JP4945683B2 - カラーフィルタ用インク組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
カラーフィルタ用インク組成物およびカラーフィルタ Download PDFInfo
- Publication number
- JP4945683B2 JP4945683B2 JP2010503988A JP2010503988A JP4945683B2 JP 4945683 B2 JP4945683 B2 JP 4945683B2 JP 2010503988 A JP2010503988 A JP 2010503988A JP 2010503988 A JP2010503988 A JP 2010503988A JP 4945683 B2 JP4945683 B2 JP 4945683B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pig
- ink composition
- dianhydride
- bis
- thermosetting ink
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 75
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 58
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- -1 diol compound Chemical class 0.000 claims description 45
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 40
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 40
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 31
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 30
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 29
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 29
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 28
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 27
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 26
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 23
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 claims description 22
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 18
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 claims description 13
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 6
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 4
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KHDSXXRHWXXXBY-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(2,3-dicarboxyphenoxy)phenoxy]phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C(=C(C(O)=O)C=CC=3)C(O)=O)=CC=2)=C1C(O)=O KHDSXXRHWXXXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VILWHDNLOJCHNJ-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfanylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1SC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 VILWHDNLOJCHNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfonylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IJJNNSUCZDJDLP-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(3,4-dicarboxyphenyl)ethyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IJJNNSUCZDJDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DDVYLSFEKWFRFS-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)ethyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1CCC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 DDVYLSFEKWFRFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GQUSLIBGUTZKJZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)=C1 GQUSLIBGUTZKJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YQRHQSXYASUCQL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 YQRHQSXYASUCQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IOUVQFAYPGDXFG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=C(C(C(O)=O)=CC=3)C(O)=O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 IOUVQFAYPGDXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical group C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 3
- APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 claims description 2
- AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 71
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 16
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 15
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 9
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 6
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000007875 V-40 Substances 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 5
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 4
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- 125000005626 carbonium group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N Isopropyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)C FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000009500 colour coating Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWSKJORLRSWYGK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(C)(C)OC OWSKJORLRSWYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxypropane Chemical compound CCOCC(C)OCC VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDQBJILTOGBZCR-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-1-ol Chemical compound CCCCOC(O)CC IDQBJILTOGBZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEDUBNVYPMOFDR-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxypropan-1-ol Chemical compound CCOC(C)CO DEDUBNVYPMOFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- SFAMKDPMPDEXGH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCO SFAMKDPMPDEXGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-1-ol Chemical compound COC(C)CO YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dicarboxyphenyl)methyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HITSNFYKQQFUCL-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxyhex-1-en-3-one Chemical compound CC(O)CC(=O)C=C HITSNFYKQQFUCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXPYRRJIIBIPIX-UHFFFAOYSA-N CCCC(=O)OCC.CCCCOC(=O)CCC Chemical compound CCCC(=O)OCC.CCCCOC(=O)CCC PXPYRRJIIBIPIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N Pentyl formate Chemical compound CCCCCOC=O DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-BUHFOSPRSA-N V-59 Substances CCC(C)(C#N)\N=N\C(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N V-65 Substances CC(C)CC(C)(C#N)\N=N\C(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- 239000007874 V-70 Substances 0.000 description 1
- HTMMMSIQFWMMIJ-UHFFFAOYSA-N [3-[2,2-dimethyl-3-(6-prop-2-enoyloxyhexanoyloxy)propanoyl]oxy-2,2-dimethylpropyl] 6-prop-2-enoyloxyhexanoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C HTMMMSIQFWMMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005822 acrylic binder Polymers 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008641 benzimidazolones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSVBPNGJESBVRM-UHFFFAOYSA-L disodium;4-[(1-oxido-4-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 YSVBPNGJESBVRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYWIXHZXHQDFOO-UHFFFAOYSA-N methyl n-phenyliminocarbamate Chemical compound COC(=O)N=NC1=CC=CC=C1 SYWIXHZXHQDFOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-[[1-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCO WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGISVZCMXHOHO-UHFFFAOYSA-N n-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-2-[[1-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCC(CO)(CO)NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NC(CO)(CO)CO BUGISVZCMXHOHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYUYQYBDJFMFTH-WMMMYUQOSA-N naphthol red Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(C1=O)=CC2=CC=CC=C2\C1=N\NC1=CC=C(C(N)=O)C=C1 PYUYQYBDJFMFTH-WMMMYUQOSA-N 0.000 description 1
