JP5217378B2 - 変性共役ジエン系重合体の製造方法 - Google Patents
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触媒(a):非配位性アニオンとカチオンとからなるイオン性化合物
触媒(b):アルミノオキサン
触媒(c):一般式(1)AlR1R1R2で表される有機アルミニウム化合物
(但し、前記一般式(1)中、R1は同一または異なり、炭素数1〜10の炭化水素基または水素原子であり、R2はR1と同一または異なる炭素数1〜10の炭化水素基である)
本発明の変性共役ジエン系重合体の製造方法の一実施形態は、共役ジエン系化合物を、少なくとも一つの3族元素を含有するビス(フォスフィノフェニル)アミド型錯体を含む重合触媒組成物の存在下で重合させ、シス−1,4−結合含量が75%以上である共役ジエン系重合体を得(以下、「(A)工程」と記す場合がある)、得られた前記共役ジエン系重合体にアルコキシシラン化合物を反応させて、アルコキシシリル基を有する一次変性重合体を得(以下、「(B)工程」と記す場合がある)、得られた前記一次変性重合体の前記アルコキシシリル基を、4族、12族、13族、14族、及び15族に含まれる元素のうちの一つの元素を含有する縮合触媒の存在下で、縮合反応させる(以下、「(C)工程」と記す場合がある)ものである。
本実施形態の変性共役ジエン系重合体の製造方法は、まず、共役ジエン系化合物を、少なくとも一つの3族元素を含有するビス(フォスフィノフェニル)アミド型錯体を含む重合触媒組成物の存在下で重合させ、シス−1,4−結合含量が75%以上である共役ジエン系重合体を得る。
本実施形態の変性共役ジエン系重合体の製造方法に用いられる共役ジエン系化合物は、置換または非置換の共役ジエン化合物であり、例えば、炭素数4〜20の直鎖状または分岐状の共役ジエン化合物を挙げることができる。具体的には、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、1,3−ペンタジエン、1,3−ヘキサジエン、ミルセン(7−メチル−3−メチリデンオクタ−1,7−ジエン)などを挙げることができる。これらの中でも、1,3−ブタジエン、イソプレン、及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンからなる群より選択される少なくとも一種であることが好ましい。
本実施形態の変性共役ジエン系重合体の製造方法に用いられる重合触媒組成物は、少なくとも一つの3族元素を含有するメタロセン型錯体または少なくとも一つの3族元素を含有するビス(フォスフィノフェニル)アミド型錯体を含むものである。メタロセン型錯体(以下、「第一の錯体」と記す場合がある)としては、例えば、一般式(2):(R3)aM(X1)b・Lc、又は一般式(3):(R3)aM(X1)bQ(X1)b(但し、上記一般式(2)、(3)中、Mは3族元素であり、R3はシクロペンタジエニル基、置換シクロペンタジエニル基、インデニル基、置換インデニル基、フルオレニル基、又は置換フルオレニル基であり、X1は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、チオラート基、アミド基、又は炭素数1〜20の炭化水素基であり、Lはルイス塩基性化合物であり、Qは13族元素である。aは1又は2であり、bは0〜2の整数であり、cは0〜2の整数である。aが2である場合、2個のR3は同一でも異なっていてもよい。b又はcが2である場合には、2個のX1又はLはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。)で表される有機金属化合物などが挙げられる。
触媒(a):非配位性アニオンとカチオンとからなるイオン性化合物
触媒(b):アルミノオキサン
触媒(c):一般式(1)AlR1R1R2で表される有機アルミニウム化合物
(但し、前記一般式(1)中、R1は同一または異なり、炭素数1〜10の炭化水素基または水素原子であり、R2はR1と同一または異なる炭素数1〜10の炭化水素基である)
次に、本実施形態の変性共役ジエン系重合体の製造方法は、得られた共役ジエン系重合体にアルコキシシラン化合物(以下、「変性用アルコキシシラン化合物」と記す場合がある)を反応させて、アルコキシシリル基を有する一次変性重合体を得る。
次に、本実施形態の変性共役ジエン系重合体の製造方法は、得られた一次変性重合体のアルコキシシリル基を、4族、12族、13族、14族、及び15族に含まれる元素のうち一つの元素を含有する縮合触媒の存在下で、縮合反応させる。
変性共役ジエン系重合体の一実施形態は、これまでに説明した変性共役ジエン系重合体の製造方法によって製造されるものである。このような変性共役ジエン系重合体は、低発熱性、低温特性、及び耐摩耗性が優れた加硫ゴムを提供することができるという利点がある。
ゴム組成物の一実施形態は、上述した変性共役ジエン共重合体を含むものである。このような構成により、低発熱性及び耐摩耗性が優れた加硫ゴムを提供することができるゴム組成物を得ることができる。以下、その詳細について説明する。
JIS K6300に従って、Lローターを使用し、予熱1分、ローター作動時間4分、温度100℃の条件で測定した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフ(商品名「HLC−8120GPC」(東ソー社製))を使用し、検知器として、示差屈折計を用いて、以下の条件で測定し、標準ポリスチレン換算値として算出した。
カラム;商品名「GMHHXL」(東ソー社製)2本
カラム温度;40℃
移動相;テトラヒドロフラン
流速;1.0ml/分
サンプル濃度;10mg/20ml
NMR(商品名「EX−270」(日本電子社製))使用し、測定を行った。
粘弾性スペクトロメーター(レオメトリックス社製)を使用し、引張動歪3%、周波数15Hz、50℃の条件で測定した。この測定値は、比較例9の加硫ゴムの測定値を「100」として指数換算し、換算値を低発熱性(3%tanδ)の評価値とした。指数が大きいほど、発熱性が小さく、良好であることを示す。なお、表4中、「低発熱性」と示す。
粘弾性スペクトロメーター(レオメトリックス社製)を使用し、引張動歪0.1%、周波数15Hz、−20℃で測定した。比較例9の加硫ゴムの測定値を「100」として指数換算し、換算値を低温特性(−20℃G’)の評価値とした。指数が大きいほど、低温特性が良好であり、例えば、加硫ゴムによってタイヤを製造した場合、このタイヤの雪上または氷上におけるグリップ性能などが優れる。
ランボーン型の摩耗試験機(島田技研社製)を使用し、スリップ比60%、室温下で測定した。比較例9の加硫ゴムの測定値(摩耗量(g))を「100」として指数換算し、換算値を耐摩耗性の評価値とした。指数値が大きい程、耐摩耗性が良好であることを示す。
[変性共役ジエン系重合体の製造]:
まず、第一の錯体として、式(C5(CH3)5)Sm(C4H8O)2(以下「Cp・Sm」と記す場合がある)で表される化合物を含有するトルエン溶液(3.5mmol/L)と、助触媒成分としてトルエン可溶性アルミノオキサン(商品名「MMAO3」、東ソー・ファインケム社製)を含有するトルエン溶液(0.9mol/L)とを1:1(第一の錯体:助触媒成分)の割合で混合し、室温で30分間反応させ、熟成させて触媒溶液を得た。次に、窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、窒素下で、トルエン2.4kg、共役ジエン系化合物として1,3−ブタジエン(表1,2中「BD」と示す)300gを仕込んだ。その後、上記触媒溶液を2L仕込み、室温で60分間重合反応を行い、重合溶液を得た。なお、1,3−ブタジエンの反応転化率は、ほぼ100%であった。次に、得られた重合体溶液200gを、2,4−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール(以下「BHT」と記す場合がある)を含有するメタノール溶液(0.2g/L)に加え、重合体溶液の重合を停止させた。
まず、第一の錯体としてCp・Smを含有するトルエン溶液(1.8mmol/L)と、助触媒成分としてトリイソブチルアルミニウム(以下「TIBA」と記す場合がある)を含有するトルエン溶液(20mmol/L)と、助触媒成分としてトリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(以下「PCFB」と記す場合がある)を含有するトルエン溶液(1.8mmol/L)と、を1:1:1の割合で混合し、室温で30分間反応させ、熟成させて触媒溶液を得た。次に、窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、窒素下で、トルエン2.4kg、共役ジエン系化合物として1,3−ブタジエン300gを仕込んだ。その後、上記触媒溶液を3L仕込み、室温で120分間重合反応を行い、重合溶液を得た。なお、1,3−ブタジエンの反応転化率は、ほぼ100%であった。次に、得られた重合体溶液200gを、BHTを含有するメタノール溶液(0.2g/L)に加え、重合体溶液の重合を停止させた。
