JP5209490B2 - 溶液からペプチド及びタンパク質試料を調製するための装置及び方法 - Google Patents
溶液からペプチド及びタンパク質試料を調製するための装置及び方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5209490B2 JP5209490B2 JP2008544506A JP2008544506A JP5209490B2 JP 5209490 B2 JP5209490 B2 JP 5209490B2 JP 2008544506 A JP2008544506 A JP 2008544506A JP 2008544506 A JP2008544506 A JP 2008544506A JP 5209490 B2 JP5209490 B2 JP 5209490B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon nanotubes
- sample
- layer
- carbon
- nanotubes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
- C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
- C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
- C07K1/18—Ion-exchange chromatography
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
- C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
- C07K1/20—Partition-, reverse-phase or hydrophobic interaction chromatography
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
- C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
- C07K1/22—Affinity chromatography or related techniques based upon selective absorption processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
本発明は、初期試料からペプチド及びタンパク質の試料を調製(精製及び/又は分離することを含む。)するための方法及び装置に関し、より具体的には、初期試料からのペプチド及び/又はタンパク質試料のこのような調製、分離及び/又は精製のためにカーボンナノチューブを使用するこのような装置に関する。
本発明は、以下の定義を参照することによって、より明確に理解される。
最も広い態様において、本発明は、このようなチューブ又はカラム中の分離機構を含むように設計及び配置されているチューブ及びカラムを使用し、又は具体化する、小試料の調製のための方法、装置及びシステムを特徴とする。このようなチューブ又はカラムには、キャピラリー、ピペットチップ、これらの組み合わせ、又はナノリットルから数百ミリリットルまでの容量を有する小試料の調製及び分析に適したあらゆる他の装置が含まれるが、これらに限定されない。あるいは、及び本明細書にさらに記載されているように、分離機構は、ウェルの複数又はそれ以上を含むように設計された装置又はシステムと組み合わせた使用に適合させることが可能であり、分離機構は、ウェルの複数又はそれ以上の1つ又はそれ以上のウェル中に配置される。
本発明は、有利には、サブミクロンの黒鉛製炭素微小繊維(気相成長炭素繊維又はナノチューブと呼ばれる場合がある。)を使用する。炭素微小繊維は、1.0ミクロン未満、好ましくは0.5ミクロン未満、より好ましくは0.2ミクロン未満の直径を有する蠕動炭素堆積である。炭素微小繊維は、様々な形態で存在し、金属表面での様々な炭素含有気体の触媒性分解を通じて調製されてきた。ほぼ電子顕微鏡の登場以来、このような蠕動炭素堆積は観察されてきた。(Baker and Harris, Chemistry and Physics of Carbon, Walker and Thrower ed., Vol.14, 1978, p.83; Rodriguez, N., J. Mater Research, Vol.8, p. 3233 (1993))。
産生されたカーボンナノチューブは、分離したナノチューブ、ナノチューブの凝集物又は両者の形態で存在し得る。ナノチューブが互いにランダムにもつれて、ナノチューブのもつれた球を形成している様々な巨視的形態(走査型電子顕微鏡によって測定される。)を有する凝集物として調製される。それらは、鳥の巣(「BN(bird nest)」)に類似し得、又は実質的に同一の相対配向性を有するまっすぐないしは僅かに屈曲された又はねじれたカーボンナノチューブの束から凝集物として、それらは、コーマ糸(「CY」)のような概観であり得る(例えば、各ナノチューブの長手方向軸(各屈曲またはねじれに関わらず)は、束中の周りのナノチューブの方向と同じ方向に伸長する。)。あるいは、凝集物は、互いに緩やかにもつれて「開放網(「ON;open net」)」を形成する、直線ないしは僅かに屈曲した又はねじれたナノチューブからなり得る。開放網構造では、ナノチューブのもつれの程度は、コーマ糸凝集物(各ナノチューブが、実質的に同一の相対的配向を有する。)中で観察されるものより大きいが、鳥の巣凝集物のものより小さい。
さらなる実施形態において、カーボンナノチューブ、より具体的には、ナノチューブの露出された表面は、カーボンナノチューブのクロマトグラフィー特性を変化させるために、当業者に公知の多数の技術の何れかを用いて化学的に修飾される。結果として、これにより、カーボンナノチューブは、イオン交換、IMAC及び免疫親和性化学などの(但し、これらに限定されない。)異なる分離化学操作に対して使用できる多用途の基材となる。米国特許6,514,897、米国特許公開番号2002/0056686及び米国特許公開番号2003/0039604は、カーボンナノチューブを化学的に修飾するための技術及び/又は機構を記載しており、全ての教示は、参照により、本明細書に組み込まれる。より具体的な実施形態において、カーボンナノチューブの表面は、タンパク質及びペプチドの、このようなタンパク質/ペプチドを含有する流体試料からの選択的分離を可能とするように化学的に修飾される。
本明細書に開示されている全ての特許、公開された特許出願及びその他の参考文献は、参照により、その全体が本明細書中に明示的に組み込まれる。
当業者は、本明細書に記載されている本発明の具体的な実施形態の均等物を認識し、定型的な実験操作のみを用いて均等物を究明することができる。このような均等物は、以下の特許請求の範囲によって包含されるものとする。
Claims (15)
- タンパク質又はペプチドの何れか一つを含む試料を加工して前記タンパク質又はペプチドの何れか一つを含む加工された試料を得るための方法であり、
カーボンナノチューブを含む充填された材料の層を含む分離媒体を調製する段階;
全ての既存のきょう雑物を除去するために、充填された材料の層を前処理する段階;
上記の前処理段階の後に、充填された材料の層を再平衡化する段階;
上記カーボンナノチューブを、ナノチューブの末端が切除されるように加工する段階;
