JP5378034B2 - 水溶性加工油剤 - Google Patents
水溶性加工油剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5378034B2 JP5378034B2 JP2009086762A JP2009086762A JP5378034B2 JP 5378034 B2 JP5378034 B2 JP 5378034B2 JP 2009086762 A JP2009086762 A JP 2009086762A JP 2009086762 A JP2009086762 A JP 2009086762A JP 5378034 B2 JP5378034 B2 JP 5378034B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- meth
- acrylamide
- water
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
- C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
- C10M2209/0845—Acrylate; Methacrylate used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
また、油性剤は添加量の増大に伴い、加工物の脱脂、洗浄、摺動油との乳化促進、発泡等の不具合を生じる。
さらに、極圧剤としては、含塩素化合物、含硫黄化合物、含モリブデン化合物が挙げられ、使用後の廃油を焼却処理した場合には、塩素ガス、塩化水素ガス、硫黄酸化物ガス等の発生を生じる。一方、モリブデン化合物は、PRTR法の規制対象となったため厳重な管理が必要となり、近年の資源節約、環境悪化防止の観点から、従来よりも環境汚染が少ないものが望まれており、窒化硼素微粉末を分散させた水溶性加工油剤等が検討されている(特許文献4)。
一方、ポリ(メタ)アクリル酸誘導体、ポリ(メタ)アクリルアミド誘導体等の高分子化合物は水系潤滑油・加工油に於いてオイルミスト防止剤(特許文献5)や防錆剤、油性剤、極圧剤の作用向上(特許文献6)、アルミ合金の冷間領域、熱間領域で押し出し、プレス等の塑性加工時の潤滑性、離形性改善剤(特許文献7)、摺動油や作動油等との乳化抑制剤(特許文献8)として利用されている。また、ポリカルボン酸等の高分子化合物も、金属の切削、研削、付形用の金属工作用組成物(特許文献9)として使用されている。
本発明は、上記の様な状況下において達成されたものである。
すなわち本発明は、
(1)下記一般式[1]で表される(メタ)アクリルアミドアルキルカルボン酸の単独重合物、または下記一般式[1]で表される(メタ)アクリルアミドアルキルカルボン酸とビニルモノマーとの共重合物を含有する、水溶性加工油剤、
(2)前記ビニルモノマーが、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミドの群より選ばれる1種以上のモノマーを含むものである、上記(1)に記載の水溶性加工油剤
を提供するものである。
本発明は、(メタ)アクリルアミドアルキルカルボン酸の単独重合物または共重合物を含有する、鉄鋼、合金鋼、アルミ等の金属部材、石英、シリコン、セラミックス、カーボン等の脆性材の切削、研削加工用の水溶性金属加工油剤にかかるものであり、ポリアクリルアミドアルキルカルボン酸の単独重合物または共重合物を含有することで金属の切削・研削加工液の潤滑性を向上させ、具体的には摩擦係数の低減、耐荷重能の向上を実現するものである。
4,5]デカン、N−1−メトキシメチルプロピル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイル−L−プロリンメチルエステル、N−2−メトキシエチル−N−n−プロピルアクリルアミド、N−2−メトキシエチル−N−イソプロピルアクリルアミド、N−メチル−N−n−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−n−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−メチル−N−イソプロピルアクリルアミド、N−3−エトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N−1−メチル−2−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−2−エトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−2−メトキシエチル−N−エチルアクリルアミド、N,N−ビス(2−メトキシエチル)アクリルアミド、N−3−メトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−シクロプロピル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−メチルアクリルアミド、N−メチル−N−エチルアクリルアミド、N−アクリロイルピロリジン、N−(2,2−ジメトキシエチル)−N−メチルアクリルアミド、N−3−(2−メトキシエトキシ)プロピル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、アミノ酸基を含むアクリルアミド化合物などのN−置換(メタ)アクリルアミド誘導体、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルイソブチルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミドなどのN−ビニル置換アミド誘導体、2−モルホリノエチル(