JP5422115B2 - SiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造方法およびその使用 - Google Patents
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Description
Rは、互いに独立して、一価C1−〜C18−、好ましくは、C1−〜C4−炭化水素残基、具体的にはメチル残基であり、
bは、8〜80、好ましくは、10〜50、特に好ましくは、10〜25である。]のポリオルガノシロキサンを含有する−Si(H)単位を、
一般式(III)
HO−(CnH(2n−m)R1 mO−)x−H
(III)
[式中、
R1は、互いに独立して、C1〜C4アルキル残基、好ましくは、メチルおよびエチル残基であり、
nは、2〜4であり、
mは、0または1であり、
xは、1〜200、好ましくは、10〜00、具体的には、35〜60の値である。]を有するポリエーテルジオールの群から選択される少なくとも1つのアルコールで変換することによって実施され、ここで、
オキシアルキレンエーテル残基内のオキシアルキレン部分−(CnH(2n−m)R1 mO−)は、互いに異なりうるとともに、個々の部分(CnH(2n−m)R1 mO−)の順序は任意でありうるが、具体的には、ブロックポリマー、ランダムポリマー、およびその組合せを包含する。
本発明による方法に従って請求されるSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造は、選択的に適切な溶剤の使用の有無によって行われうる。高分子とともにそれに伴う高粘度のSiOC結合コポリマーを得る場合、その製造は、合成中および合成後のその優れた扱いやすさのために適切にそれぞれのα,ω−水素シロキサンによるそれぞれのポリエーテルジオールの変換によって適切な溶剤において行われうる。適切な溶媒は、とりわけアルカン、シクロアルカン、アルキル芳香族であり、ここで具体的には120℃を超える沸点を有する高沸点溶剤が好ましい。
KPGスターラー、分液漏斗、内部温度計、および排気管を有する還流冷却器を備えた500mlの四首フラスコに2,800g/モルの中程度のモル重量、および約1:1のエチレンオキシド/プロピレンオキシド比のポリオキシアルキレンジオール55.0gを約280〜230℃の沸点範囲を有する直鎖状アルキルベンゾール85.3gとともに提供する。次いで、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(反応物の総量に対して1000ppm)85.3mgを添加し、付加物を110℃に加熱する。反応温度の達成後、使用ポリエーテルに対して35%過剰でのα,ω−水素シロキサン(中程度の鎖長N=15)30.3gを滴下し、すぐに使用する水素生成が十分に制御されるようにする。化学量論的シロキサン量の添加後、明らかな粘度上昇を観察する。反応の終了は、減少するガス生成で明らかに確認される。ガス定量的SiH測定により完全な変換が裏づけられる。
KPGスターラー、分液漏斗、内部温度計、および排気管を有する還流冷却器を備えた500mlの四首フラスコに2,800g/モルの中程度のモル重量、および約1:1のエチレンオキシド/プロピレンオキシド比のポリオキシアルキレンジオール55.0gを約280〜230℃の沸点範囲を有する直鎖状アルキルベンゾール77.5gとともに提供する。次いで、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(反応物の総量に対して1000ppm)77.5mgを添加し、付加物を110℃に加熱する。反応温度の達成後、α,ω−水素シロキサン(中程度の鎖長N=15)22.5g(使用ポリオキシアルキレンジオールに対して当量)を滴下し、すぐに使用する水素生成が十分に制御されるようにする。化学量論的シロキサン量の添加後、明らかな粘度上昇を観察する。反応の終了は、減少するガス生成で明らかに確認される。ガス定量的SiH測定により完全な変換が裏づけられる。
KPGスターラー、分液漏斗、内部温度計、および排気管を有する還流冷却器を備えた500mlの四首フラスコに2,800g/モルの中程度のモル重量、および約1:1のエチレンオキシド/プロピレンオキシド比のポリオキシアルキレンジオール55.0gを約280〜230℃の沸点範囲を有する直鎖状アルキルベンゾール85.3gとともに提供する。次いで、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン85.3mgを添加し、付加物を110℃に加熱する。反応温度の達成後、使用ポリエーテルに対して45%過剰でのα,ω−水素シロキサン(中程度の鎖長N=15)32.6gを滴下し、すぐに使用する水素生成が十分に制御されるようにする。化学量論的シロキサン量の添加後、明らかな粘度上昇を観察する。反応の終了は、減少するガス生成で明らかに確認される。ガス定量的SiH測定により完全な変換が裏づけられる。
KPGスターラー、分液漏斗、内部温度計、および排気管を有する還流冷却器を備えた500mlの四首フラスコに2,800g/モルの中程度のモル重量、および約1:1のエチレンオキシド/プロピレンオキシド比のポリオキシアルキレンジオール41.3gを約280〜230℃の沸点範囲を有する直鎖状アルキルベンゾール75.0gとともに提供する。次いで、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(反応物の総量に対して1000ppm)75.0mgを添加し、付加物を110℃に加熱する。反応温度の達成後、使用ポリエーテルジオールに対して100%過剰でのα,ω−水素シロキサン(中程度の鎖長N=15)33.7gを滴下し、すぐに使用する水素生成が十分に制御されるようにする。化学量論的シロキサン量の添加後、明らかな粘度上昇が観察されるが、これは最後の20%シロキサンの添加時に再び低下する。反応の終了は、減少するガス生成で明らかに確認される。
応用技術試験は、次のように構成されるエーテルフォームの典型的な形成に役立つ。
2−エチルヘキサン酸スズ(II)、3つのポリオール、水、および3つのアミン触媒を紙コップに入れ、60秒間、1,000U/分で回転スターターにより混合する。次いで、イソシアン酸塩を添加し、同じスターターにより7秒間、1,500U/分で組込む。その際にコップ内の混合物はフォーム形成し始める。したがって、これを攪拌の終了直後に膨張箱へ注ぐ。これは17×17cmの表面積および30cmの高さを有する。外側へPUフォームによる厚さ5cmの断熱材が急速すぎる冷却を阻止する。内側には、硬化フォームをその後に取出すことができるように、プラスチックフォイルを有する箱が配置される。フォームは膨張箱に注いだ後に上昇する。理想的な場合、フォームは最大の上昇限度に到達後に吹き飛び、次いでわずかに再び低下する。この場合、フォーム気泡の気泡膜が開放し、フォーム材の連続気泡構造が維持される。安定化作用が少なすぎる場合、PUフォームは最大の上昇限度に到達前に崩壊する。安定化が強すぎる場合、フォームはきわめて長く上昇し、吹き飛ばない。次いできわめて独立気泡の構造によれば、フォームは冷却ガスの体積収縮によってその後の冷却時に収縮する。
