JP4982197B2 - 感光性樹脂組成物、パターン形成材料、画像形成方法、平版印刷版原版および平版印刷版の作成方法 - Google Patents
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感光性樹脂組成物を用いたパターン形成材料は、印刷版、印刷配線板、印刷版、IC回路、カラープルーフ、カラーフィルタの作製など広い分野で用いられており、本発明の感光性樹脂組成物はこれらに好適に用いることができ、特に平版印刷版原版の作成に好ましく用いることができる。
この平版印刷版を作製するため、従来、親水性の支持体上に親油性の感光層(画像記録層)を設けてなる平版印刷版原版(PS版)が広く用いられている。通常は、平版印刷版原版を、リスフィルム等の原画を通した露光を行った後、画像部となる画像記録層を残存させ、それ以外の不要な画像記録層をアルカリ性現像液または有機溶剤によって溶解して除去することで親水性の支持体の表面を露出させて非画像部を形成する方法により製版を行って、平版印刷版を得ている(例えば特許文献1参照)。
特に本発明の目的は、水または水性現像液を製版工程で繰り返し使用しても、現像性の低下せず、製版工程のコストを削減することができるとともに、耐刷性にも優れた平版印刷版原版および平版印刷版の作製方法を提供することである。
1.光重合開始剤、重合性化合物、並びにグラフト部位を有するポリマーを少なくとも1種含有する感光性樹脂組成物であって、
該グラフト部位が、水素受容性および水素供与性のいずれかの機能を有する部位であり、
該ポリマーとして、水素受容性の部位と水素供与性の部位とを有するポリマーを含有するか、水素受容性の部位を有するポリマー及び水素供与性の部位を有するポリマーを含有するかの、少なくともいずれかを含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
2.前記水素受容性のグラフト部位が、水素受容性の官能基を有する繰り返し単位を有するものであることを特徴とする前記1に記載の感光性樹脂組成物。
3.前記水素供与性のグラフト部位が、水素供与性の官能基を有する繰り返し単位を有するものであることを特徴とする前記1または2に記載の感光性樹脂組成物。
4.前記水素受容性のグラフト部位が、水素受容性の官能基を有する繰り返し単位を60〜100モル%有することを特徴とする前記1に記載の感光性樹脂組成物。
5.前記水素供与性のグラフト部位が、水素供与性の官能基を有する繰り返し単位を60〜100モル%有することを特徴とする前記1に記載の感光性樹脂組成物。
6.前記水素受容性の官能基が、カルボン酸アミド、ラクタムおよびエーテル構造から選択される少なくとも一つの官能基であることを特徴とする前記1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
7.前記水素供与性の官能基が、−NH(R1)、−OH、−COOHおよび−SH(式中、R1は水素原子または1価の置換基を表す。)から選択される少なくとも一つの官能基であることを特徴とする前記1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
8.前記水素供与性の官能基が−COOHであり、かつ、前記水素受容性の官能基がカルボン酸アミド基またはエーテル構造であることを特徴とする前記1〜7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
9.支持体上に、前記1〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を有する感光層を有するパターン形成材料。
10.前記9に記載の前記パターン形成材料を露光した後、未露光部をpH2〜13の現像液を用いて除去することを特徴とする画像形成方法。
11.前記9に記載の前記パターン形成材料を露光した後、未露光部をpH2〜10の現像液を用いて除去することを特徴とする画像形成方法。
12.支持体上に、前記1〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を有する感光層を有する平版印刷版原版。
13.前記12に記載の平版印刷版原版を露光した後、pH2〜13の現像液を用いて未露光部の感光層を除去することを特徴とする平版印刷版の作成方法。
14.前記12に記載の平版印刷版原版を露光した後pH2〜10の現像液を用いて未露光部の感光層を除去することを特徴とする平版印刷版の作成方法。
15.前記12に記載の平版印刷版原版を露光した後pH4〜8の界面活性剤を含む現像液を用いて感光層を除去することを特徴とする平版印刷版の作成方法。
本発明は、上記1〜15に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても記載している。
特に本発明によれば、水または水性現像液を製版工程で繰り返し使用しても、現像性の低下やカスの発生を防止し、製版工程のコストを削減することができるとともに、感度および耐刷性にも優れた平版印刷版原版および平版印刷版の作製方法が提供される。
本発明の感光性樹脂組成物について説明する。
(水素受容性および水素供与性のいずれかの機能を有するグラフト部位および/またはブロック部位を有するポリマー)
本発明のグラフト部位および/またはブロック部位を有するポリマー(「グラフトポリマー」あるいは「ブロックポリマー」)は、グラフト部位およびブロック部位が、水素受容性および水素供与性のいずれかの機能を有する(但し、複数のグラフト部位あるいはブロック部位が存在する場合は、少なくとも1種が水素受容性および水素供与性であれば、ポリマー中に当該機能を有さないグラフト部位あるいはブロック部位を有していてもよい)。本発明の感光性樹脂組成物中には、該ポリマーとして、水素受容性の部位と水素供与性の部位とを有するポリマーを含有するか、水素受容性の部位を有するポリマー及び水素供与性の部位を有するポリマーを含有するかの、少なくともいずれかを必須に含むものである。当該ポリマーは、本発明の感光性樹脂組成物において、バインダーポリマーとして機能する。
なお、以下の説明において、水素受容性のグラフト部位またはブロック部位を適宜「水素受容性構造」、水素供与性のグラフト部位またはブロック部位を適宜「水素供与性構造」とも称する。
特にグラフト部位(本発明でいうグラフト部位とは、グラフトポリマーの「枝」にあたる部位をいう)またはブロック部位(本発明でいうブロック部位とは、ブロックポリマーの1つのブロックのことをいう)が水素結合性である場合に両立の効果が大きい。
本発明におけるグラフト部位はホモポリマーでなくてもよい。グラフト部位が水素受容性である場合は、水素受容性の官能基を有する繰り返し単位を10〜100モル%、さらに好ましくは30〜100モル%、特に好ましくは60〜100モル%有することが好ましい。同様に、グラフト部位が水素供与性である場合は、水素供与性の官能基を有する繰り返し単位を10〜100モル%、さらに好ましくは30〜100モル%、特に好ましくは60〜100モル%有することが好ましい。
ここで上記モル%は、グラフト部位を一つのポリマー鎖とし、ポリマーを構成する全モノマー単位に対する、水素受容性または供与性の官能基を有する繰り返し単位のモノマー単位の割合である。
好ましい水素受容性構造としては水酸基、アルデヒド、ケトン、カルボン酸エステル、カルボン酸アミド、ラクトン、ラクタム、スルホン酸アミド、リン酸アミド、ウレタン、ウレア、エーテル構造(特にポリエーテル構造に含まれる酸素原子を有する高分子構造)や、脂肪族アミン、芳香族アミン、カルボン酸アミド、ラクタム構造に含まれる窒素原子を有する高分子構造が挙げられる。より好ましい水素受容性構造としては、カルボン酸アミド、ラクタム、エーテル構造(特にポリエーテル構造に含まれる酸素原子を有する高分子構造)が挙げられる。
(式B中、R4は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を表す。R5、R6はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜12のアルキル基を表す。またR5、R6は互いに独立に結合し員数1〜8の環構造を形成していてもよく、その際O、N、Sから選ばれるヘテロ原子を1〜2個含むことができる。)
中でも特に好ましいのは、感光性樹脂組成物に含まれる上記ポリマーがグラフト部位を有するポリマーであり、該グラフト部位を有するポリマーが2種類から構成され、一方のポリマーが水素受容性のグラフト部位を有し、他方のポリマーが水素供与性のグラフト部位を有するものである。