- FEUIEHHLVZUGPB-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCO1 FEUIEHHLVZUGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000012751 sunset yellow FCF Nutrition 0.000 description 1
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005627 triarylcarbonium group Chemical group 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C09D11/104—Polyesters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Description
本発明は、耐熱性、保存安定性および耐化学性に優れるインク組成物およびこれによるカラーフィルタに関するものである。
半導体回路素子およびＬＣＤ、ＰＤＰなどのディスプレイ装置に使用される微細パターンは、フォトレジスト(Ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔ)を用いたフォトリソグラフィー(Ｐｈｏｔｏｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ)により形成される。このようなフォトリソグラフィーは、精密に所望のパターンを得ることができるという利点があるが、多くの段階の工程を経なければならないということ、フォトレジストの効果を極大化するために多くの種類の材料を使用しなければならないということ、そしてコーティングなどの工程において多量のフォトレジストが消耗するということなどの欠点がある。
近年は、このようなフォトリソグラフィーの欠点を克服するための次世代工程の一つとして、ロールプリンティングあるいはインクジェットプリンティング方式により微細パターンを得る技術が提案されている。
フォトリソグラフィーに用いられるフォトレジストは、大きくポジ型とネガ型に分けられ、その中でネガ型フォトレジストは、光重合型感光性樹脂組成物としてディスプレイ装置のカラーフィルタを構成するＢＭ、Ｒｅｄ、Ｂｌｕｅ、Ｇｒｅｅｎ用感光剤、オーバーコート感光剤、コラムスペーサ、光遮蔽性を有する絶縁材など様々な用途に用いられている。
その反面、ロールプリンティングあるいはインクジェットプリンティングに用いられるインク組成物としては、例えば、フォトリソグラフィーにおいて使用されるネガ型光重合型感光性樹脂組成物だけでなく、熱硬化型樹脂組成物が挙げられる。
しかしながら、光重合型感光性樹脂組成物をロールプリンティングまたはインクジェットプリンティングに用いる場合には、プリンティング装備以外に露光のための装置がさらに必要であるため、装備購入と運用に対する追加費用と露光のための工程時間がさらに必要とされるなどの欠点が発生する。そのために、通常、熱硬化型樹脂組成物をロールプリンティングまたはインクジェットプリンティングに用いる技術が好まれる。
コーティング膜の形成に用いられる熱硬化型樹脂としては、通常、メラミン-ホルムアルデヒド系、ポリエステル系、ポリウレタン系、エポキシ系、フェノール系、アクリル系樹脂およびアルキド樹脂とこれらの混合物あるいは共重合体などが挙げられる。
ＢＭやＲｅｄ(Ｒ)、Ｇｒｅｅｎ(Ｇ)、Ｂｌｕｅ(Ｂ)などのカラーインク組成物に用いるためには、顔料および分散剤との混合組成物の状態で耐熱性および保存安定性に優れなければならないことから、通常、アクリル系樹脂が用いられている。
しかしながら、アクリル系樹脂は、通常、熱重合開始剤を用いて、様々な単量体を混合した状態でランダム共重合によって製造され、最近はアクリル系樹脂の側鎖に重合可能な官能基を導入するために、酸基を有しているアクリル系樹脂をエチレン性不飽和化合物と架橋させる方法が試みられている。
しかしながら、この場合、重合可能な官能基は酸基を含んでいるアクリル系樹脂の酸基部分に導入されるため、アクリル系樹脂中の重合可能な官能基の比率が高くなると、相対的に残りの他の酸基の比率が低くなる。したがって、ネガ型感光性樹脂として活用すると、アルカリ可溶成分の比率が低くなり、現像性が低下するという問題がある。しかも、アクリル系樹脂の共重合反応が、熱重合開始剤を用いた自由ラジカルによるランダム共重合反応であるため、樹脂内に導入される酸基のある単量体も不規則に分布することになる。これにより、この酸基との反応により導入されるエチレン性不飽和基も不規則に分布するため、耐熱性および耐化学性が良くない。
そのために、耐熱性、保存安定性および耐化学性に優れたインク組成物が要望されている。
本発明の目的は、保管が容易であり、長期保管が可能で、且つ耐熱性および耐化学性が向上したインク組成物およびこれにより形成したカラーフィルタを提供することにある。
本発明による熱硬化型インク組成物は、次の一般式１の構造を持つポリエステル系樹脂、顔料、多官能性モノマー、熱重合開始剤および溶媒を含む。
式中、Ｘは多塩基酸無水物から誘導された４価基であり、Ｒ１は水素またはメチル基であり、Ｒ２はメチル基またはエチル基である。
また、一般式１で表される前記ポリエステル系樹脂は、例えば、ａ)酸基を有するジオール化合物とｂ)多塩基酸無水物の開環重合反応によって生成された化合物から誘導されたものである。
また、前記ａ)酸基を有するジオール化合物は、次の一般式２の構造を持つことができる。
式中、Ｒ２はメチル基またはエチル基である。
また、前記ｂ)多塩基酸無水物は、例えば、１,２,４,５-ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、３,３',４,４'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)スルフィド二無水物、ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、１,４-ビス(２,３-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、１,３-ビス(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、２,３,６,７-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、４,４'-ビス(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ジフェニル二無水物、４,４'-ビス(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルエーテル二無水物、４,４'-ビス(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、１,１-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、１,２-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、２,２-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、２,２-ビス[４-(３,４-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、４-(２,３-ジカルボキシフェノキシ)-４'-(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ジフェニル-２,２-プロパン二無水物、エチレングリコールジトリメリテート(ｄｉｔｒｉｍｅｌｌｉｔａｔｅ)、２,２-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、１,３-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、２,２-ビス[４-(３,４-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン二無水物および４,４'-ビス[２-(３,４-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロイソプロピル]ジフェニルエーテルからなる群より選択される一つ以上の化合物である。
また、全熱硬化型インク組成物に対し、前記ポリエステル系樹脂は１〜３０重量％、前記顔料は２〜１５重量％、前記熱重合開始剤は０.１〜５重量％、前記多官能性モノマーは１〜３０重量％、前記溶媒は５０〜９０重量％を含むことができる。
また、前記熱重合開始剤は、例えば、アゾ系化合物、アゾニトリル系化合物、アゾアミド系化合物、アゾアミジン系化合物およびマクロアゾ系化合物からなる群より選択される一つ以上である。
また、前記多官能性モノマーは、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、またはフェノキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ネオペンチルグリコール(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート、カプロラクトンを導入した多官能性モノマー、ビスフェノールＡ誘導体のエポキシアクリレート、ノボラック-エポキシアクリレートおよびウレタン系多官能性モノマーからなる群より選択される一つ以上である。
また、本発明による熱硬化型インク組成物は界面活性剤をさらに含むことができる。
また、前記界面活性剤は、シリコン系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤の中から選択することができる。
また、前記界面活性剤は全熱硬化型インク組成物に対し０.０３〜１重量％である。
また、アクリル系樹脂をバインダー樹脂としてさらに含み、全バインダー樹脂に対し前記一般式１の構造を持つポリエステル系樹脂を３０重量％以上含むことができる。
また、分散剤、硬化促進剤、熱重合抑制剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤の中から選択される一つ以上の添加剤をさらに含むことができる。
また、前記添加剤は全熱硬化型インク組成物に対して０.０１〜２重量％を添加することができる。
本発明によるカラーフィルタは前記熱硬化型インク組成物から製造される。
本発明によるインク組成物およびこれによって形成されたカラーフィルタは耐熱性、耐化学性および保存安定性に優れる。
本発明によるインク組成物は次の一般式１の構造を持つポリエステル系樹脂を含む。
式中、Ｘは多塩基酸無水物から誘導された４価基であり、Ｒ１は水素またはメチル基であり、Ｒ２はメチル基またはエチル基である。
本発明では、自由ラジカルによるランダム共重合反応により形成されたアクリル系樹脂でない縮合反応により形成された樹脂を用いる。
すなわち、ａ)酸基を含むジオール(ｄｉｏｌ)化合物とｂ)多塩基酸無水物から形成されたポリエステル系樹脂を製造し、前記の縮合重合されたポリエステル系樹脂の酸基と分子中に、ｃ)エチレン性不飽和基およびエポキシ基を有する化合物を反応させて形成されたエチレン性不飽和基を有するポリエステル系樹脂を含んだ熱硬化型インク組成物を提供する。
特に、本発明に係るポリエステル系樹脂は、ａ)酸基を含むジオール化合物とｂ)多塩基酸無水物との縮合反応によりポリエステル系樹脂を形成した後、樹脂末端に残存し得る無水物基をｄ)モノアルコール成分と反応させて、エステル基とカルボン酸基に開環して無水物基を除去することにより、保管安定性に優れ、保管が容易で、且つ長期保管が可能である。
なお、自由ラジカルによるランダム共重合反応により形成されるアクリル系樹脂とは異なり、ａ)酸基を含むジオール化合物とｂ)多塩基酸無水物が交互に反応して形成されるポリエステル系樹脂は、酸基が規則的に分布していることから、導入されるエチレン性不飽和基も規則的に分布する特徴を有するため、ランダム共重合体のアクリル系樹脂に比べ、硬化による架橋反応がより一層向上してインク組成物の耐熱性および耐化学性に優れる。
本発明でａ)酸基を含むジオール化合物は次の一般式２で表される化合物である。
式中、Ｒ２はメチル基またはエチル基である。
前記ｂ)多塩基酸無水物は、ａ)酸基を有するジオール化合物と交互に共重合が可能な二無水物基を提供する１分子内に２つの酸無水物基がある化合物である。具体的な例としては、１,２,４,５-ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、３,３',４,４'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)スルフィド二無水物、ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、１,４-ビス(２,３-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、１,３-ビス(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、２,３,６,７-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、４,４'-ビス(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ジフェニル二無水物、４,４'-ビス(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルエーテル二無水物、４,４'-ビス(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、１,１-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、１,２-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、２,２-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、２,２-ビス[４-(３,４-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、４-(２,３-ジカルボキシフェノキシ)-４'-(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ジフェニル-２,２-プロパン二無水物、エチレングリコールジトリメリテート、２,２-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、１,３-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、２,２-ビス[４-(３,４-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン二無水物、４,４'-ビス[２-(３,４-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロイソプロピル]ジフェニルエーテル二無水物などが挙げられ、前記の化合物からなる群より選択される一つ以上である。
