JP5382876B2 - パーフルオロポリエーテル化合物、これを含有する潤滑剤ならびに磁気ディスク - Google Patents
パーフルオロポリエーテル化合物、これを含有する潤滑剤ならびに磁気ディスク Download PDFInfo
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Description
炭素保護膜は、一般にスパッタ法やCVD法で製膜される。ディスクの表面保護は、炭素保護膜と、この上層に位置する潤滑剤被膜の両者で担うことになるため、炭素保護膜と潤滑剤との相互作用が重要である。
潤滑剤としては一般に官能基を有するパーフルオロポリエーテルが用いられている。官能基としては、水酸基やアミノ基、さらにはシクロホスファゼン基などがある。具体的には、分子末端に水酸基を有する潤滑剤としてSolvay Solexis製のFomblin ZTETRAOL、さらには分子の一方の末端に水酸基、他方の末端にシクロホスファゼン基を有する松村石油研究所製のPHOSFAROL A20Hなどがある。さらに、分子末端に加えて分子鎖中にも水酸基を有する潤滑剤も提案されている(特許文献1参照)。
Fomblin ZTETRAOLは、分子両末端に位置する水酸基によりディスクへの良好な吸着性を示し、ディスクが高速回転しても飛散せず、潤滑剤被膜を維持することができる。また、PHOSFAROL A20Hは、ディスクへの吸着に寄与する水酸基が分子の片末端に、さらにルイス酸によるパーフルオロポリエーテル主鎖の切断を抑制するシクロホスファゼン基が他方の末端に存在するため、ヘッドの部材中のAl2O3による化合物の分解も抑制し、ディスク上で潤滑剤被膜を維持することができる(例えば、特許文献2参照)。
さらに、特許文献1では、ヘッドとディスクのスペーシングに対する潤滑剤の膜厚の影響について記されている。スペーシングを低減するには潤滑剤一分子分の膜厚を低減することが有効であり、分子末端に加えて分子鎖中にも水酸基を有する潤滑剤が、潤滑剤一分子分の膜厚を低減できると提案されている。この技術により潤滑剤一分子分の膜厚を低く維持した上で、潤滑剤の高分子量化が可能となり、潤滑剤の蒸発も防止できる。
しかし、潤滑剤が有する水酸基は、炭素保護膜上の水酸基との水素結合や、ダングリングボンド(未結合手)と共有結合を形成するため(例えば、非特許文献1)、分子中に多数の水酸基を有する化合物からなる潤滑剤被膜は、炭素保護膜に固着した被膜となる。潤滑剤被膜の固着化は、相反する特性である流動性の低下につながるため、ヘッドとディスクの接触確率が高くなる低スペーシング条件において、摺動耐久性が大きく不足する可能性がある。
先行技術文献
1.式(1)で表される化合物。
R3O−(CH2−R1−CH2O−A−O)n−CH2−R1−CH2−OR4(1)
式中nは1〜6の整数であり、R1は、−CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2−又は−CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2−である。Aは−CH2−R2−CH2−で表される基である。R2は−C6H4−、−C6H4−O−C6H4−又は−C10H6−の芳香族基である。R3およびR4は、それぞれ水素原子または−CH2CH(OH)CH2OHである。x、yは、それぞれ0〜30の実数である。zは1〜30の実数である。
2.式(1)の化合物を含有する潤滑剤。
3.支持体上に少なくとも記録層、保護層を形成し、その表面に潤滑層を有する磁気ディスクにおいて、該潤滑層が式(1)で表される化合物を含有する磁気ディスク。
本発明の式(1)で表されるパーフルオロポリエーテルは、芳香族基と水酸基を有するパーフルオロポリエーテル化合物である。
式(1)で表される本発明の芳香族基と水酸基を有するパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば以下の方法により合成される。
アルゴン雰囲気下、HOCH2−R1−CH2OHで表される両末端に水酸基を有するパーフルオロポリエーテルを、金属ナトリウムとともに加熱攪拌する。反応温度は50〜100℃、好ましくは60〜80℃である。反応時間は10〜100時間、好ましくは20〜60時間である。パーフルオロポリエーテルに対して金属ナトリウムを1〜2当量使用するのが好ましい。つづいて、これにX1−Y−X2で表されるハロゲン原子を2つ有する芳香族化合物を滴下する。反応時間は30〜60時間、好ましくは40〜60時間である。反応温度は50〜120℃、好ましくは80〜100℃である。パーフルオロポリエーテルに対してハロゲン原子を2つ有する芳香族化合物を1〜2当量使用するのが好ましい。反応は溶剤中で行ってもよい。その後、例えば水洗、シリカゲルを充填剤とするカラムクロマトグラフィーにより分画し、式(1)で表される本発明の化合物のうち、R3およびR4が水素原子である化合物がフラクションとして得られる。
