JP5307015B2 - ジベンゾ[b,e]オキセピン誘導体含有点眼剤 - Google Patents
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Description
(1) 式(I)
(2) さらに、浸透圧調整剤を含有する前記(1)記載の点眼剤または局所投与用製剤。
(3) 浸透圧調整剤が、塩化ナトリウムである前記(2)記載の点眼剤または局所投与用製剤。
(4) さらに、増粘剤を含有する前記(1)〜(3)のいずれかに記載の点眼剤または局所投与用製剤。
(5) 増粘剤が、ポリビニルアルコールまたはポリビニルピロリドンである前記(4)記載の点眼剤または局所投与用製剤。
(6) pHが、3.0〜8.0の間のいずれかである前記(4)または(5)記載の点眼剤または局所投与用製剤。
(7) pHが、3.0〜5.5の間のいずれかである前記(1)〜(5)のいずれかに記載の点眼剤または局所投与用製剤。
(8) 多価の弱酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、塩基性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩が、リン酸、ホウ酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩である前記(1)〜(7)のいずれかに記載の点眼剤または局所投与用製剤。
(9) 多価の弱酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、塩基性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩が、アスパラギン酸もしくはそのアミド、またはそれらの塩である前記(1)〜(7)のいずれかに記載の点眼剤または局所投与用製剤。
(11) さらに、浸透圧調整剤を含有する前記(10)記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
(12) 浸透圧調整剤が、塩化ナトリウムである前記(11)記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
(13) さらに、増粘剤を含有する前記(10)〜(12)のいずれかに記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
(14) 増粘剤が、ポリビニルアルコールまたはポリビニルピロリドンである前記(13)記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
(15) pHが、3.0〜8.0の間のいずれかである前記(13)または(14)記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
(16) pHが、3.0〜5.5の間のいずれかである前記(10)〜(14)のいずれかに記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
(17) 多価の弱酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、塩基性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩が、リン酸、ホウ酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩である前記(10)〜(16)のいずれかに記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
(18) 多価の弱酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、塩基性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩が、アスパラギン酸もしくはそのアミド、またはそれらの塩である前記(10)〜(16)のいずれかに記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
(20) さらに、点眼剤または局所投与用製剤が、浸透圧調整剤を含有する前記(19)記載のアレルギー性結膜炎または春季カタルの治療方法。
(21) 浸透圧調整剤が、塩化ナトリウムである前記(20)記載のアレルギー性結膜炎または春季カタルの治療方法。
(22) さらに、点眼剤または局所投与用製剤が、増粘剤を含有する前記(19)〜(21)のいずれかに記載のアレルギー性結膜炎または春季カタルの治療方法。
(23) 増粘剤が、ポリビニルアルコールまたはポリビニルピロリドンである前記(22)記載のアレルギー性結膜炎または春季カタルの治療方法。
(24) 点眼剤または局所投与用製剤のpHが、3.0〜8.0の間のいずれかである前記(22)または(23)記載のアレルギー性結膜炎または春季カタルの治療方法。
(25) 点眼剤または局所投与用製剤のpHが、3.0〜5.5の間のいずれかである前記(19)〜(23)のいずれかに記載のアレルギー性結膜炎または春季カタルの治療方法。
(26) 多価の弱酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、塩基性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩が、リン酸、ホウ酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩である前記(19)〜(25)のいずれかに記載のアレルギー性結膜炎または春季カタルの治療方法。
(27) 多価の弱酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、塩基性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩が、アスパラギン酸もしくはそのアミド、またはそれらの塩である前記(19)〜(25)のいずれかに記載のアレルギー性結膜炎または春季カタルの治療方法。
(29) さらに、点眼剤または局所投与用製剤が、浸透圧調整剤を含有する前記(28)記載の使用。
(30) 浸透圧調整剤が、塩化ナトリウムである前記(29)記載の使用。
(31) さらに、点眼剤または局所投与用製剤が、増粘剤を含有する前記(28)〜(30)のいずれかに記載の使用。
(32) 増粘剤が、ポリビニルアルコールまたはポリビニルピロリドンである前記(31)記載の使用。
(33) 点眼剤または局所投与用製剤のpHが、3.0〜8.0の間のいずれかである前記(31)または(32)記載の使用。
(34) 点眼剤または局所投与用製剤のpHが、3.0〜5.5の間のいずれかである前記(28)〜(32)のいずれかに記載の使用。
(35) 多価の弱酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、塩基性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩が、リン酸、ホウ酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩である前記(28)〜(34)のいずれかに記載の使用。
(36) 多価の弱酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、塩基性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩が、アスパラギン酸もしくはそのアミド、またはそれらの塩である前記(28)〜(34)のいずれかに記載の使用。
本発明における多価の弱酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、塩基性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩の濃度は、多価の弱酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、塩基性アミノ酸もしくはそのアミドおよびそれらの塩を合わせて好ましくは0.1〜100 mmol/L、より好ましくは1〜50 mmol/L、さらに好ましくは10〜25 mmol/Lである。
また、本発明の増粘剤として、薬物の溶解性を向上させる性質をもった増粘剤を用いた場合には、pHは、ジベンゾ[b,e]オキセピン誘導体またはその塩の析出が生じなければ、本発明の好ましい形態とすることができ、その場合のpHは、好ましくは3.0〜8.5の間のいずれか、より好ましくは5.5〜8.0の間のいずれか、さらに好ましくは6.5〜7.5の間のいずれかであり、その場合の増粘剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等があげられる。また、本発明における多価の弱酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、塩基性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩と増粘剤のより好ましい組み合わせとしては、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、塩基性アミノ酸もしくはそのアミドおよびそれらの塩から選ばれる1以上と、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、コンドロイチン硫酸、デキストラン、デキストラン硫酸、メチルセルロース、アルギン酸金属塩およびヒアルロン酸金属塩から選ばれる1以上との組み合わせがあげられ、より好ましい組み合わせとしては、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、およびその塩から選ばれる1以上と、ポリビニルアルコールとの組み合わせがあげられる。
また、本発明は、上記説明したジベンゾ[b,e]オキセピン誘導体またはその塩、および多価の弱酸、酸性アミノ酸もしくはそのアミド、塩基性アミノ酸もしくはそのアミドまたはそれらの塩の、点眼剤または局所投与用製剤の形態のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤の製造のための使用も提供する。
オロパタジン塩酸塩(協和発酵工業、以下同じ)100 mgを量り、0.02 mol/L L-グルタミン酸(和光純薬工業、以下同じ)に水酸化ナトリウム(和光純薬工業あるいは関東化学、以下同じ)水溶液を加えて調製したpH 4.0およびpH 7.0のグルタミン酸-グルタミン酸ナトリウム緩衝液を、それぞれ10 mL 加え、室温(約23℃)下、1時間、マグネチックスターラー攪拌して、外観観察とpH測定を行った。続いて、水酸化ナトリウム水溶液を加えて、それぞれpH 4および 7に調製し、外観観察とpH測定を行った。さらに、室温(約23℃)下、43時間放置し、外観観察、pH測定、溶解度測定および浸透圧測定を行った。結果を表1に示す。
溶解度測定条件
HPLC : LC-10ADvp シリーズ ・ CLASS-VP Ver. 6.14 SP 2 ワークステーション(島津製作所)
カラム : Inertsil C8 、内径 4.6 mm × 長さ 250 mm 、粒子径 5 μm(ジーエルサイエンス)
検出器 : 紫外検出器 299 nm
流速: 1.0 mL/分 (オロパタジン の保持時間が 約 10 分となるように調整)
注入量: 20 μL
カラム温度: 40℃ (カラム恒温槽使用)
移動相: ラウリル硫酸ナトリウム 2.3 gを 0.05 mol/L リン酸塩緩衝溶液(pH 3.5)・アセトニトリル混液(55:45)に加えて溶かし、1000 mL とする。
リンス液: 水/アセトニトリル(55:45)
また、生理食塩水の浸透圧との比は、下記式に従い算出した。
浸透圧比=試験液浸透圧/生理食塩水の浸透圧(293 mOsm)
オロパタジン塩酸塩100 mgを量り、0.9%塩化ナトリウム(和光純薬工業、以下同じ)を含む0.02 mol/L L-グルタミン酸に水酸化ナトリウム水溶液を加えて調製したpH 4.0、pH 7.0のグルタミン酸-グルタミン酸ナトリウム緩衝液または0.9%塩化ナトリウム水溶液(生理食塩液)を、それぞれ10 mL 加え、室温(約23℃)下、1時間、マグネチックスターラー攪拌して、外観観察とpH測定を行った。続いて、水酸化ナトリウム水溶液を加えて、pH 4に調製し、外観観察とpH測定を行った。さらに、室温(約23℃)下、43時間放置し、外観観察とpH測定を行い、溶解度測定および浸透圧測定を試験例1と同様に行った。結果を表2に示す。
塩化ナトリウム 225 mgを18 mLの水で溶解し、オロパタジン塩酸塩 50 mgを添加した。水酸化ナトリウム水溶液と塩酸を加えてpH 4になるように調製し、さらに水を加えて全量を25 mLとして、0.2%オロパタジン塩酸塩点眼剤を得た。得られた点眼剤は、pH 4.0で、浸透圧346 mOsmであった。
塩化ナトリウム 225 mgを18 mLの水で溶解し、オロパタジン塩酸塩 75 mgを添加した。水酸化ナトリウム水溶液と塩酸を加えてpH 4になるように調製し、さらに水を加えて全量を25 mLとして、0.3%オロパタジン塩酸塩点眼剤を得た。得られた点眼剤は、pH 4.0で、浸透圧340 mOsmであった。
疾患モデル(アレルギー性結膜炎)を用い、次の方法により、実施例1〜4および比較例1で得られた製剤が、目のアレルギー性障害または炎症性障害の治療に有効であることを確認した。
結果を図1に示す。
試験例3と同様に、実施例5、6および比較例2で得られた製剤が、目のアレルギー性障害または炎症性障害の治療に有効であることを確認した。
結果を図2に示す。
疾患モデル(アレルギー性結膜炎)を用い、次の方法により、実施例1および7〜13で得られた製剤が、目のアレルギー性障害または炎症性障害の治療に有効であることを確認した。
結果を図3および図4に示す。
Claims (14)
- 式(I)
[式中、Aは、単結合、-CH=CH-または-(CH2)n-(式中、nは1〜3の整数を表す)を表し、R1およびR2は同一または異なって水素または低級アルキルを表すか、または隣接する窒素原子と一緒になって複素環基を形成する]で表されるジベンゾ[b,e]オキセピン誘導体またはその塩、およびアスパラギン酸もしくはそのアミド、またはその塩を含有する点眼剤または局所投与用製剤。 - さらに、浸透圧調整剤を含有する請求項1記載の点眼剤または局所投与用製剤。
- 浸透圧調整剤が、塩化ナトリウムである請求項2記載の点眼剤または局所投与用製剤。
- さらに、増粘剤を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の点眼剤または局所投与用製剤。
- 増粘剤が、ポリビニルアルコールまたはポリビニルピロリドンである請求項4記載の点眼剤または局所投与用製剤。
- pHが、3.0〜8.0の間のいずれかである請求項4または5記載の点眼剤または局所投与用製剤。
- pHが、3.0〜5.5の間のいずれかである請求項1〜5のいずれかに記載の点眼剤または局所投与用製剤。
- 式(I)
[式中、Aは、単結合、-CH=CH-または-(CH2)n-(式中、nは1〜3の整数を表す)を表し、R1およびR2は同一または異なって水素または低級アルキルを表すか、または隣接する窒素原子と一緒になって複素環基を形成する]で表されるジベンゾ[b,e]オキセピン誘導体またはその塩、およびアスパラギン酸もしくはそのアミド、またはその塩を含有する点眼剤または局所投与用製剤であるアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。 - さらに、浸透圧調整剤を含有する請求項8記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
- 浸透圧調整剤が、塩化ナトリウムである請求項9記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
- さらに、増粘剤を含有する請求項8〜10のいずれかに記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
- 増粘剤が、ポリビニルアルコールまたはポリビニルピロリドンである請求項11記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
- pHが、3.0〜8.0の間のいずれかである請求項11または12記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
- pHが、3.0〜5.5の間のいずれかである請求項8〜12のいずれかに記載のアレルギー性結膜炎または春季カタル治療剤。
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