JP5096865B2 - 光学フィルム、およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(A及びBは、それぞれ置換基を表し、a及びbは、対応するA及びBの置換数(0〜4までの整数)を表す。
A及びBは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基、又は置換若しくは無置換アリール基を表す。
Dは、共有結合、CH2基、C(CH3)2基、C(CZ3)2基(ここで、Zはハロゲンである。)CO基、O原子、S原子、SO2基、Si(CH2CH3)2基、及びN(CH3)基からなる群から選択される少なくとも1種の原子又は基を表す。
R1は、炭素数1〜10の直鎖若しくは分枝のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基を表す。
R2は、炭素数2〜10の直鎖若しくは分枝のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基を表す。
p1は0〜3までの整数を、p2は1〜3までの整数を表す。
nは2以上の整数を表す。)
前記一般式(I)で表されるエステル系ポリマーと、溶媒とを含む樹脂溶液を調製する工程、および
該樹脂溶液を、ポリマー基材の表面に塗布して、乾燥させ、該ポリマー基材上に密着積層されたフィルムを形成する工程、
を含む光学フィルムの製造方法に関する。
さらに、本発明は、
前記一般式(I)で表されるエステル系ポリマーと、溶媒とを含む樹脂溶液を調製する工程、および
該樹脂溶液を、ポリマー基材の表面に塗布して、乾燥させ、該ポリマー基材上に密着積層されたフィルムを形成する工程、
を含む光学積層体の製造方法に関する。
前記一般式(I)で表されるエステル系ポリマーと、溶媒とを含む樹脂溶液を調製する工程、
該樹脂溶液を、基材の表面に塗布して、乾燥させ、該基材上に密着積層されたフィルムを形成する工程、および
該フィルムを別のポリマー基材に転写する工程、
を含む光学積層体の製造方法に関する。
示差走査熱量計(セイコー(株)製 製品名「DSC−6200」)を用いて、JIS K 7121(:1987)(プラスチックの転移温度測定方法)に準じた方法により求めた。具体的には、3mgの粉末サンプルを、窒素雰囲気下(ガス流量;50ml/分)、昇温速度10℃/分で、室温から220℃まで上昇させた後、降温速度10℃/分で30℃まで降温させた(1回目の測定)。その後、昇温速度10℃/分で再度350℃まで上昇させた(2回目の測定)。2回目の測定で得られたデータを採用し、中間点をガラス転移温度とした。なお、熱量計は、標準物質(インジウム)を用いて温度補正を行った。
重量平均分子量(Mw)は、各試料を0.1%THF溶液に調製し、0.45μmメンブレンフィルターにてろ過した後、GPC本体として東ソー社製HLC−8820GPCを用い、検出器としてRI(GPC本体に内蔵)を用いて測定した。具体的には、カラム温度40℃、ポンプ流量0.35mL/分とし、データ処理は、あらかじめ分子量が既知の標準ポリスチレンの検量線を用いて、ポリスチレン換算分子量より分子量を得た。尚、使用カラムは、SuperHZM−M(径6.0mm×15cm)、SuperHZM−M(径6.0mm×15cm)およびSuperHZ2000(径6.0mm×15cm)を直列につないだものを用い、移動相としてはTHFを用いた。
王子計測機器(株)製 商品名「KOBRA−WPR」を用いて、測定波長550で測定した。厚み方向複屈(Δnxz)は、正面レターデーションおよび、サンプルを40度の角度で傾けた際のレターデーション(R40)から、装置付属のプログラムにより計算した。
なお、膜厚は、Sloan製 製品名「Dektak」を用い、ポリマー塗布前後のガラスの厚み差から求めた値を用いた。
日立製作所(株)製の分光光度計「U−4100」を用いて、波長400nmにおける透過率を測定した。
各溶剤を入れたサンプル瓶に、ポリマーを少しずつ加え、溶解の程度を次の基準で目視により判断した。
◎=20重量%以上溶解、
○=10〜20重量%溶解、
△=溶解するが僅かに白濁、
×=不溶
Brookfield製の粘度計 製品名「HBDV−I」を用い、測定温度:25℃、測定モード:低粘度用スピンドル、速度:20〜50rpmにて測定した。
(エステル系ポリマーの合成)
攪拌装置を備えた反応容器中、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン2.70g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.06gを1M水酸化ナトリウム溶液25mlに溶解させた。この溶液に、テレフタル酸クロライド2.03gを30mlのクロロホルムに溶解させた溶液を攪拌しながら一度に加え、室温で90分間攪拌した。その後、重合溶液を静置分離してポリマーを含んだクロロホルム溶液を分離し、ついで酢酸水で洗浄し、イオン交換水で洗浄した後、メタノールに投入してポリマーを析出させた。析出したポリマーを濾過し、減圧下で乾燥することで、白色のポリマー3.41g(収率92%)を得た。
得られたポリマー(0.1g)をシクロペンタノン(0.5g)に溶解させ、スピンコート法によってガラス上に塗布し、80℃で5分間乾燥した後、更に、130℃で30分乾燥させて光学フィルム(乾燥後の厚み=3.7μm)を作製した。
(エステル系ポリマーの合成)
テレフタル酸クロライド2.03gに代えて、テレフタル酸クロライド1.83gとイソフタル酸クロライド0.20gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で、ポリマーの合成、洗浄、濾過、乾燥をおこない、白色のポリマー3.81g(収率95%)を得た。
(樹脂溶液の作製)
得られたポリマーを、固形分濃度が6、8、10重量%となるようにトルエンに溶解し、樹脂溶液を作製した。
(光学フィルムの作製)
上記の固形分濃度10重量%の樹脂溶液を用い、実施例1と同様にスピンコート法によってガラス上に塗布、乾燥させて、光学フィルム(乾燥後の厚み=3.7μm)を作製した。
(樹脂溶液の作製)
トルエンに代えてシクロペンタノンを用いた以外は実施例2と同様にして、固形分濃度が6、8、10重量%の樹脂溶液を得た。
(光学フィルムの作製)
上記のシクロペンタノンを溶媒とする固形分濃度10重量%の樹脂溶液を用いた以外は実施例2と同様に光学フィルムを作製した。
テレフタル酸クロライド2.03gに代えて、テレフタル酸クロライド1.52gとイソフタル酸クロライド0.51gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で、ポリマーの合成と光学フィルムの作製を行った。
テレフタル酸クロライド2.03gに代えて、テレフタル酸クロライド1.02gとイソフタル酸クロライド1.02gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で、ポリマーの合成と光学フィルムの作製を行った。
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン2.70gに代えて、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン2.42gを用い、テレフタル酸クロライド2.03gに代えて、テレフタル酸クロライド1.02gとイソフタル酸クロライド1.02gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で、ポリマーの合成と光学フィルムの作製を行った。
攪拌装置を備えた反応容器中、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン(通称:ビスフェノールA) 2.28g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.06gを1M水酸化ナトリウム溶液25mlに溶解させた。この溶液に、テレフタル酸クロライド1.83gとイソフタル酸クロライド0.20gを30mlのクロロホルムに溶解させた溶液を攪拌しながら一度に加え、室温で90分間攪拌した。その後、重合溶液を静置分離してポリマーを含んだクロロホルム溶液を分離し、ついで酢酸水で洗浄し、イオン交換水で洗浄した後、メタノールに投入してポリマーを析出させた。析出したポリマーを濾過し、減圧下で乾燥することで、白色のポリマー3.26g(収率91%)を得た。
得られたポリマーを用いて、実施例1と同様の方法で、光学フィルムの作製を試みたが、樹脂が溶解性に乏しく、フィルムを作成することができなかった。
テレフタル酸クロライド1.83gとイソフタル酸クロライド0.20gに代えて、テレフタル酸クロライド1.52gとイソフタル酸クロライド0.51gを用いた以外は、比較例1と同様の方法で、ポリマーを合成した。得られたポリマーを用いて、実施例1と同様の方法で、光学フィルムの作製を試みたが、樹脂が溶解性に乏しく、フィルムを作成することができなかった。
テレフタル酸クロライド1.83gとイソフタル酸クロライド0.20gに代えて、テレフタル酸クロライド1.02gとイソフタル酸クロライド1.02gを用いた以外は、比較例1と同様の方法で、ポリマーを合成した。得られたポリマーを用いて、実施例1と同様の方法で光学フィルムの作製を行った。
R 光学フィルム
T 透明保護フィルム
S 基材
1 光学積層体
Claims (11)
- 溶媒100重量部中に、トルエン、キシレン、シクロヘキサノン、及び、シクロペンタノンからなる群から選択される1種以上の溶媒を50重量部以上含有する溶媒に、下記一般式(I):
A及びBは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基、又は置換若しくは無置換アリール基を表す。
Dは、共有結合、CH 2 基、C(CH 3 ) 2 基、C(CZ 3 ) 2 基(ここで、Zはハロゲンである。)CO基、O原子、S原子、SO 2 基、Si(CH 2 CH 3 ) 2 基、及びN(CH 3 )基からなる群から選択される少なくとも1種の原子又は基を表す。
