JP4941301B2 - α置換ビニルスズ化合物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明はα置換ビニルスズ化合物に関する。
ビニルスズ化合物はスズに対するカップリング反応を用いることにより幅広く置換基を導入できる有用な中間体である。その上、スズ官能基と異なる反応性を有する官能基をα位にさらに有するα置換ビニルスズ化合物は、更に置換基導入や官能基変換によってα、α―二置換ビニル化合物を合成できる有用な化合物である。
ビニルスズ化合物はスズに対するカップリング反応を用いることにより幅広く置換基を導入できる有用な中間体である。その上、スズ官能基と異なる反応性を有する官能基をα位にさらに有するα置換ビニルスズ化合物は、更に置換基導入や官能基変換によってα、α―二置換ビニル化合物を合成できる有用な化合物である。
スズ官能基を有する化合物は、例えばスチレ反応(例えば非特許文献1,2,3,4を参照)によって様々な化合物に誘導可能であることが知られている。又、パラジウム触媒下ホモカップリングすることも知られている(例えば非特許文献5を参照)。
また、ビニルスズ官能基を有する化合物は必要に応じて、更に立体選択的にスズ官能基をハライド原子に変換することができ(例えば非特許文献6,7,8,20,21,22を参照)、ビニルハライド化合物は、様々な有機金属試薬と反応することが知られている(例えば非特許文献4,20,21,22を参照)。
また、ビニルスズ官能基を有する化合物は必要に応じて、更に立体選択的にスズ官能基をハライド原子に変換することができ(例えば非特許文献6,7,8,20,21,22を参照)、ビニルハライド化合物は、様々な有機金属試薬と反応することが知られている(例えば非特許文献4,20,21,22を参照)。
一方、カルバモイル基やチオカルバモイル基を有する化合物は、たとえば四酢酸鉛を利用してクリティウス転位させることによりイソシアネート基やイソチオシアネート基を有する化合物が合成できる(例えば非特許文献9を参照)。
イソシアネート基やイソチオシアネート基は、その反応性を用いることでさまざまな置換基に誘導可能である。例えば、アミンと反応させることによりウレア化合物やチオウレア化合物(例えば非特許文献10を参照)を、また、アルコールと反応させることにより、カルバメート化合物やチオカルバメート化合物(例えば非特許文献11を参照)を合成するのに有用である。
また、イソシアネート化合物やチオイソシアネート化合物を合成する際、単離精製せずに直接アミンやアルコールを引き続き反応させることにより、これらウレア化合物やカルバメート化合物を合成することができる(例えば非特許文献12を参照)。
又、イソシアネート基、イソチオシアネート基を有する化合物を還元することでホルミルアミノ基、チオホルミルアミノ基を有する化合物(例えば非特許文献13を参照)を得ることができる。これらは、p−トシルクロライド(例えば非特許文献14を参照)やオキシ塩化リン(例えば非特許文献15を参照)を作用させることによりイソニトリル基に変換できる。
イソシアネート基やイソチオシアネート基は、その反応性を用いることでさまざまな置換基に誘導可能である。例えば、アミンと反応させることによりウレア化合物やチオウレア化合物(例えば非特許文献10を参照)を、また、アルコールと反応させることにより、カルバメート化合物やチオカルバメート化合物(例えば非特許文献11を参照)を合成するのに有用である。
また、イソシアネート化合物やチオイソシアネート化合物を合成する際、単離精製せずに直接アミンやアルコールを引き続き反応させることにより、これらウレア化合物やカルバメート化合物を合成することができる(例えば非特許文献12を参照)。
又、イソシアネート基、イソチオシアネート基を有する化合物を還元することでホルミルアミノ基、チオホルミルアミノ基を有する化合物(例えば非特許文献13を参照)を得ることができる。これらは、p−トシルクロライド(例えば非特許文献14を参照)やオキシ塩化リン(例えば非特許文献15を参照)を作用させることによりイソニトリル基に変換できる。
イソニトリル基を有する化合物は、天然に多く存在し様々な生理活性を発現する(例えば非特許文献16を参照)。その一例としてはキサントシリンX類縁体が挙げられる。キサントシリン類縁体は、広く抗菌作用を有することが知られており、そのほか、抗ウイルス作用、VEGF及びCOX−2阻害作用(例えば特許文献1を参照)、アロマターゼ阻害作用(例えば特許文献2を参照)、抗腫瘍作用(例えば特許文献3,4を参照)、駆虫作用(例えば特許文献5を参照)等があることが報告されている。また、我々が見出したようにトロンボポエチンレセプター親和性及びアゴニスト活性を有することが知られている有用な化合物である(例えば特許文献6を参照)。
更にイソニトリル基も反応性官能基であるのでそれを利用してウギ反応やパセリニ反応を利用することで多くの化合物群を合成することができることが知られている(例えば非特許文献17,18,19を参照)。
更にイソニトリル基も反応性官能基であるのでそれを利用してウギ反応やパセリニ反応を利用することで多くの化合物群を合成することができることが知られている(例えば非特許文献17,18,19を参照)。
スズ官能基に加えてα位に反応性官能基を有するα置換ビニルスズ化合物としては以下のようなものが知られているが、窒素官能基を有するものやその原料となるカルバモイル基を有するものは今まで知られていない。
1)αアルキルカルボニル−ビニルスズ化合物、αアリールカルボニル−ビニルスズ化合物(例えば非特許文献20を参照)。
2)αシリル置換ビニルスズ化合物、αアルコキシカルボニル置換ビニルスズ化合物(例えば非特許文献21、22を参照)。
3)BASFより特許出願されているα位に窒素官能基を有するビニルスズ化合物であるαアルキルアミノカルボニル置換ビニルスズ化合物が知られている(例えば特許文献7,8を参照)。
ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミストリー・ソサエティー,100,3636ページ(1978)。 ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミストリー・ソサエティー,101,4992ページ(1979)。 アンゲバンテ・ケミストリー・インターナショナル・エディション・エングリッシュ,25,508ページ(1997)。 オルガニック・リアクション,50,1−652ページ(1997)。 テトラヘドロン・レターズ,42,7729ページ(2001)。 ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー,Vol.45,No.6,1253ページ(2002)。 ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー,Vol.46,No.6,925ページ(2003)。 オルガニック・レターズ,Vol.4,No.20,3391ページ(2002)。 ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー,40,3554ページ(1975)。 ケミカル・ベリヒテ,81,36ページ(1948). シンセシス,131ページ(1989)。 ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー,24,3554ページ(1975)。 ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミストリー・ソサエティー,95,1669ページ(1973). ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー,23,1221ページ(1958)。 バイオサイエンス,バイオテクノロジー,アンド・バイオケミストリー,57(4),659ページ(1993) アンゲバンテ・ケミストリー・インターナショナル・エディション,39,3168ページ(2000)。 アンゲバンテ・ケミストリー・インターナショナル・エディション,39,3168(2000) オルガニック・レターズ,6,4231(2004)。 モレキュラーズ,8,53ページ(2003)。http://www.mdpi.org/ テトラヘドロン,Vol.49,No.21,4677ページ(1993)。 テトラヘドロン,Vol.48,No.40,8801ページ(1992)。 テトラヘドロン・レターズ,Vol.33,No.31,4495ページ(1992)。 特開2004−115504号公報
特開平07−69883号公報
特開平02−304058号公報
特開平04−182427号公報
特開平02−40324号公報
国際公開WO2004−016264号のパンフレット
国際公開WO03/076392号のパンフレット
国際公開WO03/082822号のパンフレット
2)αシリル置換ビニルスズ化合物、αアルコキシカルボニル置換ビニルスズ化合物(例えば非特許文献21、22を参照)。
3)BASFより特許出願されているα位に窒素官能基を有するビニルスズ化合物であるαアルキルアミノカルボニル置換ビニルスズ化合物が知られている(例えば特許文献7,8を参照)。
ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミストリー・ソサエティー,100,3636ページ(1978)。 ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミストリー・ソサエティー,101,4992ページ(1979)。 アンゲバンテ・ケミストリー・インターナショナル・エディション・エングリッシュ,25,508ページ(1997)。 オルガニック・リアクション,50,1−652ページ(1997)。 テトラヘドロン・レターズ,42,7729ページ(2001)。 ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー,Vol.45,No.6,1253ページ(2002)。 ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー,Vol.46,No.6,925ページ(2003)。 オルガニック・レターズ,Vol.4,No.20,3391ページ(2002)。 ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー,40,3554ページ(1975)。 ケミカル・ベリヒテ,81,36ページ(1948). シンセシス,131ページ(1989)。 ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー,24,3554ページ(1975)。 ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミストリー・ソサエティー,95,1669ページ(1973). ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー,23,1221ページ(1958)。 バイオサイエンス,バイオテクノロジー,アンド・バイオケミストリー,57(4),659ページ(1993) アンゲバンテ・ケミストリー・インターナショナル・エディション,39,3168ページ(2000)。 アンゲバンテ・ケミストリー・インターナショナル・エディション,39,3168(2000) オルガニック・レターズ,6,4231(2004)。 モレキュラーズ,8,53ページ(2003)。http://www.mdpi.org/ テトラヘドロン,Vol.49,No.21,4677ページ(1993)。 テトラヘドロン,Vol.48,No.40,8801ページ(1992)。 テトラヘドロン・レターズ,Vol.33,No.31,4495ページ(1992)。
スズ官能基とα位にカルバモイル基、チオカルバモイル基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、ホルミルアミノ基、チオホルミルアミノ基、イソニトリル基、ウレア基又はカルバメート基などを有するα置換ビニルスズ化合物は、それぞれ異なる反応性を有する官能基を有しているので順次その反応性に応じた置換基導入、官能基変換により種々の化合物に誘導可能であり非常に有用である。また、共通中間体より種々の類縁体が製造でき、医農薬、機能性材料を含む機能発現物質の探索研究や化合物ライブラリーの構築に特に有用である。
本発明者らは、このような有用α置換ビニルスズ化合物を見出すべく、鋭意検討したところ本発明化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記の要旨をとするものである。
1. 式(1)で表されるα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
R2CH=C(R3)Sn(R1)3 (1)
[式中、R1は、C1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい)又はC2−14アリール基(該C2-14アリール基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)を意味し、
1. 式(1)で表されるα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
R2CH=C(R3)Sn(R1)3 (1)
[式中、R1は、C1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい)又はC2−14アリール基(該C2-14アリール基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)を意味し、
R2は、C2−14アリール基、C2−9ヘテロシクリル基又はC3-10シクロアルキル基(該C2-14アリール基、C2−9ヘテロシクリル基及びC3-10シクロアルキル基は-W1(CW2W3)mW4(式中、W1は(CR5R6)n(式中、R5及びR6はそれぞれ独立に、水素原子、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、又は、それらが一緒になって形成されるO=又はS=を意味し、nは、0、1、2又は3を意味する。)、酸素原子、硫黄原子又はNR7(式中、R7は、水素原子、C1-6アルキル基、ホルミル基又はC1-6アルキルカルボニル基を意味する。)を意味し、W2及びW3はそれぞれ独立に、水素原子又はC1-3アルキル基(該C1-3アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)を意味し、mは0、1、2又は3を意味し、W4は、水素原子、水酸基、保護された水酸基、チオール基、保護されたチオール基、アミノ基、保護されたアミノ基、、ホルミル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-10アルキル基、C1-10チオアルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基(該C1-10アルキル基、C1-10チオアルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基及びモノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、C2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、チオール基、保護されたチオール基、ホスホン酸基、ホスホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたホスホン酸基、スルホン酸基、スルホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたスルホン酸基、テトラゾール基、保護されたテトラゾール基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、
S(=O)2R8、P(=O)2R8、S(=O)R8、C(=O)R8 、C(=S)R8(式中、R8は水酸基、保護された水酸基、C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基(該C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基及びC1-10アルコキシ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、C2-14アリール基、C2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はNR9R10(式中、R9及びR10はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、保護された水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基はカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)若しくはC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味するか、又はR9及びR10が一緒になって-(CH2)m1-G-(CH2)m2-(式中、Gは酸素原子、硫黄原子、CR11R12(式中、R11及びR12はそれぞれ独立して、水素原子、C1-10アルキル基、C2-14アリール基、C1-10アルコキシ基、C2-14アリールオキシ基、水酸基又は保護された水酸基を意味する。)又はNR13(式中、R13は水素原子、水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)を意味し、m1及びm2はそれぞれ独立して0−5の整数を表すが、m1+m2は3、4又は5である。)を意味する。)を意味する。)、テトラゾール基又は保護されたテトラゾール基を意味する。)でそれぞれ独立に表される置換基で任意に置換されていてもよい。)を意味し、
S(=O)2R8、P(=O)2R8、S(=O)R8、C(=O)R8 、C(=S)R8(式中、R8は水酸基、保護された水酸基、C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基(該C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基及びC1-10アルコキシ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、C2-14アリール基、C2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はNR9R10(式中、R9及びR10はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、保護された水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基はカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)若しくはC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味するか、又はR9及びR10が一緒になって-(CH2)m1-G-(CH2)m2-(式中、Gは酸素原子、硫黄原子、CR11R12(式中、R11及びR12はそれぞれ独立して、水素原子、C1-10アルキル基、C2-14アリール基、C1-10アルコキシ基、C2-14アリールオキシ基、水酸基又は保護された水酸基を意味する。)又はNR13(式中、R13は水素原子、水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)を意味し、m1及びm2はそれぞれ独立して0−5の整数を表すが、m1+m2は3、4又は5である。)を意味する。)を意味する。)、テトラゾール基又は保護されたテトラゾール基を意味する。)でそれぞれ独立に表される置換基で任意に置換されていてもよい。)を意味し、
R3はカルバモイル基、チオカルバモイル基、イソニトリル基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、ホルミルアミノ基、チオホルミルアミノ基又は−NH(C=X)R4(式中、Xは酸素原子或いは硫黄原子を意味し、R4はC1-10チオアルキル基、C1-10アルコキシ基(該C1-10チオアルキル基及びC1-10アルコキシ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はNR14R15(式中、R14及びR15はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、保護された水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基はカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)若しくはC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味するか、又はR14及びR15が一緒になって-(CH2)m3-J-(CH2)m4-(式中、Jは酸素原子、硫黄原子、CR16R17(式中、R16及びR17はそれぞれ独立して、水素原子、C1-10アルキル基、C2-14アリール基、C1-10アルコキシ基、C2-14アリールオキシ基、水酸基又は保護された水酸基を意味する。)又はNR18(式中、R18は水素原子、水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)を意味し、m3及びm4はそれぞれ独立して0−5の整数を表すが、m3+m4は3、4又は5である。)を意味する。)を意味する。)を意味する。]
2. E体又はZ体である、上記1に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
3. R2が、C2−14アリール基(該C2-14アリール基は-W1(CW2W3)mW4(式中、W1は(CR5R6)n(式中、R5及びR6はそれぞれ独立に、水素原子、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、又は、それらが一緒になって形成されるO=又はS=を意味し、nは、0、1、2又は3を意味する。)、酸素原子、硫黄原子又はNR7(式中、R7は、水素原子、C1-6アルキル基、ホルミル基又はC1-6アルキルカルボニル基を意味する。)を意味し、W2及びW3はそれぞれ独立に、水素原子又はC1-3アルキル基(該C1-3アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)を意味し、mは0、1、2又は3を意味し、W4は、水素原子、水酸基、保護された水酸基、チオール基、保護されたチオール基、アミノ基、保護されたアミノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-10アルキル基、C1-10チオアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基(該C1-10アルキル基、C1-10チオアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基及びモノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、C2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、チオール基、保護されたチオール基、ホスホン酸基、ホスホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたホスホン酸基、スルホン酸基、スルホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたスルホン酸基、テトラゾール基、保護されたテトラゾール基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、S(=O)2R8、S(=O)R8、P(=O)2R8、C(=O)R8 、C(=S)R8(式中、R8は水酸基、保護された水酸基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基及びC1-10アルコキシ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、C2-14アリール基、C2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はNR9R10(式中、R9及びR10はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、保護された水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基はカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)若しくはC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味するか、又はR9及びR10が一緒になって-(CH2)m1-G-(CH2)m2-(式中、Gは酸素原子、硫黄原子、CR11R12(式中、R11及びR12はそれぞれ独立して、水素原子、C1-10アルキル基、C2-14アリール基、C1-10アルコキシ基、C2-14アリールオキシ基、水酸基又は保護された水酸基を意味する。)又はNR13(式中、R13は水素原子、水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、
