JP5453103B2 - 表面処理に使用される、側鎖シリル基を有するフルオロケミカルウレタン化合物 - Google Patents
表面処理に使用される、側鎖シリル基を有するフルオロケミカルウレタン化合物 Download PDFInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
R1は、x+yの価数を有するポリイソシアネートの残基であり、
R2は、チオシランと、ビニル基、アリル基又はアリルオキシ基などの、ポリイソシアネート残基からのエチレン性不飽和基側枝との間のフリーラジカル付加反応から誘導されるシラン含有部分であり、
x及びyはそれぞれ独立して少なくとも1であり、zは1又は2である。
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、及びペンチルなどの、1〜約12個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖、環式又は非環式、飽和一価炭化水素ラジカルを意味する。
Rfは、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロオキシアルキル基、あるいは二価のペルフルオロアルキレン基又はペルフルオロオキシアルキレン基を含むフッ素含有基であり、
R1は、ポリイソシアネートの残基であり、
R2は次式を有し:
X1は、−O−又は−NR4−であり、式中、R4はH又はC1〜C4アルキルであり、
R3は、多価のアルキレン基若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであって、このアルキレン基は所望により1個以上のカテナリー酸素原子を含有してもよく、
R5は、二価のアルキレン基であり、このアルキレン基は所望により1個以上のカテナリー酸素原子を含有してもよく、
Yは、加水分解性基であり、
R6は、一価のアルキル基又はアリール基であり、
pは、1、2、又は3であり、好ましくは3であり、並びに
qは1〜5であり、好ましくは2〜5であり、
x及びyはそれぞれ独立して少なくとも1であり、並びに、zは1又は2である。
Rf 1−[Q(X2H)y]z (III)
式中、
Rf 1は、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロオキシアルキル基、あるいは二価のペルフルオロアルキレン基又はペルフルオロオキシアルキレン基であり、
Qは、共有結合又は価数zの多価アルキレン基であり、このアルキレンは所望により1個以上のカテナリー(鎖中)窒素又は酸素原子を含有し、所望により1個以上のスルホンアミド基、アルボキシアミド基又はカルボキシ官能基を含有し、
X2は、−O−、−NR4−又は−S−であり、式中、R4はH又はC1〜C4アルキルであり、
yは1又は2であり、並びに
zは1又は2である。
W−Rf 3−O−Rf 4−(Rf 5)q− (V)
式中、
Wは、一価のペルフルオロオキシアルキルについてはF(フッ素)であり、二価のペルフルオロオキシアルキレンについては開殻価電子(open valence)(「−」)であり、
Rf 3はペルフルオロアルキレン基を示し、Rf 4は、1、2、3若しくは4個の炭素原子を有するペルフルオロアルキレンオキシ基又はこのようなペルフルオロアルキレンオキシ基の混合物からなるペルフルオロアルキレンオキシ基を示し、Rf 5はペルフルオロアルキレン基を示し、qは0又は1である。式(IV)中のペルフルオロアルキレン基Rf 3及びRf 5は直鎖又は分枝鎖であってもよく、1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を含んでもよい。典型的な一価のペルフルオロアルキル基はCF3−CF2−CF2−であり、典型的な二価のペルフルオロアルキレンは−CF2−CF2−CF2−、−CF2−又は−CF(CF3)−である。ペルフルオロアルキレンオキシ基Rf 4の例には、−CF2−CF2−O−、−CF(CF3)−CF2−O−、−CF2−CF(CF3)−O−、−CF2−CF2−CF2−O−、−CF2−O−、−CF(CF3)−O−、及び−CF2−CF2−CF2−CF2−Oが挙げられ、例えば、3〜30回繰り返してもよい。
CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH2CH2OH、CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH(CH3)CH2OH、
CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH2CH(CH3)NH2、CF3(CF2)3SO2N(CH2CH3)CH2CH2SH、
CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH2CH2SCH2CH2OH、C6F13SO2N(CH3)(CH2)4OH、
CF3(CF2)7SO2N(H)(CH2)3OH、C3F7SO2N(CH3)CH2CH2OH、
CF3(CF2)4SO2N(CH3)(CH2)4NH2、C4F9SO2N(CH3)(CH2)11OH、
CF3(CF2)5SO2N(CH2CH3)CH2CH2OH、CF3(CF2)5SO2N(C2H5)(CH2)6OH、
CF3(CF2)2SO2N(C2H5)(CH2)4OH、CF3(CF2)3SO2N(C3H7)CH2OCH2CH2CH2OH、
CF3(CF2)4SO2N(CH2CH2CH3)CH2CH2OH、
CF3(CF2)4SO2N(CH2CH2CH3)CH2CH2NHCH3、
CF3(CF2)3SO2N(C4H9)CH2CH2NH2、CF3(CF2)3SO2N(C4H9)(CH2)4SH、
CF3(CF2)3CH2CH2OH、C4F9OC2F4OCF2CH2OCH2CH2OH;
n−C6F13CF(CF3)CON(H)CH2CH2OH;C6F13CF(CF3)CO2C2H4CH(CH3)OH;
C3F7CON(H)CH2CH2OH;C3F7O(CF(CF3)CF2O)1〜36CF(CF3)CH2OH
など、及びこれらの混合物。所望により、その他のイソシアネート反応性官能基が、記載されたものの代わりに使用されてもよい。
HX1−R3−(CH=CH2)q (VI)
式中、
X1は、−O−又は−NR4−であり、式中、R4はH又はC1〜C4アルキルであり、
R3は二価のアルキレン基又はアリーレン基又はこれらの組み合わせであり、このアルキレン基は所望により1個以上のカテナリー酸素原子を含有し、並びに、
qは1〜5である。
Rfは、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロオキシアルキル基、あるいは二価のペルフルオロアルキレン基又はペルフルオロオキシアルキレン基を含むフッ素含有基であり、
R1は、ポリイソシアネートの残基であり、
X1は、−O−又は−NR4−であり、式中、R4はH又はC1〜C4アルキルであり、
R3は、二価のアルキレン基若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであって、このアルキレン基は所望により1個以上のカテナリー酸素原子を含有してもよく、
xは1又は2であり、
zは1、2又は3であり、及び、
qは1〜5であり、好ましくは2〜5である。
R5は、二価のアルキレン基であり、このアルキレン基は所望により1個以上のカテナリー酸素原子を含有してもよく、
Yは、加水分解性基であり、
R6は、一価のアルキル基又はアリール基であり、並びに、
pは、1、2、又は3である。
(Rf)x−R1−(NCO)y+(VI)→(VII)
(VII)+(VIII)→(I)
(VI)+(VIII)→HX1−R3−[CH−CH2−S−R5−Si(Y)p(R6)3−p]q(IX)
IX+(Rf)x−R1−(NCO)y→(I)
有用なチオシランには、(メルカプトメチル)ジメチルエトキシシラン、(メルカプトメチル)メチルジエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(メルカプトメチル)メチルジエトキシシランが挙げられる。
〜R3−CH=CH2+HS−R5〜→〜R3−CH2−CH2−S−R5〜及び/又は〜R3−CH(CH3)−S−R5〜
フルオロケミカル化合物は、求核不飽和化合物(1種又は複数種)、フッ素含有求核化合物(1種又は複数種)、及びポリイソシアネート化合物(1種又は複数種)の単純なブレンドにより作製することができ、続けて不飽和基へのチオシランのフリーラジカル付加を行う。当業者であれば理解するように、ブレンドの順序又は工程の順番は非限定的であり、所望されるフルオロケミカルウレタン化合物を製造するように改善することができる。1つの実施形態では、例えば、ポリイソシアネート化合物(1種又は複数種)について、求核フルオロケミカル化合物をまずイソシアネート基の一部とまず反応させ、続けて残存しているイソシアネート基の一部と求核不飽和化合物(1種又は複数種)とを反応させ、その後、側鎖不飽和基にチオシランをフリーラジカル付加させる。
核磁気共鳴(NMR)
1H及び19F NMRスペクトルを、バリアンユニティプラス(Varian UNITYplus)400・フーリエ変換NMRスペクトロメーター(バリアンNMRインスツルメンツ社(Varian NMR Instruments)、カルフォルニア州パロアルト(Palo Alto)から入手可能)にて測定した。
IRスペクトルを、サーモ・ニコレー社(Thermo-Nicolet)製、アバター(Avatar)370 FTIR(サーモ・エレクトロン社(Thermo Electron Corporation)、マサチューセッツ州ウォルサム(Waltham)から入手可能)にて測定した。
ディップコーティング方法で本発明によるフルオロケミカルウレタン組成物を含むコーティング組成物で、ポリカーボネート板(10cm×10cm)をコーティングした。コーティングを形成するために、各ポリカーボネート板をまずSHP401プライマー中に90cm毎分の速さで浸漬させた。一旦、板全体をプライマー中に浸漬させたら、板をプライマーから90cm毎分の速さで取り出し、室温で10分間にわたって風乾させた。乾燥した板を、次にSHC−1200の溶液中に、又は本発明により調製されたフルオロケミカルウレタンシラン0.3重量パーセントを含有するSHC−1200の溶液中に、浸漬させた。板をコーティング溶液中に90cm毎分の速さで浸漬させ、19cm毎分で引き上げ、室温で20分間にわたって空気乾燥させ、最後にオーブン内で130℃で30分間にわたって加熱した。
この試験は、ポリカーボネート上のコーティングの防インク性を測定するために使用された。コーティングされたポリカーボネート板を上記のように調製した。シャーピー(Sharpie)(商標)ファインポイント(Fine Point)、30000シリーズ永久マーカー(サンフォード(Sanford)(ニューウェルラバーメイド(Newell Rubbermaid)の一部門)から入手可能)により、コーティングされたポリカーボネート板の表面を横切って線分を引いた。外観について及び黒シャーピーマーカーをはじく能力について、試料を評価した。
コーティングされたポリカーボネート板の防インク性の耐性を測定するために、修正されたオシレーティング・サンド法(a modified Oscillating Sand Method)(ASTM F 735〜94)を使用した。コーティングされたポリカーボネート板(すなわち、上記のように調製した試験試料)をビニルテープ及びゴムバンドを使用して、50グラムの未使用の20〜30メッシュ・オタワ・サンド(VWR社、コネチカット州ブリストル(Bristol)から入手可能)を含有する内径87mmを有するジャー(VWR 36318−860、VWR社(コネチカット州ブリストル(Bristol)から入手可能)の中に固定した。このジャーを、底部に試験試料を含有する側部を有する振盪器(VWR DS−500E、VWR社(コネチカット州ブリストル(Bristol)から入手可能)の中に定置し、振盪器を操作して225rpmの速度で10分間にわたって振動させた。10分後に、ポリカーボネート板は取り出され、砂と接触している板の表面を横切ってシャーピー永久マーカーを使用して線分を引いた。玉状化しなかった87mmインク線分の正規化された(%)長さを測定し、防インク性喪失パーセントとして報告した。報告したデータは3回の独立した試験の平均である。
この試験は上記のようなコーティングされたポリカーボネート板上で実施された。試験手順は、米国国立労働安全衛生研究所(National Institute of Occupational Safety and Health)による2005年10月24日付けの手順第CET−APRS−STP−0316、改訂1.1のものであった。4未満の数が所望される。
