JP5450090B2 - ポリマレイミド化合物を含有するゴム組成物 - Google Patents
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Description
- R1、R2、R3及びR4は、同一か又は異なる炭化水素基であり、
- nは、0又は1であり、n=0である場合には、Xは窒素原子であり、n=1である場合には、Xは炭素原子又はケイ素原子である)
のポリマレイミドであることを特徴とする、前記組成物である。
・第一“非生産”段階の間にジエンエラストマーに少なくとも一つの補強用充填剤を組み込む段階であって、合わせた混合物が、110℃〜190℃の最高温度に達するまで、一つ以上の進行で、熱機械的に混練される段階;
・合わせた混合物を100℃未満の温度に冷却する段階;
・続いて第二“生産”段階の間に加硫系を組み込む段階;
・合わせた混合物を110℃未満の最高温度まで混練する段階
を含み、また、式(I)のポリマレイミド化合物が、更に、方法の段階のいずれか一つの間に組み込まれることを特徴とする。
以下に示されるように、ゴム組成物をキュア前後に確認する。
I-1. ムーニー可塑性
フランス規格NF T 43 005(1991)に記載される振動コンシストメータを使う。ムーニー可塑性の測定は、以下の原理に従って行われる: 生ゴム状態(即ち、キュア或いは加硫の前)の組成物を100℃に加熱される円筒形チャンバ内で成形する。1分間予熱した後、ローターが2回転/分で試験片の中で回転し、この運動を維持するワーキングトルクを4分間回転させた後に測定する。ムーニー可塑性(ML 1+4)を、“ムーニー単位”(MU、1 MU = 0.83 N.mによる)で表す。
測定はフランス規格NF T 43-005(1991)に準じて130℃で行われる。時間の関数としてのコンシストメトリック・インデックスの変化は、分で表される、パラメーターT5(大きいローターの場合)により上記規格に準じて評価され且つこのインデックスについて測定される最小値より5単位を超えるコンシストメトリック・インデックス(MUで表される)の増加を得るのに必要な時間であると定義される、ゴム組成物のスコーチ時間を求めることを可能にする。
測定は、規格DIN 53529-パート3(1983年6月)に準じて振動ディスクレオメータにより150℃で行われる。時間の関数としてのレオメータトルクの変化は、加硫反応の結果としての組成物の剛性化の変化を記載する。測定は、規格DIN 53529-パート2(1983年3月)に準じて処理される: dN.m(デシニュートンメートル)で測定される最小と最大のトルクはそれぞれCminとCmaxと呼ばれる; 加硫収率を評価することを可能にする、CmaxとCmin間のΔトルク(dN.m)として記録される差も測定する。
これらの試験は、弾性応力と破断時の特性を求めることを可能にする。特にことわらない限り、これらは1988年9月のフランス規格NF T 46-002に準じて行われる。公称割線モジュラス(又は見掛応力、MPa)を、10%伸び(EM10として記録)、100%伸び(EM100として記録)及び300%伸び(EM300として記録)における第二の伸び(即ち、測定自体について予想される伸長度に対する適応サイクル後)で測定する。すべてのこれらの引張測定は、フランス規格NF T 40-101(1979年12月)に準じて温度(23±2℃)と湿度(相対湿度50±5%)の標準条件下で行われる。
加硫戻りは、異なる方法に従って分析することができ、目標は、間接的に、“最適時の”(最大トルクCmaxに対応する)キュアと長期キュアとの間の硫黄架橋の密度の変化を求めることである。
第一方法は、レオメータトルクの変化(低下)を測定することからなる: パラメーターΔR60とΔR180は、Cmaxと特定のキュア温度(例えば、150℃)でそれぞれ60分或いは180分間加硫した後に測定したトルクとの間のトルクの変化%を表す。パラメーターΔR60とΔR180が大きいほど、加硫戻り現象がより著しい。
第二方法は、上述のEM100或いはEM300モジュラスの変化(減少)を測定することからなる: パラメーターΔEM100とΔEM300は、特定のキュア温度(150℃)で、キュア最適時(Cmax)と6時間キュアした後に測定されるそれぞれのモジュラスの変化%に対応する。パラメーターΔEM100或いはΔEM300が大きいほど、加硫戻り現象がより著しい。
本発明のゴム組成物は、上述の式(I)の少なくとも一つ(即ち、一つ以上)のジエンエラストマー、一つの(一つ以上)の補強用充填剤、一つ(一つ以上)の架橋系及び一つ(一つ以上)のポリマレイミド化合物に基づく。
当然、表現“に基づく”組成物は、用いられる種々の成分の反応混合物及び/又は生成物を含む組成物を意味すると理解されるべきであり、これらのベース成分の一部は、組成物の種々の製造段階の間に、特に加硫の間に、少なくとも部分的に、反応することができるか又は相互に反応することを意図する。
本説明において、特にことわらない限り、示したパーセント(%)はすべて質量%である。
用語“ジエン”エラストマー或いはゴムは、既知のように、ジエンモノマー(モノマーは共役であっても共役でなくても二つの炭素-炭素二重結合をもつ)から少なくとも部分的に(即ち、ホモポリマー或いはコポリマー)得られるエラストマーを意味すると理解される。
用語“本質的に不飽和の”は、一般的には、15%(モル%)より多いジエン由来(共役ジエン)の単位のレベルを有する共役ジエンモノマーから少なくとも部分的に得られるジエンエラストマーを意味すると理解される。
従って、それは、例えば、ブチルゴム又はジエンとEPDMタイプのα-オレフィンのコポリマーのようなジエンエラストマーが前の定義に包含されず且つ“本質的に飽和された”ジエンエラストマー(低い又は非常に低いレベルのジエン由来単位、常に15%未満)として特に記載され得るものである。
“本質的に不飽和の”ジエンエラストマーの種類において、用語“高度に不飽和の”ジエンエラストマーは、特に、50%より多いジエン由来(共役ジエン)単位のレベルを有するジエンエラストマーを意味すると理解される。
(a) - 炭素原子4〜12個を有する共役ジエンモノマーの重合によって得られるあらゆるホモポリマー;
(b) - 一つ以上の共役ジエンの相互と又は炭素原子8〜20個を有する一つ以上のビニル芳香族化合物との共重合によって得られるあらゆるコポリマー;
(c) - エチレンと、炭素原子3〜6個を有するα-オレフィンと炭素原子6〜12個を有する非共役ジエンモノマーとの共重合によって得られる三元コポリマー、例えば、エチレンとプロピレンと上記タイプの非共役ジエンモノマー、例えば、特に、特に1,4-ヘキサジエン、エチリデンノルボルネン又はジクロロペンタジエンから得られるエラストマー;
(d) - イソブテンとイソプレンのコポリマー(ブチルゴム)、また、この種のコポリマーのハロゲン化変形例、特に、塩素化或いは臭素化変形例。
タイヤの製造に使用し得るゴム組成物を補強する能力が知られるあらゆるタイプの補強用充填剤、例えば、カーボンブラックのような有機充填剤、又はシリカのような補強用無機充填剤を使うことができ、この第二の場合には、カップリング剤が関連する。
慣用的にタイヤに用いられる(“タイヤグレード”ブラック)すべてのカーボンブラック、特にHAF、ISAF又はSAFタイプのブラックがカーボンブラックとして適切である。より詳しくは、カーボンブラックの中で、100、200又は、300シリーズ(ASTMグレード)、例えば、N115、N134、N234、N326、N330、N339、N347又はN375ブラック、又は目標とされる適用によっては、高級シリーズのブラック(例えば、N660、N683又はN772)の補強用カーボンブラックが挙げられる。
本発明のゴム組成物は、加硫戻り防止剤として、以下の式(I):
- R1、R2、R3及びR4は、同一か又は異なる炭化水素基であり、
- nは、0又は1であり、n=0である場合には、Xは窒素原子であり、n=1である場合には、Xは炭素原子又はケイ素原子である)
に対応する少なくとも三つのマレイミド官能基を含むポリマレイミド化合物を用いる新規な本発明の特性を有する。
好ましくは、R1、R2、R3及びR4基は、炭素原子1〜20個を有するアルキレン、炭素原子6〜24個を有するシクロアルキレン、炭素原子6〜18個を有するアリーレン及び炭素原子7〜25個を有するアラルキレンからなる群より選ばれ、アルキレン基が分枝され、O、N、S、Si及びPより選ばれる一つ以上のヘテロ原子が割り込むことが可能である。
式(I)のポリマレイミドは、0.1〜10pceの好ましいレベルで本発明の組成物に存在する。示される最低限度より下回ると、目標とされる技術的作用は不十分なものとなり、示される最高限度より上回ると、組成物は、生ゴム状態における可塑化や加硫状態における過度の剛性化の二倍のリスクを受け入れる。すべてのこれらの理由のために、好ましくは0.2〜5pceの範囲内のレベルが使われる。0.2〜3pceの範囲にある量が、タイヤ適用に特に適していることがわかった。
適当な加硫系は、硫黄(或いは硫黄供与剤)及び第一加硫促進剤に基づく。続いて記載される第一非生産相の間及び/又は生産相の間に組み込まれる、種々の既知の第二促進剤又は加硫活性化剤、例えば、酸化亜鉛、ステアリン酸又は等価化合物、又はグアニジン誘導体(特にジフェニルグアニジン)もこのベース加硫系に追加される。
本発明の好ましい実施態様に従って、本発明の組成物がタイヤ内部ゴム、特にデカップリングゴムを構成することを意図する場合、硫黄は、0.5〜10pce、好ましくは1〜8pce、特に1〜6pceの好ましいレベルで用いられる。
第一加硫促進剤は、その部分については、0.5〜10pce、好ましくは0.5〜5.0pceの好ましいレベルで用いられる。
このような促進剤は、組成物が早期加硫(“スコーチ”)の危険がなく成形され得る最低安全期間(“スコーチ時間”)を保持しつつ、工業的に許容され得る時間内にゴム組成物を架橋させなければならないことは既知である。
チアゾールタイプ及びそれらの誘導体の促進剤が特に適切である。好ましいチアゾール及び誘導体促進剤は、特に2-メルカプトベンゾチアゾール、2-メルカプトベンゾチアジルジスルフィド、N-シクロヘキシル-2- ベンゾチアゾールスルフェンアミド、N,N-ジシクロヘキシル-2-ベンゾチアゾールスルフェンアミド、N-tert-ブチル-2-ベンゾチアゾールスルフェンアミド、N-シクロヘキシル-2-ベンゾチアゾールスルフェンイミド、N-tert-ブチル-2-ベンゾチアゾールスルフェンイミド及びこれらの化合物の混合物からなる群より選ばれる。
チアゾールタイプ又はチウラムの系統群の促進剤は、すでに前述した、特に特許出願WO 2005/026250に更に詳細に記載されている。
当然、本発明の異性体組成物は、また、タイヤ製造を意図したゴム組成物に用いられる通常の添加剤、例えば、可塑剤又は伸展油、後者は種類が芳香族にしても非芳香族にしても、顔料、アンチオゾンワックスのような保護剤、化学オゾン劣化防止剤、抗酸化剤、抗疲労剤、接着促進剤、カップリング活性化剤、強化用樹脂、メチレン受容体及び/又は供与体、実際には他の加硫戻り防止剤、例えば、従来のビスマレイミド又はビスシトラコンイミドものすべて又は一部を含むことができる。
組成物は、当業者に周知の二つの連続調製相: 高温、110℃〜190℃、好ましくは130℃〜180℃の最高温度までの熱機械的作業又は混練の第一相(“非生産”相)に続いてより低温まで、典型的には110℃未満、例えば、40℃〜100℃の機械的作業(“生産”相)の第二相、加硫系が組み込まれる仕上げ相を用いて適切なミキサーにおいて製造される。
・第一(“非生産)”段階の間にジエンエラストマーに少なくとも一つの補強用充填剤を組み込む段階であって、合わせた混合物を、110℃〜190℃の最高温度に達するまで、一つ以上の進行で、熱機械的に混練する、前記段階;
・合わせた混合物を100℃未満の温度に冷却する段階;
・続いて第二“生産”段階の間に加硫系を組み込む段階;
・合わせた混合物を110℃未満の最高温度まで混練する段階を含み、また、上記式(I)のポリマレイミド化合物が、更に、方法の段階のいずれか一つの間に組み込まれることを特徴とする。
このようにして得られた最終の組成物は、続いて、タイヤの構造の一部を形成することを意図した織物又は金属補強要素で強化されてもされなくても、例えば、シートの形に、カレンダー操作するか、或いは押出して、例えば、タイヤ半製品、例えばプライ、バンド、アンダーレイヤー、種々のゴムブロックの製造に用いられるゴムプロファイル要素を形成することができる。
本発明は、“生ゴム”状態(即ち、キュア前)と“キュア”又は加硫状態(即ち、加硫後)双方における上記ゴム組成物に関する。
III-1. ポリマレイミド化合物の調製
以下の実施例に用いられる本発明の式(I)のポリマレイミド化合物は、トリス(2-マレイミドエチル)アミンであり、その合成の一経路がGerhard Kossmehl, Hans-Ingo Nagel & Andreas Pahlによって“Die Angewandte Makromoleculare Chemie, 227, 139-157 (1995)”に記載されている。
下記の試験は、以下のようにして行われる: ジエンエラストマー(又は適切である場合には、ジエンエラストマーのブレンド)及び補強用充填剤(カーボンブラック)を、70%まで充填し約60℃の容器初期温度を有する、“バンブリー”型(容量:約3.5リットル)の慣用の内部パドルミキサーに導入し、次に、1〜2分間の混練した後、加硫系及び加硫戻り防止剤を除く他の種々の成分を導入する。
その後、約160℃の“低下する”最高温度が達されるまで、熱機械的作業(非生産相)を一段階(約5分の混練の全持続期間)に行う。このようにして得られた混合物を回収し、冷却し、次に、加硫系と(組成物中に存在する場合には)加硫戻り剤を、40℃において外部ミキサー(ホモフィシュナ)に添加し、合わせた混合物をこのオープンミルにより3〜4分間混合する(生産相)。
このようにして得られた組成物を、続いて、それらの物理的又は機械的特性の測定のために、ゴムのシート(2〜3mmの厚さ)又は微細シートの形でカレンダー操作するか、又は、押出して、所望の寸法に切断及び/又はアセンブルした後、タイヤ半製品として直接使用し得るプロファイル要素を形成する。
この試験の目標は、地ならし機タイプタイヤのクラウン補強とラジアルカーカス補強との間に位置するデカップリングゴムを構成することを意図する本発明の組成物の加硫戻りに対する抵抗の改善及び熱安定性の改善を証明することである。
- 組成物T1 : 加硫戻り防止剤を含まない対照;
- 組成物T2 : 従来の加硫戻り防止剤(ビスマレイミド)を含む対照;
- 組成物C1 : 本発明の組成物(トリマレイミド)。
対照組成物T2に用いられるビスマレイミド化合物は、当業者に周知であり且つ以下の特定の式に対応する、メタフェニレンビスマレイミド(“MPBM”と略記される)である:
二つのマレイミド化合物(ビスマレイミドとトリスマレイミド)は、これらのそれぞれの組成物が相互に等モルレベルで用いられる。
パラメーターが用いられたとしても(項I-5に示される指示に従って)、組成物C1の熱安定性は、三つの対照T1及びT2に関して認められるより著しく大きく、顕著であることがわかる。
それ故、このことから、それは本発明のゴム組成物にこの予想外の熱安定性を与えるトリマレイミドの存在であることが結論されるべきである。
(1)天然ゴム(解膠);
(2)N375(Cabot);
(3)酸化亜鉛(工業用グレード、Umicore);
(4)ステアリン(“Pristerene 4931) Uniqema製;
(5)N-(1,3-ジメチルブチル)-N-フェニルパラフェニレンジアミン(“Santoflex 13”Flexsys製);
(6)硫黄(合成硫黄、Solvay製);
(7)N-(t-ブチル)-2-ベンゾチアゾールスルフェンアミド(“Santocure TBBS”Flexsys製);
(8)メタフェニレンビスマレイミド(MPBM、Safic Alcan製);
(9)本発明のトリス(2-マレイミドエチル)アミン。
Claims (11)
- R1、R2及びR3基が、エチレンである、請求項1に記載の組成物。
- ポリマレイミドが、トリス(2-マレイミドエチル)アミンである、請求項2に記載の組成物。
- ジエンエラストマーが、ポリブタジエン、天然ゴム、合成ポリイソプレン、ブタジエンコポリマー、イソプレンコポリマー及びこれらのエラストマーのブレンドからなる群より選ばれる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 補強用充填剤が、10〜200pce(ジエンエラストマー100部当たりの質量部)のレベルで存在する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 補強用充填剤が、シリカ又はカーボンブラックである請求項5に記載の組成物。
- ジエンエラストマーが、イソプレンエラストマー、又は天然ゴムである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- ポリマレイミドのレベルが、0.1〜10pceである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 第一加硫促進剤を更に含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- タイヤの製造に使用し得るとともに加硫戻りに対する抵抗が改良されたゴム組成物を調製する方法であって、この組成物が、ジエンエラストマー、補強用充填剤及び硫黄ベースの加硫系に基づき、前記方法が、以下の段階:
・第一“非生産”段階の間にジエンエラストマーに少なくとも一つの補強用充填剤を組み込む段階であって、合わせた混合物が、110℃〜190℃の最高温度に達するまで、一つ以上の進行で、熱機械的に混練される、前記段階;
・合わせた混合物を100℃未満の温度に冷却する段階;
・続いて第二“生産”段階の間に加硫系を組み込む段階;
・合わせた混合物を110℃未満の最高温度まで混練する段階
を含む、前記方法であって、下記式(I):
- R1、R2、及びR3は、同一か又は異なる炭素原子1〜20個を有するアルキレン基であり、
- n=0であり、Xは窒素原子である)
のポリマレイミド化合物が、更に、方法の段階のいずれか一つの間に組み込まれることを特徴とする、前記方法。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物を含む自動車路面接触系を意図した仕上り製品又は半製品。
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