JP5191155B2 - カルボスチリル化合物からなる医薬 - Google Patents

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Description

本発明は、カルボスチリル化合物からなる医薬に関する。
トレフォイルファクターファミリー（Trefoil factors family、ＴＦＦ）は、６個のシステイン残基により三つ葉のクローバー様構造を有する非常に安定なぺプチドである。これまでヒトで３種類（ＴＦＦ１、ＴＦＦ２及びＴＦＦ３）のペプチドが同定されている。これらＴＦＦは、消化管等の粘液と関連した組織に分布しており、主に粘液産生細胞によって分泌されている。また、傷害粘膜周囲及び再生腺管でＴＦＦの発現亢進がみられる。ＴＦＦペプチドの主な機能は細胞の遊走作用（motogenic effect）、細胞保護作用及び抗アポトーシス作用であることが報告されている（非特許文献１）。
ＴＦＦ２はブタ膵臓から最初に単離された１０６アミノ酸残基を有するペプチドである。ＴＦＦ２は、胃粘膜の頸細胞、胃幽門部、潰瘍辺縁粘膜及び再生粘膜、被覆粘液層及びブルンネル腺等に豊富に含有されている。
ＴＦＦ２は、ラットにおける実験において、胃潰瘍及び大腸炎の発症阻止並びに治癒促進作用を有していることが報告されている（非特許文献２、非特許文献３、非特許文献４、非特許文献５、非特許文献６及び非特許文献７）。
ＴＦＦ２のノックアウトマウスを用いた実験では、インドメタシン潰瘍が増悪化することが報告されている（非特許文献８）。
非特許文献９は、ＴＦＦ２が粘液の安定化作用を有していることを開示している。
更に、非特許文献１０は、ＴＦＦ２が気道上皮傷害の修復に関連している可能性を報告している。
以上のことから、ＴＦＦ２は、粘膜傷害の保護及び修復に大きな役割を演じていることが考えられる。内因性のＴＦＦ２産生を亢進させることは、ＴＦＦ２による治療効果が期待される疾患に対して有効であると考えられる。
非特許文献１１は、ＴＦＦ３が、制癌剤等によって惹起される口内炎をはじめ消化管全体の粘膜炎の治療に有効であることを開示している。非特許文献１２及び非特許文献１３は、ＴＦＦ１のノックアウトマウスで胃癌が発生した事実から、ＴＦＦ１が癌抑制遺伝子として機能すると結論づけている。非特許文献１及び非特許文献１４は、ＴＦＦ２もＴＦＦ１及びＴＦＦ３と同様に作用するであろうことを報告している。
今日までに、ＴＦＦ２を産生誘導（up-regulation）する物質として、ＰＰＡＲγ（peroxisome proliferator-activated receptor-γ）のリガンド活性を有する化合物（例えば、インドメタシン、アスピリン、プロスタグランジンＪ２及びトログリタゾン）が知られている（非特許文献１５、非特許文献１６、非特許文献１７及び非特許文献１８）。
蛋白質ではケラチノサイト成長因子（Keratinocyte growth factor、ＫＧＦ）が、ラット下部消化管でＴＦＦ２及びＴＦＦ３の発現を増加することが報告されている（非特許文献１９）。
ＴＦＦペプチド自身の薬理活性及び臨床応用の可能性を示唆した報告はいくつかある（特許文献１、特許文献２及び特許文献３）。
特許文献４及び特許文献５は、キノリンのようなヘテロアリール骨格に、２，４−ジオキソ−チアゾリジニル又は４−オキソ−２−チオオキソ−チアゾリジニル部分を含む置換基を有する種々の化合物を開示している。これらの文献は、またこのような化合物がテロメラーゼ(telomerase)抑制活性を有していることも開示している。
ＷＯ第９２／１４８３７号公報 ＷＯ第０２／１０２４０３号公報 ＷＯ第０２／４６２２６号公報 ＷＯ第０１／００２３７７号公報 ＷＯ第０２／０５１４０９号公報 Nature Reviews, Molecular Cell Biology, 2003, Vol.4, 721-732 Gastroenterology, 1995, 108, 108-116 Gastroenterology, 1996, 110, 489-497 Alim. Pharmacol. Ther., 2000, 14, 1033-1040 Gut, 1999, 45, 516-522 Gut, 1999, 44, 636-642 J. Leukoc. Biol., 2004, Vol.75, 214-223 J. Clin. Invest., 2002, Vol.109, 193-204 Eur. J. Clin. Invest., 2002, 32, 519-527 Am. J. Respir. Cell Mol. Biol., 2003, Vol.29, 458-464 Gastroenterology, 2004, 126, 796-808 Science, 1996, Vol.274, 259-262 Gastroenterology, 2000, 119, 691-698 Int. J. Mol. Med., 2003, 12, 3-9 FEBS Lett., 2001, 488, 206-210 Alim. Pharmacol. Ther., 2003, 18(suppl. 1), 119-125 FEBS Lett., 2004, 558, 33-38 Can. Res., 2001, 61, 2424-2428 Am. J. Physiol. Regul. Integr. Comp. Physiol., 2003, 284, R564-R573
本発明は、ＴＦＦを産生誘導する新規な化合物を提供すること、及びＴＦＦの産生を誘導することにより、消化管疾患、口腔疾患、上気道疾患、気道疾患、眼疾患、癌又は創傷を予防及び／又は治療するための薬剤を提供することを課題とする。
本発明者らは、内因性のＴＦＦを産生誘導し得る新規な化合物を開発すべく鋭意研究を重ねてきた。その結果、下記一般式（１）で表されるカルボスチリル化合物が、内因性のＴＦＦ、特にＴＦＦ２を産生誘導し得ることを見い出した。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたものである。
本発明は、下記項１〜３１に示すカルボスチリル化合物からなる医薬を提供する。
項１． 一般式（１）
Figure 0005191155
［式中、Ａは、直接結合、低級アルキレン基又は低級アルキリデン基を示す。
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
カルボスチリル骨格の３，４位の結合は一重結合又は二重結合を示す。
Ｒ4及びＲ5は、それぞれ水素原子を示す。
カルボスチリル骨格の３，４位の結合が二重結合を示す場合、Ｒ4及びＲ5は互いに結合して基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成してもよい。
Ｒ1は、下記(1-1)〜(1-30)で示されるいずれかの基を示す。
(1-1) 水素原子
(1-2) 低級アルキル基
(1-3) フェニル環上に置換基としてフェニル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、基−（Ｂ）lＮＲ6Ｒ7、ニトロ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル低級アルコキシ基、フェノキシ基、ピペリジニル低級アルコキシカルボニル基、１個以上のシクロアルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシカルボニル基、２−イミダゾリン環上に置換基として１個以上の低級アルキルチオ基を有することのある２−イミダゾリニルカルボニル基、３−ピロリン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのある３−ピロリニルカルボニル基、チアゾリン環上にフェニル基を有することのあるチアゾリジニルカルボニル基、３−アザビシクロ［３．２．２］ノニルカルボニル基、ピペリジニル低級アルキル基、アミノ基上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ低級アルキル基、フェニルチオ低級アルキル基、インドリニル低級アルキル基及びピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニルカルボニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基
(1-4) シクロアルキル低級アルキル基
(1-5) フェノキシ低級アルキル基
(1-6) ナフチル低級アルキル基
(1-7) 低級アルコキシ低級アルキル基
(1-8) カルボキシ低級アルキル基
(1-9) 低級アルコキシカルボニル低級アルキル基
(1-10)ピリジン環上に置換基としてハロゲン原子；ピペリジニル基；モルホリノ基；ピペラジン環上に置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピペラジニル基；チエニル基；フェニル基；ピリジル基；ピペリジニル低級アルキル基；フェニルチオ低級アルキル基；ビフェニル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；ピリジルアミノ基；ピリジルカルボニルアミノ基；低級アルコキシ基；アミノ基上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ低級アルキル基；及びアミノ基上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピリジル低級アルキル基
(1-11) シアノ低級アルキル基
(1-12) 基−Ａ1−ＣＯＮＲ8Ｒ9
(1-13) 基
Figure 0005191155
(1-14) フェニル基
(1-15) キノリル低級アルキル基
(1-16) 低級アルコキシ低級アルコキシ置換低級アルキル基
(1-17) 水酸基置換低級アルキル基
(1-18) チアゾール環上に置換基としてハロゲン原子、フェニル基、チエニル基及びピリジル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリル低級アルキル基
(1-19) １個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基
(1-20) 低級アルキルシリルオキシ低級アルキル基
(1-21) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロゲン原子；低級アルケニル基；シクロアルキル基；ニトロ基；及びフェニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェノキシ低級アルキル基
(1-22) フェニル環上に１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニルチオ低級アルキル基
(1-23) ピペリジン環上に置換基としてフェニル低級アルキル基及びフェニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピペリジニル低級アルキル基
(1-24) ピペラジン環上に置換基として１個以上のフェニル基を有することのあるピペラジニル低級アルキル基
(1-25) １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル低級アルキル基
(1-26) ナフチルオキシ低級アルキル基
(1-27) ベンゾチアゾール環上に１個以上のアルキル基を有することのあるベンゾチアゾリルオキシ低級アルキル基
(1-28) キノリルオキシ基及びイソキノリルオキシ基なる群から選ばれた置換基を１個以上有する低級アルキル基
(1-29) ピリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピリジルオキシ低級アルキル基
(1-30) 低級アルケニル基；
Ｒ2は、下記(2-1)〜(2-33)で示されるいずれかの基を示す。
(2-1) 水素原子
(2-2) 低級アルコキシ基
(2-3) 低級アルキル基
(2-4) カルボキシ低級アルコキシ基
(2-5) 低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ基
(2-6) 水酸基
(2-7) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキルチオ基；低級アルコキシ基；ニトロ基；低級アルキルスルホニル基；低級アルコキシカルボニル基；フェニル低級アルケニル基；低級アルカノイルオキシ基；及び１，２，３−チアジアゾリル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルコキシ基
(2-8) ピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニル低級アルコキシ基
(2-9) １個以上の低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルコキシ基
(2-10) 低級アルケニルオキシ基
(2-11) ピリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基（低級アルキル基上に１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）を有することのあるピリジル低級アルコキシ基
(2-12) 低級アルキニルオキシ基
(2-13) フェニル低級アルキニルオキシ基
(2-14) フェニル低級アルケニルオキシ基
(2-15) フラン環上に置換基として１個以上の低級アルコキシカルボニル基を有することのあるフリル低級アルコキシ基
(2-16) テトラゾール環上に置換基としてフェニル基、フェニル低級アルキル基及びシクロアルキル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるテトラゾリル低級アルコキシ基
(2-17) １，２，４−オキサジアゾール環上に置換基としてフェニル基（フェニル環上に１個以上の低級アルキル基が置換していてもよい）を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルコキシ基
(2-18) イソオキサゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイソオキサゾリル低級アルコキシ基
(2-19) １，３，４−オキサジアゾール環上に置換基としてフェニル基（フェニル環上に１個以上の低級アルキル基が置換していてもよい）を有することのある１，３，４−オキサジアゾリル低級アルコキシ基
(2-20) 低級アルカノイル低級アルコキシ基
(2-21) チアゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリル低級アルコキシ基
(2-22) ピペリジン環上に置換基として１個以上のベンゾイル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）を有することのあるピペリジニルオキシ基
(2-23) チエニル低級アルコキシ基
(2-24) フェニルチオ低級アルコキシ基
(2-25) １個以上の低級アルキル基を有することのあるカルバモイル置換低級アルコキシ基
(2-26) ベンゾイル低級アルコキシ基
(2-27) ピリジルカルボニル低級アルコキシ基
(2-28) イミダゾール環上に置換基として１個以上のフェニル低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル低級アルコキシ基
(2-29) フェノキシ低級アルコキシ基
(2-30) フェニル低級アルコキシ置換低級アルコキシ基
(2-31) ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基
(2-32) イソインドリン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるイソインドリニル低級アルコキシ基
(2-33)フェニル基；
Ｒ3は、下記(3-1)〜(3-19)で示されるいずれかの基を示す。
(3-1) 水素原子
(3-2) 低級アルキル基
(3-3) 水酸基置換低級アルキル基
(3-4) シクロアルキル低級アルキル基
(3-5) カルボキシ低級アルキル基
(3-6) 低級アルコキシカルボニル低級アルキル基
(3-7) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；フェニル基；低級アルコキシカルボニル基；フェノキシ基；低級アルキルチオ基；低級アルキルスルホニル基；フェニル低級アルコキシ基；及び１個以上の低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基
(3-8) ナフチル低級アルキル基
(3-9) フラン環上に置換基として１個以上の低級アルコキシカルボニル基を有することのあるフリル低級アルキル基
(3-10) チアゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として１個以上の低級アルキル基（低級アルキル基上にハロゲン原子が置換していてもよい）を有することのあるフェニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリル低級アルキル基
(3-11) テトラゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるテトラゾリル低級アルキル基
(3-12) ベンゾチオフェン環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるベンゾチエニル低級アルキル基
(3-13) 低級アルキニル基
(3-14) 低級アルケニル基
(3-15) フェニル低級アルケニル基
(3-16) ベンゾイミダゾリル低級アルキル基
(3-17) ピリジル低級アルキル基
(3-18) イミダゾール環上に置換基として１個以上のフェニル低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル低級アルキル基
(3-19) キノリル低級アルキル基；
Ｂは、カルボニル基又は基−ＮＨＣＯ−を示す。
ｌは、０又は１を示す。
Ｒ6及びＲ7は、各々下記(4-1)〜(4-79)で示されるいずれかの基を示す。
(4-1) 水素原子
(4-2) 低級アルキル基
(4-3) 低級アルカノイル基
(4-4) １個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキルスルホニル基
(4-5) １個以上のハロゲン原子を有することのあるアルコキシカルボニル基
(4-6) 水酸基置換低級アルキル基
(4-7) ピリジン環上に置換基としてピロリル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれた基を１個以上有することのあるピリジルカルボニル基
(4-8) ピリジン環上に置換基として低級アルキル基及び低級アルコキシ基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるピリジル基
(4-9) ピリジル低級アルキル基
(4-10) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；フェノキシ基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；低級アルキルチオ基；低級アルキルスルホニル基；低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるアミノ基；ピロリジン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニル基；ピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニル基；低級アルケニル基；アミノスルホニル基；水酸基；１個以上の低級アルキル基を有することのあるカルバモイル基；フェニル低級アルコキシ基；及びシアノ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル基
(4-11) シクロアルキル環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるシクロアルキル基
(4-12) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；フェノキシ基；フェニル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルカノイル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基及び低級アルキル基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるアミノ基；ピロリジン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニル基；ピロリル基；ピラゾリル基；１，２，４−トリアゾリル基；及びイミダゾリル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるベンゾイル基
(4-13) フェニル環上に１個以上の低級アルキレンジオキシ基を有するベンゾイル基
(4-14) シクロアルキルカルボニル基
(4-15) フリルカルボニル基
(4-16) ナフチルカルボニル基
(4-17) フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子及びニトロ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェノキシカルボニル基
(4-18) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及びニトロ基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルコキシカルボニル基
(4-19) ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基；低級アルカノイル基；ベンゾイル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）；及びフェニル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピペリジニル基
(4-20) テトラヒドロピラニル低級アルキル基
(4-21) シクロアルキル低級アルキル基
(4-22) 低級アルケニル基
(4-23) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び水酸基なる群から選ばれた基を１個以上有することがあり、低級アルキル基上に１個以上の低級アルコキシカルボニル基を有することのあるフェニル低級アルキル基
(4-24) 低級アルキレンジオキシ基置換フェニル低級アルキル基
(4-25) フリル低級アルキル基
(4-26) 低級アルキル基及びフェニル基（フェニル環上に１個以上の低級アルキル基が置換していてもよい）なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるカルバモイル低級アルキル基
(4-27) 低級アルコキシ低級アルキル基
(4-28) 低級アルキル基上にカルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるイミダゾリル低級アルキル基
(4-29) １個以上の低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基
(4-30) ２，３，４，５−テトラヒドロフラン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのある２，３，４，５−テトラヒドロフリル基
(4-31) 低級アルコキシカルボニル低級アルキル基
(4-32) ピロリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピロリジニル低級アルキル基
(4-33) フェノキシ低級アルカノイル基
(4-34) モルホリノ低級アルキル基
(4-35) インドリル基
(4-36) チアゾリル基
(4-37) １，２，４−トリアゾリル基
(4-38) ピリジル低級アルカノイル基
(4-39) チエニルカルボニル基
(4-40) チエニル低級アルカノイル基
(4-41) シクロアルキル低級アルカノイル基
(4-42) イソオキサゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイソオキサゾリルカルボニル基
(4-43) ピラジルカルボニル基
(4-44) ピペリジン環上に置換基としてベンゾイル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるピペリジニルカルボニル基
(4-45) クロマニルカルボニル基
(4-46) イソインドリン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるイソインドリニル低級アルカノイル基
(4-47) チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基及びチオオキソ基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリジニル低級アルカノイル基
(4-48) ピペリジニル低級アルカノイル基
(4-49) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルケニルカルボニル基
(4-50) フェニル環上に置換基として１個以上のアルキレンジオキシ基を有するフェニル低級アルケニルカルボニル基
(4-51) ピリジル低級アルケニルカルボニル基
(4-52) ピリジルチオ低級アルカノイル基
(4-53) インドリルカルボニル基
(4-54) ピロリルカルボニル基
(4-55) ピロリジン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニルカルボニル基
(4-56) ベンゾフリルカルボニル基
(4-57) インドリル低級アルカノイル基
(4-58) ベンゾチエニルカルボニル基
(4-59) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルカノイル基
(4-60) フェニル環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基；シアノ基；ニトロ基；１個以上の低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基；水酸基；カルボキシ基；低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニルスルホニル基
(4-61) チオフェン環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルコキシカルボニル基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるチエニルスルホニル基
(4-62) キノリルスルホニル基
(4-63) イミダゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイミダゾリルスルホニル基
(4-64) フェニル環上に置換基として１個以上の低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニルスルホニル基
(4-65) 低級アルケニルスルホニル基
(4-66) シクロアルキル低級アルキルスルホニル基
(4-67) ３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのある３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニルスルホニル基
(4-68) ピラゾール環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルキル基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるピラゾリルスルホニル基
(4-69) イソオキサゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイソオキサゾリルスルホニル基
(4-70) チアゾール環上に置換基として低級アルキル基及び１個以上の低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリルスルホニル基、
(4-71) フェニル低級アルキルスルホニル基
(4-72) フェニル低級アルケニルスルホニル基
(4-73) ナフチルオキシカルボニル基
(4-74) 低級アルキニルオキシカルボニル基
(4-75) 低級アルケニルオキシカルボニル基
(4-76) フェニル低級アルコキシ置換低級アルコキシカルボニル基
(4-77) シクロアルキル環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるシクロアルキルオキシカルボニル基
(4-78) テトラゾリル基
(4-79) イソオキサゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイソオキサゾリル基；
Ｒ6及びＲ7は、これらが結合する窒素原子と共に他の１個以上のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル基又はイソインドリニル基を形成してもよい。
該複素環上には、下記(5-1)〜(5-28)で示される基なる群から選ばれた置換基が１〜３個置換していてもよい。
(5-1) 低級アルキル基
(5-2) 低級アルコキシ基
(5-3) オキソ基
(5-4) 水酸基
(5-5) ピリジル低級アルキル基
(5-6) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；シアノ基；及び水酸基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル基
(5-7) 低級アルキレンジオキシ基置換フェニル低級アルキル基
(5-8) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルキル基
(5-9) ピリミジル基
(5-10) ピラジル基
(5-11) シクロアルキル基
(5-12) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルコキシ基
(5-13) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるベンゾイル基
(5-14) フェニル環上に１個以上の低級アルキレンジオキシ基を有するベンゾイル基
(5-15) フェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるカルバモイル低級アルキル基
(5-16) ベンゾオキサゾリル基
(5-17) 低級アルコキシカルボニル基
(5-18) カルバモイル基
(5-19) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルキリデン基
(5-20) フェニル低級アルコキシカルボニル基
(5-21) ピリジン環上に置換基としてシアノ基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピリジル基
(5-22) フリル低級アルキル基
(5-23) テトラヒドロピラニル基
(5-24) イミダゾリル低級アルキル基
(5-25) ナフチル基
(5-26) ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル基
(5-27) １，３−ジオキソラニル低級アルキル基
(5-28) 基−（Ａ3）mＮＲ11Ｒ12；
Ａ1は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ8及びＲ9は、各々下記(6-1)〜(6-25)で示されるいずれかの基を示す。
(6-1) 水素原子、
(6-2) 低級アルキル基、
(6-3) フェニル環上に置換基として、１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；低級アルキルチオ基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子；フェニル基；低級アルキルアミノ基；シアノ基；フェノキシ基；シクロアルキル基；１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニル基；１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル基；１個以上の低級アルキル基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリルカルボニル基；１個以上の低級アルキル基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニルカルボニル基；１個以上のフェニル基を有することのあるチアゾリル基；カルバモイル基；フェニル低級アルコキシ基；低級アルキルスルホニルアミノ基；１個以上のハロゲン原子を有することのあるアニリノ基；フェニル低級アルキル基；及び水酸基置換低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル基
(6-4) シクロアルキル基
(6-5) シクロアルキル低級アルキル基
(6-6) カルバモイル低級アルキル基
(6-7) フェニル環上に置換基として、１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子；及びフェニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基
(6-8) 低級アルキル置換アミノ低級アルキル基
(6-9) ナフチル基
(6-10) ナフチル低級アルキル基
(6-11) テトラヒドロナフチル低級アルキル基
(6-12) フルオレニル基
(6-13) ピリジル基
(6-14) ピリジル低級アルキル基
(6-15) ピリミジニル基
(6-16) ピラジン環上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるピラジニル低級アルキル基
(6-17) チアゾリル基
(6-18) ピラゾール環上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるピラゾリル低級アルキル基
(6-19) チエニル低級アルキル基
(6-20) ピペリジン環上に置換基として、低級アルキル基；ベンゾイル基；並びにフェニル環上にハロゲン原子及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有していてもよいピペリジニル基
(6-21) インドリル基
(6-22) インダゾリル基
(6-23) １個以上の低級アルキル基を有することのある３，４−ジヒドロカルボスチリル基
(6-24) １個以上の低級アルキル基を有することのあるキノリル基
(6-25) １個以上の低級アルキル基を有することのあるカルバゾリル基；
Ｒ8及びＲ9は、これらが結合する窒素原子と共に他の１個以上のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して５〜８員の飽和複素環を形成してもよい。
該複素環上には、下記(6-28-1)〜(6-28-24)で示される基なる群から選ばれた置換基が１個以上置換していてもよい。
(6-28-1) 低級アルキル基
(6-28-2) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基
(6-28-3) ナフチル低級アルキル基
(6-28-4) フェニル低級アルキルカルバモイル低級アルキル基
(6-28-5) フェニルカルバモイル低級アルキル基
(6-28-6) フェニル低級アルコキシカルボニル基
(6-28-7) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェノキシ低級アルキル基
(6-28-8) ビフェニル基
(6-28-9) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル基
(6-28-10) １個以上のハロゲン原子を有することのある２，３−ジヒドロインデニル基
(6-28-11) １個以上のハロゲン原子を有することのあるベンゾチアゾリル基
(6-28-12) １個以上のハロゲン原子を有することのあるピリジル基
(6-28-13) ベンゾチエニル基
(6-28-14) ベンゾイソチアゾリル基
(6-28-15) チエノピリジル基
(6-28-16) カルバモイル基
(6-28-17) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルコキシ基
(6-28-18) １個以上のハロゲン原子を有することのあるフェノキシ基
(6-28-19) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるベンゾイル基
(6-28-20) フェニル環上に１個以上の低級アルキル基（置換基として１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）を有することのあるアニリノ基
(6-28-21) アミノ基上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有し、フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるアニリノ基
(6-28-22) ベンゾフリル基
(6-28-23) ナフチル基
(6-28-24) オキソ基；
Ｒ8及びＲ9は、これらが結合する窒素原子と共に互いに結合して５又は６員の不飽和複素環を形成してもよい。
該不飽和複素環上には、下記(6-29-1)〜(6-29-3)で示される基なる群から選ばれた置換基が１個以上置換していてもよい。
(6-29-1) １個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル基
(6-29-2) ２，３−ジヒドロインデニル基
(6-29-3) ベンゾチエニル基；
Ｒ8及びＲ9は、これらが結合する窒素原子と共に、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル基、１，３−ジヒドロイソインドリル基、ピラジン環上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるオクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル基、又は８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基上に１個以上のフェノキシ基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）を有することのある８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基を形成してもよい。
Ａ2は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ10は、下記(7-1)〜(7-44)で示されるいずれかの基を示す。
(7-1) 水素原子
(7-2) 低級アルキル基
(7-3) １個以上のハロゲン原子を有することのあるアルコキシカルボニル基
(7-4) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；フェニル基；ハロゲン原子；シアノ基；フェノキシ基；低級アルコキシカルボニル基；ピラゾリル基；及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるベンゾイル基
(7-5) アルカノイル基
(7-6) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルカノイル基
(7-7) シクロアルキル低級アルカノイル基
(7-8) フェニル環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるフェニル基
(7-9) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェノキシ低級アルカノイル基
(7-10) フェニル低級アルケニルカルボニル基
(7-11) ピリジン環上に置換基としてハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピリジルカルボニル基
(7-12) フリルカルボニル基
(7-13) チエニルカルボニル基
(7-14) ピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルカノイル基を有することのあるピペリジニルカルボニル基
(7-15) ピロリジン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニルカルボニル基
(7-16) テトラヒドロピラニルカルボニル基
(7-17) ナフチルカルボニル基
(7-18) インドリルカルボニル基
(7-19) ベンゾフリルカルボニル基
(7-20) ベンゾチオフェン環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるベンゾチエニルカルボニル基
(7-21) フリル低級アルキル基
(7-22) ピリジン環上に置換基としてハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピリジル低級アルキル基
(7-23) チオフェン環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるチエニル低級アルキル基
(7-24) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；シアノ基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるアミノ基；ハロゲン原子；低級アルコキシカルボニル基；低級アルカノイルオキシ基；低級アルキルスルホニル基；低級アルキルチオ基；及びピロリジニル基なる群から選ばれた基を１個以上の有することのあるフェニル低級アルキル基
(7-25) チアゾリル低級アルキル基
(7-26) イミダゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル低級アルキル基
(7-27) ピロール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピロリル低級アルキル基
(7-28) シクロアルキル低級アルキル基
(7-29) 低級アルキルチオ低級アルキル基
(7-30) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェノキシカルボニル基
(7-31) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルコキシカルボニル基
(7-32) ナフチルオキシカルボニル基
(7-33) 低級アルキニルオキシカルボニル基
(7-34) シクロアルキルカルボニル基
(7-35) キノキサリニルカルボニル基
(7-36) 基−ＣＯ−ＮＲ13Ｒ14
(7-37) ピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニル基、
(7-38) シクロアルキル基
(7-39) テトラヒドロピラニル基
(7-40) 低級アルコキシ低級アルキル基
(7-41) テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基
(7-42) ナフチル基
(7-43) ビフェニル基
(7-44) 低級アルキルシリル低級アルコキシカルボニル基；
Ａ3は、低級アルキレン基を示す。
ｍは、０又は１を示す。
Ｒ11及びＲ12は、各々下記(8-1)〜(8-5)で示されるいずれかの基を示す。
(8-1) 水素原子
(8-2) 低級アルキル基
(8-3) 低級アルカノイル基
(8-4) フェニル低級アルカノイル基；
(8-5) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル基
Ｒ11及びＲ12は、これらが結合する窒素原子と共に他の１個以上のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して５又は６員の飽和複素環を形成してもよい。
該複素環上には、下記(9-1)及び(9-2)で示される基なる群から選ばれた置換基が１〜３個置換していてもよい。
(9-1) 低級アルキル基
(9-2) フェニル基；
Ｒ13及びＲ14は、各々下記(10-1)〜(10-3)で示されるいずれかの基を示す。
(10-1) 水素原子
(10-2) 低級アルキル基
(10-3) フェニル基；
Ｒ13及びＲ14は、これらが結合する窒素原子と共に他の１個以上のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して５又は６員の飽和複素環を形成してもよい。］
で表されるカルボスチリル化合物又はその塩からなる医薬。
項２． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてカルボスチリル骨格の３，４位の結合が一重結合又は二重結合であり、Ｒ4及びＲ5が共に水素原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項１に記載の医薬。
項３． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）において
Figure 0005191155
［式中、Ｒ3、Ａ及びＸは、項１で定義されているものと同じ。］
で示される基が、カルボスチリル骨格の３位、４位、５位、６位、７位及び８位のいずれかに結合しているカルボスチリル化合物又はその塩である項２に記載の医薬。
項４． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてカルボスチリル骨格の３，４位の結合が一重結合であり、
Figure 0005191155
［式中、Ｒ3、Ａ及びＸは、項１で定義されているものと同じ。］
で示される基がカルボスチリル骨格の５位及び６位のいずれかに結合しているカルボスチリル化合物又はその塩である項３に記載の医薬。
項５． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基又は低級アルキリデン基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項３又は４に記載の医薬。
項６． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＲ1が項１で定義された(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-6)、(1-10)、(1-12)、(1-13)、(1-18)及び(1-21)のいずれかの基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項５に記載の医薬。
項７． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）において
Figure 0005191155
［式中、Ｒ3、Ａ及びＸは、項１で定義されているものと同じ。］
で示される基がカルボスチリル骨格の５位に結合しているカルボスチリル化合物又はその塩である項６に記載の医薬。
項８． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＲ1がフェニル環上に置換基としてフェニル基、ハロゲン原子、基−（Ｂ）lＮＲ6Ｒ7（ここで、Ｂ、ｌ、Ｒ6及びＲ7は、項１で定義されているものと同じ。）、低級アルコキシカルボニル基及びフェニル低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項７に記載の医薬。
項９． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基、Ｒ3が水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項８に記載の医薬。
項１０． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基、Ｒ1が低級アルキル基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基、Ｒ3が水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項７に記載の医薬。
項１１． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基、Ｒ1がナフチル低級アルキル基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基、Ｒ3が水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項７に記載の医薬。
項１２． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基、Ｒ1が
Figure 0005191155
［式中、Ｒ10及びＡ2は、項１で定義されているものと同じ。］
で示される基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基、Ｒ3が水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項７に記載の医薬。
項１３． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてカルボスチリル骨格の３，４位の結合が二重結合であり、
Figure 0005191155
［式中、Ｒ3、Ａ及びＸは、項１で定義されているものと同じ。］
で示される基がカルボスチリル骨格の３位、４位及び５位のいずれかに結合しているカルボスチリル化合物又はその塩である項３に記載の医薬。
項１４． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＲ1が項１で定義された(1-2)及び(1-3)のいずれかの基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項１３に記載の医薬。
項１５． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基又は低級アルキリデン基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項１４に記載の医薬。
項１６． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてカルボスチリル骨格の３，４位の結合が二重結合であり、Ｒ4及びＲ5が互いに結合して基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成しているカルボスチリル化合物又はその塩である項１に記載の医薬。
項１７． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）において
Figure 0005191155
［式中、Ｒ3、Ａ及びＸは、項１で定義されているものと同じ。］
で示される基がカルボスチリル骨格の７位に結合しているカルボスチリル化合物又はその塩である項１６に記載の医薬。
項１８． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＲ1が項１で定義された(1-2)及び(1-3)のいずれかの基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項１７に記載の医薬。
項１９． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基又は低級アルキリデン基、Ｒ2及びＲ3が共に水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項１８に記載の医薬。
項２０． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが直接結合を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項１に記載の医薬。
項２１． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項１に記載の医薬。
項２２． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキリデン基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項１に記載の医薬。
項２３． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてカルボスチリル骨格の３，４位の結合が一重結合又は二重結合であり、Ｒ4及びＲ5が共に水素原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である項２０〜項２２のいずれかに記載の医薬。
項２４． カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてカルボスチリル骨格の３，４位の結合が二重結合であり、Ｒ4及びＲ5が互いに結合して基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成しているカルボスチリル化合物又はその塩である項２０〜項２２のいずれかに記載の医薬。
項２５． カルボスチリル化合物又はその塩が、下記に示す化合物から選択されるカルボスチリル化合物又はそれらの塩である項１に記載の医薬。
５−［１−（ビフェニル−４−イルメチル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−［１−（４−クロロベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−［１−（４−ブロモベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−［１−（２−ナフチルメチル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−｛１−［４−（ヘプチルオキシカルボニルアミノ）ベンジル］−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−［１−（１−ビフェニル−４−イルピペリジン−４−イルメチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−｛１−［１−（４−メチルフェニル）ピペリジン−４−イルメチル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−｛１−［４−（２−クロロベンジルオキシカルボニルアミノ）ベンジル］−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−８−メトキシ−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
８−メトキシ−１−メチル−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
８−メトキシ−１−（３−メチルブチル）−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
１−プロピル−８−メトキシ−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
１−イソブチル−８−メトキシ−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
８−メトキシ−１−フェネチル−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、及び
１−（４−フェニルチオメチル）ベンジル−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン
項２６． 項１に記載のカルボスチリル化合物又はその塩を有効成分として含有する、ＴＦＦ産生亢進により予防又は治療効果が得られる疾患の予防及び／又は治療剤。
項２７． ＴＦＦ産生亢進により予防又は治療効果が得られる疾患が、消化管疾患、口腔疾患、上気道疾患、気道疾患、眼疾患、癌又は創傷である項２６に記載の予防及び／又は治療剤。
項２８． ＴＦＦ産生亢進により予防又は治療効果が得られる疾患が、薬剤性潰瘍、消化性胃潰瘍、潰瘍性大腸炎、クローン病、薬剤性腸炎、虚血性大腸炎、過敏性腸症候群、内視鏡的粘膜切除術後潰瘍、急性胃炎、慢性胃炎、逆流性食道炎、食道潰瘍、バレット食道、消化管粘膜炎、痔疾患、口内炎、シェーグレン症候群、口腔乾燥症、鼻炎、咽頭炎、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患、ドライアイ又は角結膜炎である項２６に記載の予防及び／又は治療剤。
項２９． ＴＦＦがＴＦＦ２である項２８に記載の予防及び／又は治療剤。
項３０． ＴＦＦを産生誘導する化合物を有効成分として含有する、消化管疾患、口腔疾患、上気道疾患、気道疾患、眼疾患、癌又は創傷の予防及び／又は治療剤。
項３１． ＴＦＦがＴＦＦ２である項３０に記載の予防及び／又は治療剤。
一般式（１）で表されるカルボスチリル化合物のうち、カルボスチリル骨格の３，４位の結合が一重結合又は二重結合であり、Ｒ4及びＲ5が共に水素原子であるカルボスチリル化合物が好ましい。
一般式（１）で表されるカルボスチリル化合物のうち、
Figure 0005191155
［式中、Ｒ3、Ａ及びＸは、上記項１で定義されているものと同じ。］
で示される基が、カルボスチリル骨格の３位、４位、５位、６位、７位又は８位に結合しているカルボスチリル化合物が好ましい。
一般式（１）で表されるカルボスチリル化合物のうち、カルボスチリル骨格の３，４位の結合が一重結合であり、
Figure 0005191155
［式中、Ｒ3、Ａ及びＸは、上記項１で定義されているものと同じ。］
で示される基がカルボスチリル骨格の５位又は６位に結合している化合物が好ましい。
一般式（１）で表されるカルボスチリル化合物のうち、Ａが低級アルキレン基又は低級アルキリデン基である化合物が好ましい。
一般式（１）で表されるカルボスチリル化合物のうち、Ｒ1が上記項１に定義されている(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-6)、(1-10)、(1-12)、(1-13)、(1-18)及び(1-21)のいずれかであるカルボスチリル化合物が好ましい。
これらの好ましいカルボスチリル化合物の中でも、
Figure 0005191155
［式中、Ｒ3、Ａ及びＸは、上記項１で定義されているものと同じ。］
で示される基がカルボスチリル骨格の５位に結合しているカルボスチリル化合物がより好ましい。
また、Ｒ1がフェニル環上に置換基としてフェニル基、ハロゲン原子、基−（Ｂ）lＮＲ6Ｒ7（ここで、Ｂ、ｌ、Ｒ6及びＲ7は、上記項１で定義されているものと同じ。）、低級アルコキシカルボニル基及びフェニル低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を有することのあるフェニル低級アルキル基である化合物がより好ましい。
このようなカルボスチリル化合物の中でも、Ａが低級アルキレン基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基、Ｒ3が水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子である化合物が特に好ましい。
一般式（１）で表されるカルボスチリル化合物のうち、Ｒ1が低級アルキル基である化合物が好ましく、更にＡが低級アルキレン基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基、Ｒ3が水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子である化合物がより好ましい。
一般式（１）で表されるカルボスチリル化合物のうち、Ｒ1がナフチル低級アルキル基である化合物が好ましく、更にＡが低級アルキレン基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基、Ｒ3が水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子である化合物がより好ましい。
一般式（１）で表されるカルボスチリル化合物のうち、Ｒ1が
Figure 0005191155
［式中、Ｒ10及びＡ2は、上記項１で定義されているものと同じ。］
で示される基である化合物が好ましく、更にＡが低級アルキレン基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基、Ｒ3が水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子である化合物がより好ましい。
一般式（１）で表されるカルボスチリル化合物のうち、カルボスチリル骨格の３，４位の結合が二重結合であり、
Figure 0005191155
［式中、Ｒ3、Ａ及びＸは、上記項１で定義されているものと同じ。］
で示される基がカルボスチリル骨格の３位、４位又は５位に結合している化合物が好ましく、更にＲ1が上記項１に定義されている(1-2)又は(1-3)である化合物がより好ましい。これらの中でも、Ａが低級アルキレン基又は低級アルキリデン基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基である化合物が特に好ましい。
一般式（１）で表されるカルボスチリル化合物のうち、カルボスチリル骨格の３，４位の結合が二重結合であり、Ｒ4及びＲ5が互いに結合して基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成している化合物が好ましい。これらのカルボスチリル化合物のうち、
Figure 0005191155
［式中、Ｒ3、Ａ及びＸは、上記項１で定義されているものと同じ。］
で示される基がカルボスチリル骨格の７位に結合している化合物がより好ましく、Ｒ1が上記項１に定義されている(1-2)又は(1-3)である化合物がより好ましい。このようなカルボスチリル化合物の中でも、Ａが低級アルキレン基又は低級アルキリデン基、Ｒ2及びＲ3が共に水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子である化合物が特に好ましい。
本発明の特に好ましい化合物を以下に示す。
５−［１−（ビフェニル−４−イルメチル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−［１−（４−クロロベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−［１−（４−ブロモベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−［１−（２−ナフチルメチル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−｛１−［４−（ヘプチルオキシカルボニルアミノ）ベンジル］−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−［１−（１−ビフェニル−４−イルピペリジン−４−イルメチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−｛１−［１−（４−メチルフェニル）ピペリジン−４−イルメチル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−｛１−［４−（２−クロロベンジルオキシカルボニルアミノ）ベンジル］−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−８−メトキシ−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
８−メトキシ−１−メチル−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
８−メトキシ−１−（３−メチルブチル）−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
１−プロピル−８−メトキシ−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
１−イソブチル−８−メトキシ−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
８−メトキシ−１−フェネチル−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、及び
１−（４−フェニルチオメチル）ベンジル−５−（４−オキソ−２−チオオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン。
上記一般式（１）において示される各基は、より具体的にはそれぞれ次の通りである。
低級アルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジメチルエチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等の直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキレン基を例示できる。
低級アルキリデン基としては、例えば、メチリデン、エチリデン、プロピリデン、ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデン等の直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキリデン基を例示できる。
低級アルキル基としては、直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であって、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、３−メチルペンチル基等を挙げることができる。
低級アルコキシ基としては、直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であって、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、３−メチルペンチルオキシ基等を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を示す。
低級アルコキシカルボニル基としては、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるアルコキシカルボニル基であって、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、イソヘキシルオキシカルボニル、３−メチルペンチルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
フェニル低級アルコキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシ、２−メチル−３−フェニルプロポキシ基等のアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェニルアルコキシ基を挙げることができる。
ピペリジニル低級アルコキシカルボニル基としては、例えば、［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］メトキシカルボニル、２−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］エトキシカルボニル、１−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］エトキシカルボニル、３−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］プロポキシカルボニル、４−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］ブトキシカルボニル、５−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］ペンチルオキシカルボニル、６−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］ヘキシルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］エトキシカルボニル、２−メチル−３−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］プロポキシカルボニル基等のアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるピペリジニルアルコキシカルボニル基を挙げることができる。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等のＣ3-8シクロアルキル基を挙げることができる。
１個以上のシクロアルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシカルボニル基としては、例えば、アミノメトキシカルボニル、２−アミノエトキシカルボニル、シクロプロピルアミノメトキシカルボニル、２−シクロヘキシルアミノエトキシカルボニル、１−シクロブチルアミノエトキシカルボニル、３−シクロペンチルアミノプロポキシカルボニル、４−シクロヘプチルアミノブトキシカルボニル、５−シクロオクチルアミノペンチルオキシカルボニル、６−シクロヘキシルアミノヘキシルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−シクロヘキシルアミノエトキシカルボニル、２−メチル−３−シクロプロピルアミノプロポキシカルボニル、２−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）エトキシカルボニル基等のＣ3-8シクロアルキル基を１〜２個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるアミノ置換アルコキシカルボニル基を挙げることができる。
低級アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ基等の直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルチオ基を挙げることができる。
２−イミダゾリン環上に置換基として１個以上のアルキルチオ基を有することのある２−イミダゾリニルカルボニル基としては、例えば、（１−、２−、４−又は５−）２−イミダゾリニルカルボニル、２−メチルチオ−（１−、４−又は５−）−２−イミダゾリニルカルボニル、２−エチルチオ−（１−、４−又は５−）−２−イミダゾリニルカルボニル、４−プロピルチオ−（１−、２−又は５−）−２−イミダゾリニルカルボニル、５−イソプロピルチオ−（１−、２−又は４−）−２−イミダゾリニルカルボニル、２−ｎ−ブチルチオ−（１−、４−又は５−）−２−イミダゾリニルカルボニル、２−ｎ−ペンチルチオ−（１−、４−又は５−）−２−イミダゾリニルカルボニル、２−ｎ−ヘキシルチオ−（１−、４−又は５−）−２−イミダゾリニルカルボニル、２，４−ジメチルチオ−（１−又は５−）−２−イミダゾリニルカルボニル、２，４，５−トリメチルチオ−（１−）−２−イミダゾリニルカルボニル基等の２−イミダゾリン環上に置換基として低級アルキルチオ基を１〜３個有することのある２−イミダゾリニルカルボニル基を挙げることができる。
３−ピロリン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのある３−ピロリニルカルボニル基としては、例えば、（１−、２−又は３−）３−ピロリニルカルボニル、２−メチル−（１−、２−、３−、４−又は５−）３−ピロリニルカルボニル、２−エチル−（１−、２−、３−、４−又は５−）３−ピロリニルカルボニル、３−プロピル−（１−、２−、４−又は５−）３−ピロリニルカルボニル、４−イソプロピル−（１−、２−、３−又は５−）３−ピロリニルカルボニル、５−ｎ−ブチル−（１−、２−、３−、４−又は５−）３−ピロリニルカルボニル、２−ｎ−ペンチル−（１−、２−、３−、４−又は５−）３−ピロリニルカルボニル、２−ｎ−ヘキシル−（１−、２−、３−、４−又は５−）３−ピロリニルカルボニル、２，５−ジメチル−（１−、２−、３−、４−又は５−）３−ピロリニルカルボニル、２，４−ジメチル−（１−、２−、３−又は５−）３−ピロリニルカルボニル、２，３−ジメチル−（１−、２−、４−又は５−）３−ピロリニルカルボニル、２，４，５−トリメチルチオ−（１−、２−、３−又は５−）３−ピロリニルカルボニル基等の３−ピロリン環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのある３−ピロリニルカルボニル基を挙げることができる。
チアゾリジン環上にフェニル基を有することのあるチアゾリジニルカルボニル基としては、例えば、（２−、３−、４−又は５−）チアゾリジニルカルボニル、２−フェニル−（３−、４−又は５−）チアゾリジニルカルボニル、３−フェニル−（２−、４−又は５−）チアゾリジニルカルボニル、４−フェニル−（２−、３−又は５−）チアゾリジニルカルボニル、５−フェニル−（２−、３−又は４−）チアゾリジニルカルボニル基等を挙げることができる。
ピペリジニル低級アルキル基としては、例えば、［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジニル］メチル、２−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジニル］エチル、１−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジニル］エチル、３−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジニル］プロピル、４−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジニル］ブチル、５−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジニル］ペンチル、６−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジニル］エチル、２−メチル−３−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジニル］プロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるピペリジニルアルキル基を挙げることができる。
アミノ基上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ低級アルキル基としては、アニリノメチル、Ｎ−メチルアニリノメチル、Ｎ−エチルアニリノメチル、Ｎ−ｎ−プロピルアニリノメチル、Ｎ−イソプロピルアニリノメチル、Ｎ−ｎ−ブチルアニリノメチル、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアニリノメチル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノメチル、Ｎ−ｎ−ペンチルアニリノメチル、Ｎ−ｎ−ヘキシルアニリノメチル、２−アニリノエチル、２−（Ｎ−メチルアニリノ）エチル、２−（Ｎ−エチルアニリノ）エチル、２−（Ｎ−ｎ−プロピルアニリノ）エチル、２−（Ｎ−イソプロピルアニリノ）エチル、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアニリノ）エチル、２−（Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアニリノ）エチル、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）エチル、２−（Ｎ−ｎ−ペンチルアニリノ）エチル、２−（Ｎ−ｎ−ヘキシルアニリノ）エチル、３−アニリノプロピル、３−（Ｎ−メチルアニリノ）プロピル、４−（Ｎ−エチルアニリノ）ブチル、４−（Ｎ−ｎ−プロピルアニリノ）ブチル、５−（Ｎ−イソプロピルアニリノ）ペンチル、５−（Ｎ−ｎ−ブチルアニリノ）ペンチル、６−（Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアニリノ）ヘキシル、６−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）ヘキシル、６−（Ｎ−ｎ−ペンチルアニリノ）ヘキシル、６−（Ｎ−ｎ−ヘキシルアニリノ）ヘキシル基等のアミノ基上に１個以上の直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を有することのあるアニリノアルキル基を例示できる。
フェニルチオ低級アルキル基としては、例えば、フェニルチオメチル、２−フェニルチオエチル、１−フェニルチオエチル、３−フェニルチオプロピル、４−フェニルチオブチル、５−フェニルチオペンチル、６−フェニルチオヘキシル、１，１−ジメチル−２−フェニルチオエチル、２−メチル−３−フェニルチオプロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフェニルチオアルキル基を挙げることができる。
インドリニル低級アルキル基としては、例えば、［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリニル］メチル、２−［（１−、２−、３−、４−又は５−）インドリニル］エチル、１−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリニル］エチル、３−［（１−、２−、３―、４−、５−、６−又は７−）インドリニル］プロピル、４−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリニル］ブチル、５−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリニル］ペンチル、６−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリニル］エチル、２−メチル−３−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリニル］プロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるインドリニルアルキル基を例示できる。
ピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニルカルボニル基としては、例えば、（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−メチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−エチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−ｎ−プロピル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−ｎ−ブチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−ｎ−ペンチル−（２−、３−又は４−）−ピペリジニルカルボニル、１−ｎ−ヘキシル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、１，２−ジメチル−（３−、４−、５−又は６−）ピペリジニルカルボニル、１，２，３−トリメチル−（４−、５−又は６−）ピペリジニルカルボニル、２−ｎ−プロピル−（１−、３−、４−、５−又は６−）ピペリジニルカルボニル、３−エチル−（１−、２−、４−、５−又は６−）ピペリジニルカルボニル、２−メチル−４−イソプロピル−（１−、３−、５−又は６−）ピペリジニルカルボニル基等のピペリジン環上に置換基として直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのあるピペリジニルカルボニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてフェニル基；低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロゲン原子；基−（Ｂ）lＮＲ6Ｒ7；ニトロ基；カルボキシ基；低級アルコキシカルボニル；シアノ基；フェニル低級アルコキシ基；フェノキシ基；ピペリジニル低級アルコキシカルボニル基；１個以上のシクロアルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシカルボニル基；２−イミダゾリン環上に置換基として１個以上の低級アルキルチオ基を有することのある２−イミダゾリニルカルボニル基；ピロリン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのある３−ピロリニルカルボニル基；チアゾリン環上にフェニル基を有することのあるチアゾリジニルカルボニル基；３−アザビシクロ［３．２．２］ノニルカルボニル基；ピペリジニル低級アルキル基；アミノ基上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ低級アルキル基；フェニルチオ低級アルキル基；インドリニル低級アルキル基；及びピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニルカルボニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基としては、例えば、ベンジル、１−フェネチル、２−フェネチル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３−フェニルプロピル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、１，１−ジフェニルメチル、２，２−ジフェニルエチル、３，３−ジフェニルプロピル、１，２−ジフェニルエチル、４−［Ｎ−（３−ピリジル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［２−（２−ピペリジニル）エトキシカルボニル］ベンジル、４−［２−（シクロヘキシルアミノ）エトキシカルボニル］ベンジル、４−［４−（３−ピリジルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−［４−（４−ピリジルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−［４−（２−ピリジルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−［４−（２−ピリジル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−［４−（３−クロロフェニル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−［４−（２−フルオロフェニル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−［４−（２−ピリミジル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−（４−シクロペンチル−１−ピペラジニルカルボニル）ベンジル、４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−［４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−［４−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノカルボニル）ベンジル、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル）ベンジル、４−［４−（１−ピペリジニル）−１−ピペリジニルカルボニル］ベンジル、４−（１−ホモピペリジニルカルボニル）ベンジル、４−［２−メチルチオ−１−（２−イミダゾリニル）カルボニル］ベンジル、４−｛Ｎ−［２−（２−ピリジル）エチル］−Ｎ−メチルアミノカルボニル｝ベンジル、４−［Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジニル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル］ベンジル、４−（Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノカルボニル）ベンジル、４−［Ｎ−（２−テトラヒドロピラニル）メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル］ベンジル、４−（４−チオモルホリノカルボニル）ベンジル、４−［２，５−ジメチル−１−（３−ピロニル）カルボニル］ベンジル、４−（３−チアゾリジニルカルボニル）ベンジル、４−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノカルボニル）ベンジル、４−［１−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノニルカルボニル）ベンジル、４−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−アリルアミノカルボニル）ベンジル、４−［４−（４−ピリジル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−［４−（２−フェニルエチル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−［４−（２−ピラジル）−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノカルボニル）ベンジル、４−（Ｎ−シクロプロピルアミノカルボニル）ベンジル、４−［Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）アミノカルボニル］ベンジル、４−（Ｎ−ベンジルアミノカルボニル）ベンジル、４−［Ｎ−（２−クロロベンジル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（３−クロロベンジル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（４−クロロベンジル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（２−ピリジル）メチルアミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（３−ピリジル）メチルアミノカルボニル］ベンジル、４−［（４−ピリジル）メチルアミノカルボニル］ベンジル、４−［３，５−ジメチル−１−ピペリジニルカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（２−フリル）メチルアミノカルボニル］ベンジル、４−［４−（２−フルオロベンジルオキシ）−１−ピペリジニルカルボニル］ベンジル、４−｛４−［Ｎ−（２−フェニルアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−ピペリジニルカルボニル｝ベンジル、４−［（４−メトキシ−１−ピペリジニル）カルボニル］ベンジル、４−｛［４−（３，４−ジメチル−１−ピペラジニル）−１−ピペリジニル］カルボニル｝ベンジル、４−｛［４−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペリジニル］カルボニル｝ベンジル、４−｛［４−（４−クロロベンジル）−１−ピペリジニル］カルボニル｝ベンジル、４−［（４−エチルカルバモイルメチル−１−ピペリジニル）カルボニル］ベンジル、４−［（４−シクロヘキシル−１−ピペリジニル）カルボニル］ベンジル、４−｛［４−（４−メトキシフェニル）−１−ピペリジニル］カルボニル｝ベンジル、４−｛［４−（２−ベンゾオキサゾリル）−１−ピペラジニル］カルボニル｝ベンジル、４−［（４−アニリノカルボニルメチル−１−ピペラジニル）カルボニル］ベンジル、４−［（４−メチル−２−ベンジル−１−ピペラジニル）カルボニル］ベンジル、４−［（４−フェニル−３−オキソ−１−ピペラジニル）カルボニル］ベンジル、４−［（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−オキソ−１−ピペラジニル）カルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（１−ベンゾイル−４−ピペリジニル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（１−アセチル−４−ピペリジニル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル］ベンジル、４−｛［４−（４−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］カルボニル｝ベンジル、４−［Ｎ−メチルカルバモイルメチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル］ベンジル、４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル）エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル］ベンジル、４−｛［４−（３−フェニル−１−ピロリジニル）−１−ピペリジニル］カルボニル｝ベンジル、４−［（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）カルボニル］ベンジル、４−［（４−ベンジル−１−ピペリジニル）カルボニル］ベンジル、４−｛［４−（３，４−メチレンジオキシベンゾイル）−１−ピペラジニル］カルボニル｝ベンジル、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルベンジル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−メチレンジオキシベンジル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシベンジル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［（４−フェニル−１−ピペラジニル）カルボニル］ベンジル、４−［（４−フェニル−４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）カルボニル］ベンジル、４−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニル）ベンジル、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル）ベンジル、４−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ピリジル）メチルアミノカルボニル］ベンジル、４−（Ｎ−ｎ−プロピルアミノカルボニル）ベンジル、４−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−エトキシベンジル）アミノカルボニル］ベンジル、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル）ベンジル、４−［Ｎ−（２−エトキシエチル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノ］−１−ピペリジニル｝カルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（１−メチル−１−シクロペンチル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（１−メチル−１−シクロヘキシル）アミノカルボニル］ベンジル、４−｛Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノカルボニル｝ベンジル、４−［Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）アミノカルボニル］ベンジル、４−｛Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノカルボニル｝ベンジル、４−［Ｎ−（３，４−メチレンジオキシベンジル）アミノカルボニル］ベンジル、４−（Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル）ベンジル、４−［Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（１−フェニルエチル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノカルボニル］ベンジル、４−｛Ｎ−［３−（１−イミダゾリル）プロピル］アミノカルボニル｝ベンジル、４−［Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［２−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）エチルアミノカルボニル］ベンジル、４−｛Ｎ−［１−メトキシカルボニル−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノカルボニル｝ベンジル、４−［Ｎ−（カルバモイルメチル）アミノカルボニル］ベンジル、４−｛Ｎ−［１−カルバモイル−２−（５−イミダゾリル）エチル］アミノカルボニル｝ベンジル、４−｛Ｎ−［１−メトキシカルボニル−２−（５−イミダゾリル）エチル］アミノカルボニル｝ベンジル、４−［Ｎ−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロフラン−３−イル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［（２−エトキシカルボニル−１−ピペリジニル）カルボニル］ベンジル、４−（Ｎ−メトキシカルボニルメチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル）ベンジル、４−