まず、第一の錯体として式(C5(CH3)5)Gd(μ−CH3)2Al(CH3)2(以下「Cp・Gd」と記す場合がある)で表される化合物を含有するトルエン溶液(11mmol/L)と、助触媒成分としてTIBAを含有するトルエン溶液(61mmol/L)と、助触媒成分としてPCFBを含有するトルエン溶液(11mmol/L)と、を1:1:1の割合で混合し、室温で30分間反応させ、熟成させて触媒溶液を得た。次に、窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、窒素下で、トルエン2.4kg、共役ジエン系化合物として1,3−ブタジエン300gを仕込んだ。その後、上記触媒溶液を3L仕込み、室温で30分間重合反応を行い、重合溶液を得た。なお、1,3−ブタジエンの反応転化率は、ほぼ100%であった。次に、得られた重合体溶液200gを、BHTを含有するメタノール溶液(0.2g/L)に加え、重合体溶液の重合を停止させた。
まず、窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、窒素下で、トルエン2.4kg、共役ジエン系化合物として1,3−ブタジエン300gを仕込んだ。次に、助触媒成分としてTIBAを含有するトルエン溶液(40mmol/L)を1L添加し、室温で10分間攪拌した。その後、第二の錯体として、式((2−(C6H5)2P)C6H4)2N)Y(CH2Si(CH3)3)2(C4H8O)(以下「PNPY」と記す場合がある)で表される化合物を含有するトルエン溶液(4.4mmol/L)を添加し、更に、PCFBを含有するトルエン溶液(4.4mmol/L)を1L添加し、室温で20分間重合反応を行い、重合溶液を得た。なお、1,3−ブタジエンの反応転化率は、ほぼ100%であった。次に、得られた重合体溶液200gを、BHTを含有するメタノール溶液(0.2g/L)に加え、重合体溶液の重合を停止させた。
まず、第一の錯体としてCp・Smを含有するトルエン溶液(3.5mmol/L)と、助触媒成分としてMMAO3を含有するトルエン溶液(0.9mol/L)と、を1:1の割合で混合し、室温で30分間反応させ、熟成させて触媒溶液を得た。次に、窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、窒素下で、トルエン2.4kg、共役ジエン系化合物として1,3−ブタジエン300gを仕込んだ。その後、上記触媒溶液を2L仕込み、室温で60分間重合反応を行い、重合溶液を得た。なお、1,3−ブタジエンの反応転化率は、ほぼ100%であった。次に、得られた重合体溶液200gを、BHTを含有するメタノール溶液(0.2g/L)に加え、重合体溶液の重合を停止させた。
まず、第一の錯体としてCp・Gdを含有するトルエン溶液(0.14mol/L)と、助触媒成分としてTIBAを含有するトルエン溶液(0.7mol/L)と、助触媒成分としてPCFBを含有するトルエン溶液(0.14mol/L)と、を1:1:1の割合で混合し、室温で30分間反応させ、熟成させて触媒溶液を得た。次に、窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、窒素下で、トルエン2.4kg、共役ジエン系化合物としてイソプレン(表1,2中「IP」と示す)300gを仕込んだ。その後、上記触媒溶液を3L仕込み、室温で30分間重合反応を行い、重合溶液を得た。なお、イソプレンの反応転化率は、ほぼ100%であった。次に、得られた重合体溶液200gを、BHTを含有するメタノール溶液(0.2g/L)に加え、重合体溶液の重合を停止させた。
まず、第二の錯体としてPNPYを含有するクロロベンゼン溶液(9.0mmol/L)と、助触媒成分としてN,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(以下「PNFB」と記す場合がある)を含有するクロロベンゼン溶液(9.0mmol/L)とを1:1(第二の錯体:助触媒成分)の割合で混合し、室温で30分間反応させ、熟成させて触媒溶液を得た。次に、窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、窒素下で、クロロベンゼン2.4kg、共役ジエン系化合物としてイソプレン300gを仕込んだ。その後、上記触媒溶液を2L仕込み、室温で30分間重合反応を行い、重合溶液を得た。なお、イソプレンの反応転化率は、ほぼ100%であった。次に、得られた重合体溶液200gを、BHTを含有するメタノール溶液(0.2g/L)に加え、重合体溶液の重合を停止させた。
TIBAを含有するトルエン溶液の濃度を28mmol/Lに代え、変性剤であるGPMOS、IPOTiを添加しないこと以外は、参考例5と同様にして、共役ジエン系重合体(表3,4中「重合体H」と示す)を得た。共役ジエン系重合体の各種評価結果を表2に示す。
まず、第一の錯体としてバーサチック酸ネオジム(以下、「NdV3」と記す場合がある)を含有するシクロヘキサン溶液(0.09mmol/L)と、以下、助触媒成分として、メチルアルモキサン(以下「MAO」と記す場合がある)を含有するトルエン溶液(3.6mmol/L)と、水素化ジイソブチルアルミニウム(以下「DIBAH」と記す場合がある)及びジエチルアルミニウムクロリド(以下「DEAC」と記す場合がある)を含有するトルエン溶液((DIBAH:6.0mmol、DEAC:0.18mmol)/L)と、を1:1:1の割合で混合し、この混合液に4.5mmolの1,3−ブタジエンを加え、40℃で30分間反応させ、熟成させて触媒溶液を得た。次に、窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、窒素下で、シクロヘキサン2.4kg、共役ジエン系化合物として1,3−ブタジエン300gを仕込んだ。その後、60℃で60分間重合反応を行い、重合溶液を得た。なお、1,3−ブタジエンの反応転化率は、ほぼ100%であった。次に、得られた重合体溶液200gを、BHTを含有するメタノール溶液(0.2g/L)に加え、重合体溶液の重合を停止させた。
TIBAを含有するトルエン溶液の濃度を0.35mol/Lに代え、変性剤であるGPMOS、EHOTiを添加しないこと以外は、参考例7と同様にして、共役ジエン系重合体(表3,4中「重合体J」と示す)を得た。共役ジエン系重合体の各種評価結果を表2に示す。
まず、第一の錯体としてNdV3を含有するシクロヘキサン溶液(0.18mmol/L)と、以下、助触媒成分として、MAOを含有するトルエン溶液(3.6mmol/L)と、DIBAH及びDEACを含有するトルエン溶液((DIBAH:6.5mmol、DEAC:0.36mmol)/L)と、を1:1:1の割合で混合し、この混合液に4.5mmolのイソプレンを加え、40℃で30分間反応させ、熟成させて触媒溶液を得た。次に、窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、窒素下で、シクロヘキサン2.4kg、共役ジエン系化合物としてイソプレン300gを仕込んだ。その後、60℃で60分間重合反応を行い、重合溶液を得た。なお、イソプレンの反応転化率は、ほぼ100%であった。次に、得られた重合体溶液200gを、BHTを含有するメタノール溶液(0.2g/L)に加え、重合体溶液の重合を停止させた。
市販のポリブタジエンゴム(商品名「ポリブタジエンゴムBR01」、JSR社製)について、ムーニー粘度(ML1+4,100℃)、分子量分布(Mw/Mn)、シス−1,4−結合含量を測定した。測定結果は、ムーニー粘度(ML1+4,100℃)が45であり、分子量分布(Mw/Mn)が4.0であり、シス−1,4−結合含量が95.0%であった。なお、表3,4中「重合体L」と示す。
市販のポリイソプレンゴム(商品名「ポリイソプレンゴムイR2200」、JSR社製)について、ムーニー粘度(ML1+4,100℃)、分子量分布(Mw/Mn)、シス−1,4−結合含量を測定した。測定結果は、ムーニー粘度(ML1+4,100℃)が82であり、分子量分布(Mw/Mn)が3.5であり、シス−1,4−結合含量が98.0%であった。なお、表3,4中「重合体M」と示す。
[ゴム組成物の調製]:
参考例3によって得られた重合体Aを50部、天然ゴム50部、シリカ(商品名:ニプシールAQ、日本シリカ工業社製)55部、アロマオイル(商品名:フッコールアロマックス#3、富士興産社製)10部、ステアリン酸2部、シランカップリング剤としてビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(商品名:Si69、デグサ社製)5.5部、老化防止剤としてN−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン(商品名:ノクラック6C、大内新興化学工業社製)1部、酸化亜鉛3部、硫黄1.5部、以下、加硫促進剤として、1,3−ジフェニルグアニジン(商品名:ノクセラーD、大内新興化学工業社製)1部、ジ−2−ベンゾチアゾリルジスルフィド(商品名:ノクセラーDM、大内新興化学工業社製)1部、及びN−t−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(商品名:ノクセラーNS−F、大内新興化学工業社製)1部を混練してゴム組成物を得た。
表3に示す配合処方(配合1または配合2)によってゴム組成物を調製し、得られたゴム組成物を145℃、33分の条件で加硫して加硫ゴムを得、この加硫ゴムの低発熱性(3%tanδ)、低温特性(−20℃G’)、及び耐摩耗性を上述した方法により評価した。評価結果を表4に示す。
Claims (8)
- 共役ジエン系化合物を、少なくとも一つの3族元素を含有するビス(フォスフィノフェニル)アミド型錯体を含む重合触媒組成物の存在下で重合させ、シス−1,4−結合含量が75%以上である共役ジエン系重合体を得、
得られた前記共役ジエン系重合体にアルコキシシラン化合物を反応させて、アルコキシシリル基を有する一次変性重合体を得、
得られた前記一次変性重合体の前記アルコキシシリル基を、4族、12族、13族、14族、及び15族に含まれる元素のうちの一つの元素を含有する縮合触媒の存在下で、縮合反応させる変性共役ジエン系重合体の製造方法。 - 前記重合触媒組成物が、助触媒成分として、下記触媒(a)〜(c)からなる群より選択される少なくとも一の化合物を更に含むものである請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
触媒(a):非配位性アニオンとカチオンとからなるイオン性化合物
触媒(b):アルミノオキサン
触媒(c):一般式(1)AlR1R1R2で表される有機アルミニウム化合物
(但し、前記一般式(1)中、R1は同一または異なり、炭素数1〜10の炭化水素基または水素原子であり、R2はR1と同一または異なる炭素数1〜10の炭化水素基である) - 前記縮合触媒が、チタン(Ti)を含有するものである請求項1または2に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記アルコキシシラン化合物が、エポキシ基、イソシアネート基、及びカルボニル基からなる群より選択される少なくとも一種の官能基を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記一次変性重合体を得た後、アミノ基、イミノ基、及びメルカプト基からなる群より選択される少なくとも一種の官能基を含む化合物と、前記一次変性重合体とを反応させる請求項1〜4のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記一次変性重合体を、pH9〜14、温度85〜180℃の水溶液中で縮合反応させる請求項1〜5のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記共役ジエン系化合物が、1,3−ブタジエン、イソプレン、及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンからなる群より選択される少なくとも一種である請求項1〜6のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記共役ジエン系重合体が、シス−1,4−結合含量が99%以上であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が2.0以下である請求項1〜7のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
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