JP5054487B2 - 軽油組成物 - Google Patents
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しかし、特にディーゼルエンジンの高圧噴射化に伴う軽油への熱負荷増大により、軽油に対する酸化安定性要求レベルが上がり、これに伴い酸化安定性評価試験温度も高くなっている。所望の効果を得るために必要な酸化防止剤の量は、酸化安定性の悪い軽油組成物ほど多くなり、製造コストを引き上げることとなる。更に、酸化防止剤の量が多くなるにつれて、温度低下により酸化防止剤が析出し易くなる。逆に、添加剤の添加量が少ないと酸化時に添加剤の酸化防止効果が消耗された後は、顕著に軽油の酸化安定性が悪化してエンジン清浄性や金属材料を腐食させる等の悪影響を及ぼす。
そこで、本発明は軽油の酸化安定性に顕著に影響を及ぼすその他の物質を突き止め、その物質の含有量を特定範囲に制御した低硫黄軽油組成物を提供することを課題とする。
また、縮合多環芳香族炭化水素、中でも2環及び3環の縮合多環芳香族炭化水素は軽油の酸化過程で発生する活性種を安定化させる効果があるため、ジエン類やスチレン類による酸化安定性の悪影響を中和することが可能であり、スチレン類、ジエン類、及び縮合多環芳香族炭化水素の量を特定範囲内に制限することにより、酸化安定性の悪化を抑制できることを見出した。このような軽油組成物であれば、酸化防止剤の添加量を軽減しても十分な酸化安定性が得られる。
IO=(C10LST)+3×(C17HDI)−(R2A)−5×(R3A)
(C10LST:炭素数10以下のスチレン類化合物含有量、質量%、C17HDI:炭素数17以上のジエン類化合物含有量、質量%、R2A:縮合多環芳香族炭化水素の中で2環の化合物含有量、質量%、R3A:縮合多環芳香族炭化水素の中で3環の化合物含有量、質量%)
より具体的な効果としては、貯蔵時やディーゼルエンジンで高圧噴射されることで受ける熱負荷による酸化重合物を低減する効果を奏し、さらにこの結果、これらの改善に用いていた酸化防止剤を減量することができるので、製造コストを低減できることにもつながる。
本発明による軽油組成物は、硫黄分が10質量ppm以下である。硫黄分が10質量ppm以下であるので、燃焼によって生ずる亜硫酸ガス等に基づく悪臭や環境負荷が低減される。硫黄分は、環境負荷物質及び燃費低減の観点から好ましくは5質量ppm以下、さらに好ましくは1質量ppm以下である。
軽油組成物には一般に多種多様な成分が混在しており、スチレン類だけ取り上げたとしても何種類もの種類が混在している可能性があるが、本発明者は、軽油中に含まれるスチレン類に関しては、炭素数10以下のものがほとんど又はすべてであることを見出した。
炭素数11以上のスチレン類化合物であっても酸化安定性に対して悪影響を与える可能性はあるが、軽油組成物中には通常は検出されず、検出されたとしても無視できる量である。
そのため、スチレン類による酸化安定性への影響に関しては、炭素数10以下のスチレン類の含有量のみを追跡することで軽油組成物中の酸化安定性を評価することができ、炭素数10以下のスチレン類を制御することによって軽油組成物の酸化安定性を向上させることができる。
以上の知見に基づき、本発明に係る軽油組成物は一実施形態において、炭素数10以下のスチレン類化合物含有量が合計で0.15質量%以下であり、酸化安定性向上から好ましくは0.10質量%以下であり、より好ましくは0.08質量%以下、さらに好ましくは0.05質量%以下、特に好ましくは0.01質量%以下である。
従って、更に推し進めると、スチレン類に関しては、ジメチルスチレン、典型的には2,4−ジメチルスチレンの含有量のみ追跡することでも軽油組成物中の酸化安定性を評価することができ、ジメチルスチレン、典型的には2,4−ジメチルスチレンの含有量を制御することによって軽油組成物の酸化安定性を向上させることができる。
従って、本発明に係る軽油組成物は、典型的な一実施形態において、ジメチルスチレンの含有量が合計で0.15質量%以下が好ましく、より好ましくは0.10質量%以下、さらに好ましくは0.08質量%以下、特に好ましくは0.05質量%以下、最も好ましくは0.01質量%以下であり、更に典型的な実施形態において、2,4−ジメチルスチレンの含有量が合計で0.15質量%以下が好ましく、より好ましくは0.10質量%以下、さらに好ましくは0.08質量%以下、特に好ましくは0.05質量%以下、最も好ましくは0.01質量%以下である。
上述したように、軽油組成物には一般に多種多様な成分が混在しているため、ジエン類であったとしても、やはり多様な種類が混在していると考えられる。しかしながら、本発明者の研究結果によれば、軽油中に含まれるジエン類は、炭素数15以上のものがほとんどであり、また、軽油の酸化処理前後の各含有量変化から、炭素数17以上のジエン類化合物が酸化反応性に富んでおり、特に酸化安定性に悪影響が大きいと考えられるのは炭素数17以上のものである。炭素数14以下のジエン類であっても酸化安定性に対して悪影響を与える可能性はあるが、軽油組成物中には通常は検出されず、検出されたとしても無視できる量である。
そのため、ジエン類による酸化安定性への影響に関しては、炭素数15以上のジエン類の含有量のみ、更には炭素数17以上のジエン類のみを追跡することで軽油組成物中の酸化安定性を評価することができ、炭素数15以上、更には炭素数17以上のジエン類を制御することによって軽油組成物の酸化安定性を向上させることができる。
以上の知見に基づき、本発明に係る軽油組成物は一実施形態において、炭素数15以上のジエン類化合物含有量が合計で2.00質量%以下、酸化安定性向上から好ましくは1.50質量%以下、さらに好ましくは1.00質量%以下、特には0.80質量%以下である。
また、本発明に係る軽油組成物は別の一実施形態において、炭素数17以上のジエン類化合物含有量が合計で1.00質量%以下、酸化安定性向上から好ましくは0.80質量%以下、さらに好ましくは0.50質量%以下、特には0.10質量%以下である。また、軽油組成物中に見出される炭素数17以上のジエン類は主として炭素数17〜20、より典型的には炭素数17及び18であるから、本発明に係る軽油組成物は更に別の一実施形態において、炭素数17〜20のジエン類化合物含有量が合計で1.00質量%以下、酸化安定性向上から好ましくは0.80質量%以下、さらに好ましくは0.50質量%以下、特には0.10質量%以下であり、典型的には、炭素数17及び18のジエン類化合物が合計で1.00質量%以下、酸化安定性向上から好ましくは0.80質量%以下、さらに好ましくは0.50質量%以下、特には0.10質量%以下である。
従って、本発明に係る軽油組成物は、更に典型的な一実施形態において、ビシクロ構造を有する炭素数17以上、典型的には炭素数17〜20、より典型的には炭素数17及び18のジエン類の含有量が合計で1.00質量%以下、酸化安定性向上から好ましくは0.80質量%以下、さらに好ましくは0.50質量%以下、特には0.10質量%以下である。
縮合多環芳香族炭化水素は軽油の酸化過程で発生する活性種を安定化させる効果があるため、ジエン類やスチレン類による酸化安定性の悪影響を中和することができる。特に2環及び3環の縮合多環芳香族炭化水素はその効果が大きいため、縮合多環芳香族炭化水素に関しては、2環及び3環の縮合多環芳香族炭化水素のみを追跡することで軽油組成物中の酸化安定性を評価することができ、2環及び3環の縮合多環芳香族炭化水素を増やすことによって軽油組成物の酸化安定性を向上させることができる。なお、本発明において、2環及び3環の縮合多環芳香族炭化水素とは分子中にナフタレン環、アントラセン環及びフェナントレン環、フェナレン環、の何れかを1個有する炭化水素のことを指す。但し、分子中に縮合又は非縮合の飽和環(例:テトラリン環、シクロアルカン環)を有するもの(例:9,10−ジヒドロアントラセン)は酸化安定性の向上にあまり寄与しないことからナフタレン環、アントラセン環又はフェナントレン環を有していたとしても2環及び3環の縮合多環芳香族炭化水素から除外する。
