JP5451961B2 - 反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Description
反応速度の低下は、反応に要する時間の増大とともに、副反応生成物の発生を助長し、その結果、所望とする生成物の収率が低下する場合がある。
反応速度の低下を抑制するため、金属触媒の添加量を増やすことが考えられるが、金属触媒は一般に高価でありコスト的に不利となる傾向がある。
炭素−炭素不飽和結合を有する有機重合体のヒドロシリル化に際して、触媒として第8遷移金属を含む化合物と、助触媒として特定構造を有するキノン化合物を併用して使用することにより、これまで、キノン化合物を使用する際の問題点であった環境適合性に関する懸念、着色問題等を解決出来ること。
更に、これまで触媒単独の系では、反応系中に酸素を添加しても到達困難であった工業的に有利なレベルの反応速度を、少量の酸素の添加もしくは無酸素下で達成できること。
を見出し、本発明を完成させた。
(I).第8族遷移金属を含む触媒(C)、および
炭素数が3個以上の有機基を2個以上有するキノン化合物(D)、
の存在下で、不飽和基を有する有機重合体(B)に、一般式(1):
RaXbHcSi (1)
(式中、a個のRはそれぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、アリール基またはトリオルガノシロキシ基である。b個のXはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシロキシ基、アルケニルオキシ基、または水酸基である。aは0〜3の整数、bは1〜3の整数、cは1〜3の整数で、a+b+c=4である。)で示される水素化ケイ素化合物(A)を、付加(ヒドロシリル化)させることを特徴とする反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(II).キノン化合物(D)が、分子中にtert−ブチル基を2個以上有することを特徴とする(I)に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(III).キノン化合物(D)が、2,5−ジ−tert−ブチル−1,4−ベンゾキノンまたは2,6−ジ−tert−ブチル−1,4−ベンゾキノンであることを特徴とする(I)、(II)のいずれかに記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(IV).有機重合体(B)の主鎖骨格がポリオキシアルキレン系重合体、飽和炭化水素系重合体、(メタ)アクリル系重合体、および(メタ)アクリル酸エステル系重合体からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする(I)〜(III)のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(V).有機重合体(B)中の不飽和基が2−メチルアリル基であることを特徴とする(I)〜(IV)のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(VI).有機重合体(B)の主鎖骨格がポリオキシアルキレン系重合体であることを特徴とする(I)〜(V)のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(VII).有機重合体(B)の主鎖骨格が飽和炭化水素系重合体であることを特徴とする(I)〜(VI)のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(VIII).有機重合体(B)の主鎖骨格が、イソブチレンに由来する繰り返し単位からなる飽和炭化水素系重合体であることを特徴とする(I)〜(V)および(VII)のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(IX).有機重合体(B)の主鎖骨格が、水添ポリブタジエン、水添ポリイソプレンに由来する繰り返し単位からなる飽和炭化水素系重合体であることを特徴とする(I)〜(V)および(VII)〜(VIII)のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(X).有機重合体(B)の主鎖骨格が、(メタ)アクリル系重合体であることを特徴とする(I)〜(V)のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(XI).有機重合体(B)の主鎖骨格が、アクリル酸エステル系重合体であることを特徴とする(I)〜(V)のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(XII).有機重合体(B)の分子量分布が、1.8未満であることを特徴とする(X)または(XI)に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(XIII).有機重合体(B)の主鎖骨格の末端が、不飽和基であることを特徴とする(I)〜(XII)のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(XIV).酸化防止剤の存在下、反応容器中に体積分率で酸素を0.1%以上添加させ、不飽和基を有する有機重合体(B)に、水素化ケイ素化合物(A)を付加(ヒドロシリル化)させることを特徴とする(I)〜(XIII)のいずれか1項記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法、
(XV).(I)〜(XIV)のいずれかの製造方法によって得られた反応性ケイ素基を有する有機重合体を含む硬化性組成物、
に関する。
ここで、反応性ケイ素基とは、ケイ素原子に結合した水酸基又は加水分解性基を有する有機基である。反応性ケイ素基を有する重合体は、シラノール縮合触媒によって加速される反応によりシロキサン結合が形成され、架橋する特徴を有する。
−SiRaXb
(式中、a個のRはそれぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、アリール基またはトリオルガノシロキシ基である。b個のXはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシロキシ基または水酸基である。aは0〜3の整数、bは1〜3の整数、cは1〜3の整数で、a+b+c=4である。)で示されるケイ素基があげられる。
RaXbHcSi (1)
(式中、a個のRはそれぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、アリール基またはトリオルガノシロキシ基である。b個のXはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシロキシ基または水酸基である。aは0〜3の整数、bは1〜3の整数、cは1〜3の整数で、a+b+c=4である。)で示される化合物をいう。
H2C=C(R1)−R2− (2)
(式中R1は炭素数10以下の炭化水素基である。R2は水素、酸素及び窒素からなる群より選択される少なくとも1種を有する炭素数1から20の2価の有機基である。)
で示される、側鎖(R1で示される炭化水素基)を持つた炭素−炭素不飽和結合を有する有機重合体が、ヒドロシリル化反応による反応性ケイ素基の導入率を高めることが可能なこと、反応性ケイ素基の導入率が高い有機重合体からなる硬化物は、優れた物理的性質を有すること、などから好ましい。
第8族遷移金属としては、たとえばコバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、プラチナ(白金)などがあげられる。