さらに、バインダーポリマーは、画像部の皮膜強度を向上するために、架橋性をもたせることができる。バインダーポリマーに架橋性を持たせるためには、エチレン性不飽和結合等の架橋性基を高分子の主鎖中または側鎖中に導入すればよい。架橋性基は、共重合により導入してもよいし、高分子反応によって導入してもよい。
上記の中でも、側鎖に架橋性基を有する(メタ)アクリル酸共重合体およびポリウレタンがより好ましい。
質量平均分子量70000
水素供与性ユニットの質量平均分子量1000
水素受容性ユニットの質量平均分子量1000
質量平均分子量50000
水素供与性ユニットの質量平均分子量2000
水素受容性ユニットの質量平均分子量2000
質量平均分子量60000
水素供与性ユニットの質量平均分子量4000
水素受容性ユニットの質量平均分子量2000
質量平均分子量80000
水素供与性ユニットの質量平均分子量2000
質量平均分子量100000
水素供与性ユニットの質量平均分子量2000
質量平均分子量90000
水素供与性ユニットの質量平均分子量1000
質量平均分子量60000
水素供与性ユニットの質量平均分子量2000
質量平均分子量50000
水素供与性ユニットの質量平均分子量2000
質量平均分子量50000
水素供与性ユニットの質量平均分子量6000
質量平均分子量70000
水素受容性ユニットの質量平均分子量2000
質量平均分子量110000
水素受容性ユニットの質量平均分子量3000
質量平均分子量80000
水素受容性ユニットの質量平均分子量2000
質量平均分子量70000
水素受容性ユニットの質量平均分子量4000
質量平均分子量100000
水素受容性ユニットの質量平均分子量1000
質量平均分子量60000
水素受容性ユニットの質量平均分子量2000
質量平均分子量50000
水素受容性ユニットの質量平均分子量2000
質量平均分子量60000
水素受容性ユニットの質量平均分子量6000
本発明に用いられる光重合開始剤は、光または熱エネルギーによりラジカルを発生し、重合性不飽和基を有する化合物の重合を開始、促進する化合物である。このようなラジカル発生剤としては、公知の重合開始剤や結合解離エネルギーの小さな結合を有する化合物などから、適宜、選択して用いることができる。
例えば400nm付近の光を光源として用いる場合、ベンジル、ベンゾイルエーテル、ミヒラーズケトン、アントラキノン、チオキサントン、アクリジン、フェナジン、ベンゾフェノン等が広く使用されている。
本発明において好適に用いられるオニウム塩は、下記一般式(RI−I)〜(RI−III)で表されるオニウム塩である。
感光性樹脂組成物に含有される重合性化合物は、エチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、エチレン性不飽和二重結合基を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物の中から任意に選択することができる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。これらは、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体およびオリゴマー、またはこれらの混合物ならびにこれらの共重合体等の化学的形態をもつものである。
モノマーおよびその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等)や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド等が挙げられる。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルあるいはアミド類と単官能もしくは多官能イソシアネート類あるいはエポキシ類との付加反応物、および単官能もしくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルあるいはアミド類と単官能もしくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルあるいはアミド類と単官能もしくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
イソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等がある。
更に、前述のエステルモノマーの混合物もあげることができる。
(ただし、R4およびR5は、HまたはCH3を示す。)
感度の点では1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、画像部すなわち硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
また、感光層中の他の成分(例えばバインダーポリマー、重合開始剤、着色剤等)との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や、2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体や後述の保護層等との密着性を向上せしめる目的で特定の構造を選択することもあり得る。
本発明のパターン形成材料は、支持体上に前記感光性樹脂組成物を有する感光層を有するものであるが、以下は、本発明のパターン形成材料としてとくに有用な平版印刷版原版について説明する。
本発明の平版印刷版原版は、支持体上に、前記感光性樹脂組成物を有する感光層を有する。
〔感光層〕
本発明における平版印刷版原版の感光層は、水または水性の現像液の存在下除去可能な感光層であり、必須成分として、上記の重合開始剤、重合性化合物およびバインダーポリマーを含有し、更に必要に応じて下記で説明する増感色素、着色剤や他の任意成分を含むことができる。本発明における感光層は、感光性樹脂組成物により形成された重合性ネガ型の感光層である。
感光層の未露光部の現像速度や硬化後の感光層に対する現像液の浸透速度の制御は、上記バインダーポリマーを使用する方法に加えて、常法により行うことができ、例えば、未露光部の現像速度の向上には、親水性の化合物の添加が有用であり、露光部への現像液浸透抑制には、疎水性の化合物の添加手段が有用である。
好ましい分光増感色素又は染料としては、多核芳香族類(例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロラン、ローダミンB、ローズベンガル)、シアニン類(例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、チアジン類(例えば、チオエン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、フタロシアニン類で(例えば、フタロシアニン、メタルフタロシアニン)、ポルフィリン類(例えば、テトラフェニルポルフィリン、中心金属置換ポルフィリン)、クロロフィル類(例えば、クロロフィル、クロロフィリン、中心金属置換クロロフィル)、金属錯体、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スタアリウム類(例えば、スタアリウム)等が挙げられる。
好ましい。
次に、R1、R2、R3の好ましい例について具体的に述べる。好ましいアルキル基の例としては、炭素原子数が1から20までの直鎖状、分岐状、および環状のアルキル基を挙げることができ、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、2−ノルボルニル基を挙げることができる。これらの中では、炭素原子数1から12までの直鎖状、炭素原子数3から12までの分岐状、ならびに炭素原子数5から10までの環状のアルキル基がより好ましい。
なかでも、好ましいAとしては、アルコキシ基、チオアルキル基、アミノ基を有するアリール基が挙げられ、特に好ましいAとしてはアミノ基を有するアリール基が挙げられる。
具体例としては、チアゾール類(例えば、チアゾール、4−メチルチアゾール、4−フェニルチアゾール、5−メチルチアゾール、5−フェニルチアゾール、4,5−ジメチルチアゾール、4,5−ジフェニルチアゾール、4,5−ジ(p−メトキシフェニルチアゾール)、4−(2−チエニル)チアゾール、4,5−ジ(2−フリル)チアゾール等)、ベンゾチアゾール類(例えば、ベンゾチアゾール、4−クロロベンゾチアゾール、5−クロロベンゾチアゾール、6−クロロベンゾチアゾール、7−クロロベンゾチアゾール、4−メチルベンゾチアゾール、5−メチルベンゾチアゾール、6−メチルベンゾチアゾール、5−ブロモベンゾチアゾール、4−フェニルベンゾチアゾール、5−フェニルベンゾチアゾール、4−メトキシベンゾチアゾール、5−メトキシベンゾチアゾール、6−メトキシベンゾチアゾール、5−ヨードベンゾチアゾール、6−ヨードベンゾチアゾール、4−エトキシベンゾチアゾール、5−エトキシベンゾチアゾール、テトラヒドロベンゾチアゾール、5,6−ジメトキシベンゾチアゾール、5,6−ジオキシメチレンベンゾチアゾール、5−ヒドロキシベンゾチアゾール、6−ヒドロキシベンゾチアゾール、6ージメチルアミノベンゾチアゾール、5−エトキシカルボニルベンゾチアゾール、等)、ナフトチアゾール類(例えば、ナフト[1,2]チアゾール、ナフト[2,1]チアゾール、5−メトキシナフト[2,1]チアゾール、5−エトキシナフト[2,1]チアゾール、8−メトキシナフト[1,2]チアゾール、7−メトキシナフト[1,2]チアゾール、等)、チアナフテノ−7',6',4,5−チアゾール類(例えば、4'−メトキシチアナフテノ−7',6',4,5−チアゾール、等)、オキサゾール類(例えば、4−メチルオキサゾール、5−メチルオキサゾール、4−フェニルオキサゾール、4,5−ジフェニルオキサゾール、4−エチルオキサゾール、4,5−ジメチルオキサゾール、5−フェニルオキサゾール等)、ベンゾオキサゾール類(ベンゾオキサゾール、5−クロロベンゾオキサゾール、5ーメチルベンゾオキサゾール、5−フェニルベンゾオキサゾール、6−メチルベンゾオキサゾール、5,6−ジメチルベンゾオキサゾール、4,6−ジメチルベンゾオキサゾール、6−メトキシベンゾオキサゾール、5−メトキシベンゾオキサゾール、4−エトキシベンゾオキサゾール、5−クロロベンゾオキサゾール、6ーメトキシベンゾオキサゾール、5−ヒドロキシベンゾオキサゾール、6−ヒドロキシベンゾオキサゾール、等)、
具体例としては、ベンゾジチオール類(例えば、ベンゾジチオール、5−t−ブチルベンゾジチオール、5−メチルベンゾジチオール、等)、ナフトジチオール類(例えば、ナフト[1,2]ジチオール、ナフト[2,1]ジチオール、等)、ジチオール類(例えば、4,5−ジメチルジチオール類、4−フェニルジチオール類、4−メトキシカルボニルジチオール類、4,5−ジメトキシカルボニルジチオール類、4,5−ジエトキシカルボニルジチオール類、4,5−ジトリフルオロメチルジチオール、4,5−ジシアノジチオール、4−メトキシカルボニルメチルジチオール、4−カルボキシメチルジチオール、等)等を挙げることができる。
一般式(13)中、A及びR1は一般式(12)におけるのと同義であり、R4は一般式(12)におけるR2と、R5は一般式(12)におけるR3と、R6は一般式(12)におけるR1と、それぞれ同義である。
一般式(12)で表される化合物は、通常、活性メチレン基を有する酸性核と、置換もしくは非置換の芳香族環またはヘテロ環との縮合反応によって得られるが、これらは特公昭59−28329を参照して合成することができる。例えば、下記反応式(1)に示すように、酸性核化合物と、ヘテロ環上にアルデヒド基又はカルボニル基を有する塩基性核原料の縮合反応を利用する合成方法が挙げられる。縮合反応は必要に応じ、塩基(Base)存在下で実施される。塩基としては、一般的に汎用されるもの、例えば、アミン、ピリジン類(トリアルキルアミン、ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセンDBU等)、金属アミド類(リチウムジイソプロピルアミド等)、金属アルコキシド類(ナトリウムメトキシド、カリウム−t−ブトキシド等)、金属水素化物類(水素化ナトリウム、水素化カリウム等)が制限なく利用できる。
これらのうち、反応式(2)で表される反応は各反応の収率が高く、合成効率上特に好ましく、なかでも、前記一般式(13)で表される化合物を合成する場合にこの反応式(2)で表される反応が有用である。
また、増感色素と前述の開始剤化合物におけるラジカル発生能を有する部分構造(例えば、ハロゲン化アルキル、オニウム、過酸化物、ビイミダゾール等の還元分解性部位や、ボレート、アミン、トリメチルシリルメチル、カルボキシメチル、カルボニル、イミン等の酸化解裂性部位)との結合により、特に開始系の濃度の低い状態での感光性を著しく高めることができる。
その他、例えば、感光層中での相溶性向上、結晶析出抑制のために適宜置換基を導入することができる。例えば、ある種の感光系では、アリール基やアリル基等の不飽和結合が相溶性向上に非常に有効である場合があり、また、分岐アルキル構造導入等の方法により、色素π平面間の立体障害を導入することで、結晶析出が著しく抑制できる。また、ホスホン酸基やエポキシ基、トリアルコキシシリル基等の導入により、金属や金属酸化物等の無機物への密着性を向上させることができる。そのほか、目的に応じ、増感色素のポリマー化等の方法も利用できる。
(12)で示される限りにおいて、例えば、先に述べた修飾を施したものなど、どのような構造の色素を用いるか、単独で使用するか2種以上併用するか、添加量はどうか、といった使用法の詳細は、最終的な感材の性能設計にあわせて適宜設定できる。例えば、増感色素を2種以上併用することで、感光層への相溶性を高めることができる。
増感色素の選択は、感光性の他、使用する光源の発光波長でのモル吸光係数が重要な因子である。モル吸光係数の大きな色素を使用することにより、色素の添加量は比較的少なくできるので、経済的であり、かつ感光層の膜物性の点からも有利である。
なお、本発明においては、前記一般式(12)で表される増感色素のみならず、本発明の効果を損なわない限りにおいて他の汎用の増感色素を用いることもできる。
例えば、本発明の組成物を比較的薄い膜厚で使用する平版印刷版原版の感光層に使用する場合には、増感色素の添加量は、感光層の吸光度が0.1から1.5の範囲、好ましくは0.25から1の範囲となるように設定するのが好ましい。吸光度は前記増感色素の添加量と感光層の厚みとにより決定されるため、所定の吸光度は両者の条件を制御することにより得られる。感光層の吸光度は常法により測定することができる。測定方法としては、例えば、透明、或いは白色の支持体上に、乾燥後の塗布量が平版印刷版として必要な範囲において適宜決定された厚みの感光層を形成し、透過型の光学濃度計で測定する方法、アルミニウム等の反射性の支持体上に記録層を形成し、反射濃度を測定する方法等が挙げられる。
本発明の組成物を平版印刷版原版の感光層として利用する場合には、増感色素の添加量は、通常、感光層を構成する全固形成分100質量部に対し、0.05〜30質量部、好ましくは0.1〜20質量部、さらに好ましくは0.2〜10質量部の範囲である。
本発明において、760から1,200nmの赤外線を発するレーザーを光源とした露光が行われる場合には、通常、赤外線吸収剤が用いられる。赤外線吸収剤は、吸収した赤外線を熱に変換する機能を有している。この際発生した熱により、ラジカル発生剤(重合開始剤)が熱分解し、ラジカルを発生する。本発明において使用される赤外線吸収剤は、波長760nmから1200nmに吸収極大を有する染料又は顔料である。
好ましい染料としては、例えば、特開昭58−125246号、特開昭59−84356号、特開昭59−202829号、特開昭60−78787号等に記載されているシアニン染料、特開昭58−173696号、特開昭58−181690号、特開昭58−194595号等に記載されているメチン染料、特開昭58−112793号、特開昭58−224793号、特開昭59−48187号、特開昭59−73996号、特開昭60−52940号、特開昭60−63744号等に記載されているナフトキノン染料、特開昭58−112792号等に記載されているスクワリリウム色素、英国特許434,875号記載のシアニン染料等を挙げることができる。
また、本発明の赤外線吸収色素の好ましい他の例としては、以下に例示するような特願2001−6326、特願2001−237840記載の特定インドレニンシアニン色素が挙げられる。
感光層の光学濃度は常法により測定することができる。測定方法としては、例えば、透明、或いは白色の支持体上に、乾燥後の塗布量が平版印刷版として必要な範囲において適宜決定された厚みの感光層を形成し、透過型の光学濃度計で測定する方法、アルミニウム等の反射性の支持体上に感光層を形成し、反射濃度を測定する方法等が挙げられる。
ある種の添加剤を用いることで、感光層の感度をさらに向上させることができる。そのような化合物を、本発明では共増感剤という。これらの作用機構は、明確ではないが、多くは次のような化学プロセスに基づくものと考えられる。すなわち、先述の光重合開始系の光吸収により開始される光反応、と、それに引き続く付加重合反応の過程で生じる様々な中間活性種(ラジカル、過酸化物、酸化剤、還元剤等)と、共増感剤が反応し、新たな活性ラジカルを生成するものと推定される。これらは、大きくは、(a)還元されて活性ラジカルを生成しうるもの、(b)酸化されて活性ラジカルを生成しうるもの、(c)活性の低いラジカルと反応し、より活性の高いラジカルに変換するか、もしくは連鎖移動剤として作用するもの、に分類できるが、個々の化合物がこれらのどれに属するかに関しては、通説がない場合も多い。
炭素−ハロゲン結合を有する化合物:還元的に炭素−ハロゲン結合が解裂し、活性ラジカルを発生すると考えられる。具体的には、例えば、トリハロメチル−s−トリアジン類や、トリハロメチルオキサジアゾール類等が好適に使用できる。
窒素−窒素結合を有する化合物:還元的に窒素−窒素結合が解裂し、活性ラジカルを発生すると考えられる。具体的にはヘキサアリールビイミダゾール類等が好適に使用される。
酸素−酸素結合を有する化合物:還元的に酸素−酸素結合が解裂し、活性ラジカルを発生すると考えられる。具体的には、例えば、有機過酸化物類等が好適に使用される。
オニウム化合物:還元的に炭素−ヘテロ結合や、酸素−窒素結合が解裂し、活性ラジカルを発生すると考えられる。具体的には例えば、ジアリールヨードニウム塩類、トリアリールスルホニウム塩類、N−アルコキシピリジニウム(アジニウム)塩類等が好適に使用される。
フェロセン、鉄アレーン錯体類:還元的に活性ラジカルを生成しうる。
アルキルアート錯体:酸化的に炭素−ヘテロ結合が解裂し、活性ラジカルを生成すると考えられる。具体的には例えば、トリアリールアルキルボレート類が好適に使用される。
アルキルアミン化合物:酸化により窒素に隣接した炭素上のC−X結合が解裂し、活性ラジカルを生成するものと考えられる。Xとしては、水素原子、カルボキシル基、トリメチルシリル基、ベンジル基等が好適である。具体的には、例えば、エタノールアミン類、N−フェニルグリシン類、N−トリメチルシリルメチルアニリン類等が挙げられる。
含硫黄、含錫化合物:上述のアミン類の窒素原子を硫黄原子、錫原子に置き換えたものが、同様の作用により活性ラジカルを生成しうる。また、S−S結合を有する化合物もS−S解裂による増感が知られる。
スルフィン酸塩類:還元的に活性ラジカルを生成しうる。具体的は、アリールスルフィン酸ナトリウム等を挙げることができる。
ラジカルと反応し高活性ラジカルに変換、もしくは連鎖移動剤として作用する化合物としては、例えば、分子内にSH、PH、SiH、GeHを有する化合物群が用いられる。これらは、低活性のラジカル種に水素供与して、ラジカルを生成するか、もしくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。具体的には、例えば、2−メルカプトベンズイミダゾール類等が挙げられる。
本発明においては、上記の感光層構成成分および後述のその他の構成成分を感光層に含有させる方法として、例えば、特開2001−277740号公報、特開2001−277742号公報に記載のごとく、該構成成分の一部をマイクロカプセルに内包させて感光層に添加することができる。その場合、各構成成分はマイクロカプセル内および外に、任意の比率で含有させることが可能である。
本発明において、感光層には、現像性の促進および塗布面状を向上させるために界面活性剤を用いるのが好ましい。界面活性剤としては、ノニオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、フッ素系界面活性剤等が挙げられる。界面活性剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明に用いられる両性界面活性剤は、特に限定されず、従来公知のものを用いることができる。例えば、カルボキシベタイン類、アミノカルボン酸類、スルホベタイン類、アミノ硫酸エステル類、イミタゾリン類が挙げられる。
界面活性剤の含有量は、感光層の全固形分に対して、0.001〜10質量%であるのが好ましく、0.01〜7質量%であるのがより好ましい。
本発明においては、現像性の向上、マイクロカプセルの分散安定性の向上などのため、親水性ポリマーを含有させることができる。
親水性ポリマーとしては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボキシレート基、ヒドロキシエチル基、ポリオキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ポリオキシプロピル基、アミノ基、アミノエチル基、アミノプロピル基、アンモニウム基、アミド基、カルボキシメチル基、スルホン酸基、リン酸基等の親水性基を有するものが好適に挙げられる。
親水性ポリマーの感光層への含有量は、感光層全固形分の20質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましい。
本発明では、可視光域に大きな吸収を持つ染料を画像の着色剤として使用することができる。具体的には、オイルイエロー#101、オイルイエロー#103、オイルピンク#312、オイルグリーンBG、オイルブルーBOS、オイルブルー#603、オイルブラックBY、オイルブラックBS、オイルブラックT−505(以上オリエント化学工業(株)製)、ビクトリアピュアブルー、クリスタルバイオレット(CI42555)、メチルバイオレット(CI42535)、エチルバイオレット、ローダミンB(CI145170B)、マラカイトグリーン(CI42000)、メチレンブルー(CI52015)等、および特開昭62−293247号公報に記載されている染料を挙げることができる。また、フタロシアニン系顔料(C.I.Pigment Blue 15:3、15:4、15:6等)、アゾ系顔料、カーボンブラック、酸化チタン等の顔料も好適に用いることができる。
本発明の感光層には、焼き出し画像生成のため、酸またはラジカルによって変色する化合物を添加することができる。このような化合物としては、例えばジフェニルメタン系、トリフェニルメタン系、チアジン系、オキサジン系、キサンテン系、アンスラキノン系、イミノキノン系、アゾ系、アゾメチン系等の各種色素が有効に用いられる。
本発明の感光層には、感光層の製造中または保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を防止するために、少量の熱重合防止剤を添加するのが好ましい。
熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩が好適に挙げられる。
熱重合防止剤の添加量は、感光層の全固形分に対して、約0.01〜約5質量%であるのが好ましい。
本発明の感光層には、酸素による重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程で感光層の表面に偏在させてもよい。高級脂肪酸誘導体の添加量は、感光層の全固形分に対して、約0.1〜約10質量%であるのが好ましい。
本発明の感光層は可塑剤を含有してもよい。可塑剤としては、例えば、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジブチルフタレート、ジイソブチルフタレート、ジオクチルフタレート、オクチルカプリルフタレート、ジシクロヘキシルフタレート、ジトリデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジアリルフタレート等のフタル酸エステル類;ジメチルグリコールフタレート、エチルフタリルエチルグリコレート、メチルフタリルエチルグリコレート、ブチルフタリルブチルグリコレート、トリエチレングリコールジカプリル酸エステル等のグリコールエステル類;トリクレジルホスフェート、トリフェニルホスフェート等のリン酸エステル類;ジイソブチルアジペート、ジオクチルアジペート、ジメチルセバケート、ジブチルセバケート、ジオクチルアゼレート、ジブチルマレエート等の脂肪族二塩基酸エステル類;ポリグリシジルメタクリレート、クエン酸トリエチル、グリセリントリアセチルエステル、ラウリン酸ブチル等が好適に挙げられる。可塑剤の含有量は、感光層の全固形分に対して、約30質量%以下であるのが好ましい。
本発明の感光層は、画像部の硬化皮膜強度向上のために、無機微粒子を含有してもよい。無機微粒子としては、例えば、シリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化チタン、炭酸マグネシウム、アルギン酸カルシウムまたはこれらの混合物が好適に挙げられる。これらは光熱変換性でなくても、皮膜の強化、表面粗面化による界面接着性の強化等に用いることができる。無機微粒子は、平均粒径が5nm〜10μmであるのが好ましく、0.5〜3μmであるのがより好ましい。上記範囲内であると、感光層中に安定に分散して、感光層の膜強度を十分に保持し、印刷時の汚れを生じにくい親水性に優れる非画像部を形成することができる。
上述したような無機微粒子は、コロイダルシリカ分散物等の市販品として容易に入手することができる。
無機微粒子の含有量は、感光層の全固形分に対して、20質量%以下であるのが好ましく、10質量%以下であるのがより好ましい。
本発明の感光層は、現像性向上のため、親水性低分子化合物を含有することができる。親水性低分子化合物としては、例えば、水溶性有機化合物としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール等のグリコール類およびそのエーテルまたはエステル誘導体類、グリセリン、ペンタエリスリトール等のポリヒドロキシ類、トリエタノールアミン、ジエタノールアミンモノエタノールアミン等の有機アミン類およびその塩、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機スルホン酸類およびその塩、フェニルホスホン酸等の有機ホスホン酸類およびその塩、酒石酸、シュウ酸、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、グルコン酸、アミノ酸類等の有機カルボン酸類およびその塩や、テトラエチルアミン塩酸塩等の有機4級アンモニウム塩等が挙げられる。
本発明における支持体としては、従来公知の、平版印刷版原版に使用される支持体を限定無く使用することができる。
使用される支持体は寸度的に安定な板状物であることが好ましく、例えば、紙、プラスチック(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン等)がラミネートされた紙、金属板(例えば、アルミニウム、亜鉛、銅等)、プラスチックフィルム(例えば、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール等)、上記の如き金属がラミネート若しくは蒸着された紙若しくはプラスチックフィルム等が含まれ、これらの表面に対し、必要に応じ親水性の付与や、強度向上等の目的で、適切な公知の物理的、化学的処理を施してもよい。
このようなアルミニウム支持体には、必要に応じて、下記粗面化処理、陽極酸化処理等の表面処理が施されてもよい。表面処理により、親水性の向上および感光層と支持体との密着性の確保が容易になる。粗面化処理に先立ち、所望により、表面の圧延油を除去するために界面活性剤、有機溶剤、アルカリ性水溶液等による脱脂処理が行われる。
アルミニウム板表面の粗面化処理は、種々の方法により行われるが、例えば、機械的粗面化処理、電気化学的粗面化処理(電気化学的に表面を溶解させる粗面化処理)、化学的粗面化処理(化学的に表面を選択溶解させる粗面化処理)が挙げられる。これら粗面化方法は単独或いは組み合わせて用いることもできる。
機械的粗面化処理の方法としては、ボール研磨法、ブラシ研磨法、ブラスト研磨法、バフ研磨法等の公知の方法を用いることができる。
電気化学的粗面化処理の方法としては、例えば、塩酸、硝酸等の酸を含有する電解液中で交流または直流により行う方法が挙げられる。また、特開昭54−63902号公報に記載されているような混合酸を用いる方法も挙げられる。
その中でも粗面化に有用に使用される方法は塩酸又は硝酸電解液中で化学的に粗面化する電気化学的方法であり、適する陽極時電気量は50C/dm2〜400C/dm2の範囲である。更に具体的には、0.1〜50%の塩酸又は硝酸を含む電解液中、温度20〜80℃、時間1秒〜30分、電流密度100C/dm2〜400C/dm2の条件で交流及び/又は直流電解を行うことが好ましい。
以上のようにして処理され酸化物層を形成したアルミニウム支持体には、その後に陽極酸化処理がなされる。
陽極酸化処理は硫酸、燐酸、シュウ酸若しくは硼酸/硼酸ナトリウムの水溶液が単独若しくは複数種類組み合わせて電解浴の主成分として用いられる。この際、電解液中に少なくともAl合金板、電極、水道水、地下水等に通常含まれる成分はもちろん含まれても構わない。更には第2、第3成分が添加されていても構わない。ここでいう第2、3成分とは、例えば、Na、K、Mg、Li、Ca、Ti、Al、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn等の金属のイオンやアンモニウムイオン等に陽イオンや、硝酸イオン、炭酸イオン、塩素イオン、リン酸イオン、フッ素イオン、亜硫酸イオン、チタン酸イオン、ケイ酸イオン、硼酸イオン等の陰イオンが挙げられ、その濃度としては0〜10000ppm程度含まれてもよい。陽極酸化処理の条件に特に限定はないが、好ましくは30〜500g/リットル、処理液温10〜70℃で、電流密度0.1〜40A/m2の範囲で直流又は交流電解によって処理される。形成される陽極酸化皮膜の厚さは0.5〜1.5μmの範囲である。好ましくは0.5〜1.0μmの範囲である。以上の処理によって作製された支持体が、陽極酸化皮膜に存在するマイクロポアのポア径が5〜10nm、ポア密度が8×1015〜2×1016個/m2の範囲に入るように処理条件が選択されることが好ましい。
なかでも、無機フッ素化合物を含有する水溶液による封孔処理、水蒸気による封孔処理および熱水による封孔処理が好ましい。
ルコネートまたはアルミネートの加水分解、縮合反応からなるゾル−ゲル変換により得られる無機親水性マトリックスを有する親水層、あるいは、金属酸化物を含有する表面を有する無機薄膜からなる親水層が好ましい。中でも、珪素の酸化物または水酸化物のコロイドを含有する塗布液を塗布してなる親水層が好ましい。
また、支持体の色濃度としては、反射濃度値として0.15〜0.65であるのが好ましい。この範囲内で、画像露光時のハレーション防止による良好な画像形成性と現像後の良好な検版性が得られる。
本発明の平版印刷版原版においては、支持体上に重合性基を含有する化合物の下塗り層を設けることが好ましい。下塗り層が用いられるときは、感光層は下塗り層の上に設けられる。下塗り層は、露光部においては支持体と感光層との密着性を強化し、また、未露光部においては、感光層の支持体からの剥離を生じやすくさせるため、現像性が向上する。
下塗り層としては、具体的には、特開平10−282679号公報に記載されている付加重合可能なエチレン性二重結合反応基を有しているシランカップリング剤、特開平2−304441号公報記載のエチレン性二重結合反応基を有しているリン化合物などが好適に挙げられる。特に好ましい化合物として、メタクリル基、アリル基などの重合性基とスルホン酸基、リン酸基、リン酸エステル基などの支持体吸着性基を有する化合物が挙げられる。重合性基と支持体吸着性基に加えてエチレンオキシド基などの親水性付与基を有する化合物も好適な化合物として挙げることができる。
下塗り層の塗布量(固形分)は、0.1〜100mg/m2であるのが好ましく、1〜30mg/m2であるのがより好ましい。
支持体に表面処理を施した後または下塗り層を形成させた後、必要に応じて、支持体の裏面にバックコートを設けることができる。
バックコートとしては、例えば、特開平5−45885号公報に記載されている有機高分子化合物、特開平6−35174号公報に記載されている有機金属化合物または無機金属化合物を加水分解および重縮合させて得られる金属酸化物からなる被覆層が好適に挙げられる。中でも、Si(OCH3 )4 、Si(OC2 H5 )4 、Si(OC3 H7 )4 、Si(OC4 H9 )4 等のケイ素のアルコキシ化合物を用いるのが、原料が安価で入手しやすい点で好ましい。
本発明に係る平版印刷版原版は、支持体上に、感光層を有するものである。かかる平版印刷版原版は、上述の各種成分を含む感光層塗布液を、支持体上に塗設することにより製造することができる。
ここで使用する溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3-メトキシプロパノール、メトキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3-メトキシプロピルアセテート、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ-ブチロラクトン、乳酸メチル、乳酸エチルなどがある。これらの溶媒は、単独或いは混合して使用することができる。そして、感光層塗布液中の固形分の濃度は、2〜50質量%が適当である。
塗布する方法としては、種々の方法を用いることができる。例えば、バーコーター塗布、回転塗布、スプレー塗布、カーテン塗布、ディップ塗布、エアナイフ塗布、ブレード塗布、ロール塗布等を挙げられる。
以下に、本発明における「アルカリ現像液に対する未露光部の現像速度」及び「アルカリ現像液の露光部での浸透速度」の測定方法について詳細に説明する。
ここで、感光層のアルカリ現像液に対する未露光部の現像速度とは、感光層の膜厚(nm)を現像に要する時間(sec)で除した値である。
本発明における現像速度の測定方法としては、アルミニウム支持体上に未露光の感光層を備えたものをpH10〜13.5の範囲の一定のアルカリ現像液(30℃)中に浸漬し、感光層の溶解挙動をDRM干渉波測定装置で調査した。感光層の溶解挙動を測定するためのDRM干渉波測定装置の概略図を示す。本発明においては、640nmの光を用い干渉により膜厚の変化を検出した。現像挙動が感光層表面からの非膨潤的現像の場合、膜厚は現像時間に対して徐々に薄くなり、その厚みに応じた干渉波が得られる。また、膨潤的溶解(脱膜的溶解)の場合には、膜厚は現像液の浸透により変化するため、きれいな干渉波が得られない。
(未露光部の)現像速度=〔感光層厚(nm)/記録完了時間(sec)〕
アルカリ現像液の露光部での浸透速度とは、導電性支持体上に前記感光層を製膜し、現像液に浸漬した場合の静電容量(nF)の変化速度を示す値である。
本発明における浸透性の目安となる静電容量の測定方法としては、pH10〜13.5の範囲の一定のアルカリ現像液(28℃)中にアルミニウム支持体上に所定の露光量にて露光を行ない、硬化した感光層を備えたものを一方の電極として浸漬し、アルミニウム支持体に導線をつなぎ、他方に通常の電極を用いて電圧を印加する方法が挙げられる。電圧を印加後、浸漬時間の経過に従って現像液が支持体と感光層との界面に浸透し、静電容量が変化する。
(露光部の)現像液浸透速度=〔感光層の静電容量の飽和値(nF)/静電容量変化が一定になるまでに要する時間(sec)〕
上述のバインダーポリマーを使用することで、感光層の現像速度、現像液の浸透速度を容易に上記の好ましい範囲に調製することができる。
他方、製版工程における現像処理を、pH2〜10の現像液を用いて行う態様においても、上記アルカリ現像液の代わりに、pH2〜10の現像液を用いて測定した感光層の物性値が同様の範囲(未露光部の現像速度が80nm/sec以上、かつ、該アルカリ現像液の露光部での浸透速度が50nF/sec以下)であることが好ましい。
本発明に係る平版印刷版原版の感光層は、上述したように、重合性ネガ型感光層であることから、通常、露光を大気中で行うために、該感光層の上に、更に、保護層(オーバーコート層とも呼ばれる。)を設けるのが好ましい。保護層は、感光層中で露光により生じる画像形成反応を阻害する大気中に存在する酸素や塩基性物質等の低分子化合物の感光層への混入を防止し、大気中での露光を可能とする。従って、このような保護層に望まれる特性は、酸素等の低分子化合物の透過性が低いことである。本発明に用いられる保護層は25℃、1気圧下における酸素透過性Aが1.0≦A≦20(mL/m2・day)であることが好ましい。酸素透過性Aが1.0(mL/m2・day)未満で極端に低い場合は、製造時・生保存時に不要な重合反応が生じたり、また画像露光時に、不要なカブリ、画線の太りが生じたりという問題を生じる。逆に、酸素透過性Aが20(mL/m2・day)を超えて高すぎる場合は感度の低下を招く。酸素透過性Aは、より好ましくは1.5≦A≦12(mL/m2・day)、更に好ましくは2.0≦A≦10.0(mL/m2・day)の範囲である。また、保護層に望まれる特性としては、上記酸素透過性以外に、更に、露光に用いる光の透過は実質阻害せず、感光層との密着性に優れ、かつ、露光後の現像工程で容易に除去できることが望ましい。このような、保護層に関する工夫が従来よりなされており、米国特許第3、458、311号、特公昭55-49729号に詳しく記載されている。保護層に使用できる材料としては、例えば、比較的結晶性に優れた水溶性高分子化合物を用いることがよく、具体的には、ポリビニルアルコール、ビニルアルコール/フタル酸ビニル共重合体、酢酸ビニル/ビニルアルコール/フタル酸ビニル共重合体、酢酸ビニル/クロトン酸共重合体、ポリビニルピロリドン、酸性セルロース類、ゼラチン、アラビアゴム、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミドなどのような水溶性ポリマーが挙げられ、これらは単独または混合して使用できる。これらの内、ポリビニルアルコールを主成分として用いることが、酸素遮断性、現像除去性といった基本特性的にもっとも良好な結果を与える。
本発明における保護層に対しては、これらの公知の技術をいずれも適用することができる。このような保護層の塗布方法については、例えば、米国特許第3,458,311号、特公昭55-49729号に詳しく記載されている。
従って、本発明においては、接着力、感度、不要なカブリの観点から、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンを併用することが好ましい。添加量比(質量比)は、ポリビニルアルコール/ポリビニルピロリドンが3/1以下であることが好ましい。塗布重量としては、1.0g/m2〜3.0g/m2であることが好ましい。
ここで無機質の層状化合物とは、薄い平板状の形状を有する粒子であり、例えば、下記一般式
A(B,C)2-5 D4 O10(OH,F,O)2
〔ただし、AはK,Na,Caの何れか、BおよびCはFe(II),Fe(III),Mn,Al,Mg,Vの何れかであり、DはSiまたはAlである。〕で表される天然雲母、合成雲母等の雲母群、式3MgO・4SiO・H2Oで表されるタルク、テニオライト、モンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、りん酸ジルコニウムなどが挙げられる。
本発明の平版印刷版原版は、線画像、網点画像等を有する透明原画を通して露光するかデジタルデータによるレーザー光走査等で画像様に露光される。
露光機構は、内面ドラム方式、外面ドラム方式、フラットベッド方式等の何れでもよい。
・内面ドラム方式で総出力20mW以上の半導体レーザーとなる様に、ガスレーザあるいは固体レーザー光源を1個以上使用するシングルビーム〜トリプルビームの露光装置
・フラットベッド方式で総出力20mW以上となる様に、半導体レーザー、ガスレーザあるいは固体レーザーを1個以上使用したマルチビーム(1〜10本)の露光装置
・外面ドラム方式で総出力20mW以上となる様に、半導体レーザー、ガスレーザあるいは固体レーザーを1個以上使用したマルチビーム(1〜9本)の露光装置
・外面ドラム方式で総出力20mW以上となる様に、半導体レーザーあるいは固体レーザーを1個以上使用したマルチビーム(10本以上)の露光装置
以上のようなレーザー直描型の平版印刷版においては、一般に感材感度X(J/cm2)、感材の露光面積S(cm2)、レーザー光源1個のパワーq(W)、レーザー本数n、全露光時間t(s)との間に式(eq 1)が成立する。
レーザー回転数f(ラジアン/s)、感材の副走査長Lx(cm)、解像度Z(ドット/cm)、全露光時間t(s)の間には一般的に式(eq 2)が成立する。
ドラム回転数F(ラジアン/s)、感材の副走査長Lx(cm)、解像度Z(ドット/cm)、全露光時間t(s)、ビーム数(n)の間には一般的に式(eq 3)が成立する。
ポリゴンミラーの回転数H(ラジアン/s)、感材の副走査長Lx(cm)、解像度Z(ドット/cm)、全露光時間t(s)、ビーム数(n)の間には一般的に式(eq 4) が成立する。
本発明における平版印刷版原版を、画像露光した後、pHが2〜10の現像液の存在下、擦り部材で版面を擦ることにより、非露光部の感光層を除去し(さらに、保護層がある場合には、保護層も除去し)、支持体表面に画像を形成することができる。
本発明においてpHが2〜13の水溶液を現像液として用いることが可能であるが、水単独または水を主成分(水を60質量%以上含有)とする水溶液がより好ましく、特に、一般的に公知な湿し水と同様組成の水溶液、界面活性剤(アニオン、ノニオン、カチオン、両性等)を含有する水溶液や、水溶性高分子化合物を含有する水溶液が好ましい。特に、界面活性剤と水溶性高分子化合物の両方を含有する水溶液が好ましい。該現像液のpHは、より好ましくは2〜10、さらに好ましくは4〜8、最も好ましくは4〜6.5である。
これらノニオン性界面活系剤は、単独でも、2種以上を混合して用いても良い。本発明においては、ソルビトールおよび/またはソルビタン脂肪酸エステルのエチレンオキサイド付加物、ポリプロピレングリコールエチレンオキサイド付加物、ジメチルシロキサン−エチレンオキサイドブロックコポリマー、ジメチルシロキサン−(プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド)ブロックコポリマー、多価アルコールの脂肪酸エステル、高級アルキルアミンエチレンオキサイド付加物、脂肪酸アミドエチレンオキサイド付加物がより好ましく特に高級アミンエチレンオキサイド不可物、脂肪酸アミドエチレンオキサイド不可物が好ましく用いられる。
その中で乳化分散型および可溶化等がいずれも使用できる。
また、ブラシ素材としては、プラスチック繊維(例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系、ナイロン6.6、ナイロン6.10等のポリアミド系、ポリアクリロニトリル、ポリ(メタ)アクリル酸アルキル等のポリアクリル系、および、ポリプロピレン、ポリスチレン等のポリオレフィン系の合成繊維)を使用することができ、例えば、繊維の毛の直径は、20〜400μm、毛の長さは、5〜30mmのものが好適に使用できる。
さらに、回転ブラシロールの外径は、30〜200mmが好ましく、版面を擦るブラシの先端の周速は、0.1〜5m/secが好ましい。
また、回転ブラシロールは、2本以上の複数本用いることが好ましい。
印刷時、版上の汚れ除去のため使用するプレートクリーナーとしては、従来知られているPS版用プレートクリーナーが使用され、例えば、CL-1、CL-2、CP、CN-4、CN、CG-1、PC-1、SR、IC(富士フイルム株式会社製)等が挙げられる。
水素供与性ユニット1の合成
コンデンサー、撹拌機を取り付けた三口フラスコに、1-メトキシ−2−プロパノール60gを入れ75℃に加熱した。窒素気流下アクリル酸36g、2−メルカプトエタノール1g、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)V-601(商品名:和光純薬製)0.23gを1-メトキシ-2-プロパノール60gで溶解した溶液を2時間半かけて滴下させた。さらに75℃で2時間反応させた。次に反応溶液をヘキサンに投じ、共重合体を析出させた。これをろ取、洗浄、乾燥し、水素供与性ユニット前駆体Q-1を得た。ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)により、水素供与性ユニット前駆体1の質量平均分子量を測定した結果、1000であった。
次に前駆体Q-1 10gをTHF40gに溶解させたのち、カレンズMOI(昭和電工(株)製)1.55gを添加し50℃1時間攪拌後精製することで水素供与性ユニット1を得た。
水素供与性ユニット4、5も同様の方法で合成した。また水素供与性ユニット前駆体Q-1と同様の方法で水素供与性ユニット6を合成した。
2−メルカプトエタノールに代えて3-メルカプト−1,2−プロパンジオールを用い水素供与性ユニット前駆体Q-1と同様の方法で水素供与性ユニット2および水素受容性ユニット9,10を合成した。
2−メルカプトエタノールに代えてメルカプト酢酸を用いQ−1と同様の方法で水素受容性ユニット前駆体Q-2を合成した。
得られた前駆体Q-2を10gをキシレンに溶解させた後、グリシジルメタクリレート1.3gを加え140℃3時間攪拌後精製することで水素受容性ユニット1を得た。水素受容性ユニット4、5、6、7も同様の方法で合成した。
コンデンサー、撹拌機を取り付けた三口フラスコに、1-メトキシ−2−プロパノール70gを入れ75℃に加熱した。窒素気流下メタクリル酸メチル酸45g、水素供与性ユニット1 25g、水素受容性ユニット1 25g、V-601(商品名:和光純薬製)0.575gを1-メトキシ-2-プロパノール70gで溶解した溶液を2時間半かけて滴下させた。さらに75℃で2時間反応させた。次に反応溶液を水に投じ、共重合体を析出させた。これをろ取、洗浄、乾燥し、バインダーポリマーNo.1を得た。ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)により質量平均分子量を測定した結果、70000であった。同様の方法で本文に記載したバインダーポリマーNo.4〜6、9〜11および比較1を合成した。
コンデンサー、撹拌機を備えた1000ml三口フラスコにて水素供与性ユニット2 200g、ポリプロピレングリコール(和光純薬(株)製、平均分子量1000)100g、ヘキサンジオール5.95gを1−メチル−2−ピロリドン500gを用いて溶解した。これに4−ジフェニルメタンジイソシアネート37.5g、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート16.8g、ジブチル錫ラウレリレート0.1gを添加し、100℃にて8時間加熱撹拌した。その後1−メトキシ−2−プロパノール250gにて希釈し、30分間撹拌した。反応溶液を水3L中に撹拌しながら投入し、白色のポリマーを析出させた。これをろ取、洗浄、乾燥し、バインダーポリマーNo.7を得た。ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)により、質量平均分子量を測定した結果、6.0万であった。同様の方法で本文に記載したバインダーポリマー8、15、16を合成した。
コンデンサー、撹拌機を備えた200ml三口フラスコにてブレンマーGLM(日本油脂製)19g、ヘキサンジオール15gを1−メチル−2−ピロリドン120gを用いて溶解した。これに4−ジフェニルメタンジイソシアネート37.5g、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート16.8g、ジブチル錫ラウレリレート0.1gを添加し、100℃にて8時間加熱撹拌した。その後水素供与性ユニット6,30gを加えてさらに3時間加熱した。1−メトキシ−2−プロパノール250gにて希釈し、30分間撹拌した。反応溶液を水3L中に撹拌しながら投入し、白色のポリマーを析出させた。これをろ取、洗浄、乾燥し、バインダーポリマー9を得た。ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)により、質量平均分子量を測定した結果、5.0万であった。
厚み0.3mmのアルミニウム板(材質1050)の表面の圧延油を除去するため、10質量%アルミン酸ソーダ水溶液を用いて50℃で30秒間、脱脂処理を施した後、毛径0.3mmの束植ナイロンブラシ3本とメジアン径25μmのパミス−水懸濁液(比重1.1g/cm3)を用いアルミニウム表面を砂目立てして、水でよく洗浄した。この板を45℃の25質量%水酸化ナトリウム水溶液に9秒間浸漬してエッチングを行い、水洗後、さらに60℃で20質量%硝酸に20秒間浸漬し、水洗した。この時の砂目立て表面のエッチング量は約3g/m2であった。
このようにして得た支持体の中心線平均粗さ(Ra)を直径2μmの針を用いて測定したところ、0.51μmであった。
・下塗り化合物(1) 0.017g
・メタノール 9.00g
・水 1.00g
上記の下塗り層を付与した支持体上に、下記組成の感光層塗布液(1)をバー塗布した後、70℃、60秒でオーブン乾燥し、乾燥塗布量1.1g/m2の感光層を形成し、この上に下記組成よりなる保護層塗布液(1)を、乾燥塗布量が0.75g/m2となるようにバーを用いて塗布した後、125℃、70秒で間乾燥して下記表1に示す各種平版印刷版原版を得た。
・上記バインダーポリマー 0.54g
・重合性化合物 0.40g
イソシアヌール酸EO変性トリアクリレート(東亜合成(株)製、アロニックス
M−315)
・重合性化合物
エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート 0.08g
(日本化薬(株)製、SR9035、EO付加モル数15、分子量1000)
・下記増感色素(1) 0.06g
・下記重合開始剤(1) 0.18g
・下記共増感剤(1) 0.07g
・ε―フタロシアニン顔料の分散物 0.40g
(顔料:15質量部、分散剤としてバインダーポリマー:10質量部、
溶剤としてシクロヘキサノン/メトキシプロピルアセテート/1−メトキシ−2
−プロパノール=15質量部/20質量部/40質量部)
・熱重合禁止剤 0.01g
N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩
・下記水溶性フッ素系界面活性剤(1) 0.001g
・ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン縮合物 0.04g
(旭電化工業(株)製、プルロニックL44)
・テトラエチルアミン塩酸塩 0.01g
・1−メトキシ−2−プロパノール 3.5g
・メチルエチルケトン 8.0g
ポリビニルアルコール(ケン化度98モル%、重合度500) 40g
ポリビニルピロリドン(分子量5万) 5g
ポリ(ビニルピロリドン/酢酸ビニル(1/1))分子量7万 0.5g
界面活性剤(エマレックス710、日本エマルジョン(株)製) 0.5g
水 950g
(1)露光
上記平版印刷版原版各々について、90μJ/cm2の露光量で、解像度2438dpiで、富士フイルム製FMスクリーン、TAFFETA 20で35%の平網を描画した。
露光装置には、FUJIFILM Electronic Imaging Ltd製Violet半導体レーザーセッターVx9600(InGaN系半導体レーザー405nm±10nm発光/出力30mW)、およびVx9600を改造し本発明のビーム形状を有する光源を搭載した実験機(InGaN系半導体レーザー405nm±10nm発光/出力30mW)を使用した。
露光後の平版印刷版原版を、下記組成の現像液1〜4を用い、図1に示す構造の自動現像処理機にて、現像処理を実施した。現像液1〜4のpHは全て4.5であった。自動現像処理機は、回転ブラシロールを2本有する自動処理機であり、回転ブラシロールとしては、1本目のブラシロールに、ポリブチレンテレフタレート製の繊維(毛の直径200μm、毛の長さ17mm)を植え込んだ外径90mmのブラシロールを用い、搬送方向と同一方向に毎分200回転(ブラシの先端の周速0.94m/sec)させ、2本目のブラシロールには、ポリブチレンテレフタレート製の繊維(毛の直径200μm、毛の長さ17mm)を植え込んだ外径60mmのブラシロールを用い、搬送方向と反対方向に毎分200回転(ブラシの先端の周速0.63m/sec)させた。平版印刷版原版の搬送は、搬送速度100cm/minで行った。
現像液は、循環ポンプによりスプレーパイプからシャワーリングして、版面に供給した。現像液のタンク容量は、10リットルであった。
現像液1〜3
・水 100g
・ベンジルアルコール 1g
・下記界面活性剤 1g
・ジオクチルスルホコハク酸エステルのナトリウム塩 0.5g
・アラビアガム 1g
・エチレングリコール 0.5g
・第1リン酸アンモニウム 0.05g
・クエン酸 0.05g
・エチレンジアミンテトラアセテート4ナトリウム塩 0.05g
・水 100g
・水酸化カリウム(48%水溶液) 10g
炭酸カリウム 1g
エチレンジアミンテトラアセテート4ナトリウム塩 1g
先に作成した平版印刷版原版を用いて、現像性、耐刷性を下記のように評価した。結果を表1にしめす。
現像処理後に、平版印刷版の非画像部を目視確認し、感光層の残存の有無を評価した。
○:無し、△:僅かに残膜、×:残膜有り
印刷枚数を増やしていくと徐々に画像記録層が磨耗しインキ受容性が低下するため、印刷用紙におけるインキ濃度が低下した。インキ濃度(反射濃度)が印刷開始時よりも0.1低下したときの印刷枚数により、耐刷性を評価した。
実施例1で用いた平版印刷版原版を、FUJIFILM Electronic Imaging Ltd 製Violet半導体レーザープレートセッターVx9600(InGaN系半導体レーザー405nm±10nm発光/出力30mWを搭載)により画像露光を実施した。画像は、解像度2438dpiで、富士フイルム(株)製FMスクリーン(TAFFETA 20)を用い、35%の平網を、版面露光量0.09mJ/cm2で描画した。露光後の平版印刷版原版を画像露光後、30版以内に、富士フイルム(株)製自動現像機LP1250PLXを用いて、現像処理を実施した。前記自動現像機は、加熱ユニット/水洗ユニット/現像ユニット/リンスユニット/フィニッシングユニットの順番に構成されており、加熱ユニットの加熱条件は、100℃、10秒間で行い、水洗ユニット、現像ユニット、リンスユニット/フィニッシングユニットの全ての浴には、前記現像液1を仕込んで実施した。現像液の温度は、28℃であり、平版印刷版の搬送は、搬送速度110cm/minで行った。
現像処理後に、平版印刷版の非画像部および画像を目視で確認したところ、非画像部での感光層の残存はなく、ムラのない均一な平網画像が形成された。さらに、この平版印刷版を上記の印刷条件で印刷したところ、非画像部の汚れなく、ムラのない均一な平網画像の良好な印刷物が得られた。現像性○、耐刷性70000であった。
62 受けロール
63 搬送ロール
64 搬送ガイド板
65 スプレーパイプ
66 管路
67 フィルター
68 給版台
69 排版台
70 現像液タンク
71 循環ポンプ
72 版
Claims (15)
- 光重合開始剤、重合性化合物、並びにグラフト部位を有するポリマーを少なくとも1種含有する感光性樹脂組成物であって、
該グラフト部位が、水素受容性および水素供与性のいずれかの機能を有する部位であり、
該ポリマーとして、水素受容性の部位と水素供与性の部位とを有するポリマーを含有するか、水素受容性の部位を有するポリマー及び水素供与性の部位を有するポリマーを含有するかの、少なくともいずれかを含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記水素受容性のグラフト部位が、水素受容性の官能基を有する繰り返し単位を有するものであることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記水素供与性のグラフト部位が、水素供与性の官能基を有する繰り返し単位を有するものであることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記水素受容性のグラフト部位が、水素受容性の官能基を有する繰り返し単位を60〜100モル%有することを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記水素供与性のグラフト部位が、水素供与性の官能基を有する繰り返し単位を60〜100モル%有することを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記水素受容性の官能基が、カルボン酸アミド、ラクタムおよびエーテル構造から選択される少なくとも一つの官能基であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記水素供与性の官能基が、−NH(R1)、−OH、−COOH、−SH、スルホン酸、リン酸、およびスルホンアミド構造(式中、R1は水素原子または1価の置換基を表す。)から選択される少なくとも一つの官能基であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記水素供与性の官能基が−COOHであり、かつ、前記水素受容性の官能基がカルボン酸アミド基またはエーテル構造であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体上に、請求項1〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を有する感光層を有するパターン形成材料。
- 請求項9に記載の前記パターン形成材料を露光した後、未露光部をpH2〜13の現像液を用いて除去することを特徴とする画像形成方法。
- 請求項9に記載の前記パターン形成材料を露光した後、未露光部をpH2〜10の現像液を用いて除去することを特徴とする画像形成方法。
- 支持体上に、請求項1〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を有する感光層を有する平版印刷版原版。
- 請求項12に記載の平版印刷版原版を露光した後、pH2〜13の現像液を用いて未露光部の感光層を除去することを特徴とする平版印刷版の作成方法。
- 請求項12に記載の平版印刷版原版を露光した後pH2〜10の現像液を用いて未露光部の感光層を除去することを特徴とする平版印刷版の作成方法。
- 請求項12に記載の平版印刷版原版を露光した後pH4〜8の界面活性剤を含む現像液を用いて感光層を除去することを特徴とする平版印刷版の作成方法。
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