JP5331098B2 - ポリ(アリーレンエーテル)組成物を溶媒から分離する方法、及びそれによって製造されるポリ(アリーレンエーテル)組成物 - Google Patents
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Description
の構造を有するポリ(アリーレンエーテル)を含み;脱揮押出は、約210〜約230℃の温度を有する少なくとも1つのバレル、及び約25〜約35kPaの圧力を有する少なくとも1つの排気口を有する押出機に混合物を供給することを含み;混合物を少なくとも1つの排気口の下流で押出機に供給し;そして、単離ポリ(アリーレンエーテル)の一部を押出機の供給口(feed throat)に加えるために再循環する;ポリ(アリーレンエーテル)を単離する方法である。
の構造を有するポリ(アリーレンエーテル)を含み;脱揮押出は、約210〜約230℃の温度を有する少なくとも1つのバレル、及び約25〜約35kPaの圧力を有する少なくとも1つの排気口を有する押出機に混合物を供給することを含み;混合物を少なくとも1つの排気口の下流で押出機に供給し;そして、単離ポリ(アリーレンエーテル)の一部を押出機の供給口に加えるために再循環する;ポリ(アリーレンエーテル)を単離する方法である。
ここで図面を参照するが、同様の部材は幾つかの図面中で同様に付番されている。
幾つかの態様においては、押出組成物は、シート、ストランド、又はフィルムの形態で押出し、冷却装置は、フレーカー(ドラムフレーカー及びミルフレーカーなど)並びに冷却ベルトを有する。幾つかの態様においては、冷却装置は、ダイフェースペレット化機及び冷却ベルトを有する。幾つかの態様においては、冷却装置は、錠剤を形成するための装置及び冷却ベルトを有する。錠剤を形成するための方法及び装置は当該技術において公知であり、例えば、Schermutzkiの米国特許4,154,379及びFroeschkeの4,279,579に記載されているものが挙げられる。
幾つかの態様においては、脱揮押出は、ポリ(アリーレンエーテル)含有溶液を過熱状態で押出機に導入することを含む。溶液を過熱状態で押出機に導入するのに好適な技術は、Dongらの米国特許6,924,350−B2に記載されている。「過熱」とは、溶液が大気圧における溶媒の沸点よりも高い温度であることを意味する。通常は、過熱ポリマー/溶媒混合物の温度は、大気圧における溶媒の沸点よりも約2℃〜約200℃高く、具体的には約10〜約150℃高く、より具体的には約50〜約100℃高い。複数の溶媒が存在する場合においては、ポリマー/溶媒混合物は少なくとも1つの溶媒成分に関して過熱する。ポリマー/溶媒混合物が相当量の高沸点及び低沸点溶媒の両方を含む場合には、存在する全ての溶媒に関して(即ち最も高い沸点の溶媒の大気圧における沸点よりも高く)ポリマー/溶媒混合物を過熱することが場合によっては有利である。ポリマー/溶媒混合物の過熱は、混合物を加圧下で加熱することによって行うことができる。
本発明の1つの有利性は、ポリ(アリーレンエーテル)の沈殿処理のために通常用いられる反溶剤で汚染されていない材料が製造されるということである。したがって、ポリ(アリーレンエーテル)を単離するために本方法を用いる場合には、押出組成物は実質的にポリ(アリーレンエーテル)から構成することができ、ポリ(アリーレンエーテル)は2,000重量ppm未満のポリ(アリーレンエーテル)に対する反溶剤を含むことができる。具体的には、幾つかの態様においては、ポリ(アリーレンエーテル)の反溶剤含量は1,000重量ppm未満、より具体的には500重量ppm未満、更により具体的には100重量ppm未満である。この態様においては、押出組成物が実質的にポリ(アリーレンエーテル)から構成することができるということは、押出組成物が少なくとも98重量%のポリ(アリーレンエーテル)を含むことを意味する。これは、少量であるが測定しうる量の溶媒のような他の成分を含んでいてよい。ポリ(アリーレンエーテル)に対する反溶剤としては、例えば、1〜約10個の炭素原子を有する低級アルカノール(例えばメタノール)、3〜約10個の炭素原子を有するケトン(例えばアセトン及びメチルエチルケトン)、及び5〜約10個の炭素原子を有するアルカン(例えばヘキサン)、並びにこれらの組みあわせが挙げられる。2,000ppmの限界値未満は、通常、単一の反溶剤を指す。例えば、幾つかの態様においては、反溶剤はメタノールであり、押出ポリ(アリーレンエーテル)は2,000ppm未満のメタノールを含む。
脱揮押出機の他に、脱揮押出装置は、薄膜蒸発器(例えばParrilloらの米国特許6,860,966に記載)、又はポリマースタック熱交換器(例えばAnejaらの米国特許4,808,262に記載)であってよい。
を有する繰り返し構造単位を含むものが挙げられる。