前記ａ)酸基を含むジオール化合物とｂ)多塩基酸無水物から製造された樹脂は次の一般式３で表される。
式中、Ｒ２はメチル基またはエチル基である。
本発明のｃ)分子中にエチレン性不飽和基およびエポキシ基を有する化合物は、ａ)酸基を有するジオール化合物とｂ)多塩基酸無水物との縮合反応を行った後、重合可能な反応基を導入するために追加反応を行うものであって、前記樹脂中の酸基とエポキシ基が反応して側鎖に導入される。この時、フォトリソグラフィーにおいて一般的に用いられているネガ型アクリル系感光性樹脂、あるいは他の熱硬化型アクリル系樹脂でアクリルバインダーの側鎖に重合可能な反応基をランダムに導入することとは異なり、繰り返し単位ごとに重合可能な反応基が導入されるため、硬化時にバインダーとしてマトリックスを均一に構成することができ、インク組成物の耐熱性および耐化学性を向上させることができるという利点がある。
本発明のｄ)成分のモノアルコールは、ａ)成分とｂ)成分の縮合反応を行った後、溶液に残存し得る未反応ｂ)成分の無水物基あるいは縮合により合成された樹脂末端に残存し得る無水物基をエステル基とカルボン酸基に開環する化合物であって、反応性が高い無水物基を除去することにより、保管安定性を高める機能をする。
アルコール基を有する化合物であれば特に制限されないが、重合可能な不飽和基のある化合物が硬化度の面でより望ましい。
具体的な例としては、ブタノール、イソプロパノールなどのアルキルアルコール、２-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、３-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、１,３-(メタ)アクリロイル-２-ヒドロキシプロパン、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレートなどのヒドロキシ基を含有したアクリレート化合物などが挙げられる。
特に、ｄ)モノアルコールとしてヒドロキシ基を含有したアクリレート化合物を用いることが、光感度の面で望ましい。
前記のような方法により製造された一般式１の構造を持つポリエステル系樹脂の酸価は０〜２００ＫＯＨ ｍｇ/ｇの範囲が望ましい。
ロールプリンティングあるいはインクジェットプリンティングで用いられる熱硬化型インク組成物では、フォトリソグラフィーで用いられるフォトレジストとは異なり、アルカリ現像工程を必要としないため、酸価がなくても構わなく、樹脂の酸価が２００ＫＯＨ ｍｇ/ｇを超える場合には、エチレン性不飽和基の含有量が少なくなり、架橋反応による硬化度が低下するという欠点がある。
また、前記ポリエステル系樹脂の重量平均分子量としては１,０００〜２００,０００の範囲が望ましく、３,０００〜３０,０００の範囲がより望ましい。
前記ポリエステル系樹脂の重量平均分子量が１,０００未満である場合は、バインダーポリマーとして要求される構成成分間の結合(ｂｉｎｄｉｎｇ)機能が弱く、カラーフィルタパターンに要求される基本的な耐熱性および耐化学性などの物性を満足させることができなくなり、重量平均分子量が２００,０００を超える場合は、重合物の粘度が大きく上昇し、インク組成物の粘度も大きく上昇するため、流れ性が悪くなり、コーティング厚さの制御や厚さ均一性(ｕｎｉｆｏｒｍｉｔｙ)の確保が難しくなる。
本発明による熱硬化型インク組成物は、バインダー樹脂として前記ポリエステル系樹脂と、色特性を示すための顔料を含むｅ)着色剤と、エチレン性不飽和二重結合を有するｆ)多官能性モノマーと、ｇ)熱重合開始剤、ｈ)溶媒以外に、ｉ)触媒、ｊ)界面活性剤およびその他の添加剤の中から選択される１種以上を含むことができる。
ｅ)着色剤に含まれる顔料としては、レッド顔料、バイオレット顔料、イエロー顔料、オレンジ顔料、グリーン顔料などが用いられる。
熱硬化型カラーインクに製造に使用される色特性を示すために用いられるレッド顔料としては、ナフトール系レッド顔料のＰｉｇ(ピグメント).Ｒｅｄ #１ (Ｃ.Ｉ.１２０７０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２ (Ｃ.Ｉ.１２３１０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #３ (Ｃ.Ｉ.１２１２０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４(Ｃ.Ｉ.１２０８５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５ (Ｃ.Ｉ.１２４９０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６ (Ｃ.Ｉ.１２０９０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #７(Ｃ.Ｉ.１２４２０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #８ (Ｃ.Ｉ.１２３５５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #９ (Ｃ.Ｉ.１２４６０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１０ (Ｃ.Ｉ.１２４４０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１１ (Ｃ.Ｉ.１２４３０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１２(Ｃ.Ｉ.１２３８５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１３(Ｃ.Ｉ.１２３９５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１４(Ｃ.Ｉ.１２３８０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１５(Ｃ.Ｉ.１２４６５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１６(１２５００)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１７(Ｃ.Ｉ.１２３９０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１８(Ｃ.Ｉ.１２３５０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２１(Ｃ.Ｉ.１２３００)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２２(Ｃ.Ｉ.１２３１５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２３(Ｃ.Ｉ.１２３５５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #３１(１２３６０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #３２(１２３２０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #９５(Ｃ.Ｉ.１５８９７)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１１２(Ｃ.Ｉ.１２３７０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１１４(Ｃ.Ｉ.１２３５１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１１９(Ｃ.Ｉ.１２４６９)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１４６(Ｃ.Ｉ.１２４８５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１４７(Ｃ.Ｉ.１２４３３)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１４８(Ｃ.Ｉ.１２３６９)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１５０(Ｃ.Ｉ.１２２９０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１５１(Ｃ.Ｉ.１５８９０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１８４(Ｃ.Ｉ.１２４８７)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１８７(Ｃ.Ｉ.１２４８６)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１８８(Ｃ.Ｉ.１２４６７)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２１０(Ｃ.Ｉ.１２４７４)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２４５(Ｃ.Ｉ.１２３１７)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２５３(Ｃ.Ｉ.１２３７５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２５８(Ｃ.Ｉ.１２３１８)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２６１(Ｃ.Ｉ.１２４６８)と、
ナフトール系と金属複合体のＰｉｇ.Ｒｅｄ #４９(Ｃ.Ｉ.１５６３０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４９:１(Ｃ.Ｉ.１５６３０:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４９:２(Ｃ.Ｉ.１５６３０:２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４９:３(Ｃ.Ｉ.１５６３０:３)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５０:１(Ｃ.Ｉ.１５５００:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５１:１(Ｃ.Ｉ.１５５８０:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５３(Ｃ.Ｉ.１５５８５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５３:１(Ｃ.Ｉ.１５５８５:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６８(Ｃ.Ｉ.１５５２５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２４３(Ｃ.Ｉ.１５９１０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２４７(Ｃ.Ｉ.１５９１５)と、
ジスアゾピラゾロン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #３７(Ｃ.Ｉ.２１２０５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #３８(Ｃ.Ｉ.２１２１０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４１(Ｃ.Ｉ.２１２００)と、
ジスアゾ系縮合物のＰｉｇ.Ｒｅｄ #１４４(Ｃ.Ｉ.２０７３５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１６６(Ｃ.Ｉ.２００３５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２２０(Ｃ.Ｉ.２００５５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２２１(Ｃ.Ｉ.２００６５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２４２(Ｃ.Ｉ.２００６７)と、
２-ヒドロキシ-３-ナフトエ酸系金属複合体のＰｉｇ.Ｒｅｄ #４８:１(Ｃ.Ｉ.１５８６５:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４８:２(Ｃ.Ｉ.１５８６５:２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４８:３(Ｃ.Ｉ.１５８６５:３)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４８:４(Ｃ.Ｉ.１５８６５:４)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４８:５(Ｃ.Ｉ.１５８６５:５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５２:１(Ｃ.Ｉ.１５８６０:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５２:２(Ｃ.Ｉ.１５８６０:２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５７:１(Ｃ.Ｉ.１５８５０:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５８:２(Ｃ.Ｉ.１５８２５:２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５８:４(Ｃ.Ｉ.１５８２５:４)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６３:１(Ｃ.Ｉ.１５８８０:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６３:２(Ｃ.Ｉ.１５８８０:２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６４(Ｃ.Ｉ.１５８００)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６４:１(Ｃ.Ｉ.１５８００:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２００(Ｃ.Ｉ.１５８６７)と、
