DE102004028321B3 - Fluorhaltige N-(Triorganylsilylorganyl) carbaminsäureorganylester und Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft fluorhaltige N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylester. Weiterhin beschreibt die Erfindung Verfahren zu deren Herstellung aus entsprechenden (Triorganylsilylorganyl)isocyanaten und fluorhaltigen Alkoholen.
Description
- Die Erfindung betrifft fluorhaltige N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylester. Weiterhin beschreibt die Erfindung Verfahren zu deren Herstellung aus entsprechenden (Triorganylsilylorganyl)isocyanaten und fluorhaltigen Alkoholonen, sowie deren Verwendung.
- Die speziellen Eigenschaften mehrfach fluorierter Kohlenwasserstoffe sowie von Substanzen, die solche Gruppierungen enthalten, beruhen vor allem auf deren gleichsam hydrophilem wie hydrophobem Charakter. Dieses sehr interessante Verhalten bildet die Basis für den vielfältigen Einsatz dieser Stoffklasse zur Modifizierung verschiedenster Oberflächen, wie beispielsweise in
DE 69 908 152 T2 beschrieben. Durch die formale Kombination mit siliciumorganischen Strukturelementen gelangt man zu Produkten, die die technischen Vorzüge von Silanen und Siloxanen mit den vorgenannten besonderen Eigenschaften der Hydrophilie und -phobie der Fluoralkyl-Einheiten vereinigen. Verbindungen dieser Art werden beispielsweise für die Behandlung von Textilien, witterungsbeständigen Glasoberflächen, Bautenschutzprodukte oder als Additive für Lacke eingesetzt. - Die Herstellung solcher fluorhaltiger Silicium-Verbindungen erfolgt in den meisten Fällen durch Hydrosilylierung fluorhaltiger Olefine an Silane oder Siloxane mit einer Si-H-Gruppierung, wie beispielsweise in
EP 0 538 061 A2 oderDE 196 44 561 C2 beschrieben. Dabei werden in der Regel Produkte des Typs Aa(H3C)3-aSi(CH2)b(CF2)dE [A = Halogen-Atom oder Alkoxy-Gruppe; a = 0, 1, 2, oder 3; b und d = ganzzahlig (beispielsweise 1 bis 10); E = H oder F] oder daraus abgeleitete Oligo- oder Polysiloxane erhalten, also solche, deren zentrales Strukturelement eine unmittelbar an ein Silicium-Atom gebundene, beliebig fluorierte Alkyl-Kette oder – bei Verwendung ungesättigter, fluorierter Polyalkylether – auch Polyalkylether-Kette bildet. Nachteilig wirkt sich hierbei in erster Linie der hohe Preis der Fluorolefine sowie der hierbei eingesetzten speziellen Katalysatorsysteme aus, was die Herstellkosten fluorhaltiger Silicium-Verbindungen in Bereiche treibt, die deren breiteren Einsatz bislang verhinderten. - Alternative Verfahren zur Einführung von Fluoralkyl-Gruppen in siliciumorganische Verbindungen sind bekannt. So werden beispielsweise in
US 5 274 159 B1 (Fluorcarbyl)alkoxysilane mit am Silicium-Atom gebundenen Polyol-, Polyether- oder Polyoxyalkyl-Substituenten beschrieben, die durch Umsetzung entsprechender (Fluorcarbyl)chlorsilane mit Polyolen, Polyethern oder Polyoxyalkyl-Verbindungen erhalten werden. - Weiterhin sind in K.-H. Haas, S. Amberg-Schwab, K. Rose, Thin Solid Films 1999, 351, 198-203 auf der Reaktion von 3-(Triethoxysilylpropyl)isocyanat mit fluorierten Alkoholen basierende fluorhaltige N-[3-(Triethoxysilyl)propyl]carbaminsäureorganylester beschrieben.
- In der Regel erhält man bei diesem Syntheseverfahren neben den Zielprodukten unerwünschte Nebenprodukte, die durch Substitution der Alkoxy-Gruppen am Silicium-Atom gegen Fluoralkohol gebildet werden. Da alle Einsatzbereiche fluorhaltiger N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylester letztlich aber darauf beruhen, die Bindung zwischen den Alkoxy-Gruppen und dem Silicium-Atom im Verlauf der Anwendung hydrolytisch zu spalten (Bildung von Si-OH-Strukturen, die unter Wasserabspaltung anschließend zu Si-O-Si-Einheiten kondensieren), führt die Hydrolyse der genannten Nebenprodukte zur ungewünschten Freisetzung freier Fluoralkohole. Zwar kann prinzipiell die genannte Substitutionsreaktion durch den Einsatz von Alkoxysilanen mit kohlenstoffreichen Alkoxy-Substituenten zurückgedrängt werden, doch wird dieser präparative Vorteil durch gravierende Nachteile in der Hydrolysekinetik und damit der Verarbeitungszeit in der Applikation erkauft, da Alkoxysilane mit z. B. Ethoxy- oder Propoxy-Gruppen eine erheblich geringere Reaktionsgeschwindigkeit im Vergleich zu solchen mit Methoxy-Gruppen aufweisen.