さらに、得られたフラクションを、例えば、t−ブトキシカリウムとグリシドールを混合して50〜80℃、好ましくは70〜80℃で加熱攪拌する。その後、例えば水洗、二酸化炭素を溶媒とする超臨界抽出により分画することにより、式(1)で表される本発明の化合物のうち、R3およびR4の少なくとも一方が−CH2CH(OH)CH2OHである化合物がフラクションとして得られる。
HOCH2−R1−CH2OHで表される両末端に水酸基を有するパーフルオロポリエーテルとしては、例えば、HOCH2−CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2−CH2OHや、HOCH2−CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2−CH2OHを例示できる。ここでx、yは、それぞれ0〜30の実数であり、好ましくは0〜25、より好ましくは0〜20、さらに好ましくは0〜15である。zは1〜30の実数であり、好ましくは1〜25、より好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜15である。いずれも分子量分布を持つ化合物である。
X1−Y−X2で表されるハロゲン原子を2つ有する芳香族化合物において、X1およびX2は、例えば塩素や臭素、沃素を例示できる。X1およびX2の付加位置は、オルト、メタ、パラのいずれでも良い。Yは、例えば
−(CH2)r−C6H4−(O−C6H4)s−(CH2)t−又は
−(CH2)r−C10H6−(CH2)t−(r及びtは0又は1、sは0〜5の整数を示す)で表される基であり、具体的には例えば、−C6H4−、−C6H4−O−C6H4−、−C6H4−O−C6H4−O−C6H4−、−C6H4−O−C6H4−O−C6H4−O−C6H4−、−C6H4−O−C6H4−O−C6H4−O−C6H4−O−C6H4−、−C10H6−、−CH2−C6H4−CH2−、−CH2−C6H4−O−C6H4−CH2−、−CH2−C6H4−O−C6H4−O−C6H4−CH2−、−CH2−C6H4−O−C6H4−O−C6H4−O−C6H4−CH2−、−CH2−C6H4−O−C6H4−O−C6H4−O−C6H4−O−C6H4−CH2−、−CH2−C10H6−CH2−を例示できる。ここでC6H4はフェニレン基、C10H6はナフチレン基を示す。
式(1)で表される本発明の芳香族基と水酸基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を潤滑剤として使用する場合には、n=1〜6が好ましく、より好ましくはn=1〜4であり、さらに好ましくはn=1〜3である。
本発明の化合物を磁気ディスク表面に塗布するには、化合物を溶剤に希釈して塗布する方法が好ましい。溶剤としては、例えば3M製PF−5060、PF−5080、HFE−7100,HFE−7200、DuPont製Vertrel−XF等が挙げられる。希釈後の化合物の濃度は1wt%以下、好ましくは0.001〜0.1wt%である。
本発明の化合物を単独使用する以外にも、例えば松村石油研究所製のPHOSFAROL A20Hや、Solvay Solexis製のFomblin ZdolやZtetraol、Zdol TX、AM、ダイキン工業製のDemnum、Dupont製のKrytoxなどと任意の比率で混合して使用することもできる。
本発明の化合物は、磁気ディスク装置内の磁気ディスクとヘッドの低スペーシング化を実現し、さらに摺動耐久性を向上させるための潤滑剤としての用途が挙げられる。また、本発明の化合物は、分子末端の水酸基による炭素保護膜に存在する極性部位との相互作用、加えて分子鎖中の芳香族基による炭素保護膜に存在する炭素の不飽和結合との相互作用を形成することを特徴とする。従って、磁気ディスク以外にも炭素保護膜を有する磁気ヘッドや、光磁気記録装置、磁気テープ等や、カーボンファイバー、カーボンナノチューブ、プラスチックなどの有機材料の表面保護膜、さらにはSi3N4、SiC、SiO2などの無機材料の表面保護膜としても応用できる。
本発明の磁気ディスクは、まず支持体1上に少なくとも1層以上の記録層2、その上に保護層3、更にその上に本発明の化合物を含有する潤滑層4を最外層として有する構成である。図1に本発明の磁気ディスク断面の模式図を示す。
支持体としてはアルミニウム合金、ガラス等のセラミックス、ポリカーボネート等が挙げられる。
磁気ディスクの記録層である磁性層の構成材料としては鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性体を形成可能な元素を中心として、これにクロム、白金、タンタル等を加えた合金、又はそれらの酸化物が挙げられる。これらはメッキ法、或いはスパッタ法等で形成される。
