JP5030417B2 - 非水性イオン液中の不飽和脂肪のエテノリシスによるオレフィンおよびエステルの同時生成方法 - Google Patents
非水性イオン液中の不飽和脂肪のエテノリシスによるオレフィンおよびエステルの同時生成方法 Download PDFInfo
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-
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Description
官能基に対して広範囲にわたって耐性を有するために、ルテニウムをベースとする錯体が非常に興味深いことがすぐに分かった。しばしば高い活性と結び付けられるこのような特性により、重合体合成および有機合成の分野におけるそれらの主要な開発が説明される。
・触媒への阻害作用を回避するように反応中に同時生成されたアルファオレフィンが反応媒体から選択的に抽出される方法、
・触媒が再循環および再使用され得る方法。
R1R2+P=CR3−R7−R3C=P+R1R2
(式中、R1、R2およびR3は、同一または異なってよく、前記と同義であり、R7は、アルキレンまたはフェニレン基を示す)
上記本発明の方法において、第四アンモニウムおよび/またはホスホニウムカチオンQ+は、N−ブチルピリジニウム、N−エチルピリジニウム、ピリジニウム、3−エチル−1−メチルイミダゾリウム、3−ブチル−1−メチルイミダゾリウム、3−ヘキシル−1−メチルイミダゾリウム、3−ブチル−1,2−ジメチルイミダゾリウム、1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム、1−(2−カルボキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム、ジエチルピラゾリウム、N−ブチル−N−メチルピロリジニウム、N−ブチル−N−メチルモルホリニウム、トリメチルフェニルアンモニウム、テトラブチルホスホニウムおよびトリブチル−テトラデシルホスホニウムによって形成された群から選択されることが好ましい。
C(NR1R2)(NR3R4)(NR5R6)+
(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一または異なってよく、前記と同義である)
上記本発明の方法において、アニオンA−は、ハリド、ニトラート、スルファート、アルキルスルファート、ホスファート、アルキルホスファート、アセタート、ハロゲノアセタート、テトラフルオロボラート、テトラクロロボラート、ヘキサフルオロホスファート、トリフルオロ−トリス−(ペンタフルオロエチル)ホスファート、ヘキサフルオロアンチモナート、フルオロスルホナート、アルキルスルホナート、ペルフルオロアルキルスルホナート、ビス(ペルフルオロアルキルスルホニル)アミド、トリス−トリフルオロメチルスルホニル メチリド C(CF3SO2)3 −、ビス−トリフルオロメチルスルホニル メチリド HC(CF3SO2)3 −、ハロゲンまたはハロゲノアルキル基で置換された単数または複数のアレーンスルホナート、芳香環が置換されてもよい単数または複数のテトラフェニルボラート、テトラ−(トリフルオロアセトキシ)−ボラート、ビス−(オキサラト)−ボラート、シアンアミド、トリシアノメチリド、テトラクロロアルミナートおよびクロロジンカートからなる群から選択されることが好ましい。
・リノール酸 約10重量%
・パルミチン酸 約3重量%
・ステアリン酸 約4重量%
上記本発明の方法において、少なくとも1種のルテニウム化合物が触媒として用いられることが好ましい。
(式中、
・a、b、cおよびdは自然数であり、aおよびbは0、1または2であり、cおよびdは0、1、2、3または4であり;
・X1およびX2は、同一または異なってよく、それぞれ、荷電または非荷電の、単座または多座キレートリガンドを示し、X1またはX2は、さらに別の配位子Y1またはY2または(カルベンC)に結合されて、ルテニウム上に二座リガンドを形成してもよく;
・L1およびL2は、同一または異なってよく、電子供与リガンドである。)
上記本発明の方法において、触媒は、不飽和出発脂肪に対して0.001〜10モル%の比率で導入されることが好ましい。
・ジオレフィンおよびモノオレフィンを含むオレフィンフラクション、および
・モノアルコールまたはグリセロールのエステルの組成物
を分離する工程をさらに包含することが好ましい。
・パルミチン酸メチル 約4.6重量%
・ステアリン酸メチル 約6.2重量%
また、本発明の組成物は、上記のいずれか1つに記載の組成物の水素化により得られたものである。
本発明のメタセシス方法は、少なくとも1つのエチレン性不飽和化された結合を含む少なくとも1種のモノカルボン酸(例えば少なくとも12の炭素原子を含む)と、少なくとも1種の水酸化された飽和脂肪族化合物(モノアルコールまたはポリオール:モノアルコールは例えば1〜8の炭素原子を含むモノアルコールであり、特定のポリオールはグリセロール(不飽和植物油の場合)である)との間で形成された少なくとも1種のエステルを含むあらゆる脂肪に適用可能である。
・アルファオレフィンタイプのモノオレフィン:1−デセンおよび1−ハプテン;
・ジオレフィン:1,4−ペンタジエン;
・9−デセン酸モノアルコールの形態または9−デセン酸トリグリセリドの形態の不飽和エステル;
・出発物質に存在し、メタセシス反応に含まれない飽和エステル。
・最初に、主として(すなわち、少なくとも80%)1−デセン並びに1−ヘプテンおよび1,4−ペンタジエンを含むオレフィンフラクション;
・およびC10不飽和酸エステルを豊富に含むモノアルコールまたはグリセロールエステルの組成物。
次に、蒸発によりモノおよびジオレフィンを除去した後の、鎖の半分超がC10不飽和鎖によって構成されるエステルの混合物。このような組成物は、知られた脂肪族にいずれにも対応しない。
・リノール酸メチル 約10重量%
・パルミチン酸メチル 約3重量%
・ステアリン酸メチル 約4重量%
メタセシス反応が完了した場合、すなわち、脂肪鎖によって所持される各不飽和結合が、上記に記載された反応スキームに示されるように1モル当量のエチレンと反応した場合、下記組成を有する混合物が得られる。
・1−ヘプテン 約3.0重量%
・1,4−ペンタジエン 約2.1重量%
・9−デセン酸メチル 約52.7重量%
・パルミチン酸メチル 約2.75重量%
・ステアリン酸メチル 約3.65重量%
180℃未満の温度の留去操作によって、下記組成を有するオレフィン留分が単離され得る。
・1−ヘプテン 約7.3重量%
・1,4−ペンタジエン 約5.1重量%
これらの化合物は、既知方法を用いる続く工程において蒸留によって分離され得る。
・パルミチン酸メチル 約4.6重量%
・ステアリン酸メチル 約6.2重量%
前記エステルフラクションは、完全に新規な組成物である。前記組成を有する脂肪は知られていない。
非水性イオン溶媒は、一般式Q+A−(式中、Q+は第四アンモニウムおよび/または第四ホスホニウムを示し、A−は低温、すなわち90℃以下、有利には高くとも85℃、好ましくは50℃未満で液体の塩を形成し得るあらゆるアニオンを示す)を有する液体の塩(liquid salt)によって形成された群の溶液から選択される。
R1R2+P=CR3−R7−R3C=P+R1R2
ここで、R1、R2およびR3は、同一または異なってよく、上記のように規定され、R 7 は、アルキレン基またはフェニレン基を示す。
ここで、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一または異なってよく、上記に定義された通りである。
不飽和脂肪の過剰のエチレンとのメタセシスを実施するために本発明の方法において用いられる触媒は、任意の既知のメタセシス触媒からなってよいが、特には、少なくとも1種のルテニウム化合物を含む触媒である。
式中、
・a、b、cおよびdは自然数であり、aおよびbは0、1または2、cおよびdは0、1、2、3または4であり;
・X1およびX2は同一または異なってよく、それぞれ、荷電または非荷電の単座または多座キレート化リガンドを示し;挙げられてよい例は、ハリド、スルファート、カルボナート、カルボキシラート、アルコラート、フェナート、アミド、トシラート、ヘキサフルオロホスファート、テトラフルオロボラート、ビス−トリフライル(bis-triflyl)アミド、テトラフェニルボラートおよびそれらの誘導体であり;X1またはX2は、さらに別の配位子Y1またはY2または(Cカルベン)に結合されてルテニウム上に二座(またはキレート)リガンドを形成してもよく;
・L1およびL2は同一または異なってよく、ホスフィン、ホスフィット、ホスホニット、ホスフィニット、アルシン、スチルビン(stilbine)、オレフィンまたは芳香族、カルボニル化合物、エーテル、アルコール、アミン、ピリジンまたはその誘導体、イミン、チオエーテルまたは複素環カルベン(例えば、図2のうちの一つを有する;式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一または異なってもよく、それぞれ、水素または1〜12の炭素原子を含む飽和または不飽和芳香族脂肪族炭化水素基を示す)等の電子供与体リガンドである。
本発明の方法において、一般的に、触媒は不飽和出発脂肪に対して0.001〜10モル%の比率で導入される。好ましくは、触媒の含量は、0.01〜10モル%である。
80℃で終夜予備乾燥した1mlの3−ブチル−1,2−ジメチルイミダゾリウム ビス−トリフライルアミド(式:[BMMI]+[N(CF3SO2)2]−)、148mgのオレイン酸メチル(供給元:Fluka、98%超の純度を有する)および15mgのCl2Ru(=CH−o−O−iPrC6H4)PCy3)の式を有する錯体(式:Cl2Ru(=CHC6H5)(PCy3)2)を有する第一世代のGrubbs錯体を、CuClの存在下に1−イソプロピル−2−ビニルベンゼンと反応させることにより合成した;該錯体は、オレイン酸メチルに対して触媒5モル%に対応する)が、アルゴン不活性雰囲気下に、攪拌システムおよび圧力センサを備えたオートクレーブ反応器に導入された。その後、オートクレーブは、減圧下に配置され、そしてエチレン(製造元:Alphagas,品質番号25)の10バール(1MPa)の圧力を得るように加圧された。温度は、20℃に一定に維持された。
実施例1に従って行われた最初のサイクル後、イオン液および触媒を含むオートクレーブを減圧下に置き、痕跡量のヘプタンを除去した。アルゴン雰囲気下、148mgのオレイン酸メチルが加えられ、次いで、反応器は、エチレンの10バール(1MPa)の圧力を得るように加圧された。温度は20℃に維持された。
50mlのオートクレーブ反応器が4時間にわたり動圧(dynamic vacum)(0.2hPa)下に50℃に加熱された。温度を室温に降下させた後、10バール(1MPa)のエチレンが反応器に導入された。試験開始時に脱気を行った後、5ml(7g)のイオン液である1−ブチル−1−メチル−ピロリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)−アミド(式:[BMPyrr][NTf2])が、1g(3.37mmol)のオレイン酸メチルの溶液および80mgのオクタデカン(クロマトグラフィーのための内部基準として用いられた)と共に、10mlのヘプタンに導入された。次いで、49mg(0.082mmol)のCl2Ru(=CH−o−iPrC6H4)PCy3を有する錯体(この錯体は、式:Cl2Ru(=CHC6H5)(PCy3)2を有する第一世代のGrubbs錯体を、CuClの存在下に1−イソプロポキシ−2−ビニルベンゼンと反応させることによって合成された;これはオレイン酸メチルに対する触媒2.4モル%に対応する)の溶液が3mlのトルエンに加えられた。2時間15分にわたり反応器を10バール(1MPa)のエチレン圧力下に配置し、温度を25℃に一定に維持した。活性な媒体が磁石棒を用いて攪拌された(750回転/分)。
実施例3における第一サイクルから得られた液相に、1gのオレイン酸メチルおよ80mgのオクタデカンの溶液が10mlのヘプタンに加えられた。反応器は、再度、2時間15分にわたり10バール(1MPa)のエチレンの圧力下に配置され、温度は、25℃に一定に維持された。
Claims (17)
- オレフィンフラクションおよびエステル組成物の両方を製造する方法であって、
少なくとも1種の不飽和脂肪を、メタセシス条件下に、触媒としての少なくとも1種のルテニウム化合物の存在下および少なくとも1種の非水性イオン液の存在下で、過剰のエチレンと接触させる工程を包含し、該少なくとも1種の不飽和脂肪は、少なくとも1つのエチレン性不飽和結合を含む少なくとも1種のモノカルボン酸と、少なくとも1種の脂肪族モノアルコールまたは少なくとも1種の脂肪族ポリオールとの間で形成された少なくとも1種のエステルを含むものであることを特徴とする方法。 - 非水性イオン液は、一般式Q+A−(式中、Q+は、第四ホスホニウム、第四アンモニウム、第四グアニジウムまたは第四スルホニウムのカチオンを示し、A−は、90℃以下で液体の塩を形成可能なあらゆるアニオンを示す)を有する液体の塩によって形成された群から選択されること特徴とする請求項1に記載の方法。
- カチオンQ+である第四アンモニウムまたはホスホニウムは、一般式:NR1R2R3R4+およびPR1R2R3R4+のうちの1つまたは一般式:R1R2N=CR3R4+およびR1R2P=CR3R4+のうちの1つ(各式中、R1、R2、R3およびR4は、同一または異なってよく、水素(NR1R2R3R4+についてのカチオンNH4 +の場合は除く)、1〜30の炭素原子を含む炭化水素基または、−CO2R、−C(O)R、−OR、−C(O)NRR’、−C(O)N(R)NRR’、−NRR’、−SR、−S(O)R、−S(O)2R、−SO3R、−CN、−N(R)P(O)R’R”、−PRR’、−P(O)RR’、−P(OR)(OR’)、−P(O)(OR)(OR’)(式中、R、R’およびR”は、同一または異なってよく、それぞれ、水素または1〜30の炭素原子を含む炭化水素基を示す)から選択される1以上の官能基を有する炭化水素基を示す)を有することを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 第四アンモニウムまたはホスホニウムカチオンは、下記一般式のうちの1つを有することを特徴とする請求項2に記載の方法。
R1R2+N=CR3−R7−R3C=N+R1R2
R1R2+P=CR3−R7−R3C=P+R1R2
(式中、R1、R2およびR3は、同一または異なってよく、前記と同義であり、R7は、アルキレンまたはフェニレン基を示す) - 第四アンモニウムおよび/またはホスホニウムカチオンQ+は、N−ブチルピリジニウム、N−エチルピリジニウム、ピリジニウム、3−エチル−1−メチルイミダゾリウム、3−ブチル−1−メチルイミダゾリウム、3−ヘキシル−1−メチルイミダゾリウム、3−ブチル−1,2−ジメチルイミダゾリウム、1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム、1−(2−カルボキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム、ジエチルピラゾリウム、N−ブチル−N−メチルピロリジニウム、N−ブチル−N−メチルモルホリニウム、トリメチルフェニルアンモニウム、テトラブチルホスホニウムおよびトリブチル−テトラデシルホスホニウムによって形成された群から選択されることを特徴とする請求項2〜5のいずれか1つに記載の方法。
- 第四スルホニウムおよび第四グアニジニウムカチオンは、下記一般式のうちの1つを有することを特徴とする請求項2に記載の方法。
SR1R2R3+
C(NR1R2)(NR3R4)(NR5R6)+
(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一または異なってよく、前記と同義である) - アニオンA−は、ハリド、ニトラート、スルファート、アルキルスルファート、ホスファート、アルキルホスファート、アセタート、ハロゲノアセタート、テトラフルオロボラート、テトラクロロボラート、ヘキサフルオロホスファート、トリフルオロ−トリス−(ペンタフルオロエチル)ホスファート、ヘキサフルオロアンチモナート、フルオロスルホナート、アルキルスルホナート、ペルフルオロアルキルスルホナート、ビス(ペルフルオロアルキルスルホニル)アミド、トリス−トリフルオロメチルスルホニル メチリド C(CF3SO2)3 −、ビス−トリフルオロメチルスルホニル メチリド HC(CF3SO2)3 −、ハロゲンまたはハロゲノアルキル基で置換された単数または複数のアレーンスルホナート、芳香環が置換されてもよい単数または複数のテトラフェニルボラート、テトラ−(トリフルオロアセトキシ)−ボラート、ビス−(オキサラト)−ボラート、シアンアミド、トリシアノメチリド、テトラクロロアルミナートおよびクロロジンカートからなる群から選択されることを特徴とする請求項2〜7のいずれか1つに記載の方法。
