JP5399716B2 - アリール/アルキルビニルスルホンヒアルロン酸誘導体 - Google Patents
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Description
本発明は、アリール/アルキルビニルスルホンHAを生成するために、アリール−又はアルキルビニルスルホンによるヒアルロン酸(HA)の変性、AVS-HA誘導体類、それらの製造、及び特に化粧品及び生物医薬産業におけるそれらの適用及び使用に関する。
身体中の最も豊富なヘテロ多糖は、グリコサミノグリカンである。グリコサミノグリカンは、反復する二糖単位からなる枝なしの炭水化物ポリマーである(ケラタン硫酸のみが炭水化物のコアー領域において枝分かれされている)。二糖単位は一般的に、第1のサッカリド単位として、2種の変性された糖、すなわちN−アセチルガラクトサミン(GalNAc)又はN−アセチルグルコサミン(GlcNAc)の1つを含んで成る。第2の単位は通常、ウロン酸、例えばグルクロン酸(GlcUA)又はイズロネートである。
HAは、上記天然の組織から抽出され得るが、但し今日、感染剤の移行の可能性ある危険性を低め、そして生成物の均等性、品質及び利用性を高めるために、微生物学的方法により、それを調製することが好ましい。
本発明は、一官能価ビニルスルホン試薬からの誘導体化されたヒアルロン酸の新規調製に関する。
一官能価ビニルスルホン試薬は、一般式(CH2=CH-SO2-R)(式中、Rは、好ましいが、但し必ずしも必要ではない、疎水性であるアリール又はアルキル基である)を有する。改良性を生む反応は、スルホン試薬の反応性ビニル基と、ヒアルロン酸のヒドロキシル成分との間で生じる。
ジビニルスルホン(DVS)に比較して、R−ビニルスルホン試薬は、一官能価であり、それにより、HAのいずれかの架橋を回避する。
(a)ヒアルロン酸と、一般構造式(III )を有する、1又は複数のアルキル−/アリール−ビニルスルホン化合物とを、水溶液中、アルカリ性条件下で反応せしめ、それにより、ヒアルロン酸誘導体が形成され;そして
(b)前記ヒアルロン酸誘導体を回収する段階を含んで成るヒアルロン酸誘導体の生成方法に関する。
本発明の第5の観点は、有効量の前記第1又は第2の観点に定義されるヒアルロン酸誘導体、及び医薬的に許容できるキャリヤー、賦形剤又は希釈剤を含んで成る医薬組成物に関する。
第7の観点は、有効量の前記第1又は第2の観点に定義されるヒアルロン酸誘導体、又は前記第4、第5又は第6の観点に定義される組成物を活性成分として含んで成る化粧製品に関する。
本発明の最終観点は、眼科学的処理、変形性関節炎又は癌、抜け毛又は禿げの処理、創傷の処理、又は薬理学的活性剤の皮膚又は経皮投与又は化粧品の皮膚投与の実施方法に関し、ここで前記方法は、前記第1又は第2の観点に定義されるヒアルロン酸誘導体、又は前記第4、第5又は第6の観点に定義される組成物の使用を包含する。
ヒアルロン酸:
“ヒアルロン酸”は、β−1,4及びβ−1,3グリコシド結合を変えることによって一緒に結合される、N−アセチルグルコサミン(GlcNAc)及びグルクロン酸(GlcUA)の反復二糖単位から構成される、硫酸化されていないグリコサミノグリカンとして、本明細書においては定義される。ヒアルロン酸はまた、ヒアルロナン、ヒアルロネート又はHAとして知られている。用語、ヒアルロナン及びヒアルロン酸は、本明細書においては、交換可能的に使用される。
従って、好ましい態様は、少なくともR4が、一般構造(II)を有する、エーテル結合されたアリール/アルキルスルホンを含んで成る、本発明のHA誘導体に関する。
好ましい態様は、Rがアルキル基を含んで成り、好ましくはアルキル基が疎水性であり、好ましくは前記アルキル気がC1-C20アルキル基、好ましくはメチル、エチル、プロピル、2−オクテニル、2−ノネニル、2−ドデセニル、2−ヘキサデセニル又は2−オクタデセニルを含んで成る、本発明のHA誘導体に関する。
ヒアルロン酸のレベルは、改良されたカルバゾール方法(Bitter and Muir, 1962, Anal Biochem. 4: 330-334)に従って決定され得る。さらに、ヒアルロン酸の平均分子量は、当業界における標準の方法、例えばUeno など., 1988, Chem. Pharm. Bull. 36, 4971-4975; Wyatt, 1993, Anal. Chim. Acta 272: 1-40; 及び Wyatt Technologies, 1999, "Light Scattering University DAWN Course Manual" and "DAWN EOS Manual" Wyatt Technology Corporation, Santa Barbara, Californiaにより記載されるそれらの方法を用いて決定され得る。
