JP5137212B2

JP5137212B2 - 複合体及びその製造方法

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Publication number: JP5137212B2
Application number: JP2009521614A
Authority: JP
Inventors: 正 ▲はま▼島; 友美 ▲柳▼林; 竜二荒川; 守紘青▲柳▼; 正祥串
Original assignee: House Foods Corp
Current assignee: House Foods Corp
Priority date: 2007-06-29
Filing date: 2008-06-27
Publication date: 2013-02-06
Anticipated expiration: 2028-06-27
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Description

本発明は、カプサイシン類などの辛味成分、ウコン抽出物などの苦味成分に代表される刺激のある味や香りを有する親油性成分を含有する複合体及びその製造方法に関するものである。

刺激のある味や香りを有する親油性成分の１つとして、例えばトウガラシの辛味成分であるカプサイシン類は、食欲増進作用、血管拡張・収縮作用、唾液分泌亢進作用、胃酸分泌亢進作用、腸管蠕動運動亢進作用、循環器系コレステロール値低下作用、エネルギー代謝亢進作用、生理活性ペプチドの放出亢進作用など、生体に有用な様々な作用を有することが知られているが、辛味が強いことから飲食品への適用範囲は限られていた。
カプサイシン類の辛味を抑制するために、カプサイシノイドの分子構造を修飾することによりその強い辛味を消失させた新規なカプサイシノイド配糖体が提案されている（特許文献１）。しかしながら、このカプサイシノイド配糖体は、新規化学合成物質であるために飲食品への使用は認められていない。
また、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを含有することを特徴とするマスキング剤及びこのマスキング剤を含有する食品が提案されている（特許文献２）。具体的には、ごま油に唐辛子抽出オイル０．１％とヘキサグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを０．５％添加したマスキング剤含有ラー油が開示されている。しかしながら、このマスキング剤は、油分を多く含む飲食品に適用範囲が限定されると共に、ワックス様の香りを有することから飲食品の風味にも影響を与えやすい。
さらに、カプサイシンを含有する食用油脂を芯物質として、タンパク質とコアセルベート剤により壁膜が形成され、トランスグルタミナーゼが壁膜の硬化架橋剤として用いられていることを特徴とする食用マイクロカプセルが提案されている（特許文献３）。しかしながら、本発明者が実際にこの食用マイクロカプセルを調製し、ビーカーに熱水（９７℃）とともに入れて攪拌したところ、芯物質が漏洩し、油浮きが生じ、飲料には適さなかった。

特許第３１５６２４０号公報特開２００２−６５１７７号公報特開２００３−４７４３２号公報

本発明の目的は、カプサイシン類などの辛味成分、ウコン抽出物などの苦味成分に代表される刺激のある味や香りを有する親油性成分を含む素材であって、親油性成分の刺激のある味及び/又は香りを効果的に抑制することができると共に、含有成分の分離が生じない素材及びその製造方法を提供することにある。
また、本発明の目的は、かかる素材を配合した飲食品、化粧品、医薬品などの組成物を提供することにある。
更に、本発明の目的は、かかる素材が水中に分散した形態の液状組成物を提供することにある。

本発明は、刺激のある味及び/又は香りを有する親油性成分、植物ステロールエステル及びシクロデキストリンを含む複合体を提供する。
また、本発明は、前記複合体を配合した組成物を提供する。
さらに、本発明は、前記複合体、水及び増粘剤を含み、複合体が水中に分散した形態の液状組成物を提供する。
さらに、本発明は、刺激のある味及び/又は香りを有する親油性成分、植物ステロールエステル及びシクロデキストリンを含む複合体の製造方法であって、水の共存下において、親油性成分と、植物ステロールエステルと、シクロデキストリンとを混合することにより複合体を形成することを含む複合体の製造方法を提供する。