保護層の材料はカーボン、SiC、SiO2等が挙げられる。これらはスパッタ法、或いはCVD法で形成される。
現在、流通している潤滑層の厚さは30Å以下であるため、粘性が20℃で100mPa・s程度以上の潤滑剤をそのまま塗布したのでは膜厚が大きくなりすぎる恐れがある。
そこで塗布の際は溶剤に溶解したものを用いる。本発明の化合物を潤滑剤として単独で使用する場合も、他の潤滑剤と混合して使用する場合も、溶剤に溶解した方が必要な膜厚に制御しやすい。但し、濃度は塗布方法・条件、混合割合等により異なる。本発明の潤滑剤の膜厚は、5〜15Åが好ましい。
下地層に対する潤滑剤の吸着を促進させるために、熱処理や紫外線処理を行うことができる。熱処理温度は、60〜150℃、好ましくは80〜150℃である。紫外線処理では、185nmと254nmの波長を主波長とする紫外線を用いるのが好ましい。
本発明の磁気ディスクは、ディスクを格納し、情報の記録・再生・消去を行うためのヘッドやディスクを回転するためのモーター等が装備されている磁気ディスクドライブとそのドライブを制御するための制御系からなる磁気ディスク装置に応用できる。
本発明の磁気ディスク、およびそれを応用した磁気ディスク装置の用途としては電子計算機、ワードプロセッサー等の外部メモリーが挙げられる。またナビゲーションシステム、ゲーム、携帯電話、PHS等の各種機器、及びビルの防犯、発電所等の管理・制御システムの内部・外部記録装置等にも適用可能である。
ここで、Aは−CH2−C6H4−CH2−であり、R1は−CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2−である。R3およびR4は、それぞれ水素原子である。化合物1はn=1、化合物2はn=2、化合物3はn=3である。
アルゴン雰囲気下、HOCH2−CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2−CH2OHで表されるパーフルオロポリエーテル(84g)と、金属ナトリウム(1g)を80℃で24時間攪拌する。つづいて、これにα,α’−ジブロモ−p−キシレン(14g)と3M製HFE7300を滴下し、90℃で42時間攪拌する。その後、水洗、シリカゲルを充填剤とするカラムクロマトグラフィーにより5分画する。展開溶媒は、DuPont製Vertrel−XFである。第2分画品として化合物1(15g)、第3分画品として化合物2(25g)、第4分画品として化合物3(17g)を得た。化合物1、2、3は、いずれも無色透明液体であり、20℃での密度は、1.8g/cm3であった。化合物1、2、3のNMR同定結果を以下に示す。
化合物1
19F−NMR
δ=−86.4ppm
〔4F,−CF 2CF2CH2OH〕,
δ=−86.2ppm
〔4F,−CF 2CF2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF2CF 2−〕,
δ=−83.7ppm
〔84F,−CF 2CF2CF 2O−〕,
δ=−129.7ppm
〔42F,−CF2CF 2CF2O−〕,
δ=−127.5ppm
〔4F,−CF2CF 2CH2OH〕,
δ=−123.6ppm
〔4F,−CF2CF 2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF 2CF2−〕,
z=10.5
1H−NMR
δ=3.85ppm
〔4H,−CF2CF2CH 2OCH2−C6H4−CH2OCH 2CF2CF2−〕,
δ=4.18ppm
〔4H,−CF2CF2CH 2OH〕,
δ=4.63ppm
〔4H,−CF2CF2CH2OCH 2−C6H4−CH 2OCH2CF2CF2−〕,
δ=7.37ppm
〔4H,−CF2CF2CH2OCH2−C6 H 4−CH2OCH2CF2CF2−〕,
化合物2
19F−NMR
δ=−86.4ppm
〔4F,−CF 2CF2CH2OH〕,
δ=−86.2ppm
〔8F,−CF 2CF2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF2CF 2−〕,
δ=−83.7ppm
〔124F,−CF 2CF2CF 2O−〕,
δ=−129.7ppm
〔62F,−CF2CF 2CF2O−〕,
δ=−127.5ppm
〔4F,−CF2CF 2CH2OH〕,
δ=−123.6ppm
〔8F,−CF2CF 2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF 2CF2−〕,
z=10.3
1H−NMR
δ=3.85ppm
〔8H,−CF2CF2CH 2OCH2−C6H4−CH2OCH 2CF2CF2−〕,
δ=4.18ppm
〔4H,−CF2CF2CH 2OH〕,
δ=4.63ppm
