JP5371009B2 - 希土類錯体およびその利用 - Google Patents
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Description
CDスペクトルからのg値=Δε/ε =2(εL−εR)/(εL+εR)
(式中、εLは左回りの円偏光における吸光係数、εRは右回りの円偏光における吸光係数を表す。)
CPLスペクトルからのg値=ΔI/I=2(IL−IR)/(IL+IR)
(式中、ILは左回りの円偏光発光強度、IRは右回りの円偏光発光強度を表す。)
この場合、Z1〜Z3を表すC1からC20の基は、飽和もしくは不飽和の非環式であってもよく、飽和もしくは不飽和の環式であってもよい。C1からC20の基が非環式の場合は線状でもよく枝分かれしていてもよい。
また、本発明の希土類錯体を含有する発光部材を用いてセキュリティシステムを構成することができる。前記セキュリティシステムは、少なくとも前記発光部材(検出対象)と、この発光部材に励起光を照射する光源と、前記発光部材から放射された光を受光し、検知する計測部とを備える。さらに、セキュリティシステムには、必要に応じて計測部により得られたデータを演算する演算部、偏光の種類などを識別する識別部等を設けることができる。
前記セキュリティシステムを構成する発光部材は、本発明の希土類錯体を含有するインクによる印刷物や、本発明の希土類錯体をプラスチックに混合した成型物などから構成することができる。前記光源は、紫外光から可視光までの波長の光を照射できるものであれば、どのようなものであっても良い。前記計測部は、光源による光照射によって本発明の希土類錯体が発する円偏光を検知するためのもので、偏光フィルターやλ/4板などを含む。円偏光の検知は、直接円偏光を検知する方法や、円偏光を直線偏光などに変換後、その直線偏光などを検知するものであっても良い。
特に、ビナフチル構造配位子およびfacam誘導体の両方が希土類イオンに配位した希土類錯体は優れた円偏光発光特性を示す。
・収率 99 %以上
・1H NMR(300 MHz, CDCl3):6.8(d, 4H), 7.2-7.3(m, 8H), 7.3-7.5(m, 12H), 7.6-7.7(m, 4H), 7.8-7.9(m, 4H)
・ESI-MS(ESI+, m/z):655.19552([M+H]+)
・収率49 %
・ESI-MS(ESI+, m/z):1861.37[2M+H]+
・収率56 %
・ESI-MS(ESI+, m/z ): 1571.50555([M+Na]+)
・1H NMR(CDCl3, 270 MHz, 298 K), δ: 10.1-7.3, 7.2-6.2(m, Aromatic), 2.4(s), 2.0(t), 1.0(t), 0.3(s), 0.2(s), -0.2(s), -0.7(s) ppm.
・IR(ATR) : 3800-3500(w, O-H), 3050, 3000-2800(w, C-H), 1655(s, C=O), 1540(s), 1440(s), 1250-1050(s, C-F), 1180(s, P=O), 690(s, Aromatic) cm-1.
比較例の希土類錯体では、波長域580nm〜600nmにおいて、1%から2.5%程度のg値を示した。
一方、本実施例の希土類錯体では、図1の矢印で示した部分において、40%もの明らかに高いg値を示した。この点は注目すべきである。これは、f−f遷移によって放射された光が高い円偏光性を持つことを意味している。
TPPO (Triphenylphosphine oxide)は熱メタノール/水にて再結晶を行なったものを用いた。
Eu(TPPO)2(D-facam)3は、[Eu(D-facam)3](0.40 g, 0.44 mmol)およびTPPO (0.25 g, 0.88 mmol)をメタノール(60 mL)に溶解させ、還流条件下で8時間撹拌した。反応終了後、エバポレータで溶媒を除き、熱アセトニトリルにて再結晶操作を行ない、黄色の針状結晶を得た。
・収率56%
・ESI-MS (ESI+): 1203.218 ([M-(D-facam)]+) m/z
・1H-NMR (CDCl3, 300 MHz, 298K) δ : 11.99 (s), 7.78 (s), 3.39 (s), 2.52 (s), 1.42 (s), 0.85 (s), -0.08 (s), -0.83 (s), -1.47 (s) ppm.
・FT-IR (KBr): 3950-3550 (w, br, O-H), 3060 (s, C-H), 3025-2825 (s, C-H), 1965 (m), 1910 (m), 1825 (m), 1660 (s, C=O), 1540 (s), 1439 (s), 1200 (s, P=O) 1180-1050 (s, C-F), 725 (s, Aromatic), 695 (s, Aromatic) cm-1
・Anal. Found: C, 59.33 %; H, 4.70%. Calcd. for EuC72H72O8F9P2: C, 59.63 %; H, 5.00%
また、得られた結晶の単結晶X線構造解析の結果を図3に示す。
<励起側>励起波長350 nm、スリット幅3000 μm
<検出側>感度Standard、走査速度10 nm/min、HT電圧780 V、レスポンス2.0 sec
測定波長630-575 nm、データ間隔0.1 nm、積算16回
図4に示す結果を基に、CPL異方性因子(Dissymmetry factor, g)を計算した。計算には以下の式を用いた。発光バンドの存在しない波長域での値は無視した。
g値=ΔI/I=2(IL−IR)/(IL+IR)
図5から明らかなように、本実施例の[Eu(TPPO)2(D-facam)3]錯体は円偏光発光を示す。特に、矢印で示すように、発光波長が594nmにおける異方性因子はg = -46.7×10-2(-46.7%)となり、明らかに高いg値を示している。なお、発光波長が610.5nmにおける異方性因子は g = 3.29×10-2(3.29%)であった。
このように高いg値を有する希土類錯体を用いて光学機能材料を製造すると、光学機能材料の素材化合物や希土類錯体を構成する化合物の純度に起因する検出誤差の影響を小さくすることができる。すなわち、化合物の純度に起因する検出誤差を0.1%とした場合、g値が40%の希土類錯体を用いた光学機能材料の検出結果は39.9〜40.1%になる。これに対して、g値が1%の希土類錯体を用いた光学機能材料の検出結果は0.9〜1.1%になる。つまり、g値が大きい希土類錯体を用いた光学機能材料ほど、誤差が相対的に小さくなり、検出結果のバラツキを小さくすることができる。
また、希土類錯体の置換基の一部が変更された場合と製造誤差との判別が容易であるため、従来の希土類錯体を用いた光学機能材料に比べて、検出精度や識別精度が向上する。
本発明に係る希土類錯体に紫外光から可視光を照射することにより、高い円偏光発光を得ることができる。この円偏光発光を識別できる検出器を設置することによりセキュリティー関連分野や認証システムへ適用することが可能である。また、円偏光成分を放射できる特殊な光源など、広範な用途への適用が可能であると考えられる。
Claims (15)
- 一般式(2)
で表されることを特徴とする希土類錯体。 - 一般式(3)
で表されることを特徴とする希土類錯体。 - 前記希土類イオンが、Euのイオンであることを特徴とする請求項1又は2に記載の希土類錯体。
- 一般式(2)
で表される希土類錯体を用いた発光部材を含むセキュリティシステム。 - 一般式(3)
で表される希土類錯体を用いた発光部材を含むセキュリティシステム。 - 前記希土類イオンが、Euのイオンであることを特徴とする請求項4又は5に記載のセキュリティシステム。
- 一般式(2)
で表される希土類錯体を用いた発光光源。 - 一般式(3)
で表される希土類錯体を用いた発光光源。 - 前記希土類イオンが、Euのイオンであることを特徴とする請求項7又は8に記載の発光光源。
- 一般式(2)
で表される希土類錯体を用いた測定用標識剤。 - 一般式(3)
で表される希土類錯体を用いた測定用標識剤。 - 前記希土類イオンが、Euのイオンであることを特徴とする請求項10又は11に記載の測定用標識剤。
- 一般式(2)
で表される希土類錯体を用いた光学機能材料。 - 一般式(3)
で表される希土類錯体を用いた光学機能材料。 - 前記希土類イオンが、Euのイオンであることを特徴とする請求項13又は14に記載の光学機能材料。
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