JP5258856B2 - 置換ヒドロキシフェニル化合物、電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 - Google Patents
置換ヒドロキシフェニル化合物、電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 Download PDFInfo
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Description
A 1 〜A 3 は、下記式(1)’で示される1価の基を示す。
X 1 〜X 3 は、炭素数1〜8の置換基を有していてもよく枝分かれしてもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を示す。
l、m、nは、0又は1を示す。
Zは、
下記式(6)で示される構造からY 7 〜Y 16 のいずれか1〜3個(該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(2)で示される場合は1個、該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(3)で示される場合は2個、該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(4)で示される場合は3個)を除いた1、2又は3価の基、
下記式(7)で示される構造からY 17 〜Y 24 のいずれか1〜3個(該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(2)で示される場合は1個、該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(3)で示される場合は2個、該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(4)で示される場合は3個)を除いた1、2又は3価の基、又は、
下記式(8)で示される構造からY 25 〜Y 32 のいずれか1〜3個(該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(2)で示される場合は1個、該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(3)で示される場合は2個、該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(4)で示される場合は3個)を除いた1、2又は3価の基、
を示す。)
また、本発明に従って、支持体、該支持体上に形成された中間層及び該中間層上に形成された感光層を有する電子写真感光体において、該中間層が、上記置換ヒドロキシフェニル化合物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体が提供される。
電極:作用電極(グラッシーカーボン電極)
対極(白金電極)
参照電極 飽和カロメル電極(0.1mol/l KCl−水溶液)
測定溶液(以下を調合して測定溶液を調整した)
・電解質:過塩素酸t−ブチルアンモニウム 0.1モル
・測定物質:置換ヒドロキシフェニル化合物 0.001モル
・溶剤:アセトニトリル 1リットル
(化合物例E3の合成)
2,7−ビス−[2−(4−ヒドロキシ−フェニル)−エチル]−ベンゾ[lmn][3,8]フェナントロリン−1,3,6,8−テトラオン(2,7−bis−[2−(4−hydroxy−phenyl)−ethyl]−benzo[lmn][3,8]phenanthroline−1,3,6,8−tetraone)を水酸化カリウム水溶液10質量部(5質量%)とジメチルホルムアミド150質量部に混合し、この反応液を50℃に加熱し、ホルマリン(37質量%)5質量部を1時間かけて滴下した。
2−[6−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−オキソ−2H−アセナフチレン−1−イリデン]−マロノニトリル(2−[6−(4−hydroxy−phenyl)−2−oxo−2H−acenaphthylene−1−ylidene]−malononitrile)を水酸化カリウム水溶液(5質量%)2質量部とジメチルホルムアミド30質量部に混合し、この反応液を50℃に加熱し、ホルマリン1質量部(37質量%)を0.5時間かけて滴下した。
3,8−ビス−(4−ヒドロキシ−フェニル)−[1,10]フェナントロリン−5,6−ジオン(3,8−bis−(4−hydroxy−phenyl)−[1,10]phenanthroline−5,6−dione)を水酸化カリウム水溶液(5質量%)2質量部とジメチルホルムアミド30質量部に混合し、この反応液を50℃に加熱し、ホルマリン1質量部(37質量%)を0.5時間かけて滴下した。
2−[3,6−ビス−(4−ヒドロキシ−フェニル)−10−オキソ−10H−フェナトレン−9−イリデン]−マロノニトリル(2−[3,6−bis−(4−hydroxy−phenyl)−10−oxo−10H−phenanthrene−9−ylidene]−malononitrile)を水酸化カリウム水溶液(5質量%)2質量部とジメチルホルムアミド30質量部に混合し、この反応液を50℃に加熱し、ホルマリン1質量部(37質量%)を0.5時間かけて滴下した。
4−[2−(2,4,7−トリニトロ−フルオレン−9−イリデンアミノ)−エチル]−フェノール(4−[2−(2,4,7−trintro−fluorene−9−ylideneamino)−ethyl]−phenol)を水酸化カリウム水溶液(5質量%)2質量部とジメチルホルムアミド30質量部に混合し、この反応液を50℃に加熱し、ホルマリン1質量部(37質量%)を0.5時間かけて滴下した。
〔膜性評価用膜の作製及び膜性評価〕
まず、膜性評価について説明する。例示化合物E3とフェノール樹脂(商品名:PL−4804、群栄化学(株)製)が固形分比3/1になるように調整した液に、固形分7質量%になるようジメチルアセトアミドを加えた。得られた液を、φ30mm×長さ260mmのアルミニウムシリンダー上に浸漬塗布方法で塗布し、150℃で30分間乾燥し、1μmの膜を得た。膜には析出やひび割れ等は認められず、優れた成膜性を有していることが分かった。また、メチルエチルケトン(MEK)及びトルエンに1分間浸漬しても、何れも膜の溶解等は認められなかった。室温で30分間の減圧乾燥で形成された膜では膜の溶解が確認できたことから、E3が硬化物として存在していることが確認出来る。
まず導電層用の塗料を以下の手順で調製した。10%の酸化アンチモンを含有する酸化スズで被覆した導電性酸化チタン粉体50部(質量部、以下同様)、フェノール樹脂(商品名:プライオーフェンJ−325、大日本インキ化学工業製)25部、メチルセロソルブ20部、メタノール5部及びシリコーン化合物(ポリジメチルシロキサンポリオキシアルキレン共重合体)0.002部、φ1mmガラスビーズを用いたサンドミル装置で2.5時間分散して調製した。この塗料を、φ30mm×長さ260mmのアルミニウムシリンダー上に浸漬塗布方法で塗布し、150℃で30分間乾燥して、膜厚が16μmの導電層を形成した。
評価は、上記作製した電子写真感光体をキヤノン(株)製カラーレーザープリンターLBP 2510(一次帯電:ローラー接触DC帯電、帯電条件可変に改造、トレック・ジャパン(株)製高圧電源Model610使用。帯電条件:感光体表面電位が−600VになるようDC印加。レーザー露光量可変に改造)のシアン用プロセスカートリッジに装着し行い、表面電位の測定は、カートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ(model6000B−8:トレック・ジャパン(株)製)を装着し、表面電位計(model344:トレック・ジャパン(株)製)を使用して行った。
表2に記載の処方を用いた以外は、実施例1と同様にして膜性評価用膜及び電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
置換ヒドロキシフェニル化合物として、下記式(11)で示される化合物を加え、表2に記載の処法を用いた以外は、実施例1と同様にして膜性評価用膜及び電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
置換ヒドロキシフェニル化合物の代わりに下記式(12)で示される化合物を加え、表2に記載の処法を用いた以外は、実施例1と同様にして膜性評価用膜及び電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
正孔輸送性物質として下記式(13)で示されるアリルアミン化合物を用い、表2に記載の処法を用いた以外は、実施例1と同様にして膜性評価用膜及び電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
電荷発生物質をCuKαのX線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)において9.0°、14.2°、23.9°及び、27.1°に強いピークを有するオキシチタニウムフタロシアニン顔料に変え、表2に記載の処法を用いた以外は、実施例1と同様にして膜性評価用膜及び電子写真感光体を作製し、同様な評価を行った。結果を表2に示す。
例示化合物E16とE22とを1:1の比率で、表2に記載の処法で用いた以外は、実施例1と同様にして膜性評価用膜及び電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
表2に記載の処法を用い、中間層と電荷発生層に置換ヒドロキシフェニル化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして膜性評価用膜及び電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
置換ヒドロキシフェニル化合物を加えなかった以外は、実施例1と同様にして膜性評価用膜及び電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
2 軸
3 帯電手段
4 露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 転写材
8 定着手段
9 クリーニング手段
10 前露光光
11 プロセスカートリッジ
12 案内手段
Claims (7)
- 下記式(2)〜(4)のいずれかで示される置換ヒドロキシフェニル化合物であって、酸化還元電位の還元側の値がSCE参照電極(飽和カロメル電極)に対して−0.20V〜−0.90Vである置換ヒドロキシフェニル化合物。
A 1 〜A 3 は、下記式(1)’で示される1価の基を示す。
X 1 〜X 3 は、炭素数1〜8の置換基を有していてもよく枝分かれしてもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を示す。
l、m、nは、0又は1を示す。
Zは、
下記式(6)で示される構造からY 7 〜Y 16 のいずれか1〜3個(該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(2)で示される場合は1個、該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(3)で示される場合は2個、該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(4)で示される場合は3個)を除いた1、2又は3価の基、
下記式(7)で示される構造からY 17 〜Y 24 のいずれか1〜3個(該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(2)で示される場合は1個、該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(3)で示される場合は2個、該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(4)で示される場合は3個)を除いた1、2又は3価の基、又は、
下記式(8)で示される構造からY 25 〜Y 32 のいずれか1〜3個(該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(2)で示される場合は1個、該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(3)で示される場合は2個、該置換ヒドロキシフェニル化合物が前記式(4)で示される場合は3個)を除いた1、2又は3価の基、
を示す。)
- 酸化還元電位の還元側の値がSCE参照電極(飽和カロメル電極)に対して−0.20V〜−0.60Vである請求項1に記載の置換ヒドロキシフェニル化合物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の置換ヒドロキシフェニル化合物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 支持体、該支持体上に形成された中間層及び該中間層上に形成された感光層を有する電子写真感光体において、該中間層が、請求項1〜3のいずれかに記載の置換ヒドロキシフェニル化合物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 請求項4又は5に記載の電子写真感光体と、該電子写真感光体の表面を帯電させる帯電手段、該電子写真感光体の表面に形成された静電潜像をトナーで現像して該電子写真感光体の表面にトナー像を形成する現像手段、及び、該電子写真感光体の表面の転写残りトナーを除去するクリーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 請求項4又は5に記載の電子写真感光体、該電子写真感光体の表面を帯電させる帯電手段、帯電した電子写真感光体の表面に対して露光を行って該電子写真感光体の表面に静電潜像を形成する露光手段、該電子写真感光体の表面に形成された静電潜像をトナーで現像して該電子写真感光体の表面にトナー像を形成する現像手段、及び、該電子写真感光体の表面に形成されたトナー像を転写材に転写する転写手段を備えることを特徴とする電子写真装置。
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