(本発明による)実施例1における観察:
フォームは上昇し、約2分後に吹き飛び、その後の冷却時には変化しない。その後の検査では10セル/cmのセル数および70mmの気孔が測定される(動圧測定、同等圧を生じる水柱の高さを測定)。これは十分微細かつ連続気泡構造を具体的に示す(独立フォームとされるのは約300mm水柱から)。このフォームは所望のエーテルフォームの特徴を有する。実施例1のフォーム安定剤はこのフォーム型の製造に適している。
フォームは上昇し、吹き飛ばない。その代わりに、フォームは長く(3分超)上昇する。その後の冷却時にフォームは強く収縮する。物理的特徴の測定を収縮に基づき行うことはできない。この実施例のフォーム安定剤はエーテルフォーム材の製造に不適切である。
Claims (14)
- 触媒としての第3主族および/または第3亜族の1つもしくは複数の元素化合物の存在下での、化学量論的に過剰のα,ω−二水素−ポリジメチルシロキサンによるポリエーテルジオールの変換による、反復(AB)単位のSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造方法において、末端封止剤を使用せず、かつ、アルコール成分の変換が完全に行われた後、≡Si(H)基がガス定量的に検出できなくなるまで反応が行われることを特徴とする方法。
- α,ω−水素シロキサンのポリエーテルジオールに対する比が1.10〜2.00の範囲であることを特徴とする請求項1に記載のSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造方法。
- 前記反応が60℃〜140℃の温度で実施されることを特徴とする請求項1に記載のSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造方法。
- 第3主族の元素化合物として、ボロン含有および/またはアルミニウム含有触媒および/または第3亜族の元素化合物としてスカンジウム含有、イットリウム含有、ランタン含有および/またはランタノイド含有触媒を使用することを特徴とする請求項2に記載のSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造方法。
- 請求項1に記載のSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造方法において、
(C5F4)(C6F5)2B、(C5F4)3B、(C6F5)BF2、BF(C6F5)2、B(C6F5)3、BCl2(C6F5)、BCl(C6F5)2、B(C6H5)(C6F5)2、B(Ph)2(C6F5)、[C6H4(mCF3)2]3B、[C6H4(pOCF3)2]3B、(C6F5)B(OH)2、(C6F5)2BOH、(C6F5)2BH、(C6F5)BH2、(C7H11)B(C6F5)2、(C8H14B)(C6F5)、(C6F5)2B(OC2H5)、(C6F5)2B−CH2CH2Si(CH3)3、
トリス(ペルフルオロトリフェニルボラン)[1109−15−5]、三フッ化ホウ素−エーテル[109−63−7]、ボラン−トリフェニルホスフィン錯体[2049−55−0]、トリフェニルボラン[960−71−4]、トリエチルボラン[97−94−9]および三フッ化ホウ素[10294−34−5]、トリス(ペンタフルオロフェニル)−ボロキシン(9Cl)[223440−98−0]、4,4,5,5,−テトラメチル−2−(ペンタフルオロフェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン(9Cl)[325142−81−2]、2−(ペンタフルオロフェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン(9Cl)[336880−93−4]、ビス(ペンタフルオロフェニル)シクロへキシルボラン[245043−30−5]、ジ−2,4−シクロペンタジエン−1−イル(ペンタフルオロフェニル)−ボラン(9Cl)[336881−03−9]、(ヘクサヒドロ−3a(1H)−ペンタレニル)ビス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(9Cl)[336880−98−9]、1,3−[2−[ビス(ペンタフルオロフェニル)ボリル]エチル]テトラメチルジシロキサン[336880−99−0]、2,4,6−トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラジン(7Cl、8Cl、9Cl)[1110−39−0]、1,2−ジヒドロ−2−(ペンタフルオロフェニル)−1,2−アザボリン(9Cl)[336880−94−5]、2−(ペンタフルオロフェニル)−1,3,2−ベンゾジオキサボロル(9Cl)[336880−96−7]、トリス(4−トリフルオロメトキシフェニル)ボラン[336880−95−6]、トリス(3−トリフルオロメチルフェニル)ボラン[24455−00−3]、トリス(4−フルオロフェニル)ボラン[47196−74−7]、トリス(2,6−ジフルオロフェニル)ボラン[146355−09−1]、トリス(3,5−ジフルオロフェニル)ボラン[154735−09−8]、メチリウムトリフェニルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸[136040−19−2]、N,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンチフルオロフェニル)ホウ酸および前記触媒の混合物よりなる群から選択される触媒を使用することを特徴とする方法。 - 前記触媒が、前記水素シロキサンおよびポリエーテルに関して0.01〜0.2重量%の量で使用されることを特徴とする請求項1に記載のSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造方法。
- RがCH3−である各々のシロキサンブロック(A)(−R2SiO−)bの中程度の分子量が650〜6000g/モルであることを特徴とする請求項1に記載のSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造方法。