本発明により、カプサイシン類などの辛味成分、ウコン抽出物などの苦味成分に代表される刺激のある味や香りを有する親油性成分を含む素材であって、親油性成分の刺激のある味及び/又は香りを効果的に抑制することができると共に、含有成分の分離が生じない素材及びその製造方法を提供することができる。
また、本発明により、かかる素材を配合した飲食品、化粧品、医薬品などの組成物を提供することができる。
更に、本発明により、かかる素材が水中に分散した形態の液状組成物を提供することができる。

本発明の刺激のある味及び/又は香りを有する親油性成分の刺激のある味及び/又は香りが抑制された複合体は、刺激のある味及び/又は香りを有する親油性成分、植物ステロールエステル及びシクロデキストリンを含む。
本発明において使用する刺激のある味及び/又は香りを有する親油性成分としては、典型的には親油性の辛味成分の１つであるカプサイシン類が挙げられる。このカプサイシン類の中には、カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサイシン、ホモカプサイシン、バニリルノナンアミド、バニリルブチルエーテルが含まれる。トウガラシオレオレジンなどのトウガラシ抽出物は、カプサイシンを多く含み、カプサイシン類を含む原料として好適に使用することができる。
また、カプサイシン類以外の親油性成分としては、ショウガの辛味成分である(6)-ジンゲロール、(6)-ショウガオール、ジンゲロン、(8),(10)-ショウガオール、コショウの辛味成分であるピペリン、ピペラニン、サンショウの辛味成分であるサンショオール、ワサビや西洋ワサビ、カラシなどの辛味成分であるアリルイソチオシアネートが挙げられる。ショウガ、コショウ、サンショウの辛味成分を含む原料としては、コショウ抽出物、ショウガ抽出物、サンショウ抽出物を夫々好適に使用することができる。
また、本発明は、辛味成分の他にも、苦味のある親油性成分を含むウコン抽出物といった親油性の苦味成分にも適用することができる。また、本発明においては、刺激のある味だけでなく、上記したサンショウ抽出物やアリルカラシ油などの刺激のある香りも低減することが判明している。

本発明において使用する植物ステロールエステルとは、植物性ステロールのステロール骨格中の水酸基に脂肪酸がエステル結合することによって得られる物質である。植物ステロールエステルの製造方法としては、例えば酵素を利用した酵素方法などが挙げられる。酵素方法としては、触媒としてリパーゼなどを利用し、植物ステロールと脂肪酸とを混合し、反応（３０〜５０℃で４８時間程度）させることによって植物ステロールエステルを得る方法などが挙げられる。また、その他の合成方法としては、大豆などから生成された植物性ステロールを菜種油、コーン油などから得られた脂肪酸で、触媒の存在下で脱水することにより、エステル化して植物ステロールエステルを得る方法などが挙げられる。
植物性ステロールとしては、植物油脂中に含まれるステロールなどが挙げられ、例えば大豆、菜種、綿実などの植物油脂から抽出・精製されたものであり、β−シトステロール、カンペステロール、スチグマステロール、ブラシカステロール、フコステロール、ジメチルステロールなどを含む混合物であってもよい。例えば、大豆ステロールには、５３〜５６％のシトステロール、２０〜２３％のカンペステロール及び１７〜２１％のスチグマステロールが含まれる。植物性ステロールとして、「フィトステロールＦ」（タマ生化学工業株式会社製）として市販されているものを使用することもできる。
脂肪酸としては、植物由来のもの、例えば菜種油、パーム油由来のものであってもよく、又は動物由来のものであってもよい。例えば、ミリスチン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、アラキドン酸、オレイン酸、リノール酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、パルミトオレイン酸、ラウリン酸などが挙げられる。
好ましい植物ステロールエステルとしては、大豆由来の植物ステロールと菜種油由来の脂肪酸から得られる植物ステロールや大豆及び菜種由来の植物ステロールとパーム油由来の脂肪酸から得られる植物ステロールなどが挙げられる。前者には、三栄源エフ・エフ・アイ（株）の「サンステロールＮＯ．３」などがあり、後者には、タマ生化学（株）の「植物ステロール脂肪酸エステル」などがある。