DSは、下記例6に従って、1H NMR分光法(10mg/ml、D2O, 80℃、128走査、400MHz)により決定され、ここでOSA基からのピークが2D−NMR(gCOSY)の使用により割り当てられた。次に、DSが、OSAのビニルプロトン(5.4及び5.6ppm)の強度と、アセチルプロトン(2.0ppm)の強度とを比較することにより、計算された。
本発明の方法においては、組換え的に生成されるHAが使用され得る。この種類のHAは、前記HA−生成宿主細胞が、当業界において知られている方法を用いて、ヒアルロン酸の生成のために適切な栄養培地において培養される、方法により生成され得る。例えば、細胞は、ポリペプチドの発現及び/又は単離を可能にする、適切な培地において、及びヒアルロン酸合成に関与する酵素の発現及びヒアルロン酸の単離を可能にする条件下で行われる実験室用又は産業用発酵器において、振盪フラスコ培養、小規模又は大規模発酵(連続、バッチ、供給バッチ、又は団体状態発酵を包含する)により培養され得る。培養は、炭素及び窒素源及び無機塩を含んで成る適切な栄養培地において、当業界において知られている方法を用いて行われる。適切な培地は、市販されているか、又は公開されている組成(例えば、American Type Culture Collection のカタログにおける)に従って調製され得る。分泌されたヒアルロン酸は、培地に直接的に回収され得る。
好ましい態様は、好ましくはグラム陽性細菌又は宿主細胞により、より好ましくはバチルス属の細菌により、組換え的に生成されるヒアルロン酸又はその塩に関する。
第3の観点においては、本発明は、
(a)ヒアルロン酸と、一般構造式(III )を有する、1又は複数のアルキル−/アリール−ビニルスルホン化合物とを、水溶液中、アルカリ性条件下で反応せしめ、それにより、ヒアルロン酸誘導体が形成され;そして
(b)前記ヒアルロン酸誘導体を回収する段階を含んで成るヒアルロン酸誘導体の生成方法に関する。
従って、好ましい態様は、1又は複数のアルキル−/アリールビニルスルホン化合物が複数の異なったアルキル−及び/又はアリール基を含んで成る、第3の観点の方法に関する。
好ましい態様においては、本発明のHA誘導体を含んで成る組成物はまた、他の成分、好ましくは1又は複数の活性成分、好ましくは1又は複数の薬理学的活性物質、及びまた、好ましくは水溶性賦形剤、例えばラクトースを含んで成ることができる。
例2:PVS:HA(5:1及び10:1の比)を有する、フェニルビニルスルホン(PVS)誘導体化されたHA(PVS-HA)
Claims (11)
- 2又はそれより多くのR1、R2、R3、R4が、一般構造式(II)を有する1又は複数のエーテル結合されたアリール/アルキルスルホンである請求項1に記載のヒアルロン酸誘導体。
- 3又はそれより多くのR1、R2、R3、R4が、一般構造式(II)を有する1又は複数のエーテル結合されたアリール/アルキルスルホンである請求項1又は2に記載のヒアルロン酸誘導体。
- すべてのR1、R2、R3、R4が、一般構造式(II)を有する1又は複数のエーテル結合されたアリール/アルキルスルホンである請求項1〜3のいずれか1項に記載のヒアルロン酸誘導体。
- 少なくともR4が、一般構造式(II)を有するエーテル結合されたアリール/アルキルスルホンである請求項1〜3のいずれか1項に記載のヒアルロン酸誘導体。
- Rが、アルキル基である請求項1〜4のいずれか1項に記載のヒアルロン酸誘導体。
- 前記アルキル基が、C1-C20アルキル基である請求項6に記載のヒアルロン酸誘導体。
- Rが、アリール基である請求項1〜5のいずれか1項に記載のヒアルロン酸誘導体。
- 置換度(DS)が、本明細書に定義されるようにして決定される場合、0.1〜100%の範囲である請求項1〜8のいずれか1項に記載のヒアルロン酸誘導体。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のヒアルロン酸誘導体を含んで成る化粧品。
- モイスチュライザーの製造のための、請求項1〜9のいずれか1項に記載のヒアルロン酸誘導体の使用。
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