ナフタレンスルホン酸金属複合体のＰｉｇ.Ｒｅｄ #６０:１(Ｃ.Ｉ.１６１０５:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６６(Ｃ.Ｉ.１８０００:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６７(Ｃ.Ｉ.１８０２５:１)と、
トリアリルカルボニウム系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #８１:１(Ｃ.Ｉ.４５１６０:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #８１:３(Ｃ.Ｉ.４５１６０:３)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１６９(Ｃ.Ｉ.４５１６０:２)と、
アントラキノン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #８９(Ｃ.Ｉ.６０７４５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１７７(６５３００)と、
チオインジゴ系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #８８(Ｃ.Ｉ.７３３１２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１８１(Ｃ.Ｉ.７３３６０)と、
キナクリドン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #１２２(Ｃ.Ｉ.７３９１５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２０７(Ｃ.Ｉ.７３９００)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２０９(Ｃ.Ｉ.７３９０５)と、
ペリレン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #１２３(Ｃ.Ｉ.７１１４５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１４９(Ｃ.Ｉ.７１１３７)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１７８(Ｃ.Ｉ.７１１５５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１７９(Ｃ.Ｉ.７１１３０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１９０(Ｃ.Ｉ.７１１４０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１９４(Ｃ.Ｉ.７１１００)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２２４(Ｃ.Ｉ.７１１２７)と、
ベンズイミダゾロン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #１７１(Ｃ.Ｉ.１２５１２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１７５(Ｃ.Ｉ.１２５１３)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１７６(Ｃ.Ｉ.１２５１５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１８５(Ｃ.Ｉ.１２５１６)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２０８(Ｃ.Ｉ.１２５１４)と、
ピランスロン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #２１６(Ｃ.Ｉ.５９７１０)と、
ジケトピロロピロール系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #２５４(Ｃ.Ｉ.５６１１０)と、
イソインドリン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #２６０(Ｃ.Ｉ.５６２９５)等が使用できる。
ナフトール系と金属複合体のＰｉｇ.Ｒｅｄ #４９(Ｃ.Ｉ.１５６３０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４９:１(Ｃ.Ｉ.１５６３０:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４９:２(Ｃ.Ｉ.１５６３０:２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４９:３(Ｃ.Ｉ.１５６３０:３)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５０:１(Ｃ.Ｉ.１５５００:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５１:１(Ｃ.Ｉ.１５５８０:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５３(Ｃ.Ｉ.１５５８５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５３:１(Ｃ.Ｉ.１５５８５:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６８(Ｃ.Ｉ.１５５２５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２４３(Ｃ.Ｉ.１５９１０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２４７(Ｃ.Ｉ.１５９１５)と、
ジスアゾピラゾロン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #３７(Ｃ.Ｉ.２１２０５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #３８(Ｃ.Ｉ.２１２１０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４１(Ｃ.Ｉ.２１２００)と、
ジスアゾ系縮合物のＰｉｇ.Ｒｅｄ #１４４(Ｃ.Ｉ.２０７３５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１６６(Ｃ.Ｉ.２００３５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２２０(Ｃ.Ｉ.２００５５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２２１(Ｃ.Ｉ.２００６５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２４２(Ｃ.Ｉ.２００６７)と、
２-ヒドロキシ-３-ナフトエ酸系金属複合体のＰｉｇ.Ｒｅｄ #４８:１(Ｃ.Ｉ.１５８６５:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４８:２(Ｃ.Ｉ.１５８６５:２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４８:３(Ｃ.Ｉ.１５８６５:３)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４８:４(Ｃ.Ｉ.１５８６５:４)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #４８:５(Ｃ.Ｉ.１５８６５:５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５２:１(Ｃ.Ｉ.１５８６０:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５２:２(Ｃ.Ｉ.１５８６０:２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５７:１(Ｃ.Ｉ.１５８５０:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５８:２(Ｃ.Ｉ.１５８２５:２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #５８:４(Ｃ.Ｉ.１５８２５:４)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６３:１(Ｃ.Ｉ.１５８８０:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６３:２(Ｃ.Ｉ.１５８８０:２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６４(Ｃ.Ｉ.１５８００)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６４:１(Ｃ.Ｉ.１５８００:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２００(Ｃ.Ｉ.１５８６７)と、
ナフタレンスルホン酸金属複合体のＰｉｇ.Ｒｅｄ #６０:１(Ｃ.Ｉ.１６１０５:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６６(Ｃ.Ｉ.１８０００:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #６７(Ｃ.Ｉ.１８０２５:１)と、
トリアリルカルボニウム系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #８１:１(Ｃ.Ｉ.４５１６０:１)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #８１:３(Ｃ.Ｉ.４５１６０:３)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１６９(Ｃ.Ｉ.４５１６０:２)と、
アントラキノン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #８９(Ｃ.Ｉ.６０７４５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１７７(６５３００)と、
チオインジゴ系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #８８(Ｃ.Ｉ.７３３１２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１８１(Ｃ.Ｉ.７３３６０)と、
キナクリドン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #１２２(Ｃ.Ｉ.７３９１５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２０７(Ｃ.Ｉ.７３９００)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２０９(Ｃ.Ｉ.７３９０５)と、
ペリレン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #１２３(Ｃ.Ｉ.７１１４５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１４９(Ｃ.Ｉ.７１１３７)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１７８(Ｃ.Ｉ.７１１５５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１７９(Ｃ.Ｉ.７１１３０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１９０(Ｃ.Ｉ.７１１４０)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１９４(Ｃ.Ｉ.７１１００)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２２４(Ｃ.Ｉ.７１１２７)と、
ベンズイミダゾロン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #１７１(Ｃ.Ｉ.１２５１２)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１７５(Ｃ.Ｉ.１２５１３)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１７６(Ｃ.Ｉ.１２５１５)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #１８５(Ｃ.Ｉ.１２５１６)、Ｐｉｇ.Ｒｅｄ #２０８(Ｃ.Ｉ.１２５１４)と、
ピランスロン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #２１６(Ｃ.Ｉ.５９７１０)と、
ジケトピロロピロール系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #２５４(Ｃ.Ｉ.５６１１０)と、
イソインドリン系のＰｉｇ.Ｒｅｄ #２６０(Ｃ.Ｉ.５６２９５)等が使用できる。
バイオレット顔料としては、トリアリルカルボニウム系のＰｉｇ.Ｖｉｏｌｅｔ#１(Ｃ.Ｉ.４５１７０:２)、Ｐｉｇ.Ｖｉｏｌｅｔ#２(Ｃ.Ｉ.４５１７５:１)、Ｐｉｇ.Ｖｉｏｌｅｔ#３(Ｃ.Ｉ.４２５３５:２)、Ｐｉｇ.Ｖｉｏｌｅｔ#２７(Ｃ.Ｉ.４２５３５:３)、Ｐｉｇ.Ｖｉｏｌｅｔ#３９(Ｃ.Ｉ.４２５５５:２)と、アントラキノン系のＰｉｇ.Ｖｉｏｌｅｔ#５:１(Ｃ.Ｉ.５８０５５:１)と、ナフトール系のＰｉｇ.Ｖｉｏｌｅｔ#２５(Ｃ.Ｉ.１２３２１)、Ｐｉｇ.Ｖｉｏｌｅｔ#５０(Ｃ.Ｉ.１２３２２)と、キナクリドン系のＰｉｇ.Ｖｉｏｌｅｔ#１９(Ｃ.Ｉ.７３９００)と、ジオキサジン系のＰｉｇ.Ｖｉｏｌｅｔ#２３(Ｃ.Ｉ.５１３１９)、Ｐｉｇ.Ｖｉｏｌｅｔ#３７(Ｃ.Ｉ.５１３４５)と、ペリレン系のＰｉｇ.Ｖｉｏｌｅｔ#２９(Ｃ.Ｉ.７１１２９)と、ベンズイミダゾロン系のＰｉｇ.Ｖｉｏｌｅｔ#３２(Ｃ.Ｉ.１２５１７)等が使用できる。
ブルー顔料としては、トリアリルカルボニウム系のＰｉｇ.Ｂｌｕｅ#１(Ｃ.Ｉ.４２５９５:２)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#２(Ｃ.Ｉ.４４０４５:２)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#９(Ｃ.Ｉ.４２０２５:１)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#１０(Ｃ.Ｉ.４４０４０:２)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#１４(Ｃ.Ｉ.４２６００:１)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#１８(Ｃ.Ｉ.４２７７０:１)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#１９(Ｃ.Ｉ.４２７５０)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#５６(Ｃ.Ｉ.４２８００)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#６２(Ｃ.Ｉ.４４０８４)と、Ｃｕフタロシアニン系のＰｉｇ.Ｂｌｕｅ#１５(Ｃ.Ｉ.７４１６０)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#１５:１(Ｃ.Ｉ.７４１６０)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#１５:２(Ｃ.Ｉ.７４１６０)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#１５:３(Ｃ.Ｉ.７４１６０)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#１５:４(Ｃ.Ｉ.７４１６０)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#１５:６(Ｃ.Ｉ.７４１６０)と、無金属フタロシアニン系のＰｉｇ.Ｂｌｕｅ#１６(Ｃ.Ｉ.７４１００)と、インダントロン系のＰｉｇ.Ｂｌｕｅ#６０(Ｃ.Ｉ.６９８００)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#６４(Ｃ.Ｉ.６９８２５)と、インジゴ系のＰｉｇ.Ｂｌｕｅ#６６(Ｃ.Ｉ.７３０００)、Ｐｉｇ.Ｂｌｕｅ#６３(Ｃ.Ｉ.７３０１５:ｘ)等が使用できる。
グリーン顔料としては、トリアリルカルボニウム系のＰｉｇ.Ｇｒｅｅｎ#１(Ｃ.Ｉ.４２０４０:１)、Ｐｉｇ.Ｇｒｅｅｎ#２(Ｃ.Ｉ.４２０４０:１)、Ｐｉｇ.Ｇｒｅｅｎ#４(Ｃ.Ｉ.４２０００:２)と、Ｃｕフタロシアニン系のＰｉｇ.Ｇｒｅｅｎ#７(Ｃ.Ｉ.７４２６０)、Ｐｉｇ.Ｇｒｅｅｎ#３６(Ｃ.Ｉ.７４２６５)と、金属複合体のＰｉｇ.Ｇｒｅｅｎ#８(Ｃ.Ｉ.１０００６)、Ｐｉｇ.Ｇｒｅｅｎ#１０(Ｃ.Ｉ.１２７７５)等が使用できる。
イエロー顔料としては、モノアゾ系のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１(Ｃ.Ｉ.１１６８０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#２(Ｃ.Ｉ.１１７３０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#３(Ｃ.Ｉ.１１７１０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#５(Ｃ.Ｉ.１１６６０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#６(Ｃ.Ｉ.１１６７０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１０(Ｃ.Ｉ.１２７１０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#４９(Ｃ.Ｉ.１１７６５)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#６５(Ｃ.Ｉ.１１７４０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#７３(Ｃ.Ｉ.１１７３８)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#７４(Ｃ.Ｉ.１１７４１)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#７５(Ｃ.Ｉ.１１７７０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#９７(Ｃ.Ｉ.１１７６７)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#９８(Ｃ.Ｉ.１１７２７)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１１１(Ｃ.Ｉ.１１７４５)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１１６(Ｃ.Ｉ.１１７９０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１６７(Ｃ.Ｉ.１１７３７)と、モノアゾ系金属複合体のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#６１(Ｃ.Ｉ.１３８８０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#６２:１(Ｃ.Ｉ.１３９４０:１)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１００(Ｃ.Ｉ.１９１４０:１)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１６８(Ｃ.Ｉ.１３９６０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１６９(Ｃ.Ｉ.１３９５５)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１８３(Ｃ.Ｉ.１８７９２)と、ビスアセトアセトアリリド系のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１６(Ｃ.Ｉ.２００４０)と、ジアリルアリリド系のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１２(Ｃ.Ｉ.２１０９０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１３(Ｃ.Ｉ.２１１００)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１４(Ｃ.Ｉ.２１０９５)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１７(Ｃ.Ｉ.２１１０５)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#５５(Ｃ.Ｉ.２１０９６)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#６３(Ｃ.Ｉ.２１０９１)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#８１(Ｃ.Ｉ.２１１２７)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#８３(Ｃ.Ｉ.２１１０８)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#８７(Ｃ.Ｉ.２１１０７:１)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１１３(Ｃ.Ｉ.２１１２６)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１１４(Ｃ.Ｉ.２１０９２)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１２４(Ｃ.Ｉ.２１１０７)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１２６(Ｃ.Ｉ.２１１０１)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１２７(２１１０２)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１５２(Ｃ.Ｉ.２１１１１)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１７０(Ｃ.Ｉ.２１１０４)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１７１(Ｃ.Ｉ.２１１０６)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１７２(Ｃ.Ｉ.２１１０９)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１７４(Ｃ.Ｉ.２１０９８)と、フランバントロン系のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#２４(Ｃ.Ｉ.７０６００)と、ジアゾ系縮合物のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#９３(Ｃ.Ｉ.２０７１０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#９４(Ｃ.Ｉ.２００３８)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#９５(Ｃ.Ｉ.２００３４)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１２８(Ｃ.Ｉ.２００３７)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１６６(Ｃ.Ｉ.２００３５)と、アントラキノン系のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１２３(Ｃ.Ｉ.６５０４９)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１４７(Ｃ.Ｉ.６０６４５)と、アルダジン系のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１０１(Ｃ.Ｉ.４８０５２)と、ナフタレンスルホン酸金属複合体のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１０４(Ｃ.Ｉ.１５９８５:１)と、アントラピリミジン系のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１０８(Ｃ.Ｉ.６８４２０)と、イソインドリノン系のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１０９(Ｃ.Ｉ.５６２８４)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１１０
(Ｃ.Ｉ.５６２８０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１３９(Ｃ.Ｉ.５６２９８)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１８５(Ｃ.Ｉ.５６２９０)と、ベンズイミダゾロン系のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１２３(Ｃ.Ｉ.１１７８３)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１５４(Ｃ.Ｉ.１３９８０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１７５(Ｃ.Ｉ.１１７８４)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１８０(Ｃ.Ｉ.２１２９０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１８１(Ｃ.Ｉ.１１７７７)と、キノフタロン系のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１３８(Ｃ.Ｉ.５６３００)と、金属複合体のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１１７(Ｃ.Ｉ.４８０４３)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１２９(Ｃ.Ｉ.４８０４２)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１５０(Ｃ.Ｉ.１２７６４)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１５３(Ｃ.Ｉ.４８５４５)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１７７(Ｃ.Ｉ.４８１２０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１７９(Ｃ.Ｉ.４８１２５)等が使用できる。
(Ｃ.Ｉ.５６２８０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１３９(Ｃ.Ｉ.５６２９８)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１８５(Ｃ.Ｉ.５６２９０)と、ベンズイミダゾロン系のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１２３(Ｃ.Ｉ.１１７８３)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１５４(Ｃ.Ｉ.１３９８０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１７５(Ｃ.Ｉ.１１７８４)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１８０(Ｃ.Ｉ.２１２９０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１８１(Ｃ.Ｉ.１１７７７)と、キノフタロン系のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１３８(Ｃ.Ｉ.５６３００)と、金属複合体のＰｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１１７(Ｃ.Ｉ.４８０４３)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１２９(Ｃ.Ｉ.４８０４２)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１５０(Ｃ.Ｉ.１２７６４)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１５３(Ｃ.Ｉ.４８５４５)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１７７(Ｃ.Ｉ.４８１２０)、Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ#１７９(Ｃ.Ｉ.４８１２５)等が使用できる。
