JP4912115B2 - 電子写真感光体用塗工液の製造方法およびそれを用いた電子写真感光体、電子写真装置並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ - Google Patents
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Description
本発明は、電子写真感光体塗工液の製造方法及びそれを用いた電子写真感光体、それを用いた電子写真装置並びに電子写真装置用プロセスカートリッジに関するものである。更に詳細には、本発明は、特に、生産性の高い、液安定性に優れた電子写真感光体塗工液の製造方法に関するものであり、かかる製造方法を用いて作製した画像欠陥のない高画質な画像を与える電子写真感光体及びかかる電子写真感光体を用いた電子写真装置並びに電子写真装置用プロセスカートリッジに関するものである。
従来、電子写真感光体用の光導電性素材として、Ｓｅ、ＣｄＳ、ＺｎＯ等の無機材料が用いられてきたが、光感度、熱安定性、毒性等の問題を持つことから、近年では有機光導電性材料を用いた電子写真感光体の開発が盛んに行われており、電荷発生材料及び電荷輸送材料を含有する感光層を有する電子写真感光体は、すでに実用化されるに到っている。
一般的に、有機光導電材料を用いた電子写真感光体の感光層は、少なくとも電荷発生物質を含有する電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層からなるが、このうち電荷発生層は少なくとも電荷発生物質を適当な溶剤中にボールミル、アトライター、サンドミル、超音波などを用いて分散し塗工液を作成、これを導電性支持体あるいは中間層上に塗布し、乾燥することにより形成される。
一般的に、有機光導電材料を用いた電子写真感光体の感光層は、少なくとも電荷発生物質を含有する電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層からなるが、このうち電荷発生層は少なくとも電荷発生物質を適当な溶剤中にボールミル、アトライター、サンドミル、超音波などを用いて分散し塗工液を作成、これを導電性支持体あるいは中間層上に塗布し、乾燥することにより形成される。
電荷発生物質としてアゾ顔料を用いる場合は、アゾ顔料自体の凝集性が大きく、固体物としての硬度が高いため、事前に乾式粉砕を取り入れたり、分散時間を長くしたりすることで塗工液を作成していることが多い。しかしながら、いずれの手段も工程や工数が増えて、手間がかかるために、塗工液の製造工程上は好ましくない。
また、アゾ顔料は、一種の単分子が凝集した状態をとることで電荷発生の機能を発現していると考えられているため、塗工液作成後の保存安定性が小さく、経時で電荷発生特性が変化したり、塗工液としての液物性が変化し凝集物ができたり、又は粘度上昇が起きたりすることで、塗工した電子写真感光体の塗膜品質が低下するとともに、最悪の場合は廃棄せざるを得ないといったことも生じていた。
以上のような問題に対し、分散方法に関しては様々な提案がなされているが、感光体塗工液に対し求められる塗工性について満足できるものが得られていないのが現状である。
また、アゾ顔料は、一種の単分子が凝集した状態をとることで電荷発生の機能を発現していると考えられているため、塗工液作成後の保存安定性が小さく、経時で電荷発生特性が変化したり、塗工液としての液物性が変化し凝集物ができたり、又は粘度上昇が起きたりすることで、塗工した電子写真感光体の塗膜品質が低下するとともに、最悪の場合は廃棄せざるを得ないといったことも生じていた。
以上のような問題に対し、分散方法に関しては様々な提案がなされているが、感光体塗工液に対し求められる塗工性について満足できるものが得られていないのが現状である。
分散方法としては、例えば、始めに乾式粉砕し、その後、湿式粉砕する方法（特許文献１：特開平１−１７６４３３号公報、特許文献２：特開平１−１７６４３４号公報、特許文献３：特開平８−４１３６８号公報）、超音波照射を行いながら分散する方法（特許文献４：特開２００１−２６５０２７号公報）が開示されている。
しかし、当該方法では初期的な分散状態としては良好な塗工液が得られるものの、経時安定性は乏しく、塗工液の経時での粘度上昇、塗工感光体に対する凝集物の発生等の問題が生じる。
しかし、当該方法では初期的な分散状態としては良好な塗工液が得られるものの、経時安定性は乏しく、塗工液の経時での粘度上昇、塗工感光体に対する凝集物の発生等の問題が生じる。
ボールミルは顔料と樹脂や溶媒との予備混合を必要としない、蒸発による溶剤消失が少ない、機構が簡単で管理や監視を必要とせず労務費が安い、などの利点があり、電子写真感光体の塗工液の製造によく使われている。