からなる群から選択される構造を有する)
の構造を有する)
の構造を有するポリ(アリーレンエーテル)を含む。
によって表され;アルキニル基は、式:
によって表される)
の繰り返し構造単位を含み、ここで環官能化ポリ(アリーレンエーテル)中の全L1〜L4置換基の約0.02モル%〜約25モル%はアルケニル及び/又はアルキニル基である、環官能化ポリ(アリーレンエーテル)を含む。
の構造を有するポリ(アリーレンエーテル)を含む。
からなる群から選択される構造を有する)
の構造を有する二価フェノールである。具体的な二価フェノールの代表例は、上記に示す多価フェノールの中に含まれる。
の構造を有するポリ(アリーレンエーテル)を含む。かかるポリ(アリーレンエーテル)は、銅イオン及びジ−n−ブチルアミンを含む触媒の存在下で2,6−ジメチルフェノール及び2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパンを共重合することによって製造することができる。
の構造を有するポリ(アリーレンエーテル)を含む。
の構造を有するポリ(アリーレンエーテル)を含む。
が生成する可能性がある。
単離方法の幾つかの態様においては、脱揮押出は、押出機の第1の区域に固体のポリ(アリーレンエーテル)を加え、第1の区域の下流の押出機の第2の区域にポリ(アリーレンエーテル)溶液を加えることを含む。幾つかの態様においては、固体のポリ(アリーレンエーテル)は単離ポリ(アリーレンエーテル)の一部である。
幾つかの態様においては、単離ポリ(アリーレンエーテル)はフレーク又は不規則形状の粒子の形態である。ポリ(アリーレンエーテル)含有押出組成物に関連して上記に記載したように、フレーク又は不規則形状の粒子は、押出ポリ(アリーレンエーテル)のフィルム、ストランド、又はシートを物理的に破砕することによって製造することができる。
の構造を有するポリ(アリーレンエーテル)を含み;脱揮押出は、約210〜約230℃の温度を有する少なくとも1つのバレル、及び約25〜約35kPaの圧力を有する少なくとも1つの排気口を有する押出機に混合物を供給することを含み;混合物を少なくとも1つの排気口の下流で押出機に供給し;そして、単離ポリ(アリーレンエーテル)の一部を押出機の供給口に加えるために再循環する;ポリ(アリーレンエーテル)を単離する方法である。
の構造を有するポリ(アリーレンエーテル)を含み;脱揮押出は、約210〜約230℃の温度を有する少なくとも1つのバレル、及び約25〜約35kPaの圧力を有する少なくとも1つの排気口を有する押出機に混合物を供給することを含み;混合物を少なくとも1つの排気口の下流で押出機に供給し;そして、単離ポリ(アリーレンエーテル)の一部を押出機の供給口に加えるために再循環する;ポリ(アリーレンエーテル)を単離する方法である。
2,6−ジメチルフェノール(2,6−キシレノール;2,6−X)及び2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(テトラメチルビスフェノールA;TMBPA)のコポリマーを、銅アミン触媒の存在下におけるトルエン中での酸化共重合によって、6つの別々のバッチで調製した。モノマー混合物は、83重量%の2,6−ジメチルフェノール及び17重量%の2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパンから構成されていた。触媒銅及び他の水溶性成分をトリナトリウムニトリロトリアセテート水溶液で抽出して、約30重量%のコポリマー及び約70重量%のトルエンを含むポリ(アリーレンエーテル)溶液を得た。表1に、それぞれのバッチで形成されたポリ(アリーレンエーテル)の触媒キレート化の前及び後の両方での特性を示す。表1において、「%TMPA-目標」はモノマーの全重量を基準とする2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパンの目標重量%を指し;「IV」はクロロホルム中25℃において測定した固有粘度を指し;「残留2,6-X」は残留2,6−ジメチルフェノールを指し;「残留TMBPA」はガスクロマトグラフィーによって測定した残留2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパンを指し;「ビフェニル単位 重量%」はコポリマー中に導入された3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジオキソビフェニルの重量%を指し;「全TMBPA 重量%」は遊離形態及びコポリマー中に導入されたものを含む2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−オキシフェニル)プロパン単位の重量%の合計を指し;「遊離TMBPA 重量%」は1H−NMRによって測定された遊離2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパンの重量%を指し;「ExマンニッヒDBA 重量%」はコポリマー中に導入された3−メチル−4−ヒドロキシ−5−ジ−n−ブチルアミノメチルフェニル基の重量%を指し;「官能価」は平均での分子あたりのヒドロキシ基の数を指し;「OH ppm」はコポリマーの全重量を基準とするヒドロキシ基の重量ppmを指し;「末端TMBPA %」は遊離(残留)TMBPA又はコポリマー鎖の末端に導入されたTMBPAのいずれかの全TMBPAの%を指す。