- イオン液は、3−ブチル−1−メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、3−ブチル−1,2−ジメチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、N−ブチル−N−メチルピロリジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、3−ブチル−1−メチルイミダゾリウム テトラフルオロボラート、3−ブチル−1,2−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボラート、3−エチル−1−メチルイミダゾリウム テトラフルオロボラート、3−ブチル−1−メチルイミダゾリウム ヘキサフルオロアンチモナート、3−ブチル−1−メチルイミダゾリウム トリフルオロアセタート、3−エチル−1−メチルイミダゾリウム トリフラート、1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、1−(2−カルボキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドおよびN−ブチル−N−メチルモルホリニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドからなる群から選択されることを特徴とする請求項2〜7のいずれか1つに記載の方法。
- 不飽和脂肪は、少なくとも1種のモノカルボン酸と、1〜8の炭素原子を含む少なくとも1種の脂肪族モノアルコールまたはグリセロールとの間で形成された少なくとも1種のエステルを含み、該少なくとも1種のモノカルボン酸は、少なくとも1種のエチレン性不飽和結合を含み、かつ、少なくとも12の炭素原子を含むものであり、該不飽和脂肪がメタセシス反応を経ることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1つに記載の方法。
- 不飽和脂肪は、オレインヒマワリ油およびオレインアブラナ油から選択されるものであり、該不飽和脂肪がメタセシス反応を経て、鎖の少なくとも一部が不飽和C10鎖によって構成されるオレフィンフラクションおよびグリセロールエステル組成物の両方を生成することを特徴とする請求項10に記載の方法。
- 不飽和脂肪は、オレインヒマワリ油およびオレインアブラナ油のモノアルコールエステルの混合物から選択されるものであり、該不飽和脂肪が、メタセシス反応を経て、鎖の少なくとも一部がC10不飽和鎖によって構成されるオレフィンフラクションおよびモノアルコールエステル組成物の両方を生成することを特徴とする請求項10に記載の方法。
- 脂肪酸組成物中のオレインヒマワリ油脂肪酸の組成物が、下記を含むことを特徴とする請求項11または12に記載の方法。
・オレイン酸 83重量%
・リノール酸 10重量%
・パルミチン酸 3重量%
・ステアリン酸 4重量% - 前記ルテニウム化合物は、下記一般式を有する荷電または非荷電触媒から選択されることを特徴とする請求項1〜13のいずれか1つに記載の方法。
(X1)a(X2)bRu(カルベンC)(L1)c(L2)d
(式中、
・a、b、cおよびdは自然数であり、aおよびbは0、1または2であり、cおよびdは0、1、2、3または4であり;
・X1およびX2は、同一または異なってよく、それぞれ、荷電または非荷電の、単座または多座キレートリガンドを示し、X1またはX2は、さらに別の配位子Y1またはY2または(カルベンC)に結合されて、ルテニウム上に二座リガンドを形成してもよく;
・L1およびL2は、同一または異なってよく、電子供与リガンドである。) - 前記ルテニウム化合物は、不飽和出発脂肪に対して0.001〜10モル%の比率で導入されることを特徴とする請求項1〜14のいずれか1つに記載の方法。
- ・ジオレフィンおよびモノオレフィンを含むオレフィンフラクション、および
・モノアルコールまたはグリセロールのエステルの組成物
を分離する工程をさらに包含することを特徴とする請求項1〜15のいずれか1つに記載の方法。 - 蒸留によってモノオレフィンおよびジオレフィンを前記オレフィンフラクションから分離する工程をさらに包含することを特徴とする請求項16に記載の方法。
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