R1は、炭素数1〜10の直鎖若しくは分枝のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基を表す。
R2は、炭素数2〜10の直鎖若しくは分枝のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基を表す。
p1は0〜3までの整数を、p2は1〜3までの整数を表す。
nは2以上の整数を表す。)
で表される繰り返し単位を有するエステル系ポリマーが溶解している樹脂溶液を調製する工程、および
該樹脂溶液を、ポリマー基材の表面に塗布して、乾燥させ、該ポリマー基材上に密着積層されたフィルムを形成する工程、
を含む光学フィルムの製造方法。 - 溶媒100重量部中に、トルエン、キシレン、シクロヘキサノン、及び、シクロペンタノンからなる群から選択される1種以上の溶媒を50重量部以上含有する溶媒に、下記一般式(I):
A及びBは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基、又は置換若しくは無置換アリール基を表す。
Dは、共有結合、CH 2 基、C(CH 3 ) 2 基、C(CZ 3 ) 2 基(ここで、Zはハロゲンである。)CO基、O原子、S原子、SO 2 基、Si(CH 2 CH 3 ) 2 基、及びN(CH 3 )基からなる群から選択される少なくとも1種の原子又は基を表す。
R1は、炭素数1〜10の直鎖若しくは分枝のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基を表す。
R2は、炭素数2〜10の直鎖若しくは分枝のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基を表す。
p1は0〜3までの整数を、p2は1〜3までの整数を表す。
nは2以上の整数を表す。)
で表される繰り返し単位を有するエステル系ポリマーが溶解している樹脂溶液を調製する工程、および
該樹脂溶液を、ポリマー基材の表面に塗布して、乾燥させ、該ポリマー基材上に密着積層されたフィルムを形成する工程、
を含む光学積層体の製造方法。 - 溶媒100重量部中に、トルエン、キシレン、シクロヘキサノン、及び、シクロペンタノンからなる群から選択される1種以上の溶媒を50重量部以上含有する溶媒に、下記一般式(I):
A及びBは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基、又は置換若しくは無置換アリール基を表す。
Dは、共有結合、CH 2 基、C(CH 3 ) 2 基、C(CZ 3 ) 2 基(ここで、Zはハロゲンである。)CO基、O原子、S原子、SO 2 基、Si(CH 2 CH 3 ) 2 基、及びN(CH 3 )基からなる群から選択される少なくとも1種の原子又は基を表す。
R1は、炭素数1〜10の直鎖若しくは分枝のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基を表す。
R2は、炭素数2〜10の直鎖若しくは分枝のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基を表す。
p1は0〜3までの整数を、p2は1〜3までの整数を表す。
nは2以上の整数を表す。)
で表される繰り返し単位を有するエステル系ポリマーが溶解している樹脂溶液を調製する工程、
該樹脂溶液を、基材の表面に塗布して、乾燥させ、該基材上に密着積層されたフィルムを形成する工程、および
該光学フィルムを別のポリマー基材に転写する工程、
を含む光学積層体の製造方法。 - 前記一般式(I)における、R1がメチル基であり、かつ、R2が炭素数2〜4の直鎖若しくは分枝のアルキル基である、請求項1に記載の光学フィルムの製造方法。
- 前記一般式(I)における、R1がメチル基であり、かつ、R2が炭素数2〜4の直鎖若しくは分枝のアルキル基である、請求項2又は3に記載の光学積層体の製造方法。
- 前記エステル系ポリマーが、化学構造中にハロゲン原子を有さない非ハロゲン化エステル系ポリマーである、請求項1に記載の光学フィルムの製造方法。
- 前記エステル系ポリマーが、化学構造中にハロゲン原子を有さない非ハロゲン化エステル系ポリマーである、請求項2又は3に記載の光学積層体の製造方法。
- 前記エステル系ポリマーが、トルエン又はキシレンに可溶である、請求項1に記載の光学フィルムの製造方法。
- 前記エステル系ポリマーが、トルエン又はキシレンに可溶である、請求項2又は3に記載の光学積層体の製造方法。
- 溶媒が、溶媒100重量部中トルエンを50重量部以上含有する溶媒である、請求項1に記載の光学フィルムの製造方法。
- 溶媒が、溶媒100重量部中トルエンを50重量部以上含有する溶媒である、請求項2又は3に記載の光学積層体の製造方法。
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