前記試料を前記分離媒体に通過させる段階、ここで前記分離媒体は、上記カーボンナノチューブを含み、該カーボンナノチューブの表面に前記タンパク質及びペプチドの何れか一つを結合させるものであり、また、前記分離媒体は、その中にカーボンナノチューブが含有される収容部を含み、前記収容部は、ピペット先端、カラム及びチューブからなる群から選択されるものであり、該段階は、タンパク質及びペプチドの何れか1つが、カーボンナノチューブ表面との非共有的相互作用の結果としてカーボンナノチューブの表面に結合されるものであり、さらに該カーボンナノチューブの層が多孔性かつ透過性である;並びに、
材料の層から試料を抽出する段階;
を含む、前記方法。 - タンパク質又はペプチドの結合された1つを分離媒体から溶出する段階をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記溶出が、脱着媒体を分離媒体に通過させることにより、カーボンナノチューブからタンパク質又はペプチドの結合された1つを放出させることを含む、請求項2に記載の方法。
- カーボンナノチューブの多孔性層を含むように構成及び配置された分離媒体を提供する段階をさらに含み、並びに
試料の前記通過が、試料を多孔性層に通過させることを含む、請求項1〜3の何れか一項に記載の方法。 - 前記溶出が、カーボンナノチューブの層からタンパク質又はペプチドの結合された1つを溶出する段階を含む、請求項4に記載の方法。
- 脱着媒体を通過させることが、カーボンナノチューブの層に脱着媒体を通過させ、これにより、カーボンナノチューブの層からタンパク質又はペプチドの結合された1つを放出させることを含む、請求項4に記載の方法。
- 試料を通過させる前記段階を実施する前に、適切な溶媒を用いて分離媒体を調製する段階をさらに含む、請求項1〜6の何れか一項に記載の方法。
- 分離媒体の前記調製が、分離媒体を含むカーボンナノチューブ材料を酸性水溶液で洗浄することを含む、請求項7に記載の方法。
- 分離媒体のカーボンナノチューブのクロマトグラフィー特性を化学的に修飾する段階をさらに含む、請求項1〜8の何れか一項に記載の方法。
- カーボンナノチューブが、カーボンナノチューブにタンパク質又はペプチドの特定の1つを選択的に結合するように、分離媒体のカーボンナノチューブのクロマトグラフィー特性を化学的に変化させる段階をさらに含む、請求項1〜8の何れか一項に記載の方法。
- カーボンナノチューブへのタンパク質又はペプチドの特定の1つの優先的結合が存在するように、分離媒体のカーボンナノチューブのクロマトグラフィー特性を化学的に変化させる段階をさらに含む、請求項1〜8の何れか一項に記載の方法。
- カーボンナノチューブの表面上に固定化しながら、タンパク質又はペプチドの結合された1つに対して様々な化学操作を実施する段階をさらに含む、請求項1〜8の何れか一項に記載の方法。
- タンパク質又はペプチドの結合された1つを分離媒体から溶出した後に、タンパク質又はペプチドの結合された1つに対して様々な化学操作を実施する段階をさらに含む、請求項1〜8の何れか一項に記載の方法。
- 前記様々な化学操作の実施が、カーボンナノチューブの表面上に固定化されながら、タンパク質又はペプチドの結合された1つの酵素的消化及び精製を実施することを含む、請求項12に記載の方法。
- タンパク質又はペプチドの何れか一つを含む試料を加工して前記タンパク質又はペプチドの何れか一つを含む加工された試料を得るための装置であり、
前記装置は、カーボンナノチューブを含む充填された材料の層;並びに、その中にカーボンナノチューブが含有され、ピペット先端、カラム及びチューブからなる群から選択される収容部;を含む分離媒体を含み、
充填された材料の層は、全ての既存のきょう雑物を除去するために、前処理されており、かつ、上記の前処理の後に再平衡化されており、
上記カーボンナノチューブは、ナノチューブの末端が切除されるように加工されており、
さらに上記カーボンナノチューブの層は多孔性かつ透過性である;
前記装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US74923505P | 2005-12-08 | 2005-12-08 | |
US60/749,235 | 2005-12-08 | ||
PCT/US2006/046681 WO2007067689A2 (en) | 2005-12-08 | 2006-12-06 | Device and methods for preparation of peptides and proteins samples from solution |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009518428A JP2009518428A (ja) | 2009-05-07 |
JP2009518428A5 JP2009518428A5 (ja) | 2010-01-28 |
JP5209490B2 true JP5209490B2 (ja) | 2013-06-12 |
Family
ID=38123491
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008544506A Expired - Fee Related JP5209490B2 (ja) | 2005-12-08 | 2006-12-06 | 溶液からペプチド及びタンパク質試料を調製するための装置及び方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100267939A1 (ja) |
EP (1) | EP1981704A4 (ja) |
JP (1) | JP5209490B2 (ja) |
WO (1) | WO2007067689A2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2719787C (en) * | 2008-03-28 | 2017-03-07 | Biotix Inc. | Sample preparation devices and methods for processing analytes |
GB2503856B (en) * | 2011-03-29 | 2018-10-10 | Phynexus Inc | Methods for nucleic acid purification |
US9096648B2 (en) | 2011-08-19 | 2015-08-04 | Emd Millipore Corporation | Methods of reducing level of one or more impurities in a sample during protein purification |
JP2014200769A (ja) * | 2013-04-09 | 2014-10-27 | 日東電工株式会社 | 吸着材 |
JP7123350B2 (ja) * | 2018-10-19 | 2022-08-23 | 国立研究開発法人物質・材料研究機構 | 微生物回収方法、及び、微生物回収用発光性カーボンナノワイヤ |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4755301A (en) * | 1983-08-15 | 1988-07-05 | W. R. Grace & Co. | Apparatus and method for centrifugal recovery of retentate |
US4663230A (en) * | 1984-12-06 | 1987-05-05 | Hyperion Catalysis International, Inc. | Carbon fibrils, method for producing same and compositions containing same |
