JP5471549B2 - 機能性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2〜R4は炭素数1〜3のアルキル基を示し、R5は炭素数5〜20のシクロアルキル基または脂環式アルキル基を示す。)
(式中、R6は水素原子またはメチル基を示し、R7は水素原子またはt−ブチル基、t−ブトキシカルボニル基、アセチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、テトラヒドロピラニル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基を示す。)
(式中、R8は水素原子またはメチル基を示し、Zはメチレン(−CH2−)またはオキサ(−O−)を示し、R9は同一または異なって、水酸基、ハロゲン基、ニトリル基、カルボン酸基、炭素数1〜4のカルボン酸アルキル基、炭素数1〜4のアルコキシド基を示し、n1は0〜2の整数を示す。)
(式中、R10は水素原子またはメチル基を示し、n2は1〜3の整数を示し、R11はメチル基、エチル基、水酸基、ハロゲン基を示し、n3は0〜2の整数を示す。)
構造によって感度やドライエッチング耐性、基板密着性などの特徴が異なるので、目的に応じて式(3)の構造を選択してよい。また、式(3)の構造は単独または異なる構造を2つ以上含んで用いても良い。
式(4)の構造は単独または異なる構造を2つ以上含んで用いても良い。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却器を備えた3ッ口フラスコに、フラスコ内を窒素ガスで置換したあと、2−(t−ブトキシカルボニルメチレン)−2−メタクリロイルオキシ−アダマンタン5.52g、p−ヒドロキシスチレン1.00g、β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン2.81g、2,2‘−アゾイソブチロニトリル0.37g、テトラヒドロフラン80mLを仕込んだ(仕込みモル比は、2−(t−ブトキシカルボニルメチレン)−2−メタクリロイルオキシ−アダマンタン:−ヒドロキシスチレン:β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン=40:20:40)。フラスコをオイルバスに浸し、窒素雰囲気下、反応温度を59℃に保持し16時間重合させた。重合後、反応溶液を320mLのn−ヘキサン中に滴下して、生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下40℃で一晩乾燥した。得られた樹脂4.95gであった。この樹脂を、樹脂1とした。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却器を備えた3ッ口フラスコに、フラスコ内を窒素ガスで置換したあと、2−エチル−2−メタクリロイルオキシ−アダマンタン4.68g、p−ヒドロキシスチレン1.13g、β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン3.21g、2,2‘−アゾイソブチロニトリル0.42g、テトラヒドロフラン90mLを仕込んだ(仕込みモル比は、2−エチル−2−メタクリロイルオキシ−アダマンタン:−ヒドロキシスチレン:β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン=40:20:40)。フラスコをオイルバスに浸し、窒素雰囲気下、反応温度を59℃に保持し16時間重合させた。重合後、反応溶液を320mLのn−ヘキサン中に滴下して、生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下40℃で一晩乾燥した。得られた樹脂は、4.50gであった。
シリコンウエハー上に反射防止膜(日産化学社製ARC−29)を塗布した後、フォトレジスト1をシリコンウエハーにスピンコーティング法により塗布し、厚み0.1μmの感光層を形成した。ホットプレート上で温度90℃で60秒間プリベークした後、電子線描画装置(エリオニクス社製ELS−7700)を用いて加速電圧75kVにて100nmのライン・アンド・スペースパターンの電子線を、電流量4〜50μC/cm−2の範囲で照射した。照射後、80℃で90秒間ベーク(PEB)した。次いで、2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により30秒間現像し、純水でリンスし、ライン・アンド・スペースパターンを得た。図1に、電流量30μC/cm−2のときのライン・アンド・スペースパターンを例示する。
フォトレジスト1の代わりにフォトレジスト2を用いた以外は、実施例1と同様の操作を実施した。図2に、電流量30μC/cm−2のときのライン・アンド・スペースパターンを例示する。
Claims (7)
- 式(1)、式(2)、および式(3)で表される構造を繰り返し単位に含む機能性樹脂組成物。
(式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2〜R4は、それぞれ炭素数1〜3のアルキル基を示し、R5は炭素数5〜20のシクロアルキル基または脂環式アルキル基を示す。)
(式中、R6は水素原子またはメチル基を示す。)
(式中、R7は水素原子またはメチル基を示し、n1は1〜3の整数を示し、R8はメチル基、エチル基、水酸基またはハロゲン基を示し、n2は0〜2の整数を示す。) - 式(1)のR2〜R4がメチル基であり、R5が炭素数5〜10のシクロアルキル基または脂環式アルキル基であることを特徴とする請求項1記載の機能性樹脂組成物。
- 式(1)のR2〜R4がメチル基で、R5がシクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン環の中から選ばれる構造を有することを特徴とする請求項1記載の機能性樹脂組成物。
- 式(3)のn1が1であることを特徴とする請求項1記載の機能性樹脂組成物。
- 式(3)のn2が0であることを特徴とする請求項1記載の機能性樹脂組成物。
- 式(1)の共重合比が10〜60モル%、式(2)の共重合比が5〜30モル%、式(3)の共重合比が合わせて25〜60モル%となる請求項1〜5に記載の機能性樹脂組成物。
- レジスト用樹脂である請求項1〜6に記載の機能性樹脂組成物。
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