JP5390085B2 - ダイコン種子調製物におけるグルコラファニンを富化する方法 - Google Patents
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Description
ダイコン種子(Diakon)(New England Seed Co.、Hartford、CTより入手)を、高速ブレンダー(Model 500、Vita-Mix Corp.、Cleveland、OH)を使用し、アルゴン中で微粉砕した。ヘキサン(Sigma-Aldrich、Milwaukee、WI)を使用するソックスレー抽出法を介して、ヘキサン抽出脂質を除去し、および高真空下で残留溶媒を最少にした。種子材料を攪拌しながら沸騰水に入れ(水リットル当り種子材料100g)、10分間にわたって保持した。混合物を、Whatman#2ろ紙を介して熱ろ過した。活性炭(Sigma-Aldrich、Milwaukee、WIより入手のDARCO(登録商標)G−60)を、種子材料100g当り活性炭10gで添加し、該混合物をちょうど沸騰するようにした。室温まで冷却した際、活性炭を遠心分離(約7000×G、30分間)により除去し、上澄みをナイロン膜(0.45ミクロン、次いで0.2ミクロン)を介してろ過し、清澄化された抽出物を得た。ろ液および再循環の流量がそれぞれ約2ml/分および約200ml/分で動作させたタンジェンシャルフロー装置3000MWCO(Ultrasette(商標)、Pall Corp.、East Hills、NY)を使用して、清澄化された抽出物を限外ろ過した。
最初の反応ステップ後、実施例1のろ過された反応混合物に、酸化白金(IV)を更に100mg添加し、水素化反応を約24時間継続させたこと以外は、実施例1の実験を繰り返した。反応ボトルを取り外し、0.45ミクロンのナイロンフィルターを使用して溶液をろ過して、使用済み触媒を除去した。ろ液を回収し、HPLCにより分析したところ、グルコラファニン対グルコラフェニンの割合が、約10:1まで更に増加したことが明らかになった。
実施例2の実験を繰り返した。酸化白金(IV)100mgを、実施例2のろ過された反応混合物に添加し、水素化反応を約18時間継続させた。反応ボトルを取り外し、0.45ミクロンのナイロンフィルターを使用して溶液をろ過して、使用済み触媒を除去した。ろ物を回収してHPLCにより分析したところ、グルコラフェニンがもはやHPLCにより検出できず、グルコラファニン含有量が更に実質的に増加したことが明らかになっており、水素化反応が進んで本質的に完了したことを示唆している。
Claims (36)
- (i)グルコラフェニンを含有する十字花植物種子の水性抽出物を調製する工程、
(ii)水性抽出物を吸着剤と接触させる工程、
(iii)水性抽出物から吸着剤を除去してグルコラフェニンを含有するグルコシノレート含有抽出物を得る工程、
(iv)グルコシノレート含有抽出物を乾燥して、乾燥されたグルコシノレート含有抽出物を得る工程、
(v)少なくとも一部の乾燥されたグルコシノレート含有抽出物を溶媒と混合して、グルコシノレート含有懸濁液を形成する工程、
(vi)任意選択的に、不溶物質を除去して、清澄化されたグルコシノレート含有懸濁液を形成する工程、
(vii)工程(v)または(vi)のいずれかからのグルコシノレート含有懸濁液を触媒と接触させる工程、
(viii)グルコラファニンを含有する化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を得るのに十分な時間にわたって、温度25℃から450℃、圧力10から10000psiで水素を導入する工程、
を特徴とする、グルコラフェニンを含有する十字花植物種子の調製物におけるグルコラファニンを含有する化学的予防剤前駆体を富化する方法。 - 工程(viii)の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物をろ過することにより、清澄化された化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を形成する工程を更に含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を得るのに十分な時間にわたって、温度25から100℃、圧力10から100psiで水素を導入することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 清澄化された化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を乾燥して、乾燥された化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を形成する工程を更に含むことを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 化学的予防剤前駆体が富化された抽出物は、グルコラファニン対グルコラフェニンの割合が少なくとも1対1であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- グルコシノレート含有懸濁液を、1から25重量%の量の触媒と接触させることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 触媒は、白金、パラジウム、ニッケル、それらの誘導体、およびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 十字花植物種子の水性抽出物を、十字花植物種子を、温度90℃から110℃の水と、少なくとも10分間にわたって接触させることにより形成することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 十字花植物種子は、ダイコン種子であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 吸着剤は、活性炭、シリカ、各種化学修飾シリカ、漂白用粘土、およびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 吸着剤は、活性炭であることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 1から20%の吸着剤を前記水性抽出物と混合することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 溶媒は、エタノールであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 水素を1から24時間にわたって導入することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 工程(viii)の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を、1から25%の量の触媒と接触させ、化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を得るのに十分な時間にわたって温度25℃から450℃、圧力10から10000psiで水素を導入する二次水素化ステップを更に含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 二次水素化ステップにおいて、化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を得るのに十分な時間にわたって、温度25から100℃、圧力10から100psiで水素を導入することを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 二次水素化ステップの化学的予防剤前駆体が富化された抽出物は、グルコラファニン対グルコラフェニンの割合が少なくとも5対1であることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 二次水素化ステップの化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を、1から25%の量の触媒と接触させ、化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を得るのに十分な時間にわたって温度25℃から450℃、圧力10から10000psiで水素を導入する三次水素化ステップを更に含むことを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 三次水素化ステップにおいて、化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を得るのに十分な時間にわたって、温度25から100℃、圧力10から100psiで水素を導入することを特徴とする、請求項18に記載の方法。
- 三次水素化ステップの化学的予防剤前駆体が富化された抽出物は、グルコラファニン対グルコラフェニンの割合が、少なくとも100対1であることを特徴とする、請求項18に記載の方法。
- グルコラフェニンが、化学的予防剤前駆体が富化された抽出物中で、HPLCにより検出できないことを特徴とする、請求項18に記載の方法。
- (i)グルコラフェニンを含有する十字花植物種子の水性抽出物を調製する工程、
(ii)水性抽出物を吸着剤と接触させる工程、
(iii)水性抽出物から吸着剤を除去してグルコラフェニンを含有するグルコシノレート含有抽出物を得る工程、
(iv)グルコシノレート含有抽出物を乾燥して、乾燥されたグルコシノレート含有抽出物を得る工程、
(v)少なくとも一部の乾燥されたグルコシノレート含有抽出物を溶媒と混合して、グルコシノレート含有懸濁液を形成する工程、
(vi)任意選択的に、不溶物質を除去して、清澄化されたグルコシノレート含有懸濁液を形成する工程、
(vii)工程(v)または(vi)のいずれかからのグルコシノレート含有懸濁液を、触媒と接触させる工程、
(viii)グルコラファニンを含有する化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を得るのに十分な時間にわたって、温度25℃から450℃、圧力10から10000psiで水素を導入する工程、
を含む方法により形成されることを特徴とする、グルコラファニンを含有する化学的予防剤前駆体が富化された抽出物。 - 工程(viii)の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物をろ過して、清澄化された化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を形成する工程を更に含むことを特徴とする、請求項22に記載の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物。
- 化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を得るのに十分な時間にわたって、温度25から100℃、圧力10から100psiで水素を導入することを特徴とする、請求項22に記載の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物。
- 化学的予防剤前駆体が富化された抽出物は、グルコラファニン対グルコラフェニンの割合が、少なくとも1対1であることを特徴とする、請求項22に記載の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物。
- 十字花植物種子は、ダイコン種子であることを特徴とする、請求項22に記載の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物。
- 前記方法が、化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を1から25%の量の触媒と接触させ、化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を得るのに十分な時間にわたって、温度25℃から450℃、圧力10から10000psiで水素を導入する二次水素化ステップを更に含むことを特徴とする、請求項22に記載の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物。
- 二次水素化ステップにおいて、化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を得るのに十分な時間にわたって、温度25から100℃、圧力10から100psiで水素を導入することを特徴とする、請求項27に記載の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物。
- 二次水素化ステップの化学的予防剤前駆体が富化された抽出物は、グルコラファニン対グルコラフェニンの割合が、少なくとも5対1であることを特徴とする、請求項27に記載の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物。
- 前記方法が、二次水素化ステップの化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を、1から25%の量の触媒と接触させ、化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を得るのに十分な時間にわたって、温度25℃から450℃、圧力10から10000psiで水素を導入する三次水素化ステップを更に含むことを特徴とする、請求項27に記載の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物。
- 三次水素化ステップにおいて、化学的予防剤前駆体が富化された抽出物を得るのに十分な時間にわたって、温度25から100℃、圧力10から100psiで水素を導入することを特徴とする、請求項30に記載の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物。
- 三次水素化ステップの化学的予防剤前駆体が富化された抽出物のグルコラファニン対グルコラフェニンの割合が、少なくとも100対1であることを特徴とする、請求項30に記載の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物。
- グルコラフェニンが、化学的予防剤前駆体が富化された抽出物中で、HPLCにより検出できないことを特徴とする、請求項30に記載の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物。
- 請求項22に記載の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物の有効量を含むことを特徴とする食料品。
- 十字花植物種子はダイコン種子であることを特徴とする、請求項34に記載の食料品。
- 請求項22に記載の化学的予防剤前駆体が富化された抽出物の有効量を含むことを特徴とする医薬品組成物。
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