JP5222278B2 - アミンの製造法 - Google Patents
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Description
R1、R2は、水素(H)、アルキル、例えばC1〜20−アルキル、シクロアルキル、例えばC3〜12−シクロアルキル、アルコキシアルキル、例えばC2〜30−アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、例えばC3〜30−ジアルキルアミノアルキル、アリール、アラルキル、例えばC7〜20−アラルキル、およびアルキルアリール、例えばC7〜20−アルキルアリール、または一緒になって−(CH2)j−X−(CH2)k−、
R3、R4は、水素(H)、アルキル、例えばC1〜20−アルキル、シクロアルキル、例えばC3〜12−シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、例えばC1〜20−ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、例えばC1〜20−アミノアルキル、ヒドロキシアルキルアミノアルキル、例えばC2〜20−ヒドロキシアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、例えばC2〜30−アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、例えばC3〜30−ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキル、例えばC2〜30−アルキルアミノアルキル、R5−(OCR6R7CR8R9)n−(OCR6R7)、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、例えばC7〜20−アラルキル、ヘテロアリールアルキル、例えばC4〜20−ヘテロアリールアルキル、アルキルアリール、例えばC7〜20−アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、例えばC4〜20−アルキルヘテロアリール、およびY−(CH2)m−NR5−(CH2)qまたは一緒になって−(CH2)l−X−(CH2)m−または
R2およびR4は、一緒になって−(CH2)l−X−(CH2)m−
R5、R10は、水素(H)、アルキル、例えばC1〜4−アルキル、アルキルフェニル、例えばC7〜40−アルキルフェニル、
R6、R7、R8、R9は、水素(H)、メチルまたはエチル、
Xは、CH2、CHR5、酸素(O)、硫黄(S)またはNR5、
Yは、N(R10)2、ヒドロキシ、C2〜20−アルキルアミノアルキルまたはC3〜20−ジアルキルアミノアルキル、
nは、1〜30の整数および
j、k、l、m、qは、1〜4の整数
を意味する]
のアミンである。
の窒素化合物と反応させることによる、アミンIの製造に用いられる。
基R2およびR4の定義から明らかなように、反応は相応するアミノケトンまたはアミノアルデヒド中で分子内でも行われうる。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10:
−水素(H)、(R1およびR2は、両方同時にHではない)、
R3、R4:
−アルキル、C1〜20−アルキル、有利にはC1〜14−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、s−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、n−ヘキシル、イソヘキシル、s−ヘキシル、シクロペンチルメチル、n−ヘプチル、イソヘプチル、シクロヘキシルメチル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、n−デシル、2−n−プロピル−n−ヘプチル、n−トリデシル、2−n−ブチル−n−ノニルおよび3−n−ブチル−n−ノニル、
−ヒドロキシアルキル、例えばC1〜20−ヒドロキシアルキル、有利にはC1〜8−ヒドロキシアルキル、とりわけ有利にはC1〜4−ヒドロキシアルキル、例えばヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシ−n−プロピル、2−ヒドロキシ−n−プロピル、3−ヒドロキシ−n−プロピルおよび1−(ヒドロキシメチル)エチル、
−アミノアルキル、例えばC1〜20−アミノアルキル、有利にはC1〜8−アミノアルキル、例えばアミノメチル、2−アミノエチル、2−アミノ−1,1−ジメチルエチル、2−アミノ−n−プロピル、3−アミノ−n−プロピル、4−アミノ−n−ブチル、5−アミノ−n−ペンチル、N−(2−アミノエチル)−2−アミノエチルおよびN−(2−アミノエチル)アミノメチル、
−ヒドロキシアルキルアミノアルキル、例えばC2〜20−ヒドロキシアルキルアミノアルキル、有利にはC3〜8−ヒドロキシアルキルアミノアルキル、例えば(2−ヒドロキシエチルアミノ)メチル、2−(2−ヒドロキシエチルアミノ)エチルおよび3−(2−ヒドロキシエチルアミノ)プロピル、
−R5−(OCR6R7CR8R9)n−(OCR6R7)、有利にはR5−(OCHR7CHR9)n−(OCR6R7)、とりわけ有利にはR5−(OCH2CHR9)n−(OCR6R7)、
−アルキルアミノアルキル、例えばC2〜30−アルキルアミノアルキル、有利にはC2〜20−アルキルアミノアルキル、とりわけ有利にはC2〜8−アルキルアミノアルキル、例えばメチルアミノメチル、2−メチルアミノエチル、エチルアミノメチル、2−エチルアミノエチルおよび2−(イソプロピルアミノ)エチル、(R5)HN−(CH2)q、
−Y−(CH2)m−NR5−(CH2)q、
−ヘテロアリールアルキル、例えばC4〜20−ヘテロアリールアルキル、例えばピリド−2−イルメチル、フラン−2−イルメチル、ピロール−3−イルメチルおよびイミダゾール−2−イルメチル、