一般的なボールミル分散における最適な条件も非特許文献１に記載されている。メディア量はミルの容積の半分が最適とされている。
しかし、上記条件では分散に要する時間が長く、生産性が悪いという問題があった。
一般的なボールミル分散における最適な条件も非特許文献１に記載されている。メディア量はミルの容積の半分が最適とされている。
しかし、上記条件では分散に要する時間が長く、生産性が悪いという問題があった。
また分散メディアとして結晶性ガラスやアルミナを用いたメディアを用いる方法（特許文献５：特開平４−２２３２７２号公報、特許文献６：特開平８−１２３０４５号公報）も開示されている。
しかし当該方法ではメディア磨耗粉が塗工液混入し、本方法で作製した電子写真感光体は画像欠陥が生じ、低画質な画像になってしまうという問題が生じる。
しかし当該方法ではメディア磨耗粉が塗工液混入し、本方法で作製した電子写真感光体は画像欠陥が生じ、低画質な画像になってしまうという問題が生じる。
また有機顔料を溶媒中で分散メディアが、異なる２種類以上の径のボールまたはビーズと共に分散処理する方法（特許文献７：特許第３３４６４１６号公報、特許文献８：特開２００１−２６５０２７号公報）も開示されている。
しかし当該方法では微粉メディアを使用すること、多種類のメディアを使用することなどから、製造現場での取り扱いが困難となる問題が生じる。
しかし当該方法では微粉メディアを使用すること、多種類のメディアを使用することなどから、製造現場での取り扱いが困難となる問題が生じる。
また下記式（ａ）にて表される密度（Ｄ：ｇ／ｃｍ２）および直径（Ｒ：ｍｍ）のメディアを使用する方法（特許文献９：特開２００２−３４１５６４号公報）も開示されている。
しかし、後に説明するように、メディアはＰＳＺボールがよく、ＰＳＺボールはＤ＝６であるため、当該方法ではメディアの直径は１０ｍｍ以上がよいということになる。したがって、当該方法では生産性、液安定性の点で不十分である。
また分散溶液に対して、１．５倍以上の質量の分散メディアを用いる方法（特許文献１０：特開２００２−１０７９７４号公報）も開示されている。
しかし後に説明するように、メディアはＰＳＺボールがよく、当該方法ではＰＳＺボールを使用した場合、メディア量が少なすぎ、分散効率が悪く、生産性が劣る。
しかし後に説明するように、メディアはＰＳＺボールがよく、当該方法ではＰＳＺボールを使用した場合、メディア量が少なすぎ、分散効率が悪く、生産性が劣る。
またアゾ顔料を１，４−ジオキサンを処理溶媒としてボールミルで粉砕する方法（特許文献１１：特開平７−１５２１８８号公報）も開示されている
しかし、ジオキサンは毒性のため、実施できない。
しかし、ジオキサンは毒性のため、実施できない。
従って、上記従来技術に鑑みて、本発明は、生産性が高く、良好な液安定性を示す電子写真感光体用塗工液の製造方法を提供することであり、また電子写真装置の高速化に寄与する電子写真感光体を提供する電子写真感光体用塗工液の製造方法を提供することであり、また感度及び電位安定性の良好な電子写真感光体を提供する電子写真感光体用塗工液の製造方法を提供することであり、また本発明の電子写真感光体塗工液を用いて作製した画像欠陥のない高画質の画像を与える電子写真感光体を提供することであり、また本発明の電子写真感光体塗工液を用いて作製した画像欠陥のない高画質の画像を与える電子写真感光体を用いた電子写真装置を提供することであり、また本発明の電子写真感光体塗工液を用いて作製した画像欠陥のない高画質の画像を与える電子写真感光体を用いた電子写真装置用プロセスカートリッジを提供することである。
上記課題は、本発明の（１）「少なくとも溶剤中にアゾ顔料を分散してなる電子写真感光体用塗工液の製造方法において、前記塗工液がボールミルにより分散され、当該ボールミルの回転数が下記式（１）で算出される回転数（Ｒ／ｒｐｍ）であり、式（１）におけるVが０．７≦V≦１．２の範囲であることを特徴とする電子写真感光体の製造方法；
D：ボールミルのポットの直径（ｍ）」、
（２）「使用されるメディアの径が２ｍｍ以上５ｍｍ以下であることを特徴とする前記第（１）項に記載の電子写真感光体の製造方法」、
（３）「使用されるメディアの量がボールミル容積の２５％以上３５％以下であることを特徴とする前記第（１）項または第（２）項に記載の電子写真感光体の製造方法」、
（４）「ボールミルのポットの直径が０．０２ｍ以上０．１５ｍ以下であることを特徴とする前記第（１）項乃至第（３）項の何れかに記載の電子写真感光体の製造方法」、
（５）「前記メディアがＰＳＺボールであることを特徴とする前記第（１）項乃至第（４）項のいずれかに記載の電子写真感光体の製造方法」、
