JP4922946B2 - カンナビノイド受容体リガンドとしての３−シクロアルキルカルボニルインドール類 - Google Patents

カンナビノイド受容体リガンドとしての３−シクロアルキルカルボニルインドール類 Download PDF

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Description

本発明は、インドール誘導体、そのような化合物を含む組成物、ならびにそのような化合物および組成物を用いる状態および障害の治療方法に関する。
マリファナの主要な精神活性成分である（−）−Δ９−テトラヒドロカンナビノール（Δ９−ＴＨＣ）は、２種類のカンナビノイド（ＣＢ）受容体サブタイプであるＣＢ１およびＣＢ２とのそれの相互作用を介して、非常に広い範囲の治療効果を示す。ＣＢ１受容体は、中枢神経系で非常に強く発現され、心血管系および消化管系の各種組織における末梢ではそれより発現程度が低い。対照的に、ＣＢ２受容体は、複数のリンパ臓器ならびに脾臓、胸腺、扁桃腺、骨髄、膵臓および肥満細胞などの免疫系の細胞において最も豊富に発現される。
Δ９−ＴＨＣおよび他の非選択的ＣＢ作働薬によって引き起こされる向精神的副作用には、ＣＢ１受容体が介在している。陶酔感、鎮静、低体温、強直症および不安などのこれらのＣＢ１受容体が介在する効果が、非選択的ＣＢ作働薬の開発および臨床用途を制限してきた。最近の研究で、ＣＢ２−選択的調節剤がＣＢ１受容体活性化に関連する副作用を起こすことなく、侵害受容性疼痛および神経障害性疼痛の前臨床モデルで鎮痛性であることが明らかになった。従って、ＣＢ２受容体を選択的に標的とする化合物は、新規な鎮痛剤の開発における魅力的なアプローチである。
疼痛は、疾患の最も一般的な症状であり、患者が医師に表す最も高頻度の愁訴である。疼痛は一般に、期間（急性と慢性）、強度（軽度、中等度および重度）および種類（侵害受容性と神経障害性）によって分けられる。
侵害受容性疼痛は最も知られた種類の疼痛であり、損傷部位で侵害受容器によって検出される組織損傷によって引き起こされる。その損傷後、その部位が継続的な疼痛および圧痛の発生源となる。この疼痛および圧痛は「急性」侵害受容性疼痛と考えられる。この疼痛および圧痛は、治癒が進行するに連れて徐々に軽減し、治癒が完了すると消失する。急性侵害受容性疼痛の例には、外科手術（術後疼痛）および骨折などがある。永久的な神経損傷がなくとも、疼痛が６ヶ月を越えると、一部の状態から「慢性」侵害受容性疼痛が生じる。慢性侵害受容性疼痛の例には、骨関節炎、関節リウマチおよび筋骨格状態（例：腰痛）、癌疼痛などがある。神経障害性疼痛は、国際疼痛学会が「神経系における原発病変または機能不全によって開始または発生する疼痛」と定義している。神経障害性疼痛は侵害受容刺激に関連していないが、最終的に脳によって疼痛として知覚される神経インパルスの通過は侵害受容性疼痛と神経障害性疼痛の両方で同じである。神経障害性疼痛という用語は、多様な病因の広い範囲の疼痛症状を包含している。神経障害の性質の最も一般に診断される疼痛の３つの種類は、糖尿病性神経症、癌性神経症およびＨＩＶ疼痛である。さらに、神経障害性疼痛は、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、外傷性神経痛、幻肢などの非常に広範囲の他の障害ならびに起源が曖昧であるか不明である多くの他の障害などの患者で診断される。
疼痛病因の範囲の管理が公衆衛生上の主要な問題として残っており、患者と臨床関係者の両方が有効に疼痛を管理する改善された戦略を模索している。現在利用可能な療法および薬剤で、全ての種類の侵害受容性および神経障害性疼痛状態を効果的に治療するものはない。本発明の化合物は、侵害受容性疼痛および神経障害性疼痛などの疼痛を治療する上で有用な新規なＣＢ２受容体調節剤である。
免疫細胞の表面上のＣＢ２受容体の位置は、免疫調節および炎症でのこれら受容体の役割を示唆している。最近の研究で、ＣＢ２受容体リガンドが免疫調節性および抗炎症性を有することが明らかになっている。従って、ＣＢ２受容体と選択的に相互作用する化合物は、免疫障害および炎症障害の治療におけるユニークな薬物療法を提供するものである。
主たる実施形態において本発明は、下記式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩もしくはプロドラッグを提供する。
Figure 0004922946
 式中、
Ｒ１は、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アジドアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、複素環アルキル、複素環アルキルカルボニル、ヒドロキシアルキル、メルカプトアルキル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキル、（ＮＲＡＲＢ）スルホニルアルキル、（ＮＲＣＲＤ）アルキル、−ＬＯＲ２、−ＬＳＲ２、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ２および−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ２からなる群から選択され；
Ｌは、アルキレンであり；
Ｒ２は、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、アリールアルキル、カルボキシアルケニルカルボニル、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルケニルカルボニル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキルおよび（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキルカルボニルからなる群から選択され；
Ｒ３は、水素、アルコキシアルキル、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ４は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルからなる群から選択され；前記シクロプロピル、シクロブチルおよびシクロペンチルは、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、オキソ、−ＮＲＥＲＦ、（ＮＲＥＲＦ）アルキル、（ＮＲＧＲＨ）カルボニル、（ＮＲＧＲＨ）カルボニルアルキル、（ＮＲＧＲＨ）スルホニルおよび（ＮＲＧＲＨ）スルホニルアルキルからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換されており；前記シクロヘプチルおよびシクロオクチルは、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、オキソ、−ＮＲＥＲＦ、（ＮＲＥＲＦ）アルキル、（ＮＲＧＲＨ）カルボニル、（ＮＲＧＲＨ）カルボニルアルキル、（ＮＲＧＲＨ）スルホニルおよび（ＮＲＧＲＨ）スルホニルアルキルからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換されていても良く；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に水素、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アリールアルキルチオ、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アリールチオ、アリールチオアルキル、カルボキシ、カルボキシアルケニル、カルボキシアルケニルカルボニル、カルボキシアルケニルカルボニルオキシ、カルボキシ、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルカルボニル、カルボキシアルキルカルボニルオキシ、シアノ、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルオキシアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキル、複素環、複素環アルコキシ、複素環アルコキシカルボニル、複素環アルキル、複素環オキシ、複素環オキシアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、−ＮＲＪＲＫ、（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ、（ＮＲＪＲＫ）アルキル、（ＮＲＭＲＮ）カルボニル、（ＮＲＭＲＮ）カルボニルアルキル、（ＮＲＭＲＮ）スルホニルおよび（ＮＲＭＲＮ）スルホニルアルキルからなる群から選択され；
ＲＡ、ＲＢ、ＲＧ、ＲＨ、ＲＭおよびＲＮは、独立に水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択され；
ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＪ、ＲＫは、独立に水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、複素環、複素環アルキル、複素環スルホニルおよび複素環アルキルスルホニルからなる群から選択される。
別の実施形態では本発明は、製薬上許容される担体との組み合わせで治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩を含む医薬組成物を提供する。
別の実施形態では本発明は、哺乳動物に対して治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩を投与する段階を有する、処置を必要とする哺乳動物での疼痛の治療方法を提供する。
別の実施形態では本発明は、哺乳動物に対して治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩を投与する段階を有する、処置を必要とする哺乳動物での神経障害性疼痛の治療方法を提供する。
別の実施形態では本発明は、哺乳動物に対して治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩を投与する段階を有する、処置を必要とする哺乳動物での侵害受容性疼痛の治療方法を提供する。
別の実施形態では本発明は、哺乳動物に対して治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩を投与する段階を有する、処置を必要とする哺乳動物での炎症障害、免疫障害、神経障害、免疫系の癌、呼吸器障害および心血管障害からなる群から選択される障害の治療方法を提供する。
別の実施形態では本発明は、哺乳動物に対して治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩を投与する段階を有する、処置を必要とする哺乳動物での神経保護方法を提供する。
本発明は、患者における侵害受容性疼痛を治療するための医薬を製造する上での、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの治療上許容される塩の使用を想到するものである。
本発明は、患者における神経障害性疼痛を治療するための医薬を製造する上での、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの治療上許容される塩の使用を想到するものである。
本発明は、患者における炎症障害、免疫障害、神経障害、免疫系の癌、呼吸器障害または心血管障害を治療するための医薬を製造する上での、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの治療上許容される塩の使用を想到するものである。
本発明は、患者における神経保護を提供するための医薬を製造する上での、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの治療上許容される塩の使用を想到するものである。
Figure 0004922946
１実施形態において本発明は、Ｒ１がアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリールアルキル、アジドアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、複素環アルキルカルボニル、ヒドロキシアルキル、メルカプトアルキル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキル、（ＮＲＡＲＢ）スルホニルアルキル、（ＮＲＣＲＤ）アルキルおよび−ＬＯＲ２からなる群から選択され；Ｌが、アルキレンであり；Ｒ２が、アルキルカルボニル、アリールアルキルおよびカルボキシアルケニルカルボニルからなる群から選択され；Ｒ３が、水素およびアルキルからなる群から選択され、前記アルキルがメチルであり；Ｒ４が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘプチルからなる群から選択され、前記シクロプロピル、シクロブチルおよびシクロペンチルがアルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換されており；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、独立に水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキル、アルキルスルホニル、アリールアルコキシ、カルボキシ、カルボキシアルケニルカルボニルオキシ、カルボキシ、カルボキシアルキルカルボニルオキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、複素環アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、−ＮＲＪＲＫ、（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ、（ＮＲＪＲＫ）アルキルおよび（ＮＲＭＲＮ）カルボニルからなる群から選択され；ＲＡ、ＲＢ、ＲＭおよびＲＮが、独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択され；ＲＣ、ＲＤ、ＲＪおよびＲＫが、独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１が複素環アルキルであり；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１が複素環アルキルであり、その複素環アルキルが２−（アゼパン−１−イル）エチル、２−（２，２，−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル、（２Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（２Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、３−（モルホリン−４−イル）プロピル、２−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチル、（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル、（ピペリジン−２−イル）メチル、２−（ピペリジン−１−イル）エチル、２−（ピロリジン−１−イル）エチル，２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、カルボキシ（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、２−エトキシ−２−オキソ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルおよび４−メチル−２−ピペラジン−１−イルエチルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３、３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、独立に水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールアルコキシ、カルボキシ、カルボキシアルケニルカルボニルオキシ、カルボキシアルキルカルボニルオキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、複素環アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、−ＮＲＪＲＫ、（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ、（ＮＲＪＲＫ）アルキルおよび（ＮＲＭＲＮ）カルボニルからなる群から選択され；ＲＪおよびＲＫが、独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択され；ＲＭおよびＲＮが、独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１が複素環アルキルであり、その複素環アルキルが２−（アゼパン−１−イル）エチル、２−（２，２，−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル、（２Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（２Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、３−（モルホリン−４−イル）プロピル、２−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチル、（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル、（ピペリジン−２−イル）メチル、２−（ピペリジン−１−イル）エチル、２−（ピロリジン−１−イル）エチル，２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、カルボキシ（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、２−エトキシ−２−オキソ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルおよび４−メチル−２−ピペラジン−１−イルエチルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３、３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８がそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がヘテロアリールアルキルであり；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がヘテロアリールアルキルであり、そのヘテロアリールアルキルが（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）メチル、（１Ｈ−イミダゾリル−２−イル）メチル、（１−メチル−１Ｈ−イミダゾリル−２−イル）メチル、２−ピリジン−２−イルエチル、２−ピリジン−３−イルエチル、２−ピリジン−４−イルエチル、２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）エチル、（５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）メチル、（１，２，４−チアジアゾール−３−イル）メチル、２−（４−メチル−１、３−チアゾール−５−イル）エチル、２−（１，３−チアゾール−５−イル）エチル、２−チエン−２−イルエチルおよび２−チエン−３−イルエチルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、独立に水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールアルコキシ、カルボキシ、カルボキシアルケニルカルボニルオキシ、カルボキシアルキルカルボニルオキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、複素環アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、−ＮＲＪＲＫ、（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ、（ＮＲＪＲＫ）アルキルおよび（ＮＲＭＲＮ）カルボニルからなる群から選択され；ＲＪおよびＲＫが、独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択され；ＲＭおよびＲＮが、独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がヘテロアリールアルキルであり、そのヘテロアリールアルキルが（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）メチル、（１Ｈ−イミダゾリル−２−イル）メチル、（１−メチル−１Ｈ−イミダゾリル−２−イル）メチル、２−ピリジン−２−イルエチル、２−ピリジン−３−イルエチル、２−ピリジン−４−イルエチル、２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）エチル、（５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）メチル、（１，２，４−チアジアゾール−３−イル）メチル、２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル、２−（１，３−チアゾール−５−イル）エチル、２−チエン−２−イルエチルおよび２−チエン−３−イルエチルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８がそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がアリールアルキルであり；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がアリールアルキルであり、そのアリールアルキルが（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル、（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）メチル、４−（アセチルオキシ）ベンジル、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジルおよび４−ヒドロキシベンジルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、独立に水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールアルコキシ、カルボキシ、カルボキシアルケニルカルボニルオキシ、カルボキシアルキルカルボニルオキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、複素環アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、−ＮＲＪＲＫ、（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ、（ＮＲＪＲＫ）アルキルおよび（ＮＲＭＲＮ）カルボニルからなる群から選択され；ＲＪおよびＲＫが、独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択され；ＲＭおよびＲＮが、独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がアリールアルキルであり、そのアリールアルキルが（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル、（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）メチル、４−（アセチルオキシ）ベンジル、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジルおよび４−ヒドロキシベンジルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８がそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アジドアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、複素環アルキルカルボニル、メルカプトアルキル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキル、（ＮＲＡＲＢ）スルホニルアルキル、（ＮＲＡＲＢ）スルホニルアルキルおよび（ＮＲＣＲＤ）アルキルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；ＲＡおよびＲＢが、独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択され；ＲＣおよびＲＤが、独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択され；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アジドアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、複素環アルキルカルボニル、メルカプトアルキル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキル、（ＮＲＡＲＢ）スルホニルアルキル、（ＮＲＡＲＢ）スルホニルアルキルおよび（ＮＲＣＲＤ）アルキルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；ＲＡおよびＲＢが独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択され；ＲＣおよびＲＤが独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択され；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が独立に水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールアルコキシ、カルボキシ、カルボキシアルケニルカルボニルオキシ、カルボキシアルキルカルボニルオキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、複素環アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、−ＮＲＪＲＫ、（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ、（ＮＲＪＲＫ）アルキルおよび（ＮＲＭＲＮ）カルボニルからなる群から選択され；ＲＪおよびＲＫが独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択され；ＲＭおよびＲＮが独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アジドアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、複素環アルキルカルボニル、メルカプトアルキル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキル、（ＮＲＡＲＢ）スルホニルアルキル、（ＮＲＡＲＢ）スルホニルアルキルおよび（ＮＲＣＲＤ）アルキルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；ＲＡおよびＲＢが独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択され；ＲＣおよびＲＤが独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１が−ＬＯＲ２であり；Ｌがアルキレンであり；Ｒ２がアルキルカルボニル、アリールアルキルおよびカルボキシアルケニルカルボニルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１が−ＬＯＲ２であり；Ｌがアルキレンであり；Ｒ２がアルキルカルボニル、アリールアルキルおよびカルボキシアルケニルカルボニルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が独立に水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールアルコキシ、カルボキシ、カルボキシアルケニルカルボニルオキシ、カルボキシアルキルカルボニルオキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、複素環アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、−ＮＲＪＲＫ、（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ、（ＮＲＪＲＫ）アルキルおよび（ＮＲＭＲＮ）カルボニルからなる群から選択され；ＲＪおよびＲＫが独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択され；ＲＭおよびＲＮが独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１が−ＬＯＲ２であり；Ｌがアルキレンであり；Ｒ２がアルキルカルボニル、アリールアルキルおよびカルボキシアルケニルカルボニルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８がそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がヒドロキシアルキルであり；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がヒドロキシアルキルであり；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が独立に水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールアルコキシ、カルボキシ、カルボキシアルケニルカルボニルオキシ、カルボキシアルキルカルボニルオキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、複素環アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、−ＮＲＪＲＫ、（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ、（ＮＲＪＲＫ）アルキルおよび（ＮＲＭＲＮ）カルボニルからなる群から選択され；ＲＪおよびＲＫが独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択され；ＲＭおよびＲＮが独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がヒドロキシアルキルであり；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８がそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がアルキルチオアルキルであり；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がアルキルチオアルキルであり；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が独立に水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールアルコキシ、カルボキシ、カルボキシアルケニルカルボニルオキシ、カルボキシアルキルカルボニルオキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、複素環アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、−ＮＲＪＲＫ、（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ、（ＮＲＪＲＫ）アルキルおよび（ＮＲＭＲＮ）カルボニルからなる群から選択され；ＲＪおよびＲＫが独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択され；ＲＭおよびＲＮが独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１がアルキルチオアルキルであり；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８がそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１が複素環アルキルであり；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチルシクロブチルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１が複素環アルキルであり、その複素環アルキルが２−（アゼパン−１−イル）エチル、２−（２，２，−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル、（２Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（２Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、３−（モルホリン−４−イル）プロピル、２−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチル、（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル、（ピペリジン−２−イル）メチル、２−（ピペリジン−１−イル）エチル、２−（ピロリジン−１−イル）エチル，２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、カルボキシ（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、２−エトキシ−２−オキソ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルおよび４−メチル−２−ピペラジン−１−イルエチルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３、３−テトラフルオロ−１−メチルシクロブチルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が独立に水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールアルコキシ、カルボキシ、カルボキシアルケニルカルボニルオキシ、カルボキシアルキルカルボニルオキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、複素環アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、−ＮＲＪＲＫ、（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ、（ＮＲＪＲＫ）アルキルおよび（ＮＲＭＲＮ）カルボニルからなる群から選択され；ＲＪおよびＲＫが独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択され；ＲＭおよびＲＮが独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１が複素環アルキルであり、その複素環アルキルが２−（アゼパン−１−イル）エチル、２−（２，２，−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル、（２Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（２Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、３−（モルホリン−４−イル）プロピル、２−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチル、（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル、（ピペリジン−２−イル）メチル、２−（ピペリジン−１−イル）エチル、２−（ピロリジン−１−イル）エチル，２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、カルボキシ（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、２−エトキシ−２−オキソ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルおよび４−メチル−２−ピペラジン−１−イルエチルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４が２，２，３、３−テトラフルオロ−１−メチルシクロブチルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８がそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１が複素環アルキルであり；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４がシクロヘプチルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１が複素環アルキルであり、その複素環アルキルが２−（アゼパン−１−イル）エチル、２−（２，２，−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル、（２Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（２Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、３−（モルホリン−４−イル）プロピル、２−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチル、（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル、（ピペリジン−２−イル）メチル、２−（ピペリジン−１−イル）エチル、２−（ピロリジン−１−イル）エチル，２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、カルボキシ（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、２−エトキシ−２−オキソ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルおよび４−メチル−２−ピペラジン−１−イルエチルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４がシクロヘプチルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が独立に水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールアルコキシ、カルボキシ、カルボキシアルケニルカルボニルオキシ、カルボキシアルキルカルボニルオキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、複素環アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、−ＮＲＪＲＫ、（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ、（ＮＲＪＲＫ）アルキルおよび（ＮＲＭＲＮ）カルボニルからなる群から選択され；ＲＪおよびＲＫが独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択され；ＲＭおよびＲＮが独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では本発明は、Ｒ１が複素環アルキルであり、その複素環アルキルが２−（アゼパン−１−イル）エチル、２−（２，２，−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル、（２Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（２Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、３−（モルホリン−４−イル）プロピル、２−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチル、（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル、（ピペリジン−２−イル）メチル、２−（ピペリジン−１−イル）エチル、２−（ピロリジン−１−イル）エチル，２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、カルボキシ（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、２−エトキシ−２−オキソ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルおよび４−メチル−２−ピペラジン−１−イルエチルからなる群から選択され；Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；Ｒ４がシクロヘプチルであり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８がそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
用語の定義
本明細書で引用される全ての特許、特許出願および参考文献は、参照によってそれらの全体が本明細書に組み込まれる。不一致がある場合、定義を含めて本開示が優先する。
本明細書および添付の特許請求の範囲を通じて用いられる下記の用語は、以下の意味を有する。
本明細書で用いられる「アルケニル」という用語は、２〜１０個の炭素原子を有し、水素２個の脱離によって形成される炭素−炭素二重結合を少なくとも１つ有する直鎖または分枝の炭化水素を意味する。アルケニルの代表例には、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニルおよび３−デセニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルコキシの代表例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルコキシアルコキシ」という用語は、本明細書で定義の別のアルコキシ基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のアルコキ基を意味する。アルコキシアルコキシの代表例には、ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシ、２−エトキシエトキシ、２−メトキシエトキシおよびメトキシメトキシなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書中で用いられる「アルコキシアルキル」という用語は、アルコキシ基がインドール窒素からの少なくとも２個の炭素である式（Ｉ）におけるＲ１を除き、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシアルキルの代表例には、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、２−エトキシエチル、２−メトキシエチル、メトキシメチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチルおよび５−メトキシペンチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書中で用いられる「アルコキシカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシカルボニルの代表例には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書中で用いられる「アルコキシカルボニルアルコキシ」という用語は、本明細書で定義のアルコキシ基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルコキシカルボニル基を意味する。アルコキシカルボニルアルコキシの代表例には、３−エトキシ−３−オキソプロポキシ、３−メトキシ−３−オキソプロポキシ、４−エトキシ−４−オキソブトキシ、５−メトキシ−５−オキソペンチルオキシ、５−エトキシ−５−オキソペンチルオキシ、６−エトキシ−６−オキソヘキシルオキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書中で用いられる「アルコキシカルボニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルコキシカルボニル基を意味する。アルコキシカルボニルアルキルの代表例には、３−エトキシ−３−オキソプロピル、３−メトキシ−３−オキソプロピル、４−エトキシ−４−オキソブチル、５−メトキシ−５−オキソペンチル、５−エトキシ−５−オキソペンチル、６−エトキシ−６−オキソヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書中で用いられる「アルコキシスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシスルホニルの代表例には、メトキシスルホニル、エトキシスルホニルおよびプロポキシスルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルキル」という用語は、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝の炭化水素を意味する。アルキルの代表例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルキルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルカルボニルの代表例には、アセチル、１−オキソプロピル、２，２−ジメチル−１−オキソプロピル、１−オキソブチルおよび１−オキソペンチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルキルカルボニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルキルカルボニル基を意味する。アルキルカルボニルアルキルの代表例には、２−オキソプロピル、３，３−ジメチル−２−オキソプロピル、３−オキソブチル、３−オキソペンチルおよび５−オキソヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルキルカルボニル基を意味する。アルキルカルボニルオキシの代表例には、アセチルオキシ、エチルカルボニルオキシおよびｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルキレン」という用語は、２〜１０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素から誘導される２価のアルキル基を意味する。アルキレンの代表例には、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（−）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣ−）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２−）ＣＨ３などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルキルスルフィニル」という用語は、本明細書で定義のスルフィニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルスルフィニルの代表例には、メチルスルフィニルおよびエチルスルフィニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルキルスルフィニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルキルスルフィニル基を意味する。アルキルスルフィニルアルキルの代表例には、メチルスルフィニルメチルおよびエチルスルフィニルメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルキルスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルスルホニルの代表例には、メチルスルホニルおよびエチルスルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルキルスルホニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルキルスルホニル基を意味する。アルキルスルホニルアルキルの代表例には、メチルスルホニルメチルおよびエチルスルホニルメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルキルスルホニルオキシ」という用語は、本明細書で定義の酸素原子を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルキルスルホニル基を意味する。
本明細書で用いられる「アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルチオの代表例には、メチルチオ、エチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオおよびヘキシルチオなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルキルチオアルキル」という用語は、アルキルチオ基がインドール窒素からの少なくとも２個の炭素である式（Ｉ）におけるＲ１を除き本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアルキルチオ基を意味する。アルキルチオアルキルの代表例には、メチルチオメチル、２−（エチルチオ）エチルおよび４−（メチルチオ）ブチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アルキニル」という用語は、炭素原子２〜１０個および少なくとも１個の炭素−炭素三重結合とを含む直鎖または分岐の炭化水素基を意味する。アルキニルの代表例としては、アセチレニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ペンチニルおよび１−ブチニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アリール」という用語は、フェニル基またはナフチル基を意味する。
本発明のアリール基は、独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、エチレンジオキシ、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メチレンジオキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ１Ｚ２）アルキル、（ＮＺ１Ｚ２）カルボニルおよび（ＮＺ１Ｚ２）スルホニルからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていても良い。置換アリールの代表例には、３−（アセチルオキシ）フェニル、４−（アセチルオキシ）フェニル、３−（ジメチルアミノ）フェニル、４−（ジメチルアミノ）フェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、３−メトキシフェニルおよび４−メトキシフェニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アリールアルコキシ」という用語は、本明細書で定義のアルコキシ基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアリール基を意味する。アリールアルコキシの代表例には、ベンジルオキシ、２−フェニルエトキシおよび３−フェニルプロポキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アリールアルコキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアリールアルコキシ基を意味する。アリールアルコキシアルキルの代表例には、４−（ベンジルオキシ）ブチル、３−（ベンジルオキシ）プロピル、２−（ベンジルオキシ）エチルおよび５−（ベンジルオキシ）ペンチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アリールアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアリール基を意味する。アリールアルキルの代表例には、（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル、（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）メチル、４−（アセチルオキシ）ベンジル、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル、２−ナフト−２−イルエチル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジルおよび４−ヒドロキシベンジルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アリールアルキルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアリールアルキル基を意味する。アリールアルキルの代表例には、２−フェニルアセチルおよび３−フェニルプロパノイルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アリールアルキルスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアリールアルキル基を意味する。アリールアルキルスルホニルの代表例には、ベンジルスルホニルおよび２−フェニルエチルスルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アリールアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアリールアルキル基を意味する。アリールアルキルチオの代表例には、２−フェニルエチルチオ、３−ナフト−２−イルプロピルチオおよび５−フェニルペンチルチオなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アリールカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアリール基を意味する。アリールカルボニルの代表例には、ベンゾイルおよびナフトイルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アリールオキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアリール基を意味する。アリールオキシの代表例には、フェノキシ、ナフチルオキシ、３−ブロモフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−メチルフェノキシおよび３，５−ジメトキシフェノキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アリールオキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアリールオキシ基を意味する。アリールオキシアルキルの代表例には、２−フェノキシエチル、３−ナフト−２−イルオキシプロピルおよび３−ブロモフェノキシメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アリールスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアリール基を意味する。
本明細書で用いられる「アリールチオ」という用語は、硫黄原子を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアリール基を意味する。アリールチオの代表例には、フェニルチオおよび２−ナフチルチオなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アリールチオアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアリールチオ基を意味する。アリールチオアルキルの代表例には、フェニルチオメチル、２−ナフト−２−イルチオエチルおよび２−（フェニルチオ）エチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「アジド」という用語は、−Ｎ３基を意味する。
本明細書で用いられる「アジドアルキル」という用語は、アジド基がインドール窒素からの少なくとも２個の炭素である式（Ｉ）におけるＲ１を除き本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアジド基を意味する。アジドアルキルの代表例には、２−アジドエチル、３−アジドプロピルおよび４−アジドブチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「カルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−基を意味する。
本明細書で用いられる「カルボキシ」という用語は、−ＣＯ２Ｈ基を意味する。
本明細書で用いられる「カルボキシアルケニル」という用語は、本明細書で定義のアルケニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のカルボキシ基を意味する。カルボキシアルケニルの代表例には、３−エトキシ−３−オキソプロプ−１−エンイルなどがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「カルボキシアルケニルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のカルボキシアルケニル基を意味する。カルボキシアルケニルカルボニルの代表例には、４−エトキシ−４−オキソブト−２−エンオイルなどがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「カルボキシアルケニルカルボニルオキシ」という用語は、本明細書で定義の酸素原子を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のカルボキシアルケニルカルボニル基を意味する。カルボキシアルケニルカルボニルオキシの代表例には、（３−カルボキシプロプ−２−エンオイル）オキシなどがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「カルボキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のカルボキシ基を意味する。カルボキシアルキルの代表例には、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５−カルボキシペンチルおよび６−カルボキシヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「カルボキシアルキルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のカルボキシアルキル基を意味する。カルボキシアルキルカルボニルの代表例には、３−カルボキシプロパノイルおよび４−カルボキシブタノイルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「カルボキシアルキルカルボニルオキシ」という用語は、本明細書で定義の酸素原子を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のカルボキシアルキルカルボニル基を意味する。カルボキシアルキルカルボニルオキシの代表例には、（３−カルボキシプロパノイル）オキシおよび（４−カルボキシブタノイル）オキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「シアノ」という用語は、−ＣＮ基を意味する。
本明細書で用いられる「シアノアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のシアノ基を意味する。シアノアルキルの代表例には、シアノメチル、２−シアノエチルおよび３−シアノプロピルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「シクロアルケニル」という用語は、３〜８個の炭素および２個の水素の脱離によって形成される少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する環状炭化水素を意味する。シクロアルケニルの代表例には、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イルおよび３−シクロペンテン−１−イルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「シクロアルキル」という用語は、３〜８個の炭素を有する飽和環状炭化水素基を意味し、シクロアルキルの例にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどがある。
本発明のシクロアルキル基は、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、オキソ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ１Ｚ２）アルキル、（ＮＺ１Ｚ２）カルボニルおよび（ＮＺ１Ｚ２）スルホニルからなる群から選択される１、２、３、４、５または６個の置換基で置換されていても良い。
本明細書で用いられる「シクロアルキルアルコキシ」という用語は、本明細書で定義のアルコキシ基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のシクロアルキル基を意味する。シクロアルキルアルコキシの代表例には、シクロプロピルメトキシ、２−シクロブチルエトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシおよび４−シクロヘプチルブトキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「シクロアルキルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のシクロアルキル基を意味する。シクロアルキルアルキルの代表例には、シクロプロピルメチル、２−シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、４−シクロヘプチルブチルおよび（４−メトキシカルボニルシクロヘキシル）メチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「シクロアルキルアルキルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のシクロアルキルアルキル基を意味する。シクロアルキルアルキルカルボニルの代表例には、４−シクロペンチルブタノイルおよび３−シクロペンチルプロパノイルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「シクロアルキルアルキルスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のシクロアルキルアルキル基を意味する。シクロアルキルアルキルスルホニルの代表例には、（２−シクロペンチルエチル）スルホニルおよび（２−シクロプロピルエチル）スルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「シクロアルキルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のシクロアルキル基を意味する。シクロアルキルカルボニルの代表例には、シクロプロピルカルボニル、２−シクロブチルカルボニルおよびシクロヘキシルカルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「シクロアルキルオキシ」という用語は、本明細書で定義の酸素原子を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のシクロアルキル基を意味する。シクロアルキルオキシの代表例には、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシおよびシクロオクチルオキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「シクロアルキルオキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のシクロアルキルオキシ基を意味する。シクロアルキルオキシアルキルの代表例には、２−（シクロプロピルオキシ）エチル、４−（シクロブチルオキシ）ペンチル、シクロペンチルオキシメチル、３−（シクロヘキシルオキシ）プロピル、シクロヘプチルオキシメチルおよび２−（シクロオクチルオキシ）エチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「シクロアルキルスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のシクロアルキル基を意味する。シクロアルキルスルホニルの代表例には、シクロペンチルスルホニルおよびシクロプロピルスルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「エチレンジオキシ」という用語は、エチレンジオキシ基の酸素原子が２個の隣接する炭素原子を介して親分子部分に結合して６員環を形成している−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−基を意味する。
本明細書で用いられる「ホルミル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）Ｈ基を意味する。
本明細書で用いられる「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉまたは−Ｆを意味する。
本明細書で用いられる「ハロアルコキシ」という用語は、本明細書で定義のアルコキシ基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の少なくとも１個のハロゲンを意味する。ハロアルコキシの代表例には、クロロメトキシ、２−フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシおよびペンタフルオロエトキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「ハロアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の少なくとも１個のハロゲンを意味する。ハロアルキルの代表例には、クロロメチル、２−フルオロエチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２−クロロ−３−フルオロペンチルおよび４，４，４−トリフルオロブチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる「ヘテロアリール」という用語は、単環式ヘテロアリール環または二環式ヘテロアリール環を意味する。単環式ヘテロアリール環は、５員もしくは６員環である。５員環は２個の二重結合を有し、独立にＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む。６員環は３個の二重結合を有し、独立にＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む。二環式ヘテロアリール環は、フェニル基に縮合した５もしくは６員のヘテロアリール環または別の５もしくは６員ヘテロアリール環に縮合した５もしくは６員ヘテロアリール環からなる。ヘテロアリール内に含まれる窒素ヘテロ原子は、酸化されてＮ−オキサイドとなっていても良く、または当業者には公知の窒素保護基で保護されていても良い。ヘテロアリールは、ヘテロアリール内に含まれる炭素原子を介して親分子部分に連結されている。ヘテロアリールの代表例には、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサジアゾリル、シンノリニル、フロピリジニル、フリル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、ピリジニウムＮ−オキサイド、キノリニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエノピリジニル、チエニル、トリアゾリルおよびトリアジニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明のヘテロアリール基は、独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ１Ｚ２）アルキル、（ＮＺ１Ｚ２）カルボニルおよび（ＮＺ１Ｚ２）スルホニルからなる群から選択される１、２、３または４個の置換基で置換されていても良い。置換ヘテロアリールの代表例には、１−メチル−１Ｈ−イミダゾリル、５−クロロ−１，２，４−チアジアゾリルおよび４−メチル−１，３−チアゾリルなどがあるが、これらに限定されるものではない。置換されている本発明のヘテロアリール基は、互変異体として存在していても良い。本発明は、非芳香族互変異体を含む全ての互変異体を包含するものである。
本明細書で使用される「ヘテロアリールアルコキシ」という用語は、本明細書で定義のアルコキシ基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のヘテロアリール基を意味する。ヘテロアリールアルコキシの代表例には、フル−３−イルメトキシ、１Ｈ−イミダゾール−２−イルメトキシ、１Ｈ−イミダゾール−４−イルメトキシ、１−（ピリジン−４−イル）エトキシ、ピリジン−３−イルメトキシ、６−クロロピリジン−３−イルメトキシ、ピリジン−４−イルメトキシ、（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メトキシ、（６−（シアノ）ピリジン−３−イル）メトキシ、（２−（シアノ）ピリジン−４−イル）メトキシ、（５−（シアノ）ピリジン−２−イル）メトキシ、（２−（クロロ）ピリジン−４−イル）メトキシ、ピリミジン−５−イルメトキシ、２−（ピリミジン−２−イル）プロポキシ、チエン−２−イルメトキシおよびチエン−３−イルメトキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「ヘテロアリールアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のヘテロアリール基を意味する。ヘテロアリールアルキルの代表例には、（１Ｈ−イミダゾリル−２−イル）メチル、（１−メチル−１Ｈ−イミダゾリル−２−イル）メチル、２−ピリジン−２−イルエチル、２−ピリジン−３−イルエチル、２−ピリジン−４−イルエチル、２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）エチル、（５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）メチル、（１，２，４−チアジアゾール−３−イル）メチル、２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル、２−（１，３−チアゾール−５−イル）エチル、２−チエン−２−イルエチルおよび２−チエン−３−イルエチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「ヘテロアリールアルキルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のヘテロアリールアルキル基を意味する。ヘテロアリールアルキルカルボニルの代表例には、（３−ピリジン−３−イルプロピル）カルボニルおよび（２−ピリミジン−５−イルエチル）カルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「ヘテロアリールオキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のヘテロアリール基を意味する。ヘテロアリールオキシの代表例には、ピリミジニルオキシおよびピリジニルオキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「ヘテロアリールオキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のヘテロアリールオキシ基を意味する。ヘテロアリールオキシアルキルの代表例には、ピリジニルオキシメチルおよび２−キノリニルオキシエチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「ヘテロアリールアルキルスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のヘテロアリールアルキル基を意味する。
本明細書で使用される「ヘテロアリールスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のヘテロアリール基を意味する。
本明細書で使用される「複素環」または「複素環式」という用語は、単環式または二環式複素環を意味する。単環式複素環は、独立にＯ、ＮおよびＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３、４、５、６もしくは７員環からなる。３もしくは４員環は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含む。５員環は、０個もしくは１個の二重結合およびＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む。６員もしくは７員環は、０、１もしくは２個の二重結合およびＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む。単環式複素環の代表例には、アゼチジニル、アゼパニル、アジリジニル、ジアゼパニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピロリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル（チオモルホリンスルホン）、チオピラニルおよびトリチアニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。二環式複素環は、シクロアルキル基に縮合した単環式複素環またはシクロアルケニル基に縮合した単環式複素環または別の単環式複素環に縮合した単環式複素環またはアリール基（アリール基は置換されていても良いフェニル基である）に縮合した単環式複素環からなる。二環式複素環は、適切な価数を維持しながら、二環式複素環内にいずれかの炭素もしくは窒素原子を介して親分子部分に結合していることができる。二環式複素環の代表例には、１，３−ベンゾジオキソリル、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキザリニル、デカヒドロキノキザリニルおよびオクタヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明の複素環は、独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、オキソ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ１Ｚ２）アルキル、（ＮＺ１Ｚ２）カルボニル、（ＮＺ１Ｚ２）スルホニルからなる群から選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されていても良い。置換複素環の代表例には、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル、４−メチルピペラジニル、１−メチルピペラジニル、１−メチルピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、２−オキソピロリジニル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジニルおよび１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「複素環アルコキシ」という用語は、本明細書で定義のアルコキシ基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の複素環基を意味する。複素環アルコキシの代表例には、２−モルホリン−１−イルエトキシおよび２−ピペリジン−１−イルエトキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「複素環アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の複素環アルコキシ基を意味する。複素環アルコキシカルボニルの代表例には、（２−モルホリン−４−イルエトキシ）カルボニルなどがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書で使用される「複素環アルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の複素環を意味し、式（Ｉ）のＲ１における複素環アルキルのアルキル基はアルコキシカルボニルおよびカルボキシからなる群から選択される１個の置換基で置換されていても良い。複素環アルキルの代表例には、２−（アゼパン−１−イル）エチル、２−（２，２，−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル、（２Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（２Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、３−（モルホリン−４−イル）プロピル、２−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチル、２−（ピペラジン−１−イル）エチル、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル、２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル、（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル、２−（ピペリジン−４−イル）エチル、２−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）エチル、（ピペリジン−２−イル）メチル、２−（ピペリジン−１−イル）エチル、２−（ピロリジン−１−イル）エチル、２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル，２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エチル、２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、カルボキシ（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルおよび２−エトキシ−２−オキソ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「複素環アルキルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の複素環アルキルを意味する。複素環アルキルカルボニルの代表例には、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアセチルなどがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書で使用される「複素環アルキルスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の複素環アルキルを意味する。「複素環アルキルスルホニル」の代表例には、（３−ピロリジン−３−イルプロピル）スルホニルおよび（３−ピペリジン−４−イルプロピル）スルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「複素環アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の複素環アルキル基を意味する。複素環アルキルチオの代表例には、（３−ピロリジン−３−イルプロピル）チオおよび（３−ピペリジン−４−イルプロピル）チオなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「複素環オキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の複素環基を意味する。複素環オキシの代表例には、ピペリジン−４−イルオキシおよびピロリジン−３−イルオキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「複素環オキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の複素環オキシ基を意味する。複素環オキシアルキルの代表例には、２−（ピペリジン−４−イルオキシ）エチルおよび３−（ピペリジン−４−イルオキシ）プロピルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「複素環スルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の複素環を意味する。「複素環スルホニル」の代表例には、ピペリジン−４−イルスルホニルおよびピロリジン−３−イルスルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「ヒドロキシ」という用語は、−ＯＨ基を意味する。
本明細書で使用される「ヒドロキシアルコキシ」という用語は、本明細書で定義の少なくとも１個のヒドロキシ基が、本明細書で定義のアルコキシ基を介して親分子部分に結合していることを意味する。ヒドロキシアルコキシの代表例には、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエトキシ、３−ヒドロキシプロポキシ、２，３−ジヒドロキシプロポキシ、（２Ｓ）２，３−ジヒドロキシプロポキシ、（２Ｒ）２，３−ジヒドロキシプロポキシ、２，３−ジヒドロキシペンチルオキシ、４−ヒドロキシブトキシ、２−エチル−４−ヒドロキシヘプチルオキシ、３，４−ジヒドロキシブトキシおよび５−ヒドロキシペンチルオキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「ヒドロキシアルキル」という用語は、ヒドロキシ基がインドール窒素からの少なくとも２個の炭素である式（Ｉ）におけるＲ１を除き、少なくとも１個のヒドロキシ基が本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合していることを意味する。ヒドロキシアルキルの代表例には、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、（２Ｓ）２，３−ジヒドロキシプロピル、（２Ｒ）２，３−ジヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシペンチル、４−ヒドロキシブチル、２−エチル−４−ヒドロキシヘプチル、３，４−ジヒドロキシブチルおよび５−ヒドロキシペンチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「メルカプト」という用語は、−ＳＨ基を意味する。
本明細書で使用される「メルカプトアルキル」という用語は、メルカプト基がインドール窒素からの少なくとも２個の炭素である式（Ｉ）におけるＲ１を除き本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合している、本明細書で定義のメルカプト基を意味する。メルカプトアルキルの代表例には、２−メルカプトエチルおよび３−メルカプトプロピルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「メチレンジオキシ」という用語は、メチレンジオキシの酸素原子が２個の隣接する炭素原子を介して親分子部分に結合している−ＯＣＨ２Ｏ−基を意味する。
本明細書で使用される「窒素保護基」という用語は、合成手順時に望ましくない反応に対してアミノ基を保護するための基を意味する。好ましい窒素保護基は、アセチル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ホルミル、フェニルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、ｔｅｒｔ−ブチルアセチル、トリフルオロアセチルおよびトリフェニルメチル（トリチル）である。
本明細書で使用される「ニトロ」という用語は、−ＮＯ２基を意味する。
本明細書で使用される「ＮＲＡＲＢ」という用語は、窒素原子を介して親分子部分に結合した２個の基ＲＡおよびＲＢを意味する。ＲＡおよびＲＢはそれぞれ独立に、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される。
本明細書で使用される「（ＮＲＡＲＢ）カルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＲＡＲＢ基を意味する。（ＮＲＡＲＢ）カルボニルの代表例には、アミノカルボニル、（メチルアミノ）カルボニル、（ジメチルアミノ）カルボニルおよび（エチルメチルアミノ）カルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルケニル」という用語は、本明細書で定義のアルケニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＲＡＲＢカルボニル基を意味する。「（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルケニル」の代表例には、４−アミノ−４−オキソブト−１−エンイルおよび４−ジメチルアミノ−４−オキソブト−１−エンイルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルケニルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルケニル基を意味する。（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルケニルカルボニルの代表例には、６−（ジメチルアミノ）−６−オキソヘキス−３−エンオイルおよび６−（アミノ）−６−オキソヘキス−３−エンオイルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の（ＮＲＡＲＢ）カルボニル基を意味する。（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキルの代表例には、２−アミノ−２−オキソエチル、３−アミノ−３−オキソプロピルおよび４−アミノ−４−オキソブチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキル基を意味する。（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキルカルボニルの代表例には、６−（ジメチルアミノ）−６−オキソヘキサノイルおよび６−アミノ−６−オキソヘキサノイルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「（ＮＲＡＲＢ）スルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＲＡＲＢ基を意味する。
本明細書で使用される「（ＮＲＡＲＢ）スルホニルアルキル」という用語は、（ＮＲＡＲＢ）スルホニル基がインドール窒素から少なくとも２個の炭素である式（Ｉ）におけるＲ１を除き本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の（ＮＲＡＲＢ）スルホニル基を意味する。
本明細書で使用される「ＮＲＣＲＤ」という用語は、窒素原子を介して親分子部分に結合した２個の基ＲＣおよびＲＤを意味する。ＲＣおよびＲＤはそれぞれ独立に、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、複素環、複素環アルキル、複素環スルホニルおよび複素環アルキルスルホニルからなる群から選択される。
本明細書で使用される「（ＮＲＣＲＤ）アルキル」という用語は、ＮＲＣＲＤ基がインドール窒素から少なくとも２個の炭素である式（Ｉ）におけるＲ１を除き本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＲＣＲＤ基を意味する。
本明細書で使用される「ＮＲＥＲＦ」という用語は、窒素原子を介して親分子部分に結合した２個の基ＲＥおよびＲＦを意味する。ＲＥおよびＲＦはそれぞれ独立に、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、複素環、複素環アルキル、複素環スルホニルおよび複素環アルキルスルホニルからなる群から選択される。
本明細書で使用される「（ＮＲＥＲＦ）アルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＲＥＲＦ基を意味する。
本明細書で使用される「ＮＲＧＲＨ」という用語は、窒素原子を介して親分子部分に結合した２個の基ＲＧおよびＲＨを意味する。ＲＧおよびＲＨはそれぞれ独立に、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される。
本明細書で使用される「（ＮＲＧＲＨ）カルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＲＧＲＨ基を意味する。
本明細書で使用される「（ＮＲＧＲＨ）カルボニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の（ＮＲＧＲＨ）カルボニル基を意味する。
本明細書で使用される「（ＮＲＧＲＨ）スルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＲＧＲＨ基を意味する。
本明細書で使用される「（ＮＲＧＲＨ）スルホニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の（ＮＲＧＲＨ）スルホニル基を意味する。
本明細書で使用される「ＮＲＪＲＫ」という用語は、窒素原子を介して親分子部分に結合した２個の基ＲＪおよびＲＫを意味する。ＲＪおよびＲＫはそれぞれ独立に、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、複素環、複素環アルキル、複素環スルホニルおよび複素環アルキルスルホニルからなる群から選択される。
本明細書で使用される「（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ」という用語は、本明細書で定義のアルコキシ基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＲＪＲＫ基を意味する。
本明細書で使用される「（ＮＲＪＲＫ）アルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＲＪＲＫ基を意味する。
本明細書で使用される「ＮＲＭＲＮ」という用語は、窒素原子を介して親分子部分に結合した２個の基ＲＭおよびＲＮを意味する。ＲＭおよびＲＮはそれぞれ独立に、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択される。
本明細書で使用される「（ＮＲＭＲＮ）カルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＲＭＲＮ基を意味する。
本明細書で使用される「（ＮＲＭＲＮ）カルボニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の（ＮＲＭＲＮ）カルボニル基を意味する。
本明細書で使用される「（ＮＲＭＲＮ）スルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＲＭＲＮ基を意味する。
本明細書で使用される「（ＮＲＭＲＮ）スルホニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義の（ＮＲＭＲＮ）スルホニル基を意味する。
本明細書で使用される「ＮＺ１Ｚ２」という用語は、窒素原子を介して親分子部分に結合した２個の基Ｚ１およびＺ２を意味する。Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ホルミル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択される。ＮＺ１Ｚ２の代表例には、アミノ、メチルアミノ、アセチルアミノおよびアセチルメチルアミノなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「（ＮＺ１Ｚ２）アルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＺ１Ｚ２基を意味する。（ＮＺ１Ｚ２）アルキルの代表例には、アミノカルボニル、（メチルアミノ）カルボニル、（ジメチルアミノ）カルボニルおよび（エチルメチルアミノ）カルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「（ＮＺ１Ｚ２）カルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＺ１Ｚ２基を意味する。（ＮＺ１Ｚ２）カルボニルの代表例には、アミノカルボニル、（メチルアミノ）カルボニル、（ジメチルアミノ）カルボニルおよび（エチルメチルアミノ）カルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「（ＮＺ１Ｚ２）スルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のＮＺ１Ｚ２基を意味する。（ＮＺ１Ｚ２）スルホニルの代表例には、アミノスルホニル、（メチルアミノ）スルホニル、（ジメチルアミノ）スルホニルおよび（エチルメチルアミノ）スルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「オキソ」という用語は、＝Ｏ部分を意味する。
本明細書で使用される「スルフィニル」という用語は、−Ｓ（Ｏ）−基を意味する。
本明細書で使用される「スルホニル」という用語は、−Ｓ（Ｏ）２−基を意味する。
本発明の化合物は、不斉もしくはキラル中心が存在する立体異性体として存在することができる。これらの立体異性体は、キラル炭素原子周囲の置換基の配置に依存して「Ｒ」もしくは「Ｓ」である。本明細書中で用いられる「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、ＩＵＰＡＣ（IUPAC 1974 Recommendations for Section E, Fundamental Stereochemistry, Pure Appl. Chem., 1976, 45: 13-30）において定義される配置である。本発明では様々な立体異性体およびそれらの混合物が想到され、それらは本発明の範囲に明確に含まれる。立体異性体にはエナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびにエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物が含まれる。本発明の化合物の個々の立体異性体は、不斉中心もしくはキラル中心を含む市販の出発物質から合成的に製造することができるか、ラセミ混合物を製造し、続いて当業者にとって公知の分割を行うことにより製造できる。これらの分割方法には、（１）キラル助剤へのエナンチオマー混合物の付加、再結晶もしくはクロマトグラフィーによる得られたジアステレオマー混合物の分離、および光学的に純粋な生成物の助剤からの遊離、または（２）光学的エナンチオマー混合物のキラルクロマトグラフィーカラムでの直接分離が例として挙げられる。
本発明の化合物は、ＡＣＤ／ケムスケッチ（ChemSketch）バージョン５．０６（アドバンスト・ケミストリー・デベロップメント社（Advanced Chemistry Development, Inc., Toronto, ON, Canada）が開発）によって命名したか、ＡＣＤ命名法に一致すると思われる名称を与えた。
略称
下記の図式および実施例の説明において用いた略称は、ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムミド；ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド；Ｅｔ＝エチル；Ｍｅ＝メチル；Ｍｓ＝ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２Ｏ−；Ｐｈ＝フェニル；ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン；Ｔｓ＝ｐ−ＣＨ３ＰｈＳ（Ｏ）２Ｏ−；およびＴｆ＝ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２Ｏ−である。
本発明の化合物の製造
本発明の化合物および方法については、本発明の化合物を製造することができる手段について説明している下記の合成図式および実施例との関連で理解が深まるであろう。
Figure 0004922946
 Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が式（Ｉ）で定義の通りである式（５）のインドール類は、図式１に記載の方法を用いて、または当業者に公知の方法によって製造することができる。購入品であるか当業者に公知の方法を用いて製造した式（１）のインドールを、塩化メチレンなどの溶媒中にて式（２）の酸塩化物、エチルグリニャル（ＥｔＭｇＢｒ）などのグリニャル試薬およびＺｎＣｌ２で処理して、式（３）のインドールを得ることができる。式（３）のインドールを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中にて式（４）の化合物および水素化ナトリウムなどの塩基で処理して、式（５）のインドールを得ることができる。
理解しておきべき点として、式（１）（３）または（５）のＲ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８位置での置換基について、当業者に公知の方法でさらに処理を行って、本発明の化合物を得ることが可能である。
（実施例１）
｛１−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１Ａ）
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボニルクロライド
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（アルドリッチ（Aldrich）、１３．５ｇ、９５ｍｍｏｌ）が入ったフラスコに、塩化チオニル３０ｍＬ（４１０ｍｍｏｌ、過剰）を加えた。この溶液を昇温させて還流させ、２時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物をベンゼン１０ｍＬと３回共沸させて残留塩化チオニルを除去し、それ以上精製せずに用いた。
（実施例１Ｂ）
１Ｈ−インドール−３−イル（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
インドール（アルドリッチ、１１ｇ、９５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に室温で、１Ｍエチルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液１０５ｍＬ（１０５ｍｍｏｌ）をシリンジポンプによって滴下した。添加完了後、溶液を１５分間撹拌し、その時点でＺｎＣｌ２（１４ｇ、１０５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をさらに３０分間撹拌し、実施例１Ａの生成物（９５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ｍＬ）溶液をカニューレによって加えた。混合物を６時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液５０ｍＬで反応停止し、塩化メチレン５０ｍＬで希釈した。層を分離し、水層を塩化メチレン３０ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層をＨ２Ｏ ２０ｍＬで１回洗浄し、脱水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗取得物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、主要位置異性体１Ｈ−インドール−３−イル（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン９．７ｇ（４０ｍｍｏｌ、収率４２％）および１−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドールの少量位置異性体６．１ｇ（２５ｍｍｏｌ、収率２７％）を得た。ＭＳ（主要および少量位置異性体）（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１Ｃ）
メタンスルホン酸（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル
１−メチル−２−ピペリジン−メタノール（アルドリッチ、０．２７ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）溶液に０℃で、トリエチルアミン（０．８７ｍＬ、６．２２ｍｍｏｌ）、次にメタンスルホニルクロライド（０．２４ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で１０分間撹拌し、氷浴を外し、反応混合物を２３℃でさらに１．５時間撹拌した。反応混合物をＴＨＦを用いてセライトで濾過し、減圧下に濃縮した。この粗取得物を次の反応で直接用いた。
（実施例１Ｄ）
｛１−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に０℃で、ＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を０℃で１０分間撹拌し、昇温させて室温とし、３０分間撹拌した。溶液を再度冷却して０℃とし、実施例１Ｃの生成物（２．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液をカニューレによって加えた。添加完了後に氷浴を外し、反応混合物を昇温させて５０℃とし、その温度でそれを２時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、酢酸エチル１０ｍＬで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液 １０ｍＬおよびＨ２Ｏ ５ｍＬで反応停止した。層を分離し、水層を酢酸エチル５ｍＬで３回抽出し、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１％ＮＨ４ＯＨ：９％ＣＨ３ＯＨ：９０％塩化メチレン）によって精製して、標題化合物０．１８ｇ（０．５１ｍｍｏｌ、収率４９％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１Ｅ）
｛１−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン・ｐ−トルエンスルホン酸
実施例１Ｄの生成物（０．１８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の１０％ＥｔＯＨ／酢酸エチル（５ｍＬ）溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（９７ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた沈殿を濾過によって単離して、標題化合物０．２１ｇ（０．４０ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δ１．３３（ｓ、１２Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ）、２．１７（ｓ、１Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、３．０８（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｍ、１Ｈ）、３．６０および３．７５（ｍ、回転異性体１Ｈ）、４．３７および４．９５（ｍ、回転異性体１Ｈ）、７．２３（ｂｒｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ、Ｊ＝７．１、７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｂｒｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）８．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３２Ｎ２Ｏ・Ｃ７Ｈ８Ｏ３Ｓ・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、６８．４４；Ｈ、７．７０；Ｎ、５．３２。実測値：Ｃ、６８．１９；Ｈ、７．６１；Ｎ、５．１３。
（実施例２）
［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
（実施例２Ａ）
メタンスルホン酸２−モルホリン−４−イルエチル
４−（２−ヒドロキシルエチル）−モルホリン（アルドリッチ、５．１ｍＬ、４２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１７ｍＬ、１２４ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（４．８ｍＬ、６２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して粗取得物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例２Ｂ）
［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（５．０ｇ、２１ｍｍｏｌ）、実施例２Ａの生成物（４２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、４．２ｇ、１０４ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）溶液を実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１０％ＣＨ３ＯＨ：９０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物６．６ｇ（１８．６ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２Ｃ）
［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（３．５ｇ、１９ｍｍｏｌ）および実施例２Ｂの生成物（６．６ｇ、１９ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅと同様に処理した。粗取得物を減圧下に濃縮し、真空乾燥して標題化合物９．４ｇ（１８ｍｍｏｌ、収率９６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δ１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、２．１５（ｓ、１Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．６８（ｄｄ、Ｊ＝７．１、７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０（ｍ、４Ｈ）、４．７３（ｄｄ、Ｊ＝７．１、７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｂｒｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．１、８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄｄ、Ｊ＝７．１、７．１、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｂｒｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｂｒｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ３０Ｎ２Ｏ２・Ｃ７Ｈ８Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ、６６．１３；Ｈ、７．２７；Ｎ、５．３２。実測値：Ｃ、６６．２４；Ｈ、７．２３；Ｎ、５．１９．
（実施例３）
［１−（２−ピリジン−２−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
（実施例３Ａ）
メタンスルホン酸２−ピリジン−２−イルエチル
２−ピリジン−２−イル−エタノール（アルドリッチ、０．１１ｍＬ、０．９９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４２ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１２ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して、粗標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例３Ｂ）
［１−（２−ピリジン−２−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１２ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、実施例３Ａの生成物（０．９９ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン：５０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物７８ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ、収率４５％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３Ｃ）
［１−（２−ピリジン−２−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（４４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）および実施例３Ｂの生成物（７８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅと同様に処理した。ＣＨ３ＯＨおよびＥｔＯＡｃを用いた再結晶によって、標題化合物５１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ、収率４３％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δ１．２９（ｓ、６Ｈ）、１．３０（ｓ、６Ｈ）、２．０１（ｓ、１Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、３．５８（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．７５（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｂｒｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｂｒｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、１Ｈ）１７．８８（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．３９（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｂｒｄ、５．１Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；のＣ２３Ｈ２６Ｎ２ＯＣ７Ｈ８Ｏ３Ｓ計算値：Ｃ、６９．４７；Ｈ、６．６１；Ｎ、５．４０。実測値：Ｃ、６９．１３；Ｈ、６．６０；Ｎ、５．２８。
（実施例４）
｛１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
（実施例４Ａ）
メタンスルホン酸（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル
（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−メタノール（バイオネット・リサーチ（Bionet Research）、６６ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｍＬ、０．８９ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（６９μＬ、０．８９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して粗取得物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例４Ｂ）
｛１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル）（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、実施例４Ａの生成物（０．５９ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、６０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液を実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物２５ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ、収率１８％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４Ｃ）
｛１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（１４ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）および実施例４Ｂの生成物（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅと同様に処理した。ＣＨ３ＯＨを用いた再結晶によって、標題化合物１６ｍｇ（０．０２８ｍｍｏｌ、収率３７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．２４（ｓ、６Ｈ）、１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、６．１２（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１８（ｂｒｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｂｒｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、８．０９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２１Ｈ２５Ｎ３Ｏ・Ｃ７Ｈ８Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ、６２．６２；Ｈ、６．５３；Ｎ、７．２８。実測値：Ｃ、６２．３７；Ｈ、６．６８；Ｎ、７．２６。
（実施例５）
４−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（実施例５Ａ）
４−｛［（メチルスルホニル）オキシ］エチル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（アルドリッチ、０．５０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．９１ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．２５ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して粗標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例５Ｂ）
４−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｂの主要生成物（０．２６ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、実施例５Ａの生成物（２．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．２２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１％ＮＨ４ＯＨ、９％ＣＨ３ＯＨ：９０％ＣＨ２Ｃｌ２）による精製によって、標題化合物０．５０ｇ（１．１ｍｍｏｌ、収率９８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．２４（ｍ、３Ｈ）、１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．４６（ｓ、９Ｈ）、１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｄｄ、Ｊ＝１４．９、６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．９３（ｓ、１Ｈ）、２．６７（ｄｄ、Ｊ＝１４．９、１３．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．１１（ｂｒｄ、Ｊ＝１２．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．５、７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄｄｄ、Ｊ＝７．５、３．１、２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２８Ｈ４０Ｎ２Ｏ３・０．５ＣＨ３ＯＨの計算値：Ｃ、７３．０４；Ｈ、９．０３；Ｎ、５．９８。実測値：Ｃ、７３．００；Ｈ、９．３７；Ｎ、６．０６。
（実施例６）
［１−（２−ピペリジン−４−イル−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノンｐ−トルエンスルホン酸
（実施例６Ａ）
［１−（２−ピペリジン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例５Ｂの生成物（０．４２ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に０℃で、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ、３ｍＬ、過剰）を加えた。氷浴を外し、混合物を２３℃で２時間撹拌し、混合物を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１％ＮＨ４ＯＨ：９％ＣＨ３ＯＨ：９０％塩化メチレン）によって精製して、標題化合物０．３０ｇ（０．８５ｍｍｏｌ、収率９２％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例６Ｂ）
［１−（２−ピペリジン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（８１ｍｇ、４３ｍｍｏｌ）および実施例６Ａの生成物（０．１５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅと同様に処理した。ＣＨ３ＯＨおよびＥｔＯＡｃを用いた再結晶によって、標題化合物０．１６ｇ（０．２８ｍｍｏｌ、収率６６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δ１．３３（ｓ、１２Ｈ）、１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．９０（ｄｄ、Ｊ＝６．８、６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．９９（ｂｒｄ、Ｊ＝１３．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．９３（ｄｄｄ、Ｊ＝１２．９、１２．９、２．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、４．３３（ｄｄ、Ｊ＝７．１、７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｂｒｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｄｄｄ、Ｊ＝７．１、７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４、１．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３２Ｎ２Ｏ・１．２５Ｃ７Ｈ８Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ、６６．６４；Ｈ、７．４９；Ｎ、４．９０。実測値：Ｃ、６６．５３；Ｈ、７．８６；Ｎ、４．７７。
（実施例７）
｛１−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
（実施例７Ａ）
｛１−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例６Ａの生成物（０．１５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の３６％ホルムアルデヒド水溶液（５ｍＬ）中溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（０．１７ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を２３℃で１６時間撹拌し、それを塩化メチレン５ｍＬで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液３ｍＬおよびＨ２Ｏ ３ｍＬで反応停止した。層を分離し、水層を塩化メチレン５ｍＬで３回で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯで脱水し４、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１％ＮＨ４ＯＨ：９％ＣＨ３ＯＨ：９０％塩化メチレン）によって精製して、標題化合物０．１５ｇ（０．４１ｍｏｌ、収率９５％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７Ｂ）
｛１−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（７８ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）および実施例７Ａの生成物（０．１５ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅと同様に処理した。ＣＨ３ＯＨおよびＥｔＯＡｃを用いた再結晶によって、標題化合物２５ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ、収率１２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δ１．３３（ｓ、１２Ｈ）、１．５４（ｍ、３Ｈ）、１．９１（ｂｒｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、１Ｈ）、２．８１（ｓ、３Ｈ）、２．９３（ｍ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、４．３４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．７０（ｓ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄ、Ｊ＝７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｂｒｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｂｒｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２４Ｈ３４Ｎ２Ｏ・Ｃ４Ｈ４Ｏ４・０．５ＣＨ４Ｏの計算値：Ｃ、６８．６５；Ｈ、８．０９；Ｎ、５．６２。実測値：Ｃ、６８．６８；Ｈ、８．４９；Ｎ、５．８２。
（実施例８）
［１−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例８Ａ）
２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエタノール
テトラヒドロフラン１５ｍＬ（ＴＨＦ）に０℃で、ＬｉＡｌＨ４（０．２８ｇ、７．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１０分間撹拌し、テトラヒドロピラン−４−イル−酢酸エチル（コンビ−ブロックス社（Combi-Blocks Inc.）、０．５０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を０℃で５分間撹拌し、次に昇温させて室温とし、９０分間撹拌した。過剰ＮａＨＳＯ４・１０Ｈ２Ｏによって反応停止し、６０分間撹拌した。混合物をセライトで濾過した。濾液を濃縮して標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに用いた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例８Ｂ）
メタンスルホン酸２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル
実施例８Ａの生成物（２．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．２ｍＬ、８．７ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．３４ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中で反応させ、生成物と実施例１Ｃの場合と同様にして単離して、標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例８Ｃ）
［１−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．３５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、実施例８Ｂの生成物（２．９ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．２９ｇ、７．３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン：５０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、３段階収率７０％で標題化合物０．３６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．４２（ｄｔ、Ｊ＝１２．４、４．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、１Ｈ）、１．８６（ｑ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、１Ｈ）、３．３７（ｄｔ、Ｊ＝１１．５、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．９８（ｄｄ、Ｊ＝１１．５、４．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．５、７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３１ＮＯ２の計算値：Ｃ、７８．１５；Ｈ、８．８４；Ｎ、３．９６。実測値：Ｃ、７７．８８；Ｈ、８．８９；Ｎ、３．９１。
（実施例９）
［１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
（実施例９Ａ）
メタンスルホン酸２−ピロリジン−１−イルエチル
１−（２−ヒドロキシエチル）−ピロリジン（アルドリッチ、０．１４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例９Ｂ）
［１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例９Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、６２ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２％ＣＨ３ＯＨ：９８％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物４５ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ、収率２１％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例９Ｃ）
［１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（２４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および実施例９Ｂの生成物（４１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅと同様に処理した。ＣＨ３ＯＨ、ＥｔＯＡｃおよびＥｔ２Ｏを用いた再結晶によって、標題化合物４４ｍｇ（０．０８６ｍｍｏｌ、収率１４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δ１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、１Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、３．１６（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．６７（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｂｒｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｂｒｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ３０Ｎ２０Ｏ・Ｃ７Ｈ８Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ、６８．２０；Ｈ、７．５０；Ｎ、５．４９。実測値：Ｃ、６８．１４；Ｈ、７．５１；Ｎ、５．３５。
（実施例１０）
（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）［１−（２−チエン−２−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
（実施例１０Ａ）
メタンスルホン酸２−チエン−２−イルエチル
２−（２−チエニル）エタノール（アルドリッチ、０．１６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例１０Ｂ）
（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）［１−（２−チエン−２−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例１０Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１０％ＥｔＯＡｃ：９０％ヘキサン）による精製によって、標題化合物０．１２ｇ（０．３３ｍｍｏｌ、収率５３％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．２６（ｓ、６Ｈ）、１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．８１（ｓ、１Ｈ）、３，３７（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．４２（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．６６（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝５．１、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２５ＮＯＳの計算値：Ｃ、７５．１７；Ｈ、７．１７；Ｎ、３．９８。実測値：Ｃ、７４．９９；Ｈ、７．３４；Ｎ、３．９１。
（実施例１１）
［１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１１Ａ）
メタンスルホン酸２−メトキシエチル
２−メトキシエタノール（アルドリッチ、９４ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例１１Ｂ）
［１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例１１Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、９０％ヘキサン：１０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．１２２ｇ（０．４１ｍｍｏｌ、収率６６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、２．１１（ｓ、１Ｈ）、３．３１（ｓ、３Ｈ）、３．７６（ｄｄ、Ｊ＝５．４、５．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．４１（ｄｄ、Ｊ＝５．１、５．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｍ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３００（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ１９Ｈ２５ＮＯ２の計算値：Ｃ、７６．２２；Ｈ、８．４２；Ｎ、４．６８。実測値：Ｃ、７６．１８；Ｈ、８．７３；Ｎ、４．３５。
（実施例１２）
１−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）ピロリジン−２−オン
（実施例１２Ａ）
メタンスルホン酸２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル
１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリジノン（アルドリッチ、０．１６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例１２Ｂ）
１−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）ピロリジン−２−オン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例１２Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、９０％ヘキサン：１０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．１２ｇ（０．３３ｍｍｏｌ、収率５３％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δ１．３３（ｓ、１２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、１Ｈ）、２．２３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、７．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４（ｄｄ、Ｊ＝６．８、６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．７０（ｄｄ、Ｊ＝６．１、６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．４５（ｄｄ、Ｊ＝５．８、５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｔｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｔｄ、Ｊ＝７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｔｄ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４、０．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２８Ｎ２Ｏ２の計算値：Ｃ、７４．９７；Ｈ、８．０１；Ｎ、７．９５。実測値：Ｃ、７４．６２；Ｈ、８．１２；Ｎ、７．８８。
（実施例１３）
１−（２−（３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）ピロリジン−２，５−ジオン
（実施例１３Ａ）
メタンスルホン酸２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エチル
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）コハク酸イミド（アルドリッチ、０．１９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例１３Ｂ）
１−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）ピロリジン−２，５−ジオン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例１３Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン：５０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物４３ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ、収率１８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、１Ｈ）、２．５７（ｓ、４Ｈ）、３．９８（ｔ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．３８（ｔ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｔｄ、Ｊ＝７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔｄ、Ｊ＝７．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２６Ｎ２Ｏ３・０．５Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７０．３８；Ｈ、７．２５；Ｎ、７．４６。実測値：Ｃ、７０．４１；Ｈ、６．９４；Ｎ、７．２５。
（実施例１４）
｛１−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１４Ａ）
メタンスルホン酸２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル
４−メチル−５−チアゾールエタノール（アルドリッチ、０．１８ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例１４Ｂ）
｛１−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例１４Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン：５０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物７３ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ、収率３２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．２６（ｓ、６Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．８１（ｓ、１Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、３．３３（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．３９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）、８．６４（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２６Ｎ２ＯＳ・０．５Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７２．０９；Ｈ、７．１５；Ｎ、７．６４。実測値：Ｃ、７１．７９；Ｈ、７．２９；Ｎ、７．５６。
（実施例１５）
｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
（実施例１５Ａ）
メタンスルホン酸２−（ジメチルアミノ）エチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（アルドリッチ、０．１１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例１５Ｂ）
｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例１５Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２％ＣＨ３ＯＨ：９８％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．１２ｇ（０．３７ｍｍｏｌ、収率６０％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１５Ｃ）
｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（７１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）および実施例１５Ｂの生成物（０．１２ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅと同様に処理した。ＣＨ３ＯＨ、ＥｔＯＡｃおよびＥｔ２Ｏを用いた再結晶によって、標題化合物０．１２ｇ（０．３ｍｍｏｌ、収率８１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δ１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、２．１６（ｓ、１Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．９８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．７０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｂｒｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．１、７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｂｒｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４、０．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２０Ｈ２８Ｎ２Ｏ・Ｃ７Ｈ８Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ、６６．９１；Ｈ、７．４９；Ｎ、５．７０。実測値：Ｃ、６６．７８；Ｈ、７．３９；Ｎ、５．６０。
（実施例１６）
（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）［１−（２−チエン−３−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
（実施例１６Ａ）
メタンスルホン酸２−チエン−３−イルエチル
２−（３−チエニル）エタノール（アルドリッチ、０．１６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例１６Ｂ）
（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）［１−（２−チエン−３−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例１６Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、９０％ヘキサン：１０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．１５ｇ（０．４３ｍｍｏｌ、収率６９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．２５（ｓ、６Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．７９（ｓ、１Ｈ）、３．１８（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．３８（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２５ＮＯＳの計算値：Ｃ、７５．１７；Ｈ、７．１７；Ｎ、３．９８。実測値：Ｃ、７５．２４；Ｈ、７．４０；Ｎ、３．８６。
（実施例１７）
｛１−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
（実施例１７Ａ）
メタンスルホン酸２−（１−メチル−ピロリジン−２−イル）−エチルエステル
１−メチル−２−ピロリジンエタノール（アルドリッチ、０．１６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例１７Ｂ）
｛１−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例１７Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１０％ＣＨ３ＯＨ：９０％ＣＨ２Ｃｌ２）による精製によって、標題化合物８５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ、収率３９％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩＴＮＨ３）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１７Ｃ）
｛１−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸
ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（４５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）および実施例１７Ｂの生成物（８０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｅと同様に処理した。ＣＨ３ＯＨ、ＥｔＯＡｃおよびＥｔ２Ｏを用いた再結晶によって、標題化合物６４ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ、収率５４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δ１．３３（ｍ、１２Ｈ）、１．７９（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｍ、３Ｈ）、２．１６（ｓ、１Ｈ）、２．３３（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．５７（ｍ、１Ｈ）、２．８８（ｓ、３Ｈ）、３．１２（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、１Ｈ）、４．４１（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｂｒｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｔｄ、Ｊ＝７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｂｒｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｂｒｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３２Ｎ２Ｏ・Ｃ７Ｈ８Ｏ３Ｓ・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、６８．２０；Ｈ、７．７１；Ｎ、５．３０。実測値：Ｃ、６７．９６；Ｈ、７．８３；Ｎ、５．１１。
（実施例１８）
［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１８Ａ）
メタンスルホン酸テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル
テトラヒドロピラン−４−メタノール（コンビ・ブロックス社、０．１５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例１８Ｂ）
［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。Ｅｔ２Ｏおよびヘキサンを用いた再結晶によって、標題化合物０．１９ｇ（０．５６ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．４６（ｍ、４Ｈ）、１．９４（ｓ、１Ｈ）、２．１６（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．５、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９８（ｄｄ、Ｊ＝１０．５、３．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．０４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２９ＮＯ２の計算値：Ｃ、７７．８４；Ｈ、８．６１；Ｎ、４．１３。実測値：Ｃ、７７．５６；Ｈ、８．８４；Ｎ、４．０８。
（実施例１９）
［１−（２−ピリジン−３−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１９Ａ）
メタンスルホン酸２−ピリジン−３−イルエチル
２−（３−ピリジル）エタン−１−オール（メイブリッジ（Maybridge）、０．１５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例１９Ｂ）
［１−（２−ピリジン−３−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例１９Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン：５０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物５８ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ、収率２５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．２５（ｓ、６Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．７９（ｓ、１Ｈ）、３．２３（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．４４（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）、８．５４（ｍ、２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ２６Ｎ２Ｏ・０．２Ｃ６Ｈ１４・０．３Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７８．７５；Ｈ、８．０３；Ｎ、７．５９。実測値：Ｃ、７８．７６；Ｈ、８．３１；Ｎ、７．８７。
（実施例２０）
｛１−［２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例２０Ａ）
メタンスルホン酸２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）エチル
１−（２−ヒドロキシエチル）ピロール（ＴＣＩ−ＵＳ、０．１３８ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例２０Ｂ）
｛１−［２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例２０Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、８０％ヘキサン：２０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物２５ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ、収率１２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．２４（ｓ、６Ｈ）、１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．７１（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｍ、２Ｈ）、４．４４（ｍ、２Ｈ）、６．１３（ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．４１（ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２６Ｎ２Ｏ・０．１Ｃ６Ｈ１４・０．７Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７７．０９；Ｈ、７．８９；Ｎ、７．６２。実測値：Ｃ、７６．９４；Ｈ、８．２５；Ｎ、７．９１。
（実施例２１）
（１−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例２１Ａ）
メタンスルホン酸２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エチル
（４−ジメチルアミノ）−フェネチルアルコール（アルドリッチ、０．２０５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例２１Ｂ）
（１−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例２１Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。ＥｔＯＡｃおよびヘキサンを用いた再結晶によって、標題化合物０．１５ｇ（０．３８７ｍｍｏｌ、収率６２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．２１（ｓ、６Ｈ）、１．２４（ｓ、６Ｈ）、１．８５（ｓ、１Ｈ）、２．８６（ｓ、６Ｈ）、３．０１（ｔ、２Ｈ）、４．４４（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．６５（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄｔ、Ｊ＝７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏの計算値：Ｃ、８０．３７；Ｈ、８．３０；Ｎ、７．２１。実測値：Ｃ、７９．９９；Ｈ、８．５８；Ｎ、７．０８。
（実施例２２）
［１−（２−ピリジン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例２２Ａ）
メタンスルホン酸２−ピリジン−４−イルエチル
４−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン（ランカスター（Lancaster）、０．１５３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例２２Ｂ）
［１−（２−ピリジン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例２２Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン：５０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物４２ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ、収率１９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．２５（ｓ、６Ｈ）、１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．７８（ｓ、１Ｈ）、３．２０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．４４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０３（ｂｒｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）、８．５１（ｂｒｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；の計算値：Ｃ２３Ｈ２６Ｎ２Ｏ・０．３Ｈ２Ｏ：Ｃ、７８．５１；Ｈ、７．６０；Ｎ、７．９６。実測値：Ｃ、７８．５０；Ｈ、７．３１；Ｎ、７．９５。
（実施例２３）
｛１−［４−（ベンジルオキシ）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例２３Ａ）
メタンスルホン酸４−（ベンジルオキシ）ブチル
１−ベンジルオキシ−１−ブタノール（アルドリッチ、０．２２ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例２３Ｂ）
｛１−［４−（ベンジルオキシ）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例２３Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、８０％ヘキサン：２０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．１８ｇ（０．４５ｍｍｏｌ、収率７２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．２９（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｓ、１Ｈ）、２．０１（ｍ、２Ｈ）、３．５０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．４９（ｓ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、６Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２７Ｈ３３ＮＯ２の計算値：Ｃ、８０．３６；Ｈ、８．２４；Ｎ、３．４７。実測値：Ｃ、７９．９９；Ｈ、８．４６；Ｎ、３．３０。
（実施例２４）
［１−（４−ヒドロキシブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例２４Ａ）
［１−（４−ヒドロキシブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例２３Ｂの生成物（０．１８ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）のエタノール（２００プルーフ）（４０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、アルドリッチ）１００ｍｇを加えた。この混合物を１気圧のＨ２（風船）下に１８時間撹拌し、その後混合物をＮ２バックフラッシュで３回脱気した。混合物を濾過し、減圧下に濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、標題化合物８５ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ、収率６０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、２．０１（ｍ、２Ｈ）、３．６９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２０Ｈ２７ＮＯ２・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７５．７７；Ｈ、８．７１；Ｎ、４．４２。実測値：Ｃ、７５．６６；Ｈ、８．６０；Ｎ、４．１６。
（実施例２５）
［１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例２５Ａ）
メタンスルホン酸２−ピペリジン−１−イルエチル
１−ピペリジンエタノール（アルドリッチ、０．１６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例２５Ｂ）
［１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例２５Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン：５０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．２１ｇ（０．５６ｍｍｏｌ、収率９１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．５４（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、１Ｈ）、２．４７（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、４．２６（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ２６Ｎ２Ｏ・０．１Ｃ６Ｈ１４・０．３Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７６．５８；Ｈ、９．３７；Ｎ、７．５７。実測値：Ｃ、７６．４８；Ｈ、９．７３；Ｎ、７．８２。
（実施例２６）
｛１−［４−（メチルチオ）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例２６Ａ）
メタンスルホン酸４−（メチルチオ）ブチル
４−（メチルチオ）−１−ブタノール（アルドリッチ、０．１５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例２６Ｂ）
｛１−［４−（メチルチオ）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、の生成物実施例２６Ａ（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、８０％ヘキサン：２０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．１９ｇ（０．５５ｍｍｏｌ、８９％収率）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、２．５３（ｂｒｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ２６Ｎ２Ｏの計算値：Ｃ、７３．４２；Ｈ、８．５１；Ｎ、４．０８。実測値：Ｃ、７３．３６；Ｈ、８．８６；Ｎ、４．００。
（実施例２７）
［１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例２７Ａ）
メタンスルホン酸３−モルホリン−４−イルプロピル
４−（３−ヒドロキシプロピル）モルホリン（アルドリッチ、０．１８ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例２７Ｂ）
［１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例２７Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２０％ヘキサン：８０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．１５ｇ（０．４１ｍｍｏｌ、収率６６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９３（ｓ、１Ｈ）、２．０５（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．４２（ｍ、４Ｈ）、３．７５（ｍ、４Ｈ）、４．２８（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３２Ｎ２Ｏ２の計算値：Ｃ、７４．９６；Ｈ、８．７５；Ｎ、７．６０。実測値：Ｃ、７４．８５；Ｈ、８．９１；Ｎ、７．４３。
（実施例２８）
［１−（２−アゼパン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例２８Ａ）
メタンスルホン酸２−アゼパン−１−イルエチル
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ヘキサメチレンイミン（ランカスター、０．１８ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例２８Ｂ）
［１−（２−アゼパン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例２８Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２０％ヘキサン：８０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．１９ｇ（０．５０ｍｍｏｌ、収率８１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．６２（ｍ、８Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．９４（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３２Ｎ２Ｏ２・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７７．５０；Ｈ、９．３８；Ｎ、７．５３。実測値：Ｃ、７７．３９；Ｈ、９．６８；Ｎ、７．５０。
（実施例２９）
［１−（２−ピペラジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノントリス−トリフルオロ酢酸
（実施例２９Ａ）
４−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］エチル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（メイブリッジ、０．２９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例２９Ｂ）
４−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例２９Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン：５０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．２２ｇ（０．４８ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２９Ｃ）
［１−（２−ピペラジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノントリス−トリフルオロ酢酸
実施例５Ｂの生成物（０．４２ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に０℃で、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ、３ｍＬ、過剰）を加えた。氷浴を外し、混合物を２３℃で２０分間撹拌し、混合物を減圧下に濃縮した。残留物をトルエン７ｍＬとともに３回共沸させて残留ＴＦＡを除去した。残留物を酢酸エチルに溶かし、減圧下に濃縮した。減圧下に１６時間撹拌した後、得られた固体を単離して、標題化合物０．２１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ、収率６３％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δ１．３４（ｓ、１２Ｈ）、２．０１および２．１５（ｓ、１Ｈ、回転異性体）、２．７３および２．７８（ｍ、４Ｈ、回転異性体）、２．９２および３．００（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ、回転異性体）、３．１４および３．１８（ｍ、４Ｈ、回転異性体）、４．４０および４．５９（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ、回転異性体）、７．２１（ｄｔ、Ｊ＝７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄｔ、Ｊ＝７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ３１Ｎ３Ｏ・３ＣＦ３ＣＯ２Ｈ・０．５Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、４７．７３；Ｈ、５．０１；Ｎ、５．９６。実測値：Ｃ、４７．６５；Ｈ、５．０５；Ｎ、５．８３。
（実施例３０）
｛１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例２９Ｃの生成物（０．１９ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（３６％水溶液、１０ｍＬ）およびＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（０．１０ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を実施例７Ａと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１％ＮＨ４ＯＨ：５％ＣＨ３ＯＨ：９４％ＣＨ２Ｃｌ２）による精製によって、標題化合物６５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ、収率６３％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δ１．３３（ｓ、１２Ｈ）、２．１３（ｓ、１Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、２．５１（ｂｒｍ、８Ｈ）、２．８０（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．３７（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６８（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３３Ｎ３Ｏ・０．５ＣＨ３ＯＨの計算値：Ｃ、７３．５９；Ｈ、９．２０；Ｎ、１０．９６。実測値：Ｃ、７３．３５；Ｈ、９．５６；Ｎ、１０．９８。
（実施例３１）
３−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
（実施例３１Ａ）
メタンスルホン酸２−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチル
３−（２−ヒドロキシエチル）−２−オキサゾリジノン（フリントン・ラボラトリーズ（Frinton Laboratories）、０．１６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例３１Ｂ）
３−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例３１Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２０％ヘキサン：８０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．１０ｇ（０．２７ｍｍｏｌ、収率４４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δ１．３３（ｓ、１２Ｈ）、２．１４（ｓ、１Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、３．７０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、２Ｈ）、４．４８（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｄｔ、Ｊ＝７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩＴＮＨ３）ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２１Ｈ２６Ｎ２Ｏ３・０．９Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、６８．０５；Ｈ、７．５６；Ｎ、７．５６。実測値：Ｃ、６８．２３；Ｈ、７．３３；Ｎ、７．４７。
（実施例３２）
［１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例３２Ａ）
メタンスルホン酸テトラヒドロフラン−３−イルメチル
テトラヒドロ−３−フランメタノール（アルドリッチ、０．１３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例３２Ｂ）
［１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例３２Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、７０％ヘキサン：３０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．１６ｇ（０．４８ｍｍｏｌ、収率７７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｓ、３Ｈ）、１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．９４（ｓ、１Ｈ）、２．０７（ｍ、１Ｈ）、２．８９（ｍ、１Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、４．１４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２１Ｈ２７ＮＯ２の計算値：Ｃ、７７．５０；Ｈ、８．３６；Ｎ、４．３０。実測値：Ｃ、７７．３３；Ｈ、８．４７；Ｎ、４．２６。
（実施例３３）
（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
（実施例３３Ａ）
メタンスルホン酸４，４，４−トリフルオロブチル
４，４，４−トリフルオロ−１−ブタノール（ランカスター、０．１６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例３３Ｂ）
（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例３３Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、７０％ヘキサン：３０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．１９ｇ（０．５３ｍｍｏｌ、収率８６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、１Ｈ）、２．１７（ｍ、４Ｈ）、４．２６（ｂｒｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２０Ｈ２４Ｆ３ＮＯの計算値：Ｃ、６８．３６；Ｈ、６．８８；Ｎ、３．９９。実測値：Ｃ、６７．９９；Ｈ、７．１８；Ｎ、３．８４。
（実施例３４）
｛１−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例３４Ａ）
メタンスルホン酸２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル
４−（２−ヒドロキシエチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（アルドリッチ、０．１９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例３４Ｂ）
｛１−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例３４Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、８０％ヘキサン：２０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．１２ｇ（０．３２ｍｍｏｌ、収率５２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、３Ｈ）、１．３６（ｓ、６Ｈ）、１．４８（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｓ、１Ｈ）、２．０８（ｍ、２Ｈ）、３．５２（ｍ、１Ｈ）、３．９９（ｍ、２Ｈ）、４．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３１ＮＯ３の計算値：Ｃ、７４．７６；Ｈ、８．４６；Ｎ、３．７９。実測値：Ｃ、７４．４３；Ｈ、８．３６；Ｎ、３．７０。
（実施例３５）
［１−（３，４−ジヒドロキシブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例３４Ｂの生成物（０．１１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の（２ｍＬ）テトラヒドロピランおよび水４：１混合物溶液に、過剰のｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−ＴＳＡ、０．１ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２４時間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００％酢酸エチル）によって精製して、標題化合物３５ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ、収率３４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｍ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、４．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．１、５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２０Ｈ２７ＮＯ３・０．５Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７０．９８；Ｈ、８．３４；Ｎ、４．１４。実測値：Ｃ、７０．６８；Ｈ、８．６９；Ｎ、３．８６。
（実施例３６）
［１−（１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例３６Ａ）
メタンスルホン酸１，３−ジオキソラン−４−イルメチル
グリセリンホルマール（アルドリッチ、０．２６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．１ｍＬ、８．３ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．３０ｍＬ、３．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例３６Ｂ）
［１−（１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．３０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、実施例３６Ａの生成物（２．４９ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．２４８ｇ、６．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１６ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、７０％．ヘキサン：３０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．１０ｇ（０．３０５ｍｍｏｌ、収率２５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、３．７１（ｄｄ、Ｊ＝８．５、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９９（ｄｄ、Ｊ＝８．８、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２８（ｄ、Ｊ＝４．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．３０（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．４６（ｍ、１Ｈ）、４．８９（ｓ、１Ｈ）、５．０９（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２８（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２０Ｈ２５ＮＯ３の計算値：Ｃ、７３．３７；Ｈ、７．７０；Ｎ、４．２８。実測値：Ｃ、７２．９４；Ｈ、７．８９；Ｎ、４．１３。
（実施例３７）
｛１−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例３７Ａ）
メタンスルホン酸２−（ベンジルオキシ）エチル
２−ベンジルオキシエタノール（アルドリッチ、０．２５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６７ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１９ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例３７Ｂ）
｛１−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．２０ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、実施例３７Ａの生成物（１．６６ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１７ｇ、４．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、８０％ヘキサン：２０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．２０ｇ（０．５４ｍｍｏｌ、収率６５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．２７（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、３．８４（ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．３６（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．４７（ｓ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２５Ｈ２９ＮＯ２の計算値：Ｃ、７９．９６；Ｈ、７．７８；Ｎ、３．７３。実測値：Ｃ、７９．８６；Ｈ、７．６３；Ｎ、３．４９。
（実施例３８）
［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例３７Ｂの生成物（０．１９ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の（２０ｍＬ）エタノール（２００プルーフ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．１０ｇ、１０重量％パラジウム／活性炭アルドリッチ）を加えた。この混合物を１気圧のＨ２（風船）下に２時間撹拌し、その後反応混合物をＮ２バックフラッシュで３回脱気した。混合物を濾過し、減圧下に濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、３０％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、標題化合物６８ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ、収率４７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．３３（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ１８Ｈ２３ＮＯ２の計算値：Ｃ、７５．７６；Ｈ、８．１２；Ｎ、４．９１。実測値：Ｃ、７５．５５；Ｈ、７．８２；Ｎ、４．８８。
（実施例３９）
｛１−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例３９Ａ）
メタンスルホン酸３−（ベンジルオキシ）プロピル
３−ベンジルオキシプロパノール（アルドリッチ、０．２８ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６７ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１９ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例３９Ｂ）
｛１−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．２０ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、実施例３９Ａの生成物（１．７ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１７ｇ、４．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、８０％ヘキサン：２０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物０．２７ｇ（０．６９ｍｍｏｌ、収率８４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．２７（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．９０（ｓ、１Ｈ）、２．１６（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．３３（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．４９（ｓ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、６Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２６Ｈ３１ＮＯ２の計算値：Ｃ、８０．１７；Ｈ、８．０２；Ｎ、３．６０。実測値：Ｃ、７９．９１；Ｈ、７．９７；Ｎ、３．３６。
（実施例４０）
［１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例３９Ｂの生成物（０．２４ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）のエタノール（２００プルーフ）（４０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、アルドリッチ）２００ｍｇを加えた。この混合物を１気圧のＨ２（風船）下に１２時間撹拌し、その後反応混合物をＮ２バックフラッシュで３回脱気した。混合物を濾過し、減圧下に濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、３０％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、標題化合物０．１３ｇ（０．４３ｍｍｏｌ、収率６９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、１Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．３４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３００（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ１９Ｈ２５ＮＯ２・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７５．３１；Ｈ、８．４５；Ｎ、４．６２。実測値：Ｃ、７５．６０；Ｈ、８．１１；Ｎ、４．２５。
（実施例４１）
｛１−［５−（ベンジルオキシ）ペンチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例４１Ａ）
メタンスルホン酸５−（ベンジルオキシ）ペンチル
５−ベンジルオキシペンタノール（アルドリッチ、０．３２ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６７ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１９ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例４１Ｂ）
｛１−［５−（ベンジルオキシ）ペンチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．２０ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、実施例４１Ａの生成物（１．７ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１７ｇ、４．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、８０％ヘキサン：２０％ＥｔＯＡｃ）による精製よって、標題化合物０．３０ｇ（０．７１ｍｍｏｌ、収率８６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、１Ｈ）、３．４６（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、６Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２８Ｈ３５ＮＯ２の計算値：Ｃ、８０．５４；Ｈ、８．４５；Ｎ、３．３５。実測値：Ｃ、８０．２２；Ｈ、８．６７；Ｎ、３．３０。
（実施例４２）
［１−（５−ヒドロキシペンチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例４１Ｂの生成物（０．２９ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のエタノール（２００プルーフ）（４０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、アルドリッチ）２００ｍｇを加えた。この混合物を１気圧のＨ２（風船）下に１６時間撹拌し、その後反応混合物を、Ｎ２バックフラッシュで３回脱気した。混合物を濾過し、減圧下に濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、標題化合物０．１６ｇ（０．４７ｍｍｏｌ、収率６８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、３．６５（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２８（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２１Ｈ２９ＮＯ２・０．５Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７４．９６；Ｈ、８．９９；Ｎ、４．１６。実測値：Ｃ、７４．９３；Ｈ、９．０６；Ｎ、４．１６。
（実施例４４）
［１−（３−メトキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に０℃で、ＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を昇温させて室温とし、１時間撹拌した。溶液を再度冷却して０℃とし、１−ブロモ−３−メトキシプロパン（マトリクス・サイエンティフィック（Matrix Scientific）、０．１９ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を昇温させて４５℃とし、その温度で反応液を４時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液１０ｍＬおよび氷で反応停止した。層を分離し、水層を酢酸エチル１０ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、３０％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、標題化合物０．１２ｇ（０．３８ｍｍｏｌ、収率６２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、１Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、３．３１（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、４．３０（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２０Ｈ２７ＮＯ２の計算値：Ｃ、７６．６４；Ｈ、８．６８；Ｎ、４．４７。実測値：Ｃ、７６．４９；Ｈ、８．５７；Ｎ、４．２２。
（実施例５１）
［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアセチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例５１Ａ）
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアセチルクロライド
テトラヒドロピラン−４−イル酢酸（コンビ・ブロックス社、０．１８ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（７ｍＬ、９６ｍｍｏｌ、過剰）溶液を１時間還流させ、冷却して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物をベンゼン１０ｍＬとともに２回共沸させて、残留塩化チオニルを除去した。得られた酸塩化物を、それ以上精製せずに用いた。
（実施例５１Ｂ）
［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアセチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例５１Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、７５ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。ＥｔＯＡｃおよびヘキサンを用いた再結晶によって、標題化合物０．１６ｇ（０．４４ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３６（ｓ、６Ｈ）、１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．９３（ｍ、２Ｈ）、３．４９（ｄｔ、Ｊ＝１１．９、２．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．０１（ｄｄ、Ｊ＝１１．９、４．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｍ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６８（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ２９ＮＯ３の計算値：Ｃ、７５．１７；Ｈ、７．９５；Ｎ、３．８１。実測値：Ｃ、７５．０３；Ｈ、８．０６；Ｎ、３．８４。
（実施例５２）
４−（｛３−［（２，２，３．３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝メチル）シクロヘキサンカルボン酸メチル
（実施例５２Ａ）
４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンカルボン酸メチル
４−ヒドロキシメチルシクロヘキサンカルボン酸（ＴＣＩ−ＪＰ、０．５０ｇ、３．２ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＯＨ（１０ｍＬ）溶液に、濃Ｈ２ＳＯ４０．５０ｍＬを加えた。この混合物を昇温させて還流させ、２時間撹拌した。反応混合物を冷却し、ｐＨ試験紙を用いて調べた溶液が塩基性となるまでＮＨ４ＯＨを加えた。混合物を酢酸エチル５ｍＬで３回抽出した。合わせた有機抽出液を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物０．４５ｇ（０．２６ｍｍｏｌ、収率８３％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１９０（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
（実施例５２Ｂ）
４−｛［（メチルスルホニル）オキシ］メチル｝シクロヘキサンカルボン酸メチル
実施例５２Ａの生成物（０．２１４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５２ｍＬ、３．７３ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．１４４ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例５２Ｃ）
４−（｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝メチル）シクロヘキサンカルボン酸メチル
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、実施例５２Ｂの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、５０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、８０％ヘキサン：２０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物８８ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ、収率３６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３２（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．５５（ｍ、４Ｈ）、１．９３（ｓ、１Ｈ）、２．０７（ｍ、３Ｈ）、２．６２（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２５Ｈ３３ＮＯ３の計算値：Ｃ、７５．９１；Ｈ、８．４１；Ｎ、３．５４。実測値：Ｃ、７５．６３；Ｈ、８．７０；Ｎ、３．３３。
（実施例５３）
３−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝プロパンアミド
実施例１Ｂの主要生成物（０．２０ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、３−クロロプロピオンアミド（アルドリッチ、０．１８ｇ、１．７ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５％ＣＨ３ＯＨ：９５％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物２６ｍｇ（０．０８２ｍｍｏｌ、収率１０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、２．７５（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．５５（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、５．２７（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ１９Ｈ２４Ｎ２Ｏ２・０．２５Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７２．０１；Ｈ、７．７９；Ｎ、８．８４。実測値：Ｃ、７１．８６；Ｈ、７．４１；Ｎ、８．６８。
（実施例５４）
６−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ヘキサン−２−オン
実施例１Ｂの主要生成物（０．２０ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、２−クロロ−２−ヘキサノン（アルドリッチ、０．２２ｇ、１．７ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン：５０％ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物４３ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ、収率１５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、２．４６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣ］ＺＮＨ３）ｍ／ｚ３４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２９ＮＯ２の計算値：Ｃ、７７．８４；Ｈ、８．６１；Ｎ、４．１３。実測値：Ｃ、７７．５７；Ｈ、８．９７；Ｎ、３．８４。
（実施例５５）
｛１−［（２Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例５５Ａ）
メタンスルホン酸［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチル
（Ｒ）−（−）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール（アルドリッチ、０．３８ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．８５ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．３１ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して標題化合物を得て、それを次の反応で直接用いた。
（実施例５５Ｂ）
（１−｛［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．４９ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、実施例５５Ａの生成物（３．０５ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．２４ｇ、６．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄと同様に処理して、標題化合物および実施例１Ｂの主要生成物の４．４：１の分離できない混合物０．６５ｇを得た。この混合物をそれ以上精製せずに用いた。混合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン：５０％ＥｔＯＡｃ）によって単離した。標題化合物：ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；実施例１Ｂ主要生成物：ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５５Ｃ）
｛１−［（２Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例５５Ｂから得られた混合物のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、Ｈ２Ｏ５ｍＬと次にｐ−トルエンスルホン酸１水和物１．７ｇ（９．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、９０％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、標題化合物０．３０ｇ（０．９５ｍｍｏｌ、２段階収率４７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｓ、１Ｈ）、３．５９（ｄｄ、Ｊ＝１１．２、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．７７（ｄｄ、Ｊ＝１１．２、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２４（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２９ＮＯ２・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７１．９４；Ｈ、８．０１；Ｎ、４．４２。実測値：Ｃ、７１．６５；Ｈ、８．０３；Ｎ、４．１０。
（実施例５７）
［２−メチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン塩酸塩
（実施例５７Ａ）
（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
２−メチルインドール（０．７５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、６．６ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、６．６ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（６．３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物（０．７６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、収率５２％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５７Ｂ）
［２−メチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３．３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン塩酸塩
実施例５７Ａの生成物（０．２２ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、実施例２Ａの生成物（１．８ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１８ｇ、４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物の相当する遊離塩基（０．２５ｇ、０．６８ｍｍｏｌ、収率７８％）を得て、それを次に４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン（０．６８ｍｍｏｌ、０．１７ｍＬ）で処理して、標題化合物（０．１５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ、収率５３％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３６（ｓ、６Ｈ）、１．３８（ｓ、６Ｈ）、２．２２（ｓ、１Ｈ）、２．７２（ｓ、３Ｈ）、３．１４〜３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．４４〜３．５３（ｍ、３Ｈ）、３．５３〜３．６４（ｍ、１Ｈ）、３．８０〜３．９６（ｍ、２Ｈ）、４．０１〜４．１５（ｍ、２Ｈ）、４．６３〜４．７１（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｄｔ、Ｊ＝７．５、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄｔ、Ｊ＝７．６、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１〜７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．８６〜７．９３（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２９ＮＯ２・１．２５ＨＣｌの計算値：Ｃ、６６．７１；Ｈ、８．０９；Ｎ、６．７６。実測値：Ｃ、６６．６８；Ｈ、８．２０；Ｎ、６．７１。
（実施例５８）
［４−アミノ−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例５８Ａ）
（４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
４−ニトロインドール（１．０ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、６．８ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、６．８ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（６．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１５ｇ、０．５３ｍｍｏｌ、収率８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５８Ｂ）
［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例５８Ａの生成物（０．１５ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、実施例２Ａの生成物（０．７９ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、６３ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液１０ｍＬを、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して標題化合物（０．１４ｇ、０．３５ｍｍｏｌ、収率６６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ １．２８（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．７９（ｓ、１Ｈ）、２．４４〜２．５５（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３〜３．７７（ｍ、４Ｈ）、４．２９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６〜７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２９Ｎ３Ｏ４の計算値：Ｃ、６６．１４；Ｈ、７．３２；Ｎ、１０．５２。実測値：Ｃ、６５．８０；Ｈ、７．３４；Ｎ、１０．４９。
（実施例５９）
［４−アミノ−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例５８Ｂの生成物（０．１１ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭）２０ｍｇのＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中混合物を、１気圧のＨ２（風船）下に４時間撹拌した。系を不活性窒素雰囲気でパージした。混合物を濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１％ＮＨ４ＯＨ含有１０％メタノール／塩化メチレン）によって精製して、定量的収率の標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１１．３０（ｓ、１２Ｈ）、１．９３（ｓ、１Ｈ）、２．４９〜２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７５〜２．９５（ｍ、２Ｈ）、３．６９〜３．８３（ｍ、４Ｈ）、４．１７〜４．４０（ｍ、２Ｈ）、６．４０（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ３１Ｎ３Ｏ２の計算値：Ｃ、７１．５１；Ｈ、８．４６；Ｎ、１１．３７。実測値：Ｃ、７１．４９；Ｈ、８．７７；Ｎ、１１．１４。
（実施例６０）
シクロヘプチル［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
（実施例６０Ａ）
シクロヘプチル−（１Ｈ−インドール−３−イル）−メタノン
シクロヘプタンカルボン酸（１．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（５ｍＬ）溶液を、実施例１Ａに記載の方法に従って処理して相当する酸塩化物を得た。製造したばかりの酸塩化物（１０ｍｍｏｌ）、インドール（１．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、１１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）および塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、１１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物（０．３６ｇ、１．５ｍｍｏｌ、収率１５％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例６０Ｂ）
シクロヘプチル［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
実施例６０Ａの生成物（０．１０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（鉱油中６０％分散品、５０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）および実施例２Ａの生成物（０．１７ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（７８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、収率５２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．５８〜１．７０（ｍ、６Ｈ）、１．７５〜１．９１（ｍ、４Ｈ）、１．９２〜２．０５（ｍ、２Ｈ）、２．４５〜２．５７（ｍ、４Ｈ）、２．７３〜２．８４（ｍ、２Ｈ）、３．１３〜３．２５（ｍ、１Ｈ）、３．６６〜３．７５（ｍ、４Ｈ）、４．２１〜４．３１（ｍ、２Ｈ）、７．２７〜７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、８．３７〜８．４５（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ３０Ｎ２Ｏ２・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７３．７９；Ｈ、８．５６；Ｎ、７．８２。実測値：Ｃ、７３．７６；Ｈ、８．６８；Ｎ、７．７７。
（実施例６１）
（２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチルシクロブチル）［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
（実施例６１Ａ）
（１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチルシクロブチル）メタノン
２，２，３，３−テトラフルオロ−１−（メチル）−シクロブタンカルボニルクロライド（ＡＢＣＲ、１．０ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、インドール（０．５７ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、５．４ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）および塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、５．４ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．４０ｇ、１．４ｍｍｏｌ、収率２９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例６１Ｂ）
（２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチルシクロブチル）［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
実施例６１Ａの生成物（０．１５ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（１．１ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、８４ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（３５ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ、収率１７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３５〜１．５９（ｍ、５Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）、２．０６〜２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．２７〜２．４４（ｍ、１Ｈ）、３．２５〜３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．９３〜４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．０５〜４．１９（ｍ、２Ｈ）、７．３１〜７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７〜８．４９（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２０Ｈ２１ＦＮＯ２の計算値：Ｃ、６２．６６；Ｈ、５．５２；Ｎ、３．６５。実測値：Ｃ、６３．００；Ｈ、５．８３；Ｎ、３．６６。
（実施例６２）
シクロペンチル［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
（実施例６２Ａ）
シクロペンチル−（１Ｈ−インドール−３−イル）−メタノン
シクロペンタンカルボン酸（１．１ｇ、１０ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（５ｍＬ）溶液を、実施例１Ａに記載の方法に従って処理して、相当する酸塩化物を得た。製造したばかりの酸塩化物（１０ｍｍｏｌ）、インドール（１．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、１１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）および塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、１１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．５１ｇ、２．４ｍｍｏｌ、収率２４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例６２Ｂ）
シクロペンチル［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
実施例６２Ａの生成物（０．１０ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（０．９４ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、５７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物（４５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、収率３１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３４〜１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．４８〜１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．６２〜１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．７３〜１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．８７〜２．０７（ｍ、４Ｈ）、２．０８〜２．２２（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．４５〜３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．９２〜４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．０５（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７〜７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、８．４０〜８．４７（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２０Ｈ２５ＮＯ２・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７６．２５；Ｈ、８．１３；Ｎ、４．４５。実測値：Ｃ、７６．２９；Ｈ、８．０９；Ｎ、４．５６。
（実施例６３）
シクロペンチル［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
実施例６２Ａの生成物（０．１０ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（鉱油中６０％分散品、５７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）および実施例２Ａの生成物（０．９４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物（１５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、収率４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．６１〜１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．７２〜１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．８６〜２．０８（ｍ、４Ｈ）、２．４１〜２．５７（ｍ、４Ｈ）、２．７３〜２．８５（ｍ、２Ｈ）、３．４５〜３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．６２〜３．７９（ｍ、４Ｈ）、４．１８〜４．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２７〜７．４３（ｍ、３Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、８．３８〜８．４９（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；の計算値：Ｃ２０Ｈ２６Ｎ２Ｏ２・０．２Ｈ２Ｏ：Ｃ、７２．７８；Ｈ、８．０６；Ｎ、８．４９。実測値：Ｃ、７２．７８；Ｈ、７．９５；Ｎ、８．５４。
（実施例６４）
酢酸４−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル］ブチル
実施例２４Ａの生成物（０．１１ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に室温で、ピリジン（５７μＬ、０．７０ｍｍｏｌ）と次に無水酢酸（５０μＬ、０．５３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、Ｈ２Ｏ ２ｍＬで反応停止した。混合物をＥｔＯＡｃ５ｍＬで希釈し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ ３ｍＬで３回抽出し、合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、７０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（８５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、収率６８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．６２〜１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．９２〜２．０１（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、４．１０（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４〜７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、８．３７〜８．４３（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２９ＮＯ２・０．１Ｃ６Ｈ１４・０．１５Ｃ４Ｈ８Ｏ２の計算値：Ｃ、７３．８５；Ｈ、８．４４；Ｎ、３．７１。実測値：Ｃ、７３．５８；Ｈ、８．７０；Ｎ、３．６１。
（実施例６５）
（２Ｅ）−４−オキソ−４−（４−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブトキシ）ブト−２−エン酸
実施例２４Ａの生成物（０．７１ｇ、２．３ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（１４０ｍＬ）溶液に室温で、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ、２．３ｍＬ）と次にフマリルクロライド（０．２６ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ １０ｍＬに溶かし、Ｈ２Ｏ ３ｍＬで４回、ブライン３ｍＬで１回洗浄し、有機層をで無水Ｎａ２ＳＯ４脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（９％ＣＨ３ＯＨ：１％ＡｃＯＨ：９０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（０．４２ｇ、１．０ｍｍｏｌ、収率４４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．６９〜１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、１Ｈ）、１．９７〜２．０７（ｍ、２Ｈ）、４．１６〜４．３２（ｍ、４Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５〜７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、８．３３〜８．４３（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２４Ｈ２９ＮＯ５の計算値：Ｃ、７０．０５；Ｈ、７．１０；Ｎ、３．４０。実測値：Ｃ、６９．８０；Ｈ、７．４０；Ｎ、３．２５。
（実施例６６）
［６−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例６６Ａ）
（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
６−クロロインドール（０．３８ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、３．０ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、３．０ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（３．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物（０．２３ｇ、０．８３ｍｍｏｌ、収率３４％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例６６Ｂ）
［６−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例６６Ａの生成物（０．２３ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（１．４ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物（８５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、収率２７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３８〜１．６１（ｍ、４Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、２．０６〜２．２２（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４〜４．０３（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２８ＣｌＮＯ２・０．２Ｈ２Ｏ・０．２Ｃ６Ｈ１４の計算値：Ｃ、７０．５９；Ｈ、７．９７；Ｎ、３．５５。実測値：Ｃ、７０．４８；Ｈ、８．３５；Ｎ、３．７９。
（実施例６７）
酢酸４−（｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝メチル）フェニル
実施例１Ｂの主要生成物（０．５０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、酢酸４−（クロロメチル）フェニル（０．３５ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１７ｇ、４．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物（６７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、収率８％）および実施例６８の生成物（０．２２ｇ、０．６０ｍｍｏｌ、収率３１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２８（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９３（ｓ、１Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、７．０２〜７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．１１〜７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．２２〜７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、８．３９〜８．４７（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ３の計算値：Ｃ、７７．０９；Ｈ、６．９９；Ｎ、３．６０。実測値：Ｃ、７６．８７；Ｈ、７．２０；Ｎ、３．３５。
（実施例６８）
［１−（４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
標題化合物を、実施例６７に記載の方法によって得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２７（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）、６．７５〜６．８４（ｍ、２Ｈ）、７．０１〜７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．１８〜７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、８．３６〜８．４５（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ２の計算値：Ｃ、７９．５１；Ｈ、７．２５；Ｎ、４．０３。実測値：Ｃ、７９．４３；Ｈ、７．４０；Ｎ、３．８１。
（実施例６９）
［６−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例６９Ａ）
（６−ベンジルオキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）メタノン
６−ベンジルオキシインドール（ランカスター、２．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、１１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、１１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（１３．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（２．０ｇ、５．８ｍｍｏｌ、収率６４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例６９Ｂ）
［６−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例６９Ａの生成物（０．９０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（４．４ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．３１ｇ、７．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．８７ｇ、２．０ｍｍｏｌ、収率７５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２９（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３４〜１．５１（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｓ、１Ｈ）、１．９８〜２．１２（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｄｔ、Ｊ＝１１．７、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１〜４．００（ｍ、２Ｈ）、３．９３（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．１５（ｓ、２Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９〜７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．４３〜７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２９Ｈ３５ＮＯ３の計算値：Ｃ、７８．１７；Ｈ、７．９２；Ｎ、３．１４。実測値：Ｃ、７８．０３；Ｈ、８．０７；Ｎ、３．１６。
（実施例７０）
［６−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例６９Ｂの生成物（０．６４ｇ、１．４ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、１００ｍｇ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）溶液を１気圧のＨ２（風船）下に１６時間撹拌した。系を不活性窒素雰囲気でパージした。混合物を濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（０．４８ｇ、１．３５ｍｍｏｌ、収率９４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２９（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３８〜１．５８（ｍ、４Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、２．０６〜２．２１（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．８、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９７〜４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．６７（ｓ、１Ｈ）、６．７６〜６．８１（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２９ＮＯ３の計算値：Ｃ、７４．３３；Ｈ、８．２２；Ｎ、３．９４。実測値：Ｃ、７４．３８；Ｈ、７．９６；Ｎ、３．８６。
（実施例７１）
（２Ｅ）−４−オキソ−４−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イル｝オキシ）ブト−２−エン酸
実施例７０の生成物（０．３３ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、フマリルクロライド（０．１１ｍＬ、０．９８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９３ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（６０ｍＬ）およびＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を、実施例６５に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（０．３６ｇ、０．７８ｍｍｏｌ、収率８４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．６０（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、２．０８〜２．２２（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４〜４．０５（ｍ、２Ｈ）、４．０１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２〜７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７〜７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２６Ｈ３１ＮＯ６の計算値：Ｃ、６８．８６；Ｈ、６．８９；Ｎ、３．０９。実測値：Ｃ、６８．７０；Ｈ、６．６６；Ｎ、３．３３。
（実施例７２）
［６−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例７０の生成物（０．１５ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散品、５１ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）と次にＣＨ３Ｉ（３９μＬ、０．６３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１８時間撹拌し、飽和水溶液ＮＨ４Ｃｌ ３ｍＬで反応停止した。混合物をＥｔＯＡｃ １０ｍＬで希釈し、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ ３ｍＬで３回抽出した。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、３０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（８６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、収率５５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３４〜１．６３（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｓ、１Ｈ）、２．０５〜２．２４（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｄｔ、Ｊ＝１１．７、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．９４〜４．０２（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３１ＮＯ３の計算値：Ｃ、７４．７６；Ｈ、８．４６；Ｎ、３．７９。実測値：Ｃ、７４．５３；Ｈ、８．４４；Ｎ、３．４９。
（実施例７３）
｛１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（Ｒ）−（−）−テトラヒドロフルフリルアルコール（ランカスター、０．３３ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（０．３５ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．７８ｍＬ、５．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して、相当するメシレートを得た。実施例１Ｂの主要生成物（０．２７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、製造したばかりのメシレート（３．４ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１３ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．２８ｇ、０．８６ｍｍｏｌ、収率７７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｓ、３Ｈ）、１．４６〜１．６２（ｍ、１Ｈ）、１．６９〜１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．９３〜２．０７（ｍ、１Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、３．７２〜３．９１（ｍ、２Ｈ）、４．１３〜４．３４（ｍ、３Ｈ）、７．２２〜７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．３２〜７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、８．３８〜８．４５（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２１Ｈ２７ＮＯ２・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７７．５０；Ｈ、８．３６；Ｎ、４．３０。実測値：Ｃ、７７．２１；Ｈ、８．３４；Ｎ、４．１８。
（実施例７４）
［５−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例７４Ａ）
（５−ベンジルオキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
５−ベンジルオキシインドール（１．２ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、６．１ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、６．１ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（５．６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２５ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（０．５３ｇ、１．５ｍｍｏｌ、収率２７％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７４Ｂ）
［５−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ）−１Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例７４Ａの生成物（０．５２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（２．６ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１８ｇ、４．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（０．４５ｇ、１．０ｍｍｏｌ、収率６７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１〜１．３１（ｍ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．３４〜１．５２（ｍ、４Ｈ）、２．１０（ｓ、１Ｈ）、２．１３〜２．２７（ｍ、１Ｈ）、３．３４〜３．４８（ｍ、２Ｈ）、３．８８〜３．９９（ｍ、２Ｈ）、４．１２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、６．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８〜７．４３（ｍ、４Ｈ）、７．４４〜７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２９Ｈ３５ＮＯ３・０．８Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７５．７２；Ｈ、８．０２；Ｎ、３．０４。実測値：Ｃ、７５．９０；Ｈ、７．７８；Ｎ、２．８５。
（実施例７５）
（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）［２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、ベンジルブロマイド（０．１５ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１９ｇ、０．５６ｍｍｏｌ、収率９０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、２．１３（ｓ、１Ｈ）、５．４７（ｓ、２Ｈ）、７．１５〜７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．２５〜７．４０（ｍ、５Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．２１〜８．３１（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ２５ＮＯの計算値：Ｃ、８３．３４；Ｈ、７．６０；Ｎ、４．２３。実測値：Ｃ、８３．２２；Ｈ、７．６５；Ｎ、４．０２。
（実施例７６）
［７−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例７６Ａ）
（７−ベンジルオキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）メタノン
７−ベンジルオキシインドール（マトリクス・サイエンティフィック、２．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、１１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、１１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（１３．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（１．３ｇ、３．６ｍｍｏｌ、収率４０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７６Ｂ）
［７−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例７６Ａの生成物（１．３ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（６．１ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．４３ｇ、１１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（１．２ｇ、２．７ｍｍｏｌ、収率７５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．０２〜１．２３（ｍ、４Ｈ）、１．２９（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、１．９３〜２．０９（ｍ、１Ｈ）、３．１３（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７７〜３．８８（ｍ、２Ｈ）、４．０９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．１３（ｓ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４〜７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄ、Ｊ＝８．０、０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２９Ｈ３５ＮＯ３・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７７．５４；Ｈ、７．９４；Ｎ、３．１２。実測値：Ｃ、７７．４４；Ｈ、７．８１；Ｎ、３．０４。
（実施例７７）
［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例６８の生成物（０．１１ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（鉱油中６０％分散品、３８ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（５０μＬ、０．７９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を、実施例７２に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（７０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、収率６１％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２７（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、５．２９（ｓ、２Ｈ）、６．８１〜６．９２（ｍ、２Ｈ）、７．０７〜７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．１８〜７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、８．３７〜８．４５（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２の計算値：Ｃ、７９．７４；Ｈ、７．５３；Ｎ、３．８７。実測値：Ｃ、７９．４０；Ｈ、７．２７；Ｎ、３．８７。
（実施例７８）
［１−（３−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、１−クロロメチル−３−メトキシベンゼン（０．１７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（０．１１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ、収率４９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、２．１３（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、５．４４（ｓ、２Ｈ）、６．７２〜６．７９（ｍ、２Ｈ）、６．８０〜６．８７（ｍ、１Ｈ）、７．１６〜７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．３２〜７．４２（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．２１〜８．３０（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２の計算値：Ｃ、７９．７４；Ｈ、７．５３；Ｎ、３．８７。実測値：Ｃ、８０．０２；Ｈ、７．５０；Ｎ、３．７０。
（実施例７９）
［５−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３．３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例７４Ｂの生成物（０．３８ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、１６０ｍｇ）のＥｔＯＨ（３０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中混合物を、実施例７０に記載に方法に従って処理して標題化合物を得た（０．２７ｇ、０．７５ｍｍｏｌ、収率８９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、１２Ｈ）、１．３３〜１．５４（ｍ、４Ｈ）、２．０８（ｓ、１Ｈ）、２．１０〜２．２５（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｄｔ、Ｊ＝１１．５、２．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８〜３．９８（ｍ、２Ｈ）、４．０９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．７９（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２９ＮＯ３の計算値：Ｃ、７４．３３；Ｈ、８．２２；Ｎ、３．９４。実測値：Ｃ、７４．１４；Ｈ、８．２１；Ｎ、３．９７。
（実施例８０）
［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
ピペロニルアルコール（０．１６ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（０．１１ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２９ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して、相当するメシレートを得た。実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、製造したばかりのメシレート（１．１ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、７５ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ、収率４９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、２．１３（ｓ、１Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、５．９１（ｓ、２Ｈ）、６．６９〜６．７９（ｍ、３Ｈ）、７．１５〜７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．３６〜７．４３（ｍ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．２１〜８．２９（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２４Ｈ２５ＮＯ３の計算値：Ｃ、７６．７７；Ｈ、６．７１；Ｎ、３．７３。実測値：Ｃ、７６．５１；Ｈ、６．７０；Ｎ、３．７９。
（実施例８１）
［７−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例７６Ｂの生成物（１．１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、１１３ｍｇ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）溶液を、実施例７０に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．７９ｇ、２．２ｍｍｏｌ、収率８７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．３８〜１．５８（ｍ、４Ｈ）、１．９１（ｓ、１Ｈ）、２．１３〜２．２７（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．４、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２〜４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．３１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．６３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２９ＮＯ３の計算値：Ｃ、７４．３３；Ｈ、８．２２；Ｎ、３．９４。実測値：Ｃ、７４．４３；Ｈ、８．３０；Ｎ、３．９８。
（実施例８２）
