JP5430926B2 - 顔料分散剤、コーティング組成物の製造方法およびコーティング組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、本開示において参考のために含む、US特許出願11/087,953(出願日March 23, 2005)の一部継続出願である。
本発明は、顔料および他の有機および無機材料のための分散液、コーティング組成物の製造方法ならびに分散液を含む他の組成物に関する。
仕上げ用コーティング剤、特に自動車工業における外装仕上げ用コーティング剤は、一般には、2またはそれ以上の別個の層の形で塗布される。プライマーコーティング組成物の層は、塗装されていない支持体上に最初に塗布し、引き続いて1またはそれ以上のトップコート層を塗布する。ベースコート−クリアコート複合コーティング剤は、特別な光沢、色の深み、画像の明瞭性または特別な金属効果のためのトップコートとして特に有用であることが記載されている。ベースコート層は着色剤を含有し、トップコートに色を提供する一方で、クリアコート層は滑らかな光沢のある仕上げを提供する。自動車産業は、自動車車体パネルのために、これらのコーティング剤を広範囲に使用している。
本発明は、顔料、樹脂、ポリマー、粉末塗料粒子および他の有機および無機の材料を、溶剤系または水系組成物、たとえば塗料組成物、インク組成物、ポリマー系、仕上げ剤組成物、シーラントまたは接着剤中に混合するため、あるいは、固体コポリマー系に混合するための分散剤を提供する。一つの実施態様において、本発明は、良好な色改善を、コーティング組成物、特にベースコート組成物に付与する顔料分散液を提供する。特定の実施態様において、分散剤は、他の非揮発性の材料、たとえば充填剤、ナノ粒子、コロイダルシリカ、樹脂またはポリマー、硬化剤、粉末塗料粒子および/または添加剤を、塗料組成物中に分散させるために使用する。特定の実施態様において、分散剤と一緒に形成された分散液は、1を上回る分散された材料を含む分散剤と一緒に形成される。
(a)1種またはそれ以上のアンカー基モノマー単位(a)、この場合、これは、イオン化可能な官能基または活性の水素官能基であるか、あるいは、分散される材料と共有結合を形成する官能基を有し、その際、該イオン化可能な官能性は、カルボニル炭素が最も近いエチレン性不飽和炭素から少なくとも4個の原子によって分離されているカルボン酸基以外であり、かつ、該アンカー基モノマー単位(a)は、ポリオキシアルキレン基を有するもの以外であり;
(b)約5質量%〜約45質量%の1種またはそれ以上の安定化剤モノマー単位(b)、この場合、これは、カルボニル炭素が最も近いエチレン系不飽和炭素から少なくとも4個の原子によって分離されているカルボン酸基、ポリオキシアルキレン基、γ−ヒドロキシカルバメート基またはβ−ヒドロキシカルバメート基およびこれらの組合せ物を有し、
(c)約50質量%までの芳香族モノマー単位、を含有する。分散される材料は、有機、無機およびこれらの組合せ物である。
好ましい実施態様の次の記載は、性質の点で例示的なものにすぎず、本発明、その適用または使用を制限するものではない。材料は、水系または有機液体を含有する組成物中で、本発明のビニルまたはアクリルポリマー分散剤を使用して分散するかまたは乳化する。「分散された」「分散液」は、いいかえれば、本願では「乳化された」「エマルション」を包含し、さらに用語「乳化する」に相当する。簡略化のために、分散性のビニルポリマーは、以下アクリルポリマーと呼称されうるが、しかしながら、特定の実施態様において、分散性ビニルポリマーは、任意の(メタ)アクリレートモノマー単位を含むものではないことを理解すべきである。
例1:本発明の顔料分散剤