保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)を意味し、m1及びm2はそれぞれ独立して0−5の整数を表すが、m1+m2は3、4又は5である。)を意味する。)を意味する。)、テトラゾール基又は保護されたテトラゾール基を意味する。)でそれぞれ独立に表される置換基で任意に置換されていてもよい。)である、上記2に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)を意味し、m1及びm2はそれぞれ独立して0−5の整数を表すが、m1+m2は3、4又は5である。)を意味する。)を意味する。)、テトラゾール基又は保護されたテトラゾール基を意味する。)でそれぞれ独立に表される置換基で任意に置換されていてもよい。)である、上記2に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
4. R2が、フェニル基(該フェニル基は-W1(CW2W3)mW4(式中、W1は(CR5R6)n(式中、R5及びR6はそれぞれ独立に、水素原子、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、又は、それらが一緒になって形成されるO=又はS=を意味し、nは、0、1、2又は3を意味する。)、酸素原子、硫黄原子又はNR7(式中、R7は、水素原子、C1-6アルキル基、ホルミル基又はC1-6アルキルカルボニル基を意味する。)を意味し、W2及びW3はそれぞれ独立に、水素原子又はC1-3アルキル基(該C1-3アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)を意味し、mは0、1、2又は3を意味し、W4は、水素原子、水酸基、保護された水酸基、チオール基、保護されたチオール基、アミノ基、保護されたアミノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-10アルキル基、C1-10チオアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基(該C1-10アルキル基、C1-10チオアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基及びモノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、フェニル基(該フェニル基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、チオール基、保護されたチオール基、ホスホン酸基、ホスホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたホスホン酸基、スルホン酸基、スルホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたスルホン酸基、テトラゾール基、保護されたテトラゾール基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、S(=O)2R8、S(=O)R8、P(=O)2R8、C(=O)R8 、C(=S)R8(式中、R8は水酸基、保護された水酸基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基及びC1-10アルコキシ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、フェニル基、フェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はNR9R10(式中、R9及びR10はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、保護された水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基はカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)若しくはフェニル基(該フェニル基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味するか、又はR9及びR10が一緒になって-(CH2)m1-G-(CH2)m2-(式中、Gは酸素原子、硫黄原子、CR11R12(式中、R11及びR12はそれぞれ独立して、水素原子、C1-10アルキル基、フェニル基、C1-10アルコキシ基、フェニルオキシ基、水酸基又は保護された水酸基を意味する。)又はNR13(式中、R13は水素原子、水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はフェニル基(該フェニル基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)を意味し、m1及びm2はそれぞれ独立して0−5の整数を表すが、m1+m2は3、4又は5である。)を意味する。)を意味する。)、テトラゾール基又は保護されたテトラゾール基を意味する。)でそれぞれ独立に表される置換基で任意に置換されていてもよい。)である上記2に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
5. R3がカルバモイル基又はチオカルバモイル基である上記2乃至4のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
6. R3がホルミルアミノ基又はチオホルミルアミノ基である上記2乃至4のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
7. R3がイソニトリル基である上記2乃至4のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
8. R3がイソシアネート基又はイソチオシアネート基である上記2乃至4のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
9. R3が−NH(C=X)R4(式中、Xは酸素原子或いは硫黄原子を意味し、R4はC1-10チオアルキル基、C1-10アルコキシ基(該C1-10チオアルキル基及びC1-10アルコキシ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はNR14R15(式中、R14及びR15はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、保護された水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基はカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)若しくはC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味するか、又はR14及びR15が一緒になって-(CH2)m3-J-(CH2)m4-(式中、Jは酸素原子、硫黄原子、CR16R17(式中、R16及びR17はそれぞれ独立して、水素原子、C1-10アルキル基、C2-14アリール基、C1-10アルコキシ基、C2-14アリールオキシ基、水酸基又は保護された水酸基を意味する。)又はNR18(式中、R18は水素原子、水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)を意味し、m3及びm4はそれぞれ独立して0−5の整数を表すが、m3+m4は3、4又は5である。)を意味する。)を意味する。)である上記2乃至4のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
10. R3が−NH(C=X)R4(式中、Xは酸素原子又は硫黄原子を意味し、R4はC1-10チオアルキル基、C1-10アルコキシ基又はモノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基(該C1-10チオアルキル基、C1-10アルコキシ基及びモノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)である上記2乃至4のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
11. R1がC1−6アルキル基である上記1乃至10のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
12. R1がフェニル基である上記1乃至10のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
に関する。
に関する。
以下、更に詳細に本発明を説明する。
尚、本発明中「n」はノルマルを、「i」はイソを、「s」はセカンダリーを、「t」はターシャリーを、「c」はシクロを、「o」はオルトを、「m」はメタを、「p」はパラを意味し、「Ph」はフェニル、「Py」はピリジル、「Naphthyl」はナフチル、「Me」はメチル、「Et」はエチル、「Pr」はプロピル、「Bu」はブチル、「Ms」はメタンスルホニル、「Tf」はトリフルオロメタンスルホニル、「Ts」はp-トルエンスルホニルをそれぞれ意味する。
尚、本発明中「n」はノルマルを、「i」はイソを、「s」はセカンダリーを、「t」はターシャリーを、「c」はシクロを、「o」はオルトを、「m」はメタを、「p」はパラを意味し、「Ph」はフェニル、「Py」はピリジル、「Naphthyl」はナフチル、「Me」はメチル、「Et」はエチル、「Pr」はプロピル、「Bu」はブチル、「Ms」はメタンスルホニル、「Tf」はトリフルオロメタンスルホニル、「Ts」はp-トルエンスルホニルをそれぞれ意味する。
まず、置換基R1〜R18の各置換基における語句について説明する。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
C1−3アルキル基としては、直鎖、分枝、又はC3シクロアルキル基を含んでいてもよく、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル及びc-プロピル等が挙げられる。
C1−6アルキル基としては、直鎖、分枝、又はC3−6シクロアルキル基を含んでいてもよく、上記に加え、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、c-ブチル、1-メチル-c-プロピル、2-メチル-c-プロピル、n-ペンチル、1-メチル-n-ブチル、2-メチル-n-ブチル、3-メチル-n-ブチル、1,1-ジメチル-n-プロピル、1,2-ジメチル-n-プロピル、2,2-ジメチル-n-プロピル、1-エチル-n-プロピル、c-ペンチル、1-メチル-c-ブチル、2-メチル-c-ブチル、3-メチル-c-ブチル、1,2-ジメチル-c-プロピル、2,3-ジメチル-c-プロピル、1-エチル-c-プロピル、2-エチル-c-プロピル、n-ヘキシル、1-メチル-n-ペンチル、2-メチル-n-ペンチル、3-メチル-n-ペンチル、4-メチル-n-ペンチル、1,1-ジメチル-n-ブチル、1,2-ジメチル-n-ブチル、1,3-ジメチル-n-ブチル、2,2-ジメチル-n-ブチル、2,3-ジメチル-n-ブチル、3,3-ジメチル-n-ブチル、1-エチル-n-ブチル、2-エチル-n-ブチル、1,1,2-トリメチル-n-プロピル、1,2,2-トリメチル-n-プロピル、1-エチル-1-メチル-n-プロピル、1-エチル-2-メチル-n-プロピル、c-ヘキシル、1-メチル-c-ペンチル、2-メチル-c-ペンチル、3-メチル-c-ペンチル、1-エチル-c-ブチル、2-エチル-c-ブチル、3-エチル-c-ブチル、1,2-ジメチル-c-ブチル、1,3-ジメチル-c-ブチル、2,2-ジメチル-c-ブチル、2,3-ジメチル-c-ブチル、2,4-ジメチル-c-ブチル、3,3-ジメチル-c-ブチル、1-n-プロピル-c-プロピル、2-n-プロピル-c-プロピル、1-i-プロピル-c-プロピル、2-i-プロピル-c-プロピル、1,2,2-トリメチル-c-プロピル、1,2,3-トリメチル-c-プロピル、2,2,3-トリメチル-c-プロピル、1-エチル-2-メチル-c-プロピル、2-エチル-1-メチル-c-プロピル、2-エチル-2-メチル-c-プロピル及び2-エチル-3-メチル-c-プロピル等が挙げられる。
C1−10アルキル基としては直鎖、分枝及、又はC3−10シクロアルキル基を含んでいてもよく、上記に加え、1−メチル−1−エチル−n−ペンチル、1−ヘプチル、2−ヘプチル、1−エチル−1,2−ジメチル−n−プロピル、1−エチル−2,2−ジメチル−n−プロピル、1−オクチル、3−オクチル、4−メチル−3−n−ヘプチル、6−メチル−2−n−ヘプチル、2−プロピル−1−n−ヘプチル、2,4,4−トリメチル−1−n−ペンチル、1−ノニル、2−ノニル、2,6−ジメチル−4−n−ヘプチル、3−エチル−2,2−ジメチル−3−n−ペンチル、3,5,5−トリメチル−1−n−へキシル、1−デシル、2−デシル、4−デシル、3,7−ジメチル−1−n−オクチル、3,7−ジメチル−3−n−オクチル、c-ヘプチル、c-オクチル、1-メチル-c-ヘキシル、2-メチル-c-ヘキシル、3-メチル-c-ヘキシル、1,2-ジメチル-c-ヘキシル、1-エチル-c-ヘキシル、1-メチル-c-ペンチル、2-メチル-c-ペンチル及び3-メチル-c-ペンチル等が挙げられる。
C2−6アルキニル基としては、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、2-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、1-n-プロピル-2-プロピニル、2-エチル-3-ブチニル、1-メチル-1-エチル-2-プロピニル及び1-i-プロピル-2-プロピニル等が挙げられる。
C2−10アルキニル基としては、直鎖、分枝、又はC3−10シクロアルキニル基を含んでいてもよく、上記に加え1−メチル-n-ヘキシニル、1,2-ジメチル-n-へキシニル、1-エチル-n-ヘキシニル、1-n-ヘプチニル、2-n-ヘプチニル、3-n-ヘプチニル、4-n-ヘプチニル、1-n-オクチニル、2-n-オクチニル、及び3-n-オクチニル、等が挙げられる。
C2−6アルケニル基としては、直鎖、分枝、又はC3−6シクロアルケニル基を含んでいてもよく、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-1-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-エチルエテニル、1-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-n-プロピルエテニル、1-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-エチル-2-プロペニル、2-メチル-1-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1-i-プロピルエテニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-c-ペンテニル、2-c-ペンテニル、3-c-ペンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、1-n-ブチルエテニル、2-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、2-n-プロピル-2-プロペニル、3-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、3-エチル-3-ブテニル、4-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1-メチル-2-エチル-2-プロペニル、1-s-ブチルエテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、1-i-ブチルエテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、2-i-プロピル-2-プロペニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、1-n-プロピル-1-プロペニル、1-n-プロピル-2-プロペニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-t-ブチルエテニル、1-メチル-1-エチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、1-i-プロピル-1-プロペニル、1-i-プロピル-2-プロペニル、1-メチル-2-c-ペンテニル、1-メチル-3-c-ペンテニル、2-メチル-1-c-ペンテニル、2-メチル-2-c-ペンテニル、2-メチル-3-c-ペンテニル、2-メチル-4-c-ペンテニル、2-メチル-5-c-ペンテニル、2-メチレン-c-ペンチル、3-メチル-1-c-ペンテニル、3-メチル-2-c-ペンテニル、3-メチル-3-c-ペンテニル、3-メチル-4-c-ペンテニル、3-メチル-5-c-ペンテニル、3-メチレン-c-ペンチル、1-c-ヘキセニル、2-c-ヘキセニル及び3-c-ヘキセニル等が挙げられる。
C2−10アルケニル基としては、直鎖、分枝、又はC3−10シクロアルケニル基を含んでいてもよく、上記に加え、1−メチル-n-ヘキセニル、1,2-ジメチル-n-へキセニル、1-エチル-n-ヘキセニル、1-n-ヘプテニル、2-n-ヘプテテル、3-n-ヘプテニル、4-n-ヘプテニル、1-n-オクテニル、2-n-オクテニル、3-n-オクテニル、1-メチル-c-へキセニル、1,2-ジメチル-c-へキセニル、1-エチル-c-ヘキセニル、1-c-ヘプテニル、2-c-ヘプテニル、3-c-ヘプテニル、4-c-ヘプテニル、1-c-オクテニル、2-c-オクテニル、3-c-オクテニル及び4-c-オクテニル等が挙げられる。
C1−6アルキルカルボニル基としては、直鎖、分枝又は環状のものを含んでいてもよく、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n-プロピルカルボニル、i-プロピルカルボニル、c-プロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル、i-ブチルカルボニル、s-ブチルカルボニル、t-ブチルカルボニル、c-ブチルカルボニル、1-メチル-c-プロピルカルボニル、2-メチル-c-プロピルカルボニル、n-ペンチルカルボニル、1-メチル-n-ブチルカルボニル、2-メチル-n-ブチルカルボニル、3-メチル-n-ブチルカルボニル、1,1-ジメチル-n-プロピルカルボニル、1,2-ジメチル-n-プロピルカルボニル、2,2-ジメチル-n-プロピルカルボニル、1-エチル-n-プロピルカルボニル、c-ペンチルカルボニル、1-メチル-c-ブチルカルボニル、2-メチル-c-ブチルカルボニル、3-メチル-c-ブチルカルボニル、1,2-ジメチル-c-プロピルカルボニル、2,3-ジメチル-c-プロピルカルボニル、1-エチル-c-プロピルカルボニル、2-エチル-c-プロピルカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、1-メチル-n-ペンチルカルボニル、2-メチル-n-ペンチルカルボニル、3-メチル-n-ペンチルカルボニル、4-メチル-n-ペンチルカルボニル、1,1-ジメチル-n-ブチルカルボニル、1,2-ジメチル-n-ブチルカルボニル、1,3-ジメチル-n-ブチルカルボニル、2,2-ジメチル-n-ブチルカルボニル、2,3-ジメチル-n-ブチルカルボニル、3,3-ジメチル-n-ブチルカルボニル、1-エチル-n-ブチルカルボニル、2-エチル-n-ブチルカルボニル、1,1,2-トリメチル-n-プロピルカルボニル、1,2,2-トリメチル-n-プロピルカルボニル、1-エチル-1-メチル-n-プロピルカルボニル、1-エチル-2-メチル-n-プロピルカルボニル、c-ヘキシルカルボニル、1-メチル-c-ペンチルカルボニル、2-メチル-c-ペンチルカルボニル、3-メチル-c-ペンチルカルボニル、1-エチル-c-ブチルカルボニル、2-エチル-c-ブチルカルボニル、3-エチル-c-ブチルカルボニル、1,2-ジメチル-c-ブチルカルボニル、1,3-ジメチル-c-ブチルカルボニル、2,2-ジメチル-c-ブチルカルボニル、2,3-ジメチル-c-ブチルカルボニル、2,4-ジメチル-c-ブチルカルボニル、3,3-ジメチル-c-ブチルカルボニル、1-n-プロピル-c-プロピルカルボニル、2-n-プロピル-c-プロピルカルボニル、1-i-プロピル-c-プロピルカルボニル、2-i-プロピル-c-プロピルカルボニル、1,2,2-トリメチル-c-プロピルカルボニル、1,2,3-トリメチル-c-プロピルカルボニル、2,2,3-トリメチル-c-プロピルカルボニル、1-エチル-2-メチル-c-プロピルカルボニル、2-エチル-1-メチル-c-プロピルカルボニル、2-エチル-2-メチル-c-プロピルカルボニル及び2-エチル-3-メチル-c-プロピルカルボニル等が挙げられる。
なお、C1−7アシル基としては、上記C1−6アルキルカルボニル基に加えてホルミル基が挙げられる。
C1−10アルキルカルボニル基としては、直鎖、分枝、又はC3−10シクロアルキルカルボニル基を含んでいてもよく、上記に加えて、1−メチル−1−エチル−n−ペンチルカルボニル、1−ヘプチルカルボニル、2−ヘプチルカルボニル、1−エチル−1,2−ジメチル−n−プロピルカルボニル、1−エチル−2,2−ジメチル−n−プロピルカルボニル、1−オクチルカルボニル、3−オクチルカルボニル、4−メチル−3−n−ヘプチルカルボニル、6−メチル−2−n−ヘプチルカルボニル、2−プロピル−1−n−ヘプチルカルボニル、2,4,4−トリメチル−1−n−ペンチルカルボニル、1−ノニルカルボニル、2−ノニルカルボニル、2,6−ジメチル−4−n−ヘプチルカルボニル、3−エチル−2,2−ジメチル−3−n−ペンチルカルボニル、3,5,5−トリメチル−1−n−へキシルカルボニル、1−デシルカルボニル、2−デシルカルボニル、4−デシルカルボニル、3,7−ジメチル−1−n−オクチルカルボニル及び3,7−ジメチル−3−n−オクチルカルボニル等が挙げられる。
C2-9ヘテロシクリル基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる1つ以上の原子と2つ乃至9つの炭素原子とからなる単環、又は縮環二環性の複素環基が挙げられる。具体的には、以下の例が挙げられる。
C2-14アリール基としては、環構成原子としてヘテロ原子を含まないC6-14アリール基、又はC2-9芳香族系複素環基が含まれる。C2-9芳香族系複素環基には、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる1〜3原子を単独もしくは組み合わせて含むことができる5〜7員環までのC2-6単環式複素環基、又は構成原子数が8〜10までのC5-9縮合二環式複素環基が含まれる。