キノン化合物(D)を添加することにより、ヒドロシリル化反応を少量の酸素の添加もしくは無酸素下で、触媒(C)単独の系では困難であった良好な反応速度で進行させることができる。
さらには、副反応生成物の発生が抑制され、また、触媒(C)の添加量を減少させることが可能となる。
・急性毒性が少なく、製造時や施工時において環境汚染や人体への悪影響が少ない。
・特開2001−206908号公報に記載の2−メチル−1,4―ナフトキノンとほぼ同等のヒドロキシル化反応の促進効果を有する。
・2−メチル−1,4―ナフトキノン添加の系で発生した、硬化触媒等との反応に起因すると考えられる赤変等の着色を大幅に抑制する。
(実施例1)
ポリプロピレングリコールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体にてプロピレンオキサイドの重合を行い、分子量20,000の水酸基末端ポリプロピレンオキサイドを得た。
ヘキサンを減圧下、留去後、窒素置換した後、末端に2−メチルアリル基を有するポリプロピレンオキサイドを100℃に昇温し、触媒(C)として、白金ビニル触媒(白金換算で3重量%のイソプロパノール溶液)を12.7μl加えた。
(実施例2)
キノン化合物(B)として、2,6−ジ−tert−ブチル−1,4−ベンゾキノンを0.22g使用した以外は実施例1と同様な方法にて、ヒドロシリル化反応を実施した。
(実施例3)
実施例1と同様の条件にて、ただし、分子量25,000の水酸基末端ポリエーテルオリゴマーを用い、末端の水酸基を2−メチルアリル基に変換したオリゴマーを用いた。
(実施例4)
反応器の気相部分に酸素を6vol%含有する窒素を常圧で仕込んだ以外は実施例1と同様な方法にて、ヒドロシリル化反応を実施した。 シリル基導入率は1時間後に93%、2時間後に99%であった。2時間で反応は終了したと判断し、未反応DMSを減圧下留去した。
(比較例1)
キノン化合物(D)として、2,5−ジ−tert−ブチル−1,4−ベンゾキノンを添加しなかった以外は実施例1と同様な方法にてヒドロシリル化反応を実施した。シリル基導入率は2時間で36%、4時間で44%、6時間で53%であり、その後反応は進まなかった。
(比較例2)
キノン化合物(D)として、2−tert−ブチル−1,4−ベンゾキノンを0.411g添加した以外は実施例1と同様な方法にてヒドロシリル化反応を実施した。シリル基導入率は2時間で71%、2時間で91%、3時間後に96%であった。なお、反応生成物は濃黄色であった。また、硬化生成物は赤色であった。
(比較例3)
キノン化合物(D)として、2,6−ジ−メチル−1,4−ベンゾキノンを0.136g添加した以外は実施例1と同様な方法にてヒドロシリル化反応を実施した。シリル基導入率は1時間で97%、2時間で98%であった。なお、反応生成物は濃黄色であった。また、硬化生成物は赤色であった。
(比較例4)
キノン化合物(D)として、2−メトキシ−1,4−ナフトキノンを0.188g添加した以外は実施例1と同様な方法にてヒドロシリル化反応を実施した。シリル基導入率は1時間で95%、2時間で97%であった。なお、反応生成物は赤橙色であった。また、硬化生成物も赤橙色であった。
Claims (15)
- 第8族遷移金属を含む触媒(C)、および
炭素数が3個以上の有機基を2個以上有するキノン化合物(D)、
の存在下で、不飽和基を有する有機重合体(B)に、一般式(1):
RaXbHcSi (1)
(式中、a個のRはそれぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、アリール基またはトリオルガノシロキシ基である。b個のXはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシロキシ基、アルケニルオキシ基、または水酸基である。aは0〜3の整数、bは1〜3の整数、cは1〜3の整数で、a+b+c=4である。)で示される水素化ケイ素化合物(A)を、付加(ヒドロシリル化)させることを特徴とする反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。 - キノン化合物(D)が、分子中にtert−ブチル基を2個以上有することを特徴とする請求項1に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。
- キノン化合物(D)が、2,5−ジ−tert−ブチル−1,4−ベンゾキノンまたは2,6−ジ−tert−ブチル−1,4−ベンゾキノンであることを特徴とする請求項1、2のいずれかに記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。
- 有機重合体(B)の主鎖骨格がポリオキシアルキレン系重合体、飽和炭化水素系重合体、(メタ)アクリル系重合体、および(メタ)アクリル酸エステル系重合体からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。
- 有機重合体(B)中の不飽和基が2−メチルアリル基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。
- 有機重合体(B)の主鎖骨格がポリオキシアルキレン系重合体であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。
- 有機重合体(B)の主鎖骨格が飽和炭化水素系重合体であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。
- 有機重合体(B)の主鎖骨格が、イソブチレンに由来する繰り返し単位からなる飽和炭化水素系重合体であることを特徴とする請求項1〜5および請求項7のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。
- 有機重合体(B)の主鎖骨格が、水添ポリブタジエン、水添ポリイソプレンに由来する繰り返し単位からなる飽和炭化水素系重合体であることを特徴とする請求項1〜5および請求項7〜8のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。
- 有機重合体(B)の主鎖骨格が、(メタ)アクリル系重合体であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。
- 有機重合体(B)の主鎖骨格が、アクリル酸エステル系重合体であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。
- 有機重合体(B)の分子量分布が、1.8未満であることを特徴とする請求項10または11に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。
- 有機重合体(B)の主鎖骨格の末端が、不飽和基であることを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。
- 酸化防止剤の存在下、反応容器中に体積分率で酸素を0.1%以上添加させ、不飽和基を有する有機重合体(B)に、水素化ケイ素化合物(A)を付加(ヒドロシリル化)させることを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項記載の反応性ケイ素基を有する有機重合体の製造方法。
- 請求項1〜14のいずれかの製造方法によって得られた反応性ケイ素基を有する有機重合体を含む硬化性組成物。
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