JP5210170B2 - 絶縁体表面又は半導体表面を修飾する方法、及びこうして得られた生成物 - Google Patents
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Description
ジアゾニウム塩の還元剤を用いることによる、
ジアゾニウム塩から形成される電荷移動錯体の光化学的照射による、又は
超音波によるジアゾニウム塩の処理による、
ジアゾニウム塩の還元から誘導される。
また、SiO2などのマイクロエレクトロニクス基材と反応するラジカルを有することも可能である。
場合によってはカルボキシルラジカル、NO2、二置換保護アミノ、一置換保護アミノ、シアノ、ジアゾニウム、炭素数1〜20のアルコキシ、炭素数1〜20のアルコキシカルボニル、炭素数1〜20のアルキルカルボニルオキシ、ビニル(場合によってはフッ素化される)又はアリル、水素原子で置換される、場合によっては1つ又は複数の二重結合又は三重結合(複数可)を含む炭素数1〜20の直鎖又は分岐状の脂肪族ラジカル、
場合によってはカルボキシルラジカル、NO2、二置換保護アミノ、一置換保護アミノ、シアノ、ジアゾニウム、炭素数1〜20のアルコキシ、炭素数1〜20のアルコキシカルボニル、炭素数1〜20のアルキルカルボニルオキシ、ビニル(場合によってはフッ素化される)又はアリル、ハロゲン原子で置換されるアリールラジカル、
カルボキシルラジカル、NO2、二置換保護アミノ、一置換保護アミノ、シアノ、ジアゾニウム、スルホ、ホスホノ、炭素数1〜20のアルコキシ、炭素数1〜20のアルコキシカルボニル、炭素数1〜20のアルキルカルボニルオキシ、ビニル(場合によってはフッ素化される)、ハロゲン原子。
−CH3、n−C4H9、n−C12H25、−OC12H25、−OC16H33、Cl、−Br、−I、−CH2Br、−CH(CH3)Br、−CH2−O−C(=O)CH(CH3)Br、−CH2−O−C(=O)C(CH3)2Br、−OH、−CH2OH、−SH、−CH2CH2SH、−CHO、−COCH3、COOH及び3,4−(COOH)2、3−COOH−4−NO2、3,4−(C(=O)F)2、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−COOC2H5、−NHC(=O)Ot−Bu、−NHC(=O)CH3、−NHC(=O)CF3、CH2CH2NH3 +、−CN及び3,4−(CN)2、3−NO2及び4−NO2、ピロリル、o−ヒドロキシベンゾイル、2−(2−チオフェン−3−イル−アセチル)−アミノエチル、4−ベンゾイルベンゼン、4−(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−ピロール−1−イル)、3−イソニトリル、3−ジオキソ−1H−イソクロメン−5−ジアゾニウム−3H−ベンゾ[デ]クロメン−5−ジアゾニウム、3−(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−ピロール−1−イル)及び4−[1−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−イロキシ)]−エチル。
これらのジアゾレジンは、印刷用の板の製造において感光層として産業上使用される化合物である(Zhao C., Chen J.Y., Cao, W.X., Angewandte Makromolekulare Chemie, 1998, 259, 77-82;米国特許第6,165,689号)。
芳香族ポリマー:ポリカーボネート(PC)、ポリフェニレンサルファイド(PPS)、ポリフェニレンエーテル(PPE)、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエーテルスルホン(PES)、芳香族ポリアミド(PPA)、ビスフェノールポリテレフタレート(PAR)、ポリエーテルイミド(PEI)、ポリアミド−イミド(PAI、トーロン(登録商標))、ポリピロメリチド(カプトン(登録商標))、ポリスチレン(PS)、ポリ(4−メチルスチレン)、ポリ(4−ビニルピリジン)(4VP)又はポリ(2−ビニルピリジン)(2VP)、ポリビニルカルバゾール、及び
脂肪族ポリマー:ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリイソブチレン(P−IB)、ポリメチルペンテン、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリ酢酸ビニル(PVAC)、ポリビニルブチラール(PVB)、ポリビニルホルマール(PVFM)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリビニルアルコール(PVAL)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、様々なポリアミド、ポリオキソメタレート(POM)、セルロース誘導体及びポリアクリロニトリル(PAN)。
0 V/SCE又はマイナスに近い酸化電位を有する還元剤、次亜リン酸、ハライド塩、特にヨウ化ナトリウム、フェロセン及びその誘導体、特にフェロセン−メタノール又はフェロセンカルボン酸、アスコルビン酸、ジメチルアミノボラン、水素化ホウ素ナトリウム、ビオロゲン塩、特にメチルビオロゲン又はベンゾビオロゲン、及びフェノラート、特にビスフェノラート。
表面をジアゾニウム塩と電子供与体芳香族化合物とを接触させて配置し、電荷移動錯体を得ること、及び
電荷移動錯体の照射、特に光化学による照射をし、ジアゾニウム塩の還元及び上記表面に結合するアリールラジカルの形成を得ること。
ポリカーボネート(PC)、ポリフェニレンサルファイド(PPS)、ポリフェニレンエーテル(PPE)、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエーテルスルホン(PES)、芳香族ポリアミド(PPA)、ビスフェノールポリテレフタレート(PAR)、ポリエーテルイミド(PEI)、ポリアミド−イミド(PAI、トーロン(登録商標))、ポリピロメリチド(カプトン(登録商標))、ポリスチレン(PS)、ポリ(4−メチルスチレン)、ポリ(4−ビニルピリジン)(4VP)又はポリ(2−ビニルピリジン)(2VP)、ポリビニルカルバゾール。
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ベンゾニトリル、ブチロニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジオキサン及びアセトアミド。
1,4−ジメトキシベンゼン、トルエン、p−キシレン、メシチレン、ナフタレン、アントラセン、ピレン、p−ジメトキシベンゼン及びp−ジエトキシベンゼン。
4−ブロモベンゼンジアゾニウム、4−ヨードベンゼンジアゾニウム及び4−ジアゾニウム安息香酸。
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ベンゾニトリル、ブチロニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジオキサン及びアセトアミド。
本発明の方法はまた、有機官能基を有し、且つマイクロエレクトロニクスにおけるセンサ又は特異層としての使用に適している
無機材料を調製することを可能にする。
PET:ポリメチルテレフタレート箔(供給業者DSM)
PEEK:ポリエーテルエーテルケトン箔(供給業者Goodfellow)
PE:超高分子量ポリエチレン(供給業者Goodfellow)
テフロン:ポリテトラフルオロエチレン(供給業者Goodfellow)
ABS:アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン*(供給業者Goodfellow)
*スチレン−アクリロニトリル(SAN)共重合体相にグラフトしたエラストマー相(ブタジエン)を分散させることによって得られる
カプトン(登録商標)ポリイミド(供給業者Dupont)
ポリアミド(バルーンステント)
TiN、SiC、SiOC、SiO2
ジアゾニウム塩:4−ブロモベンゼンジアゾニウムのテトラフルオロボレート(Aldrich)
J.K. Kochi(Kosynkin D., Bockman T,M., Kochi J.K., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4846)により記載される2つの還元剤を使用した:NaI及びフェロセンメタノール(FcCH2OH)。より一般的には、他の還元剤、例えば次亜リン酸塩(Panduragappa, M., N., S. Lawrence, R., G. Compton, Analyst, 2002, 1568-1571)又はアスコルビン酸(Costas-Costas, U.; Bravo-Diaz, C.; Gonzalez-Romero, E. Langmuir 2004, 20, 1631)、より一般的には、その酸化還元電位がジアゾニウム塩の酸化還元電位(それは、全てのジアゾニウム塩を還元するために0.5V/SCEよりも低い)よりもプラスである化合物全てが考えられ得る。
[実施例]
修飾されるべき表面のサンプルを試験管中に配置する。さらに、2つの溶液を調製する。
1.アセトニトリル(ACN)14ml+4−ブロモベンゼンジアゾニウム1.12g(1.47M)
2.アセトニトリル(ACN)14ml+NaI0.609g(1.47M)
修飾されるべき表面のサンプルを試験管中に配置する。次に、溶液を調製する。
1.アセトニトリル(ACN)14ml+4−ブロモベンゼンジアゾニウム0.39g(0.1M)
2.アセトニトリル(ACN)14ml+FcCH2OH0.30g(0.1M)
a)ACN7.5mlにBF4 − +N2C6H4COOH175mgを溶解した溶液(c=0.1M)、及び
b)ACN7.5mlにフェロセンメタノール(FcCH2OH)162mgを溶解した溶液(c=0.1M)。
次亜リン酸は、ジアゾニウム塩を還元するのに使用されてきた(Pandurangappa他, 2002, 上記で引用; Miklukhin, G. P.; Rekasheva, A. F.; Pisarzhevskii, L.V. Doklady Akad. Nauk., 1952, 85, 82;Kornblum, N.; Kelley, A.E.; Cooper, G.D. J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3074)、及び好ましくはカーボンブラックの存在下で使用されてきた。カーボンブラックは、カーボンブラックの表面がジアゾニウムから誘導されたアリール基により修飾されるのを可能にする。
Kosynkin他(1997年)(既に引用した)による論文において、J.K. Kochiは、ジアゾニウム塩(ペンタフルオロベンゼンジアゾニウム及び2,4,6−トリクロロ−3,5−ジフルオロベンゼンジアゾニウム、即ち、それらをより簡単に還元可能にする電子求引性化学基を保有するジアゾニウム塩)が、可視波長における吸収を特徴とするナフタレン又は1,4−ジメトキシベンゼンのような電子が豊富な芳香族化合物と電荷移動錯体を形成することを示している。これらの錯体の照射は励起状態をもたらし、そこで芳香族化合物からジアゾニウム塩への電子移動が起こり、これがアリールラジカルの形成を導き、アリールラジカルが、引用した刊行物の場合では、芳香族溶媒と反応して、ビフェニルへと導く。この反応は、アリールラジカルと本発明者等の基材の表面との反応を得るように置き換えられている。
次の2つの溶液を調製する:
1.ACN14ml中に、4−ブロモベンゼンジアゾニウム1.12g(0.30M)
2.ACN14ml中に、1,4−ジメトキシベンゼン0.57g(0.30M)
ポリマーの3つのサンプルをガラス板にテープで貼り、そしてアセトニトリル(ACN)中に0.4Mの4−アミノ安息香酸のジアゾニウム塩と0.4Mの1,4−ジメトキシベンゼンとを含有する溶液(したがって、最終濃度は0.2Mである)を、ピペットを使用してこれらのサンプル上に堆積する。溶液は、PEEKを良好に湿らせ、PETを平均的に湿らせ、PPを非常に不完全に湿らせる(溶液は、絶えず広がって、ACNを蒸発させなくてはならない)。照射トンネル(Fisons、H水銀ランプ)中を5回の通過後、又はおよそ20秒の照射後に、溶液をランプの熱の下で完全に蒸発する。アセトンで、及びACN(分析用)で2回超音波下に10分間リンスし、真空中40℃にてで乾燥する。
前述の実施例において、電子が豊富な芳香族化合物を、照射した溶液に添加して、電荷移動錯体を形成した。この実施例では、電荷移動錯体を形成するためにポリマー自体(PEEK、PET、ABS、電子が豊富な)を使用できるように芳香族化合物を除外している。
使用表面 PP:ポリプロピレン箔(供給業者Goodfellow)
PET:ポリエチルテレフタレート箔(供給業者DSM)
PEEK:ポリエーテルエーテルケトン箔(供給業者Goodfellow)
TiN、SiC、SiOC、SiO2
ジアゾニウム塩 4−ブロモベンゼンジアゾニウムのテトラフルオロボレート(Aldrich)
4−ブロモベンゼンジアゾニウムのテトラフルオロボレート(Aldrich)
4−アミノ安息香酸ジアゾニウムテトラフルオロボレート(Alchimer)
4−ブロモベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート(Alchimer)
ポリプロピレン(PP)のサンプルを含有する試験管に、ACN25mLと4−ニトロベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート1g(c=0.16M)を導入して、超音波下に1時間10分放置する。サンプルをアセトンで超音波下10分間、続いてメタノール(分析用)で慎重にすすぐ。サンプルのXPS解析により、402eVでN1sピークの存在が示され、これはおそらく、頻繁に観察されているようにX線ビーム下でアミンに還元されているニトロ基(−NO2)の窒素に相当する(P. Mendes, M. Belloni; Ashworth; C. Hardy; K. Nikitin; D. Fitzmaurice; K. Critchley; S. Evans; J. Preece Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 884)。
上記と同じ条件下で、ポリマー表面、二元化合物又は三元化合物表面及びマイクロエレクトロニクスにおける絶縁体表面(SiC、SiO2、SiOC)は、4−ブロモベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート塩を使用して一度に全部処理する。
H2SO2(0.1M)中への4−ブロモベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートの0.2M溶液(実質的に飽和溶液)を、ポリマー(PP、PET、PEEK、PE、テフロン、ABS)のサンプルを含有する5個の試験管に分配する。管を超音波容器中に1時間配置する。サンプルを熱い水道水ですすぎ、蒸留水で超音波下2回すすぎ(10分)、そしてアセトン又はイソプロパノール(ABS)ですすいで、最終的に真空中で乾燥する。
ポリマー(PP、PET又はPEEK)のサンプルを、4−アミノ安息香酸ジアゾニウムテトラフルオロボレート溶液(1.4g;溶解限度−アセトニトリル(15mL)中0.4M)に浸して、超音波下に1時間放置して、照射の最後で、温度は45℃に達する。サンプルをアセトンで超音波下10分間すすぎ、蒸留水で超音波下ですすぎ(10分)、最後に分析用のアセトニトリルで超音波下で(10分)すすぐ。次に、サンプルをIRにより解析する。
3つのポリマーサンプル(PP、PET、PEEK)を、Fast Red AL塩(この化学式を以下に示す)のアセトニトリルの飽和溶液(0.1M未満)中に導入する。超音波照射1時間後、サンプルを水、アセトンで、次に蒸留水で超音波下10分間すすぎ、続いてアセトン、続いて分析用のアセトニリルですすぐ。
次に、サンプルをIRにより検査する。
それぞれPPのサンプルを含有する5個のチューブを調製し、同じことをPET及びPEEKサンプルに関して行う。アセトニトリル中の4−トリフルオロメチルフェニルベンゼンジアゾニウムの0.15M溶液45mlを調製して、これをチューブ1個当たり3mlの割合で15個のチューブ間に分配する、チューブを即座に超音波容器中に配置する。3つのサンプル(PP、PET、PEEK)を5分後、10分後、20分後、40分後及び60分後に取って、経時的なグラフトの割合における変動を検査する。サンプルをアセトンで2回洗浄し(超音波下で10分)、次にアセトニトリルで洗浄して(超音波下で10分)、真空中40℃で乾燥する。
それぞれTiN、TaN、SiC、SiOC、SiO2のサンプルを含有する5つの試験管に、4−トリフルオロメチルベンゼンジアゾニウムを260mg(最終濃度0.2M;飽和溶液)添加し、次に0.1NのH2SO4を5ml添加する。それを超音波下で1時間放置する。サンプルを熱湯で洗浄し、蒸留水で10分間超音波下に2回、アセトンで10分間超音波下に1回洗浄して、真空中40℃で乾燥する。
Bravo-Diaz 等(Costas-Costas, U.; Bravo-Diaz, C.; Gonzalez-Romero, E. Langmuir 2004, 20, 1631)は、脱ジアゾ化反応(即ち、化学官能基ジアゾニウム−N≡N+を失うこと)が、2つの異なる方法で:アリールカチオン(Ar+)の形成を伴って不均一に、又はラジカル(Ar0)の形成を伴って均一にのいずれかで達成できるこをと示している(Pazo-Llorente, R.; Bravo-Diaz, C.; Gonzalez-Romero, E. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3221)。彼らは、加エタノール分解が、ジアゾエーテル(Ar−N=N−OR)の中間体を経てアリールラジカルを形成するのに効率的な方法であることを示した。したがって、均一脱ジアゾ化反応は、超音波下での活性化によりエタノール中で実施された。