- RがCH3−であるシロキサンブロック(X)(−R2SiO−)a、(Y)(−R2SiO−)eの中程度の分子量が、互いに独立して、74〜518g/モルであり、かつX+Yの分子量が148〜3000g/モルであることを特徴とする請求項1に記載のSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造方法。
- ポリオキシアルキレンブロック(B)(−CnH(2n−1)R1 mO−)cが、ブロックにおけるオキシアルキレン単位の総含有量に対して30〜70重量%のオキシエチレン比率および70〜30重量%のオキシプロピレン比率の混合オキシエチレンおよびオキシプロピレン単位を含有することを特徴とする請求項1に記載のSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造方法。
- 各々のポリオキシアルキレンブロック(B)(CnH(2n−1)R1 mO)cの中程度の分子量が600〜10,000g/モルであることを特徴とする請求項1に記載のSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造方法。
- シロキサンブロックAの全コポリマーにおける比率が20〜50重量%であることを特徴とする請求項1に記載のSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造方法。
- 前記ブロックコポリマーが10,000g/モル〜1600,000g/モルの中程度の分子量を有することを特徴とする請求項1に記載のSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの製造方法。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法に従って製造される、反復(AB)単位を有するSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマー。
- ポリウレタン−エーテルフォームの製造のための界面活性添加剤としての請求項13に記載のSiOC結合、直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン−ブロックコポリマーの使用。
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DE102007055485A1 (de) * | 2007-11-21 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funktioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung SiC- und SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
DE102008002713A1 (de) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Polyethersiloxane enthaltende Alkoxylierungsprodukte durch direkte Alkoxylierung organomodifizierter alpha, omega-Dihydroxysiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
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DE102008043218A1 (de) * | 2008-09-24 | 2010-04-01 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polymere Werkstoffe sowie daraus bestehende Kleber- und Beschichtungsmittel auf Basis multialkoxysilylfunktioneller Präpolymerer |
DE102008043245A1 (de) * | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion |
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DE102009002417A1 (de) | 2009-04-16 | 2010-10-21 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung organomodifizierter, im Siliconteil verzweigter Siloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen |
DE102009003274A1 (de) * | 2009-05-20 | 2010-11-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzungen enthaltend Polyether-Polysiloxan-Copolymere |
DE102009022630A1 (de) | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Emulsionen auf Basis Silylgruppen tragender Hydroxylverbindungen |
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DE102009034607A1 (de) * | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Siliconpolyethercopolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102009028640A1 (de) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Härtbare Masse enthaltend Urethangruppen aufweisende silylierte Polymere und deren Verwendung in Dicht- und Klebstoffen, Binde- und/oder Oberflächenmodifizierungsmitteln |
