JP5235091B2 - アルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去方法およびその装置 - Google Patents
アルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去方法およびその装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5235091B2 JP5235091B2 JP2008099685A JP2008099685A JP5235091B2 JP 5235091 B2 JP5235091 B2 JP 5235091B2 JP 2008099685 A JP2008099685 A JP 2008099685A JP 2008099685 A JP2008099685 A JP 2008099685A JP 5235091 B2 JP5235091 B2 JP 5235091B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- containing liquid
- exchange resin
- cation exchange
- aldehyde compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 203
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 195
- -1 aldehyde compound Chemical class 0.000 title claims description 93
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 claims description 69
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims description 60
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims description 48
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 42
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims description 36
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims description 32
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 31
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 22
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 9
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000007781 pre-processing Methods 0.000 claims 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 26
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 24
- 235000020083 shōchū Nutrition 0.000 description 21
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 16
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 10
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 10
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 9
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 9
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 8
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 5
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 3
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 2
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015041 whisky Nutrition 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000013532 brandy Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079826 hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005935 nucleophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 235000019614 sour taste Nutrition 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 235000019607 umami taste sensations Nutrition 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
Description
本発明は、風味や色調を損なわず、塩類を多く含むアルコール含有液であっても、アルコール含有液中のアルデヒド化合物を除去する装置を目的とする。
本発明は以上の知見を基になされたものである。