ステントは、狭窄(特に遮断されている)を患う動脈の内側に設置されるデバイスである。金属格子の円筒で作製されるこれらのデバイスに、長いカテーテルの先端にそれ自体が固定された一般的にポリアミドの小さなバルーン(しぼんでいて、折りたたまれている)を挿入する。ステントが配置された時点で、心臓専門医は、カテーテルの先端にあるバルーン上に捲縮させたステントを導入する。心臓専門医は、狭窄の位置にそのデバイスを押し進め、それ自体がステントを拡張するバルーンをふくらませる。いったんステントが適所に配置されると、バルーンをしぼませて、カテーテルにより動脈から除去する。ステントは、バルーンに十分に付着されなくてはならず、したがって適所に設置される前にはカテーテルが自由であるべきではなく、同時に結合は、バルーンをしぼませるとバルーンがステントと分離するのに十分弱くなくてはならない。バルーンとステントの間の接着は、超音波下でジアゾニウム塩によりバルーンの表面を処理することにより改善された。
ベンゾイルフェニル基(−C6H4(C=O)C6H5)のグラフトは、UV照射下でのカルボニル基が、他の分子及び特にポリマーと反応する傾向にあるビラジカルを招くため興味深い(Adenier, A.; Cabet-Deliry, E.; Lalot, T.; Pinson, J.; Podvorica, F. Chem Mat 2002, 14, 4576)。したがって、本発明者等は、CH4COOH基と同じ条件下で、ステントバルーン上に4−アミノベンゾフェノンジアゾニウム塩(C6H5C(=O)C6H4N2 +)で始めるベンゾイルフェニル基をグラフトした。
使用する装置は、直径およそ350mmのサーキュラー・プレーントランスデューサに連結させた3つの発電機を使用したMegasonics PCTシステムである。水循環システムにより、トランスデューサの表面での液体層の補充が可能となり、中心ノズルにより注入される。以下のパラメータが音響レベルに使用された:
a.従来の「Megasonic」発電機(平行単一周波数)
b.「Liquid Plasma(登録商標)(伝達されるエネルギーの多方向伝播を伴う多周波数)
2)電力:低、中、高(10W/cm2未満)
3)処理時間:10分
4)トランスデューサ上のセラミック環の存在;これは、トランスデューサ自体の表面上での液体水の容積を増大させる。これは、ビーカーの壁上への音響エネルギーの伝達を増大するはずである(以下を参照)。
ジアゾニウム塩から誘導されたアリール基との反応によりポリマー及び誘電体の表面を官能基化することが可能であることが示されている。上記の結果は、様々な置換フェニル基(−C6H4NO2、−C6H4Br、−C6H4COOH、−C6H4CF3、アントラキノン)をグラフトすることが可能であることを示す。このグラフトの実現性は、IR、ToF−SIMS及び接触角により証明されている。
検討される表面上でのBrの存在が全てのケースで観察される。検討される表面上へのそのヨウ素固定自体もまた観察することができる。
ポリマー上及び無機誘電体上の両方にブロモフェニル基をグラフトすることが可能である。表面上の臭素もまた、検討される全てのケースで観察される。表面を親水性にするカルボキシフェニル基もまたグラフトされる。
水溶液中で作用し、且つフェロセンメタノールよりも手に入れやすいコストのこの反応性作用物質は、ヨウ素、臭素及びトリフルオロフェニル基が有機ポリマー上及び無機誘電体上の両方にグラフトされるのを可能にした。
励起状態で電子供与体として1,4−ジメトキシベンゼンを使用することによるか、又はPET、PEEK又はABSのような電子が豊富なポリマー自体を使用することによるかのいずれかによりグラフトを実施することが可能であった。したがって、ブロモフェニル基又はトリフルオロフェニル基又はカルボキシフェニル基をグラフトすることが可能であった。反応は、有機溶媒中又は水溶液中のいずれかで可能である。反応時間は短く、これはこの反応の実用的な関心を増大させる。
この反応は、ニトロ基、ブロモ基、カルボキシル基、アントラキノン基及びトリフルオロメチル基のグラフトを可能にすることが示された。グラフトされるサンプルは、有機ポリマー及び無機誘電体の両方が挙げられる。反応は、アセトニトリルのような非プロトン性溶媒中で又は水中のいずれかで実施することができる。グラフトは、照射のおよそ20分後にその最大に達する。
Claims (18)
- 絶縁体表面、半導体表面、二元化合物若しくは三元化合物又は複合材料表面上にR−N2 +ジアゾニウム塩の芳香族基Rをグラフトするための方法。
但し、前記表面は、10-5Ω・m以上の抵抗率を有し、前記ジアゾニウム塩は0.05Mよりも高い濃度で存在し、前記グラフトされる芳香族基は、
前記ジアゾニウム塩の還元剤を用いることによる、
前記ジアゾニウム塩から形成される電荷移動錯体の光化学的照射による、又は
超音波による前記ジアゾニウム塩の処理による、
前記ジアゾニウム塩の還元により誘導される。 - 前記表面は10 -3 Ω・m以上の抵抗率を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ジアゾニウム塩は0.5〜4Mの濃度で存在する、請求項1又は2に記載の方法。
- 絶縁体材料、半導体材料、二元化合物若しくは三元化合物又は複合材料を得るための絶縁体材料、半導体材料、二元化合物若しくは三元化合物又は複合材料の表面を修飾する方法。
但し、該表面は、当該表面上に芳香族基をグラフトすることにより修飾され、前記芳香族基は官能基によって置換されていてもよく、前記表面と該表面を修飾するグラフトされた芳香族基との間の結合の種類は、共有結合型結合であり、
前記方法は、前記表面上への前記芳香族基のグラフトを達成するように、前記表面をジアゾニウム塩と接触させて配置させること、及び、0.05Mよりも高い濃度で存在する、前記芳香族基を保有する前記ジアゾニウム塩を、
還元剤を用いることによる、
前記ジアゾニウム塩から形成される電荷移動錯体の光化学的照射による、又は
超音波による
処理によって還元することを含む。 - 前記芳香族基を保有する前記ジアゾニウム塩は0.5〜4Mの濃度で存在する、請求項4に記載の方法。
- 還元されたジアゾニウム塩の存在下で表面を配置する期間は、60分未満である、請求項4又は5に記載の方法。
- 還元されたジアゾニウム塩の存在下で表面を配置する期間は、1〜60分である、請求項4又は5に記載の方法。
- 還元されたジアゾニウム塩の存在下で表面を配置する期間は、1〜10分である、請求項4又は5に記載の方法。
- ジアゾニウム塩は、式ArN2 +X(式中、Arは芳香族基であり、Xはハロゲン、硫酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、カルボン酸塩及びヘキサフルオロリン酸塩の中から選択されるアニオンである)に対応する、請求項4〜8のいずれかに記載の方法。
- ジアゾニウム塩が、ジアゾ樹脂、又は下記の式から選択されるジアゾニウム塩のいずれかである、請求項4〜9のいずれかに記載の方法。
- 還元剤の使用を含む、請求項4〜10のいずれかに記載の方法。
- 還元剤が、下記の中から選択される、請求項11に記載の方法:
0V/SCEに近いか又はマイナスの酸化電位を有する還元剤、次亜リン酸、ヨウ化ナトリウム等のハライド塩、フェロセン及びフェロセン−メタノール又はフェロセンカルボン酸等のその誘導体、アスコルビン酸、ジメチルアミノボラン、水素化ホウ素ナトリウム、及びメチルビオロゲン又はベンゾビオロゲン及びビスフェノラート等のフェノラートなどのビオロゲン塩。 - 表面をジアゾニウム塩及び還元剤と接触させて配置することを含み、前記還元剤は、前記ジアゾニウム塩に対して化学量論量で又は化学量論量よりも多い量で存在する、請求項11又は12に記載の方法。
- ジアゾニウム塩から形成される電荷移動錯体の光化学的照射を含む、請求項4〜11のいずれかに記載の方法。
- ジアゾニウム塩と電子供与体芳香族化合物とを反応させることによる電荷移動錯体の形成、及び、前記電荷移動錯体の照射を含み、前記ジアゾニウム塩の還元及び表面に結合するアリールラジカルの形成を達成する、請求項14に記載の方法。
- 下記段階を含む、請求項15に記載の方法:
電荷移動錯体を得るための、ジアゾニウム塩及び電子供与体芳香族化合物と接触させる表面の配置、及び
前記ジアゾニウム塩の還元及び前記表面に結合するアリールラジカルの形成を得るための、光化学による前記電荷移動錯体の照射。 - 超音波の使用を含む、請求項4〜11のいずれかに記載の方法。
- 表面をジアゾニウム塩と接触させて配置させる段階、及び超音波による処理を含む、請求項17に記載の方法。
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