その他にオレンジ顔料としては、モノアゾ系のＰｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#１(Ｃ.Ｉ.１１７２５)、Ｐｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#６(Ｃ.Ｉ.１２７３０)と、ナフトール系のＰｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#２(Ｃ.Ｉ.１２０６０)、Ｐｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#５(Ｃ.Ｉ.１２０７５)、Ｐｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#２２(Ｃ.Ｉ.１２４７０)、Ｐｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#２４(Ｃ.Ｉ.１２３０５)、Ｐｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#３８(Ｃ.Ｉ.１２３６７)と、ナフトール金属複合体のＰｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#１７(Ｃ.Ｉ.１５５１０:１ Ｐｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#１７:１(１５５１０:２)、Ｐｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#４６(Ｃ.Ｉ.１５６０２)と、ジスアゾピラゾロン系のＰｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#１３(Ｃ.Ｉ.２１１１０)、Ｐｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#３４(Ｃ.Ｉ.２１１１５)と、ジアリルアリリド系のＰｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#１５(Ｃ.Ｉ.２１１３０)、Ｐｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#１６(Ｃ.Ｉ.２１１６０)と、ナフタレンスルホン酸金属複合体のＰｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#１９(Ｃ.Ｉ.１５９９０)と、ジスアゾ系縮合物のＰｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#３１(Ｃ.Ｉ.２００５０)と、ベンズイミダゾロン系のＰｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#３６(Ｃ.Ｉ.１１７８０)、Ｐｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#６０(Ｃ.Ｉ.１１７８２)と、ピランスロン系のＰｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#４０(Ｃ.Ｉ.５９７００)と、ペリノン系のＰｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#４３(Ｃ.Ｉ.７１１０５)と、キナクリドン系のＰｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#４８(Ｃ.Ｉ.７３９００)と、イソインドリン系のＰｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#６１(Ｃ.Ｉ.１１２６５)、Ｐｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#６６(Ｃ.Ｉ.４８２１０)またはＰｉｇ.Ｏｒａｎｇｅ#６９(Ｃ.Ｉ.５６２９２)等が使用できる。
前記のカラーを出すために顔料は２種以上を混合して使用でき、要求されるカラーとカラー特性および膜特性に応じて全インク組成物に対し２〜１５重量％を含むことが望ましい。
前記熱硬化型インク組成物の構成成分中、前記ポリエステル系樹脂は、全インク組成物に対し１〜３０重量％を含むことが望ましい。前記ポリエステル系樹脂の含有量が１重量％未満であると、構成成分間結合機能をする樹脂成分が足りなくなってカラーフィルタパターンに要求される基本的な耐熱性および耐化学性などの物性を満足させることができなくなり、３０重量％を超えると、製造された組成物の粘度が非常に高くなって、コーティング時における膜の均一性を(ｕｎｉｆｏｒｍｉｔｙ)を維持しにくいだけでなく、顔料などの他の成分の含有量が低くなり要求されるカラー特性などを満足させることができなくなる。
また、バインダー樹脂として一般式１の構造を持つ前記ポリエステル系樹脂を単独で用いることもでき、アクリル系樹脂をバインダー樹脂としてさらに含んで用いることもできる。この場合、全バインダー樹脂に対して前記ポリエステル系樹脂の比率は３０重量％以上であることが望ましい。
前記エチレン性不飽和二重結合を有するｆ)多官能性モノマーとしては、分子中に少なくとも一つ以上の付加重合可能な不飽和基を有する沸騰点が１００℃以上の化合物、またはカプロラクトンを導入した官能性モノマーが使用できる。
前記分子中に少なくとも一つ以上の付加重合可能な不飽和基を有する沸騰点が１００℃以上の化合物としては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートまたはフェノキシエチル(メタ)アクリレートなどの単官能性モノマー、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ネオペンチルグリコール(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ アクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、またはジペンタエリトリトールヘキサアクリレートなどの多官能性モノマーなどが使用でき、また、前記カプロラクトンを導入した多官能性モノマーとしては、ジペンタエリトリトールに導入したＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ-２０、３０、６０、１２０、テトラヒドロフリルアクリレートに導入したＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ-１１０Ｓ、またはネオペンチルグリコールヒドロキシピバレートに導入したＫＡＹＡＲＡＤ ＨＸ-２２０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＫ-６２０等が使用できる。
その他に、使用可能なｆ)多官能性モノマーとしては、ビスフェノールＡ誘導体のエポキシアクリレート、ノボラック-エポキシアクリレート、ウレタン系の多官能性アクリレートがあり、ウレタン系の多官能性アクリレートとしてはＵ-３２４Ａ、Ｕ１５ＨＡまたはＵ-４ＨＡなどがある。前記エチレン性不飽和二重結合を有する多官能性モノマーは単独または２種以上を混合して使用することもできる。
前記エチレン性不飽和二重結合を有するｆ)多官能性モノマーは、全熱硬化型インク組成物に対し１〜３０重量％(熱硬化型インク組成物の固形分を基準に５〜５０重量％となるように含む。)を使用することが望ましい。
前記エチレン性不飽和二重結合を有するｆ)多官能性モノマーの含有量が１重量％未満であるとコーティングフィルムの強度が低下し、３０重量％を超えると、熱硬化型インク樹脂層の粘着性が過剰になってフィルムの強度が充分でなくなり、異物が付着しやすくなる。
前記熱硬化型インク組成物に用いられるｇ)熱重合開始剤としては、アゾ系化合物としてＷａｋｏ Ｐｕｒｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｓ. Ｌｔｄ.のアゾニトリル系のＶ-６０、Ｖ-６５、Ｖ-５９、Ｖ-７０、Ｖ-４０と、アゾエステル系のＶ-６０１、アゾアミド系のＶＡ-０８６、ＶＡ-０８５、ＶＡ-０８０、Ｖａｍ-１１０、Ｖａｍ-１１１、ＶＦ-０９６、アゾアミジン系のＶ-５０、ＶＡ-０４４、ＶＡ-０４６Ｂ、Ａａｍ-０２７、ＶＡ-０６０、ＶＡ-０５７、ＶＡ-０６１、マクロアゾ系開始剤のＶＰＳ-０５０１、ＶＰＳ-１００１、ＶＰＥ-０２０１、ＶＰＥ-０４０１、ＶＰＥ-０６０１、ＶＰＴＧ-０３０１等があり、これらに限定されるのではない。
前記ｇ)熱重合開始剤は、全熱硬化型インク組成物に対し０.１〜５.０重量％で含まれることが望ましい。前記ｇ)熱重合開始剤が０.１重量％未満であると、熱重合反応が充分でなくインク膜の物性が低くなりやすく、５.０重量％以上であると、熱重合開始剤の過量使用によりインクにおける溶解度が減少して沈殿物が発生したり、熱硬化の間に熱重合開始剤の熱分解産物によって汚染が起きる原因になることもある。
前記熱硬化型インクにはｊ)界面活性剤を用いることができる。用いられるｊ)界面活性剤としては、シリコン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤がある。具体的に、シリコン系界面活性剤としては、ＢＹＫ-Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ-０７７、ＢＹＫ-０８５、ＢＹＫ-３００、ＢＹＫ-３０１、ＢＹＫ-３０２、ＢＹＫ-３０６、ＢＹＫ-３０７、ＢＹＫ-３１０、ＢＹＫ-３２０、ＢＹＫ-３２２、ＢＹＫ-３２３、ＢＹＫ-３２５、ＢＹＫ-３３０、ＢＹＫ-３３１、ＢＹＫ-３３３、ＢＹＫ-３３５、ＢＹＫ-３４１ｖ３４４、ＢＹＫ-３４５ｖ３４６、ＢＹＫ-３４８、ＢＹＫ-３５４、ＢＹＫ-３５５、ＢＹＫ-３５６、ＢＹＫ-３５８、ＢＹＫ-３６１、ＢＹＫ-３７０、ＢＹＫ-３７１、ＢＹＫ-３７５、ＢＹＫ-３８０またはＢＹＫ-３９０等が挙げられる。またフッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ(ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ ＆ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ)社のＦ-１１４、Ｆ-１７７、Ｆ-４１０、Ｆ-４１１、Ｆ-４５０、Ｆ-４９３、Ｆ-４９４、Ｆ-４４３、Ｆ-４４４、Ｆ-４４５、Ｆ-４４６、Ｆ-４７０、Ｆ-４７１、Ｆ-４７２ＳＦ、Ｆ-４７４、Ｆ-４７５、Ｆ-４７７、Ｆ-４７８、Ｆ-４７９、Ｆ-４８０ＳＦ、Ｆ-４８２、Ｆ-４８３、Ｆ-４８４、Ｆ-４８６、Ｆ-４８７、Ｆ-１７２Ｄ、ＭＣＦ-３５０ＳＦ、ＴＦ-１０２５ＳＦ、ＴＦ-１１１７ＳＦ、ＴＦ-１０２６ＳＦ、ＴＦ-１１２８、ＴＦ-１１２７、ＴＦ-１１２９、ＴＦ-１１２６、ＴＦ-１１３０、ＴＦ-１１１６ＳＦ、ＴＦ-１１３１、ＴＦ-１１３２、ＴＦ-１０２７ＳＦ、ＴＦ-１４４１またはＴＦ-１４４２等が挙げられるが、これらに限定されるのではない。
前記の熱硬化型インク組成物に用いられるｊ)界面活性剤は、全熱硬化型インク組成物に対し０.０３〜１.０重量％が望ましい。前記界面活性剤の含有量が０.０３重量％未満であると、インクのコーティング時にレベリング特性あるいはぬれ特性が良くなく、スムーズなコーティングの進行を阻害する恐れがあり、１.０重量％以上であると、界面活性剤の過剰使用により消泡性が悪くなるなどの問題が発生し得る。
前記熱硬化型インクのｈ)溶媒としては、溶解性、顔料分散性および塗布性などを考慮してプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、シクロヘキサノン、２-ヘプタノン、３-ヘプタノン、２-ヒドロキシエチルプロピオネート、３-メチル-３-メトキシブチルプロピオネート、エチル-３-メトキシプロピオネート、メチル-３-エトキシプロピオネート、エチル-３-エトキシプロピオネート、ブチルアセテート、ギ酸アミル、イソアミルアセテート、イソブチルアセテート、ブチルプロピオネート、イソプロピルブチレート、エチルブチレート、ブチルブチレート、ピルビン酸エチル、γ-ブチロラクトン、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、２-エトキシプロパノール、２-メトキシプロパノール、３-メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、３-メトキシブチルアセテート、エチル３-エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、エチルアセテート、プロピルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどが挙げられ、前記ｈ)溶媒は単独または２種以上を混合して使用することができる。
前記ｈ)溶媒は、全熱硬化型インク組成物に対し５０〜９０重量％を含むことが望ましい。
熱硬化型インク組成物は、必要に応じて分散剤、硬化促進剤、熱重合抑制剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤など１種以上の添加剤をさらに含むことができ、全熱硬化型インク組成物に対し０.０１〜２重量％で含まれることが望ましい。
(実施の形態)
(実施の形態)
以下、実施例によって本発明をより詳しく説明する。但し、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
実施例:本発明によるポリエステル系樹脂を含む熱硬化型インク組成物の製造
(実施例１)
(実施例１)
ロールプリンティング用熱硬化型ブルーインクは、全体に対して、着色剤としてピグメントブルー(Ｐｉｇ. Ｂｌｕｅ)#１５:６ ３.７６重量％、ピグメントバイオレット(Ｐｉｇ. Ｖｉｌｏｅｔ)#２３ ０.９４重量％、バインダー樹脂としてはベンジル(メタ)アクリレートと(メタ)アクリル酸が７０:３０のモル比で形成された共重合体に、アリルグリシジルエーテルが付加された重合体(Ｍｗ = ９,０００、Ａ.Ｖ. ９０)１.５４重量％をアクリル系樹脂として含み、エチレングリコールジトリメリテートと２,２-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸がそれぞれ７０:１００のモル比で形成されたポリエステル系縮合重合体に、グリシジルメタクリレートとヒドロキシエチルメタクリレートがそれぞれ１４０:７のモル比で付加された重合体(Ｍｗ = １２,４００、Ａ.Ｖ. ９９)４.７重量％をポリエステル系樹脂として含み、多官能性モノマーとしてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート９.４重量％、アゾアミド系熱重合開始剤(Ｖ-４０、Ｗａｋｏ Ｐｕｒｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｓ. ＬＴＤ)０.５重量％、添加剤として分散剤のポリエステル系分散剤１.６１６重量％、接着促進剤として３-メタクリルオキシプロピルトリメトキシ０.１重量％、界面活性剤としてＦ-４７５(ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ ＆ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ) ０.１重量％とＦ-４８７(ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ ＆ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ) ０.２重量％、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３７.０１４重量％、メチルエチルケトン３２.１６９重量％および２-エトキシプロパノール７.９６１重量％を混合し、前記混合物を５時間撹はんしてロールプリンティング用インク組成物を製造した。
(実施例２)
(実施例２)
前記実施例１でバインダー樹脂として用いたアクリル系樹脂と、本発明によるポリエステル系樹脂の代わりに、実施例２では本発明によるポリエステル系樹脂だけをバインダー樹脂として６.２４重量％を使用し、その他の成分は実施例１と同様にして、ロールプリンティング用ブルーインクを製造した。
(実施例３)
(実施例３)
ロールプリンティング用熱硬化型レッドインクは、全体に対して、着色剤としてピグメントレッド(Ｐｉｇ.Ｒｅｄ) #２５４ ３.７６重量％、ピグメントレッド(Ｐｉｇ.Ｒｅｄ) #１７７ １.７３１重量％、ピグメントイエロー(Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ) #１５０ １.２１２重量％、バインダー樹脂としてベンジル(メタ)アクリレートと(メタ)アクリル酸が７０:３０のモル比で形成された共重合体に、アリルグリシジルエーテルが付加された重合体(Ｍｗ = ９,０００、Ａ.Ｖ. ９０)１.４４６重量％をアクリル系樹脂として含み、エチレングリコールジトリメリテートと２,２-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸がそれぞれ７０:１００のモル比で形成されたポリエステル系縮合重合体に、グリシジルメタクリレートとヒドロキシエチルメタクリレートがそれぞれ１４０:７のモル比で付加された重合体(Ｍｗ = １２,４００、Ａ.Ｖ. ９９)２.７３１重量％をポリエステル系樹脂として含み、多官能性モノマーとしてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート３.３３７重量％、アゾアミド系熱重合開始剤(Ｖ-４０、Ｗａｋｏ Ｐｕｒｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｓ. ＬＴＤ)０.７重量％、添加剤として分散剤のポリエステル系分散剤２.６９２重量％、接着促進剤として３-メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン０.１４６重量％、界面活性剤としてＦ-４７５(ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ ＆ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ)０.１５重量％とF-４８７(ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ ＆ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ)０.１５重量％、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６.１８４重量％、およびメチルエチルケトン２５.４７９重量％を混合し、前記混合物を５時間撹はんしてロールプリンティング用インク組成物を製造した。
(実施例４)
(実施例４)
前記実施例３でバインダー樹脂として用いたアクリル系樹脂と、本発明によるポリエステル系樹脂の代わりに、実施例４では本発明によるポリエステル系樹脂だけをバインダー樹脂として４.１７７重量％を使用し、その他の成分は実施例３と同様にして、ロールプリンティング用ブルーインクを製造した。
(実施例５)
(実施例５)
インクジェット用熱硬化型ブルーインクは、全体に対して、着色剤としてピグメントブルー(Ｐｉｇ. Ｂｌｕｅ)#１５:６ ６.０２重量％、ピグメントバイオレット(Ｐｉｇ. Ｖｉｌｏｅｔ)#２３ １.０８重量％、樹脂バインダーとしてエチレングリコールジトリメリテートと２,２-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸がそれぞれ７０:１００のモル比で形成されたポリエステル系縮合重合体に、グリシジルメタクリレートとヒドロキシエチルメタクリレートがそれぞれ１４０:７のモル比で付加された重合体(Ｍｗ = １２,４００、Ａ.Ｖ. ９９)５.７４重量％をポリエステル系樹脂として含み、多官能性モノマーとしてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート１１.２重量％、アゾアミド系熱重合開始剤(Ｖ-４０、Ｗａｋｏ Ｐｕｒｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｓ. ＬＴＤ)０.５重量％、添加剤として分散剤のポリエステル系分散剤３.２重量％、接着促進剤として３-メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン０.２重量％、界面活性剤としてＢＹＫ-３３０(ＢＹＫ-Ｃｈｅｍｉｅ社)０.０６重量％、溶媒としてブチルカルビトールアセテート６７.５４重量％、ブトキシプロパノール４.４６重量％を混合し、前記混合物を５時間撹はんしてインクジェット用ブルーインクを製造した。
(実施例６)
(実施例６)
インクジェット用熱硬化型レッドインクは、全体に対して、着色剤としてピグメントレッド(Ｐｉｇ.Ｒｅｄ) #２５４ ４.０６８重量％、ピグメントレッド(Ｐｉｇ.Ｒｅｄ) #１７７ ２.５４２５重量％、ピグメントイエロー(Ｐｉｇ.Ｙｅｌｌｏｗ) #１５０ １.２４０７重量％、バインダー樹脂としてエチレングリコールジトリメリテートと２,２-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸がそれぞれ７０:１００のモル比で形成されたポリエステル系縮合重合体に、グリシジルメタクリレートとヒドロキシエチルメタクリレートがそれぞれ１４０:７のモル比で付加された重合体(Ｍｗ = １２,４００、Ａ.Ｖ. ９９)４.０４８重量％をポリエステル系樹脂として含み、多官能性モノマーとしてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート８.０９６重量％、アゾアミド系熱重合開始剤(Ｖ-４０、Ｗａｋｏ Ｐｕｒｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｓ. ＬＴＤ)０.５重量％、添加剤として分散剤のポリエステル系分散剤４.２４７８重量％、接着促進剤として３-メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン０.２重量％、界面活性剤としてＢＹＫ-３３０(ＢＹＫ-Ｃｈｅｍｉｅ社)０.０６重量％、溶媒としてブチルカルビトールアセテート７４.９９７重量％を混合し、前記混合物を５時間撹はんしてインクジェット用レッドインクを製造した。
比較例:自由ラジカル重合によるエチレン性不飽和基を有するアクリル系樹脂を用いた熱硬化インク組成物の製造
(比較例１)
(比較例１)
実施例１および実施例２のバインダー樹脂の代わりに、バインダー樹脂としてアクリル系樹脂だけを含む。すなわち、ベンジル(メタ)アクリレートと(メタ)アクリル酸が７０:３０のモル比で形成された共重合体に、アリルグリシジルエーテルが付加された重合体(Ｍｗ = ９,０００、Ａ.Ｖ. ９０)６.２４重量％をエチレン性不飽和基を有するアクリル系樹脂として含み、その他の成分は実施例１および実施例２と同様にして、ロールプリンティング用ブルーインクを製造した。
(比較例２)
(比較例２)
実施例３および実施例４のバインダー樹脂の代わりに、バインダー樹脂としてアクリル系樹脂だけを含む。すなわち、ベンジル(メタ)アクリレートと(メタ)アクリル酸が７０:３０のモル比で形成された共重合体にアリルグリシジルエーテルが付加された重合体(Ｍｗ = ９,０００、Ａ.Ｖ. ９０)４.１７７重量％をエチレン性不飽和基を有するアクリル系樹脂として含み、その他の成分は実施例３および実施例４と同様にして、ロールプリンティング用レッドインクを製造した。
(比較例３)
(比較例３)
実施例５のバインダー樹脂の代わりに、バインダー樹脂としてアクリル系樹脂を含む。すなわち、ベンジル(メタ)アクリレートと(メタ)アクリル酸が７０:３０のモル比で形成された共重合体に、アリルグリシジルエーテルが付加された重合体(Ｍｗ = ９,０００、Ａ.Ｖ. ９０)５.７４重量％をエチレン性不飽和基を有するアクリル系樹脂として含み、その他の成分は実施例５と同様にして、インクジェット用ブルーインクを製造した。
(比較例４)
(比較例４)
実施例６のバインダー樹脂の代わりに、バインダー樹脂としてアクリル系樹脂を含む。すなわち、ベンジル(メタ)アクリレートと(メタ)アクリル酸が７０:３０のモル比で形成された共重合体に、アリルグリシジルエーテルが付加された重合体(Ｍｗ = ９,０００、Ａ.Ｖ. ９０)４.０４８重量％をエチレン性不飽和基を有するアクリル系樹脂として含み、その他の成分は実施例６と同様にして、インクジェット用レッドインクを製造した。
(実験例)
(実験例)
熱硬化型インク組成物の耐化学性および耐熱性評価
本発明により製造された熱硬化型インク組成物の耐化学性および耐熱性を試すために下記のような方法を用いた。
前記実施例１〜６および比較例１〜４により製造された熱硬化型インク組成物溶液をそれぞれガラスにスピンコーティング(ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ)し、約１００℃で１００秒間前熱処理(ｐｒｅ-ｂａｋｅ)を行った後、さらにこれを２２０℃で約３０分間後熱処理(ｐｏｓｔ-ｂａｋｅ)を行ってフィルムを形成した。
各熱硬化型インク組成物の耐化学性は、前記の方法によってガラス基板上に形成されたカラーコーティングフィルムを３ｃｍ×３ｃｍに切り取り、４５℃のＮＭＰ(Ｎ-メチルピロリドン)１０ｇに６０分間浸漬した後、ＵＶ-ｖｉｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒを用いて、顔料が溶出されたＮＭＰ溶液の吸光度を測定して決定し、この時、レッドインクは５２０ｎｍ、ブルーインクは６７１ｎｍでの吸光度を測定したが、吸光度が低いほど溶出された顔料の量が少ないため、耐化学性はより良好であると考えられる。
各熱硬化型インク組成物の耐熱性は、前記の方法によってガラス基板上に形成されたカラーコーティングフィルムを２３０℃の真空オーブンで６０分間放置した後、熱処理前と後の色差を利用して測定し、色差が少ないほど耐熱性はより良好であると考えられる。
前記耐化学性および耐熱性に対する実験結果を次の表１に示す。
本発明によるポリエステル系樹脂を含んだインク組成物は、樹脂はエチレン性不飽和基を有し、自由ラジカル重合によって形成されたアクリル系樹脂だけを含有したインク組成物に比べ、耐化学性および耐熱性に優れる。
また、本発明によるポリエステル系樹脂を用いたロールプリンティング用あるいはインクジェットプリンティング用熱硬化型インク組成物から形成された硬化物を提供することができる。硬化物の具体的な例としては、カラーフィルタのＲｅｄ、Ｇｒｅｅｎ、Ｂｌｕｅパターンまたはブラックマトリックスパターンが挙げられる。
Claims (14)
- バインダー樹脂、顔料、多官能性モノマー、熱重合開始剤および溶媒を含む熱硬化型インク組成物であって、前記バインダー樹脂が次の一般式１の構造を持つポリエステル系樹脂である熱硬化型インク組成物。
- 一般式１で表される前記ポリエステル系樹脂は、ａ)酸基を有するジオール化合物とｂ)多塩基酸無水物との開環重合反応によって生成された化合物から誘導されることを特徴とする請求項１に記載の熱硬化型インク組成物。
- 前記ａ)酸基を有するジオール化合物は、次の一般式２の構造を持つことを特徴とする請求項２に記載の熱硬化型インク組成物。
- 前記ｂ)多塩基酸無水物は、
１,２,４,５-ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、３,３',４,４'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)スルフィド二無水物、ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、１,４-ビス(２,３-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、１,３-ビス(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、２,３,６,７-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、４,４'-ビス(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ジフェニル二無水物、４,４'-ビス(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルエーテル二無水物、４,４'-ビス(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、１,１-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、１,２-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、２,２-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、２,２-ビス[４-(３,４-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、４-(２,３-ジカルボキシフェノキシ)-４'-(３,４-ジカルボキシフェノキシ)ジフェニル-２,２-プロパン二無水物、エチレングリコールジトリメリテート(ｄｉｔｒｉｍｅｌｌｉｔａｔｅ)、２,２-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、１,３-ビス(３,４-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、２,２-ビス[４-(３,４-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン二無水物および４,４'-ビス[２-(３,４-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロイソプロピル]ジフェニルエーテルからなる群より選択される一つ以上の化合物であることを特徴とする請求項２に記載の熱硬化型インク組成物。 - 全熱硬化型インク組成物に対し、前記ポリエステル系樹脂は１〜３０重量％、
前記顔料は２〜１５重量％、
前記熱重合開始剤は０.１〜５重量％、
前記多官能性モノマーは１〜３０重量％、
前記溶媒は５０〜９０重量％を含むことを特徴とする請求項１に記載の熱硬化型インク組成物。 - 前記熱重合開始剤は、
アゾ系化合物、アゾニトリル系化合物、アゾアミド系化合物、アゾアミジン系化合物およびマクロアゾ系化合物からなる群より選択される一つ以上であることを特徴とする請求項１に記載の熱硬化型インク組成物。 - 前記多官能性モノマーは、
ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、またはフェノキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ネオペンチルグリコール(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート、カプロラクトンを導入した多官能性モノマー、ビスフェノールＡ誘導体のエポキシアクリレート、ノボラック-エポキシアクリレートおよびウレタン系多官能性モノマーからなる群より選択される一つ以上であることを特徴とする請求項１に記載の熱硬化型インク組成物。 - 界面活性剤をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の熱硬化型インク組成物。
- 前記界面活性剤は、シリコン系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤から選択されることを特徴とする請求項８に記載の熱硬化型インク組成物。
- 前記界面活性剤は、全熱硬化型インク組成物に対し０.０３〜１重量％であることを特徴とする請求項８に記載の熱硬化型インク組成物。
- アクリル系樹脂をバインダー樹脂としてさらに含み、
全バインダー樹脂に対して前記一般式１の構造を持つポリエステル系樹脂を３０重量％以上含むことを特徴とする請求項１に記載の熱硬化型インク組成物。 - 硬化促進剤、熱重合抑制剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤の中から選択される一つ以上の添加剤をさらに含むことを特徴とする請求項８に記載の熱硬化型インク組成物。
- 前記添加剤は、全熱硬化型インク組成物に対して０.０１〜２重量％を添加することを特徴とする請求項１２に記載の熱硬化型インク組成物。
- 請求項１〜１３のいずれか一項に記載の熱硬化型インク組成物から製造されるカラーフィルタ。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20070099638A KR100957024B1 (ko) | 2007-10-04 | 2007-10-04 | 컬러필터용 잉크조성물 및 컬러필터 |
| KR10-2007-0099638 | 2007-10-04 | ||
| PCT/KR2008/004993 WO2009045000A1 (en) | 2007-10-04 | 2008-08-26 | Ink composition for color filter and color filter |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010526162A JP2010526162A (ja) | 2010-07-29 |
| JP4945683B2 true JP4945683B2 (ja) | 2012-06-06 |
Family
ID=40526393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010503988A Active JP4945683B2 (ja) | 2007-10-04 | 2008-08-26 | カラーフィルタ用インク組成物およびカラーフィルタ |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8133962B2 (ja) |
| JP (1) | JP4945683B2 (ja) |
| KR (1) | KR100957024B1 (ja) |
| CN (1) | CN101652438B (ja) |
| TW (1) | TWI382065B (ja) |
| WO (1) | WO2009045000A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100988271B1 (ko) * | 2007-09-19 | 2010-10-18 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 수지와 이의 제조방법과 감광성 수지조성물 및 이에의해 형성된 경화물 |
| KR101492679B1 (ko) * | 2011-04-13 | 2015-02-12 | 주식회사 엘지화학 | 중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
| KR101384457B1 (ko) * | 2011-08-04 | 2014-04-14 | 주식회사 엘지화학 | 실란계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
| JP5815845B2 (ja) * | 2012-03-29 | 2015-11-17 | 三洋化成工業株式会社 | ビニル系樹脂及び樹脂組成物 |
| KR20200128255A (ko) | 2019-05-02 | 2020-11-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 잉크 조성물, 이를 이용한 윈도우 및 이를 이용한 윈도우 제조 방법 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5949260B2 (ja) * | 1975-08-27 | 1984-12-01 | 日本エステル （株） | 粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物 |
| JPH0570723A (ja) | 1991-09-12 | 1993-03-23 | Toyobo Co Ltd | インクジエツト記録用着色インク組成物 |
| KR100515218B1 (ko) | 2000-09-11 | 2005-09-16 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 감광성 조성물, 그것의 경화물, 및 그것을 사용한프린트회로기판 |
| TW200533692A (en) * | 2003-11-06 | 2005-10-16 | Showa Denko Kk | Curable polyester having an oxetanyl group at end and process for preparing the same, resist composition, jet printing ink composition, curing methods and uses thereof |
| JP2005171093A (ja) * | 2003-12-11 | 2005-06-30 | Maruzen Petrochem Co Ltd | 半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法及び該方法により得られる半導体リソグラフィー用共重合体 |
| KR100777561B1 (ko) * | 2005-11-24 | 2007-11-28 | 주식회사 엘지화학 | 알칼리 가용성 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
-
2007
- 2007-10-04 KR KR20070099638A patent/KR100957024B1/ko active IP Right Grant
-
2008
- 2008-08-26 JP JP2010503988A patent/JP4945683B2/ja active Active
- 2008-08-26 WO PCT/KR2008/004993 patent/WO2009045000A1/en active Application Filing
- 2008-08-26 US US12/448,847 patent/US8133962B2/en active Active
- 2008-08-26 CN CN2008800115652A patent/CN101652438B/zh active Active
- 2008-10-01 TW TW97137812A patent/TWI382065B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20100179294A1 (en) | 2010-07-15 |
| WO2009045000A1 (en) | 2009-04-09 |
| CN101652438B (zh) | 2012-12-05 |
| KR20090034447A (ko) | 2009-04-08 |
| CN101652438A (zh) | 2010-02-17 |
| KR100957024B1 (ko) | 2010-05-13 |
| TW200932843A (en) | 2009-08-01 |
| US8133962B2 (en) | 2012-03-13 |
| JP2010526162A (ja) | 2010-07-29 |
| TWI382065B (zh) | 2013-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6201325B2 (ja) | キノフタロン色素単量体、およびそれを用いた着色性ポリマー、およびそれを用いた着色感光性組成物、およびその用途 | |
| KR101687849B1 (ko) | 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터 및 이를 포함하는 디스플레이 소자 | |
| JP6520063B2 (ja) | 顔料組成物およびその製造方法、並びにカラーフィルタ用顔料組成物 | |
| JP2013209435A (ja) | キノフタロン色素、およびそれを用いた着色感光性組成物、およびその用途 | |
| JP4945683B2 (ja) | カラーフィルタ用インク組成物およびカラーフィルタ | |
| JP2006002128A (ja) | インクジェット用硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置 | |
| JP2013241613A (ja) | ロールプリンティング用インク組成物、着色インク、ブラックマトリックス、カラーフィルタ及びディスプレイ装置 | |
| JP5040565B2 (ja) | カラーフィルタ用インクジェットインク組成物、及びカラーフィルタ及びこの製造方法 | |
| JP2009282114A (ja) | カラーフィルタ用感光性着色組成物及びカラーフィルタ | |
| JP5544751B2 (ja) | 青色感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ、並びに液晶表示装置 | |
| JP5584380B1 (ja) | 新規化合物、顔料析出抑制剤、着色組成物、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 | |
| KR100942369B1 (ko) | 경화성 수지 제조용 조성물, 이에 의해 제조된 경화성수지, 및 이를 포함하는 잉크 조성물 | |
| KR101270701B1 (ko) | 컬러필터용 안료 염료 혼합형 잉크 조성물 및 그로부터 제조되는 컬러필터 | |
| CN104865795A (zh) | 光敏树脂组合物、使用其的挡光层、以及滤色片 | |
| JP7484204B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ | |
| JP7375460B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ | |
| JP2010262003A (ja) | カラーフィルター用インキ組成物及び着色硬化膜並びにカラーフィルター | |
| JP2016222855A (ja) | 顔料組成物およびその製造方法、並びにカラーフィルタ用顔料組成物 | |
| TW202147031A (zh) | 感光性著色組成物、彩色濾光片及圖像顯示裝置 | |
| KR20200017330A (ko) | 적색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 | |
| CN111650812A (zh) | 着色组合物、使用该着色组合物而得的滤光片及显示装置 | |
| KR20190098358A (ko) | 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120207 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120305 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4945683 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150309 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |