JP5525973B2 - 芳香族ジアミン化合物、それを用いて調製されたポリアミック酸とポリイミド、および液晶配向剤 - Google Patents
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Description
式(I)
式中、R1〜R5のいずれか2つは、1級アミノ基であり、その他は、それぞれ独立して、水素原子または1級アミノ基以外の一価置換基であり;R6は、C1〜C20のアルキル基、C3〜C40の一価脂環族置換基、C6〜C51の一価芳香族置換基または一価複素環式置換基であり;X1およびX2は、それぞれ独立して、単結合またはエーテル基、ケトン基、エステル基、アミド基および2級アミノ基から成る群より選ばれた二価結合基(binding group)であり;X3およびX4は、それぞれ独立して、C1〜C3の直鎖状アルキレン基である。
式(I)
式中、R1〜R5のいずれか2つは、1級アミノ基であり、その他は、それぞれ独立して、水素原子または1級アミノ基以外の一価置換基であり;R6は、C1〜C20のアルキル基、C3〜C40の一価脂環族置換基、C6〜C51の一価芳香族置換基または一価複素環式置換基であり;X1およびX2は、それぞれ独立して、単結合またはエーテル基、ケトン基、エステル基、アミド基および2級アミノ基から成る群より選ばれた二価結合基であり;X3およびX4は、それぞれ独立して、C1〜C3の直鎖状アルキレン基である。
式(I)
式中、R1〜R5のいずれか2つは、1級アミノ基であり、その他は、それぞれ独立して、水素原子または1級アミノ基以外の一価置換基であり;R6は、C1〜C20のアルキル基、C3〜C40の一価脂環族置換基、C6〜C51の一価芳香族置換基または一価複素環式置換基であり;X1およびX2は、それぞれ独立して、単結合またはエーテル基、ケトン基、エステル基、アミド基および2級アミノ基から成る群より選ばれた二価結合基であり;X3およびX4は、それぞれ独立して、C1〜C3の直鎖状アルキレン基である。
式(II)
式(III)
式(IV)
液晶(ZLI−4792)を注入した液晶ディスプレイ素子を結晶回転法で測定する。
液晶配向剤をスピンコーティング法でインジウムスズ酸化物(indium tin oxide,ITO)基板の上に塗布して、オーブンでベーキングを行い、1000回転/分の回転速度、60mm/秒のステージ移動速度で摩擦配向を10回行って、偏光顕微鏡で摩擦後の表面を目視観察する。
90℃の環境温度で、3Vの直流電を液晶ディスプレイ素子60Hz、パルス幅60μsecに印加して、液晶ディスプレイ素子の電圧保持率を測定する。
60℃の環境温度で、5Vの直流電を液晶ディスプレイ素子に1時間印加し、次に、直流電を切断して、液晶ディスプレイ素子の中に残留した直流電電圧を測定する。
液晶配向剤を室温で減圧乾燥し、その後、乾燥後の固体を重水素化したジメチルスルホキシドの中に溶かす。テトラメチルシランを参考物質として使用し、1H−NMRで測定して、下記の式でイミド化率を得る。
A1:NH基のプロトンに由来するピーク面積(10ppm)
A2:その他のプロトンに由来するピーク面積
α:その他のプロトンがポリアミック酸の中のNH基の1つのプロトンに対する数量比
液晶配向剤をITO基板の上に塗布して、ITO基板を100℃で1時間水煮した後、3mの接着テープでクロスカット法(cross cut method)を行う。
高温高湿度(温度50℃、相対湿度90RH)の環境で、60Hz/5Vで液晶ディスプレイ素子を500時間駆動させた後、偏光顕微鏡で観察する。
(1)1−(2,4−ジアミノジフェニル)−4−エチル−ピペラジン(1−(2,4−diaminophenyl)−4−ethyl−piperazine)、略称DPEP。
(2)1−(3,5−ジアミノベンゾイル)−4−エチル−ピペラジン(1−(3,5−diaminobenzoyl)−4−ethyl− piperazine)、略称DBEP。
(3)1−(2,4−ジアミノフェニル)−4−フェニル−ピペラジン(1−(2,4−diaminophenyl)−4−phenyl−piperazine)、略称DPPP。
(4)1−(3,5−ジアミノベンゾイル)−4−フェニル−ピペラジン(1−(3,5−diaminobenzoyl)−4−phenyl−piperazine)、略称DBPP。
(5)4,4’−メチレンジアニリン(4,4’−methylenedianiline)、略称MDA。
(6)1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(cyclobutane−1,2,3,4−tetracarboxylic dianhydride)、略称CBDA。
