JP5364569B2 - アントラセン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 - Google Patents
アントラセン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5364569B2 JP5364569B2 JP2009298425A JP2009298425A JP5364569B2 JP 5364569 B2 JP5364569 B2 JP 5364569B2 JP 2009298425 A JP2009298425 A JP 2009298425A JP 2009298425 A JP2009298425 A JP 2009298425A JP 5364569 B2 JP5364569 B2 JP 5364569B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- anthracene derivative
- derivative represented
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *c1c(*)c(*)c(Cc2cc(*)c(*)c(*)c2C2)c2c1 Chemical compound *c1c(*)c(*)c(Cc2cc(*)c(*)c(*)c2C2)c2c1 0.000 description 2
Images
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(一般式(1)中、Q1、Q2、R1、R2、R3及びR4は同一又は異なって、炭素数1〜8の未置換若しくは置換のアルキル基、炭素数6〜18の未置換若しくは置換のアリール基、炭素数7〜18の未置換若しくは置換のアラルキル基、若しくは、炭素数3〜12の未置換若しくは置換のシクロアルキル基を示す。)
(反応式(1)中、Q1、Q2、R1、R2、R3及びR4は同一又は異なって、炭素数1〜8の未置換若しくは置換のアルキル基、炭素数6〜18の未置換若しくは置換のアリール基、炭素数7〜18の未置換若しくは置換のアラルキル基、若しくは、炭素数3〜12の未置換若しくは置換のシクロアルキル基を示す。)
本発明のアントラセン誘導体は、上記一般式(1)で表される化合物である。
本発明の一般式(1)で表されるアントラセン誘導体は、例えば、下記反応式(1)に示すように、まず、一般式(2)で表されるアントラキノン誘導体のアントラキノン環の各ケトン基(−CO−)を還元してメチレン基(−CH2−)に変換することにより、一般式(3)で表されるジベンゾシクロヘキサジエン誘導体(中間体)を合成し、次に、このジベンゾシクロヘキサジエン誘導体のメチレン基に対して脱水素反応を進行させることにより、合成することができる。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備えており、感光層は上記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を含有している。
上記導電性基体としては、導電性を有する種々の材料が使用され、例えばアルミニウム、鉄、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着又はラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ又は酸化インジウム等で被覆されたガラス等が挙げられる。
本発明の電子写真感光体において、一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を含有する感光層は、直接又は下引き層を介して導電性基体上に設けられている。感光層には単層型感光層と積層型感光層とがあるが、本発明には何れの感光層も用いることができる。但し、一般式(1)で表されるアントラセン誘導体の使用による効果は、単層型で顕著に現れる。
電荷発生剤としては、例えば、下記化学式(4−1)で表されるX型無金属フタロシアニン(x−H2Pc)、下記化学式(4−2)で表されるY型オキソチタニルフタロシアニン(Y−TiOPc)、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料等が挙げられる。
正孔輸送剤としては、高い正孔輸送能を有する種々の化合物、例えばベンジジン誘導体、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が用いられる。これらのうち、ベンジジン誘導体としては、下記化学式(5)で表される化合物が挙げられる。化学式(5)において、“Me”はメチル基を表す。
上述の各成分を分散させるための結着樹脂としては、従来から感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。例えば、スチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート樹脂、ウレタン−アクリレート共重合樹脂等の光硬化性樹脂等が挙げられる。これらの結着樹脂は1種を単独で又は2種以上が混合して用いられる。これらのうち、好適な樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等である。
次に、電子写真感光体の製造方法について説明する。
(合成例1)
化学式(1−1)で表されるアントラセン誘導体の合成を次のように行った。
化学式(1−2)で表されるアントラセン誘導体の合成を次のように行った。
化学式(1−3)で表されるアントラセン誘導体の合成を次のように行った。
(実施例1)
電荷発生剤として化学式(6−1)で表されるX型無金属フタロシアニン(x−H2Pc)を使用し、正孔輸送剤として化学式(7)で表されるベンジジン誘導体を使用し、電子輸送剤として化学式(1−1)で表されるアントラセン誘導体を使用した。上記電荷発生剤5質量部、正孔輸送剤50質量部、電子輸送剤30質量部及び結着樹脂(粘度平均分子量50,000のビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂)100質量部を溶媒(テトラヒドロフラン)800質量部とともにボールミルにて50時間混合分散して、単層型感光層用の塗布液を作製した。次いでこの塗布液を導電性基材(アルミニウム素管)上にディップコート法にて塗布し、100℃で60分間熱風乾燥して、膜厚30μmの感光層を有する単層型電子写真感光体を製造した。
電荷発生剤として、化学式(6−1)で表されるX型無金属フタロシアニン(x−H2Pc)に代えて化学式(6−2)で表されるY型オキソチタニルフタロシアニン(Y−TiOPc)を用いたほかは、実施例1と同様にして単層型感光体を製造した。
電子輸送剤として、化学式(1−1)で表されるアントラセン誘導体に代えて同質量の化学式(1−2)で表されるアントラセン誘導体を用いたほかは、実施例1と同様にして単層型感光体を製造した。
電荷発生剤として、化学式(6−1)で表されるX型無金属フタロシアニン(x−H2Pc)に代えて化学式(6−2)で表されるY型オキソチタニルフタロシアニン(Y−TiOPc)を用いたほかは、実施例3と同様にして単層型感光体を製造した。
電子輸送剤として、化学式(1−1)で表されるアントラセン誘導体に代えて同質量の化学式(1−3)で表されるアントラセン誘導体を用いたほかは、実施例1と同様にして単層型感光体を製造した。
電荷発生剤として、化学式(6−1)で表されるX型無金属フタロシアニン(x−H2Pc)に代えて化学式(6−2)で表されるY型オキソチタニルフタロシアニン(Y−TiOPc)を用いたほかは、実施例5と同様にして単層型感光体を製造した。
電子輸送剤として、化学式(1−1)で表されるアントラセン誘導体に代えて同質量の化学式(8−1)で表されるビスラクトン誘導体を用いたほかは、実施例1と同様にして単層型感光体を製造した。
