JP5473636B2 - イソシアヌレート化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、新規なイソシアヌレート化合物に関するものである。
本願発明に類似するものとして、例えば特許文献１には、化１の化学式で示されるイソシアヌレート化合物が開示されている。また、特許文献２には化２の化学式で示されるイソシアヌレート化合物が開示されている
本発明は、樹脂の改質剤としての用途が期待される、新規なイソシアヌレート化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、化３の化学式（Ｉ）で示される新規なイソシアヌレート化合物を合成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
エポキシ樹脂の硬化剤や硬化促進剤として、またシリコーンとの共縮合による変性用の中間体や、無機充填剤と樹脂とのカップリング剤としての使用が期待され、エポキシ樹脂やシリコン樹脂の耐湿性、接着性、電気的特性、機械的特性等の改善が見込まれる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のイソシアヌレート化合物は、前記の化学式（Ｉ）で示されるものであり、例えば、
１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス[３−(トリエチルシリル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレート、
１，３−ビス［３−（トリエトキシシリル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス［３−（トリエトキシシリル）プロパン−１−イル］−５−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス[３−(トリエトキシシリル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレート、
１，３−ビス［３−（１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン−１−イル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレート、
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１，３−ビス［３−（１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン−１−イル）プロパン−１−イル］−５−（メトキシカルボニルメチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス[３−(１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシロキサン−１−イル)プロパン−１−イル]−５−(カルボキシメチル)イソシアヌレート、
１，３−ビス[３−(１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシロキサン−１−イル)プロパン−１−イル]−５−(２−カルボキシエチル)イソシアヌレート、
１，３−ビス[３−(１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシロキサン−１−イル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレート、
１，３−ビス[３−(オクタメチルテトラシロキサン−１−イル)プロパン−１−イル]−５−(カルボキシメチル)イソシアヌレート、
１，３−ビス[３−(オクタメチルテトラシロキサン−１−イル)プロパン−１−イル]−５−(２−カルボキシエチル)イソシアヌレート、
１，３−ビス[３−(オクタメチルテトラシロキサン−１−イル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレート、
１，３−ビス［３−（１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン−１−イル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス［３−（１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン−１−イル）プロパン−１−イル］−５−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス[３−(１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン−１−イル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレート、
等が挙げられる。
本発明のイソシアヌレート化合物は、前記の化学式（Ｉ）で示されるものであり、例えば、
１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス[３−(トリエチルシリル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレート、
１，３−ビス［３−（トリエトキシシリル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス［３−（トリエトキシシリル）プロパン−１−イル］−５−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス[３−(トリエトキシシリル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレート、
１，３−ビス［３−（１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン−１−イル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス［３−（１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン−１−イル）プロパン−１−イル］−５−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス［３−（１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン−１−イル）プロパン−１−イル］−５−（メトキシカルボニルメチル）イソシアヌレート、
１，３−ビス[３−(１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシロキサン−１−イル)プロパン−１−イル]−５−(カルボキシメチル)イソシアヌレート、
１，３−ビス[３−(１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシロキサン−１−イル)プロパン−１−イル]−５−(２−カルボキシエチル)イソシアヌレート、
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１，３−ビス［３−（１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン−１−イル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレート、
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１，３−ビス[３−(１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン−１−イル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレート、
等が挙げられる。
本発明のイソシアヌレート化合物は、適量の反応溶媒中で、ジアリルイソシアヌレート化合物、ＳｉＨ基を有するシラン化合物及びヒドロシリル化触媒を適宜の反応温度および反応時間で反応させることにより、合成することができる。
前記の反応溶媒としては、ＳｉＨ基を有するシラン化合物との反応を抑える為、活性プロトンを持たない有機溶剤の使用が好ましい。具体的にはベンゼン、トルエン、キシレン、クメンの如き芳香族系炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフランの如きエーテル類等を例示することができる。
前記の反応温度は、特に制限なく室温でも構わないが、反応時間を短縮する為に反応温度を高めてもよい。
前記のＳｉＨ基を有するシラン化合物としては、トリエチルシラン、トリプロピルシラン、トリブチルシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシロキサン、オクタメチルテトラシロキサン、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン等を例示することができる。
前記のヒドロシリル化触媒としては、例えば、塩化白金酸又はこのアルコール溶液、白金−オレフィン錯体や白金−ビニルシロキサン錯体などの白金錯体、白金黒や白金を担体に担持させたもの等の白金触媒、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウムのようなロジウム触媒、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルのようなニッケル触媒、ジコバルトオクタカルボニルのようなコバルト触媒などが挙げられる。
以上の条件下で生成した本発明のイソシアヌレート化合物は、通常の後処理によって単離することができる。例えば、反応終了後の反応液を濃縮した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、所望のイソシアヌレート化合物を得ることができる。
本発明のイソシアヌレート化合物は、電子部品の封止材料、注型材料、回路基板の成型材料、積層材料、塗料、接着剤、レジストインク等に用いられる樹脂の原料としての利用が期待される。
以下、本発明を実施例に示した合成試験によって具体的に説明する。なお、合成試験において使用した主な原料は次のとおりである。
［原料］
・１，３−ジアリル−１−（カルボキシメチル）イソシアヌレート：四国化成工業社製
・１，３−ジアリル−１−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート：四国化成工業社製
・１，３−ジアリル−１−（メトキシカルボニルメチル）イソシアヌレート：四国化成工業社製
・白金（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体：０．１Ｍポリジメチルシロキサン溶液、ＡＬＤＲＩＣＨ社製（以下、単にポリジメチルシロキサン溶液と云う）
・トリエチルシラン：信越化学工業社製
・１，３−ジアリル−１−（カルボキシメチル）イソシアヌレート：四国化成工業社製
・１，３−ジアリル−１−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート：四国化成工業社製
・１，３−ジアリル−１−（メトキシカルボニルメチル）イソシアヌレート：四国化成工業社製
・白金（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体：０．１Ｍポリジメチルシロキサン溶液、ＡＬＤＲＩＣＨ社製（以下、単にポリジメチルシロキサン溶液と云う）
・トリエチルシラン：信越化学工業社製
〔実施例１〕
＜１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレートの合成＞
１００ｍＬのフラスコにて、１，３−ジアリル−１−（カルボキシメチル）イソシアヌレート４．６ｇをトルエン１０ｇに溶解し、この溶液にポリジメチルシロキサン溶液０．３ｍｌ、トリエチルシラン６．０ｇを加え７０℃で１時間加熱攪拌した。
反応終了後、減圧下に乾固し、１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレートの粗体（白金（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体を含む）９．２ｇを得た。
このものを、シリカゲル１３０ｇでカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、トルエン次いでクロロホルム）に付し、無色の粘稠な液状物７．１ｇ（収率８２．５％）を得た。
＜１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレートの合成＞
１００ｍＬのフラスコにて、１，３−ジアリル−１−（カルボキシメチル）イソシアヌレート４．６ｇをトルエン１０ｇに溶解し、この溶液にポリジメチルシロキサン溶液０．３ｍｌ、トリエチルシラン６．０ｇを加え７０℃で１時間加熱攪拌した。
反応終了後、減圧下に乾固し、１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレートの粗体（白金（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体を含む）９．２ｇを得た。
このものを、シリカゲル１３０ｇでカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、トルエン次いでクロロホルム）に付し、無色の粘稠な液状物７．１ｇ（収率８２．５％）を得た。
得られた液状物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ：4.69(s,2H), 3.86(t,4H), 1.6-1.7(m,4H),
0.9-1.0(m,18H), 0.4-0.6(m,16H)
また、同液状物のＩＲスペクトルデータは、図１に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化４の化学式で示される１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレートであるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ：4.69(s,2H), 3.86(t,4H), 1.6-1.7(m,4H),
0.9-1.0(m,18H), 0.4-0.6(m,16H)
また、同液状物のＩＲスペクトルデータは、図１に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化４の化学式で示される１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（カルボキシメチル）イソシアヌレートであるものと同定した。
〔実施例２〕
＜１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレートの合成＞
１００ｍＬのフラスコにて、１，３−ジアリル−１−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート４．８ｇをトルエン１０ｇに溶解し、この溶液にポリジメチルシロキサン溶液０．３ｍｌ、トリエチルシラン６．０ｇを加え７０℃で１時間加熱攪拌した。
反応終了後、減圧下に乾固し、１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレートの粗体（白金（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体を含む）９．９ｇを得た。
このものを、シリカゲル１３０ｇでカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、トルエン次いでクロロホルム）に付し、無色の粘稠な液状物８．０ｇ（収率８０．０％）を得た。
＜１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレートの合成＞
１００ｍＬのフラスコにて、１，３−ジアリル−１−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート４．８ｇをトルエン１０ｇに溶解し、この溶液にポリジメチルシロキサン溶液０．３ｍｌ、トリエチルシラン６．０ｇを加え７０℃で１時間加熱攪拌した。
反応終了後、減圧下に乾固し、１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレートの粗体（白金（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体を含む）９．９ｇを得た。
このものを、シリカゲル１３０ｇでカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、トルエン次いでクロロホルム）に付し、無色の粘稠な液状物８．０ｇ（収率８０．０％）を得た。
得られた液状物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ：4.21(t,2H), 3.84(t,4H), 2.74(t,2H),
1.5-1.7(m,4H), 0.9-1.0(m,18H), 0.4-0.6(m,16H)
また、同液状物のＩＲスペクトルデータは、図２に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化５の化学式で示される１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレートであるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ：4.21(t,2H), 3.84(t,4H), 2.74(t,2H),
1.5-1.7(m,4H), 0.9-1.0(m,18H), 0.4-0.6(m,16H)
また、同液状物のＩＲスペクトルデータは、図２に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化５の化学式で示される１，３−ビス［３−（トリエチルシリル）プロパン−１−イル］−５−（２−カルボキシエチル）イソシアヌレートであるものと同定した。
〔実施例３〕
＜１，３−ビス[３−(トリエチルシリル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレートの合成＞
１００ｍＬのフラスコにて、１，３−ジアリル−１−（メトキシカルボニルメチル）イソシアヌレート４．３ｇをトルエン１０ｇに溶解し、この溶液にポリジメチルシロキサン溶液０．３ｍｌ、トリエチルシラン５．０ｇを加え７０℃で１時間加熱攪拌した。
反応終了後、減圧下に乾固し、１，３−ビス[３−(トリエチルシリル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレートの粗体（白金（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体を含む）８．４ｇを得た。
このものを、シリカゲル４０ｇでカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、へキサン次いでトルエン）に付し、無色の針状結晶５．２ｇ（収率６６．２％）を得た。
＜１，３−ビス[３−(トリエチルシリル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレートの合成＞
１００ｍＬのフラスコにて、１，３−ジアリル−１−（メトキシカルボニルメチル）イソシアヌレート４．３ｇをトルエン１０ｇに溶解し、この溶液にポリジメチルシロキサン溶液０．３ｍｌ、トリエチルシラン５．０ｇを加え７０℃で１時間加熱攪拌した。
反応終了後、減圧下に乾固し、１，３−ビス[３−(トリエチルシリル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレートの粗体（白金（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体を含む）８．４ｇを得た。
このものを、シリカゲル４０ｇでカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、へキサン次いでトルエン）に付し、無色の針状結晶５．２ｇ（収率６６．２％）を得た。
得られた結晶の融点および１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp. 99〜103℃
・1H-NMR (CDCl3) δ：4.64(s,2H), 3.85(t,4H), 3.78(s,3H),
1.6-1.7(m,4H), 0.9-1.0(m,18H), 0.4-0.6(m,16H)
また、同結晶のＩＲスペクトルデータは、図３に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化６の化学式で示される１，３−ビス[３−(トリエチルシリル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレートであるものと同定した。
・mp. 99〜103℃
・1H-NMR (CDCl3) δ：4.64(s,2H), 3.85(t,4H), 3.78(s,3H),
1.6-1.7(m,4H), 0.9-1.0(m,18H), 0.4-0.6(m,16H)
また、同結晶のＩＲスペクトルデータは、図３に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化６の化学式で示される１，３−ビス[３−(トリエチルシリル)プロパン−１−イル]−５−(メトキシカルボニルメチル)イソシアヌレートであるものと同定した。
本発明によれば、エポキシ樹脂の硬化剤や硬化促進剤として、またシリコーンとの共縮合による変性用の中間体や、無機充填剤と樹脂とのカップリング剤としての使用が期待されるイソシアヌレート化合物を提供することができる。
Claims (1)
- 化１の化学式（Ｉ）で示されるイソシアヌレート化合物。
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| JP2010016796A JP5473636B2 (ja) | 2010-01-28 | 2010-01-28 | イソシアヌレート化合物 |
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| JP2010016796A JP5473636B2 (ja) | 2010-01-28 | 2010-01-28 | イソシアヌレート化合物 |
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