〔8H,−CF2CF2CH2OCH 2−C6H4−CH 2OCH2CF2CF2−〕,
δ=7.37ppm
〔8H,−CF2CF2CH2OCH2−C6 H 4−CH2OCH2CF2CF2−〕,
化合物3
19F−NMR
δ=−86.4ppm
〔4F,−CF 2CF2CH2OH〕,
δ=−86.2ppm
〔12F,−CF 2CF2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF2CF 2−〕,
δ=−83.7ppm
〔158F,−CF 2CF2CF 2O−〕,
δ=−129.7ppm
〔80F,−CF2CF 2CF2O−〕,
δ=−127.5ppm
〔4F,−CF2CF 2CH2OH〕,
δ=−123.6ppm
〔12F,−CF2CF 2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF 2CF2−〕,
z=9.9
1H−NMR
δ=3.85ppm
〔12H,−CF2CF2CH 2OCH2−C6H4−CH2OCH 2CF2CF2−〕,
δ=4.18ppm
〔4H,−CF2CF2CH 2OH〕,
δ=4.63ppm
〔12H,−CF2CF2CH2OCH 2−C6H4−CH 2OCH2CF2CF2−〕,
δ=7.37ppm
〔12H,−CF2CF2CH2OCH2−C6 H 4−CH2OCH2CF2CF2−〕,
ここで、Aは−CH2−C6H4−O−C6H4−CH2−であり、R1は−CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2−である。R3およびR4は、それぞれ水素原子である。化合物4はn=1、化合物5はn=2、化合物6はn=3である。
アルゴン雰囲気下、HOCH2−CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2−CH2OHで表されるパーフルオロポリエーテル(84g)と、金属ナトリウム(1g)を80℃で24時間攪拌する。つづいて、これにビス(p−ブロモメチル)ジフェニルエーテル(27g)と3M製HFE7300を滴下し、90℃で58時間攪拌する。その後、水洗、シリカゲルを充填剤とするカラムクロマトグラフィーにより5分画する。展開溶媒は、DuPont製Vertrel−XFである。第2分画品として化合物4(16g)、第3分画品として化合物5(30g)、第4分画品として化合物6(18g)を得た。化合物4、5、6は、いずれも無色透明液体であり、20℃での密度は、1.7g/cm3であった。化合物4、5、6のNMR同定結果を以下に示す。
化合物4
19F−NMR
δ=−86.4ppm
〔4F,−CF 2CF2CH2OH〕,
δ=−86.2ppm
〔4F,−CF 2CF2CH2OCH2−C6H4−O−C6H4−CH2OCH2CF2CF 2−〕,
δ=−83.7ppm
〔84F,−CF 2CF2CF 2O−〕,
δ=−129.7ppm
〔42F,−CF2CF 2CF2O−〕,
δ=−127.5ppm
〔4F,−CF2CF 2CH2OH〕,
δ=−123.6ppm
〔4F,−CF2CF 2CH2OCH2−C6H4−O−C6H4−CH2OCH2CF 2CF2−〕,
z=10.5
1H−NMR
δ=3.85ppm
〔4H,−CF2CF2CH 2OCH2−C6H4−O−C6H4−CH2OCH 2CF2CF2−〕,
δ=4.18ppm
〔4H,−CF2CF2CH 2OH〕,
δ=4.63ppm
〔4H,−CF2CF2CH2OCH 2−C6H4−O−C6H4−CH 2OCH2CF2CF2−〕,
δ=7.37ppm
〔8H,−CF2CF2CH2OCH2−C6 H 4−O−C6 H 4−CH2OCH2CF2CF2−〕,
化合物5
9F−NMR
δ=−86.4ppm
〔4F,−CF 2CF2CH2OH〕,
δ=−86.2ppm
〔8F,−CF 2CF2CH2OCH2−C6H4−O−C6H4−CH2OCH2CF2CF 2−〕,
δ=−83.7ppm
〔120F,−CF 2CF2CF 2O−〕,
δ=−129.7ppm
〔60F,−CF2CF 2CF2O−〕,
δ=−127.5ppm
〔4F,−CF2CF 2CH2OH〕,
δ=−123.6ppm
〔8F,−CF2CF 2CH2OCH2−C6H4−O−C6H4−CH2OCH2CF 2CF2−〕,
z=10.0
1H−NMR
δ=3.85ppm
〔8H,−CF2CF2CH 2OCH2−C6H4−O−C6H4−CH2OCH 2CF2CF2−〕,
δ=4.18ppm
〔4H,−CF2CF2CH 2OH〕,
δ=4.63ppm
〔8H,−CF2CF2CH2OCH 2−C6H4−O−C6H4−CH 2OCH2CF2CF2−〕,
δ=7.37ppm
〔16H,−CF2CF2CH2OCH2−C6 H 4−O−C6 H 4−CH2OCH2CF2CF2−〕,
化合物6
19F−NMR
δ=−86.4ppm
〔4F,−CF 2CF2CH2OH〕,
δ=−86.2ppm
〔12F,−CF 2CF2CH2OCH2−C6H4−O−C6H4−CH2OCH2CF2CF 2−〕,
δ=−83.7ppm
〔155F,−CF 2CF2CF 2O−〕,
δ=−129.7ppm
〔78F,−CF2CF 2CF2O−〕,
δ=−127.5ppm
〔4F,−CF2CF 2CH2OH〕,
δ=−123.6ppm
〔12F,−CF2CF 2CH2OCH2−C6H4−O−C6H4−CH2OCH2CF 2CF2−〕,
z=9.7
1H−NMR
δ=3.85ppm
〔12H,−CF2CF2CH 2OCH2−C6H4−O−C6H4−CH2OCH 2CF2CF2−〕,
δ=4.18ppm
〔4H,−CF2CF2CH 2OH〕,
δ=4.63ppm
〔12H,−CF2CF2CH2OCH 2−C6H4−O−C6H4−CH 2OCH2CF2CF2−〕,
δ=7.37ppm
〔24H,−CF2CF2CH2OCH2−C6 H 4−O−C6 H 4−CH2OCH2CF2CF2−〕,
ここで、Aは−CH2−C6H4−CH2−であり、R1は−CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2−である。R3およびR4は、それぞれ水素原子である。化合物7はn=1、化合物8はn=2、化合物9はn=3である。
アルゴン雰囲気下、HOCH2−CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2−CH2OHで表されるパーフルオロポリエーテル(84g)と、金属ナトリウム(1g)を80℃で24時間攪拌する。つづいて、これにα,α’−ジブロモ−p−キシレン(14g)と3M製HFE7300を滴下し、90℃で42時間攪拌する。その後、水洗、シリカゲルを充填剤とするカラムクロマトグラフィーにより5分画する。展開溶媒は、DuPont製Vertrel−XFである。第2分画品として化合物7(17g)、第3分画品として化合物8(26g)、第4分画品として化合物9(16g)を得た。化合物7、8、9は、いずれも無色透明液体であり、20℃での密度は、1.7g/cm3であった。化合物7、8、9のNMR同定結果を以下に示す。
化合物7
19F−NMR
δ=−52.1ppm、−53.7ppm、−55.4ppm
〔36F,−OCF 2O−〕,
δ=−77.9ppm、−79.9ppm
〔4F,−CF 2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF 2−〕,
δ=−81.3ppm、−83.3ppm
〔4F,−CF 2CH2OH〕,
δ=−89.1ppm、−90.7ppm
〔80F,−OCF 2CF 2O−〕
x=10.0 y=9.0
1H−NMR
δ=3.85ppm
〔4H,−CF2CH 2OCH2−C6H4−CH2OCH 2CF2−〕,
δ=4.18ppm
〔4H,−CF2CF2CH 2OH〕,
δ=4.63ppm
〔4H,−CF2CH2OCH 2−C6H4−CH 2OCH2CF2−〕,
δ=7.37ppm
〔4H,−CF2CH2OCH2−C6 H 4−CH2OCH2CF2−〕,
化合物8
19F−NMR
δ=−52.1ppm、−53.7ppm、−55.4ppm
〔56F,−OCF 2O−〕,
δ=−77.9ppm、−79.9ppm
〔8F,−CF 2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF 2−〕,
δ=−81.3ppm、−83.3ppm
〔4F,−CF 2CH2OH〕,
δ=−89.1ppm、−90.7ppm
〔114F,−OCF 2CF 2O−〕
x=9.5 y=9.3
1H−NMR
δ=3.85ppm
〔8H,−CF2CH 2OCH2−C6H4−CH2OCH 2CF2−〕,
δ=4.18ppm
〔4H,−CF2CF2CH 2OH〕,
δ=4.63ppm
〔8H,−CF2CH2OCH 2−C6H4−CH 2OCH2CF2−〕,
δ=7.37ppm
〔8H,−CF2CH2OCH2−C6 H 4−CH2OCH2CF2−〕,
化合物9
19F−NMR
δ=−52.1ppm、−53.7ppm、−55.4ppm
〔75F,−OCF 2O−〕,
δ=−77.9ppm、−79.9ppm
〔12F,−CF 2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF 2−〕,
δ=−81.3ppm、−83.3ppm
〔4F,−CF 2CH2OH〕,
δ=−89.1ppm、−90.7ppm
〔154F,−OCF 2CF 2O−〕
x=9.6 y=9.4
1H−NMR
δ=3.85ppm
〔12H,−CF2CH 2OCH2−C6H4−CH2OCH 2CF2−〕,
δ=4.18ppm
