JP5059866B2 - 暗色のアゾ染料 - Google Patents
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Description
a)式(I)又は(II)に係る少なくとも1つの染料を含有する、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の非酸化性着色のための薬剤と、
b)少なくとも1つの酸化剤(例えば、過酸化水素)と、少なくとも1つの酸化性染料前駆体と、式(I)又は(II)に係る少なくとも1つの染料とを含む、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪のための酸化性着色のための薬剤と、
c)少なくとも1つの酸化剤(例えば、過酸化水素)と、式(I)又は(II)に係る少なくとも1つの染料とを含む、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪のつや出しのための薬剤と、に関し、式中、
R3は、一般式(III)、(IV)、(V)、(VI)又は(VII)に係る基であるか、
R4は、一般式(VIII)又は(IX)に係るカチオン基であって、式中、
B+は、
a)カチオン性、芳香族複素環式アンモニウム化合物、好ましくはN−メチルイミダゾール、N−アリルイミダゾール、2−エチルイミダゾール又は1,2−ジメチルイミダゾールのカチオン性誘導体、あるいはピリジン、4−ジメチルアミノ−ピリジン、ピリミジン、ピラゾール、N−メチル−ピラゾール又はキノリンのカチオン性誘導体、あるいは
b)非芳香族複素環式アンモニウム化合物、特にN−メチル−モルホリン、N−エチル−モルホリン又は1−メチル−ピペリジンのカチオン性誘導体、あるいは
c)式NRaRbRcに係る、カチオン性アルキルアンモニウム化合物又はアリールアンモニウム化合物であって、式中、Ra、Rb及びRcは、互いに独立して、ベンジル残基、フェニル残基又はC1〜C6−アルキル残基、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基又はブチル基であるが、先述のこれらアルキル基は、非置換又は1つ以上のヒドロキシ基若しくはアミノ基で置換されてもよい、カチオン性アルキルアンモニウム化合物又はアリールアンモニウム化合物、あるいは
d)カチオン性ホスホニウム基、例えば、トリブチルホスホニウム基、好ましくはトリメチルホスホニウム基又はトリエチルホスホニウム基であってもよく、
R5は、水素、ハロゲン原子、C1〜C6−アルキル基、ヒドロキシ基、C1〜C6−アルキルオキシ基、アミノ基又はアミノアセチル基であり、
R6は、それぞれC1〜C6−アルキルスルホン酸基、C1〜C6−アルキル硫酸基(C1〜C6−アルキルスルホン酸エステル)あるいはそれらの対応するナトリウム又はカリウム塩であり、
R7は、クロロ原子、ピロリジン残基、ピペリジン残基、N−メチル−ピペラジン残基、あるいは同一又は異なってもよい、2つのC1〜C4−アルキル鎖を有する脂肪族二級アミン残基であり、
X-は、アニオン性対イオン、好ましくは硫酸アニオン、メチル硫酸アニオン、リン酸アニオン、リン酸水素アニオン、シュウ酸アニオン、ギ酸アニオン、酢酸アニオン、クエン酸アニオン、酒石酸アニオン、マロン酸アニオン、ピルビン酸アニオン又はハロゲンアニオンであり、特にメチル硫酸アニオンが好ましい。
工程1:2−{[2−{(E)−[4−(ジエチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチレン}−1H−インデン−1,3(2H)−ジオンの合成
1.00g(2.20ミリモル)の2−[(4−クロロ−2−{(E)−[4−(ジエチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾール−5−イル)メチレン]−1H−インデン−1,3(2H)−ジオン及び0.30g(2.70ミリモル)の1−メチルピペラジンを40mlのテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、薄層クロマトグラフィー(TLC)分析が出発物質の完全な消費を示したとき、5時間撹拌しながら加熱した。室温まで冷却した後、形成された沈殿物をろ過し、THFで洗浄し、40℃の真空で乾燥させて、暗緑色の粉末を得た。
収率:0.95g(84%)
1HNMR(d6−DMSO/300MHz):δ=1.20(t,J=6.9Hz,6H,2xCH3),2.34(s,3H,CH3),3.01−3.04(m,4H,2xCH2),3.57−3.62(m,4H,2xCH2),3.84−3.86(m,4H,2xCH2),6.96(d,J=9.3Hz,2H,フェニル),7.75(s,1H),7.77(s,4H),7.85(d,J=9.0Hz,2H,フェニル)。
0.93g(1.80ミリモル)の2−{[2−{(E)−[4−(ジエチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチレン}−1H−インデン−1,3(2H)−ジオンを20mlのアセトニトリルに溶解した。0.5g(3.70ミリモル)のジメチル硫酸を添加した後、混合物を還流させながら24時間加熱した。室温まで冷却した後、形成された沈殿物をろ過し、40℃の真空で乾燥させて、暗緑色の固体を得た。
