JP4965236B2 - 高い含有量の不飽和流動促進剤を伴う水性ポリマー分散物 - Google Patents
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Description
(a)ポリマー粒子の水性分散物であって、当該粒子が、1,000から100,000のMwを有するポリマーを、ポリマーの合計重量を基準として、75重量%から100重量%含む、ポリマー粒子の水性分散物;
(b)ポリマーの重量を基準として、15重量%から100重量%の少なくとも1種の不飽和流動促進剤;および
(c)不飽和流動促進剤の合計重量を基準として、0.1重量%から20重量%の、疎水性空洞を有する少なくとも1種の高分子有機化合物;
を含む組成物である。
http://www.epa.gov/opptintr/exposure/docs/episuite.htm
から入手可能なKOWWINプログラムを用いて算出された。
1. KOWWINプログラムを開始する。
その化合物に対するSMILES表記法:
CCCCCCCCC=CCCCCCCCCC(=O)OCC(O)C
を入力する。SMILESは、分子構造を記述するための確立された表記法である。殆どすべての化合物に対するSMILESを書き込むための充分なガイドラインを備えた解説書がWeiningerらによる「SMILES.2.Algorithm for Generation of Unique SMILES Notation」(J.Chem.ZnJ Comput.Sci.1989、29、97−101)に発表されており、http://www.syrres.com/esc/docsmile.htmから入手することもできる。
MolVol=−5.92(Natoms−1)+7.24NH+20.58NC+14.71NO
ここで、Natomsはこの分子内の原子の個数(67)であり、NCは炭素原子の個数(22)であり、NHは水素原子の個数(42)であり、NOは酸素原子の個数(3)である。[もし不飽和流動促進剤が環を含んでいる場合には別の式を使用する−しかし、この式も前述の参考文献に記述されている。また、不飽和流動促進剤がC、H、O以外の原子を含んでいる場合には、それらのヘテロ原子に対する係数を使用する−しかし、前述の参考文献には多くの原子に対する係数も与えられている。一つの不飽和を有するモノエステルの場合、MolVol=410.25である。
あるポリマーに対するセグメント極性は、そのポリマーを構成している重合されたモノマーのセグメント極性の加重平均である。しかし、重合されたモノマーは化学的に離散した分子ではないため、重合されたモノマーのセグメント極性を計算する際には修正を加えなければならない。例えば、ブチルアクリレートの重合されたモノマーは、
1. KOWWINプログラムを開始する。
2. メチル封鎖重合BAに対するSMILES表記法:
CCC(C)C(=O)OCCCC
を入力する。
3. 計算ボタンを押す;logKOW(log10(Koil−water))=3.2462およびその化合物に対する分子式:C9H18O2という結果を得る。KOWWINプログラムにおいて、前述の参考文献に記載されているように、アルキル基に付着されているメチル基のlogKに対する寄与分は0.5473であることが確立されている。従って、メチル封鎖重合BAでのlogKに対する2つのメチル基の寄与分は、(2×0.5473=1.0946)として算出される。二つのメチルを差し引き、重合BAに対する真の分子式:C7H12O2を得る。この分子式を用いてモル体積を算出することになる。
4. Zhaoらの参考文献から、この式を用いてモル体積を求める:
MolVol=−5.92Natoms+7.24NH+20.58NC+14.71NO
ここで、Natomsはこの分子内の原子の個数(21)であり、NCは炭素原子の個数(7)であり、NHは水素原子の個数(12)であり、NOは酸素原子の個数(2)である。この重合されたモノマーにおける余分な結合を斟酌しなければならないため、この式は、上のオイルに対して与えられている式とは僅かに異なっている。より詳細な説明に関しては前述の参考文献を参照のこと。重合ブチルアクリレートの場合、MolVol=136.04である。
5. セグメント極性(「SP」)を、SP=1000((logKOW)−1.09646−0.229)/MolVol=1000(3.2462−1.0946−0.229)/136.04=14.12の如くにして算出する。封鎖メチル基の影響を取り除くために1.0946が差し引かれる。
PVC(%)={(一つまたは複数の顔料の体積+一つまたは複数の増量剤の体積)×100}/(塗料の合計乾燥体積)。
5リットル用の四つ口丸底フラスコにパドル式攪拌機、温度計、窒素用インレットおよび凝縮器を装備した。このフラスコに10グラムの界面活性剤A*および1200グラムの脱イオン水の混合物を加え、窒素雰囲気下において86℃に加熱した。650グラムの脱イオン水、30グラムの界面活性剤A、1000グラムのブチルアクリレート、930グラムのメチルメタクリレート、70グラムのメタクリル酸および20グラムの1−ドデカンチオールを混合することにより、モノマーエマルション(ME)を調製した。50グラムの脱イオン水中における5.5グラムの過硫酸アンモニウムの溶液を加えた。2分間攪拌した後、このMEを、70分間にわたり、85℃で上述のフラスコに加えた。同時的に、このフラスコに、110グラムの脱イオン水中における5.5グラムの過硫酸アンモニウムの溶液を70分間にわたって加えた。MEおよび過硫酸アンモニウム溶液の添加が完了した後、ME容器を25グラムの脱イオン水ですすいだ。この分散物を30分間85℃に維持した後、60℃に冷却した。15グラムの0.15%硫酸鉄溶液および2グラムの1%エチレンジアミンテトラ酢酸、四ナトリウム塩溶液の混合物を加えた後、2つのチェース溶液(25グラムの脱イオン水中における2.0グラムの70%tert−ブチルヒドロペルオキシドおよび25グラムの脱イオン水中における1.4グラムのイソアスコルビン酸)を30分間にわたって加えた。この分散物を室温にまで冷却し、濾過してあらゆる凝塊を取り除いた。この濾過された分散物は、3.1のpH、45.6%の固形物含有量、およびBI−90による98nmの平均粒子サイズを有していた。
このサンプルは、MEが1−ドデカンチオールを含んでいない点を除き、実施例1の場合と同じ手順および原料を用いた。
1リットル用の四つ口丸底フラスコにパドル式攪拌機、温度計および凝縮器を装備した。実施例1から得られた300グラムのエマルションおよび100グラムの脱イオン水の混合物を70℃に加熱した。10グラムの脱イオン水中における5.6グラムの28%水酸化アンモニウムの溶液を加え、続いて、10グラムの脱イオン水中における2.76グラムの50%メチル−β−シクロデキストリンの溶液を加えた。4.6グラムの界面活性剤A*、70グラムの脱イオン水および138グラムのArcher RC反応性造膜助剤のエマルションを調製し、上述のフラスコに加えた。この分散物を65−70℃で2時間攪拌した後、室温にまで冷却し、望ましい粘度を達成すべく100グラムの脱イオン水で希釈し、濾過してあらゆる凝塊を取り除いた。この濾過された分散物は、9.2のpH、40.3%の固形物含有量、およびBI−90による136nmの平均粒子サイズを有していた。
この実施例は、実施例1からの初期混合物の代わりに、300グラムの実施例2からのエマルションを用いた点を除き、実施例3の場合と同じ材料および手順を用いた。このサンプルは最後の希釈で85グラムの脱イオン水を必要とした。この濾過された分散物は、9.3のpH、37.9%の固形物含有量、およびBI−90による114nmの平均粒子サイズを有していた。
この実施例は、そのプロセスでメチル−β−シクロデキストリンを使用しなかった点を除き、実施例3の場合と同じ材料および手順を用いた。この濾過された分散物は、9.3のpH、40.0%の固形物含有量、およびBI−90による165nmの平均粒子サイズを有していた。
この試験は、評価されるべき材料で満たされた2オンスのガラスジャーを使用する。このジャーが60℃のオーブンに10日間入れられる。10日後、このサンプルを用いて粒子サイズ測定および視覚的な分析が実施される。
この実施例は、プロピレングリコールモノエステルArcher RCの代わりにダイズ油メチルエステルを使用した点を除き、実施例3の場合と同じ手順および材料を用いた。この最終的なラテックスサンプルは最上部にオイル層を含んでいた。この結果は、10.6のセグメント極性差を有する不飽和流動促進剤が大きすぎて、ラテックス粒子が不飽和流動促進剤の充分な吸収を達成できないことを示している。
以下に、アセトアセトキシ官能基を含有する浸透性アクリルバインダーを用いた二つの典型的な浸透性半透明染色剤調合物が示されている。これらの半透明染色剤は、調合1および調合2に記載されている順番で成分を混合することにより調製された。これらの染色剤は、2.2%の顔料体積濃度、21.79%のパーセント体積固形物、および2.00oz/galの合計着色剤体積を有していた。調合1における染色剤AのVOCは150g/lであった。調合2における染色剤BおよびCのVOCは140g/lであった。
外部曝露抵抗性は、自然の屋外曝露にさらされた後に、染色剤が元の色を保持する能力、およびデッキングボード上でのひび割れ、フレーキングおよび剥離に抵抗する能力の測度である。
低温ひび割れ接着抵抗性は、連続噴霧フォグボックス内における浸漬および凍結・解凍サイクルにさらされた後に、新たな第四級銅(copper quaternary)圧力処理ボード上で、染色剤が、ひび割れおよび接着力の消失に抵抗する能力の測度である。この試験は、木製のデッキに適用された染色剤が湿気の多い寒冷の気候においてさらされるタイプの凍結・解凍サイクルを促進するために使用される。
Claims (9)
- 5重量%から60重量%の分散粒子を含む水性組成物であって、前記粒子は:(1)少なくとも1種のコポリマーA;(2)コポリマーAの重量を基準として、15重量%から100重量%の、該ポリマーに対して8より大きくないセグメント極性差を有する少なくとも1種の不飽和流動促進剤:および(3)不飽和流動促進剤の合計重量を基準として、0.1重量%から20重量%の、疎水性空洞を有する少なくとも1種の高分子有機化合物を含んでおり;
ここで、コポリマーAは少なくとも1種のエチレン性不飽和非イオン性モノマーおよびペンダント官能基を有する少なくとも1種のモノマーの重合により形成され、ペンダント官能基は乾燥時および酸素への曝露時に不飽和流動促進剤と反応することができ、および前記不飽和流動促進剤が一般構造式
R−X
(式中、RはC8−C22の不飽和アルキル基であり、およびXは、−C(=O)NH 2 、−C(=O)NHCH 3 、−C(=O)OCH 3 、−C(=O)OCH 2 CH(OH)CH 3 、−NH 2 、−NHCH 3 、−OH、−OCH 3 、−OCH 2 CH 2 OH、−OCH 2 CH 2 OCH 3 、−CN、−Cl、−C(=O)CH 3 、−OC(=O)OCH 3 、および−C(=O)OCH 2 CH 2 OHからなる群から選択される。)
を有する、水性組成物。 - コポリマーAが、コポリマーの合計重量を基準として、0.5重量%から20重量%の、ペンダント官能基を有する少なくとも1種の共重合されたモノマーを含んでおり、前記ペンダント官能基は乾燥時および酸素への曝露時に前記不飽和流動促進剤と反応する、請求項1記載の組成物。
- 乾燥時および酸素への曝露時に前記不飽和流動促進剤と反応することができるペンダント官能基を有する少なくとも1種の前記モノマーが、アセトアセトキシエチルメタクリレート、アセトアセトキシエチルアクリレート、アリルアセトアセテート、ビニルアセトアセテート、ビニルアセトアセトアミド、アセトアセトキシエチル(メタ)アクリルアミド、アセトアセトキシプロピル(メタ)アクリレート、アセトアセトキシブチル(メタ)アクリレート、2,3−ジ(アセトアセトキシ)プロピル(メタ)アクリレート、シアノアセトキシエチル(メタ)アクリレート、シアノアセトキシプロピル(メタ)アクリレート、アリルシアノアセテート、ビニルシアノアセテートおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項2記載の組成物。
- 前記不飽和流動促進剤がヒマワリ油もしくはトウモロコシ油のプロピレングリコールモノエステル、またはそれらの組み合わせを含む請求項1記載の組成物。
- 前記疎水性空洞を有する少なくとも1種の高分子有機化合物が、シクロデキストリン、シクロデキストリン誘導体、疎水性空洞を有する環状オリゴサッカリド、カリキサレン、キャビタンドおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1記載の組成物。
- 前記疎水性空洞を有する少なくとも1種の高分子有機化合物が、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、並びにα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリンおよびγ−シクロデキストリンのメチル、トリアセチル、ヒドロキシエチルおよびヒドロキシプロピル誘導体並びにこれらの組み合わせからなる群から選択されるシクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体である、請求項1記載の組成物。
- 少なくとも1種の自動酸化触媒をさらに含む、請求項1記載の組成物。
- (a)ポリマー粒子の水性分散物;
(b)前記ポリマー粒子の重量を基準として、15重量%から100重量%の、該ポリマーに対して8より大きくないセグメント極性差を有する少なくとも1種の不飽和流動促進剤;および
(c)前記不飽和流動促進剤の合計重量を基準として、0.1重量%から20重量%の、疎水性空洞を有する少なくとも1種の高分子有機化合物;
を含み、
前記不飽和流動促進剤が一般構造式
R−X
(式中、RはC8−C22の不飽和アルキル基であり、およびXは、−C(=O)NH 2 、−C(=O)NHCH 3 、−C(=O)OCH 3 、−C(=O)OCH 2 CH(OH)CH 3 、−NH 2 、−NHCH 3 、−OH、−OCH 3 、−OCH 2 CH 2 OH、−OCH 2 CH 2 OCH 3 、−CN、−Cl、−C(=O)CH 3 、−OC(=O)OCH 3 、および−C(=O)OCH 2 CH 2 OHからなる群から選択される。)
を有する、組成物。 - 上記a、bおよびcが40℃から90℃の温度で、少なくとも15分間維持される、請求項8記載の組成物。
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