ヘテロ原子を含まないC6-14アリール基としては、フェニル基、1−インデニル基、2−インデニル基、3−インデニル基、4−インデニル基、5−インデニル基、6−インデニル基、7−インデニル基、α-ナフチル基、β-ナフチル基、1−テトラヒドロナフチル基、2−テトラヒドロナフチル基、5−テトラヒドロナフチル基、6−テトラヒドロナフチル基、o-ビフェニリル基、m-ビフェニリル基、p-ビフェニリル基、1-アントリル基、2-アントリル基、9-アントリル基、1-フェナントリル基、2-フェナントリル基、3-フェナントリル基、4-フェナントリル基及び9-フェナントリル基等が挙げられる。
5〜7員環までのC2-6単環式複素環基としては、2−チエニル基、3−チエニル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ピラニル基、3−ピラニル基、4−ピラニル基、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、1−イミダゾリル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソオキサゾリル基、4−イソオキサゾリル基、5−イソオキサゾリル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピラジニル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−1,3,4−オキサジアゾリル基、2−1,3,4−チアジアゾリル基、3−1,2,4−オキサジアゾリル基、5−1,2,4−オキサジアゾリル基、3−1,2,4−チアジアゾリル基、5−1,2,4−チアジアゾリル基、3−1,2,5−オキサジアゾリル基及び3−1,2,5−チアジアゾリル基等が挙げられる。
構成原子数が8〜10までのC5-9縮合二環式複素環基としては、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、2−ベンゾチエニル基、3−ベンゾチエニル基、4−ベンゾチエニル基、5−ベンゾチエニル基、6−ベンゾチエニル基、7−ベンゾチエニル基、1−イソベンゾチエニル基、4−イソベンゾチエニル基、5−イソベンゾチエニル基、2−クロメニル基、3−クロメニル基、4−クロメニル基、5−クロメニル基、6−クロメニル基、7−クロメニル基、8−クロメニル基、1−インドリジニル基、2−インドリジニル基、3−インドリジニル基、5−インドリジニル基、6−インドリジニル基、7−インドリジニル基、8−インドリジニル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−インダゾリル基、2−インダゾリル基、3−インダゾリル基、4−インダゾリル基、5−インダゾリル基、6−インダゾリル基、7−インダゾリル基、1−プリニル基、2−プリニル基、3−プリニル基、6−プリニル基、7−プリニル基、8−プリニル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、1−フタラジニル基、5−フタラジニル基、6−フタラジニル基、1−2、7−ナフチリジニル基、3−2,7−ナフチリジニル基、4−2,7−ナフチリジニル基、1−2,6−ナフチリジニル基、3−2,6−ナフチリジニル基、4−2,6−ナフチリジニル基、2−1,8−ナフチリジニル基、3−1,8−ナフチリジニル基、4−1,8−ナフチリジニル基、2−1,7−ナフチリジニル基、3−1,7−ナフチリジニル基、4−1,7−ナフチリジニル基、5−1,7−ナフチリジニル基、6−1,7−ナフチリジニル基、8−1,7−ナフチリジニル基、2−1,6−ナフチリジニル基、3−1,6−ナフチリジニル基、4−1,6−ナフチリジニル基、5−1,6−ナフチリジニル基、7−1,6−ナフチリジニル基、8−1,6−ナフチリジニル基、2−1,5−ナフチリジニル基、3−1,5−ナフチリジニル基、4−1,5−ナフチリジニル基、6−1,5−ナフチリジニル基、7−1,5−ナフチリジニル基、8−1,5−ナフチリジニル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、2−キナゾリニル基、4−キナゾリニル基、5−キナゾリニル基、6−キナゾリニル基、7−キナゾリニル基、8−キナゾリニル基、3−シンノリニル基、4−シンノリニル基、5−シンノリニル基、6−シンノリニル基、7−シンノリニル基、8−シンノリニル基、2−プテリジニル基、4−プテリジニル基、6−プテリジニル基及び7−プテリジニル基等が挙げられる。
C2-14アリールオキシ基としては、環構成原子としてヘテロ原子を含まないC6-14アリールオキシ基、又はC2-9芳香族系複素環オキシ基が含まれるが、C2-9芳香族系複素環オキシ基には、酸素原子、窒素原子、硫黄原子が1〜3原子単独もしくは組み合わせて含むことができる5〜7員環までのC2-6単環式複素環オキシ基、又は構成原子数が8〜10までのC5-9縮合二環式複素環オキシ基が含まれる。
ヘテロ原子を含まないC6-14アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、1−インデニルオキシ基、2−インデニルオキシ基、3−インデニルオキシ基、4−インデニルオキシ基、5−インデニルオキシ基、6−インデニルオキシ基、7−インデニルオキシ基、α-ナフチルオキシ基、β-ナフチルオキシ基、1−テトラヒドロナフチルオキシ基、2−テトラヒドロナフチルオキシ基、5−テトラヒドロナフチルオキシ基、6−テトラヒドロナフチルオキシ基、o-ビフェニリルオキシ基、m-ビフェニリルオキシ基、p-ビフェニリルオキシ基、1-アントリルオキシ基、2-アントリルオキシ基、9-アントリルオキシ基、1-フェナントリルオキシ基、2-フェナントリルオキシ基、3-フェナントリルオキシ基、4-フェナントリルオキシ基及び9-フェナントリルオキシ基等が挙げられる。
5〜7員環までのC2-6単環式複素環オキシ基としては、2−チエニルオキシ基、3−チエニルオキシ基、2−フリルオキシ基、3−フリルオキシ基、2−ピラニルオキシ基、3−ピラニルオキシ基、4−ピラニルオキシ基、1−ピロリルオキシ基、2−ピロリルオキシ基、3−ピロリルオキシ基、1−イミダゾリルオキシ基、2−イミダゾリルオキシ基、4−イミダゾリルオキシ基、1−ピラゾリルオキシ基、3−ピラゾリルオキシ基、4−ピラゾリルオキシ基、2−チアゾリルオキシ基、4−チアゾリルオキシ基、5−チアゾリルオキシ基、3−イソチアゾリルオキシ基、4−イソチアゾリルオキシ基、5−イソチアゾリルオキシ基、2−オキサゾリルオキシ基、4−オキサゾリルオキシ基、5−オキサゾリルオキシ基、3−イソオキサゾリルオキシ基、4−イソオキサゾリルオキシ基、5−イソオキサゾリルオキシ基、2−ピリジルオキシ基、3−ピリジルオキシ基、4−ピリジルオキシ基、2−ピラジニルオキシ基、2−ピリミジニルオキシ基、4−ピリミジニルオキシ基、5−ピリミジニルオキシ基、3−ピリダジニルオキシ基、4−ピリダジニルオキシ基、2−1,3,4−オキサジアゾリルオキシ基、2−1,3,4−チアジアゾリルオキシ基、3−1,2,4−オキサジアゾリルオキシ基、5−1,2,4−オキサジアゾリルオキシ基、3−1,2,4−チアジアゾリルオキシ基、5−1,2,4−チアジアゾリルオキシ基、3−1,2,5−オキサジアゾリルオキシ基及び3−1,2,5−チアジアゾリルオキシ基等が挙げられる。
構成原子数が8〜10までのC5-9縮合二環式複素環オキシ基としては、2−ベンゾフラニルオキシ基、3−ベンゾフラニルオキシ基、4−ベンゾフラニルオキシ基、5−ベンゾフラニルオキシ基、6−ベンゾフラニルオキシ基、7−ベンゾフラニルオキシ基、1−イソベンゾフラニルオキシ基、4−イソベンゾフラニルオキシ基、5−イソベンゾフラニルオキシ基、2−ベンゾチエニルオキシ基、3−ベンゾチエニルオキシ基、4−ベンゾチエニルオキシ基、5−ベンゾチエニルオキシ基、6−ベンゾチエニルオキシ基、7−ベンゾチエニルオキシ基、1−イソベンゾチエニルオキシ基、4−イソベンゾチエニルオキシ基、5−イソベンゾチエニルオキシ基、2−クロメニルオキシ基、3−クロメニルオキシ基、4−クロメニルオキシ基、5−クロメニルオキシ基、6−クロメニルオキシ基、7−クロメニルオキシ基、8−クロメニルオキシ基、1−インドリジニルオキシ基、2−インドリジニルオキシ基、3−インドリジニルオキシ基、5−インドリジニルオキシ基、6−インドリジニルオキシ基、7−インドリジニルオキシ基、8−インドリジニルオキシ基、1−イソインドリルオキシ基、2−イソインドリルオキシ基、4−イソインドリルオキシ基、5−イソインドリルオキシ基、1−インドリルオキシ基、2−インドリルオキシ基、3−インドリルオキシ基、4−インドリルオキシ基、5−インドリルオキシ基、6−インドリルオキシ基、7−インドリルオキシ基、1−インダゾリルオキシ基、2−インダゾリルオキシ基、3−インダゾリルオキシ基、4−インダゾリルオキシ基、5−インダゾリルオキシ基、6−インダゾリルオキシ基、7−インダゾリルオキシ基、1−プリニルオキシ基、2−プリニルオキシ基、3−プリニルオキシ基、6−プリニルオキシ基、7−プリニルオキシ基、8−プリニルオキシ基、2−キノリルオキシ基、3−キノリルオキシ基、4−キノリルオキシ基、5−キノリルオキシ基、6−キノリルオキシ基、7−キノリルオキシ基、8−キノリルオキシ基、1−イソキノリルオキシ基、3−イソキノリルオキシ基、4−イソキノリルオキシ基、5−イソキノリルオキシ基、6−イソキノリルオキシ基、7−イソキノリルオキシ基、8−イソキノリルオキシ基、1−フタラジニルオキシ基、5−フタラジニルオキシ基、6−フタラジニルオキシ基、1−2,7−ナフチリジニルオキシ基、3−2,7−ナフチリジニルオキシ基、4−2,7−ナフチリジニルオキシ基、1−2,6−ナフチリジニルオキシ基、3−2,6−ナフチリジニルオキシ基、4−2,6−ナフチリジニルオキシ基、2−1,8−ナフチリジニルオキシ基、3−1,8−ナフチリジニルオキシ基、4−1,8−ナフチリジニルオキシ基、2−1,7−ナフチリジニルオキシ基、3−1,7−ナフチリジニルオキシ基、4−1,7−ナフチリジニルオキシ基、5−1,7−ナフチリジニルオキシ基、6−1,7−ナフチリジニルオキシ基、8−1,7−ナフチリジニルオキシ基、2−1,6−ナフチリジニルオキシ基、3−1,6−ナフチリジニルオキシ基、4−1,6−ナフチリジニルオキシ基、5−1,6−ナフチリジニルオキシ基、7−1,6−ナフチリジニルオキシ基、8−1,6−ナフチリジニルオキシ基、2−1,5−ナフチリジニルオキシ基、3−1,5−ナフチリジニルオキシ基、4−1,5−ナフチリジニルオキシ基、6−1,5−ナフチリジニルオキシ基、7−1,5−ナフチリジニルオキシ基、8−1,5−ナフチリジニルオキシ基、2−キノキサリニルオキシ基、5−キノキサリニルオキシ基、6−キノキサリニルオキシ基、2−キナゾリニルオキシ基、4−キナゾリニルオキシ基、5−キナゾリニルオキシ基、6−キナゾリニルオキシ基、7−キナゾリニルオキシ基、8−キナゾリニルオキシ基、3−シンノリニルオキシ基、4−シンノリニルオキシ基、5−シンノリニルオキシ基、6−シンノリニルオキシ基、7−シンノリニルオキシ基、8−シンノリニルオキシ基、2−プテリジニルオキシ基、4−プテリジニルオキシ基、6−プテリジニルオキシ基及び7−プテリジニルオキシ基等が挙げられる。
C1−10アルコキシ基としては、直鎖、分枝、又はC3−10シクロアルコキシ基を含んでいてもよく、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、c-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、c-ブトキシ、1-メチル-c-プロポキシ、2-メチル-c-プロポキシ、n-ペンチルオキシ、1-メチル-n-ブトキシ、2-メチル-n-ブトキシ、3-メチル-n-ブトキシ、1,1-ジメチル-n-プロポキシ、1,2-ジメチル-n-プロポキシ、2,2-ジメチル-n-プロポキシ、1-エチル-n-プロポキシ、c-ペンチルオキシ、1-メチル-c-ブトキシ、2-メチル-c-ブトキシ、3-メチル-c-ブトキシ、1,2-ジメチル-c-プロポキシ、2,3-ジメチル-c-プロポキシ、1-エチル-c-プロポキシ、2-エチル-c-プロポキシ、n-ヘキシルオキシ、1-メチル-n-ペンチルオキシ、2-メチル-n-ペンチルオキシ、3-メチル-n-ペンチルオキシ、4-メチル-n-ペンチルオキシ、1,1-ジメチル-n-ブトキシ、1,2-ジメチル-n-ブトキシ、1,3-ジメチル-n-ブトキシ、2,2-ジメチル-n-ブトキシ、2,3-ジメチル-n-ブトキシ、3,3-ジメチル-n-ブトキシ、1-エチル-n-ブトキシ、2-エチル-n-ブトキシ、1,1,2-トリメチル-n-プロポキシ、1,2,2-トリメチル-n-プロポキシ、1-エチル-1-メチル-n-プロポキシ、1-エチル-2-メチル-n-プロポキシ、c-ヘキシルオキシ、1-メチル-c-ペンチルオキシ、2-メチル-c-ペンチルオキシ、3-メチル-c-ペンチルオキシ、1-エチル-c-ブトキシ、2-エチル-c-ブトキシ、3-エチル-c-ブトキシ、1,2-ジメチル-c-ブトキシ、1,3-ジメチル-c-ブトキシ、2,2-ジメチル-c-ブトキシ、2,3-ジメチル-c-ブトキシ、2,4-ジメチル-c-ブトキシ、3,3-ジメチル-c-ブトキシ、1-n-プロピル-c-プロポキシ、2-n-プロピル-c-プロポキシ、1-i-プロピル-c-プロポキシ、2-i-プロピル-c-プロポキシ、1,2,2-トリメチル-c-プロポキシ、1,2,3-トリメチル-c-プロポキシ、2,2,3-トリメチル-c-プロポキシ、1-エチル-2-メチル-c-プロポキシ、2-エチル-1-メチル-c-プロポキシ、2-エチル-2-メチル-c-プロポキシ、2-エチル-3-メチル-c-プロポキシ、1−メチル−1−エチル−n−ペンチルオキシ、1−ヘプチルオキシ、2−ヘプチルオキシ、1−エチル−1,2−ジメチル−n−プロピルオキシ、1−エチル−2,2−ジメチル−n−プロピルオキシ、1−オクチルオキシ、3−オクチルオキシ、4−メチル−3−n−ヘプチルオキシ、6−メチル−2−n−ヘプチルオキシ、2−プロピル−1−n−ヘプチルオキシ、2,4,4−トリメチル−1−n−ペンチルオキシ、1−ノニルオキシ、2−ノニルオキシ、2,6−ジメチル−4−n−ヘプチルオキシ、3−エチル−2,2−ジメチル−3−n−ペンチルオキシ、3,5,5−トリメチル−1−n−へキシルオキシ、1−デシルオキシ、2−デシルオキシ、4−デシルオキシ、3,7−ジメチル−1−n−オクチルオキシ及び3,7−ジメチル−3−n−オクチルオキシ等が挙げられる。
C1−10アルコキシ基としては、直鎖、分枝、又はC3−10シクロアルコキシ基を含んでいてもよく、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、c-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、c-ブトキシ、1-メチル-c-プロポキシ、2-メチル-c-プロポキシ、n-ペンチルオキシ、1-メチル-n-ブトキシ、2-メチル-n-ブトキシ、3-メチル-n-ブトキシ、1,1-ジメチル-n-プロポキシ、1,2-ジメチル-n-プロポキシ、2,2-ジメチル-n-プロポキシ、1-エチル-n-プロポキシ、c-ペンチルオキシ、1-メチル-c-ブトキシ、2-メチル-c-ブトキシ、3-メチル-c-ブトキシ、1,2-ジメチル-c-プロポキシ、2,3-ジメチル-c-プロポキシ、1-エチル-c-プロポキシ、2-エチル-c-プロポキシ、n-ヘキシルオキシ、1-メチル-n-ペンチルオキシ、2-メチル-n-ペンチルオキシ、3-メチル-n-ペンチルオキシ、4-メチル-n-ペンチルオキシ、1,1-ジメチル-n-ブトキシ、1,2-ジメチル-n-ブトキシ、1,3-ジメチル-n-ブトキシ、2,2-ジメチル-n-ブトキシ、2,3-ジメチル-n-ブトキシ、3,3-ジメチル-n-ブトキシ、1-エチル-n-ブトキシ、2-エチル-n-ブトキシ、1,1,2-トリメチル-n-プロポキシ、1,2,2-トリメチル-n-プロポキシ、1-エチル-1-メチル-n-プロポキシ、1-エチル-2-メチル-n-プロポキシ、c-ヘキシルオキシ、1-メチル-c-ペンチルオキシ、2-メチル-c-ペンチルオキシ、3-メチル-c-ペンチルオキシ、1-エチル-c-ブトキシ、2-エチル-c-ブトキシ、3-エチル-c-ブトキシ、1,2-ジメチル-c-ブトキシ、1,3-ジメチル-c-ブトキシ、2,2-ジメチル-c-ブトキシ、2,3-ジメチル-c-ブトキシ、2,4-ジメチル-c-ブトキシ、3,3-ジメチル-c-ブトキシ、1-n-プロピル-c-プロポキシ、2-n-プロピル-c-プロポキシ、1-i-プロピル-c-プロポキシ、2-i-プロピル-c-プロポキシ、1,2,2-トリメチル-c-プロポキシ、1,2,3-トリメチル-c-プロポキシ、2,2,3-トリメチル-c-プロポキシ、1-エチル-2-メチル-c-プロポキシ、2-エチル-1-メチル-c-プロポキシ、2-エチル-2-メチル-c-プロポキシ、2-エチル-3-メチル-c-プロポキシ、1−メチル−1−エチル−n−ペンチルオキシ、1−ヘプチルオキシ、2−ヘプチルオキシ、1−エチル−1,2−ジメチル−n−プロピルオキシ、1−エチル−2,2−ジメチル−n−プロピルオキシ、1−オクチルオキシ、3−オクチルオキシ、4−メチル−3−n−ヘプチルオキシ、6−メチル−2−n−ヘプチルオキシ、2−プロピル−1−n−ヘプチルオキシ、2,4,4−トリメチル−1−n−ペンチルオキシ、1−ノニルオキシ、2−ノニルオキシ、2,6−ジメチル−4−n−ヘプチルオキシ、3−エチル−2,2−ジメチル−3−n−ペンチルオキシ、3,5,5−トリメチル−1−n−へキシルオキシ、1−デシルオキシ、2−デシルオキシ、4−デシルオキシ、3,7−ジメチル−1−n−オクチルオキシ及び3,7−ジメチル−3−n−オクチルオキシ等が挙げられる。
C1−10チオアルキル基としては直鎖、分枝、又はC3−10シクロチオアルキル基を含んでいてもよく、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、c-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、c-ブチルチオ、1-メチル-c-プロピルチオ、2-メチル-c-プロピルチオ、n-ペンチルチオ、1-メチル-n-ブチルチオ、2-メチル-n-ブチルチオ、3-メチル-n-ブチルチオ、1,1-ジメチル-n-プロピルチオ、1,2-ジメチル-n-プロピルチオ、2,2-ジメチル-n-プロピルチオ、1-エチル-n-プロピルチオ、c-ペンチルチオ、1-メチル-c-ブチルチオ、2-メチル-c-ブチルチオ、3-メチル-c-ブチルチオ、1,2-ジメチル-c-プロピルチオ、2,3-ジメチル-c-プロピルチオ、1-エチル-c-プロピルチオ、2-エチル-c-プロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1-メチル-n-ペンチルチオ、2-メチル-n-ペンチルチオ、3-メチル-n-ペンチルチオ、4-メチル-n-ペンチルチオ、1,1-ジメチル-n-ブチルチオ、1,2-ジメチル-n-ブチルチオ、1,3-ジメチル-n-ブチルチオ、2,2-ジメチル-n-ブチルチオ、2,3-ジメチル-n-ブチルチオ、3,3-ジメチル-n-ブチルチオ、1-エチル-n-ブチルチオ、2-エチル-n-ブチルチオ、1,1,2-トリメチル-n-プロピルチオ、1,2,2-トリメチル-n-プロピルチオ、1-エチル-1-メチル-n-プロピルチオ、1-エチル-2-メチル-n-プロピルチオ、c-ヘキシルチオ、1-メチル-c-ペンチルチオ、2-メチル-c-ペンチルチオ、3-メチル-c-ペンチルチオ、1-エチル-c-ブチルチオ、2-エチル-c-ブチルチオ、3-エチル-c-ブチルチオ、1,2-ジメチル-c-ブチルチオ、1,3-ジメチル-c-ブチルチオ、2,2-ジメチル-c-ブチルチオ、2,3-ジメチル-c-ブチルチオ、2,4-ジメチル-c-ブチルチオ、3,3-ジメチル-c-ブチルチオ、1-n-プロピル-c-プロピルチオ、2-n-プロピル-c-プロピルチオ、1-i-プロピル-c-プロピルチオ、2-i-プロピル-c-プロピルチオ、1,2,2-トリメチル-c-プロピルチオ、1,2,3-トリメチル-c-プロピルチオ、2,2,3-トリメチル-c-プロピルチオ、1-エチル-2-メチル-c-プロピルチオ、2-エチル-1-メチル-c-プロピルチオ、2-エチル-2-メチル-c-プロピルチオ、2-エチル-3-メチル-c-プロピルチオ、1−メチル−1−エチル−n−ペンチルチオ、1−ヘプチルチオ、2−ヘプチルチオ、1−エチル−1,2−ジメチル−n−プロピルチオ、1−エチル−2,2−ジメチル−n−プロピルチオ、1−オクチルチオ、3−オクチルチオ、4−メチル−3−n−ヘプチルチオ、6−メチル−2−n−ヘプチルチオ、2−プロピル−1−n−ヘプチルチオ、2,4,4−トリメチル−1−n−ペンチルチオ、1−ノニルチオ、2−ノニルチオ、2,6−ジメチル−4−n−ヘプチルチオ、3−エチル−2,2−ジメチル−3−n−ペンチルチオ、3,5,5−トリメチル−1−n−へキシルチオ、1−デシルチオ、2−デシルチオ、4−デシルチオ、3,7−ジメチル−1−n−オクチルチオ及び3,7−ジメチル−3−n−オクチルチオ等が挙げられる。
C1−6アルコキシカルボニル基としては、直鎖、分枝、又はC3−6シクロアルコキシカルボニル基を含んでいてもよく、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、i-プロポキシカルボニル、c-プロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、i-ブトキシカルボニル、s-ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、c-ブトキシカルボニル、1-メチル-c-プロポキシカルボニル、2-メチル-c-プロポキシカルボニル、n-ペンチルオキシカルボニル、1-メチル-n-ブトキシカルボニル、2-メチル-n-ブトキシカルボニル、3-メチル-n-ブトキシカルボニル、1,1-ジメチル-n-プロポキシカルボニル、1,2-ジメチル-n-プロポキシカルボニル、2,2-ジメチル-n-プロポキシカルボニル、1-エチル-n-プロポキシカルボニル、c-ペンチルオキシカルボニル、1-メチル-c-ブトキシカルボニル、2-メチル-c-ブトキシカルボニル、3-メチル-c-ブトキシカルボニル、1,2-ジメチル-c-プロポキシカルボニル、2,3-ジメチル-c-プロポキシカルボニル、1-エチル-c-プロポキシカルボニル、2-エチル-c-プロポキシカルボニル、n-ヘキシルオキシカルボニル、1-メチル-n-ペンチルオキシカルボニル、2-メチル-n-ペンチルオキシカルボニル、3-メチル-n-ペンチルオキシカルボニル、4-メチル-n-ペンチルオキシカルボニル、1,1-ジメチル-n-ブトキシカルボニル、1,2-ジメチル-n-ブトキシカルボニル、1,3-ジメチル-n-ブトキシカルボニル、2,2-ジメチル-n-ブトキシカルボニル、2,3-ジメチル-n-ブトキシカルボニル、3,3-ジメチル-n-ブトキシカルボニル、1-エチル-n-ブトキシカルボニル、2-エチル-n-ブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチル-n-プロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチル-n-プロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチル-n-プロポキシカルボニル、1-エチル-2-メチル-n-プロポキシカルボニル、c-ヘキシルオキシカルボニル、1-メチル-c-ペンチルオキシカルボニル、2-メチル-c-ペンチルオキシカルボニル、3-メチル-c-ペンチルオキシカルボニル、1-エチル-c-ブトキシカルボニル、2-エチル-c-ブトキシカルボニル、3-エチル-c-ブトキシカルボニル、1,2-ジメチル-c-ブトキシカルボニル、1,3-ジメチル-c-ブトキシカルボニル、2,2-ジメチル-c-ブトキシカルボニル、2,3-ジメチル-c-ブトキシカルボニル、2,4-ジメチル-c-ブトキシカルボニル、3,3-ジメチル-c-ブトキシカルボニル、1-n-プロピル-c-プロポキシカルボニル、2-n-プロピル-c-プロポキシカルボニル、1-i-プロピル-c-プロポキシカルボニル、2-i-プロピル-c-プロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチル-c-プロポキシカルボニル、1,2,3-トリメチル-c-プロポキシカルボニル、2,2,3-トリメチル-c-プロポキシカルボニル、1-エチル-2-メチル-c-プロポキシカルボニル、2-エチル-1-メチル-c-プロポキシカルボニル、2-エチル-2-メチル-c-プロポキシカルボニル及び2-エチル-3-メチル-c-プロポキシカルボニル等が挙げられる。
C1−10アルコキシカルボニル基としては、直鎖、分枝、又はC3−10シクロアルコキシカルボニル基を含んでいてもよく、上記に加えて、1−メチル−1−エチル−n−ペンチルオキシカルボニル、1−ヘプチルオキシカルボニル、2−ヘプチルオキシカルボニル、1−エチル−1,2−ジメチル−n−プロピルオキシカルボニル、1−エチル−2,2−ジメチル−n−プロピルオキシカルボニル、1−オクチルオキシカルボニル、3−オクチルオキシカルボニル、4−メチル−3−n−ヘプチルオキシカルボニル、6−メチル−2−n−ヘプチルオキシカルボニル、2−プロピル−1−n−ヘプチルオキシカルボニル、2,4,4−トリメチル−1−n−ペンチルオキシカルボニル、1−ノニルオキシカルボニル、2−ノニルオキシカルボニル、2,6−ジメチル−4−n−ヘプチルオキシカルボニル、3−エチル−2,2−ジメチル−3−n−ペンチルオキシカルボニル、3,5,5−トリメチル−1−n−へキシルオキシカルボニル、1−デシルオキシカルボニル、2−デシルオキシカルボニル、4−デシルオキシカルボニル、3,7−ジメチル−1−n−オクチルオキシカルボニル及び3,7−ジメチル−3−n−オクチルオキシカルボニル等が挙げられる。
C1−10アルキルカルボニルオキシ基としては、直鎖、分枝、又はC3−10シクロアルキルカルボニルオキシ基を含んでいてもよく、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n-プロピルカルボニルオキシ、i-プロピルカルボニルオキシ、c-プロピルカルボニルオキシ、n-ブチルカルボニルオキシ、i-ブチルカルボニルオキシ、s-ブチルカルボニルオキシ、t-ブチルカルボニルオキシ、c-ブチルカルボニルオキシ、1-メチル-c-プロピルカルボニルオキシ、2-メチル-c-プロピルカルボニルオキシ、n-ペンチルカルボニルオキシ、1-メチル-n-ブチルカルボニルオキシ、2-メチル-n-ブチルカルボニルオキシ、3-メチル-n-ブチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチル-n-プロピルカルボニルオキシ、1,2-ジメチル-n-プロピルカルボニルオキシ、2,2-ジメチル-n-プロピルカルボニルオキシ、1-エチル-n-プロピルカルボニルオキシ、c-ペンチルカルボニルオキシ、1-メチル-c-ブチルカルボニルオキシ、2-メチル-c-ブチルカルボニルオキシ、3-メチル-c-ブチルカルボニルオキシ、1,2-ジメチル-c-プロピルカルボニルオキシ、2,3-ジメチル-c-プロピルカルボニルオキシ、1-エチル-c-プロピルカルボニルオキシ、2-エチル-c-プロピルカルボニルオキシ、n-ヘキシルカルボニルオキシ、1-メチル-n-ペンチルカルボニルオキシ、2-メチル-n-ペンチルカルボニルオキシ、3-メチル-n-ペンチルカルボニルオキシ、4-メチル-n-ペンチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチル-n-ブチルカルボニルオキシ、1,2-ジメチル-n-ブチルカルボニルオキシ、1,3-ジメチル-n-ブチルカルボニルオキシ、2,2-ジメチル-n-ブチルカルボニルオキシ、2,3-ジメチル-n-ブチルカルボニルオキシ、3,3-ジメチル-n-ブチルカルボニルオキシ、1-エチル-n-ブチルカルボニルオキシ、2-エチル-n-ブチルカルボニルオキシ、1,1,2-トリメチル-n-プロピルカルボニルオキシ、1,2,2-トリメチル-n-プロピルカルボニルオキシ、1-エチル-1-メチル-n-プロピルカルボニルオキシ、1-エチル-2-メチル-n-プロピルカルボニルオキシ、c-ヘキシルカルボニルオキシ、1-メチル-c-ペンチルカルボニルオキシ、2-メチル-c-ペンチルカルボニルオキシ、3-メチル-c-ペンチルカルボニルオキシ、1-エチル-c-ブチルカルボニルオキシ、2-エチル-c-ブチルカルボニルオキシ、3-エチル-c-ブチルカルボニルオキシ、1,2-ジメチル-c-ブチルカルボニルオキシ、1,3-ジメチル-c-ブチルカルボニルオキシ、2,2-ジメチル-c-ブチルカルボニルオキシ、2,3-ジメチル-c-ブチルカルボニルオキシ、2,4-ジメチル-c-ブチルカルボニルオキシ、3,3-ジメチル-c-ブチルカルボニルオキシ、1-n-プロピル-c-プロピルカルボニルオキシ、2-n-プロピル-c-プロピルカルボニルオキシ、1-i-プロピル-c-プロピルカルボニルオキシ、2-i-プロピル-c-プロピルカルボニルオキシ、1,2,2-トリメチル-c-プロピルカルボニルオキシ、1,2,3-トリメチル-c-プロピルカルボニルオキシ、2,2,3-トリメチル-c-プロピルカルボニルオキシ、1-エチル-2-メチル-c-プロピルカルボニルオキシ、2-エチル-1-メチル-c-プロピルカルボニルオキシ、2-エチル-2-メチル-c-プロピルカルボニルオキシ、2-エチル-3-メチル-c-プロピルカルボニルオキシ、1−メチル−1−エチル−n−ペンチルカルボニルオキシ、1−ヘプチルカルボニルオキシ、2−ヘプチルカルボニルオキシ、1−エチル−1,2−ジメチル−n−プロピルカルボニルオキシ、1−エチル−2,2−ジメチル−n−プロピルカルボニルオキシ、1−オクチルカルボニルオキシ、3−オクチルカルボニルオキシ、4−メチル−3−n−ヘプチルカルボニルオキシ、6−メチル−2−n−ヘプチルカルボニルオキシ、2−プロピル−1−n−ヘプチルカルボニルオキシ、2,4,4−トリメチル−1−n−ペンチルカルボニルオキシ、1−ノニルカルボニルオキシ、2−ノニルカルボニルオキシ、2,6−ジメチル−4−n−ヘプチルカルボニルオキシ、3−エチル−2,2−ジメチル−3−n−ペンチルカルボニルオキシ、3,5,5−トリメチル−1−n−へキシルカルボニルオキシ、1−デシルカルボニルオキシ、2−デシルカルボニルオキシ、4−デシルカルボニルオキシ、3,7−ジメチル−1−n−オクチルカルボニルオキシ及び3,7−ジメチル−3−n−オクチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
C1−10アルキルカルボニルアミノ基としては、直鎖、分枝、又はC3−10シクロアルキルカルボニルアミノ基を含んでいてもよく、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、n-プロピルカルボニルアミノ、i-プロピルカルボニルアミノ、c-プロピルカルボニルアミノ、n-ブチルカルボニルアミノ、i-ブチルカルボニルアミノ、s-ブチルカルボニルアミノ、t-ブチルカルボニルアミノ、c-ブチルカルボニルアミノ、1-メチル-c-プロピルカルボニルアミノ、2-メチル-c-プロピルカルボニルアミノ、n-ペンチルカルボニルアミノ、1-メチル-n-ブチルカルボニルアミノ、2-メチル-n-ブチルカルボニルアミノ、3-メチル-n-ブチルカルボニルアミノ、1,1-ジメチル-n-プロピルカルボニルアミノ、1,2-ジメチル-n-プロピルカルボニルアミノ、2,2-ジメチル-n-プロピルカルボニルアミノ、1-エチル-n-プロピルカルボニルアミノ、c-ペンチルカルボニルアミノ、1-メチル-c-ブチルカルボニルアミノ、2-メチル-c-ブチルカルボニルアミノ、3-メチル-c-ブチルカルボニルアミノ、1,2-ジメチル-c-プロピルカルボニルアミノ、2,3-ジメチル-c-プロピルカルボニルアミノ、1-エチル-c-プロピルカルボニルアミノ、2-エチル-c-プロピルカルボニルアミノ、n-ヘキシルカルボニルアミノ、1-メチル-n-ペンチルカルボニルアミノ、2-メチル-n-ペンチルカルボニルアミノ、3-メチル-n-ペンチルカルボニルアミノ、4-メチル-n-ペンチルカルボニルアミノ、1,1-ジメチル-n-ブチルカルボニルアミノ、1,2-ジメチル-n-ブチルカルボニルアミノ、1,3-ジメチル-n-ブチルカルボニルアミノ、2,2-ジメチル-n-ブチルカルボニルアミノ、2,3-ジメチル-n-ブチルカルボニルアミノ、3,3-ジメチル-n-ブチルカルボニルアミノ、1-エチル-n-ブチルカルボニルアミノ、2-エチル-n-ブチルカルボニルアミノ、1,1,2-トリメチル-n-プロピルカルボニルアミノ、1,2,2-トリメチル-n-プロピルカルボニルアミノ、1-エチル-1-メチル-n-プロピルカルボニルアミノ、1-エチル-2-メチル-n-プロピルカルボニルアミノ、c-ヘキシルカルボニルアミノ、1-メチル-c-ペンチルカルボニルアミノ、2-メチル-c-ペンチルカルボニルアミノ、3-メチル-c-ペンチルカルボニルアミノ、1-エチル-c-ブチルカルボニルアミノ、2-エチル-c-ブチルカルボニルアミノ、3-エチル-c-ブチルカルボニルアミノ、1,2-ジメチル-c-ブチルカルボニルアミノ、1,3-ジメチル-c-ブチルカルボニルアミノ、2,2-ジメチル-c-ブチルカルボニルアミノ、2,3-ジメチル-c-ブチルカルボニルアミノ、2,4-ジメチル-c-ブチルカルボニルアミノ、3,3-ジメチル-c-ブチルカルボニルアミノ、1-n-プロピル-c-プロピルカルボニルアミノ、2-n-プロピル-c-プロピルカルボニルアミノ、1-i-プロピル-c-プロピルカルボニルアミノ、2-i-プロピル-c-プロピルカルボニルアミノ、1,2,2-トリメチル-c-プロピルカルボニルアミノ、1,2,3-トリメチル-c-プロピルカルボニルアミノ、2,2,3-トリメチル-c-プロピルカルボニルアミノ、1-エチル-2-メチル-c-プロピルカルボニルアミノ、2-エチル-1-メチル-c-プロピルカルボニルアミノ、2-エチル-2-メチル-c-プロピルカルボニルアミノ、2-エチル-3-メチル-c-プロピルカルボニルアミノ、1−メチル−1−エチル−n−ペンチルカルボニルアミノ、1−ヘプチルカルボニルアミノ、2−ヘプチルカルボニルアミノ、1−エチル−1,2−ジメチル−n−プロピルカルボニルアミノ、1−エチル−2,2−ジメチル−n−プロピルカルボニルアミノ、1−オクチルカルボニルアミノ、3−オクチルカルボニルアミノ、4−メチル−3−n−ヘプチルカルボニルアミノ、6−メチル−2−n−ヘプチルカルボニルアミノ、2−プロピル−1−n−ヘプチルカルボニルアミノ、2,4,4−トリメチル−1−n−ペンチルカルボニルアミノ、1−ノニルカルボニルアミノ、2−ノニルカルボニルアミノ、2,6−ジメチル−4−n−ヘプチルカルボニルアミノ、3−エチル−2,2−ジメチル−3−n−ペンチルカルボニルアミノ、3,5,5−トリメチル−1−n−へキシルカルボニルアミノ、1−デシルカルボニルアミノ、2−デシルカルボニルアミノ、4−デシルカルボニルアミノ、3,7−ジメチル−1−n−オクチルカルボニルアミノ及び3,7−ジメチル−3−n−オクチルカルボニルアミノ等が挙げられる。
モノC1−10アルキルアミノ基としては、直鎖、分枝、又はC3−10シクロアルキルアミノ基を含んでいてもよく、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、i-プロピルアミノ、c-プロピルアミノ、n-ブチルアミノ、i-ブチルアミノ、s-ブチルアミノ、t-ブチルアミノ、c-ブチルアミノ、1-メチル-c-プロピルアミノ、2-メチル-c-プロピルアミノ、n-ペンチルアミノ、1-メチル-n-ブチルアミノ、2-メチル-n-ブチルアミノ、3-メチル-n-ブチルアミノ、1,1-ジメチル-n-プロピルアミノ、1,2-ジメチル-n-プロピルアミノ、2,2-ジメチル-n-プロピルアミノ、1-エチル-n-プロピルアミノ、c-ペンチルアミノ、1-メチル-c-ブチルアミノ、2-メチル-c-ブチルアミノ、3-メチル-c-ブチルアミノ、1,2-ジメチル-c-プロピルアミノ、2,3-ジメチル-c-プロピルアミノ、1-エチル-c-プロピルアミノ、2-エチル-c-プロピルアミノ、n-ヘキシルアミノ、1-メチル-n-ペンチルアミノ、2-メチル-n-ペンチルアミノ、3-メチル-n-ペンチルアミノ、4-メチル-n-ペンチルアミノ、1,1-ジメチル-n-ブチルアミノ、1,2-ジメチル-n-ブチルアミノ、1,3-ジメチル-n-ブチルアミノ、2,2-ジメチル-n-ブチルアミノ、2,3-ジメチル-n-ブチルアミノ、3,3-ジメチル-n-ブチルアミノ、1-エチル-n-ブチルアミノ、2-エチル-n-ブチルアミノ、1,1,2-トリメチル-n-プロピルアミノ、1,2,2-トリメチル-n-プロピルアミノ、1-エチル-1-メチル-n-プロピルアミノ、1-エチル-2-メチル-n-プロピルアミノ、c-ヘキシルアミノ、1-メチル-c-ペンチルアミノ、2-メチル-c-ペンチルアミノ、3-メチル-c-ペンチルアミノ、1-エチル-c-ブチルアミノ、2-エチル-c-ブチルアミノ、3-エチル-c-ブチルアミノ、1,2-ジメチル-c-ブチルアミノ、1,3-ジメチル-c-ブチルアミノ、2,2-ジメチル-c-ブチルアミノ、2,3-ジメチル-c-ブチルアミノ、2,4-ジメチル-c-ブチルアミノ、3,3-ジメチル-c-ブチルアミノ、1-n-プロピル-c-プロピルアミノ、2-n-プロピル-c-プロピルアミノ、1-i-プロピル-c-プロピルアミノ、2-i-プロピル-c-プロピルアミノ、1,2,2-トリメチル-c-プロピルアミノ、1,2,3-トリメチル-c-プロピルアミノ、2,2,3-トリメチル-c-プロピルアミノ、1-エチル-2-メチル-c-プロピルアミノ、2-エチル-1-メチル-c-プロピルアミノ、2-エチル-2-メチル-c-プロピルアミノ、2-エチル-3-メチル-c-プロピルアミノ、1−メチル−1−エチル−n−ペンチルアミノ、1−ヘプチルアミノ、2−ヘプチルアミノ、1−エチル−1,2−ジメチル−n−プロピルアミノ、1−エチル−2,2−ジメチル−n−プロピルアミノ、1−オクチルアミノ、3−オクチルアミノ、4−メチル−3−n−ヘプチルアミノ、6−メチル−2−n−ヘプチルアミノ、2−プロピル−1−n−ヘプチルアミノ、2,4,4−トリメチル−1−n−ペンチルアミノ、1−ノニルアミノ、2−ノニルアミノ、2,6−ジメチル−4−n−ヘプチルアミノ、3−エチル−2,2−ジメチル−3−n−ペンチルアミノ、3,5,5−トリメチル−1−n−へキシルアミノ、1−デシルアミノ、2−デシルアミノ、4−デシルアミノ、3,7−ジメチル−1−n−オクチルアミノ及び3,7−ジメチル−3−n−オクチルアミノ等が挙げられる。
ジC1−10アルキルアミノ基としては、対称、又は非対称を含んでいてもよい。対称ジC1−10アルキルアミノ基としては、直鎖、分枝及びC3−10シクロアルキルアミノ基を含んでいてもよく、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジ-i-プロピルアミノ、ジ-c-プロピルアミノ、ジ-n-ブチルアミノ、ジ-i-ブチルアミノ、ジ-s-ブチルアミノ、ジ-t-ブチルアミノ、ジ-c-ブチルアミノ、ジ-(1-メチル-c-プロピル)アミノ、ジ-(2-メチル-c-プロピル)アミノ、ジ-n-ペンチルアミノ、ジ-(1-メチル-n-ブチル)アミノ、ジ-(2-メチル-n-ブチル)アミノ、ジ-(3-メチル-n-ブチル)アミノ、ジ-(1,1-ジメチル-n-プロピル)アミノ、ジ-(1,2-ジメチル-n-プロピル)アミノ、ジ-(2,2-ジメチル-n-プロピル)アミノ、ジ-(1-エチル-n-プロピル)アミノ、ジ-c-ペンチルアミノ、ジ-(1-メチル-c-ブチル)アミノ、ジ-(2-メチル-c-ブチル)アミノ、ジ-(3-メチル-c-ブチル)アミノ、ジ-(1,2-ジメチル-c-プロピル)アミノ、ジ-(2,3-ジメチル-c-プロピル)アミノ、ジ-(1-エチル-c-プロピル)アミノ、ジ-(2-エチル-c-プロピル)アミノ、ジ-n-ヘキシルアミノ、ジ-(1-メチル-n-ペンチル)アミノ、ジ-(2-メチル-n-ペンチル)アミノ、ジ-(3-メチル-n-ペンチル)アミノ、ジ-(4-メチル-n-ペンチル)アミノ、ジ-(1,1-ジメチル-n-ブチル)アミノ、ジ-(1,2-ジメチル-n-ブチル)アミノ、ジ-(1,3-ジメチル-n-ブチル)アミノ、ジ-(2,2-ジメチル-n-ブチル)アミノ、ジ-(2,3-ジメチル-n-ブチル)アミノ、ジ-(3,3-ジメチル-n-ブチル)アミノ、ジ-(1-エチル-n-ブチル)アミノ、ジ-(2-エチル-n-ブチル)アミノ、ジ-(1,1,2-トリメチル-n-プロピル)アミノ、ジ-(1,2,2-トリメチル-n-プロピル)アミノ、ジ-(1-エチル-1-メチル-n-プロピル)アミノ、ジ-(1-エチル-2-メチル-n-プロピル)アミノ、ジ-c-ヘキシルアミノ、ジ-(1-メチル-c-ペンチル)アミノ、ジ-(2-メチル-c-ペンチル)アミノ、ジ-(3-メチル-c-ペンチル)アミノ、ジ-(1-エチル-c-ブチル)アミノ、ジ-(2-エチル-c-ブチル)アミノ、ジ-(3-エチル-c-ブチル)アミノ、ジ-(1,2-ジメチル-c-ブチル)アミノ、ジ-(1,3-ジメチル-c-ブチル)アミノ、ジ-(2,2-ジメチル-c-ブチル)アミノ、ジ-(2,3-ジメチル-c-ブチル)アミノ、ジ-(2,4-ジメチル-c-ブチル)アミノ、ジ-(3,3-ジメチル-c-ブチル)アミノ、ジ-(1-n-プロピル-c-プロピル)アミノ、ジ-(2-n-プロピル-c-プロピル)アミノ、ジ-(1-i-プロピル-c-プロピル)アミノ、ジ-(2-i-プロピル-c-プロピル)アミノ、ジ-(1,2,2-トリメチル-c-プロピル)アミノ、ジ-(1,2,3-トリメチル-c-プロピル)アミノ、ジ-(2,2,3-トリメチル-c-プロピル)アミノ、ジ-(1-エチル-2-メチル-c-プロピル)アミノ、ジ-(2-エチル-1-メチル-c-プロピル)アミノ、ジ-(2-エチル-2-メチル-c-プロピル)アミノ、ジ-(2-エチル-3-メチル-c-プロピル)アミノ、ジ−(1−メチル−1−エチル−n−ペンチル)アミノ、ジ−(1−ヘプチル)アミノ、ジ−(2−ヘプチル)アミノ、ジ−(1−エチル−1,2−ジメチル−n−プロピル)アミノ、ジ−(1−エチル−2,2−ジメチル−n−プロピル)アミノ、ジ−(1−オクチル)アミノ、ジ−(3−オクチル)アミノ、ジ−(4−メチル−3−n−ヘプチル)アミノ、ジ−(6−メチル−2−n−ヘプチル)アミノ、ジ−(2−プロピル−1−n−ヘプチル)アミノ、ジ−(2,4,4−トリメチル−1−n−ペンチル)アミノ、ジ−(1−ノニル)アミノ、ジ−(2−ノニル)アミノ、ジ−(2,6−ジメチル−4−n−ヘプチル)アミノ、ジ−(3−エチル−2,2−ジメチル−3−n−ペンチル)アミノ、ジ−(3,5,5−トリメチル−1−n−へキシル)アミノ、ジ−(1−デシル)アミノ、ジ−(2−デシル)アミノ、ジ−(4−デシル)アミノ、ジ−(3,7−ジメチル−1−n−オクチル)アミノ及びジ−(3,7−ジメチル−3−n−オクチル)アミノ等が挙げられる。
非対称ジC1−10アルキルアミノ基としては、直鎖、分枝、又はC3−10シクロアルキルアミノ基を含んでいてもよく、(メチル、エチル)アミノ、(メチル、n-プロピル)アミノ、(メチル、i-プロピル)アミノ、(メチル、c-プロピル)アミノ、(メチル、n-ブチル)アミノ、(メチル、i-ブチル)アミノ、(メチル、s-ブチル)アミノ、(メチル、t-ブチル)アミノ、(メチル、n-ペンチル)アミノ、(メチル、c-ペンチル)アミノ、(メチル、n-ヘキシル)アミノ、(メチル、c-ヘキシル)アミノ、(エチル、n-プロピル)アミノ、(エチル、i-プロピル)アミノ、(エチル、c-プロピル)アミノ、(エチル、n-ブチル)アミノ、(エチル、i-ブチル)アミノ、(エチル、s-ブチル)アミノ、(エチル、t-ブチル)アミノ、(エチル、n-ペンチル)アミノ、(エチル、c-ペンチル)アミノ、(エチル、n-ヘキシル)アミノ、(エチル、c-ヘキシル)アミノ、(n-プロピル、i-プロピル)アミノ、(n-プロピル、c-プロピル)アミノ、(n-プロピル、n-ブチル)アミノ、(n-プロピル、i-ブチル)アミノ、(n-プロピル、s-ブチル)アミノ、(n-プロピル、t-ブチル)アミノ、(n-プロピル、n-ペンチル)アミノ、(n-プロピル、c-ペンチル)アミノ、(n-プロピル、n-ヘキシル)アミノ、(n-プロピル、c-ヘキシル)アミノ、(i-プロピル、c-プロピル)アミノ、(i-プロピル、n-ブチル)アミノ、(i-プロピル、i-ブチル)アミノ、(i-プロピル、s-ブチル)アミノ、(i-プロピル、t-ブチル)アミノ、(i-プロピル、n-ペンチル)アミノ、(i-プロピル、c-ペンチル)アミノ、(i-プロピル、n-ヘキシル)アミノ、(i-プロピル、c-ヘキシル)アミノ、(c-プロピル、n-ブチル)アミノ、(c-プロピル、i-ブチル)アミノ、(c-プロピル、s-ブチル)アミノ、(c-プロピル、t-ブチル)アミノ、(c-プロピル、n-ペンチル)アミノ、(c-プロピル、c-ペンチル)アミノ、(c-プロピル、n-ヘキシル)アミノ、(c-プロピル、c-ヘキシル)アミノ、(n-ブチル、i-ブチル)アミノ、(n-ブチル、s-ブチル)アミノ、(n-ブチル、t-ブチル)アミノ、(n-ブチル、n-ペンチル)アミノ、(n-ブチル、c-ペンチル)アミノ、(n-ブチル、n-ヘキシル)アミノ、(n-ブチル、c-ヘキシル)アミノ、(i-ブチル、s-ブチル)アミノ、(i-ブチル、t-ブチル)アミノ、(i-ブチル、n-ペンチル)アミノ、(i-ブチル、c-ペンチル)アミノ、(i-ブチル、n-ヘキシル)アミノ、(i-ブチル、c-ヘキシル)アミノ、(s-ブチル、t-ブチル)アミノ、(s-ブチル、n-ペンチル)アミノ、(s-ブチル、c-ペンチル)アミノ、(s-ブチル、n-ヘキシル)アミノ、(s-ブチル、c-ヘキシル)アミノ、(t-ブチル、n-ペンチル)アミノ、(t-ブチル、c-ペンチル)アミノ、(t-ブチル、n-ヘキシル)アミノ、(t-ブチル、c-ヘキシル)アミノ、(n-ペンチル、c-ペンチル)アミノ、(n-ペンチル、n-ヘキシル)アミノ、(n-ペンチル、c-ヘキシル)アミノ、(c-ペンチル、n-ヘキシル)アミノ、(c-ペンチル、c-ヘキシル)アミノ、(n-ヘキシル、c-ヘキシル)アミノ、(メチル、n-ヘプチル)アミノ、(メチル、n-オクチル)アミノ、(メチル、n-ノナニル)アミノ、(メチル、n-デシル)アミノ、(エメチル、n-ヘプチル)アミノ、(エチル、n-オクチル)アミノ、(エチル、n-ノナニル)アミノ及び(エチル、n-デシル)アミノ等が挙げられる。
C1−6アルキルスルホニル基としては、直鎖、分枝、又はC3−6シクロアルキルスルホニル基を含んでいてもよく、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル、c-プロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、i-ブチルスルホニル、s-ブチルスルホニル、t-ブチルスルホニル、c-ブチルスルホニル、1-メチル-c-プロピルスルホニル、2-メチル-c-プロピルスルホニル、n-ペンチルスルホニル、1-メチル-n-ブチルスルホニル、2-メチル-n-ブチルスルホニル、3-メチル-n-ブチルスルホニル、1,1-ジメチル-n-プロピルスルホニル、1,2-ジメチル-n-プロピルスルホニル、2,2-ジメチル-n-プロピルスルホニル、1-エチル-n-プロピルスルホニル、c-ペンチルスルホニル、1-メチル-c-ブチルスルホニル、2-メチル-c-ブチルスルホニル、3-メチル-c-ブチルスルホニル、1,2-ジメチル-c-プロピルスルホニル、2,3-ジメチル-c-プロピルスルホニル、1-エチル-c-プロピルスルホニル、2-エチル-c-プロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチル-n-ペンチルスルホニル、2-メチル-n-ペンチルスルホニル、3-メチル-n-ペンチルスルホニル、4-メチル-n-ペンチルスルホニル、1,1-ジメチル-n-ブチルスルホニル、1,2-ジメチル-n-ブチルスルホニル、1,3-ジメチル-n-ブチルスルホニル、2,2-ジメチル-n-ブチルスルホニル、2,3-ジメチル-n-ブチルスルホニル、3,3-ジメチル-n-ブチルスルホニル、1-エチル-n-ブチルスルホニル、2-エチル-n-ブチルスルホニル、1,1,2-トリメチル-n-プロピルスルホニル、1,2,2-トリメチル-n-プロピルスルホニル、1-エチル-1-メチル-n-プロピルスルホニル、1-エチル-2-メチル-n-プロピルスルホニル、c-ヘキシルスルホニル、1-メチル-c-ペンチルスルホニル、2-メチル-c-ペンチルスルホニル、3-メチル-c-ペンチルスルホニル、1-エチル-c-ブチルスルホニル、2-エチル-c-ブチルスルホニル、3-エチル-c-ブチルスルホニル、1,2-ジメチル-c-ブチルスルホニル、1,3-ジメチル-c-ブチルスルホニル、2,2-ジメチル-c-ブチルスルホニル、2,3-ジメチル-c-ブチルスルホニル、2,4-ジメチル-c-ブチルスルホニル、3,3-ジメチル-c-ブチルスルホニル、1-n-プロピル-c-プロピルスルホニル、2-n-プロピル-c-プロピルスルホニル、1-i-プロピル-c-プロピルスルホニル、2-i-プロピル-c-プロピルスルホニル、1,2,2-トリメチル-c-プロピルスルホニル、1,2,3-トリメチル、c-プロピルスルホニル、2,2,3-トリメチル-c-プロピルスルホニル、1-エチル-2-メチル-c-プロピルスルホニル、2-エチル-1-メチル-c-プロピルスルホニル、2-エチル-2-メチル-c-プロピルスルホニル及び2-エチル-3-メチル-c-プロピルスルホニル等が挙げられる。
C1−10アルキルスルホニル基としては直鎖、分枝、又はC3−10シクロアルキルスルホニル基を含んでいてもよく、上記に加え、1−メチル−1−エチル−n−ペンチルスルホニル、1−ヘプチルスルホニル、2−ヘプチルスルホニル、1−エチル−1,2−ジメチル−n−プロピルスルホニル、1−エチル−2,2−ジメチル−n−プロピルスルホニル、1−オクチルスルホニル、3−オクチルスルホニル、4−メチル−3−n−ヘプチルスルホニル、6−メチル−2−n−ヘプチルスルホニル、2−プロピル−1−n−ヘプチルスルホニル、2,4,4−トリメチル−1−n−ペンチルスルホニル、1−ノニルスルホニル、2−ノニルスルホニル、2,6−ジメチル−4−n−ヘプチルスルホニル、3−エチル−2,2−ジメチル−3−n−ペンチルスルホニル、3,5,5−トリメチル−1−n−へキシルスルホニル、1−デシルスルホニル、2−デシルスルホニル、4−デシルスルホニル、3,7−ジメチル−1−n−オクチルスルホニル、3,7−ジメチル−3−n−オクチルスルホニル、c-ヘプチルスルホニル、c-オクチルスルホニル、1-メチル-c-ヘキシルスルホニル、2-メチル-c-ヘキシルスルホニル、3-メチル-c-ヘキシルスルホニル、1,2-ジメチル-c-ヘキシルスルホニル、1-エチル-c-ヘキシルスルホニル、1-メチル-c-ペンチルスルホニル、2-メチル-c-ペンチルスルホニル及び3-メチル-c-ペンチルスルホニル等が挙げられる。
保護された水酸基、保護されたチオール基、保護されたアミノ基、保護されたテトラゾール基、保護されたホスホン酸基及び保護されたスルホン酸基における保護基としては、C1−4アルコキシメチル基(例えばMOM(メトキシメチル)基、MEM(2−メトキシエトキシメチル)基、エトキシメチル基、n-プロポキシメチル基、i-プロポキシメチル基、n-ブトキシメチル基、iBM(イソブチルオキシメチル)基、BUM(t−ブトキシメチル)基、POM(ピバロイルオキシメチル)基及びSEM(トリメチルシリルエトキシメチル)基等が挙げられ、好ましくはMOM(メトキシメチル)基、MEM(2−メトキシエトキシメチル)基、POM(ピバロイルオキシメチル)基等が挙げられる)、アリールオキシメチル基(例えばBOM(ベンジルオキシメチル)基、PMBM(p−メトキシベンジルオキシメチル)基及びp-AOM(p-アニシルオキシメチル)基等が挙げられ、好ましくはベンジルオキシメチル基等が挙げられる)、C1−4アルキルアミノメチル基(例えばジメチルアミノメチル基等が挙げられる)、置換アセタミドメチル基(例えばAcm(アセタミドメチル)基及びTacm(トリメチルアセタミドメチル)基等が挙げられる)、置換チオメチル基(例えばMTM(メチルチオメチル)基、PTM(フェニルチオメチル)基、Btm(ベンジルチオメチル)基等が挙げられる)、カルボキシル基、C1−7アシル基(例えばホルミル基、アセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリクロロアセチル基、プロピオニル基、Pv(ピバロイル)基及びチグロイル基等が挙げられる)、アリールカルボニル基(例えばベンゾイル基、p−ブロモベンゾイル基、p−ニトロベンゾイル、2,4−ジニトロベンゾイル基、ベンゾイルホルミル基、ベンゾイルプロピオニル基、3−フェニルプロピオニル基等が挙げられる)、C1−4アルコキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i−ブトキシカルボニル基、BOC(t−ブトキシカルボニル)基、AOC(t-アミルオキシカルボニル)基、VOC(ビニルオキシカルボニル)基、AOC(アリルオキシカルボニル)基、Teoc(2−(トリメチルシリル)エトキシカルボニル)基、Troc(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル)基等が挙げられ、好ましくはBOC基等が挙げられる)、アリールオキシカルボニル基(例えばZ(ベンジルオキシカルボニル)基、p−ニトロベンジルオキシカルボニル基、MOZ(p−メトキシベンジルオキシカルボニル)基等が挙げられる)、C1−4アルキルアミノカルボニル基(例えばメチルカルバモイル基、Ec(エチルカルバモイル)基、n-プロピルカルバモイル基等が挙げられる)、アリールアミノカルボニル基(例えばフェニルカルバモイル基等が挙げられる)、トリアルキルシリル基(例えばTMS(トリメチルシリル)基、TES(トリエチルシリル)基、TIPS(トリイソプロピルシリル)基、DEIPS(ジエチルイソプロピルシリル)基、DMIPS(ジメチルイソプロピルシリル)基、DTBMS(ジ−t−ブチルメチルシリル)基、IPDMS(イソプロピルジメチルシリル)基、TBDMS(t−ブチルジメチルシリル)基、TDS(テキシルジメチルシリル)基等が挙げられ、好ましくはTBDMS(t−ブチルジメチルシリル)基等が挙げられる)、トリアルキルアリールシリル基(例えばDPMS(ジフェニルメチルシリル)基、TBDPS(t−ブチルジフェニルシリル)基、TBMPS(t−ブチルジメトキシフェニルシリル)基、TPS(トリフェニルシリル)基等が挙げられる)、アルキルスルホニル基(例えばMs(メタンスルホニル)基、エタンスルホニル基、ベンジルスルホニル基等が挙げられる)及びアリールスルホニル基(例えばベンゼンスルホニル基、Ts(p-トルエンスルホニル)基、p-クロロベンゼンスルホニル基、MBS(p-メトキシベンゼンスルホニル)基、m-ニトロベンゼンスルホニル基、iMds(2,6−ジメトキシ−4−メチルベンゼンスルホニル)基、Mds(2,6−ジメチル−4−メトキシベンゼンスルホニル)基、Mtb(2,4,6−トリメトキシベンゼンスルホニル)基、Mte(2,3,5,6−テトラメチル−4−メトキシベンゼンスルホニル)基、Mtr(2,3,6−トリメチル−4−メトキシベンゼンスルホニル)基、Mts(2,4,6−トリメチルベンゼンスルホニル)基、Pme(ペンタメチルベンゼンスルホニル)基等が挙げられる)及びトリフェニルメチル基(トリチル基)等が挙げられる。
また、その他に、1-メチル-1-メトキシエチル基、1-エトキシエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2−トリメチルシリルエトキシ基、t−ブチル基、アリル基、ベンジル基、p−メトキシベンジル基、2,4−ジニトロフェニル基、p−クロロフェニル基、p−メトキシフェニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基等が挙げられる。
置換基R1の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、c-プロピル基、c-ブチル基、c-ペンチル基、c-ヘキシル基、フェニル基、チエニル基(2−チエニル基、3−チエニル基)、フリル基(2−フリル基、3−フリル基)及びピリジル基(2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基)(該フェニル基、チエニル基、フリル基およびピリジル基はC1−6アルキル基で置換されていてもよい)が挙げられる。
特に好ましい具体例としてはメチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、c-ヘキシル基、フェニル基及びp−メチルフェニル基が挙げられる。
特に好ましい具体例としてはメチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、c-ヘキシル基、フェニル基及びp−メチルフェニル基が挙げられる。
置換基R2の好ましい具体例としては、フェニル基、チエニル基(2−チエニル基、3−チエニル基)、フリル基(2−フリル基、3−フリル基)、ピリダジニル基(3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基)、ピリジル基(2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基)、キノリル基(2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基)、イソキノリル基(1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基)及び以下に示すヘテロシクリル基(該フェニル基、チエニル基、フリル基、ピリダジニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基及びヘテロシクリル基は、保護された水酸基、保護されたチオール基、保護されたアミノ基、C1−6アルコキシ基、モノ若しくはジC1−6アルキルアミノ基、C1−6チオアルキル基、C1−6アルコキシカルボニル基、ホスホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたホスホン酸基、スルホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたスルホン酸基、-CH2CO2Me、-OCH2CO2Me、-NHCH2CO2Me、-CH2CH2CO2Me、-NHCH2CH2CO2Me、C1−10アルキル基、C2−10アルケニル基、C2−10アルキニル基、以下に示すヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10チオアルキル基、C1-10アルキルカルボニル基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、フェニル基、チエニル基(2−チエニル基、3−チエニル基)、フリル基(2−フリル基、3−フリル基)、ピリダジニル基(3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基)、ピリジル基(2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基)、キノリル基(2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基)、イソキノリル基(1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基)、1,3,4−オキサジアゾ−ル基、1,3,4−チアジアゾ−ル基、1,2,4−オキサジアゾ−ル基、1,2,4−チアジアゾ−ル基、1,2,5−オキサジアゾ−ル基、1,2,5−チアジアゾ−ル基、1,2−オキサゾ−ル基又は1,2−チアゾ−ル基(該C1−10アルキル基、C2−10アルケニル基、C2−10アルキニル基、ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10チオアルキル基、C1-10アルキルカルボニル基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、フェニル基、チエニル基(2−チエニル基、3−チエニル基)、フリル基(2−フリル基、3−フリル基)、ピリダジニル基(3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基)、ピリジル基(2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基)、キノリル基(2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基)、イソキノリル基(1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基)、1,3,4−オキサジアゾ−ル基、1,3,4−チアジアゾ−ル基、1,2,4−オキサジアゾ−ル基、1,2,4−チアジアゾ−ル基、1,2,5−オキサジアゾ−ル基、1,2,5−チアジアゾ−ル基、1,2−オキサゾ−ル基及び1,2−チアゾ−ル基は、ホスホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたホスホン酸基、スルホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたスルホン酸基、-CH2CO2Me、-OCH2CO2Me、-NHCH2CO2Me及び-CH2CH2CO2Me、-NHCH2CH2CO2Me、C1−10アルキルカルボニルオキシ基、保護基で保護された水酸基、保護されたチオール基、保護されたアミノ基、C1−10アルコキシ基、モノ若しくはジC1−10アルキルアミノ基、C1−10チオアルキル基又はC1−6アルコキシカルボニル基で任意に置換されても良い。)で任意に置換されていてもよい。)が挙げられる。
ヘテロシクリル基としては、以下の例が挙げられる。
R3の好ましい例としてはカルバモイル基、イソニトリル基、イソシアネート基、ホルミルアミノ基及びNHCO2t-Bu等が挙げられる。
本発明の、α置換ビニルスズ化合物の好ましい化合物としては以下に示すものが挙げられる。
1)R1がn−ブチル、R3がカルバモイルであり、R2が以下に示す構造である式(1)で表されるE体である化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
1)R1がn−ブチル、R3がカルバモイルであり、R2が以下に示す構造である式(1)で表されるE体である化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
2)R1がn−ブチル、R3がカルバモイルであり、R2が以下に示す構造である式(1)で表されるE体である化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
4)R1がn−ブチル、R3がカルバモイルであり、R2が以下に示す構造である式(1)で表されるZ体である化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
5)1)〜4)における個々の化合物のR1がメチルに変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
6)1)〜4)における個々の化合物のR1がフェニルに変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
7)1)〜4)における個々の化合物のR1がp−メチルフェニルに変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
8)1)〜4)における個々の化合物のR1がシクロヘキシルに変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
9)1)〜8)における個々の化合物のR3がチオカルバモイルに変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
10)1)〜8)における個々の化合物のR3がイソニトリルに変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
11)1)〜8)における個々の化合物のR3がイソシアネートに変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
12)1)〜8)における個々の化合物のR3がイソチオシアネートに変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
13)1)〜8)における個々の化合物のR3がホルミルアミノに変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
14)1)〜8)における個々の化合物のR3がチオホルミルアミノに変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
15)1)〜8)における個々の化合物のR3が以下に示す構造に変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
16)1)〜8)における個々の化合物のR3が以下に示す構造に変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
17)1)〜8)における個々の化合物のR3が以下に示す構造に変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
18)1)〜8)における個々の化合物のR3が以下に示す構造に変換された化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
本発明の式(1)で示される化合物或いは許容される塩は製造条件により任意の結晶形として存在することができ、また任意の水和物として存在することができるが、これら結晶形や水和物およびそれらの混合物も本発明の範囲に含有される。またアセトン、エタノール、テトラヒドロフランなどの有機溶媒を含む溶媒和物として存在することもあるが、これらの形態はいずれも本発明の範囲に含有される。
本発明の式(1)で示される化合物は、必要に応じて許容される塩に変換することも、または生成した塩から遊離させることもできる。許容される塩としては、例えば、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウムなど)、アルカリ土類金属(マグネシウム、カルシウムなど)、アンモニウム、有機塩基及びアミノ酸との塩などが挙げられる。また無機酸(塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸など)及び有機酸(酢酸、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸など)との塩も可能である。
以下参考合成例や合成実施例を示し本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
参考合成例1
1−(2,2−ジブロモビニル)−4−メトキシベンゼンの合成
トリフェニルホスフィン(57.8g,220mmol)を窒素雰囲気下、ジクロロメタン(200ml)に溶解し、氷冷下、四臭化炭素(36.5g,110mmol)を少しずつ加えた後、30分撹拌した。続いて、氷冷下、p−アニスアルデヒド(10.0g,73.4mmol)を滴下した後、10分撹拌した。反応液をろ過し、ろ液にシリカゲル(50g)を加え減圧下濃縮乾固させたものを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で精製し、淡黄色固体として目的化合物である1−(2,2−ジブロモビニル)−4−メトキシベンゼン(21.4g,quant.)を得た。
融点(形状):36℃(白色固体)
LRFAB-MS(m/z):291.9,289.1[M+H]+;計算値C9H8Br2O:291.9,289.9.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3)
δ7.52(2H,d,J=8.8Hz),7.41(1H,s),6.90(2H,d,J=8.8Hz),3.86(3H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3)
δ159.5,136.2,129.8,127.7,113.7,87.2,55.3.
1−(2,2−ジブロモビニル)−4−メトキシベンゼンの合成
トリフェニルホスフィン(57.8g,220mmol)を窒素雰囲気下、ジクロロメタン(200ml)に溶解し、氷冷下、四臭化炭素(36.5g,110mmol)を少しずつ加えた後、30分撹拌した。続いて、氷冷下、p−アニスアルデヒド(10.0g,73.4mmol)を滴下した後、10分撹拌した。反応液をろ過し、ろ液にシリカゲル(50g)を加え減圧下濃縮乾固させたものを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で精製し、淡黄色固体として目的化合物である1−(2,2−ジブロモビニル)−4−メトキシベンゼン(21.4g,quant.)を得た。
融点(形状):36℃(白色固体)
LRFAB-MS(m/z):291.9,289.1[M+H]+;計算値C9H8Br2O:291.9,289.9.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3)
δ7.52(2H,d,J=8.8Hz),7.41(1H,s),6.90(2H,d,J=8.8Hz),3.86(3H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3)
δ159.5,136.2,129.8,127.7,113.7,87.2,55.3.
参考合成例2
(4−メトキシフェニル)プロピン酸の合成
参考合成例1で合成した1−(2,2−ジブロモビニル)−4−メトキシベンゼン(17.38g,59.5mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(230ml)に溶解し、−78℃にて2.59mol/l n-ブチルリチウム−ヘキサン溶液を滴下した。滴下後0℃まで昇温させ90分撹拌した後、再び−78℃に冷却し、細かく粉砕したドライアイスを加えた。30分撹拌した後、水を加え減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテルで希釈し1mol/l水酸化ナトリウム水溶液で2回抽出した。得られた水層を塩酸で酸性(pH=1)にし、酢酸エチルで2回抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過、減圧下濃縮し粗結晶として目的化合物である(4−メトキシフェニル)プロピン酸(9.73g,93%)を得た。
融点(形状):140℃(分解,無色結晶)
LRFAB-MS(m/z):177.1[M+H]+;計算値C10H8O3:176.0.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.57(2H,d,J=8.8Hz),6.91(2H,d,J=8.8Hz),3.85(3H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ161.8,158.4,135.3,114.3,110.8,90.0,79.6,55.5.
(4−メトキシフェニル)プロピン酸の合成
参考合成例1で合成した1−(2,2−ジブロモビニル)−4−メトキシベンゼン(17.38g,59.5mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(230ml)に溶解し、−78℃にて2.59mol/l n-ブチルリチウム−ヘキサン溶液を滴下した。滴下後0℃まで昇温させ90分撹拌した後、再び−78℃に冷却し、細かく粉砕したドライアイスを加えた。30分撹拌した後、水を加え減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテルで希釈し1mol/l水酸化ナトリウム水溶液で2回抽出した。得られた水層を塩酸で酸性(pH=1)にし、酢酸エチルで2回抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過、減圧下濃縮し粗結晶として目的化合物である(4−メトキシフェニル)プロピン酸(9.73g,93%)を得た。
融点(形状):140℃(分解,無色結晶)
LRFAB-MS(m/z):177.1[M+H]+;計算値C10H8O3:176.0.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.57(2H,d,J=8.8Hz),6.91(2H,d,J=8.8Hz),3.85(3H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ161.8,158.4,135.3,114.3,110.8,90.0,79.6,55.5.
参考合成例3
3−(4−メトキシフェニル)プロピン酸アミドの合成
参考合成例2で合成した(4−メトキシフェニル)プロピン酸(20.0mg,0.11mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(500μl)に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン(17μl,0.12mmol)、クロロギ酸エチル(11μl,0.12mmol)を滴下し15分撹拌した。28%アンモニア水溶液を滴下し5分撹拌した後、反応液を水にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:2−1:2)で精製し、無色針状結晶として目的化合物である3−(4−メトキシフェニル)プロピン酸アミド(18.9mg,95%)を得た。
融点(形状):153℃(無色針状結晶)
LRFAB-MS(m/z):176.1[M+H]+;計算値C10H9NO2:175.1.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.50(2H,d,J=8.8Hz),6.88(2H,d,J=8.8Hz),5.80(2H,br.s),3.84(3H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ161.1,155.0,134.4,114.2,111.7,86.7,81.5,55.4
3−(4−メトキシフェニル)プロピン酸アミドの合成
参考合成例2で合成した(4−メトキシフェニル)プロピン酸(20.0mg,0.11mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(500μl)に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン(17μl,0.12mmol)、クロロギ酸エチル(11μl,0.12mmol)を滴下し15分撹拌した。28%アンモニア水溶液を滴下し5分撹拌した後、反応液を水にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:2−1:2)で精製し、無色針状結晶として目的化合物である3−(4−メトキシフェニル)プロピン酸アミド(18.9mg,95%)を得た。
融点(形状):153℃(無色針状結晶)
LRFAB-MS(m/z):176.1[M+H]+;計算値C10H9NO2:175.1.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.50(2H,d,J=8.8Hz),6.88(2H,d,J=8.8Hz),5.80(2H,br.s),3.84(3H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ161.1,155.0,134.4,114.2,111.7,86.7,81.5,55.4
合成実施例1
(E)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミドの合成
参考合成例3で合成した3-(4-メトキシフェニル)プロピン酸アミド(10.3mg,0.059mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(500μl)に溶解し、氷冷下、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(1.4mg,0.0012mmol)を加え、水素化トリn-ブチルスズ(20μl,0.074mmol)のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。10分撹拌後減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製し、無色油状物質として目的化合物である(E)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミド(18.6mg,68%)を得た。
LRFAB-MS(m/z):468.2,467.2[M+H]+;計算値C22H37NO2Sn:467.2,465.2.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.38(2H,d,J=8.8Hz),6.84(2H,d,J=8.8Hz),6.58(1H,s,JSn-H=30.4Hz),5.25(1H,br.s),5.21(1H,br.s),3.80(3H,s),1.56(6H,m),1.35(6H,m),1.07(6H,m),0.91(9H,t,J=7.2Hz).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ176.1,159.3,141.0,139.1,129.6,129.3,113.7,55.3,29.0,27.3,13.7,10.5.
(E)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミドの合成
参考合成例3で合成した3-(4-メトキシフェニル)プロピン酸アミド(10.3mg,0.059mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(500μl)に溶解し、氷冷下、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(1.4mg,0.0012mmol)を加え、水素化トリn-ブチルスズ(20μl,0.074mmol)のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。10分撹拌後減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製し、無色油状物質として目的化合物である(E)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミド(18.6mg,68%)を得た。
LRFAB-MS(m/z):468.2,467.2[M+H]+;計算値C22H37NO2Sn:467.2,465.2.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.38(2H,d,J=8.8Hz),6.84(2H,d,J=8.8Hz),6.58(1H,s,JSn-H=30.4Hz),5.25(1H,br.s),5.21(1H,br.s),3.80(3H,s),1.56(6H,m),1.35(6H,m),1.07(6H,m),0.91(9H,t,J=7.2Hz).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ176.1,159.3,141.0,139.1,129.6,129.3,113.7,55.3,29.0,27.3,13.7,10.5.
合成実施例2
[(E)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)]ビニルイソシアネートの合成
合成実施例1と同じ方法で合成した(E)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミド(130.2mg,0.28mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(2.8ml)に溶解し、室温で四酢酸鉛(136.2mg,0.31mmol)を加えた。30分撹拌後、セライトでろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で精製し、淡黄色油状物質として目的化合物[(E)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)]ビニルイソシアネート(114.1mg,88%)を得た。
IR(film):2206cm-1(-NCO).
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.60(2H,d,J=8.8Hz),6.88(2H,d,J=8.8Hz),5.89(1H,s,JSn-H=16.8Hz),3.81(3H,s),1.57(6H,m),1.36(6H,m),1.10(6H,m),0.91(9H,t,J=7.2Hz).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ158.8,133.4,130.6,129.6,128.4,124.6,113.6,55.3,28.9,27.3,13.7,10.6.
[(E)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)]ビニルイソシアネートの合成
合成実施例1と同じ方法で合成した(E)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミド(130.2mg,0.28mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(2.8ml)に溶解し、室温で四酢酸鉛(136.2mg,0.31mmol)を加えた。30分撹拌後、セライトでろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で精製し、淡黄色油状物質として目的化合物[(E)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)]ビニルイソシアネート(114.1mg,88%)を得た。
IR(film):2206cm-1(-NCO).
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.60(2H,d,J=8.8Hz),6.88(2H,d,J=8.8Hz),5.89(1H,s,JSn-H=16.8Hz),3.81(3H,s),1.57(6H,m),1.36(6H,m),1.10(6H,m),0.91(9H,t,J=7.2Hz).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ158.8,133.4,130.6,129.6,128.4,124.6,113.6,55.3,28.9,27.3,13.7,10.6.
合成実施例3
N-[(E)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)ビニル]ホルムアミドの合成
合成実施例2で合成した[(E)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)]ビニルイソシアネート(17.5mg,0.038mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(800μl)に溶解し、−78℃で1.0mol/l水素化トリエチルほう素リチウム−テトラヒドロフラン溶液(40μl,0.040mmol)を滴下した。2時間撹拌後、さらに20μl(0.020mmol)を滴下し1時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を停止させ、シリカゲルを加え減圧下濃縮乾固させたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製し、淡黄色油状物質として目的化合物N-[(E)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)ビニル]ホルムアミド(12.3mg,70%)を得た。LRFAB-MS(m/z):468.1,466.1[M+H]+;計算値C22H37NO2Sn:467.2,465.2.
主成分
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ8.10(1H,br.s),7.87(1H,br.s),7.19(2H,d,J=8.8Hz),6.92(2H,d,J=8.8Hz),5.92(1H,s,JSn-H=20.8Hz),3.82(3H,s),1.53(6H,m),1.34(6H,m),1.00(6H,m),0.90(9H,t,J=7.2Hz).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ159.1,158.3,135.4,129.3,128.6,122.5,114.4,55.3,29.1,27.4,13.9,12.2.
副成分
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ8.38(1H,d,J=11.6Hz),7.87(1H,br.s),7.17(2H,d,J=8.8Hz),6.90(2H,d,J=8.8Hz),5.75(1H,s),3.82(3H,s),1.53(6H,m),1.34(6H,m),1.09(6H,m),0.92(9H,t,J=7.2Hz).
N-[(E)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)ビニル]ホルムアミドの合成
合成実施例2で合成した[(E)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)]ビニルイソシアネート(17.5mg,0.038mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(800μl)に溶解し、−78℃で1.0mol/l水素化トリエチルほう素リチウム−テトラヒドロフラン溶液(40μl,0.040mmol)を滴下した。2時間撹拌後、さらに20μl(0.020mmol)を滴下し1時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を停止させ、シリカゲルを加え減圧下濃縮乾固させたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製し、淡黄色油状物質として目的化合物N-[(E)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)ビニル]ホルムアミド(12.3mg,70%)を得た。LRFAB-MS(m/z):468.1,466.1[M+H]+;計算値C22H37NO2Sn:467.2,465.2.
主成分
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ8.10(1H,br.s),7.87(1H,br.s),7.19(2H,d,J=8.8Hz),6.92(2H,d,J=8.8Hz),5.92(1H,s,JSn-H=20.8Hz),3.82(3H,s),1.53(6H,m),1.34(6H,m),1.00(6H,m),0.90(9H,t,J=7.2Hz).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ159.1,158.3,135.4,129.3,128.6,122.5,114.4,55.3,29.1,27.4,13.9,12.2.
副成分
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ8.38(1H,d,J=11.6Hz),7.87(1H,br.s),7.17(2H,d,J=8.8Hz),6.90(2H,d,J=8.8Hz),5.75(1H,s),3.82(3H,s),1.53(6H,m),1.34(6H,m),1.09(6H,m),0.92(9H,t,J=7.2Hz).
合成実施例4
(Z)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミドの合成
参考合成例3と同じ方法で合成した3-(4-メトキシフェニル)プロピン酸アミド(1.92g,11.0mmol)を窒素雰囲気下テトラヒドロフラン(110ml)に溶解し、氷冷下、水素化トリ(n-ブチル)スズ(3.8ml,14.1mmol)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(36.1mg,0.22mol)を加え20時間撹拌した。四塩化炭素、フッ化カリウムを加えさらに1時間撹拌し、反応溶液をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1−1:2)で精製し、無色針状結晶として目的化合物(Z)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミド(2.37g,46%)を得た。このほかに、無色油状物質として化合物(E)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミド(0.33g,6%)と原料の3-(4-メトキシフェニル)プロピン酸アミド(0.48g,25%)を回収した。
融点(形状):59℃(無色針状結晶)
LRFAB-MS(m/z):468.1,466.1[M+H]+;計算値C22H37NO2Sn:467.2,465.2.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.33(1H,s,JSn-H=52.0Hz),7.20(2H,d,J=8.8Hz),6.87(2H,d,J=8.8Hz),5.64(2H,br.s),3.82(3H,s),1.39(6H,m),1.24(6H,m),0.89(6H,m),0.83(9H,t,J=7.2Hz).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ176.0,159.7,144.8,143.1,131.2,129.0,113.6,55.4,29.0,27.3,13.7,11.8.
(Z)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミドの合成
参考合成例3と同じ方法で合成した3-(4-メトキシフェニル)プロピン酸アミド(1.92g,11.0mmol)を窒素雰囲気下テトラヒドロフラン(110ml)に溶解し、氷冷下、水素化トリ(n-ブチル)スズ(3.8ml,14.1mmol)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(36.1mg,0.22mol)を加え20時間撹拌した。四塩化炭素、フッ化カリウムを加えさらに1時間撹拌し、反応溶液をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1−1:2)で精製し、無色針状結晶として目的化合物(Z)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミド(2.37g,46%)を得た。このほかに、無色油状物質として化合物(E)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミド(0.33g,6%)と原料の3-(4-メトキシフェニル)プロピン酸アミド(0.48g,25%)を回収した。
融点(形状):59℃(無色針状結晶)
LRFAB-MS(m/z):468.1,466.1[M+H]+;計算値C22H37NO2Sn:467.2,465.2.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.33(1H,s,JSn-H=52.0Hz),7.20(2H,d,J=8.8Hz),6.87(2H,d,J=8.8Hz),5.64(2H,br.s),3.82(3H,s),1.39(6H,m),1.24(6H,m),0.89(6H,m),0.83(9H,t,J=7.2Hz).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ176.0,159.7,144.8,143.1,131.2,129.0,113.6,55.4,29.0,27.3,13.7,11.8.
合成実施例5
[(Z)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)]ビニルイソシアネートの合成
合成実施例4で合成した(Z)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミド(1.09g,2.34mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(23ml)に溶解し、室温で四酢酸鉛(1.15g,2.59mmol)を加えた。15分撹拌後セライトでろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で精製し、淡黄色油状物質として目的化合物[(Z)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)]ビニルイソシアネート(0.98g,90%)を得た。
IR(film):2267cm-1(-NCO).
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.17(1H,s),7.08(2H,d,J=8.8Hz),6.84(2H,d,J=8.8Hz),3.81(3H,s),1.40(6H,m),1.26(6H,m),0.88(6H,m),0.86(9H,t,J=7.2Hz).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ159.2,138.2,135.2,130.0,128.9,121.8,113.7,55.3,28.8,27.2,13.7,11.5.
[(Z)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)]ビニルイソシアネートの合成
合成実施例4で合成した(Z)-2-{トリ(n−ブチル)スタニル}-3-(4-メトキシフェニル)アクリルアミド(1.09g,2.34mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(23ml)に溶解し、室温で四酢酸鉛(1.15g,2.59mmol)を加えた。15分撹拌後セライトでろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で精製し、淡黄色油状物質として目的化合物[(Z)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)]ビニルイソシアネート(0.98g,90%)を得た。
IR(film):2267cm-1(-NCO).
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.17(1H,s),7.08(2H,d,J=8.8Hz),6.84(2H,d,J=8.8Hz),3.81(3H,s),1.40(6H,m),1.26(6H,m),0.88(6H,m),0.86(9H,t,J=7.2Hz).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ159.2,138.2,135.2,130.0,128.9,121.8,113.7,55.3,28.8,27.2,13.7,11.5.
合成実施例6
N-[(Z)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)ビニル]ホルムアミドの合成
合成実施例5で合成した[(Z)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)]ビニルイソシアネート(905.2mg,1.94mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(15ml)に溶解し、−78℃で1.0mol/l水素化トリエチルほう素リチウム−テトラヒドロフラン溶液(3.0ml,3.0mmol)を滴下した。2時撹拌後、さらに1.0ml(1.0mmol)を滴下し30分撹拌した。酢酸エチルで反応を停止させた後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液にあけ、酢酸エチルで2回抽出した。あわせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製し、淡黄色油状物質として目的化合物N-[(Z)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)ビニル]ホルムアミド(715.2mg,79%)を得た。
LRFAB-MS(m/z):468.1,466.1[M+H]+;計算値C22H37NO2Sn:467.1,465.
主成分
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ8.11(1H,br.s),7.11(2H,d,J=8.8Hz),7.04(1H,s,JSn-H=41.6Hz),6.83(2H,d,J=8.8Hz),3.81(3H,s),1.36(6H,m),1.20(6H,m),0.83(9H,t,J=7.2Hz),0.76(6H,m).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ162.5,159.0,139.3,130.7,129.5,129.4,113.6,55.3,29.0,27.3,13.7,12.8.
副成分
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ8.38(1H,d,J=11.6Hz),7.10(2H,d,J=8.8Hz),6.99(1H,s,JSn-H=41.6Hz),6.85(2H,d,J=8.8Hz),3.81(3H,s),1.36(6H,m),1.20(6H,m,),0.84(9H,m),0.76(6H,m).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ162.5,158.9,139.2,130.5,129.7,129.3,113.7,55.3,28.8,27.2,13.6,11.4.
N-[(Z)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)ビニル]ホルムアミドの合成
合成実施例5で合成した[(Z)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)]ビニルイソシアネート(905.2mg,1.94mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(15ml)に溶解し、−78℃で1.0mol/l水素化トリエチルほう素リチウム−テトラヒドロフラン溶液(3.0ml,3.0mmol)を滴下した。2時撹拌後、さらに1.0ml(1.0mmol)を滴下し30分撹拌した。酢酸エチルで反応を停止させた後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液にあけ、酢酸エチルで2回抽出した。あわせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製し、淡黄色油状物質として目的化合物N-[(Z)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)ビニル]ホルムアミド(715.2mg,79%)を得た。
LRFAB-MS(m/z):468.1,466.1[M+H]+;計算値C22H37NO2Sn:467.1,465.
主成分
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ8.11(1H,br.s),7.11(2H,d,J=8.8Hz),7.04(1H,s,JSn-H=41.6Hz),6.83(2H,d,J=8.8Hz),3.81(3H,s),1.36(6H,m),1.20(6H,m),0.83(9H,t,J=7.2Hz),0.76(6H,m).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ162.5,159.0,139.3,130.7,129.5,129.4,113.6,55.3,29.0,27.3,13.7,12.8.
副成分
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ8.38(1H,d,J=11.6Hz),7.10(2H,d,J=8.8Hz),6.99(1H,s,JSn-H=41.6Hz),6.85(2H,d,J=8.8Hz),3.81(3H,s),1.36(6H,m),1.20(6H,m,),0.84(9H,m),0.76(6H,m).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ162.5,158.9,139.2,130.5,129.7,129.3,113.7,55.3,28.8,27.2,13.6,11.4.
参考合成例4
1,1´−[(1Z,3Z)-2,3-ジホルミルアミノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン]の合成
合成実施例3と同じ方法で合成したN-[(E)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)ビニル]ホルムアミド(142.5mg,0.31mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(3.1ml)に溶解し、氷冷下、酢酸パラジウム(6.9mg,0.031mmol)、塩化銅(II)(41.7mg,0.31mmol)を加え30分撹拌した。トリエチルアミン(86μl,0.62mmol)、シリカゲルを加え、減圧下濃縮乾固させたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:アセトン=4:1−3:2、含1%v/vトリエチルアミン)で精製し、無色固体として目的化合物1,1´−[(1Z,3Z)-2,3-ジホルミルアミノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](33.0mg,61%)を得た。
融点(形状):219℃(分解.無色粉末)
LRFAB-MS(m/z):352.2M+;計算値C20H20N2O4:352.1.
1H-NMR(ppm,400MHz,DMSO-d6):
δ9.56(br.s),9.46(br.s),9.38(d,J=10.8Hz),9.30(d,J=10.8Hz),8.19(m),7.86(d,J=10.8Hz),7.80(d,J=10.8Hz),7.46(m),6.93(m),6.56(s),6.54(s),6.50(s),3.77(s).
1,1´−[(1Z,3Z)-2,3-ジホルミルアミノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン]の合成
合成実施例3と同じ方法で合成したN-[(E)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)ビニル]ホルムアミド(142.5mg,0.31mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(3.1ml)に溶解し、氷冷下、酢酸パラジウム(6.9mg,0.031mmol)、塩化銅(II)(41.7mg,0.31mmol)を加え30分撹拌した。トリエチルアミン(86μl,0.62mmol)、シリカゲルを加え、減圧下濃縮乾固させたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:アセトン=4:1−3:2、含1%v/vトリエチルアミン)で精製し、無色固体として目的化合物1,1´−[(1Z,3Z)-2,3-ジホルミルアミノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](33.0mg,61%)を得た。
融点(形状):219℃(分解.無色粉末)
LRFAB-MS(m/z):352.2M+;計算値C20H20N2O4:352.1.
1H-NMR(ppm,400MHz,DMSO-d6):
δ9.56(br.s),9.46(br.s),9.38(d,J=10.8Hz),9.30(d,J=10.8Hz),8.19(m),7.86(d,J=10.8Hz),7.80(d,J=10.8Hz),7.46(m),6.93(m),6.56(s),6.54(s),6.50(s),3.77(s).
参考合成例5
1,1´−[(1Z,3Z)-2,3-ジイソシアノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](キサントシリンXジメチルエーテル)の合成
参考合成例4で合成した1,1´−[(1Z,3Z)-2,3-ジホルミルアミノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](11.0mg,0.031mmol)をクロロホルム(200μl)、ピリジン(200μl)に懸濁し、氷冷下、オキシ塩化リン(6.4μl,0.069mmol)のジクロロメタン溶液を滴下した。45分撹拌後、酢酸エチルに希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけた。酢酸エチルで2回抽出し、得られた有機層を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製し、淡緑色結晶として目的化合物1,1´−[(1Z,3Z)-2,3-ジイソシアノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](キサントシリンXジメチルエーテル)(5.8mg,59%)を得た。
融点(形状):134℃(分解,黄色結晶)
LRFAB-MS(m/z):316.1M+;計算値C20H16N2O2:316.1.
IR(KBr):2117cm-1(-NC).
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.79(4H,d,J=8.8Hz),7.02(2H,s),6.99(4H,d,J=8.8Hz),3.88(6H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ173.1,161.0,131.6,127.4,124.8,116.1,114.4,55.5.
1,1´−[(1Z,3Z)-2,3-ジイソシアノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](キサントシリンXジメチルエーテル)の合成
参考合成例4で合成した1,1´−[(1Z,3Z)-2,3-ジホルミルアミノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](11.0mg,0.031mmol)をクロロホルム(200μl)、ピリジン(200μl)に懸濁し、氷冷下、オキシ塩化リン(6.4μl,0.069mmol)のジクロロメタン溶液を滴下した。45分撹拌後、酢酸エチルに希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけた。酢酸エチルで2回抽出し、得られた有機層を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製し、淡緑色結晶として目的化合物1,1´−[(1Z,3Z)-2,3-ジイソシアノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](キサントシリンXジメチルエーテル)(5.8mg,59%)を得た。
融点(形状):134℃(分解,黄色結晶)
LRFAB-MS(m/z):316.1M+;計算値C20H16N2O2:316.1.
IR(KBr):2117cm-1(-NC).
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.79(4H,d,J=8.8Hz),7.02(2H,s),6.99(4H,d,J=8.8Hz),3.88(6H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ173.1,161.0,131.6,127.4,124.8,116.1,114.4,55.5.
参考合成例6
1,1´−[(1E,3E)-2,3-ジホルミルアミノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン]の合成
合成実施例6で合成したN-[(Z)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)ビニル]ホルムアミド(34.0mg,0.073mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(730μl)に溶解し、氷冷下、酢酸パラジウム(1.6mg,0.007mmol)、塩化銅(II)(9.8mg,0.073mmol)を加え20分撹拌した。トリエチルアミン(20μl,0.14mmol)、シリカゲルを加え、減圧下濃縮乾固させたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:アセトン=4:1−3:2、含1%v/vトリエチルアミン)で精製し、淡黄色固体として目的化合物1,1´−[(1E,3E)-2,3-ジホルミルアミノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](33.0mg,61%)を得た。
融点(形状):201℃(分解.無色粉末)
LRFAB-MS(m/z):352.1M+;計算値C20H20N2O4:352.1
1H-NMR(ppm,400MHz,DMSO-d6):
δ9.95(d,J=10.8Hz),9.89(d,J=10.8Hz),9.62(br.s),9.43(br.s),8.32(d,J=10.8Hz),8.28(d,J=10.8Hz),8.12(br.s),8.07(br.s),7.29(s),7.25(m),6.83(m),6.35(s),6.19(s),3.71(s).
1,1´−[(1E,3E)-2,3-ジホルミルアミノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン]の合成
合成実施例6で合成したN-[(Z)-1-{トリ(n−ブチル)スタニル}-2-(4-メトキシフェニル)ビニル]ホルムアミド(34.0mg,0.073mmol)を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(730μl)に溶解し、氷冷下、酢酸パラジウム(1.6mg,0.007mmol)、塩化銅(II)(9.8mg,0.073mmol)を加え20分撹拌した。トリエチルアミン(20μl,0.14mmol)、シリカゲルを加え、減圧下濃縮乾固させたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:アセトン=4:1−3:2、含1%v/vトリエチルアミン)で精製し、淡黄色固体として目的化合物1,1´−[(1E,3E)-2,3-ジホルミルアミノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](33.0mg,61%)を得た。
融点(形状):201℃(分解.無色粉末)
LRFAB-MS(m/z):352.1M+;計算値C20H20N2O4:352.1
1H-NMR(ppm,400MHz,DMSO-d6):
δ9.95(d,J=10.8Hz),9.89(d,J=10.8Hz),9.62(br.s),9.43(br.s),8.32(d,J=10.8Hz),8.28(d,J=10.8Hz),8.12(br.s),8.07(br.s),7.29(s),7.25(m),6.83(m),6.35(s),6.19(s),3.71(s).
参考合成例7
1,1´−[(1E,3E)-2,3-ジイソシアノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン]の合成 参考合成例6で合成した1,1´−[(1E,3E)-2,3-ジホルミルアミノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](3.4mg,0.0096mmol)をクロロホルム(100μl)、ピリジン(100μl)に懸濁し、氷冷下、オキシ塩化リン(2μl,0.021mmol)のジクロロメタン溶液を滴下した。30分撹拌後、酢酸エチルに希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけた。酢酸エチルで2回抽出し、得られた有機層を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製し、茶褐色固体として目的化合物1,1´−[(1E,3E)-2,3-ジイソシアノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](2.2mg,72%)を得た。
融点(形状):60℃(分解,褐色固体)
LRFAB-MS(m/z):317.1[M+H]+;計算値C20H16N2O2:316.1.
IR(KBr):2102cm-1(-NC)
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.34(4H,d,J=8.8Hz),6.99(2H,s),6.85(4H,d,J=8.8Hz),3.81(6H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ163.8,161.2,136.7,130.9,128.0,123.8,114.3,55.4.
1,1´−[(1E,3E)-2,3-ジイソシアノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン]の合成 参考合成例6で合成した1,1´−[(1E,3E)-2,3-ジホルミルアミノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](3.4mg,0.0096mmol)をクロロホルム(100μl)、ピリジン(100μl)に懸濁し、氷冷下、オキシ塩化リン(2μl,0.021mmol)のジクロロメタン溶液を滴下した。30分撹拌後、酢酸エチルに希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけた。酢酸エチルで2回抽出し、得られた有機層を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製し、茶褐色固体として目的化合物1,1´−[(1E,3E)-2,3-ジイソシアノ-1,3-ブタジエン−1,4−ジイル]ビス[メトキシベンゼン](2.2mg,72%)を得た。
融点(形状):60℃(分解,褐色固体)
LRFAB-MS(m/z):317.1[M+H]+;計算値C20H16N2O2:316.1.
IR(KBr):2102cm-1(-NC)
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.34(4H,d,J=8.8Hz),6.99(2H,s),6.85(4H,d,J=8.8Hz),3.81(6H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ163.8,161.2,136.7,130.9,128.0,123.8,114.3,55.4.
参考合成例8
3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸アミドの合成
1)4−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ベンズアルデヒドの合成
窒素雰囲気下、4−ヒドロキシベンズアルデヒド(8.21g,67.2mmol)をアセトニトリル(164ml)に溶解し、室温でイミダゾール(6.87g,100.8mmol)を加えた。氷冷下、tert−ブチルジメチルシリルクロリドを加え30分撹拌した。メタノールを加え反応を停止させ、反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製し、淡黄色油状物質として4−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ベンズアルデヒド(15.23g,96%)を得た。
LRFAB-MS(m/z):236.2M+;計算値C13H20O2Si:236.1.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ9.87(1H,s),7.78(2H,d,J=8.8Hz),6.90(2H,d,J=8.8Hz),0.98(9H,s),0.24(6H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ190.8,161.5,131.9,130.4,120.4,25.5,18.2,-4.5.
2)1,1−ジブロモ−2−(tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)エチレンの合成
窒素雰囲気下、トリフェニルホスフィン(3.44g,13.1mmol)をジクロロメタン(25ml)に溶解し、氷冷下、四臭化炭素(2.18g,6.56mmol)を少しずつ加えた後、トリエチルアミン(4.4ml,26.2mmol)を滴下し10分撹拌した。続いて氷冷下、1)で合成した4−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ベンズアルデヒド(10.0g,73.4mmol)のジクロロメタン溶液(20ml)を滴下し1時間撹拌した。反応液にシリカゲル(50g)を加え減圧下濃縮乾固させたものを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1、トリエチルアミン0.1%v/v)で精製し、淡黄色油状物質として1,1−ジブロモ−2−(tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)エチレン(2.77g,81%)を得た。
LRFAB-MS(m/z):390.0,392.0,394.0M+;計算値C14H20Br2OSi:390.0,392.0,394.0.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.46(2H,d,J=8.8Hz),7.40(1H,s),6.82(2H,d,J=8.8Hz),0.98(9H,s,),0.21(6H,s).
13C-NMR(ppm,75MHz,CDCl3):
δ156.0,136.4,129.8,128.3,119.9,87.2,25.6,18.2,-4.4.
3)3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸
窒素雰囲気下、2)で合成した1,1−ジブロモ-2−(tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)エチレン(190.9mg,0.487mmol)をテトラヒドロフラン(2.9ml)に溶解し、−78℃にて1.58mol/l n-ブチルリチウム−ヘキサン溶液(832μl,1.31mmol)を滴下した。1時間撹拌した後、細かく粉砕したドライアイスを加え0℃に昇温させた。10分撹拌した後、水を加え減圧下濃縮した。残留物をジエチルエーテルで希釈し水で抽出した。得られた水層を飽和硫酸水素カリウム水溶液で酸性(pH=4)にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過、減圧下濃縮し粗結晶として3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸(134.6mg,quant.)を得た。
LRFAB-MS(m/z):277.2[M+H]+;計算値C15H20O3Si:276.1.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.51(2H,d,J=8.8Hz),6.83(2H,d,J=8.8Hz),0.98(9H,s),0.22(6H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ161.4,156.6,135.0,120.0,113.6,83.9,83.7,25.7,18.2,-4.5.
4)3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸アミド
窒素雰囲気下、3)で合成した3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸(2.13g,7.71mmol)をテトラヒドロフラン(32ml)に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン(1.16ml,8.41mmol)、クロロギ酸エチル(0.726ml,8.41ml)を滴下し30分撹拌した。続いて28%アンモニア水溶液を滴下し5分撹拌した後、反応液を減圧下濃縮し、残留物に水を加え酢酸エチルで2回抽出した。有機層を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、無色固体として3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸アミド(1.60g,76%)を得た。
融点(形状):97-98℃(無色固体).
LRFAB-MS(m/z):276.2[M+H]+;計算値C15H21NO2Si:275.1.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.43(2H,d,J=8.8Hz),6.81(2H,d,J=8.8Hz),5.80(2H,br.s),0.98(9H,s),0.21(6H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ157.8,155.1,134.4,120.4,112.4,86.9,81.7,25.6,18.2,-4.4.
3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸アミドの合成
1)4−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ベンズアルデヒドの合成
窒素雰囲気下、4−ヒドロキシベンズアルデヒド(8.21g,67.2mmol)をアセトニトリル(164ml)に溶解し、室温でイミダゾール(6.87g,100.8mmol)を加えた。氷冷下、tert−ブチルジメチルシリルクロリドを加え30分撹拌した。メタノールを加え反応を停止させ、反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製し、淡黄色油状物質として4−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ベンズアルデヒド(15.23g,96%)を得た。
LRFAB-MS(m/z):236.2M+;計算値C13H20O2Si:236.1.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ9.87(1H,s),7.78(2H,d,J=8.8Hz),6.90(2H,d,J=8.8Hz),0.98(9H,s),0.24(6H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ190.8,161.5,131.9,130.4,120.4,25.5,18.2,-4.5.
2)1,1−ジブロモ−2−(tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)エチレンの合成
窒素雰囲気下、トリフェニルホスフィン(3.44g,13.1mmol)をジクロロメタン(25ml)に溶解し、氷冷下、四臭化炭素(2.18g,6.56mmol)を少しずつ加えた後、トリエチルアミン(4.4ml,26.2mmol)を滴下し10分撹拌した。続いて氷冷下、1)で合成した4−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ベンズアルデヒド(10.0g,73.4mmol)のジクロロメタン溶液(20ml)を滴下し1時間撹拌した。反応液にシリカゲル(50g)を加え減圧下濃縮乾固させたものを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1、トリエチルアミン0.1%v/v)で精製し、淡黄色油状物質として1,1−ジブロモ−2−(tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)エチレン(2.77g,81%)を得た。
LRFAB-MS(m/z):390.0,392.0,394.0M+;計算値C14H20Br2OSi:390.0,392.0,394.0.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.46(2H,d,J=8.8Hz),7.40(1H,s),6.82(2H,d,J=8.8Hz),0.98(9H,s,),0.21(6H,s).
13C-NMR(ppm,75MHz,CDCl3):
δ156.0,136.4,129.8,128.3,119.9,87.2,25.6,18.2,-4.4.
3)3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸
窒素雰囲気下、2)で合成した1,1−ジブロモ-2−(tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)エチレン(190.9mg,0.487mmol)をテトラヒドロフラン(2.9ml)に溶解し、−78℃にて1.58mol/l n-ブチルリチウム−ヘキサン溶液(832μl,1.31mmol)を滴下した。1時間撹拌した後、細かく粉砕したドライアイスを加え0℃に昇温させた。10分撹拌した後、水を加え減圧下濃縮した。残留物をジエチルエーテルで希釈し水で抽出した。得られた水層を飽和硫酸水素カリウム水溶液で酸性(pH=4)にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過、減圧下濃縮し粗結晶として3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸(134.6mg,quant.)を得た。
LRFAB-MS(m/z):277.2[M+H]+;計算値C15H20O3Si:276.1.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.51(2H,d,J=8.8Hz),6.83(2H,d,J=8.8Hz),0.98(9H,s),0.22(6H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ161.4,156.6,135.0,120.0,113.6,83.9,83.7,25.7,18.2,-4.5.
4)3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸アミド
窒素雰囲気下、3)で合成した3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸(2.13g,7.71mmol)をテトラヒドロフラン(32ml)に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン(1.16ml,8.41mmol)、クロロギ酸エチル(0.726ml,8.41ml)を滴下し30分撹拌した。続いて28%アンモニア水溶液を滴下し5分撹拌した後、反応液を減圧下濃縮し、残留物に水を加え酢酸エチルで2回抽出した。有機層を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、無色固体として3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸アミド(1.60g,76%)を得た。
融点(形状):97-98℃(無色固体).
LRFAB-MS(m/z):276.2[M+H]+;計算値C15H21NO2Si:275.1.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.43(2H,d,J=8.8Hz),6.81(2H,d,J=8.8Hz),5.80(2H,br.s),0.98(9H,s),0.21(6H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ157.8,155.1,134.4,120.4,112.4,86.9,81.7,25.6,18.2,-4.4.
合成実施例7
(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)アクリルアミドの合成
窒素雰囲気下、参考合成例8で合成した3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸アミド(1.13g,4.12mmol)をテトラヒドロフラン(23ml)に溶解し、氷冷下、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(95.2mg,0.082mmol)を加え、続いて水素化トリn-ブチルすず(5.2ml,19.3mmol)のテトラヒドロフラン溶液(17ml)を滴下した。30分撹拌後四塩化炭素を加え反応を停止させた後、フッ化カリウムを加え30分撹拌した。ろ過した後、ろ液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製し、淡黄色油状物質として(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)アクリルアミド(1.51g,65%)を得た。
LRFAB-MS(m/z):568.2,566.2[M+H]+;計算値C27H49NO2SiSn:567.3,565.3.
1H-NMR(ppm,300MHz,CDCl3):
δ7.32(2H,d,J=8.7Hz),6.78(2H,d,J=8.7Hz),6.57(1H,s,JSn-H=30.9Hz),5.20(2H,br.s),1.57(6H,m),1.34(6H,m),1.04(6H,m),0.97(9H,s),0.91(9H,t,J=7.2Hz),0.19(6H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ176.1,155.7,141.1,139.3,129.9,129.62,120.0,28.9,27.3,25.6,18.2,13.7,10.4,-4.4
(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)アクリルアミドの合成
窒素雰囲気下、参考合成例8で合成した3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)プロピン酸アミド(1.13g,4.12mmol)をテトラヒドロフラン(23ml)に溶解し、氷冷下、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(95.2mg,0.082mmol)を加え、続いて水素化トリn-ブチルすず(5.2ml,19.3mmol)のテトラヒドロフラン溶液(17ml)を滴下した。30分撹拌後四塩化炭素を加え反応を停止させた後、フッ化カリウムを加え30分撹拌した。ろ過した後、ろ液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製し、淡黄色油状物質として(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)アクリルアミド(1.51g,65%)を得た。
LRFAB-MS(m/z):568.2,566.2[M+H]+;計算値C27H49NO2SiSn:567.3,565.3.
1H-NMR(ppm,300MHz,CDCl3):
δ7.32(2H,d,J=8.7Hz),6.78(2H,d,J=8.7Hz),6.57(1H,s,JSn-H=30.9Hz),5.20(2H,br.s),1.57(6H,m),1.34(6H,m),1.04(6H,m),0.97(9H,s),0.91(9H,t,J=7.2Hz),0.19(6H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ176.1,155.7,141.1,139.3,129.9,129.62,120.0,28.9,27.3,25.6,18.2,13.7,10.4,-4.4
合成実施例8
{(E)−1−トリブチルスタニル−2−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)}ビニルイソシアネートの合成
窒素雰囲気下、合成実施例7で合成した(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)アクリルアミド(1.50g,2.65mmol)をテトラヒドロフラン(27ml)に溶解し、室温で四酢酸鉛(1.30g,2.91mmol)を加えた。20分撹拌後、ヘキサン(27ml)を加えセライトでろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=50:1)で精製し、無色油状物質として{(E)−1−トリブチルスタニル−2−(4−tert-ブチルジメチルシリルオキシフェニル)}ビニルイソシアネート(1.32g,88%)を得た。
IR(フィルム):2256cm-1(-NCO).
1H-NMR(ppm,300MHz,CDCl3):
δ7.54(2H,d,J=8.7Hz),6.81(2H,d,J=8.7Hz),5.89(1H,s,JSn-H=16.5Hz),1.55(6H,m),1.33(6H,m),1.08(6H,m),0.98(9H,s),0.92(9H,t,J=7.2Hz),0.20(6H,s).
13C-NMR(ppm,75MHz,CDCl3):
δ155.6,134.0,131.3,130.0,129.4,125.1,120.3,29.3,27.7,26.1,18.7,14.0,10.9,-4.0.
{(E)−1−トリブチルスタニル−2−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)}ビニルイソシアネートの合成
窒素雰囲気下、合成実施例7で合成した(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)アクリルアミド(1.50g,2.65mmol)をテトラヒドロフラン(27ml)に溶解し、室温で四酢酸鉛(1.30g,2.91mmol)を加えた。20分撹拌後、ヘキサン(27ml)を加えセライトでろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=50:1)で精製し、無色油状物質として{(E)−1−トリブチルスタニル−2−(4−tert-ブチルジメチルシリルオキシフェニル)}ビニルイソシアネート(1.32g,88%)を得た。
IR(フィルム):2256cm-1(-NCO).
1H-NMR(ppm,300MHz,CDCl3):
δ7.54(2H,d,J=8.7Hz),6.81(2H,d,J=8.7Hz),5.89(1H,s,JSn-H=16.5Hz),1.55(6H,m),1.33(6H,m),1.08(6H,m),0.98(9H,s),0.92(9H,t,J=7.2Hz),0.20(6H,s).
13C-NMR(ppm,75MHz,CDCl3):
δ155.6,134.0,131.3,130.0,129.4,125.1,120.3,29.3,27.7,26.1,18.7,14.0,10.9,-4.0.
合成実施例9
N−{(E)−1−トリブチルスタニル−2−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ビニル}ホルムアミドの合成
窒素雰囲気下、合成実施例8で合成した{(E)−1−トリブチルスタニル−2−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)}ビニルイソシアネート(26.5mg,0.047mmol)をテトラヒドロフラン(470ml)に溶解し、−78℃で1.0mol/l水素化トリエチルほう素リチウム−テトラヒドロフラン溶液(49 ml,0.049mmol)を滴下した。30分撹拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、続いてシリカゲルを加え減圧下濃縮乾固させたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製し、淡黄色油状物質としてN-{(E)−1−トリブチルスタニル−2−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ビニル}ホルムアミド(26.1mg,98%)を得た。
LRFAB-MS(m/z):568.3,566.3[M+H]+;計算値C27H49NO2SiSn:567.3,565.3.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ8.11(1H,s),7.88(1H,br.s),7.12(2H,d,J=8.4Hz),6.84(2H,d,J=8.4Hz),5.91(1H,s,JSn-H=20.4Hz),1.53(6H,m),1.32(6H,m),0.99(6H,m),0.98(9H,s),0.90(9H,t,J=7.2Hz),0.21(6H,s).
13C-NMR(ppm,75MHz,CDCl3):
δ159.2,154.7,145.8,135.7,129.3,122.8,120.6,29.0,27.3,25.7,13.8,12.1,8.7,-4.4.
N−{(E)−1−トリブチルスタニル−2−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ビニル}ホルムアミドの合成
窒素雰囲気下、合成実施例8で合成した{(E)−1−トリブチルスタニル−2−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)}ビニルイソシアネート(26.5mg,0.047mmol)をテトラヒドロフラン(470ml)に溶解し、−78℃で1.0mol/l水素化トリエチルほう素リチウム−テトラヒドロフラン溶液(49 ml,0.049mmol)を滴下した。30分撹拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、続いてシリカゲルを加え減圧下濃縮乾固させたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製し、淡黄色油状物質としてN-{(E)−1−トリブチルスタニル−2−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ビニル}ホルムアミド(26.1mg,98%)を得た。
LRFAB-MS(m/z):568.3,566.3[M+H]+;計算値C27H49NO2SiSn:567.3,565.3.
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ8.11(1H,s),7.88(1H,br.s),7.12(2H,d,J=8.4Hz),6.84(2H,d,J=8.4Hz),5.91(1H,s,JSn-H=20.4Hz),1.53(6H,m),1.32(6H,m),0.99(6H,m),0.98(9H,s),0.90(9H,t,J=7.2Hz),0.21(6H,s).
13C-NMR(ppm,75MHz,CDCl3):
δ159.2,154.7,145.8,135.7,129.3,122.8,120.6,29.0,27.3,25.7,13.8,12.1,8.7,-4.4.
合成実施例10
(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)アクリルアミドの合成
窒素雰囲気下、参考合成例8と同様の方法で合成した3−(3,4−ジクロロフェニル)プロピン酸アミド(21mg,0.1mmol)をテトラヒドロフラン(2ml)に溶解し、氷冷下、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(5mg,0.004mmol)を加え、続いて水素化トリn-ブチルスズ(35μl,0.13mmol)のテトラヒドロフラン溶液(0.5ml)を滴下した。30分撹拌後減圧下濃縮し、残留物を薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製し、淡黄色油状物質として(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)アクリルアミド(12.3mg,24%)を得た。
1H-NMR(ppm,300MHz,CDCl3):
δ0.7-1.8(27H,m),5.10(1H,brs),5.30(1H,brs),6.13(1H,s),6.84(1H,dd,J=8Hz,J=2Hz),7.09(1H,d,J=2Hz),7.45(1H,d,J=8Hz).
(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)アクリルアミドの合成
窒素雰囲気下、参考合成例8と同様の方法で合成した3−(3,4−ジクロロフェニル)プロピン酸アミド(21mg,0.1mmol)をテトラヒドロフラン(2ml)に溶解し、氷冷下、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(5mg,0.004mmol)を加え、続いて水素化トリn-ブチルスズ(35μl,0.13mmol)のテトラヒドロフラン溶液(0.5ml)を滴下した。30分撹拌後減圧下濃縮し、残留物を薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製し、淡黄色油状物質として(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)アクリルアミド(12.3mg,24%)を得た。
1H-NMR(ppm,300MHz,CDCl3):
δ0.7-1.8(27H,m),5.10(1H,brs),5.30(1H,brs),6.13(1H,s),6.84(1H,dd,J=8Hz,J=2Hz),7.09(1H,d,J=2Hz),7.45(1H,d,J=8Hz).
合成実施例11
(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリルアミドの合成
窒素雰囲気下、参考合成例8と同様の方法で合成した3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロピン酸アミド(20.5mg,0.1mmol)ををテトラヒドロフラン(2ml)に溶解し、氷冷下、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(5mg,0.004mmol)を加え、続いて水素化トリn-ブチルスズ(35μl,0.13mmol)のテトラヒドロフラン溶液(0.5ml)を滴下した。30分撹拌後減圧下濃縮し、残留物を薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製し、淡黄色油状物質として(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリルアミド(14.8mg,30%)を得た。
1H-NMR(ppm,300MHz,CDCl3):
δ0.7-1.8(27H,m),3.88(6H,s×2),5.22(1H,brs),5.29(1H,brs),6.57(1H,s),6.70(1H,s),6.81(1H,s),7.04(1H,s).
(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリルアミドの合成
窒素雰囲気下、参考合成例8と同様の方法で合成した3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロピン酸アミド(20.5mg,0.1mmol)ををテトラヒドロフラン(2ml)に溶解し、氷冷下、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(5mg,0.004mmol)を加え、続いて水素化トリn-ブチルスズ(35μl,0.13mmol)のテトラヒドロフラン溶液(0.5ml)を滴下した。30分撹拌後減圧下濃縮し、残留物を薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製し、淡黄色油状物質として(E)−2−(トリブチルスタニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリルアミド(14.8mg,30%)を得た。
1H-NMR(ppm,300MHz,CDCl3):
δ0.7-1.8(27H,m),3.88(6H,s×2),5.22(1H,brs),5.29(1H,brs),6.57(1H,s),6.70(1H,s),6.81(1H,s),7.04(1H,s).
参考合成例9
(1Z,3Z)−2,3−ジホルムアミノ−ビス(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ブタ−1,3−ジエンの合成
酸素雰囲気下、合成実施例9で合成したN−{(E)−1−トリブチルスタニル−2−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ビニル}ホルムアミド(236.6mg,0.32mmol)をテトラヒドロフラン(4.2ml)に溶解し、氷冷下、塩化銅(I)(92.4mg,0.84mmol)を加え4時間激しく撹拌した。ろ過した後、ろ液にシリカゲルを加え減圧下濃縮乾固させたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:アセトン=6:1)で精製し、無色粉末として(1Z,3Z)−2,3−ジホルムアミノ−ビス(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ブタ−1,3−ジエン(57.8mg,50%)を得た。
融点(形状):212℃(分解.,無色粉末).
LRFAB-MS(m/z):552.2M+;計算値C30H44N2O4Si2:552.2.
(1Z,3Z)−2,3−ジホルムアミノ−ビス(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ブタ−1,3−ジエンの合成
酸素雰囲気下、合成実施例9で合成したN−{(E)−1−トリブチルスタニル−2−(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ビニル}ホルムアミド(236.6mg,0.32mmol)をテトラヒドロフラン(4.2ml)に溶解し、氷冷下、塩化銅(I)(92.4mg,0.84mmol)を加え4時間激しく撹拌した。ろ過した後、ろ液にシリカゲルを加え減圧下濃縮乾固させたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:アセトン=6:1)で精製し、無色粉末として(1Z,3Z)−2,3−ジホルムアミノ−ビス(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ブタ−1,3−ジエン(57.8mg,50%)を得た。
融点(形状):212℃(分解.,無色粉末).
LRFAB-MS(m/z):552.2M+;計算値C30H44N2O4Si2:552.2.
参考合成例10
(1Z,3Z)−2,3−ジイソシアノ−1,4−ビス(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ブタ−1,3−ジエンの合成
窒素雰囲気下、参考合成例9で合成した(1Z,3Z)−2,3−ジホルムアミノ−ビス(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ブタ−1,3−ジエン(110.0mg,0.20mmol)をジクロロメタン(1.5ml)に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン(101ml,0.72mmol)を滴下した。続いてトリホスゲン(59.7mg,0.20mmol)を加え1時間撹拌後、反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけた。酢酸エチルで2回抽出し、得られた有機層を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で精製し、黄色粉末として(1Z,3Z)−2,3−ジイソシアノ−1,4−ビス(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ブタ−1,3−ジエン(74.9mg,72%)を得た。
融点(形状):160℃(分解.,黄色粉末).
LRFAB-MS(m/z):516.3M+;計算値C30H40N2O2Si2:516.3.
IR(KBr):2117cm-1(-NC).
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.73(4H,d,J=8.4Hz),7.10(2H,s),6.92(4H,d,J=8.8Hz),1.00(18H,s),0.25(12H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ173.3,157.7,131.7,127.6,125.4,120.6,116.3,25.6,18.2,-4.4.
(1Z,3Z)−2,3−ジイソシアノ−1,4−ビス(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ブタ−1,3−ジエンの合成
窒素雰囲気下、参考合成例9で合成した(1Z,3Z)−2,3−ジホルムアミノ−ビス(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ブタ−1,3−ジエン(110.0mg,0.20mmol)をジクロロメタン(1.5ml)に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン(101ml,0.72mmol)を滴下した。続いてトリホスゲン(59.7mg,0.20mmol)を加え1時間撹拌後、反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけた。酢酸エチルで2回抽出し、得られた有機層を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で精製し、黄色粉末として(1Z,3Z)−2,3−ジイソシアノ−1,4−ビス(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ブタ−1,3−ジエン(74.9mg,72%)を得た。
融点(形状):160℃(分解.,黄色粉末).
LRFAB-MS(m/z):516.3M+;計算値C30H40N2O2Si2:516.3.
IR(KBr):2117cm-1(-NC).
1H-NMR(ppm,400MHz,CDCl3):
δ7.73(4H,d,J=8.4Hz),7.10(2H,s),6.92(4H,d,J=8.8Hz),1.00(18H,s),0.25(12H,s).
13C-NMR(ppm,100MHz,CDCl3):
δ173.3,157.7,131.7,127.6,125.4,120.6,116.3,25.6,18.2,-4.4.
参考合成例11
(1Z,3Z)−2,3−ジイソシアノ−1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタ−1,3−ジエンの合成
窒素雰囲気下、参考合成例10で合成した(1Z,3Z)−2,3−ジイソシアノ−1,4−ビス(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ブタ−1,3−ジエン(74.0mg,0.14mmol)をテトラヒドロフランに溶解し、氷冷下、酢酸(21ml,0.36mmol)を加えた。続いてテトラn-ブチルアンモニウムフロリド1.0mol/lテトラヒドロフラン溶液(280ml,0.28mmol)をゆっくり滴下した。室温まで昇温し、3時間撹拌した後、反応溶液をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、黄色粉末として(1Z,3Z)−2,3−ジイソシアノ−1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタ−1,3−ジエン(48.2mg,85%)を得た。
融点(形状):135℃(分解.,黄色粉末).
LRFAB-MS(m/z):289.2[M+H]+;計算値C20H16N2O2:288.1.
IR(KBr):2134cm-1(-NC).
1H-NMR(ppm,400MHz,Acetone-d6):
δ7.78(4H,d,J=8.4Hz),7.04(2H,s),6.94(4H,d,J=8.4Hz).
13C-NMR(ppm,100MHz,Acetone-d6):
δ175.3,160.8,133.2,128.7,125.2,117.2,116.9.
(1Z,3Z)−2,3−ジイソシアノ−1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタ−1,3−ジエンの合成
窒素雰囲気下、参考合成例10で合成した(1Z,3Z)−2,3−ジイソシアノ−1,4−ビス(4−tert−ブチルジメチルシリルオキシフェニル)ブタ−1,3−ジエン(74.0mg,0.14mmol)をテトラヒドロフランに溶解し、氷冷下、酢酸(21ml,0.36mmol)を加えた。続いてテトラn-ブチルアンモニウムフロリド1.0mol/lテトラヒドロフラン溶液(280ml,0.28mmol)をゆっくり滴下した。室温まで昇温し、3時間撹拌した後、反応溶液をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、黄色粉末として(1Z,3Z)−2,3−ジイソシアノ−1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタ−1,3−ジエン(48.2mg,85%)を得た。
融点(形状):135℃(分解.,黄色粉末).
LRFAB-MS(m/z):289.2[M+H]+;計算値C20H16N2O2:288.1.
IR(KBr):2134cm-1(-NC).
1H-NMR(ppm,400MHz,Acetone-d6):
δ7.78(4H,d,J=8.4Hz),7.04(2H,s),6.94(4H,d,J=8.4Hz).
13C-NMR(ppm,100MHz,Acetone-d6):
δ175.3,160.8,133.2,128.7,125.2,117.2,116.9.
以下に、実施例化合物の構造式を示す。
本発明化合物は、スズ官能基とα位にカルバモイル基、チオカルバモイル基、、イソシアネート基、イソチオシアネート基、ホルミルアミノ基、チオホルミルアミノ基、イソニトリル基、ウレア基やカルバメート基など、それぞれ異なる反応性を有する官能基を有しているので順次その反応性に応じた置換基導入、官能基変換でさまざまな化合物に誘導可能で非常に有用である。共通中間体よりさまざまな類縁体を製造することができ、医農薬、機能性材料を含む機能発現物質の創出に特に有用である。
なお、2005年4月14日に出願された日本特許出願2005−117593号及び2005年12月20日に出願された日本特許出願2005−365795号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
なお、2005年4月14日に出願された日本特許出願2005−117593号及び2005年12月20日に出願された日本特許出願2005−365795号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (12)
- 式(1)で表されるα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
R2CH=C(R3)Sn(R1)3 (1)
[式中、R1は、C1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい)又はC2−14アリール基(該C2-14アリール基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)を意味し、
R2は、C2−14アリール基、C2−9ヘテロシクリル基又はC3-10シクロアルキル基(該C2-14アリール基、C2−9ヘテロシクリル基及びC3-10シクロアルキル基は-W1(CW2W3)mW4(式中、W1は(CR5R6)n(式中、R5及びR6はそれぞれ独立に、水素原子又はC1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、又は、それらが一緒になって形成されるO=又はS=を意味し、nは、0、1、2又は3を意味する。)、酸素原子、硫黄原子又はNR7(式中、R7は、水素原子、C1-6アルキル基、ホルミル基又はC1-6アルキルカルボニル基を意味する。)を意味し、W2及びW3はそれぞれ独立に、水素原子又はC1-3アルキル基(該C1-3アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)を意味し、mは0、1、2又は3を意味し、W4は、水素原子、水酸基、保護された水酸基、チオール基、保護されたチオール基、アミノ基、保護されたアミノ基、、ホルミル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-10アルキル基、C1-10チオアルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基(該C1-10アルキル基、C1-10チオアルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基及びモノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、C2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、チオール基、保護されたチオール基、ホスホン酸基、ホスホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたホスホン酸基、スルホン酸基、スルホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたスルホン酸基、テトラゾール基、保護されたテトラゾール基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、
S(=O)2R8、P(=O)2R8、S(=O)R8、C(=O)R8 、C(=S)R8(式中、R8は水酸基、保護された水酸基、C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基(該C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基及びC1-10アルコキシ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、C2-14アリール基、C2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はNR9R10(式中、R9及びR10はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、保護された水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基はカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)若しくはC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味するか、又はR9及びR10が一緒になって-(CH2)m1-G-(CH2)m2-(式中、Gは酸素原子、硫黄原子、CR11R12(式中、R11及びR12はそれぞれ独立して、水素原子、C1-10アルキル基、C2-14アリール基、C1-10アルコキシ基、C2-14アリールオキシ基、水酸基又は保護された水酸基を意味する。)又はNR13(式中、R13は水素原子、水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)を意味し、m1及びm2はそれぞれ独立して0−5の整数を表すが、m1+m2は3、4又は5である。)を意味する。)を意味する。)、テトラゾール基又は保護されたテトラゾール基を意味する。)でそれぞれ独立に表される置換基で任意に置換されていてもよい。)を意味し、
R3はカルバモイル基、チオカルバモイル基、イソニトリル基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、ホルミルアミノ基、チオホルミルアミノ基又は−NH(C=X)R4(式中、Xは酸素原子或いは硫黄原子を意味し、R4はC1-10チオアルキル基、C1-10アルコキシ基(該C1-10チオアルキル基及びC1-10アルコキシ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はNR14R15(式中、R14及びR15はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、保護された水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基はカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)若しくはC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味するか、又はR14及びR15が一緒になって-(CH2)m3-J-(CH2)m4-(式中、Jは酸素原子、硫黄原子、CR16R17(式中、R16及びR17はそれぞれ独立して、水素原子、C1-10アルキル基、C2-14アリール基、C1-10アルコキシ基、C2-14アリールオキシ基、水酸基又は保護された水酸基を意味する。)又はNR18(式中、R18は水素原子、水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-10アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)を意味し、m3及びm4はそれぞれ独立して0−5の整数を表すが、m3+m4は3、4又は5である。)を意味する。)を意味する。)を意味する。] - E体又はZ体である請求項1に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
- R2が、C2−14アリール基(該C2-14アリール基は-W1(CW2W3)mW4(式中、W1は(CR5R6)n(式中、R5及びR6はそれぞれ独立に、水素原子又はC1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又は、それらが一緒になって形成されるO=又はS=を意味し、nは、0、1、2又は3を意味する。)、酸素原子、硫黄原子又はNR7(式中、R7は、水素原子、C1-6アルキル基、ホルミル基又はC1-6アルキルカルボニル基を意味する。)を意味し、W2及びW3はそれぞれ独立に、水素原子又はC1-3アルキル基(該C1-3アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)を意味し、mは0、1、2又は3を意味し、W4は、水素原子、水酸基、保護された水酸基、チオール基、保護されたチオール基、アミノ基、保護されたアミノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-10アルキル基、C1-10チオアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基(該C1-10アルキル基、C1-10チオアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基及びモノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、C2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、チオール基、保護されたチオール基、ホスホン酸基、ホスホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたホスホン酸基、スルホン酸基、スルホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたスルホン酸基、テトラゾール基、保護されたテトラゾール基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、S(=O)2R8、S(=O)R8、P(=O)2R8、C(=O)R8 、C(=S)R8(式中、R8は水酸基、保護された水酸基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基及びC1-10アルコキシ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、C2-14アリール基、C2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はNR9R10(式中、R9及びR10はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、保護された水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基はカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)若しくはC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味するか、又はR9及びR10が一緒になって-(CH2)m1-G-(CH2)m2-(式中、Gは酸素原子、硫黄原子、CR11R12(式中、R11及びR12はそれぞれ独立して、水素原子、C1-10アルキル基、C2-14アリール基、C1-10アルコキシ基、C2-14アリールオキシ基、水酸基又は保護された水酸基を意味する。)又はNR13(式中、R13は水素原子、水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)を意味し、m1及びm2はそれぞれ独立して0−5の整数を表すが、m1+m2は3、4又は5である。)を意味する。)を意味する。)、テトラゾール基又は保護されたテトラゾール基を意味する。)でそれぞれ独立に表される置換基で任意に置換されていてもよい。)である請求項2に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
- R2が、フェニル基(該フェニル基は-W1(CW2W3)mW4(式中、W1は(CR5R6)n(式中、R5及びR6はそれぞれ独立に、水素原子又はC1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、又は、それらが一緒になって形成されるO=又はS=を意味し、nは、0、1、2又は3を意味する。)、酸素原子、硫黄原子又はNR7(式中、R7は、水素原子、C1-6アルキル基、ホルミル基又はC1-6アルキルカルボニル基を意味する。)を意味し、W2及びW3はそれぞれ独立に、水素原子又はC1-3アルキル基(該C1-3アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)を意味し、mは0、1、2又は3を意味し、W4は、水素原子、水酸基、保護された水酸基、チオール基、保護されたチオール基、アミノ基、保護されたアミノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-10アルキル基、C1-10チオアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基(該C1-10アルキル基、C1-10チオアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基及びモノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、フェニル基(該フェニル基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、チオール基、保護されたチオール基、ホスホン酸基、ホスホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたホスホン酸基、スルホン酸基、スルホン酸C1−6アルキルエステル基、保護されたスルホン酸基、テトラゾール基、保護されたテトラゾール基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、S(=O)2R8、S(=O)R8、P(=O)2R8、C(=O)R8 、C(=S)R8(式中、R8は水酸基、保護された水酸基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基、C1-10アルコキシ基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-9ヘテロシクリル基及びC1-10アルコキシ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)、フェニル基、フェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はNR9R10(式中、R9及びR10はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、保護された水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基はカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)若しくはフェニル基(該フェニル基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味するか、又はR9及びR10が一緒になって-(CH2)m1-G-(CH2)m2-(式中、Gは酸素原子、硫黄原子、CR11R12(式中、R11及びR12はそれぞれ独立して、水素原子、C1-10アルキル基、フェニル基、C1-10アルコキシ基、フェニルオキシ基、水酸基又は保護された水酸基を意味する。)又はNR13(式中、R13は水素原子、水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はフェニル基(該フェニル基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、フェニル基又はフェニルオキシ基(該フェニル基及びフェニルオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)を意味し、m1及びm2はそれぞれ独立して0−5の整数を表すが、m1+m2は3、4又は5である。)を意味する。)を意味する。)、テトラゾール基又は保護されたテトラゾール基を意味する。)でそれぞれ独立に表される置換基で任意に置換されていてもよい。)である請求項2に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
- R3がカルバモイル基又はチオカルバモイル基である請求項2乃至4のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
- R3がホルミルアミノ基又はチオホルミルアミノ基である請求項2乃至4のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
- R3がイソニトリル基である請求項2乃至4のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
- R3がイソシアネート基又はイソチオシアネート基である請求項2乃至4のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
- R3が−NH(C=X)R4(式中、Xは酸素原子或いは硫黄原子を意味し、R4はC1-10チオアルキル基、C1-10アルコキシ基(該C1-10チオアルキル基及びC1-10アルコキシ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はNR14R15(式中、R14及びR15はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、保護された水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基はカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)若しくはC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味するか、又はR14及びR15が一緒になって-(CH2)m3-J-(CH2)m4-(式中、Jは酸素原子、硫黄原子、CR16R17(式中、R16及びR17はそれぞれ独立して、水素原子、C1-10アルキル基、C2-14アリール基、C1-10アルコキシ基、C2-14アリールオキシ基、水酸基又は保護された水酸基を意味する。)又はNR18(式中、R18は水素原子、水酸基、ホルミル基、C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基、C1-10アルキルカルボニル基(該C1-10アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルスルホニル基及びC1-10アルキルカルボニル基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はC2-14アリール基(該C2-14アリール基はC1-10アルキル基(該C1-10アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。)、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)を意味し、m3及びm4はそれぞれ独立して0−5の整数を表すが、m3+m4は3、4又は5である。)を意味する。)を意味する。)である請求項2乃至4のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
- R3が−NH(C=X)R4(式中、Xは酸素原子又は硫黄原子を意味し、R4はC1-10チオアルキル基、C1-10アルコキシ基又はモノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基(該C1-10チオアルキル基、C1-10アルコキシ基及びモノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1-10アルコキシ基、C1-10アルキルカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルオキシ基、C1-10アルコキシカルボニル基、C1-10アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、モノ若しくはジC1-10アルキルアミノ基、水酸基、保護された水酸基、C2-14アリール基又はC2-14アリールオキシ基(該C2-14アリール基及びC2-14アリールオキシ基は、C1-6アルキル基(該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)である請求項2乃至4のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
- R1がC1−6アルキル基である請求項1乃至10のいずれか一項に記載のα置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
- R1がフェニル基である請求項1乃至10のいずれか一項に記載α置換ビニルスズ化合物、該化合物の互変異性体若しくは塩又はそれらの溶媒和物。
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