メタ)クリレート、2−(2−モルホリノエトキシ)エチル(メタ)クリレート、2−モルホリノプロピル(メタ)クリレート、モルホリンテトラエチレンオキシ(メタ)クリレート、3,5−ジメチルモルホリンテトラエチレンオキシ(メタ)クルレート、メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール・ポリブチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール・ポリプロピリングリコールモノ(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール・ポリブチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ブトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ベンジルオキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレートなどのエステル型ビニルモノマー、ビニルメチルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテルなどのエーテル型ビニルモノマー、(メタ)アクリル酸、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、p−スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アンモニウム塩、メタアリルスルホン酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエタンスルホン酸、モノ(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)アシッドホスフェート、マレイン酸、イタコン酸などのアニオン性ビニルモノマー、第3級アミノ基を有する(メタ)アクリレート誘導体由来の各種4級アンモニウム塩、第3級アミノ基を有する(メタ)アクリルアミド誘導体由来の各種4級アンモニウム塩などのカチオン性ビニルモノマー、第3級アミノ基を有する(メタ)アクリレート誘導体由来の各種両性イオン基を持つ分子内塩形成性単量体、第3級アミノ基を有する(メタ)アクリルアミド誘導体由来の各種両性イオン基を持つ分子内塩形成性単量体などの両性ビニルモノマー、アミノ酸塩を含むアクリルアミド誘導体などが挙げられ、特に限定されるものではないが、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルフォリンが好ましい。
このポリマーの塩は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、アンモニア中和塩、アルカノールアミン塩であることが好ましい。
[モノアルキルカルボン酸]
酢酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、2−エチルヘキサン酸、ノナン酸、カプロン酸、エナント酸、カプリン酸、カプリル酸、ウンデカン酸、ウンデシレン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、ペンタデカン酸、ヘプタデカン酸、ノナデカン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、イソステアリン酸、エライジン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、リシノレイン酸、乳酸、ヒドロキシラウリル酸、ヒドロキシミリスチン酸、ヒドロキシパルミチン酸、ヒドロキシステアリン酸、ヒドロキシアラキン酸、ヒドロキシベヘン酸、ヒドロキシオクタデセン酸、ドデシルコハク酸、ラウリルコハク酸、ステアリルコハク酸、イソステアリルコハク酸、ナフテン酸、安息香酸、パラターシャリーブチル安息香酸、フタル酸、サリチル酸
[ジカルボン酸]
リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の有機カルボン酸、及びリン酸、ホスホン酸、スルホン酸が挙げられる。
更に、リン酸塩、珪酸塩、重炭酸塩などの無機系防錆剤を併用しても良い。
中でも、炭素数6〜12のモノカルボン酸(ヘキサン酸、カプリル酸、デカン酸、ラウリン酸等)、ジカルボン酸(アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸等)、あるいは安息香酸誘導体(tert−ブチル安息香酸、ヒドロキシ安息香酸等)、リン酸及びホスホン酸誘導体としては、エチレンジアミンテトラメチレンスルホン酸、ヒドロキシエタンジホスホン酸が好ましい。
アルカリ成分として、アルカリ金属、アンモニア、アルカノールアミンが挙げられる。アルカリ金属としてはナトリウム、カリウム等が挙げられ、アルカノールアミンとしてはモノエタノールアミン、モノ(イソ)プロパノールアミン、モノブタノールアミン、ジエタノールアミン、ジ(イソ)プロパノールアミン、ジブタノールアミン、モノエタノールモノ(イソ)プロパノールアミン、モノエタノールモノブタノールアミン、モノ(イソ)プロパノールモノブタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等が挙げられる。
これら金属防錆剤は、良好な防錆性を得る為に有機酸とアルカリ成分の混合時にpHを8.0〜12.0に保つ必要がある。
極圧剤としては、ジオクチルジチオリン酸亜鉛、ジラウリルジプロピオネート等が挙げられる。
消泡剤としては、シリコーン系消泡剤、有機系消泡剤が挙げられる。
なお、非鉄金属防食剤は、1種類、あるいは2種以上を併用することもできる。
防腐剤としてはO−フェニルフェノール、ベンゾチアゾリン、トリアジン化合物等が挙げられる。
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、カルボン酸アルカノールアミドなどの非イオン炭化水素系界面活性剤等が挙げられる。
<潤滑性評価条件>
装置:摩耗試験システム(JTトーシ(株)製、型式FPD−005/3000H―1X)
試験方式:曾田式四球(鋼球材質SUJ−2、3/4)
荷重:300〜5000N(ステップ法、ステップ幅300N)
ステップ時間:1分
すべり速度:48m/min
ポリアクリルアミドヘキサン酸の合成
1L容量のセパラブルフラスコにアクリルアミドヘキサン酸200g、エタノール572gを加えて、60℃下で加熱溶解しモノマー溶液を作製した。該モノマー調製液を、マグネチックスターラーで攪拌しながら、60℃を保ちながら、窒素ガスを1時間通気した。そこで、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)の5重量%エタノール溶液28gを投入し、60℃下、10時間保持した。
重合反応後のエタノール溶液を、攪拌下の水2L中に投入し、水あめ状の沈殿物を得た。その沈殿物を少量の水で数回洗浄し、60℃下で減圧乾燥を行った。得られた固形物を乳鉢で粉砕し、分子量約10000(GPC測定)のポリアクリルアミドヘキサン酸の白色粉末を得た。
ポリアクリルアミドウンデカン酸の合成
1L容量のセパラブルフラスコにアクリルアミドウンデカン酸200g、エタノール580gを加えて、60℃下で加熱溶解しモノマー溶液を作製した。該モノマー調製液を、マグネチックスターラーで攪拌しながら、60℃を保ちながら、窒素ガスを1時間通気した。そこで、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)の5重量%エタノール溶液20gを投入し、60℃下、10時間保持した。
重合反応後のエタノール溶液を、攪拌下のアセトン2L中に投入し、水あめ状の沈殿物を得た。その沈殿物を少量のアセトンで数回洗浄し、60℃下で減圧乾燥を行った。得られた固形物を乳鉢で粉砕し、分子量約30000(GPC測定)のポリアクリルアミドウンデカン酸の白色粉末を得た。
ポリアクリルアミドドデカン酸の合成
1L容量のセパラブルフラスコにアクリルアミドドデカン酸200g、エタノール580gを加えて、60℃下で加熱溶解しモノマー溶液を作製した。該モノマー調製液を、マグネチックスターラーで攪拌しながら、60℃を保ちながら、窒素ガスを1時間通気した。そこで、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)の5重量%エタノール溶液20gを投入し、60℃下、10時間保持した。
重合反応後のエタノール溶液を、攪拌下のアセトン2L中に投入し、水あめ状の沈殿物を得た。その沈殿物を少量のアセトンで数回洗浄し、60℃下で減圧乾燥を行った。得られた固形物を乳鉢で粉砕し、分子量約40000(GPC測定)のポリアクリルアミドドデカン酸の白色粉末を得た。
アクリルアミドヘキサン酸−アクリル酸共重合物の合成
1L容量のセパラブルフラスコにアクリルアミドヘキサン酸100g、アクリル酸100g、エタノール572gを加えて、60℃下で加熱溶解しモノマー溶液を作製した。該モノマー調製液を、マグネチックスターラーで攪拌しながら、60℃を保ちながら、窒素ガスを1時間通気した。そこで、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)の5重量%エタノール溶液28gを投入し、60℃下、10時間保持した。
重合反応後のエタノール溶液を、攪拌下の酢酸エチル2L中に投入し、水あめ状の沈殿物を得た。その沈殿物を少量の酢酸エチルで数回洗浄し、60℃下で減圧乾燥を行った。得られた固形物を乳鉢で粉砕し、分子量約30000(GPC測定)のアクリルアミドヘキサン酸−アクリル酸共重合物(以下、ポリアクリルアミドヘキサン酸共重合物1という)の白色粉末を得た。
アクリルアミドヘキサン酸−N,N−ジメチルアクリルアミド共重合物の合成
1L容量のセパラブルフラスコにアクリルアミドヘキサン酸80g、N,N−ジメチルアクリルアミド 120g、エタノール572gを加えて、60℃下で加熱溶解しモノマー溶液を作成した。該モノマー調製液を、マグネチックスターラーで攪拌しながら、60℃を保ちながら、窒素ガスを1時間通気した。そこで、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)の5重量%エタノール溶液28gを投入し、60℃下、10時間保持した。
重合反応後のエタノール溶液を、攪拌下の酢酸エチル2L中に投入し、水あめ状の沈殿物を得た。その沈殿物を少量の酢酸エチルで数回洗浄し、60℃下で減圧乾燥を行った。得られた固形物を乳鉢で粉砕し、分子量約30000(GPC測定)のアクリルアミドヘキサン酸−N,N−ジメチルアクリルアミド共重合物(以下、ポリアクリルアミドヘキサン酸共重合物2という)の白色粉末を得た。
アクリルアミドドデカン酸−アクリル酸共重合物の合成
1L容量のセパラブルフラスコにアクリルアミドドデカン酸100g、アクリル酸100g、エタノール580gを加えて、60℃下で加熱溶解しモノマー溶液を作製した。該モノマー調製液を、マグネチックスターラーで攪拌しながら、60℃を保ちながら、窒素ガスを1時間通気した。そこで、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)の5重量%エタノール溶液20gを投入し、60℃下、10時間保持した。
重合反応後のエタノール溶液を、攪拌下の酢酸エチル2L中に投入し、水あめ状の沈殿物を得た。その沈殿物を少量の酢酸エチルで数回洗浄し、60℃下で減圧乾燥を行った。得られた固形物を乳鉢で粉砕し、分子量約30000(GPC測定)のアクリルアミドドデカン酸−アクリル酸共重合物(以下、ポリアクリルアミドドデカン酸共重合物1という)の白色粉末を得た。
アクリルアミドドデカン酸−N,N−ジメチルアクリルアミド共重合物の合成
1L容量のセパラブルフラスコにアクリルアミドドデカン酸90g、N,N−ジメチルアクリルアミド110g、エタノール580gを加えて、60℃下で加熱溶解しモノマー溶液を作製した。該モノマー調製液を、マグネチックスターラーで攪拌しながら、60℃を保ちながら、窒素ガスを1時間通気した。そこで、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)の5重量%エタノール溶液20gを投入し、60℃下、10時間保持した。
重合反応後のエタノール溶液を、攪拌下のアセトン2L中に投入し、水あめ状の沈殿物を得た。その沈殿物を少量のアセトンで数回洗浄し、60℃下で減圧乾燥を行った。得られた固形物を乳鉢で粉砕し、分子量約40000(GPC測定)のアクリルアミドドデカン酸−N,N−ジメチルアクリルアミド共重合物(以下、ポリアクリルアミドドデカン酸共重合物2という)の白色粉末を得た。
アクリルアミドドデカン酸−N−イソプロピルアクリルアミド共重合物の合成
1L容量のセパラブルフラスコにアクリルアミドドデカン酸80g、N−イソプロピルアクリルアミド120g、エタノール580gを加えて、60℃下で加熱溶解しモノマー溶液を作成した。該モノマー調製液を、マグネチックスターラーで攪拌しながら、60℃を保ちながら、窒素ガスを1時間通気した。そこで、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)の5重量%エタノール溶液20gを投入し、60℃下、10時間保持した。
重合反応後のエタノール溶液を、攪拌下のアセトン2L中に投入し、水あめ状の沈殿物を得た。その沈殿物を少量のアセトンで数回洗浄し、60℃下で減圧乾燥を行った。得られた固形物を乳鉢で粉砕し、分子量約40000(GPC測定)のアクリルアミドドデカン酸−N−イソプロピルアクリルアミド共重合物(以下、ポリアクリルアミドドデカン酸共重合物3という)の白色粉末を得た。
製造例1〜8で合成したポリアクリルアミドアルキルカルボン酸若しくはポリアクリルアミドヘキサン酸共重合物1〜2、ポリアクリルアミドドデカン酸共重合物1〜3を用いて、表1に示した組成で、加工油剤を調製し、評価液とした。
比較例3は、水溶性切削油剤のユシローケンFX−10(ユシロ社製)を10倍水道水で希釈したものを評価液とした。
比較例4は、水溶性切削油剤のシンタイロ9974BF(カストロール社製)を10倍水道水で希釈したものを評価液とした。
比較例5は、水溶性切削油剤のスギカットCS−58XJ(スギムラ化学社製)を10倍水道水で希釈したものを評価液とした。
実施例1〜8、比較例1〜5の加工液につき、荷重600N、5000N下での摩擦係数と焼き付き荷重の測定結果を表2に示した。
<加工装置条件>
加工装置:旋盤(豊和産業製、STRONG650)
工作物:S−45C(φ50mm、長さ200mm)
工具:TNMG160408MS、UTi20T(三菱マテリアルズ製)
加工条件:切削速度 150m/min、送り 0.25mm/rev、切り込み 0.4mm
加工距離:1500m
送液量:300ml/min
<工具摩耗評価装置条件>
評価装置:マイクロスコープ VHX−100(KEYENCE)
測定条件:×100倍
実施例1、比較例2、3の加工液につき、加工距離1500mに於ける工具逃げ面の摩耗幅を評価した。
また、比較例3〜5は市販されている汎用な水溶性金属加工液であるが、実施例3はそれらに対しても高い荷重領域で焼き付かず、各荷重領域で摩擦係数も低く良好な潤滑性を示すこと、工具摩耗を抑制することが分かる。
Claims (2)
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009086762A JP5378034B2 (ja) | 2008-05-19 | 2009-03-31 | 水溶性加工油剤 |
PCT/JP2009/059085 WO2009142162A1 (ja) | 2008-05-19 | 2009-05-15 | 水溶性加工油剤 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008130385 | 2008-05-19 | ||
JP2008130385 | 2008-05-19 | ||
JP2009003852 | 2009-01-09 | ||
JP2009003852 | 2009-01-09 | ||
JP2009086762A JP5378034B2 (ja) | 2008-05-19 | 2009-03-31 | 水溶性加工油剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010180392A JP2010180392A (ja) | 2010-08-19 |
JP5378034B2 true JP5378034B2 (ja) | 2013-12-25 |
Family
ID=41340095
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009086762A Expired - Fee Related JP5378034B2 (ja) | 2008-05-19 | 2009-03-31 | 水溶性加工油剤 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5378034B2 (ja) |
WO (1) | WO2009142162A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5618802B2 (ja) * | 2010-04-05 | 2014-11-05 | Kjケミカルズ株式会社 | 水系加工油用オイルミスト抑制剤 |
JP7426658B2 (ja) | 2020-05-25 | 2024-02-02 | アルハイテック株式会社 | アルミ切粉を用いた水素の製造方法 |
TWI757210B (zh) * | 2021-07-06 | 2022-03-01 | 安淨生物科技股份有限公司 | 高鹼性離子水環保型切削液 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07179876A (ja) * | 1993-12-24 | 1995-07-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 水系潤滑剤 |
JPH09176146A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-07-08 | Mitsubishi Chem Corp | 酸無水物基含有重合性化合物、その製造方法及びその重合体組成物 |
UY24689A1 (es) * | 1996-08-30 | 1997-09-08 | Solutia Inc | Nuevos fluidos solubles en agua para maquinado de metales |
WO2001014505A1 (en) * | 1999-08-26 | 2001-03-01 | The Lubrizol Corporation | Metalworking compositions and their preparation |
JP4012134B2 (ja) * | 2003-10-09 | 2007-11-21 | 株式会社興人 | 水性切削液、水性スラリー及びこれを用いる硬脆性難削材料の切断方法 |
-
2009
- 2009-03-31 JP JP2009086762A patent/JP5378034B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-15 WO PCT/JP2009/059085 patent/WO2009142162A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2009142162A1 (ja) | 2009-11-26 |
JP2010180392A (ja) | 2010-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6283552B2 (ja) | 水溶性金属加工油および金属加工用クーラント | |
CA2708595C (en) | Formulation of a metalworking fluid | |
JP5352107B2 (ja) | 水溶性金属加工用潤滑剤 | |
US20160201000A1 (en) | Additive compositions and industrial process fluids | |
JP2022024064A (ja) | 金属加工液 | |
JP6009378B2 (ja) | 水溶性金属加工油剤および金属加工用クーラント | |
JP5378034B2 (ja) | 水溶性加工油剤 | |
JP2972169B2 (ja) | 鋼板冷間圧延方法 | |
JP6445247B2 (ja) | 水溶性金属加工油および金属加工用クーラント | |
JP5281007B2 (ja) | 水性金属加工油剤 | |
JP5618802B2 (ja) | 水系加工油用オイルミスト抑制剤 | |
JP5576361B2 (ja) | 水溶性加工油剤 | |
JP4974150B2 (ja) | 水溶性加工油剤 | |
JP6066675B2 (ja) | ミスト抑制剤 | |
JP2010202789A (ja) | 水系潤滑液組成物 | |
JP2010111854A (ja) | 水溶性加工油剤 | |
JP5705041B2 (ja) | ミスト抑制剤 | |
JP3975342B2 (ja) | 水溶性金属加工油 | |
JP6355339B2 (ja) | 金属加工油剤組成物、それを用いた加工方法及びその金属加工方法により製造される金属加工部品 | |
JP2008214510A (ja) | 金属用水溶性加工油剤 | |
JP2001262178A (ja) | 水溶性金属加工油組成物 | |
JP2007231384A (ja) | 非鉄金属用防食剤および非鉄金属用水溶性切削・研削加工油剤組成物 | |
JPH11286694A (ja) | 潤滑油組成物 | |
JP5571971B2 (ja) | 金属加工油組成物 | |
KR20210098494A (ko) | 수성 금속 가공 유체 및 이의 사용 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110325 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130528 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130724 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130924 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130925 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5378034 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |