JP5315995B2 - 液晶光学素子およびその製造方法 - Google Patents
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Description
[1]少なくとも一方が透明である一対の絶縁基板と、前記絶縁基板の各内面に形成された電極と、前記絶縁基板の内面間に挟持されたネマティック液晶と硬化物との複合体とを備えた液晶光学素子であって、前記複合体は、下記カイラルネマティック液晶組成物が前記絶縁基板の内面間に挟持されかつ液晶が配向された状態で該液晶組成物中の硬化性化合物を硬化させることにより得られ、前記硬化に起因して、液晶相がカイラルネマティック液晶からネマティック液晶に相変化するものであり、前記硬化により生成される前記硬化物によって、前記液晶相は複数のドメインに分割され、前記ドメインごとに前記ネマティック液晶はランダムに配向していることを特徴とする液晶光学素子。
カイラルネマティック液晶組成物:ネマティック液晶と硬化性化合物とを含み、該硬化性化合物の少なくとも一部が旋光性を有する光学活性物質であり、かつ含まれる旋光性を有する光学活性物質が実質的に該硬化性化合物のみからなる、カイラルネマティック相を示す液晶組成物。これにより、透過状態においてヘイズ値が低く、かつ、透過−散乱特性の安定性および生産性に優れる、液晶光学素子が得られる。
[3]前記カイラルネマティック液晶組成物をフォーカルコニック配向とした状態で、前記硬化性化合物を硬化させる[1]または[2]に記載の液晶光学素子。これにより、電圧非印加時に散乱状態となる液晶光学素子が得られる。
カイラルネマティック液晶組成物:ネマティック液晶と硬化性化合物とを含み、該硬化性化合物の少なくとも一部が旋光性を有する光学活性物質であり、かつ含まれる旋光性を有する光学活性物質が実質的に該硬化性化合物のみからなるカイラルネマティック相を示す液晶組成物。これにより、透過状態においてヘイズ値が低く、かつ、外力によって散乱特性が不均一な状態になることが少なく、透過−散乱特性の安定性が高く、さらに生産性に優れる液晶光学素子が得られる。
11 第1の透明基板
12 第1の透明電極
13 第1の絶縁膜
14 第1の配向膜
21 第2の透明基板
22 第2の透明電極
23 第2の絶縁膜
24 第2の配向膜
30 シール材
40 スペーサ
50 複合体層
また、これらの絶縁基板の形状は平板でもよく、全面または一部に曲率を有していてもよい。絶縁基板の厚さは適宜選択され、一般には0.4〜10mmが好ましい。
図1の液晶光学素子1はフラットな形状であるが、本発明の液晶光学素子はフラットな形状に限られず、用途によっては一部または全部に曲率を有していてもよい。すなわち、3次元の形状であってもよい。ただし、この場合においても、第1および第2の透明基板11、12の内面間距離すなわち複合体層50の厚さ(セルギャップ)は一定である。
前記のように液晶組成物中の硬化性化合物の含有率は液晶組成物に対して0.1〜20質量%が好ましく、光学活性物質である硬化性化合物のHTP(Helical Twisting Power)に依存して0.1〜20質量%の範囲内において適宜選択することが好ましい。光学活性物質である硬化性化合物のHTPが大きい場合は、ネマティック液晶に添加して所望のカイラルネマティック相を示す液晶組成物を調製するために必要な光学活性物質である硬化性化合物の量は少なくてよい。たとえば、HTPが大きい(HTPが30〜60程度)光学活性物質である硬化性化合物を用いる場合、最も好ましい液晶組成物中の硬化性化合物の含有率は0.5〜5質量%である。光学活性物質である硬化性化合物のHTPが30よりも小さい場合は、前記のように0.5〜10質量%が好ましい。
硬化性を有するカイラル剤としては、例えば、BASF社製のPaliocolor LC 756のような右旋性(dextro-rotatory)の旋光性化合物が好適である。もちろん、硬化性を有するカイラル剤として左旋性(levo-rotatory)の旋光性化合物を使用してもよい。自然界に存在する旋光性物質を原料にして旋光性化合物を準備すると比較的安価に右旋性の旋光性化合物を提供することができる。また、硬化性を有するカイラル剤としては、カイラルネマティック液晶組成物の螺旋ピッチを所望の値に調整すること等を目的として、右旋性のカイラル剤と左旋性のカイラル剤とを併用することもできる。
なお、本発明にかかる液晶組成物は、硬化性化合物の硬化後にネマティック相を示す限りにおいて非硬化性のカイラル剤を微量に含んでいてもよい。すなわち、硬化性化合物の硬化に起因し、カイラルネマティック液晶からネマティック液晶へ相変化するような液晶組成物であれば、本発明の効果を発現させることができる。
液晶の配向状態としては、フォーカルコニック配向の状態として効果的な光散乱状態付与した上で硬化性化合物を硬化させると、電圧非印加状態での光散乱能力を向上させることができ好ましい。
これら種々の化合物を添加する場合、その総量は液晶組成物に対して20質量%以下、特に10質量%以下、であることが好ましい。
正の誘電異方性を示すネマティック液晶(メルク社製:品名BL−002、Tc=72℃、Δn=0.246、Δε=16)に、右旋性の光学活性物質(BASF社製:Paliocolor LC756、上記ネマティック液晶中のHTPは56)を添加し、螺旋ピッチが2μmのカイラルネマティック液晶とした。上記右旋性の光学活性物質は光硬化性化合物であり、上記液晶組成物におけるその含有率は1.0質量%である。さらに、上記液晶組成物に含まれる光硬化性化合物に対し、約1質量%の光重合開始剤(ベンゾインイソプロピルエーテル)を添加することにより、本発明にかかる液晶組成物(液晶組成物A)を得た。この液晶組成物AのN−I相転移温度は68℃であった。
実施例1で調製した液晶組成物Aを同様に真空注入法にて実施例1と同様のセルに注入して注入孔を封止した。次に、このセルの電極端子部に、実効値8Vでパルス幅が500msのバイポーラーの矩形波パルスを印加したところ、このセルは白濁して均一な光散乱状態を示した。この光散乱状態を呈するセルに、電圧を印加しない状態で、実施例1と同様にして、紫外線を照射して硬化性化合物を硬化させることにより液晶光学素子を得た。
実施例1と同じ正の誘電異方性を示すネマティック液晶に、実施例1と同じ右旋性の光学活性物質を添加し、螺旋ピッチが1μmのカイラルネマティック液晶とした。上記右旋性の光学活性物質は光硬化性化合物であり、上記液晶組成物におけるその含有率は1.8質量%である。さらに、実施例1と同様に、上記液晶組成物に含まれる光硬化性化合物に対し、約1質量%の光重合開始剤を添加することにより、本発明にかかる液晶組成物(液晶組成物B)を得た。
実施例1で調製したネマティック液晶組成物Aに、さらに、下記化学式(1)で示される光学活性物質でない硬化性化合物(硬化性化合物P)を、(1)を含む全体に対して1質量%となるように添加した。
正の誘電異方性を示すネマティック液晶(Tc=94℃、Δn=0.230、Δε=15)に、右旋性の光学活性物質(BASF社製:Paliocolor LC756、上記ネマティック液晶中のHTPは55)を添加し、螺旋ピッチが2μmのカイラルネマティック液晶とした。上記右旋性の光学活性物質は光硬化性化合物であり、上記液晶組成物におけるその含有率は1.0質量%である。さらに、上記液晶組成物に含まれる光硬化性化合物に対し、約1質量%の光重合開始剤(ベンゾインイソプロピルエーテル)を添加することにより、本発明にかかる液晶組成物(液晶組成物F)を得た。この液晶組成物FのN−I相転移温度は90℃であった。
正の誘電異方性を示すネマティック液晶(Tc=94℃、Δn=0.215、Δε=16.4)に、右旋性の光学活性物質(BASF社製:Paliocolor LC756、上記ネマチック液晶中のHTPは52)を添加し、螺旋ピッチが2μmのカイラルネマティック液晶とした。上記右旋性の光学活性物質は光硬化性化合物であり、上記液晶組成物におけるその含有率は1.0質量%である。さらに、上記液晶組成物に含まれる光硬化性化合物に対し、約1.0質量%の光重合開始剤(ベンゾインイソプロピルエーテル)を添加することにより、本発明にかかる液晶組成物(液晶組成物G)を得た。この液晶組成物GのN−I相転移温度は92℃であった。
ナスフラスコ中にイソソルビド(0.5g,3.4mmol)、4−(6−アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ)安息香酸(2.0g,6.8mmol)および1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(1.3g,10.2mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(0.03g)をジクロロメタン(100mL)に溶解させた。窒素雰囲気下において2時間ほど室温で撹拌操作を行ったのち、40℃に加熱したオイルバス中にて約8時間加熱還流操作を行った。固形物をろ別した後、pH4程度のイオン交換水、重曹水、イオン交換水の順で抽出操作を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ別し、ロータリーエバポレータにてジクロロメタンを留去した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィーにて精製操作を行った(展開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル=2:1)。得られた白色固形物を更にエタノールで再結晶し、目的化合物を得た。収量は0.62gであり、収率は26%であった。
正の誘電異方性を示すネマティック液晶(メルク社製:品名BL−002、Tc=72℃、Δn=0.246、Δε=16)に、合成例で得た化合物(3)(硬化性を有する右旋性の光学活性物質、上記ネマティック液晶中のHTPは42)を添加し、螺旋ピッチが2μmのカイラルネマティック液晶を調製した。上記右旋性の光学活性物質は光硬化性化合物であり、上記液晶組成物におけるその含有率は1.2質量%である。さらに、上記液晶組成物に含まれる光硬化性化合物に対し、約1.0質量%の光重合開始剤(ベンゾインイソプロピルエーテル)を添加することにより、本発明にかかる液晶組成物(液晶組成物H)を得た。この液晶組成物HのN−I相転移温度は66℃であった。
負の誘電異方性を示すネマティック液晶(Tc=84.5℃、Δn=0.221、Δε=−6.98)に、右旋性の光学活性物質(BASF社製:Paliocolor LC756、上記ネマチック液晶中のHTPは42)を添加し、螺旋ピッチが2μmのカイラルネマティック液晶とした。上記右旋性の光学活性物質は光硬化性化合物であり、上記液晶組成物におけるその含有率は1.2質量%である。さらに、上記液晶組成物に含まれる光硬化性化合物に対し、約1.0質量%の光重合開始剤(ベンゾインイソプロピルエーテル)を添加することにより、本発明にかかる液晶組成物(液晶組成物I)を得た。この液晶組成物IのN−I相転移温度は83℃であった。
硬化性化合物として、ウレタンアクリレートオリゴマー(東亞合成社製:アロニックス M1200)とイソオクチルアクリレートを質量比で12/7となるよう混合して均一な硬化性組成物(硬化性組成物Q)を得た。次に、実施例1と同じ正の誘電異方性を示すネマティック液晶(メルク社製:品名BL−002、Tc=72℃、Δn=0.246、Δε=16)と硬化性組成物Qを質量比で31/19となるよう混合して均一な組成物を得た。さらに、含まれる硬化性組成物に対し、約1質量%の光重合開始剤(ベンゾインイソプロピルエーテル)を添加して均一に溶解して組成物(組成物D)を得た。室温で組成物Dは、液晶状態を示さず等方相となり、均一な透明状態を呈した。
[比較例2]
実施例3と同じ正の誘電異方性を示すネマティック液晶に非硬化性の右旋性の光学活性物質(メルク社製:R−1011)を添加し、螺旋ピッチを1μmのカイラルネマティック液晶を調製した。次に、下記化学式(2)で示される光学活性物質でない硬化性化合物(硬化性化合物R)を、(2)を含む全体に対して、実施例3の液晶組成物Bが含む硬化性化合物の含有量と同じく、1.8質量%となるように添加した。
上記の実施形態の一部又は全部は以下の付記のようにも記載され得るが、本発明は以下の構成に限定されるものではない。
[付記1]少なくとも一方が透明である一対の絶縁基板と、前記絶縁基板の各内面に形成された電極と、前記絶縁基板の内面間に挟持されたネマティック液晶と硬化物との複合体とを備えた液晶光学素子であって、前記複合体は、下記カイラルネマティック液晶組成物が前記絶縁基板の内面間に挟持されかつ液晶が配向された状態で該液晶組成物中の硬化性化合物を硬化させることにより得られることを特徴とする液晶光学素子。
カイラルネマティック液晶組成物:ネマティック液晶と硬化性化合物とを含み、該硬化性化合物の少なくとも一部が旋光性を有する光学活性物質であり、かつ含まれる旋光性を有する光学活性物質が実質的に該硬化性化合物のみからなる、カイラルネマティック相を示す液晶組成物。
[付記2]電極に電圧を印加しない状態で前記硬化性化合物を硬化させることによって得られる、[付記1]に記載の液晶光学素子。
[付記3]前記カイラルネマティック液晶組成物をフォーカルコニック配向とした状態で、前記硬化性化合物を硬化させる[付記1]または[付記2]に記載の液晶光学素子。
[付記4]前記カイラルネマティック液晶組成物が、さらに、光学活性物質ではない硬化性化合物を含有することを特徴とする[付記1]〜[付記3]のいずれか1項に記載の液晶光学素子。
[付記5]前記硬化性化合物の総量がカイラルネマティック液晶組成物全体に対して0.1〜20質量%(mass%)である[付記1]〜[付記4]のいずれかに記載の液晶光学素子。
[付記6]前記カイラルネマティック液晶組成物の誘電異方性が正である[付記1]〜[付記5]のいずれか1項に記載の液晶光学素子。
[付記7]ネマティック液晶と硬化物との複合体とを備えた液晶光学素子の製造方法であって、少なくとも一方が透明である一対の絶縁基板の各内面に電極を形成する工程と、下記カイラルネマティック液晶組成物を介し、前記絶縁基板の内面同士を対向させて当該絶縁基板を貼り合わせる工程と、前記液晶組成物が前記絶縁基板の内面間に挟持されかつ液晶が配向された状態で当該液晶組成物中の硬化性化合物を硬化させることにより前記複合体を形成する工程とを備えることを特徴とする液晶光学素子の製造方法。
カイラルネマティック液晶組成物:ネマティック液晶と硬化性化合物とを含み、該硬化性化合物の少なくとも一部が旋光性を有する光学活性物質であり、かつ含まれる旋光性を有する光学活性物質が実質的に該硬化性化合物のみからなるカイラルネマティック相を示す液晶組成物。
[付記8]前記硬化性化合物の硬化を、電極に電圧を印加しない状態で行う、[付記7]に記載の液晶光学素子の製造方法。
[付記9]前記カイラルネマティック液晶組成物をフォーカルコニック配向とした状態で、前記硬化性化合物を硬化させる[付記7]または[付記8]に記載の液晶光学素子の製造方法。
[付記10]前記カイラルネマティック液晶組成物に電圧を印加してフォーカルコニック配向とする[付記9]に記載の液晶光学素子の製造方法。
[付記11]前記カイラルネマティック液晶組成物を加熱または冷却してフォーカルコニック配向とする[付記9]に記載の液晶光学素子の製造方法。
なお、2006年7月14日に出願された日本特許出願2006−194172号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (9)
- 少なくとも一方が透明である一対の絶縁基板と、
前記絶縁基板の各内面に形成された電極と、
前記絶縁基板の内面間に挟持されたネマティック液晶と硬化物との複合体とを備えた液晶光学素子であって、
前記複合体は、下記カイラルネマティック液晶組成物を前記絶縁基板の内面間に挟持し、該液晶組成物中の硬化性化合物を硬化処理する前に、液晶に配向状態を付与し、該硬化性化合物を硬化処理する際には、前記電極に電圧を印加しない状態で行い、前記硬化に起因して、カイラル状態がなくなることにより液晶相がカイラルネマティック相からネマティック相に相変化することにより得られるものであり、
前記硬化により生成される前記硬化物によって、前記液晶相は複数のドメインに分割され、前記ドメインごとに前記ネマティック液晶はランダムに配向していることを特徴とする液晶光学素子。
カイラルネマティック液晶組成物:ネマティック液晶と硬化性化合物とを含み、該硬化性化合物の少なくとも一部が旋光性を有する光学活性物質であり、かつ含まれる旋光性を有する光学活性物質が実質的に該硬化性化合物のみからなる、カイラルネマティック相を示す液晶組成物。 - 前記硬化性化合物を硬化処理する前に、前記液晶に付与する配向がフォーカルコニック配向である請求項1に記載の液晶光学素子。
- 前記カイラルネマティック液晶組成物が、さらに、光学活性物質ではない硬化性化合物を含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の液晶光学素子。
- 前記硬化性化合物の総量がカイラルネマティック液晶組成物全体に対して0.1〜20質量%である請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶光学素子。
- 前記カイラルネマティック液晶組成物の誘電異方性が正である請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶光学素子。
- ネマティック液晶と硬化物との複合体とを備えた液晶光学素子の製造方法であって、
少なくとも一方が透明である一対の絶縁基板の各内面に電極を形成する工程と、
下記カイラルネマティック液晶組成物を介し、前記絶縁基板の内面同士を対向させて当該絶縁基板を貼り合わせる工程と、
前記絶縁基板の内面間に挟持された前記液晶組成物中の硬化性化合物を硬化処理する前に、液晶に配向状態を付与し、当該硬化性化合物を硬化させる際には、前記電極に電圧を印加しない状態で行うことにより前記複合体を形成する工程とを備え、
前記硬化に起因して、カイラル状態がなくなることにより液晶相がカイラルネマティック相からネマティック相に相変化し、
前記硬化により生成される前記硬化物によって、前記液晶相は複数のドメインに分割され、前記ドメインごとに前記ネマティック液晶がランダムに配向することを特徴とする液晶光学素子の製造方法。
カイラルネマティック液晶組成物:ネマティック液晶と硬化性化合物とを含み、該硬化性化合物の少なくとも一部が旋光性を有する光学活性物質であり、かつ含まれる旋光性を有する光学活性物質が実質的に該硬化性化合物のみからなるカイラルネマティック相を示す液晶組成物の製造方法 - 前記硬化性化合物を硬化処理する前に、前記液晶に付与する配向がフォーカルコニック配向である請求項6に記載の液晶光学素子の製造方法。
- 前記カイラルネマティック液晶組成物に電圧を印加してフォーカルコニック配向とする請求項7に記載の液晶光学素子の製造方法。
- 前記カイラルネマティック液晶組成物を加熱または冷却してフォーカルコニック配向とする請求項7に記載の液晶光学素子の製造方法。
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