JP4967281B2 - シクロヘキサノンの製造方法 - Google Patents
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Description
シクロヘキサンを経由する方法としては、たとえばベンゼンと水素を反応させてシクロヘキサンを得、これを酸素と反応させてシクロヘキサノンとシクロヘキサノールの混合物を得る方法が知られている。ここで副生するシクロヘキサノールは脱水素してシクロヘキサノンに変換し、発生した水素をシクロヘキサンの製造に再利用することもできる(たとえば向山ら、工業有機化学 第5版 参照)。ただし、この方法は主にシクロヘキサンを酸化する際シクロヘキサノン、シクロヘキサノール以外に不要なカルボン酸などが副生するためベンゼンからのシクロヘキサノンの収率が必ずしも高くない、また副生物の分離が必ずしも容易でないといった問題がある。
塩素化工程:ベンゼンと塩素より、モノクロルベンゼンと塩化水素を得る工程
加水分解工程:モノクロルベンゼンと水より、フェノールと塩化水素を得る工程
酸化工程:塩素化工程、および/または加水分解工程で得た塩化水素を酸素と反応させて塩素を得、該塩素の少なくとも一部を塩素化工程へリサイクルする工程
水素化工程:フェノールと水素より、シクロヘキサノンを得る工程
モノクロルベンゼン精製工程:塩素化工程で得られたモノクロルベンゼンを精製する工程
フェノール精製工程:加水分解工程で得られたフェノールを精製する工程
塩化水素精製工程:塩素化工程および/または加水分解工程で得た塩化水素を含む混合物から塩化水素を主として含む部分とベンゼン、モノクロルベンゼンを主として含む部分に各々分離し、塩化水素を主として含む部分を酸化工程へ送り、ベンゼン、モノクロルベンゼンを主として含む部分を直接又は間接に塩素化工程へ送る工程
塩素分離回収工程:酸化工程の反応混合物を、塩素を主とする部分、塩化水素を主とする部分、酸素を主とする部分及び水を主とする部分に分離し、塩素を主とする部分の少なくとも一部を塩素化工程へリサイクルし、塩化水素を主とする部分の少なくとも一部及び酸素を主とする部分の少なくとも一部を酸化工程へリサイクルする工程
シクロヘキサノン精製:水素化工程で得たシクロヘキサノンを精製する工程
実施例1
本発明は、たとえば図1のフローと表1の物質収支により最適に実施することができる。
B 加水分解工程
C 酸化工程
D 水素化工程
E モノクロルベンゼン精製工程
F フェノール精製工程
G 塩化水素精製工程
H 塩素分離回収工程
I シクロヘキサノン精製工程
Claims (5)
- 下記の工程を含むシクロヘキサノンの製造方法。
塩素化工程:ベンゼンと塩素より、モノクロルベンゼンと塩化水素を得る工程
加水分解工程:モノクロルベンゼンと水より、フェノールと塩化水素を得る工程
酸化工程:塩素化工程、および/または加水分解工程で得た塩化水素を酸素と反応させて塩素を得、該塩素の少なくとも一部を塩素化工程へリサイクルする工程
水素化工程:フェノールと水素より、シクロヘキサノンを得る工程 - 下記のモノクロルベンゼン精製工程を含む請求項1記載の製造方法。
モノクロルベンゼン精製工程:塩素化工程で得られたモノクロルベンゼンを精製する工程 - 下記のフェノール精製工程を含む請求項1記載の製造方法。
フェノール精製工程:加水分解工程で得られたフェノールを精製する工程 - 下記の塩化水素精製工程を含む請求項1記載の製造方法。
塩化水素精製工程:塩素化工程および/または加水分解工程で得た塩化水素を含む混合物から塩化水素を主として含む部分とベンゼンを主として含む部分に各々分離し、塩化水素を主として含む部分を酸化工程へ送り、ベンゼンを主として含む部分を直接又は間接に塩素化工程へ送る工程 - 下記の塩素分離回収工程を含む請求項1記載の製造方法。
塩素分離回収工程:酸化工程の反応混合物を、塩素を主とする部分、塩化水素を主とする部分、酸素を主とする部分及び水を主とする部分に分離し、塩素を主とする部分の少なくとも一部を塩素化工程へリサイクルし、塩化水素を主とする部分の少なくとも一部及び酸素を主とする部分の少なくとも一部を酸化工程へリサイクルする工程
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