- Es bestand somit die Aufgabe, neuartige, fluorhaltigen organofunktionelle Siliciumverbindungen mit interessanten Eigenschaftsprofilen herzustellen, die gegenüber dem Stand der Technik über hohe Reinheiten und hohe hydrolytische Reaktivitäten verfügen, sowie ein kostengünstiges und wirtschaftlich einfaches Verfahren zu deren Herstellung zur Verfügung zu stellen.
- Gelöst wurde diese Aufgabe durch die Umsetzung der erst seit kurzem verfügbaren neuartigen (Triorganylsilylorganyl)isocyanate, insbesondere (Triorganylsilylmethyl)isocyanate, die sich überraschenderweise mit fluorhaltigen Alkoholen in hohen Ausbeuten zu N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylestern mit interessanten Eigenschaftsprofilen mit hoher Hydrolysereaktivität umsetzen lassen.
- Gegenstand der Erfindung sind somit N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylester der allgemeinen Formeln (I), (II) oder (III)
m 0, 1 oder 2,
q eine ganze Zahl von 1 bis 10 und
X H oder F ist,
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q eine ganze Zahl von 1 bis 10 und
X H oder F ist,
m 0, 1 oder 2 und
q eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist
und
R einen C1-C15-Kohlenwasserstoff-Rest, bevorzugt einen C1-C8-Kohlenwasserstoff-Rest, besonders bevorzugt einen C1-C3-Kohlenwasserstoff-Rest, oder ein Acetylrest und
R1 einen C1-C15-Kohlenwasserstoff-Rest, bevorzugt einen C1-C8-Kohlenwasserstoff-Rest, besonders bevorzugt einen C1-C3-Kohlenwasserstoff-Rest bedeuten. - Bevorzugte Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel I sind N-(Trimethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2-difluorethylester, N-(Trimethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,2-trifluorethylester, N-(Trimethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3-tetrafluorpropylester, N-(Trimethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,3-pentafluorpropylester, N-(Trimethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4-hexafluorbutylester, N-(Trimethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutylester, N-(Trimethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorpentylester, N-(Trimethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentylester, N-(Trimethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluorhexylester, N-(Trimethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorhexylester, 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N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2-difluorethylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,2-trifluorethylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3-tetrafluorpropylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,3-pentafluorpropylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4-hexafluorbutylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorpentylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluorhexylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorhexylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluorheptylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluorheptylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-tetradecafluoroctylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure- 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoroctylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluornonylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluornonylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-octadecafluordecylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluordecylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluorundecylester, N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-uncosafluorundecylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2-difluorethylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,2-trifluorethylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3-tetrafluorpropylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,3-pentafluorpropylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4-hexafluorbutylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorpentylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluorhexylester, N- (Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorhexylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluorheptylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluorheptylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-tetradecafluoroctylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoroctylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluornonylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluornonylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-octadecafluordecylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluordecylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluorundecylester, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-uncosafluorundecylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2-difluorethylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,2-trifluorethylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3-tetrafluorpropylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,3-pentafluorpropylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4-hexafluorbutylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutylester, N- (Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorpentylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluorhexylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorhexylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluorheptylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluorheptylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-tetradecafluoroctylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoroctylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluornonylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluornonylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-octadecafluordecylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluordecylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluorundecylester, N-(Triethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-uncosafluorundecylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2-difluorethylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,2-trifluorethylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3-tetrafluorpropylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,3- pentafluorpropylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4-hexafluorbutylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorpentylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluorhexylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorhexylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluorheptylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluorheptylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-tetradecafluoroctylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoroctylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluornonylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluornonylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-octadecafluordecylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluordecylester, N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluorundecylester, N- [Diethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-uncosafluorundecylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2-difluorethylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,2-trifluorethylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3-tetrafluorpropylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,3-pentafluorpropylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4-hexafluorbutylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorpentylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluorhexylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorhexylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluorheptylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluorheptylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-tetradecafluoroctylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoroctylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluornonylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluornonylester, N- (Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-octadecafluordecylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluordecylester, N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluorundecylester und N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-uncosafluorundecylester.
- Bevorzugte Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel II sind N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2-difluorethylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,2-trifluorethylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3-tetrafluorpropylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,3-pentafluorpropylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4-hexafluorbutylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorpentylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluorhexylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorhexylester, N-[3- (Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluorheptylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluorheptylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-tetradecafluoroctylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoroctylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluornonylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluornonylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-octadecafluordecylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluordecylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluorundecylester, N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-uncosafluorundecylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2-difluorethylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,2-trifluorethylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3-tetrafluorpropylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,3-pentafluorpropylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4-hexafluorbutylester, N-{3- [Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorpentylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluorhexylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorhexylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluorheptylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluorheptylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-tetradecafluoroctylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoroctylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluornonylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluornonylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-octadecafluordecylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluordecylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluorundecylester, N-{3-[Dimethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-uncosafluorundecylester, N-[3- (Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2-difluorethylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,2-trifluorethylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3-tetrafluorpropylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,3-pentafluorpropylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4-hexafluorbutylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorpentylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluorhexylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorhexylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluorheptylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluorheptylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-tetradecafluoroctylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoroctylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluornonylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluornonylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure- 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-octadecafluordecylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluordecylester, N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluorundecylester und N-[3-(Methoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-uncosafluorundecylester.
- Bevorzugte Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel III sind N-[3-(Triethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,2-trifluorethylester, N-[3-(Triethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,3-pentafluorpropylester, N-[3-(Triethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutylester, N-[3-(Triethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentylester, N-[3-(Triethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorhexylester, N-[3-(Triethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluorheptylester, N-[3-(Triethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoroctylester, N-[3-(Triethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluornonylester, N-[3-(Triethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluordecylester, N-[3-(Triethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11- uncosafluorundecylester, N-{3-[Diethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,2-trifluorethylester, N-{3-[Diethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,3-pentafluorpropylester, N-{3-[Diethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutylester, N-{3-[Diethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentylester, N-{3-[Diethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorhexylester, N-{3-[Diethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluorheptylester, N-{3-[Diethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoroctylester, N-{3-[Diethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluornonylester, N-{3-[Diethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluordecylester, N-{3-[Diethoxy(methyl)silyl]propyl}carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-uncosafluorundecylester, N-[3-(Ethoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,2-trifluorethylester, N-[3-(Ethoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,3-pentafluorpropylester, N-[3-(Ethoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutylester, N-[3-(Ethoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentylester, N-[3-(Ethoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorhexylester, N-[3- (Ethoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluorheptylester, N-[3-(Ethoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoroctylester, N-[3-(Ethoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluornonylester, N-[3-(Ethoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluordecylester und N-[3-(Ethoxydimethylsilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-uncosafluorundecylester.
- Die hier beschriebenen, neuartigen fluorhaltigen N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylester können durch sowohl diskontinuierliche als auch kontinuierliche Umsetzung von entsprechenden (Triorganylsilylorganyl)isocyanaten mit fluorhaltigen Alkoholen hergestellt werden. Vorzugsweise wird hierbei zu der auf 0 bis 200°C, bevorzugt 20 bis 100°C, besonders bevorzugt 40 bis 60°C erhitzten Silan-Komponente der Fluoralkohol über einen Zeitraum von 0,01 bis 10 Stunden, bevorzugt 0,1 bis 2 Stunden, besonders bevorzugt 0,3 bis 0,7 Stunden, hinzugegeben. In einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Katalysator zugegen, der entweder in der Silan-Komponente oder im Fluoralkohol oder in beiden Medien enthalten sein kann. Bevorzugt sind Metall enthaltende Katalysatoren wie beispielsweise Dibutylzinndilaurat (DBTL) oder solche, die Wismut als katalytische Metall-Spezies enthalten, wie beispielsweise „Borchi Kat VP 0244" des Herstellers Borchers, 40764 Langenfeld, Deutschland. Bei Verwendung heterogener Katalysatoren lassen sich diese nach Ende der Umsetzung durch übliche Verfahren wie Filtration, Dekantation usw. vom Produkt trennen. Das Verfahren kann sowohl mit als auch ohne Lösemittel durchgeführt werden; in einer bevorzugten Ausführungsform wird auf den Einsatz von Lösemitteln verzichtet. Dabei werden Produkte mit Reinheiten von 95% und höher erhalten.
- Die so hergestellten Produkte eignen sich beispielsweise zur Modifizierung verschiedenster Oberflächen, wie beispielsweise aus Glas, Kunststoffen, Textilien, Papier, Leder, mineralischen Baustoffen, sowie als Additive in Tensiden und kosmetischen Zubereitungen, als Schmiermittel oder auch als Modifikatoren in Fluor- oder Siliconkautschuken.
- Beispiel 1
- Herstellung von N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3-tetrafluorpropylester
- Zu einer auf 50°C temperierten Mischung von 50,0 g [Dimethoxy(methyl)silylmethyl]isocyanat und 0,045 g Dibutylzinndilaurat (DBTL) wurden innerhalb von 30 min 40,9 g 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol zugegeben. Die Mischung erwärmte sich hierbei auf ca. 70°C. Nach Dosierende wurde weitere 30 min bei dieser Temperatur gerührt. Man erhielt N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]carbaminsäure-2,2,3,3-tetrafluorpropylester in quantitativer Ausbeute und einer Reinheit von ca. 95%.
1H NMR(500 MHz, BENZOL-D6) δ ppm 0.04 (s, 3 H, SiCH3), 2.69(d, 2 H, J = 5.4 Hz, SiCH2N), 3.28 (s, 6 H, OCH3), 4.36 (t, 2 H, J = 13.3 Hz, OCH2CF2), 4.48 (br. s, 1 H, NH), 5.23 (tt, 1 H, J = 4.0 und 53.0 Hz, CF2H). – 29Si NMR (500 MHz, BENZOL-D6) δ ppm -9.0. - Beispiel 2
- Herstellung von N-(Trimethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluorheptylester
- Zu einer auf 50°C temperierten Mischung von 54,9 g (Trimethoxysilylmethyl)isocyanat und 0,018 g des Katalysators „Borchi Kat VP 0244" des Herstellers Borchers, 40764 Langenfeld, Deutschland, wurden innerhalb von 30 min 97,1 g 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-Dodecafluorheptanol zugegeben. Die Mischung erwärmte sich hierbei auf ca. 60°C. Nach Dosierende rührte man weitere 30 min bei dieser Temperatur. Man erhielt N-(Trimethoxysilylmethyl)carbaminsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluorheptylester in quantitativer Ausbeute und einer Reinheit von ca. 95%.
1H NMR(500 MHz, BENZOL-D6) δ ppm 2.78(d, 2 H, J = 5.4 Hz, SiCH2N), 3.38 (s, 9 H, OCH3), 4.47 (t, 2 H, J = 14.0 Hz, OCH2CF2), 4.55 (br. s, 1 H, NH), 5.09 (tt, 1 H, J = 5.1 und 51.3 Hz, CF2H). – 29Si NMR (500 MHz, BENZOL-D6) δ ppm –50.8. - Beispiel 3
- Herstellung von N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3-tetrafluorpropylester
- Beispiel 1 wurde mit der Änderung wiederholt, dass anstelle von 50,0 g [Dimethoxy(methyl)silylmethyl]isocyanat 63,6 g 3-(Trimethoxysilyl)propylisocyanat eingesetzt wurden. Man erhielt N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]carbaminsäure-2,2,3,3-tetrafluorpropylester in quantitativer Ausbeute und einer Reinheit von ca. 97%.
1H NMR (500 MHz, CHLOROFORM-D) δ ppm 0.61 (t, 2 H, J = 8.0 Hz, SiCH2), 1. 60 (m, 2 H, SiCH2CH2), 3. 16 (m, 2 H, CH2NH), 3. 53 (s, 9 H, OCH3), 4.42 (t, 2 H, J = 13.0 Hz, OCH2CF2), 5.20 (br. s, 1 H, NH), 5. 82 (tt, 1 H, J = 4.0 und 53.0 Hz, CF2H). – 29Si NMR (500 MHz, BENZOL-D6) δ ppm –42.3.
Claims (8)
- N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylester der allgemeinen Formeln (I), (II) oder (III)
- N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R einen C1-C8-Kohlenwasserstoff-Rest bedeutet.
- N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylester nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen C1-C8-Kohlenwasserstoff-Rest bedeutet.
- Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylester nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass ein (Triorganylsilylorganyl)isocyanat mit einem fluorhaltigen Alkohol umgesetzt wird.
- Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass ein Katalysator verwendet wird.
- Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator Dibutylzinndilaurat verwendet wird.
- Verwendung von fluorhaltigen N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylester nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Modifizierung von Oberflächen, als Additive in Tensiden und kosmetischen Zubereitungen, als Schmiermittel oder als Modifikatoren in Fluor- oder Siliconkautschuken.
- Verwendung von fluorhaltigen N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylester zur Modifizierung Oberflächen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Oberflächen ausgewählt sind aus der Gruppe enthaltend Glas, Kunststoffe Textilien, Papier, Leder und mineralischen Baustoffe
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