェニルを表し、
RBは、Hを表し、
RCは、メチルを表し、
RDは、トリフルオロメチルおよびメトキシから選択される、6位および/または8位で1個または2個の置換基を表し、あるいは
(iii)RAは、メチルまたはフェニルを表し、この後者の基は、Cl、F、メチル、トリフルオロメチルおよびメトキシから選択される単一の置換基または2個のメチル基で(例えば、2位および6位で)場合によって置換されており、
RBは、Hを表し、
RCは、Hまたはメチルを表し、
RDは、H、またはCl、F、メチルおよびメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基を表し);あるいは
(b)
(i) 7,9-ジブロモ-6-ヒドロキシ-4-メチル-1-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
(ii) 6-メトキシ-4,5-ジメチル-1-(2-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリニウム ヨージド;
(iii) 1-エチル-5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリニウム ヘキサフルオロホスフェート;
(iv) 6,8-ジメトキシ-1-(4-イソ-プロピルフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
(v) 6-メトキシ-1-(4-フェノキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
(vi) 6-メトキシ-1-(4-イソ-プロピルフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
(vii) 6,8-ジメトキシ-1-(4-フェノキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
(viii) 6,8-ジメトキシ-1-(4-ヒドロキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
(ix) 6,9-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラメチル-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
(x) 6,9-ジメトキシ-1,2,3,4,8-ペンタメチル-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
(xi) 2,3-ジフルオロ-1-フェニル-2,3,4-トリス(トリフルオロメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリンまたは
(xii) 6,9-ジメトキシ-2,3,4,8-テトラメチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン
ではないことを除き、以上に記載の式Ibの化合物と同じ定義である。
(xi) 1-(4-メトキシフェニル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
(xii) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(4-フェノキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
(xiii) 1-(4-イソ-プロピルフェニル)-8-フェノキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
(xiv) 1-(4-イソ-プロピルフェニル)-6-フェノキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、
(xv) 6-フェノキシ-1-(4-フェノキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン、または
(xvi) 6-フェノキシ-1-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン
ではないものが挙げられる。
(a)R1が、H以外であり;
(b)R2が、H以外であり;
(c)R1およびR2が、両方H以外である
ものが挙げられる。
(1)Xが、-CH2-CH2-を表し;
(2)R1が、
(a)C1〜12アルケニル、C1〜12アルキニル、C3〜12シクロアルキルまたはC4〜12シクロアルケニル(この後者の4個の基は、ハロ、ニトロ、CN、C1〜6アルキル、C1〜6アルケニル、C1〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル(この後者の3個の基は、OH、=O、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、OR5a、S(O)pR5b、S(O)2N(R5c)(R5d)、N(R5e)S(O)2R5f、N(R5g)(R5h)、B3-C(O)-B4-R5i、アリールおよびHet3から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されており、このC3〜12シクロアルキル基またはC4〜12シクロアルケニル基は、=Oによってさらに置換されていてもよい)、
(b)アリール基の点において以上に記載の置換されたアリール(該置換基に、R10aがHまたはC1〜12アルキル(この後者の基は、場合によって、R10aの点において以上に定義したとおりに場合によって置換されている)以外である少なくとも1個のOR10a基が含まれる場合を除く)あるいは
(c)Het2
を表し;
(3)R1が、
(a)C3〜12シクロアルキル(この後者の基は、ベンゼン環に場合によって縮合しており、ハロ、ニトロ、CN、C1〜6アルキル、C1〜6アルケニル、C1〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル(この後者の3個の基は、OH、=O、ハロ、C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、OR5a、=O、S(O)pR5b、S(O)2N(R5c)(R5d)、N(R5e)S(O)2R5f、N(R5g)(R5h)、B3-C(O)-B4-R5i、アリールおよびHet3から選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)、
(b)アリール基の点において上記に定義したように置換されたフェニル(該置換基に、R10aがフェニル(この後者の基は、OH、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)である少なくとも1個のOR10aが含まれる場合を除く)または
(c)Het2
を表し;
(4)R1が、
(a)ベンゼン環に縮合した、ハロ、C1〜4アルキル、OHおよびC1〜4アルコキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されたC4〜5シクロアルキルあるいは、
(b)アリール基の点において上記に定義したように置換されたフェニル(該置換基に、R10aがフェニル(この後者の基が、OH、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)である少なくとも1個のOR10a基が含まれる場合を除く)
を表し;
(5)R3が、R3の点において上記に定義したように、縮合ベンゼン環上の1個から4個の置換基(該置換基に、R7aがHまたはC1〜10アルキル(この後者の基は、R7aの点において上記に定義したように場合によって置換されている)以外である少なくとも1個のOR7aが含まれる場合を除く)を表し;
(6)R3が、R3の点において上記に定義したように、縮合ベンゼン環上の1個から4個(例えば、1個から2個)の置換基(該置換基に、R7aがフェニル(この後者の基は、OH、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個または複数の置換基によって場合によって置換されている)である少なくとも1個のOR7aが含まれる場合を除く)
を表し;
(7)R2が、非置換のC1〜3アルキル、例えば、メチルを表す
ものが挙げられる。
(1) 1-(4-メトキシフェニル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(2) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(4-イソ-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;および
(3) 6,8-ジメトキシ-1-(4-ヒドロキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン
の化合物を除く。
(1) 6,8-ジメトキシ-4-メチル-1-(3-フェノキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(2) 6,8-ジメトキシ-4-メチル-1-(2-フェノキシエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(3) 1-シクロプロピル-6,8-ジメトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(4) 8-メトキシ-4-メチル-1-(4-フェノキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(5) {2-[4-(8-メトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-1-イル)-フェノキシ]エチル)ジメチルアミン;
(6) 8-メトキシ-4-メチル-1-[4(ピリジン-3-イルオキシ)フェニル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(7) 4-メチル-8-フェノキシ-1-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(8) 1-ベンジル-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン
(9) 1-(インダン-2-イル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン
(10) 4-メチル-6-フェノキシ-1-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(11) 1-ベンジル-4-メチル-6-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(12) 1-(インダン-2-イル)-4-メチル-6-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(13) 4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(14) 8-メトキシ-4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-6-オール;
(15) 1-(1-ベンジル-ピペリジン-4-イル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(16) 1-(インダン-1-イル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(17) 1-(ベンゾジオキサン-2-イルメチル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(18) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(19) 1-シクロヘキシル-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(20) 8-エトキシ-4-メチル-1-(4-フェノキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(21) 1-(4-メトキシフェニル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(22) 4-メチル-1-(4-フェノキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(23) 4-メチル-1-(2-メチルフェニル)メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(24) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(4-イソ-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(25) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(1-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(26) 8-メトキシ-4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(27) 6,8-ジメトキシ-1-(4-ヒドロキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(28) 6,8-ジメトキシ-1-(3-ヒドロキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(29) 6,8-ジメトキシ-1-(3-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン ;
(30) 8-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(31) 8-トリフルオロメトキシ-1-(4-フェノキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(32) 6,8-ジメトキシ-4-メチル-1-[4-(ピリジン-3-イルオキシ)フェニル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(33) 1-ベンジル-6,8-ジメトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(34) 6,8-ジメトキシ-4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(35) 4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-8-トリフルオロメトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(36) 6,8-ジメトキシ-1-(インダン-1-イル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(37) 6,8-ジメトキシ-4-メチル-1-[(6-フェノキシ)ピリジン-3-イル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(38) 6,8-ジメトキシ-1-[(6-メトキシ)ピリジン-3-イル]-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(39) 1-(ベンゾジオキソール-5-イルメチル)-6,8-ジメトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(40) 6,8-ジメトキシ-4-メチル-1-(3-メチルブチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(41) 1-シクロプロピルメチル-6,8-ジメトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(42) 4-メチル-8-(モルホリン-4-イル)-1-(4-フェノキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(43) 8-メトキシ-4-メチル-1-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(44) 4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(45) 4,6-ジメチル-1-(2-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(46) 4,6-ジメチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(47) 4-メチル-8-(ピペリジン-1-イル)-1-[4-(ピペリジン-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(48) 4-メチル-8-(ピペリジン-1-イル)-1-(3-フェノキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(49) 1-{4-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エトキシ]フェニル}-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(50) 1-[4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル]-8-メトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(51) 1-(ベンゾジオキサン-2-イルメチル)-8-メトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(52) 1-シクロヘキシル-8メトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(53) 8-メトキシ-4-メチル-1-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(54) 4-メチル-8-フェノキシ-1-[4-(3-ピリジル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(55) 4-メチル-8-フェノキシ-1-[2-(3-ピリジル)エチル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(56) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(2-ピリジルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(57) 4-メチル-1-(5-メチルピラジン-2-イルメチル)-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(58) 8-クロロ-4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(59) メチル 4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボキシレート;
(60) 4-メチル-8-(モルホリン-1-イル)-1-(2フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(61) エチル[4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-イル]アセテート;
(62) 1-[3-(4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-1-イル)プロピル]-ピロリジン-2-オン;
(63) 4-メチル-8-フェノキシ-1-[2-(2-ピリジル)エチル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(64) エチル 3-(8-メトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-1-イル)プロピオネート;
(65) エチル 4-(4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-1-イル)ブタノエート;
(66) メチル 4-(4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-1-イル)ブタノエート;
(67) エチル (4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-1-イル)アセテート;
(68) 4-メチル-1-(1-メチルピペリジン-4-イル)-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(69) 1-(1-ベンジルピロリジン-3-イル)-8-メトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(70) メチル 3-(4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-1-イル)プロピオネート;
(71) 1-((S)-インダン-1-イル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(72) 1-((R)-インダン-1-イル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(73) 1-(3-メトキシプロピル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(74) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(75)1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(76) 1-[2-(4-メトキシフェニル)エチル]-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(77) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(2-フェニルプロピル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(78) 8-シアノ-4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(79) 8-ヒドロキシ-4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(80) 8-フェノキシ-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(81) 6,8-ジメトキシ-1-(4-ヒドロキシフェニル)-4-メチルピロロ[3,2-c]キノリン;
(82) 8-メトキシ-4-メチル-1-[4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(83) 4-メチル-8-フェニルアミノ-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(84) [4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-c]キノリン-8-オイル]-ピペリジン、
ならびにその薬学的に許容される塩および/または溶媒和物をいう。
(i)原虫症の治療のための薬剤の調製のための、以上に記載の式IbまたはIcの化合物の使用;
(ii)哺乳動物における原虫症を治療する方法であって、該哺乳動物に、以上に記載の式IbまたはIcの化合物の有効量を投与する段階を含む方法;
(iii)原虫を死滅させるための式IbまたはIcの化合物の使用(例えば、生体外使用)
が提供される。
リーシュマニア属(例えば、Leishmania donovanii);
プラスモディウム属種;
トリパノソーマ属種;
Giardia lamblia;
コクシジウム(例えば、Cryptosporidium parvum、Isospora belli);
トキソプラズマ属(例えば、Toxoplasma gondii);
Balantidium coli;
アメーバ(例えば、エントアメーバ属、例えば、Entamoeba histolytica、Entamoeba coli、Entamoeba hartmanniおよびEntamoeba polecki);および
微胞子虫(例えば、Enterocylozoon bieneusi、Encephalitozoon hellem、Encephali
tozoon cuniculiおよびSeptata intestinalis)。
(a)Xが-C(R8a)(R8b)-C(R8c)(R8d)-を表す式Iの化合物について、例えば、当業者に知られた条件下で(例えば、好適な有機溶媒、例えば、C1〜4アルコール(例えば、エタノールまたはn-ブタノール)の存在下で高温(例えば、70から225℃)および/または高圧(すなわち、1気圧を超える)での反応によって)、式II
の化合物と式III
R1-NH2 III
(式中、R1は以上に定義したとおりである)の化合物との反応(例えば、該反応は、高温(例えば、120℃を超える、例えば、150から200℃または特に、175から185℃(例えば、180℃))で式IIの化合物と式IIIの化合物の1から3当量(例えば、1.5から2当量)との反応によって行うことができ、ここで、この反応混合物は、好適な高沸点溶媒(例えば、アルキレングリコール、例えば、エチレングリコール)の存在下、または式IIIの化合物が反応温度で液体である場合、過剰の式IIIの化合物の存在下で、マイクロ波の使用によって場合によって加熱される));または
(b)Xが-C(R8e)=C(R8f)-を表す式Iの化合物について、例えば、当業者に知られた条件下で、Xが-C(H)(R8a)-C(H)(R8c)-を表す式Iの対応する化合物の脱水素(例えば、(脱)水素化触媒(例えば、カーボン上に支持したパラジウム)および好適な反応不活性溶媒(例えば、ジフェニルエーテル)の存在下で高温(例えば、70から225℃)における反応)
を含む。
の対応する化合物と、混合脱水剤/ハロゲン化剤(例えば、P(O)Cl3)との、例えば、当業者に知られた条件下での (例えば、高温での、場合によって、好適な有機溶媒の存在下での)反応によって調製し得る。例えば、該反応は、式IVの化合物と1から5(例えば、2)当量のP(O)Cl3との、場合によって(かつ好ましくは)好適な溶媒(例えば、アセトニトリルまたは特に、トルエン)の存在下で、高温(例えば、75から120℃、例えば、90から100℃)での反応によって行い得る。
の対応する化合物と、式VI
の化合物との反応によって調製し得る。例えば、該反応は、好適な溶媒(例えば、高沸点の水不混和性炭化水素、例えば、トルエン)の存在下、および場合によって、好適な触媒(例えば、酸、例えば、酢酸または特に、酸性ポリマー樹脂(イオン交換樹脂)、例えば、スチレンのポリスルホン化ポリマーもしくはスチレンとジビニルベンゼンとのコポリマー(例えば、Amberlyst 15))の存在下で、式Vの化合物と式VIの化合物の1から1.5当量(例えば、1または1.1当量)との、高温(例えば、75から120℃、例えば、100から118℃)での反応によって行い得る。この場合、該反応は、脱水剤(例えば、モレキュラーシーブ)の存在下で、または縮合反応によって生じた水が、反応進行中に除去される方法で(例えば、当業者に知られたような、トルエンなどの水不混和性溶媒およびDean-Stark装置の使用によって)行い得る。
(I)薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体と混合した式I、Ia、IbまたはIcの化合物を含む局所用医薬組成物;
(II)(A)以上に記載の式Iの化合物、および
(B)以上に記載の従来の抗生物質剤
を含む局所投与のための組合せ製品
(ここで、成分(A)および(B)のそれぞれは、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤および担体と混合して製剤される)
が提供される。
可溶化剤または溶媒(例えば、β-シクロデキストリン、例えば、ヒドロキシプロピルβ-シクロデキストリン、またはアルコールもしくはポリオール、例えば、エタノール、プロピレングリコールまたはグリセロール)
増粘剤(例えば、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースまたはカルボマー);
ゲル化剤(例えば、ポリオキシエチレン-ポリオキシプロピレンコポリマー);
保存剤(例えば、ベンジルアルコール、塩化ベンズアルコニウム、クロルヘキシジン、クロルブトール、ベンゾエート、ソルビン酸カリウムもしくはEDTAまたはその塩);および
pH緩衝剤(単数または複数)(例えば、リン酸二水素およびリン酸水素の塩の混合物、またはクエン酸およびリン酸水素の塩の混合物)。
式I、Ia、IbおよびIcの化合物の生物学的な(例えば、殺菌または抗菌の)活性を決定するために用いられ得る試験手順には、以下を決定するために当業者に知られたものなどがある:
(a)静止期または「持続性」の細菌(すなわち、「臨床的に潜伏性の」細菌)に対する殺菌活性;および
(b)対数期の細菌に対する抗菌活性。
細菌株
スクリーニングに使用される株を以下の表に示す。
細菌(連鎖球菌およびH.influenzae菌を除く)を、37℃で一晩10mLの普通ブイヨン(No.2
(Oxoid))中で、120rpmで連続的に振とうして発育させた。連鎖球菌およびH.influenzae菌を振とうすることなくトッドヒューイット培地(Sigma)で一晩培養した。一晩培養物を100mLの培養培地中で希釈(1000×)し、次いで10日間振とうしてまたはしないでインキュベートした。細菌の生存可能性を、最初の24時間において2時間間隔で、その後12〜24時間でコロニー形成単位(CFU)カウントによって推定した。実験培養液の連続的な10倍希釈液から、100μLの試料を普通寒天培地プレート(Oxoid)および血液寒天培地プレート(Oxoid)の3連のプレートに加えた。37℃で24時間これらのプレートのインキュベーション後、コロニー形成単位(CFU)をカウントした。
異なる濃度の各試験化合物を、96ウェルプレート中で対数期培養液を用いて様々な期間(2、4、6、12、24時間)インキュベートした。次いで、得られた培養液の分光光度計の読み出しを取ることによって(プレートリーダーを用いて)、ならびに上記CFUカウントによって殺菌活性を調べた。
異なる濃度の各試験化合物を、96ウェルプレート中で静止期培養液(5〜6日培養液)を用いて24時間または48時間インキュベートした。次いで、上記したように、得られた培養液のCFUカウントを取ることによって殺菌活性を決定した。
抗生物質(例えば、ゲンタマイシン)を5〜6日静止期培養液に加えて、24時間で50から100μg/mLの最終濃度にした。抗生物質処置の24時間後、細胞をリン酸緩衝生理食塩水(PBS)で3回洗浄し、次いでPBS中で再懸濁させた。この生存細菌細胞を、「持続性細菌」として用いた。生存可能性をCFUカウントによって推定した。次いで、「持続性細菌」を試験化合物の殺菌活性の測定において用いた。
M. tuberculosis H37Rvを、10%ADCを補った0.05%Tween80を含むミドルブルック7H9液体培地10mL中で、100日まで撹乱することなく発育させた。実験処理の前に均一に分散した培養液を得るために、培養液中の塊を2mmガラスビーズ(Philip Harris Scientific、Staffordshire、UK)の存在下で2分間培養液をボルテックスすることによって砕き、その後水浴ソニケーター(Branson Ultrasonic B.V.)中で5分間超音波処理した。培養液中の生存M. tuberculosisの数をミドルブルック7H11寒天上のコロニー形成単位(CFU)カウントによって決定した。培養液の一連の10倍希釈液を、0.05%(v/v)Tween 80を含み、ADCを含まないミドルブルック7H9液体培地中で作製する。次いで、100μLの試料を二連の寒天プレートの3分の1の断片に加えた。このプレートをポリエチレンバッグ中で37℃で3週間インキュベートした。
異なる濃度の各試験化合物を、対数期培養液(4日培養液)を用いて様々な期間(4、8、16、24日間)インキュベートした。次いで、殺菌活性を、上記のように、得られた培養液のCFUカウントを取って決定した。
モデル1 - 静止期培養液 異なる濃度の各試験化合物を、各濃度を別々の10mL培養液にして、超音波処理した100日培養液を用いてインキュベートした。5日間のインキュベーション後、生存CFUのカウントを、得られた培養液の10倍の連続的希釈液100μLを用いて1対の7H11プレートに接種することによって決定した。
静止期および対数期の細菌に対するin vitro試験に加えて、式I、Ia、IbおよびIcの化合物はまた、当業者に知られたものを含む様々なin vivoモデルにおいて試験してもよい。例えば、皮膚中または皮膚上の細菌に対する化合物活性の決定について、従い得るプロトコルとしては、Antimicrobial Agents and Chemotherapy、49(8)、3435〜41(2005)、ならびに以下に記載されたものなどがある。
6〜8週齢のICRまたはBALB/cマウスをHarlan UKから入手する。このマウスを200μLの塩酸ケタミン/キシラジン溶液の腹腔内注射によって麻酔する。マウスの背部の毛皮を、電気バリカンを用いて除去する。皮膚の2cm2(2cm×1cm)面積をマーカーペンで印を付ける。皮膚上の細菌数を調べるために、印を付けた皮膚面積を、使い捨て綿棒を用いて3回ふく。綿棒上の細菌は、血液寒天プレート(Oxoid(商標))上に薄く塗る。
6〜8週齢のICRまたはBALB/cマウスをHarlan UKから入手する。このマウスを200μLの塩酸ケタミン/キシラジン溶液の腹腔内注射によって麻酔する。マウスの背部の毛皮を、電気バリカンを用いて除去する。面積2cm2の皮膚を加熱滅菌したテープを用いてテープ剥離する。皮膚は連続して10回剥離される。この操作の後、皮膚は目視で損傷状態になり、発赤およびキラキラ輝くことを特徴とするが、通常の出血を特徴としない。ブプレノルフィンを麻酔期間中および3日目まで12時間毎に与え、長期の疼痛を減少させる。皮膚の剥離後、一晩培養液または静止期培養液からの107個の細胞を含む細菌の細胞懸濁液10μLを損傷皮膚面積上に置くことによって細菌感染を開始させる。感染後0および4時間で、3匹のマウスを殺し、皮膚上のCFUカウントを推定する。24時間後、異なる濃度での試験化合物の溶液を異なる期間皮膚面積上に塗布する。最後の局所処置後18時間で実験を終了する。
HT31:
1-(インダン-2-イル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン
HT42:
4-メチル-2-フェニルエチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン
一般的な実験手順
分析的LC-MSデータを、示されるような方法Aまたは方法Bのいずれかを用いて得た。
下記の市販されている化合物を下記の合成において用いることができる。
リスト1
2,4-ジメトキシアニリン。 4-クロロアニリン。
4-メトキシアニリン。 4-(モルホリン-4-イル)アニリン。
4-フェノキシアニリン。 エチル 4-アミノフェニルアセテート。
2-フェノキシアニリン。 メチル 4-アミノベンゾエート。
4-エトキシアニリン。 4-シアノアニリン。
4-トリフルオロメトキシアニリン。 4-ヒドロキシアニリン。
4-(ピペリジン-1-イル)アニリン。
リスト2
シクロプロピルアミン。 アニリン。
3-フェノキシアニリン。 4-フェノキシアニリン。
4-(2-ジメチルアミノエトキシ)アニリン。 4-(ピリジン-3-イルオキシ)アニリン。
1-ベンジル-ピペリジン-4-イルアミン。 インダン-2-イルアミン。
ベンジルアミン。 2-フェニルエチルアミン。
2-フェノキシエチルアミン。 4-ヒドロキシアニリン。
4-メトキシアニリン。 3-ヒドロキシアニリン。
3-ヒドロキシ-5-メチルアニリン。 5-アミノ-2-フェノキシピリジン。
インダン-1-イルアミン。 3,4-メチレンジオキサニリン。
3-メチルブチルアミン。 5-アミノ-2-メトキシピリジン。
4-イソ-プロピルアニリン。 シクロプロピルメチルアミン。
4-ブロモ-3-フルオロアニリン。 ベンゾジオキサン-2-イルメチルアミン。
1-アミノ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン。 シクロヘキシルアミン。
1-フェニルエチルアミン。 2-メチルベンジルアミン。
4-(ピペリジン-1-イル)アニリン。 4-(4-フルオロフェノキシ)アニリン。
2-(3-ピリジル)エチルアミン。 2-ピリジルメチルアミン。
(5-メチルピラジン-2-イル)メチルアミン。 1-(3-アミノプロピル)ピロリジン-2-オン。
2-(2-ピリジル)エチルアミン。 エチル 3-アミノプロピオネート
エチル 4-アミノブタノエート。 メチル 3-アミノプロピオネート。
メチル 4-アミノブタノエート。 エチル アミノアセテート。
4-アミノ-1-メチルピペリジン。 1-ベンジル-3-アミノピロリジン。
3-メトキシプロピルアミン。 テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミン。
2-(4-クロロフェニル)エチルアミン。 2-(4-メトキシフェニル)エチルアミン。
2-フェニルプロピルアミン。
調製1
下記に記載した化合物を、以下の一般法によって調製した。
(a) 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-6,8-ジメトキシ-2-メチルキノリン
LCMS (方法A): Rt = 3.17分、m/z = 300.06 [M+H]+; C14H15Cl2NO2、モノアイソトピック質量 = 299.1。
(b) 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-6-メトキシ-2-メチルキノリン
LCMS (方法A): Rt = 3.16分、m/z = 269.98 (M+H]+; C13H13Cl2NO、モノアイソトピック質量 = 269.0。
(c) 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2-メチル-6-フェノキシキノリン
LCMS (方法A): Rt = 4.38 分、m/z = 332.00 [M+H]+; C18H15Cl2NO、モノアイソトピック質量 = 331.05。
(d) 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2-メチル-8-フェノキシキノリン
LCMS (方法A): Rt = 4.27分、m/z = 332.01 [M+H]+; C18H15Cl2NO、モノアイソトピック質量 = 331.05。
(e) 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-6-エトキシ-2-メチルキノリン
LCMS (方法A): Rt = 3.54分、m/z = 284.16 [M+H]+; C14H15Cl2NO、モノアイソトピック質量 = 283.05。
(f) 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2-メチル-6-(モルホリン-4-イル)キノリン
1H NMR (400Mz, D6DMSO) δ 7.82 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.65 (dd, J = 9.3, 2.7Hz 1H)、7.23 (d, J = 2.7Hz 1H)、3.88 (t, J = 6.7Hz, 2H)、3.79 (m, 4H)、3.41 (t, J = 6.7Hz, 2H)、3.28 (m, 4H)、2.70 (s, 3H)。
(g) 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2-メチル-6-トリフルオロメトキシキノリン