収率:0.85g(74%)
1HNMR(d6−DMSO/300MHz):δ=1.22(t,J=6.6Hz,6H,2xCH3),2.91(s,3H,CH3,メチル硫酸),3.29(s,3H,CH3),3.35(s,8H,4xCH2),3.38(s,3H,CH3),3.62−3.64(m,4H,2xCH2),7.00(d,J=9.3Hz,2H,フェニル),7.75(s,1H),7.84(s,4H),7.88(d,J=9.0Hz,2H,フェニル)。
工程1:4−クロロ−2−((E)−{4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}−ジアゼニル)−1,3−チアゾール−5−カルバルデヒドの合成
1.3g(18.56ミリモル)の亜硝酸ナトリウムを13.2gの濃縮硫酸に少しずつ添加し、0℃に冷却し、4.8mLのプロピオン酸と19.2mLの酢酸で希釈した。次いで3.0g(18.45ミリモル)の2−アミノ−4−クロロ−1,3−チアゾール−5−カルバルデヒドを少しずつ添加した。粘稠な反応混合物を0℃で2時間撹拌した。次いでこの混合物を、6mLの硫酸を含有する、180mLの水に3.2g(18.56ミリモル)の2−[エチル(フェニル)アミノ]エタノールを加えた溶液にゆっくりと添加した。室温で更に2時間撹拌した後、得られた沈殿物をろ過し、水で洗浄し、真空にて40℃で乾燥させた。
収率:3.58g(57%)
1HNMR(d6−DMSO/300MHz):δ=1.20(t,J=6.9Hz,3H,CH3),3.47−3.55(m,6H,3xCH2),3.96(s,br.,1H,OH),7.03(d,J=9.0Hz,2H,フェニル),7.84(d,J=9.0Hz,2H,フェニル),9.92(s,1H,ホルミル)。
0.8g(2.36ミリモル)の4−クロロ−2−((E)−{4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}−ジアゼニル)−1,3−チアゾール−5−カルバルデヒドを35mlのTHFに溶解し、0℃まで冷却した。次いで0.28g(2.36ミリモル)のクロロスルホン酸を撹拌しながら一滴ずつゆっくりと添加した。添加が完了した後、反応混合物を還流させながら4時間加熱し、室温まで冷却させ、一晩撹拌した。氷浴で更に冷却させた後、形成された沈殿物をろ過し、若干低温のTHFで洗浄し、真空にて40℃で乾燥させた。
収率:1.05g(100%、微量の結晶水を含む)
1HNMR(d6−DMSO/300MHz):δ=1.20(t,J=6.9Hz,3H,CH3),3.66−3.68(m,2H,CH2),3.80−3.82(m,2H,CH2),3.95−3.97(m,2H,CH2),4.77(s,br.,OH,+結晶水),7.06(d,J=9.0Hz,2H,フェニル),7.85(d,J=9.3Hz,2H,フェニル),9.93(s,1H,ホルミル)。
工程1:2−{[4−クロロ−2−((E)−{4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−フェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチルイデン}−1H−インデン−1,3(2H)−ジオンの合成
3.5g(10.33ミリモル)の4−クロロ−2−((E)−{4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}−ジアゼニル)−1,3−チアゾール−5−カルバルデヒド及び2.33g(15.50ミリモル)の1H−インデン−1,3(2H)−ジオンを90mlのエタノールに溶解し、還流させながら撹拌した。6時間後、混合物を室温まで冷却した。形成された沈殿物をろ過し、エタノールで洗浄し、40℃の真空で乾燥させて、暗色の粉末を得た。
収率:3.93g(82%)
1HNMR(d6−DMSO/300MHz):δ=1.22(t,J=7.2Hz,3H,CH3),3.65−3.67(m,6H,3xCH2),7.02(d,J=9.0Hz,2H,フェニル),7.78(s,1H),7.84(d,J=9.3Hz,2H,フェニル),7.93(s,4H)。
0.5g(1.07ミリモル)の2−{[4−クロロ−2−((E)−{4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−フェニル}−ジアゼニル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチルイデン}−1H−インデン−1,3(2H)−ジオンを50mLのTHFに溶解し、0℃まで冷却した。次いで0.19g(1.60ミリモル)のクロロスルホン酸を撹拌しながら一滴ずつゆっくりと添加した。添加が完了した後、反応混合物を還流させながら4時間加熱し、室温まで冷却させ、一晩撹拌した。氷浴で更に冷却させた後、形成された沈殿物をろ過し、若干低温のTHFで洗浄し、真空にて40℃で乾燥させた。
収率:0.53g(90%)
1HNMR(d6−DMSO/300MHz):δ=1.23(t,J=6.6Hz,3H,CH3),3.43−3.98(m,6H,3xCH2),5.65(s,br.,OH,+結晶水),7.00(d,J=8.7Hz,2H,フェニル),7.75(s,1H),7.82(d,J=9.0Hz,2H,フェニル),7.98(s,4H)。
工程1:2−{[2−((E)−{4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}−ジアゼニル)−4−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチレン}−1H−インデン−1,3(2H)−ジオンの合成
0.5g(1.07ミリモル)の2−{[4−クロロ−2−((E)−{4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}−ジアゼニル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチレン}−1H−インデン−1,3(2H)−ジオンを20mlのTHFに溶解した。次いで0.2g(2.14ミリモル)のピペリジンを滴下して添加し、混合物を6時間還流させながら撹拌した。室温まで冷却した後、撹拌を一晩継続した。形成されたピペリジン塩酸塩をろ過で分離し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。粗生成物を含有する、得られた沈殿物を、トルエンで再結晶させて、暗色の粉末を得た。
収率:0.36g(66%)
1HNMR(d6−DMSO/300MHz):δ=1.21(t,J=6.6Hz,3H,CH3),1.65−1.74(m,6H,3xCH2),3.64−3.66(m,6H,3xCH2),3.83−3.85(m,4H,2xCH2),4.96(s,1H,OH),7.02(d,J=9.3Hz,2H,フェニル),7.75(s,1H),7.76(s,4H),7.87(d,J=9.0Hz,2H,フェニル)。
0.32g(0.62ミリモル)の2−{[2−((E)−{4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}−ジアゼニル)−4−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチレン}−1H−インデン−1,3(2H)−ジオンを33mLのTHFに溶解し、0℃まで冷却した。次いで0.11g(0.93ミリモル)のクロロスルホン酸を撹拌しながら一滴ずつゆっくりと添加した。添加が完了した後、反応混合物を還流させながら4時間加熱し、室温まで冷却させ、一晩撹拌した。氷浴で更に冷却させた後、形成された沈殿物をろ過し、若干低温のTHFで洗浄し、真空にて40℃で乾燥させた。
収率:0.10g(27%)
1HNMR(d6−DMSO/300MHz):δ=1.22(t,J=6.6Hz,3H,CH3),1.70−1.75(m,6H,3xCH2),3.67−3.69(m,2H,CH2),3.82−3.86(m,6H,3xCH2),3.95−3.97(m,2H,CH2),5.57(s,br.,OH,+結晶水),7.05(d,J=9.0Hz,2H,フェニル),7.77(s,1H),7.78(s,4H),7.87(d,J=9.0Hz,2H,フェニル)。
Claims (11)
- 式(I)又は(II)に係る少なくとも1つの染料を含むことを特徴とする、ケラチン繊維の非酸化性着色のための薬剤であって、
R3は、一般式(III)、(IV)、(V)、(VI)又は(VII)に係る基であるか、
R4は、一般式(VIII)又は(IX)に係るカチオン基であって、
B+は、
a)カチオン性、芳香族複素環式アンモニウム化合物、あるいは
b)N−メチル−モルホリン、N−エチル−モルホリン又は1−メチル−ピペリジンのカチオン性誘導体である非芳香族複素環式アンモニウム化合物、あるいは
c)式NRaRbRcに係る、カチオン性アルキルアンモニウム化合物又はアリールアンモニウム化合物であって、式中、Ra、Rb及びRcは、互いに独立して、ベンジル残基、フェニル残基又はC1〜C6−アルキル残基であるカチオン性アルキルアンモニウム化合物又はアリールアンモニウム化合物、あるいは
d)カチオン性ホスホニウム基であってもよく、
R5は、水素、ハロゲン原子、C1〜C6−アルキル基、ヒドロキシ基、C1〜C6−アルキルオキシ基、アミノ基又はアミノアセチル基であり、
R6は、それぞれC1〜C6−アルキルスルホン酸基、C1〜C6−アルキル硫酸基(C1〜C6−アルキルスルホン酸エステル)あるいはそれらの対応するナトリウム又はカリウム塩であり、
R7は、クロロ原子、ピロリジン残基、ピペリジン残基、N−メチル−ピペラジン残基、あるいは同一又は異なってもよい、2つのC1〜C4−アルキル鎖を有する脂肪族二級アミン残基であり、
X-は、アニオン性対イオンである、薬剤。 - 少なくとも1つの酸化剤と、少なくとも1つの酸化性染料前駆体と、式(I)又は(II)に係る少なくとも1つの染料とを含み、式(I)又は(II)に係る少なくとも1つの染料を含むことを特徴とする、ケラチン繊維の酸化性着色のための薬剤であって、
R3は、一般式(III)、(IV)、(V)、(VI)又は(VII)に係る基であるか、
R4は、一般式(VIII)又は(IX)に係るカチオン基であって、
B+は、
a)カチオン性、芳香族複素環式アンモニウム化合物、あるいは
b)N−メチル−モルホリン、N−エチル−モルホリン又は1−メチル−ピペリジンのカチオン性誘導体である非芳香族複素環式アンモニウム化合物、あるいは
c)式NRaRbRcに係る、カチオン性アルキルアンモニウム化合物又はアリールアンモニウム化合物であって、式中、Ra、Rb及びRcは、互いに独立して、ベンジル残基、フェニル残基又はC1〜C6−アルキル残基であるカチオン性アルキルアンモニウム化合物又はアリールアンモニウム化合物、あるいは
d)カチオン性ホスホニウム基であってもよく、
R5は、水素、ハロゲン原子、C1〜C6−アルキル基、ヒドロキシ基、C1〜C6−アルキルオキシ基、アミノ基又はアミノアセチル基であり、
R6は、それぞれC1〜C6−アルキルスルホン酸基、C1〜C6−アルキル硫酸基(C1〜C6−アルキルスルホン酸エステル)あるいはそれらの対応するナトリウム又はカリウム塩であり、
R7は、クロロ原子、ピロリジン残基、ピペリジン残基、N−メチル−ピペラジン残基、あるいは同一又は異なってもよい、2つのC1〜C4−アルキル鎖を有する脂肪族二級アミン残基であり、
X-は、アニオン性対イオンである、薬剤。 - 少なくとも1つの酸化剤と、式(I)又は(II)に係る少なくとも1つの染料とを含むことを特徴とする、ケラチン繊維のつや出しのための薬剤であって、
R3は、一般式(III)、(IV)、(V)、(VI)又は(VII)に係る基であるか、
R4は、一般式(VIII)又は(IX)に係るカチオン基であって、
B+は、
a)カチオン性、芳香族複素環式アンモニウム化合物、あるいは
b)N−メチル−モルホリン、N−エチル−モルホリン又は1−メチル−ピペリジンのカチオン性誘導体である非芳香族複素環式アンモニウム化合物、あるいは
c)式NRaRbRcに係る、カチオン性アルキルアンモニウム化合物又はアリールアンモニウム化合物であって、式中、Ra、Rb及びRcは、互いに独立して、ベンジル残基、フェニル残基又はC1〜C6−アルキル残基であるカチオン性アルキルアンモニウム化合物又はアリールアンモニウム化合物、あるいは
d)カチオン性ホスホニウム基であってもよく、
R5は、水素、ハロゲン原子、C1〜C6−アルキル基、ヒドロキシ基、C1〜C6−アルキルオキシ基、アミノ基又はアミノアセチル基であり、
R6は、それぞれC1〜C6−アルキルスルホン酸基、C1〜C6−アルキル硫酸基(C1〜C6−アルキルスルホン酸エステル)あるいはそれらの対応するナトリウム又はカリウム塩であり、
R7は、クロロ原子、ピロリジン残基、ピペリジン残基、N−メチル−ピペラジン残基、あるいは同一又は異なってもよい、2つのC1〜C4−アルキル鎖を有する脂肪族二級アミン残基であり、
X-は、アニオン性対イオンである、薬剤。 - 天然ポリマー、合成ポリマー、及び自然由来の変性ポリマーからなる群から選択される、化粧料に慣例の少なくとも1つのポリマーを含み、着色定着組成物又は色素定着組成物の形態であることを特徴とする、請求項1に記載の薬剤。
- 前記酸化剤が、過酸化水素、並びに尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム及び炭酸ナトリウムへの過酸化水素の付加化合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項2に記載の薬剤。
- 前記酸化剤が、過酸化水素、並びに尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム及び炭酸ナトリウムへの過酸化水素の付加化合物、並びに過硫酸塩からなる群から選択されることを特徴とする、請求項3に記載の薬剤。
- 前記対イオンX-が、硫酸アニオン、メチル硫酸アニオン、リン酸アニオン、リン酸水素アニオン、シュウ酸アニオン、ギ酸アニオン、酢酸アニオン、クエン酸アニオン、酒石酸アニオン、マロン酸アニオン、ピルビン酸アニオン及びハロゲンアニオンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の薬剤。
- 式(I)及び(II)に係る前記染料が、メチル硫酸4−{2−{(E)−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−5−[(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−インデン−2−イリデン)メチル]−1,3−チアゾール−4−イル}−1,1−ジメチルピペラジン−1−イウム、メチル硫酸4−{2−{(E)−[4−(ジエチルアミノ)−フェニル]ジアゼニル}−5−[(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−インデン−2−イリデン)メチル]−1,3−チアゾール−4−イル}−1,1−ジメチルピペラジン−1−イウム、メチル硫酸4−(5−(2,2−ジシアノビニル)−2−{(E)−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾール−4−イル)−1,1−ジメチルピペラジン−1−イウム、メチル硫酸4−(5−(2,2−ジシアノビニル)−2−{(E)−[4−(ジエチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾール−4−イル)−1,1−ジメチルピペラジン−1−イウム、メチル硫酸4−(5−{(Z)−[1−(ジシアノメチレン)−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2H−インデン−2−イリデン]メチル}−2−{(E)−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾール−4−イル)−1,1−ジメチルピペラジン−1−イウム、メチル硫酸4−(5−{(Z)−[1−(ジシアノメチレン)−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2H−インデン−2−イリデン]メチル}−2−{(E)−[4−(ジエチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾール−4−イル)−1,1−ジメチルピペラジン−1−イウム、2−[{4−[(E)−{5−[(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−インデン−2−イリデン)メチル]−4−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−2−イル}ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]エチル硫酸、2−[{4−[(E)−{5−[(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−インデン−2−イリデン)メチル]−4−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−2−イル}ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]エチル硫酸ナトリウム、2−[{4−[(E)−{5−[(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−インデン−2−イリデン)メチル]−4−(1−ピロリジニル)−1,3−チアゾール−2−イル}ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]エチル硫酸、2−[{4−[(E)−{5−[(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−インデン−2−イリデン)メチル]−4−(1−ピロリジニル)−1,3−チアゾール−2−イル}ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]エチル硫酸ナトリウム、2−[{4−[(E)−{4−クロロ−5−[(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−インデン−2−イリデン)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]エチル硫酸、2−[{4−[(E)−{4−クロロ−5−[(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−インデン−2−イリデン)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]エチル硫酸ナトリウム、及び2−[{4−[(E)−(4−クロロ−5−ホルミル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]エチル硫酸からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の薬剤。
- 式(I)及び(II)の前記染料が、0.01〜10重量パーセントの総量で含有されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の薬剤。
- ニトロ染料、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、塩基性染料、酸性染料、及び天然染料からなる群から選択される、少なくとも1つの更なる直接染料を追加的に含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記追加的直接染料が、0.01〜5重量パーセントの総量で存在することを特徴とする、請求項10に記載の薬剤。
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