硬化されたポリカーボネート板(上記のように調製)の磨耗耐性を、スタイラスに固定されているスチールウールシートをフィルム表面を横切って振動させることができる機械装置を用いることによって、コーティング方向に対してクロスウェブに試験した。スタイラスは90mmの掃引幅、315mm/秒(3.5回/秒の拭き取り動作)で振動させたが、この場合の「拭き取り動作」とは、1工程90mmと定義する。スタイラスは平坦な円筒型の形状をしており、直径3.2cmを有した。スタイラスは、追加的な重量を取り付けてフィルムの表面に垂直なスチールウールによりかけられる力を増やすことができるように設計された。試料を500g荷重、25回の拭き取り動作で試験した。#0000スチールウールシートは、ハット・プロダクツ(Hut Products)(ミズーリ州フルトン(Fulton))から入手可能な「マジック・サンド−サンディング・シート(Magic Sand-Sanding Sheets)」であった。#0000の規定グリット同等物は600〜1200グリットのサンドペーパーである。3.2cmのスチールウールディスクをこのサンドシートからダイカットし、3Mブランドのスコッチパーマネントアドヒーシブトランスファー(Scotch Permanent Adhesive Transfer)というテープで3.2cmのスタイラス基部に固定した。スチールウールの磨耗後に磨耗痕跡について、及び、スチールウールの痕跡により影響を受けていない(すなわち、スチールウール試験前に)、この磨耗痕跡に近接した板の領域について、接触角を測定した。下記の「接触角の測定方法」を使用して、接触角の測定を行った。報告したデータは、3枚の板について行った測定の平均を表す。3滴を各板の上に配置し、各滴の右側及び左側について接触角を測定した。
コーティングされたポリカーボネート板(上記のように調製)を、水接触角の測定にかけられる前に、IPA中で手による攪拌により1分間にわたってすすいだ。濾過システム(ミリポア・コーポレーション(Millipore Corporation)、マサチューセッツ州ビルリカ(Billerica)から入手)を通して濾過した、購入したままの試薬グレードのヘキサデカン及び脱イオン水を用い、ビデオ接触角分析計(ASTプロダクツ(AST Products)、マサチューセッツ州ビルリカ(Billerica)から製品番号VCA−2500XEとして入手可能)により、測定を行った。報告される値は、滴の右側及び左側で測定された少なくとも3滴についての測定値の平均である。滴の容量は、静的測定の場合5μLであった。
4つのチャンバに異なる溶媒を充填した:エタノール、イソプロパノール、トルエン及びMEK。上記のように調製した各板を4つの全てのチャンバの中に60秒間にわたって定置した。層間剥離、亀裂、変色、及びコーティング中の他のあらゆる変化などの観測結果を記録した。次に、各板を溶媒チャンバ中に更に300秒間にわたって定置した。全ての観測結果を再び記録した。
ヘキサメチレンジイソシアネート(デスモデュア(Desmodur)(商標)N100)をバイエル・ポリマー社(Bayer Polymers LLC)(ペンシルバニア州ピッツバーグ(Pittsburgh)から入手した。
30g、0.15当量のイソシアネート、すなわちデスモデュア(Desmodur)N3300A、40.3g、0.05モルのHFPOアミドール、43.8gのペンタエリスリトールアリルエーテル溶液(31g、0.12モルを含有)、及び445gのMIBKを1Lフラスコ中に充填した。混合物を攪拌しながら80℃に加熱して、溶液を形成した。溶液をN2で1分間にわたってパージして、DBTDL及びDABCO 33LVをそれぞれ3滴溶液に加えた。次に、得られた溶液を110℃で15時間にわたって加熱した。15時間後に、試料の赤外光スペクトルはNCO基に対応するピークを有さなかった。次に溶液を70℃に冷ましておき、70.7g、0.36モルのメルカプトプロピルトリメトキシシランをこれに加えた。溶液をN2で3分間にわたってパージした後に、0.7gのバゾ(Vazo)67をこれに加え、溶液を70℃で16時間にわたって加熱した。この期間に続いて、試料の赤外光スペクトルから分かるような残存しているアリル基は存在しなかった。生成物フルオロケミカルウレタンシランは28%固形分量を有する金色の溶液(golden solution)であった。
30g、0.15当量のイソシアネート、すなわちデスモデュア(Desmodur)N3300A、40.3g、0.05モルのHFPOアミドール、10.7g、0.03モルのMEFBSE、33gのペンタエリスリトールアリルエーテル溶液(23g、0.09モルを含有)、及び445gのMIBKを1Lフラスコ中に充填した。混合物を攪拌しながら80℃に加熱して、溶液を形成した。溶液をN2で1分間にわたってパージして、DBTDL及びDABCO 33LVをそれぞれ3滴溶液に加えた。得られた溶液を110℃で15時間にわたって加熱した。15時間後に、試料の赤外光スペクトルはNCO基に対応するピークを有さなかった。次に溶液を70℃に冷ましておき、53g、0.26モルのメルカプトプロピルトリメトキシシランをこれに加えた。得られた溶液をN2で3分間にわたってパージした後に、0.7gのバゾ(Vazo)67をこれに加え、溶液を70℃で16時間にわたって加熱した。この期間に続いて、試料の赤外光スペクトルから分かるような残存しているアリル基は存在しなかった。生成物フルオロケミカルウレタンシランは25%固形分量を有する金色の溶液(golden solution)であった。