［（２−カルバモイル−１−ピロリジニル）カルボニル］ベンジル、４−｛［Ｎ−（２，６−ジメチルベンジル）−Ｎ−エチル］アミノカルボニル｝ベンジル、４−｛Ｎ−［（４−メチルフェニル）カルバモイルメチル］−Ｎ−メチルアミノカルボニル｝ベンジル、４−［Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−エチルアミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−エチルアミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（３−ブロモベンジル）−Ｎ−エチルアミノカルボニル］ベンジル、４−｛［４−（２−クロロベンジル）−１−ピペリジニル］カルボニル｝ベンジル、４−｛［４−（３−クロロベンジル）−１−ピペリジニル］カルボニル｝ベンジル、４−｛［４−（２−クロロベンジリデン）−１−ピペリジニル］カルボニル｝ベンジル、４−［Ｎ−（２−メトキシベンジル）アミノカルボニル］ベンジル、４−｛Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノカルボニル｝ベンジル、４−｛Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノカルボニル｝ベンジル、４−［（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）カルボニル］ベンジル、４−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジル）−１−ピペラジニル］カルボニル｝ベンジル、４−［（４−フェニル−１−ピペリジニル）カルボニル］ベンジル、４−［｛４−［（３−フリル）メチル］−１−ピペラジニル｝カルボニル］ベンジル、４−｛［４−（３−ピリジル）−１−ピペラジニル］カルボニル｝ベンジル、４−｛［４−（４−テトラヒドロピラニル）−１−ピペラジニル］カルボニル｝ベンジル、４−｛［４−（２−フルオロベンジル）−１−ピペリジニル］カルボニル｝ベンジル、４−｛［４−（４−モルホリノ）−１−ピペリジニル］カルボニル｝ベンジル、４−｛４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−１−ピペラジニル］カルボニル｝ベンジル、４−フェニルベンジル、２−フェニルベンジル、３−フェニルベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、４−アミノベンジル、４−ニトロベンジル、４−メトキシカルボニルベンジル、４−カルボキシベンジル、３−メトキシー４−クロロベンジル、４−メトキシベンジル、２，４，６−トリメトキシベンジル、３，４−ジクロロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、２，４，６−トリフルオロベンジル、４−フルオロベンジル、４−シアノベンジル、４−ピペリジニルカルボニルベンジル、４−アニリノカルボニルベンジル、４−（Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル）ベンジル、４−（Ｎ−ベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（Ｎ−シクロヘキシルアミノ）ベンジル、４−フェニルカルバモイルアミノベンジル、４−メチルベンジル、３，４−ジメチルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−ベンジルオキシベンジル、４−エチルカルバモイルアミノベンジル、４−エチルアミノカルボニルベンジル、４−イソプロピルアミノカルボニルベンジル、４−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（３−ピリジル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（４−フェノキシフェニル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（３−フェノキシベンゾイル）アミノ］ベンジル、４−［Ｎ−（４−フェノキシベンゾイル）アミノ］ベンジル、４−［Ｎ−（４−クロロベンゾイル）アミノ］ベンジル、４−［Ｎ−（２−クロロベンゾイル）アミノ］ベンジル、４−［Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）アミノ］ベンジル、４−［Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−（２−フリルカルボニル）アミノ］ベンジル、４−［Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）アミノ］ベンジル、４−［Ｎ−（３−メトキシベンゾイル）アミノ］ベンジル、４−［Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）アミノ］ベンジル、４−フェノキシベンジル、４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノベンジル、４−［Ｎ−（４−メトキシフェノキシカルボニル）アミノ］ベンジル、４−［Ｎ−（４−メチルフェノキシカルボニル）アミノ］ベンジル、４−ベンジルオキシカルボニルアミノベンジル、４−エタノイルアミノベンジル、４−（Ｎ−アセチルアミノ）ベンジル、４−メチルスルホニルアミノベンジル、メトキシカルボニルアミノベンジル、４−［Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アミノカルボニル］ベンジル、４−［４−｛２−［（１−，２−又は３−）イミダゾリル］エチル｝−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−｛４−［３−メチル−（２−、３−又は４−）ピリジル］−１−ピペラジニルカルボニル｝ベンジル、４−｛４−［４−メチル−（２−、３−又は４−）ピリジル］−１−ピペラジニルカルボニル｝ベンジル、４−［４−｛２−［（２−、３−又は４−）ピリジル］エチル｝−１−ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−｛４−４−［（１−又は２−）ナフチル］−（１−、２−又は３−）ピペラジニルカルボニル｝ベンジル、４−［（１−、２−、３−又は４−）ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−［２−メチル−（１−、３−、４−、５−又は６−）ピペリジニルカルボニル］ベンジル、４−［３−エトキシカルボニル−（１−、２−、４−、５−又は６−）ピペリジニル］ベンジル、４−［４−（３−ヒドロキシフェニル）−（１−、２−、４−、５−又は６−）ピペリジニル］ベンジル、４−［４−ヒドロキシ−４−ベンジル−（１−、２−又は３−）ピペリジニルカルボニル］ベンジル、４−［３−アセチルアミノ−（１−、２−、４−又は５−）ピロリジニルカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−｛２−［１−エチル−（２−又は３−）ピロリジニル］エチル｝アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−｛２−［（２−又は３−）ピロリジニル］エチル｝アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−｛２−（［２−、３−又は４−］モルホリノ）エチル｝アミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−｛３−（［２−、３−又は４−］モルホリノ）プロピル｝アミノカルボニル］ベンジル、４−［２，６−ジメチル−（３−、４−又は５−）モルホリノカルボニル］ベンジル、４−［４−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−（１−、２−、又は３−）ピペラジニルカルボニル］ベンジル、４−｛２−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニルメチル］−（３−、４−、５−又は６−）モルホリノカルボニル｝ベンジル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル）ベンジル、４−｛４−［（１−、２−、４−又は５−）２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル］−（１−、２−又は３−）ピペリジニルカルボニル｝ベンジル、４−［Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）アミノカルボニル］ベンジル、４−イソインドリニルカルボニルベンジル、４−［２−フェニル−（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニルカルボニル］ベンジル、４−｛２−［（１−、２−、３−又は４−モルホリノメチル）−（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニルカルボニル］ベンジル、４−［２−ジメチルアミノメチル−（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニルカルボニル］ベンジル、４−｛Ｎ−［１−（４−フルオロベンゾイル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニル］−Ｎ−メチルアミノカルボニル｝ベンジル、４−［２−フェニル−（３−、４−又は５−）チアゾリジニルカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシアニリノ）カルボニル］ベンジル、４−（３−メチルチオアニリノカルボニル）ベンジル、４−（２−メチルチオアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３，４−ジクロロアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−トリフルオロメトキシ−４−アニリノカルボニル）ベンジル、４−アニリノカルボニルベンジル、４−（４−クロロアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−メトキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３−メトキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−（２−クロロアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−メチルアニリノカルボニル）ベンジル、４−（２，４−ジメトキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−メトキシ−５−クロロアニリノカルボニル）ベンジル、４−（２−メトキシ−５−アセチルアミノアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３，４−ジメトキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−［２−（１−メチルアリル）アニリノカルボニル］ベンジル、４−（３−トリフルオロメトキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−（２−メチルアニリノカルボニル）ベンジル、４−（２−フルオロアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３−フルオロアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−フルオロアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３−ジメチルアミノアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−エトキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３−トリフルオロメチルアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−トリフルオロメチルアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３−アセチルアミノアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−アセチルアミノアニリノカルボニル）ベンジル、４−［（２−、３−又は４−）ピリジルアミノカルボニル］ベンジル、４−［Ｎ−メチル−（３−メチルアニリノ）カルボニル］ベンジル、４−［３−メトキシ−（２−、４−、５−又は６−）ピリジルアミノカルボニル］ベンジル、４−（２−フェノキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３−フェノキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−フェノキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３，５−ジクロロアニリノカルボニル）ベンジル、４−（２，３−ジメチルアニリノカルボニル）ベンジル、４−（２，４−ジメチルアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３，５−ジメチルアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３，５−ジフルオロアニリノカルボニル）ベンジル、４−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリルアミノカルボニル］ベンジル、４−（３−フルオロ−４−メトキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−アミノスルホニルアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−メチル−３−メトキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３−クロロ−４−メトキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３−クロロ−４−メチルアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチルアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３−クロロ−４−フルオロアニリノカルボニル）ベンジル、４−［３−メチル−（２−、４−、５−又は６−）ピリジルアミノカルボニル］ベンジル、４−［（２−、４−又は５−）チアゾリルアミノカルボニル］ベンジル、４−（３−クロロ−４−ヒドロキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−（２−クロロ−５−アセチルアミノアニリノカルボニル）ベンジル、
４−（４−メチルチオアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−イソプロピルアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノカルボニル）ベンジル、４−［（２−又は４−）１，２，４−トリアゾリルアミノカルボニル］ベンジル、４−｛４−［２−オキソ−（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニル］アニリノカルボニル｝ベンジル、４−（４−メチルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−メチルカルバモイルアニリノカルボニル）ベンジル、アニリノカルボニルベンジル、４−（２−ベンジルオキシアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−ビニルアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−アセチルアミノアニリノカルボニル）ベンジル、４−（３−アセチルアミノアニリノカルボニル）ベンジル、４−（４−トリフルオロメチルアニリノカルボニル）ベンジル、４−｛３−［（２−、３−又は４−）ピリジル］プロピオニルアミノ｝ベンジル、４−（３−フェノキシプロピオニルアミノ）ベンジル、４−［（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニルアミノ］ベンジル、４−｛２−［（２−、３−又は４−）ピリジル］アセチルアミノ｝ベンジル、４−［（２−又は３−）フリルカルボニルアミノ］ベンジル、４−［（２−又は３−）チエニルカルボニルアミノ］ベンジル、４−｛２−［（２−又は３−）チエニル］アセチルアミノ｝ベンジル、４−｛２−［（１−、２−又は３−）ピロリル］−（３−、４−、５−又は６−）ピリジルカルボニルアミノ｝ベンジル、４−シクロペンチルカルボニルアミノベンジル、４−シクロヘキシルカルボニルアミノベンジル、４−（２−シクロペンチルアセチルアミノ）ベンジル、４−（２−シクロヘキシルカルボニルアミノ）ベンジル、４−［１−ベンゾイル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニルアミノ］ベンジル、４−［１−アセチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニルアミノ］ベンジル、４−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）クロマニル］ベンジル、４−（２−ニトロベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（３−ニトロベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（４−ニトロベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（２−フェニルベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（２−ジメチルアミノベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（２−アニリノベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（２，６−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（２−シアノベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（３−フェノキシベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（２−フェノキシベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）ベンジル、４−［（１−又は２−）ナフチルカルボニルアミノ］ベンジル、４−（２−メチル−３−フルオロベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（３，４−メチレンジオキシベンゾイルアミノ）ベンジル、４−｛２−［１，３−ジオキソ−（２−、４−又は５−）イソインドリニル］アセチルアミノ｝ベンジル、４−｛２−［２−チオオキソ−４−オキソチアゾリジニル］アセチルアミノ｝ベンジル、４−｛３−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］プロピオニルアミノ｝ベンジル、４−（４−アセチルベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（２−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（３−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ベンジル、４−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］ベンジル、４−（２−クロロー４−フルオロベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（２−クロロシンナモイルアミノ）ベンジル、４−（３，４−メチレンジオキシシンナモイルアミノ）ベンジル、４−［３−（２−、３−又は４−）ピリジルビニルカルボニルアミノ］ベンジル、４−［２−クロロ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジルカルボニルアミノ］ベンジル、４−｛２−［（２−、３−又は４−）ピリジルチオ］アセチルアミノ｝ベンジル、４−［（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリルカルボニルアミノ］ベンジル、４−［（１−、２−又は３−）ピロリルカルボニルアミノ］ベンジル、４−［２−オキソ−（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニルカルボニルアミノ］ベンジル、４−［（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾフリルカルボニルアミノ］ベンジル、４−［２，６−ジクロロ−（３−、４−又は５−）ピリジルカルボニルアミノ］ベンジル、４−｛２−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリル］アセチルアミノ｝ベンジル、４−［（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニルカルボニルアミノ］ベンジル、４−｛４−［２−オキソ−（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニル］ベンゾイルアミノ｝ベンジル、４−｛４−［（１−、２−又は３−）ピロリル］ベンゾイルアミノ｝ベンジル、４−｛４−［（１−、３−、４−又は５−）ピラゾリル］ベンゾイルアミノ｝ベンジル、４−｛４−［（１−、３−又は５−）１，２，４−トリアゾリル］ベンゾイルアミノ｝ベンジル、４−｛４−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ベンゾイルアミノ｝ベンジル、４−［４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）ベンゾイルアミノ］ベンジル、４−［（２−又は３−）ピラジルカルボニルアミノ］ベンジル、４−（２−メトキシベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（２−メトキシ−５−クロロベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（４−クロロベンゾイルアミノ）ベンジル、４−（２−フェノキシアセチルアミノ）ベンジル、４−（３−フェニルプロピオニル）ベンジル、４−［（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニルアミノ］ベンジル、４−ベンゾイルアミノベンジル、４−シンナモイルアミノベンジル、４−（４−メトキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３−メトキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−メトキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３−クロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−クロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−メチルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３−メチルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−メチルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−メトキシ−５−クロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−トリフルオロメチルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−［（２−又は３−）チエニルスルホニルアミノ］ベンジル、４−（２−クロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−トリフルオロメトキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３−トリフルオロメトキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−シアノフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３−シアノフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−シアノフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３，４−ジメトキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２，５−ジメトキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−ブロモフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３−ブロモフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−ブロモフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−ｎ−ブチルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−メトキシ−５−クロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２，６−ジクロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）キノリルスルホニルアミノ］ベンジル、４−［１−メチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリルスルホニルアミノ］ベンジル、４−（２，３−ジクロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２，５−ジクロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２，４−ジクロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３−ニトロ−４−メチルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２，４−ジクロロ−５−メチルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−メチル−５−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−クロロ−５−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−クロロ−４−シアノフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−アセチルアミノフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−メトキシ−２−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３，４−ジクロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−カルボキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−ブロモ−５−クロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−エチルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２，５−ジメチルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−ｎ−ブトキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２，５−ジフルオロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−クロロー４−アセチルアミノフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２，４−ジフルオロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−メトキシ−４−メチルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−メチル−３−クロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２，６−ジフルオロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３，４−ジフルオロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−メチル−５−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３−メチル−４−クロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−メチル−６−クロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−イソプロピルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（３，４−ジクロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−フルオロ−４−ブロモフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（４−メチル−３−クロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−ビニルスルホニルアミノベンジル、
４−（３−クロロプロピルフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−シクロヘキシルメチルスルホニルアミノベンジル、４−［２−クロロ−（３−、４−又は５−）チエニルスルホニルアミノ］ベンジル、４−（３，５−ジクロロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−｛４−［２−（４−メトキシカルボニル）エチル］フェニルスルホニルアミノ｝ベンジル、４−［４−メチル−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニルスルホニルアミノ］ベンジル、４−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２，３，５−トリメチル−４−メトキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−［（１，３−ジメチル−５−クロロ−４−ピラゾリル）スルホニルアミノ］ベンジル、４−［（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）スルホニルアミノ］ベンジル、４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−｛［２，３−ジクロロ−（４−又は５−）チエニル］スルホニルアミノ｝ベンジル、４−｛［２，５−ジクロロ−（３−又は４−）チエニル］スルホニルアミノ｝ベンジル、４−｛［２−ブロモ−（３−、４−又は５−）チエニル］スルホニルアミノ｝ベンジル、４−（４−カルボキシフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−（２−アセチルアミノ−４−メチル−５−チアゾリルスルホニルアミノ）ベンジル、４−｛［２−メトキシカルボニル−（３−、４−又は５−）チエニル］スルホニルアミノ｝ベンジル、４−ベンジルスルホニルアミノベンジル、４−スチリルスルホニルアミノベンジル、４−（２，４，５−トリフルオロフェニルスルホニルアミノ）ベンジル、４−フェニルスルホニルアミノベンジル、４−フェノキシカルボニルアミノベンジル、４−［（４−クロロフェノキシ）カルボニルアミノ］ベンジル、４−［（４−ブロモフェノキシ）カルボニルアミノ］ベンジル、４−ベンジルオキシカルボニルアミノベンジル、４−メトキシカルボニルアミノベンジル、４−ｎ−ブトキシカルボニルアミノベンジル、４−［（４−メトキシフェノキシ）カルボニルアミノ］ベンジル、４−［（３−メトキシフェノキシ）カルボニルアミノ］ベンジル、４−［（２−メトキシフェノキシ）カルボニルアミノ］ベンジル、４−［（１−又は２−）ナフチルオキシカルボニルアミノ］ベンジル、４−［（４−フルオロフェノキシ）カルボニルアミノ］ベンジル、４−［（４−メチルフェノキシ）カルボニルアミノ］ベンジル、４−［（２−クロロベンジルオキシ）カルボニルアミノ］ベンジル、４−［２−プロピニルオキシカルボニルアミノ］ベンジル、４−［（４−ニトロフェノキシ）カルボニルアミノ］ベンジル、４−（２−フルオロエトキシカルボニルアミノ）ベンジル、４−（３−ブテニルオキシカルボニルアミノ）ベンジル、４−（４−クロロブトキシカルボニルアミノ）ベンジル、４−（２−クロロエトキシカルボニルアミノ）ベンジル、４−［２−（ベンジルオキシ）エトキシカルボニルアミノ］ベンジル、４−プロポキシカルボニルアミノベンジル、４−ｎ−ブトキシカルボニルアミノベンジル、４−（２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）ベンジル、４−［（４−ニトロベンジルオキシ）カルボニルアミノ］ベンジル、４−（２−エチルヘキシルオキシカルボニルアミノ）ベンジル、４−［Ｎ−メチル−（４−クロロアニリノ）カルボニル］ベンジル、４−［（２−クロロアニリノ）カルボニル］ベンジル、４−［（３−シアノアニリノ）カルボニル］ベンジル、４−［（４−シアノアニリノ）カルボニル］ベンジル、４−［（２−シアノアニリノ）カルボニル］ベンジル、４−［（２−クロロ−４−フルオロアニリノ）カルボニル］ベンジル、４−［（１−又は５−）テトラゾリルアミノカルボニル］ベンジル、４−［５−メチル−（３−又は４−）イソオキサゾリルアミノカルボニル］ベンジル、４−｛４−［４−メチル−（１−、２−、３−又は４−）ピペラジニル］アニリノカルボニル｝ベンジル、（２−、３−又は４−）（１−ピペリジニルメチル）ベンジル、（２−、３−又は４−）（Ｎ−メチルアニリノメチル）ベンジル、（２−、３−又は４−）（フェニルチオメチル）ベンジル、（２−、３−又は４−）（１−インドリルメチル）ベンジル基等のフェニル環上に置換基としてフェニル基；前記した直鎖又は分子鎖状のＣ1-6アルキル基；前記した直鎖又は分子鎖状のＣ1-6アルコキシ基；ハロゲン原子；後記の基−（Ｂ）lＮＲ6Ｒ7；ニトロ基；カルボキシ基；前記した直鎖又は分子鎖状のＣ1-6アルコキシカルボニル基；シアノ基；前記したアルコキシ部分が直鎖又は分子鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェニルアルコキシ基；フェノキシ基；前記したアルコキシ部分が直鎖又は分子鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるピペリジニルアルコキシカルボニル基；前記したＣ3-8シクロアルキル基を１〜２個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分子鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるアミノアルコキシカルボニル基；前記した２−イミダゾリン環上に置換基として直鎖又は分子鎖状のＣ1-6アルキルチオ基を１〜３個有することのある２−イミダゾリニルカルボニル基；前記した３−ピロリン環上に置換基として直鎖又は分子鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのある３−ピロリニルカルボニル基；チアゾリン環上にフェニル基を有することのあるチアゾリジニルカルボニル基；３−アザビシクロ［３．２．２］ノニルカルボニル基；アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるピペリジニルアルキル基；アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、アミノ基上に直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜２個有することのあるアニリノアルキル基；アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフェニルチオアルキル基；アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるインドリニルアルキル基；及び前記したピペリジン環上に置換基として直鎖又は分子鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのあるピペリジニルカルボニル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニルを１〜２個有する直鎖又は分子鎖状のＣ1-6アルキル基を例示できる。
シクロアルキル低級アルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、３−シクロペンチルプロピル、４−シクロヘキシルブチル、５−シクロヘプチルペンチル、６−シクロオクチルヘキシル、１，１−ジメチル−２−シクロヘキシルエチル、２−メチル−３−シクロプロピルプロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるＣ3-8シクロアルキルアルキル基を挙げることができる。
フェノキシ低級アルキル基としては、例えば、フェノキシメチル、２−フェノキシエチル、１−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、１，１−ジメチル−２−フェノキシエチル、５−フェノキシペンチル、６−フェノキシヘキシル、１−フェノキシイソプロピル、２−メチル−３−フェノキシプロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフェノキシアルキル基を例示できる。
ナフチル低級アルキル基としては、例えば、（１又は２−）ナフチルメチル、２−［（１又は２−）ナフチル］エチル、１−［（１又は２−）ナフチル］エチル、３−［（１又は２−）ナフチル］プロピル、４−［（１又は２−）ナフチル］ブチル、５−［（１又は２−）ナフチル］ペンチル、６−［（１又は２−）ナフチル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１又は２−）ナフチル］エチル、２−メチル−３−［（１又は２−）ナフチル］プロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるナフチルアルキル基を例示できる。
低級アルコキシ低級アルキル基としては、例えば、メトキシメチル、２−メトキシエチル、１−エトキシエチル、２−エトキシエチル、３−ｎ−ブトキシプロピル、４−ｎ−プロポキシブチル、１−メチル−３−イソブトキシプロピル、１，１−ジメチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル、６−メトキシヘキシル、１−エトキシイソプロピル、２−メチル−３−メトキシプロピル基等のアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるアルコキシアルキル基を例示できる。
カルボキシ低級アルキル基としては、例えば、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチル、２−メチル−３−カルボキシプロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるカルボキシアルキル基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基としては、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、１−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチル、５−イソプロポキシカルボニルペンチル、６−ｎ−プロポキシカルボニルヘキシル、１，１−ジメチル−２−ｎ−ブトキシカルボニルエチル、２−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピル、２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルエチル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル基等のアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるアルコキシカルボニルアルキル基を例示できる。
ピペラジン環上に置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピペラジニル基としては、例えば、（１−又は２−）ピペラジニル、４−メチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−エチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−ｎ−プロピル−１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−ｓｅｃ−ブチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−ｎ−ブチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−ｎ−ペンチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−ｎ−ヘキシル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、３，４−ジメチル−（１−、２−、５−又は６−）ピペラジニル、３，４，５−トリメチル−（１−又は２−）ピペラジニル、４−フェニル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、２，４−ジフェニル−（１−、３−、５−又は６−）ピペラジニル、２，３，４−トリフェニル−（１−、５−又は６−）ピペラジニル、４−フェニル−２−メチル−（１−、３−、５−又は６−）ピペラジニル基等のピペラジン環上に置換基としてフェニル基及び直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペラジニル基を例示できる。
ピリジルアミノ基としては、（２−、３−又は４−）ピリジルアミノ基を挙げることができる。
ピリジルカルボニルアミノ基としては、（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニルアミノ基を挙げることができる。
アミノ基上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ基としては、アニリノ、Ｎ−メチルアニリノ、Ｎ−エチルアニリノ、Ｎ−ｎ−プロピルアニリノ、Ｎ−イソプロピルアニリノ、Ｎ−ｎ−ブチルアニリノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアニリノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ、Ｎ−ｎ−ペンチルアニリノ、Ｎ−ｎ−ヘキシルアニリノ基等のアミノ基上に１個以上の直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を有することのあるアニリノ基を例示できる。
ピペラジン環上に置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピペラジニル基としては、例えば、（１−又は２−）ピペラジニル、４−メチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−エチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−ｎ−プロピル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−ｓｅｃ−ブチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−ｎ−ブチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−ｎ−ペンチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−ｎ−ヘキシル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、３，４−ジメチル−（１−、２−、５−又は６−）ピペラジニル、３，４，５−トリメチル−（１−又は２−）ピペラジニル、４−フェニル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル、２，４−ジフェニル−（１−、３−、５−又は６−）ピペラジニル、２，３，４−トリフェニル−（１−、５−又は６−）ピペラジニル、４−フェニル−２−メチル−（１−、３−、５−又は６−）ピペラジニル基等のピペラジン環上に置換基としてフェニル基及び直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペラジニル基を例示できる。
ピリジルアミノ基としては、（２−、３−又は４−）ピリジルアミノ基を挙げることができる。
ピリジルカルボニルアミノ基としては、（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニルアミノ基を挙げることができる。
アミノ基上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ基としては、例えば、アニリノ、Ｎ−メチルアニリノ、Ｎ−エチルアニリノ、Ｎ−ｎ−プロピルアニリノ、Ｎ−イソプロピルアニリノ、Ｎ−ｎ−ブチルアニリノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアニリノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ、Ｎ−ｎ−ペンチルアニリノ、Ｎ−ｎ−ヘキシルアニリノ等のアミノ基上に１個以上の直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を有することのあるアニリノ基を例示できる。
ピリジン環上に置換基としてハロゲン原子；ピペリジニル基；モルホリノ基；ピペラジン環上に置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピペラジニル基；チエニル基；フェニル基；ピリジル基；ピペリジニル低級アルキル基；フェニルチオ低級アルキル基；ビフェニル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；ピリジルアミノ基；ピリジルカルボニルアミノ基；低級アルコキシ基；アミノ基上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ低級アルキル基；及びアミノ基上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピリジル低級アルキル基としては、例えば、（２−、３−又は４−）ピリジルメチル、２−［（２−、３−又は４−）ピリジル］エチル、１−［（２−、３−又は４−）ピリジル］エチル、３−［（２−、３−又は４−）ピリジル］プロピル、４−［（２−、３−又は４−）ピリジル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（２−、３−又は４−）ピリジル］エチル、５−［（２−、３−又は４−）ピリジル］ペンチル、６−［（２−、３−又は４−）ピリジル］ヘキシル、１−［（２−、３−又は４−）ピリジル］イソプロピル、２−メチル−３−［（２−、３−又は４−）ピリジル］プロピル、（２−クロロ−３−ピリジル）メチル、［２−クロロ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２，３−ジクロロ−（４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２−ブロモ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２，４，６−トリフルオロ−（３−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２−（１−ピペリジニル）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２−（４−モルホリノ）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、２−［２−（４−エチル−１−ピペラジニル）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］エチル、３−［２−（４−イソプロピル−１−ピペラジニル）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］プロピル、４−［２−（４−ｓｅｃ−ブチル−１−ピペラジニル）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］ブチル、５−［２−（４−ｎ−ペンチル−１−ピペラジニル）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］ペンチル、６−［２−（４−ｎ−ヘキシル−１−ピペラジニル）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］ヘキシル、［２−（４−フェニル−２−メチル−１−ピペラジニル）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２−（４−フェニル−１−ピペラジニル）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２−（３−チエニル）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２−フェニル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、２−［２，４−ジフェニル−（３−、５−又は６−）ピリジル］エチル、３−［２−（２−ピリジル）−６−（３−チエニル）−（３−、４−又は５−）ピリジル］プロピル、４−（３−アニリノ−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル）ブチル、５−［２−（４−モルホリノ）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］ペンチル、６−［２−（１−ピペリジニル）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］ヘキシル、［２−（２−ピリジル）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、（３−、４−、５−又は６−）（１−ピペリジニルメチル）−２−ピリジルメチル、（３−、４−、５−又は６−）フェニルチオメチル−２−ピリジルメチル、（４−、５−又は６−）ビフェニル−３−ピリジルメチル、（４−、５−又は６−）トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、（４−、５−又は６−）（２−ピリジルアミノ）−３−ピリジルメチル、（４−、５−又は６−）［（２−又は３−）ピリジルカルボニルアミノ］−３−ピリジルメチル、３、５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリジルメチル、（３−、４−、５−又は６−）（Ｎ−メチルアニリノメチル）−２−ピリジルメチル、［２−（Ｎ−メチルアニリノ）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、２−［２−（Ｎ−エチルアニリノ）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］エチル、３−［２−（Ｎ−ｎ−プロピルアニリノ）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］プロピル、４−［２−（Ｎ−ｎ−ブチルアニリノ）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］エチル、５−［２−（Ｎ−ｎ−ペンチルアニリノ）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］ペンチル、６−［２−（Ｎ−ｎ−ヘキシルアニリノ）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］ヘキシル基等のピリジン環上に置換基として前記したハロゲン原子；ピペリジニル基；モルホリノ基；前記したピペラジン環上に置換基としてフェニル基及び直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペラジニル基；チエニル基；フェニル基；ピリジル基；アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるピペリジニルアルキル基；アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフェニルチオアルキル基；ビフェニル基；アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、ハロゲン原子を１〜３個有することのある低級アルキル基；ピリジルアミノ基；ピリジルカルボニルアミノ基；直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基；アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、アミノ基上に直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜２個有することのあるアニリノアルキル基；及び前記したアミノ基上に直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１個以上有することのあるアニリノ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるピリジルアルキル基を例示できる。
シアノ低級アルキル基としては、例えば、シアノメチル、２−シアノエチル、１−シアノエチル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、１，１−ジメチル−２−シアノエチル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキシル、１−シアノイソプロピル、２−メチル−３−シアノプロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるシアノアルキル基を例示できる。
キノリル低級アルキル基としては、例えば、［（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）キノリル］メチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）キノリル］エチル、１−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）キノリル］エチル、３−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）キノリル］プロピル、４−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）キノリル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）キノリル］エチル、５−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）キノリル］ペンチル、６−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）キノリル］ヘキシル、１−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）キノリル］イソプロピル、２−メチル−３−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）キノリル］プロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるキノリルアルキル基を例示できる。
低級アルコキシ低級アルコキシ置換低級アルキル基としては、例えば、メトキシメトキシメチル、２−（メトキシメトキシ）エチル、１−（エトキシメトキシ）エチル、３−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）プロピル、４−（３−ｎ−プロポキシプロポキシ）ブチル、１，１−ジメチル−２−（４−ｎ−ペンチルオキシブトキシ）エチル、５−（５−ｎ−ヘキシルオキシペンチルオキシ）ペンチル、６−（６−メトキシヘキシルオキシ）ヘキシル、１−エトキシメトキシイソプロピル、２−メチル−３−（２−メトキシエトキシ）プロピル、３，３−ジメチル−３−（メトキシメトキシ）プロピル基等の２つのアルコキシ部分が各々直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるアルコキシアルコキシ置換アルキル基を例示できる。
水酸基置換低級アルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３，４−ジヒドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、３，３−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル、２，３，４−トリヒドロキシブチル基等の水酸基を１〜３個有する直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を挙げることができる。
チアゾール環上に置換基としてハロゲン原子、フェニル基、チエニル基及びピリジル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリル低級アルキル基としては、例えば、［（２−、４−又は５−）チアゾリル］メチル、２−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］エチル、１−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］エチル、３−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］プロピル、４−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］ブチル、５−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］ペンチル、６−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］エチル、［２−メチル−３−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］プロピル、［２−クロロ−（４−又は５−）チアゾリル］メチル、２−［２−クロロ−（４−又は５−）チアゾリル］エチル、１−［２−フルオロ−（４−又は５−）チアゾリル］エチル、３−［２−ブロモ−（４−又は５−）チアゾリル］プロピル、４−［２−ヨード−（４−又は５−）チアゾリル］ブチル、［２−フェニル−（４−又は５−）チアゾリル］メチル、２−［２−フェニル−（４−又は５−）チアゾリル］エチル、１−［２−フェニル−（４−又は５−）チアゾリル］エチル、３−［２−フェニル−（４−又は５−）チアゾリル］プロピル、４−［２−フェニル−（４−又は５−）チアゾリル］ブチル、５−［２−フェニル−（４−又は５−）チアゾリル］ペンチル、６−［２−フェニル−（４−又は５−）チアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［２−フェニル−（４−又は５−）チアゾリル］エチル、［２−メチル−３−［２−フェニル−（４−又は５−）チアゾリル］プロピル、［２−（２−又は３−）チエニル−（４−又は５−）チアゾリル］メチル、２−［２−（２−又は３−）チエニル−（４−又は５−）チアゾリル］エチル、１−［２−（２−又は３−）チエニル−（４−又は５−）チアゾリル］エチル、３−［２−（２−又は３−）チエニル−（４−又は５−）チアゾリル］プロピル、４−［２−（２−又は３−）チエニル−（４−又は５−）チアゾリル］ブチル、５−［２−（２−又は３−）チエニル−（４−又は５−）チアゾリル］ペンチル、６−［２−（２−又は３−）チエニル−（４−又は５−）チアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［２−（２−又は３−）チエニル−（４−又は５−）チアゾリル］エチル、［２−メチル−３−［２−（２−又は３−）チエニル−（４−又は５−）チアゾリル］プロピル、［２−（２−、３−又は４−）ピリジル−（４−又は５−）チアゾリル］メチル、２−［２−（２−、３−又は４−）ピリジル−（４−又は５−）チアゾリル］エチル、１−［２−（２−、３−又は４−）ピリジル−（４−又は５−）チアゾリル］エチル、３−［２−（２−、３−又は４−）ピリジル−（４−又は５−）チアゾリル］プロピル、４−［２−（２−、３−又は４−）ピリジル−（４−又は５−）チアゾリル］ブチル、５−［２−（２−、３−又は４−）ピリジル−（４−又は５−）チアゾリル］ペンチル、６−［２−（２−、３−又は４−）ピリジル−（４−又は５−）チアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［２−（２−、３−又は４−）ピリジル−（４−又は５−）チアゾリル］エチル、［２−メチル−３−［２−（２−、３−又は４−）ピリジル−（４−又は５−）チアゾリル］プロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、チアゾール環上に置換基としてハロゲン原子、フェニル基、チエニル基及びピリジル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるチアゾリルアルキル基を挙げることができる。
低級アルキルシリルオキシ低級アルキル基としては、例えば、トリメチルシリルオキシメチル、（１−又は２−）（トリエチルシリルオキシ）エチル、３−（トリメチルシリルオキシ）プロピル、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシメチル、２−（ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシ）エチル、３−（ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシ）プロピル、４−（ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシ）ブチル、５−（ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシ）ペンチル、６−（ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシ）ヘキシル基等の２つのアルキル部分が各々直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるアルキルシリルオキシアルキル基を挙げることができる。
フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロゲン原子；低級アルケニル基；シクロアルキル基；ニトロ基；及びフェニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェノキシ低級アルキル基としては、例えば、３−[（２−、３−又は４−）メチルフェノキシ]プロピル、３−[（２−、３−又は４−）プロピルフェノキシ]プロピル、３−[（２−、３−又は４−）メトキシフェノキシ]プロピル、３−[（２，３−又は３，４−）ジクロロフェノキシ]プロピル、３−[（２，３−又は３，４−）ジフルオロフェノキシ]プロピル、３−[３−フルオロ−４−クロロフェノキシ]プロピル、３−[（２−、３−又は４−）トリフルオロメチルフェノキシ]プロピル、３−[２−メトキシ−４−プロペニルフェノキシ]プロピル、３−[２−クロロ−４−メトキシフェノキシ]プロピル、（２−、３−又は４−）シクロペンチルフェノキシプロピル、３−[（２−、３−又は４−）ニトロフェノキシ]プロピル、３−[（２，３−又は３，４−）ジメチルフェノキシ]プロピル、３−[（２−、３−又は４−）フェニルフェノキシ]プロピル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基；直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基；ハロゲン原子；直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニル基；Ｃ3-8シクロアルキル基；ニトロ基；及びフェニル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフェノキシアルキル基を挙げることができる。
フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニルチオ低級アルキル基としては、例えば、フェニルチオメチル、２−フェニルチオエチル、１−フェニルチオエチル、３−フェニルチオプロピル、４−フェニルチオブチル、５−フェニルチオペンチル、６−フェニルチオヘキシル、１，１−ジメチル−２−フェニルチオエチル、２−メチル−３−フェニルチオプロピル、（２−、３−又は４−）クロロフェニルチオメチル、２−[（２−、３−又は４−）クロロフェニルチオ]エチル、３−[（２−、３−又は４−）クロロフェニルチオ]プロピル、４−[（２−、３−又は４−）フルオロフェニルチオ]ブチル、５−[（２−、３−又は４−）ブロモフェニルチオ]ペンチル、６−[（２−、３−又は４−）ヨードフェニルチオ]ヘキシル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのあるフェニルチオアルキル基を挙げることができる。
ピペリジン環上に置換基としてフェニル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピペリジニル低級アルキル基としては、例えば、［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］メチル、２−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］エチル、１−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］エチル、３−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］プロピル、４−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］ブチル、５−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］ペンチル、６−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］エチル、２−メチル−３−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］プロピル、［４−フェニル−１−ピペリジニル］メチル、３−［４−フェニル−１−ピペリジニル］プロピル、［４−フェニルメチル−１−ピペリジニル］メチル、３−［４−フェニルメチル−１−ピペリジニル］プロピル、２−［４−フェニル−（１−、２−又は３−）ピペリジニル］エチル、３−［４−フェニルメチル−（１−、２−又は３−）ピペリジニル］プロピル、４−［４−フェニルエチル−（１−、２−又は３−）ピペリジニル］ブチル、５−［４−フェニル−（１−、２−又は３−）ピペリジニル］ペンチル、６−［４−フェニル−（１−、２−又は３−）ピペリジニル］ヘキシル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、ピペリジン環上に置換基としてフェニル基及びアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフェニルアルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペリジニルアルキル基を挙げることができる。
ピペラジン環上に置換基として１個以上のフェニル基を有することのあるピペラジニル低級アルキル基としては、例えば、（１−又は２−）ピペラジニルメチル、２−[（１−又は２−）ピペラジニル]エチル、[４−フェニル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル]メチル、２−[４−フェニル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル]エチル、３−[４−フェニル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル]プロピル、４−[４−フェニル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル]ブチル、５−[４−フェニル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル]ペンチル基、６−[４−フェニル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル]ヘキシル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、ピペラジン環上に置換基としてフェニル基を１〜３個有することのあるピペラジニルアルキル基を挙げることができる。
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル低級アルキル基としては、例えば、（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）メチル、２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチル、３−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）プロピル、４−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）ブチル、５−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）ペンチル、６−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）ヘキシル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基である１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルアルキル基を挙げることができる。
ナフチルオキシ低級アルキル基としては、例えば、１−ナフチルオキシメチル、２−（２−ナフチルオキシ）エチル、３−（１−ナフチルオキシ）プロピル、３−（２−ナフチルオキシ）プロピル、４−（１−ナフチルオキシ）ブチル、５−（２−ナフチルオキシ）ペンチル、６−（１−ナフチルオキシ）ヘキシル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるナフチルオキシアルキル基を挙げることができる。
ベンゾチアゾール環上に１個以上のアルキル基を有することのあるベンゾチアゾリルオキシ低級アルキル基としては、例えば、１−［ベンゾチアゾール−（２−、４−、５−、６−又は７−）イルオキシ］メチル、２−［ベンゾチアゾール−（２−、４−、５−、６−又は７−）イルオキシ］エチル、３−［ベンゾチアゾール−（２−、４−、５−、６−又は７−）イルオキシ］プロピル、３−［ベンゾチアゾール−（２−、４−、５−、６−又は７−）イルオキシ］プロピル、４−［ベンゾチアゾール−（２−、４−、５−、６−又は７−）イルオキシ］ブチル、５−［ベンゾチアゾール−（２−、４−、５−、６−又は７−）イルオキシ］ペンチル、６−［ベンゾチアゾール−（２−、４−、５−、６−又は７−）イルオキシ］ヘキシル、２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシメチル、２−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）エチル、３−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）プロピル、４−（２−エチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）ブチル、５−（２−エチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）ペンチル、６−（２−エチルベンゾチアゾール−５−イルオキシ）ヘキシル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、ベンゾチアゾリン環上に直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基が１〜３個置換していてもよいベンゾチアゾリルオキシアルキル基を挙げることができる。
キノリルオキシ基及びイソキノリルオキシ基なる群から選ばれた置換基を１個以上有する低級アルキル基としては、例えば、（５−キノリルオキシ）メチル、２−（５−キノリルオキシ）エチル、３−（５−キノリルオキシ）プロピル、４−（５−キノリルオキシ）ブチル、５−（５−キノリルオキシ）ペンチル、６−（５−キノリルオキシ）ヘキシル、（５−イソキノリルオキシ）メチル、２−（５−イソキノリルオキシ）エチル、３−（５−イソキノリルオキシ）プロピル、４−（５−イソキノリルオキシ）ブチル、５−（５−イソキノリルオキシ）ペンチル、６−（５−イソキノリルオキシ）ヘキシル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、キノリルオキシ基及びイソキノリルオキシ基なる群から選ばれた置換基を１〜３個有するアルキル基が挙げられる。
ピリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピリジルオキシ低級アルキル基としては、例えば、（２−、３−又は４−）ピリジルオキシメチル、２−［（２−、３−又は４−）ピリジルオキシ］エチル、１−［（２−、３−又は４−）ピリジルオキシ］エチル、３−［（２−、３−又は４−）ピリジルオキシ］プロピル、４−［（２−、３−又は４−）ピリジルオキシ］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（２−、３−又は４−）ピリジルオキシ］エチル、５−［（２−、３−又は４−）ピリジルオキシ］ペンチル、６−［（２−、３−又は４−）ピリジルオキシ］ヘキシル、［６−メチル−（２−、３−、４−又は５−）ピリジルオキシ］メチル、２−［６−エチル−（２−、３−、４−又は５−）ピリジルオキシ］エチル、３−［６−メチル−（２−、３−、４−又は５−）ピリジルオキシ］プロピル、４−［６−メチル−（２−、３−、４−又は５−）ピリジルオキシ］ブチル、５−［６−メチル−（２−、３−、４−又は５−）ピリジルオキシ］ペンチル、６−［６−メチル−（２−、３−、４−又は５−）ピリジルオキシ］ヘキシル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、ピリジン環上に置換基として直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのあるピリジルオキシアルキル基を挙げることができる。
カルボキシ低級アルコキシ基としては、例えば、カルボキシメトキシ、２−カルボキシエトキシ、１−カルボキシエトキシ、３−カルボキシプロポキシ、４−カルボキシブトキシ、５−カルボキシペンチルオキシ、６−カルボキシヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−カルボキシエトキシ、２−メチル−３−カルボキシプロポキシ基等のアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるカルボキシアルコキシ基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ基としては、例えば、メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、２−メトキシカルボニルエトキシ、２−エトキシカルボニルエトキシ、１−エトキシカルボニルエトキシ、３−メトキシカルボニルプロポキシ、３−エトキシカルボニルプロポキシ、４−エトキシカルボニルブトキシ、５−イソプロポキシカルボニルペンチルオキシ、６−ｎ−プロポキシカルボニルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−ｎ−ブトキシカルボニルエトキシ、２−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロポキシ、２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルエトキシ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基等の２つのアルコキシ部分が各々直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるアルコキシカルボニルアルコキシ基を例示できる。
１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基としては、前記低級アルキル基に加えて、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−クロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、５，６−ジブロモヘキシル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を例示できる。
１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキルチオ基としては、例えば、前記低級アルキルチオ基に加えて、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、フルオロメチルチオ、ヨードメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジブロモメチルチオ、２−クロロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、３−クロロプロピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、４，４，４−トリクロロブチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、５−クロロペンチルチオ、３−クロロ−２−メチルプロピルチオ、５−ブロモヘキシルチオ、５，６−ジブロモヘキシルチオ基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルチオ基を例示できる。
低級アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル，イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルスルホニル基を例示できる。
フェニル低級アルケニル基としては、例えば、スチリル、３−フェニル−２−プロペニル基（慣用名：シンナミル基）、４−フェニル−２−ブテニル基、４−フェニル−３−ブテニル基、５−フェニル−４−ペンテニル基、５−フェニル−３−ペンテニル基、６−フェニル−５−ヘキセニル基、６−フェニル−４−ヘキセニル基、６−フェニル−３−ヘキセニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、６−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニル基等のアルケニル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニル基であり、二重結合を１〜３個有するフェニルアルケニル基を例示できる。
低級アルカノイルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサノイルオキシ基等の直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイルオキシ基が挙げられる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキルチオ基；低級アルコキシ基；ニトロ基；低級アルキルスルホニル基；低級アルコキシカルボニル基；フェニル低級アルケニル基；低級アルカノイルオキシ基；及び１，２，３−チアジアゾリル基なる群から選ばれた基を有することのあるフェニル低級アルコキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシ、２−メチル−３−フェニルプロポキシ、４−クロロベンジルオキシ、２−クロロベンジルオキシ、３−クロロベンジルオキシ、３−フルオロベンジルオキシ、４−フルオロベンジルオキシ、２，４−ジブロモベンジルオキシ、２，４，６−トリフルオロベンジルオキシ、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−メチルベンジルオキシ、３−メチルベンジルオキシ、２，４−ジメチルベンジルオキシ、２，４，６−トリメチルベンジルオキシ、４−メトキシカルボニルベンジルオキシ、３−メトキシベンジルオキシ、２−メトキシベンジルオキシ、３−メトキシカルボニルベンジルオキシ、２，３−ジメトキシベンジルオキシ、２，４，５−トリメトキシベンジルオキシ、３−ニトロベンジルオキシ、２−（２，３−ジニトロフェニル）エトキシ、３−（２，４，６−トリニトロフェニル）エトキシ、２−ニトロ−４−メチルベンジルオキシ、４−メチルスルホニルベンジルオキシ、４−（４−エチルスルホニルフェニル）ブトキシ、５−（４−プロピルスルホニルフェニル）ペンチルオキシ、４−アセチルオキシベンジルオキシ、６−（４−プロピオニルオキシフェニル）ヘキシルオキシ、４−スチリルベンジルオキシ、４−（１，２，３−チアジアゾ−ル−４−イル）ベンジルオキシ、４−トリフルオロメチルチオベンジルオキシ、３−メチルチオベンジルオキシ、２，４−ジメチルチオベンジルオキシ、２，４，６−トリメチルチオベンジルオキシ基等のフェニル環上に置換基として前記したハロゲン原子；前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基；前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルチオ基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基；ニトロ基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルスルホニル基：前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシカルボニル基；前記したアルケニル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニル基であり、二重結合を１〜３個有するフェニルアルケニル基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイルオキシ基；及び１，２，３−チアジアゾリル基なる群から選ばれた基１〜３個を有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェニルアルコキシ基を例示できる。
ピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニル低級アルコキシ基としては、例えば、［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］メトキシ、２−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］エトキシ、１−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］エトキシ、３−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］プロポキシ、４−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］ブトキシ、５−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］ペンチルオキシ、６−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］エトキシ、２−メチル−３−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］プロポキシ、［１−メチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル］メトキシ、２−［１−エチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル］エトキシ、３−［１−ｎ−プロピル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル］プロポキシ、４−［１−ｎ−ブチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル］ブトキシ、５−［１−ｎ−ペンチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル］ペンチルオキシ、６−［１−ｎ−ヘキシル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル］ヘキシルオキシ、［１，２−ジメチル−（３−、４−、５−又は６−）ピペリジニル］メトキシ、［１，２，３−トリメチル−（４−、５−又は６−）ピペリジニル］メトキシ、２−［２−ｎ−プロピル−（３−、４−、５−又は６−）ピペリジニル］エトキシ、２−［３−エチル−（２−、４−、５−又は６−）ピペリジニル］エトキシ、［２−メチル−４−イソプロピル−（３−、５−又は６−）ピペリジニル］メトキシ基等のピペリジン環上に置換基として直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるピペリジニルアルコキシ基を例示できる。
アミノ基上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルコキシ基としては、例えば、アミノメトキシ、２−アミノメトキシ、１−アミノエトキシ、３−アミノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５−アミノペンチルオキシ、６−アミノヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−アミノエトキシ、２−メチル−３−アミノプロポキシ、メチルアミノメトキシ、１−エチルアミノエトキシ、２−ｎ−プロピルアミノエトキシ、３−イソプロピルアミノプロポキシ、４−ｎ−ブチルアミノブトキシ、５−ｎ−ペンチルアミノペンチルオキシ、６−ｎ−ヘキシルアミノヘキシルオキシ、ジメチルアミノメトキシ、３−ジメチルアミノプロポキシ、２−ジイソプロピルアミノエトキシ、（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）メトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）エトキシ基等のアミノ基上に置換基として直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基を有する直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基を例示できる。
低級アルケニルオキシ基としては、例えばビニルオキシ、１−プロペニルオキシ、１−メチル−１−プロぺニルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、１−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１，３−ブタジエニルオキシ、１，３−ペンタジエニルオキシ、２−ペンテン−４−イルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、１−ヘキセニルオキシ、５−へキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−へキセニルオキシ、３，３−ジメチル−１−プロペニルオキシ、２−エチル−１−プロペニルオキシ、１，３，５−ヘキサトリエニルオキシ、１，３−ヘキサジエニルオキシ、１，４−ヘキサジエニルオキシ基等の二重結合を１〜３個有する直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニルオキシ基を例示できる。
ピリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基（低級アルキル基上に１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）を有することのあるピリジル低級アルコキシ基としては、例えば、［（２−、３−又は４−）ピリジル］メトキシ、２−［（２−、３−又は４−）ピリジル］エトキシ、１−［（２−、３−又は４−）ピリジル］エトキシ、３−［（２−、３−又は４−）ピリジル］プロポキシ、４−［（２−、３−又は４−）ピリジル］ブトキシ、５−［（２−、３−又は４−）ピリジル］ペンチルオキシ、６−［（２−、３−又は４−）ピリジル］ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−［（２−、３−又は４−）ピリジル］エトキシ、２−メチル−３−［（２−、３−又は４−）ピリジル］プロポキシ、［２−トリフルオロメチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メトキシ、［２−メチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メトキシ、［２，４−ジメチル−（３−、５−又は６−）ピリジル］メトキシ、［２，４，６−トリメチル−（３−又は５−）ピリジル］メトキシ）、［２−トリフルオロメチル−４−メチル−（３−、５−又は６−）ピリジル］メトキシ、２−［３−エチル−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル］エトキシ、３−［４−ｎ−プロピル−（２−又は３−）ピリジル］プロポキシ、４−［３−ｎ−ブチル−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル］ブチル、５−［３−トリフルオロメチル−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル］ペンチルオキシ、６−［２−ｎ−ペンチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］ヘキシルオキシ、［２−ｎ−ヘキシル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メトキシ基等のピリジン環上に置換基として前記したハロゲン原子１〜３個を有することのある直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるピリジルアルコキシ基を例示できる。
低級アルキニルオキシ基としては、例えば、エチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ基等の直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルキニルオキシ基を例示できる。
フェニル低級アルキニルオキシ基としては、例えば、２−フェニルエチニルオキシ、３−フェニル−２−プロピニルオキシ、４−フェニル−２−ブチニルオキシ、４−フェニル−３−ブチニルオキシ、３−フェニル−１−メチル−２−プロピニルオキシ、５−フェニル−２−ペンチニルオキシ、６−フェニル−２−ヘキシニルオキシ基等のアルキニルオキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルキニルオキシであるフェニルアルキニルオキシ基を例示できる。
フェニル低級アルケニルオキシ基としては、例えば、スチリルオキシ、３−フェニル−１−プロペニルオキシ、３−フェニル−１−メチル−１−プロぺニルオキシ、３−フェニル−２−メチル−１−プロペニルオキシ、３−フェニル−２−プロペニルオキシ、４−フェニル−２−ブテニルオキシ、４−フェニル−１−ブテニルオキシ、４−フェニル−３−ブテニルオキシ、４−フェニル−２−ペンテニルオキシ、５−フェニル−１−ペンテニルオキシ、５−フェニル−３−ペンテニルオキシ、５−フェニル−４−ペンテニルオキシ、４−フェニル−１，３−ブタジエニルオキシ、５−フェニル−１，３−ペンタジエニルオキシ、５−フェニル−２−ペンテン−４−イルオキシ、６−フェニル−２−ヘキセニルオキシ、６−フェニル−５−へキセニルオキシ、６−フェニル−３−ヘキセニルオキシ、６−フェニル−４−へキセニルオキシ、３−フェニル−３，３−ジメチル−１−プロペニルオキシ、３−フェニル−２−エチル−１−プロペニルオキシ、６−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニルオキシ、６−フェニル−１，３−ヘキサジエニルオキシ、６−フェニル−１，４−ヘキサジエニルオキシ基等のアルケニルオキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニルオキシ基であり、二重結合を１〜３個有するフェニルアルケニルオキシ基を例示できる。
フラン環上に置換基として１個以上の低級アルコキシカルボニル基を有することのあるフリル低級アルコキシ基としては、例えば、［（２−又は３−）フリル］メトキシ、２−［（２−又は３−）フリル］エトキシ、１−［（２−又は３−）フリル］エトキシ、３−［（２−又は３−）フリル］プロポキシ、４−［（２−又は３−）フリル］ブトキシ、５−［（２−又は３−）フリル］ペンチルオキシ、６−［（２−又は３−）フリル］ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−［（２−又は３−）フリル］エトキシ、２−メチル−３−［（２−又は３−）フリル］プロポキシ、［２−エトキシカルボニル−（３−、４−又は５−）フリル］メトキシ、［２−メトキシカルボニル−（３−、４−又は５−）フリル］メトキシ、［３−ｎ−プロポキシカルボニル−（２−、４−又は５−）フリル］メトキシ、［２−ｎ−ブトキシカルボニル−（３−、４−又は５−）フリル］メトキシ、［３−ｎ−ペンチルオキシカルボニル−（２−、４−又は５−）フリル］メトキシ、［２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル−（３−、４−又は５−）フリル］メトキシ、［２，３−ジエトキシカルボニル−（４−又は５−）フリル］メトキシ、２，３，４−トリメトキシカルボニル−５−フリル）メトキシ、２−［３−ｎ−プロポキシカルボニル−（２−、４−又は５−）フリル］エトキシ、３−［２−ｎ−ブトキシカルボニル−（３−、４−又は５−）フリル］プロポキシ、４−［３−ｎ−ペンチルオキシカルボニル−（２−、４−又は５−）フリル］ブトキシ、５−［２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル−（３−、４−又は５−）フリル］ペンチルオキシ、６−［２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル−（３−、４−又は５−）フリル］ヘキシルオキシ基等のフラン環上に置換基として前記したアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシであるアルコキシカルボニル基を１〜３個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシであるフリルアルコキシ基を例示できる。
テトラゾール環上に置換基としてフェニル基、フェニル低級アルキル基及びシクロアルキル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるテトラゾリル低級アルコキシ基としては、例えば、［（１−又は５−）テトラゾリル］メトキシ、２−［（１−又は５−）テトラゾリル］エトキシ、１−［（１−又は５−）テトラゾリル］エトキシ、３−［（１−又は５−）テトラゾリル］プロポキシ、４−［（１−又は５−）テトラゾリル］ブトキシ、５−［（１−又は５−）テトラゾリル］ペンチルオキシ、６−［（１−又は５−）テトラゾリル］ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−［（１−又は５−）テトラゾリル］エトキシ、２−メチル−３−［（１−又は５−）テトラゾリル］プロポキシ、（１−ベンジル−５−テトラゾリル）メトキシ、（１−フェニル−５−テトラゾリル）メトキシ、（１−シクロヘキシルメチル−５−テトラゾリル）メトキシ、［５−（２−フェニルエチル）−１−テトラゾリル］メトキシ、［１−（１−フェニルエチル）−５−テトラゾリル］メトキシ、［１−（３−フェニルプロピル）−５−テトラゾリル］メトキシ、［５−（４−フェニルブチル）−１−テトラゾリル］メトキシ、［１−（５−フェニルペンチル）−５−テトラゾリル］メトキシ、［１−（６−フェニルヘキシル）−５−テトラゾリル］メトキシ、［５−（２−シクロヘキシルエチル）−１−テトラゾリル］メトキシ、［１−（１−シクロプロピルエチル）−５−テトラゾリル］メトキシ、［１−（３−シクロブチルプロピル）−５−テトラゾリル］メトキシ、［５−（４−シクロペンチルブチル）−１−テトラゾリル］メトキシ、［１−（５−シクロヘプチルペンチル）−５−テトラゾリル］メトキシ、［１−（６−シクロオクチルヘキシル）−５−テトラゾリル］メトキシ、２−（１−フェニル−５−テトラゾリル）エトキシ、３−（１−シクロヘキシルメチル−５−テトラゾリル）プロポキシ、４−［５−（２−フェニルエチル）−１−テトラゾリル］ブトキシ、５−（１−ベンジル−５−テトラゾリル）ペンチルオキシ、６−（１−フェニル−５−テトラゾリル）ヘキシルオキシ、１−（１−シクロヘキシルメチル−５−テトラゾリル）エトキシ等のテトラゾール環上に置換基として、フェニル基、前記したアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフェニルアルキル基及び前記したアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるＣ3-8シクロアルキルアルキル基なる群から選ばれた基を１個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシであるテトラゾリルアルコキシ基を例示できる。
フェニル基（フェニル環上に１個以上の低級アルキル基が置換していてもよい）としては、例えば、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−ｎ−ブチルフェニル、４−ｎ−ペンチルフェニル、４−ｎ−ヘキシルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，４−ジエチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル基等のフェニル環上に置換基として直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのあるフェニル基を例示できる。
１，２，４−オキサジアゾール環上にフェニル基（フェニル環上に１個以上の低級アルキル基が置換していてもよい）を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルコキシ基としては、例えば、［（３−又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］メトキシ、２−［（３−又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］エトキシ、１−［（３−又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］エトキシ、３−［（３−又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］プロポキシ、４−［（３−又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］ブトキシ、５−［（３−又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］ペンチルオキシ、６−［（３−又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−［（３−又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］エトキシ、２−メチル−３−［（３−又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］プロポキシ、［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−１，２，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［３−（３−メチルフェニル）−５−１，２，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［５−（２−エチルフェニル）−３−１，２，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−５−１，２，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［５−（３−ｎ−ペンチルフェニル）−３−１，２，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［３−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−１，２，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［３−（２，４−ジメチルフェニル）−５−１，２，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［３−（２，３，５−トリメチルフェニル）−５−１，２，４−オキサジアゾリル］メトキシ、２−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−１，２，４−オキサジアゾリル］エトキシ、１−［３−（３−メチルフェニル）−５−１，２，４−オキサジアゾリル］エトキシ、３−［５−（２−エチルフェニル）−３−１，２，４−オキサジアゾリル］プロポキシ、４−［３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−５−１，２，４−オキサジアゾリル］ブトキシ、５−［５−（３−ｎ−ペンチルフェニル）−３−１，２，４−オキサジアゾリル］ペンチルオキシ、６−［３−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−１，２，４−オキサジアゾリル］ヘキシルオキシ、２−［３−（２，４−ジメチルフェニル）−５−１，２，４−オキサジアゾリル］エトキシ、１−［３−（２，３，５−トリメチルフェニル）−５−１，２，４−オキサジアゾリル］エトキシ基等の１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基として前記したフェニル基（フェニル環上に直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基が１〜３個置換していてもよい）を１個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシである１，２，４−オキサジアゾリルアルコキシ基を例示できる。
イソオキサゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイソオキサゾリル低級アルコキシ基としては、例えば、［（３−、４−又は５−）イソオキサゾリル］メトキシ、２−［（３−、４−又は５−）イソオキサゾリル］エトキシ、１−［（３−、４−又は５−）イソオキサゾリル］エトキシ、３−［（３−、４−又は５−）イソオキサゾリル］プロポキシ、４−［（３−、４−又は５−）イソオキサゾリル］ブトキシ、５−［（３−、４−又は５−）イソオキサゾリル］ペンチルオキシ、６−［（３−、４−又は５−）イソオキサゾリル］ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−［（３−、４−又は５−）イソオキサゾリル］エトキシ、２−メチル−３−［（３−、４−又は５−）イソオキサゾリル］プロポキシ、（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）メトキシ、［３−メチル−（４−又は５−）イソオキサゾリル］メトキシ、［３−エチル−（４−又は５−）イソオキサゾリル］メトキシ、［４−ｎ−プロピル−（３−又は５−）イソオキサゾリル］メトキシ、［５−ｎ−ブチル−（３−又は４−）イソオキサゾリル］メトキシ、［３−ｎ−ペンチル−（４−又は５−）イソオキサゾリル］メトキシ、［４−ｎ−ヘキシル−（３−又は５−）イソオキサゾリル］メトキシ、２−［３−メチル−（４−又は５−）イソオキサゾリル］エトキシ、１−［３−エチル−（４−又は５−）イソオキサゾリル］エトキシ、３−［４−ｎ−プロピル−（３−又は５−）イソオキサゾリル］プロポキシ、４−［５−ｎ−ブチル−（３−又は４−）イソオキサゾリル］ブトキシ、５−［３−ｎ−ペンチル−（４−又は５−）イソオキサゾリル］ペンチルオキシ、６−［４−ｎ−ヘキシル−（３−又は５−）イソオキサゾリル］ヘキシルオキシ基等のイソオキサゾール環上に置換基として前記した直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜２個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシであるイソオキサゾリルアルコキシ基を例示できる。
１，３，４−オキサジアゾール環上にフェニル基（フェニル環上に１個以上の低級アルキル基が置換していてもよい）を有することのある１，３，４−オキサジアゾリル低級アルコキシ基としては、例えば、［（２−又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］メトキシ、２−［（２−又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］エトキシ、１−［（２−又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］エトキシ、３−［（２−又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］プロポキシ、４−［（２−又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］ブトキシ、５−［（２−又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］ペンチルオキシ、６−［（２−又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−［（２−又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］エトキシ、２−メチル−３−［（２−又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］プロポキシ、［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−１，３，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［２−（４−メチルフェニル）−５−１，３，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［５−（２−エチルフェニル）−２−１，３，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−５−１，３，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［５−（３−ｎ−ペンチルフェニル）−２−１，３，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［２−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−１，３，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［２−（２，４−ジメチルフェニル）−５−１，３，４−オキサジアゾリル］メトキシ、［２−（２，３，５−トリメチルフェニル）−５−１，３，４−オキサジアゾリル］メトキシ、２−［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−１，３，４−オキサジアゾリル］エトキシ、１−［２−（３−メチルフェニル）−５−１，３，４−オキサジアゾリル］エトキシ、３−［５−（２−エチルフェニル）−２−１，３，４−オキサジアゾリル］プロポキシ、４−［２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−５−１，３，４−オキサジアゾリル］ブトキシ、５−［５−（３−ｎ−ペンチルフェニル）−２−１，３，４−オキサジアゾリル］ペンチルオキシ、６−［２−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−１，３，４−オキサジアゾリル］ヘキシルオキシ、２−［２−（２，４−ジメチルフェニル）−５−１，３，４−オキサジアゾリル］エトキシ、１−［２−（２，３，５−トリメチルフェニル）−５−１，３，４−オキサジアゾリル］エトキシ基等の１，３，４−オキサジアゾール環上に置換基として前記したフェニル基（フェニル環上に直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基が１〜３個置換していてもよい）を１個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシである１，３，４−オキサジアゾリルアルコキシ基を例示できる。
低級アルカノイル低級アルコキシ基としては、例えば、アセチルメトキシ、プロピオニルメトキシ、２−アセチルエトキシ、２−プロピオニルエトキシ、１−アセチルエトキシ、３−アセチルプロポキシ、３−プロピオニルプロポキシ、４−アセチルブトキシ、５−ブチリルペンチルオキシ、６−ペンタノイルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−ヘキサノイルエトキシ、２−メチル−３−アセチルプロポキシ、２−ペンタノイルエトキシ、ヘキサノイルメトキシ基等のアルカノイル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイル基であり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるアルカノイルアルコキシ基を例示できる。
フェニル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）としては、例えば、フェニル、４−フルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３−フルオロフェニル、２−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、２−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２，３−ジブロモフェニル、２，４−ジヨードフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子１〜３個を有することのあるフェニル基を例示できる。
チアゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリル低級アルコキシ基としては、例えば、［（２−、４−又は５−）チアゾリル］メトキシ、２−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］エトキシ、１−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］エトキシ、３−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］プロポキシ、４−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］ブトキシ、５−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］ペンチルオキシ、６−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］エトキシ、２−メチル−３−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］プロポキシ、［２−フェニル−（４−又は５−）チアゾリル］メトキシ、［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−５−チアゾリル］メトキシ、［２−（３−ブロモフェニル）−（４−又は５−）チアゾリル］メトキシ、［２−（２−フルオロフェニル）−（４−又は５−）チアゾリル］メトキシ、［２−（３，４−ジクロロフェニル）−（４−又は５−）チアゾリル］メトキシ、［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−（４−又は５−）チアゾリル］メトキシ、［２−メチル−（４−又は５−）チアゾリル］メトキシ、２−［２−エチル−（４−又は５−）チアゾリル］メトキシ、２−［４−フェニル−（２−又は５−）チアゾリル］エトキシ、３−［５−ｎ−プロピル−（２−又は４−）チアゾリル］プロポキシ、４−［４−ｎ−ブチル−（２−又は５−）チアゾリル］ブトキシ、５−［２−ｎ−ペンチル−（４−又は５−）チアゾリル］ペンチルオキシ、６−［５−ｎ−ヘキシル−（２−又は４−）チアゾリル］ヘキシルオキシ、［２，４−ジメチル−５−チアゾリル］メトキシ、［２，４−ジフェニル−５−チアゾリル］メトキシ基等のチアゾール環上に置換基として前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基及びフェニル基（フェニル環上にハロゲン原子が１〜３個置換していてもよい）なる群から選ばれた基を１〜２個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるチアゾリルアルコキシ基を例示できる。
ベンゾイル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）としては、例えば、ベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、２，５−ジフルオロベンゾイル、２，４−ジフルオロベンゾイル、３，４−ジフルオロベンゾイル、３，５−ジフルオロベンゾイル、２，６−ジフルオロベンゾイル、２−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、４−クロロベンゾイル、２，３−ジクロロベンゾイル、２，４−ジクロロベンゾイル、２，５−ジクロロベンゾイル、３，４−ジクロロベンゾイル、２，６−ジクロロベンゾイル、３−フルオロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、３−ブロモベンゾイル、４−ヨードベンゾイル、２−ブロモベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、３，５−ジクロロベンゾイル、２，４，６−トリフルオロベンゾイル、２−ヨードベンゾイル、３−ヨードベンゾイル、４−ヨードベンゾイル、２，３−ジブロモベンゾイル、２，４−ジヨードベンゾイル、２，４，６−トリクロロベンゾイル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子１〜３個を有することのあるベンゾイル基を例示できる。
ピペリジン環上に置換基として１個以上のベンゾイル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）を有することのあるピペリジニルオキシ基としては、例えば、（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニルオキシ、１−（４−クロロベンゾイル）−（２−、３−又は４−ピペリジニルオキシ、１−（３−ブロモベンゾイル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニルオキシ、１−ベンゾイル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルオキシ、１−（２−フルオロベンゾイル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニルオキシ、１−（２，４−ジクロロベンゾイル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニルオキシ、１−（２，４，６−トリフルオロベンゾイル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニルオキシ、２−（３−クロロベンゾイル）−（１−、３−又は４−）ピペリジニルオキシ、３−（２−クロロベンゾイル）−（１−、２−又は４−）ピペリジニルオキシ、４−（２，３−ジブロモベンゾイル）−（１−、２−又は３−）ピペリジニルオキシ、１，２−ジベンゾイル−（３−又は４−）ピペリジニルオキシ、１，２，４−トリベンゾイル−３−ピペリジニルオキシ基等のピペリジン環上に置換基として前記例示のベンゾイル基（フェニル環上にハロゲン原子が１〜３個置換していてもよい）を１〜３個有することのあるピペリジニルオキシ基を例示できる。
チエニル低級アルコキシ基としては、例えば、［（２−又は３−）チエニル］メトキシ、２−［（２−又は３−）チエニル］エトキシ、１−［（２−又は３−）チエニル］エトキシ、３−［（２−又は３−）チエニル］プロポキシ、４−［（２−又は３−）チエニル］ブトキシ、５−［（２−又は３−）チエニル］ペンチルオキシ、６−［（２−又は３−）チエニル］ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−［（２−又は３−）チエニル］エトキシ、２−メチル−３−［（２−又は３−）チエニル］プロポキシ基等のアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるチエニルアルコキシ基を例示できる。
フェニルチオ低級アルコキシ基としては、例えば、フェニルチオメトキシ、２−フェニルチオエトキシ、１−フェニルチオエトキシ、３−フェニルチオプロポキシ、４−フェニルチオブトキシ、５−フェニルチオペンチルオキシ、６−フェニルチオヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−フェニルチオエトキシ、２−メチル−３−フェニルチオプロポキシ基等のアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェニルチオアルコキシ基を挙げることができる。
１個以上の低級アルキル基を有することのあるカルバモイル置換低級アルコキシ基としては、例えば、カルバモイルメトキシ、２−カルバモイルエトキシ、１−カルバモイルエトキシ、３−カルバモイルプロポキシ、４−カルバモイルブトキシ、５−カルバモイルペンチルオキシ、６−カルバモイルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−カルバモイルエトキシ、２−メチル−３−カルバモイルプロポキシ、メチルカルバモイルメトキシ、１−エチルカルバモイルエトキシ、２−ｎ−プロピルカルバモイルエトキシ、３−イソプロピルカルバモイルプロポキシ、４−ｎ−ブチルカルバモイルブトキシ、５−ｎ−ペンチルカルバモイルペンチルオキシ、６−ｎ−ヘキシルカルバモイルヘキシルオキシ、ジメチルカルバモイルメトキシ、３−ジメチルカルバモイルプロポキシ、２−ジイソプロピルカルバモイルエトキシ、（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル）メトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバモイル）エトキシ基等のカルバモイル基上に置換基として直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜２個有することのあるカルバモイル基が置換した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基を例示できる。
ベンゾイル低級アルコキシ基としては、例えば、ベンゾイルメトキシ、２−ベンゾイルエトキシ、１−ベンゾイルエトキシ、３−ベンゾイルプロポキシ、４−ベンゾイルブトキシ、５−ベンゾイルペンチルオキシ、６−ベンゾイルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−ベンゾイルエトキシ、２−メチル−３−ベンゾイルプロポキシ基等のアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるベンゾイルアルコキシ基を挙げることができる。
ピリジルカルボニル低級アルコキシ基としては、例えば、［（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニル］メトキシ、２−［（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニル］エトキシ、１−［（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニル］エトキシ、３−［（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニル］プロポキシ、４−［（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニル］ブトキシ、５−［（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニル］ペンチルオキシ、６−［（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニル］ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−［（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニル］エトキシ、２−メチル−３−［（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニル］プロポキシ基等のアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるピリジルカルボニルアルコキシ基を挙げることができる。
イミダゾール環上に置換基として１個以上のフェニル低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル低級アルコキシ基としては、例えば、［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］メトキシ、２−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エトキシ、１−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エトキシ、３−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］プロポキシ、４−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ブトキシ、５−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ペンチルオキシ、６−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エトキシ、２−メチル−３−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］プロポキシ、［１−ベンジル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メトキシ、［１−（２−フェニルエチル）−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メトキシ、２−［２−（３−フェニルプロピル）−（１−、４−又は５−）イミダゾリル］エトキシ、３−［４−（４−フェニルブチル）−（１−、２−又は５−）イミダゾリル）プロポキシ、５−［４−（５−フェニルペンチル）−（１−、２−又は４−）イミダゾリル］ペンチルオキシ、６−［１−（６−フェニルヘキシルオキシ）−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］ヘキシルオキシ、［１，２−ジベンジル−（４−又は５−）イミダゾリル］メトキシ、［１，２，４−トリベンジル−５−イミダゾリル］メトキシ基等のイミダゾール環上に置換基として、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフェニルアルキル基を１〜３個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるイミダゾリルアルコキシ基を挙げることができる。
フェノキシ低級アルコキシ基としては、例えば、フェノキシメトキシ、２−フェノキシエトキシ、１−フェノキシエトキシ、３−フェノキシプロポキシ、４−フェノキシブトキシ、５−フェノキシペンチルオキシ、６−フェノキシヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−フェノキシエトキシ、２−メチル−３−フェノキシプロポキシ基等のアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェノキシアルコキシ基を挙げることができる。
フェニル低級アルコキシ置換低級アルコキシ基としては、例えば、フェニルメトキシメトキシ、２−（フェニルメトキシ）エトキシ、１−（フェニルメトキシ）エトキシ、３−（フェニルメトキシ）プロポキシ、４−（フェニルメトキシ）ブトキシ、５−（フェニルメトキシ）ペンチルオキシ、６−（フェニルメトキシ）ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−（フェニルメトキシ）エトキシ、２−メチル−３−（フェニルメトキシ）プロポキシ、１−（２−フェニルエトキシ）エトキシ、２−（１−フェニルエトキシ）エトキシ、３−（３−フェニルプロポキシ）プロポキシ、４−（４−フェニルブトキシ）ブトキシ、５−（５−フェニルペンチルオキシ）ペンチルオキシ、６−（６−フェニルヘキシルオキシ）ヘキシルオキシ、（１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシ）メトキシ、３−（２−メチル−３−フェニルプロポキシ）プロポキシ基等の２つのアルコキシ部分が各々直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェニルアルコキシ置換アルコキシ基を例示できる。
イソインドリン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるイソインドリニル低級アルコキシ基としては、例えば、［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］メトキシ、２−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］エトキシ、１−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］エトキシ、３−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］プロポキシ、４−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］ブトキシ、５−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］ペンチルオキシ、６−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］エトキシ、２−メチル−３−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］プロポキシ、３−［１，３−ジオキソ−（２−、４−又は５−）イソインドリニル］プロポキシ、［１−オキソ−（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）イソインドリニル］メトキシ、２−［１，３−ジオキソ−（１−、４−又は５−）イソインドリニル］エトキシ、４−［１−オキソ−（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）イソインドリニル］ブトキシ、５−［１，３−ジオキソ−（１−、４−又は５−）イソインドリニル］ペンチルオキシ、６−［１−オキソ−（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）イソインドリニル］ヘキシルオキシ基等のイソインドリン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるイソインドリニルアルコキシ基を例示できる。
１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基としては、前記低級アルコキシ基に加えて、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、４，４，４−トリクロロブトキシ、４−フルオロブトキシ、５−クロロペンチルオキシ、３−クロロ−２−メチルプロポキシ、５−ブロモヘキシルオキシ、５，６−ジブロモヘキシルオキシ基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基を例示できる。
低級アルカノイル基としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等の直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイル基が挙げられる。
１個以上の低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基としては、例えば、アミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、ペンタノイルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、ヘキサノイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−プロピオニルアミノ基等の直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイル基を１〜２個有することのあるアミノ基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；フェニル基；低級アルコキシカルボニル基；フェノキシ基；低級アルキルチオ基；低級アルキルスルホニル基；フェニル低級アルコキシ基；及び１個以上の低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基としては、例えば、ベンジル、１−フェネチル、２−フェネチル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３−フェニルプロピル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、１，１−ジフェニルメチル、２，２−ジフェニルエチル、３，３−ジフェニルプロピル、１，２−ジフェニルエチル、４−クロロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，３−ジクロロベンジル、２，４，６−トリフルオロベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、２，４−ジメチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、２−フェニルベンジル、４−フェニルベンジル、２，４−ジフェニルベンジル、２，４，６−トリフェニルベンジル、２−トリフルオロメトキシベンジル、３−トリフルオロメトキシベンジル、４−トリフルオロメトキシベンジル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジル、４−メトキシカルボニルベンジル、３−エトキシカルボニルベンジル、２−ｎ−プロポキシカルボニルベンジル、２，４−ジメトキシカルボニルベンジル、２，４，６−トリメトキシカルボニルベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルベンジル、３−フェノキシベンジル、２−フェノキシベンジル、４−フェノキシベンジル、３，４−ジフェノキシベンジル、３，４，５−トリフェノキシベンジル、４−メチルチオベンジル、３−メチルチオベンジル、２−メチルチオベンジル、２，４−ジメチルチオベンジル、２，４，６−トリメチルチオベンジル、４−メチルスルホニルベンジル、３−メチルスルホニルベンジル、２−メチルスルホニルベンジル、３，４−ジメチルスルホニルベンジル、３，４，５−トリメチルスルホニルベンジル、４−ベンジルオキシベンジル、３−ベンジルオキシベンジル、２−ベンジルオキシベンジル、２，４−ジベンジルオキシベンジル、２，４，６−トリベンジルオキシベンジル、４−メトキシ−３−クロロベンジル、４−（Ｎ−アセチルアミノ）ベンジル、３−アミノベンジル、２−アミノベンジル、４−アミノベンジル、２，３−ジアミノベンジル、３，４，５−トリアミノベンジル、４−メチル−３−フルオロベンジル基等のフェニル環上に置換基として前記したハロゲン原子；前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基；前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基；フェニル基；前記したアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるアルコキシカルボニル基；フェノキシ基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルチオ基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルスルホニル基；前記したアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェニルアルコキシ基；及び前記した直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイル基を１〜２個有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるモノ−及びジ−フェニルアルキル基を例示できる。
ナフチル低級アルキル基としては、例えば、［（１−又は２−）ナフチル］メチル、１−［（１−又は２−）ナフチル］エチル、２−［（１−又は２−）ナフチル］エチル、３−［（１−又は２−）ナフチル］プロピル、２−［（１−又は２−）ナフチル］プロピル、４−［（１−又は２−）ナフチル］ブチル、５−［（１−又は２−）ナフチル］ペンチル、４−［（１−又は２−）ナフチル］ペンチル、６−［（１−又は２−）ナフチル］ヘキシル、２−メチル−３−［（１−又は２−）ナフチル］プロピル、１，１−ジメチル−２−［（１−又は２−）ナフチル］エチル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるナフチルアルキル基を例示できる。
フラン環上に置換基として１個以上の低級アルコキシカルボニル基を有することのあるフリル低級アルキル基としては、例えば、［（２−又は３−）フリル］メチル、２−［（２−又は３−）フリル］エチル、１−［（２−又は３−）フリル］エチル、３−［（２−又は３−）フリル］プロピル、４−［（２−又は３−）フリル］ブチル、５−［（２−又は３−）フリル］ペンチル、６−［（２−又は３−）フリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２−又は３−）フリル］エチル、２−メチル−３−［（２−又は３−）フリル］プロピル、［５−エトキシカルボニル−（２−、３−又は４−）フリル］メチル、［５−メトキシカルボニル−（２−、３−又は４−）フリル］メチル、［２−ｎ−プロポキシカルボニル−（３−、４−又は５−）フリル］メチル、［３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（２−、４−又は５−）フリル］メチル、［４−ｎ−ペンチルオキシカルボニル−（２−、３−又は５−）フリル］メチル、［２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル−（３−、４−又は５−）フリル］メチル、［２，５−ジエトキシカルボニル−（３−又は４−）フリル］メチル、［２，４，５−トリエトキシカルボニル−３−フリル］メチル等のフラン環上に置換基としてアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるアルコキシカルボニル基を１〜３個を有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフリルアルキル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として１個以上の低級アルキル基（低級アルキル基上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）を有することのあるフェニル基としては、例えば、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−ｎ−ブチルフェニル、４−ｎ−ペンチルフェニル、４−ｎ−ヘキシルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，４−ジエチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３，５−ジフルオロメチルフェニル、２，４，６−トリ（トリフルオロメチル）フェニル、２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル基等のフェニル環上に置換基として前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個置換していてもよいフェニル基を例示できる。
チアゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として１個以上の低級アルキル基（低級アルキル基上にハロゲン原子が置換していてもよい）を有することのあるフェニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリル低級アルキル基としては、例えば、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるチアゾリルアルキル基を挙げることができる。このようなチアゾリルアルキル基は、チアゾール環上に置換基として前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基及び前記したフェニル環上に置換基としてハロゲン原子１〜３個を有することのある直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基が１〜３個置換していてもよいフェニル基なる群から選ばれた基を１〜２個有することがあるチアゾリルアルキル基を包含する。チアゾリルアルキル基の具体例としては、［（２−、４−又は５−）チアゾリル］メチル、２−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］エチル、１−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］エチル、３−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］プロピル、４−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］ブチル、５−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］ペンチル、６−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］エチル、［２−メチル−（４−又は５−）チアゾリル］メチル、［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−［（４−又は５−）チアゾリル］メチル、２−［４−エチル−（２−又は５−）チアゾリル］エチル、１−［５−（３−メチルフェニル）−（２−又は４−）チアゾリル］エチル、３−［５−イソプロピル−（２−又は４−）チアゾリル］プロピル、４−［２−（２，４−ジメチルフェニル）−（４−又は５−）チアゾリル］ブチル、５−［２−ｎ−ブチル−（４−又は５−）チアゾリル］ペンチル、６−［４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−（２−又は５−）チアゾリル］ヘキシル、（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）メチル、［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−５−チアゾリル］メチル、（２−フェニル−４−チアゾリル）メチル基等が挙げられる。
テトラゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるテトラゾリル低級アルキル基としては、［（１−又は５−）テトラゾリル］メチル、２−［（１−又は５−）テトラゾリル］エチル、１−［（１−又は５−）テトラゾリル］エチル、３−［（１−又は５−）テトラゾリル］プロピル、４−［（１−又は５−）テトラゾリル］ブチル、５−［（１−又は５−）テトラゾリル］ペンチル、６−［（１−又は５−）テトラゾリル］ブチル、５−（１−メチル−５−テトラゾリル）ペンチル、６−（１−メチル−５−テトラゾリル）ヘキシル、（５−メチル−１−テトラゾリル）メチル、２−（５−エチル−１−テトラゾリル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１−又は５−）テトラゾリル］エチル、２−メチル−３−［（１−又は５−）テトラゾリル］プロピル、（１−メチル−５−テトラゾリル）メチル、（１−エチル−５−テトラゾリル）メチル、２−（１−ｎ−プロピル−５−テトラゾリル）エチル、１−（１−ｎ−ブチル−５−テトラゾリル）エチル、３−（１−ｎ−ペンチル−５−テトラゾリル）プロピル、４−（１−ｎ−ヘキシル−４−テトラゾリル）ブチル、３−（５−イソプロピル−１−テトラゾリル）プロピル、４−（５−ｓｅｃ−ブチル−１−テトラゾリル）ブチル、５−（５−イソペンチル−１−テトラゾリル）ペンチル、６−（５−ｎ−ヘキシル−１−テトラゾリル）ヘキシル基等のテトラゾール環上に置換基として１個以上の直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるテトラゾリルアルキル基を例示できる。
ベンゾチオフェン環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるベンゾチエニル低級アルキル基としては、［（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］メチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］エチル、１−［（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］エチル、３−［（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］プロピル、４−［（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］ブチル、５−［（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］ペンチル、６−［（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］エチル、２−メチル−３−［（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］プロピル、［５−クロロ−（２−、３−、４−、６−又は７−）ベンゾチエニル］メチル、［４−ブロモ−（２−、３−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］メチル、［６−フルオロ−（２−、３−、４−、５−又は７−）ベンゾチエニル］メチル、［７−ヨード−（２−、３−、４−、５−又は６−）ベンゾチエニル］メチル、［２−クロロ−（３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］メチル、［４，５−ジクロロ−（２−、３−、６−又は７−）ベンゾチエニル］メチル、［２，４，５−クロロ−（３−、６−又は７−）ベンゾチエニル］メチル、２−［６−フルオロ−（２−、３−、４−、５−又は７−）ベンゾチエニル］エチル、１−［７−ヨード−（２−、３−、４−、５−又は６−）ベンゾチエニル］エチル、３−［２−クロロ−（３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］プロピル、４−［４，５−ジクロロ−（２−、３−、６−又は７−）ベンゾチエニル］ブチル、５−［２，４，５−トリクロロ−（３−、６−又は７−）ベンゾチエニル］ペンチル、６−［５−クロロ−（２−、３−、４−、６−又は７−）ベンゾチエニル］ヘキシル基等のベンゾチオフェン環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるベンゾチエニルアルキル基を例示できる。
低級アルキニル基としては、例えば、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル基等の直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルキニル基を例示できる。
低級アルケニル基としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、１−メチル−１−プロぺニル、２−メチル−１−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテニル、１−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、１−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，３−ブタジエニル、１，３−ペンタジエニル、２−ペンテン−４−イル、２−ヘキセニル、１−ヘキセニル、５−へキセニル、３−ヘキセニル、４−へキセニル、３，３−ジメチル−１−プロペニル、２−エチル−１−プロペニル、１，３，５−ヘキサトリエニル、１，３−ヘキサジエニル、１，４−ヘキサジエニル基等の二重結合を１〜３個有する直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニル基を例示できる。
ベンゾイミダゾリル低級アルキル基としては、例えば、［（１−、２−、４−又は５−）ベンゾイミダゾリル］メチル、２−［（１−、２−、４−又は５−）ベンゾイミダゾリル］エチル、１−［（１−、２−、４−又は５−）ベンゾイミダゾリル］エチル、３−［（１−、２−、４−又は５−）ベンゾイミダゾリル］プロピル、４−［（１−、２−、４−又は５−）ベンゾイミダゾリル］ブチル、５−［（１−、２−、４−又は５−）ベンゾイミダゾリル］ペンチル、６−［（１−、２−、４−又は５−）ベンゾイミダゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、４−又は５−）ベンゾイミダゾリル］エチル、２−メチル−３−［（１−、２−、４−又は５−）ベンゾイミダゾリル］プロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるベンゾイミダゾリルアルキル基を例示できる。
ピリジル低級アルキル基としては、例えば、［（２−、３−又は４−）ピリジル］メチル、２−［（２−、３−又は４−）ピリジル］エチル、１−［（２−、３−又は４−）ピリジル］エチル、３−［（２−、３−又は４−）ピリジル］プロピル、４−［（２−、３−又は４−）ピリジル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（２−、３−又は４−）ピリジル］エチル、５−［（２−、３−又は４−）ピリジル］ペンチル、６−［（２−、３−又は４−）ピリジル］ヘキシル、１−［（２−、３−又は４−）ピリジル］イソプロピル、２−メチル−３−［（２−、３−又は４−）ピリジル］プロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるピリジルアルキル基を例示できる。
イミダゾール環上に置換基として１個以上のフェニル低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル低級アルキル基としては、例えば、［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、２−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、１−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、３−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］プロピル、４−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、５−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ペンチル、６−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ヘキシル、１−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］イソプロピル、２−メチル−３−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］プロピル、［１−ベンジル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、［１−（２−フェニルエチル）−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、［１−（１−フェニルエチル）−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、［１−（３−フェニルプロピル）−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、［１−（４−フェニルブチル）−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、［１−（５−フェニルペンチル）−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、［１−（６−フェニルヘキシル）−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、２−［２−ベンジル−（１−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、１−［４−（４−フェニルエチル）−（１−又は２−）イミダゾリル］エチル、３−［２−（２−フェニルエチル）−（１−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、４−［１−（３−フェニルプロピル）−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］ブチル、５−［１−（４−フェニルブチル）−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］ペンチル、６−［１−（５−フェニルペンチル）−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］ヘキシル、［１，２−ジベンジル−（４−又は５−）イミダゾリル］メチル、（１，２，４−トリベンジル−５−イミダゾリル）メチル基等のイミダゾール環上に置換基として、前記したアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフェニルアルキル基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるイミダゾリルアルキル基を例示できる。
１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキルスルホニル基としては、例えば、前記した低級アルキルスルホニル基に加えて、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロメチルスルホニル、ブロモメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ヨードメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジブロモメチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、３−クロロプロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、４，４，４−トリクロロブチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、３−クロロ−２−メチルプロピルスルホニル、５−ブロモヘキシルスルホニル、５，６−ジブロモヘキシルスルホニル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルスルホニル基を例示できる。
１個以上のハロゲン原子を有することのあるアルコキシカルボニル基としては、例えば、前記した低級アルコキシカルボニル基に加えて、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル、ｎ−オクチルオキシカルボニル、ｎ−ノニルオキシカルボニル、ｎ−デシルオキシカルボニル、２−エチルヘキシルオキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、クロロメトキシカルボニル、ブロモメトキシカルボニル、フルオロメトキシカルボニル、ヨードメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、ジブロモメトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル、２−フルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、３−クロロプロポキシカルボニル、２，３−ジクロロプロポキシカルボニル、４，４，４−トリクロロブトキシカルボニル、４−フルオロブトキシカルボニル、４−クロロブトキシカルボニル、５−クロロペンチルオキシカルボニル、３−クロロ−２−メチルプロポキシカルボニル、５−ブロモヘキシルオキシカルボニル、５，６−ジブロモヘキシルオキシカルボニル、７，７，６−トリクロロヘプチルオキシカルボニル、８−ブロモオクチルオキシカルボニル、９，９，９−トリフルオロノニルオキシカルボニル、１０，１０，１０−トリクロロデシルオキシカルボニル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-10アルコキシであるアルコキシカルボニル基を例示できる。
ピリジン環上に置換基としてピロリル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれた基を１個以上有することのあるピリジルカルボニル基としては、例えば、（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニル、２−クロロ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジルカルボニル、２，６−ジクロロ−（３−、４−又は５−）ピリジルカルボニル、２−（１−ピロリル）−（３−、４−、５−又は６−）ピリジルカルボニル、２−ブロモ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジルカルボニル、２，６−ジフルオロ−（３−、４−又は５−）ピリジルカルボニル、４−（１−ピロリル）−（２−又は３−）ピリジルカルボニル、３−クロロ−（２−、４−、５−又は６−）ピリジルカルボニル、２，５−ジブロモ−（３−、４−又は６−）ピリジルカルボニル、２−（１−ピロリル）−４−クロロ−（３−、５−又は６−）ピリジルカルボニル、２，４，６−トリフルオロ−（３−又は５−）ピリジルカルボニル、２，４−ジ（１−ピロリル）−（３−、５−又は６−）ピリジルカルボニル基等のピリジン環上に置換基としてピロリル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジルカルボニル基を例示できる。
ピリジン環上に置換基として低級アルキル基及び低級アルコキシ基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるピリジル基としては、例えば、（２−、３−又は４−）ピリジル、２−メチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル、３−メチル−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル、２−メトキシ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル、４−エチル−（２−又は３−）ピリジル、３−ｎ−プロピル−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル、２−ｎ−ペンチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル、３−ｎ−ヘキシル−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル、２，４−ジメチル−（３−、５−又は６−）ピリジル、２，４，６−トリメチル−（３−又は５−）ピリジル、３−エトキシ−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル、２−イソプロポキシ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル、２−ｎ−ブトキシ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル、４−ｎ−ペンチルオキシ−（２−又は３−）ピリジル、２−ｎ−ヘキシルオキシ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル、２，３−ジメトキシ−（４−、５−又は６−）ピリジル、３−メチル−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル、３，４，５−トリメトキシ−（２−又は６−）ピリジル、２−メチル−３−メトキシ−（４−、５−又は６−）ピリジル基等のピリジン環上に置換基として前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基及び前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジル基を例示できる。
低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるアミノ基としては、例えば、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルアミノ、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、ペンタノイルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、ヘキサノイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピオニルアミノ基等の置換基として直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基及び直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイル基なる群から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基を例示できる。
ピロリジン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニル基としては、例えば、（１−、２−又は３−）ピロリジニル、２−オキソ−（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニル、２，５−ジオキソ−（１−又は３−）ピロリジニル基等のピロリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個を有することのあるピロリジニル基を例示できる。
ピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニル基としては、例えば、（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−メチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−エチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−ｎ−プロピル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−イソプロピル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−ｎ−ブチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−ｎ−ペンチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−ｎ−ヘキシル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１，２−ジメチル−（３−、４−、５−又は６−）ピペリジニル、１，２，３−トリメチル−（４−、５−又は６−）ピペリジニル、２−ｎ−プロピル−（１−、３−、４−、５−又は６−）ピペリジニル、３−エチル−（１−、２−、４−、５−又は６−）ピペリジニル、２−メチル−４−イソプロピル−（１−、３−、５−又は６−）ピペリジニル基等のピペリジン環上に置換基として直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのあるピペリジニル基を例示できる。
１個以上の低級アルキル基を有することのあるカルバモイル基としては、例えば、カルバモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル、ｎ−ペンチルカルバモイル、ｎ−ヘキシルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジ−ｎ−プロピルカルバモイル、ジ−ｎ−ブチルカルバモイル、ジ−ｎ−ペンチルカルバモイル、ジ−ｎ−ヘキシルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバモイル基等の直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜２個有することのあるカルバモイル基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；フェノキシ基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；低級アルキルチオ基；低級アルキルスルホニル基；低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるアミノ基；ピロリジン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニル基；ピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニル基；低級アルケニル基；アミノスルホニル基；水酸基；１個以上の低級アルキル基を有することのあるカルバモイル基；フェニル低級アルコキシ基；及びシアノ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル基としては、例えば、フェニル、４−フェノキシフェニル、３−フェノキシフェニル、２−フェノキシフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、２−イソプロピルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−メチルフェニル、３−メチルフェニル、２−メチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、４−メチル−３−メトキシフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、４−メチル−３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−メトキシフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、２−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−メトキシ−５−クロロフェニル、２−メトキシ−５−アセチルアミノフェニル、２−クロロ−５−アセチルアミノフェニル、４−エトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル、４−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、２−メチルチオフェニル、２−（１−メチル−１−ビニル）フェニル、４−ビニルフェニル、３−ジメチルアミノフェニル、４−メチルアミノフェニル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）フェニル、３−アセチルアミノフェニル、４−プロピオニルアミノフェニル、４−アセチルアミノフェニル、２−アセチルアミノフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、３−アミノスルホニルフェニル、２−アミノスルホニルフェニル、４−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、２−メチルチオフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、３−メチルスルホニルフェニル、２−メチルスルホニルフェニル、４−メチルカルバモイルフェニル、３−カルバモイルフェニル、２−エチルカルバモイルフェニル、２−ベンジルオキシフェニル、３−ベンジルオキシフェニル、４−ベンジルオキシフェニル、２−フェニルフェニル、３−フェニルフェニル、４−フェニルフェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、４−［２−オキソ−（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニル］フェニル、３−［２，５−ジオキソ−（１−又は３−）ピロリジニル］フェニル、４−［４−メチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル］フェニル、３−［４−エチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル］フェニル、２−［４−イソプロピル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル］フェニル基等のフェニル環上に置換基として前記したハロゲン原子；前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基；フェノキシ基；前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルチオ基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルスルホニル基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基及び直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイル基なる群から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基；前記したピロリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個有することのあるピロリジニル基；前記したピペリジン環上に置換基として直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのあるピペリジニル基；前記した二重結合を１〜３個有する直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニル基；アミノスルホニル基；水酸基；前記した直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜２個有することのあるカルバモイル基；前記したアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェニルアルコキシ基；及びシアノ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基を例示できる。
シクロアルキル環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるシクロアルキル基としては、例えば、前記したシクロアルキル基に加えて、１−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロペンチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、１−メチルシクロブチル、１−エチルシクロオクチル、１−ｎ−プロピルシクロヘプチル、１，２−ジメチルシクロヘキシル、１，４，５−トリメチルシクロオクチル、１−ｎ−ブチルシクロプロピル、１−ｎ−ペンチルシクロペンチル、１−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル環上に置換基として直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのあるＣ3-8シクロアルキル基を例示できる。
フェニル基及び低級アルキル基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるアミノ基としては、例えば、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルアミノ、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ、フェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ基等のフェニル基及び直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基なる群より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；フェノキシ基；フェニル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルカノイル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基及び低級アルキル基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるアミノ基；ピロリジン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニル基；ピロリル基；ピラゾリル基；１，２，４−トリアゾリル基；及びイミダゾリル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるベンゾイル基としては、例えば、ベンゾイル、４−メトキシベンゾイル、３−メトキシベンゾイル、２−メトキシベンゾイル、２，４−ジメトキシベンゾイル、３，４，５−トリメトキシベンゾイル、２−メトキシ−５−クロロベンゾイル、４−フェノキシベンゾイル、２−フェノキシベンゾイル、３−フェノキシベンゾイル、４−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、２−クロロベンゾイル、２，６−ジクロロベンゾイル、２−クロロ−４−フルオロベンゾイル、２，４，６−トリフルオロベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、３−フルオロベンゾイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、３−トリフルオロメチルベンゾイル、２−トリフルオロメチルベンゾイル、３−フルオロ−２−メチルベンゾイル、４−メチルベンゾイル、３−メチルベンゾイル、２−メチルベンゾイル、３，４−ジメチルベンゾイル、２，４，５−トリメチルベンゾイル、２−フェニルベンゾイル、３−フェニルベンゾイル、４−フェニルベンゾイル、４−ニトロベンゾイル、３−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイル、２−ジメチルアミノベンゾイル、３−メチルアミノベンゾイル、４−（Ｎ−メチルアニリノ）ベンゾイル、２−アニリノベンゾイル、３−シアノベンゾイル、４−シアノベンゾイル、２−シアノベンゾイル、４−アセチルベンゾイル、２−プロピオニルベンゾイル、３−ブチリルベンゾイル、４−［（１−、２−又は３−）ピロリル］ベンゾイル、４−［（１−、３−、４−又は５−）ピラゾリル］ベンゾイル、４−［（１−、３−又は５−）１，２，４−トリアゾリル］ベンゾイル、４−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ベンゾイル、４−［２−オキソ−（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニル］ベンゾイル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子；フェノキシ基；フェニル基；前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイル基；ニトロ基；シアノ基；前記したフェニル基及び直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基なる群より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基；前記したピロリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個有することのあるピロリジニル基；ピロリル基；ピラゾリル基；１，２，４−トリアゾリル基；及びイミダゾリル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるベンゾイル基を例示できる。
低級アルキレンジオキシ基としては、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ、テトラメチレンジオキシ基等の炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状のアルキレン基を例示できる。
フェニル環上に１個以上の低級アルキレンジオキシ基を有するベンゾイル基としては、例えば、３，４−メチレンジオキシベンゾイル、２，３−エチレンジオキシベンゾイル、３，４−トリメチレンジオキシベンゾイル、２，３−テトラメチレンジオキシベンゾイル基等のフェニル環上に前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-4アルキレンジオキシ基を１個以上有するベンゾイル基を例示できる。
シクロアルキルカルボニル基としては、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル基等のシクロアルキル部分がＣ3-8シクロアルキル基であるシクロアルキルカルボニル基を挙げることができる。
フリルカルボニル基としては、例えば、（２−又は３−）フリルカルボニル基を例示できる。
ナフチルカルボニル基としては、例えば、（１−又は２−）ナフチルカルボニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子及びニトロ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェノキシカルボニル基としては、例えば、フェノキシカルボニル、４−クロロフェノキシカルボニル、３−クロロフェノキシカルボニル、２−クロロフェノキシカルボニル、３，４−ジクロロフェノキシカルボニル、２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニル、４−フルオロフェノキシカルボニル、３−フルオロフェノキシカルボニル、２−フルオロフェノキシカルボニル、２，４−ジフルオロフェノキシカルボニル、３，４，５−トリフルオロフェノキシカルボニル、４−ブロモフェノキシカルボニル、２−クロロ−４−メトキシフェノキシカルボニル、３−フルオロ−５−メチルフェノキシカルボニル、４−メトキシフェノキシカルボニル、３−メトキシフェノキシカルボニル、２−メトキシフェノキシカルボニル、３，４−ジメトキシフェノキシカルボニル、２，４，５−トリメトキシフェノキシカルボニル、４−メチルフェノキシカルボニル、３−メチルフェノキシカルボニル、２−メチルフェノキシカルボニル、２，５−ジメチルフェノキシカルボニル、２，３，４−トリメチルフェノキシカルボニル、４−ニトロフェノキシカルボニル、３−ニトロフェノキシカルボニル、２−ニトロフェノキシカルボニル、２，４−ジニトロフェノキシカルボニル、２，４，６−トリニトロフェノキシカルボニル基等のフェニル環上に置換基として前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基、前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基、ハロゲン原子及びニトロ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシカルボニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及びニトロ基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルコキシカルボニル基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル、２−フェニルエトキシカルボニル、１−フェニルエトキシカルボニル、３−フェニルプロポキシカルボニル、４−フェニルブトキシカルボニル、５−フェニルペンチルオキシカルボニル、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシカルボニル、２−メチル−３−フェニルプロポキシカルボニル、４−クロロベンジルオキシカルボニル、３−クロロベンジルオキシカルボニル、２−クロロベンジルオキシカルボニル、３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル、２，４，６−トリクロロベンジルオキシカルボニル、４−フルオロベンジルオキシカルボニル、３−フルオロベンジルオキシカルボニル、２−フルオロベンジルオキシカルボニル、２，４−ジフルオロベンジルオキシカルボニル、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシカルボニル、４−ブロモベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、３−ニトロベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、２，４−ジニトロベンジルオキシカルボニル、２，４，６−トリニトロベンジルオキシカルボニル、２−ニトロ−４−クロロベンジルオキシカルボニル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子及びニトロ基なる群より選ばれた基を１〜３個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェニルアルコキシカルボニル基を挙げることができる。
ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基；低級アルカノイル基；ベンゾイル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）；及びフェニル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピペリジニル基としては、例えば、（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−メチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−アセチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−ベンゾイル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−（４−クロロベンゾイル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−（３−ブロモベンゾイル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−ベンゾイル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−（４−フルオロベンゾイル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−（２，４−ジクロロベンゾイル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−（２，４，６−トリフルオロベンゾイル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、２−（３−クロロベンゾイル）−（１−、３−又は４−）ピペリジニル、３−（２−クロロベンゾイル）−（１−、２−又は４−）ピペリジニル、４−（２，３−ジブロモベンゾイル）−（１−、２−又は３−）ピペリジニル、１，２−ジベンゾイル−（３−又は４−）ピペリジニル、１，２，４−トリベンゾイル−３−ピペリジニル、１，４−ジメチル−（２−、３−、５−又は６−）ピペリジニル、１，２，４−トリメチル−（３−、５−又は６−）ピペリジニル、１−ベンゾイル−２−メチル−（３−、４−、５−又は６−）ピペリジニル、１−フェニル−２−メチル−（３−、４−、５−又は６−）ピペリジニル、１−アセチル−３−メチル−（２−、４−、５−又は６−）ピペリジニル、１−フェニル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−（４−クロロフェニル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−（３−ブロモフェニル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−（４−ヨードフェニル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−（４−フルオロフェニル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、２−（３−クロロフェニル）−（１−、３−、４−、５−又は６−）ピペリジニル、３−（２−クロロフェニル）−（１−、２−、４−、５−又は６−）ピペリジニル、４−（２，３−ジブロモフェニル）−（１−、２−又は３−）ピペリジニル、１，２−ジフェニル−（３−、４−、５−又は６−）ピペリジニル、１，２，４−トリフェニル−（３−、５−又は６−）ピペリジニル基等のピペリジン環上に置換基として、前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイル基；前記したベンゾイル基（フェニル環上にハロゲン原子が１〜３個置換していてもよい）；及び前記したフェニル基（フェニル環上にハロゲン原子が１〜３個置換していてもよい）なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペリジニル基を例示できる。
テトラヒドロピラニル低級アルキル基としては、例えば、［（２−、３−又は４−）テトラヒドロピラニル］メチル、２−［（２−、３−又は４−）テトラヒドロピラニル］エチル、１−［（２−、３−又は４−）テトラヒドロピラニル］エチル、３−［（２−、３−又は４−）テトラヒドロピラニル］プロピル、４−［（２−、３−又は４−）テトラヒドロピラニル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（２−、３−又は４−）テトラヒドロピラニル］エチル、５−［（２−、３−又は４−）テトラヒドロピラニル］ペンチル、６−［（２−、３−又は４−）テトラヒドロピラニル］ヘキシル、１−［（２−、３−又は４−）テトラヒドロピラニル］イソプロピル、２−メチル−３−［（２−、３−又は４−）テトラヒドロピラニル］プロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるテトラヒドロピラニルアルキル基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び水酸基なる群から選ばれた基を１個以上有することがあり、低級アルキル基上に１個以上の低級アルコキシカルボニル基を有することのあるフェニル低級アルキル基としては、例えば、ベンジル、１−フェネチル、２−フェネチル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３−フェニルプロピル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、１，１−ジメチル−１−フェニルメチル、１，１−ジフェニルメチル、２，２−ジフェニルエチル、３，３−ジフェニルプロピル、１，２−ジフェニルエチル、４−クロロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、３−ブロモベンジル、２，３−ジクロロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、２，４，６−トリフルオロベンジル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−（２−フルオロフェニル）エチル、２−（３−フルオロフェニル）エチル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、２，４−ジメチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、２−トリフルオロメトキシベンジル、３−トリフルオロメトキシベンジル、４−トリフルオロメトキシベンジル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、４−エトキシベンジル、２−（３−メトキシフェニル）エチル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジル、４−ヒドロキシベンジル、３−ヒドロキシベンジル、２−ヒドロキシベンジル、２，４−ジヒドロキシベンジル、３，４，５−トリヒドロキシベンジル、２−メトキシ−４−クロロベンジル、３−メチル−５−フルオロベンジル、２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メトキシカルボニルエチル、２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシカルボニルエチル基等の、アルキル基上にアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるアルコキシカルボニル基を有することがあり、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基、前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基及び水酸基なる群から選ばれた基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるモノ−及びジ−フェニルアルキル基を例示できる。
低級アルキレンジオキシ基置換フェニル低級アルキル基としては、例えば、３，４−メチレンジオキシベンジル、３，４−トリメチレンジオキシベンジル、２−（２，３−エチレンジオキシフェニル）エチル、１−（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）エチル、３−（２，３−テトラメチレンジオキシフェニル）プロピル、４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ブチル、５−（２，３−エチレンジオキシフェニル）ペンチル、６−（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，３−メチレンジオキシフェニル）エチル、２−メチル−３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）プロピル基等のフェニル環上に置換基として１個以上の前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-4アルキレンジオキシ基を有し、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフェニルアルキル基を例示できる。
フリル低級アルキル基としては、例えば、［（２−又は３−）フリル］メチル、２−［（２−又は３−）フリル］エチル、１−［（２−又は３−）フリル］エチル、３−［（２−又は３−）フリル］プロピル、４−［（２−又は３−）フリル］ブチル、５−［（２−又は３−）フリル］ペンチル、６−［（２−又は３−）フリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２−又は３−）フリル］エチル、２−メチル−３−［（２−又は３−）フリル］プロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフリルアルキル基を例示できる。
低級アルキル基及びフェニル基（フェニル環上に１個以上の低級アルキル基が置換していてもよい）なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるカルバモイル低級アルキル基としては、例えば、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、１−カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピル、４−カルバモイルブチル、５−カルバモイルペンチル、６−カルバモイルヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルバモイルエチル、２−メチル−３−カルバモイルプロピル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル）エチル、Ｎ−（４−メチルフェニル）カルバモイルメチル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイル］エチル、Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）カルバモイル］エチル、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル）カルバモイルメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバモイルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル、Ｎ−メチルカルバモイルメチル、２−（Ｎ−メチルカルバモイル）エチル基等の前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基及び前記したフェニル基（フェニル環上に直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基が１〜３個置換していてもよい）なる群から選ばれた基を１〜２個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるカルバモイルアルキル基を例示できる。
低級アルキル基上にカルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるイミダゾリル低級アルキル基としては、例えば、前記したイミダゾリル低級アルキル基に加えて、１−カルバモイル−２−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、１−メトキシカルボニル−２−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、１−カルバモイル−１−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、１−エトキシカルボニル−１−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、１−カルバモイル−３−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］プロピル、１−ｎ−プロポキシカルボニル−４−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ブチル、１−カルバモイル−５−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ペンチル、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ヘキシル基等のアルキル基上にカルバモイル基及びアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるアルコキシカルボニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるイミダゾリルアルキル基を例示できる。
１個以上の低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基としては、例えば、アミノメチル、２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、２−エチルアミノエチル、３−ｎ−プロピルアミノプロピル、３−イソプロピルアミノプロピル、４−ｎ−ブチルアミノブチル、５−ｎ−ペンチルアミノペンチル、６−ｎ−ヘキシルアミノヘキシル、ジメチルアミノエチル、２−ジイソプロピルアミノプロピル、３−ジイソプロピルアミノプロピル、（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）メチル基等のアミノ基上に置換基として直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基が置換した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を例示できる。
２，３，４，５−テトラヒドロフラン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのある２，３，４，５−テトラヒドロフリル基としては、例えば、（２−又は３−）２，３，４，５−テトラヒドロフリル、２−オキソ−（３−、４−、又は５−）２，３，４，５−テトラヒドロフリル、３−オキソ−（２−、４−、又は５−）２，３，４，５−テトラヒドロフリル、２，５−ジオキソ−（３−又は４−）２，３，４，５−テトラヒドロフリル基等の２，３，４，５−テトラヒドロフラン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個有することのある２，３，４，５−テトラヒドロフリル基を例示できる。
ピロリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピロリジニル低級アルキル基としては、例えば、［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］メチル、２−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］エチル、１−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］エチル、３−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］プロピル、４−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］ブチル、５−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］ペンチル、６−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］エチル、２−メチル−３−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］プロピル、１−エチル−［（２−又は３−）ピロリジニル］メチル、１−エチル−［（２−又は３−）ピロリジニル］メチル、２−メチル−［（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニル］メチル、３−ｎ−プロピル−［（１−、２−、４−又は５−）ピロリジニル］メチル、１−ｎ−ブチル−［（２−又は３−）ピロリジニル］メチル、２−ｎ−ペンチル−［（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニル］メチル、１−ｎ−ヘキシル−［（２−又は３−）ピロリジニル］メチル、１，２−ジメチル−［（３−、４−又は５−）ピロリジニル］メチル、１，２，３−トリメチル−［（４−又は５−）ピロリジニル］メチル基等のピロリジン環上に置換基として前記した直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるピロリジニルアルキル基を例示できる。
フェノキシ低級アルカノイル基としては、例えば、２−フェノキシアセチル、３−フェノキシプロピオニル、２−フェノキシプロピオニル、４−フェノキシブチリル、５−フェノキシペンタノイル、６−フェノキシヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−フェノキシプロピオニル、２−メチル−３−フェノキシプロピオニル基等のアルカノイル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイル基であるフェノキシアルカノイル基を例示できる。
モルホリノ低級アルキル基としては、例えば、［（２−、３−又は４−）モルホリノ］メチル、２−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］エチル、１−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］エチル、３−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］プロピル、４−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］ブチル、５−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］ペンチル、６−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］エチル、２−メチル−３−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］プロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるモルホリノアルキル基を例示できる。
ピリジル低級アルカノイル基としては、例えば、２−［（２−，３−又は４−）ピリジル］アセチル、３−［（２−，３−又は４−）ピリジル］プロピオニル、２−［（２−，３−又は４−）ピリジル］プロピオニル、４−［（２−，３−又は４−）ピリジル］ブチリル、５−［（２−，３−又は４−）ピリジル］ペンタノイル、６−［（２−，３−又は４−）ピリジル］ヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−［（２−，３−又は４−）ピリジル］プロピオニル、２−メチル−３−［（２−，３−又は４−）ピリジル］プロピオニル基等のアルカノイル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイル基であるピリジルアルカノイル基を例示できる。
チエニルカルボニル基としては、例えば、２−チエニルカルボニル、３−チエニルカルボニル基等を例示できる。
チエニル低級アルカノイル基としては、例えば、２−［（２−又は３−）チエニル］アセチル、３−［（２−又は３−）チエニル］プロピオニル、２−［（２−又は３−）チエニル］プロピオニル、４−［（２−又は３−）チエニル］ブチリル、５−［（２−又は３−）チエニル］ペンタノイル、６−［（２−又は３−）チエニル］ヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−［（２−又は３−）チエニル］プロピオニル、２−メチル−３−［（２−又は３−）チエニル］プロピオニル基等のアルカノイル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイル基であるチエニルアルカノイル基を例示できる。
シクロアルキル低級アルカノイル基としては、例えば、２−シクロプロピルアセチル、２−シクロヘキシルアセチル、３−シクロプロピルプロピオニル、２−シクロブチルプロピオニル、２−シクロペンチルアセチル、３−シクロペンチルプロピオニル、４−シクロヘキシルブチリル、５−シクロヘプチルペンタノイル、６−シクロオクチルヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−シクロヘキシルプロピオニル、２−メチル−３−シクロプロピルプロピオニル基等のアルカノイル基部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイル基であるＣ3-8シクロアルキルアルカノイル基を挙げることができる。
イソオキサゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイソオキサゾリルカルボニル基としては、例えば、（３−、４−又は５−）イソオキサゾリルカルボニル、［３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル］カルボニル、［３−エチル−（４−又は５−）イソオキサゾリル］カルボニル、［４−ｎ−プロピル−（３−又は５−）イソオキサゾリル］カルボニル、［５−ｎ−ブチル−（３−又は４−）イソオキサゾリル］カルボニル、［３−ｎ−ペンチル−（４−又は５−）イソオキサゾリル］カルボニル、［４−ｎ−ヘキシル−（３−又は５−）イソオキサゾリル］カルボニル基等のイソオキサゾール環上に置換基として直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜２個有することのあるイソオキサゾリルカルボニル基を例示できる。
ピラジルカルボニル基としては、例えば、２−ピラジルカルボニル基等を例示できる。
ピペリジン環上に置換基としてベンゾイル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるピペリジニルカルボニル基としては、例えば、（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、［１−アセチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル］カルボニル、［１−ベンゾイル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル］カルボニル、［２−プロピオニル−（１−、３−、５−又は６−）ピペリジニル］カルボニル、［３−ブチリル−（１−、２−、５−又は６−）ピペリジニル］カルボニル、［４−ペンタノイル−（１−、２−又は３−）ピペリジニル］カルボニル、［１−ヘキサノイル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル］カルボニル、［１−アセチル−４−ベンゾイル−（２−、３−、５−又は６−）ピペリジニル］カルボニル、［１，２，４−トリアセチル−（３−、５−又は６−）ピペリジニル］カルボニル基等のピペリジン環上に置換基としてベンゾイル基及び前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるピペリジニルカルボニル基を例示できる。
クロマニルカルボニル基としては、例えば、２−クロマニルカルボニル、３−クロマニルカルボニル、４−クロマニルカルボニル、５−クロマニルカルボニル、６−クロマニルカルボニル、７−クロマニルカルボニル、８−クロマニルカルボニル基等を例示できる。
イソインドリン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるイソインドリニル低級アルカノイル基としては、例えば、２−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］アセチル、３−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］プロピオニル、２−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］プロピオニル、４−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］ブチリル、５−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］ペンタノイル、６−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］ヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］プロピオニル、２−メチル−３−［（１−、２−、４−又は５−）イソインドリニル］プロピオニル、［１，３−ジオキソ−２−（２−、４−又は５−）イソインドリニル］アセチル、［１−オキソ−２−（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）イソインドリニル］アセチル基等のイソインドリン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個有することがあり、アルカノイル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイル基であるイソインドリニルアルカノイル基を例示できる。
チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基及びチオオキソ基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリジニル低級アルカノイル基としては、例えば、２−［（２−、３−、４−又は５−）チアゾリジニル］アセチル、３−［（２−、３−、４−又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−［（２−、３−、４−又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、４−［（２−、３−、４−又は５−）チアゾリジニル］ブチリル、５−［（２−、３−、４−又は５−）チアゾリジニル］ペンタノイル、６−［（２−、３−、４−又は５−）チアゾリジニル］ヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−［（２−、３−、４−又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−メチル−３−［（２−、３−、４−又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、［２−チオオキソ−４−オキソ−２−（３−又は５−）チアゾリジニル］アセチル、［２−チオオキソ−２−（３−、４−又は５−）チアゾリジニル］アセチル、［２−オキソ−２−（３−、４−又は５−）チアゾリジニル］アセチル、［２，４−ジチオオキソ−２−（３−又は５−）チアゾリジニル］アセチル、［２，４−ジオキソ−２−（３−又は５−）チアゾリジニル］アセチル基等のチアゾリジン環上に置換基としてオキソ基及びチオオキソ基なる群より選ばれた基を１〜２個有することがあり、アルカノイル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイル基であるチアゾリジニルアルカノイル基を例示できる。
ピペリジニル低級アルカノイル基としては、例えば、２−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］アセチル、３−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］プロピオニル、２−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］プロピオニル、４−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］ブチリル、５−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］ペンタノイル、６−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］ヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］プロピオニル、２−メチル−３−［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジニル］プロピオニル基等のアルカノイル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイル基であるピペリジニルアルカノイル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルケニルカルボニル基としては、例えば、スチリルカルボニル（慣用名：シンナモイル基）、３−フェニル−２−プロペニルカルボニル、４−フェニル−２−ブテニルカルボニル、４−フェニル−３−ブテニルカルボニル、５−フェニル−４−ペンテニルカルボニル、５−フェニル−３−ペンテニルカルボニル、６−フェニル−５−ヘキセニルカルボニル、６−フェニル−４−ヘキセニルカルボニル、６−フェニル−３−ヘキセニルカルボニル、４−フェニル−１，３−ブタジエニルカルボニル、６−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニルカルボニル、２−クロロスチリルカルボニル、３−（４−ブロモフェニル）−２−プロペニルカルボニル、４−（３−フルオロフェニル）−２−ブテニルカルボニル、４−（２，４−ジクロロフェニル）−３−ブテニルカルボニル、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４−ペンテニルカルボニル、５−（４−ヨードフェニル）−３−ペンテニルカルボニル、６−（３−クロロフェニル）−５−ヘキセニルカルボニル、６−（４−クロロフェニル）−４−ヘキセニルカルボニル、６−（３，４−ジクロロフェニル）−３−ヘキセニルカルボニル、４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ブタジエニルカルボニル、６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３，５−ヘキサトリエニルカルボニル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することがあり、アルケニル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニル基であり、二重結合を１〜３個有するフェニルアルケニルカルボニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として１個以上の低級アルキレンジオキシ基を有するフェニル低級アルケニルカルボニル基としては、例えば、３，４−メチレンジオキシスチリルカルボニル、３−（２，３−エチレンジオキシフェニル）−２−プロペニルカルボニル、４−（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）−２−ブテニルカルボニル、４−（２，３−テトラメチレンジオキシフェニル）−３−ブテニルカルボニル、５−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−４−ペンテニルカルボニル、５−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−３−ペンテニルカルボニル、６−（２，３−トリメチレンジオキシフェニル）−５−ヘキセニルカルボニル、６−（３，４−テトラメチレンジオキシフェニル）−４−ヘキセニルカルボニル、６−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−３−ヘキセニルカルボニル、４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−１，３−ブタジエニルカルボニル、６−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−１，３，５−ヘキサトリエニルカルボニル基等のフェニル環上に置換基として前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-4アルキレンジオキシ基を１個以上有し、アルケニル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニル基であり、二重結合を１〜３個有するフェニルアルケニルカルボニル基を例示できる。
ピリジル低級アルケニルカルボニル基としては、例えば、２−［（２−、３−又は４−）ピリジル］ビニルカルボニル、３−［（２−、３−又は４−）ピリジル］−２−プロペニルカルボニル、４−［（２−、３−又は４−）ピリジル］−２−ブテニルカルボニル、４−［（２−、３−又は４−）ピリジル］−３−ブテニルカルボニル、５−［（２−、３−又は４−）ピリジル］−４−ペンテニルカルボニル、５−［（２−、３−又は４−）ピリジル］−３−ペンテニルカルボニル、６−［（２−、３−又は４−）ピリジル］−５−ヘキセニルカルボニル、６−［（２−、３−又は４−）ピリジル］−４−ヘキセニルカルボニル、６−［（２−、３−又は４−）ピリジル］−３−ヘキセニルカルボニル、４−フェニル−１，３−ブタジエニルカルボニル、６−［（２−、３−又は４−）ピリジル］−１，３，５−ヘキサトリエニルカルボニル基等のアルケニル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニル基であり、二重結合を１〜３個有するピリジルアルケニルカルボニル基を例示できる。
ピリジルチオ低級アルカノイル基としては、例えば、２−［（２−、３−又は４−）ピリジルチオ］アセチル、３−［（２−、３−又は４−）ピリジルチオ］プロピオニル、２−［（２−、３−又は４−）ピリジルチオ］プロピオニル、４−［（２−、３−又は４−）ピリジルチオ］ブチリル、５−［（２−、３−又は４−）ピリジルチオ］ペンタノイル、６−［（２−、３−又は４−）ピリジルチオ］ヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−［（２−、３−又は４−）ピリジルチオ］プロピオニル、２−メチル−３−［（２−、３−又は４−）ピリジルチオ］プロピオニル基等のアルカノイル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイル基であるピリジルチオアルカノイル基を例示できる。
インドリルカルボニル基としては、例えば、１−インドリルカルボニル、２−インドリルカルボニル、３−インドリルカルボニル、４−インドリルカルボニル、５−インドリルカルボニル、６−インドリルカルボニル、７−インドリルカルボニル基を例示できる。
ピロリルカルボニル基としては、例えば、２−ピロリルカルボニル、３−ピロリルカルボニル基を例示できる。
ピロリジン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニルカルボニル基としては、例えば、（１−、２−又は３−）ピロリジニルカルボニル、２−オキソ−（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニルカルボニル、３−オキソ−（１−、２−、４−又は５−）ピロリジニルカルボニル、２，５−ジオキソ−（１−又は３−）ピロリジニルカルボニル、２，３−ジオキソ−（１−、４−又は５−）ピロリジニルカルボニル基等のピロリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個有することのあるピロリジニルカルボニル基を例示できる。
ベンゾフリルカルボニル基としては、例えば、２−ベンゾフリルカルボニル、３−ベンゾフリルカルボニル、４−ベンゾフリルカルボニル、５−ベンゾフリルカルボニル、６−ベンゾフリルカルボニル、７−ベンゾフリルカルボニル基等を例示できる。
インドリル低級アルカノイル基としては、例えば、２−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリル］アセチル、３−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリル］プロピオニル、２−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリル］プロピオニル、４−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリル］ブチリル、５−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリル］ペンタノイル、６−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリル］ヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリル］プロピオニル、２−メチル−３−［（１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−）インドリル］プロピオニル基等のアルカノイル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイル基であるインドリルアルカノイル基を例示できる。
ベンゾチエニルカルボニル基としては、例えば、２−ベンゾチエニルカルボニル、３−ベンゾチエニルカルボニル、４−ベンゾチエニルカルボニル、５−ベンゾチエニルカルボニル、６−ベンゾチエニルカルボニル、７−ベンゾチエニルカルボニル基等を例示できる。
フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルカノイル基としては、例えば、２−フェニルアセチル、３−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロピオニル、４−フェニルブチリル、５−フェニルペンタノイル、６−フェニルヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−フェニルプロピオニル、２−メチル−３−フェニルプロピオニル、２−（４−フルオロフェニル）アセチル、３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピオニル、２−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピオニル、４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチリル、５−（３，５−ジフルオロフェニル）ペンタノイル、６−（２，６−ジフルオロフェニル）ヘキサノイル、２−（２−クロロフェニル）アセチル、３−（３−クロロフェニル）プロピオニル、２−（４−クロロフェニル）プロピオニル、４−（２，３−ジクロロフェニル）プロピオニル、５−（２，４−ジクロロフェニル）ペンタノイル、６−（２，５−ジクロロフェニル）ヘキサノイル、２−（３，４−ジクロロフェニル）アセチル、３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオニル、２−（３−フルオロフェニル）プロピオニル、４−（２−フルオロフェニル）ブチリル、５−（３−ブロモフェニル）ペンタノイル、６−（４−ヨードフェニル）ヘキサノイル、２−（２−ブロモフェニル）アセチル、３−（４−ブロモフェニル）プロピオニル、２−（３，５−ジクロロフェニル）プロピオニル、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチリル、５−（３，４−ジフルオロフェニル）ペンタノイル、６−（２−ヨードフェニル）ヘキサノイル、２−（３−ヨードフェニル）アセチル、３−（４−ヨードフェニル）プロピオニル、２−（２，３−ジブロモフェニル）プロピオニル、４−（２，４−ジヨードフェニル）ブチリル、２−（２，４，６−トリクロロフェニル）アセチル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することがあり、アルカノイル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイル基であるフェニルアルカノイル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基；シアノ基；ニトロ基；１個以上の低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基；水酸基；カルボキシ基；低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニルスルホニル基としては、例えば、フェニルスルホニル、４−メトキシフェニルスルホニル、３−メトキシフェニルスルホニル、２−メトキシフェニルスルホニル、２−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル、３−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル、４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル、３，４−ジメトキシフェニルスルホニル、２，５−ジメトキシフェニルスルホニル、２，４，６−トリメトキシフェニルスルホニル、４−ｎ−ブトキシフェニルスルホニル、２−メトキシ−５−クロロフェニルスルホニル、２−メトキシ−５−メチルフェニルスルホニル、２−メトキシ−４−メチルフェニルスルホニル、４−クロロフェニルスルホニル、３−クロロフェニルスルホニル、２−クロロフェニルスルホニル、４−フルオロフェニルスルホニル、３−フルオロフェニルスルホニル、２−フルオロフェニルスルホニル、４−ブロモフェニルスルホニル、３−ブロモフェニルスルホニル、２−ブロモフェニルスルホニル、２，６−ジクロロフェニルスルホニル、２，３−ジクロロフェニルスルホニル、２，５−ジクロロフェニルスルホニル、２，４−ジクロロフェニルスルホニル、３，４−ジクロロフェニルスルホニル、３，５−ジクロロフェニルスルホニル、２−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル、２−ブロモ−５−クロロフェニルスルホニル、２，５−ジフルオロフェニルスルホニル、２，４−ジフルオロフェニルスルホニル、２，６−ジフルオロフェニルスルホニル、３，４−ジフルオロフェニルスルホニル、２，４−ジクロロ−５−メチルフェニルスルホニル、２，４，５−トリフルオロフェニルスルホニル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルスルホニル、３−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル、２−クロロ−６−メチルフェニルスルホニル、２，４−ジクロロ−６−メチルフェニルスルホニル、２−メチル−３−クロロフェニルスルホニル、２−メチル−３−クロロフェニルスルホニル、４−メチル−３−クロロフェニルスルホニル、２−メチル−５−フルオロフェニルスルホニル、２−メチル−４−ブロモフェニルスルホニル、２−フルオロ−４−ブロモフェニルスルホニル、２，５−ジメチル−４−クロロフェニルスルホニル、２−メチルフェニルスルホニル、３−メチルフェニルスルホニル、４−メチルフェニルスルホニル、２，５−ジメチルフェニルスルホニル、２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル、２，３，６−トリメチル−４−メトキシフェニルスルホニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルスルホニル、４−エチルフェニルスルホニル、４−イソプロピルフェニルスルホニル、２−トリフルオロメチルフェニルスルホニル、３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル、４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル、２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル、２−シアノフェニルスルホニル、３−シアノフェニルスルホニル、４−シアノフェニルスルホニル、３−ニトロフェニルスルホニル、２−ニトロフェニルスルホニル、４−ニトロフェニルスルホニル、３−ニトロ−４−メチルフェニルスルホニル、３−ニトロ−６−メチルフェニルスルホニル、３−ニトロ−６−クロロフェニルスルホニル、２−クロロ−４−シアノフェニルスルホニル、４−アセチルアミノフェニルスルホニル、３−クロロ−４−アセチルアミノフェニルスルホニル、２−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニルスルホニル、２−ヒドロキシフェニルスルホニル、３−ヒドロキシフェニルスルホニル、４−ヒドロキシフェニルスルホニル、２−ニトロ−４−メトキシフェニルスルホニル、３−カルボキシフェニルスルホニル、４−カルボキシフェニルスルホニル、２−カルボキシフェニルスルホニル、４−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニルスルホニル、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニルスルホニル、３−アミノフェニルスルホニル、２−アミノフェニルスルホニル、４−アミノフェニルスルホニル基等のフェニル環上に置換基として、前記したアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるアルコキシカルボニル基；シアノ基；ニトロ基；前記した直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイル基を１〜２個有することのあるアミノ基；水酸基；カルボキシ基；前記したアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるアルコキシカルボニルアルキル基；ハロゲン原子；前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基；及び前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基なる群から選ばれた基を１〜５個有することのあるフェニルスルホニル基を例示できる。
チオフェン環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルコキシカルボニル基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるチエニルスルホニル基としては、例えば、（２−又は３−）チエニルスルホニル、［２−クロロ−（３−、４−又は５−）チエニル］スルホニル、［２，３−ジクロロ−（４−又は５−）チエニル］スルホニル、［２，５−ジクロロ−（３−又は４−）チエニル］スルホニル、［２−ブロモ−（３−、４−又は５−）チエニル］スルホニル、［２−フルオロ−（３−、４−又は５−）チエニル］スルホニル、（２，３，４−トリクロロ−５−チエニル）スルホニル、［２−メトキシカルボニル−（３−、４−又は５−）チエニル］スルホニル、［３−エトキシカルボニル−（２−、４−又は５−）チエニル］スルホニル、［３−ｎ−プロポキシカルボニル−（２−、４−又は５−）チエニル］スルホニル、［２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（３−、４−又は５−）チエニル］スルホニル、［２−ｎ−ペンチルオキシカルボニル−（３−、４−又は５−）チエニル］スルホニル、［３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル−（２−、４−又は５−）チエニル］スルホニル、［２，３−ジメトキシカルボニル−（４−又は５−）チエニル］スルホニル、［２−クロロ−３−メトキシカルボニル−（４−又は５−）チエニル］スルホニル基等のチオフェン環上に置換基としてハロゲン原子及び前記したアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるアルコキシカルボニル基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるチエニルスルホニル基を例示できる。
キノリルスルホニル基としては、例えば、２−キノリルスルホニル、３−キノリルスルホニル、４−キノリルスルホニル、５−キノリルスルホニル、６−キノリルスルホニル、７−キノリルスルホニル、８−キノリルスルホニル基等を例示できる。
イミダゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイミダゾリルスルホニル基としては、例えば、（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリルスルホニル、［１−メチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］スルホニル、［２−エチル−（１−、４−又は５−）イミダゾリル］スルホニル、［１−イソプロピル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］スルホニル、［４−ｎ−ブチル−（１−、２−又は５−）イミダゾリル］スルホニル、［５−ｎ−ペンチル−（１−、２−又は４−）イミダゾリル］スルホニル、［１−ｎ−ヘキシル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］スルホニル、［１，２−ジメチル−（４−又は５−）イミダゾリル］スルホニル、（１，２，４−トリメチル−５−イミダゾリル）スルホニル基等のイミダゾール環上に置換基として前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのあるイミダゾリルスルホニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として１個以上の低級アルキレンジオキシ基を有するフェニルスルホニル基としては、例えば、（３，４−エチレンジオキシフェニル）スルホニル、（２，３−メチレンジオキシフェニル）スルホニル、（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）スルホニル、（２，３−テトラメチレンジオキシフェニル）スルホニル基等のフェニル環上に置換基として前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-4アルキレンジオキシ基を１〜３個有するフェニルスルホニル基を例示できる。
低級アルケニルスルホニル基としては、例えば、ビニルスルホニル、１−プロペニルスルホニル、１−メチル−１−プロぺニルスルホニル、２−メチル−１−プロペニルスルホニル、２−プロペニルスルホニル、２−ブテニルスルホニル、１−ブテニルスルホニル、３−ブテニルスルホニル、２−ペンテニルスルホニル、１−ペンテニルスルホニル、３−ペンテニルスルホニル、４−ペンテニルスルホニル、１，３−ブタジエニルスルホニル、１，３−ペンタジエニルスルホニル、２−ペンテン−４−イニルスルホニル、２−ヘキセニルスルホニル、１−ヘキセニルスルホニル、５−へキセニルスルホニル、３−ヘキセニルスルホニル、４−へキセニルスルホニル、３，３−ジメチル−１−プロペニルスルホニル、２−エチル−１−プロペニルスルホニル、１，３，５−ヘキサトリエニルスルホニル、１，３−ヘキサジエニルスルホニル、１，４−ヘキサジエニルスルホニル基等の二重結合を１〜３個有する直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニルスルホニル基を例示できる。
シクロアルキル低級アルキルスルホニル基としては、例えば、シクロプロピルメチルスルホニル、シクロヘキシルメチルスルホニル、２−シクロプロピルエチルスルホニル、１−シクロブチルエチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニル、３−シクロペンチルプロピルスルホニル、４−シクロヘキシルブチルスルホニル、５−シクロヘプチルペンチルスルホニル、６−シクロオクチルヘキシルスルホニル、１，１−ジメチル−２−シクロヘキシルエチルスルホニル、２−メチル−３−シクロプロピルプロピルスルホニル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、Ｃ3-8シクロアルキル基が置換したアルキルスルホニル基を挙げることができる。
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのある３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニルスルホニル基としては、例えば、（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニルスルホニル、［４−メチル−（２−、３−、５−、６−、７−又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニル］スルホニル、［５−エチル−（２−、３−、４−、６−、７−又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニル］スルホニル、［６−ｎ−プロピル−（２−、３−、４−、５−、７−又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニル］スルホニル、［７−ｎ−ブチル−（２−、３−、５−、６−、７−又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニル］スルホニル、［８−ｎ−ペンチル−（２−、３−、５−、６−、７−又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニル］スルホニル、［２−ｎ−ヘキシル−（３−、４−、５−、６−、７−又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニル］スルホニル、［３−メチル−（２−、４−、５−、６−、７−又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニル］スルホニル、［４，６−ジメチル−（２−、３−、５−、７−又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニル］スルホニル、［４，５，６−トリメチル−（２−、３−、７−又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニル］スルホニル基等の３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン環上に置換基として前記した直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのある３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニルスルホニル基を例示できる。
ピラゾール環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルキル基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるピラゾリルスルホニル基としては、例えば、（１−、３−、４−又は５−）ピラゾリルスルホニル、（１，３−ジメチル−５−クロロ−４−ピラゾリル）スルホニル、［１−エチル−（３−、４−又は５−）ピラゾリル］スルホニル、［３−ｎ−プロピル−（１−、４−又は５−）ピラゾリル］スルホニル、［４−ｎ−ブチル−（３−、４−又は５−）ピラゾリル］スルホニル、［５−ｎ−ペンチル−（１−、３−又は４−）ピラゾリル］スルホニル、［１−ｎ−ヘキシル−（３−、４−又は５−）ピラゾリル］スルホニル、［１，３−ジメチル−（４−又は５−）ピラゾリル］スルホニル、（１，３，５−トリメチル−４−ピラゾリル）スルホニル、［３−ブロモ−（１−、４−又は５−）ピラゾリル］スルホニル、［４−フルオロ−（１−、３−又は５−）ピラゾリル］スルホニル、［５−ヨード−（１−、３−又は４−）ピラゾリル］スルホニル、［３，４−ジクロロ−（１−又は５−）ピラゾリル］スルホニル、（３，４，５−トリクロロ−４−ピラゾリル）スルホニル基等のピラゾール環上に置換基としてハロゲン原子及び前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるピラゾリルスルホニル基を例示できる。
イソオキサゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイソオキサゾリルスルホニル基としては、例えば、（３−、４−又は５−）イソオキサゾリルスルホニル、（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）スルホニル、［３−メチル−（４−又は５−）イソオキサゾリル］スルホニル、［３−エチル−（４−又は５−）イソオキサゾリル］スルホニル、［４−ｎ−プロピル−（３−又は５−）イソオキサゾリル］スルホニル、［５−ｎ−ブチル−（３−又は４−）イソオキサゾリル］スルホニル、［３−ｎ−ペンチル−（４−又は５−）イソオキサゾリル］スルホニル、［４−ｎ−ヘキシル−（３−又は５−）イソオキサゾリル］スルホニル基等のイソオキサゾール環上に置換基として前記した直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜２個有することのあるイソオキサゾリルスルホニル基を例示できる。
チアゾール環上に置換基として低級アルキル基及び１個以上の低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基を有することのあるチアゾリルスルホニル基としては、例えば、（２−、４−又は５−）チアゾリルスルホニル、（２−アセチルアミノ−４−メチル−５−チアゾリル）スルホニル、［２−エチル−（４−又は５−）チアゾリル］スルホニル、［４−ｎ−プロピル−（２−又は５−）チアゾリル］スルホニル、［５−ｎ−ブチル−（２−又は４−）チアゾリル］スルホニル、［２−ｎ−ペンチル−（４−又は５−）チアゾリル］スルホニル、［４−ｎ−ヘキシル−（２−又は５−）チアゾリル］スルホニル、（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）スルホニル、［２−アミノ−（４−又は５−）チアゾリル］スルホニル、［２−ホルミルアミノ−（４−又は５−）チアゾリル］スルホニル、［４−ｎ−プロピオニルアミノ−（２−又は５−）チアゾリル］スルホニル、［５−ｎ−ブチリルアミノ−（２−又は４−）チアゾリル］スルホニル、［２−ｎ−ペンタノイルアミノ−（４−又は５−）チアゾリル］スルホニル、［４−ｎ−ヘキサノイルアミノ−（２−又は５−）チアゾリル］スルホニル、（２，４−ジアセチル−５−チアゾリル）スルホニル、［２−（Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ）−（４−又は５−）チアゾリル］スルホニル基等のチアゾール環上に置換基として前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基並びに前記した直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイル基を１〜２個有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基を１〜２個有することのあるチアゾリルスルホニル基を例示できる。
フェニル低級アルキルスルホニル基としては、例えば、ベンジルスルホニル、１−フェネチルスルホニル、２−フェネチルスルホニル、３−フェニルプロピルスルホニル、２−フェニルプロピルスルホニル、４−フェニルブチルスルホニル、５−フェニルペンチルスルホニル、４−フェニルペンチルスルホニル、６−フェニルヘキシルスルホニル、２−メチル−３−フェニルプロピルスルホニル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチルスルホニル、１，１−ジメチル−１−フェニルメチルスルホニル、１，１−ジフェニルメチルスルホニル、２，２−ジフェニルエチルスルホニル、３，３−ジフェニルプロピルスルホニル、１，２−ジフェニルエチルスルホニル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるモノ−及びジ−フェニルアルキル基を例示できる。
フェニル低級アルケニルスルホニル基としては、例えば、スチリルスルホニル、３−フェニル−２−プロペニルスルホニル、４−フェニル−２−ブテニルスルホニル、４−フェニル−３−ブテニルスルホニル、５−フェニル−４−ペンテニルスルホニル、５−フェニル−３−ペンテニルスルホニル、６−フェニル−５−ヘキセニルスルホニル、６−フェニル−４−ヘキセニルスルホニル、６−フェニル−３−ヘキセニルスルホニル、４−フェニル−１，３−ブタジエニルスルホニル、６−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニルスルホニル、２−クロロスチリルスルホニル、３−（４−ブロモフェニル）−２−プロペニルスルホニル、４−（３−フルオロフェニル）−２−ブテニルスルホニル、４−（２，４−ジクロロフェニル）−３−ブテニルスルホニル、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４−ペンテニルスルホニル、５−（４−ヨードフェニル）−３−ペンテニルスルホニル、６−（３−クロロフェニル）−５−ヘキセニルスルホニル、６−（４−クロロフェニル）−４−ヘキセニルスルホニル、６−（３，４−ジクロロフェニル）−３−ヘキセニルスルホニル、４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ブタジエニルスルホニル、６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３，５−ヘキサトリエニルスルホニル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することがあり、アルケニル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニル基であり、二重結合を１〜３個有するフェニルアルケニルスルホニル基を例示できる。
ナフチルオキシカルボニル基としては、例えば、１−ナフチルオキシカルボニル、２−ナフチルオキシカルボニル基等を例示できる。
低級アルキニルオキシカルボニル基としては、例えば、エチニルオキシカルボニル、２−プロピニルオキシカルボニル、２−ブチニルオキシカルボニル、３−ブチニルオキシカルボニル、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル、２−ペンチニルオキシカルボニル、２−ヘキシニルオキシカルボニル基等のアルキニル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルキニル基であるアルキニルオキシカルボニル基を例示できる。
低級アルケニルオキシカルボニル基としては、例えば、ビニルオキシカルボニル、１−プロペニルオキシカルボニル、１−メチル−１−プロぺニルオキシカルボニル、２−メチル−１−プロペニルオキシカルボニル、２−プロペニルオキシカルボニル、２−ブテニルオキシカルボニル、１−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニルオキシカルボニル、２−ペンテニルオキシカルボニル、１−ペンテニルオキシカルボニル、３−ペンテニルオキシカルボニル、４−ペンテニルオキシカルボニル、１，３−ブタジエニルオキシカルボニル、１，３−ペンタジエニルオキシカルボニル、２−ペンテン−４−イニルオキシカルボニル、２−ヘキセニルオキシカルボニル、１−ヘキセニルオキシカルボニル、５−へキセニルオキシカルボニル、３−ヘキセニルオキシカルボニル、４−へキセニルオキシカルボニル、３，３−ジメチル−１−プロペニルオキシカルボニル、２−エチル−１−プロペニルオキシカルボニル、１，３，５−ヘキサトリエニルオキシカルボニル、１，３−ヘキサジエニルオキシカルボニル、１，４−ヘキサジエニルオキシカルボニル基等の二重結合を１〜３個有し、アルケニル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニル基であるアルケニルオキシカルボニル基を例示できる。
フェニル低級アルコキシ置換低級アルコキシカルボニル基としては、例えば、フェニルメトキシメトキシカルボニル、２−（フェニルメトキシ）エトキシカルボニル、１−（フェニルメトキシ）エトキシカルボニル、３−（フェニルメトキシ）プロポキシカルボニル、４−（フェニルメトキシ）ブトキシカルボニル、５−（フェニルメトキシ）ペンチルオキシカルボニル、６−（フェニルメトキシ）ヘキシルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−（フェニルメトキシ）エトキシカルボニル、２−メチル−３−（フェニルメトキシ）プロポキシカルボニル、１−（２−フェニルエトキシ）エトキシカルボニル、２−（１−フェニルエトキシ）エトキシカルボニル、３−（３−フェニルプロポキシ）プロポキシカルボニル、４−（４−フェニルブトキシ）ブトキシカルボニル、５−（５−フェニルペンチルオキシ）ペンチルオキシカルボニル、６−（６−フェニルヘキシルオキシ）ヘキシルオキシカルボニル、（１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシ）メトキシカルボニル、３−（２−メチル−３−フェニルプロポキシ）プロポキシカルボニル基等の２つのアルコキシ部分が共に直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェニルアルコキシ置換アルコキシカルボニル基を例示できる。
シクロアルキル環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるシクロアルキルオキシカルボニル基としては、例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロヘプチルオキシカルボニル、シクロオクチルオキシカルボニル、３−メチル−６−イソプロピルシクロヘキシルオキシカルボニル、２−エチルシクロプロピルオキシカルボニル、２−ｎ−プロピルシクロブチルオキシカルボニル、３−ｎ−ブチルシクロヘプチルオキシカルボニル、３−ｎ−ペンチルシクロオクチルオキシカルボニル、２−メチルシクロペンチルオキシカルボニル、２，３、６−トリメチルシクロヘキシルオキシカルボニル基等のシクロアルキル環上に置換基として前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することがあり、シクロアルキル部分がＣ3-8シクロアルキル基であるシクロアルキルオキシカルボニル基を挙げることができる。
イソオキサゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイソオキサゾリル基としては、例えば、（３−、４−又は５−）イソオキサゾリル、５−メチル−（３−又は４−）イソオキサゾリル、３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル、３−エチル−（４−又は５−）イソオキサゾリル、４−ｎ−プロピル−（３−又は５−）イソオキサゾリル、５−ｎ−ブチル−（３−又は４−）イソオキサゾリル、３−ｎ−ペンチル−（４−又は５−）イソオキサゾリル、４−ｎ−ヘキシル−（３−又は５−）イソオキサゾリル基等のイソオキサゾール環上に置換基として直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜２個有することのあるイソオキサゾリル基を例示できる。
Ｒ6及びＲ7が、これらが結合する窒素原子と共に他のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して形成される５〜７員の飽和複素環としては、例えば、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペラジン、ホモピペリジン、イミダゾリジン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、イソチアゾリジン、ピラゾリジン等の、Ｒ6及びＲ7が結合する窒素原子と共に酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を介しもしくは介することなく互いに結合して形成される５〜７員の飽和複素環を例示できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；シアノ基；及び水酸基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル基としては、例えば、フェニル、４−イソプロピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、２−イソプロピルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−メチルフェニル、３−メチルフェニル、２−メチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、４−メチル−３−メトキシフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、４−メチル−３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−メトキシフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、２−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−メトキシ−５−クロロフェニル、４−エトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子；前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基；前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基；シアノ基；及び水酸基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルキル基としては、例えば、ベンジル、１−フェネチル、２−フェネチル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３−フェニルプロピル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、１，１−ジフェニルメチル、２，２−ジフェニルエチル、３，３−ジフェニルプロピル、１，２−ジフェニルエチル、４−クロロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，３−ジクロロベンジル、２，４，６−トリフルオロベンジル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるモノ−及びジ−フェニルアルキル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルコキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシ、２−メチル−３−フェニルプロポキシ、４−クロロベンジルオキシ、２−クロロベンジルオキシ、３−クロロベンジルオキシ、２−フルオロベンジルオキシ、３−フルオロベンジルオキシ、４−フルオロベンジルオキシ、２，４−ジブロモベンジルオキシ、２，４，６−トリフルオロベンジルオキシ基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェニルアルコキシ基を例示できる。
フェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるカルバモイル低級アルキル基としては、例えば、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、１−カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピル、４−カルバモイルブチル、５−カルバモイルペンチル、６−カルバモイルヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルバモイルエチル、２−メチル−３−カルバモイルプロピル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル）エチル、Ｎ−フェニルカルバモイルメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）エチル、３−（Ｎ−フェニルカルバモイル）プロピル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイル）エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル、Ｎ−メチルカルバモイルメチル、２−（Ｎ−メチルカルバモイル）エチル基等のフェニル基及び前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基なる群から選ばれた基を１〜２個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるカルバモイルアルキル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルキリデン基としては、例えば、フェニルメチリデン、フェニルエチリデン、フェニルプロピリデン、フェニルイソプロピリデン、フェニルブチリデン、フェニルペンチリデン、フェニルヘキシリデン、２−クロロフェニルメチリデン、３−クロロフェニルメチリデン、４−クロロフェニルメチリデン、２−フルオロフェニルメチリデン、３−フルオロフェニルメチリデン、４−フルオロフェニルメチリデン、２−ブロモフェニルメチリデン、３−ブロモフェニルメチリデン、４−ブロモフェニルメチリデン、２−ヨードフェニルメチリデン、２，３−ジクロロフェニルメチリデン、２，４−ジフルオロフェニルメチリデン、２，４，６−トリクロロフェニルメチリデン、２，３，５−トリフルオロフェニルメチリデン、２−フルオロ−４−クロロフェニルメチリデン基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することがあり、アルキリデン部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキリデン基であるフェニルアルキリデン基を例示できる。
フェニル低級アルコキシカルボニル基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル、２−フェニルエトキシカルボニル、１−フェニルエトキシカルボニル、３−フェニルプロポキシカルボニル、４−フェニルブトキシカルボニル、５−フェニルペンチルオキシカルボニル、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシカルボニル、２−メチル−３−フェニルプロポキシカルボニル基等のアルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェニルアルコキシカルボニル基を例示できる。
ピリジン環上に置換基としてシアノ基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピリジル基としては、例えば、（２−、３−又は４−）ピリジル、２−メチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル、３−メチル−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル、４−メチル−（２−又は３−）ピリジル、２−シアノ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル、３−シアノ−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル、４−シアノ−（２−又は３−）ピリジル、２，３−ジメチル−（４−、５−又は６−）ピリジル、３，４，５−トリメチル−（２−又は６−）ピリジル、２，４−ジシアノ−（３−、５−又は６−）ピリジル、２，４，５−トリシアノ−（３−又は６−）ピリジル、２−メチル−４−シアノ−（３−、５−又は６−）ピリジル基等のピリジン環上に置換基としてシアノ基及び前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジル基を例示できる。
１，３−ジオキソラニル低級アルキル基としては、例えば、［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］メチル、２−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］エチル、１−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］エチル、３−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］プロピル、４−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］エチル、５−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］ペンチル、６−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］ヘキシル、１−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］イソプロピル、２−メチル−３−［（１−、２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］プロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基である１，３−ジオキソラニルアルキル基を例示できる。
Ｒ8及びＲ9が、これらが結合する窒素原子と共に他のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して形成される５又は６員の飽和複素環としては、例えば、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、イミダゾリジン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、イソチアゾリジン、ピラゾリジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン等の、Ｒ8及びＲ9が結合する窒素原子と共に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子なる群から選ばれたヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して形成される５又は６員の飽和複素環を例示できる。
ピラジン環上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるオクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル基としては、例えば、ピラジン環上に直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのあるオクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル基を挙げることができる。
８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基上に１個以上のフェノキシ基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）を有することのある８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基としては、例えば、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基上に１〜３個のフェノキシ基（フェニル環上に１〜３個のハロゲン原子を有していてもよい）を有することのある８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基を挙げることができる。
Ｒ11及びＲ12又はＲ13及びＲ14が、これらが結合する窒素原子と共に他のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して形成される５又は６員の飽和複素環としては、例えば、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、イミダゾリジン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、イソチアゾリジン、ピラゾリジン等の、Ｒ11及びＲ12又はＲ13及びＲ14が結合する窒素原子と共に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子なる群から選ばれたヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して形成される５又は６員の飽和複素環を例示できる。
フェニル環上に置換基として、１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；低級アルキルチオ基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子；フェニル基；低級アルキルアミノ基；シアノ基；フェノキシ基；シクロアルキル基；１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニル基；１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル基；１個以上の低級アルキル基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリルカルボニル基；１個以上の低級アルキル基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニルカルボニル基；１個以上のフェニル基を有することのあるチアゾリル基；カルバモイル基；フェニル低級アルコキシ基；低級アルキルスルホニルアミノ基；１個以上のハロゲン原子を有することのあるアニリノ基；フェニル低級アルキル基；及び水酸基置換低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル基としては、例えば、（２−、３−又は４−）トリフルオロメチルフェニル、（２−、３−又は４−）メチルチオフェニル、（２−、３−又は４−）トリフルオロメトキシフェニル、（２−、３−又は４−）エチルフェニル、（２−、３−又は４−）プロピルフェニル、（２−、３−又は４−）ブチルフェニル、（２−、３−又は４−）ペンチルフェニル、（２−、３−又は４−）ヘキシルフェニル、（２−、３−又は４−）イソプロピルフェニル、（２−、３−又は４−）クロロフェニル、（２−、３−又は４−）フルオロフェニル、（２−、３−又は４−）フェニルフェニル、（２−、３−又は４−）ジメチルアミノフェニル、（２−、３−又は４−）シアノフェニル、（２−、３−又は４−）フェニルオキシフェニル、（３，４−、２，３−、２，６−又は３，５−）ジメチルフェニル、（３，４−、２，３−、２，６−又は３，５−）ジフルオロフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、（２−、３−又は４−）シクロヘキシルフェニル、（２−、３−又は４−）ベンジルオキシフェニル、（２−、３−又は４−）メチルスルホニルアミノフェニル、（２−、３−又は４−）アニリノフェニル、（３，４−、２，３−、２，６−又は３，５−）ジメトキシフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−シアノフェニル、２−クロロ−５−カルバモイルフェニル、（２−、３−又は４−）フェニルメチルフェニル、（２−、３−又は４−）ピロリジニルフェニル、（２−、３−又は４−）［（１−、２−、３−又は４−）（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル）］フェニル、（２−、３−又は４−）［（１−、２−、３−又は４−）（６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリルカルボニル）］フェニル、（２−、３−又は４−）（４−フルオロアニリノ）フェニル、（２−、３−又は４−）［４−メチル−１−（１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニル）カルボニル］フェニル、（２−、３−又は４−）［（４−又は５−）フェニルチアゾリル−２−イル］フェニル基等のフェニル環上に置換基として、ハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基；直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルチオ基；ハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基；ハロゲン原子；フェニル基；直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜２個有するアミノ基；シアノ基；フェノキシ基；Ｃ3-8シクロアルキル基；オキソ基を１〜２個有することのあるピロリジニル基；１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル基；直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリルカルボニル基；直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニルカルボニル基；フェニル基を１〜３個有することのあるチアゾリル基；カルバモイル基；アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェニルアルコキシ基；直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルスルホニルアミノ基；ハロゲン原子を１〜３個有することのあるアニリノ基；アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフェニルアルキル基；及び水酸基を１〜３個有する直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基を挙げることができる。
フェニル環上に置換基として、１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子；及びフェニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基としては、例えば、ベンジル、１−フェネチル、２−フェネチル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３−フェニルプロピル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、１，１−ジフェニルメチル、２，２−ジフェニルエチル、３，３−ジフェニルプロピル、１，２−ジフェニルエチル、４−クロロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、（２−又は４−）ブロモベンジル、２，３−ジクロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３−クロロー４−フルオロベンジル、２，４，６−トリフルオロベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、２，４−ジメチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、２−フェニルベンジル、３−フェニルベンジル、４−フェニルベンジル、２，４−ジフェニルベンジル、２，４，６−トリフェニルベンジル、２−トリフルオロメトキシベンジル、３−トリフルオロメトキシベンジル、４−トリフルオロメトキシベンジル、３−クロロ−４−ジフルオロメトキシベンジル、４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−（２−メトキシフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル基等の、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、フェニル環上に置換基として、ハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基；ハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基；ハロゲン原子；及びフェニル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニルアルキル基を挙げることができる。
低級アルキル置換アミノ低級アルキル基としては、例えば、Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチル、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ペンチル、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ヘキシル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、アミノ基上に直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜２個有するアミノアルキル基を例示できる。
ピラジン環上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるピラジニル低級アルキル基としては、（２−又は３−）ピラジニルメチル、（１−又は２−）（２−又は３−）ピラジニルエチル、３−（２−又は３−）ピラジニルプロピル、４−（２−又は３−）ピラジニルブチル、５−（２−又は３−）ピラジニルペンチル、６−（２−又は３−）ピラジニルヘキシル、２−メチル−５−ピラジニルメチル、（１−又は２−）（２−メチル−５−ピラジニル）エチル、３−（２−メチル−５−ピラジニル）プロピル、４−（２−エチル−５−ピラジニル）ブチル、５−（２−エチル−５−ピラジニル）ペンチル、６−（２−メチル−５−ピラジニル）ヘキシル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、ピラジン環上に直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのあるピラジニルアルキル基を挙げることができる。
ピラゾール環上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるピラゾリル低級アルキル基としては、例えば、（３−、４−又は５−）ピラゾリルメチル、（１−又は２−）（３−、４−又は５−）ピラゾリルエチル、３−（３−、４−又は５−）ピラゾリルプロピル、４−（３−、４−又は５−）ピラゾリルブチル、５−（３−、４−又は５−）ピラゾリルペンチル、６−（３−、４−又は５−）ピラゾリルヘキシル、［１−メチル−（３−、４−又は５−）ピラゾリル］メチル、［１，５−ジメチル−（３−又は４−）ピラゾリル］メチル、［１，５−ジメチル−（３−又は４−）ピラゾリル］エチル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、ピラゾール環上に直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのあるピラゾリルアルキル基を挙げることができる。
ピペリジン環上に置換基として、低級アルキル基；ベンゾイル基；並びにフェニル環上にハロゲン原子及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有していてもよいピペリジニル基としては、例えば、Ｎ−メチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、Ｎ−エチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、Ｎ−ｎ−プロピル−（２−、３−、又は４−）ピペリジニル、Ｎ−ベンゾイル−（２−、３−又は４−）ピペリジニル、１−ベンジル−４−ピペリジニル、１−フェニルエチル−４−ピペリジニル、１−（２−、３−、又は４−）クロロフェニルメチル−４−ピペリジニル、１−（２−、３−、又は４−）メチルフェニルメチル−４−ピペリジニル、１，２，３−トリメチル−（４−、５−又は６−）ピペリジニル、１−ベンジル−３−メチル−（２−、４−、５−又は６−）ピペリジニル、１−ベンゾイル−２−ベンジル−（３−、４−、５−又は６−）ピペリジニル基等のピペリジン環上に置換基として、直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基；ベンゾイル基；並びにアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であり、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニルアルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有していてもよいピペリジニル基を挙げることができる。
１個以上の低級アルキル基を有することのある３，４−ジヒドロカルボスチリル基としては、例えば、３，４−ジヒドロ−（５−、６−、７−又は８−）カルボスチリル、（６−、７−又は８−）メチル−３，４−ジヒドロ−５−カルボスチリル基等の直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのある３，４−ジヒドロカルボスチリル基を挙げることができる。
１個以上の低級アルキル基を有することのあるキノリル基としては、例えば、（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）キノリル基、２−メチル−４−キノリル基等の直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのあるキノリル基を挙げることができる。
１個以上の低級アルキル基を有することのあるカルバゾリル基としては、Ｎ−メチル−（２−、３−、４−又は５−）カルバゾリル、Ｎ−エチル−（２−、３−、４−又は５−）カルバゾリル基等の直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することのあるカルバゾリル基を挙げることができる。
フェニル低級アルキルカルバモイル低級アルキル基としては、例えば、フェニルメチルカルバモイルメチル、（１−又は２−）フェニルエチルカルバモイルメチル、（１−又は２−）フェニルエチルカルバモイルエチル、３−（２−フェニルエチルカルバモイル）プロピル、４−（２−フェニルエチルカルバモイル）ブチル、５−（２−フェニルエチルカルバモイル）ペンチル、６−（２−フェニルエチルカルバモイル）ヘキシル基等の２つのアルキル部分がそれぞれ直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフェニルアルキルカルバモイルアルキル基が挙げられる。
フェニルカルバモイル低級アルキル基としては、例えば、フェニルカルバモイルメチル、（１−又は２−）フェニルカルバモイルエチル、３−（フェニルカルバモイル）プロピル、
４−（フェニルカルバモイル）ブチル、５−（フェニルカルバモイル）ペンチル、６−（フェニルカルバモイル）ヘキシル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるフェニルカルバモイルアルキル基を挙げることができる。
フェニル環上に１個以上の低級アルコキシ基（置換基として１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）を有することのあるアニリノ基としては、例えば、（２−、３−又は４−）クロロメトキシアニリノ、（２−、３−又は４−）トリフルオロメトキシアニリノ基等のフェニル環上に直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基（置換基としてハロゲン原子を１〜３個有していてもよい）を１〜３個有することのあるアニリノ基を挙げることができる。
アミノ基上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有し、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有するアニリノ基としては、例えば、Ｎ−メチル−（２−、３−又は４−）クロロアニリノ、Ｎ−エチル−（２−、３−又は４−）クロロアニリノ、Ｎ−メチル−（２−、３−又は４−）ブロモアニリノ、Ｎ−メチル−（２−、３−又は４−）フルオロアニリノ、Ｎ−エチル−（２−、３−又は４−）ヨードアニリノ、Ｎ−ｎ−プロピル−（２−、３−又は４−）クロロアニリノ基等のアミノ基上に置換基として直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有し、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有するアニリノ基を挙げることができる。
Ｒ8及びＲ9が、これらが結合する窒素原子と共に互いに結合して形成される５又は６員の不飽和複素環としては、例えば、（２−又は３−）ピロリン、１、２−ジヒドロピリジン、２，３−ジヒドロピリジン、１、２，３，４−テトラヒドロピリジン、１、２，５，６−テトラヒドロピリジン等が挙げられる。
フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；フェニル基；ハロゲン原子；シアノ基；フェノキシ基；低級アルコキシカルボニル基；ピラゾリル基；及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるベンゾイル基としては、例えば、ベンゾイル、４−メチルベンゾイル、３−メチルベンゾイル、２−メチルベンゾイル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル、２，４−ジメチルベンゾイル、２，４，６−トリメチルベンゾイル、３−トリフルオロメチルベンゾイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、２−トリフルオロメチルベンゾイル、４−フェニルベンゾイル、４−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、２−クロロベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、３−フルオロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、３−ブロモベンゾイル、２−ブロモベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、３，４−ジクロロベンゾイル、２，３−ジクロロベンゾイル、２−クロロ−４−フルオロベンゾイル、２−メトキシ−５−クロロベンゾイル、４−メトキシベンゾイル、３−メトキシベンゾイル、２−メトキシベンゾイル、３，４−ジメトキシベンゾイル、３，４，５−トリメトキシベンゾイル、３−トリフルオロメトキシベンゾイル、４−トリフルオロメトキシベンゾイル、２−トリフルオロメトキシベンゾイル、３−シアノベンゾイル、４−シアノベンゾイル、２−シアノベンゾイル、３−フェノキシベンゾイル、２−フェノキシベンゾイル、４−フェノキシベンゾイル、４−メトキシカルボニルベンゾイル、３−エトキシカルボニルベンゾイル、２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルベンゾイル、４−（１−ピラゾリル）ベンゾイル基等のフェニル環上に置換基として前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基；フェニル基；ハロゲン原子；シアノ基；フェノキシ基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシカルボニル基；ピラゾリル基；及び前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるベンゾイル基を例示できる。
アルカノイル基としては、前記した低級アルカノイル基に加えて、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、２−エチル−ヘキサノイル基等の直鎖又は分枝鎖状のＣ1-10アルカノイル基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルカノイル基としては、例えば、２−フェニルアセチル、３−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロピオニル、４−フェニルブチリル、５−フェニルペンタノイル、６−フェニルヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−フェニルプロピオニル、２−メチル−３−フェニルプロピオニル、２−（４−フルオロフェニル）アセチル、３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピオニル、２−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピオニル、４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチリル、５−（３，５−ジフルオロフェニル）ペンタノイル、６−（２，６−ジフルオロフェニル）ヘキサノイル、２−（２−クロロフェニル）アセチル、３−（３−クロロフェニル）プロピオニル、２−（４−クロロフェニル）プロピオニル、４−（２，３−ジクロロフェニル）プロピオニル、５−（２，４−ジクロロフェニル）ペンタノイル、６−（２，５−ジクロロフェニル）ヘキサノイル、２−（３，４−ジクロロフェニル）アセチル、３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオニル、２−（３−フルオロフェニル）プロピオニル、４−（２−フルオロフェニル）ブチリル、５−（３−ブロモフェニル）ペンタノイル、６−（４−ヨードフェニル）ヘキサノイル、２−（２−ブロモフェニル）アセチル、３−（４−ブロモフェニル）プロピオニル、２−（３，５−ジクロロフェニル）プロピオニル、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチリル、５−（３，４−ジフルオロフェニル）ペンタノイル、６−（２−ヨードフェニル）ヘキサノイル、２−（３−ヨードフェニル）アセチル、３−（４−ヨードフェニル）プロピオニル、２−（２，３−ジブロモフェニル）プロピオニル、４−（２，４−ジヨードフェニル）ブチリル、２−（２，４，６−トリクロロフェニル）アセチル、２−（４−メチルフェニル）アセチル、３−（２，５−ジメチルフェニル）プロピオニル、２−（２，４−ジエチルフェニル）プロピオニル、４−（３，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）ブチリル、２−（２−エチルフェニル）アセチル、３−（３−ｎ−プロピルフェニル）プロピオニル、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピオニル、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル、２−（２，５−ジクロロ−４−メチルフェニル）アセチル、２−（３−メチル−４−クロロフェニル）アセチル、４−（２−ｎ−ブチルフェニル）ブチリル、５−（３−ｎ−ペンチルフェニル）ペンタノイル、６−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ヘキサノイル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することがあり、アルカノイル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイル基であるフェニルアルカノイル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェノキシ低級アルカノイル基としては、前記したフェノキシ低級アルカノイル基に加えて、２−（４−クロロフェノキシ）アセチル、２−（４−フルオロフェノキシ）アセチル、３−（２，５−ジフルオロフェノキシ）プロピオニル、２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）プロピオニル、４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）ブチリル、５−（３，５−ジフルオロフェノキシ）ペンタノイル、６−（２，６−ジフルオロフェノキシ）ヘキサノイル、２−（２−クロロフェノキシ）アセチル、３−（３−クロロフェノキシ）プロピオニル、２−（４−クロロフェノキシ）プロピオニル、４−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピオニル、５−（２，４−ジクロロフェノキシ）ペンタノイル、６−（２，５−ジクロロフェノキシ）ヘキサノイル、２−（３，４−ジクロロフェノキシ）アセチル、３−（２，６−ジクロロフェノキシ）プロピオニル、２−（３−フルオロフェノキシ）プロピオニル、４−（２−フルオロフェノキシ）ブチリル、５−（３−ブロモフェノキシ）ペンタノイル、６−（４−ヨードフェノキシ）ヘキサノイル、２−（２−ブロモフェノキシ）アセチル、３−（４−ブロモフェノキシ）プロピオニル、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）プロピオニル、４−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）ブチリル、５−（３，４−ジフルオロフェノキシ）ペンタノイル、６−（２−ヨードフェノキシ）ヘキサノイル、２−（３−ヨードフェノキシ）アセチル、３−（４−ヨードフェノキシ）プロピオニル、２−（２，３−ジブロモフェノキシ）プロピオニル、４−（２，４−ジヨードフェノキシ）ブチリル、２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）アセチル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することがあり、アルカノイル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイル基であるフェノキシアルカノイル基を例示できる。
フェニル低級アルケニルカルボニル基としては、例えば、スチリルカルボニル（慣用名：シンナモイル基）、３−フェニル−２−プロペニルカルボニル、４−フェニル−２−ブテニルカルボニル、４−フェニル−３−ブテニルカルボニル、５−フェニル−４−ペンテニルカルボニル、５−フェニル−３−ペンテニルカルボニル、６−フェニル−５−ヘキセニルカルボニル、６−フェニル−４−ヘキセニルカルボニル、６−フェニル−３−ヘキセニルカルボニル、４−フェニル−１，３−ブタジエニルカルボニル、６−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニルカルボニル基等のアルケニル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルケニル基であり、二重結合を１〜３個有するフェニルアルケニルカルボニル基を例示できる。
ピリジン環上に置換基としてハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピリジルカルボニル基としては、例えば、（２−、３−又は４−）ピリジルカルボニル、２−クロロ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジルカルボニル、２，６−ジクロロ−（３−、４−又は５−）ピリジルカルボニル、２，３−ジクロロ−（４−、５−又は６−）ピリジルカルボニル、２−トリフルオロメチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジルカルボニル、２−ブロモ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジルカルボニル、２，６−ジフルオロ−（３−、４−又は５−）ピリジルカルボニル、４−メチル−（２−、３−、５−又は６−）ピリジルカルボニル、３−クロロ−（２−、４−、５−又は６−）ピリジルカルボニル、２，５−ジブロモ−（３−、４−又は５−）ピリジルカルボニル、２−エチル−４−クロロ−（３−、５−又は６−）ピリジルカルボニル、２，４，６−トリフルオロ−（３−又は５−）ピリジルカルボニル、２，４−ジメチル−（３−、５−又は６−）ピリジルカルボニル、２，４，６−トリメチル−（３−又は５−）ピリジルカルボニル、２−メチル−４−クロロ−（３−、５−又は６−）ピリジルカルボニル基等のピリジン環上に置換基としてハロゲン原子及び前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジルカルボニル基を例示できる。
ピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルカノイル基を有することのあるピペリジニルカルボニル基としては、例えば、（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−アセチル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−ｎ−プロパノイル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−イソプロパノイル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−ｎ−ブチリル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−ｎ−ペンタノイル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−ｎ−ヘキサノイル−（２−、３−又は４−）ピペリジニルカルボニル、１，２−ジアセチル−（３−、４−、５−又は６−）ピペリジニルカルボニル、１，２，３−トリアセチル−（４−、５−又は６−）ピペリジニルカルボニル、２−アセチル−（１−、３−、４−、５−又は６−）ピペリジニルカルボニル、３−プロパノイル−（１−、２−、４−、５−又は６−）ピペリジニルカルボニル、２−ホルミル−４−プロパノイル−（１−、３−、５−又は６−）ピペリジニルカルボニル基等のピペリジン環上に置換基として直鎖及び／又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイル基を１〜３個有することのあるピペリジニルカルボニル基を例示できる。
テトラヒドロピラニルカルボニル基としては、例えば、２−テトラヒドロピラニルカルボニル、３−テトラヒドロピラニルカルボニル、４−テトラヒドロピラニルカルボニル基等を例示できる。
ベンゾチオフェン環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるベンゾチエニルカルボニル基としては、例えば、（２−、３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニルカルボニル、［３−クロロ−（２−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］カルボニル、［４−ブロモ−（２−、３−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］カルボニル、［５−フルオロ−（２−、３−、４−、６−又は７−）ベンゾチエニル］カルボニル、［６−ヨード−（２−、３−、４−、５−又は７−）ベンゾチエニル］カルボニル、［７−クロロ−（２−、３−、４−、５−又は６−）ベンゾチエニル］カルボニル、［２−クロロ−（３−、４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］カルボニル、［２，３−ジクロロ−（４−、５−、６−又は７−）ベンゾチエニル］カルボニル、［３，４，６−トリクロロ−（２−、５−又は７−）ベンゾチエニル］カルボニル基等のベンゾチオフェン環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのあるベンゾチエニルカルボニル基を例示できる。
ピリジン環上に置換基としてハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピリジル低級アルキル基としては、例えば、（２−、３−又は４−）ピリジルメチル、２−［（２−、３−又は４−）ピリジル］エチル、１−［（２−、３−又は４−）ピリジル］エチル、３−［（２−、３−又は４−）ピリジル］プロピル、４−［（２−、３−又は４−）ピリジル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（２−、３−又は４−）ピリジル］エチル、５−［（２−、３−又は４−）ピリジル］ペンチル、６−［（２−、３−又は４−）ピリジル］ヘキシル、１−［（２−、３−又は４−）ピリジル］イソプロピル、２−メチル−３−［（２−、３−又は４−）ピリジル］プロピル、［２−クロロ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２，３−ジクロロ−（４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２−ブロモ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２，４，６−トリフルオロ−（３−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２−トリフルオロメチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２−メチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２−エチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、２−［２−ｎ−プロピル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］エチル、３−［２−ｎ−ブチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］プロピル、４−［２−ｎ−ペンチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］ブチル、５−［２−ｎ−ヘキシル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］ペンチル、６−［２−イソプロピル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］ヘキシル、［２−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２，４−ジメチル−（３−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２，４，６−トリメチル−（３−又は５−）ピリジル］メチル、［２，４−ジトリフルオロメチル−（３−、５−又は６−）ピリジル］メチル、２−（２，４−ビストリフルオロメチル）−（３−、５−又は６−）ピリジル）エチル、３−［２−メチル−６−クロロ−（３−、４−又は５−）ピリジル］プロピル基等のピリジン環上に置換基としてハロゲン原子及び前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるピリジルアルキル基を例示できる。
チオフェン環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるチエニル低級アルキル基としては、例えば、［（２−又は３−）チエニル］メチル、２−［（２−又は３−）チエニル］エチル、１−［（２−又は３−）チエニル］エチル、３−［（２−又は３−）チエニル］プロピル、４−［（２−又は３−）チエニル］ブチル、５−［（２−又は３−）チエニル］ペンチル、６−［（２−又は３−）チエニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２−又は３−）チエニル］エチル、２−メチル−３−［（２−又は３−）チエニル］プロピル、［２−クロロ−（３−，４−又は５−）チエニル］メチル、［４−ブロモ−（２−、３−又は５−）チエニル］メチル、［５−フルオロ−（２−、３−又は４−）チエニル］メチル、［３−ヨード−（２−、４−又は５−）チエニル］メチル、［２，３−ジクロロ−（４−又は５−）チエニル］メチル、（２，４，５−トリクロロ−３−チエニル）メチル、２−［２−フルオロ−（３−、４−又は５−）チエニル］エチル、１−［４−ヨード−（２−，３−又は５−）チエニル］エチル、３−［３−クロロ−（２−、４−又は５−）チエニル］プロピル、４−［４，５−ジクロロ−（２−又は３−）チエニル］ブチル、５−（２，４，５−トリクロロ−３−チエニル）ペンチル、６−［２−クロロ−（３−、４−又は５−）チエニル］ヘキシル基等のチオフェン環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるチエニルアルキル基を例示できる。
低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるアミノ基としては、例えば、アミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、ペンタノイルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、ヘキサノイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−プロピオニルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、３−ジエチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ基等の直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基及び直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイル基なる群から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基を例示できる。
フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；シアノ基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるアミノ基；ハロゲン原子；低級アルコキシカルボニル基；低級アルカノイルオキシ基；低級アルキルスルホニル基；低級アルキルチオ基；及びピロリジニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基としては、例えば、ベンジル、１−フェネチル、２−フェネチル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３−フェニルプロピル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、１，１−ジフェニルメチル、２，２−ジフェニルエチル、３，３−ジフェニルプロピル、１，２−ジフェニルエチル、４−クロロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、４−ブロモベンジル、３−ブロモベンジル、２−ブロモベンジル、１−（２−クロロフェニル）エチル、２，３−ジクロロベンジル、２，４，６−トリフルオロベンジル、２−トリフルオロメチルベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、４−ｎ−ブチルベンジル、２，４−ジメチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、２−フェニルベンジル、４−フェニルベンジル、２，４−ジフェニルベンジル、２，４，６−トリフェニルベンジル、２−トリフルオロメトキシベンジル、３−トリフルオロメトキシベンジル、４−トリフルオロメトキシベンジル、４−ジフルオロメトキシベンジル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、４−ｎ−ブトキシベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブトキシベンジル、１−（３−メトキシフェニル）エチル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、１−（２−メトキシフェニル）エチル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジル、４−メトキシカルボニルベンジル、３−エトキシカルボニルベンジル、２−ｎ−プロポキシカルボニルベンジル、２，４−ジメトキシカルボニルベンジル、２，４，６−トリメトキシカルボニルベンジル、１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチル、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルベンジル、４−メチルチオベンジル、３−メチルチオベンジル、２−メチルチオベンジル、４−エチルチオベンジル、２，４−ジメチルチオベンジル、２，４，６−トリメチルチオベンジル、４−メチルスルホニルベンジル、３−メチルスルホニルベンジル、２−メチルスルホニルベンジル、３，４−ジメチルスルホニルベンジル、３，４，５−トリメチルスルホニルベンジル、４−メトキシ−３−クロロベンジル、４−（Ｎ−アセチルアミノ）ベンジル、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンジル、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジル、４−（Ｎ−メチルアミノ）ベンジル、３−アミノベンジル、２−アミノベンジル、４−アミノベンジル、４−アセチルオキシベンジル、２，３−ジアミノベンジル、３，４，５−トリアミノベンジル、４−メチル−３−フルオロベンジル、４−シアノベンジル、３−シアノベンジル、２−シアノベンジル、４−（１−ピロリジニル）ベンジル、４−メトキシ−２−クロロベンジル、３−クロロ−５−メチルベンジル基等のフェニル環上に置換基として前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基；シアノ基；前記したハロゲン原子を１〜３個有することのある直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基及び直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルカノイル基なる群から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基；ハロゲン原子；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシカルボニル基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイルオキシ基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルスルホニル基；前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキルチオ基；及びピロリジニル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基を１〜２個有する直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を例示できる。
チアゾリル低級アルキル基としては、例えば、［（２−、４−又は５−）チアゾリル］メチル、２−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］エチル、１−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］エチル、３−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］プロピル、４−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］ブチル、５−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］ペンチル、６−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］エチル、［２−メチル−３−［（２−、４−又は５−）チアゾリル］プロピル基等のアルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるチアゾリルアルキル基を例示できる。
イミダゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル低級アルキル基としては、例えば、［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、２−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、１−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、３−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］プロピル、４−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、５−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ペンチル、６−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ヘキシル、１−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］イソプロピル、２−メチル−３−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］プロピル、［１−メチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、［１−エチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、［１−ｎ−プロピル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、［１−ｎ−ブチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、［１−ｎ−ペンチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、［１−ｎ−ヘキシル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、２−［２−メチル−（１−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、１−［１−エチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、３−［１−エチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］メチル、４−［１−ｎ−プロピル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］ブチル、５−［１−ｎ−ブチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］ペンチル、６−［１−ｎ−ペンチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］ヘキシル、［１，２−ジメチル−（４−又は５−）イミダゾリル］メチル、（１，２，４−トリメチル−５−イミダゾリル）メチル基等のイミダゾール環上に置換基として前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるイミダゾリルアルキル基を例示できる。
ピロール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピロリル低級アルキル基としては、例えば、［（１−、２−又は３−）ピロリル］メチル、２−［（１−、２−又は３−）ピロリル］エチル、１−［（１−、２−又は３−）ピロリル］エチル、３−［（１−、２−又は３−）ピロリル］プロピル、４−［（１−、２−又は３−）ピロリル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−又は３−）ピロリル］エチル、５−［（１−、２−又は３−）ピロリル］ペンチル、６−［（１−、２−又は３−）ピロリル］ヘキシル、１−［（１−、２−又は３−）ピロリル］イソプロピル、２−メチル−３−［（１−、２−又は３−）ピロリル］プロピル、［１−メチル−（２−又は３−）ピロリル］メチル、［１−エチル−（２−又は３−）ピロリル］メチル、［１−ｎ−プロピル−（２−又は３−）ピロリル］メチル、［１−ｎ−ブチル−（２−又は３−）ピロリル］メチル、［１−ｎ−ペンチル−（２−又は３−）ピロリル］メチル、［１−ｎ−ヘキシル−（２−又は３−）ピロリル］メチル、２−［２−メチル−（１−、３−、４−又は５−）ピロリル］エチル、１−［１−エチル−（２−又は３−）ピロリル］エチル、３−［１−エチル−（２−又は３−）ピロリル］メチル、４−［１−ｎ−プロピル−（２−又は３−）ピロリル］ブチル、５−［１−ｎ−ブチル−（２−又は３−）ピロリル］ペンチル、６−［１−ｎ−ペンチル−（２−又は３−）ピロリル］ヘキシル、［１，２−ジメチル−（３−、４−又は５−）ピロリル］メチル、［１，２，４−トリメチル−（３−又は５−）ピロリル］メチル基等のピロール環上に置換基として前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるピロリルアルキル基を例示できる。
低級アルキルチオ低級アルキル基としては、例えば、メチルチオメチル、２−メチルチオエチル、１−エチルチオエチル、２−エチルチオエチル、３−ｎ−ブチルチオプロピル、４−ｎ−プロピルチオブチル、１，１−ジメチル−２−ｎ−ペンチルチオエチル、５−ｎ−ヘキシルチオペンチル、６−メチルチオヘキシル、１−エチルチオイソプロピル、２−メチル−３−メチルチオプロピル基等の２つのアルキル部分が共に直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基であるアルキルチオアルキル基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェノキシカルボニル基としては、例えば、フェノキシカルボニル、４−クロロフェノキシカルボニル、３−クロロフェノキシカルボニル、２−クロロフェノキシカルボニル、３，４−ジクロロフェノキシカルボニル、２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニル、４−フルオロフェノキシカルボニル、３−フルオロフェノキシカルボニル、２−フルオロフェノキシカルボニル、２，４−ジフルオロフェノキシカルボニル、３，４，５−トリフルオロフェノキシカルボニル、４−ブロモフェノキシカルボニル、２−クロロ−４−メトキシフェノキシカルボニル、３−フルオロ−５−メチルフェノキシカルボニル、４−メトキシフェノキシカルボニル、３−メトキシフェノキシカルボニル、２−メトキシフェノキシカルボニル、３，４−ジメトキシフェノキシカルボニル、２，４，５−トリメトキシフェノキシカルボニル、４−メチルフェノキシカルボニル、３−メチルフェノキシカルボニル、２−メチルフェノキシカルボニル、２，５−ジメチルフェノキシカルボニル、２，３，４−トリメチルフェノキシカルボニル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子、前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルキル基及び前記した直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシカルボニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルコキシカルボニル基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル、２−フェニルエトキシカルボニル、１−フェニルエトキシカルボニル、３−フェニルプロポキシカルボニル、４−フェニルブトキシカルボニル、５−フェニルペンチルオキシカルボニル、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシカルボニル、２−メチル−３−フェニルプロポキシカルボニル、２−クロロベンジルオキシカルボニル、３−クロロベンジルオキシカルボニル、２−クロロベンジルオキシカルボニル、３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル、２，４，６−トリクロロベンジルオキシカルボニル、４−フルオロベンジルオキシカルボニル、３−フルオロベンジルオキシカルボニル、２−フルオロベンジルオキシカルボニル、２，４−ジフルオロベンジルオキシカルボニル、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシカルボニル、４−ブロモベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、３−ニトロベンジルオキシカルボニル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲンを１〜３個有することがあり、アルコキシ部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ1-6アルコキシ基であるフェニルアルコキシカルボニル基を挙げることができる。
キノキサリニルカルボニル基としては、例えば、２−キノキサリニルカルボニル、５−キノキサリニルカルボニル、６−キノキサリニルカルボニル基等を例示できる。
フェニル低級アルカノイル基としては、例えば、２−フェニルアセチル、３−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロピオニル、４−フェニルブチリル、５−フェニルペンタノイル、６−フェニルヘキサノイル、２，２−ジメチル−２−フェニルプロピオニル、２−メチル−３−フェニルプロピオニル基等のアルカノイル部分が直鎖又は分枝鎖状のＣ2-6アルカノイルであるフェニルアルカノイル基を例示できる。
本発明の化合物は、例えば、下記反応式−１〜反応式−１６に示すようにして製造される。これらの反応式−１〜１６に記載される全ての原料化合物及び目的化合物は、それらの適切な塩であってもよい。これらの塩は、下記に述べるカルボスチリル化合物（１）のところで例示されている塩と同じでよい。
反応式−１
Figure 0005191155
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。Ｒ15は、水素原子又は低級アルキル基を示す。Ａ4は、直接結合又は低級アルキレン基を示す。ここで、カルボスチリル骨格上に置換している基−ＣＨ（Ｒ15）−Ａ4−の総炭素数は６を超えないものとする。］
化合物（２）と化合物（３）との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物又は酸の存在下に行われる。
ここで使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム ｎ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ピペリジン、ピリジン、イミダゾール、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基又はこれらの混合物を挙げることができる。
酸としては、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸等脂肪酸等の有機酸、塩酸、硫酸、臭化水素酸、燐酸等の無機酸又はこれらの混合物を挙げることができる。
本反応においては、塩基性化合物と酸とを併用してもよい。
塩基性化合物又は酸は、化合物（２）に対して、通常触媒量、好ましくは、０．０１〜等モル量程度使用するのがよい。
化合物（３）は、化合物（２）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル量程度使用するのがよい。
該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて行われ、一般に０．５〜２０時間程度にて反応は終了する。
化合物（１ａ）を化合物（１ｂ）に導く反応は、例えば、無溶媒又は適当な溶媒中、還元剤の存在下に行われる。
ここで使用される溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、アセトニトリル、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はこれらの混合溶媒等を例示できる。
還元剤としては、例えば、ジエチル １，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−３，５−ピリジンジカルボキシレート等のピリジン化合物とシリコンジオキシドとの混合物、水素化硼素ナトリウム、水素化硼素リチウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水素化トリアセチルオキシ硼素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム等の水素化還元剤又はこれらの水素化還元剤の混合物、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル等の接触水素還元剤等を例示できる。
還元剤としてピリジン化合物とシリコンジオキシドとの混合物を使用する場合、反応温度は、通常室温〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度付近が適当である。該反応は一般に０．５〜５０時間程度にて終了する。ピリジン化合物は、化合物（１ａ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜３倍モル量使用される。シリコンジオキシドは、化合物（１ａ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜１０倍モル量使用される。
水素化還元剤を使用する場合、反応温度は、通常−８０〜１００℃程度、好ましくは−８０〜７０℃程度が適当である。該反応は一般に３０分〜６０時間程度で終了する。水素化還元剤は、化合物（１ｂ）に対して、通常０．１倍モル〜２０倍モル量程度、好ましくは０．１倍モル〜６倍モル程度用いられる。特に水素化還元剤として水素化アルミニウムリチウムを使用する場合、溶媒はジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類及びベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類を使用するのが好ましい。該反応の反応系内に、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等のアミン類、水酸化ナトリウム等の無機塩基又は／及びジメチルグリオキシム、２，２'−ビピリジル、１，１０−フェナンスロリン等のリガンドの存在下、塩化第二コバルト、塩化第三コバルト、酢酸第二コバルト等のコバルト化合物を添加してもよい。
接触水素還元剤を使用する場合、通常常圧〜２０気圧程度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素雰囲気中で、又は蟻酸、蟻酸アンモニウム、シクロへキセン、包水ヒドラジン等の水素供与剤の存在下で、通常−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜１００℃程度の温度で反応を行うのがよい。該反応は、一般に１〜１２時間程度で終了する。接触水素還元剤は、化合物（１ａ）に対して、通常０．０１〜５倍重量、好ましくは１〜３倍重程度用いられる。
反応式−２
Figure 0005191155
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。Ｒ16は、低級アルキル基を示す。］
化合物（１ｃ）は、化合物（４）と化合物（５）とを、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に反応させ、次いで得られる反応生成物を酸で処理することにより製造される。この酸処理を、以下「酸処理Ａ」という。
ここで使用される溶媒としては、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、２−メトキシエタノール、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム ｎ−ブトキシド等の金属アルコラート類、酢酸ナトリウム、ピペリジン、ピリジン、イミダゾール、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基又はこれらの混合物を挙げることができる。
塩基性化合物は、化合物（４）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜３倍モル程度使用される。
化合物（５）は、化合物（４）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜２倍モル程度使用される。
該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて行われる。該反応は、一般に０．５〜１０時間程度にて終了する。
得られる反応生成物を酸で処理する際に使用される酸としては、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の無機酸を例示できる。これらの酸は、処理すべき反応生成物に対して、通常大過剰量使用される。
酸処理の際に使用される溶媒としては、前記化合物（４）と化合物（５）の反応で使用される溶媒をいずれも使用することができる。
酸処理は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて行われる。該酸処理は、一般に０．５〜３０時間程度にて終了する。
化合物（４）と化合物（６）との反応は、前記化合物（４）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
反応式−３
Figure 0005191155
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ａ及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。Ｘ1はハロゲン原子を示す。Ｒ3aは、水素原子以外の前記Ｒ3に定義されている基とと同じ。］
化合物（１ｅ）と化合物（７）との反応は、適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下に行われる。
用いられる不活性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、２−メトキシエタノール、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム ｎ−ブトキシド、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ピリジン、イミダゾール、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基又はこれらの混合物を挙げることができる。
塩基性化合物は、化合物（１ｅ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜１０倍モル量使用される。
化合物（７）は、化合物（１ｅ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜１０倍モル量用いられる。
該反応は、通常０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われる。一般に５分〜８０時間程度にて反応は終了する。
この反応の反応系内には、沃化ナトリウム、沃化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化合物等を添加してもよい。
化合物（１ｅ）と化合物（７）との反応において、Ｘが硫黄原子を示す化合物（１ｅ）を用いる場合、該反応によって一般式
Figure 0005191155
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ3a、Ａ及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。］
で表される化合物が生成することがある。該化合物は反応混合物から容易に単離され得る。
反応式−４
Figure 0005191155
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ａ4、Ｒ15、Ｒ16、Ｘ1及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。Ｒ17は低級アルキル基を示す。］
化合物（８）を化合物（９）に導く反応は、化合物（８）を加水分解することにより行われる。
この加水分解反応は、例えば、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩基性化合物の存在下に行われる。
用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、酢酸、蟻酸等の脂肪酸類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸及び蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の有機酸を挙げることができる。これらの酸は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム等の金属水酸化物等を挙げることができる。これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
加水分解反応は、通常０〜２００℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて好適に進行する。該反応は、一般に１０分〜３０時間程度で終了する。
化合物（１ｇ）は、化合物（８）と化合物（５）とを、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下に反応させ、次いで得られる反応生成物を酸で処理することにより製造される。また、化合物（１ｇ）は、化合物（９）と化合物（５）とを、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下に反応させ、次いで得られる反応生成物を酸で処理することにより製造される。
化合物（８）と化合物（５）との反応及び化合物（９）と化合物（５）との反応において、使用される溶媒としては、スルホランに加えて、前記反応式−２における化合物（４）と化合物（５）の反応で用いられる溶媒をいずれも使用することができる。
塩基性化合物としては、前記反応式−２における化合物（４）と化合物（５）で用いた塩基性化合物をいずれも使用することができる。
塩基性化合物は、化合物（５）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜２倍モル量使用される。化合物（８）又は化合物（９）は、化合物（５）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量使用される。
該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて行われる。一般に０．５〜１０時間程度にて反応は終了する。
引続き行われる酸処理は、前記反応式−２における「酸処理Ａ」の条件と同様の処理条件下に行われる。
反応式−５
Figure 0005191155
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ａ、Ｘ1及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。Ｒ1aは、水素原子以外の前記Ｒ1に定義されている基と同じ。］
化合物（１ｈ）と化合物（１０）との反応は、前記反応式−３における化合物（１ｅ）と化合物（７）との反応と同様の反応条件下に行われる。
反応式−６
Figure 0005191155
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ａ、Ｒ8、Ｒ9、Ａ1及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。］
化合物（１ｊ）と化合物（１１）との反応には、通常のアミド結合生成反応の反応条件を広く適用することができる。具体的には、（ａ）混合酸無水物法、即ちカルボン酸（１ｊ）にアルキルハロカルボン酸を反応させて混合酸無水物とし、これにアミン（１１）を反応させる方法、（ｂ）活性エステル法、即ちカルボン酸（１ｊ）をフェニルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エステル、又はベンズオキサゾリン−２−チオンとの活性アミドとし、これにアミン（１１）を反応させる方法、（ｃ）カルボジイミド法、即ちカルボン酸（１ｊ）にアミン（１１）をジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＷＳＣ）、カルボニルジイミダゾール等の活性化剤の存在下に縮合反応させる方法、（ｄ）その他の方法、例えばカルボン酸（１ｊ）を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物とし、これにアミン（１１）を反応させる方法、カルボン酸（１ｊ）と低級アルコールとのエステルにアミン（１１）を高圧高温下に反応させる方法、カルボン酸（１ｊ）の酸ハロゲン化物、即ちカルボン酸ハライドにアミン（１１）を反応させる方法等を挙げることができる。
上記混合無水物法において用いられる混合酸無水物は、通常のショッテン−バウマン反応により得られ、これを通常単離することなくアミン（１１）と反応させることにより一般式（１ｋ）の化合物が製造される。
上記ショッテン−バウマン反応は、塩基性化合物の存在下に行われる。
用いられる塩基性化合物としては、ショッテン−バウマン反応に慣用の化合物、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等の無機塩基が挙げられる。これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。該反応は、通常−２０〜１００℃程度、好ましくは０〜５０℃程度において行われる。反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜２時間程度である。
得られた混合酸無水物とアミン（１１）との反応は、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは１０〜５０℃程度にて行われる。反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜５時間程度である。
混合酸無水物法は一般に溶媒中で行われる。用いられる溶媒としては混合酸無水物法に慣用されている溶媒がいずれも使用可能である。具体的には、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
混合酸無水物法において使用されるアルキルハロカルボン酸としては、例えば、クロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチル等が挙げられる。
混合酸無水物法において、カルボン酸（１ｊ）とアルキルハロカルボン酸とアミン（１１）の使用割合は、通常等モルずつとするのが好ましいが、カルボン酸（１ｊ）に対してアルキルハロカルボン酸及びアミン（１１）をそれぞれ等モル〜１．５倍モル量程度の範囲内で使用することができる。
前記活性化剤の存在下に縮合反応させる方法（ｃ）においては、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下に行われる。ここで使用される溶媒及び塩基性化合物としては、下記その他の方法（ｄ）のカルボン酸ハライドにアミン（１ｂ）を反応させる方法で用いた溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。活性化剤の使用量は、化合物（１ｊ）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量である。活性化剤としてＷＳＣを使用する場合は、反応系内に１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを添加することにより、反応を有利に進行させることができる。該反応は、通常−２０〜１８０℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われる。一般に５分〜９０時間程度で反応は完結する。
また前記その他の方法（ｄ）の内で、カルボン酸ハライドにアミン（１１）を反応させる方法を採用する場合、該反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒中で行われる。用いられる塩基性化合物としては、公知のものを広く使用でき、例えば上記ショッテン−バウマン反応に用いられる塩基性化合物をいずれも使用することができる。溶媒としては、例えば上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他に、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニトリル、ピリジン、アセトン、水等を挙げることができる。カルボン酸ハライドとアミン（１１）との使用割合としては、特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度とするのがよい。該反応は通常−２０〜１８０℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われる。一般に５分〜３０時間程度で反応は完結する。
更に上記反応式−６に示すアミド結合生成反応は、カルボン酸（１ｊ）とアミン（１１）とを、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィニルクロリド、フェニル−Ｎ−フェニルホスホラミドクロリデート、ジエチルクロロホスフェート、シアノリン酸ジエチル、ジフェニルリン酸アジド、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッククロリド等の燐化合物の縮合剤の存在下に反応させる方法によっても行うことができる。前記縮合剤は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミン（１１）を反応させる方法において用いられる溶媒及び塩基性化合物の存在下に、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは０〜１００℃程度付近にて行われる。該反応は、一般に５分〜３０時間程度にて終了する。縮合剤及びアミン（１１）は、カルボン酸（１ｊ）に対してそれぞれ少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜２倍モル量程度使用される。
反応式−７
Figure 0005191155
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ａ及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。Ｒ1bは、前記Ｒ1の(1-9)で定義されている基と同じ。Ｒ1cは、前記Ｒ1の(1-8)で定義されている基と同じ。］
化合物（１ｌ）を化合物（１ｍ）に導く反応は、前記反応式−４における化合物（８）を化合物（９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｍ）を化合物（１ｌ）に導く反応は、化合物（１ｍ）と一般式
Ｒ23ＯＨ （５０）
［式中、Ｒ23は、低級アルキル基を示す。］
で表される化合物と反応させることにより行われる。
この反応には、通常のエステル化反応条件をいずれも適用することができる。例えば、該反応は、塩酸、硫酸等の鉱酸、チオニルクロリド、オキシ塩化燐、五塩化燐、三塩化燐等のハロゲン化剤の存在下で行われる。化合物（５０）は、化合物（１ｍ）に対して、大過剰量使用される。該反応は、通常０〜１５０℃程度、好ましくは５０〜１００℃程度にて好適に進行する。該反応は、一般に１〜１０時間程度で終了する。
反応式−８
Figure 0005191155
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ａ，Ａ2及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。Ｒ10aは、前記Ｒ10の(7-3)及び(7-44)で定義されている基と同じ。］
化合物（１ｎ）を化合物（１ｏ）に導く反応は、前記反応式−４における化合物（８）を化合物（９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
Ｒ10aが(7-44)で定義された基を示す化合物（１ｎ）の場合には、上記反応をフッ素化合物の存在下に行うことができる。フッ素化合物としては、例えば、アンモニウムテトラフルオライド、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド、ピリジンヒドロフルオライド等が挙げられる。これらの中では、テトラ−Ｎ−ブチルフルオライドが好ましい。フッ素化合物は、化合物（１ｎ）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル使用される。
反応式−９
Figure 0005191155
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ａ、Ａ2、Ｘ1及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。
Ｒ10bは、前記Ｒ10の(7-3)〜(7-7)、(7-9)〜(7-20)、(7-30)〜(7-35)及び(7-44)で定義されている基と同じ。
Ｒ10cは前記Ｒ10の(7-2)、(7-8)、(7-21)〜(7-29)及び(7-37)〜(7-43)で定義されている基と同じ。
Ｒ10dは、前記Ｒ10の(7-1)、(7-2)、(7-21)〜(7-29)及び(7-40)で定義されている基；フリル基；ピリジン環上に置換基として低級アルキル基（１個又は２個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）及びハロゲン原子なる群から選ばれた基を１個又は２個以上有することのあるピリジル基；チオフェン環上に置換基として１個又は２個以上のハロゲン原子を有することのあるチエニル基；フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基（１個又は２個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）、シアノ基、低級アルキル基（１個又は２個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）、アミノ基（低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基が１個又は２個以上置換していてもよい）、ハロゲン原子、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキルチオ基及びピロリジニル基なる群から選ばれた基を１個又は２個以上有することのあるフェニル基；チアゾリル基；イミダゾール環上に置換基として低級アルキル基を１個又は２個以上有することのあるイミダゾリル基；ピロール環上に置換基として低級アルキル基を１個又は２個以上有することのあるピロリル基又はシクロアルキル基を示す。
Ｒ14aは、前記Ｒ14の(10-1)〜(10-3)で定義されている基と同じ。
Ｒ18は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
但し、化合物（１ｒ）における基ＣＨ（Ｒ10d）Ｒ18の総炭素数は６を超えないものとする。］
化合物（１ｏ）と化合物（１２）との反応は、前記反応式−６における化合物（１ｊ）と化合物（１１）との反応と同様の反応条件下に行われる。但し、化合物（１ｏ）と化合物（１２）との反応では、アルキルハロカルボン酸、カルボン酸（１２）、活性化剤、縮合剤、カルボン酸ハライド等の化合物の使用量は、化合物（１ｏ）に対してである。
化合物（１ｏ）と化合物（１３）との反応は、前記反応式−３における化合物（１ｅ）と化合物（７）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｏ）と化合物（１４）との反応は、例えば、無溶媒又は適当な溶媒中、還元剤の存在下に行われる。
ここで使用される溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、アセトニトリル、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒等を例示できる。
還元剤としては、例えば、蟻酸等の脂肪酸、蟻酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等の脂肪酸アルカリ金属塩、水素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水素化トリアセチルオキシ硼素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム等の水素化還元剤又はこれらの水素化還元剤の混合物、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル等の接触水素還元剤等を例示できる。
還元剤として蟻酸等の脂肪酸、蟻酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等の脂肪酸アルカリ金属塩を使用する場合、反応温度は、通常室温〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０℃程度付近が適当である。該反応は一般に１０分〜１０時間程度にて終了する。脂肪酸又は脂肪酸アルカリ金属塩は、化合物（１ｏ）に対して大過剰量使用される。
水素化還元剤を使用する場合、反応温度は、通常−８０〜１００℃程度、好ましくは−８０〜７０℃程度が適当である。該反応は一般に３０分〜６０時間程度で終了する。水素化還元剤は、化合物（１ｏ）に対して、通常等モル〜２０倍モル量程度、好ましくは等モル〜６倍モル程度用いられる。特に水素化還元剤として水素化アルミニウムリチウムを使用する場合、溶媒はジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類を使用するのが好ましい。該反応の反応系内に、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等のアミン類、又はモレキュラーシーヴス ３Ａ（ＭＳ−３Ａ）、モレキュラーシーヴス ４Ａ（ＭＳ−４Ａ）等のモレキュラーシーヴスを添加してもよい。
接触水素還元剤を使用する場合、通常常圧〜２０気圧程度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素雰囲気中で、又は蟻酸、蟻酸アンモニウム、シクロへキセン、包水ヒドラジン等の水素供与剤の存在下で、通常−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜６０℃程度の温度で反応が行われる。該反応は、一般に１〜１２時間程度で終了する。接触水素還元剤は、化合物（１ｏ）に対して、通常０．１〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％程度用いられる。
化合物（１ｏ）と化合物（１４）との反応において、化合物（１４）は、化合物（１ｏ）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜大過剰量用いられる。
化合物（１ｏ）と化合物（１５）との反応は、塩基性化合物の存在下又は非存在下、好ましくは非存在下に、適当な不活性溶媒又は無溶媒下で行われる。
不活性溶媒及び塩基性化合物は、前記化合物（１ｏ）と化合物（１２）との反応（アミド結合生成反応）のうち、方法（ｄ）のカルボン酸ハライドにアミン（１１）を反応させる際に用いられる溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。
化合物（１５）の使用量は、化合物（１ｏ）に対して、通常等モル〜５倍モル量程度、好ましくは等モル〜３倍モル量程度である。
該反応は、通常０〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度付近で好適に進行する。該反応は、通常５分〜３０時間程度で終了する。
該反応の反応系内には、三弗化硼素ジエチルエーテル錯体等の硼素化合物を添加してもよい。
反応式−１０
Figure 0005191155
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ａ、Ａ2、Ｘ1、Ｒ14a及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。Ｒ14bは、前記Ｒ14の(10-2)又は(10-3)で定義されている基と同じ。］
化合物（１ｓ）と化合物（１６）との反応は、前記反応式−３における化合物（１ｅ）と化合物（７）との反応と同様の反応条件下に行われる。
反応式−１１
Figure 0005191155
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ａ及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。Ｒ1dは、フェニル環上に低級アルコキシカルボニル基を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ1の(1-3)で定義されている基と同じ。Ｒ1eは、フェニル環上にカルボキシ基を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ1の(1-3)で定義されている基と同じ。］
化合物（１ｕ）を化合物（１ｖ）に導く反応は、前記反応式−４における化合物（８）を化合物（９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｖ）を化合物（１ｕ）に導く反応は、前記反応式−７における化合物（１ｍ）を化合物（１ｌ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
反応式−１２
Figure 0005191155
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ａ、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ1e及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。Ｒ1fは、フェニル環上に基−ＣＯＮＲ6Ｒ7を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ1の(1-3)で定義されている基と同じ。］
化合物（１ｖ）と化合物（１７）との反応は、前記反応式−６における化合物（１ｊ）と化合物（１１）との反応と同様の反応条件下に行われる。
反応式−１３
Figure 0005191155
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ａ、Ｘ1、Ｒ18及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。
Ｒ1gは、フェニル環上に基−（Ｂ）lＮＨＲ7aを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ1の(1-3)で定義されている基と同じ。ここでｌは前記に同じ。
Ｒ1hは、フェニル環上に基−（Ｂ）lＮ（Ｒ6a）Ｒ7aを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ1の(1-3)で定義されている基と同じ。
Ｒ1iは、フェニル環上に基−（Ｂ）lＮ（Ｒ6b）Ｒ7aを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ1の(1-3)で定義されている基と同じ。
Ｒ1jは、フェニル環上に基−（Ｂ）lＮ［ＣＨ（Ｒ6c）Ｒ18］Ｒ7aを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ1の(1-3)で定義されている基と同じ。但し、基［ＣＨ（Ｒ6c）Ｒ18］の総炭素数は６を超えないものとする。
ｌは前記に同じ。
Ｒ7aは、前記Ｒ7の(4-1)〜(4-79)で定義されている基と同じ。
Ｒ6aは、前記Ｒ6の(4-2)、(4-4)、(4-6)、(4-8)〜(4-11)、(4-19)〜(4-32)、(4-34)〜(4-37)、(4-60)、(4-62)〜(4-72)、(4-78)又は(4-79)で定義されている基と同じ。
Ｒ6bは、前記Ｒ6の(4-3)、(4-5)、(4-7)、(4-12)〜(4-18)、(4-33)、(4-38)〜(4-59)、(4-61)、(4-73)〜(4-77)で定義されている基と同じ。
Ｒ6cは、前記Ｒ6の(4-1)、(4-2)、(4-6)、(4-9)、(4-20)、(4-21)、(4-23)〜(4-29)、(4-31)、(4-32)、(4-34)で定義されている基；ピリジル基；テトラヒドロピラニル基；シクロアルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基（１個又は２個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）、低級アルコキシ基（１個又は２個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）及び水酸基なる群から選ばれた基を１個又は２個以上有することがあるフェニル基；低級アルキレンジオキシ基を有するフェニル基；フリル基；イミダゾール環上に置換基としてカルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を１個又は２個以上有することがあるイミダゾリル基；ピロリジン環上に置換基として１個又は２個以上の低級アルキル基を有することのあるピロリジニル基又はモルホリノ基を示す。］
化合物（１ｘ）と化合物（１８）との反応は、前記反応式−９における化合物（１ｏ）と化合物（１２）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｘ）と化合物（１９）との反応は、前記反応式−９における化合物（１ｏ）と化合物（１３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｘ）と化合物（２０）との反応は、前記反応式−９における化合物（１ｏ）と化合物（１４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
反応式−１４
Figure 0005191155
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ａ及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。Ｒ1kは、フェニル環上にニトロ基を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ1の(1-3)で定義されている基と同じ。Ｒ1lは、フェニル環上にアミノ基を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ1の(1-3)で定義されている基と同じ。］
化合物（１ｂｂ）を化合物（１ｃｃ）に導く反応は、例えば、(1)適当な溶媒中、接触水素還元剤を用いて化合物（１ｂｂ）を還元するか、又は(2)適当な不活性溶媒中、金属もしくは金属塩と酸又は金属もしくは金属塩とアルカリ金属水酸化物、硫化物、アンモニウム塩等との混合物等を還元剤として用いて化合物（１ｂｂ）を還元することにより行われる。
上記(1)の方法を採用する場合、溶媒としては、例えば、水、酢酸、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒等又はこれらの混合溶媒等を使用できる。接触水素還元剤としては、例えば、パラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、白金−炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル等を使用できる。これらの還元剤は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。還元剤は、化合物（１ｂｂ）に対して、一般に０．０２〜１倍重量程度用いるのがよい。反応温度は、通常−２０〜１５０℃付近、好ましくは０〜１００℃付近である。水素圧は通常１〜１０気圧である。該反応は一般に０．５〜１００時間程度で終了する。該反応の反応系内には塩酸等の酸を添加してもよい。
(2)の方法を採用する場合、鉄、亜鉛、錫もしくは塩化第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸、又は鉄、硫酸第一鉄、亜鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、硫化アンモニウム等の硫化物、アンモニア水、塩化アンモニウム等のアンモニウム塩との混合物が還元剤として用いられる。不活性溶媒としては、例えば、水、酢酸、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジオキサン等のエーテル類等又はこれらの混合溶媒等を例示できる。還元反応の条件としては、用いられる還元剤によって適宜選択すればよい。例えば、塩化第一錫と塩酸とを還元剤として用いる場合、０℃〜１５０℃付近で、０．５〜１０時間程度反応を行なうのが有利である。上記還元剤は、化合物（１ｂｂ）に対して、少なくとも等モル量、通常は約等モル〜５倍モル量用いられる。
反応式−１５
Figure 0005191155
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ａ及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。
Ｒ1mは、ピリジン環上にハロゲン原子を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ1の(1-10)で定義されている基と同じ。
Ｒ1nは、ピリジン環上にピペリジニル基；モルホリノ基；ピペラジン環上に置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個又は２個以上有することのあるピペラジニル基並びにアミノ基上に１個又は２個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ基からなる群から選ばれた基を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ1の(1-10)で定義されている基と同じ。
Ｒ1oは、チエニル基、フェニル基、ピリジル基及びビフェニル基からなる群から選ばれた基を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ1の(1-10)で定義されている基と同じ。
Ｒ19は、ピペリジニル基、モルホリノ基、ピペラジン環上に置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個又は２個以上有することのあるピペラジニル基、アミノ基上に１個又は２個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ基、ピリジルアミノ基又はピリジルカルボニルアミノ基を示す。
Ｒ20は、チエニル基、フェニル基、ピリジル基又はビフェニル基を示す。
Ｍは、リチウム、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属、基−ＭｇＸ1（Ｘ1は前記に同じ）、基−ＺｎＸ1（Ｘ1は前記に同じ）又は基−Ｂ（ＯＨ）2を示す。
Ｙは、低級アルキル基を示す。
ｑは、１〜４の整数を示す。
ｒは、１〜３の整数を示す。但し、ｑとｒとの合計は４であるものとする。］
化合物（１ｄｄ）と化合物（２１）との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物及び触媒の存在下に行われる。
ここで使用される溶媒及び塩基性化合物としては、前記反応式−３における化合物（１ｅ）と化合物（７）の反応で用いられる溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。
触媒としては、例えば、ビス（トリブチル錫）／ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、Ｒ−トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、Ｓ−トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、パラジウム（ＩＩ）アセテート等のパラジウム化合物、Ｒ−２，２'−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１'−ビナフチル（Ｒ−ＢＩＮＡＰ），Ｓ−２，２'−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１'−ビナフチル（Ｓ−ＢＩＮＡＰ）、ＲＡＣ−２，２'−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１'−ビナフチル（ＲＡＣ−ＢＩＮＡＰ）、２，２−ビス（ジフェニルイミダゾリジニリデン）等の化合物、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン等のキサンテン化合物、ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロホウ酸塩等のアルキルホスフィン又はそれらの塩等又はこれらの混合物等を挙げることができる。
塩基性化合物は、化合物（１ｄｄ）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル量使用される。
触媒は、化合物（１ｄｄ）に対して、通常の触媒量で使用される。
化合物（２１）は、化合物（１ｄｄ）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル量使用される。
該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて行われる。該反応は、一般に０．５〜２０時間程度にて終了する。
化合物（１ｄｄ）と化合物（２２ａ）又は（２２ｂ）との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物及び触媒の存在下に行われる。
ここで使用される溶媒としては、水に加えて、前記反応式−３における化合物（１ｅ）と化合物（７）との反応で用いられる溶媒をいずれも使用することができる。
塩基性化合物としては、前記反応式−３における化合物（１ｅ）と化合物（７）との反応で用いられる塩基性化合物をいずれも使用することができる。
触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物を挙げることができる。
塩基性化合物は、化合物（１ｄｄ）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モル量使用される。
触媒は、化合物（１ｄｄ）に対して、通常０．００１〜等モル量、好ましくは０．０１〜０．５倍モル量使用される。
化合物（２１）は、化合物（１ｄｄ）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モル量使用される。
該反応は、通常−３０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃付近にて行われる。該反応は、一般に０．５〜２０時間程度にて終了する。
該反応において、Ｍがアルカリ金属塩又はＭｇＸ1を示す場合は、塩基性化合物及び触媒の非存在下でも反応は進行する。
反応式−１６
Figure 0005191155
［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ａ、Ｘ1及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。
Ｒ2aは、前記Ｒ2の(2-2)、(2-4)、(2-5)又は(2-7)〜(2-32)で定義されている基と同じ。
Ｒ21は、低級アルキル基；カルボキシ低級アルキル基；低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基（１個又は２個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）、低級アルキルチオ基（１個又は２個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルケニル基、低級アルカノイルオキシ基及び１，２，３−チオジアゾリル基なる群から選ばれた基を１個又は２個以上有することのあるフェニル低級アルキル基；ピペリジン環上に置換基として１個又は２個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニル低級アルキル基；１個又は２個以上の低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基；低級アルケニル基；ピリジン環上に置換基として低級アルキル基（１個又は２個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）を１個又は２個以上有することのあるピリジル低級アルキル基；低級アルキニル基；フェニル低級アルキニル基；フェニル低級アルケニル基；フラン環上に置換基として１個又は２個以上の低級アルコキシカルボニル基を有することのあるフリル低級アルキル基；テトラゾール環上に置換基としてフェニル低級アルキル基、フェニル基及びシクロアルキル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるテトラゾリル低級アルキル基；１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基としてフェニル基（１個又は２個以上の低級アルキル基が置換していてもよい）を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルキル基；イソオキサゾール環上に置換基として１個又は２個以上の低級アルキル基を有することのあるイソオキサゾリル低級アルキル基；１，３，４−オキサジアゾール環上に置換基としてフェニル基（１個又は２個以上の低級アルキル基が置換していてもよい）を有することのある１，３，４−オキサジアゾリル低級アルキル基；低級アルカノイル低級アルキル基；チアゾール環上に置換基としてフェニル基（１個又は２個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個又は２個以上有することのあるチアゾリル低級アルキル基；ピペリジン環上に置換基としてベンゾイル基（１個又は２個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）を１個又は２個以上有することのあるピペリジニル基；チエニル低級アルキル基；フェニルチオ低級アルキル基；１個又は２個以上の低級アルキル基を有することのあるカルバモイル置換低級アルキル基；ベンゾイル低級アルキル基；ピリジルカルボニル低級アルキル基；イミダゾール環上に置換基として１個又は２個以上のフェニル低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル低級アルキル基；フェノキシ低級アルキル基；フェニル低級アルコキシ置換低級アルキル基；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル基又はイソインドリン環上に置換基として１個又は２個以上のオキソ基を有することのあるイソインドリニル低級アルキル基を示す。］
化合物（１ｇｇ）と化合物（２３）との反応は、前記反応式−３における化合物（１ｅ）と化合物（７）との反応と同様の反応条件下に行われる。
上記反応式において、出発原料として用いられる化合物（２）、化合物（４）及び化合物（８）は、例えば、下記反応式に示すようにして製造される。
反応式−１７
Figure 0005191155
［式中、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ1及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。Ｒ22は、少なくとも１個のハロゲン原子を有することのある低級アルキルスルホニル基を示す。Ｘ2は、ハロゲン原子を示す。ｍは１〜４を示す。］
化合物（２４）と化合物（２５）又は（２６）との反応及び化合物（３０）と化合物（２５）又は（２６）との反応は、前記反応式−６における化合物（１ｊ）と化合物（１１）の反応で、（ｄ）カルボン酸（１ｊ）の酸ハロゲン化物、即ちカルボン酸ハライドにアミン（１１）を反応させる方法と同様の反応条件下に行われる。
化合物（２７）を化合物（２８）に導く反応及び化合物（３１）を化合物（３２）に導く反応は、適当な溶媒中、触媒の存在下、化合物（２７）又は化合物（３１）とシアノ金属とを反応させることにより行われる。
シアン化金属としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化銀、シアン化亜鉛、シアン化第一銅等が挙げられる。
これらの反応で使用される溶媒及び触媒としては、前記反応式−１５における化合物（１ｄｄ）と化合物（２２）との反応で用いられる溶媒及び触媒をいずれも使用することができる。
触媒は、化合物（２７）又は化合物（３１）に対して、通常０．０１〜等モル、好ましくは０．０１〜０．５倍モル使用される。
シアン化金属は、化合物（２７）又は化合物（３１）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜３倍モル使用される。
該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて行われる。該反応は、一般に１時間〜１週間程度にて終了する。
化合物（２８）を化合物（２ａ）に導く反応及び化合物（３２）を化合物（２ｂ）に導く反応は、適当な溶媒中、還元剤の存在下に行われる。
ここで使用される溶媒としては、例えば、蟻酸等の脂肪酸、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等又はこれらの混合溶媒を挙げることができる。
還元剤としては、ジイソブチルアルミニウムハイドライド等のアルキルアルミニウムハイドライド類、ラネーニッケル等を例示できる。還元剤は、化合物（２８）又は（３２）に対して、通常少なくとも等重量、好ましくは等重量〜５倍重量使用される。
該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて行われる。該反応は、一般に０．５〜２０時間程度にて反応は終了する。
化合物（２ａ）及び化合物（２ｂ）は、前記反応式−１の化合物（１ａ）を化合物（１ｂ）に導く反応において接触水素還元剤を使用する場合の反応条件と同様の反応条件下に、化合物（２８）又は化合物（３２）を還元することにより製造される。該反応では、反応系内に塩酸、硫酸等の無機酸を、化合物（２８）又は（３２）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜２倍モル量添加するのが望ましい。
化合物（２ａ）を化合物（２９）に導く反応及び化合物（２ｂ）を化合物（３３）に導く反応は、適当な溶媒中、酸の存在下、化合物（２ａ）又は化合物（２ｂ）と一般式
ＨＯ−（ＣＨ2）m−ＯＨ （５１）
［式中、ｍは前記に同じ。］で表されるアルコール化合物とを反応させることにより行われる。
ここで使用される溶媒及び酸は、反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で用いられる溶媒及び酸をいずれも使用することができる。
酸は、通常触媒量使用するのが有利である。化合物（５１）の使用量は、化合物（２ａ）又は（２ｂ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量である。
該反応は、室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて行われる。該反応は、一般に０．５〜１０時間程度にて反応は終了する。
化合物（２４）と化合物（１０）との反応、化合物（２７）と化合物（１０）との反応、化合物（２８）と化合物（１０）との反応、化合物（２ａ）と化合物（１０）との反応及び化合物（２９）と化合物（１０）との反応は、前記反応式−３における化合物（１ｅ）と化合物（７）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（２９）を化合物（２ａ）に導く反応及び化合物（３３）を化合物（２ｂ）に導く反応は、前記反応式−４における化合物（８）を化合物（９）に導く反応と同様の条件下に行われることができる。これらの反応では、酸として、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート等のスルホネート類を使用できる。
反応式−１８
Figure 0005191155
［式中、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ15、Ｘ1及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。］
化合物（３４）をＲ15が水素原子を示す化合物（２ｃ）に導く反応及び化合物（３５）をＲ15が水素原子を示す化合物（２ｄ）に導く反応は、適当な溶媒中、触媒の存在下、化合物（３４）又は（３５）と一般式
Ｘ1（Ｘ2）ＣＨＯＲ24 （５２）
［式中、Ｘ1及びＸ2は前記に同じ。Ｒ24は、低級アルキル基を示す。］
で表される化合物と反応させることにより行われる。
ここで使用される溶媒としては、前記反応式−１５における化合物（１ｄｄ）と化合物（２２）の反応で用いられる溶媒をいずれも使用することができる。
触媒としては、例えば、四塩化チタン等のチタン化合物、塩化（ＩＶ）スズ等のスズ化合物、塩化アルミニウム等のアルミニウム化合物等を例示できる。触媒は、化合物（３４）又は（３５）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量使用される。
化合物（５２）は、化合物（３４）又は（３５）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量使用される。
該反応は、通常０〜７０℃、好ましくは０〜５０℃付近にて行われる。一般に１分〜１時間程度で反応は終了する。
化合物（３４）をＲ15が水素原子を示す化合物（２ｃ）に導く反応及び化合物（３５）をＲ15が水素原子を示す化合物（２ｄ）に導く反応は、ハロゲン化剤及び酸の存在下、化合物（３４）又は（３５）をパラホルムアルデヒドと反応させ、次いでヘキサメチレンテトラミンを反応させることにより行われる。
ここで使用されるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸等を挙げることができる。酸としては、例えば、硫酸、リン酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、蟻酸、酢酸等の有機酸又はこれらの混合物を例示できる。ハロゲン化剤及び酸は、それぞれ通常大過剰使用される。
パラホルムアルデヒドは、化合物（３４）又は（３５）に対して、通常少なくとも０．１倍重量、好ましくは０．１〜等重量使用される。
ヘキサメチルテトラミンは、化合物（３４）又は（３５）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モル量使用される。
該反応は、通常室温〜１５０℃程度、好ましくは室温〜１００℃付近にて行われる。該反応は、一般に０．５〜１０時間程度にて終了する。
化合物（３４）をＲ15が水素原子を示す化合物（２ｃ）に導く反応及び化合物（３５）をＲ15が水素原子を示す化合物（２ｄ）に導く反応は、適当な溶媒中、酸の存在下、化合物（３４）又は（３５）をヘキサメチレンテトラミンと反応させることにより行うことができる。
該反応は、一般に、ダッフ（Ｄｕｆｆ）反応と呼ばれている。ここで使用される酸としては、一般に、ダッフ反応で用いられる酸を好ましく使用でき、例えば、酢酸、硼酸／無水グリセロール、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。酸は、化合物（３４）又は（３５）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜大過剰量使用される。
溶媒としては、前記反応式−１５における化合物（１ｄｄ）と化合物（２２）との反応で用いられる溶媒をいずれも使用することができる。
該反応は、通常室温〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃付近にて行われる。該反応は、一般に０．５〜１０時間程度で終了する。
Ｒ15が低級アルキル基を示す化合物（２ｃ）及びＲ15が低級アルキル基を示す化合物（２ｄ）は、適当な溶媒中、触媒の存在下、化合物（３４）又は（３５）と一般式
Ｘ1ＣＯＲ15a （５３）
［式中、Ｘ1は前記に同じ。Ｒ15aは低級アルキル基を示す。］
で表される化合物と反応させることにより製造される。
これらの反応は、一般にフリーデル−クラフツ反応（Friedel-Crafts Reaction）と呼ばれ、適当な溶媒中ルイス酸の存在下に行われる。
ここで使用されるルイス酸としては、一般にこの種フリーデルクラフツ反応で用いられるルイス酸をいずれも使用可能であり、例えば、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化スズ（ＩＶ）、三臭化硼素、三フッ化硼素、濃硫酸等が挙げられる。
使用される溶媒としては、例えば、二硫化炭素、ニトロベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ニトロエタン、ニトロメタン等の脂肪族ニトロ化合物又はこれらの混合溶媒等を例示できる。
ルイス酸は、化合物（３４）又は（３５）に対して、通常等モル〜６倍モル量使用される。
化合物（５３）は、化合物（３４）又は（３５）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モル量使用される。
該反応は、通常、０〜１５０℃程度、好ましくは０〜１００℃付近にて行われる。該反応は、一般に０．５〜２５時間程度にて反応は終了する。
化合物（３４）と化合物（１０）との反応及び化合物（２ｃ）と化合物（１０）との反応は、前記反応式−３における化合物（１ｅ）と化合物（７）との反応と同様の反応条件下に行われる。
反応式−１９
Figure 0005191155
［式中、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ1、Ｘ2及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。］
化合物（３６）を化合物（２ｅ）に導く反応及び化合物（３７）を化合物（２ｆ）に導く反応は、適当な溶媒中、触媒及び酸アルカリ金属塩の存在下、化合物（３６）又は（３７）を一酸化炭素ガスと反応させることにより行われる。
ここで使用される溶媒及び触媒としては、前記反応式−１５における化合物（１ｄｄ）と化合物（２２）との反応で用いられる溶媒及び触媒をいずれも使用することができる。
酸アルカリ金属塩としては、例えば、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等が挙げられる。酸アルカリ金属塩は、化合物（３６）又は（３７）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量使用される。
触媒は、化合物（３６）又は（３７）に対して、通常０．０１〜等モル量使用される。
一酸化炭素ガスは、化合物（３６）又は（３７）に対して、通常大過剰量使用される。
該反応は、通常室温〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃付近にて行われる。該反応は、一般に０．５〜１０時間程度にて終了する。
化合物（３６）と化合物（１０）との反応及び化合物（２ｅ）と化合物（１０）との反応は、前記反応式−３における化合物（１ｅ）と化合物（７）との反応と同様の反応条件下に行われる。
反応式−２０
Figure 0005191155
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ1、Ｒ16、Ｘ2及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。］
化合物（３８）と化合物（３９）との反応は、前記反応式−１８における化合物（３４）と化合物（５３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（４０）を化合物（４１）に導く反応は、前記反応式−１の化合物（１ａ）を化合物（１ｂ）に導く反応において水素化還元剤を使用する場合の反応条件と同様の反応条件下に化合物（４０）を還元することにより行われる。
化合物（４１）を化合物（４ａ）に導く反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、化合物（４１）にハロゲン化剤を反応させることにより行われる。
ハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸等の鉱酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，２，２−トリクロロビニルアジド、五塩化燐、五臭化燐、オキシ塩化燐、チオニルクロリド、スルホニルハライド化合物（メシルクロリド、トシルクロリド等）と塩基性化合物との混合物等を例示できる。
塩基性化合物としては、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で用いられる塩基性化合物をいずれも使用することができる。
使用される溶媒としては、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等を例示できる。
ハロゲン化剤としてスルホニルハライド化合物と塩基性化合物の混合物を用いる場合、スルホニルハライド化合物は、化合物（４１）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル量使用される。塩基性化合物は、化合物（４１）に対して、通常触媒量、好ましくは、触媒量〜等モル使用される。その他のハロゲン化剤を用いる場合には、該ハロゲン化剤は、化合物（４１）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜１０倍モル量される。
該反応は、通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃にて好適に進行する。該反応は、一般に１〜１０時間程度にて終了する。
反応式−２１
Figure 0005191155
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ1、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ａ4及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。］
化合物（４２）と化合物（４６）との反応は、前記反応式−３における化合物（１ｅ）と化合物（７）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（４３）を化合物（８）に導く反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下、ハロゲン化剤の存在下行われる。
ここで使用されるハロゲン化剤としては、例えば、Ｂｒ2、Ｃｌ2等のハロゲン分子、塩化ヨウ素、スルフリルクロリド、臭化第一銅等の銅化合物、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等のＮ−ハロゲン化コハク酸イミド等が挙げられる。
使用される溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、２−メトキシエタノール、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸、二硫化炭素等が挙げられる。
塩基性化合物としては、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で用いられる塩基性化合物をいずれも使用することができる。
ハロゲン化剤は、化合物（４３）に対して、通常等モル〜１０倍モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量使用される。
塩基性基化合物は、化合物（４３）に対して、通常等モル〜１０倍モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量使用される。
該反応は、通常０〜２００℃程度、好ましくは０〜１００℃付近にて行われる。該反応は、通常５分〜２０時間程度にて終了する。
化合物（４４）と化合物（４６）との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に行われる。
ここで使用される塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基性化合物、酢酸ナトリウム等の脂肪酸アルカリ金属塩、ピペリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
不活性溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればいずれでもよいが、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
塩基性化合物は、化合物（４５）に対して、通常０．１倍モル〜５倍モル量程度用いられる。
化合物（４６）は、化合物（４５）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量程度用いられる。
反応温度は、通常室温〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０℃程度である。該反応は、一般に５分〜３０時間程度で終了する。
化合物（４６）を化合物（４３）に導く反応は、前記反応式−１の化合物（１ａ）を化合物（１ｂ）に導く反応において接触水素還元剤を使用する場合の反応条件と同様の反応条件下に化合物（４６）を還元することにより行われる。
反応式−２２
Figure 0005191155
［式中、Ｒ1m、Ｒ1n、Ｒ1o、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｍ、ｍ及びカルボスチリル骨格の３，４位の結合は前記に同じ。］
化合物（４７）と化合物（２１）との反応は、前記反応式−１５における化合物（１ｄｄ）と化合物（２１）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（４７）と化合物（２２）との反応は、前記反応式−１５における化合物（１ｄｄ）と化合物（２２）との反応と同様の反応条件下に行われる。
出発原料の化合物（２４）、（３４）、（３６）、（３８）、（４２）及び（４７）において、これらのＲ2が水酸基を示す化合物と化合物（２３）とを反応させることにより、対応するＲ2が前記Ｒ2の(2-2)、(2-4)、(2-5)、(2-7)〜(2-32)で定義されている基を示す化合物に導くことができる。これらの反応は、前記反応式−１６における化合物（１ｇｇ）と化合物（２３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
出発原料の化合物（３８）及び（４２）において、これらのＲ1が水素原子を示す化合物と化合物（１０）とを反応させることにより、対応するＲ1が前記Ｒ1の(1-2)〜(1-29)で定義されている基を示す化合物に導くことができる。これらの反応は、前記反応式−５における化合物（１ｈ）と化合物（１０）との反応と同様の反応条件下に行われる。
上記に示す各反応式で得られる各々の目的化合物は、反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、反応混合物から単離精製することができる。
本発明の一般式（１）で表される化合物は、立体異性体、光学異性体、水和物等の溶媒和物を包含する。
本発明化合物のうち塩基性基を有する化合物は、通常の薬理的に許容される酸と容易に塩を形成し得る。このような酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、乳酸等の有機酸等が挙げられる。
また本発明化合物のうち酸性基を有する化合物は、医薬的に許容される塩基性化合物を作用させることにより容易に塩を形成させることができる。このような塩基性化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を挙げることができる。
次に、本発明化合物を有効成分として含有する医療製剤について説明する。
上記医療製剤は、本発明化合物を通常の医療製剤の形態に製剤したものであって、通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。
このような医療製剤としては、治療目的に応じて種々の形態の中から選択でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）等が挙げられる。
錠剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース等の賦形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、寒天末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等が挙げられる。
更に、錠剤は、必要に応じて通常の錠皮を施した錠剤、例えば、糖衣剤、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができる。
丸剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、ブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、寒天等の崩壊剤等が挙げられる。
坐剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、ポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等が挙げられる。
注射剤として調製される場合は、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好ましい。これらの液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成形する際に用いられる希釈剤としては、公知のものを広く用いられているものを使用することができ、例えば、水、エタノール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルベタン脂肪酸エステル類等が挙げられる。なお、この場合、等張性の溶液を調製するのに十分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有させてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を、更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有させてもよい。
医療製剤中に含有される本発明化合物の量は、特に限定されず広い範囲内から適宜選択することができるが、通常、医療製剤中に本発明化合物を１〜７０重量％含有させるのが好ましい。
本発明に係る医療製剤の投与方法としては特に制限はなく、各種製剤形態、患者の年齢、性別、疾患の状態、その他の条件に応じた方法で投与される。例えば、錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には経口投与される。また、注射剤の場合には、単独であるいはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内に投与したり、更には必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もしくは腹腔内に投与することができる。坐剤の場合には、直腸内に投与される。
上記医療製剤の投与量は、用法、患者の年齢、性別、疾患の程度、その他の条件に応じて適宜選択すればよく、通常、１日あたり体重１ｋｇに対して０．００１〜１００ｍｇ、好ましくは０．００１〜５０ｍｇを１回〜数回に分けて投与される。
上記投与量は、種々の条件で変動するので、上記範囲より少ない投与量で充分な場合もあるし、また上記範囲を超えた投与量が必要な場合もある。
本発明のカルボスチリル化合物は、例えば、ＴＦＦ２等のＴＦＦを産生誘導するので、ＴＦＦ誘導剤（up-regulator）、特にＴＦＦ２誘導剤の有効成分として有用である。
本発明化合物は、そのＴＦＦ産生誘導作用に基づいて、ヒト及び獣医学において、各種疾病の予防又は治療剤、例えば粘膜傷害の予防及び治療剤として使用できる。具体的には、ＴＦＦ産生誘導作用、特にＴＦＦ２産生誘導作用に基づいて予防又は治療効果が得られる疾病として、様々な起源発生の急性及び慢性消化管疾患（例えば、薬剤性潰瘍、消化性胃潰瘍、潰瘍性大腸炎、クローン病、薬剤性腸炎、虚血性大腸炎、過敏性腸症候群、内視鏡的粘膜切除術後潰瘍、急性胃炎、慢性胃炎、逆流性食道炎、食道潰瘍、Ｂａｒｒｅｔｔ食道、消化管粘膜炎（例えば、化学療法、放射線療法等により惹起される消化管粘膜炎）、痔疾患等）；口腔疾患（例えば、口内炎（例えば、化学療法又は放射線療法により惹起される口内炎、アフタ性口内炎等）、シェーグレン症候群、口腔乾燥症等）；上気道疾患（例えば、鼻炎、咽頭炎等）；気道疾患（例えば、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患等）；眼疾患（例えば、ドライアイ、角結膜炎等）；癌；及び創傷等を例示できる。
本発明の化合物は、副作用が少なく、安全性に優れている。
本発明に含まれるカルボスチリル化合物（１）及びその塩は、ＴＦＦペプチド（ＴＦＦ１、ＴＦＦ２、ＴＦＦ３等）、ＴＦＦを産生誘導する他のタイプの化合物、及び／又は他の薬剤（例えば、抗炎症剤、抗潰瘍剤等）と組み合わせて投与され得る。
ここで記載された特許、特許出願及び文献は、参照として取り入れられる。
以下に実施例を掲げて、本発明をより一層明らかにする。
参考例１
８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
８−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−キノリン−２−オン２１．１４ｇ（０．１１モル）及びパラホルムアルデヒド１０．６ｇを濃塩酸１０５ｍｌに懸濁し、濃硫酸４ｍｌを加えて７０−８０℃で２．５時間撹拌した。室温まで冷却し、反応液に氷水を加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した。残渣をクロロホルム４００ｍｌに溶解し、ヘキサメチレンテトラミン４．２５ｇ（０．０３モル）を加えて２．５時間加熱還流した。室温まで冷却し、減圧下に溶媒を留去した。残渣に５０％酢酸１１０ｍｌを加えて１００℃で２時間撹拌した。室温まで冷却し、水を加えて不溶物を濾取し、乾燥して、淡黄色粉末の８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドを１３．８１ｇ（収率５７％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），１０．１４（１Ｈ，ｓ）。
参考例２
２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチレン）マロン酸ジエチルの合成
ピリジン９０ｍｌに８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド１８．９ｇ、マロン酸ジエチル２６．５ｍｌ及びピペリジン２．７ｍｌを加え、得られる混合物を９０−１００℃で６時間撹拌した。室温まで冷却し、反応液を冷濃塩酸に加え、析出した固体を濾取し、水洗し、乾燥して、黄色粉末の２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチレン）マロン酸ジエチルを１６．６２ｇ（収率５３％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．０５−４．３（４Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ）。
参考例３
２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチル）マロン酸ジエチルの合成
エタノール３００ｍｌに２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチレン）マロン酸ジエチル１６．６２ｇ及び１０％パラジウム炭素１．６ｇを加え、室温、常圧で６時間接触還元した。触媒を濾過して除き、濾液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）で精製し、淡黄色油状物の２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチル）マロン酸ジエチルを１３．５９ｇ（収率８１％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１５−１．３（６Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），４．１−４．２５（４Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）。
参考例４
２−クロロ−２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチル）マロン酸ジエチルの合成
２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチル）マロン酸ジエチル１３．５９ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液（１４０ｍｌ）に氷冷下、水素化ナトリウム（６０％油性）１．０ｇを加えて水素の発生が止まるまで撹拌した。これにＮ−クロロスクシンイミド５．６ｇを加えて１時間撹拌した。反応液を冷塩酸に加え、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、乾燥物を減圧下に濃縮し、残渣にジイソプロピルエーテルを加え、析出した固体を濾取し、乾燥して、淡黄色粉末の２−クロロ−２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチル）マロン酸ジエチルを１２．７７ｇ（収率８６％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．２−４．３（４Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）。
参考例５
２−クロロ−３−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）プロピオン酸の合成
２−クロロ−２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチル）マロン酸ジエチル５．１ｇを酢酸２０ｍｌ及び６Ｎ塩酸１５ｍｌの混合液に加えて９時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液に水を加え、氷冷した。析出した固体を濾取し、水洗し、乾燥して、淡黄色粉末の２−クロロ−３−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）プロピオン酸を３．１ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
３．４５−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．５−４．６５（１Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），１３．４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例６
２−［２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）エチル］マロン酸ジエチルの合成
マロン酸ジエチル２．２ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液（３０ｍｌ）に氷冷下、水素化ナトリウム（６０％油性）０．５ｇを加えて水素の発生が止まるまで撹拌した。これに５−（２−ヨードエチル）−８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン１．５４ｇを加え、室温で一夜撹拌した。反応液を冷塩酸に加え、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、乾燥物を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１→４０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して、黄色油状の２−［２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）エチル］マロン酸ジエチルを１．７３ｇ（収率定量的）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２−１．４（６Ｈ，ｍ），２．１−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．８−３．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．５（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．１−４．４（４Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），６．９−７．１（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ）。
参考例７
２−クロロ−２−［２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）エチル］マロン酸ジエチルの合成
２−［２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）エチル］マロン酸ジエチル１．７９ｇのＴＨＦ溶液（３０ｍｌ）に氷冷下、水素化ナトリウム（６０％油性）０．２１ｇを加えて水素の発生が止まるまで撹拌した。これにＮ−クロロスクシンイミド０．７ｇを加えて１．５時間撹拌した。反応液を冷塩酸に加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、黄色油状の２−クロロ−２−［２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）エチル］マロン酸ジエチルを２．３８ｇ（収率定量的）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），６．９−７．１（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ）。
参考例８
２−クロロ−４−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）酪酸の合成
２−クロロ−２−［２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）エチル］マロン酸ジエチル２．３８ｇを、酢酸１０ｍｌ及び６Ｎ塩酸１５ｍｌの混合液に加え、得られる混合物を一夜加熱還流した。室温まで冷却後、反応液に水及び少量のエタノールを加えて氷冷した。析出した固体を濾取し、水洗し、乾燥して、灰色粉末の２−クロロ−４−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）酪酸を０．９９ｇ（収率５５％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．９−２．３（２Ｈ，ｍ），２．８−３．１（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．４−４．６（１Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），１３．４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例９
２−［３−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）プロピル］マロン酸ジエチルの合成
マロン酸ジエチル１．８５ｍｌのＴＨＦ溶液（３０ｍｌ）に氷冷下水素化ナトリウム（６０％油性）０．３９ｇを加えて水素の発生が止まるまで撹拌した。これに５−（３−ヨードプロピル）−８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン２．８９ｇを加え、室温で４．５時間撹拌した。反応液を冷塩酸に加え、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、乾燥物を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製した。得られる精製物を減圧下に濃縮して、黄色油状の２−［３−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）プロピル］マロン酸ジエチルを２．９４ｇ（収率９３％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．１（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），４．１−４．４（４Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）。
参考例１０
２−クロロ−２−［３−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）プロピル］マロン酸ジエチルの合成
２−［３−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）プロピル］マロン酸ジエチル２．９４ｇのＴＨＦ溶液（３０ｍｌ）に氷冷下、水素化ナトリウム（６０％油性）０．３３ｇを加えて水素の発生が止まるまで撹拌した。これにＮ−クロロスクシンイミド１．２ｇを加えて２時間撹拌した。反応液を冷塩酸に加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、黄色油状の２−クロロ−２−［３−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）プロピル］マロン酸ジエチルを４．０２ｇ（収率定量的）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６−１．９（２Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）。
参考例１１
２−クロロ−５−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）吉草酸の合成
２−クロロ−２−［３−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）プロピル］マロン酸ジエチル４．０２ｇを、酢酸１５ｍｌ及び６Ｎ塩酸２０ｍｌの混合液に加えて２４時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液に水を加えて氷冷した。析出した固体を濾取し、水洗し、乾燥して、淡黄色粉末の２−クロロ−５−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）吉草酸を２．３０ｇ（収率７５％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．６−２．２（４Ｈ，ｍ），２．７−３．１（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．５−４．６５（１Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），１３．２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例１２
８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン５ｇをジクロロメタン１００ｍｌに溶解し、室温でジクロロメチルメチルエーテル６．４ｍｌを加え、氷水浴で冷却した。１０℃以下で四塩化チタン８５ｍｌを滴下した。得られる混合物を室温で終夜攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加え、生じた固体を濾取し、乾燥して、８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド５．２ｇ（収率９０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０２（１Ｈ，ｓ）。
参考例１３
８−メトキシ−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド２．０ｇをＤＭＦ２０ｍｌに溶かし、氷冷下水素化ナトリウム（６０％油性）０．４３ｇを加えた。添加後、水素の発生が終わるまで室温で攪拌した。得られる混合物を再び氷水浴で冷却し、ヨウ化エチル１．２ｍｌを滴下し、室温で８時間攪拌した。反応液を氷塩酸水に注ぎ、メチレンクロリドで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトで精製し、８−メトキシ−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド２．１ｇ（収率９１％）を得た 。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）。
参考例１４
８−メトキシ−１−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン１５ｇをＤＭＦ１５０ｍｌに溶かし、氷冷下水素化ナトリウム（６０％油性）３．６ｇを加えた。添加後、水素の発生が止まるまで室温で攪拌した。得られる混合物を再び氷水で冷却し、ヨウ化メチル５．８ｍｌを滴下し、室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトで精製し、８−メトキシ−１−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを１６．７ｇ（収率９６％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５−２．６（２Ｈ，ｍ），２．８−２．９（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．７５−６．９（２Ｈ，ｍ），７．０−７．０５（１Ｈ，ｍ）。
参考例１５
８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
８−メトキシ−１−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン１．５ｇをジクロロメタン１５ｍｌに溶かし、室温でジクロロメチルメチルエーテル０．８６ｍｌを加え、氷水で冷却した。四塩化チタン１０．５ｍｌを滴下し、得られる混合物を室温で終夜攪拌した。更にジクロロメチルメチルエーテル１．２９ｍｌ及び四塩化チタン１５．８ｍｌを加え、室温で５時間攪拌した。氷水に反応混合物をあけ、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣にヘキサンを加え、生成した不溶物を濾取し、乾燥し、８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドを１．３７ｇ得た（収率８０％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）。
参考例１６
１−（４−ビフェニルメチル）−６−ブロモ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
６−ブロモ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン２．５４ｇのＤＭＦ溶液（２０ｍｌ）に、０℃で水素化ナトリウム（６０％油性）０．４９ｇを加えて３０分撹拌した。これに４−ブロモメチルビフェニル３．０５ｇを加え、得られる混合物を室温で一夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：６→１：２）で精製した。精製物をクロロホルム−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の１−（４−ビフェニルメチル）−６−ブロモ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを４．０６ｇ（収率９２％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．６５−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．８９−３．０３（２Ｈ，ｍ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７ Ｈｚ），７．２３−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．３９−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．７１（４Ｈ，ｍ）。
参考例１７
１−（４−ビフェニルメチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボキサルデヒドの合成
１−（４−ビフェニルメチル）−６−ブロモ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン２．８０ｇ、蟻酸ナトリウム０．１７１ｇ及びビストリフェニルホスフィン塩化パラジウム０．２５ｇのＤＭＦ溶液（３０ｍｌ）を一酸化炭素雰囲気下１００℃で４時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４→１：２）で精製した。精製物をクロロホルム−ジエチルエーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の１−（４−ビフェニルメチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボキサルデヒドを１．９５ｇ（収率７８％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．２４（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．５５−７．８２（６Ｈ，ｍ），９．８４（１Ｈ，ｓ）。
参考例１８
１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−カルボキサルデヒドの合成
２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−カルボキサルデヒド５．１３ｇのＤＭＦ溶液（５０ｍｌ）に、０℃で水素化ナトリウム（６０％油性）１．３ｇを加えて３０分撹拌した。これに４−クロロベンジルブロミド７．０ｇを加え、得られる混合物を室温で一夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１０→１：４）で精製した。精製物をクロロホルム−ジイソプロピルエーテル−ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶して、白色粉末の１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−カルボキサルデヒドを４．１３ｇ（収率４７％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
５．５５（２Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５０−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．１Ｈｚ），１０．２４（１Ｈ，ｓ）。
参考例１９
１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボキサルデヒドの合成
２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボキサルデヒド５．１３ｇのＤＭＦ溶液（５０ｍｌ）に、０℃で水素化ナトリウム（６０％油性）１．３ｇを加えて３０分撹拌した。これに４−クロロベンジルブロミド７．０ｇを加え、得られる混合物を室温で一夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１０→１：４）で精製した。精製物をクロロホルム−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボキサルデヒドを６．５７ｇ（収率７２％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
５．５６（２Ｈ，ｓ），７．２１−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６１−７．７２（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，７．８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），１０．３１（１Ｈ，ｓ）。
参考例２０
５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン１５．９ｇの無水ジクロロメタン溶液（２００ｍｌ）に、０℃撹拌下ピリジン３０ｍｌ及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物２５ｇを加えて２時間撹拌した。得られる混合物を減圧下に濃縮し、残渣に水を加えてジクロロメタンで抽出した。抽出物を水、硫酸水素カリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して、淡褐色粉末の５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを２８ｇ（収率９７％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８０−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９０−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．３２（１Ｈ，ｍ），８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例２１
５−シアノ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン１．５ｇ、青酸亜鉛１．３ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５９ｇをＤＭＦ２０ｍｌに懸濁し、懸濁液を１００℃で２時間撹拌した。不溶物を濾過して除き、濾液に酢酸エチルを加え、水洗した。得られる混合物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、残渣を酢酸エチル−ジエチルエーテル混合溶媒から再結晶して、淡褐色粉末の５−シアノ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを０．７１ｇ（収率８１％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．４５−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０８−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．４０（２Ｈ，ｍ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例２２
２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
５−シアノ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン１００ｍｇ及びラネーニッケル１００ｍｇを蟻酸１０ｍｌに懸濁し、懸濁液を２時間加熱還流した。ラネーニッケル１００ｍｇを追加し、１時間加熱還流した。反応液を濾過して不溶物を除き、濾液を濃縮した。残渣に酢酸エチル及び水を加えて撹拌後、セライト濾過した。濾液を分液し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶して、淡褐色粉末の２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドを７７ｍｇ（収率７６％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．３９−２．５１（２Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１０−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（１Ｈ，ｍ），１０．１８（１Ｈ，ｓ），１０．２６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例２３
１−（４−ビフェニルメチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド１．０ｇのＤＭＦ溶液（１０ｍｌ）に、０℃で水素化ナトリウム（６０％油性）０．２５ｇを加えて３０分撹拌した。これに４−ブロモメチルビフェニル１．６９ｇを加え、得られる混合物を室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４→１：２）で精製した。精製物をクロロホルム−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して、無色板状晶の１−（４−ビフェニルメチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドを１．１１ｇ（収率５６％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．６５−２．７８（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．２４（２Ｈ，ｓ），７．２１−７．４９（７Ｈ，ｍ），７．４９−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．７０（４Ｈ，ｍ），１０．２４（１Ｈ，ｓ）。
参考例２４
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド４２ｇをトルエン４００ｍｌに懸濁し、エチレングリコール３３．７ｍｌ及びｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．７８ｇを加え、得られる混合物をディーン−スタークで４時間半加熱還流した。反応液を冷却し、重曹１．７２ｇを含む水溶液１０ｍｌを加えた。しばらく攪拌し、生じた固体を濾過により集めた。集めた固体を水及びトルエンで洗浄し、６０℃で乾燥して、５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン３５．５ｇを白色結晶として得た（収率７０％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．３３−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．０８（４Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｓ）。
参考例２５
１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン１０ｇのＤＭＦ溶液（７０ｍｌ）に、氷冷下水素化ナトリウム（５５％油性）２．１ｇを少量ずつ加え、水素の発生が止まるまで室温で撹拌した。得られる混合物を再度氷冷し、これに２−クロロ−５−クロロメチルピリジン９．７４ｇのＤＭＦ溶液（３０ｍｌ）を滴下して加えた。室温で４時間撹拌した後、反応液を氷水に注ぎ、生成した不溶物を濾過により集めた。集めた固体を水及びジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して、淡黄色固体の１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを１１．８４ｇ（収率７９％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．４７−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．９１−４．０４（４Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝２．３Ｈｚ，Ｊ2＝８．３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
参考例２６
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−８−メトキシ−１−［６−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）ピリジン−３−イルメチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン０．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム４８．８ｍｇ、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン９２．６ｍｇ及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．１５ｇをトルエン１０．６ｍｌに懸濁した。これにＮ−メチルアニリン０．１７ｇを加え、得られる混合物をアルゴン雰囲気下１３時間加熱還流した。減圧下に濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１→ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、無定形固体の５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−８−メトキシ−１−［６−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）ピリジン−３−イルメチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを０．４５ｇ（収率９５％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５２−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．８０（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．９８−４．１２（４Ｈ，ｍ），５．２２（２Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
参考例２７
８−メトキシ−１−［６−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）ピリジン−３−イルメチル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−８−メトキシ−１−［６−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）ピリジン−３−イルメチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン０．９５ｇのアセトン（１９ｍｌ）及び水（９．５ｍｌ）混合溶液に、ピリジニウムパラトルエンスルホナート（ＰＰＴＳ）０．５４ｇを加えて２時間加熱還流した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水で２回洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、淡黄色無定形固体の８−メトキシ−１−［６−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）ピリジン−３−イルメチル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドを０．６９ｇ（収率８１％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５３−２．５９（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝２．４Ｈｚ，Ｊ2＝８．８Ｈｚ），７．１６−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．００（１Ｈ，ｓ）。
参考例２８
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−８−メトキシ−１−（６−チオフェン−３−イルピリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン０．４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１２ｇ及び２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液２．５ｍｌを１，２−ジメトキシエタン８ｍｌに懸濁し、３−チオフェンボロン酸０．２０ｇを加え、アルゴン雰囲気下４時間加熱還流した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水で２回洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、淡褐色無定形固体の５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−８−メトキシ−１−（６−チオフェン−３−イルピリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを０．４５ｇ（収率９５％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．４９−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．９１−４．０４（４Ｈ，ｍ），５．１９（２Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５１−７．７４（４Ｈ，ｍ），８．０９−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
参考例２９
８−メトキシ−１−（６−チオフェン−３−イルピリジン−３−イルメチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−８−メトキシ−１−（６−チオフェン−３−イルピリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン０．４ｇのアセトン（８ｍｌ）及び水（４ｍｌ）混合溶液に、ピリジニウムパラトルエンスルホナート（ＰＰＴＳ）０．２４ｇを加えて１．５時間加熱還流した。得られる混合物を減圧下に濃縮し、ジクロロメタンで抽出し、水で洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮することにより、淡褐色無定形固体の８−メトキシ−１−（６−チオフェン−３−イルピリジン−３−イルメチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドを０．４ｇ（収率定量的）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．５１−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．３４−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５４−７．７４（５Ｈ，ｍ），８．０９−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．０３（１Ｈ，ｓ）。
参考例３０
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン２．３０ｇ（１０．５ミリモル）、ヨードベンゼン３．５ｍｌ（３１．５ミリモル）、よう化銅（Ｉ）４００ｍｇ（２．１０ミリモル）、ｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサン０．１２９ｍｌ（１．０５ミリモル）及び炭酸セシウム６．８４ｇ（２１．０ ミリモル）を１，４−ジオキサン３０ｍｌ中で、還流下に３日間撹拌した。冷後、不溶物をセライトパットで濾別した。濾液に酢酸エチル及び水を加え、得られる混合物を洗浄し（水×２、飽和食塩水×１）、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３→１：１）にて精製し、白色固体の５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを２．９１ｇ（収率９２％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．７５−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．９８−４．２５（４Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１６−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．５６（３Ｈ，ｍ）。
参考例３１
１−フェニル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン２．６０ｇのＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液に２Ｎ塩酸５ｍｌを加え、室温下一夜撹拌した。ＴＨＦを減圧留去した後、酢酸エチル−水を加え、得られる混合物を洗浄し（水×２、飽和食塩水×１）、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、減圧濃縮した。得られた固体をクロロホルム−ジエチルエーテルにて再結晶を行い、ベージュ粉末の１−フェニル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドを１．９３ｇ（収率８７％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．７５−２．８９（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．６８（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１５−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．６１（４Ｈ，ｍ），１０．２４（１Ｈ，ｓ）。
参考例３２
５−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−カルボキサルデヒドの合成
５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン５．００ｇ（２６ミリモル）をジクロロメタン１００ｍｌに溶解し、０℃でジクロロメチルメチルエーテル７．６５ｍｌ（８５ミリモル）を加えた。１０℃以下で四塩化チタン１２．４ｍｌ（１１３ミリモル）を滴下した。室温で２時間撹拌し、反応混合物を氷水に注ぎ、分液した。水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、これを水で２回洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶解し、ジエチルエーテルを加え、生成した不溶物を濾取し、乾燥して、淡褐色粉末の５−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−カルボキサルデヒド５．３２ｇ（収率９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５５−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．９０−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例３３
５−メトキシ−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
５−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−カルボキサルデヒド１．００ｇ及び１０％パラジウム炭素１００ｍｇを、酢酸１０ｍｌ及びエタノール１０ｍｌの混合溶媒に加え、５０℃で１時間接触還元した。触媒を濾過して除き、濾液を減圧下に濃縮した。残渣を酢酸エチルで抽出し、抽出物を水で２回洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ジエチルエーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の５−メトキシ−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを８２６ｍｇ（収率８９％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．０４（３Ｈ，ｓ），２．５４−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８９−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例３４
５−ヒドロキシ−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
５−メトキシ−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン１０．０ｇのジクロロメタン溶液（１００ｍｌ）に−２０℃で２Ｎ三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液５２ｍｌを滴下して加えた。１時間撹拌した後、反応混合物を氷水に注ぎ、分液した。有機層を水で２回洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ジエチルエーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の５−ヒドロキシ−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを９．４ｇ（収率定量的）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．１４（３Ｈ，ｓ），２．６０−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．９４−２．９９（２Ｈ，ｍ），５．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例３５
８−メチル−５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
５−ヒドロキシ−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン９．０ｇの無水ジクロロメタン溶液（３０ｍｌ）に、０℃撹拌下、ピリジン６．２ｍｌ及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物１０．３ｍｌを加えて１時間撹拌した。得られる混合物を減圧下に濃縮し、残渣に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を水、硫酸水素カリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これを減圧下に濃縮した後、残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して、淡褐色粉末の８−メチル−５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを２８ｇ（収率９７％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．２６（３Ｈ，ｓ），２．６０−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．９９−３．１２（２Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例３６
５−シアノ−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
８−メチル−５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン４．０ｇ、青酸亜鉛３．３４ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２９９ｇをＤＭＦ４０ｍｌに懸濁し、懸濁液を１００℃で４時間撹拌した。不溶物を濾過して除き、濾液に酢酸エチルを加え、水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥物を濃縮し、残渣をＤＭＦ−エタノール混合溶媒から再結晶して、淡褐色粉末の５−シアノ−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを２．１ｇ（収率８７％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６４−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２７（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例３７
８−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
５−シアノ−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン２．０ｇ及びラネーニッケル１０ｇを蟻酸４０ｍｌに懸濁し、懸濁液を６時間加熱還流した。反応混合物を濾過して不溶物を除き、濾液を濃縮した。残渣に酢酸エチル及び水を加え、撹拌後、セライト濾過した。濾液を分液し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、残渣を酢酸エチル−ジエチルエーテル混合溶媒から再結晶して、淡褐色粉末の８−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドを１．２９ｇ（収率６２％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．４３（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．５６（１Ｈ，ｓ），１０．１５（１Ｈ，ｓ）。
参考例３８
５−メトキシ−８−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
８−ブロモ−５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン１０．０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４５ｇ及び炭酸カリウム５．４ｇをジオキサン１００ｍｌに懸濁し、フェニルボロン酸５．２４ｇを加え、アルゴン雰囲気下２時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣に水を加え、得られる混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で２回洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶して、淡黄色粉末の５−メトキシ−８−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを８．３ｇ（収率８４％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５７−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．９７−３．０４（３Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２７−７．５２（６Ｈ，ｍ）。
参考例３９
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−メトキシ−８−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
５−メトキシ−８−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン５．０ｇのＤＭＦ溶液（５０ｍｌ）に０℃で水素化ナトリウム（６０％油性）０．８７ｇを加えて３０分撹拌した。これに４−ブロモメチルビフェニル５．３７ｇを加え、得られる混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１０→１：５）で精製した。精製物を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン−ジエチルエーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−メトキシ−８−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを６．８ｇ（収率８２％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６４−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２４−７．５５（１２Ｈ，ｍ）。
参考例４０
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−ヒドロキシ−８−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−メトキシ−８−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン５．００ｇのジクロロメタン溶液（５０ｍｌ）に−２０℃で２Ｎ三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液１２ｍｌを滴下して加えた。４時間撹拌した後、反応混合物を氷水に注ぎ、分液した。有機層を水で２回洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をジクロロメタン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−ヒドロキシ−８−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを５．０１ｇ（収率定量的）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６６−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９０（２Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），５．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２−７．５４（１２Ｈ，ｍ）。
参考例４１
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−８−フェニル−５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−ヒドロキシ−８−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン４．０ｇの無水ジクロロメタン溶液（４０ｍｌ）に０℃撹拌下に、ピリジン１．１２ｍｌ及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物１．９９ｍｌを加え、次いで１時間撹拌した。得られる混合物を減圧下に濃縮し、残渣に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を水、硫酸水素カリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、白色無定形固体の１−（ビフェニル−４−イルメチル）−８−フェニル−５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを５．４５ｇ（収率定量的）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６７−２．８１（２Ｈ，ｍ），２．９０−３．０３（２Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０５−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．５８（１３Ｈ，ｍ）。
参考例４２
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−シアノ−８−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−８−フェニル−５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン５．２ｇ、青酸亜鉛２．５０ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２２４ｇをＤＭＦ５０ｍｌに懸濁し、１００℃で４時間撹拌した。不溶物を濾過して除き、濾液に酢酸エチルを加え、得られる混合物を水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥物を濃縮して白色無定形固体の１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−シアノ−８−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを２．１ｇ（収率９０％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．７５−２．８２（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．１５（２Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０−７．５７（１４Ｈ，ｍ）。
参考例４３
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−８−フェニル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−シアノ−８−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン３．０ｇ及びラネーニッケル１５ｇを蟻酸６０ｍｌに懸濁し、懸濁液を１１時間加熱還流した。反応混合物を濾過して不溶物を除き、濾液を濃縮した。残渣に酢酸エチル及び水を加えて撹拌後、セライト濾過した。濾液を分液し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１０→１：３）で精製した。得られる精製物を濃縮して白色無定形固体の１−（ビフェニル−４−イルメチル）−８−フェニル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドを０．４４ｇ（収率１５％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６９−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４３（２Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５−７．５５（１３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１０．２０（１Ｈ，ｓ）。
参考例４４
１−ベンジル−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド５．０ｇのＤＭＦ溶液（５０ｍｌ）に、０℃で水素化ナトリウム（６０％油性）１．０７ｇを加えて３０分撹拌した。これに臭化ベンジル３．４７ｍｌを加え、得られる混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶して、白色粉末の１−ベンジル−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドを６．６ｇ（収率９２％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０−７．３（５Ｈ，ｍ），７．５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１０．００（１Ｈ，ｓ）。
参考例４５
１−ベンジル−８−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
１−ベンジル−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド３．０ｇ及びナトリウム４−メチルベンゼンチオラート３．２７ｇをＤＭＳＯ３０ｍｌに加え、１００℃で４０分撹拌した。反応混合物に水及び硫酸水素カリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶して、淡褐色粉末の１−ベンジル−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドを６．６ｇ（収率９２％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．４２−２．５９（２Ｈ，ｍ），３．１９−３．４０（２Ｈ，ｍ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０５−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ），１１．１２（１Ｈ，ｓ）。
参考例４６
１−（４−カルボメトキシベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド１３．４ｇのＤＭＦ溶液（１００ｍｌ）に、０℃で水素化ナトリウム（６０％油性）２．８７ｇを加えて３０分撹拌した。これに４−ブロモメチル安息香酸メチル１８．０ｇを加え、得られる混合物を室温で一夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４→１：２）で精製した。精製物をクロロホルム−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の１−（４−カルボメトキシベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドを１４．４３ｇ（収率６２％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．５０−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），１０．０２（１Ｈ，ｓ）。
適当な出発原料を使用し、参考例４１と同様にして、参考例４７〜５０の化合物を合成した。
参考例４７
８−クロロ−５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６３−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．０２−３．１５（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例４８
６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６０−２．７３（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８１−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．００−７．１２（２Ｈ，ｍ），９．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例４９
７−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６０−２．７１（２Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．７０−６．７７（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．３０（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例５０
８−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６３−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例５１
６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−カルボニトリルの合成
２−（４，４−ジメチル−［１，３，２］ジオキサボロナン−２−イル）−安息香酸エチルエステル１９．８４ｇ、２−ヨード−４−シアノアニリン１８．４７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム８．７５ｇ及びリン酸カリウム３５．３６ｇをジオキサン３６０ｍｌに加え、得られる混合物を一夜加熱還流した。反応溶媒を冷却し、生じた固体を濾取し、水洗し、乾燥し、標記化合物１７．３ｇを黄色固体として得た（収率定量的）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６−８．０（３Ｈ，ｍ），８．１−８．２（１Ｈ，ｍ），８．３−８．４（１Ｈ，ｍ），８．９８（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例５２
５−ベンジル−６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−カルボニトリルの合成
６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−カルボニトリル１ｇをＤＭＦ２０ｍｌに懸濁させ、氷冷下６０％水素化ナトリウム０．２ｇを加え水素の発生が止まるまで攪拌した。臭化ベンジル０．５９ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。水を加え、生じた固体を濾取し、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ｎ−ヘキサン＝１：１）で精製し、表題の化合物０．６８ｇを無色結晶として得た（収率４８％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
５．５７（２Ｈ，ｓ），７．１−７．５（６Ｈ，ｍ），７．６−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）。
適当な出発原料を使用し、参考例５２と同様にして、参考例５３〜５４の化合物を合成した。
参考例５３
５−エチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−カルボニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３５−７．９（４Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５−８．６５（２Ｈ，ｍ）。
参考例５４
５−（１−ビフェニル−４−イルメチル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−カルボニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
５．５７（２Ｈ，ｓ），７．１−７．５（６Ｈ，ｍ），７．６−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）。
参考例５５
５−ベンジル−６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−カルボキサルデヒドの合成
５−ベンジル−６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−カルボニトリル１．２４ｇ及びラネーニッケル０．８ｇを７５％蟻酸２５ｍｌに懸濁した。懸濁液を１時間４０分加熱還流し、熱時濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（メチレンクロリド：メタノール＝５０：１）で精製し、表題の化合物１．０８ｇを無色結晶として得た（収率８０％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
５．６９（２Ｈ，ｓ），７．１５−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．５−８．０５（３Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），１０．０８（１Ｈ，ｓ）。
適当な出発原料を使用し、参考例５５と同様にして、参考例５６の化合物を合成した。
参考例５６
５−エチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−カルボキサルデヒド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１５−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．５−８．１５（４Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．１１（１Ｈ，ｓ）。
適当な出発原料を使用し、参考例１３と同様にして、参考例１０４〜１３０、１３３〜１３４及び１３７〜１４１の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例１９と同様にして、参考例１４７及び１４８の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例２１と同様にして、参考例５７〜６３の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例２３と同様にして、参考例１４４〜１４５及び１５２〜１５６の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例２４と同様にして、参考例７０、７１及び８１の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例２５と同様にして、参考例６４〜６９、７２、７９、８０、８２及び８３の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例２６と同様にして、参考例７５〜７７の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例２８と同様にして、参考例７４及び７８の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例２９と同様にして、参考例９８、９９、１００〜１０３、１３１、１３５、１３６及び１４６の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例３１と同様にして、参考例８４〜９７及び１４２の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例３７と同様にして、参考例１４９〜１５１の化合物を合成した。
Figure 0005191155
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上記表において、Ｍｅはメチル基を、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を、それぞれ意味する。
参考例１５８
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−｛４−［（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）メチル］ベンジル｝−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
１−（４−クロロメチルベンジル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（１００ｍｇ、０．２８ミリモル）、Ｎ−メチルアニリン（０．０４５ｍｌ、０．４２ミリモル）及び炭酸カリウム（５７．９ｍｇ、０．４２ミリモル）をアセトニトリル（１ｍｌ）に加えて４時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これを減圧下に濃縮し、残渣をプレパラティブシリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して、淡黄色無定形固体の５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−｛４−［（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）メチル］ベンジル｝−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（８０ｍｇ、収率６７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．７２−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），３．０８−３．１２（２Ｈ，ｍ），４．０６−４．１６（４Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），５．９４（１Ｈ，ｓ），６．６７−６．７４（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０９−７．２６（８Ｈ，ｍ）。
参考例１５９
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−（６−ピペリジノメチルピリジン−２−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
１−（６−クロロメチルピリジン−２−イルメチル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（１．０ｇ、２．８ミリモル）をピペリジン（２ｍｌ）に加え、アルゴン雰囲気下１００℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物に水と少量の酢酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水で２回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥物を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して淡黄色無定形固体の５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−（６−ピペリジノメチルピリジン−２−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（０．７３ｇ、収率６４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４４−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．６５（４Ｈ，ｍ），２．４２−２．４６（４Ｈ，ｍ），２．７４−２．８０（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．１５（２Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｓ），４．０１−４．１７（４Ｈ，ｍ），５．２７（２Ｈ，ｓ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．９５−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２３−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
参考例１６０
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−（４−フェニルスルファニルベンジル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
１−（４−クロロメチルベンジル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（１．０ｇ、２．７９ミリモル）、チオフェノール（０．３７ｍｌ、３．６３ミリモル）及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）（０．８４ｍｌ、５．５９ミリモル）をＴＨＦ（３０ｍｌ）に加えて７時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して白色固体の５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−（４−フェニルスルファニルベンジル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（１．１３ｇ、収率９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．７３−２．７９（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１２（２Ｈ，ｍ），４．０１−４．１７（６Ｈ，ｍ），５．１４（２Ｈ，ｓ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．８５−６．８８（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．１７（４Ｈ，ｍ），７．１９−７．３２（７Ｈ，ｍ）。
参考例１６１
１−［２−（１−ビフェニル−４−イルピペリジン−４−イル）エチル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−（２−ピペリジン−４−イルエチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（５００ｍｇ、１．５２ミリモル）及び４−ブロモビフェニル（４２４ｍｇ、１．８２ミリモル）のトルエン溶液（１０ｍｌ）に酢酸パラジウム（３４ｍｇ、０．１５ミリモル）、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン テトラフルオロホウ酸塩（６６ｍｇ、０．２３ミリモル）及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２１８ｍｇ、２．２７ミリモル）を加え、アルゴン雰囲気下、１００℃で７．５時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をアセトン（１０ｍｌ）に溶解した。これにｐ−トルエンスルホン酸１水和物（１０４ｍｇ）及び水（２ｍｌ）を加えて１５分間加熱還流した。得られた混合物を室温まで冷却し、減圧下に濃縮した。残渣に炭酸カリウム水溶液を加えて塩基性にし、１０分間超音波洗浄機にかけた。生成した不溶物を濾取し、水で洗浄し、乾燥して無色固体の１−［２−（１−ビフェニル−４−イルピペリジン−４−イル）エチル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド（２１３ｍｇ、収率３２．１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２−２．３（７Ｈ，ｍ），２．６−２．７（２Ｈ，ｍ），３．０−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．８（２Ｈ，ｍ），３．９５−４．１（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２５−７．７（１０Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．２２（１Ｈ，ｓ）。
参考例１６２
１−［３−（４−クロロフェニルスルファニル）プロピル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
１−（３−ブロモプロピル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（７９７ｍｇ、２．３４ミリモル）、４−クロロチオフェノール（４０７ｍｇ、２．８１ミリモル）及び炭酸カリウム（４２１ｍｇ、３．０５ミリモル）をアセトニトリル（１６ｍｌ）に加え、５時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をアセトン（１６ｍｌ）に溶解した。これにｐ−トルエンスルホン酸１水和物（５３．５ｍｇ）及び水（３ｍｌ）を加え、室温で一夜撹拌した。反応混合物に炭酸カリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して無色油状物の１−［３−（４−クロロフェニルスルファニル）プロピル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド（７００ｍｇ、収率８３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．９−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．９−３．０５（４Ｈ，ｍ），４．０−４．２（６Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２−７．３５（６Ｈ，ｍ）。
参考例１６３
１−［３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）プロピル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒドの合成
１−（３−ブロモプロピル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（７９０ｍｇ、２．３２ミリモル）、４−ベンジルピペリジン（０．４９ｍｌ、２．７９ミリモル）及び炭酸カリウム（１４２ｍｇ、１．０３ミリモル）をアセトニトリル（１５ｍｌ）に加え、１．５時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過して不溶物を除去した。固体をアセトニトリルで洗浄し、濾液と洗液を合わせて減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→酢酸エチル：メタノール＝５０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をアセトン（１５ｍｌ）に溶解した。これにｐ−トルエンスルホン酸１水和物（３６８ｍｇ）を加え、得られる混合物を２時間加熱還流した。反応液に炭酸カリウム水溶液を加え、減圧下に濃縮した。残渣に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して無色油状物の１−［３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）プロピル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド（６７２ｍｇ、収率定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２−１．９５（９Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４−２．７（４Ｈ，ｍ），２．８−３．１（４Ｈ，ｍ），３．９−４．２（６Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｓ），７．１−７．４（８Ｈ，ｍ）。
適当な出発原料を使用し、参考例２４と同様にして、下記参考例１７８及び１８５の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例２５と同様にして、下記参考例１６４、１６５、１６７〜１７２、１７６、１７７、１７９、１８３及び１８４の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例２６と同様にして、下記参考例１８６〜１９０、１９２、１９３、１９７、１９８、２０３及び２０６〜２０９の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例２７と同様にして、下記参考例１６６及び１８０〜１８２の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例３０と同様にして、下記参考例７３、１９６、２００〜２０１及び２１０の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例１５８と同様にして、下記参考例１７５の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例１５９と同様の方法にして、下記参考例１７３及び１７４の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例１６１と同様の方法にして、下記参考例２０２、２０４、２０５及び２１４の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例１６２と同様の方法にして、下記参考例１９１及び１９５の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例１６３と同様の方法にして、下記参考例１９４、１９９及び２１１〜２１３の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例３２と同様にして、下記参考例１３２の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例４１と同様にして、下記参考例１４３の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、参考例２２と同様にして、下記参考例１５７の化合物を合成した。
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実施例１
５−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
メトキシエタノール２０ｍｌに２−クロロ−３−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）プロピオン酸１．０ｇ、チオ尿素０．４５ｇ及び酢酸ナトリウム０．４ｇを加え、１１０℃で７．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾取した。濾液をジクロロメタンで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。濃縮した残渣及び濾過により集めた固体をあわせ、これを１０％塩酸とエタノールとの混合溶媒に加え、一夜加熱還流した。溶媒を減圧下に留去し、残渣を含水ＤＭＦから再結晶して黄色粉末の５−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンを０．４１ｇ得た。
融点：２５４−２５５℃。
実施例２
５−［２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）エチル］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
メトキシエタノール２０ｍｌに２−クロロ−４−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）酪酸９１２ｍｇ、チオ尿素３９０ｍｇ及び酢酸ナトリウム３９４ｍｇを加えて１１０℃で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を１０％塩酸１０ｍｌとエタノール１０ｍｌとの混合溶媒に加え、一夜加熱還流した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をＤＭＦ−エタノール混合溶媒から再結晶して、黄色粉末の５−［２−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）エチル］チアゾリジン−２，４−ジオンを３３２ｍｇ（収率３１％）得た。
融点：２２２−２２４℃。
実施例３
５−［３−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）プロピル］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
メトキシエタノール２０ｍｌに２−クロロ−５−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）吉草酸１ｇ、チオ尿素３８０ｍｇ及び酢酸ナトリウム３８０ｍｇを加えて１１０℃で５時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣に水及び少量のエタノールを加えて析出した固体を濾取した。固体を１０％塩酸１０ｍｌとエタノール１０ｍｌとの混合溶媒に加え、一夜加熱還流した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をジクロロメタンで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：メタノール＝１００：１→１０：１）で精製し、エタノール−エーテル混合溶媒から再結晶して淡黄色粉末の５−［３−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）プロピル］チアゾリジン−２，４−ジオンを３３２ｍｇ（収率２９％）得た。
融点：１７２−１７５℃。
実施例４
５−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
メトキシエタノール５０ｍｌにクロロ−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）酢酸エチル３．０２ｇ、チオ尿素１．４ｇ及び酢酸ナトリウム２ｇを加え、１１０℃で２．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣に水を加え、析出した固体を濾過により集めた。集めた固体を１０％塩酸３０ｍｌとエタノール３０ｍｌとの混合溶媒に加え、一夜加熱還流した。減圧下に半量になるまで濃縮した。これに水を加え、混合物を氷冷して固体を析出させた。析出した固体を濾過により集めた。この固体をＤＭＦ−エタノール混合溶媒から再結晶して、灰色粉末の５−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）チアゾリジン−２，４−ジオンを１．６８ｇ（収率５７％）得た。
融点：２５５℃（分解）。
実施例５
５−［１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イルメチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−カルボキサルデヒド１．５０ｇ及び２，４−チアゾリジンジオン０．８２６ｇをトルエン３０ｍｌに懸濁した。これにピペリジン５滴及び酢酸５滴を加え、６時間加熱還流した。反応液を放冷して固体を析出させ、析出した固体を濾取し、乾燥して、薄茶色粉末の５−［１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イルメチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオンを１．０１ｇ（収率５０％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
５．５３（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．５３−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），１２．２１−１３．３２（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例６
５−［１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イルメチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボキサルデヒド１．５０ｇ及び２，４−チアゾリジンジオン０．８２６ｇをトルエン３０ｍｌに懸濁し、ピペリジン５滴及び酢酸５滴を加えて６時間加熱還流した。反応液を放冷して固体を析出させた。析出した固体を濾取し、乾燥して、黄色粉末の５−［１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イルメチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオンを１．３６ｇ（収率６８％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
５．５５（２Ｈ，ｓ），７．１８−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．５３−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．８８−８．００（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），１２．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）。
適当な出発原料を使用し、実施例６と同様にして、下記実施例７〜１３の化合物を製造した。
実施例７
５−［１−（１−ビフェニル−４−イルメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）メチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
５．５９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．７０（１２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），１２．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例８
５−［１−（１−ビフェニル−４−イルメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）メチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
５．６１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．５１（７Ｈ，ｍ），７．５１−７．６８（５Ｈ，ｍ），７．８７−８．００（２Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｓ），１２．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例９
５−［１−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）メチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン
融点：３００℃以上
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．３５−７．４５（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），１２．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例１０
５−［１−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）メチリデン］−３−メチルチアゾリジン−２，４−ジオン
融点：２７０℃（分解）。
実施例１１
５−｛１−［８−メトキシ−１−（４−ブロモベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル］メチリデン｝チアゾリジン−２，４−ジオン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
３．６５（３Ｈ，ｓ），５．６７（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．５２（２Ｈ，ｍ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），１２．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例１２
５−［１−（１−ビフェニル−４−イルメチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）メチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．７０−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．９７−３．０９（２Ｈ，ｍ），５．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．５６−７．７１（５Ｈ，ｍ），１２．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例１３
５−［１−（１−ビフェニル−４−イルメチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−イル）メチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．５５−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．９４（２Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．６３（９Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），１２．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例１４
５−［１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イルメチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン０．９６ｇ、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−３，５−ピリジンジカルボン酸ジエチル０．７３５ｇ及びシリカゲル０．９６ｇをトルエン３０ｍｌに加え、一夜加熱還流した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１→３：１）で精製した。精製物をクロロホルム−エーテル混合溶媒から再結晶して白色粉末の５−［１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンを０．８７ｇ（収率９１％）得た。
融点：１４２．１−１４３．７℃。
実施例１５
５−［１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イルメチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン１．２０７ｇ、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−３，５−ピリジンジカルボン酸ジエチル０．９２４ｇ及びシリカゲル１．２ｇをトルエン３０ｍｌに加え、一夜加熱還流した。さらに反応液に１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−３，５−ピリジンジカルボン酸ジエチル０．７７ｇを加え、一夜加熱還流した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１→３：１）で精製した。精製物をクロロホルム−エーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の５−［１−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンを０．７４ｇ（収率６１％）得た。
融点：２３０．７−２３１．９℃。
適当な出発原料を使用し、実施例１５と同様にして、下記実施例１６〜１９の化合物を製造した。
実施例１６
５−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．４５−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．５（１Ｈ，ｍ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．７（４Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），１１．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例１７
５−［（１−ビフェニル−４−イルメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
融点：２２０．４−２２１．８℃。
実施例１８
５−［（１−ビフェニル−４−イルメチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
融点：２１３．２−２１３．７℃。
実施例１９
５−［（１−ビフェニル−４−イルメチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．４０−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．６４（１Ｈ，ｍ），４．７９−４．９０（１Ｈ，ｍ），４．９０−５．１６（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０８−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．２８−７．６４（７Ｈ，ｍ），１２．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例２０
５−［８−メトキシ−１−（４−ニトロベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［８−メトキシ−１−（４−ニトロベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン６００ｍｇ、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−３，５−ピリジンジカルボン酸ジエチル４１５ｍｇ及びシリカゲル６００ｍｇをトルエン２０ｍｌに加え、１４時間加熱還流した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→１：１）で精製した。精製物を酢酸エチル−エーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の５−［８−メトキシ−１−（４−ニトロベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンを５８５ｍｇ（収率９７％）得た。
融点：２４６．５−２４６．６℃。
実施例２１
５−［１−（４−アミノベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［８−メトキシ−１−（４−ニトロベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン１０．０ｇのＤＭＦ溶液（１００ｍｌ）に１０％パラジウム炭素１０ｇを加え、４０℃で５時間接触還元した。触媒を濾過して除き、濾液を濃縮した。残渣に酢酸エチル及び水を加えてセライト濾過した。濾液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→１：４）で精製し、精製物を酢酸エチルから再結晶して、白色粉末の５−［１−（４−アミノベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンを７．９８ｇ（収率８６％）得た。
融点：１７４．１−１７４．８℃。
実施例２２
５−｛８−メトキシ−１−［４−（２−ナフトイルアミノ）ベンジル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［１−（４−アミノベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン０．７ｇ及び２−ナフト酸０．５９ｇのＤＭＦ溶液（１４ｍｌ）に、氷冷下トリエチルアミン０．５２ｇ及びジエチルホスホロシアニデート（ＤＥＰＣ）０．４２ｇを加えて１６時間撹拌した。反応液に水及び酢酸エチルを加え、生成した不溶物を濾過により集めた。集めた不溶物をジクロロメタン−メタノール混合溶媒に溶解し、濃縮した。残渣をジエチルエーテル及びジイソプロピルエーテルで洗浄した。残渣を減圧下に乾燥して白色無定形固体の５−｛８−メトキシ−１−［４−（２−ナフトイルアミノ）ベンジル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオンを０．７４ｇ（収率７７％）得た。
融点：２０２−２０８℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．４４−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．８８（２Ｈ，ｍ），３．０３−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝４．１Ｈｚ，Ｊ2＝９．９Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８−７．６６（４Ｈ，ｍ），７．９５−８．０８（４Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ），１０．３３（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｓ）。
実施例２３
５−［１−（４−ペンチルオキシカルボニルアミノベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［１−（４−アミノベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン０．６ｇをジクロロメタン（６ｍｌ）に懸濁し、氷冷下ピリジン４ｍｌを加え溶液とした。この溶液にクロロ蟻酸アミル０．２６ｇを加えて１時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で２回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製し、ジイソプロピルエーテルから再結晶して、白色粉末の５−［１−（４−ペンチルオキシカルボニルアミノベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンを３．７５ｇ（収率９７％）得た。
融点：９８−１０２℃。
実施例２４
５−［８−メトキシ−１−（４−メトキシカルボニルベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
８−メトキシ−１−（４−メトキシカルボニルベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド７．０ｇ及び２，４−チアゾリジンジオン３．２５ｇをトルエン７０ｍｌに懸濁した。これにピペリジン１０滴及び酢酸１０滴を加えて４時間加熱還流した。反応液を放冷して固体を析出させた。析出した固体を濾取し、乾燥して、淡黄色粉末の５−［８−メトキシ−１−（４−メトキシカルボニルベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオンを８．０ｇ（収率９０％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．５２−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．９１−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７４−７．９０（３Ｈ，ｍ），１２．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例２５
５−［８−メトキシ−１−（４−メトキシカルボニルベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［８−メトキシ−１−（４−メトキシカルボニルベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン７．０ｇのＤＭＦ溶液（７０ｍｌ）に１０％パラジウム炭素７．０ｇを加え、４０℃で５時間接触還元した。触媒を濾過して除き、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→１：１）で精製した。精製物を酢酸エチル−ジエチルエーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の５−［８−メトキシ−１−（４−メトキシカルボニルベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンを５．２３ｇ（収率７４％）得た。
融点：１９３．１−１９５．５℃。
実施例２６
５−［８−メトキシ−１−（４−カルボキシベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［８−メトキシ−１−（４−メトキシカルボニルベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン４．０ｇのエタノール（２００ｍｌ）及びＴＨＦ（２００ｍｌ）混合溶液に、１Ｎ水酸化リチウム水溶液３５ｍｌを加え、室温で一夜撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣に塩酸を加え、生成した不溶物を濾過により集めた。集めた不溶物をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：３）で精製し、酢酸エチルから再結晶して、白色粉末の５−［８−メトキシ−１−（４−カルボキシベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンを３．７５ｇ（収率９７％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．４２−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．０１−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．５６（３Ｈ，ｓ），４．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，９．８Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），１２．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例２７
５−｛１−［４−（４−イソプロピルフェニルアミノカルボニル）ベンジル］−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［８−メトキシ−１−（４−カルボキシベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン０．５ｇ及び４−イソプロピルアニリン０．２３ｇのＤＭＦ溶液（１０ｍｌ）に、氷冷下トリエチルアミン０．３４ｇ及びジエチルホスホロシアニデート（ＤＥＰＣ）０．２８ｇを加え、０．５時間撹拌した。反応液に水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で２回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：メタノール＝１００：１→２０：１）で精製し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶して、白色粉末の５−｛１−［４−（４−イソプロピルフェニルアミノカルボニル）ベンジル］−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオンを０．５７ｇ（収率６４％）得た。
融点：２４３−２４４℃。
適当な出発原料を使用し、実施例２７と同様にして、下記実施例２８及び２９の化合物を製造した。
実施例２８
５−｛８−メトキシ−１−［４−（ピペリジン−１−カルボニル）ベンジル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．２５−１．８０（６Ｈ，ｍ），２．３９−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．９５−３．７２（９Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，９．６Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例２９
５−［１−（４−シクロヘキシルアミノカルボニルベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
０．９５−１．８５（１０Ｈ，ｍ），２．３９−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．００−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．２３−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．６４−４．８８（１Ｈ，ｍ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１２．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例３０
５−（１−ベンジル−８−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチリデン）チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
１−ベンジル−８−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド２．０ｇ及び２，４−チアゾリジンジオン０．８７４ｇをトルエン２０ｍｌに懸濁した。これにピペリジン１０滴及び酢酸１０滴を加え、８時間加熱還流した。これを放冷して固体を析出させ、析出した固体を濾取し、乾燥して、黄色粉末の５−（１−ベンジル−８−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチリデン）チアゾリジン−２，４−ジオンを２．７ｇ（収率９２％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．４１−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．９８（２Ｈ，ｍ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．００−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），１０．７２（１Ｈ，ｓ），１２．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例３１
５−（１−ベンジル−８−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−（１−ベンジル−８−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチリデン）チアゾリジン−２，４−ジオン２．２ｇのＤＭＦ溶液（２０ｍｌ）に、１０％パラジウム炭素２．２ｇを加え、室温で２時間接触還元した。触媒を濾過して除き、濾液を濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水及び飽和食塩水で洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）で精製した。精製物をジクロロメタン−エーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の５−（１−ベンジル−８−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンを１．９ｇ（収率８８％）得た。
融点：２１３．２−２１３．７℃。
実施例３２
５−（１−ベンジル−８−ブトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−（１−ベンジル−８−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオン９０ｍｇのＤＭＳＯ溶液（１ｍｌ）にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５５．５ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。これに４−ヨードブタン２９．８μｌを加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え、硫酸水素カリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をプレパラティブシリカゲル薄層クロマト（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製して、無色無定形固体の５−（１−ベンジル−８−ブトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンを４２ｍｇ（収率４１％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０２−７．２５（５Ｈ，ｍ），９．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例３３
５−（１−ベンジル−８−ベンジルオキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−（１−ベンジル−８−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオン９０ｍｇのＤＭＳＯ溶液（１ｍｌ）に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５５．５ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。これに臭化ベンジル３０μｌを加え、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、硫酸水素カリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をプレパラティブシリカゲル薄層クロマト（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製して、無色無定形固体の５−（１−ベンジル−８−ベンジルオキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンを８４．５ｍｇ（収率７６％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．４９−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），４．９７（２Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．０３−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．４５（５Ｈ，ｍ），９．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例３４
５−（１−カルボキシメチル−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド４．１６ｇ及び２，４−チアゾリジンジオン１．６６ｇ（１．００当量）をトルエン４０ｍｌに懸濁し、酢酸及びピペリジンを二滴ずつ加え、ディーンスタークを用いて１３時間加熱還流した。冷却後、結晶を濾別し、トルエンで洗浄した。得られる結晶をシリカゲル３．１５ｇ、ジヒドロピリジン２．０９ｇ及びトルエン６０ｍｌに懸濁し、一夜加熱還流した。シリカゲルを３．１５ｇ加え、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶して白色粉末の５−（１−カルボキシメチル−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンを２．１３ｇ得た（収率３８％）。
融点：２５１−２５５℃。
実施例３５
５−｛１−［Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）アミノ］カルボニルメチル−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオン カリウム塩の合成
５−（１−カルボキシメチル−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオン５００ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに溶解した。この溶液に、３−トリフルオロメチルアニリン０．３５ｍｌ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）０．３２ｇ及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）０．２５ｇを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、生じた固体を濾別した。固体をメチレンクロリドに溶かし、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（メチレンクロリド：メタノール＝５０：１）で精製し、５−｛１−［Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）アミノ］カルボニルメチル−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオンを４１２ｍｇ得た。
斯くして得られる５−｛１−［Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）アミノ］カルボニルメチル−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオンをＴＨＦ４ｍｌに溶かし、カリウムｔ−ブトキシド８４．５ｍｇ加え、固体を溶解させた。ジエチルエーテルを加え、トリチレーションを行った。生じた結晶を濾別し、乾燥し、５−｛１−［Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）アミノ］カルボニルメチル−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオン・カリウム塩を褐色粉末として３４０ｍｇ（収率４９％）得た。
融点：１３５−１３９．５℃。
実施例３６
５−（８−メトキシ−１−ピペリジン−４−イルメチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［８−メトキシ−１−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イルメチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン１．７ｇを４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液５０ｍｌに加え、室温で６時間撹拌した。これを減圧下に濃縮し、残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。生成した不溶物を濾取し、乾燥して、白色粉末の５−（８−メトキシ−１−ピペリジン−４−イルメチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンを１．５ｇ（収率定量的）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．０５−１．３（２Ｈ，ｍ），１．４−１．７（３Ｈ，ｍ），２．３−２．９（６Ｈ，ｍ），３．０−３．２５（３Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），６．９−７．０５（２Ｈ，ｍ）。
実施例３７
５−（１−｛２−［１−（４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］エチル｝−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−｛１−［２−（１−ピペリジン−４−イル）エチル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオン１００ｍｇ、ｐ−トルイル酸４２．２ｍｇ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）５９．４ｍｇ及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）４３．５ｍｇにＤＭＦ２ｍｌを加え、室温で２時間３０分攪拌した。水を加え、混合物をしばらく攪拌し、生じた固体を濾取した。固体をメチレンクロリドに溶かし、シリカゲルクロマトグラフィー（メチレンクロリド：メタノール＝２０：１）で精製して、表題の化合物６８．４ｍｇを白色固体として得た（収率９７％）。
融点：６０−６５℃。
実施例３８
５−［１−（５−ベンジル−６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−イル）メチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−ベンジル−６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−カルボキサルデヒド５９２ｍｇ及び２，４−チアゾリジンジオン２２１ｍｇをトルエン１０ｍｌに懸濁した。懸濁液に、酢酸及びピペリジンを２滴ずつ加え、一夜加熱還流した。反応液を冷却し、生じた固体を濾取した。集めた固体をトルエン−ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥し、５−［１−（５−ベンジル−６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−イル）メチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオンを黄色固体として６２０ｍｇ得た（収率８０％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
５．６７（２Ｈ，ｓ），７．０−８．０（１０Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．３Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１２．６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例３９
５−［１−（５−ベンジル−６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−イル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［１−（５−ベンジル−６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−イル）メチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン６２０ｍｇをＴＨＦ２．３１ｍｌに溶解した。この溶液に、ピリジン２．３１ｍｌ及び２Ｍ水素化ホウ素リチウムＴＨＦ溶液２．３１ｍｌを加え、４時間加熱還流した。反応液を冷却し、希塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水洗し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した残渣にジクロロメタンを用い結晶化させ、生じた固体を濾別した。濾別した固体を風乾して、５−［１−（５−ベンジル−６−オキソ−５，６−ジヒドロフェナントリジン−２−イル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジオン２３２ｍｇを白色結晶として得た（収率３６％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
３．１−３．７（２Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．７６（２Ｈ，ｓ），７．１−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．６−８．０（２Ｈ，ｍ），８．３−８．６（３Ｈ，ｍ），１２．０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例４０
５−｛８−メトキシ−１−［１−（２−メチルベンジル）ピペリジン−４−イル］メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−（８−メトキシ−１−ピペリジン−４−イルメチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオン（２０μモル，１．０当量）に、２−メチルベンズアルデヒド（２４μモル、１．２当量）及び酢酸（１０μｌ）のＤＭＦ（２００μｌ）溶液を加え、さらにＳｉ−シアノ水素化ホウ素ナトリウムを加えた。この溶液を数分間振動し、ジイソプロピルエチルアミン（３０μｌ）を加え、室温で終夜反応を行った。樹脂を濾過で除き、ジクロロメタンで洗浄した。窒素気流下に濾液から溶媒を留去し、残渣をＨＰＬＣ（ＵＶ−トリガー、カラム：CAPCELL PAK C18,UG 120 S-5，２０ｍｍ×５０ｍｍ、０．０５％トリフルオロ酢酸−Ｈ2Ｏ，０．０５％トリフルオロ酢酸−ＣＨ3ＣＮ）で精製した。ＬＣ−ＭＳで構造を確認し、凍結乾燥を行い、５０．５％の収率で、５−｛８−メトキシ−１−［１−（２−メチルベンジル）ピペリジン−４−イル］メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオンを得た。
ＭＳ：５０８（Ｍ+1）。
実施例４１
５−｛８−メトキシ−１−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）ピペリジン−４−イル］メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−（８−メトキシ−１−ピペリジン−４−イルメチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオン（２０μモル，１．０当量）に、テトラヒドロピラン−４−オン（２４μモル、１．２当量）及び酢酸（１０μｌ）のＤＭＦ（２００μｌ）溶液を加え、さらにＭＰ−トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを加えた。この溶液を数分間振動した後、ＤＩＥＡ（３０μｌ）を加え、６０℃で終夜反応を行った。樹脂を濾過で除き、メチレンクロリドで洗浄した。窒素ガスで溶媒を留去し、残渣をＨＰＬＣ（ＵＶ−トリガー、カラム：CAPCELL PAK C18,UG 120 S-5，２０ｍｍ×５０ｍｍ、０．０５％トリフルオロ酢酸−Ｈ2Ｏ，０．０５％トリフルオロ酢酸−ＣＨ3ＣＮ）で精製した。ＬＣ−ＭＳで構造を確認し、凍結乾燥を行い、３０％の収率で、５−｛８−メトキシ−１−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）ピペリジン−４−イル］メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオンを得た。
ＭＳ：４８８（Ｍ+1）。
実施例４２
５−［１−（４−メタンスルホニルアミノベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［１−（４−アミノベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン１．００ｇ（０．００２４３ミリモル）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液に、氷冷撹拌下、ピリジン（２．０ｍｌ）及びメタンスルホニルクロリド０．２１ｍｌ（０．００２７ミリモル）を順次加えた。この混合物を同温下で３０分撹拌後、水を加えて反応を停止した。反応液を洗浄し（水×２，飽和食塩水×１）、乾燥し（硫酸マグネシウム）、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：酢酸エチル＝１：１０→１：１）にて精製し、白色不定形固体の標記化合物１．１ｇを得た（収率９２％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．３９−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．８７（２Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３−７．０６（４Ｈ，ｍ），９．５７（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例４３
３−メトキシカルボニルメチル−５−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオン３５０ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに溶解した。この溶液に、メチルブロモアセテート０．１５６ｍｌ及び炭酸カリウム０．２５ｇ加え、室温で終夜攪拌した。水を加え、メチレンクロリドで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、メタノール−アセトンで再結晶することにより、３−メトキシカルボニルメチル−５−（８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イルメチル）チアゾリジン−２，４−ジオン２４５ｍｇを白色結晶として得た（収率５７％）。
融点：１８２−１８４℃。
実施例４４
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イリデンメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド１．５０ｇ及び２−チオキソ−１，３−チアゾリジン−４−オン０．７６１ｇをトルエン２０ｍｌに懸濁した。この懸濁液に、ピペリジン２滴及び酢酸２滴を加え、４時間加熱還流した。放冷後、析出した固体を濾取し、乾燥して、黄色粉末の１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イリデンメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを２．３４ｇ（収率９１％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．７６−２．８１（２Ｈ，ｍ），３．０４−３．０９（２Ｈ，ｍ），５．２３（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．４７（８Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．６５（４Ｈ，ｍ），１３．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
適当な出発原料を用い、実施例４４と同様にして、下記実施例４５の化合物を製造した。
実施例４５
１−（４−ブロモベンジル）−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イリデンメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．６７−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．０９（２Ｈ，ｍ），５．１４（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．５７（５Ｈ，ｍ），１３．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例４６
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イリデンメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン１．４ｇ、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−３，５−ピリジンジカルボン酸ジエチル１．０１ｇ及びシリカゲル１．４ｇをトルエン２０ｍｌに加え、一夜加熱還流した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１）で精製した。精製物をトルエンから再結晶して、白色粉末の１−（ビフェニル−４−イルメチル）−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを０．８４ｇ（収率６０％）得た。
融点：１８６．３−１８７．１℃。
実施例４７
１−（４−ブロモベンジル）−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
１−（４−ブロモベンジル）−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イリデンメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン５０ｍｇをメタノール０．１５ｍｌ、水０．１ｍｌ、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．０８ｍｌ及びＴＨＦ０．１ｍｌの混合溶媒に懸濁した。この懸濁液に、塩化コバルト６水和物４２ｍｇ及びジメチルグリオキシム２５０ｍｇのＤＭＦ（５ｍｌ）溶液０．０３ｍｌを加え、得られる混合物を３０〜４０℃に加熱した。これに水素化ホウ素ナトリウム１５ｍｇの水溶液（０．１ｍｌ）を加え、３０分撹拌した。飽和硫酸水素カリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出物を水で洗浄した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をプレパラティブシリカゲル薄層クロマト（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）で精製して、無色無定形固体の１−（４−ブロモベンジル）−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを４４．７ｍｇ（収率８９％）得た。さらに、酢酸エチル−ジエチルエーテルから再結晶して白色粉末を得た。
融点：１９１．３−１９２．１℃。
適当な出発原料を使用し、実施例４７と同様にして、下記実施例４８の化合物を製造した。
実施例４８
１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン・塩酸塩
融点：７０−８０℃。
適当な出発原料を使用し、実施例６と同様にして、下記実施例４９〜１１０の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例１５と同様にして、実施例１１１〜１１９、１２１〜１３１、１３４〜１３８、１４０〜１４４、１４８、１５０〜１５３、１５６〜１５９、１６１〜１６５、１７３、１７７〜１８２、１８４〜１８８、８５９〜８６０、９６５〜９６９、９７５〜９７６及び９８６〜１００１の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例２１と同様にして、下記実施例１２０及び１３３の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例２２と同様にして、下記実施例１８９〜２２５及び２５８〜２９１の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例２３と同様にして、下記実施例２２８〜２５７、２９２〜３０９、６５６〜６５８、６６４、６６６〜６６７、６８１〜６８６及び６９０〜６９４の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例２７と同様にして、下記実施例１７６、３１０〜５４５及び１０３４の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例３２と同様にして、下記実施例５４６〜６０６の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例３５と同様にして、下記実施例６０７〜６１３、６１４〜６５５、６５９〜６６３、６６５、６６８〜６８０及び６８７〜６８９の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例３８と同様にして、下記実施例６９５〜６９９及び９２１〜９５９の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例３９と同様にして、下記実施例１３９、１４５〜１４７、１５４〜１５５、１６６〜１７２、１７４〜１７５、７００〜７０４、９１３〜９２０、９６０〜９６４、９７０〜９７２及び９７７〜９８５の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例４０と同様にして、下記実施例７０５〜７５９の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例４２と同様にして、下記実施例７６０〜８５５の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例４３と同様にして、下記実施例８５７及び８６１〜９１２の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例６と同様にして、下記実施例１００２〜１０３１の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例１５と同様にして、下記実施例１０３２〜１０３３、１０３８、１０４１〜１０４５、１０４７、１０５０〜１０５５、１０５７〜１０５８、１０６９〜１０７０、１０７６〜１０７９及び１０８８の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例２３と同様にして、下記実施例１０５９の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例３５と同様にして、下記実施例１１１５〜１３１４の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例３６と同様にして、下記実施例１６０及び１０５６の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例４７と同様にして、下記実施例９７４、１０３５〜１０３７、１０３９〜１０４０、１０４８、１０６０〜１０６８、１０７１〜１０７５、１０８０〜１０８７及び１０８９〜１０９０の化合物を合成した。
実施例１と同様にして、下記実施例８５６の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例１３１７と同様にして、下記実施例１０４９及び１０９１〜１１１４の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例２５と同様にして、下記実施例２２６、２２７及び１０４６の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例２６と同様にして、下記実施例１４９、８５８及び９７３の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例３１と同様にして、下記実施例１８３の化合物を合成した。
適当な出発原料を使用し、実施例３４と同様にして、下記実施例１３２の化合物を合成した。
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実施例１３１５
８−メトキシ−１−（３−メチルブチル）−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンの合成
８−メトキシ−１−（３−メチルブチル）−４−イルメチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボキサルデヒド３．０ｇ及び２−チオキソ−１，３−チアゾリジン−４−オン１．５３ｇをトルエン３０ｍｌに懸濁した。これにピペリジン５滴及び酢酸５滴を加えて一夜加熱還流した。放冷後、析出した固体を濾取し、乾燥し、これをトルエン１６ｍｌに懸濁した。得られる懸濁液に、１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−３，５−ピリジンジカルボン酸ジエチル２．２９ｇ及びシリカゲル４．０ｇを加え、一夜加熱還流した。反応混合物から溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→１：１）で精製した。精製物を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶して、黄色粉末の８−メトキシ−１−（３−メチルブチル）−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを２．１１ｇ（収率５５．２％）得た。
融点：１３９．５−１４１℃。
実施例１３１６
５−［１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］−３−トリチルチアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン１．０ｇ（２．９９ミリモル）及び炭酸カリウム０．４５５ｇ（３．２９ミリモル）のＤＭＦ溶液（１０ｍｌ）を氷冷し、これにトリフェニルメチルクロリド０．８７６ｇ（３．０４ミリモル）を加え、室温で一夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で２回、飽和食塩水で１回洗浄し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→酢酸エチル）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、乾固して無色無定形固体の５−［１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］−３−トリチルチアゾリジン−２，４−ジオンを７００ｍｇ（収率４０．６％）得た。
実施例１３１７
５−｛１−［３−（４−メチルフェノキシ）プロピル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオンの合成
５−［１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］−３−トリチルチアゾリジン−２，４−ジオン１００ｍｇ（０．１８ミリモル）、ｐ−クレゾール０．０３６３ｍｌ（０．３４７ミリモル）及びトリフェニルホスフィン９１．１ｍｇ（０．３５ミリモル）のＴＨＦ溶液（２ｍｌ）を氷冷した。この溶液に、アルゴン雰囲気下アゾジカルボン酸ジエチル（２．２Ｍトルエン溶液）０．１５８ｍｌを加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、反応液に酢酸エチルを加えた。これを水で洗浄し、有機層を減圧下に濃縮し、残渣をプレパラティブシリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣に４Ｎ−塩化水素／酢酸エチル溶液２ｍｌを加えた。混合物を室温で一夜撹拌し、更に７０℃で１．５時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残渣をプレパラティブシリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、乾固して、無色無定形固体の５−｛１−［３−（４−メチルフェノキシ）プロピル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオンを２７．１ｍｇ（収率３４．４％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．０−２．２（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．５５−３．２５（５Ｈ，ｍ），３．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝３．７Ｈｚ，Ｊ2＝１４．４Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝３．７Ｈｚ，Ｊ2＝１０．５Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０５−７．４（４Ｈ，ｍ）。
実施例１３１８
適当な出発原料を用い、実施例１５と同様にして下記に示す化合物を製造した。
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製剤例１
１−メチル−８−メトキシ−５−（４−オキソ−２−チオオキソ−５−チアゾリジニル）メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン ５ｍｇ
デンプン １３２ｍｇ
マグネシウムステアレート １８ｍｇ
乳糖 ４５ｍｇ
計 ２００ｍｇ
常法により、１錠中に上記組成を含有する錠剤を製造する。
製剤例２
１−（２−フェニルエチル）−８−メトキシ−５−（４−オキソ−２−チオオキソ−５−チアゾリジニル）メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン ５ｇ
ポリエチレングリコール（分子量：４０００） ０．３ｇ
塩化ナトリウム ０．９ｇ
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート ０．４ｇ
メタ重亜硫酸ナトリウム ０．１ｇ
メチル−パラベン ０．１８ｇ
プロピル−パラベン ０．０２ｇ
注射用蒸留水 １００ｍｌ
上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナトリウム及び塩化ナトリウムを攪拌しながら８０℃で上記の蒸留水に溶解する。得られた溶液を４０℃まで冷却し、本発明の化合物、ポリエチレングリコール及びポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートを、上記溶液中に溶解させる。次にその溶液に注射用蒸留水を加えて最終の容量に調製する。得られる溶液を適当なフィルターペーパーを用いて滅菌濾過し、１ｍｌずつアンプルに分注して、注射剤を調製する。
試験例１
試験化合物におけるヒトトレフォイルファクター２（hTFF2）遺伝子の転写亢進活性をｈＴＦＦ２遺伝子レポーターアッセイにより評価した。
（１）hTFF2遺伝子レポーターベクターpGL3-hTFF2proの作製
HeLa細胞（CCL-2、大日本製薬株式会社）より、デオキシリボ核酸（DNA）抽出キット（DNeasy（トレードマーク）Tissue Kit、QIAGEN社製）を用い、DNAを抽出した。これを鋳型とし、ポリメラーゼチェーンリアクション（PCR）法により、hTFF2プロモーター領域を増幅した。ベックらの報告（Beck S, Sommer P, Blin N, Gott P. (1998), 5'-flanking motifs control cell-specific expression of trefoil factor genes (TFF), Int. J. Mol. Med. 2(3), 353-361）をベースとし、5'-CACGCGTCAGACTGGCAACCCCCTGTC-3'及び5'-GAAGCTTCTAGCTCAGCTGCACCCCAG-3'を増幅されるべきPCRプライマーとして選択した。DNAポリメラーゼとしてPlatinum（登録商標）Pfx DNAポリメラーゼを使用した。PCRは、変性９５℃ ３０秒、アニーリング５５℃ ３０秒及び伸長反応６８℃ ７５秒で行い、この操作を３２回繰り返した。
PCR産物を１％アガロース電気泳動法により分離及び精製した後、クローニングキット（Zero Blunt(登録商標) TOPO(登録商標) PCR Cloning Kit、Invitrogen社製）に添付のpCR-BluntII-TOPOベクターにクローニングした。生産されたプラスミッドpCR-Blunt-TFF2proを形質転換用大腸菌（TOP 10 UltracompTM（トレードマーク）Cells、Invitrogen社製）に導入し、３０μｇ／ｍｌのゼオシン（Zeocin、Invitrogen社製）を含むＬＢ寒天培地にて形質転換株pCR-Blunt-TFF2pro/TOP10を選択培養した。pCR-Blunt-TFF2pro/TOP10を３０μｇ／ｍｌのゼオシンを含むＬＢ培地５０ｍｌにて３７℃で一晩振盪培養し、プラスミッド調整用キット（Concert（トレードマーク）High Purity Midiprep System、GIBCO BRL社製）を用いてプラスミッドを調製した。
プラスミッドpCR-Blunt-TFF2proにクローニングされたPCR産物の塩基配列を決定した。その塩基配列を遺伝子バンク（GenBank accession AB038162）に報告されたhTFF2プロモーター領域の塩基配列と比較した。pCR-Blunt-TFF2 proにクローニングされたMluI-HindIII領域の塩基配列はGenBank accession AB038162に完全に一致した（図１）。
図１において、GenBank（accession AB038162）に報告されたhTFF2 プロモーター領域の塩基配列及び塩基番号を上段に示した。下段には、pCR-Blunt-TFF2pro プラスミッドにクローニングされたPCR産物の塩基配列を示した。下線部は制限酵素MluIの認識配列（ACGCGT）と制限酵素HindIIIの認識配列（AAGCTT）を示した。MluI−HindIII領域の塩基配列は、GenBank（accession AB038162）に報告されたhTFF2 プロモーター領域とpCR-Blunt-TFF2pro プラスミッドにクローニングされたPCR産物との間で完全に一致した。四角で囲んだATGは翻訳開始コドンを、矢印は転写開始位置を示した。
プラスミッドpCR-Blunt-hTFF2proを制限酵素MluI及びHindIIIにより切断し、１％アガロース電気泳動法により分画し、核酸精製キット（ConcertTM（トレードマーク） Matrix Gel Extraction System、GIBCO BRL社製）を用いてhTFF2プロモーター領域を精製した。市販のプラスミッドpGL-Basic（Promega社製）のMluI-HindIII領域にライゲーション試薬（Ligation high、東洋紡績株式会社製）を用いてhTFF2プロモーター領域を挿入し、pGL3-hTFF2 proを生産した。プラスミッドpGL3-hTFF2 proを形質転換用大腸菌（DH5α Competent Cell、東洋紡績株式会社製）に導入し、１００μｇ／ｍｌアンピシリンを含むＬＢ寒天培地にて形質転換株pGL3-hTFF2pro/DH5αを選択培養した。
pGL3-hTFF2pro/DH5αを１００μｇ／ｍｌアンピシリンを含むＬＢ培地４００ｍｌを入れた２リットル三角フラスコに接種し、ロータリーシェーカー(rotary shaker)にて一晩３７℃で２００ｒｐｍ振盪培養した。培養菌液からプラスミッド調整用キット（EndoFree Plasmid Maxi Kit、QIAGEN社製）を用い、プラスミッドpGL3-hTFF2proを抽出し、精製した。
薬剤選択マーカーを含む市販のベクターpWLneo（Stratagene社製）を形質転換用大腸菌（DH5α Competent Cell、東洋紡績株式会社製）に導入し、１００μｇ／ｍｌアンピシリンを含むＬＢ寒天培地にて形質転換株pWLneo/DH5αを選択培養した。pWLneo/DH5αを１００μｇ／ｍｌアンピシリンを含むＬＢ培地１５０ｍｌを入れた１リットル三角フラスコに接種し、ロータリーシェーカーにて一晩３７℃で２００ｒｐｍ振盪培養した。培養菌液からプラスミッド調整用キット（EndoFree Plasmid Maxi Kit、QIAGEN社製）を用い、プラスミッドpWLneoを抽出し、精製した。
（２）hTFF２遺伝子レポーターアッセイ用細胞株pGL3-hTFF2pro・pWL-neo/MKN-45 #6-2の作製
ヒト胃癌細胞株MKN-45（JCRB0254、ヒューマンサイエンス研究資源バンク）は、培地（Iscove's Modified Dulbecco's Medium、SIGMA社製）５００ｍｌ、５６℃で３０分間加温して非働化した牛胎児血清（SIGMA社製）５０ｍｌ、ペニシリン−ストレプトマイシン液（SIGMA社製）５ｍｌ及び２００ｍＭ Ｌ−グルタミン（SIGMA社製）２０ｍｌからなる培地（IMDM培地）にて１０ｃｍ径培養ディッシュ（CORNING社製）を用いて３７℃、５％ＣＯ2インキュベーターにて培養した。緩衝液（Dulbecco's Phosphate Buffered Saline、SIGMA社製）で細胞を洗浄し、懸濁のためのトリプシン（０．２５％ Tripsin−１ｍＭ EDTA・4Na、SIGMA社製）処理を行った。ＩＭＤＭ培地に細胞を懸濁し、トリパンブルー染色液０．４％（Invitrogen社製）を用いて染色し、血球計算盤にてトリパンブルーにより染色されない細胞を生細胞として計測した。緩衝液（Dulbecco's Phosphate Buffered Saline、SIGMA社製）で１回細胞を洗浄した後、１０6個の生細胞を遺伝子導入溶液（０．２５Ｍ Mannitol−０．１ ｍＭ ＣａＣｌ2−０．１ｍＭ ＭｇＣｌ2−０．２ｍＭ Tris−ＨＣｌ、ｐＨ７．２〜７．４）に懸濁し、調製したプラスミッドpGL3-hTFF2pro １０μｇ及びプラスミッドpWLneo ２μｇを添加した。プラスミッド添加細胞懸濁液を１ｍｍ幅のキュベット（Bio-Rad社製）に移し、細胞融合装置SSH-1（島津製作所製）を用いて電気穿孔法により細胞に遺伝子を導入した。細胞をＩＭＤＭ培地に懸濁し、１０ｃｍ径培養ディッシュ（CORNING社製）に播種し、３７℃、５％ＣＯ2インキュベーターにて２日間培養した。次いでジェネティシン（Geneticin、Invitrogen社製）４００μｇ／ｍｌを含有するＩＭＤＭ培地を用いて選択培養を行った。次に、まず、９６ウェルプレート（FALCON社製）に１００μｌ／ウェルにて播種し、増殖の見られた細胞は２４ウェルプレート（FALCON社製）、６ウェルプレート（FALCON社製）へと継代培養を行い、pGL3-hTFF2pro・pWL-neo/MKN-45 #6細胞を得た。pGL3-hTFF2pro・pWL-neo/MKN-45 #6細胞を、ジェネティシン４００μｇ／ｍｌを含有するＩＭＤＭ培地に懸濁し、９６ウェルプレートに限界希釈法により播種し、クローニングを行い、これにより単一クローンpGL3-hTFF2pro・pWL-neo/MKN-45 #6-2 細胞を得た。pGL3-hTFF2pro・pWL-neo/MKN-45 #6-2細胞は、１０ｃｍ径培養ディッシュで増殖させ、採取し、凍結保存した。
（３）pGL3-hTFF2pro・pWL-neo/MKN-45 #6-2細胞株を用いたhTFF2遺伝子レポーターアッセイ
pGL3-hTFF2pro・pWL-neo/MKN-45 #6-2細胞株は、凍結保存したものを融解し使用した。細胞はジェネティシン４００μｇ／ｍｌを含有するＩＭＤＭ培地を用い、１０ｃｍ径培養ディッシュに播種し、３〜５日毎に継代培養した。継代時に、緩衝液（Dulbecco's Phosphate Buffered Saline、SIGMA社製）で細胞を洗浄し、トリプシン（０．２５％ Tripsin−１ｍＭ EDTA・4Na、SIGMA社製）を添加し、３７℃、５分間処理により細胞を分離した。ＩＭＤＭ培地を加えて細胞懸濁液を回収し、トリパンブルー染色液０．４％（Invitrogen社製）を用いて染色し、血球計算盤にてトリパンブルーにより染色されない細胞を生細胞として計測した。hTFF2遺伝子レポーターアッセイに使用するのに先立って、生存率が９０％以上であることを確認した。
試験化合物添加の前日に９６ウェルプレート（COSTAR社製）に約７．５×１０4セル／ウェルの細胞を含む懸濁液１００μｌを播種し、３７℃、５％ＣＯ2インキュベーターで培養した。試験化合物は、ジメチルスルホキシド（和光純薬）で最終測定濃度の２００倍に調製した。予め決められた濃度の各試験化合物をＩＭＤＭ培地で１００倍希釈し、９６ウェルプレートに１００μｌ／ウェル添加した。試験化合物非添加のウェルにはジメチルスルホキシドをＩＭＤＭ培地で１００倍希釈し、添加した。試験化合物添加後、３７℃、５％ＣＯ2インキュベーターで２４時間培養した。培養を完了した後、培養上清を除き、９６ウェルプレートをディープフリーザー（SANYO製）に入れて解凍した。ルシフェラーゼ活性測定時に９６ウェルプレートを室温に置いて融解し、ピッカジーン ＬＴ２．０（和光純薬製）を緩衝液（Dulbecco's Phosphate Buffered Saline、SIGMA社製）で２倍希釈した溶液１００μｌを各ウェルに添加した。各プレートを室温で３０分以上静置し、ラボシステム ルミノスキャン（Labsystems Luminoskan, ICN Biomedicals Inc.社製）を用いてルシフェラーゼ活性を測定した。
プレート毎のジメチルスルホキシド添加群の平均値を１００％とし、各試験化合物群のジメチルスルホキシド添加群に対する百分率（コントロール％）を算出した。
結果を次表に示す。
Figure 0005191155
Figure 0005191155
上記の表において、１０-6Ｍの試験化合物濃度でＴＦＦ２産生亢進活性が１０００％以上を示す場合に＋＋、１０-6Ｍの試験化合物濃度でＴＦＦ２産生亢進活性が３００％以上を示す場合に＋の記号を記した。
上記結果は、３００％以上のＴＦＦ２産生亢進活性を示すための本発明化合物の濃度が、１０-5Ｍより低く、より好ましくは１０-6Ｍより低いことを示している。
試験例２
ラット酢酸胃潰瘍ラットモデルにおける治療効果
（１）酢酸胃潰瘍の作製
前日よりラットを絶食させておいた。各ラットをエーテル麻酔下にて開腹し、胃を露出させた。次に、胃体部と幽門部の境界粘膜下に３０％酢酸水溶液２０ｍｌを、ディスポーザブルシリンジを用いて注入し、潰瘍を作製した。
（２）試験化合物及びビヒクルの投与
各試験化合物を０．５％カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）水溶液に０．７５ｍｇ／ｍｌ又は２．５ｍｇ／ｍｌ濃度になるように懸濁した。手術後４日目から１日１回、８日間、３ｍｇ／ｋｇ又は１０ｍｇ／ｋｇの量で経口投与した。経口投与には、胃ゾンデ及びシリンジを用いた。各試験化合物及びビヒクルの投与容量は４ｍｌ／ｋｇであった。
（３）解剖
ビヒクル及び試験化合物を最後に投与した翌日に、エーテル麻酔下でラット安楽死させ、胃を摘出した。摘出した胃を１％ホルマリン中で約１５分間固定し、胃の大弯に沿って切開して潰瘍を露出させ、潰瘍面積を計測した。
（４）潰瘍面積の計測
実体顕微鏡下（倍率×１０）に接眼マイクロメーター（１ｍｍ2／マス）を用いて潰瘍面積を測定し、治癒率を算出した。試験結果を表１８４に示した。治癒率は、次式により求めた。
Figure 0005191155
Figure 0005191155
表１８６は、本発明化合物が粘膜傷害の予防及び／又は治療に有効であることを示している。
図１は、プラスミッドpCR-Blunt-TFF2proにクローニングされたPCR産物の塩基配列（配列表の配列番号１）と、遺伝子バンク（GenBank accession AB038162）に報告されたhTFF2プロモーター領域の塩基配列とを対比した図面である。

Claims (27)

  1. 一般式（１）
    Figure 0005191155
     ［式中、Ａは、直接結合、低級アルキレン基又は低級アルキリデン基を示す。
    Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
    カルボスチリル骨格の３，４位の結合は一重結合又は二重結合を示す。
    Ｒ4及びＲ5は、それぞれ水素原子を示す。
    カルボスチリル骨格の３，４位の結合が二重結合を示す場合、Ｒ4及びＲ5は互いに結合して基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成してもよい。
    Ｒ1は、下記(1-1)〜(1-30)で示されるいずれかの基を示す。
    (1-1) 水素原子
    (1-2) 低級アルキル基
    (1-3) フェニル環上に置換基としてフェニル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、基−（Ｂ）lＮＲ6Ｒ7、ニトロ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル低級アルコキシ基、フェノキシ基、ピペリジニル低級アルコキシカルボニル基、１個以上のシクロアルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシカルボニル基、２−イミダゾリン環上に置換基として１個以上の低級アルキルチオ基を有することのある２−イミダゾリニルカルボニル基、３−ピロリン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのある３−ピロリニルカルボニル基、チアゾリン環上にフェニル基を有することのあるチアゾリジニルカルボニル基、３−アザビシクロ［３．２．２］ノニルカルボニル基、ピペリジニル低級アルキル基、アミノ基上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ低級アルキル基、フェニルチオ低級アルキル基、インドリニル低級アルキル基及びピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニルカルボニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基
    (1-4) シクロアルキル低級アルキル基
    (1-5) フェノキシ低級アルキル基
    (1-6) ナフチル低級アルキル基
    (1-7) 低級アルコキシ低級アルキル基
    (1-8) カルボキシ低級アルキル基
    (1-9) 低級アルコキシカルボニル低級アルキル基
    (1-10)ピリジン環上に置換基としてハロゲン原子；ピペリジニル基；モルホリノ基；ピペラジン環上に置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピペラジニル基；チエニル基；フェニル基；ピリジル基；ピペリジニル低級アルキル基；フェニルチオ低級アルキル基；ビフェニル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；ピリジルアミノ基；ピリジルカルボニルアミノ基；低級アルコキシ基；アミノ基上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ低級アルキル基；及びアミノ基上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるアニリノ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピリジル低級アルキル基
    (1-11) シアノ低級アルキル基
    (1-12) 基−Ａ1−ＣＯＮＲ8Ｒ9
    (1-13) 基
    Figure 0005191155
     (1-14) フェニル基
    (1-15) キノリル低級アルキル基
    (1-16) 低級アルコキシ低級アルコキシ置換低級アルキル基
    (1-17) 水酸基置換低級アルキル基
    (1-18) チアゾール環上に置換基としてハロゲン原子、フェニル基、チエニル基及びピリジル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリル低級アルキル基
    (1-19) １個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基
    (1-20) 低級アルキルシリルオキシ低級アルキル基
    (1-21) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロゲン原子；低級アルケニル基；シクロアルキル基；ニトロ基；及びフェニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェノキシ低級アルキル基
    (1-22) フェニル環上に１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニルチオ低級アルキル基
    (1-23) ピペリジン環上に置換基としてフェニル低級アルキル基及びフェニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピペリジニル低級アルキル基
    (1-24) ピペラジン環上に置換基として１個以上のフェニル基を有することのあるピペラジニル低級アルキル基
    (1-25) １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル低級アルキル基
    (1-26) ナフチルオキシ低級アルキル基
    (1-27) ベンゾチアゾール環上に１個以上のアルキル基を有することのあるベンゾチアゾリルオキシ低級アルキル基
    (1-28) キノリルオキシ基及びイソキノリルオキシ基なる群から選ばれた置換基を１個以上有する低級アルキル基
    (1-29) ピリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピリジルオキシ低級アルキル基
    (1-30) 低級アルケニル基；
    Ｒ2は、下記(2-1)〜(2-33)で示されるいずれかの基を示す。
    (2-1) 水素原子
    (2-2) 低級アルコキシ基
    (2-3) 低級アルキル基
    (2-4) カルボキシ低級アルコキシ基
    (2-5) 低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ基
    (2-6) 水酸基
    (2-7) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキルチオ基；低級アルコキシ基；ニトロ基；低級アルキルスルホニル基；低級アルコキシカルボニル基；フェニル低級アルケニル基；低級アルカノイルオキシ基；及び１，２，３−チアジアゾリル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルコキシ基
    (2-8) ピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニル低級アルコキシ基
    (2-9) １個以上の低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルコキシ基
    (2-10) 低級アルケニルオキシ基
    (2-11) ピリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基（低級アルキル基上に１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）を有することのあるピリジル低級アルコキシ基
    (2-12) 低級アルキニルオキシ基
    (2-13) フェニル低級アルキニルオキシ基
    (2-14) フェニル低級アルケニルオキシ基
    (2-15) フラン環上に置換基として１個以上の低級アルコキシカルボニル基を有することのあるフリル低級アルコキシ基
    (2-16) テトラゾール環上に置換基としてフェニル基、フェニル低級アルキル基及びシクロアルキル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるテトラゾリル低級アルコキシ基
    (2-17) １，２，４−オキサジアゾール環上に置換基としてフェニル基（フェニル環上に１個以上の低級アルキル基が置換していてもよい）を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルコキシ基
    (2-18) イソオキサゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイソオキサゾリル低級アルコキシ基
    (2-19) １，３，４−オキサジアゾール環上に置換基としてフェニル基（フェニル環上に１個以上の低級アルキル基が置換していてもよい）を有することのある１，３，４−オキサジアゾリル低級アルコキシ基
    (2-20) 低級アルカノイル低級アルコキシ基
    (2-21) チアゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリル低級アルコキシ基
    (2-22) ピペリジン環上に置換基として１個以上のベンゾイル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）を有することのあるピペリジニルオキシ基
    (2-23) チエニル低級アルコキシ基
    (2-24) フェニルチオ低級アルコキシ基
    (2-25) １個以上の低級アルキル基を有することのあるカルバモイル置換低級アルコキシ基
    (2-26) ベンゾイル低級アルコキシ基
    (2-27) ピリジルカルボニル低級アルコキシ基
    (2-28) イミダゾール環上に置換基として１個以上のフェニル低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル低級アルコキシ基
    (2-29) フェノキシ低級アルコキシ基
    (2-30) フェニル低級アルコキシ置換低級アルコキシ基
    (2-31) ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基
    (2-32) イソインドリン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるイソインドリニル低級アルコキシ基
    (2-33)フェニル基；
    Ｒ3は、下記(3-1)〜(3-19)で示されるいずれかの基を示す。
    (3-1) 水素原子
    (3-2) 低級アルキル基
    (3-3) 水酸基置換低級アルキル基
    (3-4) シクロアルキル低級アルキル基
    (3-5) カルボキシ低級アルキル基
    (3-6) 低級アルコキシカルボニル低級アルキル基
    (3-7) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；フェニル基；低級アルコキシカルボニル基；フェノキシ基；低級アルキルチオ基；低級アルキルスルホニル基；フェニル低級アルコキシ基；及び１個以上の低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基
    (3-8) ナフチル低級アルキル基
    (3-9) フラン環上に置換基として１個以上の低級アルコキシカルボニル基を有することのあるフリル低級アルキル基
    (3-10) チアゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として１個以上の低級アルキル基（低級アルキル基上にハロゲン原子が置換していてもよい）を有することのあるフェニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリル低級アルキル基
    (3-11) テトラゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるテトラゾリル低級アルキル基
    (3-12) ベンゾチオフェン環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるベンゾチエニル低級アルキル基
    (3-13) 低級アルキニル基
    (3-14) 低級アルケニル基
    (3-15) フェニル低級アルケニル基
    (3-16) ベンゾイミダゾリル低級アルキル基
    (3-17) ピリジル低級アルキル基
    (3-18) イミダゾール環上に置換基として１個以上のフェニル低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル低級アルキル基
    (3-19) キノリル低級アルキル基；
    Ｂは、カルボニル基又は基−ＮＨＣＯ−を示す。
    ｌは、０又は１を示す。
    Ｒ6及びＲ7は、各々下記(4-1)〜(4-79)で示されるいずれかの基を示す。
    (4-1) 水素原子
    (4-2) 低級アルキル基
    (4-3) 低級アルカノイル基
    (4-4) １個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキルスルホニル基
    (4-5) １個以上のハロゲン原子を有することのあるアルコキシカルボニル基
    (4-6) 水酸基置換低級アルキル基
    (4-7) ピリジン環上に置換基としてピロリル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれた基を１個以上有することのあるピリジルカルボニル基
    (4-8) ピリジン環上に置換基として低級アルキル基及び低級アルコキシ基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるピリジル基
    (4-9) ピリジル低級アルキル基
    (4-10) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；フェノキシ基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；低級アルキルチオ基；低級アルキルスルホニル基；低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるアミノ基；ピロリジン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニル基；ピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニル基；低級アルケニル基；アミノスルホニル基；水酸基；１個以上の低級アルキル基を有することのあるカルバモイル基；フェニル低級アルコキシ基；及びシアノ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル基
    (4-11) シクロアルキル環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるシクロアルキル基
    (4-12) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；フェノキシ基；フェニル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルカノイル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基及び低級アルキル基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるアミノ基；ピロリジン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニル基；ピロリル基；ピラゾリル基；１，２，４−トリアゾリル基；及びイミダゾリル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるベンゾイル基
    (4-13) フェニル環上に１個以上の低級アルキレンジオキシ基を有するベンゾイル基
    (4-14) シクロアルキルカルボニル基
    (4-15) フリルカルボニル基
    (4-16) ナフチルカルボニル基
    (4-17) フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子及びニトロ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェノキシカルボニル基
    (4-18) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及びニトロ基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルコキシカルボニル基
    (4-19) ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基；低級アルカノイル基；ベンゾイル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）；及びフェニル基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子が置換していてもよい）なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピペリジニル基
    (4-20) テトラヒドロピラニル低級アルキル基
    (4-21) シクロアルキル低級アルキル基
    (4-22) 低級アルケニル基
    (4-23) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び水酸基なる群から選ばれた基を１個以上有することがあり、低級アルキル基上に１個以上の低級アルコキシカルボニル基を有することのあるフェニル低級アルキル基
    (4-24) 低級アルキレンジオキシ基置換フェニル低級アルキル基
    (4-25) フリル低級アルキル基
    (4-26) 低級アルキル基及びフェニル基（フェニル環上に１個以上の低級アルキル基が置換していてもよい）なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるカルバモイル低級アルキル基
    (4-27) 低級アルコキシ低級アルキル基
    (4-28) 低級アルキル基上にカルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるイミダゾリル低級アルキル基
    (4-29) １個以上の低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基
    (4-30) ２，３，４，５−テトラヒドロフラン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのある２，３，４，５−テトラヒドロフリル基
    (4-31) 低級アルコキシカルボニル低級アルキル基
    (4-32) ピロリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピロリジニル低級アルキル基
    (4-33) フェノキシ低級アルカノイル基
    (4-34) モルホリノ低級アルキル基
    (4-35) インドリル基
    (4-36) チアゾリル基
    (4-37) １，２，４−トリアゾリル基
    (4-38) ピリジル低級アルカノイル基
    (4-39) チエニルカルボニル基
    (4-40) チエニル低級アルカノイル基
    (4-41) シクロアルキル低級アルカノイル基
    (4-42) イソオキサゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイソオキサゾリルカルボニル基
    (4-43) ピラジルカルボニル基
    (4-44) ピペリジン環上に置換基としてベンゾイル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるピペリジニルカルボニル基
    (4-45) クロマニルカルボニル基
    (4-46) イソインドリン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるイソインドリニル低級アルカノイル基
    (4-47) チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基及びチオキソ基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリジニル低級アルカノイル基
    (4-48) ピペリジニル低級アルカノイル基
    (4-49) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルケニルカルボニル基
    (4-50) フェニル環上に置換基として１個以上のアルキレンジオキシ基を有するフェニル低級アルケニルカルボニル基
    (4-51) ピリジル低級アルケニルカルボニル基
    (4-52) ピリジルチオ低級アルカノイル基
    (4-53) インドリルカルボニル基
    (4-54) ピロリルカルボニル基
    (4-55) ピロリジン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニルカルボニル基
    (4-56) ベンゾフリルカルボニル基
    (4-57) インドリル低級アルカノイル基
    (4-58) ベンゾチエニルカルボニル基
    (4-59) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルカノイル基
    (4-60) フェニル環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基；シアノ基；ニトロ基；１個以上の低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基；水酸基；カルボキシ基；低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；ハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニルスルホニル基
    (4-61) チオフェン環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルコキシカルボニル基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるチエニルスルホニル基
    (4-62) キノリルスルホニル基
    (4-63) イミダゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイミダゾリルスルホニル基
    (4-64) フェニル環上に置換基として１個以上の低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニルスルホニル基
    (4-65) 低級アルケニルスルホニル基
    (4-66) シクロアルキル低級アルキルスルホニル基
    (4-67) ３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのある３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジニルスルホニル基
    (4-68) ピラゾール環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルキル基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるピラゾリルスルホニル基
    (4-69) イソオキサゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイソオキサゾリルスルホニル基
    (4-70) チアゾール環上に置換基として低級アルキル基及び１個以上の低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基を１個以上有することのあるチアゾリルスルホニル基、
    (4-71) フェニル低級アルキルスルホニル基
    (4-72) フェニル低級アルケニルスルホニル基
    (4-73) ナフチルオキシカルボニル基
    (4-74) 低級アルキニルオキシカルボニル基
    (4-75) 低級アルケニルオキシカルボニル基
    (4-76) フェニル低級アルコキシ置換低級アルコキシカルボニル基
    (4-77) シクロアルキル環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるシクロアルキルオキシカルボニル基
    (4-78) テトラゾリル基
    (4-79) イソオキサゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイソオキサゾリル基；
    Ｒ6及びＲ7は、これらが結合する窒素原子と共に他の１個以上のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル基又はイソインドリニル基を形成してもよい。
    該複素環上には、下記(5-1)〜(5-28)で示される基なる群から選ばれた置換基が１〜３個置換していてもよい。
    (5-1) 低級アルキル基
    (5-2) 低級アルコキシ基
    (5-3) オキソ基
    (5-4) 水酸基
    (5-5) ピリジル低級アルキル基
    (5-6) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；シアノ基；及び水酸基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル基
    (5-7) 低級アルキレンジオキシ基置換フェニル低級アルキル基
    (5-8) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルキル基
    (5-9) ピリミジル基
    (5-10) ピラジル基
    (5-11) シクロアルキル基
    (5-12) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルコキシ基
    (5-13) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるベンゾイル基
    (5-14) フェニル環上に１個以上の低級アルキレンジオキシ基を有するベンゾイル基
    (5-15) フェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるカルバモイル低級アルキル基
    (5-16) ベンゾオキサゾリル基
    (5-17) 低級アルコキシカルボニル基
    (5-18) カルバモイル基
    (5-19) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルキリデン基
    (5-20) フェニル低級アルコキシカルボニル基
    (5-21) ピリジン環上に置換基としてシアノ基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピリジル基
    (5-22) フリル低級アルキル基
    (5-23) テトラヒドロピラニル基
    (5-24) イミダゾリル低級アルキル基
    (5-25) ナフチル基
    (5-26) ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル基
    (5-27) １，３−ジオキソラニル低級アルキル基
    (5-28) 基−（Ａ3）mＮＲ11Ｒ12；
    Ａ1は、低級アルキレン基を示す。
    Ｒ8及びＲ9は、各々下記(6-1)〜(6-25)で示されるいずれかの基を示す。
    (6-1) 水素原子、
    (6-2) 低級アルキル基、
    (6-3) フェニル環上に置換基として、１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；低級アルキルチオ基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子；フェニル基；低級アルキルアミノ基；シアノ基；フェノキシ基；シクロアルキル基；１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニル基；１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル基；１個以上の低級アルキル基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリルカルボニル基；１個以上の低級アルキル基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニルカルボニル基；１個以上のフェニル基を有することのあるチアゾリル基；カルバモイル基；フェニル低級アルコキシ基；低級アルキルスルホニルアミノ基；１個以上のハロゲン原子を有することのあるアニリノ基；フェニル低級アルキル基；及び水酸基置換低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル基
    (6-4) シクロアルキル基
    (6-5) シクロアルキル低級アルキル基
    (6-6) カルバモイル低級アルキル基
    (6-7) フェニル環上に置換基として、１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子；及びフェニル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基
    (6-8) 低級アルキル置換アミノ低級アルキル基
    (6-9) ナフチル基
    (6-10) ナフチル低級アルキル基
    (6-11) テトラヒドロナフチル低級アルキル基
    (6-12) フルオレニル基
    (6-13) ピリジル基
    (6-14) ピリジル低級アルキル基
    (6-15) ピリミジニル基
    (6-16) ピラジン環上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるピラジニル低級アルキル基
    (6-17) チアゾリル基
    (6-18) ピラゾール環上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるピラゾリル低級アルキル基
    (6-19) チエニル低級アルキル基
    (6-20) ピペリジン環上に置換基として、低級アルキル基；ベンゾイル基；並びにフェニル環上にハロゲン原子及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有していてもよいピペリジニル基
    (6-21) インドリル基
    (6-22) インダゾリル基
    (6-23) １個以上の低級アルキル基を有することのある３，４−ジヒドロカルボスチリル基
    (6-24) １個以上の低級アルキル基を有することのあるキノリル基
    (6-25) １個以上の低級アルキル基を有することのあるカルバゾリル基；
    Ｒ8及びＲ9は、これらが結合する窒素原子と共に他の１個以上のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して５〜８員の飽和複素環を形成してもよい。
    該複素環上には、下記(6-28-1)〜(6-28-24)で示される基なる群から選ばれた置換基が１個以上置換していてもよい。
    (6-28-1) 低級アルキル基
    (6-28-2) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基
    (6-28-3) ナフチル低級アルキル基
    (6-28-4) フェニル低級アルキルカルバモイル低級アルキル基
    (6-28-5) フェニルカルバモイル低級アルキル基
    (6-28-6) フェニル低級アルコキシカルボニル基
    (6-28-7) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェノキシ低級アルキル基
    (6-28-8) ビフェニル基
    (6-28-9) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル基
    (6-28-10) １個以上のハロゲン原子を有することのある２，３−ジヒドロインデニル基
    (6-28-11) １個以上のハロゲン原子を有することのあるベンゾチアゾリル基
    (6-28-12) １個以上のハロゲン原子を有することのあるピリジル基
    (6-28-13) ベンゾチエニル基
    (6-28-14) ベンゾイソチアゾリル基
    (6-28-15) チエノピリジル基
    (6-28-16) カルバモイル基
    (6-28-17) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルコキシ基
    (6-28-18) １個以上のハロゲン原子を有することのあるフェノキシ基
    (6-28-19) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるベンゾイル基
    (6-28-20) フェニル環上に１個以上の低級アルキル基（置換基として１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）を有することのあるアニリノ基
    (6-28-21) アミノ基上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有し、フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるアニリノ基
    (6-28-22) ベンゾフリル基
    (6-28-23) ナフチル基
    (6-28-24) オキソ基；
    Ｒ8及びＲ9は、これらが結合する窒素原子と共に互いに結合して５又は６員の不飽和複素環を形成してもよい。
    該不飽和複素環上には、下記(6-29-1)〜(6-29-3)で示される基なる群から選ばれた置換基が１個以上置換していてもよい。
    (6-29-1) １個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル基
    (6-29-2) ２，３−ジヒドロインデニル基
    (6-29-3) ベンゾチエニル基；
    Ｒ8及びＲ9は、これらが結合する窒素原子と共に、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル基、１，３−ジヒドロイソインドリル基、ピラジン環上に１個以上の低級アルキル基を有することのあるオクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル基、又は８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基上に１個以上のフェノキシ基（フェニル環上に１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）を有することのある８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基を形成してもよい。
    Ａ2は、低級アルキレン基を示す。
    Ｒ10は、下記(7-1)〜(7-44)で示されるいずれかの基を示す。
    (7-1) 水素原子
    (7-2) 低級アルキル基
    (7-3) １個以上のハロゲン原子を有することのあるアルコキシカルボニル基
    (7-4) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；フェニル基；ハロゲン原子；シアノ基；フェノキシ基；低級アルコキシカルボニル基；ピラゾリル基；及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるベンゾイル基
    (7-5) アルカノイル基
    (7-6) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルカノイル基
    (7-7) シクロアルキル低級アルカノイル基
    (7-8) フェニル環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるフェニル基
    (7-9) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェノキシ低級アルカノイル基
    (7-10) フェニル低級アルケニルカルボニル基
    (7-11) ピリジン環上に置換基としてハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピリジルカルボニル基
    (7-12) フリルカルボニル基
    (7-13) チエニルカルボニル基
    (7-14) ピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルカノイル基を有することのあるピペリジニルカルボニル基
    (7-15) ピロリジン環上に置換基として１個以上のオキソ基を有することのあるピロリジニルカルボニル基
    (7-16) テトラヒドロピラニルカルボニル基
    (7-17) ナフチルカルボニル基
    (7-18) インドリルカルボニル基
    (7-19) ベンゾフリルカルボニル基
    (7-20) ベンゾチオフェン環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるベンゾチエニルカルボニル基
    (7-21) フリル低級アルキル基
    (7-22) ピリジン環上に置換基としてハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるピリジル低級アルキル基
    (7-23) チオフェン環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるチエニル低級アルキル基
    (7-24) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；シアノ基；１個以上のハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるアミノ基；ハロゲン原子；低級アルコキシカルボニル基；低級アルカノイルオキシ基；低級アルキルスルホニル基；低級アルキルチオ基；及びピロリジニル基なる群から選ばれた基を１個以上の有することのあるフェニル低級アルキル基
    (7-25) チアゾリル低級アルキル基
    (7-26) イミダゾール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル低級アルキル基
    (7-27) ピロール環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピロリル低級アルキル基
    (7-28) シクロアルキル低級アルキル基
    (7-29) 低級アルキルチオ低級アルキル基
    (7-30) フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェノキシカルボニル基
    (7-31) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルコキシカルボニル基
    (7-32) ナフチルオキシカルボニル基
    (7-33) 低級アルキニルオキシカルボニル基
    (7-34) シクロアルキルカルボニル基
    (7-35) キノキサリニルカルボニル基
    (7-36) 基−ＣＯ−ＮＲ13Ｒ14
    (7-37) ピペリジン環上に置換基として１個以上の低級アルキル基を有することのあるピペリジニル基、
    (7-38) シクロアルキル基
    (7-39) テトラヒドロピラニル基
    (7-40) 低級アルコキシ低級アルキル基
    (7-41) テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基
    (7-42) ナフチル基
    (7-43) ビフェニル基
    (7-44) 低級アルキルシリル低級アルコキシカルボニル基；
    Ａ3は、低級アルキレン基を示す。
    ｍは、０又は１を示す。
    Ｒ11及びＲ12は、各々下記(8-1)〜(8-5)で示されるいずれかの基を示す。
    (8-1) 水素原子
    (8-2) 低級アルキル基
    (8-3) 低級アルカノイル基
    (8-4) フェニル低級アルカノイル基；
    (8-5) フェニル環上に置換基として１個以上のハロゲン原子を有することのあるフェニル基
    Ｒ11及びＲ12は、これらが結合する窒素原子と共に他の１個以上のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して５又は６員の飽和複素環を形成してもよい。
    該複素環上には、下記(9-1)及び(9-2)で示される基なる群から選ばれた置換基が１〜３個置換していてもよい。
    (9-1) 低級アルキル基
    (9-2) フェニル基；
    Ｒ13及びＲ14は、各々下記(10-1)〜(10-3)で示されるいずれかの基を示す。
    (10-1) 水素原子
    (10-2) 低級アルキル基
    (10-3) フェニル基；
    Ｒ13及びＲ14は、これらが結合する窒素原子と共に他の１個以上のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して５又は６員の飽和複素環を形成してもよい。
    式中、
    Figure 0005191155
     ［式中、Ｒ 3 、Ａ及びＸは、前記に同じ。］
    で示される基は、カルボスチリル骨格の５位及び６位のいずれかに結合している。］
    で表されるカルボスチリル化合物又はその塩を含む医薬組成物。
  2. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてカルボスチリル骨格の３，４位の結合が一重結合又は二重結合であり、Ｒ4及びＲ5が共に水素原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項１に記載の医薬組成物。
  3. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてカルボスチリル骨格の３，４位の結合が一重結合であるカルボスチリル化合物又はその塩である請求項２に記載の医薬組成物。
  4. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基又は低級アルキリデン基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項２又は３に記載の医薬組成物。
  5. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＲ1が請求項１で定義された(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-6)、(1-10)、(1-12)、(1-13)、(1-18)及び(1-21)のいずれかの基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項４に記載の医薬組成物。
  6. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）において
    Figure 0005191155
     ［式中、Ｒ3、Ａ及びＸは、請求項１で定義されているものと同じ。］
    で示される基がカルボスチリル骨格の５位に結合しているカルボスチリル化合物又はその塩である請求項５に記載の医薬組成物。
  7. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＲ1がフェニル環上に置換基としてフェニル基、ハロゲン原子、基−（Ｂ）lＮＲ6Ｒ7（ここで、Ｂ、ｌ、Ｒ6及びＲ7は、請求項１で定義されているものと同じ。）、低級アルコキシカルボニル基及びフェニル低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１個以上有することのあるフェニル低級アルキル基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項６に記載の医薬組成物。
  8. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基、Ｒ3が水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項７に記載の医薬組成物。
  9. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基、Ｒ1が低級アルキル基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基、Ｒ3が水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項６に記載の医薬組成物。
  10. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基、Ｒ1がナフチル低級アルキル基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基、Ｒ3が水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項６に記載の医薬組成物。
  11. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基、Ｒ1が
    Figure 0005191155
     ［式中、Ｒ10及びＡ2は、請求項１で定義されているものと同じ。］
    で示される基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基、Ｒ3が水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項６に記載の医薬組成物。
  12. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてカルボスチリル骨格の３，４位の結合が二重結合であり、
    Figure 0005191155
     ［式中、Ｒ3、Ａ及びＸは、請求項１で定義されているものと同じ。］
    で示される基がカルボスチリル骨格の５位に結合しているカルボスチリル化合物又はその塩である請求項２に記載の医薬組成物。
  13. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＲ1が請求項１で定義された(1-2)及び(1-3)のいずれかの基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項１２に記載の医薬組成物。
  14. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基又は低級アルキリデン基、Ｒ2が水素原子又は低級アルコキシ基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項１３に記載の医薬組成物。
  15. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてカルボスチリル骨格の３，４位の結合が二重結合であり、Ｒ4及びＲ5が互いに結合して基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成しているカルボスチリル化合物又はその塩である請求項１に記載の医薬組成物。
  16. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＲ1が請求項１で定義された(1-2)及び(1-3)のいずれかの基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項１５に記載の医薬組成物。
  17. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基又は低級アルキリデン基、Ｒ2及びＲ3が共に水素原子、及びＸが酸素原子又は硫黄原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項１６に記載の医薬組成物。
  18. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが直接結合を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項１に記載の医薬組成物。
  19. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキレン基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項１に記載の医薬組成物。
  20. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてＡが低級アルキリデン基を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項１に記載の医薬組成物。
  21. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてカルボスチリル骨格の３，４位の結合が一重結合又は二重結合であり、Ｒ4及びＲ5が共に水素原子を示すカルボスチリル化合物又はその塩である請求項１８〜２０のいずれかに記載の医薬組成物。
  22. カルボスチリル化合物又はその塩が、一般式（１）においてカルボスチリル骨格の３，４位の結合が二重結合であり、Ｒ4及びＲ5が互いに結合して基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成しているカルボスチリル化合物又はその塩である請求項１８〜２０のいずれかに記載の医薬組成物。
  23. カルボスチリル化合物又はその塩が、下記に示す化合物から選択されるカルボスチリル化合物又はそれらの塩である請求項１に記載の医薬組成物。
    ５−［１−（ビフェニル−４−イルメチル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
    ５−［１−（４−クロロベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
    ５−［１−（４−ブロモベンジル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
    ５−［１−（２−ナフチルメチル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
    ５−｛１−［４−（ヘプチルオキシカルボニルアミノ）ベンジル］−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、
    ５−［１−（１−ビフェニル−４−イルピペリジン−４−イルメチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、
    ５−｛１−［１−（４−メチルフェニル）ピペリジン−４−イルメチル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、
    ５−｛１−［４−（２−クロロベンジルオキシカルボニルアミノ）ベンジル］−８−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、
    １−（ビフェニル−４−イルメチル）−８−メトキシ−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
    ８−メトキシ−１−メチル−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
    ８−メトキシ−１−（３−メチルブチル）−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
    １−プロピル−８−メトキシ−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
    １−イソブチル−８−メトキシ−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、
    ８−メトキシ−１−フェネチル−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、及び
    １−（４−フェニルチオメチル）ベンジル−５−（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン
  24. ＴＦＦ産生亢進により予防又は治療効果が得られる疾患の予防及び／又は治療剤に用いられる請求項１〜２３のいずれかに記載の医薬組成物。
  25. ＴＦＦ産生亢進により予防又は治療効果が得られる疾患が、消化管疾患、口腔疾患、上気道疾患、気道疾患、眼疾患、癌又は創傷である請求項２４に記載の医薬組成物。
  26. ＴＦＦ産生亢進により予防又は治療効果が得られる疾患が、薬剤性潰瘍、消化性胃潰瘍、潰瘍性大腸炎、クローン病、薬剤性腸炎、虚血性大腸炎、過敏性腸症候群、内視鏡的粘膜切除術後潰瘍、急性胃炎、慢性胃炎、逆流性食道炎、食道潰瘍、バレット食道、消化管粘膜炎、痔疾患、口内炎、シェーグレン症候群、口腔乾燥症、鼻炎、咽頭炎、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患、ドライアイ又は角結膜炎である請求項２４に記載の医薬組成物。
  27. ＴＦＦがＴＦＦ２である請求項２６に記載の医薬組成物。
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