DE102009028636A1 (de) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Urethangruppen enthaltende silylierte Präpolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
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DE102010002180A1 (de) * | 2010-02-22 | 2011-08-25 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Stickstoffhaltige silizium-organische Pfropfmischpolymere |
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EP2734590A1 (en) * | 2011-07-21 | 2014-05-28 | Dow Corning Corporation | Yttrium containing complex and condensation reaction catalysts, methods for preparing the catalysts, and compositions containing the catalysts |
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US9139699B2 (en) | 2012-10-04 | 2015-09-22 | Dow Corning Corporation | Metal containing condensation reaction catalysts, methods for preparing the catalysts, and compositions containing the catalysts |
US9650472B2 (en) | 2011-12-14 | 2017-05-16 | Dow Corning Corporation | Curable compositions of resin-linear organosiloxane block copolymers |
DE102011088787A1 (de) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Evonik Industries Ag | Siloxannitrone und deren Anwendung |
DE102012202521A1 (de) | 2012-02-20 | 2013-08-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung |
DE102012203737A1 (de) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
EP2940062A4 (en) | 2012-12-28 | 2016-05-18 | Dow Corning Toray Co Ltd | METHOD FOR PRODUCING A HIGH-PURITY ORGANOSILICIUM COMPOUND |
US10070649B2 (en) | 2013-01-30 | 2018-09-11 | Agrofresh Inc. | Volatile applications against pathogens |
JP5927686B1 (ja) | 2013-01-30 | 2016-06-01 | アグロフレッシュ インコーポレイテッド | 食肉、植物または植物の一部分に対する揮発性抗菌剤としてのベンゾオキサボロールの使用 |
US9585396B2 (en) | 2013-01-30 | 2017-03-07 | Agrofresh Inc. | Volatile applications against pathogens |
US11039617B2 (en) | 2013-01-30 | 2021-06-22 | Agrofresh Inc. | Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness |
US8669207B1 (en) | 2013-01-30 | 2014-03-11 | Dow Agrosciences, Llc. | Compounds and compositions |
DE102013204991A1 (de) | 2013-03-21 | 2014-09-25 | Evonik Industries Ag | Herstellung von Polyurethanschäumen, die Polyole auf Polyolefinbasis enthalten |
DE102013208328A1 (de) | 2013-05-07 | 2014-11-13 | Evonik Industries Ag | Polyoxyalkylene mit seitenständigen langkettigen Acyloxyresten und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren |
DE102013214081A1 (de) | 2013-07-18 | 2015-01-22 | Evonik Industries Ag | Neue aminosäuremodifizierte Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung |
DE102013216787A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen |
DE102014209408A1 (de) | 2014-05-19 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Ethoxylatherstellung unter Verwendung hoch aktiver Doppelmetallcyanid-Katalysatoren |
EP3020749B1 (de) | 2014-11-12 | 2020-09-30 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von platin enthaltenden zusammensetzungen |
ES2676430T3 (es) | 2015-11-11 | 2018-07-19 | Evonik Degussa Gmbh | Polímeros curables |
AU2017229098B2 (en) | 2016-03-07 | 2021-05-27 | Agrofresh Inc. | Synergistic methods of using benzoxaborole compounds and preservative gases as an antimicrobial for crops |
EP3272331B1 (de) | 2016-07-22 | 2018-07-04 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von siloxanen enthaltend glycerinsubstituenten |
EP3321304B1 (de) | 2016-11-15 | 2019-06-19 | Evonik Degussa GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
CN106916310B (zh) * | 2017-04-18 | 2020-10-16 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种钛酸酯硅氧烷催化剂及由其制备Si-O-C型聚醚硅蜡的方法 |
EP3415548B1 (de) | 2017-06-13 | 2020-03-25 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane |
EP3415547B1 (de) | 2017-06-13 | 2020-03-25 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane |
EP3438158B1 (de) | 2017-08-01 | 2020-11-25 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3467006B1 (de) | 2017-10-09 | 2022-11-30 | Evonik Operations GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
ES2901137T3 (es) | 2017-11-29 | 2022-03-21 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la producción de polietersiloxanos enlazados a SiOC ramificados en la parte de siloxano |
EP3794060A1 (de) | 2018-05-17 | 2021-03-24 | Evonik Operations GmbH | Lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere des strukturtyps aba |
CN112135861A (zh) | 2018-05-17 | 2020-12-25 | 赢创运营有限公司 | Aba结构类型的线性聚二甲基硅氧烷-聚氧化烯嵌段共聚物 |
EP3611214A1 (de) | 2018-08-15 | 2020-02-19 | Evonik Operations GmbH | Sioc-verknüpfte, lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere |
EP3611215A1 (de) | 2018-08-15 | 2020-02-19 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane |
EP3663346B1 (de) | 2018-12-04 | 2023-11-15 | Evonik Operations GmbH | Reaktivsiloxane |
EP3744760A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
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ES2913783T3 (es) | 2019-05-28 | 2022-06-06 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la purificación de acetoxisiloxanos |
EP3744754A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane |
EP3744745A1 (de) * | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von pu-schaumstoffen |
EP3744756A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Acetoxysysteme |
EP3744755A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane |
EP3744774B1 (de) | 2019-05-28 | 2021-09-01 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zum recycling von silikonen |
EP3744759A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3744762A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylen polysiloxan blockpolymerisaten |
EP3865527A1 (de) * | 2020-02-14 | 2021-08-18 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von pu-schaumstoffen |
EP3865531A1 (de) | 2020-02-14 | 2021-08-18 | Evonik Operations GmbH | Sioc-verknüpfte, lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere |
EP3885096B1 (de) | 2020-03-27 | 2024-02-14 | Evonik Operations GmbH | Stoffliche wiederverwertung silikonisierter flächengebilde |
US11732092B2 (en) | 2020-10-19 | 2023-08-22 | Evonik Operations Gmbh | Upcycling process for processing silicone wastes |
EP4067411A1 (de) | 2021-03-30 | 2022-10-05 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von sioc-verknüpften, linearen polydialkylsiloxan-polyether-blockcopolymeren und ihre verwendung |
JPWO2022255356A1 (ja) | 2021-06-04 | 2022-12-08 | ||
US20230049261A1 (en) * | 2021-07-28 | 2023-02-16 | Momentive Performance Materials Inc. | Flexible foams comprising additives for improving hardness |
WO2024068268A1 (de) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Evonik Operations Gmbh | Verfahren zur herstellung von sioc-verknüpften, linearen polydialkylsiloxan-polyether-blockcopolymeren und ihre verwendung |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL126192C (ja) * | 1964-07-16 | |||
GB1190970A (en) * | 1967-03-06 | 1970-05-06 | Shinetsu Chemical Co | A method for preparing Siloxane Polyoxyalkylene Copolymers |
US3836560A (en) * | 1971-03-08 | 1974-09-17 | Union Carbide Corp | Organosilicone polymers |
US4269992A (en) * | 1977-12-28 | 1981-05-26 | Union Carbide Corporation | Preparation of hydrolyzable polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers |
DE4239054A1 (de) * | 1992-11-20 | 1994-05-26 | Goldschmidt Ag Th | Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisat mit unterschiedlichen Polyoxyalkylenblöcken im durchschnittlichen Molekül |
JP2001064392A (ja) * | 1999-08-26 | 2001-03-13 | Jsr Corp | ケイ素含有重合体の製造方法 |
FR2806930B1 (fr) * | 2000-04-04 | 2002-06-28 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'un derive de bore a titre de catalyseur thermoactivable pour la polymerisation et/ou reticulation de silicone par deshydrogenocondensation |
DE10312636A1 (de) * | 2003-03-21 | 2004-09-30 | Goldschmidt Ag | Verfahren zur Umsetzung von Polyorganosiloxanen |
DE10335761A1 (de) * | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Goldschmidt Ag | Verwendung organomodifizierter Siloxane zur Oberflächenmodifizierung von Polyolefinen |
DE10359764A1 (de) * | 2003-12-19 | 2005-07-14 | Goldschmidt Ag | Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung |
DE102004039911A1 (de) * | 2004-08-18 | 2006-02-23 | Goldschmidt Gmbh | Katalytisches System für die dehydrogenative Kondensation von Polyorganosiloxanen mit Alkoholen und ein Verfahren zur Herstellung von organisch modifizierten Polyorganosiloxanen |
DE102005001041A1 (de) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Goldschmidt Gmbh | Neuartige Siloxanblockcopolymere |
US7625991B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-12-01 | Kerr Corporation | Method for making alkoxy-siloxane polyether carboxylates terminated with functional olefin groups |
DE102006041089A1 (de) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von gepfropften Polyethersiloxanmischpolymeren zur Verbesserung der Kältestabilität von Entschäumern in wässrigen Dispersionen |
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