［１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメタノール（アクロス（Acros）、０．１８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（０．１１ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２９ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して、相当するメシレートを得た。実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、製造したばかりのメシレート（１．１ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、７５ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１４ｇ、０．３６ｍｍｏｌ、収率５８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、６Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、２．１２（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｓ、４Ｈ）、５．３３（ｓ、２Ｈ）、６．６８〜６．７５（ｍ、２Ｈ）、６．７５〜６．８１（ｍ、１Ｈ）、７．１５〜７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．３５〜７．４１（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２１〜８．２９（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ３の計算値：Ｃ、７７．０９；Ｈ、６．９９；Ｎ、３．６０。実測値：Ｃ、７６．８７；Ｈ、７．００；Ｎ、３．６１。
（実施例８３）
（２Ｅ）−４−オキソ−４−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−７−イル｝オキシ）ブト−２−エン酸
実施例８１の生成物（０．２０ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、フマリルクロライド（６８μＬ、０．５９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（７８μＬ、０．５６ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（６０ｍＬ）溶液を、実施例６５に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１１ｇ、０．２４ｍｍｏｌ、収率４２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３４〜１．４６（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｓ、１Ｈ）、１．９７〜２．１１（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｄｔ、Ｊ＝１０．９、４．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４〜４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝３．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２６Ｈ３１ＮＯ６・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、６８．３１；Ｈ、６．９２；Ｎ、３．０６。実測値：Ｃ、６８．０５；Ｈ、６．８３；Ｎ、２．９４。
（実施例８４）
［７−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例８１の生成物（０．１４ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（鉱油中６０％分散品、４７ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（６１μＬ、０．９８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を、実施例７２に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（８８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、収率６１％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．３４〜１．５２（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｓ、１Ｈ）、２．０４〜２．２０（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｄｔ、Ｊ＝１１．４、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．９５〜４．０２（ｍ、２Ｈ）、４．２８（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．７１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、Ｊ＝８．０、０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３１ＮＯ３・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７４．０４；Ｈ、８．４８；Ｎ、３．７５。実測値：Ｃ、７４．１０；Ｈ、８．３９；Ｎ、３．７２。
（実施例８５）
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチル
（実施例８５Ａ）
３−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロパンカルボニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル
インドール−６−カルボン酸メチル（２．０ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、１４ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、１４ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（１７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（１．３５ｇ、４．５ｍｍｏｌ、収率４０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３００（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例８５Ｂ）
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチル
実施例８５Ａの生成物（１．４ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（９．０ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．５４ｇ、１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物（０．４３ｇ、１．１ｍｍｏｌ、収率２４％）および実施例８６の生成物（０．３７ｇ、０．９７ｍｍｏｌ、収率２１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．４０〜１．５４（ｍ、４Ｈ）、１．９３（ｓ、１Ｈ）、２．１０〜２．２４（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｄｔ、Ｊ＝１１．４、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、３．９７〜４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．１０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２４Ｈ３１ＮＯ４・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７２．１９；Ｈ、７．８８；Ｎ、３．５１。実測値：Ｃ、７１．８８；Ｈ、７．７９；Ｎ、３．４５。
（実施例８６）
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
実施例８５に記載の方法によって標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．４１〜１．６１（ｍ、４Ｈ）、１．９３（ｓ、１Ｈ）、２．１４〜２．２４（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５〜４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．１２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ２９ＮＯ４・０．４Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７０．７１；Ｈ、７．６９；Ｎ、３．５９。実測値：Ｃ、７０．５４；Ｈ、７．５４；Ｎ、３．６０。
（実施例８７）
｛１−［（５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、５−クロロ−３−（クロロメチル）−１，２，４−チアジアゾール（メイブリッジ、０．２１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、収率２２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３６（ｓ、６Ｈ）、１．３７（ｓ、６Ｈ）、２．０７（ｓ、１Ｈ）、４．７９（ｓ、２Ｈ）、７．４３（ｄｔ、Ｊ＝７．５、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５〜７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．４７〜８．５４（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ１９Ｈ２０ＣｌＮ３ＯＳ・０．４Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、５９．８８；Ｈ、５．５０；Ｎ、１１．０３。実測値：Ｃ、５９．７１；Ｈ、５．０７；Ｎ、１１．１２。
（実施例８８）
（２Ｅ）−４−オキソ−４−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝オキシ）ブト−２−エン酸
実施例７９の生成物（７７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、フマリルクロライド（２５μＬ、０．２３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３０μＬ、０．２２ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（２０ｍＬ）およびＴＨＦ（４ｍＬ）溶液を、実施例６５に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（５１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、収率５１％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３８〜１．５５（ｍ、４Ｈ）、２．１３（ｓ、１Ｈ）、２．１６〜２．２８（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｄｔ、Ｊ＝１０．９、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９〜３．９９（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．０７（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２６Ｈ３１ＮＯ６の計算値：Ｃ、６８．８６；Ｈ、６．８９；Ｎ、３．０９。実測値：Ｃ、６８．７７；Ｈ、６．７２；Ｎ、３．０６。
（実施例８９）
［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
２−ヒドロキシメチルベンゾチアゾール（アクロス、０．１８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（０．１１ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２９ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して、相当するメシレートを得た。実施例１Ｂの主要生成物（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、製造したばかりのメシレート（１．１ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、７５ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（５５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、収率２３％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３６（ｓ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、１Ｈ）、５．７６（ｓ、２Ｈ）、７．２６〜７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．３５〜７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、７．３、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６〜７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３９〜８．４９（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣ］ＴＮＨ３）ｍ／ｚ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２ＯＳの計算値：Ｃ、７４．１９；Ｈ、６．２３；Ｎ、７．２１。実測値：Ｃ、７４．０６；Ｈ、６．２５；Ｎ、７．０４。
（実施例９０）
Ｎ−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イル｝カルボニル）−β−アラニン酸エチル
実施例８６の生成物（０．２６ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）溶液に、１，１′−カルボニルジイミダゾール（０．１３ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（０．１３ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（１ｍＬ）溶液を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、昇温させて還流させ、１６時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液５ｍＬで反応停止し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ３ｍＬで３回抽出し、合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（５５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、収率１７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２８（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３９〜１．５５（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、２．１３〜２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．６８（ｄｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｑ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２〜４．０２（ｍ、２Ｈ）、４．１０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．９０〜６．９８（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２８Ｈ３８Ｎ２Ｏ５の計算値：Ｃ、６９．６８；Ｈ、７．９４；Ｎ、５．８０。実測値：Ｃ、６９．００；Ｈ、７．７１；Ｎ、５．７９。
（実施例９１）
［５−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例７９の生成物（０．１１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（鉱油中６０％分散品、４８ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（７６μＬ、０．９０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例７２に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（５９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、収率５３％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．５３（ｍ、４Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、２．０４〜２．２１（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．９４〜４．００（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．９２（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３１ＮＯ３・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７４．０４；Ｈ、８．４８；Ｎ、３．７５。実測値：Ｃ、７３．９２；Ｈ、８．３１；Ｎ、３．６６。
（実施例９２）
［４−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例９２Ａ）
（４−ベンジルオキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
４−ベンジルオキシインドール（１．１ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、５．２ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、５．２ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（４．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２５ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．５６ｇ、１．６ｍｍｏｌ、収率３４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例９２Ｂ）
［４−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例９２Ａの生成物（０．５６ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（２．７ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１９ｇ、４．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．４９ｇ、１．１ｍｍｏｌ、収率６８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．１４（ｓ、６Ｈ）、１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３４〜１．５３（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｓ、１Ｈ）、２．０６〜２．２０（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２〜３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．２９（ｓ、２Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７〜７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．４４〜７．５４（ｍ、３Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２９Ｈ３５ＮＯ３の計算値：Ｃ、７８．１７；Ｈ、７．９２；Ｎ、３．１４。実測値：Ｃ、７８．２５；Ｈ、７．７９；Ｎ、３．１８。
（実施例９３）
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド
施例８６の生成物（０．１０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）溶液に、１，１′−カルボニルジイミダゾール（５７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、濃水酸化アンモニウム水溶液１ｍＬ（１５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３５℃で１６時間撹拌し、冷却して室温とし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液５ｍＬで反応停止し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ３ｍＬで３回抽出し、合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（１０％ＣＨ３ＯＨ／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（５２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、収率５０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．４０〜１．５４（ｍ、４Ｈ）、２．１６（ｓ、１Ｈ）、２．２０〜２．３１（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｄｔ、Ｊ＝１１．２、３．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９〜３．９８（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝ＬＯＨｚ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．３０〜８．３５（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３０Ｎ２Ｏ３・０．５Ｃ２Ｈ４Ｏ２（酢酸）の計算値：Ｃ、６９．８８；Ｈ、７．８２；Ｎ、６．７９。実測値：Ｃ、６９．７０；Ｈ、７．４２；Ｎ、６．７９。
（実施例９４）
１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸
実施例９５に記載の方法によって標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３６（ｓ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、１Ｈ）、２．５６〜２．７５（ｍ、４Ｈ）、２．７８〜２．９１（ｍ、２Ｈ）、３．７６〜３．９１（ｍ、４Ｈ）、４．４８〜４．６２（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３０Ｎ２Ｏ４の計算値：Ｃ、６８．３２；Ｈ、７．５９；Ｎ、７．０３。実測値：Ｃ、６８．９２；Ｈ、７．５７；Ｎ、６．９３。
（実施例９５）
１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸２−モルホリン−４−イルエチル２塩酸塩
（実施例９５Ａ）
３−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロパンカルボニル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸メチルエステル
インドール−７−カルボン酸メチル（メイブリッジ、１．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、６．９ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、６．９ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（７．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２５ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（１．１ｇ、３．６ｍｍｏｌ、収率６３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３００（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例９５Ｂ）
１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸２−モルホリン−４−イルエチル２塩酸塩
実施例９５Ａの生成物（０．４７ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、実施例２Ａの生成物（３．１ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１６ｇ、４．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、実施例９４の標題化合物（０．１３ｇ、０．３３ｍｍｏｌ、収率１６％）およびモルホリニルエチルエステルの遊離塩基（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、収率２％）を得て、それを４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン（０．１２ｍｍｏｌ、６０μＬ）で処理して標題化合物を得た（２５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、収率６７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、２．１９（ｓ、１Ｈ）、３．１２〜３．２９（ｍ、４Ｈ）、３．３２〜３．４７（ｍ、４Ｈ）、３．７０〜３．７８（ｍ、４Ｈ）、３．８６〜４．０９（ｍ、８Ｈ）、４．８０〜４．８４（ｍ、２Ｈ）、４．８８〜４．９７（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、Ｊ＝７．５、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２９ＮＯ２・２ＨＣｌの計算値：Ｃ、５９．５８；Ｈ、７．４１；Ｎ、７．１９。実測値：Ｃ、５９．７１；Ｈ、７．４５；Ｎ、７．１１。
（実施例９６）
［４−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例９２Ｂの生成物（０．４４ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、２００ｍｇ）のＥｔＯＨ（６０ｍＬ）溶液を、実施例７０に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．２３ｇ、０．６５ｍｍｏｌ、収率６７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．３８〜１．５８（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｓ、１Ｈ）、２．０８〜２．２５（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｄｔ、Ｊ＝１１．７、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５〜４．０３（ｍ、２Ｈ）、３．９９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．６９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、１２．０４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２９ＮＯ３の計算値：７４．３３；Ｈ、８．２２；Ｎ、３．９４。実測値：Ｃ、７４．０８；Ｈ、８．１６；Ｎ、３．８６。
（実施例９７）
［４−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例９６の生成物（６３ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（鉱油中６０％分散品、２８ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（４５μＬ、０．５３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を、実施例７２に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（５３ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、収率８１％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２８（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．５２（ｍ、４Ｈ）、２．０２〜２．１７（ｍ、１Ｈ）、２．５３（ｓ、１Ｈ）、３．３１（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３〜４．００（ｍ、４Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３１ＮＯ３の計算値：Ｃ、７４．７６；Ｈ、８．４６；Ｎ、３．７９。実測値：Ｃ、７４．７６；Ｈ、８．６３；Ｎ、３．７９。
（実施例９８）
［６−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例９８Ａ）
（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
６−メチルインドール（１．０ｇ、７．６ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、９．１ｍＬ、９．１ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、９．１ｍＬ、９．１ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（１１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２５ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（１．３ｇ、５．０ｍｍｏｌ、収率６５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例９８Ｂ）
［６−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例９８Ａの生成物（０．３８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（３．０ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１８ｇ、４．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得ａｔ（０．１７ｇ、０．４８ｍｍｏｌ、収率３２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３８〜１．６３（ｍ、４Ｈ）、１．９３（ｓ、１Ｈ）、２．０７〜２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｄｔ、Ｊ＝１１．７、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３〜４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０６〜７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３１ＮＯ２の計算値：Ｃ、７８．１５；Ｈ、８．８４；Ｎ、３．９６。実測値：Ｃ、７８．０３；Ｈ、８．６４；Ｎ、３．９２。
（実施例９９）
［６−（ベンジルオキシ）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例６９Ａの生成物（０．９６ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、実施例２Ａの生成物（４．１ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．３３ｇ、８．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（１．２ｇ、２．７ｍｍｏｌ、収率９６％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．９０（ｓ、１Ｈ）、２．４２〜２．５４（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．６５〜３．７７（ｍ、４Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、５．１４（ｓ、２Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、７．００（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１〜７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．４３〜７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３１ＮＯ２の計算値：Ｃ、７５．６２；Ｈ、７．８８；Ｎ、６．０８。実測値：Ｃ、７５．３１；Ｈ、７．８１；Ｎ、６．０４。
（実施例１００）
［６−ヒドロキシ−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例９９の生成物（１．０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、１００ｍｇ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）溶液を、実施例７０に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．７５ｇ、２．０ｍｍｏｌ、収率９０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、２．４５〜２．６４（ｍ、４Ｈ）、２．７４〜２．８９（ｍ、２Ｈ）、３．６７〜３．８０（ｍ、４Ｈ）、４．１４〜４．３０（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１〜６．８５（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ３０Ｎ２Ｏ３の計算値：Ｃ、７１．３２；Ｈ、８．１６；Ｎ、７．５６。実測値：Ｃ、７１．１８；Ｈ、８．３３；Ｎ、７．５２。
（実施例１０１）
［６−メトキシ−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１００の生成物（０．２０ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（鉱油中６０％分散品、６５ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（８４μＬ、１．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を、実施例７２に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（７０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、収率３４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．９０（ｓ、１Ｈ）、２．５１（ｔ、４Ｈ）、２．７８（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．６６〜３．７５（ｍ、４Ｈ）、３．８４〜３．９２（ｍ、３Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３２Ｎ２Ｏ２の計算値：Ｃ、７１．８４；Ｈ、８．３９；Ｎ、７．２９。実測値：Ｃ、７１．７３；Ｈ、８．４２；Ｎ、７．１２。
（実施例１０２）
４−オキソ−４−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝オキシ）ブタン酸
実施例７９の生成物（０．１３ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）および無水コハク酸（０．１１ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を、ピリジン５ｍＬ中で合わせた。この混合物を昇温させて還流させ、１８時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、氷および水１０ｍＬに投入した。この混合物をＥｔＯＡｃ５ｍＬで３回抽出した。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＣＨ３ＯＨ：ＡｃＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（９０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、収率５４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．５４（ｍ、４Ｈ）、２．１２（ｓ、１Ｈ）、２．１３〜２．２７（ｍ、１Ｈ）、２．７１（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．８５〜２．９２（ｍ、２Ｈ）、３．３２〜３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．８９〜３．９９（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．０１（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２６Ｈ３３ＮＯ６の計算値：Ｃ、６８．５５；Ｈ、７．３０；Ｎ、３．０７。実測値：Ｃ、６８．１５；Ｈ、７．４０；Ｎ、２．９９。
（実施例１０３）
（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
（実施例１０３Ａ）
（２，２−ジクロロ−１−メチル−シクロプロピル）−（１Ｈ−インドール−３−イル）メタノン
２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボン酸（１．０ｇ、５．９ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（５ｍＬ）中混合物を、実施例１Ａに記載の方法に従って処理して、相当する酸塩化物を得た。製造したばかりの酸塩化物（５．９ｍｍｏｌ）、インドール（０．６９ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、６．５ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）および塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、６．５ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．３６ｇ、１．３ｍｍｏｌ、収率２３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１０３Ｂ）
（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
実施例１０３Ａの生成物（０．１８ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（１．２ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、８２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（８０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、収率３２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．４０〜１．６２（ｍ、５Ｈ）、１．７６（ｓ、３Ｈ）、２．０９〜２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．３４（ｄｑ、Ｊ＝１１．６、６．２、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３〜４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．０３〜４．２２（ｍ、２Ｈ）、７．３０〜７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、８．３１〜８．４０（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ１９Ｈ２１Ｃｌ２ＮＯ２・０．１Ｃ６Ｈ１４の計算値：Ｃ、６２．７９；Ｈ、６．０２；Ｎ、３．７４。実測値：Ｃ、６３．０９；Ｈ、５．７７；Ｎ、３．４０。
（実施例１０４）
［１−（４−アジドブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例２４Ａの生成物（０．２９ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に０℃で、トリエチルアミン（０．３９ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）と次にメタンスルホニルクロライド（０．１４ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。氷浴を外し、混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、相当するメシレートを得た。製造したばかりのメシレート（０．９３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、アジ化ナトリウム（０．１８ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を昇温させて８０℃とし、４時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、塩化メチレン５ｍＬで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液３ｍＬで反応停止した。層を分離し、水層を塩化メチレン５ｍＬで３回抽出した。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（０．３０ｇ、０．８９ｍｍｏｌ、収率９５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．５９〜１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、１．９６〜２．０６（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６〜７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、８．３７〜８．４４（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２０Ｈ２６Ｎ４Ｏの計算値：Ｃ、７０．９８；Ｈ、７．７４；Ｎ、１６．５５。実測値：Ｃ、７０．６７；Ｈ、７．８９；Ｎ、１４．１４。
（実施例１０５）
［１−（２−アジドエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例３８の生成物（０．４６ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（０．２７ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７４ｍＬ、５．３ｍｍｏｌ）およびＮａＮ３（０．３１ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を、実施例１０４に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．３２ｇ、０．１０ｍｍｏｌ、収率６５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、３．７４（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．３２（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８〜７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、８．３９〜８．４７（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ１８Ｈ２２Ｎ４Ｏの計算値：Ｃ、６９．６５；Ｈ、７．１４；Ｎ、１８．０５。実測値：Ｃ、６９．３０；Ｈ、７．０３；Ｎ、１７．８３。
（実施例１０６）
Ｎ−（４−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブチル）メタンスルホンアミド
（実施例１０６Ａ）
［１−（４−アミノ−ブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
実施例１０４の生成物（０．２８ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７ｍＬ）およびＨ２Ｏ（３．５ｍＬ）溶液に、トリフェニルホスフィン（０．２４ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で７２時間撹拌してから、ＥｔＯＡｃ５ｍＬで希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ３ｍＬで３回抽出した。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、９：１：０．１ＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ：ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（０．２３ｇ、０．７３ｍｍｏｌ、収率８９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１０６Ｂ）
Ｎ−（４−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブチル）メタンスルホンアミド
実施例１０６Ａの生成物（０．２１ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に０℃で、トリエチルアミン（０．１９ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）と次にメタンスルホニルクロライド（５７μＬ、０．７４ｍｍｏｌ）を加えた。氷浴を外し、混合物を室温で６時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（０．１９ｇ、０．４９ｍｍｏｌ、収率７３％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．５７〜１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．９４〜２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、１Ｈ）、２．９１（ｓ、３Ｈ）、３．０８〜３．２０（ｍ、２Ｈ）、４．０９〜４．１８（ｍ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６〜７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、８．３８〜８．４５（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２１Ｈ３０Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ、６４．５８；Ｈ、７．７４；Ｎ、７．１７。実測値：Ｃ、６４．３５；Ｈ、７．６９；Ｎ、７．００。
（実施例１０７）
４−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝オキシ）ブタン酸エチル
実施例７９の生成物（０．２１ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（０．５８ｇ、１．８ｍｍｏｌ）と次に４−ブロモ酪酸エチル（０．１３ｍＬ、０．８９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を昇温させて９０℃とし、９０分間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液３ｍＬで反応停止し、ＥｔＯＡｃ ５ｍＬで希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ３ｍＬで３回抽出し、合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（０．２６ｇ、０．５５ｍｍｏｌ、収率９４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．６０（ｍ、４Ｈ）、１．８８（ｓ、１Ｈ）、２．０７〜２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．５２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．７、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３〜４．０２（ｍ、２Ｈ）、３．９９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．０５〜４．２０（ｍ、５Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２８Ｈ３２ＮＯ５の計算値：Ｃ、７１．６１；Ｈ、８．３７；Ｎ、２．９８。実測値：Ｃ、７１．６４；Ｈ、８．４９；Ｎ、２．９２。
（実施例１０８）
［１−（３−アジドプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例４０の生成物（０．４１ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（０．２３ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６３ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（０．２７ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を、実施例１０４に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．３１ｇ、０．９５ｍｍｏｌ、収率７０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、１Ｈ）、２．０７〜２．２０（ｍ、２Ｈ）、３．３２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．３０（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７〜７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、８．３７〜８．４５（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ１９Ｈ２４Ｎ４Ｏ・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、６９．９５；Ｈ、７．４８；Ｎ、１７．１７。実測値：Ｃ、６９．８７；Ｈ、７．３９；Ｎ、１７．１３。
（実施例１０９）
｛１−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１０９Ａ）
（Ｓ）−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）メタノール
ＴＨＦ ６０ｍＬが入ったフラスコに０℃で、水素化リチウムアルミニウム（０．９８ｇ、２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で５分間撹拌し、次に（Ｓ）−（−）−テトラヒドロ−２−フル酸（１．０ｇ、８．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を注射器によって滴下した。この混合物を昇温させて還流させ、１８時間撹拌した。混合物を冷却して０℃とし、Ｎａ２ＳＯ４・１０Ｈ２Ｏ（過剰）をゆっくり加えることで反応停止した。混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮して標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１０９Ｂ）
｛１−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１０９Ａの生成物（０．３８ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（０．３４ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．７０ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して、相当するメシレートを得た。実施例１Ｂの主要生成物（０．３０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、製造したばかりのメシレート（３．７ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１５ｇ、３．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．２３ｇ、０．７０ｍｍｏｌ、収率５６％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｓ、３Ｈ）、１．５０〜１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．７０〜１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、１．９６〜２．０８（ｍ、１Ｈ）、３．７２〜３．９２（ｍ、２Ｈ）、４．１０〜４．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２４〜７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．３２〜７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、８．３８〜８．４５（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２１Ｈ２７ＮＯ２の計算値：Ｃ、７７．５０；Ｈ、８．３６；Ｎ、４．３０。実測値：Ｃ、７７．２５；Ｈ、８．６８；Ｎ、４．３３。
（実施例１１０）
［５−（４−ヒドロキシブトキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例７９の生成物（０．５７ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−１−ブタノール（ＴＣＩ−アメリカ（TCI-America）、０．３７ｇ、２．４ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１．６ｇ、４．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１０７に記載の方法に従って処理して、標題化合物（７５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、収率１１％）および実施例１１１の生成物（０．２４ｇ、０．５０ｍｍｏｌ、収率３１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３８〜１．５９（ｍ、４Ｈ）、１．７４〜１．８２（ｍ、３Ｈ）、１．８５〜１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｓ、１Ｈ）、２．０８〜２．２０（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．５、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．７４（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３〜４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．９２（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２６Ｈ３７ＮＯ４の計算値：Ｃ、７３．０３；Ｈ、８．７２；Ｎ、３．２８。実測値：Ｃ、７２．６８；Ｈ、８．４３；Ｎ、３．１２。
（実施例１１１）
［５−（４−ブロモブトキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１１０に記載の方法を用いて、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３９〜１．７０（ｍ、５Ｈ）、１．８８（ｓ、１Ｈ）、１．９２〜２．００（ｍ、２Ｈ）、２．０６〜２．１５（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．４１〜３．４６（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４〜４．０２（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．０９（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９０、４９２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２６Ｈ３６ＢｒＮＯ３の計算値：Ｃ、６３．６７；Ｈ、７．４０；Ｎ、２．８６。実測値：Ｃ、６４．０４；Ｈ、７．６０；Ｎ、２．６７。
（実施例１１２）
［１−（６−アジドヘキシル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例４２の生成物（０．５４ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（０．２８ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７６ｍＬ、５．５ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（０．３２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を、実施例１０４と同様に処理して、標題化合物を得た（０．３７ｇ、１．０ｍｍｏｌ、収率６３％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．４０〜１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．５８〜１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．８７〜１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、３．２８（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６〜７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、８．３７〜８．４４（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２１Ｈ２８Ｎ４Ｏ・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７１．２０；Ｈ、８．０２；Ｎ、１５．８１。実測値：Ｃ、７０．９５；Ｈ、７．９７；Ｎ、１５．７０。
（実施例１１３）
Ｎ−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）メタンスルホンアミド
（実施例１１３Ａ）
［１−（２−アミノ−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
実施例１０５の生成物（０．２８ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．２６ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．５ｍＬ）溶液を、実施例１０６Ａに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１７ｇ、０．６０ｍｍｏｌ、収率６６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１３Ｂ）
Ｎ−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）メタンスルホンアミド
実施例１１３Ａの生成物（０．１６ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（６４μＬ、０．８３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２３ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１０６Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１６ｇ、０．４４ｍｍｏｌ、収率８０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、１Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）、３．５７（ｑ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．３９（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．４０〜４．４７（ｍ、１Ｈ）、７．２６〜７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、８．３８〜８．４６（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ１９Ｈ２６Ｎ２Ｏ３Ｓ・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、６２．３４；Ｈ、７．２７；Ｎ、７．６５。実測値：Ｃ、６２．５８；Ｈ、７．１０；Ｎ、７．３２。
（実施例１１４）
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸メチル
（実施例１１４Ａ）
３−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロパンカルボニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸メチルエステル
インドール−５−カルボン酸メチル（ランカスター、３．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、２１ｍＬ、２１ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、２１ｍＬ、２１ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（２６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（３．４ｇ、１１ｍｍｏｌ、収率６６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３００（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１４Ｂ）
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸メチル
実施例１１４Ａの生成物（１．５ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（１０ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．６１ｇ、１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物（０．８９ｇ、２．２ｍｍｏｌ、収率４４％）および少量生成物としての１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（０．２１ｇ、０．５５ｍｍｏｌ、収率１１％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋（カルボン酸の場合）。実施例１１４Ｂ（主要生成物）のデータ：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．３６（ｓ、６Ｈ）、１．４０〜１．５８（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、２．０６〜２．２４（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．９４〜４．０１（ｍ、２Ｈ）、４．０６（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．１２（ｄｄ、Ｊ＝１．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２４Ｈ３１ＮＯ４の計算値：Ｃ、７２．５２；Ｈ、７．８６；Ｎ、３．５２。実測値：Ｃ、７２．５３；Ｈ、７．９０；Ｎ、３．４８。
（実施例１１５）
Ｎ−（３−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝プロピル）メタンスルホンアミド
（実施例１１５Ａ）
［１−（３−アミノ−プロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
実施例１０８の生成物（０．２８ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．２５ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．５ｍＬ）溶液を、実施例１０６Ａに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．２０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ、収率７６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１５Ｂ）
Ｎ−（３−（３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝プロピル）メタンスルホンアミド
実施例１１５Ａの生成物（０．１９ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（７４μＬ、０．９６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２７ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１０６Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、収率２５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、１Ｈ）、２．０９〜２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．９４（ｓ、３Ｈ）、３．０９〜３．２１（ｍ、２Ｈ）、４．２８〜４．３２（ｍ、１Ｈ）、４．３３（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８〜７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、８．３８〜８．４５（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２０Ｈ２８Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ、６３．８０；Ｈ、７．５０；Ｎ、７．４４。実測値：Ｃ、６３．４４；Ｈ、７．２９；Ｎ、７．６７。
（実施例１１６）
Ｎ−（５−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ペンチル）メタンスルホンアミド
（実施例１１６Ａ）
［１−（５−アミノ−ペンチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
実施例１１２の生成物（０．３３ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．２７ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．５ｍＬ）溶液を、実施例１０６Ａに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．２７ｇ、０．８２ｍｍｏｌ、収率８７％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１６Ｂ）
Ｎ−（５−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル）ペンチル］メタンスルホンアミド
実施例１１６Ａの生成物（０．２６ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（９３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３４ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を、実施例１０６Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（２４ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、収率７４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３６〜１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．５５〜１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．８６〜１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、１Ｈ）、２．９１（ｓ、３Ｈ）、３．１１（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１２〜４．１９（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６〜７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、８．３６〜８．４５（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ３２Ｎ２Ｏ３Ｓ・０．３Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、６４．４５；Ｈ、８．０１；Ｎ、６．８３。実測値：Ｃ、６４．１４；Ｈ、７．６６；Ｎ、６．７８。
（実施例１１７）
［５−（４−アミノブトキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１１７Ａ）
［５−（４−アジド−ブトキシ）−１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
実施例１１１の生成物（０．２０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（８１ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物を昇温させて８０℃とし、２時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、Ｈ２Ｏ ３ｍＬで反応停止し、ＥｔＯＡｃ ５ｍＬで希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ３ｍＬで３回抽出し、合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た（０．１９ｇ、０．４２ｍｍｏｌ、収率１００％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１７Ｂ）
［５−（４−アミノブトキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１１７Ａの生成物（０．１９ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．１２ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２ｍＬ）溶液を、実施例１０６Ａに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１７ｇ、０．４０ｍｍｏｌ、収率９５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２８（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．３９〜１．６０（ｍ、４Ｈ）、１．５９〜１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．８０〜２．０２（ｍ、４Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、２．０５〜２．２２（ｍ、１Ｈ）、３．１０（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２〜３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．８６〜４．１１（ｍ、４Ｈ）、６．９２（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、７＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２６Ｈ３８Ｎ２Ｏ３・１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７０．２４；Ｈ、９．０７；Ｎ、６．３０。実測値：Ｃ、６９．９４；Ｈ、９．０５；Ｎ、６．２１。
（実施例１１８）
［５−ヒドロキシ−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１１８Ａ）
［５−ベンジルオキシ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
実施例７４Ａの生成物（１．１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、実施例２Ａの生成物（５．１ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．３６ｇ、９．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（１．２ｇ、２．６ｍｍｏｌ、収率８６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１８Ｂ）
［５−ヒドロキシ−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１１８Ａの生成物（１．２ｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、１２０ｍｇ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）溶液を、実施例７０に記載の方法に従って処理して標題化合物を得た（０．８５ｇ、２．３ｍｍｏｌ、収率９２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．８７（ｓ、１Ｈ）、２．４１〜２．５８（ｍ、４Ｈ）、２．７０〜２．８４（ｍ、２Ｈ）、３．６６〜３．８１（ｍ、４Ｈ）、４．１６〜４．２８（ｍ、２Ｈ）、４．８４〜４．９８（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ３０Ｎ２Ｏ３の計算値：Ｃ、７１．３２；Ｈ、８．１６；Ｎ、７．５６。実測値：Ｃ、７１．０８；Ｈ、７．９４；Ｎ、７．３６。
（実施例１１９）
（２Ｅ）−４−（｛１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝オキシ）−４−オキソブト−２−エン酸
実施例１１８Ｂの生成物（０．１５ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、フマリルクロライド（４６μＬ、０．４３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５７μＬ、０．４１ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（４０ｍＬ）およびＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を、実施例６５に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（６０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、収率３２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、２．０１（ｓ、１Ｈ）、２．５６〜２．６３（ｍ、４Ｈ）、２．８８（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．６６〜３．７２（ｍ、４Ｈ）、４．４２（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｓ、２Ｈ）、７．０８（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ６の計算値：Ｃ、６５．６４；Ｈ、６．３５；Ｎ、５．８９。実測値：Ｃ、６５．４５；Ｈ、６．６３；Ｎ、５．６４。
（実施例１２０）
［５−メトキシ−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１１８Ｂの生成物（０．１５ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（０．４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＣＨ３Ｉ（５１μＬ、０．６１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中で合わせ、室温で７２時間撹拌した。混合物をＮＨ４Ｃｌ ３ｍＬで反応停止し、ＥｔＯＡｃ５ｍＬで希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ３ｍＬで３回抽出した。合わせた有機抽出液を飽和ＮａＣｌ水溶液５ｍＬで１回洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、４：１ヘキサン：ＥｔＯＡｃで再結晶して、標題化合物を得た（７５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、収率４８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３３（ｓ、１２Ｈ）、２．１０（ｓ、１Ｈ）、２．４７〜２．５３（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３〜３．６９（ｍ、４Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．３３（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３２Ｎ２Ｏ３の計算値：Ｃ、７１．８４；Ｈ、８．３９；Ｎ、７．２９。実測値：Ｃ、７１．６５；Ｈ、８．４６；Ｎ、７．０８。
（実施例１２１）
Ｎ−［４−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝オキシ）ブチル］メタンスルホンアミド
実施例１１７Ｂの生成物（７５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（２０μＬ、０．２６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（７４μＬ、０．５３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液を、実施例１０６Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（６０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、収率６６％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３６〜１．６３（ｍ、４Ｈ）、１．８８（ｓ、４Ｈ）、１．８８（ｓ、１Ｈ）、２．０６〜２．２０（ｍ、１Ｈ）、２．９７（ｓ、３Ｈ）、３．２１〜３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝Ｉ１．７、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．４１〜３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．９３〜４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．０５〜４．１５（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２７Ｈ４０Ｎ２Ｏ５Ｓの計算値：Ｃ、６４．２６；Ｈ、７．９９；Ｎ、５．５５。実測値：Ｃ、６４．２２；Ｈ、７．９３；Ｎ、５．４３。
（実施例１２２）
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（０．１０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ、実施例１１４Ｂの少量生成物）、１，１′−カルボニルジイミダゾール（５５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および濃ＮＨ４ＯＨ水溶液（２ｍＬ）のＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）およびＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を、実施例９３に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（２０ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ、収率２０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３６（ｓ、６Ｈ）、１．３９〜１．５８（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、２．０８〜２．２３（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｄｔ、Ｊ＝Ｉ１．４、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４〜４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．０８（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．８４（ｄ、Ｊ＝Ｉ．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３０Ｎ２Ｏ３・０．４Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７０．８９；Ｈ、７．９７；Ｎ、７．１９。実測値：Ｃ、７０．７７；Ｈ、７．９１；Ｎ、７．３２。
（実施例１２３）
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（０．１０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ、実施例１１４Ｂの少量生成物）、１，１′−カルボニルジイミダゾール（５５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびエタノールアミン（２１μＬ、０．３４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（４ｍＬ）およびＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を、実施例９３に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（５１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、収率４６％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２７（ｓ、１２Ｈ）、１．３０〜１．４５（ｍ、４Ｈ）、２．０５〜２．１９（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｓ、１Ｈ）、３．２２（ｄｔ、Ｊ＝Ｉ１．１、３．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１〜３．３９（ｍ、２Ｈ）、３．５２（ｑ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｄ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．７０（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２５Ｈ３４Ｎ２Ｏ４・０．３Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、６９．５１；Ｈ、８．０７；Ｎ、６．４９。実測値：Ｃ、６９．３６；Ｈ、７．８８；Ｎ、６．２７。
（実施例１２４）
Ｎ−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（０．１０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ、実施例１１４Ｂの少量生成物）、１，１′−カルボニルジイミダゾール（５５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（２Ｍ ＴＨＦ溶液、０．２ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（４ｍＬ）およびＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を、実施例９３に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（１４ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ、収率１４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２７（ｓ、１２Ｈ）、１．３０〜１．４６（ｍ、４Ｈ）、２．０３〜２．１７（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、１Ｈ）、２．７９（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、３Ｈ）、３．２２（ｄｔ、Ｊ＝Ｉ１．４、３．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０〜３．８８（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３〜７．７７（ｍ、２Ｈ）、８．３２〜８．３７（ｍ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２４Ｈ３２Ｎ２Ｏ２・０．３Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７１．７２；Ｈ、８．１８；Ｎ、６．９７。実測値：Ｃ、７１．９６；Ｈ、８．１９；Ｎ、６．６９。
（実施例１２５）
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル
（実施例１２５Ａ）
３−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロパンカルボニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル
５−シアノインドール（１．４２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、１１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、１１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（１０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．４５ｇ、１．７ｍｍｏｌ、収率１７％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２５Ｂ）
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル
実施例１２５Ａの生成物（０．４５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（２．９ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．２０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．４１ｇ、１．１ｍｍｏｌ、収率６６％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３９〜１．５５（ｍ、４Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、２．０５〜２．２１（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｄｔ、Ｊ＝Ｉ１．５、２．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４〜４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝Ｉ１．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、８．８３（ｄ、Ｊ＝Ｉ．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ２の計算値：Ｃ、７５．７９；Ｈ、７．７４；Ｎ、７．６９。実測値：Ｃ、７５．５４；Ｈ、７．８５；Ｎ、７．７８。
（実施例１２６）
［５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１２６Ａ）
（５−ベンジルオキシ−６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
５−ベンジルオキシ−６−メトキシインドール（シグマ（Sigma）、２．０ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、９．５ｍＬ、９．５ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、９．５ｍＬ、９．５ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（１２ｍｍｏｌ）の混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（２．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ、収率６６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１２６Ｂ
［５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１２６Ａの生成物（０．９８ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（４．４ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．３１ｇ、７．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（１．２ｇ、２．５ｍｍｏｌ、収率９６％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２９（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．５１（ｍ、４Ｈ）、１．８５〜１．９０（ｍ、１Ｈ）、２．０７〜２．２０（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｄｔ、Ｊ＝Ｉ１．６、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．９６〜４．０３（ｍ、２Ｈ）、３．９８（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、７．２８〜７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．５０〜７．５４（ｍ、２Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ３０Ｈ３７ＮＯ４の計算値：Ｃ、７５．７６；Ｈ、７．８４；Ｎ、２．９４。実測値：Ｃ、７５．５６；Ｈ、７．９２；Ｎ、２．９４。
（実施例１２７）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（０．１０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ、実施例１１４Ｂの少量生成物）、１，１′−カルボニルジイミダゾール（５５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびジメチルアミン（２Ｍ ＴＨＦ溶液、０．１７ｍＬ、０．３４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（４ｍＬ）およびＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を、実施例９３に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（３８ｍｇ、０．０９３ｍｍｏｌ、収率３５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２５（ｓ、６Ｈ）、１．２７（ｓ、６Ｈ）、１．２９〜１．４８（ｍ、４Ｈ）、２．０３〜２．１８（ｍ、１Ｈ）、２．２０（ｓ、１Ｈ）、２．９７（ｓ、６Ｈ）、３．２３（ｄｔ、Ｊ＝１１．３、２．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８〜３．８９（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝Ｉ．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２５Ｈ３４Ｎ２Ｏ３・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７２．５０；Ｈ、８．３７；Ｎ、６．７６。実測値：Ｃ、７２．５１；Ｈ、８．２９；Ｎ、６．６６。
（実施例１２８）
Ｎ−ヘプチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（０．１０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ、実施例１１４Ｂの少量生成物）、１，１′−カルボニルジイミダゾール（５５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびヘプチルアミン（５０μＬ、０．３４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（４ｍＬ）およびＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を、実施例９３に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（２５ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ、収率２０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ０．８７〜０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．３４（ｓ、１２Ｈ）、１．３７〜１．４３（ｍ、７Ｈ）、１．４３〜１．５１（ｍ、６Ｈ）、１．５８〜１．７１（ｍ、２Ｈ）、２．１３〜２．２７（ｍ、１Ｈ）、２．１８（ｓ、１Ｈ）、３．３２〜３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７〜３．９７（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．７７（ｄ、Ｊ＝Ｉ．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ３０Ｈ４４Ｎ２Ｏ３・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７４．４０；Ｈ、９．２４；Ｎ、５．７８。実測値：Ｃ、７４．４３；Ｈ、９．００；Ｎ、５．８１。
（実施例１２９）
［５−ヒドロキシ−６−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１２６Ｂの生成物（１．０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、１００ｍｇ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）溶液を、実施例７０に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．８６ｇ、２．２ｍｍｏｌ、収率１００％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、１２Ｈ）、１．３４〜１．５７（ｍ、４Ｈ）、２．０７（ｓ、１Ｈ）、２．１１〜２．２４（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｄｔ、Ｊ＝Ｉ１．５、２．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９〜３．９７（ｍ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、４．０９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３１ＮＯ４・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７１．３３；Ｈ、８．１２；Ｎ、３．６２。実測値：Ｃ、７１．１５；Ｈ、７．８７；Ｎ、３．５３。
（実施例１３０）
（２Ｅ）−４−（｛６−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝オキシ）−４−オキソブト−２−エン酸
実施例１２９の生成物（０．２３ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、フマリルクロライド（６８μＬ、０．６３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（８３μＬ、０．６０ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（６０ｍＬ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を、実施例６５に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、収率４４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．４０〜１．５６（ｍ、４Ｈ）、２．１１（ｓ、１Ｈ）、２．１４〜２．２５（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｄｔ、Ｊ＝１１．５、３．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．９０〜３．９８（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２７Ｈ３３ＮＯ７の計算値：Ｃ、６７．０６；Ｈ、６．８８；Ｎ、２．９０。実測値：Ｃ、６６．９１；Ｈ、６．８１；Ｎ、２．８０。
（実施例１３１）
（５−（ベンジルオキシ）−１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例７４Ａの生成物（０．６１ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−（−）−テトラヒドロフルフリルアルコールのメシレート（ランカスター、０．３３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．２２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．７０ｇ、１．６ｍｍｏｌ、収率８８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、３Ｈ）、１．３６（ｓ、３Ｈ）、１．５１〜１．６３（ｍ、１Ｈ）、１．７０〜１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｓ、１Ｈ）、１．９３〜２．０７（ｍ、１Ｈ）、３．７３〜３．８９（ｍ、２Ｈ）、４．１１〜４．３２（ｍ、３Ｈ）、５．１４（ｓ、２Ｈ）、６．９９（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０〜７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．４５〜７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２８Ｈ３３ＮＯ３の計算値：Ｃ、７７．９３；Ｈ、７．７１；Ｎ、３．２５。実測値：Ｃ、７７．８２；Ｈ、７．７２；Ｎ、３．２２。
（実施例１３２）
［５−（アミノメチル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１２５Ｂの生成物（０．３４ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）およびラネーニッケル（ＲａＮｉ２８００の水中スラリー、１００ｍｇ）の２０％ＮＨ３／ＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液を、約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）の水素下に置いた。混合物を室温で１６時間振盪し、濾過した。得られた取得物を減圧下に濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、９：１：０．１ＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ：ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（０．１７ｇ、０．４６ｍｍｏｌ、収率５０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２９（ｓ、６Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３５〜１．５５（ｍ、４Ｈ）、１．９１（ｓ、１Ｈ）、２．０５〜２．１９（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｄｔ、Ｊ＝１１．５、２．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２〜４．０６（ｍ、４Ｈ）、７．２９〜７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３２Ｎ２Ｏ２・０．４Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７３．５３；Ｈ、８．８０；Ｎ、７．４６。実測値：Ｃ、７３．４１；Ｈ、８．６１；Ｎ、７．４４。
（実施例１３３）
｛５−ヒドロキシ−１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１３１の生成物（０．７０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、３５０ｍｇ）のＥｔＯＨ（３０ｍＬ）溶液を、実施例７０に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．３５ｇ、１．０ｍｍｏｌ、収率６４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、３Ｈ）、１．３１（ｓ、９Ｈ）、１．５７〜１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．７３〜１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．９９〜２．０９（ｍ、１Ｈ）、２．０５（ｓ、１Ｈ）、３．６９〜３．８８（ｍ、２Ｈ）、４．１６〜４．３６（ｍ、３Ｈ）、６．７８（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２１Ｈ２７ＮＯ３・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７３．１０；Ｈ、８．００；Ｎ、４．０６。実測値：Ｃ、７３．３２；Ｈ、８．１１；Ｎ、４．０１。
（実施例１３４）
Ｎ−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝メチル）メタンスルホンアミド
実施例１３２の生成物（０．１６ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（５２μＬ、０．６７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１９ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１０６Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１６ｇ、０．３５ｍｍｏｌ、収率７８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３３（ｓ、１２Ｈ）、１．３６〜１．５５（ｍ、４Ｈ）、２．１４（ｓ、１Ｈ）、２．１５〜２．２６（ｍ、１Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）、３．３２〜３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．８８〜３．９７（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、７．３２（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２４Ｈ３４Ｎ２Ｏ４Ｓ・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、６４．２９；Ｈ、７．６９；Ｎ、６．２５。実測値：Ｃ、６４．１２；Ｈ、７．７３；Ｎ、６．１９。
（実施例１３５）
｛５−（ベンジルオキシ）−１−［４−（ベンジルオキシ）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例７４Ａの生成物（０．７１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、実施例２３Ａの生成物（３．５ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．３７ｇ、０．７３ｍｍｏｌ、収率３６％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２９（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．６０〜１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｓ、１Ｈ）、１．９４〜２．０７（ｍ、２Ｈ）、３．５０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．４９（ｓ、２Ｈ）、５．１４（ｓ、２Ｈ）、６．９８（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８〜７．４３（ｍ、８Ｈ）、７．４５〜７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ３４Ｈ３９ＮＯ３の計算値：Ｃ、８０．１２；Ｈ、７．７１；Ｎ、２．７５。実測値：Ｃ、７９．７７；Ｈ、７．５８；Ｎ、２．７０。
（実施例１３６）
［６−（メチルスルホニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１３６Ａ）
（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
６−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール（アポロ・サイエンティフィック（Apollo Scientific）、１．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、６．１ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、６．１ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（７．７ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．２１ｇ、０．６６ｍｍｏｌ、収率１３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３６Ｂ）
［６−（メチルスルホニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１３６Ａの生成物（０．２１ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（１．３ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、７９ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１８ｇ、０．４３ｍｍｏｌ、収率６５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．５５（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、２．０９〜２．２７（ｍ、１Ｈ）、３．１１（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｄｔ、Ｊ＝１１．５、２．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３〜４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．１２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３１ＮＯ４Ｓの計算値：Ｃ、６６．１６；Ｈ、７．４８；Ｎ、３．３５。実測値：Ｃ、６５．７７；Ｈ、７．２３；Ｎ、３．３５。
（実施例１３７）
［５−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１３５の生成物（０．３６ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、３６０ｍｇ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）溶液を、実施例７０に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１６ｇ；０．４８ｍｍｏｌ、収率６８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、１２Ｈ）、１．４７〜１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．８７〜２．０１（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、１Ｈ）、３．５７（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．７９（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２０Ｈ２７ＮＯ３の計算値：Ｃ、７２．９２；Ｈ、８．２６；Ｎ、４．２５。実測値：Ｃ、７２．７６；Ｈ、８．２１；Ｎ、４．１９。
（実施例１３８）
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル
（実施例１３８Ａ）
３−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロパンカルボニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル
６−シアノインドール（ランカスター、１．０ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、８．４ｍＬ、８．４ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、８．４ｍＬ、８．４ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（１１ｍｍｏｌ）の混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．９１ｇ、３．４ｍｍｏｌ、収率４９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３８Ｂ）
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル
実施例１３８Ａの生成物（０．９１ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（５．８ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．３７ｇ、９．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．８７ｇ、２．４ｍｍｏｌ、収率７０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３９〜１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｓ、１Ｈ）、２．０６〜２．２２（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｄｔ、Ｊ＝Ｉ１．５、２．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．９６〜４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、７＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ２の計算値：Ｃ、７５．７９；Ｈ、７．７４；Ｎ、７．６９。実測値：Ｃ、７５．６４；Ｈ、７．６１；Ｎ、７．３６。
（実施例１３９）
［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン）−４−イルメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１３９Ａ）
（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−（６−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メタノン
６−（トリフルオロメチル）インドール（ランカスター、１．０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、６．６ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、６．６ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（８．１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（４０ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１７ｇ、０．５３ｍｍｏｌ、収率１０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３９Ｂ）
［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１３９Ａの生成物（０．１６ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（０．８９ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、６３ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、収率３３％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．５８（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、２．０９〜２．２４（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｄｔ、Ｊ＝Ｉ１．５、２．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５〜４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．０９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９〜７．７７（ｍ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ２８Ｆ３ＮＯ２・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、６７．５０；Ｈ、６．９４；Ｎ、３．４２。実測値：Ｃ、６７．２０；Ｈ、６．８８；Ｎ、３．４２。
（実施例１４０）
［６−（アミノメチル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１３８Ｂの生成物（０．７５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、ラネー−ニッケル（ＲａＮｉ２８００の水中スラリー、２２５ｍｇ）およびＨ２（約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ））の２０％ＮＨ３／ＭｅＯＨ（４ｍＬ）溶液を、実施例１３２に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．７５ｇ、２．０ｍｍｏｌ、収率９９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、１２Ｈ）、１．３７〜１．５５（ｍ、４Ｈ）、２．１３（ｓ、１Ｈ）、２．１６〜２．３１（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｄｔ、Ｊ＝Ｉ１．２、３．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９〜３．９７（ｍ、２Ｈ）、３．９５（ｓ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３２Ｎ２Ｏ２・０．３Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７３．８８；Ｈ、８．７９；Ｎ、７．４９。実測値：Ｃ、７３．６９；Ｈ、８．５２；Ｎ、７．４１。
（実施例１４１）
Ｎ−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イル｝メチル）メタンスルホンアミド
実施例１４０の生成物（０．７３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（０．２４ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８６ｍＬ、６．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液を、実施例１０６Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．５２ｇ、１．２ｍｍｏｌ、収率５８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３９〜１．５９（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、２．０７〜２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４〜４．０２（ｍ、２Ｈ）、４．０５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．４５（ｓ、２Ｈ）、４．６３（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２４Ｈ３４Ｎ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ、６４．５４；Ｈ、７．６７；Ｎ、６．２７。実測値：Ｃ、６４．２３；Ｈ、７．６４；Ｎ、６．１３。
（実施例１４２）
［５，６−ジヒドロキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１４２Ａ）
（５，６−ビス−ベンジルオキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
５，６−ジベンジルオキシインドール（シグマ、０．６０ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、２．２ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、２．２ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（２．７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．４５ｇ、０．９９ｍｍｏｌ、収率５５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１４２Ｂ）
［５，６−ビス−ベンジルオキシ−１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
実施例１４２Ａの生成物（０．４５ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（２．０ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１２ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．４５ｇ、０．８２ｍｍｏｌ、収率８２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１４２Ｃ）
［５，６−ジヒドロキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１４２Ｂの生成物（０．４５ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、４５０ｍｇ）のＥｔＯＨ（８ｍＬ）溶液を、実施例７０に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１２ｇ、０．３２ｍｍｏｌ、収率３９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２９（ｓ、６Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３６〜１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．８６（ｓ、１Ｈ）、２．０７〜２．１７（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４〜４．０１（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２９ＮＯ４・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７０．７９；Ｈ、７．８８；Ｎ、３．７５。実測値：Ｃ、７０．７０；Ｈ、７．８６；Ｎ、３．６８。
（実施例１４３）
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
（実施例１４３Ａ）
（テトラヒドロ−ピラン−４−イリデン）−酢酸エチルエステル
テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（５．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）のトルエン（１５０ｍＬ）溶液に室温で、カルボエトキシメチレントリフェニルホスホラン（１７．４ｇ、５０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を昇温させて５０℃とし、１６時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉ２Ｏ、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（２．２ｇ、１３ｍｍｏｌ、収率２６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１４３Ｂ）
（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−酢酸エチルエステル
実施例１４３Ａの生成物（２．２ｇ、１３ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、２２０ｍｇ）のＥｔＯＨ（３０ｍＬ）溶液を、実施例７０に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（２．０ｇ、１２ｍｍｏｌ、収率９１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１４３Ｃ）
ブロモ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−酢酸エチルエステル
リチウムジイソプロピルアミド（１．８Ｍ ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン、３．６ｍＬ、６．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に−７８℃で、トリメチルシリルクロライド（１．４ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）をシリンジポンプによって滴下した。実施例１４３Ｂの生成物（１．０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液をその混合物にシリンジポンプによって滴下した。混合物を−７８℃で２時間撹拌し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ、１．１ｇ、６．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液をシリンジポンプによって滴下した。反応混合物をゆっくり昇温させて室温とし、１６時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ２０ｍＬに溶かし、Ｈ２Ｏ ５ｍＬで１回洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ５ｍＬで３回抽出し、合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、７０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（０．７０ｇ、２．８ｍｍｏｌ、収率４８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２６８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
（実施例１４３Ｄ）
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
実施例１Ｂの主要生成物（０．５６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、実施例１４３Ｃの生成物（０．７０ｇ、２．８ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．２８ｇ、７．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．４３ｇ、１．０ｍｍｏｌ、収率４５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．０６〜１．１６（ｍ、１Ｈ）、１．３０（ｓ、３Ｈ）、１．３０〜１．３６（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、３Ｈ）、１．５６（ｄｄｄ、Ｊ＝２４．８、１１．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．８４〜１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．９９（ｓ、１Ｈ）、２．５８〜２．７６（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｄｔ、Ｊ＝１２．０、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．４９（ｄｔ、Ｊ＝Ｉ１．８、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．８１〜３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．９５〜４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．９７（ｄ、Ｊ＝１０．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．５４〜７．５９（ｍ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄｄｄ、Ｊ＝１．５、１．４、０．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ２９ＮＯ４・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７１．７０；Ｈ、７．６４；Ｎ、３．６４。実測値：Ｃ、７１．５６；Ｈ、７．５６；Ｎ、３．６１。
（実施例１４４）
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル
実施例１４３Ｄの生成物（０．１９ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）溶液に室温で、濃Ｈ２ＳＯ４０．５ｍＬ（８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を昇温させて還流させ、６時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、過剰のＮａＨＣＯ３で反応停止した。この混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ ２０ｍＬおよびＨ２Ｏ ２０ｍＬで希釈した。層を分離し、有機抽出液をＨ２Ｏ ５ｍＬで１回洗浄した。合わせた水層をＥｔＯＡｃ ５ｍＬで３回抽出し、合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（４０ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ、収率１９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．０９〜１．１９（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．３２（ｓ、３Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、３Ｈ）、１．５０〜１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．６８〜１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｓ、１Ｈ）、２．４６〜２．６２（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．８、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．４６（ｄｔ、Ｊ＝Ｉ１．７、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．８３〜３．９２（ｍ、１Ｈ）、３．９９〜４．０９（ｍ、１Ｈ）、４．１３〜４．３１（ｍ、２Ｈ）、４．７４（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５〜７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．３７〜７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、８．３８〜８．４３（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２５Ｈ３３ＮＯ４の計算値：Ｃ、７２．９６；Ｈ、８．０８；Ｎ、３．４０。実測値：Ｃ、７２．８９；Ｈ、８．０３；Ｎ、３．３６。
（実施例１４５）
ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルカーバメート
（実施例１４５Ａ）
（１Ｈ−インドール−５−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
５−アミノインドール（１．０ｇ、７．６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（４．１ｇ、１９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２４時間撹拌し、Ｈ２Ｏ ２０ｍＬで反応停止した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ １０ｍＬで３回抽出した。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（１．８ｇ、７．７ｍｍｏｌ、収率＞１００％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１４５Ｂ）
［３−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロパンカルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例１４５Ａの生成物（１．７ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、９．４ｍＬ、９．４ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、９．４ｍＬ、９．４ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（１２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（１．６ｇ、４．６ｍｍｏｌ、収率６０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１４５Ｃ）
ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルカーバメート
実施例１４５Ｂの生成物（１．６ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（７．８ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．５５ｇ、１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．５５ｇ、１．２ｍｍｏｌ、収率２６％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．５０（ｍ、４Ｈ）、１．５２（ｓ、９Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、２．０６〜２．２２（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２〜３．９８（ｍ、２Ｈ）、４．０１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．２２〜７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．６０〜７．６７（ｍ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２７Ｈ３８Ｎ２Ｏ４の計算値：Ｃ、７１．３４；Ｈ、８．４３；Ｎ、６．１６。実測値：Ｃ、７１．２７；Ｈ、８．３２；Ｎ、６．０４。
（実施例１４６）
［５−アミノ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノントリフルオロ酢酸
実施例１４５Ｃの生成物（０．５０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３５ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸５ｍＬ（６７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下に濃縮し、トルエン５ｍＬを加えた。混合物を再度減圧下に濃縮し、トルエンの添加と次に濃縮を繰り返した。残留物をＥｔＯＡｃ ８ｍＬ中にて室温で２時間撹拌し、得られた固体を濾過によって単離して、標題化合物を得た（０．４０ｇ、０．８５ｍｍｏｌ、収率７７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３３（ｓ、１２Ｈ）、１．３８〜１．５１（ｍ、４Ｈ）、２．１２〜２．２９（ｍ、１Ｈ）、２．１７（ｓ、１Ｈ）、３．３２〜３．４１（ｍ、２Ｈ）、３．８８〜３．９８（ｍ、２Ｈ）、４．２１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．３２〜８．３５（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ３０Ｎ２Ｏ２・ＣＦ３ＣＯ２Ｈ・０．４Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、６０．５９；Ｈ、６．７４；Ｎ、５．８９。実測値：Ｃ、６０．３８；Ｈ、６．５３；Ｎ、６．１７。
（実施例１４７）
［４，５，６，７−テトラフルオロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１４７Ａ）
（４，５，６，７−テトラフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）メタノン
４，５，６，７−テトラフルオロインドール（マトリクス・サイエンティフィック、１．０ｇ、５．３ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、６．４ｍＬ、６．４ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、６．４ｍＬ、６．４ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（７．９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（４０ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１９ｇ、０．６１ｍｍｏｌ、収率１２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１４７Ｂ）
［４，５，６，７−テトラフルオロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１４７Ａの生成物（９１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（０．４９ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、３８ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物（１１ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ、収率９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３３（ｓ、１２Ｈ）、１．４０〜１．５８（ｍ、４Ｈ）、２．０５〜２．１８（ｍ、１Ｈ）、２．０８（ｓ、１Ｈ）、３．４１（ｄｔ、Ｊ＝１１．２、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５〜４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２５Ｆ４ＮＯ２の計算値：Ｃ、６４．２２；Ｈ、６．１２；Ｎ、３．４０。実測値：Ｃ、６３．８８；Ｈ、６．１７；Ｎ、３．４１。
（実施例１４８）
Ｎ−｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１４６の生成物（０．２０ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（５０μＬ、０．６３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２６ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１０６Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１２ｇ、０．２８ｍｍｏｌ、収率６０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３８〜１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、２．０７〜２．２５（ｍ、１Ｈ）、２．９７（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５〜４．０２（ｍ、２Ｈ）、４．０４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．２８（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３２Ｎ２Ｃ４Ｓの計算値：Ｃ、６３．８６；Ｈ、７．４６；Ｎ、６．４８。実測値：Ｃ、６３．４８；Ｈ、７．１９；Ｎ、６．２３。
（実施例１４９）
［５−（ヒドロキシメチル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１４９Ａ）
５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−１Ｈ−インドール
インドール−１−メタノール（コンビ・ブロックス、１．０ｇ、６．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ｍＬ）溶液に、イミダゾール（０．５６ｇ、８．２ｍｍｏｌ）と次にｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（１．１ｇ、７．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１７時間撹拌し、次にＨ２Ｏ １０ｍＬを加え、層を分離した。水層を塩化メチレン５ｍＬで３回抽出し、合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、８０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（１．６ｇ、６．２ｍｍｏｌ、収率９１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１４９Ｂ）
［５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
実施例１４９Ａの生成物（１．６ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、７．５ｍＬ、７．５ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、７．５ｍＬ、７．５ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（９．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．９０ｇ、２．３ｍｍｏｌ、収率３８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１４９Ｃ）
［５−（ヒドロキシメチル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１４９Ｂの生成物（０．８８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（３．９ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．２８ｇ、６．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物（０．２０ｇ、０．５４ｍｍｏｌ、収率２４％、主要生成物）ならびに相当するｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル（０．１７ｇ、０．３５ｍｍｏｌ、収率１５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３８〜１．６２（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、２．０９〜２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．５５〜２．７４（ｍ、１Ｈ）、３．２５〜３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．９３〜４．０２（ｍ、２Ｈ）、４．０４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．７９（ｓ、２Ｈ）、７．３２〜７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２３Ｈ３１ＮＯ３・０．９Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７１．６２；Ｈ、８．５７；Ｎ、３．６３。実測値：Ｃ、７１．５７；Ｈ、８．２９；Ｎ、３．７０。
（実施例１５０）
［５−（メトキシメチル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１４９Ｃの主要生成物（０．１０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（鉱油中６０％分散品、４５ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびＣＨ３Ｉ（７１μＬ、０．８４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例７２に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、収率５６％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３８〜１．５６（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、２．０９〜２．２２（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｄｔ、Ｊ＝１１．５、２．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、３．９３〜４．０２（ｍ、２Ｈ）、４．０４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．５７（ｓ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；の計算値：Ｃ２４Ｈ３３ＮＯ３・０．２Ｈ２Ｏ：Ｃ、７４．４６；Ｈ、８．７０；Ｎ、３．６２。実測値：Ｃ、７４．２５；Ｈ、８．２０；Ｎ、３．５４。
（実施例１５１）
３−（２−｛５−ヒドロキシ−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル）エチル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
実施例１５２の生成物（０．５０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％パラジウム／活性炭、１１０ｍｇ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）溶液を、実施例７０に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．２６ｇ、０．６９ｍｍｏｌ、収率６４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．８７（ｓ、１Ｈ）、２．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、８．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．６６（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．０８（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、７．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．３９（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２１Ｈ２６Ｎ２Ｏ４・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、６７．９４；Ｈ、６．８４；Ｎ、７．５５。実測値：Ｃ、６７．８４；Ｈ、７．０５；Ｎ、７．３５。
（実施例１５２）
３−（２−｛５−（ベンジルオキシ）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
実施例７４Ａの生成物（０．６０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、実施例３１Ａの生成物（３．５ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．２１ｇ、５．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．５５ｇ、１．２ｍｍｏｌ、収率７０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３６（ｓ、６Ｈ）、１．９０（ｓ、１Ｈ）、２．９０〜２．９６（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．０８（ｄｄ、Ｊ＝８．６、７．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．４０（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、５．１４（ｓ、２Ｈ）、７．０３（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７〜７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．４５〜７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；の計算値：Ｃ２８Ｈ３２Ｎ２Ｏ４・０．２Ｈ２Ｏ：Ｃ、７２．４５；Ｈ、７．０４；Ｎ、６．０４。実測値：Ｃ、７２．４３；Ｈ、７．００；Ｎ、６．１３。
（実施例１５３）
Ｎ−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド
実施例８６の生成物（０．２４ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、メチルアミン（２．０Ｍ ＴＨＦ溶液、０．３８ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．２７ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ、０．２５ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、Ｈ２Ｏ５ｍＬで反応停止し、ＥｔＯＡｃ１０ｍＬで希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ５ｍＬで２回抽出し、合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１０％ＣＨ３ＯＨ／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（８０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、収率３２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３３（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．４０〜１．５４（ｍ、４Ｈ）、２．１６（ｓ、１Ｈ）、２．１８〜２．３２（ｍ、１Ｈ）、２．９６（ｓ、３Ｈ）、３．３３〜３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．９０〜３．９８（ｍ、２Ｈ）、４．２１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄ、Ｊ＝１．４、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄｄ、Ｊ＝８．５、０．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２４Ｈ３２Ｎ２Ｏ３の計算値：Ｃ、７２．７０；Ｈ、８．１３；Ｎ、７．０６。実測値：Ｃ、７２．５２；Ｈ、８．４０；Ｎ、７．０５。
（実施例１５４）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド
実施例８６の生成物（０．１５ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン（４０重量％水溶液、１９μＬ、０．３８ｍｍｏｌ）、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（０．２０ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）およびｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ、０．１５ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１５３に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、収率３１％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＡｃＯＨ−ｄ４、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０〜１．３２（ｍ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．４４〜１．５９（ｍ、４Ｈ）、２．１２（ｓ、１Ｈ）、２．１７〜２．２９（ｍ、１Ｈ）、３．０８（ｓ、３Ｈ）、３．１６（ｓ、３Ｈ）、３．４０（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．０１〜４．０８（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．４、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；の計算値：Ｃ２５Ｈ３４Ｎ２Ｏ３：Ｃ、７３．１４；Ｈ、８．３５；Ｎ、６．８２。実測値：Ｃ、７２．９３；Ｈ、８．１８；Ｎ、６．７４。
（実施例１５５）
Ｎ−エチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド
実施例８６の生成物（０．１５ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、エチルアミン（２．０Ｍ ＴＨＦ溶液、０．３８ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（０．２０ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）およびｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ、Ｎ、Ｎ′、Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ、０．１５ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１５３に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（６０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、収率３８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２９（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３９〜１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、２．１２〜２．２６（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．４、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．５０〜３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．９２〜４．０２（ｍ、２Ｈ）、４．１０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．２０〜６．２９（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；の計算値：Ｃ２５Ｈ３４Ｎ２Ｏ３・０．７Ｈ２Ｏ：Ｃ、７０．９６；Ｈ、８．４３；Ｎ、６．６２。実測値：Ｃ、７０．８１；Ｈ、８．１２；Ｎ、６．７６。
（実施例１５６）
［１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３．３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
３−ピリジルカルビノール（０．２１ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（０．３３ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．９３ｍＬ、６．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して、相当するメシレートを得た。実施例１Ｂの主要生成物（０．３０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、製造したばかりのメシレート（２．１ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．２３ｇ、５．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．３１ｇ、０．９４ｍｍｏｌ、収率７９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．２９（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、１Ｈ）、５．４４（ｓ、２Ｈ）、７．１８〜７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．３３〜７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４５〜７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、８．３９〜８．４７（ｍ、１Ｈ）、８．５３〜８．６８（ｍ、２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７８．６３；Ｈ、７．３２；Ｎ、８．３４。実測値：Ｃ、７８．４８；Ｈ、７．２０；Ｎ、８．１７。
（実施例１５７）
［１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
４−ピリジルカルビノール（０．２４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（０．３３ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．９３ｍＬ、６．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｃに記載の方法に従って処理して、相当するメシレートを得た。実施例１Ｂの主要生成物（０．３０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、製造したばかりのメシレート（２．１ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．２３ｇ、５．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．３１ｇ、０．９４ｍｍｏｌ、収率７９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３６（ｓ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、５．４３（ｓ、２Ｈ）、７．０４〜７．０９（ｍ、２Ｈ）、７．１１〜７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．２０〜７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、８．４２〜８．４９（ｍ、１Ｈ）、８．５３〜８．６５（ｍ、２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏの計算値：Ｃ、７９．４８；Ｈ、７．２８；Ｎ、８．４３。実測値：Ｃ、７９．４２；Ｈ、７．３３；Ｎ、８．４３。
（実施例１５８）
［５−ブロモ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１５８Ａ）
（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
５−ブロモインドール（５．０ｇ、２６ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、３１ｍＬ、３１ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、３１ｍＬ、３１ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（３８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１００ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物（３．１ｇ、９．８ｍｍｏｌ、収率３８％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２１、３２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１５８Ｂ）
［５−ブロモ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−Ｓ−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１５８Ａの生成物（３．１ｇ、９．８ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（１７ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、１．８ｇ、４６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（３．４ｇ、８．２ｍｍｏｌ、収率８３％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．５６（ｍ、４Ｈ）、１．８８（ｓ、１Ｈ）、２．０５〜２．２１（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３〜４．００（ｍ、２Ｈ）、４．０１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８、４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２８ＢｒＮＯ２の計算値：Ｃ、６３．１６；Ｈ、６．７５；Ｎ、３．３５。実測値：Ｃ、６２．９２；Ｈ、６．７９；Ｎ、３．２４。 （実施例１５９）
［５−（２−メトキシフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１５８Ｂの生成物（０．２０ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、２−メトキシフェニルボロン酸（０．１５ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３、ストレム（Strem）、１７ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）イミダゾリウムクロライド（ストレム、２０ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）および２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液３ｍＬを、トルエン２０ｍＬ中で合わせた。系を減圧下に脱気し、フラスコにＮ２を再充填した。これを３回繰り返し、混合物を昇温させて８５℃とし、４８時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、層を分離し、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（０．１７ｇ、０．３７ｍｍｏｌ、収率７７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．５３（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、１Ｈ）、２．１１〜２．２６（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｄｔ、Ｊ＝１１．７、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．９５〜４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．０５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．９５〜７．０７（ｍ、２Ｈ）、７．２６〜７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．５、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；の計算値：Ｃ２９Ｈ３５ＮＯ３・０．１Ｈ２Ｏ：Ｃ、７７．８５；Ｈ、７．９３；Ｎ、３．１３。実測値：Ｃ、７７．７４；Ｈ、７．９２；Ｎ、３．１１。
（実施例１６０）
［５−フェニル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１５８Ｂの生成物（０．２０ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．１２ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３、ストレム、１７ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）イミダゾリウムクロライド（ストレム、２０ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）および２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液３ｍＬのトルエン（２０ｍＬ）溶液を、実施例１５９に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（４７ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、収率２４％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３６（ｓ、６Ｈ）、１．４０〜１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、２．１１〜２．２７（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｄｔ、Ｊ＝１１．７、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５〜４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７〜７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．３６〜７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．５５（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、７．６７〜７．７３（ｍ、２Ｈ）、８．６７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２８Ｈ３３ＮＯ２・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、８０．５８；Ｈ、８．０２；Ｎ、３．３６。実測値：Ｃ、８０．３６；Ｈ、７．９０；Ｎ、３．４８。
（実施例１６２）
［５−（３−メトキシフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１５８Ｂの生成物（０．２０ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、３−メトキシフェニルボロン酸（０．１５ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３、ストレム、１７ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）イミダゾリウムクロライド（ストレム、２０ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）および２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液３ｍＬのトルエン（２０ｍＬ）溶液を、実施例１５９に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（１２ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ、収率５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．６２（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｓ、１Ｈ）、２．１０〜２．２３（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．９４〜４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．０６（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．８７（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、２．５、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９〜７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２７〜７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２９Ｈ３５ＮＯ３・０．６Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７６．３２；Ｈ、７．９９；Ｎ、３．０７。実測値：Ｃ、７６．１１；Ｈ、７．６０；Ｎ、２．８９。
（実施例１６４）
［５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１６４Ａ）
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
５−クロロインドール（０．３０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、２．４ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、２．４ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（３．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．２３ｇ、０．８５ｍｍｏｌ、収率４３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１６４Ｂ）
［５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１６４Ａの生成物（８５ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（１．４ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、５８ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（５６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、収率４８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．５５（ｍ、４Ｈ）、１．８８（ｓ、１Ｈ）、２．０７〜２．２０（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４〜４．００（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３〜７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｔ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７４（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２８ＣｌＮＯ２・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ、７０．３３；Ｈ、７．５７；Ｎ、３．７３。実測値：Ｃ、７０．２５；Ｈ、７．５８；Ｎ、３．７１。
（実施例１６５）
［６−ブロモ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１６５Ａ）
（６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
６−ブロモインドール（２．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、１２ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、１２ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（１５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（１．４ｇ、４．４ｍｍｏｌ、収率４４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２０、３２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１６５Ｂ）
［６−ブロモ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１６５Ａの生成物（１．３ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（６．８ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．７５ｇ、１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．６４ｇ、１．５ｍｍｏｌ、収率３９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３９〜１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、２．０３〜２．２３（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｄｔ、Ｊ＝１１．７、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４〜４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．９９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８、４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２８ＢｒＮＯ２の計算値：Ｃ、６３．１６；Ｈ、６．７５；Ｎ、３．３５。実測値：Ｃ、６３．０２；Ｈ、６．４９；Ｎ、３．３１。 （実施例１６６）
［６−（２−メトキシフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１６５Ｂの生成物（０．１５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、２−メトキシフェニルボロン酸（０．１２ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３、ストレム、１３ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）イミダゾリウムクロライド（ストレム、１５ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）および２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液３ｍＬのトルエン（２０ｍＬ）溶液を、実施例１５９に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１２ｇ、０．２７ｍｍｏｌ、収率７６％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３７〜１．６０（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、１Ｈ）、２．０９〜２．２８（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．９３〜４．０２（ｍ、２Ｈ）、４．０５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．９８〜７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．３０〜７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２９Ｈ３５ＮＯ３の計算値：Ｃ、７８．１７；Ｈ、７．９２；Ｎ、３．１４。実測値：Ｃ、７７．８３；Ｈ、７．９４；Ｎ、２．９７。
（実施例１６７）
［６−フェニル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１６５Ｂの生成物（０．１５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（８８ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３、ストレム、１３ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）イミダゾリウムクロライド（ストレム、１５ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）および２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液３ｍＬのトルエン（２０ｍＬ）溶液を、実施例１５９に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ、収率６９％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３６（ｓ、６Ｈ）、１．４０〜１．５２（ｍ、４Ｈ）、１．９６（ｓ、１Ｈ）、２．１０〜２．２６（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｄｔ、Ｊ＝１１．７、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３〜４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．０９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１〜７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．４２〜７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．６１〜７．６９（ｍ、３Ｈ）、８．４４（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２８Ｈ３３ＮＯ２の計算値：Ｃ、８０．９３；Ｈ、８．００；Ｎ、３．３７。実測値：Ｃ、８０．６７；Ｈ、８．０４；Ｎ、３．３９。
（実施例１６８）
［５−フルオロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
（実施例１６８Ａ）
（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノン
５−フルオロインドール（０．３４ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、エチルマグネシウムブロマイド（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、３．０ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、３．０ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）および実施例１Ａの生成物（３．７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２５ｍＬ）中混合物を、実施例１Ｂに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（０．２６ｇ、１．０ｍｍｏｌ、収率４０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１６８Ｂ）
［５−フルオロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン
実施例１６８Ａの生成物（０．２６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、実施例１８Ａの生成物（１．７ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（鉱油中６０％分散品、０．１９ｇ、４．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、実施例１Ｄに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た（８０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、収率２２％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３８〜１．５３（ｍ、４Ｈ）、１．８８（ｓ、１Ｈ）、２．０６〜２．２０（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｄｔ、Ｊ＝１１．６、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５〜４．０１（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２（ｄｔ、Ｊ＝８．９、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１〜７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄｄ、Ｊ＝１０．０、２．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５８（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析；Ｃ２２Ｈ２８ＦＮＯ２の計算値：Ｃ、７３．９２；Ｈ、７．９０；Ｎ、３．９２。実測値：Ｃ、７３．８７；Ｈ、７．９７；Ｎ、３．９３。
イン・ビトロ法
ヒトＣＢ ２ 放射性リガンド結合アッセイ
ヒトＣＢ２受容体を安定に発現するＨＥＫ２９３細胞を、密集単層が形成されるまで増殖させた。すなわち、細胞を回収し、ポリトロンを用いてプロテアーゼ阻害薬存在下での１０秒間のバーストを２回行ってＴＥ緩衝液（５０ｍＭトリス−ＨＣｌ、１ｍＭ ＭｇＣｌ２および１ｍＭ ＥＤＴＡ）中で均質化し、次に４５０００×ｇで２０分間遠心した。最終的な膜ペレットを保存緩衝液（５０ｍＭトリス−ＨＣｌ、１ｍＭ ＭｇＣｌ２および１ｍＭ ＥＤＴＡおよび１０％ショ糖）中で再度均質化してから、用時まで−７８℃で冷凍した。アッセイ緩衝液（５０ｍＭトリス、２．５ｍＭ ＥＤＴＡ、５ｍＭ ＭｇＣｌ２および０．５ｍｇ／ｍＬ脂肪酸非含有ＢＳＡ、ｐＨ７．４）中の［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０（１２０Ｃｉ／ｍｍｏｌ、トクリス（Tocris）から市販されている非選択的ＣＢ作働薬）が入った深ウェルプレートのウェルに膜取得物（ヒトＣＢ２についてタンパク質濃度５μｇ／ウェル）を加えることで、飽和結合反応を開始した。３０℃で９０分間のインキュベーション後、３００μＬ／ウェルの冷アッセイ緩衝液を加えることで結合反応を停止し、次にユニフィルター（UniFilter）−９６ＧＦ／Ｃフィルタープレート（１ｍｇ／ｍＬ ＢＳＡ中に２時間浸漬しておいたもの）によって急速に減圧濾過した。結合活性を、マイクロシンチ（Microscint）−２０を用いるトップカウント（TopCount）でカウンティングした。０．０１〜８ｎＭの範囲の１２種類の濃度の［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０を用いて飽和実験を行った。０．５ｎＭ ［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０および５種類の濃度（１ｎＭ〜１０μＭ）の置換リガンドを用いて、競争実験を行った。１０μＭの未標識ＣＰ−５５９４０（Tocris, Ellisvill, MO）を加えることで、非特異的結合を評価した。
ＣＢ２受容体に結合した（Ｋｉ）本発明の化合物は、約１００００ｎＭ未満である。より好ましい実施形態では、ＣＢ２受容体に結合した本発明の化合物は、約２００ｎＭ未満である。
ヒトＣＢ １ 放射性リガンド結合アッセイ
ＨＥＫ２９３ヒトＣＢ１膜をパーキン・エルマー（Perkin Elmer）から購入した。［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０（１２０Ｃｉ／ｍｍｏｌ、Perkin Elmer, Boston, MA）および十分な容量のアッセイ緩衝液（５０ｍＭトリス、２．５ ｍＭ ＥＤＴＡ、５ｍＭ ＭｇＣｌ２および０．５ｍｇ／ｍＬ脂肪酸非含有ＢＳＡ、ｐＨ７．４）の入ったウェル（サイエンスウェア（Scienceware）９６ウェル深ウェルプレート、VWR, West Chester, PA）に膜（８〜１２μｇ／ウェル）を加えて合計容量を２５０μＬとすることで、結合を開始した。インキュベーション（３０℃で９０分間）後、３００μＬ／ウェルの冷アッセイ緩衝液を加え、ユニフィルター（UniFilter）−９６ＧＦ／Ｃフィルタープレート（Perkin Elmer, Boston, MA）（０．３％ＰＥＩに少なくとも３時間浸漬しておいたもの）によって急速に減圧濾過して（FilterMate Cell Harvester, Perkin Elmer, Boston, MA）結合を終了させ、次に冷アッセイ緩衝液で５回洗浄した。結合活性を、マイクロシンチ−２０を用いるトップカウント（いずれもPerkin Elmer, Boston, MA）でカウンティングした。１ｎＭ ［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０および５種類の濃度（１ｎＭ〜１０μＭ）の置換リガンドを用いて、競争実験を行った。１０μＭの未標識ＣＰ−５５９４０（Tocris, Ellisvill, MO）を加えることで、非特異的結合を評価した。
本明細書に記載のＣＢ１およびＣＢ２放射性リガンド結合アッセイを用いて、ＣＢ１受容体と比較したＣＢ２に対する結合に関する本発明の化合物の選択性を確認することができる。
イン・ビボ法
動物
雄成体スプレーグ−ドーリーラット（体重２５０〜３００ｇ、Charles River Laboratories, Portage, MI）を用いた。動物の取り扱いおよび実験プロトコールは、アボット・ラボラトリーズの社内動物ケア・使用委員会（ＩＡＣＵＣ）が承認したものである。全ての外科手術について、動物はハロタン麻酔（誘導に４％、維持に２％）下に維持し、手術の前後で、切開部位を１０％ポビドン−ヨウ素溶液を用いて消毒した。
炎症疼痛の完全フロインドアジュバント（ＣＦＡ）モデル
５０％ＣＦＡ／リン酸化緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）溶液１５０μＬをラットの右後足の足底表面に注射することで、慢性炎症温熱性痛覚過敏を誘発し、対照動物にはＰＢＳ処置のみを行った。ＣＦＡ注射から４８時間後に温熱性痛覚過敏を評価した。温熱性痛覚過敏は、ハーグレーブスらの報告（Hargreaves et al., 1988, Pain 32, 77）に記載の市販の熱足刺激装置（University Anesthesiology Research and Development Group (UARDG), University of California, San Diego, CA）を用いて測定した。３０℃に維持したガラス表面上に乗せた個々のプラスチック製キュービクルにラットを入れ、２０分間馴致させた。次に、集光映写用電球から発生する放射熱の形での熱刺激を、各後足の底表面に加えた。刺激電流を４．５０±０．０５アンペアに維持し、最大曝露時間は２０．４８秒に設定して、組織損傷の可能性を制限するようにした。熱刺激からの後足の急速な引き込みまでの経過時間を、光ダイオード運動センサーを用いて自動的に記録した。各ラットの右および左後足について、約５分間隔で３連続試行で試験を行った。足引き込み待ち時間（ＰＷＬ）を、２つの最も短い待ち時間の平均として計算した。
本発明の代表的化合物は、炎症疼痛の完全フロイントアジュバント（ＣＦＡ）モデルにおいて約３００ミクロモル／ｋｇ未満で効力を示した。より好ましい実施形態では、本発明の化合物は、炎症疼痛の完全フロイントアジュバント（ＣＦＡ）モデルにおいて約５０ミクロモル／ｋｇ未満で効力を示した。
神経障害性疼痛の脊髄神経結紮モデル
脊髄神経結紮誘発（ＳＮＬモデル）神経障害性疼痛のモデルを、最初にキムおよびチャンの報告（Kim, S.H. and J.M. Chung, 1992, An experimental model for peripheral neuropathy produced by segmental spinal nerve ligation in the rat, Pain 50, 355）に記載されていた手順を用いて作った。ラットの左Ｌ５およびＬ６脊髄神経を、脊椎に隣接して分離し、ＤＲＧに対して遠位の５−０絹縫合糸で強く結紮し、Ｌ４脊髄神経に損傷がないように気を付けた。擬似ラットについて同じ手順を行ったが、神経結紮は行わなかった。全ての動物を少なくとも１週間回復させ、３週間以内に接触性アロディニアの評価を行った。
接触性アロディニアは、既報の方法（Chaplan, S.R., F.W. Bach, J.W. Pogrel, J.M. Chung and T.L. Yaksh, 1994, Quantitative assessment of tactile allodynia in the rat paw, J. Neurosci. Methods 53, 55）に従って、較正フォン・フレイフィラメント（von Frey filamments, Stoelting, Wood Dale, IL）を用いて測定した。上が吊り下げたワイヤメッシュ格子の上に乗せた上下逆の個々のプラスチック容器（２０×１２．５×２０ｃｍ）にラットを入れ、試験チャンバに２０分間馴致させた。フォン・フレイフィラメントは、選択した後足の底表面に対して垂直に配置し、フィラメントを軽く曲げるだけの力で約８秒間その位置に保持した。陽性応答には、刺激からの後足の突然の引き込みまたは刺激除去直後のたじろぎ行動などがあった。５０％引き込み閾値を、上げ下げ法を用いて求めた（Dixon, WJ., 1980, Efficient analysis of experimental observations, Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 20, 441）。本試験では、基底線閾値スコアが４．２５ｇ未満であるラットのみを用い、運動障害を示す動物は除外した。接触性アロディニア閾値は、実験未使用動物、擬似手術および生理食塩水注入動物などのいくつかの対照群ならびに神経損傷ラットの対側足でも評価した。
本発明の代表的な化合物は、神経障害性疼痛の脊髄神経結紮モデルにおいて約３００ミクロモル／ｋｇ未満で効力を示した。より好ましい実施形態では、本発明の化合物は、神経障害性疼痛の脊髄神経結紮モデルにおいて約１００ミクロモル／ｋｇ未満で効力を示した。
本明細書に含まれるデータは、本発明の化合物がＣＢ２受容体に結合することを示している。本発明のある種の化合物は、神経障害性疼痛および侵害受容性疼痛に関係する２種類の動物疼痛モデルで鎮痛効果を有することが示された。
本明細書に含まれるデータ以外に、いくつかの系統の証拠が、ＣＢ２受容体が鎮痛において役割を果たすという考え方を裏付けている。例えばツィンマーらは、非選択的カンナビノイド作働薬Δ９−ＴＨＣがＣＢ１受容体ノックアウトマウスにおいて何らかの鎮痛効力を保持していると報告している（Zimmer, A., et al., Proc. Nat. Acad. Sci., 1999, 96, 5780-5785）。ＨＵ−３０８は、持続的疼痛のラットホルマリンもであるにおける抗侵害受容応答を誘発することが確認された最初の非常に選択的なＣＢ２作働薬の一つである（Hanus, L., et al., Proc. Nat. Acad. Sci., 1999, 96, 14228-14233）。ＣＢ２選択的カンナビノイドリガンドＡＭ−１２４１は、急性熱痛（Malan, T. P., et al., Pain, 2001, 93, 239-245; Ibrahim, M. M., et al., Proc. Nat. Acad. Sci., 2005, 102(8), 3093-3098）、持続性疼痛（Hohmann, A. G., et al., J. Pharmacol. Exp. Ther., 2004, 308, 446-453）、炎症疼痛（Nackley, A. G., et al., Neuroscience, 2003, 119, 747-757; Quartilho, A. et al., Anesthesiology, 2003, 99, 955-60）および神経障害性疼痛（Ibrahim, M. M., et al., Proc. Nat. Acad. Sci., 2003, 100, 10529-10533）の動物モデルにおいて確実な鎮痛効力を示す。Ｌ７６８２４２とも称されるＣＢ２選択的部分作働薬ＧＷ４０５８３３は、神経障害性、切開性ならびに慢性および急性の両方の炎症疼痛の齧歯類モデルで有効である（Valenzano, K. J., et al., Neuropharmacology, 2005, 48, 658-672 and Clayton, N., et al., Pain, 2002, 96, 253-260）。これらＣＢ２選択的リガンドによって誘発される鎮痛効果は、ＣＢ２受容体拮抗薬によって遮断され、ＣＢ１受容体拮抗薬によっては遮断されない。さらに、完全有効用量では、ＡＭ−１２４１およびＧＷ４０５８３３には代表的なＣＢ１受容体介在ＣＮＳ副作用がなく、それはＣＢ２受容体の調節によって副作用の発生を低減しながら広いスペクトラムの疼痛緩和を生じさせることが可能であることを示す証拠を提供するものである。
その能力があることで、ＣＢ２調節剤はオピオイド減量効果を持つ。モルヒネと非選択的ＣＢ作働薬Δ９−ＴＨＣの鎮痛効果の間の相乗効果が明らかになっている（Cichewicz, D. L., Life Sci. 2004, 74, 1317-1324）。従って、ＣＢ２リガンドは、比較的低用量のモルヒネその他のオピオイドと併用した場合に相加効果または相乗効果を有して、鎮痛効力を犠牲にすることなく、耐性、便秘および呼吸抑制などの有害オピオイド事象を低減する戦略を提供するものである。
ＣＢ２受容体は、免疫機能関連の組織および細胞種に存在し、ＣＢ２受容体ｍＲＮＡがヒトＢ細胞、ナチュラルキラー細胞、単球、好中球およびＴ細胞によって発現される（Galiegue et al., Eur. J. Biochem., 1995, 232, 54-61）。ＣＢ２ノックアウトマウスを用いた試験で、免疫系調節におけるＣＢ２受容体の役割が示唆されている（Buckley, N. E., et al., Eur. J. Pharmacol. 2000, 396, 141-149）。免疫細胞の発達および分化はノックアウト動物と野生型動物で同様であるが、ＣＢ２受容体ノックアウトマウスにはΔ９−ＴＨＣの免疫抑制効果がなく、免疫調節におけるＣＢ２受容体の関与を示す証拠を提供するものである。従って、選択的ＣＢ２調節剤は、多発性硬化症、関節リウマチ、全身性狼瘡、重症筋無力症、Ｉ型糖尿病、過敏性腸症候群、乾癬、乾癬性関節炎および肝炎など（これらに限定されるものではない）の自己免疫疾患；ならびに臓器移植における組織拒絶、グルテン過敏性腸疾患（セリアック病）、喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺気腫、気管支炎、急性呼吸窮迫症候群、アレルギー、アレルギー性鼻炎、皮膚炎およびシェーグレン症候群などの（これらに限定されるものではない）免疫関連障害の治療において有用である。
小グリア細胞は、それらが免疫応答の開始および進行を調節する中枢神経系（ＣＮＳ）の免疫細胞であると考えられる。それらは静止性および休止性であり、ＣＮＳが健常である限りにおいて分枝形態を有する。小グリア細胞は、それらがＣＮＳを調べ、病的事象に応答できるようにする各種受容体を発現する。ＣＮＳに対する損傷または傷害があると小グリア細胞が活性化され、それは病変に対する喉頭を可能とする各種形態変化を特徴とする。分岐は後退し、小グリア細胞は食作用機能を有するアメーバ様細胞に変換される。それらは、増殖し、損傷部位に急速に移動し、サイトカイン類、ケモカイン類および補体成分を産生および放出することができる（Watkins L. R., et al., Trends in Neuroscience, 2001, 24(8), 450; Kreutzberg, G. W., Trends Neurosci., 1996, 19, 312-318）。小グリア細胞上でのＣＢ２受容体発現は、炎症状態に依存するものであり、休止性もしくは完全活性化小グリア細胞と比較して高レベルのＣＢ２が初回刺激を受けた増殖性で移動性の小グリア細胞において認められる（Carlisle, S. J., et al. Int. Immunopharmacol., 2002, 2, 69）。神経炎症は、小グリア細胞の形態に多くの変化を誘発し、エンドカンナビノイド系のＣＢ２受容体および他の要素の上昇がある。ＣＢ２受容体が神経炎症時に薬理効果に対してより感受性が高くなり得ることは理解されよう（Walter, L., Stella, N., Br. J. Pharmacol. 2004, 141, 775-785）。神経炎症は、いくつかの神経変性疾患で起こり、小グリア細胞ＣＢ２受容体の誘発が認められている（Carrier, E. J., et al., Current Drug Targets - CNS & Neurological Disorders, 2005, 4, 657-665）。従って、ＣＢ２リガンドは、神経炎症の治療において臨床的に有用となり得る。
ＣＢ２受容体発現が、正常で健常なヒト小脳内の血管周囲小グリア細胞で検出されている（Nunez, E., et al., Synapse, 2004, 58, 208-213）。血管周囲細胞は、ＣＮＳ血管に隣接して位置する免疫調節細胞であり、実質小グリア細胞および星状細胞とともに、ＣＮＳ恒常性および血液−脳関門機能性の維持において非常に重要な役割を果たす（Williams, K., et al., GHa, 2001, 36, 156-164）。ＣＢ２受容体発現も、血液−脳関門の主要な要素を代表する脳微小血管内皮細胞上で検出されている（Golech, S. A., et al., MoI. Brain Res., 2004, 132, 87-92）。最近の報告で、ＣＢ２受容体発現がサル免疫不全ウィルス誘発脳炎のマカクザルの脳で上昇することが明らかになっている（Benito, C, et al., J. Neurosci. 2005, 25(10), 2530-2536）。従って、ＣＢ２シグナリングに影響する化合物は、血液−脳関門を保護することができ、神経炎症およびＣＮＳにおけるヒト免疫不全ウィルス（ＨＩＶ）感染で起こるレトロウィルス脳炎などの各種神経炎症障害の治療において臨床的に有用となり得る。
多発性硬化症は、脱髄および軸索損傷によってニューロンがインパルスを伝える能力が障害されているＣＮＳの一般的な免疫介在疾患である。脱髄は、慢性炎症の結果として起こり、最終的には予想できない形で変化し、一般的には加齢とともに悪化する広範囲の臨床症状に至る。それには、疼痛性筋痙攣、振戦、運動失調、運動麻痺、括約筋機能障害および言語障害などがある（Pertwee, R. G., Pharmacol. Ther. 2002, 95, 165-174）。ＣＢ２受容体は、実験的自己免疫脳炎（ＥＡＥ）時に活性化小グリア細胞で上昇する（Maresz, K., et al., J. Neurochem. 2005, 95, 437-445）。ＣＢ２受容体活性化は、白血球などの炎症細胞のＣＮＳ中への召集を防止し（Ni, X., et al., Multiple Sclerosis, 2004, 10, 158-164）、多発性硬化症進行における非常に重要な特徴である実験的な進行性脱髄において保護的役割を果たす（Arevalo-Martin, A.; et al., J. Neurosci., 2003, 23(7), 2511-2516）。従って、ＣＢ２受容体調節剤は、脱髄性の病気へのユニークな治療を提供するものである。
アルツハイマー病は、最も一般的な形態の老人性認知症の主因である慢性神経変性障害である。最近の研究で、ＣＢ２受容体発現がアルツハイマー病患者の脳から神経突起プラーク関連小グリア細胞に上昇があることが明らかになっている（Benito, C, et al., J. Neurosci., 2003, 23(35), 11136-11141）。ＣＢ２作働薬ＪＷＨ−１３３をイン・ビトロで投与するとβ−アミロイド誘発小グリア細胞活性化および神経毒性が抑止され、それらの効果はＣＢ２拮抗薬ＳＲ１４４５２８によって遮断することができる（Ramirez, B. G., et al., J. Neurosci. 2005, 25(8), 1904-1913）。ＣＢ２調節剤は、抗炎症作用と神経保護作用の両方を有することから、神経炎症の治療およびアルツハイマー病の進行に関連する神経保護を提供する上で臨床的に有用である。
上皮ＣＢ２受容体発現のレベル上昇がヒト炎症性腸疾患組織で認められる（Wright, K., et al., Gastroenterology, 2005, 129, 437-453）。ラットにおいて内毒素炎症を誘発した後に、ＣＢ２受容体の活性化によって正常な消化管通過が再確立された（Mathison, R., et al., Br. J. Pharmacol. 2004, 142, 1247-1254）。ヒト結腸上皮細胞系におけるＣＢ２受容体活性化によって、ＴＮＦ−α誘発インターロイキン−８（ＩＬ−８）放出が阻害された（Ihenetu, K. et al., Eur. J. Pharmacol. 2003, 458, 207-215）。好中球化学化学誘引物質ＩＬ−８などの上皮から放出されるケモカイン類が、炎症性腸疾患で上昇する（Warhurst, A. C, et al., Gut, 1998, 42, 208-213）。従って、ＣＢ２受容体調節剤の投与は、炎症性腸疾患、過敏性腸症候群、分泌性下痢、潰瘍性大腸炎、クローン病および逆流性食道炎（ＧＥＲＤ）など（これらに限定されるものではない）の消化管の炎症および障害の治療における新規なアプローチを代表するものである。
肝線維症は、慢性肝臓損傷に対する応答として起こり、最終的に肝硬変に至るもので、肝硬変は門脈圧亢進症、肝不全および肝細胞癌の重度の合併症による世界的に主要な健康上の問題となっている（Lotersztajn, S., et al., Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 2005, 45, 605-628）。ＣＢ２受容体は正常なヒト肝臓では検出されなかったが、ＣＢ２受容体は肝硬変患者からの肝臓生検検体で発現された。培養肝臓筋線維芽細胞でのＣＢ２受容体の活性化によって、強力な抗線維形成効果が生じた（Julien, B., et al., Gastroenterology, 2005, 128, 742-755）。さらに、ＣＢ２ノックアウトマウスは、野生型マウスと比較して四塩化炭素の慢性投与後に、亢進した肝線維症を発症した。ＣＢ２受容体調節剤の投与は、肝線維症の治療におけるユニークなアプローチを代表するものである。
ＣＢ２受容体は、インターロイキン−１受容体拮抗薬（ＩＬ−１ｒａ）によって誘発される神経保護および抗炎症機序に関与している（Molina-Holgado, F., et al., J. Neurosci., 2003, 23(16), 6470-6474）。ＩＬ−１ｒａは、虚血性、興奮毒性および外傷性の脳損傷に対して保護を行う重要な抗炎症サイトカインである。ＣＢ２受容体は、これら神経保護効果への介在において役割を果たすものであり、ＣＢ２リガンドが外傷性の脳損傷、卒中の治療および脳損傷の軽減において有用であることを示している。
咳は、喘息、慢性閉塞性肺疾患、ウィルス感染および肺線維症などの多くの炎症性肺疾患 の主要かつ持続的な症状である（Patel, H. J., et al., Brit. J. Pharmacol., 2003, 140, 261-268）。最近の研究で、気道におけるニューロンＣＢ２受容体の存在を示す証拠が得られており、咳抑制におけるＣＢ２受容体活性化に関する役割が明らかになっている（Patel, H. J., et al., Brit. J. Pharmacol., 2003, 140, 261-268 and Yoshihara, S., et al., Am. J. Respir. Crit. Care Med., 2004, 170, 941-946）。外因性および内因性の両方のカンナビノイドリガンドが、ＣＢ２受容体を介してのＣ−線維の活性化を阻害し、気道組織における神経原性炎症反応を軽減する（Yoshihara, S., et al., J. Pharmacol. Sci. 2005, 98(1), 77-82; Yoshihara, S., et al., Allergy and Immunology, 2005, 138, 80-87）。従って、ＣＢ２選択的調節剤は、肺炎症、慢性咳および喘息、慢性閉塞性肺疾患および肺線維症など（これらに限定されるものではない）の各種気道炎症疾患の治療において鎮咳薬として有用である。
骨粗鬆症は、骨量減少を特徴とする疾患であり、結果的に骨の微細構造劣化に至り、骨折しやすさが増す。加齢が骨損失に関連しており、全白人女性の５０％が８０歳までに骨粗鬆症になると推算されている（Ralston, S. H., Curr. Opin. Pharmacol., 2003, 3, 286-290）。骨量密度に対してかなりの遺伝的寄与があり、ＣＢ２受容体遺伝子がヒト骨粗鬆症に関連している（Karsak, M., et al., Human Molecular Genetics, 2005, 14(22), 3389-3396）。破骨細胞および骨芽細胞が、骨の吸収と合成が関与する再構築と呼ばれるプロセスを介して骨の構造および機能の維持において大きく寄与している（Boyle, W. J., et al., Nature, 2003, 423, 337-342）。ＣＢ２受容体発現が、破骨細胞および骨芽細胞前駆細胞上で検出されており、マウスにおけるＣＢ２作働薬の投与によって、骨形成における用量依存的上昇が生じた（Grotenhermen, F. and Muller-Vahl, K., Expert Opin. Pharmacother., 2003, 4(12), 2367-2371）。ＣＢ２選択的逆作働薬ＳＲ１４４５２８などのカンナビノイド逆作働薬が、破骨細胞活性および閉経後骨粗鬆症に関するモデルであるマウスでの逆卵巣切除誘発骨損失を阻害することが明らかになっている（Ralston, S. H., et al., Nature Medicine, 2005, 11, 774-779）。従って、ＣＢ２調節剤は、骨粗鬆症、骨関節炎および骨障害の治療および予防において有用である。
アテローム性動脈硬化は慢性炎症疾患であり、心疾患および卒中の第一の原因である。ＣＢ２受容体がヒトおよびマウスの両方のアテローム斑で検出されている。アポリポタンパク質Ｅノックアウトマウスで比較的低用量のＴＨＣを投与することで、アテローム性動脈硬化症の進行が遅延され、これらの効果はＣＢ２選択的拮抗薬ＳＲ１４４５２８によって阻害された（Steffens, S., et al., Nature, 2005, 434, 782-786）。従って、ＣＢ２受容体で活性を有する化合物は、アテローム性動脈硬化の治療において臨床的に有用である。
ＣＢ２受容体は、免疫系の悪性細胞上で発現され、アポトーシスを誘発するためのＣＢ２受容体ターゲティングが、免疫系の悪性腫瘍を治療する上での新規なアプローチを構成し得る。選択的ＣＢ２作働薬は、悪性神経膠腫（Sanchez, C, et al., Cancer Res., 2001, 61, 5784-5789）、皮膚癌（Casanova, M. L., et al., J. Clin. Invest., 2003, 111, 43-50）およびリンパ腫（McKallip, R. J., et al., Blood, 2002, 15(2), 637-634）の退行を誘発する。従って、ＣＢ２調節剤は、免疫起源の腫瘍に対する抗癌剤として有用である。
ＣＢ２受容体の活性化が、虚血および再潅流の有害効果に対して心臓を保護することが明らかになっている（Lepicier, P., et al., Brit. J. Pharm. 2003, 139, 805-815; Bouchard, J.-F., et al., Life Sci. 2003, 72, 1859-1870; Filippo, C. D., et al., J. Leukoc. Biol. 2004, 75, 453-459）。従って、ＣＢ２調節剤は、心血管疾患ならびに心筋梗塞進行の治療または予防において有用である。
本発明は、本発明の化合物を含む医薬組成物をも提供する。その医薬組成物は、１以上の無毒性の製薬上許容される担体とともに製剤された本発明の化合物を含む。
本発明の医薬組成物は、ヒトおよび他の哺乳動物に、経口投与、直腸投与、非経口投与、大槽内投与、膣投与、局所投与（例えば粉剤、軟膏もしくは滴剤による）、口腔内投与することができるか、経口もしくは鼻腔内噴霧剤として投与することができる。本明細書で使用される「非経口」という用語は、静脈、筋肉、腹腔内、皮下および関節内注射および注入を含む投与方式を指す。
本明細書で使用される「製薬上許容される担体」という用語は、あらゆる種類の無毒性で不活性の固体、半固体または液体の充填剤、希釈剤、カプセル形成材料または製剤助剤を意味する。製薬上許容される担体として使用可能な材料の例を一部挙げると、乳糖、グルコースおよびショ糖などの糖類しかし、これらに限定されない）；デンプン、例えばトウモロコシデンプンおよびジャガイモデンプン（これらに限定されるものではない）；カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロースおよび酢酸セルロースなどのセルロースおよびそれの誘導体（これらに限定されるものではない）；トラガカントガム粉末；麦芽；ゼラチン；タルク；カカオバターおよび坐剤ロウなどの賦形剤（これらに限定されるものではない）；落花生油、綿実油、紅花油、ごま油、オリーブ油、トウモロコシ油および大豆油などのオイル類（これらに限定されるものではない）；プロピレングリコールなどのグリコール類；オレイン酸エチルおよびラウリン酸エチルなどのエステル類（これらに限定されるものではない）；寒天；水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウムなどの緩衝剤（これらに限定されるものではない）；アルギン酸；発熱物質を含まない水；等張生理食塩水；リンゲル液；エチルアルコールおよびリン酸緩衝溶液、ならびに製剤者の判断に従って、ラウリル硫酸ナトリウムおよびステアリン酸マグネシウムなどの他の無毒性で適合性の潤滑剤（これらに限定されるものではない）、ならびに着色剤、離型剤、コーティング剤、甘味剤、香味剤および芳香剤、保存剤および酸化防止剤がある。
非経口注射用の本発明の医薬組成物には、製薬上許容される無菌の水系もしくは非水系溶液、分散液、懸濁液または乳濁液、ならびに使用直前に無菌注射用溶液もしくは分散液で再生する無菌粉剤などがある。好適な水系および非水系の担体、希釈剤、溶媒または媒体の例には、水、エタノール、多価アルコール（グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど）、植物油（オリーブ油など）、注射用有機エステル（オレイン酸エチルなど）およびこれらの好適な混合物などがある。適切な流動性は、例えばレシチンなどのコーティング材の使用により、分散液の場合には必要粒径の維持により、そして界面活性剤の使用によって維持することができる。
これらの組成物は、保存剤、湿展剤、乳化剤および分散剤などの補助剤も含有し得る。微生物の活動防止は、各種の抗菌剤および抗真菌剤、例えばパラベン、クロロブタノール、フェノールソルビン酸などを含有させることによって確保することができる。糖類、塩化ナトリウムなどの等張剤を含めることが望ましい場合もある。モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンなどの吸収を遅らせる薬剤を含有させることで、注射用医薬製剤の長期吸収をもたらすことができる。
場合によっては、薬物の作用を持続させるために、皮下または筋肉注射からの薬物の吸収を遅らせることが望ましい。これは、水溶性が低い結晶材料もしくは非晶質材料の懸濁液を用いることで行うことができる。この時、薬物の吸収速度は、それの溶解速度によって決まり、その溶解速度は結晶の大きさおよび結晶形態によって決まり得る。あるいは、オイル媒体に薬物を溶解または懸濁させることによって、非経口製剤の遅延吸収が行われる。
注射用デポー製剤は、ポリラクチド−ポリグリコリドなどの生体分解性ポリマー中の薬物のマイクロカプセルマトリックスを形成することによって製造される。ポリマーに対する薬物の比率および利用される特定のポリマーの性質に応じて、薬物放出速度を制御することができる。他の生体分解性ポリマーの例には、ポリ（オルトエステル）類およびポリ（無水物）などがある。デポー注射製剤は、身体組織と適合性であるリポソームまたはマイクロエマルジョンに薬物を閉じ込めることによっても調製される。
注射用製剤は、細菌保持フィルターによる濾過によって、または使用直前に無菌水その他の無菌注射用媒体に溶解もしくは分散させることができる無菌固体組成物の形態で滅菌剤を配合することによって滅菌することができる。
経口投与用の固体製剤には、カプセル、錠剤、丸薬、粉剤および粒剤などがある。こうした固体製剤では、活性化合物を、少なくとも１種類の不活性な製薬上許容される担体もしくは賦形剤、例えばクエン酸ナトリウムもしくはリン酸二ナトリウムおよび／またはａ）デンプン、乳糖、ショ糖、グルコース、マンニトールおよびケイ酸などの充填剤もしくは増量剤；ｂ）カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ショ糖およびアカシアなどの結合剤；ｃ）グリセリンなどの保湿剤；ｄ）寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモもしくはタピオカデンプン、アルギン酸、ある種のケイ酸塩および炭酸ナトリウムなどの崩壊剤；ｅ）パラフィンなどの溶解遅延剤；ｆ）４級アンモニウム化合物などの吸収促進剤；ｇ）セチルアルコールおよびモノステアリン酸グリセリンなどの湿展剤；ｈ）カオリンおよびベントナイトクレーなどの吸収剤；およびｉ）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール類、ラウリル硫酸ナトリウムなどの潤滑剤、ならびにこれらの混合物と混合することができる。カプセル、錠剤および丸薬の場合には、製剤は緩衝剤の含むこともできる。
ラクトースまたは乳糖のような担体ならびに高分子量ポリエチレングリコール類などを使用する軟および硬充填ゼラチンカプセルにおける充填剤として、同様の種類の固体組成物を利用することもできる。
コーティング剤およびシェル剤、例えば腸溶コーティング剤および医薬製剤の分野において公知である他のコーティング剤を用いて、錠剤、糖衣錠、カプセル、丸薬および粒剤の固体製剤を製造することができる。これらは、場合により不透明化剤を含有してもよく、場合によっては遅延的に腸管のある部分のみで、またはその部分で優先的に有効成分を放出するような組成のものであってもよい。使用することができる包埋組成物の例には、高分子物質およびロウ類などがある。
活性化合物は、適切な場合には上述の担体のうちの１種類以上とともにマイクロカプセル化形態としたものであることもできる。
経口投与用の液体製剤には、製薬上許容される乳濁剤、液剤、懸濁液、シロップおよびエリキシル剤などがある。活性化合物に加えて、液体製剤は、例えば水その他の溶媒、可溶化剤および乳化剤などの当業界で一般に使用される不活性希釈剤、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、オイル類（特に、綿実油、落花生油、トウモロコシ油、胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油）、グリセリン、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール類およびソルビタンの脂肪酸エステル、ならびにこれらの混合物を含有してもよい。
不活性希釈剤に加えて、前記経口組成物は、湿展剤、乳化剤および懸濁剤、甘味剤、香味剤および芳香剤などの補助剤も含有し得る。
懸濁液は、活性化合物に加えて、例えばエトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル類、微結晶性セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天、トラガカントおよびこれらの混合物のような懸濁剤を含有することができる。
好ましくは、直腸投与または膣投与用の組成物は、室温では固体であるが体温では液体であることから、直腸もしくは膣腔内で融解して活性化合物を放出するカカオ脂、ポリエチレングリコールもしくは坐剤ワックスなどの好適な非刺激性担体と本発明の化合物を混合することによって調製することができる坐剤である。
本発明の化合物は、リポソームの形態で投与することもできる。当業界で公知のように、リポソームは、リン脂質その他の液体物質から誘導される。リポソームは、水系媒体に分散されている単ラメラまたは多ラメラ水和液晶によって形成される。リポソームを形成することができる無毒性で生理的に許容される代謝可能な脂質であればいかなるものも使用可能である。リポソーム形態の本発明の組成物は、本発明の化合物に加えて、安定剤、保存剤、賦形剤などを含有することができる。好ましい液体は、別個にまたは一緒に使用される天然および合成のリン脂質およびホスファチジルコリン類（レシチン類）である。
リポソームを形成するための方法は当業界で公知である（例えば、Prescott, Ed., Methods in Cell Biology, Volume XIV, Academic Press, New York, N. Y. (1976), p. 33 et seq.参照）。
本発明の化合物の局所投与用の製剤には、粉剤、噴霧剤、軟膏および吸入剤などがある。活性化合物を、滅菌条件下で製薬上許容される担体および要求され得る必要な保存剤、緩衝液もしくは推進剤と混合することができる。眼科用製剤、眼軟膏、粉剤および液剤も本発明の範囲に包含されることが想到される。
本発明の医薬組成物中の有効成分の実際の投与レベルを変えて、特定の患者、組成物および投与形態において所望の治療応答を得る上で効果的な活性化合物量を得ることができる。選択される用量レベルは、特定の化合物の活性、投与経路、治療対象の状態の重度ならびに治療を受ける患者の健康状態および病歴によって決まる。
上記または他の治療において使用する場合、治療上有効量の本発明の化合物のいずれかを、純粋な形態で用いることができるか、またはこうした形態が存在する場合には製薬上許容される塩、エステルもしくはプロドラッグの形態が存在する場合にはそのような形態で用いることができる。「治療上有効量」の本発明の化合物という表現は、あらゆる医学的処置に適用可能な妥当な利益／リスク比で障害を治療する上で十分な化合物量を意味する。しかしながら、本発明の化合物および組成物の総一日用量が、妥当な医学的判断の範囲内で担当医によって決定されることは明らかであろう。特定の患者における具体的な治療上有効用量レベルは、治療対象の障害およびその障害の重度；使用される具体的な化合物の活性；使用される具体的な組成物；患者の年齢、体重、全身の健康状態、性別および食事；使用される具体的な化合物の投与時刻、投与経路および排泄速度；治療期間；使用される具体的な化合物と併用または同時使用する薬物；ならびに医学分野において公知である同様の要素などの各種要素によって決まる。
本明細書で使用される「製薬上許容される塩」という用語は、無機酸または有機酸から誘導される塩を意味する。それらの塩は、式（Ｉ）の化合物の最終単離もしくは精製時にイン・サイツで、または式（Ｉ）の化合物の遊離塩基を無機もしくは有機酸と反応させることで別個に製造することができる。代表的な酸付加塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩（イセチオン酸塩）、乳酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、（Ｌ）酒石酸塩、（Ｄ）酒石酸塩、（ＤＬ）酒石酸塩、チオシアン酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、重炭酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いる場合の「製薬上許容されるプロドラッグ」または「プロドラッグ」という用語は、妥当な医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激、アレルギー応答などを伴わず、ヒトおよび下等動物の組織と接触させて使用する上で好適である本発明の化合物のプロドラッグを表す。本発明のプロドラッグは、例えば血液中での加水分解により、インビボで迅速に式（Ｉ）の化合物に変換され得る。
本発明では、合成手段によって形成されるか、プロドラッグのインビボ生体内変換によって形成される式（Ｉ）の化合物が想到される。
本発明の化合物は、非溶媒和型、ならびに半水和物などの水和型などの溶媒和型で存在することができる。一般に、特に水、エタノールなどの製薬上許容される溶媒との溶媒和型は、本発明に関しては非溶媒和型と等価である。
ヒトまたは下等動物に投与される本発明の化合物の総１日用量は、約０．００３〜約３０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲であることができる。経口投与に関しては、より好ましい用量は、約０．０１〜約１０ｍｇ／ｋｇ／日であることができる。所望に応じて、この有効１日用量を、投与に関して複数用量に分割することができる。結果的に、単一用量組成物が、１日用量を構成する量を含むことができるか、それを分割した量を含むことができる。

Claims (13)

  1. 下記式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩：
    Figure 0004922946
     ［式中、
    Ｒ１は、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アジドアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、複素環アルキル、複素環アルキルカルボニル、ヒドロキシアルキル、メルカプトアルキル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキル、（ＮＲＡＲＢ）スルホニルアルキル、（ＮＲＣＲＤ）アルキル、−ＬＯＲ２、−ＬＳＲ２、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ２および−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ２からなる群から選択され；
    Ｌは、アルキレンであり；
    Ｒ２は、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、アリールアルキル、カルボキシアルケニルカルボニル、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルケニルカルボニル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキルおよび（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキルカルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ３は、水素、アルコキシアルキル、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選択され；
    Ｒ４は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルからなる群から選択され；前記シクロプロピル、シクロブチルおよびシクロペンチルは、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、オキソ、−ＮＲＥＲＦ、（ＮＲＥＲＦ）アルキル、（ＮＲＧＲＨ）カルボニル、（ＮＲＧＲＨ）カルボニルアルキル、（ＮＲＧＲＨ）スルホニルおよび（ＮＲＧＲＨ）スルホニルアルキルからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換されており；前記シクロヘプチルおよびシクロオクチルは、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、オキソ、−ＮＲＥＲＦ、（ＮＲＥＲＦ）アルキル、（ＮＲＧＲＨ）カルボニル、（ＮＲＧＲＨ）カルボニルアルキル、（ＮＲＧＲＨ）スルホニルおよび（ＮＲＧＲＨ）スルホニルアルキルからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換されていても良く；
    Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に水素、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アリールアルキルチオ、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アリールチオ、アリールチオアルキル、カルボキシ、カルボキシアルケニル、カルボキシアルケニルカルボニル、カルボキシアルケニルカルボニルオキシ、カルボキシ、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルカルボニル、カルボキシアルキルカルボニルオキシ、シアノ、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルオキシアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキル、複素環、複素環アルコキシ、複素環アルコキシカルボニル、複素環アルキル、複素環オキシ、複素環オキシアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メルカプトアルキル、ニトロ、−ＮＲＪＲＫ、（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ、（ＮＲＪＲＫ）アルキル、（ＮＲＭＲＮ）カルボニル、（ＮＲＭＲＮ）カルボニルアルキル、（ＮＲＭＲＮ）スルホニルおよび（ＮＲＭＲＮ）スルホニルアルキルからなる群から選択され；
    ＲＡ、ＲＢ、ＲＧ、ＲＨ、ＲＭおよびＲＮは、独立に水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択され；
    ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＪ、ＲＫは、独立に水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、複素環、複素環アルキル、複素環スルホニルおよび複素環アルキルスルホニルからなる群から選択される。］
  2. Ｒ１がアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリールアルキル、アジドアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、複素環アルキルカルボニル、ヒドロキシアルキル、メルカプトアルキル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキル、（ＮＲＡＲＢ）スルホニルアルキル、（ＮＲＣＲＤ）アルキルおよび−ＬＯＲ２からなる群から選択され；
    Ｌが、アルキレンであり；
    Ｒ２が、アルキルカルボニル、アリールアルキルおよびカルボキシアルケニルカルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ３が、水素およびアルキルからなる群から選択され、前記アルキルがメチルであり；
    Ｒ４が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘプチルからなる群から選択され、前記シクロプロピル、シクロブチルおよびシクロペンチルがアルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換されており；
    Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、独立に水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキル、アルキルスルホニル、アリールアルコキシ、カルボキシ、カルボキシアルケニルカルボニルオキシ、カルボキシ、カルボキシアルキルカルボニルオキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、複素環アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、−ＮＲＪＲＫ、（ＮＲＪＲＫ）アルコキシ、（ＮＲＪＲＫ）アルキルおよび（ＮＲＭＲＮ）カルボニルからなる群から選択され；
    ＲＡ、ＲＢ、ＲＭおよびＲＮが、独立に水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択され；
    ＲＣ、ＲＤ、ＲＪおよびＲＫが、独立に水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；
    Ｒ４が、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルである請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ１が複素環アルキルであり；
    Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；
    Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルである請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ１がヘテロアリールアルキルであり；
    Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；
    Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルである請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ１がアリールアルキルであり；
    Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；
    Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルである請求項１に記載の化合物。
  7. Ｒ１が、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アジドアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、複素環アルキルカルボニル、メルカプトアルキル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルアルキル、（ＮＲＡＲＢ）スルホニルアルキル、（ＮＲＡＲＢ）スルホニルアルキルおよび（ＮＲＣＲＤ）アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ３が、水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；
    Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；
    ＲＡおよびＲＢが独立に、水素、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択され；
    ＲＣおよびＲＤが独立に、水素、アルコキシカルボニル、アルキルおよびアルキルスルホニルからなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
  8. Ｒ１が−ＬＯＲ２であり；
    Ｒ２が、アルキルカルボニル、アリールアルキルおよびカルボキシアルケニルカルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ３が、水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；
    Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルであり；
    Ｌがアルキレンである請求項１に記載の化合物。
  9. Ｒ１がヒドロキシアルキルであり；
    Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；
    Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルである請求項１に記載の化合物。
  10. Ｒ１がアルキルチオアルキルであり；
    Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；
    Ｒ４が２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルである請求項１に記載の化合物。
  11. Ｒ１が複素環アルキルであり；
    Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；
    Ｒ４が２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチルシクロブチルである請求項１に記載の化合物。
  12. Ｒ１が複素環アルキルであり；
    Ｒ３が水素およびアルキルからなる群から選択され、そのアルキルがメチルであり；
    Ｒ４がシクロヘプチルである請求項１に記載の化合物。
  13. ｛１−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸；
    ［１−（２−ピリジン−２−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸；
    ｛１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸；
    ４−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ［１−（２−ピペリジン−４−イル−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−（２，２，３，３−テトラメチル−シクロプロピル）−メタノンｐ−トルエンスルホン酸；
    ｛１−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸；
    ［１−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸；
    （２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）［１−（２−チエン−２−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン；
    ［１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    １−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）ピロリジン−２−オン；
    １−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）ピロリジン−２，５−ジオン；
    ｛１−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    （２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）［１−（２−チエン−３−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン；
    ｛１−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノンｐ−トルエンスルホン酸；
    ［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（２−ピリジン−３−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ｛１−［２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    （１−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（２−ピリジン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ｛１−［４−（ベンジルオキシ）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（４−ヒドロキシブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ｛１−［４−（メチルチオ）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（２−アゼパン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（２−ピペラジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノントリス−トリフルオロ酢酸；
    ｛１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ３−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン；
    ［１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    （２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン；
    ｛１−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（３，４−ジヒドロキシブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ｛１−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ｛１−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ｛１−［５−（ベンジルオキシ）ペンチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（５−ヒドロキシペンチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（３−メトキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアセチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ４−（｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝メチル）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
    ３−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝プロパンアミド；
    ６−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ヘキサン−２−オン；
    ｛１−［（２Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［２−メチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［４−アミノ−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    シクロヘプチル［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン；
    （２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチルシクロブチル）［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン；
    酢酸４−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブチル；
    ４−オキソ−４−（４−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブトキシ）ブト−２−エン酸；
    ［６−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    酢酸４−（｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝メチル）フェニル；
    ［１−（４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［６−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［６−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ４−オキソ−４−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イル｝オキシ）ブト−２−エン酸；
    ［６−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ｛１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    （１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［７−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（３−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［７−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ４−オキソ−４−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−７−イル｝オキシ）ブト−２−エン酸；
    ［７−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチル；
    １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸；
    ｛１−［（５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ４−オキソ−４−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝オキシ）ブト−２−エン酸；
    ［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ３−［（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸エチル；
    ［５−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［４−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド；
    １−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸；
    １−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸２−モルホリン−４−イルエチル；
    ［４−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［４−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［６−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［６−（ベンジルオキシ）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［６−ヒドロキシ−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［６−メトキシ−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ４−オキソ−４−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝オキシ）ブタン酸；
    （２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン；
    ［１−（４−アジドブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（２−アジドエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    Ｎ−（４−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブチル）メタンスルホンアミド；
    ４−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝オキシ）ブタン酸エチル；
    ［１−（３−アジドプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ｛１−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−（４−ヒドロキシブトキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−（４−ブロモブトキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（５−アジドペンチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    Ｎ−（２−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）メタンスルホンアミド；
    １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸メチル；
    Ｎ−（３−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝プロピル）メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（５−｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ペンチル）メタンスルホンアミド；
    ［５−（４−アミノブトキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−ヒドロキシ−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    （２Ｅ）−４−（｛１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝オキシ）−４−オキソブト−２−エン酸；
    ［５−メトキシ−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    Ｎ−［４−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝オキシ）ブチル］メタンスルホンアミド；
    １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド；
    Ｎ−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド；
    １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
    ［５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド；
    Ｎ−ヘプチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド；
    ［５−ヒドロキシ−６−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    （２Ｅ）−４−（｛６−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝オキシ）−４−オキソブト−２−エン酸；
    ｛５−（ベンジルオキシ）−１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−（アミノメチル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ｛５−ヒドロキシ−１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    Ｎ−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝メチル）メタンスルホンアミド；
    ｛５−（ベンジルオキシ）−１−［４−（ベンジルオキシ）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［６−（メチルスルホニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
    ［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［６−（アミノメチル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    Ｎ−（｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イル｝メチル）メタンスルホンアミド；
    ［５，６−ジヒドロキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル｛３−［（２，２，３，６−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸；
    テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル｛３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸エチル；
    ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルカーバメート；
    ［５−アミノ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［４，５，６，７−テトラフルオロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    Ｎ−｛１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝メタンスルホンアミド；
    ［５−（ヒドロキシメチル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−（メトキシメチル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ３−（２−｛５−ヒドロキシ−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン；
    ３−（２−｛５−（ベンジルオキシ）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン；
    Ｎ−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド；
    Ｎ−エチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド；
    ［１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−ブロモ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−（２−メトキシフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−フェニル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−（３−メトキシフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［６−ブロモ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［６−（２−メトキシフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［６−フェニル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；
    ［５−フルオロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メタノン；および
    ２−オキサトリシクロ［３．３．１．１〜３，７〜］デク−１−イル［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メタノン
    からなる群から選択される化合物。
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