US5171560A (en) * | 1984-12-06 | 1992-12-15 | Hyperion Catalysis International | Carbon fibrils, method for producing same, and encapsulated catalyst |
US5165909A (en) * | 1984-12-06 | 1992-11-24 | Hyperion Catalysis Int'l., Inc. | Carbon fibrils and method for producing same |
US5707916A (en) * | 1984-12-06 | 1998-01-13 | Hyperion Catalysis International, Inc. | Carbon fibrils |
US6375917B1 (en) * | 1984-12-06 | 2002-04-23 | Hyperion Catalysis International, Inc. | Apparatus for the production of carbon fibrils by catalysis and methods thereof |
US4885091A (en) * | 1984-12-26 | 1989-12-05 | Allied-Signal Inc. | Process for the preparation of chlorine-resistant semipermeable membranes |
WO1990014221A1 (en) * | 1989-05-15 | 1990-11-29 | Hyperion Catalysis International | Surface treatment of carbon microfibers |
ZA907803B (en) * | 1989-09-28 | 1991-07-31 | Hyperion Catalysis Int | Electrochemical cells and preparing carbon fibrils |
US5569635A (en) * | 1994-05-22 | 1996-10-29 | Hyperion Catalysts, Int'l., Inc. | Catalyst supports, supported catalysts and methods of making and using the same |
CA2364075A1 (en) * | 1992-05-22 | 1993-12-09 | Hyperion Catalysis International, Inc. | Improved methods and catalysts for the manufacture of carbon fibrils |
IL109497A (en) * | 1993-05-05 | 1998-02-22 | Hyperion Catalysis Int | Three-dimensional macroscopic clusters of randomly arranged charcoal fibrils and products containing these |
CA2247820C (en) * | 1996-03-06 | 2009-02-24 | Hyperion Catalysis International, Inc. | Functionalized nanotubes |
US5800706A (en) * | 1996-03-06 | 1998-09-01 | Hyperion Catalysis International, Inc. | Nanofiber packed beds having enhanced fluid flow characteristics |
US20020056686A1 (en) * | 1996-06-14 | 2002-05-16 | Agathagelos Kyrlidis | Chromatography and other adsorptions using modified carbon adsorbents |
US6048457A (en) * | 1997-02-26 | 2000-04-11 | Millipore Corporation | Cast membrane structures for sample preparation |
FR2778846B1 (fr) * | 1998-05-25 | 2001-05-11 | Commissariat Energie Atomique | Procede de fixation et/ou de cristallisation de macromolecules biologiques sur des nanotubes de carbone et ses applications |
US6514897B1 (en) * | 1999-01-12 | 2003-02-04 | Hyperion Catalysis International, Inc. | Carbide and oxycarbide based compositions, rigid porous structures including the same, methods of making and using the same |
US6537502B1 (en) * | 2000-07-25 | 2003-03-25 | Harvard Apparatus, Inc. | Surface coated housing for sample preparation |
US6872681B2 (en) * | 2001-05-18 | 2005-03-29 | Hyperion Catalysis International, Inc. | Modification of nanotubes oxidation with peroxygen compounds |
US20030007897A1 (en) * | 2001-07-06 | 2003-01-09 | Andrew Creasey | Pipette tips |
KR100455284B1 (ko) * | 2001-08-14 | 2004-11-12 | 삼성전자주식회사 | 탄소나노튜브를 이용한 고용량의 바이오분자 검출센서 |
KR100408871B1 (ko) * | 2001-12-20 | 2003-12-11 | 삼성전자주식회사 | 바이오칩 상에서 탄소나노튜브를 이용한 시료의 분리 또는여과 방법 |
US20060199770A1 (en) * | 2003-04-14 | 2006-09-07 | Alberto Bianco | Functionalized carbon nanotubes, a process for preparing the same and their use in medicinal chemistry |
MXPA06011580A (es) * | 2004-04-08 | 2007-05-04 | Biomatrica Inc | Integracion de almacenamiento de muestras y administracion de muestras para las ciencias de la vida. |
-
2006
- 2006-12-06 JP JP2008544506A patent/JP5209490B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-06 WO PCT/US2006/046681 patent/WO2007067689A2/en active Application Filing
- 2006-12-06 US US12/095,643 patent/US20100267939A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-06 EP EP06844954A patent/EP1981704A4/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2007067689A2 (en) | 2007-06-14 |
EP1981704A2 (en) | 2008-10-22 |
WO2007067689A3 (en) | 2007-11-29 |
JP2009518428A (ja) | 2009-05-07 |
US20100267939A1 (en) | 2010-10-21 |
EP1981704A4 (en) | 2011-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Chigome et al. | Electrospun nanofibers as sorbent material for solid phase extraction | |
Valcárcel et al. | Carbon nanostructures as sorbent materials in analytical processes | |
JP3941842B2 (ja) | 試料調製のための注型膜構造物 | |
Płotka-Wasylka et al. | Modern trends in solid phase extraction: new sorbent media | |
Lucena et al. | Potential of nanoparticles in sample preparation | |
US6537502B1 (en) | Surface coated housing for sample preparation | |
JP5209490B2 (ja) | 溶液からペプチド及びタンパク質試料を調製するための装置及び方法 | |
US5160627A (en) | Process for making microporous membranes having gel-filled pores, and separations methods using such membranes | |
EP1340544B1 (en) | Biochip including carbon nanotubes and method for sample separation using the same | |
US20040007528A1 (en) | Intertwined, free-standing carbon nanotube mesh for use as separation, concentration, and/or filtration medium | |
US20050254995A1 (en) | Devices and methods to immobilize analytes of interest | |
JPH0363020B2 (ja) | ||
KR102275804B1 (ko) | 생체-거대분자를 분리하기 위한 흡착 물질 | |
US20090023897A1 (en) | Method and apparatus for purifying and desalting biological samples | |
EP1268065B1 (en) | Surface coated housing for sample preparation | |
EP1712276A1 (en) | Carbon nanotube stationary phases for chromatography | |
US20070193934A1 (en) | Perforated surface for sample preparation | |
Mogensen et al. | Carbon nanotube based stationary phases for microchip chromatography | |
Vedovello et al. | Evaluation of chiral separation by Pirkle-type chiral selector based mixed matrix membranes | |
JP2007197314A (ja) | カーボンナノチューブを含有する組成物の精製方法 | |
US6998047B1 (en) | Cast membrane structures for sample preparation | |
Minakshi et al. | Separation techniques with nanomaterials | |
JPWO2002045848A1 (ja) | 化学物質捕集体及びその製造方法、並びに化学物質捕集管 | |
WO2014182378A1 (en) | Ultrathin layer chromatography plates comprising electrospun nanofibers | |
Du et al. | Selective isolation of acidic proteins with a thin layer of multiwalled carbon nanotubes functionalized with polydiallyldimethylammonium chloride |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20090721 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091204 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091204 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120321 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120619 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120626 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120920 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121023 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130121 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20130121 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130212 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130221 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160301 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5209490 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |