JP5544751B2 - 青色感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ、並びに液晶表示装置 - Google Patents
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Description
カラー液晶表示装置に用いられているカラーフィルタの上には、一般に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成工程を一般に200℃以上、好ましくは230℃以上の高温で行う必要がある。
また、分散剤、光増感剤、連鎖移動剤などの添加剤を含有するものであっても良い。
(光重合性モノマー)
光重合性モノマーは、露光光線の照射によって重合し、感光性着色組成物を用いて作製した着色感光層を現像液不溶性に変化させるものである。一般には、ラジカルにより重合が誘起されるモノマーであるが、本発明で使用できる2〜4官能の光重合性モノマーとしては、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートなどの各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステルなどが代表例に挙げられる
着色組成物に用いる透明樹脂は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂である。透明樹脂には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂などの非感光性樹脂、および感光性樹脂が含まれる。透明樹脂には、必要に応じて、その前駆体である、放射線照射により硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
本発明における感光性透明樹脂の二重結合当量は200〜1200であることが好ましく、300〜900であることがより好ましい。感光性透明樹脂の二重結合当量が200未満の場合は、エチレン性不飽和二重結合を導入させる反応性の置換基を有するエチレン性不飽和単量体の比率が高くなり、諸特性を維持するのに十分な量の他のエチレン性不飽和単量体を共重合させることができない。1200を越える場合は、エチレン性不飽和二重結合の数が少ないため十分な感度を得ることができない。また、感光性透明樹脂の重量平均分子量(Mw)は、青色感光性着色組成物の分散性が良好な点から、好ましくは2000〜200000、より好ましくは5000〜50000である。
着色材として顔料を用いる場合は、透明樹脂中に重合成分として前記化学式1で示されるエチレン性不飽和単量体(A)を含めることが、顔料の分散安定性向上という面から好ましい。
エチレン性不飽和単量体(A)と共重合可能な他のエチレン性不飽和単量体(B)としては、(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、(イソ)プロピル(メタ)アクリレート、(イソ)ブチル(メタ)アクリレート、(イソ) ペンチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、イソボニル(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシエチル(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシプロピル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−アシッドホスホオキシエチル(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等が挙げられ、これらを1種または2種以上用いることができる。
本発明の青色感光性着色組成物に含まれる青色顔料の平均一次粒子径は、好ましくは0.005〜0.05μm、さらに好ましくは0.005〜0.03μmの範囲である。顔料の平均一次粒子径が0.005μmより小さい場合には、顔料粒子が凝集してしまうため好ましくなく、0.05μmより大きい場合には目標の分光特性を達成することが困難となることから好ましくない。
青色顔料としては、例えばC.I.Pigment Blue 15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64等を用いることができ、この中でも銅フタロシアニン系顔料のC.I.Pigment Blue 15:6が好ましい。
以下にそれぞれの方法について説明するが、本発明の感光性着色組成物に含まれる顔料の平均一次粒子径の制御方法は、上記方法のいずれを用いてもよい。
着色材として顔料を用いる場合には、適宜、樹脂型顔料分散剤、色素誘導体、界面活性剤等の分散剤を用いることができる。分散剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散剤を用いて顔料を感光性樹脂組成物中に分散してなる赤色着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。
分散剤の添加量は特に限定されるものではないが、着色材100重量部に対して、好ましくは0.1〜40重量部、より好ましくは0.1〜30重量部、さらに好ましくは1〜10重量部の量で用いることができる。
樹脂型顔料分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、感光性透明樹脂および非感光性透明樹脂と相溶性のある部位とを有し、顔料に吸着して顔料の感光性樹脂組成物への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型顔料分散剤としては、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩などが用いられる。また、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート、エチレンオキサイド/ プロピレンオキサイド付加物等も用いられる。これらは、単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミンなどのアニオン性界面活性剤; ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤; アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤; アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
本発明の赤色着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。貯蔵安定剤としては、例えばベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色材100 重量部に対して、好ましくは0.1〜10重量部の量で用いることができる。
重合開始剤としてはオキシムエステル系重合開始剤が好適に使用できる。例えば、1 ,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、O−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4 ’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミンである。
重合開始剤の使用量は、感光性着色組成物の全固形分量を基準として0.5〜50重量% が好ましく、より好ましくは3〜30重量%である。
本発明に係る感光性着色組成物には、重合開始剤に加えて光増感剤を添加することが好ましい。光増感剤としては、アミン系化合物を例示することができる。例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4 ’−ビス(ジメチルアミノ) ベンゾフェノン、4,4 ’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4 ’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等である。
青色感光性着色組成物には、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために、感光性着色組成物の粘度を適正化すると共に、着色剤を十分に感光性樹脂組成物中に均一に分散させるために、溶剤を含有させることができる。溶剤としては、水、有機溶剤等が利用できる。有機溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル− n −アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。溶剤は、着色材100重量部に対して、好ましくは800〜4000重量部、より好ましくは1000〜2500重量部の量で用いることができる。
本発明になる青色感光性着色組成物は、例えば、光重合性モノマー、透明樹脂(感光性透明樹脂、非感光性透明樹脂)、顔料、分散剤及び溶剤とから下記(1)〜(4)のいずれかの方法により調製することができる。
(2): 光重合性モノマー又は透明樹脂、あるいはその両者を溶剤に溶解した溶液に、顔料と分散剤を別々に添加して分散させた後、残りの成分を添加する。
(3): 光重合性モノマー又は透明樹脂、あるいはその両者を溶剤に溶解した溶液に、顔料を分散させた後、顔料分散剤を添加した後、残りの成分を添加する。
(4): 光重合性モノマー又は透明樹脂、あるいはその両者を溶剤に溶解した溶液を2種類調製し、顔料と分散剤を予め別々に分散させてから、これらを混合し、残りの成分を添加する。なお、顔料と分散剤のうち一方は溶剤にのみ分散させても良い。
本発明のカラーフィルタは、本発明の青色感光性組成物を用いて形成されたフィルタセグメント(画素)を有するカラーフィルタである。カラーフィルタには、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備する加法混色型、および少なくとも1つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも1つのシアン色フィルタセグメント、および少なくとも1つのイエロー色フィルタセグメントを具備する減法混色型のものがある。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
おいてこれに限定されるものではない。なお、各組成の配合比は、特にことわらない限り、質量(重量)比である。
(透明樹脂の合成例1)
反応容器にシクロヘキサノン70部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80 ℃ に加熱して、同温度でベンジルメタクリレート12.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸5.3部、単量体(a)としてパラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成株式会社製「アロニックスM110 」)7.4 部、2 ,2 ’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80 ℃ で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル0.2部をシクロヘキサノン10部に溶解させたものを添加し、さらに80 ℃で1時間反応を続けて、非感光性透明樹脂共重合体溶液を得た。室温まで冷却した後、非感光性透明樹脂溶液約2gをサンプリングして180 ℃ 、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した非感光性透明樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して非感光性樹脂溶液を調製した。得られた透明樹脂1の重量平均分子量Mwは20000であった。
反応容器にシクロヘキサノン370部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80 ℃に加熱して、同温度でメタクリル酸20.0部、メチルメタクリレート10.0部、n−ブチルメタクリレート55.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0部、2 ,2 ’−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80 ℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、さらに80 ℃で1時間反応を続けて、非感光性透明樹脂共重合体溶液を得た。室温まで冷却した後、非感光性透明樹脂溶液約2gをサンプリングして180 ℃ 、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した非感光性透明樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して非感光性樹脂溶液を調製した。得られた透明樹脂2の重量平均分子量Mwは46000であった。
下記の要領で青、赤、緑の感光性着色組成物を調製した。
・青色感光性着色組成物
下記の方法で、平均一次粒子径を調整した青色顔料1を得た。表1に、未処理顔料および得られた顔料の平均一次粒子径を示す。
(青色顔料1)
銅フタロシアニン系青色顔料C.I.Pigment Blue 15:6(東洋インキ製造社製「リオノールブルーES」)500部、塩化ナトリウム2500部、およびポリエチレングリコール(東京化成社製)250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で6時間混練した。次に、この混合物を約5リットルの温水に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、80℃で24時間乾燥し、490部のソルトミリング処理顔料(青色顔料1)を得た。
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、直径1mmのガラスビースを用いて、サンドミルで5 時間分散した後、5μmのフィルタで濾過して青色顔料分散体1を作製した。
青色顔料:青色顔料1 10部
分散剤(ゼネカ社製「ソルスバーズ20000」) 2部
非感光性透明樹脂1(固形分20%) 40部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 48部
その後、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5μmのフィルターで濾過して青色感光性着色組成物1を得た。
上記分散体 18.8部
透明樹脂1(固形分20%) 25.9部
光重合性モノマー(東亞合成社性「アロニックスM270」:ポリプロピレングリコールジアクリレート) 4.7部
光開始剤(チバガイギー社製「イルガキュアー907」) 1.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 49.3部
青色感光性着色組成物1において用いた光重合性モノマーを東亞合成社性「アロニックスM309」(トリメチロールプロハントリアクリレート)に変更した以外は同様にして青色感光性着色組成物2を得た。
青色感光性着色組成物1において用いた光重合性モノマーを東亞合成社性「アロニックスM408」(ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート)に変更した以外は同様にして青色感光性着色組成物3を得た。
青色感光性着色組成物1において用いた光重合性モノマーを東亞合成社性「アロニックスM111」(ノニルフェノールEO 変性アクリレート)に変更した以外は同様にして青色感光性着色組成物4を得た。
青色感光性着色組成物1において用いた光重合性モノマーを東亞合成社性「アロニックスM402」(ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート)に変更した以外は同様にして青色感光性着色組成物5を得た。
青色感光性着色組成物3において、青色顔料を未処理顔料の東洋インキ製造社製「リオノールブルーES」に変更した以外は同様にして、青色感光性着色組成物6を得た。
青色感光性着色組成物3において、非感光性透明樹脂1を非感光性着色組成物2に変更した以外は同様にして青色感光性着色組成物7を得た。
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、直径1mmのガラスビースを用いて、サンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過して赤色顔料の分散体を作製した。
赤色顔料:C.I.Pigment Red 254
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガーフォーレッド B−CF」)
9.7部
赤色顔料:C.I.Pigment Red 177
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッド A2B」)
0.3部
分散剤(味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821」) 2部
非感光性透明樹脂1(固形分20%) 40部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 48部
その後、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5μmのフィルターで濾過して赤色感光性着色組成物を得た。
上記分散体 30部
透明樹脂1(固形分20%) 16.4部
光重合性モノマー(ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート、東亜合成社製:「M402」) 4.4部
光開始剤(チバガイギー社製「イルガキュアー907」) 0.96部
増感剤(保土ヶ谷化学工業(株)製「EAB−F」) 0.36部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 47.9部
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、直径1mmのガラスビースを用いて、サンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過して緑色顔料の分散体を作製した。
(緑色顔料分散体)
緑色顔料:C.I.Pigment Green 36
(東洋インキ製造(株)製「リオノールグリーン6Y501」)
14部
分散剤(ビックケミー社製「Disperbyk−163」) 2部
非感光性透明樹脂1(固形分20%) 20部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 64部
次に、下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、直径1mmのガラスビースを用いて、サンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過して黄色顔料の分散体を作製した。
(黄色顔料分散体)
黄色顔料:C.I.Pigment Yellow 150
(バイエル社製「ファンチョンファーストイエロー Y−5688」) 10部
分散剤(ビックケミー社製「Disperbyk−163」) 2部
非感光性透明樹脂1(固形分20%) 40部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 48部
その後、上記緑色顔料分散体1、および黄色顔料分散体1を用いて下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5μmのフィルターで濾過して緑色感光性着色組成物を得た。
緑色顔料分散体 22.5部
黄色顔料分散体 13.5部
透明樹脂1(固形分20%) 18.3部
光重合性モノマー(ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート、東亜合成社製:「M402」) 3.2部
光開始剤(チバガイギー社製「イルガキュアー907」) 0.74部
増感剤(保土ヶ谷化学工業(株)製「EAB−F」) 0.21部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 41.6部
また、赤色フィルタセグメント(画素)を作製する感光性着色組成物には赤色感光性着色組成物を、緑色フィルタセグメント(画素)を作製する感光性着色組成物には緑色感光性着色組成物を用いた。このとき、赤色フィルタセグメントはC光源において、x=0.640、緑色フィルタセグメントはy=0.600、青色フィルタセグメントはy=0.220になるよう調整した。
(経時安定性評価)
上記実施例及び比較例で得られた青色感光性着色組成物を調製した翌日の初期粘度と、40℃で1週間、経時促進させた経時粘度をE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃において回転数20rpmという条件で測定した。
レジスト経時粘度変化率=|[[初期粘度]−[経時粘度]]/[初期粘度]×100|
経時安定性は、レジスト経時粘度変化率が、±10%以内であるものを○とし、±10%を超えるものを×判定とした。
(分光特性評価)
・青色フィルタセグメントの分光透過率評価
上記実施例及び比較例で得られた青色感光性着色組成物を光波長600nmでの透過率が10%になるようにスピンコート法により塗布した後乾燥させ、青色着色層を形成した。次に、70℃で20分間のプリベークを行なった後、100mJの紫外線露光を行ない、1.25質量%の炭酸ナトリウム溶液を用いてシャワー現像した後、水洗し、パターニングを完了した。現像時間は、それぞれ、未露光の塗布膜を洗い流すのに適正な時間とした。次に、230℃で20分間加熱処理をして評価用基板とした。この基板の分光透過率を測定し、光波長450nmでの透過率を比較した。
・カラーフィルタの明度評価
上記実施例及び比較例で得られた青色感光性着色組成物を用いて作製したカラーフィルタの白表示における明度(WY値=表2のWhite-Y)を比較した。
(パターニング性)
上記実施例及び比較例で得られた青色感光性着色組成物を用いてカラーフィルタを作製した際、パターン剥がれや、シワなどの外観異常の無いものを○とした。異常の生じたものを×とした。
Claims (4)
- 少なくとも、透明樹脂(a)、光重合性モノマー(b)、光重合開始剤(c)、平均一次粒子径0.005〜0.05μmの青色顔料である青色着色剤(d)、溶剤(e)を含有する感光性着色組成物であって、前記光重合性モノマー(b)の官能基数が2〜4であり、かつ、前記感光性着色組成物から形成された青色フィルタセグメントの600nmでの透過率を10%としたときの450nmでの透過率が96%以上であることを特徴とする青色感光性着色組成物。
- 透明基板上に、少なくともブラックマトリクスと、複数の透明着色フィルタセグメントと、透明電極とを備えるカラーフィルタであって、青色フィルタセグメントが、請求項1または2に記載の青色感光性着色組成物を用いて製造されたことを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項3に記載のカラーフィルタを用いたことを特徴とするカラー液晶表示装置。
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