JP5095756B2 - 光学補償されたアクリル系粘着剤組成物、それを含む偏光板及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
i)アルキルの炭素数が2〜14のアルキル(メタ)アクリル酸エステル単量体50〜75重量部、及びii)上記アクリル系単量体と共重合可能な芳香族基を含むアクリル系エステル単量体25〜50重量部を含むアクリル系共重合体(B);及び
上記iii)架橋可能な官能基を含むアクリル系エステル単量体と反応可能な多官能性架橋剤(C);を含むアクリル系粘着剤組成物に関するものである。
<アクリル系共重合体(A)及び(B)>
i)アルキル(メタ)アクリル酸エステル単量体
本発明に係るアクリル系共重合体(A)及びアクリル系共重合体(B)は、主樹脂として、i)アルキルの炭素数が2〜14のアルキル(メタ)アクリル酸エステル単量体50〜75重量部を含む。上記アクリル系共重合体(A)及びアクリル系共重合体(B)に含まれる、i)アルキル(メタ)アクリル酸エステル単量体は同じであっても又は異なっていてもよい。
本発明に係るアクリル系共重合体(A)及びアクリル系共重合体(B)は、残留応力下で上記アルキルの炭素数が2〜14のアルキル(メタ)アクリル酸エステル単量体を主成分とするアクリル系共重合体の負の値の複屈折を補償するために、応力下で正の値の複屈折を示す単量体として、ii)上記アクリル系単量体と共重合可能な芳香族基を含むアクリル系エステル単量体25〜50重量部を含む。上記アクリル系共重合体(A)及びアクリル系共重合体(B)に含まれるii)芳香族基を含むアクリル系エステル単量体は同じであっても又は異なっていても良い。
R1は水素又はメチル基を表し、
R2は炭素数1〜12のアルキレン基を表し、
nは0〜3の整数、好ましくは0又は1を表し、
Xは酸素原子、硫黄原子又は炭素数1〜4のアルキレン基を表し、及び
Arはハロゲン、特に臭素又はクロロ、又は炭素数1〜12のアルキルで置換されていてもよい芳香族基を表す。)の化合物を使用することが好ましい。
本発明に係るアクリル系共重合体(A)において、iii)架橋可能な官能基を含むビニル系又はアクリル系エステル単量体はアクリル系共重合体の粘着力及び凝集力を調節するためのものであり、構造内に酸性基又は水酸基を含有することが好ましい。
カルボキシル基含有共重合性単量体の無水物は、無水マレイン酸又は無水イタコン酸であり;
スルホン酸基含有共重合性単量体は、スチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、(メタ)アクリルアミドプロパンスルホン酸、スルホプロピル(メタ)アクリレート,(メタ)アクリロイルオキシナフタレンスルホン酸であり;及び
本発明に係るアクリル系共重合体(A)及び(B)はそれぞれ独立して粘着剤のガラス転移温度を調節するか、又はその他の機能性を付与するために、任意成分として、全単量体重量対比0〜20重量部の下記一般式(2)
R4は水素又はアルキルを表し、
R3はシアノ、アルキルで置換されていてもよいフェニル、アセチルオキシ、又はCOR5(ここで、R5はアルキルで置換されていてもよいアミノ又はグリシジルオキシを表す。)を表す。)の機能性単量体iv)をさらに含むことが好ましい。
本発明に係るアクリル系共重合体(A)及び(B)の製造方法は特に限定されなく、溶液重合法、光重合法、バルク重合法、サスペンション重合法、又はエマルジョン重合法で製造することができる。好ましくは、アクリル系共重合体は、溶液重合法を使用して製造し、重合温度は50℃〜140℃が好ましく、単量体が均一に混合された状態で開始剤を添加することが好ましい。
本発明のアクリル系粘着剤組成物は、アクリル系共重合体(A)を架橋させるために、(メタ)アクリル系共重合体100重量部に対して、0.01〜10重量部の多官能性架橋剤(C)を含んでいてもよい。上記範囲内で本発明に係る好ましい物性を提供することができる。
エポキシ系化合物は、エチレングリコールジグリシジルエーテル、トリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジルエチレンジアミン及びグリセリンジグリシジルエーテルよりなる群から選択された1種以上であり、
アジリジン系化合物は、N,N’−トルエン−2,4−ビス(1−アジリジンカルボキサイド)、N,N’−ジフェニルメタン−4,4’−ビス(1−アジリジンカルボキサイド)、トリエチレンメラミン、ビスイソプロタロイル−1−(2−メチルアジリジン)、及びトリ−1−アジリジニルホスフィンオキシドからなされた群から選択された1種以上であり、
金属キレート系化合物は、アルミニウム、鉄、亜鉛、スズ、チタン、アンチモン、マグネシウム及びバナジウムから選択された多価金属がアセチルアセトン又はアセト酢酸エチルに配位した化合物から選択された1種以上が挙げられるが、これらに制限されない。
また、本発明の組成物はガラス板と接着する場合、接着安定性を向上させ、耐熱・耐湿特性をさらに向上させるために、シラン系カップリング剤をさらに含むことができる。このようなシラン系カップリング剤は、特に高温・多湿下で長時間放置された場合、接着信頼性の向上に役立たせる役割を果たし、その含量は全アクリル共重合体100重量部に対して、0.005〜5重量部で使用することができる。その含量が0.005重量部未満の場合に、接着信頼性向上がなく、5重量部を超えると耐久信頼性が落ちる。
本発明に係る上記アクリル系粘着剤組成物を含有する粘着剤層;含むことを特徴とする偏光板に関するものである。
窒素ガスが還流され、温度調節が容易な冷却装置付き1L反応器に、下記表1に示した組成のように、n−ブチルアクリレート(BA)68重量部、ヒドロキシメタクリレート2.0重量部、ベンジルアクリレート30重量部で構成される単量体等の混合物を加えた。その後、溶剤として酢酸エチル(EAc)150重量部を加えた。酸素を除去するために窒素ガスを60分間パージした後、温度は60℃に保持し、反応開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03重量部を加え、8時間反応させた。反応後、酢酸エチル(EAc)で希釈し、固形分20重量%、重量平均分子量が1,200,000未満のアクリル系共重合体を製造した。
<配合>
上記の製造例1で得られた高分子量アクリル系共重合体20重量部と製造例5で得られた高分子量アクリル系80重量部を均一に混合した後、多官能性架橋剤としてイソシアネート系トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物(TDI-1)0.1重量部及びγ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部を加え、コーティング性を考慮して適正の濃度に希釈し、均一に混合した後、離型紙にコーティングし、乾燥した後、30ミクロンの均一な粘着層を得た。
上記で製造された粘着層を膜厚185ミクロンのヨード系偏光板に粘着加工した。得られた偏光板を適切な大きさに切断し、評価に使用した。上記粘着剤が適用された偏光板について、以下の評価を行った結果を下記の表2に示した。
下記表2の配合比のように実施例1の配合に基づいて、一部を配合しないか、又は部分配合することによって、上記実施例1のような方法でアクリル系共重合体を配合及び積層工程を遂行した。その後、実施例1と同様の方法で耐久信頼性及び光透過均一性を評価し、その結果を表2に示した。
下記表2の配合比のように実施例1の配合に基づいて、一部を配合しないか、又は部分配合することで、上記実施例1のような方法でアクリル系共重合体を配合及び積層工程を遂行した。その後、実施例1と同様の方法で耐久信頼性及び光透過均一性を評価し、その結果を表2に示した。
1.再剥離性
粘着剤がコートされた偏光板を幅90mm、長さ170mmに切断した後、コーニング社の無アルカリ板ガラスにラミネーターを利用して接着した後、恒温恒湿室で1時間放置後、50℃で4時間間熱し、室温で1時間放置後、偏光板をガラスから剥離した。この時、再剥離性は下記のように評価した。
○:容易に再剥離される
△:再剥離が難しい
×:基材やガラスが破壊されるほど再剥離が難しい
2.耐久信頼性
○:気泡や剥離現象がない
△:気泡や剥離現象が若干発生
×:気泡や剥離現象が多量発生
3.光透過均一性(光漏れ)
◎:光透過性の不均一現象が肉眼で判断するのが難しい
○:光透過性の不均一現象が若干ある
△:光透過性の不均一現象が多少ある
×:光透過性の不均一現象が多量ある
Claims (17)
- i)アルキルの炭素数が2〜14のアルキル(メタ)アクリル酸エステル単量体50〜75重量部、ii)上記アクリル系単量体と共重合可能な芳香族基を含むアクリル系エステル単量体25〜50重量部、及びiii)架橋可能な官能基を含むビニル系又はアクリル系エステル単量体0.1〜10重量部を含むアクリル系共重合体(A);
i)アルキルの炭素数が2〜14のアルキル(メタ)アクリル酸エステル単量体50〜75重量部、及びii)上記アクリル系単量体と共重合可能な芳香族基を含むアクリル系エステル単量体25〜50重量部を含み、且つ架橋可能な官能基を含まないアクリル系共重合体(B);及び
上記iii)架橋可能な官能基を含むビニル系又はアクリル系エステル単量体と反応可能な多官能性架橋剤(C);
を含み、
ここで、アクリル系共重合体(A)とアクリル系共重合体(B)との重量比が、1:9〜4:1である、偏光板用アクリル系粘着剤組成物。 - アクリル系共重合体(A)及びアクリル系共重合体(B)の重量平均分子量が、それぞれ独立して800,000〜2,000,000であることを特徴とする請求項1に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
- アクリル系共重合体(A)及びアクリル系共重合体(B)のi)アルキル(メタ)アクリル酸エステル単量体は、それぞれ独立して、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、及びテトラデシル(メタ)アクリレートよりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
- 一般式(1)の化合物は、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−フェニルチオ−1−エチル(メタ)アクリレート、6−(4,6−ジブロモ−2−イソプロピルフェノキシ)−1−ヘキシル(メタ)アクリレート、6−(4,6−ジブロモ−2−sec−ブチルフェノキシ)−1−ヘキシル(メタ)アクリレート、2,6−ジブロモ−4−ノニルフェニル(メタ)アクリレート、2,6−ジブロモ−4−ドデシルフェニル(メタ)アクリレート、2−(1−ナフチルオキシ)−1−エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ナフチルオキシ)−1−エチル(メタ)アクリレート、6−(1−ナフチルオキシ)−1−ヘキシル(メタ)アクリレート、6−(2−ナフチルオキシ)−1−ヘキシル(メタ)アクリレート、8−(1−ナフチルオキシ)−1−オクチル(メタ)アクリレート、及び8−(2−ナフチルオキシ)−1−オクチル(メタ)アクリレートよりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項4に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
- アクリル系共重合体(A)のiii)架橋可能な官能基を含むビニル系又はアクリル系エステル単量体は、構造内に酸性基又は水酸基を含有することを特徴とする請求項1に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
- 酸性基を含有するビニル系又はアクリル系単量体は、(メタ)アクリル酸、アクリル酸二量体、カルボキシエチルアクリレート、カルボキシペンチルアクリレート、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、スチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、(メタ)アクリルアミドプロパンスルホン酸、スルホプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルオキシナフタレンスルホン酸、及び2−ヒドロキシエチルアクリロイルリン酸塩よりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項6に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
- 水酸基を含有するビニル系又はアクリル系単量体は、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、及び2−ヒドロキシプロピレングリコール(メタ)アクリレートよりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項7に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
- 一般式(2)の機能性単量体が、アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、スチレン、メチルスチレン、グリシジル(メタ)アクリレート、及びビニルアセテートよりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項9に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
- 多官能性架橋剤(C)は、アクリル系共重合体(A)に対して、0.01〜10重量部で含まれることを特徴とする請求項1に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
- 多官能性架橋剤(C)は、イソシアネート系化合物、エポキシ系化合物、アジリジン系化合物、及び金属キレート系化合物よりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項11に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
- 多官能性架橋剤(C)は、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホルムジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、及びこれらのポリオールとの反応物よりなる群から選択された1種以上であるイソシアネート系化合物であることを特徴とする請求項12に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
- 全アクリル共重合体100重量部に対して、0.005〜5重量部のシラン系カップリング剤をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
- シラン系カップリング剤が、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、及びγ−アセトアセテートプロピルトリメトキシシランよりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項14に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
- 全アクリル共重合体100重量部に対して、1〜100重量部の粘着性付与樹脂をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
- 粘着性付与樹脂は、(水素化)ハイドロカーボン系樹脂、(水素化)ロジン樹脂、(水素化)ロジンエステル樹脂、(水素化)テルペン樹脂、(水素化)テルペンフェノール樹脂、重合ロジン樹脂、及び重合ロジンエステル樹脂よりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項16に記載の偏光板用アクリル系粘着剤組成物。
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