本発明のアルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去方法は、アルコール含有液を遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂と、H形弱酸性カチオン交換樹脂とを混合したイオン交換樹脂に接触させることを特徴とする。
本発明のアルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去方法は、アルコール含有液をpH8〜12に調整した後に、遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂と接触させることが好ましく、塩形のカチオン交換樹脂に接触させてアルコール含有液をpH8〜12に調整しても良く、前記アルコール含有液は酒類であることが好ましい。
本発明のアルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去装置は、遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂を上層とし、H形弱酸性カチオン交換樹脂を下層とした複床塔を有し、前記複床塔にアルコール含有液が下降流で通液されることを特徴とする。
本発明のアルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去装置は、遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂と、H形弱酸性カチオン交換樹脂とを混合充填した混床塔を有することを特徴とする。
本発明のアルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去装置は、塩形のカチオン交換樹脂が充填され、アルコール含有液を予めpH8〜12に調整する前処理カチオン交換塔を有していても良い。
本発明のアルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去装置は、風味や色調を損なわず、塩類を多く含むアルコール含有液であっても、アルデヒド化合物を除去することができる。
[第1の実施形態]
本発明の第1の実施形態は、アルコール含有液を遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂に接触させ、次いで、H形弱酸性カチオン交換樹脂に接触させるものである。
まず、アルコール含有液11の供給源から、アルコール含有液11をアニオン交換塔12に供給する。この際、アルカリ性水溶液16をアルコール含有液11に添加して、pH調整が行われる。アニオン交換塔12に供給されたアルコール含有液11は、遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂(以下、単に弱塩基性アニオン交換樹脂ということがある)内を拡散しながら流通する。この間、アルコール含有液11中のアルデヒド成分のカルボニル基に、1級アミンまたは2級アミンが求核付加して、アミンの窒素上の水素がカルボニル酸素へと移動してヒドロキシ基を形成し、該ヒドロキシ基が酸触媒によりプロトン化されて脱離することによりイミンが形成される。こうして、アルコール含有液11からアルデヒド化合物が除去される。一方で、弱塩基性アニオン交換樹脂に、アルコール含有液11中のアニオン成分が酸として吸着することで、アルコール含有液11のOH−濃度が上がり、アルカリ性に傾く。
そして、アルコール含有液11は、アルデヒド化合物の除去とpH調整とがなされ、精製アルコール含有液15となって、次工程へ供給される。
本発明の第2の実施形態は、遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂(弱塩基性アニオン交換樹脂)とH形弱酸性カチオン交換樹脂とを充填したイオン交換塔にアルコール含有液を通液して、アルデヒド化合物を除去する方法である。
まず、アルコール含有液11の供給源から、アルコール含有液11をイオン交換塔22に供給する。この際、アルカリ性水溶液16をアルコール含有液11に添加して、pH調整が行われる。イオン交換塔22のイオン交換樹脂の充填形態が複床形態の場合、イオン交換塔22に供給されたアルコール含有液11は、下降流で、上層の弱塩基性アニオン交換樹脂内を拡散しながら流通する。この間、主にアルコール含有液11中のアルデヒド化合物、アニオン成分が除去される一方、弱塩基性アニオン交換樹脂にアルコール含有液11中のアニオン成分が酸として吸着することで、アルコール含有液11中のOH−濃度が上がり、アルカリ性に傾く。次いで、下層のH形弱酸性カチオン交換樹脂内を拡散しながら流通する。この間、主にアルコール含有液11中のカチオン成分が除去される一方、H形弱酸性カチオン交換樹脂からH+が放出されて、酸性に傾く。こうして、アルコール含有液11は、アルデヒド化合物の除去とpH調整がなされ、精製アルコール含有液25となって次工程へ供給される。
本発明の第3の実施形態は、アルコール含有液を塩型のカチオン交換樹脂に接触させた後、遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂(弱塩基性アニオン交換樹脂)と、H形弱酸性カチオン交換樹脂との順に通液して、アルデヒド化合物を除去する方法である。
塩形で用いられるカチオン交換樹脂は、強酸性カチオン交換樹脂であっても弱酸性カチオン交換樹脂であっても良い。このようなカチオン交換樹脂としては、例えば、ローム・アンド・ハース社製アンバーライトIR120B(商品名)、IRC76(商品名)、FPA3500(商品名)、三菱化学株式会社製ダイヤイオンSK1B(商品名)、WK20(商品名)等を用いることができる。塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩等を挙げることができる。
まず、アルコール含有液11の供給源から、アルコール含有液11を前処理カチオン交換塔32に供給する。供給されたアルコール含有液11は、前処理カチオン交換塔32内の塩形のカチオン交換樹脂内を拡散しながら流通し、カチオン交換樹脂に吸着したカチオン成分がアルコール含有液に放出されることにより、アルコール含有液11はアルカリ性に傾く。前処理カチオン交換塔32を流通したアルコール含有液11は、アニオン交換塔12に送液される。送液されたアルコール含有液11は、アニオン交換塔12内の弱塩基性アニオン交換樹脂内を拡散しながら流通し、この間、主にアルデヒド化合物は除去されるが、アルコール含有液11が既にアルカリ性であるために、弱塩基性アニオン交換樹脂の交換基は解離せず、アニオン成分は吸着されない。
