JP5454055B2 - 接着向上剤、樹脂組成物、及びこれらと被着体との積層体の製造方法 - Google Patents
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Description
(式中、R1、R2はそれぞれ独立して二価の有機基を示し、R3は水素原子、炭素数が1〜10である一価の有機基、又は、一方に水素原子もしくは炭素数が1〜10である有機基が結合したエーテル基、エステル基、カルボニル基、スルホニル基もしくはスルホネート基を示す。ただし、R3が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
(R1、R2はそれぞれ独立して二価の有機基を示し、R3は水素原子、炭素数が1〜10である一価の有機基、又は、一方に水素原子もしくは炭素数が1〜10である有機基が結合したエーテル基、エステル基、カルボニル基、スルホニル基もしくはスルホネート基を示す。ただし、R3が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
式中、Xは酸無水物モノマーからなる構造単位を示し、R1、R2及びR3は上記と同義である。Xの構造単位を形成する酸無水物モノマーとしては、後述するテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
式中、Yはジアミンモノマーからなる構造単位を示し、R1、R2及びR3は上記と同義である。Yを構成するジアミンモノマーとしては、後述する“ピペラジン骨格を有するジアミン以外のジアミン”等が挙げられる。
式中、Yはジアミンモノマーからなる構造単位を示し、Zはジカルボン酸モノマーを示し、R1、R2及びR3は上記と同義である。Yを構成するジアミンモノマーとしては、後述する“ピペラジン骨格を有するジアミン以外のジアミン”等が挙げられ、Zを構成するジカルボン酸モノマーとしては、後述するジカルボン酸等が挙げられる。
式中、Wは芳香環を含む四価の置換基を示し、R1、R2及びR3は上記と同義である。Wで示される芳香環を含む四価の置換基としては、ジフェニル基、ジフェニル−2,2’−プロパン基、ジフェニルスルホン基、ジフェニル−2,2’−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン)基等が例示できる。
式中、Y’はジオールモノマーからなる構造単位を示し、Zは後述するジカルボン酸モノマーからなる構造単位を示し、R1、R2及びR3は上記と同義である。Y’を形成するジオールモノマーとしては、例えば、3,3’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、3,4’−ジヒドロキシフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、3,3’−ジヒドロキシフェニルメタン、3,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジイソプロピルフェニル)メタン、3,3’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、3,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、3,3’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、3,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3’−ジヒドロキシジフェニルケトン、3,4’−ジヒドロキシジフェニルケトン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルケトン、2,2−ビス(3−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2’−(3,4’−ジヒドロキシジフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,3−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、3,3’−(1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン))ビスフェノール、3,4’−(1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン))ビスフェノール、4,4’−(1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン))ビスフェノール、2,2−ビス(4−(3−ヒドロキシフェノキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(4−ヒドロキシフェノキシ)フェニル)プロパン、ビス(4−(3−ヒドロキシフェノキシ)フェニル)スルフィド、ビス(4−(4−ヒドロキシフェノキシ)フェニル)スルフィド、ビス(4−(3−ヒドロキシフェノキシ)フェニル)スルホン、ビス(4−(4−ヒドロキシフェノキシ)フェニル)スルホン、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、3,3’−ジヒドロキシジフェニルジフルオロメタン、3,4’−ジヒドロキシジフェニルジフルオロメタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルジフルオロメタン、2,2−ビス(3−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−(3,4’−ジヒドロキシジフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−(3−ヒドロキシフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−(4−ヒドロキシフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン等の芳香族ジアミン、1,2−エタンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,11−ウンデカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、又は、下記一般式(14)で表されるジヒドロキシポリシロキサン等が挙げられる。またZを構成するジカルボン酸モノマーとしては、後述するジカルボン酸等が挙げられる。
式中、R1、R2及びR3は上記と同義である。R4は水素原子、炭素数が1〜10である一価の有機基、又は、一方に水素原子もしくは炭素数が1〜10である有機基が結合したエーテル基、エステル基、カルボニル基、スルホニル基もしくはスルホネート基を示す。R5、R6はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数が1〜10である一価の有機基を示す。
1.ピペラジン骨格を有する樹脂の合成例
(1)ポリイミド樹脂(PI−1)の調製
ディーンスターク還流冷却器、温度計及び撹拌器を備えた500mLのセパラブルフラスコに、ジアミン化合物としてポリオキシプロピレンジアミン15.0mmol及び1,4−ビスアミノプロピルピペラジン105.0mmol、並びに溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)287gを加え、室温(25℃)で30分間撹拌した。次いで、テトラカルボン酸二無水物として4,4’−ヘキサフルオロプロピリデンビスフタル酸二無水物120.0mmolを加え、50℃まで昇温して、その温度で1時間攪拌した。その後、更に180℃まで昇温し、ディーンスターク還流冷却器により水とNMPの混合物を除去しながら3時間還流させ、ポリイミド樹脂(以下「PI−1」と呼ぶ。)のNMP溶液を得た。
PI−1のMEK溶液(Nv27.3%)8.8g、重量平均分子量800のポリカプロラクトンジオールのMEK溶液(Nv50%)9.6g、2−ヒドロキシプロピルアクリレート4.8g、硬化剤として2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルペルオキシ)ヘキサンのMEK溶液(Nv50%)0.192g、及び希釈剤としてMEK3.9gを混合して、上記PI−1を含むアクリル硬化系の樹脂組成物のMEK溶液(以下「A−1」と呼ぶ。)を得た。
冷却器、温度計及び撹拌器を備えた500mLのセパラブルフラスコに、ジアミン化合物としてポリオキシプロピレンジアミン15.0mmol及び1,4−ビスアミノプロピルピペラジン105.0mmol、溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)218g、並びに副生する塩酸のトラップ剤としてトリエチルアミン264mmolを加え、室温(25℃)で30分間撹拌した。次いで、ジカルボン酸として二塩化イソフタロイル120.0mmolを加え、氷水浴で冷却して、その温度で1時間攪拌した。その後、更に室温まで昇温し、1時間攪拌させ、ポリアミド樹脂(以下「PA−1」と呼ぶ。)のNMP溶液を得た。
(1)ポリイミド樹脂(PI−2)の調製
ディーンスターク還流冷却器、温度計及び撹拌器を備えた500mLのセパラブルフラスコに、ジアミン化合物としてポリオキシプロピレンジアミン15.0mmol及び2、2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン105.0mmol、並びに溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)287gを加え、窒素気流下に室温(25℃)で30分間撹拌した。次いで、テトラカルボン酸二無水物として4、4’−ヘキサフルオロプロピリデンビスフタル酸二無水物120.0mmolを加え、50℃まで昇温して、その温度で1時間攪拌した。その後、更に180℃まで昇温し、ディーンスターク還流冷却器により水とNMPの混合物を除去しながら3時間還流させ、ポリイミド樹脂(以下「PI−2」と呼ぶ。)のNMP溶液を得た。
重量平均分子量800のポリカプロラクトンジオールのMEK溶液(Nv50%)9.6g、2−ヒドロキシプロピルアクリレート4.8g、硬化剤として2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルペルオキシ)ヘキサンのMEK溶液(Nv50%)0.192g、及び希釈剤としてMEK3.9gを混合してアクリル硬化系の樹脂組成物のMEK溶液(以下「A−2」と呼ぶ。)を得た。
(1)ポリイミド系の樹脂組成物(PI−3)の調製
7.67gの上記PI−2、と、2.33gの1,4−ビスアミノプロピルピペラジンを混合して、上記PI−2とピペラジン骨格を有する化合物とを含むポリイミド系の樹脂組成物(以下「PI−3」と呼ぶ。)を得た。
調製したPI−1、PI−2のMEK溶液、アクリル硬化系の樹脂組成物のMEK溶液(A−1、A−2)、及びPA−1のMEK溶液をそれぞれバーコーターによって、各種の被着体(ソーダ石灰ガラス、シリコンウェハ、SiNx)上に厚さ15μmとなるように均一に塗布し、150℃で30分乾燥して塗布物から接着層を形成することにより、被着体上に接着層が形成された構造を有する実施例1〜6、参考例7及び比較例1〜5の積層体を作製した。塗布物と被着体との組み合わせを表1に示す。
各積層体について、被着体から接着層を剥離するのに必要な力(剥離力)をJIS−Z0237に準じて90℃剥離法(剥離速度50mm/min、25℃)で測定した。測定装置にはテンシロンUTM−4(東洋ボールドウィン社製)を使用した。測定結果を表1に示す。なお、表1中「引き剥がせない」と示した結果は、接着力が強すぎて、使用した測定装置では塗布物を被着体から引き剥がすことができなかったことを意味する。
PI−1、PI−2及びPI−3について、熱重量変化をTG−DTA−4000(マックサイエンス社製)を用いて測定した。測定結果を図2に示した。ピペラジン骨格を有する樹脂(PI−1)は、300℃を超えてもほとんど重量減少が起こらなかった。これに対し、ピペラジン骨格を有しない樹脂にピペラジン骨格を有する化合物を添加した樹脂組成物(PI−3)は、60℃付近からピペラジン骨格を有する化合物の揮発により重量減少を示した。これにより、ピペラジン骨格は、高分子鎖の構成要素として存在することが、本発明の接着向上剤の耐熱性の発揮に必要であることが確認された。
Claims (8)
- ピペラジン骨格を有するポリイミド樹脂を含有する接着向上剤。
- 前記ピペラジン骨格を有するポリイミド樹脂の5%重量減少温度が150℃以上であることを特徴とする、請求項1に記載の接着向上剤。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着向上剤を含有することを特徴とする樹脂組成物。
- 前記ピペラジン骨格を有するポリイミド樹脂とは異なる樹脂を更に含有し、当該樹脂が、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、又はポリウレタンであることを特徴とする、請求項4に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着向上剤又は請求項4若しくは5に記載の樹脂組成物からなる接着層が被着体上に積層された積層体の製造方法であって、所定の支持体上に前記接着向上剤又は前記樹脂組成物を塗布して支持体付き樹脂フィルムを得る工程と、前記支持体付き樹脂フィルムを前記被着体上に積層する工程とを有する、積層体の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着向上剤又は請求項4若しくは5に記載の樹脂組成物からなる接着層が被着体上に積層された積層体の製造方法であって、前記接着向上剤又は前記樹脂組成物を前記被着体上に塗布する工程を有する、積層体の製造方法。
- 前記被着体は、ガラス、金属、又は樹脂からなる部分を、前記接着層と接する面側に有していることを特徴とする、請求項6又は7に記載の積層体の製造方法。
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