適した反応器は、450質量部のプロピレングリコールモノプロピルエーテルで装填し、これを、不活性雰囲気中で、140℃に加熱する。その後に92質量部のSipomer B-CEA (Rhodia, Cranbury, NJ)、132.5質量部の2−ヒドロキシエチルアクリレート、32.5質量部のメチルメタクリレート、128.6質量部のブチルメタクリレート、42.6質量部の2−エチルヘキシルアクリレート、123.7質量部のスチレン、32.5質量部の1−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−イミダゾリジノン、65質量部のM−230 (Kowa American Corp. NY, NY)、8.3質量部のt−ブチルペルアセテートおよび8.3質量部の無香の鉱物スピリッツを、反応器に、3時間に亘って添加した。その後に、20質量部のプロピレングリコールモノプロピルエーテルを添加し、かつ反応混合物を140℃で50分に亘って維持した。反応混合物を110℃に冷却し、かつ9.7質量部のt−ブチル−オキシ−2−エチルヘキサノエートと20質量部のプロピレングリコールモノプロピルエーテルとの混合物を20分に亘って添加した。その後に、10質量部のプロピレングリコールモノプロピルエーテルを添加し、かつ反応混合物を110℃で1時間に亘って維持した。その後に反応混合物を冷却した。脱イオン水中の20%のアミノプロパノール混合物167部を添加し、引き続いて脱イオン水346.4部を添加した。最終的な樹脂は、測定された不揮発性含量41.2質量部を有していた。
赤色顔料組成物は、14.31質量部のペリーレン顔料(C.I.Pigment Red 179)を、例1にしたがって製造された33.48質量部の顔料分散剤樹脂、4.58質量部のプロピレングリコールn−プロピルエーテル、45.71質量部の脱イオン水および1.92質量部の市販のポリアルキレン添加剤の撹拌混合物に添加することにより製造した。得られた混合物を、Cowles 分散器上で30分に亘って撹拌し、その後にEigerビーズミル中で、2時間30分に亘って粉砕した。
比較可能な赤色顔料組成物は、14.31質量のペリーレン顔料(C.I.Pigment Red 179)を、16.74質量部の本発明によって製造されていないアクリル粉砕樹脂、16.74質量部のポリウレタン樹脂、4.58質量部のプロピレングリコールn−プロピルエーテル、45.71質量部の脱イオン水および1.92質量部の市販のポリアルキレン添加剤の撹拌混合物に添加することによって製造した。得られた混合物を、Cowles分散器上で30分に亘って撹拌し、その後にEigerビーズミル中で、2時間30分に亘って粉砕した。
青色顔料組成物は、14.28質量部のインダントロン顔料(C.I. Pigment Blue60)を、例1にしたがって製造された19.04質量部の顔料分散剤樹脂、8.57質量部のプロピレングリコールn−プロピルエーテルおよび58.11質量部の脱イオン水の撹拌混合物に添加することによって製造した。得られた混合物を、Cowles分散器上で30分に亘って撹拌し、その後にEigerビーズミル中で10時間に亘って粉砕した。
青色顔料ペーストは、14.28質量のインダントロン顔料(C.I. Pigment Blue60)を、本発明によって製造されていない19.04質量部のアクリル粉砕樹脂、8.57質量部のプロピレングリコールn−プロピルエーテルおよび58.11質量部の脱イオン水の撹拌混合物に添加することによって製造した。得られた混合物を、Cowles分散器上で30分に亘って撹拌し、かつ、Eigerビーズミル中で10時間に亘って粉砕した。
コーティング組成物、この場合、これは、例2の赤色顔料組成物を含有するもの、を、迅速に撹拌しながら、79.94質量部の顔料不含のベースコート混合物、16,18質量部の例2の赤色顔料組成物、1.16質量部の黒色着色ペースト(アニオンポリウレタン樹脂とカーボンブラック顔料とを混合し、この混合物をCowles分散器上で30分に亘って撹拌し、かつこの撹拌混合物をEigerビーズミル中で2.5時間に亘って粉砕することにより製造したもの)および7.72質量部のマイカ顔料分散液(2.20質量部の酸化鉄被覆マイカを、2.54質量部のポリエステル樹脂および2.54質量部のプロピレングリコールn−プロピルエーテルの組合せ物中でスラリー化し、その後に、20%のアミン水溶液0.44質量部を添加することにより製造されたもの)を組合せることによって製造した。撹拌を、約30分に亘って継続した。
コーティング組成物は例4にしたがって製造したが、但し、例2の赤色顔料組成物16.18質量部を、比較例Aの赤色顔料組成物16.18質量部と置き換えた。
コーティング組成物、この場合、これは、例3の青色顔料組成物を含有するもの、を、迅速に撹拌しながら、82.62質量部の例4中で使用された顔料不含のベースコート混合物および7.83質量部の例3の青色顔料組成物、この場合、これは、9.55質量部のアルミニウム顔料分散液(4.01質量部のアルミニウム顔料を、2.55質量部のポリエステル樹脂および2.55質量部のプロピレングリコールn−プロピルエーテルとの組合せ物中でスラリー化し、その後に20%アミン水溶液0.44質量部を添加することによって製造されたもの)と一緒に予備混合したもの、と組合せることによって製造した。撹拌を、約30分に亘って継続した。
コーティング組成物は例5にしたがって製造されたが、但し、例3の青色顔料組成物の7.83質量部を、比較例Bの青色顔料組成物7.83質量部と置き換えた。
例4および5ならびに比較例CおよびDのコーティング組成物を、ベースコートとして塗布し、かつ、確立された方法および装置にしたがって硬化させた。
Claims (20)
- 分散剤および分散剤により分散される少なくとも1種の顔料含有材料を含有する組成物において、該分散剤が、
(a)1つまたはそれ以上のアンカー基モノマー単位(a)、この場合、これは、イオン化可能な官能基、活性の水素官能基、分散される前記材料と共有結合を形成する官能基またはこれらの組合せ物の少なくとも1つを有し、その際、該イオン化可能な官能基は、カルボニル炭素が最も近いエチレン性不飽和炭素から少なくとも4個の原子によって分離されているカルボン酸基以外であり、かつ、該アンカー基モノマー単位(a)は、ポリオキシアルキレン基を有する単位以外であり、該アンカー基モノマー単位の1つが、重合された1-(2-メタクリロイルオキシエチル)-2-イミダゾリジノンであり;
(b)5%質量%〜45質量%の1種またはそれ以上の安定化剤モノマー単位(b)、この場合、これは、カルボニル炭素が最も近いエチレン性不飽和炭素から少なくとも4個の原子によって分離されているカルボン酸基を有し;および
(c)50質量%までの芳香族モノマー単位;
を含有するビニルまたはアクリルポリマーを含む、前記組成物。 - 組成物がコーティング組成物である、請求項1に記載の組成物。
- 組成物が水性である、請求項2に記載の組成物。
- 1つまたはそれ以上のアンカー基モノマー単位(a)が、活性の水素官能基を含有し、かつその際、該分散性ポリマーが、重合された1-(2-メタクリロイルオキシエチル)-2-イミダゾリジノンモノマー単位をさらに含有するアクリルポリマーである、請求項2に記載の組成物。
- 分散剤により分散される少なくとも1種の前記顔料含有材料が、顔料に加えて、充填剤、ナノ粒子、ポリマー、樹脂、硬化剤、ヒンダードアミン光吸収剤を含む紫外光吸収剤、抗酸化剤、触媒および粉末塗料粒子からなる群から選択されたものを含有する、請求項1に記載の組成物。
- 該アンカー基モノマー単位(a)が、酸性モノマー、アミノモノマー、ヒドロキシル官能性モノマー、アクリルアミド、メタクリルアミド、カルバメートアルキル(メタ)アクリレート、カルバミルオキシアルキル(メタ)アクリレート、1-(2-メタクリロイルオキシエチル)-2-イミダゾリジノンおよびこれらの組合せ物から成る群から選択される、重合されたモノマーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 該安定化剤モノマー単位(b)が、β−カルボキシエチルアクリレートおよびヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと環式カルボン酸無水物との反応生成物ならびにこれらの組合せ物から成る群から選択される、重合されたモノマーを含有する、請求項1に記載の組成物。
- 該安定化剤モノマー単位(b)が、β−カルボキシエチルアクリレートの重合されたモノマーを含有する、請求項1に記載の組成物。
- 分散剤ビニルまたはアクリルポリマーが、5〜45質量%の1種またはそれ以上の安定化剤モノマー単位(b)を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 分散剤ビニルまたはアクリルポリマーが、1質量%〜10質量%の重合された1-(2-メタクリロイルオキシエチル)-2-イミダゾリジノンからのモノマー単位を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 分散剤によって分散される材料が、架橋剤を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 組成物が、ベースコートコーティング組成物である、請求項1に記載の組成物。
- 顔料含有材料を分散する方法において、前記材料を、
(a)1種またはそれ以上のアンカー基モノマー単位(a)、この場合、これは、イオン化可能な官能基、活性の水素官能基、分散される前記材料と共有結合を形成する官能基またはこれらの組合せ物の少なくとも1つを有し、その際、該イオン化可能な官能基は、カルボニル炭素が最も近いエチレン性不飽和炭素から少なくとも4個の原子によって分離されているカルボン酸基以外であり、かつ、該アンカー基モノマー単位(a)は、ポリオキシアルキレン基を有する単位以外であり、該アンカー基モノマー単位の1つが、重合された1-(2-メタクリロイルオキシエチル)-2-イミダゾリジノンであり;
(b)5%質量%〜45質量%の1つまたはそれ以上の安定化剤モノマー単位(b)、この場合、これは、カルボニル炭素が最も近いエチレン性不飽和炭素から少なくとも4個の原子によって分離されているカルボン酸基を有し;および
(c)50質量%までの芳香族モノマー単位;を含有するビニルまたはアクリルポリマーと組合せ、かつ、該混合物を、分散媒中に分散することを含む、前記方法。 - 分散媒が水性である、請求項13に記載の方法。
- 分散媒がポリマーまたは樹脂を含有する、請求項13に記載の方法。
- 分散媒が重合性である、請求項13に記載の方法。
- 1つまたはそれ以上のアンカー基モノマー単位(a)が、活性の水素官能基を含有し、かつ、該アクリルポリマーが、重合された1-(2-メタクリロイルオキシエチル)-2-イミダゾリジノンモノマー単位をさらに含有する、請求項13に記載の方法。
- 前記顔料含有材料が顔料に加えて、充填剤、ナノ粒子、ポリマー、樹脂、硬化剤、ヒンダードアミン光吸収剤を含む紫外光吸収剤、抗酸化剤、触媒および粉末塗料粒子からなる群から選択されるものを含有する、請求項13に記載の方法。
- 該アンカー基モノマー単位(a)が、酸性モノマー、アミノモノマー、ヒドロキシル官能性モノマー、アクリルアミド、メタクリルアミド、カルバメートアルキル(メタ)アクリレート、カルバミルオキシアルキル(メタ)アクリレート、1-(2-メタクリロイルオキシエチル)-2-イミダゾリジノンおよびこれらの組合せ物から成る群から選択される、重合されたモノマーを含有する、請求項13に記載の方法。
- (a)1つまたはそれ以上のアンカー基モノマー単位(a)、この場合、これは、イオン化可能な官能基または活性の水素官能基または分散される顔料含有材料と共有結合を形成する官能基を有し、その際、該イオン化可能な官能基は、カルボニル炭素が最も近いエチレン性不飽和炭素から少なくとも4個の原子によって分離されているカルボン酸基以外であり、かつ、該アンカー基モノマー単位(a)は、ポリオキシアルキレン基を有する単位以外であり、該アンカー基モノマー単位の1つが、重合された1-(2-メタクリロイルオキシエチル)-2-イミダゾリジノンであり;
(b)5%質量%〜45質量%の1つまたはそれ以上の安定化剤モノマー単位(b)、この場合、これは、カルボニル炭素が最も近いエチレン性不飽和炭素から少なくとも4個の原子によって分離されているカルボン酸基を有し;および
(c)50質量%までの芳香族モノマー単位;
を含有する、分散剤。
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