これらの実施例は、二官能性の非封鎖低分子量ポリ(アリーレンエーテル)を直接単離するための種々のプロセス条件を示す。
25℃において約0.12dL/gの固有粘度を有する単官能性ポリ(アリーレンエーテル)を、2,6−ジメチルフェノールの酸化重合によって調製した。触媒のキレート化の後、溶液を固形分59%に濃縮し、実施例1〜12に関して記載した装置及び表5に詳細に示す処理条件を用いて脱揮押出によって単離した。実施例1〜12に関するものよりも、押出温度はより高く、最後の排気圧力はより低かったことに留意されたい。
これらの実施例は、メタクリレート封鎖ポリ(アリーレンエーテル)乾燥粉末の溶融押出を示す。
実験室スケールの溶融押出実験により、実験用押出機を複数回通過させた後のメタクリレート二封鎖ポリ(アリーレンエーテル)の分子量の安定性が示された。これらの実験のための出発物質は、0.09dL/gの固有粘度を有する固体のメタクリレート二封鎖ポリ(アリーレンエーテル)であった。メタノール中のメタクリレート二封鎖ポリ(アリーレンエーテル)の45重量%溶液を加えることを含む沈殿手順によって、これを予め単離した。押出機は、単軸で、1.9cm(3/4インチ)のスクリュー直径、25のスクリュー長さ/直径比を有するC.W. Brabender押出機タイプ2503であった。押出機を、100rpmにおいて、表7に示す4つの区域温度を用いて運転した。押出されたポリマーを、ゲル透過クロマトグラフィーによって分析して分子量特性を求め、また1H−NMRによって分析してポリマーの重量を基準とするメタクリレート基の重量濃度を求めた。表6における結果は、複数回の実験室での押出後のポリマー上のメタクリレート封鎖基の安定性を示す。データは、押出溶融温度(約230℃)における材料の反応性が低いことを示す。全ての試料は問題なく3回まで実験用押出機を通過し;若干のゲル粒子が溶液中に検出されたが、これらはとるに足らないほど小さく;数平均分子量は約5%上昇し;重量平均分子量は約15%上昇し;メタクリレート封鎖基の重量%は約4%減少した。押出温度における材料の反応性は低いが、分子量の上昇によって認められるように、少量ではあるが有意量の分岐及び/又は架橋が起こった。
表7に詳細に示す3組の条件を用いる脱揮押出によってポリ(アリーレンエーテル)溶液を処理した。「生成物排出温度」は、携帯型赤外温度検出器(Cole Parmer 39650-02 IR温度計)によって測定した冷却ベルトの端部におけるポリ(アリーレンエーテル)の温度である。沈殿したメタクリレート二封鎖ポリ(アリーレンエーテル)(0.09dL/g)粉末をトルエン中に再溶解して30重量%の固形分を含む溶液を与え、次に溶液を固形分70重量%に濃縮することによって溶液を調製した。脱揮押出条件の3つの組は表7における実施例14〜16に対応する。
特に、メタクリレート官能基の架橋はこれらの条件下では起こらないと考えられているが、脱揮押出及びベルト冷却器回収プロセスにかける前後の生成物に関して、メタクリレート官能基又は分子量の大きな相違は観察されなかった。これらの結果は、メタクリレート封鎖ポリ(アリーレンエーテル)が、空気による酸化による大きな架橋又は分解を起こすことなく全単離プロセスに耐えることができるという驚くべき結果を示す。生成物は、重合安定剤を加える必要なしにこのプロセスによって単離することができる。
これらの比較例は、重合開始剤である4−t−ブチルカテコールの存在下及び不存在下での種々のメタクリレート封鎖ポリ(アリーレンエーテル)の分子量に対する溶融押出の効果を示す。
これらの実施例は、脱揮押出プロセスによって単離された2種類のポリ(アリーレンエーテル)の分子量分布を示す。また、これらにより、沈殿によって単離された同じポリ(アリーレンエーテル)の1つとの比較も行うことができる。
発明の説明に関連して(特に特許請求の範囲に関連して)用語「a」、及び「an」、及び「the」、及び同様の指示詞を用いることは、本明細書において他に示すか又は記載によって明確に反しない限りにおいて、単数及び複数の両方を包含すると解釈すべきである。更に、本明細書における「第1」、「第2」などの用語は、順番、量、又は重要性を示すものではなく、1つの要素を他から区別するために用いるものであることを更に注意すべきである。量に関して用いる修飾語「約」は、示した値を包含するものであり、記載によって指示された意味を有する(例えば、特定の量の測定値に関係する誤差の程度を包含する)。
Claims (9)
- 脱揮押出によってポリ(アリーレンエーテル)及び溶媒を含む混合物から揮発分を除去して、ポリ(アリーレンエーテル)を含む押出組成物を形成し;そして
押出組成物を水浸させることなく押出組成物を冷却する冷却装置を用いて押出組成物を冷却する;
ことを含み、
冷却装置が冷却ベルト(110)を有する、
ポリ(アリーレンエーテル)を溶媒から分離する方法。 - ポリ(アリーレンエーテル)及び溶媒を含む混合物が溶液である、請求項1に記載の方法。
- 押出組成物がポリ(アリーレンエーテル)から構成され、ポリ(アリーレンエーテル)が2,000重量ppm未満のポリ(アリーレンエーテル)に対する反溶剤を含み、反溶剤が1〜10個の炭素原子を有する低級アルカノール、3〜10個の炭素原子を有するケトン、及び5〜10個の炭素原子を有するアルカン、並びにこれらの組みあわせよりなる群から選択される、
請求項1又は2に記載の方法。 - 脱揮押出が、周囲温度で固体のポリマーを押出機の第1の区域に加え、混合物を第1の区域の下流の押出機の第2の区域に加えることを含む、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 脱揮押出によってポリ(アリーレンエーテル)及び溶媒を含む混合物から揮発分を除去して押出ポリ(アリーレンエーテル)を形成し;
冷却ベルト(110)を用いて押出ポリ(アリーレンエーテル)を冷却して単離ポリ(アリーレンエーテル)を形成する;
ことを含み;
ここで、混合物は70〜80重量%のポリ(アリーレンエーテル)及び20〜30重量%のトルエンを含み;
単離ポリ(アリーレンエーテル)は、クロロホルム中25℃において測定して0.04〜0.10dL/gの固有粘度を有し;
単離ポリ(アリーレンエーテル)は、平均で分子あたり少なくとも1.5個のヒドロキシ基を有し;
単離ポリ(アリーレンエーテル)は、次式:
の構造を有するポリ(アリーレンエーテル)を含み;
脱揮押出は、
210〜230℃の温度を有する少なくとも1つのバレル(80);及び
25〜35kPaの圧力を有する少なくとも1つの排気口(40);
を有する押出機に混合物を供給することを含み;
混合物を少なくとも1つの排気口(40)の下流で押出機に供給し;そして
単離ポリ(アリーレンエーテル)の一部を押出機の供給口に加えるために再循環する;
ポリ(アリーレンエーテル)を単離する方法。 - 脱揮押出によってポリ(アリーレンエーテル)及び溶媒を含む混合物から揮発分を除去して押出ポリ(アリーレンエーテル)を形成し;
冷却ベルト(110)を用いて押出ポリ(アリーレンエーテル)を冷却して単離ポリ(アリーレンエーテル)を形成する;
ことを含み;
ここで、混合物は70〜80重量%のポリ(アリーレンエーテル)及び20〜30重量%のトルエンを含み;
単離ポリ(アリーレンエーテル)は、クロロホルム中25℃において測定して0.04〜0.10dL/gの固有粘度を有し;
単離ポリ(アリーレンエーテル)は平均で分子あたり少なくとも1.5個の封鎖基を有し;
単離ポリ(アリーレンエーテル)は、次式:
の構造を有するポリ(アリーレンエーテル)を含み;
脱揮押出は、
210〜230℃の温度を有する少なくとも1つのバレル;及び
25〜35kPaの圧力を有する少なくとも1つの排気口(40);
を有する押出機に混合物を供給することを含み;
混合物を少なくとも1つの排気口(40)の下流で押出機に供給し;そして
単離ポリ(アリーレンエーテル)の一部を押出機の供給口に加えるために再循環する;
ポリ(アリーレンエーテル)を単離する方法。 - 請求項5又は6に記載の方法によって製造され、2,000重量ppm以下の単離ポリ(アリーレンエーテル)に対する反溶剤を含み、反溶剤が1〜10個の炭素原子を有する低級アルカノール、3〜10個の炭素原子を有するケトン、及び5〜10個の炭素原子を有するアルカン、並びにこれらの組みあわせよりなる群から選択される、単離ポリ(アリーレンエーテル)。
- 請求項5又は6に記載の方法によって製造され、ポリ(アリーレンエーテル)の全重量を基準として5〜10重量%の、750原子質量単位以下の分子量を有する分子を含む単離ポリ(アリーレンエーテル)。
- 請求項5又は6に記載の方法によって製造され、ポリ(アリーレンエーテル)の全重量を基準として10〜20重量%の、500〜1,500原子質量単位の分子量を有する分子を含む単離ポリ(アリーレンエーテル)。
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