LCMS (方法A): Rt = 4.39分、m/z = 323.89 [M+H]+; C13H10Cl2F3NO、モノアイソトピック質量 = 323.01。
(h) 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2-メチルキノリン
LCMS (方法A): Rt = 3.14分、m/z = 240.13 [M+H]+; C12H11Cl2N、モノアイソトピック質量 = 239.03。
(i) 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2,8-ジメチルキノリン
LCMS (方法A): Rt = 4.53分、m/z = 253.98 [M+H]+; C13H13Cl2N、モノアイソトピック質量 = 253.04。
(j) 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2-メチル-6-(ピペリジン-1-イル)キノリン
精製せずに直接使用。
(k) 3-(2-クロロエチル)-4,6-ジクロロ-2-メチルキノリン
1H NMR (400Mz, D6DMSO) δ 8.13 (d, J = 2.2Hz, 1H)、8.00 (d, J = 9.0Hz, 1H)、7.82 (dd, J = 9.0Hz, 2.2Hz, 1H)、3.92 (t, J = 7.6Hz, 2H)、3.45 (t, J = 7.6Hz, 2H)、2.78 (s, 3H)。
(l) メチル 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2-メチルキノリン-6-カルボキシレート
LCMS (方法A): Rt = 3.80分、m/z = 298.05 [M+H]+; C14H13Cl2NO2、モノアイソトピック質量 = 297.03。
(m) エチル 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2-メチルキノリン-6-イルアセテート
LCMS (方法A): Rt = 3.47分、m/z = 326.13 [M+H]+; C16H17Cl2NO2、モノアイソトピック質量 = 325.06。
(n) 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-6-シアノ-2-メチルキノリン
LCMS (方法A): Rt = 3.69分、m/z = 264.95 [M+H]+; C13H10Cl2N2、モノアイソトピック質量 = 264.02。
(o) 4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-6-ヒドロキシ-2-メチルキノリン
精製せずに直接使用。
(p) 6-ブロモ-4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2-メチルキノリン
1H NMR (400Mz, CDCl3) δ 8.98 (d, J = 9.1Hz, 1H)、8.54 (d, J = 2.4Hz, 1H)、8.07 (dd, J = 9.1, 2.4Hz, 1H)、3.92 (t, J = 6.1Hz, 2H)、3.59 (t, J = 6.1Hz, 2H)、3.31 (s, 3H)。
4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-6-フェノキシキノリン
(i)ナトリウム(2-オキソジヒドロフラン-3-イリデン)メトキシド
ジエチルエーテル(50mL)中ギ酸エチル(4.51g)およびγ-ブチロラクトン(5.0g)の溶液を、メタノール(0.2mL)を含むジエチルエーテル(100mL)中水素化ナトリウムの懸濁液(60%油分散液、2.56g)に穏やかな還流を維持するような速度で滴下した。次いで、得られた混合物を室温で48時間攪拌した。この混合物を蒸発乾固させて、残渣をシクロへキサンで粉末にし、固体を濾過により収集して白色粉末として副題化合物(7.46g)を得た。
1H NMR (400Mz, D2O) δ 8.35 (m, 1H)、4.25 (m, 2H)、2.70 (m, 2H)。
メタノール(20mL)中ナトリウム(2-オキソジヒドロフラン-3-イリデン)メトキシド(1.0g;上記ステップ(i)を参照)および塩酸4-フェノキシアニリン(1.62g)の混合物を30分間還流下で攪拌および加熱した。得られた冷却混合物を水中に注ぎ、固体を濾過により収集して、水および酢酸エチルで洗浄した。得られた固体を、メタノールおよびジクロロメタンの混合物(0:100から1:20に増加する)で溶出するシリカクロマトグラフィーによって精製して、白色の固体として副題化合物(0.69g)を得た。
1H NMR (400Mz, D6-DMSO) δ 9.06 (d, J = 13.7Hz, 1H)、7.62 (dt, J = 13.4, 2.1Hz, 1H)、7.36 (m, 2H)、7.19 (d, J = 8.7Hz, 2H)、7.09 (m, 1H)、6.96 (m, 4H)、4.29 (t, J = 7.6, 2H)、2.86 (td, J = 7.6, 2.1Hz, 2H)。
3-[1-(4-フェノキシフェニルアミノ)メチリデン]ジヒドロフラン-2-オン(0.2g;上記ステップ(ii)を参照)およびオキシ塩化リンの混合物を30分間還流下で攪拌および加熱した。得られた冷却混合物を、必要に応じて氷冷した水に注意深く加えて、ジエチルエーテルで抽出した。この有機相を塩水溶液で洗浄して、乾燥し(MgSO4)、濾過した。濾過物を蒸発乾固して、残渣を酢酸エチルおよびシクロヘキサン(1:3)の混合物で溶出するクロマトグラフィーによって精製して、浅黄色の油として副題化合物(0.116g)を得た。
1H NMR (400Mz, CDCl3) δ 8.69 (s, 1H)、8.09 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.67 (d, J = 2.6Hz, 1H)、7.49 (dd, J = 9.2, 2.6Hz, 1H)、7.41 (m, 2H)、7.21 (m, 1H)、7.11 (m, 2H)、3.83 (t, J = 7.1, 2H)、3.40 (t, J = 7.1Hz, 2H)。
3-[1-(4-フェノキシフェニルアミノ)エチリデン]ジヒドロフラン-2-オン
大規模プロセス概要
4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2-メチル-6-フェノキシキノリン
大規模プロセス概要
下記に記載した化合物を、以下の3つの一般法のいずれか1つによって調製した。次いで、未精製化合物を下記の精製方法のいずれかによって精製した。
関連の置換4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2-メチルキノリン(0.5ミリモル;上記調製1を参照)および所望の第1級アミンまたはアニリン(1.0ミリモル;上記リスト2を参照)をブタノール中48時間還流加熱した。次いで、溶媒を蒸発させた後、残渣を精製した。
関連の置換4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2-メチルキノリン(0.2ミリモル;調製1を参照)および所望の第1級アミンまたはアニリン(0.4ミリモル;上記リスト2を参照)をエタノールまたはn-ブタノール中に溶解して、密封管中で170℃まで48時間まで加熱した。次いで、溶媒を蒸発させた後、残渣を精製した。
関連の置換4-クロロ-3-(2-クロロエチル)-2-メチルキノリン(0.55ミリモル;上記調製1を参照)、および所望の第1級アミンまたはアニリン(0.55ミリモル;上記リスト2を参照)をn-ブタノールまたはエトキシエタノール中に溶解して、マイクロ波照射を用いて、20分間で220℃まで加熱した。次いで、溶媒を蒸発させた後、残渣を精製した。
未精製の置換4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン(上記の3つの一般法のいずれか1つによって得られる)を、水/MeCN(+0.1%トリフルオロ酢酸または0.1%ギ酸)の勾配で10mL/分で溶出する150×20.6mm 7ミクロン Genesis C18カラムを用いる分取HPLCによって精製した。所望の生成物を含む画分を真空中で濃縮して、トリフルオロ酢酸塩またはギ酸塩として所望の生成物を得た。
未精製の置換4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン(上記3つの一般法のいずれかに1つによって得られる)を、MeCN/水(+0.1%ギ酸)の勾配で8mL/分で溶出する250×10mm 10ミクロン Luna C18カラムを用いる自動分取HPLCによって精製した。所望の生成物を含む画分を真空中で濃縮して、ギ酸塩として所望の生成物を得た。
未精製の置換4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン(上記3つの一般法のいずれか1つによって得られる)を、ジクロロメタン/メタノール/酢酸/水(240:70:3:2)で溶出するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む画分を真空中で濃縮して、遊離の塩基として所望の生成物を得た。
未精製の置換4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン(上記3つの一般法のいずれか1つによって得られる)を、メタノールとジクロロメタン(1:99から1:4まで)の混合物で溶出するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む画分を真空中で濃縮して、遊離の塩基として所望の生成物を得た。
-c]キノリントリフルオロアセテート
一般法1および精製法1を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.62分、m/z = 413.12 [M+H]+; C26H24N2O3、モノアイソトピック質量 = 412.18。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 12.95 (s, 1H)、7.60 (t, J = 8.1Hz, 1H)、7.41 (m, 2H)、7.31 (ddd, J = 8.1, 2.2, 0.9Hz, 1H)、7.24 (t, J = 2.2Hz, 1H)、7.18 (m, 1H)、7.13 (ddd, J = 8.1, 2.2, 0.9Hz, 1H)、7.09 (d, J = 2.4Hz, 1H)、7.06 (m, 2H)、5.97 (d, J = 2.4Hz, 1H)、4.39 (t, J = 9.4Hz, 2H)、4.06 (s, 3H)、3.46 (s, 3H)、3.31 (t, J = 9.4Hz, 2H)、2.61 (s, 3H)。
キノリントリフルオロアセテート
一般法2および精製法1を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 7.77分、m/z = 365.12 [M+H]+; C22H24N2O3、モノアイソトピック質量 = 364.18。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 12.5 (s, 1H)、7.32 (d, J = 2.3Hz, 1H)、7.27 (m, 2H)、7.15 (d, J = 2.3Hz, 1H)、6.94 (m, 1H)、6.90 (m, 2H)、4.42 (t, J = 5.5Hz, 2H)、4.35 (t, J = 5.5Hz, 2H)、4.19 (t, J = 9.7Hz, 2H)、4.07 (s, 3H)、3.87 (s, 3H)、3.15 (t, J = 9.7Hz, 2H)、2.51 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 6.42分、m/z = 285.12 [M+H]+; C17H20N2O2、モノアイソトピック質量 = 284.15。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 12.54 (s, 1H)、7.83 (d, J = 2.4Hz, 1H)、7.15 (d, J = 2.4Hz, 1H)、4.06 (s, 3H)、4.03 (t, J = 9.4Hz, 2H)、3.91 (s, 3H)、3.43 (m, 1H)、3.06 (t, J = 9.4Hz, 2H)、2.50 (s, 3H)、1.12 (m, 2H)、1.06 (m, 2H)。
一般法3および精製法1を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.48分、m/z = 383.11 [M+H]+; C25H22N2O2、モノアイソトピック質量 = 382.17。
1H-NMR (400MHz, D4-メタノール): δ 7.70 (d, J = 9.5Hz, 1H)、7.53 (m, 2H)、7.43 (m, 3H)、7.21 (m, 1H)、7.2 (m, 2H)、7.07 (m, 2H)、6.50 (d, J = 2.8Hz, 1H)、4.42 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.48 (s, 3H)、3.40 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.60 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 4.63分、m/z = 378.18 [M+H]+; C23H27N3O2、モノアイソトピック質量 = 377.21。
1H-NMR (400MHz, D4-メタノール): δ 7.72 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.55 (m, 2H)、7.42 (dd, J = 9.3, 2.7Hz, 1H)、7.29 (m, 2H)、6.44 (d, J = 2.7Hz, 1H)、4.47 (t, J = 4.9Hz, 2H)、4.40 (t, J = 9.4Hz, 2H)、3.67 (t, J = 4.9Hz, 2H)、3.41 (s, 3H)、3.40 (t, J = 9.4Hz, 2H)、3.02 (s, 6H)、2.61 (s, 3H)。
一般法3および精製法1を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 6.60分、m/z = 384.12 [M+H]+; C24H21N3O2、モノアイソトピック質量 = 383.16
1H-NMR (400MHz, D4-メタノール): δ 8.54 (d, J = 2.9Hz, 1H)、8.51 (dd, J = 5, 1.3Hz, 1H)、7.86 (ddd, J = 8.6, 2.9, 1.3Hz, 1H)、7.75 (d, J = 9.4Hz, 1H)、7.75 (ddd, J = 8.6, 5.0, 0.6Hz, 1H)、7.65 (m, 2H)、7.45 (dd, J = 9.4, 2.8Hz, 1H)、7.38 (m, 2H)、6.50 (d, J = 2.8Hz, 1H)、4.45 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.50 (s, 3H)、3.43 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.63 (s, 3H)。
一般法2および精製法3を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 7.95分、m/z = 353.10 [M+H]+; C24H20N2O、モノアイソトピック質量 = 352.16。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 14.26 (s, 1H)、8.03 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.60 (dd, J = 9.2, 2.6Hz, 1H)、7.32 (m, 7H)、7.18 (m, 1H)、6.85 (m, 2H)、6.29 (d, J = 2.6Hz, 1H)、4.28 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.30 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.60 (s, 3H)。
一般法2および精製法3を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.17分、m/z = 367.13 [M+H]+; C25H22N2O、モノアイソトピック質量 = 366.17。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 7.97 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.58 (dd, J = 9.3, 2.4Hz, 1H)、7.33 (m, 3H)、7.27 (m, 3H)、7.17 (m, 1H)、7.07 (m, 2H)、6.90 (m, 2H)、4.97 (s, 2H)、4.12 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.23 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.53 (s, 3H)。
一般的方法2および精製法3を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.87分、m/z = 393.17 [M+H]+; C27H24N2O、モノアイソトピック質量 = 392.19。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 7.95 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.75 (d, J = 2.5Hz, 1H)、7.56 (dd, J = 9.3, 2.5Hz, 1H)、7.39 (m, 2H)、7.24 (m, 2H)、7.19 (m, 2H)、7.14(m, 1H)、7.10 (m, 2H)、5.24 (m, 1H)、3.78 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.18 (dd, J = 16.2, 5.7Hz, 2H)、3.11 (dd, J = 16.2, 7.5Hz, 2H)、3.02 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.45 (s, 3H)。
一般法2および精製法3を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.11分、m/z = 353.12 [M+H]+; C24H20N2O、モノアイソトピック質量 = 352.16。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 13.15 (s, 1H)、7.60 (m, 5H)、7.51 (m, 2H)、7.30 (m, 1H)、7.21 (m, 2H)、7.16 (dd, J = 8.5, 7.9Hz, 1H)、7.08 (dd, J = 7.9, 1.3Hz, 1H)、6.68 (dd, J = 8.5, 1.3Hz, 1H)、4.44 (t, J = 9.5 2H)、3.39 (t, J = 9.5 2H)、2.68 (s, 3H)。
一般法2および精製法3を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.28分、m/z = 367.16 [M+H]+; C25H22N2O、モノアイソトピック質量 = 366.17
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 12.84 (s, 1H)、7.75 (dd, J = 8.8, 0.9Hz, 1H)、7.49 (m, 2H)、7.39 (m, 4H)、7.30 (m, 3H)、7.19 (m, 2H)、7.10 (dd, J = 7.9, 0.9Hz, 1H)、5.24 (s, 2H)、4.18 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.27 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.58 (s, 3H)。
一般法2および精製法3を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.95分、m/z = 393.17 [M+H]+; C27H24N2O、モノアイソトピック質量 = 392.19。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 12.75 (s, 1H)、8.20 (d, J = 8.9Hz, 1H)、7.49 (m, 3H)、7.31 (m, 3H)、7.22 (m, 5H)、5.61 (m, 1H)、3.94 (t, J = 9.4Hz, 2H)、3.42 (dd, J = 16.3, 7.5Hz, 2H)、3.32 (dd, J = 16.3, 5.5Hz, 2H)、3.10 (t, J = 9.4Hz, 2H)、2.53 (s, 3H)。
一般法2および精製法3を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 8.58分、m/z = 381.11 [M+H]+; C26H24N2O、モノアイソトピック質量 = 380.19。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 13.91 (s, 1H) 8.03 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.67 (dd, J = 9.3, 2.4Hz, 1H)、7.56 (d, J = 2.4Hz, 1H)、7.45 (m, 2H)、7.21 (m, 4H)、7.14 (m, 2H)、7.02 (m, 2H)、3.96 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.89 (t, J = 7.6Hz, 2H)、3.08 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.89 (t, J = 7.6Hz, 2H)、2.49 (s, 3H)
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS 方法B; Rt = 8.48分、M+ = 383.15 [M+H]+; C25H22N2O2、モノアイソトピック質量 = 382.17。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 14.22 (s, 1H)、7.97 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.60 (m, 2H)、7.51 (dd, J = 9.3, 2.7Hz, 1H)、7.46 (m, 2H)、7.22 (m, 3H)、7.07 (m, 2H)、6.36 (d, J = 2.7Hz, 1H)、4.38 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.45 (s, 3H)、3.34 (t, J = 9.5Hz, J = 2H)、2.61 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した(下記実施例3(viii)の調製由来の副生成物)。
LCMS (方法B): Rt = 7.42分、m/z = 335.12 [M+H]+; C21H22N2O2、モノアイソトピック質量 = 334.17。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 12.45 (s, 1H)、11.79 (s, 1H)、7.32 (m, 4H)、7.23 (m, 1H)、6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H)、6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H)、4.14 (t, J = 7.5Hz, 2H)、4.00 (t, J = 9.7Hz, 2H)、3.81 (s, 3H)、3.11 (t, J = 7.5Hz, 2H)、3.08 (t, J = 9.7Hz, 2H)、2.49 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 5.90分、m/z = 450.22 [M+H]+; C30H31N3O、モノアイソトピック質量 = 449.25
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO, NaOD): δ 7.79 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.46 (m, 2H)、7.35 (m, 3H)、7.27 (m, 5H)、7.14 (m, 2H)、3.71 (m, 1H)、3.64 (t, J = 9.4Hz, 2H)、3.40 (s, 2H)、2.97 (t, J = 9.4Hz, 2H)、2.74 (d, br, J = 10.6Hz, 2H)、2.36 (s, 3H)、1.63 (m, 6H)。
一般法2および精製法3を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 9.05分、m/z = 393.09 [M+H]+; C27H24N2O、モノアイソトピック質量 = 392.19。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 13.92 (s, 1H)、8.04 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.77 (s, 1H)、7.67 (dd, J = 9.3, 1.8Hz, 1H)、7.41 (m, 2H)、7.32 (m, 2H)、7.24 (m, 2H)、7.18 (m, 1H)、7.11 (m, 2H)、6.00 (t, J = 7.0Hz, 1H)、3.72 (m, 1H)、3.57 (m, 1H)、3.05 (m, 3H)、2.83 (m, 1H)、2.50 (s, 3H)、2.22 (m, 2H)
一般法2および精製法3を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.57分、m/z = 425.10 [M+H]+; C27H24N2O3、モノアイソトピック質量 = 424.18。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 13.99 (s, 1H)、8.02 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.72 (d, J = 2.4Hz, 1H)、7.67 (dd, J = 9.3, 2.4Hz, 1H)、7.27 (m, 2H)、7.11 (m, 1H)、7.05 (m, 2H)、6.88 (dd, J = 8.0, 1.7Hz, 1H)、6.83 (ddd, J = 8.0, 7.1, 1.7Hz, 1H)、6.77 (ddd, J = 8.0, 7.1, 1.7Hz, 1H)、6.57 (dd, J = 8.0, 1.7Hz, 1H)、4.57 (m, 1H)、4.25 (dd, J = 11.5, 2.3Hz, 1H)、4.18 (m, 1H)、4.02 (m, 2H)、3.92 (dd, J = 15.8, 3.7Hz, 1H)、3.72 (dd, J = 11.5, 7.3Hz, 1H)、3.17 (m, 2H)、2.52 (s, 3H)。
一般法2および精製法3を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 9.12分、m/z = 407.20 [M+H]+; C28H26N2O、モノアイソトピック質量 = 406.20
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 13.90 (s, br, 1H)、8.02 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.67 (d, br, J = 9.3Hz, 1H)、7.48 (s, br, 1H)、7.36 (m, 2H)、7.13 (m, 7H)、5.53 (s, br, 1H)、3.90 (s, br, 1H)、3.56 (s, br, 1H)、3.10 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.73 (m, br, 2H)、2.52 (s, 3H)、1.99 (m, br, 2H)、1.90 (m, 1H)、1.68 (m, 1H)。
一般的方法3および精製法3を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.83分、m/z = 359.17 [M+H]+; C24H26N2O、モノアイソトピック質量 = 358.20。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 13.80 (s, 1H)、8.02 (d, J = 9.4Hz, 1H)、7.72 (dd, J = 9.4, 2.6Hz, 1H)、7.50 (m, 2H)、7.39 (d, J = 2.6Hz, 1H)、7.27 (m, 1H)、7.21 (m, 2H)、3.98 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.96 (m, 1H)、3.07 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.47 (s, 3H)、1.75 (d, J = 12.0Hz, 2H)、1.57 (m, 5H)、1.07 (m, 1H)、0.87 (m, 2H)。
一般法2および精製法2を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.94分、m/z = 397.15 [M+H]+; C26H24N2O2、モノアイソトピック質量 = 396.18。
1H-NMR (400MHz, D4-メタノール): δ 8.50 (br s, 1H)、7.71 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.57 (t, J = 8.1Hz, 1H)、7.42 (dd, J = 9.3, 2.6Hz, 1H)、7.37 (m, 2H)、7.24 (ddd, J = 8.1, 2.2, 0.9Hz, 1H)、7.16 (m, 1H)、7.12 (ddd, J = 8.1, 2.2, 0.9Hz, 1H)、7.09 (t, J = 2.2Hz, 1H)、7.04 (m, 2H)、6.50 (d, J = 2.6Hz, 1H)、4.39 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.67 (q, J = 7.0Hz, 2H)、3.37 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.59 (s, 3H)、1.28 (t J = 7.0Hz, 3H)。
以下の化合物を、本明細書において記載された方法によってまたは類推して適当な中間体(例えば、上記に記載されたもの)から調製した:
一般法3および精製法1を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.14分、m/z = 383.11 [M+H]+; C25H22N2O2、モノアイソトピック質量 = 382.17。
1H-NMR (400MHz, D4-メタノール): δ 7.77 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.59 (dd, J = 9.2, 2.6Hz, 1H)、7.30 (m, 2H)、7.18 (m, 3H)、6.82 (m, 4H)、6.41 (d, J = 2.6Hz, 1H)、4.27 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.84 (s, 3H)、3.33 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.58 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 8.34分、m/z = 353.10 [M+H]+; C24H20N2O、モノアイソトピック質量 = 352.16。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 14.0 (s, 1H)、7.99 (d, J = 8.7Hz, 1H)、7.82 (m, 1H)、7.58 (m, 2H)、7.47 (m, 2H)、7.34 (m, 1H)、7.23 (m, 1H)、7.20 (m, 2H)、7.16 (m, 2H)、7.06 (dd, J = 8.7, 1.2Hz, 1H)、4.38 (t, J = 9.4Hz, 2H)、3.34 (t, J = 9.4Hz, 2H)、2.62 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 8.48分、m/z = 381.17 [M+H]+ C26H24N2O、モノアイソトピック質量 = 380.19。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 13.94 (s, br, 1H)、8.01 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.63 (dd, J = 9.2, 2.4Hz, 1H)、7.25 (m, 2H)、7.16 (m, 3H)、7.10 (m, 1H)、7.00 (m, 2H)、6.80 (m, 2H)、4.88 (s, 2H)、4.11 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.26 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.55 (s, 3H)、2.02 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 9.29分、m/z = 395.18 [M+H]+; C27H26N2O、モノアイソトピック質量 = 394.20。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 14.1 (s, br, 1H)、8.05 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.64 (dd, J = 9.2, 2.6Hz, 1H)、7.32 (m, 2H)、7.30 (m, 2H)、7.23 (m, 2H)、7.13 (m, 1H)、6.86 (m, 2H)、6.49 (d, J = 2.6Hz, 1H)、4.30 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.31 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.88 (hept, J = 7.0Hz, 1H)、2.61 (s, 3H)、1.16 (d, J = 7.0Hz, 6H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.60分、m/z = 381.17 [M+H]+; C26H24N2O、モノアイソトピック質量 = 380.19。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 13.5 (s, br, 1H)、7.86 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.61 (dd, J = 9.2, 2.6Hz, 1H)、7.53 (d, J = 2.6Hz, 1H)、7.41 (m, 2H)、7.29 (m, 3H)、7.23 (m, 1H)、7.16 (m, 2H)、6.97 (m, 2H)、5.69 (q, J = 6.8Hz, 1H)、4.20 (m, 1H)、3.96 (m, 1H)、3.19 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.50 (s, 3H)、1.64 (d, J = 6.8Hz, 3H)。
一般法1および精製法2を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 7.44分、m/z = 319.14 [M+H]+; C21H22N2O、モノアイソトピック質量 = 318.17。
1H-NMR (400MHz, D4-メタノール): δ 8.45 (s, 1H)、7.69 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.50 (dd, J = 9.2, 2.6Hz, 1H)、7.42 (d, J = 2.6Hz, 1H)、7.29 (m, 4H)、7.22 (m, 1H)、4.22 (t, J = 7.2Hz, 2H)、4.00 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.87 (s, 3H)、3.21 (t, J = 7.2Hz, 2H)、3.14 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.49 (s, 3H)。
以下の化合物を、本明細書において記載された方法によってまたは類推して適当な中間体(例えば、上記に記載されたもの)から調製した:
一般法2および精製法3を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 6.43分、m/z = 337.13 [M+H]+; C20H20N2O3、モノアイソトピック質量 = 336.15。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 9.50 (s, br, 1H)、7.07 (m, 2H)、6.81 (m, 2H)、6.53 (d, J = 2.6Hz, 1H)、5.90 (d, J = 2.6Hz, 1H)、3.95 (t, J = 9.2Hz, 2H)、3.84 (s, 3H)、3.32 (s, 3H)、3.16 (t, J = 9.2Hz, 2H)、2.42 (s, 3H)。
一般法2および精製法2を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 6.68分、m/z = 337.09 [M+H]+; C20H20N2O3、モノアイソトピック質量 = 336.15。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 8.18 (s, 1H)、7.21 (t, J = 8.0Hz, 1H)、6.65 (m, 3H)、6.58 (t, J = 2.2Hz, 1H)、6.04 (d, J = 2.5Hz, 1H)、4.13 (t, J = 9.2Hz, 2H)、3.90 (s, 3H)、3.39 (s, 3H)、3.21 (t, J = 9.2Hz, 2H)、2.48 (s, 3H)。
一般法2および精製法2を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 7.14分、m/z = 351.12 [M+H]+; C21H22N2O3、モノアイソトピック質量 = 350.16。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 8.18 (s, 1h)、6.64 (d, J = 2.5Hz, 1H)、6.46 (m, 2H)、6.36 (t, J = 2.0Hz, 1H)、6.08 (d, J = 2.5Hz, 1H)、4.11 (t, J = 9.2Hz, 2H)、3.89 (s, 3H)、3.41 (s, 3H)、3.20 (t, J = 9.2Hz, 2H)、2.46 (s, 3H)、2.21 (s, 3H)。
一般法3および精製法1を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 7.03分、m/z = 321.12 [M+H]+; C20H20N2O2、モノアイソトピック質量 = 320.15
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 13.55 (s, 1H)、7.79 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.52 (m, 2H)、7.49 (dd, J = 9.3, 2.8Hz, 1H)、7.17 (m, 2H)、6.31 (d, J = 2.8Hz, 1H)、4.35 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.83 (s, 3H)、3.36 (s, 3H)、3.33 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.57 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 8.95分、m/z = 437.10 [M+H]+; C25H19F3N2O2、モノアイソトピック質量 = 436.14。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 14.4 (s, br, 1H)、8.17 (d, J = 9.4Hz, 1H)、7.86 (dd, J = 9.4, 2.6Hz, 1H)、7.62 (m, 2H)、7.46 (m, 2H)、7.23 (m, 3H)、7.09 (m, 2H)、6.80 (m, 1H)、4.41 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.36 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.64 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 6.82分、m/z = 414.12 [M+H]+; C25H23N3O3、モノアイソトピック質量 = 413.17
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 12.9 (s, 1H)、8.45 (m, 2H)、7.61 (m, 2H)、'7.52 (m, 2H)、7.30 (m, 2H)、7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H)、5.94 (d, J = 2.4Hz, 1H)、4.39 (t, J = 9.5Hz, 2H)、4.06 (s, 3H)、3.43 (s, 3H)、3.33 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.62 (s, 3H)。
一般法2および精製法2を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 7.39分、m/z = 335.13 [M+H]+; C21H22N2O2、モノアイソトピック質量 = 334.17
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 8.22 (s, 1H)、7.38 (m, 4H)、7.28 (m, 1H)、6.66 (d, J = 2.5Hz, 1H)、6.62 (d, J = 2.5Hz, 1H)、4.93 (s, 2H)、3.92 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.87 (s, 3H)、3.44 (s, 3H)、3.14 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.41 (s, 3H)。
一般法2および精製法2を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 7.82分、m/z = 349.14 [M+H]+; C22H24N2O2、モノアイソトピック質量 = 348.18。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 8.22 (s, 1H)、7.31 (m, 4H)、7.22 (m, 1H)、6.74 (d, J = 2.5Hz, 1H)、6.72 (d, J = 2.5Hz, 1H)、3.90 (s, 3H)、3.85 (t, J = 7.6Hz, 2H)、3.77 (s, 3H)、3.76 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.03 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.97 (t, J = 7.6Hz, 2H)、2.38 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 8.09分、m/z = 373.08 [M+H]+; C21H19F3N2O、モノアイソトピック質量 = 372.14
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): 13.95 (s, br, 1H)、8.06 (d, J = 9.5Hz, 1H)、7.99 (d, J = 2.3Hz, 1H)、7.91 (m, 1H)、7.29 (m, 4H)、7.20 (m, 1H)、4,16 (t, J = 7.4Hz, 2H)、4.06 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.12 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.08 (t, J = 7.4Hz, 2H)、2.50 (s, 3H)。
一般的2および精製法2を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.19分、m/z = 361.14 [M+H]+; C23H24N2O2、モノアイソトピック質量 = 360.18。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 8.20 (s, 1H)、7.32 (d, J = 7.4Hz, 1H)、7.26 (td, J = 7.4, 1.5Hz, 1H)、7.20 (t, J = 7.4Hz, 1H)、7.17 (d, J = 7.4Hz, 1H)、6.99 (d, J = 2.4Hz, 1H)、6.76 (d, J = 2.4Hz, 1H)、6.07 (t, J = 7.4Hz, 1H)、3.92 (s, 3H)、3.80 (s, 3H)、3.50 (q, J = 10.0Hz, 1H)、3.36 (td, J = 10.0, 7.4Hz, 1H)、2.97 (m, 4H)、2.45 (m, 1H)、2.40 (s, 3H)、2.13 (m, 1H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 7.86分、m/z = 414.12 [M+H]+; C25H23N3O3、モノアイソトピック質量 = 413.17。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 13.01. (s, 1H)、8.38 (d, J = 2.8Hz, 1H)、8.10 (d, J = 8.7, 2.8Hz, 1H)、7.47 (m, 2H)、7.28 (d, J = 8.7Hz, 1H)、7.26 (m, 1H)、7.15 (m, 2H)、7.09 (d, J = 2.4Hz, 1H)、5.89 (d, J = 2.4Hz, 1H)、4.38 (t, J = 9.5Hz, 2H)、4.06 (s, 3H)、3.47 (s, 3H)、3.34 (t, 2H)、2.64 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 6.57分、m/z = 352.13 [M+H]+; C20H21N3O3、モノアイソトピック質量 = 351.16。
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 12.96 (s, 1H)、8.43 (dd, J = 2.8, 0.5Hz, 1H)、7.95 (dd, J = 8.8, 2.8Hz, 1H)、7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H)、7.07 (dd, J = 8.8, 0.5Hz, 1H)、5.88 (d, J = 2.4Hz, 1H)、4.36 (t, J = 9.4Hz, 2H)、4.06 (s, 3H)、3.92 (s, 3H)、3.39 (s, 3H)、3.33 (t, J = 9.4Hz, 2H)、2.63 (s, 3H)。
一般法2および精製法2を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 7.39分、m/z = 379.16 [M+H]+; C22H22N2O4、モノアイソトピック質量 = 378.16
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 8.21 (s, 1H)、6.94 (d, J = 1.7Hz, 1H)、6.89 (d, J = 7.9Hz, 1H)、6.86 (dd, J = 7.9, 1.7Hz, 1H)、6.67 (m, 2H)、5.99 (s, 2H)、4.81 (s, 2H)、3.88 (s, 3H)、3.87 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.55 (s, 3H)、3.11 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.40 (s, 3H)。
以下の化合物を、本明細書において記載された方法によってまたは類推して適当な中間体(例えば、上記に記載されたもの)から調製した:
一般法2および精製法2を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 7.90分、m/z = 315.14 [M+H]+; C19H26N2O2、モノアイソトピック質量 = 314.20
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 8.21 (s, 1H)、6.83 (d, J = 2.5Hz, 1H)、6.79 (d, J = 2.5Hz, 1H)、3.92 (s, 3H)、3.85 (s, 3H)、3.82 (t, J = 9.4Hz, 2H)、3.66 (m, 2H)、3.04 (t, J = 9.4Hz, 2H)、2.39 (s, 3H)、1.69 (m, 1H)、1.59 (m, 2H)、0.95, (d, J = 6.5Hz, 6H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 7.04分、m/z 299.13 [M+H]+; C18H22N2O2、モノアイソトピック質量 = 298.17
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 12.40 (br s, 1H)、7.15 (d, J = 2.3Hz, 1H)、7.13 (d, J = 2.3Hz, 1H)、4.15 (t, J = 9.5Hz, 2H)、4.07 (s, 3H)、3.92 (s, 3H)、3.86 (d, J = 6.6Hz, 2H)、3.13 (t, J = 9.5/hz, 2H)、2.50 (s, 3H)、1.24 (m, 1H)、0.61 (m, 2H) 0.41 (m, 2H)。
一般法2および精製法2を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.21分、m/z = 438.15 [M+H]+; C28H27N3O2、モノアイソトピック質量 = 437.21
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 8.54 (s, 1H)、7.69 (d, J = 9.5Hz, 1H)、7.58 (dd, J = 9.5, 2.6Hz, 1H)、7.53 (t, J = 8.0Hz, 1H)、7.36 (m, 2H)、7.16 (m, 2H)、7.03 (m, 4H)、6.43 (d, J = 2.6Hz, 1H)、4.34 (t, J = 9.3Hz, 2H)、3.74 (m, 4H)、3.33 (t, J = 9.3Hz, 2H)、2.89 (m, 4H) 2.56 (s, 3H)。
一般法2および精製法2を用いて調製した。
LCMS (方法B): Rt = 8.00分、m/z = 345.1 [M+H]+; C23H24N2O、モノアイソトピック質量 = 344.19
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 8.54 (s, 1H)、7.74 (d, J = 9.5Hz, 1H)、7.34 (d, J = 7.0Hz, 1H)、7.17 (m, 5H)、5.52 (br s, 1H)、3.67 (br m, 5H)、3.05 (t, J = 9.4Hz, 2H)、2.88 (m, 2H)、2.45 (s, 3H)、2.11 (m, 3H)、1.88 (m, 1H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.25分、m/z = 289.17 [M+H]+; C20H20N2、モノアイソトピック質量 = 288.16
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 13.59 (s, 1H)、8.2 (d, J = 8.6Hz, 1H)、7.92 (dd, J = 8.7, 1.4Hz, 1H)、7.86 (m, 1H)、7.55 (m, 1H)、7.33 (m, 4H)、7.23 (m, 1H)、4.17 (t, J = 7.4Hz, 2H)、3.99 (m, 2H)、3.09 (m, 4H)、2.49 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.25分、m/z = 289.15 [M+H]+; C20H20N2、モノアイソトピック質量 = 288.16
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 12.06 (s, 1H)、7.66 (dt, j = 7.0, 1.1Hz, 1H)、7.52 (m, 3H)、7.46 (m, 1H)、7.14 (dd, J = 8.6, 7.0Hz, 1H)、6.68 (d, J = 8.6Hz, 1H)、4.33 (m, 2H)、3.40 (m, 2H)、2.71 (s, 3H)、2.67 (s, 3H)、2.18 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.60分、m/z = 303.19 [M+H]+; C21H22N2、モノアイソトピック質量 = 302.18
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 11.73 (s, 1H)、8.08 (d, J = 8.6Hz, 1H)、7.74 (dt, J = 7.2, 1.0Hz, 1H)、7.47 (dd, J = 8.6, 7.2Hz, 1H)、7.33 (m, 4H)、7.24 (m, 1H)、4.16 (t, J = 7.5Hz, 2H)、4.00 (m, 2H)、3.09 (m, 4H)、2.67 (s, 3H)、2.58 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 8.10分、m/z = 427.17 [M+H]+; C28H34N4、モノアイソトピック質量 = 426.28
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 7.92 (m, 4H)、7.73 (m, 2H)、7.15 (br s, 1H)、4.48 (t, J = 9.4Hz, 2H)、3.75 (t, J = 5.5Hz, 4H)、3.44 (t, J = 9.4Hz, 2H)、3.22 (br t, J = 5.5Hz, 4H)、2.66 (s, 3H)、2.12 (m, 4H)、1.83 (m, 6H)、1.66 (m, 2H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 9.32分、m/z = 436.14 [M+H]+; C29H29N3O、モノアイソトピック質量 = 435.23
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 7.99 (dd, J = 9.5, 2.3Hz, 1H)、7.90 (d, J = 9.5Hz, 1H)、7.61 (t, J = 8.1Hz, 1H)、7.41 (m, 2H)、7.27 (dd, J = 7.9, 1.5Hz, 1H)、7.20 (m, 2H)、7.16 (m, 2H)、7.10 (m, 2H)、4.46 (t, J = 9.4Hz, 2H)、3.41 (t, J = 9.4Hz, 2H)、3.287 (t, J = 5.5Hz, 4H)、2.63 (s, 3H)、1.88 (m, 4H)、1.70 (m, 2H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換して、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 5.43分、m/z = 440.11 [M+H]+; C28H29N3O2、モノアイソトピック質量 = 439.23
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 7.81 (d, J = 9.2Hz, 1H)、9.57 (dd, J = 9.2, 2.6Hz, 1H)、7.32 (m, 4H)、7.20 (m, 1H)、7.01 (m, 2H)、6.85 (m, 2H)、6.49 (d, J = 2.6Hz, 1H)、4.39 (t, J = 5.0Hz, 2H)、4.30 (t, 9.4H, 2H)、3.70 (t, J = 5.0Hz, 2H)、3.36 (t, J = 9.4Hz, 2H)、3.03 (s, 6H)、2.61 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 8.43分、m/z = 401.06 [M+H]+; C25H21FN2O2、モノアイソトピック質量 = 400.16
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 7.70 (d, J = 9.4Hz, 1H)、7.53 (m, 2H)、7.43 (dd, J = 9.4, 2.7Hz, 1H)、7.18 (m, 4H)、7.09 (m, 2H)、6.48 (d, J = 2.7Hz, 1H)、4.41 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3047 (s, 3H)、3.40 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.61 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.31分、m/z = 363.02 [M+H]+; C22H22N2O3、モノアイソトピック質量 = 362.16
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 7.71 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.67 (d, J = 2.6Hz, 1H)、7.50 (dd J = 9.3, 2.6Hz, 1H)、6.88 (dd, J = 8.0, 1.6Hz, 1H)、6.82 (m, 1H)、6.76 (m, 1H)、6.63 (dd, J = 8.0, 1.6Hz, 1H)、4.81 (m, 1H)、4.46 (m, 2H)、4.24 (m, 3H)、4.12 (dd, J = 15.8, 4.0Hz, 1H)、.3.83 (s, 3H)、3.25 (t, J = 9.7Hz, 2H)、2.53 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.38分、m/z = 297.13 [M+H]+; C19H24N2O、モノアイソトピック質量 = 296.19
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 7.70 (m, 1H)、7.52 (m, 2H)、4.54 (m, 1H)、4.14 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.96 (s, 3H)、3.16 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.48 (s, 3H)、2.12 (d, J = 12.3Hz, 2H)、1.98 (m, 2H)、1.80 (m, 3H)、1.54 (m, 2H)、1.32 (m, 1H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 6.75分、m/z = 291.08 [M+H]+; C19H18N2O、モノアイソトピック質量 = 290.14
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 7.72 (d, J = 9.4Hz, 1H)、7.64 (m, 2H)、7.56 (m, 3H)、7.40 (dd, J = 9.4, 2.7Hz, 1H)、6.38 (d, J = 2.7Hz, 1H)、4.45 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.42 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.33 (s, 3H)、2.62 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.48分、m/z = 446.05 [M+H]+; C29H23N3O2、モノアイソトピック質量 = 445.18
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 8.80 (d, J = 2.7Hz, 1H)、8.67 (d, J = 5.7Hz, 1H)、8.24 (ddd, J = 8.8, 2.7, 1.1Hz, 1H)、8.09 (dd, J = 8.8, 5.7Hz, 1H)、7.86 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.64 (dd, J = 9.2, 2.6Hz, 1H)、7.48 (m, 2H)、7.40 (m, 2H)、7.28 (m, 1H)、7.23 (m, 2H)、6.91 (m, 2H)、6.47 (d, J = 2.6Hz, 1H)、4.38 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.41 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.64 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 5.48分、m/z = 382.13 [M+H]+; C25H23N3O、モノアイソトピック質量 = 381.18
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 8.78 (d, J = 5.9Hz, 1H)、8.75 (d, J = 1.5Hz, 1H)、8.32 (dt, J = 8.1, 1.5Hz, 1H)、8.02 (dd, J = 8.1, 5.9Hz, 1H)、7.86 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.66 (dd, J = 9.2, 2.4Hz, 1H)、7.56 (d, J = 2.4Hz, 1H)、7.41 (m, 2H)、7.15 (m, 3H)、4.12 (m, 4H)、3.25 (m, 4H)、2.55 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 6.72分、m/z = 368.10 [M+H]+; C24H21N3O、モノアイソトピック質量 = 367.17
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 8.75 (dd, J = 5.8, 1.2Hz, 1H)、8.43 (m, 1H)、7.94 (m, 1H)、7.91 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.83 (d, J = 8.0Hz, 1H)、7.68 (dd, J = 9.2, 2.5Hz., 1H)、7.30 (m, 2H)、7.18 (m, 1H)、6.90 (m, 2H)、6.88 (d, J = 2.5Hz, 1H)、5.33 (s, 2H)、4.22 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.37 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.64 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 6.51分、m/z 383.10 [M+H]+; C24H22N4O、モノアイソトピック質量 = 382.18
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 8.50 (s, 1H)、8.43 (s, 1H)、7.83 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.62 (dd, J = 9.2, 2.4Hz, 1H)、7.30 (m, 3H)、7.15 (m, 1H)、6.92 (m, 2H)、5.13 (s, 2H)、4.20 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.29 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.62 (s, 3H)、2.57 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.55分、m/z = 323.05 [M+H]+; C20H19ClN2、モノアイソトピック質量 = 322.12。
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 14.02 (s, 1H)、8.01 (d, J = 2.2Hz, 1H)、7.98 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.88 (dd, J = 9.2, 2.2Hz, 1H)、7.31 (m, 4H)、7.20 (m, 1H)、4.15 (t, J = 7.3Hz, 2H)、4.08 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.10 (m, 4H)、2.49 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.17分、m/z = 347.08 [M+H]+; C22H22N2O2、モノアイソトピック質量 = 346.17
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 14.09 (s, 1H)、8.78 (d, J = 1.6Hz, 1H)、8.29 (dd, J = 8.9, 1.6Hz, 1H)、8.05 (d, J = 8.9Hz, 1H)、7.45 (m, 2H)、7.36 (m, 2H)、7.25 (m, 1H)、4.19 (t, J = 9.5Hz, 2H)、4.12 (t, J = 8.0Hz, 2H)、3.95 (s, 3H)、3.16 (m, 4H)、2.52 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.26分、m/z = 374.14 [M+H]+; C24H27N3O、モノアイソトピック質量 = 373.22
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 13.66 (s, 1H)、7.85 (d, J = 9.5Hz, 1H)、7.73 (dd, J = 9.5, 2.4Hz, 1H)、7.32 (m, 4H)、7.24 (m, 1H)、7.19 (d, J = 2.4Hz, 1H)、4.16 (t, J = 7.5Hz, 2H)、4.00 (t, J = 9.7Hz, 2H)、3.75 (m, 4H)、3.12 (m, 8H)、2.47 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.57分、m/z = 375.08 [M+H]+; C24H26N2O2、モノアイソトピック質量 = 374.20
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 13.67 (s, 1H)、8.05 (d, J = 1.6Hz, 1H)、7.88 (d, J = 8.8Hz, 1H)、7.76 (dd, J = 8.8, 1.6Hz, 1H)、7.34 (m, 2H)、7.29 (m, 2H)、7.21 (m, 1H)、4.16 (t, J = 7.5Hz, 2H)、4.11 (t, J = 7.1Hz, 2H)、4.03 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.89 (s, 2H)、.3.09 (m, 4H)、2.48 (s, 3H)、1.19 (t, J = 7.1Hz, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 6.58分、m/z = 402.11 [M+H]+; C25H27N3O2、モノアイソトピック質量 = 401.21
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 7.80 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.61 (dd, J = 9.3, 2.5Hz, 1H)、7.51 (d, J = 2.5Hz, 1H)、7.47 (m, 2H)、7.25 (m, 1H)、7.14 (m, 2H)、4.14 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.72 (t, J = 7.8Hz, 2H)、3.42 (t, J = 7.1Hz, 2H)、3.21 (m, 4H)、2.51 (s, 3H)、2.35 (t, J = 8.1Hz, 2H)、2.03 (m, 2H)、1.90 (m, 2H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 6.28分、m/z = 382.10 [M+H]+; C25H23N3O、モノアイソトピック質量 = 381.18
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 8.78 (dd, J = 5.9, 1.3Hz, 1H)、8.54 (td, J = 8.0, 1.3Hz, 1H)、7.99 (m, 1H)、7.86 (d, J = 9.4Hz, 1H)、7.79 (d, J = 8.0Hz, 1H)、7.65 (dd, J = 9.4, 2.5Hz, 1H)、7.52 (d, J = 2.5Hz, 1H)、7.41 (m, 2H)、7.16 (m, 3H)、4.26 (t, J = 7.3Hz, 2H)、4.07 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.48 (t, J = 7.3Hz, 2H)、3.23 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.56 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 6.21分、m/z = 315.07 [M+H]+; C18H22N2O3、モノアイソトピック質量 = 314.16
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 13.77 (s, 1H)、7.91 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.57 (dd, J = 9.3, 2.5Hz, 1H)、7.50 (d, J = 2.5Hz, 1H)、4.19 (t, J = 7.3Hz, 2H)、4.09 (m, 4H)、3.91 (s, 3H)、3.12 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.91 (t, J = 7.3Hz, 2H)、2.48 (s, 3H)、1.17 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.67分、m/z = 391.07 [M+H]+; C24H26N2O3、モノアイソトピック質量 = 390.19
1H NMR (400MHz, CD3CN) δ 14.80 (s, 1H)、8.37 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.54 (dd, J = 9.3, 2.5Hz, 1H)、7.47 (d, J = 2.5Hz, 1H)、7.43 (m, 2H)、7.22 (m, 1H)、7.12 (m, 2H)、4.06 (q, J = 7.1Hz, 2H)、4.02 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.60 (m, 2H)、3.09 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.55 (s, 3H)、2.14 (t, J = 7.3Hz, 2H)、1.85 (m, 2H)、1.19 (t, J = 7.1Hz, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.26分、m/z = 377.08 [M+H]+; C23H24N2O3、モノアイソトピック質量 = 376.18
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 7.81 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.65 (dd, J = 9.3, 2.5Hz, 1H)、7.53 (d, J = 2.5Hz, 1H)、7.46 (m, 2H)、7.25 (m, 1H)、7.14 (m, 2H)、4.12 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.67 (m, 2H)、3.65 (s, 3H)、3.19 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.50 (s, 3H)、2.18 (t, J = 7.2Hz, 2H)、1.90 (m, 2H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.21分、m/z = 362.99 [M+H]+; C22H22N2O3、モノアイソトピック質量 = 362.16
1H NMR (400MHz, CD3CN) δ 14.92 (s, 1H)、8.40 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.54 (dd, J = 9.3, 2.5Hz, 1H)、7.43 (m, 2H)、7.29 (d, J = 2.5Hz, 1H)、7.22 (m, 1H)、7.06 (m, 2H)、4.46 (s, 2H)、4.04 (m, 4H)、3.15 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.60 (s, 3H)、1.13 (t, J = 7.0Hz, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 4.68分、m/z = 374.14 [M+H]+; C24H27N3O、モノアイソトピック質量 = 373.22
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 14.04 (s, 1H)、11.05 (s, 1H)、8.06 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.67 (m, 2H)、7.49 (m, 2H)、7.26 (m, 1H)、7.15 (m, 2H)、4.63 (m, 1H)、4.01 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.43 (d, J = 12.0Hz, 2H)、3.14 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.85 (m, 2H)、2.69 (s, 3H)、2.52 (s, 3H)、2.31 (m, 2H)、2.00 (d, J = 13.0Hz, 2H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 4.54分、m/z = 374.16 [M+H]+; C24H27N3O、モノアイソトピック質量 = 373.22
1H NMR (400MHz, D6-DMSO+TFA-D) δ 7.90 (br d, J = 9.0Hz, 1H)、7.70〜7.58 (m, 3H)、7.56〜7.40 (m, 4H)、5.80〜5.55 (m, 1H)、4.50 (2br s, 2H)、4.16 (m, 2H)、3:98 (2br s, 3H)、3.73 (m, 1H)、3.61 (m, 2H)、3.43 (m, 1H)、3.17 (m, 2H)、2.51 (s, 3H)、2.48 (m, 2H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.05分、m/z = 363.07 [M+H]+; C22H22N2O3、モノアイソトピック質量 = 362.16
1H NMR (400MHz, D4-メタノール) δ 7.83 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.65 (dd, J = 9.3, 2.5Hz, 1H)、7.54 (d, J = 2.5Hz, 1H)、7.45 (m, 2H)、7.24 (m, 1H)、7.14 (m, 2H)、4.13 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.97 (t, J = 7.1Hz, 2H)、3.65 (s, 3H)、3.18 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.66 (t, J = 7.1Hz, 2H)、2.52 (s, 3H)。
一般法2および精製法3を用いて調製した。この生成物を酢酸塩として単離し、次いで炭酸ナトリウム水溶液とジクロロメタンとの間で分配することによって遊離塩基に転換し、その後有機相を蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 8.81分、m/z = 393.06 [M+H]+; C27H24N2O、モノアイソトピック質量 = 392.19
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.97 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.64 (d, J = 2.6Hz, 1H)、7.31 (m, 3H)、7.24 (m, 2H)、7.16 (m, 2H)、7.08 (m, 1H)、7.02 (m, 2H)、5.88 (t, J = 7.6Hz, 1H)、3.46 (m, 2H)、3.00 (m, 3H)、2.85 (m, 1H)、2.52 (s, 3H)、2.32 (m, 1H)、2.11 (m, 1H)。
一般法2および精製法3を用いて調製した。この生成物を酢酸塩として単離し、次いで炭酸ナトリウム水溶液とジクロロメタンとの間で分配することによって遊離塩基に転換し、その後有機相を蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 8.68分、m/z = 393.11 [M+H]+; C27H24N2O、モノアイソトピック質量 = 392.19
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.98 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.64 (d, J = 2.6Hz, 1H)、7.31 (m, 3H)、7.24 (m, 2H)、7.16 (m, 2H)、7.08 (m, 1H)、7.02 (m, 2H)、5.87 (t, J = 7.6Hz, 1H)、3.45 (m, 2H)、2.99 (m, 3H)、2.84 (m, 1H)、2.52 (s, 3H)、2.32 (m, 1H)、2.11 (m, 1H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.31分、m/z = 349.13 [M+H]+; C22H24N2O2、モノアイソトピック質量 = 348.18
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 13.76 (s, 1H)、8.00 (m, 1H)、7.68 (m, 2H)、7.46 (m, 2H)、7.23 (m, 1H)、7.12 (m, 2H)、4.06 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.73 (t, J = 7.5Hz, 2H)、3.22 (t, J = 5.8Hz, 2H)、3.14 (s, 3H)、3.13 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.49 (s, 3H)、1.82 (m, 2H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 7.35分、m/z = 361.12 [M+H]+; C23H24N2O2、モノアイソトピック質量 = 360.16
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 13.83 (s, 1H)、8.01 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.71 (dd, J = 9.2, 2.5Hz, 1H)、7.68 (d, J = 2.5Hz, 1H)、7.48 (m, 2H)、7.25 (m, 1H)、7.16 (m, 2H)、4.15 (td, J = 11.3, 7.9Hz, 1H)、4.03 (m, 2H)、3.73 (d, J = 6.0Hz, 2H)、3.52 (t, J = 6.7Hz, 2H)、3.13 (m, 2H)、2.50 (s, 3H)、1.74 (m, 3H)、1.27 (m, 1H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 8.91分、m/z = 415.08 [M+H]+; C26H23ClN2O、モノアイソトピック質量 = 414.15。
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 13.82 (2s, 1H)、8.01 (m, 1H)、7.68 (dd, J = 9.2, 2.5Hz, 1H)、7.54 (d, J = 2.5Hz, 1H)、7.45 (m, 2H)、7.26 (m, 2H)、7.21 (m, 1H)、7.14 (m, 2H)、7.06 (m, 2H)、3.98 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.92 (t, J = 7.5Hz, 2H)、3.10 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.90 (t, J = 7.5Hz, 2H)、2.50 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 8.44分、m/z = 411.12 [M+H]+; C27H26N2O2、モノアイソトピック質量 = 410.20
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 13.67 (s, 1H)、7.97 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.69 (dd, J = 9.3, 2.5Hz, 1H)、7.56 (d, J = 2.5Hz, 1H)、7.46 (m, 2H)、7.23 (m, 1H)、7.15 (m, 2H)、6.93 (m, 2H)、6.76 (m, 2H)、3.97 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.87 (t, J = 7.4Hz, 2H)、3.69 (s, 3H)、3.09 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.83 (t, J = 7.4Hz, 2H)、2.49 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 8.72分、m/z = 395.11 [M+H]+; C27H26N2O、モノアイソトピック質量 = 394.20
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 13.81 (s, 1H)、8.01 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.73 (dd, J = 9.3, 2.5Hz, 1H)、7.51 (m, 2H)、7.44 (d, J = 2.5Hz, 1H)、7.28 (m, 1H)、7.22 (m, 5H)、7.09 (m, 2H)、3.92 (m, 2H)、3.67 (dd, J = 15.0, 9.4Hz, 1H)、3.38 (m, 1H)、3.04 (m, 2H)、2.88 (m, 1H)、2.46 (s, 3H)、1.04 (d, J = 7.0Hz, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 6.59分、m/z = 314.12 [M+H]+; C21H19N3、モノアイソトピック質量 = 313.16
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 14.21 (s, 1H)、8.45 (d, J = 1.6Hz, 1H)、8.11 (dd, J = 8.9, 1.6Hz, 1H)、8.05 (d, J = 8.9Hz, 1H)、7.34 (m, 2H)、7.26 (m, 2H)、7.17 (m, 1H)、4.25 (t, J = 7.1Hz, 2H)、4.10 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.12 (m, 4H)、2.50 (s, 3H)。
一般法2および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 6.75分、m/z = 305.11 [M+H]+; C20H20N2O、モノアイソトピック質量 = 304.16
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 13.51 (s, 1H)、10.44 (s, 1H)、7.82 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.57 (d, J = 2.3Hz, 1H)、7.44 (dd, J = 9.2, 2.3Hz, 1H)、7.33 (m, 4H)、7.24 (m, 1H)、4.07 (t, J = 7.4Hz, 2H)、3.90 (t, J = 9.6Hz, 2H)、3.08 (t, J = 7.4Hz, 2H)、3.04 (t, J = 9.6Hz, 2H)、2.45 (s, 3H)。
一般法3および精製法1を用いて調製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させた。
LCMS (方法B): Rt = 8.52分、m/z = 367.08 [M+H]+; C25H22N2O、モノアイソトピック質量 = 366.17
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 13.79 (s, 1H)、8.26 (s, 1H)、7.98. (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.72 (dd, J = 9.3, 2.5Hz, 1H)、7.60 (d, J = 2.5Hz, 1H)、7.46 (m, 2H)、7.19 (m, 6H)、7.03 (m, 2H)、3.99 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.94 (t, J = 7.6Hz, 2H)、3.16 (t, J = 9.5Hz, 2H)、2.91 (t, J = 7.6Hz, 2H)。
6,8-ジメトキシ-1-(4-ヒドロキシフェニル)-4-メチルピロロ[3,2-c]キノリントリフルオロアセテート
6,8-ジメトキシ-1-(4-ヒドロキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン(0.1g;上記実施例3(i)を参照)、カーボン上のパラジウム(10%、0.1g)およびジフェニルエーテル(5mL)の混合物を200℃で2時間加熱した。この混合物を室温に冷却し、メタノールで希釈し、Celite(商標)を通して濾過した。この濾過物を蒸発乾固して、残渣を精製法1を用いて精製して、表題化合物を得た(0.004g)。
LCMS (方法B): Rt = 6.50分、m/z = 335.13 [M+H]+ ; C20H18N2O3、モノアイソトピック質量 = 334.13
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO): δ 10.24 (s, br, 1H)、7.92 (d, J = 3.3Hz, 1H)、7.45 (m, 2H)、7.44 (d, J = 3.3Hz, 1H)、7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H)、7.06 (m, 2H)、6.25 (d, J = 2.4Hz, 1H)、4.13 (s, 3H)、3.52 (s, 3H)、3.15 (s, 3H)。
8-メトキシ-4-メチル-1-[4-(メチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン塩酸塩;
副題化合物を、一般法3(上記)と類推して適当な中間体から調製し、精製法1を用いて精製した。
1H NMR (400Mz, D4-メタノール) δ 7.86 (t, J = 8.1Hz, 1H)、7.77 (d, J = 9.3Hz, 1H)、7.51 (dd, J = 9.2, 2.4Hz, 1H)、7.47 (dd, J = 9.3, 2.7Hz, 1H)、7.31 (m, 1H)、6.42 (d, J = 2.7Hz, 1H)、4.45 (t, J = 9.3Hz, 2H)、3.47 (s, 3H)、3.42 (t, J = 9.3Hz, 2H)、2.64 (s, 3H)。
1-(4-ブロモ-3-フルオロフェニル)-8-メトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン(0.075g;上記ステップ(i)を参照)、1-メチルピペラジン(0.023g)、酢酸パラジウム(0.003g)、2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル(0.003g)、ナトリウムtert-ブトキシド(0.026g)およびトルエン(5mL)の混合物を、窒素雰囲気下で80℃で一晩攪拌および加熱した。次いで、この混合物を一晩還流下で攪拌および加熱した。さらなる酢酸パラジウム(0.003g)および2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル(0.003g)を添加して、この混合物を一晩還流下で攪拌および加熱した。この混合物を蒸発乾固して、残渣を酢酸エチルと重炭酸ナトリウム水溶液間で分配した。この有機相を、水、塩水溶液で洗浄し、乾燥して(MgSO4)、濾過した。濾過物を蒸発乾固して、残渣を精製法1を用いて精製した。次いで、この生成物を、1N塩酸を添加して塩酸塩に転換し、その後蒸発させて表題化合物を得た(0.009g)。
LCMS (方法B): Rt = 4.79分、m/z = 407.17 [M+H]+; C24H27FN4O、モノアイソトピック質量 = 406.22
1H-NMR (400MHz, D4-メタノール): d 7.75 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.45 (dd, J = 9.2, 2.7Hz, 1H)、7.42 (dd, J = 12.9, 2.3Hz, 1H)、7.37 (dd, J = 8.4, 2.3Hz, 1H)、7.34 (t, J = 8.4Hz, 1H)、6.45 (d, J = 2.7Hz, 1H)、4.40 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.68 (s, br, 4H)、3.45 (s, 3H)、3.40 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.40、3.25 (広幅一重線, 4H)、3.00 (s, 3H)、2.62 (s, 3H)。
4-メチル-8-フェニルアミノ-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリンホルメート
この副題化合物を、一般法3(上記)の類推によって適当な中間体から調製して、次いで精製なしに用いた。
LCMS(方法A): Rt=2.42分、m/z=367[M+H]+; C20H19BrN2、モノ同位体質量=367.07
8-ブロモ-4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン(0.308g;上記ステップ(i)を参照)、アニリン(0.064mL)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ2'-ジメチルアミノビフェニル(0.028g)、tris-(ジベンジリジエンアセトン)-ジパラジウム(0.032g)、ナトリムtert-ブトキシド(0.094g)およびトルエン(8mL)の混合物を脱ガスし、次いで、マイクロ波中で140℃で30分間加熱した。この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥して(MgSO4)、濾過した。この濾過物を蒸発乾固して、残渣を精製法1を用いて精製して、表題化合物を得た(0.08g)。
LCMS (方法B): Rt = 8.61分、m/z = 380.12 [M+H]+; C26H25N3、モノアイソトピック質量 = 379.20
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 8.40 (s, 1H)、8.27 (s, 1H)、7.70 (d, J = 9.2Hz, 1H)、7.66 (d, J = 2.4Hz, 1H)、7.35 (dd, J = 9.2, 2.4Hz, 1H)、7.23 (m, 2H)、7.17 (m, 5H)、7.06 (m, 2H)、6.87 (m, 1H)、3.73 (m, 4H)、3.00 (t, J = 9.4Hz, 2H)、2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H)、2.38 (s, 3H)。
[4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-c]キノリン-8-オイル]ピペリジン塩酸塩
未精製のメチル4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボキシレート(上記実施例4(t)を参照)を、メタノール(3mL)および水(3mL)ならびに水酸化ナトリウム(0.2g)の混合物中に溶解して、この混合物を室温で1時間攪拌した。この混合物を蒸発乾固して、残渣を酢酸エチルに溶解し、クエン酸水溶液で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、濾過した。濾過物を蒸発乾固して、残渣を精製法1を用いて精製した。この生成物(副題化合物)をさらに精製することなく直接用いた。
未精製の4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボン酸(0.05g;上記ステップ(i)を参照)、ピペリジン(0.085g)、酢酸エチル(2mL)、ピリジン(0.2mL)およびO-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(0.051g)の混合物を、室温で2時間攪拌した。得られた混合物を蒸発乾固して、残渣を精製法1によって精製した。次いで、この生成物を1N塩酸を添加することによって塩酸塩に転換し、その後蒸発させて表題化合物(0.023g)を得た。
LCMS (方法B): Rt = 7.06分、m/z = 400.14 [M+H]+; C26H29N3O、モノアイソトピック質量 = 399.23
1H NMR (400MHz, D6-DMSO) δ 13.88 (s, 1H)、8.08 (d, J = 1.5Hz, 1H)、7.99 (d, J = 8.8Hz, 1H)、7.85 (dd, J = 8.8, 1.5Hz, 1H)、7.32 (m, 4H)、7.23 (m, 1H)、4.13 (t, J = 7.7Hz, 2H)、4.07 (t, J = 9.5Hz, 2H)、3.59 (br, 2H)、3.31 (br, 2H)、3.12 (m, 4H)、2.51 (s, 3H)、1.50 (br m, 6H)。
4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン塩酸塩
大規模プロセス概要
上記実施例1から8の化合物は、以下の処方のいずれかに従って局所用投与のために製剤することができる(ここで、「活性化合物」は、上記実施例1から8の任意の化合物を表す)。
上記実施例1から8の化合物は、上記生物学的試験において活性を有することが見出された。決定された生物活性には、25、10または5μg/mLの試験化合物で、種類E. coli、Enterococcus、Staph. aureus、StreptococcusおよびMycobacterium tuberculosisの静止期および/または持続性の細菌に対する0.5を超える(例えば、0.5から7の)対数死滅がある。
br = ブロード(NMRに関連して)
d = 二重項(NMRに関連して)
DCM = ジクロロメタン
DMSO = ジメチルスルホキシド
EDTA = エチレンジアミン四酢酸
HEC = ヒドロキシエチルセルロース
HPLC = 高性能液体クロマトグラフィー
LC = 液体クロマトグラフィー
m = 多重項(NMRに関連して)
MBC = 最小殺菌濃度
Me = メチル
min. = 分(単数または複数)
MIC = 最小阻止濃度
MS = 質量分析
NMR = 核磁気共鳴
q = 四重項(NMRに関連して)
s = 一重項(NMRに関連して)
t = 三重項(NMRに関連して)
Claims (26)
- (4) 8-メトキシ-4-メチル-1-(4-フェノキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(5) {2-[4-(8-メトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-1-イル)-フェノキシ]エチル}ジメチルアミン;
(6) 8-メトキシ-4-メチル-1-[4-(ピリジン-3-イルオキシ)フェニル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(7) 4-メチル-8-フェノキシ-1-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(8) 1-ベンジル-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(9) 1-(インダン-2-イル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(13) 4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(15) 1-(1-ベンジル-ピペリジン-4-イル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(16) 1-(インダン-1-イル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(17) 1-(ベンゾジオキサン-2-イルメチル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(18) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(19) 1-シクロヘキシル-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(20) 8-エトキシ-4-メチル-1-(4-フェノキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(23) 4-メチル-1-(2-メチルフェニル)メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(25) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(1-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(26) 8-メトキシ-4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(30) 8-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(31) 8-トリフルオロメトキシ-1-(4-フェノキシフェニル)-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(35) 4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-8-トリフルオロメトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(43) 8-メトキシ-4-メチル-1-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(49) 1-{4-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エトキシ]フェニル}-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(50) 1-[4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル]-8-メトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(51) 1-(ベンゾジオキサン-2-イルメチル)-8-メトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(52) 1-シクロヘキシル-8-メトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(53) 8-メトキシ-4-メチル-1-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(54) 4-メチル-8-フェノキシ-1-[4-(3-ピリジル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(55) 4-メチル-8-フェノキシ-1-[2-(3-ピリジル)エチル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(56) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(2-ピリジルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(57) 4-メチル-1-(5-メチルピラジン-2-イルメチル)-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(62) 1-[3-(4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-1-イル)プロピル]-ピロリジン-2-オン;
(63) 4-メチル-8-フェノキシ-1-[2-(2-ピリジル)エチル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(68) 4-メチル-1-(1-メチルピペリジン-4-イル)-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(69) 1-(1-ベンジルピロリジン-3-イル)-8-メトキシ-4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(71) 1-((S)-インダン-1-イル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(72) 1-((R)-インダン-1-イル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(73) 1-(3-メトキシプロピル)-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(74) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(75) 1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(76) 1-[2-(4-メトキシフェニル)エチル]-4-メチル-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(77) 4-メチル-8-フェノキシ-1-(2-フェニルプロピル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(79) 8-ヒドロキシ-4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
(82) 8-メトキシ-4-メチル-1-[4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン;
ならびにそれらの薬学的に許容される塩および/もしくは溶媒和物から選択される化合物。 - 4-メチル-1-(2-フェニルエチル)-8-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリンである、請求項1に記載の化合物。
- 医薬として使用するための、請求項1または2に記載の化合物を含む組成物。
- 臨床的に潜伏性の微生物を死滅させるための薬剤の調製のための、請求項1または2に記載の化合物の使用であって、
前記微生物が細菌および真菌から選択される、使用。 - 臨床的に潜伏性の微生物に感染した哺乳動物において、前記臨床的に潜伏性の微生物を死滅させるために使用するための、請求項1または2に記載の化合物を含む組成物であって、 前記微生物が細菌および真菌から選択される、組成物。
- 微生物感染の治療のための薬剤の調製のための、請求項1または2に記載の化合物の使用であって、前記微生物感染が細菌および真菌感染から選択される、使用。
- 哺乳動物における微生物感染の治療または予防のために使用するための請求項1または2に記載の化合物を含む組成物であって、前記微生物感染が細菌および真菌感染から選択される、組成物。
- 微生物を死滅させるための請求項1または2に記載の化合物の使用であって、生体外で使用され、かつ、前記微生物が細菌および真菌から選択される、使用。
- 殺菌剤または保存剤としての、請求項1または2に記載の化合物の使用。
- 対象に請求項1または2に記載の化合物を適用する段階を含む、前記対象を殺菌する方法であって、前記対象がヒトまたは動物の身体以外である、方法。
- 無機または有機の物質を請求項1または2に記載の化合物と接触させる、組み合わせるまたは混合する段階を含む、前記無機または有機の物質を保存する方法であって、前記無機または有機の物質が、ポリマー、潤滑剤、塗料、繊維、皮革、紙、食品、水ならびに水性混合物および水溶液から選択される、方法。
- 前記化合物が、薬剤における単独の殺菌剤または抗菌剤である、請求項6に記載の使用。
- (A)請求項1または2に記載の化合物、および
(B)従来の抗菌剤
を含む組合せ製品であって、成分(A)および(B)のそれぞれが、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体と混合して製剤される組合せ製品。 - 従来の抗菌剤が、ペニシリン(β-ラクタマーゼ阻害剤と場合によって組み合わされる)、セファロスポリン、モノバクタム、カルバペネム(腎酵素阻害剤と場合によって組み合わされる)、1-オキサ-β-ラクタム、テトラサイクリン、アミノグリコシド、マクロライド、ケトライド、リンコサミン、クリンダマイシン、クリンダマイシン2-ホスフェート、フェニコール、ステロイド、グリコペプチド、オキサゾリジノン、ストレプトグラミン(またはストレプトグラミンの組合せ)、ポリミキシン、リソスタフィン、アクチノマイシン、アクチノニン、7-アミノアクチノマイシンD、アンチマイシンA、アンチペイン、バシトラシン、シクロスポリンA、エキノマイシン、グラミシジン、ミクソチアゾール、ニシン、パラセルシン、バリノマイシン、ビオマイシン、リポペプチド、スルホンアミド(場合によってトリメトプリムと併用)、トリメトプリム、イソニアジド、リファンピシン、リファブチン、ピラジナミド、エタムブトール、ストレプトマイシン、ダプソン、クロファジミン、ニトロイミダゾール、ニトロフラン、キノロン、アザセリン、ベスタチン、D-シクロセリン、1,10-フェナンスロリン、6-ジアゾ-5-オキソ-L-ノルロイシン、L-アラニル-L-1-アミノエチルホスホン酸、オーレオリック酸、ベンゾキノイド、クマリン-グリコシド、イルガサン、エピポリチオジオキソピペラジン、セルレニン、グルコサミン、スタウロスポリン、マクロラクタム、タキソイド、スタチン、ポリフェノール酸、ラサロシドA、ロノマイシンA、モネンシン、ニゲリシン、サリノマイシン、フザリン酸、ブラスチシジンS、ニッコマイシン、ナルセオスリシン、ピュロマイシン、アデニン9-β-D-アラビノフラノシド、5-アザシチジン、コルディセピン、フォルマイシンA、ツベルシジン、ツニカマイシン、メテナミン(ヘキサミン)、ピエリシジンA、スチグマテリン、アクチジオン、アニソマイシン、アプラマイシン、クメルマイシンA1、L(+)-乳酸、サイトカラシン、エメチン、イオノマイシン、アゾール系抗真菌薬、ポリエン抗真菌薬、グリセオフルビン、カスポフンギンもしくはフルシトシン(この後者の2つの薬剤は、場合によって組み合わせて用いられる)またはアリルアミン系抗真菌薬である、請求項13に記載の組合せ製品。
- 従来の抗菌剤が、コアモキシクラブ、アジスロマイシン、テリスロマイシン、リネゾリド、ダプトマイシン、レボフロキサシン、または、モキシフロキサシンである、請求項14に記載の組合せ製品。
- 薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体と混合して、請求項1または2に記載の化合物、および、請求項13から15のいずれか一項に規定の従来の抗菌剤を含む医薬製剤である、請求項13から15のいずれか一項に記載の組合せ製品。
- 組合せ製品が、以下の成分:
(I)薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体と混合して、請求項1または2に記載の化合物を含む医薬製剤;および
(II)薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体と混合して、請求項13から15のいずれか一項に規定の従来の抗菌剤を含む医薬製剤
を含むキットであり、
この成分(I)および(II)が、それぞれ他方と併用投与のために適切である形態で提供される、請求項13から15のいずれか一項に記載の組合せ製品。 - 請求項1または2に記載の化合物と従来の殺菌剤またはそれらの塩および/もしくは溶媒和物を含む製剤。
- 臨床的に潜伏性の微生物を死滅させるための薬剤の調製のための、請求項13から17のいずれか一項に記載の組合せ製品の使用であって、前記微生物が細菌および真菌から選択される、使用。
- 哺乳動物における臨床的に潜伏性の微生物を死滅させるために使用するための、請求項13から17のいずれか一項に記載の組合せ製品であって、前記微生物が細菌および真菌から選択される、使用。
- 微生物感染を治療するための薬剤の調製のための、請求項13から17のいずれか一項に記載の組合せ製品の使用であって、前記微生物感染が細菌および真菌感染から選択される、使用。
- 哺乳動物における微生物感染を治療または予防するために使用するための、請求項13から17のいずれか一項に記載の組合せ製品であって、前記微生物感染が細菌および真菌感染から選択される、組み合わせ製品。
- 薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体と混合して、請求項1または2に記載の化合物を含む医薬製剤。
- 請求項1または2に記載の化合物の調製のための方法であって、
(a)、式II
の化合物と、式III
R1-NH2 III
(式中、R1は、フェニル、4-メトキシフェニル、4-(2-ジメチルアミノエトキシ)フェニル、3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル、4-(ピリジン-3-イルオキシ)フェニル、ベンゾジオキサン-2-イルメチル、1-ベンジルピペリジン-4-イル、シクロヘキシル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、4-フェノキシフェニル、ベンジル、(2-メチルフェニル)メチル、インダン-1-イルもしくはインダン-2-イル、3-メトキシプロピル、1-ベンジルピロリジン-3-イル、1-メチルピペリジン-4-イル、テトラヒドロフラン-2-イルメチル、2-ピリジルメチル、5-メチルピラジン-2-イルメチル、2-(2-ピリジル)エチル、2-(3-ピリジル)エチル、3-(1-ピロリジン-2-オンイル)プロピル、4-(3-ピリジル)フェニル、2-フェニルプロピル、(S)-インダン-1-イル、(R)-インダン-1-イル、2-(4-クロロフェニル)エチル、2-(4-メトキシフェニル)エチルもしくは4-(4-フルオロフェノキシ)フェニルである)
の化合物との反応; または
(b)請求項1または2に記載の化合物の保護化された誘導体の脱保護
を含む方法。 - 哺乳動物における、結核、炭疽、膿瘍、尋常性座瘡、放線菌症、細菌性赤痢、細菌性結膜炎、細菌性角膜炎、ボツリヌス中毒、ブルーリ潰瘍、骨関節感染、気管支炎(急性または慢性)、ブルセラ症、熱傷創、ネコひっかき病、蜂巣炎、軟性下疳、肝管炎、胆嚢炎、皮膚ジフテリア、嚢胞線維症、膀胱炎、びまん性汎細気管支炎、ジフテリア、う歯、上気道疾患、蓄膿、心内膜炎、子宮内膜炎、腸熱、腸炎、精巣上体炎、喉頭蓋炎、丹毒、類丹毒、紅色陰癬、眼感染症、せつ、ガードネレラ膣炎、胃腸感染症、性器感染症、歯肉炎、淋病、鼠径肉芽腫、ヘーバヒル熱、感染性熱傷、歯科手術後感染症、口部感染症、プロステーシス関連感染症、腹内膿瘍、レジオネラ症、ハンセン病、レプトスピラ症、リステリア症、肝膿瘍、ライム病、鼠径リンパ肉芽腫、乳腺炎、乳様突炎、神経系の髄膜炎および感染症、菌腫、ノカルジア症、非特異性尿道炎、眼炎、骨髄炎、耳炎、精巣炎、膵炎、爪周囲炎、骨盤腹膜炎、腹膜炎、虫垂炎を伴う腹膜炎、咽頭炎、フレグモーネ、ピンタ、悪疫、胸膜滲出液、肺炎、術後創感染、術後ガス壊疽、前立腺炎、偽膜性大腸炎、オウム病、肺気腫、腎盂腎炎、膿皮症、Q熱、鼠咬症、細網症、リッター病、サルモネラ症、耳管炎、化膿性関節炎、敗血症性感染、敗血症、副鼻腔炎、皮膚感染、梅毒、全身感染、扁桃炎、毒素性ショック症候群、トラコーマ、野兎病、チフス、発疹チフス、尿道炎、創傷感染、いちご腫、アスペルギルス症、カンジダ症、クリプトコックス症、黄癬、ヒストプラスマ症、間擦疹、ムーコル症、輪癬、爪真菌症、癜風、白癬、スポロトリクム症、またはMSSA、MRSA、Staph. epidermidis、Strept. agalactiae、Strept. pyogenes、Escherichia coli、Klebs. pneumoniae、Klebs. oxytoca、Pr. mirabilis、Pr. rettgeri、Pr. vulgaris、Haemophilis influenzae、Enterococcus faecalisもしくはEnterococcus faeciumの治療のための薬剤の調製のための、請求項1または2に記載の化合物、あるいは請求項13から17のいずれか一項に記載の組合せ製品の使用。
- 哺乳動物における結核、炭疽、膿瘍、尋常性座瘡、放線菌症、細菌性赤痢、細菌性結膜炎、細菌性角膜炎、ボツリヌス中毒、ブルーリ潰瘍、骨関節感染、気管支炎(急性または慢性)、ブルセラ症、熱傷創、ネコひっかき病、蜂巣炎、軟性下疳、肝管炎、胆嚢炎、皮膚ジフテリア、嚢胞線維症、膀胱炎、びまん性汎細気管支炎、ジフテリア、う歯、上気道疾患、蓄膿、心内膜炎、子宮内膜炎、腸熱、腸炎、精巣上体炎、喉頭蓋炎、丹毒、類丹毒、紅色陰癬、眼感染症、せつ、ガードネレラ膣炎、胃腸感染症、性器感染症、歯肉炎、淋病、鼠径肉芽腫、ヘーバヒル熱、感染性熱傷、歯科手術後感染症、口部感染症、プロステーシス関連感染症、腹内膿瘍、レジオネラ症、ハンセン病、レプトスピラ症、リステリア症、肝膿瘍、ライム病、鼠径リンパ肉芽腫、乳腺炎、乳様突炎、神経系の髄膜炎および感染症、菌腫、ノカルジア症、非特異性尿道炎、眼炎、骨髄炎、耳炎、精巣炎、膵炎、爪周囲炎、骨盤腹膜炎、腹膜炎、虫垂炎を伴う腹膜炎、咽頭炎、フレグモーネ、ピンタ、悪疫、胸膜滲出液、肺炎、術後創感染、術後ガス壊疽、前立腺炎、偽膜性大腸炎、オウム病、肺気腫、腎盂腎炎、膿皮症、Q熱、鼠咬症、細網症、リッター病、サルモネラ症、耳管炎、化膿性関節炎、敗血症性感染、敗血症、副鼻腔炎、皮膚感染、梅毒、全身感染、扁桃炎、毒素性ショック症候群、トラコーマ、野兎病、チフス、発疹チフス、尿道炎、創傷感染、いちご腫、アスペルギルス症、カンジダ症、クリプトコックス症、黄癬、ヒストプラスマ症、間擦疹、ムーコル症、輪癬、爪真菌症、癜風、白癬、スポロトリクム症、またはMSSA、MRSA、Staph. epidermidis、Strept. agalactiae、Strept. pyogenes、Escherichia coli、Klebs. pneumoniae、Klebs. oxytoca、Pr. mirabilis、Pr. rettgeri、Pr. vulgaris、Haemophilis influenzae、Enterococcus faecalisもしくはEnterococcus faeciumの治療のために使用するための、請求項1または2に記載の化合物を含む組成物、あるいは請求項13から17のいずれか一項に記載の組合せ製品。
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