JP5281410B2 - 分岐した炭化水素成分の製造方法 - Google Patents
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Description
JP 01 056 792は、高分子量のポリブテンまたはポリイソブチレンを併用した、多くの分岐構造を有するC 30 H 62 の分子式で表される分岐した炭化水素であるスクワランを含む食品加工用潤滑剤について開示している。S.T.Gui, P.T.Cummings, H.D.Cochran, J.D.Moore, S.A.Guptaによる「直鎖状および分岐したアルカンの流動学の非平衡分子動力学シミュレーション」International Journal of Thermophysics, 449〜459ページは、直鎖状および分岐した炭化水素の流動学のNEMDシミュレーションについて言及している。特に、C10(n−デカン、融解Tm=−30℃)、C16(n−ヘキサデカン、Tm=18℃)、C24(n−テトラコサン、Tm=52℃)、C25(10−n−ヘキシルノナデカン)およびC30スクワランについて研究されている。US 4 026 960は、精密機器(クロノメーター)のための潤滑剤として使用される、スクワランと非常に良く似た性質を有する2,7,10,15,18,23−ヘキサメチルテトラコサンについて開示している。
US 4,317,948は、転換反応によってアルファ−および分子内オレフィンから潤滑油を製造するための方法を示している。
US2004/230085は、水素化脱酸素化、続く水素化異性化による、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの、生物起源からのディーゼル級炭化水素の製造に関係している。
US3,501,546は、チタン担持Pd触媒を用いることによって、24までの炭素原子を有するアルコールまたはアルデヒドからワックス状のパラフィンおよびオレフィンを製造する方法を開示している。該方法では、反応するフィード分子の1つの炭素が失われ、制限された分岐を有する生成物が得られる。
DE 39 11004は、一般的に天然脂肪および油由来の、商業的に得られうるゲルベアルコールから、メチル分岐を有する炭化水素を製造することに関する。特に、触媒を含む硫酸の存在下での該アルコールの脱水、続く金属触媒存在下での、得られたオレフィンの水素化が開示されている。
本発明の目的は飽和炭化水素成分を製造するための方法である。
本発明の方法はアルコールの縮合段階を含む。アルコールは好ましくは脂肪酸に由来する。縮合反応において、原料油のアルコール分子は互いに反応し、従って炭素鎖長の増加した分岐を有する成分がそれゆえ得られる。さらに、本発明の方法は、縮合生成物からヘテロ原子を除去するための次の水素化脱酸素化段階、および最終的には、分子構造に分岐を生じさせ、ひいてはパラフィン系生成物の低温特性を向上させる異性化段階を含む。好ましくは生物由来の材料が主として原料油として使用される。
方法の原料油は、一級および二級、不飽和および飽和のC1〜C40のモノヒドロキシアルコール、ジオールおよびポリオール、およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つのアルコールを含む。アルコールは合成アルコールおよび生物由来のアルコールの両方、好ましくは飽和アルコールを含み、C4〜C24のアルコールが好ましくは用いられる。2またはそれ以上の機能性OH基を有するアルコールだけでなく、短い鎖を有するアルコールも、合成的におよび/または天然物質から製造される。生物原料由来の脂肪族アルコールは、随意的な1またはいくつかの公知の技術である精製および/処理段階に付され、好ましくは原料油として使用される。処理段階は、例えば脂肪酸を製造するための加水分解、アルコールまたは酸とのエステル交換、脂肪酸のアルキルエステルを製造するためのエステル化、脂肪酸または脂肪酸アルキルエステルのアルコールを生成するための還元、そして脂肪酸の転換を含む。
b)植物性脂肪、植物油、植物ワックス、動物性脂肪、動物油、動物ワックス、魚脂肪、魚油、魚ワックス植物から加水分解、酸エステル変換または熱分解反応によって得られる遊離脂肪酸または脂肪酸、および
c)植物性脂肪、植物油、植物ワックス、動物性脂肪、動物油、動物ワックス、魚脂肪、魚油、魚ワックスからエステル交換によって得られるエステル、および
d)植物、動物および魚由来の脂肪酸とアルコールのエステル化によって得られる脂肪酸アルキルエステル、および
e)植物性脂肪、植物油、植物ワックス、動物性脂肪、動物油、動物ワックス、魚脂肪、魚油、魚ワックスからの遊離脂肪酸または脂肪酸の還元生成物として得られるアルコール、および
f)生物由来のワックスからの加水分解、エステル交換および熱分解によって得られる脂肪族アルコール
g)食品用脂肪およびオイルの廃棄物ならびに回収物、および遺伝子工学によって得られた脂肪、油、およびワックス、および
h)該出発材料の混合物
アルコール縮合段階
一級および/または二級の、飽和および/または不飽和のC1〜C40アルコールを含む原料油は、炭化水素生成物の炭素数を実質的に増加させるために縮合反応に付される。飽和アルコールが原料油として好ましくは用いられる。方法において、ゲルベ反応が、縮合反応においてモノヒドロキシおよびポリヒドロキシアルコールからそれぞれ得られる、分岐を有する一官能基のおよび分岐を有するポリ官能基のアルコールを得るために望ましくは使用される。アルカリおよびアルカリ土類金属の水酸化物およびアルコキシド、ならびに金属酸化物より選択されるゲルベ反応の公知の塩基性触媒が、金属塩を含む共触媒との組み合わせで、反応の触媒として使用される。塩基性触媒の量は1〜20重量%まで、好ましくは1.5〜10重量%まで様々である。適切な共触媒は、クロム(III)、マンガン(II)、鉄(II)、コバルト(II)、鉛(II)およびパラジウム、酸化第二スズおよび酸化亜鉛、水またはアルコールに可溶な塩、好ましくは硫酸塩および塩化物である塩を含む。共触媒は0.05〜1重量%の間で、特に好ましくは0.1〜0.5重量%の間で様々である量で用いられる。酸化亜鉛または塩化パラジウムとともに共触媒として働く、アルカリ金属の水酸化物またはアルコキシド(アルコレート)が、望ましくは反応中で用いられる。アルコールの縮合反応による鎖延長は、200〜300℃で、好ましくは240〜260℃で、反応混合物中に存在するアルコールによって与えられる蒸気圧下で行われる。水が反応中に遊離され、該水は継続的に分離され続ける。あるいは、短い残留時間を用いて鎖延長反応が行われても良く、その間、すでに反応したより重い成分から、未反応なより軽い成分を、例えば蒸留によって分離し、続いて、該軽い成分が鎖延長段階に再循環される。
その後のHDO段階において、アルコールの縮合反応で得られた生成物のヘテロ原子が除去される。HDO段階で、縮合段階の生成物および水素ガスは、0.1〜20MPaの間の範囲の圧力のもと、好ましくは1〜15MPaの間で、100〜500℃である温度、好ましくは150〜350℃の間で反応される。HDO段階において、元素周期系の第VIII族および/または第VIA族の金属を含む特別な触媒が用いられる。HDO触媒は好ましくは担持されたPd、Pt、Ru、Rh、Ni、NiMoまたはCoMo触媒であって、担体は活性化された炭素、アルミナ、およびシリカである。
HDOおよび随意的の精製段階の後、水素化異性化が、水素気体、前もって得られた水素化された成分、および随意的に添加されたパラフィン系フィードを反応させることによって、異性化触媒の存在の下行われる。水素異性化段階において圧力は0.1〜20MPaの圧力範囲で、好ましくは1〜15MPaである。温度は100〜500℃の間の範囲で、好ましくは200〜400℃の間である。水素化異性化段階においては、モレキュラーシーブおよび元素周期系の第VIII族の金属を含む特別な触媒、例えば、Ni、Pt、およびPdなどが使われる。アルミナおよび/またはシリカが担体として使用される。
随意的にアルコールを含む原料油が、縮合段階の前に、緩やかな条件で、不飽和のアルコールなどのフィード中の成分中の水素化可能な二重結合を水素化するために、および触媒の活性は主にその表面でのコール生成によって失われるので、次の加工段階でのコーク生成を減少させるために、前水素化段階に付された。前水素化は水素化触媒の存在下、50〜400℃の間の温度で、0.1〜20MPaの範囲の水素圧の下、好ましくは、100〜300℃の間の温度、1〜10MPaの範囲の水素圧で行われる。前水素化触媒は元素周期系の第VIII族および/または第VIA族の金属を含む。前水素化触媒は好ましくは担持されたPd、Pt、Rh、Ru、Ni、Cu、CuCr、NiMoまたはCoMo触媒であり、担体は活性化された炭素、アルミナおよび/またはシリカである。
水素化異性化段階に続いて、随意的の脱ろう段階が触媒的にまたは溶剤脱ろうのどちらかによって行われる。触媒的な脱ろうにおいて、任意のパラフィン系添加フィードと同様、水素ガスおよび異性化される成分は脱ろう触媒の存在下反応する。元素周期系の第VIII族の金属、例えばNi、Pt、およびPdを含むゼオライト触媒が相応に使用される。脱ろう段階において、圧力は0.1〜20MPaの範囲で様々であり、温度は100〜500℃の間である。
上記で得られた生成物は、随意的に二重結合および芳香族化合物を除去するために最終加工に付されうる。該最終加工が、触媒の存在下水素を用いて行われる場合、水素化最終加工と呼ばれ、圧力がこれゆえ1〜20MPaの範囲で、好ましくは2〜15MPaの間、50〜500℃の間の範囲の温度、好ましくは200〜400℃の間で行われる。水素化最終加工では、元素周期系の第VIII族の金属を含む特別な触媒およびアルミナおよび/またはシリカが使用される。水素化最終加工の触媒は、好ましくは担持されたPd、Pt、またはNi触媒であり担体はアルミナおよび/またはシリカである。最終加工は、クレイやモレキュラーシーブスのような吸収性の材料を用いて極性成分を除去することによってもなされる。
本発明による方法は、ベースオイルに適切な新しい型の高品質な分岐のパラフィン系炭化水素成分を与える。ベースオイル製品は、非常にすばらしい粘性および低温特性をもつ。本発明による方法は、副生成物として、ディーゼル燃料プールに適した分岐のパラフィン系炭化水素生成物を与える。ディーゼル成分は、一般的にいくつかの短い炭素−炭素側鎖を含み、結果として非常に低い曇点および低温フィルター目詰まり点をもつが、依然として高いセタン価を有する。加えて、溶媒、ガソリン、および/またはガソリンの成分に適した化水素の成分が副生成物として得られる。全てのこれらの生成物は好ましくは生物由来である。
2.本発明によるベースオイルは、C10ジオールおよびC12脂肪族アルコールを含むフィードを縮合、水素化、および水素化異性化することによって得られる。
3.GTLはフィッシャー−トロプシュワックス状留分の異性化生成物である。
4.SWは、鉱物油由来の軟ろうのワックス状留分の異性化生成物である。
5.VHVIは鉱物油由来の水素化分解され異性化されたベースオイルである。
1 C(n).H(2n+2) パラフィン
2 C(n).H(2n) モノナフテン
3 C(n).H(2n−2) ジナフテン
4 C(n).H(2n−4) トリナフテン
5 C(n).H(2n−6) テトラナフテン
6 C(n).H(2n−8) ペンタナフテン
本発明の行程は、副生成物としてのディーゼルおよびガソリン成分のみならずベースオイルの製造のための、ヘテロ原子を含む、生物由来の再生可能な出発材料の使用を特に許す。従来の粗油に加えて、高品質な分岐を有するパラフィン系ベースオイルのための完全に新しい原料が、本発明により提供される。またグリーンハウス効果に寄与している二酸化炭素排出もまた、再生利用不可能なものに代えて再生利用可能な原材料を使用することによって減少させることができる。
パーム油由来のC16アルコールの縮合およびその後の水素化脱酸素化
200gの一級飽和C16脂肪族アルコール(ヘキサデカノール)、塩化パラジウム(5ppmパラジウム)および12gのナトリウムメトキシドがパール反応器に入れられた。混合は250rpmで、温度は250℃に、そして圧力は0.5MPaに調整された。緩やかな窒素パージが、反応から遊離される水を取り除くために維持された。縮合反応は、GC分析で縮合したアルコールの量が安定化されるまで行われた。反応後、生成物は塩酸によって中和され、水で洗浄され、そして塩化カルシウムで乾燥された。
パーム核油由来の脂肪族アルコールおよびジオールの縮合
C10ジオール(1,10−デカンジオール、60g)およびC12一級アルコール(140g)が、モル比1:3で、パール反応器に秤取された。塩化パラジウム(5ppmパラジウム)および12gのナトリウムメトキシドが反応器に入れられた。混合は250rpm、温度は250℃に、圧力は0.5MPaに調整された。緩やかな窒素パージが反応から遊離される水を取り除くために維持された。縮合反応はGC分析で縮合したアルコールの量が安定化されるまで行われた。反応後、生成物は塩酸によって中性にされ、水で洗浄され、塩化カルシウムで乾燥された。
水素化異性化
実施例1で得られたC32パラフィンワックスが、パール反応器中で、還元されたPtモレキュラーシーブ/Al2O3触媒を用いて異性化され、ベースオイルクラスの分岐のパラフィンを得た。前加熱されたパラフィンは、340℃で3MPaの水素圧の下、−15℃未満の流動点が得られるまで異性化された。最終的に、軽い留分は減圧下生成物から蒸留された。縮合され、水素化酸素化され、そして水素化異性化されたベースオイルの特性は表3に示されている。
炭素数分布
ベースオイル製品の狭い炭素数分布の割合は蒸留に依存する。図2にFIMSによるVHVI(413〜520℃ 区切り)の炭素数分布および本発明のベースオイル(360℃ 区切り)が示されている。狭い炭素数分布に加えて、蒸留がC26パラフィンに対応する413℃より高い温度で同様に区切られた場合、本発明によるベースオイルの炭素数分布は、従来のベースオイルよりもより狭い。本発明のベースオイルは、図2に示されているように、同じ粘度範囲(KV100が約4cSt)の従来の製品と比べて、より高い沸点留分をより多く含む。図2のC31より少ない炭素数である低沸点成分は、異性化における加熱分解のためである。より高い沸点化合物の比較的高い割合は、最終のベースオイル製品のVIを促進する。
Claims (17)
- 一級および二級の飽和および不飽和のC1〜C40モノアルコール、ジオール、およびポリオールからなる群より選択される少なくとも1つのアルコールを含む原料油が、塩基性触媒の存在下、200〜300℃の範囲の温度でアルコール縮合反応により縮合され、縮合生成物が、水素化脱酸素化触媒の存在下、0.1〜20MPaの範囲の水素圧下、100〜500℃の範囲の温度で水素化脱酸素化され、かつその後、異性化触媒の存在下、0.1〜20MPaの範囲の水素圧下、100〜500℃の範囲の温度で水素化異性化されることを特徴とするベースオイルを製造する方法。
- 原料油が、飽和のC4〜C24脂肪族アルコールおよびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つのアルコールを含むことを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記アルコールが、生物起源出発材料から誘導され、該出発材料が、植物油、植物ワックスおよび植物性脂肪;動物油、動物性脂肪および動物ワックス;魚油、魚脂肪および魚ワックス;食品用脂肪および油の回収物;遺伝子工学によって得られる脂肪、油およびワックス;藻類および昆虫由来の油および脂肪;酸加水分解法によって糖質から製造されるアルデヒドおよびケトン、ならびに該出発材料の混合物からなる群より選択されることを特徴とする請求項2記載の方法。
- 縮合段階が、240〜260℃の範囲の温度で行われることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 塩基性触媒が、金属塩を含む共触媒と組み合わせて、アルカリおよびアルカリ土類金属の水酸化物およびアルコキシド、ならびに金属酸化物より選択されることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 水素化脱酸素化が、150〜350℃の範囲の温度で、1〜15MPaの範囲の水素圧の下で行われることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 水素化脱酸素化触媒が、担持された、元素周期系の第VIII族または第VIA族の金属からなる群より選択される少なくとも1つの成分を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 前記水素化脱酸素化触媒が、活性炭、アルミナおよび/またはシリカに担持されたPd、Pt、Rh、Ru、Ni、NiMoまたはCoMo金属を含むことを特徴とする請求項7記載の方法。
- 水素化異性化が、1〜15MPaの範囲の水素圧の下、200〜400℃の範囲の温度で行われることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 水素化異性化触媒が、元素周期系の第VIII族の金属、モレキュラーシーブを担体とともにまたは担体なしで含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 前記元素周期系の第VIII族の金属がPd、PtまたはNi金属であることを特徴とする請求項10記載の方法。
- 前記担体がアルミナおよび/またはシリカであることを特徴とする請求項10記載の方法。
- 縮合段階の前に、前水素化が、0.1〜20MPaの間の水素圧の下で、50〜400℃の間の温度で、水素化触媒の存在下で行われることを特徴とする請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- 水素化触媒が、担持された、元素周期系の第VIII族および/または第VIA族の金属を含み、担体が、活性炭、アルミナおよび/またはシリカであることを特徴とする請求項13記載の方法。
- 前記元素周期系の第VIII族および/または第VIA族の金属が、Pd、Pt、Rh、Ru、Ni、Cu、CuCr、NiMoおよびCoMoからなる群より選択されることを特徴とする請求項14記載の方法。
- 炭化水素または炭化水素の混合物が、原料油におよび/または製法段階で希釈液として添加されることを特徴とする請求項1〜15のいずれかに記載の方法。
- 副生成物として、ディーゼル成分およびガソリン成分が製造されることを特徴とする請求項1〜16のいずれかに記載の方法。
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