30g、0.15当量のイソシアネート、すなわちデスモデュア(Desmodur)N100、28.6g、0.05モルのHFPOアミドール、43.8gのペンタエリスリトールアリルエーテル溶液(31g、0.12モルを含有)、及び445gのMIBKを1Lフラスコ中に充填した。混合物を攪拌しながら80℃に加熱して、溶液を形成した。溶液をN2で1分間にわたってパージして、DBTDL及びDABCO 33LVをそれぞれ3滴溶液に加えた。得られた溶液を110℃で15時間にわたって加熱した。15時間後に、試料の赤外光スペクトルはNCO基に対応するピークを有さなかった。次に溶液を70℃に冷まさせ、70.7g、0.36モルのメルカプトプロピルトリメトキシシランをこれに加えた。得られた溶液をN2で3分間にわたってパージした後に、0.7gのバゾ(Vazo)67をこれに加え、溶液を70℃で16時間にわたって加熱した。この期間に続いて、試料の赤外光スペクトルから分かるような残存しているアリル基は存在しなかった。生成物フルオロケミカルウレタンシランは27.2%固形分量を有する金色の溶液(golden solution)であった。
28.6g、0.15当量のイソシアネート、すなわちデスモデュア(Desmodur)N100、40.3g、0.05モルのHFPOアミドール、10.7g、0.03モルのMeFBSE、33gのペンタエリスリトールアリルエーテル溶液(23g、0.09モルを含有)、及び445gのMIBKを1Lフラスコ中に充填した。混合物を攪拌しながら80℃に加熱して、溶液を形成した。溶液をN2で1分間にわたってパージして、DBTDL及びDABCO 33LVをそれぞれ3滴溶液に加えた。得られた溶液を110℃で15時間にわたって加熱した。15時間後に、試料の赤外光スペクトルはNCO基に対応するピークを有さなかった。次に溶液を70℃に冷ましておき、53g、0.26モルのメルカプトプロピルトリメトキシシランをこれに加えた。得られた溶液をN2で3分間にわたってパージした後に、0.7gのバゾ(Vazo)67をこれに加え、溶液を70℃で16時間にわたって加熱した。この期間に続いて、試料の赤外光スペクトルから分かるような残存しているアリル基は存在しなかった。生成物フルオロケミカルウレタンシランは25.6%固形分量を有する金色の溶液(golden solution)であった。
Claims (9)
- 次式:
R1はポリイソシアネートの残基であり、
R2は次式:
X1は、−O−又は−NR4−であり、式中、R4はH又はC1〜C4アルキルであり、
R3は、多価アルキレン基若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであって、前記アルキレン基は所望により1個以上のエーテル酸素原子を含有してもよく、
R5は、二価のアルキレン基であり、前記アルキレン基は所望により1個以上のエーテル酸素原子を含有してもよく、
Yは、加水分解性基であり、
R6は、一価のアルキル基又はアリール基であり、
pは、1、2、又は3であり、並びに
qは1〜5であり、
x及びyはそれぞれ独立して少なくとも1であり、並びに、zは1又は2である、化合物。 - Rf 1が、−(CnF2n)−、−(CnF2nO)−、−(CF(Z)O)−、−(CF(Z)CnF2nO)−、−(CnF2nCF(Z)O)−、−(CF2CF(Z)O)−及びこれらの組み合わせ(式中、nは1〜4であり、Zはペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキシ基又はペルフルオロエーテル基である)からなる群から選択されるペルフルオロ化反復単位を含むペルフルオロオキシアルキレン基を含む、請求項2に記載の化合物。
- Rf 1が次式:
W−Rf 3−O−Rf 4−(Rf 5)q−
の基を含み、式中、
Wは、一価のペルフルオロオキシアルキルについてはFであり、二価のペルフルオロオキシアルキレンについては開殻価電子(「−」)であり、
Rf 3はペルフルオロアルキレン基を示し、
Rf 4は、1、2、3若しくは4個の炭素原子を有するペルフルオロアルキレンオキシ基又はこのようなペルフルオロアルキレンオキシ基の混合物からなるペルフルオロアルキレンオキシ基を示し、
Rf 5はペルフルオロアルキレン基を示し、並びに、
qは0又は1である、請求項2に記載の化合物。 - シラン基対−NH−C(O)−X1−基のモル比が1:1を超える、請求項1に記載の化合物。
- Rfがフッ素化ポリオールから誘導される、請求項1に記載の化合物。
- Yがハロゲン、C1〜C4アルコキシ基、又はC1〜C4アシルオキシ基である、請求項1に記載の化合物。
- 次式:
Rfは、一価ペルフルオロアルキル及びペルフルオロオキシアルキル基、並びに二価ペルフルオロアルキレンおよびペルフルオロオキシアルキレン基より選ばれるフッ素含有基であり、
R1はポリイソシアネートの残基であり、
X1は−O−又は−NR4−であり、式中、R4はH又はC1〜C4アルキルであり、
R3は、二価のアルキレン基若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであって、前記アルキレン基が1個以上のエーテル酸素原子を含有し、
zは1又は2であり、並びに、
qが1〜5である、方法。
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US8544987B2 (en) * | 2010-08-20 | 2013-10-01 | Xerox Corporation | Thermally stable oleophobic low adhesion coating for inkjet printhead front face |
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DE3004824A1 (de) * | 1980-02-09 | 1981-08-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polstabilisierendes textilimpraegniermittel |
DE3307420A1 (de) * | 1983-03-03 | 1984-09-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Textilausruestungsmittel |
CA1327856C (en) * | 1989-09-05 | 1994-03-15 | Barry R. Knowlton | Method of enhancing the soil- and stain-resistance characteristics of polyamide and wool fabrics, the fabrics so treated, and treating composition |
US5210248A (en) | 1991-08-26 | 1993-05-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorinated acrylamide silane monomers and polymers |
US5274159A (en) * | 1993-02-18 | 1993-12-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Destructable fluorinated alkoxysilane surfactants and repellent coatings derived therefrom |
JPH09176323A (ja) * | 1995-12-22 | 1997-07-08 | Pola Chem Ind Inc | フッ素化シリコーン樹脂及びその製造方法 |
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FR2826654B1 (fr) * | 2001-06-27 | 2005-09-16 | Atofina | Composition et procede de traitement de surface et substrats susceptibles d'etre ainsi obtenus |
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