ただし、上記多環芳香族炭化水素化合物含有量は、多すぎると今度は燃焼性が悪化して、ディーゼル車両排気ガスの窒素酸化物や粒子状物質量増加するため、合計で好ましくは3.5質量%以下、より好ましくは3.0質量%以下、さらに好ましくは2.5質量%以下、特には2.0質量%以下である。
また、縮合多環芳香族炭化水素の中で3環の化合物の代表例として、アントラセン、フェナントレン、アルキル置換基を側鎖に有するアントラセン、アルキル置換フェナントレンが挙げられるが、軽油に主に含有されるアントラセン化合物は殆どが水素化されており、軽油に主に含有される縮合多環芳香族炭化水素の中で3環の化合物は側鎖のアルキル置換基の数が0であるフェナントレンの他、アルキル置換基を側鎖に有するフェナントレンであり、例えば側鎖のアルキル置換基の数が2である2,5−ジメチルフェナントレン、側鎖のアルキル置換基の数が3である2,3,5−トリメチルフェナントレンがガスクロマトグラフにより検出される。
本発明者は種々の実験結果に基づいて、炭素数10以下のスチレン類及び炭素数17以上のジエン類が軽油組成物の酸化安定性に与える悪影響と、2環及び3環の縮合多環芳香族炭化水素による酸化安定性向上効果との大小関係は、概ね次式によって表すことができ、これにより軽油組成物の酸化安定性をより定量的に評価できることを見出した。
IO(酸化指数)=(C10LST)+3×(C17HDI)−(R2A)−5×(R3A)
(C10LST:炭素数10以下のスチレン類化合物含有量、質量%、C17HDI:炭素数17以上のジエン類化合物含有量、質量%、R2A:縮合多環芳香族炭化水素の中で2環の化合物含有量、質量%、R3A:縮合多環芳香族炭化水素の中で3環の化合物含有量、質量%)
この酸化指数を用いて評価したところ、軽油組成物の酸化指数IOが特に0.5以下の場合、酸化安定性に優れるものとなることが判明した。従って、基本的な軽油組成物の調製方法としては当該指数が0.5以下になるように各軽油基材を混合すればよい。
なお、上記方法で得られた軽油組成物は、低温流動性を改善するために酸化安定性が良好な灯油組成物や、縮合多環芳香族を多く含有する接触改質装置からの留出油である炭素数11以上の成分と適宜の割合で混合することができる。
1)密度:JIS K2249「原油及び石油製品密度試験方法」に規定された方法。
2)引火点:JIS K2265「原油及び石油製品引火点試験方法」に規定されたタグ密閉式引火点試験方法。
3)蒸留性状:JIS K2254「蒸留試験方法」に規定された方法。
4)硫黄分:JIS K2541−6「硫黄分試験方法(紫外蛍光法)」に規定された方法。
5)芳香族分:JPI−5S−49−97「石油製品−炭化水素タイプ試験方法−高速液体クロマトグラフ法」に規定された方法。
6)全酸価:JIS K2276「航空燃料油試験方法」に規定された方法で、試料1g中に含まれる全酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数。
7)セタン指数:JIS K2280「石油製品−燃料油−オクタン価及びセタン価試験方法並びにセタン指数算出方法」に規定された方法。
8)成分:2つの極性が異なるガスクロカラムを、モジュレータを介して直列に接続したガスクロマトグラフィーを用いて測定した。詳細条件は次の通りである。
GCシステム:一次カラムへの通油後にモジュレータにより物質移動制御を行い、続けて二次カラムを通油させて極性の違い等により分離を行う。本分析装置システム構成としては、Agilent Technologies社製HP−6890N型FID検出器付きGC、日本電子社製AccuTOF JMS−T100GC飛行時間型質量分析計からなる。
1次カラム:無極性または微極性カラム(例えば、Supelco社製PTE−5、長さ30m、内径0.25mm、フィルム厚0.25μm)
モジュレータ中空カラム:長さ2m、内径0.1mm
2次カラム:高極性カラム(例えば、Supelco社製SpelcoWAX10、長さ2m、内径0.25mm、フィルム厚0.25μm)
昇温条件:50℃(5分保持)to 280℃(27分保持)at 10℃/分
注入口温度:280℃
注入量:1.0μl
スプリット比:100:1
キャリアガス:He、1.0ml/分
モジュレータ温度:下記のコールド温度、ホット温度を繰り返す。
ホットジェットガス温度:150℃(5分保持)to 320℃(33分保持)at 10℃/分
コールドジェットガス温度:約−140℃
モジュレータ頻度:6秒間で0.3秒間ホット温度、その後5.7秒間コールド温度
インターフェイス中空カラム:長さ0.5m、内径0.25mm
FIDガス条件:水素(45mL/分)、空気(450mL/分)、メークアップヘリウム(25mL/分、一定)
供試軽油1:常圧蒸留装置から留出した沸点範囲140〜370℃の留分を、Co、Mo、Pを担持した市販触媒を用い、反応温度350℃、反応圧力7.2MPa、水素/オイル比300±5Nm3/kL、LHSV1.0h-1、水素純度94%の条件下で水素化精製して得た。
供試軽油2:常圧蒸留装置から留出した沸点範囲140〜370℃の留分70容量%と、アスファルトの熱分解装置からの沸点範囲140〜370℃の留分30容量%を、Ni、Mo、Pを担持した市販触媒を用い、反応温度335℃、反応圧力6.9MPa、水素/オイル比250±5Nm3/kL、LHSV1.2h-1、水素純度95%の条件下で水素化精製して得た。
上記で調製した各供試軽油1〜3の性状を表3に示した。
DMN:関東化学(株)製の純度94%ジメチルナフタレンを用いた。
AC11:常圧蒸留装置で蒸留分離後、水素化脱硫されたナフサを原料として反応温度500℃、反応圧力1.0MPaで接触改質したガソリンの炭素数11以上成分を、炭素数10以下成分の含有量が0.10容量%以下になる様に精密蒸留分離して得た。
TMBz:関東化学(株)製の純度97%以上鹿特級グレードの1,2,4−トリメチルベンゼンを用いた。
C12O:関東化学(株)製の純度97%以上鹿1級グレードの1−ドデセンを用いた。
Styrene:関東化学(株)製の純度99%以上鹿1級グレードのスチレンを用いた。
BHT:和光薬品工業化学(株)製の純度95%以上の2,6−ジターシャリブチルフェノールを用いた。
これらを用いて、BDF混合軽油に適用される品質確保法の酸化安定性試験方法に準じ、各供試軽油300mLを耐圧容器に入れ、酸素を3L/hr吹き込みながら、115℃の恒温槽で16時間保持して強制的に軽油を劣化させた。その後、恒温槽から取り出し、室温にまで降温して劣化前後の全酸価を上記の方法によって測定した。その結果を表2及び表3に併せて示した。
また、供試軽油1について酸化前及び酸化後の各成分を測定した結果を、表1に示した。
Claims (5)
- 硫黄分が10質量ppm以下、炭素数10以下のスチレン類化合物含有量が合計で0.15質量%以下、炭素数15以上のジエン類化合物含有量が合計で2.00質量%以下であり、次式で表される酸化指数IOが0.5を越え、フェノール系及びアミン系の酸化防止剤から選択される1種以上が添加されている軽油組成物。
IO=(C10LST)+3×(C17HDI)−(R2A)−5×(R3A)
(C10LST:炭素数10以下のスチレン類化合物含有量、質量%、C17HDI:炭素数17以上のジエン類化合物含有量、質量%、R2A:縮合多環芳香族炭化水素の中で2環の化合物含有量、質量%、R3A:縮合多環芳香族炭化水素の中で3環の化合物含有量、質量%) - 炭素数10以下のスチレン類化合物含有量が合計で0.10質量%以下である請求項1に記載の軽油組成物。
- 2環及び3環の縮合多環芳香族炭化水素の含有量が合計で0.10質量%以上である請求項1又は2に記載の軽油組成物。
- 炭素数17以上のジエン類化合物含有量が合計で1.00質量%以下である請求項1〜3何れか一項に記載の軽油組成物。
- 酸化防止剤の添加量が10質量ppm以下である請求項1〜4何れか一項に記載の軽油組成物。
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