−アルキルヘテロアリール、例えばC4〜20−アルキルヘテロアリール、例えば2−メチル−3−ピリジニル、4,5−ジメチル−イミダゾール−2−イル、3−メチル−2−フラニルおよび5−メチル−2−ピラジニル、
−ヘテロアリール、例えば2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、ピラジニル、ピロール−3−イル、イミダゾール−2−イル、2−フラニルおよび3−フラニル、
R1、R2、R3、R4:
−シクロアルキル、例えばC3〜12−シクロアルキル、有利にはC3〜8−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル、とりわけ有利にはシクロペンチルおよびシクロヘキシル、
−アルコキシアルキル、例えばC2〜30−アルコキシアルキル、有利にはC2〜C20−アルコキシアルキル、とりわけ有利にはC2〜8−アルコキシアルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、n−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n−ブトキシメチル、イソブトキシメチル、s−ブトキシメチル、t−ブトキシメチル、1−メトキシエチルおよび2−メトキシエチル、とりわけ有利にはC2〜4−アルコキシアルキル、
−ジアルキルアミノアルキル、例えばC3〜30−ジアルキルアミノアルキル、有利にはC3〜20−ジアルキルアミノアルキル、とりわけ有利にはC3〜10−ジアルキルアミノアルキル、例えばN,N−ジメチルアミノメチル、(N,N−ジブチルアミノ)メチル、2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル、2−(N,N−ジエチルアミノ)エチル、2−(N,N−ジブチルアミノ)エチル、2−(N,N−ジ−n−プロピルアミノ)エチルおよび2−(N,N−ジ−イソプロピルアミノ)エチル、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル、(R5)2N−(CH2)q、
−アリール、例えばフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−アントリル、2−アントリルおよび9−アントリル、有利にはフェニル、1−ナフチルおよび2−ナフチル、とりわけ有利にはフェニル、
−アルキルアリール、例えばC7〜20−アルキルアリール、有利にはC7〜12−アルキルフェニル、例えば2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,3,4−トリメチルフェニル、2,3,5−トリメチルフェニル、2,3,6−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−n−プロピルフェニル、3−n−プロピルフェニルおよび4−n−プロピルフェニル、
−アラルキル、例えばC7〜20−アラルキル、有利にはC7〜12−フェニルアルキル、例えばベンジル、p−メトキシベンジル、3,4−ジメトキシベンジル、1−フェネチル、2−フェネチル、1−フェニルプロピル、2−フェニルプロピル、3−フェニルプロピル、1−フェニルブチル、2−フェニルブチル、3−フェニルブチルおよび4−フェニルブチル、とりわけ有利にはベンジル、1−フェネチルおよび2−フェネチル、
−R3およびR4またはR2およびR4は一緒になって−(CH2)l−X−(CH2)m−基、例えば−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)7−、−(CH2)−O−(CH2)2−、−(CH2)−NR5−(CH2)2−、−(CH2)−CHR5−(CH2)2−、−(CH2)2−O−(CH2)2−、−(CH2)2−NR5−(CH2)2−、−(CH2)2−CHR5−(CH2)2−、−CH2−O−(CH2)3−、−CH2−NR5−(CH2)3−、−CH2−CHR5−(CH2)3−、
R1、R2:
−アルキル、例えばC1〜20−アルキル、有利にはC1〜8−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、s−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、n−ヘキシル、イソヘキシル、s−ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、とりわけ有利にはC1〜4−アルキル、または
−R1およびR2は一緒になって−(CH2)j−X−(CH2)k−基、例えば−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)7−、−(CH2)−O−(CH2)2−、−(CH2)−NR5−(CH2)2−、−(CH2)−CHR5−(CH2)2−、−(CH2)2−O−(CH2)2−、−(CH2)2−NR5−(CH2)2−、−(CH2)2−CHR5−(CH2)2−、−CH2−O−(CH2)3−、−CH2−NR5−(CH2)3−、−CH2−CHR5−(CH2)3−、
R5、R10:
−アルキル、有利にはC1〜4−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチルおよびt−ブチル、有利にはメチルおよびエチル、とりわけ有利にはメチル、
−アルキルフェニル、有利にはC7〜40−アルキルフェニル、例えば2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2−、3−、4−ノニルフェニル、2−、3−、4−デシルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,4−、3,5−ジノニルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,4−および3,5−ジデシルフェニル、殊にC7〜20−アルキルフェニル、
R6、R7、R8、R9:
−メチルまたはエチル、有利にはメチル、
X:
−CH2、CHR5、酸素(O)、硫黄(S)またはNR5、有利にはCH2およびO、
Y:
−N(R10)2、有利にはNH2およびN(CH3)2、
−ヒドロキシ(OH)、
−C2〜20−アルキルアミノアルキル、有利にはC2〜16−アルキルアミノアルキル、例えばメチルアミノメチル、2−メチルアミノエチル、エチルアミノメチル、2−エチルアミノエチルおよび2−(イソプロピルアミノ)エチル、
−C3〜20−ジアルキルアミノアルキル、有利にはC3〜16−ジアルキルアミノアルキル、例えばジメチルアミノメチル、2−ジメチルアミノエチル、2−ジエチルアミノエチル、2−(ジ−n−プロピルアミノ)エチルおよび2−(ジイソプロピルアミノ)エチル、
j、l:
−1〜4の整数(1、2、3または4)、有利には2および3、とりわけ有利には2、
k、m、q:
−1〜4の整数(1、2、3または4)、有利には2、3および4、とりわけ有利には2および3、
n:
−1〜30の整数、有利には1〜8の整数(1、2、3、4、5、6、7または8)、とりわけ有利には1〜6の整数。
アセトン、エチルメチルケトン、メチルビニルケトン、イソブチルメチルケトン、ブタノン、3−メチルブタン−2−オン、ジエチルケトン、テトラロン、アセトフェノン、プロピオフェノン、p−メチルアセトフェノン、p−メトキシアセトフェノン、m−メトキシアセトフェノン、1−アセチルナフタリン、2−アセチルナフタリン、1−フェニル−3−ブタノン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロペンテノン、シクロヘキサノン、シクロヘキセノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロドデカノン、アセチルアセトン、メチルグリオキサールおよびベンゾフェノン。
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ピバリンアルデヒド、n−ペンタナール、n−ヘキサナール、2−エチルヘキサナール、2−メチルペンタナール、3−メチルペンタナール、4−メチルペンタナール、グリオキサール、ベンズアルデヒド、p−メトキシベンズアルデヒド、p−メチルベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、(p−メトキシフェニル)アセトアルデヒド、(3,4−ジメトキシフェニル)アセトアルデヒド、4−ホルミルテトラヒドロピラン、3−ホルミルテトラヒドロフラン、5−ホルミルバレロニトリル、シトロネラール、リスメラール、アクロレイン、メタクロレイン、エチルアクロレイン、シトラール、クロトンアルデヒド、3−メトキシプロピオンアルデヒド、3−アミノプロピオンアルデヒド、ヒドロキシピバリンアルデヒド、ジメチロールプロピオンアルデヒド、ジメチロールブチルアルデヒド、フルフラール、グリオキサール、グルタルアルデヒドならびにヒドロホルミル化オリゴマーおよびポリマー、例えばヒドロホルミル化ポリイソブテン(ポリイソブテンアルデヒド)または1−ペンテンとシクロペンテンとの複分解によって得られかつヒドロホルミル化されたオリゴマー。
本発明に従う触媒の製造
60〜90m2/gの表面積を有するAl2O3の押出物(直径2.8mm)を、濃硝酸(69%)で0.2〜2の範囲のpH値へと酸性にした、硝酸パラジウム、亜硝酸パラジウムおよび硝酸銀を含有する含浸溶液で処理した。添加した硝酸の含有率は、出来上がった含浸溶液中で1.8質量%であった。この湿った押出物を200℃で乾燥し、かつ600℃でか焼した。パラジウム0.3質量%と銀0.1質量%とを含有する触媒が得られ、その際、パラジウム対銀の質量比は3であった。電子プローブ微量分析(EPMA)法により測定した、押出物断面にわたる元素の分布は以下のとおりであった:
パラジウム(Pd)の少なくとも80%が、触媒の表面と、触媒の表面から計算された触媒の半径の最大80%に相当する侵入深さとの間の層内に存在し、かつ助触媒(Ag)は、触媒の断面全体にわたり存在していた。
フェンプロピモルフ(cis−FPM)を、水素と本発明に従う固定床触媒の存在下でリスメラール−テクニカルグレード(リアール)(Lyal)とcis−2,6−ジメチルモルホリン(DMM)とからの還元的アミノ化によって製造した。反応を液相(アップフロー式運転またはダウンフロー式運転)中で実施した。
フェンプロピモルフを、実施例1のものと同じ反応器中で、リスメラール−テクニカルグレードとcis−2,6−ジメチルモルホリンとからの還元的アミノ化によって製造した。触媒として、二酸化ケイ素を担体として有し、かつ触媒活性金属のシェル構造を持たない、銀含有およびパラジウム含有の固定床触媒を使用した。試験を、それ以外の点では同等の反応条件下で実施した。比較してわずかな触媒活性に基づき、反応搬出物中のエナミン含有率が高まったことがしばしば確認された。反応はわずかにしか選択的に進行せず、副成分としてリスメロールが増大した形で形成された。試験結果は、第2表の中でまとめられている。
N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(DMCHA)を、水素と本発明に従う固定床触媒の存在下でシクロヘキサノン(アノン)とジメチルアミン(DMA)とからの還元的アミノ化によって製造する。反応は、液相中でダウンフロー式運転またはアップフロー式運転で実施する。
N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンを、実施例2のものと同じ反応器中で、シクロヘキサノンとジメチルアミンの還元的アミノ化によって製造した。触媒として、二酸化ケイ素を担体として有し、かつ触媒活性金属のシェル構造を持たない、銀含有およびパラジウム含有の固定床触媒を使用した。試験を、それ以外の点では同等の反応条件下で実施した。反応はわずかにしか選択的に進行せず、副成分としてシクロヘキサノールがシクロヘキサノンの水素化によって増大した形で形成された。試験結果は、第4表の中でまとめられている。
Claims (23)
- アルデヒドおよび/またはケトンと水素および第一級アミンおよび第二級アミンの群から選択された窒素化合物との、不均一系触媒の存在下での反応によるアミンの製造法において、触媒が、水素化金属としてのパラジウムと、付加的に助触媒としての元素の周期表の第IB族の金属とを酸化アルミニウム担体上に有するシェル触媒であって、その際、パラジウムの少なくとも80%が、触媒の表面と、触媒の表面から計算された触媒の半径の最大80%に相当する侵入深さとの間の層内に存在し、かつ助触媒が、触媒の断面全体にわたって均一に分布していることを特徴とする、アミンの製造法。
- 使用される触媒が1.5〜10mmの直径を有し、かつパラジウムの少なくとも80%が、触媒の表面と、触媒の表面から計算された最大1000μmの侵入深さとの間の層内に存在することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 使用される触媒の酸化アルミニウムが、δ−、θ−およびα−酸化アルミニウムからの混合物の形にある酸化アルミニウムであることを特徴とする、請求項1又は2記載の方法。
- 触媒が、該触媒の全質量に対して0.05〜5質量%の含有率のパラジウムを有することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 元素の周期表の第IB族の金属が銀であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- パラジウムと元素の周期表の第IB族の金属との原子比が0.1〜10であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 酸化物担体を、パラジウムおよび元素の周期表の第IB族の金属の硝酸塩および亜硝酸塩を含有し、かつ硝酸で酸性にされている溶液で含浸し、乾燥およびか焼することによって触媒を製造することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒を反応器中で固定床として配置することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を連続的に行うことを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を液相中で実施することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を、液相中で反応混合物の少なくとも50質量%を有する液相中でまたは混合された液相/気相中で実施することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を、0.01〜2.00kg(カルボニル化合物)/リットル(触媒)/hの範囲の−触媒容積および時間に対する供給物におけるアルデヒドまたはケトンの質量として測定−触媒負荷量で実施することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を、50〜280℃の範囲の温度で実施することを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を、1〜325barの範囲の絶対圧で実施することを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載の方法。
- 窒素化合物を、使用されるアルデヒドおよび/またはケトンに対して0.90〜100倍のモル量で使用することを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- リスメラールとcis−2,6−ジメチルモルホリンとの反応によってcis−4−[3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリンを製造するための、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- シクロヘキサノンとジメチルアミンとの反応によってN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンを製造するための、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- アセトンとジメチルアミンとの反応によってN,N−ジメチル−N−イソプロピルアミンを製造するための、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- アセトアルデヒドとN,N−ジイソプロピルアミンとの反応によってN−エチル−N,N−ジイソプロピルアミン(ヒューニッヒの塩基)を製造するための、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- シクロヘキサノンとシクロヘキシルアミンとの反応によってジシクロヘキシルアミンを製造するための、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- ブタナールとエチルアミンとの反応によってブチルエチルアミンを製造するための、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- エチルヘキサナールとビス(2−エチルヘキシル)アミンとの反応によってトリス(2−エチルヘキシル)アミンを製造するための、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- シクロドデカノンとtrans−2,6−ジメチルモルホリンとの反応によってN−(シクロドデシル)−2,6−ジメチルモルホリンを製造するための、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
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