11g(0.05モル)のDPEPおよび9.8g(0.05モル)のCBDAを、83.2gのN−メチルピロリドン(NMP)の中で室温にて12時間反応させ、次に、312gのNMPを加えて希釈し、ポリアミック酸溶液(比粘度0.6dl/g)を得た。その後、このポリアミック酸溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングした。続いて、200℃で30分間加熱して、ポリイミド薄膜を形成し、40nmの間隔剤を用いて、平行方向に組み立てた液晶セルを作った。液晶(例えば、型番:ZLI−4792、Merck社製)を注入した後、この液晶を直行ニコル(crossed nicols)の間で回転させて、完全な暗状態にし、チルト角テスター(tilt angle tester, TBA)を用いて90°のプレチルト角を得た。
12.4g(0.05モル)のDBEPおよび9.8g(0.05モル)のCBDAを、88.8gのNMPの中で室温にて12時間反応させ、次に、333gのNMPを加えて希釈し、ポリアミック酸溶液(比粘度0.55dl/g)を得た。その後、このポリアミック酸溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングした。続いて、200℃で30分間加熱して、ポリイミド薄膜を形成し、40ナノメートルの間隔剤を用いて、平行方向に組み立てた液晶セルを作った。液晶(例えば、型番:ZLI−4792、Merck社製)を注入した後、この液晶を直行ニコルの間で回転させて、完全な暗状態にし、チルト角テスターを用いて90°のプレチルト角を得た。
13.4g(0.05モル)のDPPPおよび9.8g(0.05モル)のCBDAを、92.8gのNMPの中で室温にて12時間反応させ、次に、348gのNMPを加えて希釈し、ポリアミック酸溶液(比粘度0.57dl/g)を得た。その後、このポリアミック酸溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングした。続いて、200℃で30分間加熱して、ポリイミド薄膜を形成し、40ナノメートルの間隔剤を用いて、平行方向に組み立てた液晶セルを作った。液晶(例えば、型番:ZLI−4792、Merck社製)を注入した後、この液晶を交差ニコルの間で回転させて、完全な暗状態にし、チルト角テスターを用いて90°のプレチルト角を得た。
14.8g(0.05モル)のDBPPおよび9.8g(0.05モル)のCBDAを、98.4gのNMPの中で室温にて12時間反応させ、次に、369gのNMPを加えて希釈し、ポリアミック酸溶液(比粘度0.52dl/g)を得た。その後、このポリアミック酸溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングした。続いて、200度で30分間加熱して、ポリイミド薄膜を形成し、40ナノメートルの間隔剤を用いて、平行方向に組み立てた液晶セルを作った。液晶(例えば、型番:ZLI−4792、Merck社製)を注入した後、この液晶を直行ニコルの間で回転させて、完全な暗状態にし、チルト角テスターを用いて90°のプレチルト角を得た。
2.2g(0.01モル)のDPEP、14.8g(0.04モル)のMDAおよび9.8g(0.05モル)のCBDAを、107.2gのNMPの中で室温にて12時間反応させ、次に、402gのNMPを加えて希釈し、ポリアミック酸溶液(比粘度0.86dl/g)を得た。その後、このポリアミック酸溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングした。続いて、200℃で30分間加熱して、ポリイミド薄膜を形成した。このポリイミド薄膜を冷却した後、ブラシで摩擦配向を行い、40ナノメートルの間隔剤を用いて、平行方向に組み立てた液晶セルを作った。液晶(例えば、型番:ZLI−4792、Merck社製)を注入した後、チルト角テスターを用いて5.0°のプレチルト角を得た。
2.48g(0.01モル)のDBEP、14.8g(0.04モル)のMDAおよび9.8g(0.05モル)のCBDAを、108.3gのNMPの中で室温にて12時間反応させ、次に、406.2gのNMPを加えて希釈し、ポリアミック酸溶液(比粘度0.73dl/g)を得た。その後、このポリアミック酸溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングした。続いて、200℃で30分間加熱して、ポリイミド薄膜を形成した。このポリイミド薄膜を冷却した後、ブラシで摩擦配向を行い、40ナノメートルの間隔剤を用いて、平行方向に組み立てた液晶セルを作った。液晶(例えば、型番:ZLI−4792、Merck社製)を注入した後、チルト角テスターを用いて5.3°のプレチルト角を得た。
2.68g(0.01モル)のDPPP、14.8g(0.04モル)のMDAおよび9.8g(0.05モル)のCBDAを、109.1gのNMPの中で室温にて12時間反応させ、次に、409.2gのNMPを加えて希釈し、ポリアミック酸溶液(比粘度0.80dl/g)を得た。その後、このポリアミック酸溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングした。続いて、200℃で30分間加熱して、ポリイミド薄膜を形成した。このポリイミド薄膜を冷却した後、ブラシで摩擦配向を行い、40ナノメートルの間隔剤を用いて、平行方向に組み立てた液晶セルを作った。液晶(例えば、型番:ZLI−4792、Merck社製)を注入した後、チルト角テスターを用いて5.2°のプレチルト角を得た。
2.96g(0.01モル)のDBPP、14.8g(0.04モル)のMDAおよび9.8g(0.05モル)のCBDAを、110.2gのNMPの中で室温にて12時間反応させ、次に、413.4gのNMPを加えて希釈し、ポリアミック酸溶液(比粘度0.72dl/g)を得た。その後、このポリアミック酸溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングした。続いて、200℃で30分間加熱して、ポリイミド薄膜を形成した。このポリイミド薄膜を冷却した後、ブラシで摩擦配向を行い、40ナノメートルの間隔剤を用いて、平行方向に組み立てた液晶セルを作った。液晶(例えば、型番:ZLI−4792、Merck社製)を注入した後、チルト角テスターを用いて5.5°のプレチルト角を得た。
9.7g(0.05モル)のMDAおよび9.8g(0.05モル)のCBDAを、78gのNMPの中で室温にて12時間反応させ、次に、292.5gのNMPを加えて希釈し、ポリアミック酸溶液(比粘度0.81dl/g)を得た。その後、このポリアミック酸溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングした。続いて、200℃で30分間加熱して、ポリイミド薄膜を形成した。このポリイミド薄膜を冷却した後、ブラシで摩擦配向を行い、40ナノメートルの間隔剤を用いて、平行方向に組み立てた液晶セルを作った。液晶(例えば、型番:ZLI−4792、Merck社製)を注入した後、チルト角テスターを用いて2.1°のプレチルト角を得た。
Claims (18)
- ディスプレイに適用する液晶配向剤であって、
式(I)で表される芳香族ジアミン化合物を含むジアミン化合物とテトラカルボン酸またはその二酸無水物とを重合反応して得られたポリイミドを含む液晶配向剤。
式(I)
- 前記ポリイミドを重合する時に使用する前記芳香族ジアミン化合物の含有量が、前記ジアミン化合物の合計量に対して、少なくとも1モル%である請求項1記載の液晶配向剤。
- 前記ポリイミドを重合する時に使用する前記芳香族ジアミン化合物の含有量が、前記ジアミン化合物の合計量に対して、少なくとも10モル%である請求項1記載の液晶配向剤。
- 前記ポリイミドを重合する時に使用する前記芳香族ジアミン化合物の含有量が、前記ジアミン化合物の合計量に対して、少なくとも50モル%である請求項1記載の液晶配向剤。
- 前記ジアミン化合物と前記テトラカルボン酸またはその二酸無水物とを重合反応して得られるポリアミック酸をさらに含む請求項1記載の液晶配向剤。
- 前記ポリアミック酸を重合する時に使用する前記芳香族ジアミン化合物の含有量が、前記ジアミン化合物の合計量に対して、少なくとも1モル%である請求項5記載の液晶配向剤。
- 前記ポリアミック酸を重合する時に使用する前記芳香族ジアミン化合物の含有量が、前記ジアミン化合物の合計量に対して、少なくとも10モル%である請求項5記載の液晶配向剤。
- 前記ポリアミック酸を重合する時に使用する前記芳香族ジアミン化合物の含有量が、前記ジアミン化合物の合計量に対して、少なくとも50モル%である請求項5記載の液晶配向剤。
- 溶媒をさらに含む請求項1記載の液晶配向剤。
- テトラカルボン酸またはその二酸無水物と請求項10に記載の芳香族ジアミン化合物を含むジアミン化合物とを重合反応して得られたポリアミック酸。
- 前記芳香族ジアミン化合物の含有量が、前記ジアミン化合物の合計量に対して、少なくとも1モル%である請求項11記載のポリアミック酸。
- 前記芳香族ジアミン化合物の含有量が、前記ジアミン化合物の合計量に対して、少なくとも10モル%である請求項11記載のポリアミック酸。
- 前記芳香族ジアミン化合物の含有量が、前記ジアミン化合物の合計量に対して、少なくとも50モル%である請求項11記載のポリアミック酸。
- テトラカルボン酸またはその二酸無水物と請求項10に記載の芳香族ジアミン化合物を含むジアミン化合物とを重合反応して得られたポリイミド。
- 前記芳香族ジアミン化合物の含有量が、前記ジアミン化合物の合計量に対して、少なくとも1モル%である請求項15記載のポリイミド。
- 前記芳香族ジアミン化合物の含有量が、前記ジアミン化合物の合計量に対して、少なくとも10モル%である請求項15記載のポリイミド。
- 前記芳香族ジアミン化合物の含有量が、前記ジアミン化合物の合計量に対して、少なくとも50モル%である請求項15記載のポリイミド。
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