本発明の第4の実施形態は、アルコール含有液を塩型のカチオン交換樹脂に接触させた後、遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂(弱塩基性アニオン交換樹脂)とH形弱酸性カチオン交換樹脂とを充填したイオン交換塔にアルコール含有液を通液して、アルデヒド化合物を除去する方法である。
まず、アルコール含有液11の供給源から、アルコール含有液11を前処理カチオン交換塔32に供給する。供給されたアルコール含有液11は、前処理カチオン交換塔32内の塩形のカチオン交換樹脂内を拡散しながら流通し、カチオン交換樹脂に吸着したカチオン成分が、アルコール含有液11中に放出されることにより、アルコール含有液11はアルカリ性に傾く。前処理カチオン交換塔32を流通したアルコール含有液11は、イオン交換塔22に送液される。
(実施例1)
アルコール含有液として日本酒を用いた。該日本酒にアセトアルデヒド濃度が104mg/Lとなるようにアセトアルデヒドを添加して、サンプル日本酒を調整した。サンプル日本酒は、pH4.3、アルコール濃度15体積%であった。
実施例1と同様の遊離塩基形の1級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂50mLと、H形弱酸性カチオン交換樹脂30mLとを混合し、内径10mmのガラスカラムに充填して混床塔を作製した。前記混床塔に実施例1と同様の条件でサンプル日本酒を通液し、アルデヒド化合物の除去処理およびpH調整を行い、日本酒Bを得た。日本酒Bについて、アセトアルデヒドの平均濃度、平均pHの測定と、香り、味の評価を行い、その結果を表1に示す。
サンプル日本酒に0.01mol/L水酸化ナトリウムを添加し、pHを9.2に調整した他は、実施例1と同様の条件で通液を行い、アルデヒド化合物の除去処理およびpH調整を行い、日本酒Cを得た。日本酒Cについて、アセトアルデヒドの平均濃度、平均pHの測定と、香り、味の評価を行い、その結果を表1に示す。
ナトリウム形に調製した弱酸性カチオン交換樹脂(アンバーライトFPC3500、20mL)を内径10mmのガラスカラムに充填し、前処理カチオン交換塔を作製した。実施例1と同様の条件で、サンプル日本酒を前処理カチオン交換塔、アニオン交換塔、カチオン交換塔の順に通液し、アルデヒド化合物の除去処理およびpH調整を行い、日本酒Dを得た。日本酒Dについて、アセトアルデヒドの平均濃度、平均pHの測定と、香り、味の評価を行い、その結果を表1に示す。
アルコール含有液として芋焼酎を用いた。該芋焼酎にアセトアルデヒドが98mg/Lとなるようにアセトアルデヒドを添加して、サンプル芋焼酎を調整した。サンプル芋焼酎のpHは4.5、アルコール濃度は25体積%であった。
サンプル日本酒の代わりに、該サンプル芋焼酎を用いた他は、実施例1と同様の条件で通液し、アルデヒド化合物の除去処理およびpH調整を行い、焼酎Aを得た。焼酎Aについて、アセトアルデヒドの平均濃度、平均pHの測定と、香り、味の評価を行い、その結果を表2に示す。
サンプル日本酒の代わりにサンプル芋焼酎を用いた他は、実施例2と同様の条件で通液を行い、アルデヒド化合物の除去処理およびpH調整を行い、焼酎Bを得た。焼酎Bについて、アセトアルデヒドの平均濃度、平均pHの測定と、香り、味の評価を行い、その結果を表2に示す。
サンプル日本酒の通液をアニオン交換塔のみとした他は、実施例1と同様にして、アルデヒド化合物の除去処理を行い、日本酒Eを得た。日本酒Eについて、アセトアルデヒドの平均濃度、平均pHの測定と、香り、味の評価を行い、その結果を表1に示す。
サンプル芋焼酎の通液をアニオン交換塔のみとした他は、実施例5と同様にして、アルデヒド化合物の除去処理を行い、焼酎Cを得た。焼酎Cについて、アセトアルデヒドの平均濃度、平均pHの測定と、香り、味の評価を行い、その結果を表2に示す。
<アセトアルデヒドの平均濃度>
アセトアルデヒドの平均濃度は、200mL毎に分取した10検体のアルコール含有液について、ガスクロマトグラフGC−2010(株式会社島津製作所製)により、アセトアルデヒド濃度を測定し、10検体の測定値の平均をアセトアルデヒドの平均濃度とした。
平均pHは、pH METER HM−21P(東亜ディーケーケー株式会社製)を用いて、200mL毎に分取した10検体についてpHを測定し、10検体の測定値の平均を平均pHとした。
実施例ならびに比較例の香りの評価は、アセトアルデヒド添加前の日本酒または芋焼酎を基準品質とし、5人のパネラーによって、下記の評価基準により官能試験で行った。
基準品質と同等=5
基準品質にわずかに劣る=4
基準品質にやや劣るが許容できる=3
基準品質に明らかに劣り許容できない=2
異臭を感じる=1
実施例ならびに比較例の味の評価は、アセトアルデヒド添加前の日本酒または芋焼酎を基準品質とし、5人のパネラーによって、下記の評価基準により官能試験で行った。
基準品質と同等=5
基準品質にわずかに劣る=4
基準品質にやや劣るが許容できる=3
基準品質に明らかに劣り許容できない=2
異味を感じる=1
一方、比較例1は、アセトアルデヒドの平均濃度は1mg/L未満であったものの、平均pHは9.1となっていた。比較例1の香り評価は1点であり、異臭を感じるものであった。味の評価は1点であり、異味を感じるものであった。
11 アルコール含有液
12 アニオン交換塔
14 カチオン交換塔
22 イオン交換塔
32 前処理カチオン交換塔
Claims (9)
- アルコール含有液を遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂に接触させ、次いで、H形弱酸性カチオン交換樹脂に接触させる、アルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去方法。
- 日本酒または蒸留酒であるアルコール含有液を遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂と、H形弱酸性カチオン交換樹脂とを混合したイオン交換樹脂に接触させる、アルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去方法。
- アルコール含有液をpH8〜12に調整した後に、遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂と接触させることを特徴とする、請求項1または2に記載のアルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去方法。
- 塩形のカチオン交換樹脂に接触させて、アルコール含有液をpH8〜12に調整することを特徴とする、請求項3に記載のアルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去方法。
- アルコール含有液は酒類であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載のアルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去方法。
- 遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂を充填したアニオン交換塔と、H形弱酸性カチオン交換樹脂を充填したカチオン交換塔とを有し、前記アニオン交換塔に通液されたアルコール含有液が、前記カチオン交換塔に流されるように配置されているアルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去装置。
- 遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂を上層とし、H形弱酸性カチオン交換樹脂を下層とした複床塔を有し、前記複床塔にアルコール含有液が下降流で通液されることを特徴とするアルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去装置。
- 遊離塩基形の1級アミン、および/または、2級アミン弱塩基性アニオン交換樹脂と、H形弱酸性カチオン交換樹脂とを混合充填した混床塔を有し、日本酒または蒸留酒であるアルコール含有液が通液されるアルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去装置。
- 塩形のカチオン交換樹脂が充填され、アルコール含有液を予めpH8〜12に調整する前処理カチオン交換塔を有する、請求項6〜8に記載のアルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008099685A JP5235091B2 (ja) | 2008-04-07 | 2008-04-07 | アルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去方法およびその装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008099685A JP5235091B2 (ja) | 2008-04-07 | 2008-04-07 | アルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去方法およびその装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009247284A JP2009247284A (ja) | 2009-10-29 |
JP5235091B2 true JP5235091B2 (ja) | 2013-07-10 |
Family
ID=41308566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008099685A Active JP5235091B2 (ja) | 2008-04-07 | 2008-04-07 | アルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去方法およびその装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5235091B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6216638B2 (ja) * | 2013-12-26 | 2017-10-18 | 株式会社クラレ | α−メチル−γ−ブチロラクトンの製造方法 |
JP6718309B2 (ja) * | 2016-05-26 | 2020-07-08 | オルガノ株式会社 | アルコール含有液の精製方法及びアルコール含有液の精製装置 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2836842B2 (ja) * | 1989-04-14 | 1998-12-14 | 豊田酒造株式会社 | 清酒の処理方法 |
JP3642590B2 (ja) * | 1994-12-06 | 2005-04-27 | 三井化学株式会社 | アクリロニトリルの精製方法 |
JP3231228B2 (ja) * | 1995-10-24 | 2001-11-19 | オルガノ株式会社 | イオン交換樹脂塔の再生方法 |
JPH09206604A (ja) * | 1996-02-05 | 1997-08-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 弱塩基性アニオン交換樹脂の再生方法 |
JP3632331B2 (ja) * | 1996-11-07 | 2005-03-23 | オルガノ株式会社 | イオン交換方法及びこのイオン交換方法に用いられるイオン交換塔 |
JP3632343B2 (ja) * | 1996-12-26 | 2005-03-23 | オルガノ株式会社 | 純水製造方法及びイオン交換塔 |
JP2002018433A (ja) * | 2000-07-07 | 2002-01-22 | Nippon Rensui Co Ltd | イオン交換装置 |
WO2002004593A1 (fr) * | 2000-07-11 | 2002-01-17 | Sapporo Breweries Limited | Procédé de production de boisson alcoolique à base de malt |
JP4440591B2 (ja) * | 2003-09-29 | 2010-03-24 | オルガノ株式会社 | 蒸留酒の精製方法および精製装置 |
JP2006075044A (ja) * | 2004-09-08 | 2006-03-23 | Kikusui Shuzo Kk | 清酒及びその製造方法 |
JP4916143B2 (ja) * | 2005-08-04 | 2012-04-11 | サッポロビール株式会社 | ビール酵母で発酵させたアルコール飲料からコラーゲン産生促進作用を有する組成物を製造する方法及びその組成物 |
JP4584178B2 (ja) * | 2006-04-12 | 2010-11-17 | オルガノ株式会社 | 酒類の精製方法 |
JP4869881B2 (ja) * | 2006-11-21 | 2012-02-08 | 野村マイクロ・サイエンス株式会社 | イオン交換装置及びイオン交換方法 |
-
2008
- 2008-04-07 JP JP2008099685A patent/JP5235091B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009247284A (ja) | 2009-10-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3865960A (en) | Stabilization of tartar in wine, grape must, or grape juice | |
Ugarte et al. | Reduction of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol concentration in red wines using reverse osmosis and adsorption | |
JPH1042852A (ja) | 飲料の安定化方法 | |
EP3027049B1 (en) | Treatment of beverages to reduce the effects of noxious constituents | |
US3437491A (en) | Two-stage sequential ion exchange treatment for wine improvement | |
JP5235091B2 (ja) | アルコール含有液中のアルデヒド化合物の除去方法およびその装置 | |
CN100529046C (zh) | 提纯酒精饮料的方法和装置 | |
US20130334140A1 (en) | Treatment of effluents from the electroplating industry | |
JP4584178B2 (ja) | 酒類の精製方法 | |
JP5068630B2 (ja) | アルコール含有溶液中のアルデヒド化合物の除去方法及び該方法により精製された醸造酒 | |
RU2478578C2 (ru) | Способ обработки водного потока из реакции фишера-тропша посредством ионообменной смолы | |
JP2006345758A (ja) | アミノ基含有化合物除去醸造酒及びその製造方法 | |
JP6404574B2 (ja) | 蒸留酒の精製方法および精製装置 | |
JP6718309B2 (ja) | アルコール含有液の精製方法及びアルコール含有液の精製装置 | |
JP2023139209A (ja) | 後キレが増強されたビールテイスト飲料 | |
JP3465291B2 (ja) | 飲料および食品製造用水の製造方法 | |
US20040067280A1 (en) | Method of deacidifying drinks | |
JP4800931B2 (ja) | 糖液の精製方法および精製装置 | |
JPH0513637B2 (ja) | ||
Gottmann et al. | Improved sealing polymers and cleaning procedures to mitigate aroma carryover during bottling of aromatised and regular wines on the same filling line | |
JP6673563B2 (ja) | 蒸留酒の製造方法、及び金属担持イオン交換樹脂を含む処理部材 | |
JP5816076B2 (ja) | 液体食品または飲料の調整方法 | |
JP6348483B2 (ja) | 炭酸飲料の炭酸刺激の増強方法および炭酸飲料 | |
JP2000202442A (ja) | 硼素含有水中の硼素の分離回収方法 | |
Saha | GC-MS head space and consumer preference evaluation of wines with reduced ethanol content |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101025 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20110825 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20110914 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120417 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120529 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120727 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130319 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130325 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5235091 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160405 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |