JP5021307B2 - 糖尿病治療のためのベンゾチアゾール誘導体 - Google Patents
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Description
以下の段落は、本発明に係る化合物を作り出す多様な化学的部分の定義を提供し、特により広い定義を明確に発表しない限り、明細書及び特許請求の範囲を通して統一的に適用することを意図したものである。
Gは、非置換又は置換されたピリミジニル基である。
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2,6-ジメトキシ-4-ピリミジニル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(lH-イミダゾール-5-イル)エチル]アミノ}-4-ピリミジニル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(1-ピペラジニル)-4-ピリミジニル] アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(4-ベンジル-1-ピペリジニル)-4-ピリミジニル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(4-メチル-1-ピペラジニル)-4-ピリミジニル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(4-モルホリニル)-4-ピリミジニル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(メチルアミノ)-4-ピリミジニル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{4-[2-(4-モルホリニル)エチル]-1-ピペラジニル}-4-ピリミジニル)-アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[4-(ベンジルオキシ)-1-ピペリジニル]-4-ピリミジニル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(4-ヒドロキシ-1-ピペリジニル)-4-ピリミジニル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}-4-ピリミジニル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(ジメチルアミノ)-4-ピリミジニル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-メトキシエチル)アミノ]-4-ピリミジニル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-4-ピリミジニル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(プロピルアミノ)-4-ピリミジニル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-[3-(1H-イミダゾール-1-イル)プロピル]アミノ}-4-ピリミジニル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(1-ピロリジニル)-4-ピリミジニル] アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-フェニルエチル)アミノ]-4-ピリミジニル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(2-ピリジニル)エチル]アミノ}-4-ピリミジニル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-ピリジニルメチル)アミノ]-4-ピリミジニル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[4-(1H)-1,2,3-ベンゾチアゾール-1-イル)-l-ピペリジニル]-4-ピリミジニル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[4-(2-ピラジニル)-1-ピペラジニル]-4-ピリミジニル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[4-(2-ピリミジニル)-1-ピペラジニル]-4-ピリミジニル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-([2-(3-ピリジニル)エチル]アミノ}-4-ピリミジニル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(5-ブロモ-2-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}-4-ピリミジニル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-モルホリン-4-イルエチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-4-{3-[(トリフルオロメチル)スルホニル]アニリノ}ピペリジン-1-イル)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[3-(2-オキソピロリジン-1-イル)プロピル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{メチル[3-(メチルアミノ)プロピル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロピル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(3-モルホリン-4-イルプロピル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(lH-インドール-3-イル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
tert-ブチル({4-[l,3-ベンゾチアゾール-2-イル(シアノ)メチル]ピリミジン-2-イル}アミノ)アセテート
{2-[(3-アミノプロピル)アミノ]ピリミジン-4-イル}(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)アセトニトリル
{2-[(2-アミノエチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-ピペリジン-1-イルエチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(1-メチル-lH-イミダゾール-5-イル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(ベンジルアミノ) ピリミジン-4-イル]アセトニトリルイソプロピル3-({4-[1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(シアノ)メチル]ピリミジン-2-イル}アミノ)プロパノエート
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(3-ヒドロキシプロピル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(ピリジン-3-イルメチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(ピリジン-4-イルメチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
tert-ブチル4-[2-({4-[1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(シアノ)メチル]ピリミジン-2-イル}アミノ)-エチル]フェニルカルバメート
(2-{[2-(4-アミノフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(3-メトキシフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(2-フルオロフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-({2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-{[3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]アミノ}エチル)アミノ]-ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(3-クロロフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(3,4-ジクロロフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(4-メトキシフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(3-フルオロフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(4-フェノキシフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(2-フェノキシフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(4-ブロモフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-[1,1'-ビフェニル]-4-イルエチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-{4-[ヒドロキシ(オキシド)アミノ]フェニル}エチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[3-(lH-ピラゾール-1-イル)プロピル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
4-[2-({4-[1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(シアノ)メチル]ピリミジン-2-イル}アミノ)エチル]ベンゼンスルホンアミド
{2-[(2-ピリジン-3-イルエチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}[5-(トリフルオロメチル)-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(lH-テトラゾール-5-イルメチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(ベンジルオキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(4-ピリジン-3-イルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(ピリジン-4-イルメトキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(ピリジン-2-イルメトキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(3-ピリジン-2-イルプロポキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(4-メトキシベンジル)オキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(ピリジン-3-イルメトキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[2-(4-メトキシフェニル)エトキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-([1,1'-ビフェニル]-3-イルメトキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(3,4,5-トリメトキシベンジル)オキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(3,4-ジクロロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-({3-[(ジメチルアミノ)メチル]ベンジル}オキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(1-オキシドピリジン-3-イル)メトキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[4-(モルホリン-4-イルメチル)ベンジル]オキシ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(4-ピリジン-2-イルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[4-(ピペリジン-1-イルメチル)ベンジル]オキシ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(4-メトキシフェノキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(4-ブトキシフェノキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
{2-[4-(4-アセチルピペラジン-1-イル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル}(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)アセトニトリル
[2-(4-メトキシフェノキシ)ピリミジン-4-イル][5-(トリフルオロメチル)-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル]アセトニトリル
N-[2-({4-[1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(シアノ)メチル]ピリミジン-2-イル}アミノ)エチル]-4-クロロベンズアミド
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-メトキシ-4-ピリミジニル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-({4-[(4-メチルピペラジン-1-イル)メチル]ベンジル}オキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-({4-[(4-ベンジル-ピペラジン-1-イル)メチル]-ベンジル}オキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[4-(ピペラジン-1-イルメチル)ベンジル]オキシ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-({4-[(4-ホルミルピペラジン-1-イル)メチル]ベンジル}オキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
[2-({4-[(4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル]ベンジル}オキシ)ピリミジン-4-イル](1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)アセトニトリル
(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-{2-[4-(4-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イルメチル-ピペラジン-1-イルメチル)-ベンジルオキシ]-ピリミジン-4-イル}-アセトニトリル
4-(4-{4-[(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-シアノ-メチル]-ピリミジン-2-イルオキシメチル}-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸メチルエステル
2-[4-(4-{4-[(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-シアノ-メチル]-ピリミジン-2-イルオキシメチル}-ベンジル)-ピペラジン-1-イル]-アセトアミド
(2-{4-[4-(2-アミノアセチル)-ピペラジン-1-イルメチル]-ベンジルオキシ}-ピリミジン-4-イル)-(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-アセトニトリル
[4-(4-{4-[(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-シアノメチル]ピリミジン-2-イルオキシメチル}-ベンジル)-ピペラジン-l-イル]-酢酸メチルエステル
(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-(2-{4-[4-(2-メトキシエチル)-ピペラジン-1-イルメチル]-ベンジルオキシ}-ピリミジン-4-イル)-アセトニトリル
4-(4-{4-[(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-シアノ-メチル]-ピリミジン-2-イルオキシメチル}-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸ジメチルアミド
(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-{2-[4-(4-エチル-ピペラジン-1-イルメチル)-ベンジルオキシ]-ピリミジン-4-イル}-アセトニトリル
(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-(2-{4-[4-(2-ヒドロキシ-エチル)-ピペラジン-1-イルメチル]-ベンジルオキシ}-ピリミジン-4-イル)-アセトニトリル
a)その内容が参照により本明細書に組み入れられた、ミナルレスタット(minalrestat)又はスピロ(spiro)-[イソキノリン-4(lH),3'-ピロリジン]-1,2',3,5'(2H)-テトロン(tetrone)としても公知であるARI-509、及びそれらのアナログを含む米国特許No.4,927,831(Malamas)に開示されたスピロイソキノリン-ピロリジンテトロン化合物、
b)2-[(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)メチル]-6-フルオロ-(9CI);
c)その内容が参照により本明細書に組み入れられた、グリシン,N-[[6-メトキシ-5-トリフルオロメチル)-1-ナフタレニル]チオキソメチル]-N-メチル-(9CI)又はAY-27773及びそのアナログとしても公知であるトルレスタット(Tolrestat)を含む米国特許No.4,439,617の化合物;
d)スピロ[4H-l-ベンゾピラン-4,4'-イミダゾリン]-2',5'-ジオン、6-フルオロ-2,3-ジヒドロ-,(4S)-(9CI)又はCP 45634としても公知であるソルビニル(Sorbinil)(登録No.68367-52-2);
e)メトソルビニル(Methosorbinil);
f)1-フタラジン酢酸、3,44-ジヒドロ-4-オキソ-3-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ベンゾチアゾリル]メチル]-(9CI)(登録No.110703-94-1)であるゾポルレスタット(Zopolrestat);
g)3-チアゾリジン酢酸、5-[(2E)-2-メチル-3-フェニル-2-プロペニリデン]-4-オキソ-2-チオキソ-,(5Z)-(9CI)(登録No.82150-09-9)であるエパルレスタット(Epalrestat);
h)ゼナレスタット(Zenarestat)(登録No.112733-40-6)又は3-[(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-メチル]-7-クロロ-3,4-ジヒドロ-2,4-ジオキソ-1(2H)-キナゾリン酢酸;
i)2,7-ジフルオロスピロ(9H-フルオレン-9,4'-イミダゾリジン)-2',5'-ジオンとしても公知であるイミレスタット(Imirestat);
j)1-フタラジン酢酸、3-[(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)メチル]3,4-ジヒドロ-4-オキソ-(9CI)であり、且つスタリル(Stalil)又はスタチル(Statyl)としても公知であるポナルレスタット(Ponalrestat)(登録No.72702-95-5);
k)3-チアゾリジン酢酸、5-[(2E)-2-メチル-3-フェニル-2-プロペニリデン-4-オキソ-2-チオキソ-,(5Z)-(9CI)であるONO-2235;
l){3-[(4,5,7-トリフルオロベンゾチアゾール-2-イル)メチル]-5-メチルフェニル酢酸}であるGP-1447;
m)5-(3-エトキシ-4-ペンチルオキシフェニル)-2,4-チアゾリジンジオンであるCT-112;
n)グリシン,N[(7-フルオロ-9-オキソ-9H-キサンテン-2-イル)スルホニル]-N-メチル-)9CI)、登録No.124066-40-6))であるBAL-ARI 8;
o)2,3-ジヒドロ-2,8-ビス(1-メチルエチル)-3-チオキソ(thioxox)-4H-1,4-ベンゾオキサジン-4-酢酸の塩化物の形態(4H-1,4-ベンゾオキサジン-4-酢酸、2,3-ジヒドロ-2,8-ビス(l-メチルエチル)-3-チオキソ-(9CI)であるAD-5467;
p)(3',5'-ジメチル-4'-ニトロメチルスルホニル-2-(2-トリル)アセトアニリド)であるZD5522;
q)3,4-ジヒドロ-2,8-ジイソプロピル-3-チオキソ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-4-酢酸;
r)1-[(3-ブロモ-2-ベンゾフラニル)スルホニル]-2,4-イミダゾリジンジオン(M-16209)、
s)1-イミダゾリジン酢酸、3-[(3-ニトロフェニル)メチル]-2,4,5-トリオキソ-9(CI)(登録No.128043-99-2)であるNZ-314、
t)1-フタラジン酢酸、3,4-ジヒドロ-4-オキソ-3-[(5-トリフルオロメチル)-2-ベンゾチアゾリル]-メチル];
u)スピロ[4H-l-ベンゾピラン-4,4'-イミダゾリジン]-2',5'-ジオン;6-フルオロ-2,3-ジヒドロ-2-メチル-,(2R,4S)-(9CI)であるM-79175;
v)2H-1,4-ベンゾチアジン-2-酢酸、3,4-ジヒドロ-3-オキソ-4-[(4,5,7-トリフルオロ-2-ベンゾチアゾリル)メチル]-(9CI)であるSPR-210;
w)スピロ[ピロリジン-3,6'(5'H)-ピロロ[1,2,3-de][1,4]ベンゾオキサジン]-2,5,5'-トリオン、8'-クロロ-2'-3'-ジヒドロ-(9CI)(AND 138又は8-クロロ-2',3'-ジヒドロスピロ[ピロリジン-3,6'(5H)-ピロロ-[1,2,3-de]-[1,4]ベンゾオキサジン]2,5,5'-トリオンとしても公知である);
x)6-フルオロ-2,3-ジヒドロ-2',5'-ジオキソ-(2S-シス)-スピロ[4H-l-ベンゾピラン-4,4'-イミダゾリジン]-2-カルボキシアミド(SNK-860としても公知である)。
以下の製剤例は、これに制限されずに本発明に係る代表的な医薬組成物を説明する。
式Iのベンゾチアゾール化合物を乾燥パウダーとして、乾燥ゼラチン結合剤と、およそ1:2の重量比で混合する。少量のステアリン酸マグネシウムを潤滑剤として付加する。当該混合物を、240-270 mgの錠剤に錠剤プレス中で形成する(錠剤当り、80-90 mgの活性ベンゾチアゾール化合物)。
式Iのベンゾチアゾール化合物を乾燥パウダーとして、スターチ希釈剤と、およそ1:1の重量比で混合する。当該混合物を250 mgカプセル中に充填する(カプセル当り、125 mgの活性ベンゾチアゾール化合物)。
式Iのベンゾチアゾール化合物(1250 mg)、スクロース(1.75 g)及びキサンタンガム(4 mg)を混ぜ、No.10メッシュU.S.ふるいに通し、その後、前もって調製した水中の微晶性セルロース及びカルボキシメチルセルロースナトリウム(11:89,50 mg)の溶液を混合した。安息香酸ナトリウム(10 mg)、香味及び色を水で希釈し、そして撹拌しながら付加する。その後、十分な水を付加し、総容量を5 mLにする。
式Iのベンゾチアゾール化合物を乾燥パウダーとして、乾燥ゼラチン結合剤とおよそ1:2の重量比で混合する。少量のステアリン酸マグネシウムを潤滑剤として付加する。当該混合物を450-900 mg錠剤へ、錠剤プレス中で形成する(150-300 mgの活性ベンゾチアゾール化合物)。
式Iのベンゾチアゾール化合物を、緩衝殺菌生理食塩水、注入可能水性媒体中に、およそ5mg/mlの濃度に溶解させる。
In vivoアッセイ:タイプII糖尿病の実験モデル(db/dbマウスにおける経口食後の血糖)
計18匹のdb/dbマウス(約8-9週齢;IFFACREDO, l'Arbreste,仏から得た)を20時間絶食させた。
・群1:動物に10 mg/kgの量のビヒクルを投与(経口)した。
・群2:動物に式(I)に係る50 mg/kgの試験化合物を経口投与した。
・群3:動物に式(I)に係る100 mg/kgの試験化合物を経口投与した。
1. Reaven 等(American Journal of Medicine, 60, 80 (1976);
2. Stout, Metabolism, 34,7 (1985)
3. Diamanti-Kandarakis 等.;European Joumal of Endocrinology 138,269-274(1998),
4. Andrea Dunaif; Endocrine Reviews 18 (6), 774-800 (1997)).
5. WO 01/47920
Claims (7)
- 糖尿病タイプII、不十分なグルコース耐性、インスリン抵抗性、肥満症及び多嚢胞性卵巣症候群(PCOS)から成る群から選択される代謝性疾患の治療のための医薬を調製するための式Iに係るベンゾチアゾール誘導体、
(式中、Gはピリミジニル基であって、
Lは、
R1は、水素、スルホニル、Cl-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、ハロゲン、シアノ及びヒドロキシから成る群から選定される)。 - 前記疾患が糖尿病タイプIIである、請求項1に記載の使用。
- 前記Rlが、H又はCl-C3アルキルである、請求項1又は2に記載の使用。
- 前記化合物が、以下の群から選択される請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用:
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2,6-ジメトキシ-4-ピリミジニル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(1H-イミダゾール-5-イル)エチル]アミノ}-4-ピリミジニル) アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(プロピルアミノ)-4-ピリミジニル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[3-(lH-イミダゾール-1-イル)プロピル]アミノ}-4-ピリミジニル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-フェニルエチル)アミノ]-4-ピリミジニル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(2-ピリジニル)エチル]アミノ}-4-ピリミジニル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-ピリジニルメチル)アミノ]-4-ピリミジニル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(3-ピリジニル)エチル]アミノ}-4-ピリミジニル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-モルホリン-4-イルエチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[3-(2-オキソピロリジン-1-イル)プロピル]アミノ}ピリミジン-4-イル)-アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロピル]アミノ}ピリミジン-4-イル)-アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(3-モルホリン-4-イルプロピル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(1H-インドール-3-イル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-ピペリジン-1-イルエチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(l-メチル-lH-イミダゾール-5-イル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(ベンジルアミノ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(ピリジン-3-イルメチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(ピリジン-4-イルメチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
tert-ブチル4-[2-({4-[1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(シアノ)メチル]ピリミジン-2-イル}アミノ)-エチル]フェニルカルバメート
(2-{[2-(4-アミノフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(3-メトキシフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(2-フルオロフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-({2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(3-クロロフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(3,4-ジクロロフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(4-メトキシフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(3-フルオロフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(4-フェノキシフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(2-フェノキシフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(4-ブロモフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-[1,1'-ビフェニル]-4-イルエチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(2-{4-[ヒドロキシ(オキシド)アミノ]フェニル}エチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[3-(1H-ピラゾール-1-イル)プロピル]アミノ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
4-[2-(4-[1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(シアノ)メチル]ピリミジン-2-イル}アミノ)エチル]ベンゼンスルホンアミド
{2-[(2-ピリジン-3-イルエチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}[5-(トリフルオロメチル)-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(lH-テトラゾール-5-イルメチル)アミノ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(ベンジルオキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(4-ピリジン-3-イルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(ピリジン-4-イルメトキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(ピリジン-2-イルメトキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(3-ピリジン-2-イルプロポキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(4-メトキシベンジル)オキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(ピリジン-3-イルメトキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[2-(4-メトキシフェニル)エトキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-([1,1'-ビフェニル]-3-イルメトキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(3,4,5-トリメトキシベンジル)オキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(3,4-ジクロロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-({3-[(ジメチルアミノ)メチル]ベンジル}オキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(1-オキシドピリジン-3-イル)メトキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[4-(モルホリン-4-イルメチル)ベンジル]オキシ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル{2-[(4-ピリジン-2-イルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-イル}アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[4-(ピペリジン-1-イルメチル)ベンジル]オキシ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(4-メトキシフェノキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-(4-ブトキシフェノキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
{2-[4-(4-アセチルピペラジン-1-イル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル}(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)アセトニトリル
[2-(4-メトキシフェノキシ)ピリミジン-4-イル][5-(トリフルオロメチル)-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル]アセトニトリル
N-[2-({4-[1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(シアノ)メチル]ピリミジン-2-イル}アミノ)エチル]-4-クロロベンズアミド
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-({4-[(4-メチルピペラジン-1-イル)メチル]ベンジル]オキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-({4-[(4-ベンジル-ピペラジン-1-イル)メチル]-ベンジル}オキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル(2-{[4-(ピペラジン-1-イルメチル)ベンジル]オキシ}ピリミジン-4-イル)アセトニトリル
1,3-ベンゾチアゾール-2-イル[2-({4-[(4-ホルミルピペラジン-1-イル)メチル]ベンジル}オキシ)ピリミジン-4-イル]アセトニトリル
[2-({4-[(4-アセチルピペラジン-l-イル)メチル]ベンジル}オキシ)ピリミジン-4-イル](1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)アセトニトリル
(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-{2-[4-(4-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イルメチル-ピペラジン-1-イルメチル)-ベンジルオキシ]-ピリミジン-4-イル}-アセトニトリル
4-(4-{4-[(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-シアノ-メチル]-ピリミジン-2-イルオキシメチル}-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸メチルエステル
2-[4-(4-{4-[(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-シアノ-メチル]-ピリミジン-2-イルオキシメチル}-ベンジル)-ピペラジン-1-イル]-アセトアミド
(2-{4-[4-(2-アミノ-アセチル)-ピペラジン-1-イルメチル]-ベンジルオキシ}-ピリミジン-4-イル)-(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-アセトニトリル
[4-(4-{4-[(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-シアノ-メチル]-ピリミジン-2-イルオキシメチル}-ベンジル)-ピペラジン-l-イル]-酢酸メチルエステル
(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-(2-{4-[4-(2-メトキシ-エチル)-ピペラジン-1-イルメチル]-ベンジルオキシ}-ピリミジン-4-イル)-アセトニトリル
4-(4-{4-[(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-シアノ-メチル]-ピリミジン-2-イルオキシメチル}-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸ジメチルアミド
(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-{2-[4-(4-エチル-ピペラジン-1-イルメチル)-ベンジルオキシ]-ピリミジン-4-イル}-アセトニトリル
(3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-(2-{4-[4-(2-ヒドロキシ-エチル)-ピペラジン-1-イルメチル]-ベンジルオキシ}-ピリミジン-4-イル)-アセトニトリル。 - インスリン、アルドース還元酵素阻害剤、α-グルコシダーゼ阻害剤、スルホニル尿素剤、ビグアニド類、チアゾリジン類、PPARアゴニスト、GSK-3阻害剤から成る群から選定される少なくとも1種の補助剤を更に含んで成る、請求項1〜5のいずれか1項に記載の使用。
- 前記補助剤が、短時間作用型インスリン、中時間作用型インスリン、長時間作用型インスリン、中時間作用型インスリン及び短時間作用型インスリンの組合せ、ミナルレスタット(Minalrestat)、トルレスタット(Tolrestat)、ソルビニル(Sorbinil)、メトソルビニル(Methosorbinil)、ゾポルレスタット(Zopolrestat)、エパルレスタット(Epalrestat)、ゼナレスタット(Zenarestat)、イミレスタット(Imirestat)、ポナルレスタット(Ponalrestat)、3-チアゾリジン酢酸 5-[(2E)-2-メチル-3-フェニル-2-プロペニリデン-4-オキソ-2-チオキソ-(5Z)-(9CI)、{3-[(4,5,7-トリフルオロベンゾチアゾール-2-イル)メチル]-5-メチルフェニル酢酸}、5-(3-エトキシ-4-ペンチルオキシフェニル)-2,4-チアゾリジンジオン、グリシン N[(7-フルオロ-9-オキソ-9H-キサンテン-2-イル)スルホニル]-N-メチル-)9CI)、4H-1,4-ベンゾオキサジン-4-酢酸 2,3-ジヒドロ-2,8-ビス(l-メチルエチル)-3-チオキソ-(9CI)、(3',5'-ジメチル-4'-ニトロメチルスルホニル-2-(2-トリル)アセトアニリド)、1-[(3-ブロモ-2-ベンゾフラニル)スルホニル]-2,4-イミダゾリジンジオン、1-イミダゾリジン酢酸 3-[(3-ニトロフェニル)メチル]-2,4,5-トリオキソ-9(CI)、スピロ[4H-l-ベンゾピラン-4,4'-イミダゾリジン]-2',5'-ジオン;6-フルオロ-2,3-ジヒドロ-2-メチル-(2R,4S)-(9CI)、2H-1,4-ベンゾチアジン-2-酢酸 3,4-ジヒドロ-3-オキソ-4-[(4,5,7-トリフルオロ-2-ベンゾチアゾリル)メチル]-(9CI)、スピロ[ピロリジン-3,6'(5'H)-ピロロ[1,2,3-de][1,4]ベンゾオキサジン]-2,5,5'-トリオン 8'-クロロ-2'-3'-ジヒドロ-(9CI)、6-フルオロ-2,3-ジヒドロ-2',5'-ジオキソ-(2S-シス)-スピロ[4H-l-ベンゾピラン-4,4'-イミダゾリジン]-2-カルボキシアミド、ミグリトール、アカルボース、グリピザイド、グリブリド、クロルプロパミド、トルブタミド、トラザミド、又はグリメピリドから成る群から選定される、請求項6に記載の使用。
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