〔4H,−CF2CF2CH 2OH〕,
δ=4.63ppm
〔12H,−CF2CH2OCH 2−C6H4−CH 2OCH2CF2−〕,
δ=7.37ppm
〔12H,−CF2CH2OCH2−C6 H 4−CH2OCH2CF2−〕,
ここで、Aは−CH2−C6H4−CH2−であり、R1は−CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2−である。R3水素原子であり、R4は−CH2CH(OH)CH2OHである。
アルゴン雰囲気下、実施例3で得られた化合物7(12g)と、t−ブトキシカリウム(0.1g)をt−ブタノール(5g)中80℃で1時間攪拌する。つづいて、これにグリシドール(0.5g)を滴下し、70℃で6時間攪拌する。その後、水洗、二酸化炭素を溶媒とする超臨界抽出により3分画し、第2分画品として化合物10(5g)を得た。化合物10は、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.7g/cm3であった。化合物10のNMR同定結果を以下に示す。
化合物10
19F−NMR
δ=−52.1ppm、−53.7ppm、−55.4ppm
〔36F,−OCF 2O−〕,
δ=−77.7ppm、−79.7ppm
〔4F,−CF 2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF 2−〕,
δ=−78.0ppm、−80.0ppm
〔2F,−CF 2CH2OCH2CH(OH)CH2OH〕,
δ=−81.3ppm、−83.3ppm
〔2F,−CF 2CH2OH〕,
δ=−89.1ppm、−90.7ppm
〔78F,−OCF 2CF 2O−〕
x=9.8 y=9.1
1H−NMR
δ=3.58〜4.00ppm
〔11H,−CF2CH 2OCH2−C6H4−CH2OCH 2CF2−,−CF2CH 2OCH 2CH(OH)CH 2OH〕,
δ=4.18ppm
〔2H,−CF2CF2CH 2OH〕,
δ=4.63ppm
〔4H,−CF2CH2OCH 2−C6H4−CH 2OCH2CF2−〕,
δ=7.37ppm
〔4H,−CF2CH2OCH2−C6 H 4−CH2OCH2CF2−〕,
ここで、Aは−CH2−C6H4−CH2−であり、R1は−CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2−である。R3およびR4は、それぞれ−CH2CH(OH)CH2OHである。
アルゴン雰囲気下、実施例3で得られた化合物7(12g)と、t−ブトキシカリウム(0.1g)をt−ブタノール(5g)中80℃で1時間攪拌する。つづいて、これにグリシドール(1g)を滴下し、70℃で6時間攪拌する。その後、水洗、二酸化炭素を溶媒とする超臨界抽出により3分画し、第2分画品として化合物11(5g)を得た。化合物11は、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.7g/cm3であった。化合物11のNMR同定結果を以下に示す。
化合物11
19F−NMR
δ=−52.1ppm、−53.7ppm、−55.4ppm
〔36F,−OCF 2O−〕,
δ=−77.7ppm、−79.7ppm
〔4F,−CF 2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF 2−〕,
δ=−78.0ppm、−80.0ppm
〔4F,−CF 2CH2OCH2CH(OH)CH2OH〕,
δ=−89.1ppm、−90.7ppm
〔79F,−OCF 2CF 2O−〕
x=9.9 y=9.1
1H−NMR
δ=3.58〜4.00ppm
〔18H,−CF2CH 2OCH2−C6H4−CH2OCH 2CF2−,−CF2CH 2OCH 2CH(OH)CH 2OH〕,
δ=4.63ppm
〔4H,−CF2CH2OCH 2−C6H4−CH 2OCH2CF2−〕,
δ=7.37ppm
〔4H,−CF2CH2OCH2−C6 H 4−CH2OCH2CF2−〕,
ここで、Aは−CH2−C6H4−CH2−であり、R1は−CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2−である。R3は水素原子であり、R4は−CH2CH(OH)CH2OHである。
アルゴン雰囲気下、実施例1で得られた化合物2(12g)と、t−ブトキシカリウム(0.05g)をt−ブタノール(5g)中80℃で1時間攪拌する。つづいて、これにグリシドール(0.3g)を滴下し、70℃で6時間攪拌する。その後、水洗、シリカゲルを充填剤とするカラムクロマトグラフィーにより3分画する。展開溶媒は、DuPont製Vertrel−XFである。第2分画品として化合物12(3g)を得た。化合物12は、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.8g/cm3であった。化合物12のNMR同定結果を以下に示す。
化合物12
19F−NMR
δ=−86.4ppm
〔4F,−CF 2CF2CH2OH,−CF 2CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH〕,
δ=−86.2ppm
〔8F,−CF 2CF2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF2CF 2−〕,
δ=−83.7ppm
〔121F,−CF 2CF2CF 2O−〕,
δ=−123.6ppm
〔8F,−CF2CF 2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF 2CF2−〕,
δ=−124.1ppm
〔2F,−CF2CF 2CH2OCH2CH(OH)CH2OH〕,
δ=−127.5ppm
〔2F,−CF2CF 2CH2OH〕,
δ=−129.7ppm
〔61F,−CF2CF 2CF2O−〕,
z=10.1
1H−NMR
δ=3.58〜4.00ppm
〔15H,−CF2CF2CH 2OCH2−C6H4−CH2OCH 2CF2CF2−,−CF2CF2CH 2OCH 2CH(OH)CH 2OH〕,
δ=4.18ppm
〔2H,−CF2CF2CH 2OH〕,
δ=4.63ppm
〔8H,−CF2CF2CH2OCH 2−C6H4−CH 2OCH2CF2CF2−〕,
δ=7.37ppm
〔8H,−CF2CF2CH2OCH2−C6 H 4−CH2OCH2CF2CF2−〕,
ここで、Aは−CH2−C6H4−CH2−であり、R1は−CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2−である。R3およびR4は、それぞれ−CH2CH(OH)CH2OHである。
アルゴン雰囲気下、実施例1で得られた化合物2(12g)と、t−ブトキシカリウム(0.05g)をt−ブタノール(5g)中80℃で1時間攪拌する。つづいて、これにグリシドール(0.7g)を滴下し、70℃で6時間攪拌する。その後、水洗、二酸化炭素を溶媒とする超臨界抽出により3分画し、第2分画品として化合物13(5g)を得た。化合物13は、無色透明液体であり、20℃での密度は、1.7g/cm3であった。化合物13のNMR同定結果を以下に示す。
化合物13
19F−NMR
δ=−86.4ppm
〔4F,−CF 2CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH〕,
δ=−86.2ppm
〔8F,−CF 2CF2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF2CF 2−〕,
δ=−83.7ppm
〔122F,−CF 2CF2CF 2O−〕,
δ=−123.6ppm
〔8F,−CF2CF 2CH2OCH2−C6H4−CH2OCH2CF 2CF2−〕,
δ=−124.1ppm
〔4F,−CF2CF 2CH2OCH2CH(OH)CH2OH〕,
δ=−129.7ppm
〔61F,−CF2CF 2CF2O−〕,
z=10.2
1H−NMR
δ=3.58〜4.00ppm
〔22H,−CF2CF2CH 2OCH2−C6H4−CH2OCH 2CF2CF2−,−CF2CF2CH 2OCH 2CH(OH)CH 2OH〕,
δ=4.63ppm
〔8H,−CF2CF2CH2OCH 2−C6H4−CH 2OCH2CF2CF2−〕,
δ=7.37ppm
〔8H,−CF2CF2CH2OCH2−C6 H 4−CH2OCH2CF2CF2−〕,
磁気ディスク上に塗布された潤滑剤の単分子膜厚(一分子あたりの膜厚)および拡散係数は、非特許文献2にも記載されているように、ディスク上での潤滑剤の拡散挙動をエリプソメーターで観察する際に確認される。単分子膜厚は、潤滑剤被膜のテラス部位の膜厚として得られる。拡散係数は、T時間後の潤滑剤の移動距離(L)を用いて、下記数式から算出される。
JOURNAL of TRIBOLOGY,OCTOBER 2004,VOL.126,PAGE751
具体的には、実施例1、2および6で合成した化合物2、5および12を、それぞれDuPont製Vertrel−XFに溶解する。この溶液の化合物2および5の濃度はいずれも0.1重量%である。直径2.5インチの磁気ディスクの一部分(約1/4)をこの溶液に浸漬し、速度4mm/sで引き上げることにより、潤滑層として化合物2および5が塗布された部分と塗布されていない部分からなるディスクを作製した。塗布された部分の平均膜厚は、32Åであった。
上記のディスクを作製後すぐに、エリプソメーターに装着し、50℃の温度条件下にて一定時間毎に塗布部と非塗布部の境界付近における膜厚の変化を測定し、形成するテラス部位の膜厚として潤滑剤の単分子膜厚を得た。さらに潤滑層の移動距離から拡散係数を得た。また、比較のために、分子鎖中と分子末端に水酸基を有する化合物14を使用した。
HO−(CH2−R3−CH2O−E−O)p−CH2−R3−CH2−OH(化合物14)
Eは−CH2−CH(OH)−CH2−で表される基である。R3は、−CF2CF2O(CF2CF2CF2O)qCF2CF2−である。pは2、qは10.2である。
化合物2、5、12、14の数平均分子量と単分子膜厚、および拡散係数を表1に記す。これらの結果から、本発明の芳香族基と水酸基を有するパーフルオロポリエーテル化合物は、分子末端と分子鎖中に水酸基を有する化合物14に比べて、同等の単分子膜厚を示しつつ、かつ高い拡散係数を示すことが確認された。
実施例1で得られた化合物2をDuPont製Vertrel−XFに溶解する。この溶液の化合物2の濃度は0.1重量%である。直径2.5インチの磁気ディスクをこの溶液に1分間浸漬し、速度2mm/sで引き上げた。その後150℃で10分間乾燥し、塗布された化合物の膜厚をFT−IRで測定したところ、20Åであった。これより、一分子あたりの膜厚を低減できる分子末端と分子鎖中に水酸基を有する化合物と同程度の単分子膜厚を示し、かつ高い拡散係数を示す本発明の化合物を有する磁気ディスクを作製できることが確認された。
なお、磁気ディスク表面での潤滑剤の流動性は、パーフルオロポリエーテル化合物の水酸基の数と、潤滑剤の下地層である炭素保護膜の表面物性によって決定される。パーフルオロポリエーテル化合物の水酸基の数が多いほど流動性は低下し、炭素保護膜の表面極性が小さいほど流動性は向上する。すなわち、パーフルオロポリエーテル化合物の水酸基の数は、炭素保護膜の表面極性との組み合わせにおいて最適化されることになる。一分子中に2〜4の水酸基を有する本発明のパーフルオロポリエーテル化合物は、様々な炭素保護膜に対して適用可能である。
Claims (6)
- 式(1)で表される化合物。
R3O−(CH2−R1−CH2O−A−O)n−CH2−R1−CH2−OR4(1)
式中nは1〜6の整数であり、R1は、−CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2−又は−CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2−である。Aは−CH2−R2−CH2−で表される基である。R2は−C6H4−、−C6H4−O−C6H4−又は−C10H6−の芳香族基である。R3およびR4は、それぞれ水素原子または−CH2CH(OH)CH2OHである。x、yは、それぞれ0〜30の実数である。zは1〜30の実数である。 - x、yが、それぞれ0〜20であり、zが1〜20である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)の化合物を含有する潤滑剤。
R3O−(CH2−R1−CH2O−A−O)n−CH2−R1−CH2−OR4(1)
式中nは1〜6の整数であり、R1は、−CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2−又は−CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2−である。Aは−CH2−R2−CH2−で表される基である。R2は−C6H4−、−C6H4−O−C6H4−又は−C10H6−の芳香族基である。R3およびR4は、それぞれ水素原子または−CH2CH(OH)CH2OHである。x、yは、それぞれ0〜30の実数である。zは1〜30の実数である。 - x、yが、それぞれ0〜20であり、zが1〜20である請求項3に記載の潤滑剤。
- 支持体上に少なくとも記録層、保護層を形成し、その表面に潤滑層を有する磁気ディスクにおいて、該潤滑層が下記式(1)で表される化合物を含有する磁気ディスク。
R3O−(CH2−R1−CH2O−A−O)n−CH2−R1−CH2−OR4(1)
式中nは1〜6の整数であり、R1は、−CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2−又は−CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2−である。Aは−CH2−R2−CH2−で表される基である。R2は−C6H4−、−C6H4−O−C6H4−又は−C10H6−の芳香族基である。R3およびR4は、それぞれ水素原子または−CH2CH(OH)CH2OHである。x、yは、それぞれ0〜30の実数である。zは1〜30の実数である。 - x、yが、それぞれ0〜20であり、zが1〜20である請求項5に記載の磁気ディスク。
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