本発明において使用するシクロデキストリンとは、ブドウ糖を構成単位とする環状無還元マルトオリゴ糖のことである。シクロデキストリンとしては、ブドウ糖の数が６つのα−シクロデキストリン、７つのβ−シクロデキストリン、８つのγ−シクロデキストリンの何れも使用できるが、人の消化酵素で分解されると共に水への溶解性が高く飲食品、特に飲料に使用しやすいという点からγ−シクロデキストリンが好ましい。

本発明の複合体は、水の共存下において、親油性成分と、植物ステロールエステルと、シクロデキストリンとを混合することにより得ることができる。本発明の複合体を製造する場合、植物ステロールエステルの量は、対象とする親油性成分によっても異なってくるが、例えば親油性成分がカプサイシン類である場合には、カプサイシン類１重量部に対して３０〜３００００重量部であるのが好ましい。また、シクロデキストリンの量は、例えば植物ステロールエステル１重量部に対して０．０１〜１０００重量部であるのが好ましく、０．１〜１００重量部であるのがより好ましい。また、複合体を製造する場合に共存させる水の量としては、例えばシクロデキストリン１重量部に対して０．０１〜１００重量部であるのが好ましく、０．１〜１０重量部であるのがより好ましい。また、本発明の複合体を製造する場合、混合は好ましくは４０〜９０℃、より好ましくは５０〜８５℃に加温して行うのがよい。
本発明の複合体は、より具体的には、次の（１）〜（３）のいずれの方法でも製造することができるが、親油性成分の味、香りをより効果的に抑制する上では、（１）の方法が特に好ましい。
（１）親油性成分を植物ステロールエステルに溶解し、シクロデキストリン及び水を含む混合物を調製し、親油性成分を溶解させた植物ステロールエステルを前記混合物に混合する。
（２）シクロデキストリン、水及び植物ステロールエステルを含む混合物を調製し、親油性成分及び水を前記混合物に混合する。
（３）親油性成分及びシクロデキストリンを含む混合物を調製し、水及び植物ステロールエステルを前記混合物に混合する。

これらの方法のうち、前記（１）の方法についてより具体的に説明すると、次の通りである。すなわち、親油性成分を植物ステロールエステルに溶解する工程では、対象とする親油性成分によっても異なってくるが、例えば親油性成分がカプサイシン類である場合には、カプサイシン類１重量部を植物ステロールエステル３０〜３００００重量部に溶解する。親油性成分を植物ステロールエステルに溶解させるには、親油性成分を植物ステロールエステルに加え、これを４０〜８０℃、好ましくは５０〜７０℃に加温して溶解するのがよい。或いは、予め植物ステロールエステルを４０〜８０℃、好ましくは５０〜７０℃に加温し、これに親油性成分を加えて溶解させてもよい。
シクロデキストリン及び水を含む混合物を調製する工程において、シクロデキストリン及び水の量は、後に複合体を形成できるような量であれば特に制限はないが、例えばシクロデキストリンの量は、例えば植物ステロールエステル１重量部に対して０．０１〜１０００重量部であり、０．１〜１００重量部であるのが好ましい。また、水の量としては、例えばシクロデキストリン１重量部に対して０．０１〜１００重量部であり、０．１〜１０重量部であるのが好ましい。

親油性成分を溶解させた植物ステロールエステルを前記混合物に混合する工程では、本発明の複合体が形成されるまで混合する。このようにして形成された複合体は、混合を停止してしばらく静置すると水中の下方に粒状物として沈殿する。尚、ここでの混合は、これらをしっかりと混練して複合体を形成する上で、ニーダ等のせん断力の強い混合装置を使用するのがよい。
得られた複合体は任意の形態とすることができ、例えば賦形剤を使用するなどして、粉状物や顆粒状物にすることもできる。また、水などの溶媒に分散又は乳化させた液状物やペースト状物の形態であってもよい。
このようにして得られる本発明の複合体は、親油性成分の刺激のある味及び/又は香りが効果的に抑制されるという利点を有する。本発明の複合体における刺激のある味及び/又は香りの抑制は、例えば甘味成分などを加える、いわゆるマスキングとはそのメカニズムが異なっている。本発明の複合体がどのような構造を有しているかは明らかではないが、少なくとも本発明の複合体に含まれる親油性成分は、味の受容体と結合できない形態になっていると考えられる。
また、本発明の複合体は、油成分の分離が生じないという利点を有している。因みに、植物ステロールエステルの代わりに他の油を用いて複合体を製造した場合、均質な複合体を得ることができず油成分の分離が生じるために、飲料等に配合したときには、油成分が浮遊し、容器内面に付着するという問題がある。これに対して、本発明の複合体は、植物ステロールエステルを用いることによって均質な複合体を得ることができ、油成分の分離が生じることがなく、飲料等に配合しても油成分が容器内面に付着することがないという利点を有している。
更に、本発明の複合体は熱にも安定であり、例えば飲食品に配合して６５〜１００℃に加熱しても親油性成分の刺激のある味及び/又は香りを抑制することができると共に、油成分の分離が生じない。

本発明の複合体は、水に分散しやすいことから飲食品、医薬品、化粧品などに配合することができ、種々の組成物として提供することができる。より具体的には、本発明の複合体を配合した飲食品としては、例えば、飲料やゼリー、タブレットなどを挙げることができる。ここで、本発明の複合体を飲料に配合する場合を例に挙げると、例えば、本発明の複合体を水に加え、これに酸味料を添加してｐＨを４．０以下、好ましくは２．５〜３．５とし、これに甘味料や果汁、香料、色素、ビタミンＣ等の原料に添加混合し、６５〜１００℃に加熱して殺菌処理を施し、容器に充填密封することにより加熱殺菌済の容器入り飲料を製造することができる。また、上記原料にゲル化剤を添加することにより容器入りゼリーを製造することもできる。

本発明の組成物は、前記複合体、水及び増粘剤を含み、前記複合体が水中に分散した形態の液状組成物として提供することもできる。すなわち、前記複合体は水中で沈殿しやすいが、増粘剤を含ませることで前記複合体が水中に分散保持された液状組成物を提供することができる。また、この液状組成物は、例えば容器入り飲料などの容器入り液状組成物として提供することもでき、この場合には、容器内において油成分の分離が生じることがなく、油成分が容器内面に付着することがないという利点を有している。
ここで増粘剤としては、例えば、ジェランガム、発酵セルロース、キサンタンガム、アラビアガム、タマリンドガム、グアーガム、ローカストビーンガム、カラヤガム、タラガム、寒天、ゼラチン、ペクチン、大豆多糖類、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、カラギナン、微結晶セルロース、アルギン酸プロピレングリコールエステルなどが挙げられる。これらの中でも、複合体が水中に均一に分散させ且つ経口摂取したときの口当たりが良いとの観点から、発酵セルロースを使用するのが好ましい。
増粘剤の量としては、前記複合体を水中に分散させることのできる量であれば特に制限はないが、例えば液状組成物に対して０．０１〜１．０重量％含有させるのがよい。

本発明の刺激のある味及び/又は香りを有する親油性成分、植物ステロールエステル及びシクロデキストリンを含む複合体は、親油性成分の刺激のある味及び/又は香りが抑制された複合体であり、これまで刺激のある味及び/又は香りを有する親油性成分を適用することができなかった飲食品、化粧品、医薬品などに適用でき、食欲増進作用、血管拡張・収縮作用、唾液分泌亢進作用、胃酸分泌亢進作用、腸管蠕動運動亢進作用、循環器系コレステロール値低下作用、エネルギー代謝亢進作用、生理活性ペプチドの放出亢進作用など、生体に有用な様々な作用を有する飲食品、化粧品、医薬品などを提供することが可能となる。

（実施例１）
（１）複合体の製造
カプシカムオレオレジン０．０２４重量部を植物ステロールエステル０．３０３重量部に加え、これを攪拌しながら６０℃に加温溶解してカプサイシン類を溶解させた植物ステロールエステルを調製した。
別途、γ−シクロデキストリン８．１５重量部と水（６０℃）４．０７５重量部とを混合して混合物（ペースト）を調製した。
前記混合ペーストにカプサイシン類を溶解させた植物ステロールエステルを加え、乳鉢を用いて、６０℃に加温しつつ１０分間混練して複合体を製造した。

（２）飲料の製造
上記複合体に、水８７．３３８重量部を加えながら混合し、次いでクエン酸０．１重量部及びクエン酸三ナトリウム０．０１重量部を添加混合した。次いで、これを攪拌しながら加温して９３℃に達温させ、この温度を３分間保持することにより加熱殺菌を施した後、容器に充填し冷却して容器入り飲料を製造した。尚、この飲料のｐＨは３．１であった。このようにして得られた飲料は、殆ど辛味が感じられなかった。なお、飲料の配合は下記表１の通りである。

（実施例２）
（１）複合体の製造
カプシカムオレオレジン０．０１５重量部を植物ステロールエステル（三栄源エフ・エフ・アイ（株）「サンステロールＮＯ．３」）０．１８５重量部に加え、これを攪拌しながら６０℃に加温溶解してカプサイシン類を溶解させた植物ステロールエステルを調製した。
別途、γ−シクロデキストリン５．００重量部と水（６０℃）２．５重量部とを混合して混合物（ペースト）を調製した。
前記混合ペーストにカプサイシン類を溶解させた植物ステロールエステルを加え、乳鉢を用いて、６０℃に加温しつつ１０分間混練して複合体を製造した。

（２）飲料の製造
上記複合体に、水９２．１９重量部を加えながら混合し、次いでクエン酸０．１重量部及びクエン酸三ナトリウム０．０１重量部を添加混合した。次いで、これを攪拌しながら加温して９３℃に達温させ、この温度を３分間保持することにより加熱殺菌を施した後、容器に充填し冷却して容器入り飲料を製造した。尚、この飲料のｐＨは３．１であった。
このようにして得られた飲料は、殆ど辛味が感じられなかった。なお、飲料の配合は下記表２の通りである。

（比較例１）
特許文献３の記載に従ってトウガラシ抽出物を約０．１５重量％含有した油脂を芯物質とした食用マイクロカプセルを調製し、この食用マイクロカプセル５重量部と熱水（品温９７℃）９５重量部とを２００ｍｌ容のビーカーに入れて、スパテラで手攪拌したところ、水面に油浮きが生じると共に、粘凋物が沈殿した白濁の液体となり使用できるものではなかった。

（比較例２〜５）
植物ステロールエステルを下記表２に記載の脂質原料に代えた以外は、実施例２と同様にして複合体及び飲料を製造した。飲料の配合及び官能評価の結果を下記表２に示す。

（実施例３）
（１）複合体の製造
植物ステロールエステル（三栄源エフ・エフ・アイ（株）「サンステロールＮｏ．３」）１５０重量部と、カプシカムオレオレジン（カプサイシン類含量３５．２１重量％）１．４２重量部とをビーカー中に計量し、湯煎中にて品温が６０℃になるまで加温溶解し、カプサイシン類を溶解させた植物ステロールエステルを調製した。
次に、混練機（ブラベンダー社製ＤＯ−ＣＯＲＤＥＲＤＯ３３０型）の測定ニーダ（ジャケット水温３０℃）にγ−シクロデキストリン３００重量部を加え、６６ｒｐｍで攪拌しながら、水（３０℃）１５０重量部を加え、５分間攪拌後、上記カプサイシン類を含有した植物ステロールエステル２９重量部を加え、３０分間攪拌し、複合体を製造した。

（２）飲料の製造
上記複合体２８．８２重量部に、水７７０．３重量部を加えながら混合し、次いで、クエン酸０．８重量部及びクエン酸三ナトリウム０．０８重量部を添加混合した。これを攪拌しながら加温して９３℃に達温させ、３分間保持することにより加熱殺菌を施した後、容器に充填、冷却し、容器入り飲料を製造した。尚、この飲料のｐＨは２．９であった。このようにして得られた飲料は、殆ど辛味が感じられなかった。

次に、以下に示す実施例４〜１０は、親油性成分として、表３に示す通り、トウガラシ抽出物、カプサイシン、ショウガ抽出物、コショウ抽出物、サンショウ抽出物、アリルカラシ油及びウコン抽出物を使用した実施例である。

（実施例４〜１０）
（１）複合体の製造
表３に記載の親油性成分を植物ステロールエステル（三栄源エフ・エフ・アイ（株）「サンステロールエステルＮＯ．３」）０．３重量部に加え、これを攪拌しながら６０℃に加温溶解して辛味成分又は苦味成分を溶解させた植物ステロールエステルを調製した。
別途、γ−シクロデキストリン８．２重量部と水（７５℃）４重量部とを混合して混合物（ペースト）を調製した。
前記混合ペーストに辛味成分又は苦味成分を溶解させた植物ステロールエステルを加え、乳鉢を用いて、７５℃に加温しつつ１０分間混練して複合体を製造した。

（２）飲料の製造
上記複合体に、水８７重量部を加えながら混合し、次いでクエン酸０．１重量部及びクエン酸三ナトリウム０．０１重量部を添加混合した。次いで、これを攪拌しながら加温して９３℃に達温させ、この温度を３分間保持することにより加熱殺菌を施した後、容器に充填し冷却して容器入り飲料を製造した。

（３）飲料の評価
このようにして製造した飲料は、表３の評価結果に示す通り、味、香りの低減、及び外観（油浮き、容器内面への付着）において、以下に示す比較例よりも優れていた。

次に、以下に示す比較例６〜１１は、実施例４〜１０に対応しており、植物ステロールエステルの代わりにパーム油を使用した比較例である。

（比較例６〜１１）
（１）複合体の製造
表３に記載の親油性成分を植物ステロールエステルの代わりにパーム油（不二製油（株）「パームエース１０」）０．３重量部に加え、これを攪拌しながら６０℃に加温溶解して辛味成分又は苦味成分を溶解させたパーム油を調製した。
別途、γ−シクロデキストリン８．２重量部と水（７５℃）４重量部とを混合して混合物（ペースト）を調製した。
前記混合ペーストに辛味成分又は苦味成分を溶解させたパーム油を加え、乳鉢を用いて、７５℃に加温しつつ１０分間混練して複合体を製造した。

（３）飲料の評価
このようにして製造した比較例６〜１１の飲料の評価結果は、表３に示す通りである。比較例６〜１１は、実施例４〜１０と比較して外観（油浮き、容器内面への付着）の面で、明らかに劣っていた。

次に、以下に示す比較例１２〜１７は、実施例４〜１０に対応しており、γ−シクロデキストリンを使用せずに、乳化剤を使用した比較例である。

（比較例１２〜１７）
（１）乳化液の製造
表３に記載の親油性成分を植物ステロールエステル（三栄源エフ・エフ・アイ（株）「サンステロールＮＯ．３」）０．３重量部に加え、これを攪拌しながら６０℃に加温溶解して辛味成分又は苦味成分を溶解させた植物ステロールエステルを調製した。
別途、乳化剤（三菱化学フーズ（株）「リョートーＳＷＡ−１０Ｄ」）０．５重量部を水（７５℃）１２重量部に溶解した。
前記溶解液に辛味成分又は苦味成分を溶解させた植物ステロールエステルを加え、ホモゲナイザーを用いて、攪拌（５０００ｒｐｍ、１０分間）して乳化物を製造した。

（２）飲料の製造
上記乳化物に、水８７重量部を加えながら混合し、次いでクエン酸０．１重量部及びクエン酸三ナトリウム０．０１重量部を添加混合した。次いで、これを攪拌しながら加温して９３℃に達温させ、この温度を３分間保持することにより加熱殺菌を施した後、容器に充填し冷却して容器入り飲料を製造した。

（３）飲料の評価
このようにして製造した比較例１２〜１７の飲料の評価結果は、表３に示す通りである。比較例１２〜１７は、実施例４〜１０と比較して、味、香りの低減、及び外観（油浮き、容器内面への付着）において、明らかに劣っていた。

次に、以下の実施例１１〜１３は、複合体を夫々異なる方法により製造した実施例を示している。

（実施例１１）
（１）複合体の製造
辛味成分であるカプシカムオレオレジン（カプサイシン類３５.２％含有）０．００３重量部を植物ステロールエステル（三栄源エフ・エフ・アイ（株）「サンステロールＮＯ．３」）０．３重量部に加え、これを攪拌しながら６０℃に加温溶解して、辛味成分を溶解させた植物ステロールエステルを調製した。
別途、γ−シクロデキストリン８．２重量部と水（７５℃）６重量部とを混合して混合物（ペースト）を調製した。
前記混合ペーストに辛味成分を溶解させた植物ステロールエステルを加え、ホモジナイズ処理（５０００ｒｐｍ１０分間）を行い、複合体を得た。

（２）飲料の製造
上記複合体に、水８５重量部を加えながら混合し、次いでクエン酸０．１重量部及びクエン酸三ナトリウム０．０１重量部を添加混合した。次いで、これを攪拌しながら加温して９３℃に達温させ、この温度を３分間保持するにより加熱殺菌を施した後、容器に充填し冷却して容器入り飲料を製造した。

（実施例１２）
（１）複合体の製造
植物ステロールエステル（三栄源エフ・エフ・アイ（株）「サンステロールＮＯ．３」）０．３重量部を攪拌しながら６０℃に加温溶解した。
別途、γ−シクロデキストリン８．２重量部と水（７５℃）６重量部とを混合して混合物（ペースト）を調製した。
前記混合ペーストに前記植物ステロールエステルを加え、ホモジナイズ処理（５０００ｒｐｍ１０分間）を行った。
前記混練物に、カプシカムオレオレジン（カプサイシン類３５.２％含有）０．００３重量部、及び水（７５℃）２重量部を加え、ホモジナイズ処理（５０００ｒｐｍ１分間）を行い、複合体を得た。

（２）飲料の製造
上記複合体に、水８５重量部を加えながら混合し、クエン酸０．１重量部及びクエン酸三ナトリウム０．０１重量部を添加混合した。次いで、これを攪拌しながら加温して９３℃に達温させ、この温度を３分間保持するにより加熱殺菌を施した後、容器に充填し冷却して容器入り飲料を製造した。

（実施例１３）
（１）複合体の製造
植物ステロールエステル（三栄源エフ・エフ・アイ（株）「サンステロールＮＯ．３」）０．３重量部を攪拌しながら６０℃に加温溶解した。
γ−シクロデキストリン８．２重量部、カプシカムオレオレジン（カプサイシン類３５.２％含有）０．００３重量部、上記植物ステロールエステル、及び水（７５℃）６重量部をホモジナイズ処理（５０００ｒｐｍ１０分間）を行い、複合体を得た。

（飲料の評価）
実施例１１〜１３の全ての実施例で、辛味低減効果があった。辛味低減効果の大きさは、実施例１１が最も効果が大きく、その次に実施例１２、その次に実施例１３であった。

次に、以下の実施例１４及び１５は、異なる植物ステロールエステルを使用して複合体を製造した実施例を示している。すなわち、実施例１４では、三栄源エフ・エフ・アイ（株）「サンステロールＮＯ．３」を使用し、実施例１５では、タマ生化学（株）「植物ステロール脂肪酸エステル」を使用している。

（実施例１４及び１５）
（１）複合体の製造
カプシカムオレオレジン（カプサイシン類３５.２％含有）０．００３重量部を植物ステロールエステル（三栄源エフ・エフ・アイ（株）「サンステロールＮＯ．３」（実施例１４）又はタマ生化学（株）「植物ステロール脂肪酸エステル」（実施例１５））０．３重量部に加え、これを攪拌しながら６０℃に加温溶解して、辛味成分を溶解させた植物ステロールエステルを調製した。
別途、γ−シクロデキストリン８．２重量部と水（７５℃）４重量部とを混合して混合物（ペースト）を調製した。
前記混合ペーストに辛味成分を溶解させた植物ステロールエステルを加え、乳鉢を用いて、７５℃に加温しつつ１０分間混練して複合体を製造した。

（２）飲料の製造
上記複合体に、水８７重量部を加えながら混合し、次いでクエン酸０．１重量部及びクエン酸三ナトリウム０．０１重量部を添加混合した。次いで、これを攪拌しながら加温して９３℃に達温させ、この温度を３分間保持するにより加熱殺菌を施した後、容器に充填し冷却して容器入り飲料を製造した。

（飲料の評価）
実施例１４、１５の飲料は、辛味低減効果、及び外観（油浮き、容器内面への付着が無い）は、同等で、良好であった。

次に、以下の実施例１６は、複合体、水及び増粘剤を含み、複合体が水中に分散した形態の容器入り液状組成物（飲料）の実施例を示している。

（実施例１６）
（１）複合体の製造
カプシカムオレオレジン（カプサイシン類３５.２％含有）０．００３重量部を植物ステロールエステル（三栄源エフ・エフ・アイ（株）「サンステロールＮＯ．３」）０．３重量部に加え、これを攪拌しながら６０℃に加温溶解して、辛味成分を溶解させた植物ステロールエステルを調製した。
別途、γ−シクロデキストリン８．２重量部と水（７５℃）４重量部とを混合して混合物（ペースト）を調製した。
前記混合ペーストに辛味成分を溶解させた植物ステロールエステルを加え、乳鉢を用いて、７５℃に加温しつつ１０分間混練して複合体を製造した。

（２）飲料の製造
上記複合体に、クエン酸、クエン酸三ナトリウム、発酵セルロース製剤（三栄源エフ・エフ・アイ（株）「サンアーティストＰＸ」）、グラニュー糖、及び水を表４に示す配合にて加え、攪拌混合した。次いで、これを攪拌しながら加温して９３℃に達温させ、この温度を３分間保持するにより加熱殺菌を施した後、容器に充填し冷却して容器入り飲料を製造した。

（３）飲料の評価
当該容器入り飲料は、辛味をほとんど感じず、油浮き及び容器内面への付着が無く、しかも複合体が沈殿せずに均一に飲料中に分散した状態のものであった。尚、この飲料のｐＨは、３．５であった。

Claims

刺激のある味及び/又は香りを有する親油性成分、植物ステロールエステル及びシクロデキストリンを含む複合体。
水の共存下において、親油性成分と、植物ステロールエステルと、シクロデキストリンとを混合することにより得ることができる請求項１記載の複合体。
親油性成分が辛味成分又は苦味成分である請求項１又は２記載の複合体。
請求項１〜３のいずれか１項記載の複合体を配合した組成物。
請求項１〜３のいずれか１項記載の複合体、水及び増粘剤を含み、複合体が水中に分散した形態の液状組成物。
刺激のある味及び/又は香りを有する親油性成分、植物ステロールエステル及びシクロデキストリンを含む複合体の製造方法であって、
水の共存下において、親油性成分と、植物ステロールエステルと、シクロデキストリンとを混合することにより複合体を形成することを含む複合体の製造方法。
親油性成分を植物ステロールエステルに溶解し、
シクロデキストリン及び水を含む混合物を調製し、
親油性成分を溶解させた植物ステロールエステルを前記混合物に混合することにより複合体を形成することを含む請求項６記載の複合体の製造方法。