電荷発生剤として、化学式(6−1)で表されるX型無金属フタロシアニン(x−H2Pc)に代えて化学式(6−2)で表されるY型オキソチタニルフタロシアニン(Y−TiOPc)を用いたほかは、比較例1と同様にして単層型感光体を製造した。
電子輸送剤として、化学式(1−1)で表されるアントラセン誘導体に代えて同質量の下記化学式(8−2)で表されるビスラクトン誘導体を用いたほかは、実施例1と同様にして単層型感光体を製造した。
電荷発生剤として、化学式(6−1)で表されるX型無金属フタロシアニン(x−H2Pc)に代えて化学式(6−2)で表されるY型オキソチタニルフタロシアニン(Y−TiOPc)を用いたほかは、比較例3と同様にして単層型感光体を製造した。
上記実施例及び比較例で得られた電子写真感光体について、下記の光感度試験を行い、その感度特性(光感度)を評価した。
ジェンテック(GENTEC)社製のドラム感度試験機を用いて、上記各実施例及び比較例の感光体の表面に印加電圧を加え、その表面を+700Vに帯電させた。次いで、露光光源としての、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長780nm(半値幅20nm、光強度16μW/cm2)の単色光を、前記感光体の表面に照射(照射時間80ミリ秒)して露光させ、露光開始から330ミリ秒経過した時点での表面電位を残留電位Vr(単位:V)として測定した。
12 導電性基体
14 感光層
16 中間層
18 保護層
20 積層型電子写真感光体
22 電荷輸送層
24 電荷発生層
Claims (4)
- 前記感光体層が単層型である請求項3に記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009298425A JP5364569B2 (ja) | 2009-12-28 | 2009-12-28 | アントラセン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009298425A JP5364569B2 (ja) | 2009-12-28 | 2009-12-28 | アントラセン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011136954A JP2011136954A (ja) | 2011-07-14 |
JP5364569B2 true JP5364569B2 (ja) | 2013-12-11 |
Family
ID=44348754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009298425A Expired - Fee Related JP5364569B2 (ja) | 2009-12-28 | 2009-12-28 | アントラセン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5364569B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4992027B2 (ja) * | 2006-03-10 | 2012-08-08 | 国立大学法人北海道大学 | 芳香族化試剤 |
-
2009
- 2009-12-28 JP JP2009298425A patent/JP5364569B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011136954A (ja) | 2011-07-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2012073346A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2011154226A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP5000239B2 (ja) | トリフェニルアミン誘導体および電子写真感光体 | |
JP5449962B2 (ja) | アントラキノン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 | |
JP2015087467A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2017222600A (ja) | キノン誘導体及び電子写真感光体 | |
JP5364569B2 (ja) | アントラセン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 | |
JP6358241B2 (ja) | ナフタレンジカルボイミド誘導体及び電子写真感光体 | |
JP2018145145A (ja) | ヒドラゾン誘導体及び電子写真感光体 | |
JP5414442B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP6702444B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2018092055A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2011207845A (ja) | フルオレニリデン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 | |
JP2011207846A (ja) | アントラセン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 | |
JP6617690B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP6702500B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2017198833A (ja) | キノン誘導体及び電子写真感光体 | |
JP6589839B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2011028156A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP6428583B2 (ja) | ナフトキノン誘導体及び電子写真感光体 | |
JP2011209606A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2011209599A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2012093433A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2011207850A (ja) | アントラセン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 | |
JP2019032360A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111222 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130807 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130813 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130909 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5364569 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |