JP5225742B2 - アミノアルキル基を有するオルガノポリシロキサンの連続的な製造方法 - Google Patents
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Description
(i)以下の
(A)直鎖状の、環状のもしくは分枝鎖状のオルガノポリシロキサンと、
(B)SiC結合した塩基性窒素を有する1個の炭化水素基及び2もしくは3個の加水分解可能な基を有するアミノアルキルシラン、又はそれらの部分加水分解物もしくは完全加水分解物とを、
場合により
(C)塩基性触媒と、場合により
(D)連鎖停止試薬と
の存在下で反応させること、及び
(ii)場合により、反応(i)に引き続き、場合により使用される塩基性触媒(C)を中和させること
によって製造するための方法であって、但し、化合物(A)と、(B)と、場合により(D)とを、場合により触媒(C)の存在下で、連続的に、長さ対直径の比率が4以上である反応室において反応させる方法である。
HOR2SiO(R2SiO)xSiR2OH (I)、及び
R3SiO(R2SiO)ySiR3 (II)
で示される直鎖状のポリジオルガノシロキサン、一般式
(OSiR2)z (III)
で示される環状ポリジオルガノシロキサン、並びにそれらの混合物の群から選択されるものが使用され、それらの式中、
Rは、同一もしくは異なってよく、かつ一価の、ハロゲン化されていてよい、1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
xは、0又は1〜800の整数、有利には10〜450の整数、特に有利には30〜150の整数であり、
yは、0又は1〜800の整数、有利には10〜450の整数、特に有利には30〜150の整数であり、かつ
zは、3〜12の整数である。
XnR(3-n)SiZ (IV)
[式中、
Rは、前記にそれについて示された意味を有し、
Xは、−OR1、−NR′2及び−Clの群から選択される加水分解可能な基、有利には−OR1であり、
R1は、一価の、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、前記アルキル基は、1もしくは2個のエーテル酸素原子によって置換されていてよく、
R′は、水素又は1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、
Zは、一価の、SiC結合された、塩基性窒素を有する炭化水素基を意味し、かつ
nは、2もしくは3である]で示されるアミノアルキルシラン並びにそれらの部分加水分解物もしくは完全加水分解物が使用される。
−R2−[NR3−R4−]gNR3 2
[式中、
R2は、二価の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
R3は、R1の意味を有するか、又はアシル基を意味し、有利には水素原子であり、
R4は、二価の、1〜6個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
gは、0、1、2、3又は4であり、有利には0又は1である]で示される基である。
H2N(CH2)3−
H2N(CH2)2NH(CH2)3−
H2N(CH2)2NH(CH2)CH(CH3)CH2−
(シクロヘキシル)NH(CH2)3−
CH3NH(CH2)3−
(CH3)2N(CH2)3−
CH3CH2NH(CH2)3−
(CH3CH2)2N(CH2)3−
CH3NH(CH2)2NH(CH2)3−
(CH3)2N(CH2)NH(CH2)3−
CH3CH2NH(CH2)2NH(CH2)3−
(CH3CH2)2N(CH2)2NH(CH2)3−
並びにそれらの部分アシル化された形態もしくは完全アシル化された形態のものである。
(3−アミノプロピル)ジメトキシメチルシラン、
(3−アミノプロピル)ジエトキシメチルシラン、
(3−アミノプロピル)トリメトキシシラン、
(3−アミノプロピル)トリエトキシシラン、
[N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル]ジメトキシメチルシラン、
[N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル]ジエトキシメチルシラン、
[N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル]トリメトキシシラン、
[N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル]トリエトキシシラン、
(アミノメチル)ジメトキシメチルシラン、
(アミノメチル)ジエトキシメチルシラン、
(アミノメチル)トリメトキシシラン、
(アミノメチル)トリエトキシシラン
である。
[N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル]ジメトキシメチルシラン、
[N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル]トリメトキシシラン、及び
(3−アミノプロピル)ジメトキシメチルシラン、
並びにそれらの環状もしくは直鎖状の部分加水分解物もしくは完全加水分解物である。
HO(ZRSiO)mH (VI)
[式中、R及びZは、前記にそれらについて示された意味を有し、かつmは、2〜50の整数である]で示されるものが使用される。
R3Si(OR1) (VII)
で示されるものであり、かつ
(アミノアルキル)モノアルコキシジアルキルシランのための例は、式
R2ZSi(OR1) (VIII)
で示されるものであり、それらの式中、R、R1及びZは、前記にそれらについて示された意味を有する。アルコールのための例は、一般式
H−[O(CHR5)l]kOR6 (IX)
[式中、
Rは、前記にそれについて示された意味を有し、
R5は、同一もしくは異なってよく、かつ水素原子もしくはC1〜C18−炭化水素基を意味し、
R6は、C1〜C30−炭化水素基又は一般式−(C=O)−R7の基を意味し、その際、R7は、基R5もしくはO−R5であり、
lは、2、3もしくは4であり、かつ
kは、0又は1〜100の整数である]で示されるものである。
R3SiO(SiR2O)vSiR3 (X)
で示される、末端トリオルガノシロキシ基を有する短鎖のポリジオルガノシロキサン、及び式
(R′′O)R2SiO(SiR2O)wSiR3 (XI)
で示される、末端ヒドロキシ−もしくはアルコキシ−ジオルガノシロキシ基を有する短鎖のポリジオルガノシロキサン
であり、それらの式中、
Rは、前記にそれについて示された意味を有し、
R′′は、水素原子又は基R1であり、
vは、0又は1〜150の整数、有利には30〜100の整数であり、かつ
wは、0又は1〜150の整数、有利には30〜100の整数である。
式:[(CH3)3SiO](HO)2P=Oのモノシリルホスフェート0〜50質量%
式:[(CH3)3SiO]2(HO)P=Oのジシリルホスフェート20〜100質量%
式:[(CH3)3SiO]3P=Oのトリシリルホスフェート0〜70質量%
(その際、全質量は100質量%である)
からなる組成が好ましい。必要な中和剤(E)の量は、塩基性触媒(C)の使用される量に従い、(A)と、(B)と、(C)と、場合により(D)とからの反応混合物の全質量に対して、それぞれ、有利には0.05〜0.50%、好ましくは0.15〜0.30%である。その際に、中和は、反応混合物の冷却の前にもしくはその後に行うことができる。
R及びZは、前記にそれらについて示された意味を有し、
R8は、水素原子もしくはR1であり、
oは、1〜1000の整数、有利には2〜260の整数であり、
pは、0〜2500の整数、有利には50〜650の整数であり、
qは、0もしくは1である]で示されるアミノアルキル基を有するオルガノポリシロキサンが得られる。
比較試験1とは異なり、第2a表による同じ出発物質の容量分布の反応混合物を、以下の反応パラメータ下で、前記の本発明による管形反応器に導通させた:生成物の排出並びに連続的な触媒失活は、平均滞留時間90分後に実施した。反応器の走行時間10時間後に、その装置を周囲圧にして、生成物受容器に排出した。無色の混濁のない油が得られた。
実施例1の実験を繰り返すが、使用される管形反応器を、同じ直径で、長さ500mm(長さ/直径の比率=6.25)から長さ125mm(長さ/直径の比率=1.56)へと短くした。滞留時間は、90分であった。反応器の走行時間の間に、反応生成物のサンプルを採取した。以下の第3a表は、サンプルの分析データをまとめたものであり、その際、実施例1と同じ出発物質装入物を使用した。
以下の第4a表による出発物質を使用した。
以下の第5a表による出発物質を使用した。
以下の第6a表による出発物質を使用した。
以下の第7a表による出発物質を使用した。
以下の第8a表による出発物質を使用した。
以下の第9a表による出発物質を使用した。
Claims (10)
- アミノアルキル基を有するオルガノポリシロキサンを、
(i)以下の
(A)直鎖状の、環状のもしくは分枝鎖状のオルガノポリシロキサンと、
(B)SiC結合した塩基性窒素を有する1個の炭化水素基及び2もしくは3個の加水分解可能な基を有するアミノアルキルシラン、又はそれらの部分加水分解物もしくは完全加水分解物とを、
(C)塩基性触媒と、場合により
(D)連鎖停止試薬と
の存在下で反応させること、及び
(ii)場合により、反応(i)に引き続き、使用される塩基性触媒(C)を中和させること
によって製造するための方法であって、但し、化合物(A)と、(B)と、場合により(D)とを、触媒(C)の存在下で、連続的に、長さ対直径の比率が6〜10である反応室において反応させ、触媒(C)として、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコレート、アルカリ金属シロキサノレート並びにそれらの混合物の群から選択される触媒を使用する方法。 - 請求項1に記載の方法において、反応器の反応室部分が、管形反応器、ループ型反応器、混練機及び押出機の群から選択されることを特徴とする方法。
- 請求項1又は2に記載の方法において、化合物(A)と、(B)と、(C)と、場合により(D)とを、連続的に反応室に導き、そこで化合物(A)と、(B)と、場合により(D)とを、触媒(C)の存在下で反応させ、そして反応室から、連続的に、こうして得られたアミノアルキル基を有するオルガノポリシロキサンを排出することを特徴とする方法。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法において、反応(i)を、塩基性触媒(C)の存在下に実施することを特徴とする方法。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法において、オルガノポリシロキサン(A)として、一般式
HOR2SiO(R2SiO)xSiR2OH (I)、及び
R3SiO(R2SiO)ySiR3 (II)
で示される直鎖状のポリジオルガノシロキサン、一般式
(OSiR2)z (III)
で示される環状ポリジオルガノシロキサン、並びにそれらの混合物の群から選択されるものが使用され、それらの式中、
Rは、同一もしくは異なってよく、かつ一価の、ハロゲン化されていてよい、1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
xは、0又は1〜800の整数であり、
yは、0又は1〜800の整数であり、かつ
zは、3〜12の整数であることを特徴とする方法。 - 請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法において、アミノアルキルシラン(B)として、一般式
XnR(3-n)SiZ (IV)
[式中、
Rは、同一もしくは異なってよく、かつ一価の、ハロゲン化されていてよい、1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
Xは、−OR1、−NR′2及び−Clの群から選択される加水分解可能な基であり、
R1は、一価の、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、前記アルキル基は、1もしくは2個のエーテル酸素原子によって置換されていてよく、
R′は、水素又は1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、
Zは、一価の、SiC結合された、塩基性窒素を有する炭化水素基を意味し、かつ
nは、2もしくは3である]で示されるアミノアルキルシラン並びにそれらの部分加水分解物もしくは完全加水分解物が使用されることを特徴とする方法。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法において、連鎖停止試薬(D)として、モノアルコキシシラン、アミノモノアルコキシシラン、直鎖状の及び環状のシラザン、アルコール、短鎖の直鎖状のジオルガノポリシロキサン並びにそれらの混合物の群から選択される連鎖停止試薬を使用することを特徴とする方法。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法において、中和剤(E)として、カルボン酸、トリオルガノシリルホスフェート又はトリオルガノホスフェートを使用することを特徴とする方法。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法において、該方法を、50〜180℃の温度において実施することを特徴とする方法。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法において、反応室中の平均滞留時間が、1〜180分であることを特徴とする方法。
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