（６）「前記アゾ顔料が下記一般式（I）：
（７）「前記一般（I）で表される非対称アゾ顔料が下記一般式（II）で表わされる化合物であることを特徴とする前記第（６）項に記載の電子写真感光体の製造方法；
（式中、Ｃｐ1及びＣｐ3は互いに構造の異なるカプラー残基を示す。）」、
（８）「前記塗工液の分散媒にケトン系溶媒を含有することを特徴とする前記第（６）項または第（７）項に記載の電子写真感光体の製造方法」により達成される。
また、上記課題は、本発明の（９）「前記第（１）項乃至第（８）項の何れかに記載の電子写真感光体の製造方法により得られたことを特徴とする電子写真感光体」により達成される。
また、上記課題は、本発明の（１０）「少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段、除電手段及び電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体が、前記第（９）項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置」により達成される。
また、上記課題は、本発明の（１１）「少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体が、前記第（９）項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ」により達成される。
以下の詳細かつ具体的な説明から明らかなように、本発明の上記（１）により、ボールミルの回転数が所定の範囲であるため、生産性、液安定性の優れる塗工液を提供でき、
上記（２）により、メディア径が所定の範囲であるため、生産性、液安定性の優れる塗工液を提供でき、
上記（３）により、メディアの量が所定の範囲であるため、生産性、液安定の性優れる塗工液を提供でき、
上記（４）により、ポット直径が所定の範囲であるため、生産性、液安定性の優れる塗工液を提供でき、
上記（５）により、メディアの材質がＰＳＺであるため、生産性、液安定性の優れる塗工液を提供でき、当該塗工液を用いて作製した電子写真感光体は画像欠陥を発生させず、
上記（６）により、非対称ビスアゾ顔料を用いているため、電子写真装置の高速化に寄与し、
上記（７）により、非対称ビスアゾ顔料の中心骨格が一般式（II）で表されるものであるため、当該塗工液を用いて作製した電子写真感光体は安定した電気特性を示し、
上記（８）により、分散溶媒にケトン系溶媒を用いているため、生産性、液安定性の優れる塗工液を提供でき、
上記（９）により、本発明の製造方法で作製された塗工液を用いているため、画像欠陥のない高画質の画像を与える電子写真感光体を提供することができ、
上記（１０）により、本発明の電子写真感光体を用いているため、画像欠陥のない高画質の画像を与える電子写真装置を提供することができ、
上記（１１）により、本発明の電子写真感光体を用いているため、画像欠陥のない高画質の画像を与える電子写真装置用プロセスカートリッジを提供することができる、という極めて優れた効果を奏するものである。
上記（２）により、メディア径が所定の範囲であるため、生産性、液安定性の優れる塗工液を提供でき、
上記（３）により、メディアの量が所定の範囲であるため、生産性、液安定の性優れる塗工液を提供でき、
上記（４）により、ポット直径が所定の範囲であるため、生産性、液安定性の優れる塗工液を提供でき、
上記（５）により、メディアの材質がＰＳＺであるため、生産性、液安定性の優れる塗工液を提供でき、当該塗工液を用いて作製した電子写真感光体は画像欠陥を発生させず、
上記（６）により、非対称ビスアゾ顔料を用いているため、電子写真装置の高速化に寄与し、
上記（７）により、非対称ビスアゾ顔料の中心骨格が一般式（II）で表されるものであるため、当該塗工液を用いて作製した電子写真感光体は安定した電気特性を示し、
上記（８）により、分散溶媒にケトン系溶媒を用いているため、生産性、液安定性の優れる塗工液を提供でき、
上記（９）により、本発明の製造方法で作製された塗工液を用いているため、画像欠陥のない高画質の画像を与える電子写真感光体を提供することができ、
上記（１０）により、本発明の電子写真感光体を用いているため、画像欠陥のない高画質の画像を与える電子写真装置を提供することができ、
上記（１１）により、本発明の電子写真感光体を用いているため、画像欠陥のない高画質の画像を与える電子写真装置用プロセスカートリッジを提供することができる、という極めて優れた効果を奏するものである。
以下に本発明を詳細に説明する。
図７はボールミル分散装置の構成例の１つを示したものである。ボールミル分散装置は円筒形のポットとその中にあるメディアから構成され、この中にアゾ顔料、樹脂、溶剤等のミルベースを入れ、ポットを回転させることでメディアを運動させ、メディアやポットの運動により顔料が分散される。
ボールミルの回転数は下記式（１）で算出される回転数（R／ｒｐｍ）が好ましい。
図７はボールミル分散装置の構成例の１つを示したものである。ボールミル分散装置は円筒形のポットとその中にあるメディアから構成され、この中にアゾ顔料、樹脂、溶剤等のミルベースを入れ、ポットを回転させることでメディアを運動させ、メディアやポットの運動により顔料が分散される。
ボールミルの回転数は下記式（１）で算出される回転数（R／ｒｐｍ）が好ましい。
D：ボールミル直径（ｍ）
０．７≦V≦１．２、なおVは０．７以上１．２以下が好ましい。さらに好ましくは０．８以上１．２以下で、さらに好ましくは０．９以上１．２以下である。
ボールミル分散装置では、顔料分散を行っているメディアやポット壁面に運動エネルギーを与えているのは、ポットの回転であり、ポットの回転数が分散効率に大きな影響を及ぼす。
回転数Rは大きいほど液安定性は向上し、分散時間も短くなる。Vが１．２より大きくなるとメディアが遠心力のためボールミルの内壁に沿ってポットにつれまわって回転してしまい分散効率が落ちる。
メディアの形状としては球形、円柱形、ラグビーボール形等種々の一般に用いられている形状を適用できる。中でも球形は磨耗のされ方が均一で好ましい。
球形のメディアを採用した場合のメディア径は２ｍｍ以上５ｍｍ以下が好ましい。さらには３ｍｍ以上５ｍｍ以下が好ましく、さらには３ｍｍ以上４ｍｍ以下が好ましい。
メディア径は小さいほど液安定性は向上するが、小さくしすぎると、ボール１個当たりの重量が小さくなり、分散する力が弱くなるため、生産性が低下してしまう。
球形のメディアを採用した場合のメディア径は２ｍｍ以上５ｍｍ以下が好ましい。さらには３ｍｍ以上５ｍｍ以下が好ましく、さらには３ｍｍ以上４ｍｍ以下が好ましい。
メディア径は小さいほど液安定性は向上するが、小さくしすぎると、ボール１個当たりの重量が小さくなり、分散する力が弱くなるため、生産性が低下してしまう。
メディアの量は、ポット容積に対し２５％以上３５％以下が好ましい。さらに好ましくは２６％以上３４％以下でさらに好ましくは２８％以上３２％以下である。
ここでのメディアの量はメディア間の空隙を含まない量のことで、ポット容積に対するボールの割合は次の式で求められる。
ここでのメディアの量はメディア間の空隙を含まない量のことで、ポット容積に対するボールの割合は次の式で求められる。
ポットの大きさについて、内側の直径が０．０２ｍ以上０．１５ｍ以下が好ましい。さらに好ましくは０．０５ｍ以上０．１５ｍ以下で、さらに好ましくは０．０９ｍ以上０．１５ｍ以下が好ましい。
ポットの直径は小さいほど液安定性は向上するが、生産性が低下する。従って上記範囲が好ましい。
ポットの直径は小さいほど液安定性は向上するが、生産性が低下する。従って上記範囲が好ましい。
メディアの材質としては、ＰＳＺが好ましい。
一般的に使用されるメディアの材質としては、ガラス、アルミナ、チタニアなどがある。しかしこれらの材質ではメディア自体が摩耗し、不純物として塗工液中に残るため、画像欠陥が生じるという欠点がある。
ポットに入れるミルベースの量はポットの容積に対し２５％以上５０％以下が好ましい。
ミルベースの量がポット容積の２５％未満になると生産性が落ちる。またメディアの摩擦による温度上昇の影響を受けやすくなってしまう。一方５０％以上になっても分散効率が下がる。
分散の際の、塗工液の固形分は１％以上３０％以下が好ましい。
固形分が高すぎると液の粘度が高すぎて十分分散できず、低すぎると十分分散されるまでの時間がかかる。
一般的に使用されるメディアの材質としては、ガラス、アルミナ、チタニアなどがある。しかしこれらの材質ではメディア自体が摩耗し、不純物として塗工液中に残るため、画像欠陥が生じるという欠点がある。
ポットに入れるミルベースの量はポットの容積に対し２５％以上５０％以下が好ましい。
ミルベースの量がポット容積の２５％未満になると生産性が落ちる。またメディアの摩擦による温度上昇の影響を受けやすくなってしまう。一方５０％以上になっても分散効率が下がる。
分散の際の、塗工液の固形分は１％以上３０％以下が好ましい。
固形分が高すぎると液の粘度が高すぎて十分分散できず、低すぎると十分分散されるまでの時間がかかる。
塗工液作成時に用いられる溶剤としては、ケトン系溶媒が好ましい。
メタノール、エタノール、イソプロパノールのアルコール系溶剤では顔料が分散せず、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル系溶媒では塗工液の安定性が保たれず、感度変動等を生じる。ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒では、溶媒としての安全性に問題がある。
ケトン系溶媒が塗工液溶媒として優れる理由は、本発明で使用される非対称ジスアゾ顔料の分散性、塗工液の安定性・保存性に優れ、更に感光体製造時における縦筋ムラや濃度ムラの発生が抑制されるためである。
ケトン系溶媒の具体例としては、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、アセトン、メチルエチルケトン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、２−ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン、４−ヘプタノン、ジイソブチルケトン等が挙げられる。
塗布液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビードコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の方法を用いることができる。
メタノール、エタノール、イソプロパノールのアルコール系溶剤では顔料が分散せず、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル系溶媒では塗工液の安定性が保たれず、感度変動等を生じる。ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒では、溶媒としての安全性に問題がある。
ケトン系溶媒が塗工液溶媒として優れる理由は、本発明で使用される非対称ジスアゾ顔料の分散性、塗工液の安定性・保存性に優れ、更に感光体製造時における縦筋ムラや濃度ムラの発生が抑制されるためである。
ケトン系溶媒の具体例としては、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、アセトン、メチルエチルケトン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、２−ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン、４−ヘプタノン、ジイソブチルケトン等が挙げられる。
塗布液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビードコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の方法を用いることができる。
本発明に係る電子写真感光体は、導電性支持体上に少なくとも、電荷発生層及び電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体であって、上記電荷発生層が、本発明の方法により作製された電子写真感光体塗工液を用いて形成されている。更にまた、本発明に係る電子写真装置および電子写真装置用プロセスカートリッジは、少なくとも本発明に係る電子写真感光体を具備している。
以下、電子写真感光体の構成により、本発明を説明する。図１は、本発明の電子写真感光体の構成例を示す断面図であり、導電性支持体（１１）上に少なくともアゾ顔料を含有する塗工液を塗布して形成した感光層（１５）を積層した構成をとっている。図２は、本発明の電子写真感光体の別の構成例を示す断面図であり、導電性支持体（１１）上に少なくともアゾ顔料を含有する電荷発生層塗工液を塗布して形成した電荷発生層（１７）と電荷輸送層（１９）を積層した構成をとっている。図３は本発明の別の構成例を示す断面図であり、導電性支持体（１１）と電荷発生層（１７）の間に中間層（１３）が設けられている。図４は、本発明のさらに別の構成例を示す断面図であり、電荷輸送層（１９）の上に保護層（２１）を設けたものである。
図１〜４において、導電性支持体（１１）としては、体積抵抗が１０10Ω・ｃｍ以下の導電性を示す物質、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金などの金属もしくは酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着又はスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチックや紙などに被覆した材料、又はアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板もしくはそれらを押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研磨などの表面処理した管などを使用することができる。また、特開昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体（１１）として用いることができる。この他、本発明の導電性支持体（１１）として、上記支持体上に導電性粉体を適当な結着樹脂に分散して塗工したものも用いることができる。この導電性粉体としては、カーボンブラック、アセチレンブラックなどの炭素系物質、あるいはアルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属粉、又は導電性酸化チタン、導電性酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化物粉などが挙げられる。また、同時に用いられる結着樹脂には、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。このような導電性層は、これらの導電性粉体と結着樹脂とを適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、２−ブタノン、トルエンなどに分散して塗布することにより設けることができる。さらに、本発明の導電性支持体（１１）として、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）などの素材に上記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって導電性層を設けてなるものも、良好に用いることができる。
また、電荷発生物質としては、モノアゾ顔料、ビスアゾ顔料、非対称ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、テトラアゾ顔料等のアゾ顔料を用いることができる。具体的には、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２５４７号公報に記載）、スチルスチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３８２２９号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３４号公報に記載）などが挙げられる。
これらアゾ顔料のうちでも、上記一般式（Ｉ）に示した、極めて高感度な非対称ジスアゾ顔料を用いることが、電子写真装置の高速化の観点から好ましい。これら非対称ジスアゾ顔料は、相当するジアゾニウム塩化合物とＣｐ1又はＣｐ2に相当するカプラーとを２段階に順次反応させるか、あるいは最初のＣｐ1又はＣｐ2とのカップリング反応によって得られるジアゾニウム塩化合物を単離した後、更に残りのカプラーを反応させることによって得ることができる。
これら非対称ジスアゾ顔料のＡの例を下記に例示するが、当然のことながら本発明は下記例示に一切限定されるものではない。
これら非対称ジスアゾ顔料のＡの例を下記に例示するが、当然のことながら本発明は下記例示に一切限定されるものではない。
これら非対称ジスアゾ顔料のカプラーＣｐ1及びＣｐ2の例を下記に例示するが、当然のことながら本発明は下記例示に一切限定されるものではない。
一般式（II）において、カプラーＣｐ1及びＣｐ2の好ましい例として、下記一般式（IV）〜（IX）で示すカプラー残基が挙げられる。
一般式（IV）及び（Ｖ）において、Ｘはべンゼン環と縮合して置換基を有してもよいナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環等の炭化水素環又は複素環基を形成するに必要な残基を表わす。一般式（VIII）において、Ｙは置換基を有してもよい２価の芳香族炭化水素基ないしは窒素原子を環内の含む２価の複素環基を表わす。また、一般式（IV）及び（Ｖ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基を表わし、Ｒ1とＲ2もしくはＲ3とＲ4は共に窒素原子を結合して窒素原子を環内に含む環状アミノ基を形成してもよい。一般式（VI）において、Ｒ5は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基を表わす。一般式（VII）及び（VIII）において、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基を表わす。一般式（VI）及び（VII）において、Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ置換基を有してもよいアリール基又は複素環基を表わす。一般式（IV）において、ｐは０又は１を表わす。
上記表現のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピルなどの基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチルなどの基、アリール基としてはフェニル、ナフチル、アンスリルなどの基、複素環基としてはピリジル、チエニル、チアゾリル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基が挙げられ、窒素原子を環内に含む環状アミノ基としてはピロール、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、インドール、インドリル、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、ピラゾリン、オキサジン、フェノキサジンなどが挙げられる。また、置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロメチル基などが挙げられる。
これら非対称ジスアゾ顔料の中でも特にＡ−２０に示すフルオレノン中心骨格とする上記一般式（II）に示す化合物が感度及び電位安定性の点からも特に好ましい。一般式（II）に示す非対称ジスアゾ顔料の具体例を下記表３に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
これら非対称アゾ顔料は、非対称であるが故に対称アゾ顔料に比べて電荷の分布が偏っていると考えられ、より分子間の相互作用が強い。従って、塗工液とした場合の保存安定性が悪いと考えられるが、本発明の方法にて分散を行えば保存安定性の高い塗工液が作製される。
電荷発生層（１７）は、ボールミル分散装置を用いて分散して塗工液を作成し、得られた塗工液を導電性支持体（１１）あるいは中間層（１３）上に塗布し、乾燥することにより形成することができる。
電荷発生層（１７）に用いられる結着樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等を挙げることができる。結着樹脂の量は、電荷発生物質１００重量部に対し１０〜５００重量部、好ましくは２５〜３００重量部が適当である。電荷発生層の膜厚は０．０１〜５μｍ、好ましくは０．１〜２μｍである。
電荷発生層（１７）に用いられる結着樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等を挙げることができる。結着樹脂の量は、電荷発生物質１００重量部に対し１０〜５００重量部、好ましくは２５〜３００重量部が適当である。電荷発生層の膜厚は０．０１〜５μｍ、好ましくは０．１〜２μｍである。
電荷輸送層（１９）は、電荷輸送物質及び結着樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電荷発生層上に塗布、乾燥することにより形成できる。また、必要により可塑剤、レベリング剤等を添加することもできる。電荷輸送物質には、電子輸送物質と正孔輸送物質とがある。電子輸送物質としては、例えばクロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイド、ベンゾキノン誘導体等の電子受容性物質が挙げられる。
正孔輸送物質としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、ポリシラン、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、モノアリールアミン誘導体、ジアリールアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、α−フェニルスチルベン誘導体、ベンジジン誘導体、ジアリールメタン誘導体、トリアリールメタン誘導体、９−スチリルアントラセン誘導体、ピラゾリン誘導体、ジビニルベンゼン誘導体、ヒドラゾン誘導体、インデン誘導体、ブタジエン誘導体、ピレン誘導体、ビススチルベン誘導体、エナミン誘導体、その他ポリマー化された正孔輸送物質等の公知の材料が挙げられる。
電荷輸送層に用いられる結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、特開平５−１５８２５０号公報や特開平６−５１５４４号公報記載の各種ポリカーボネート共重合体等の熱可塑性又は熱硬化性樹脂が挙げられる。
電荷輸送物質の量は、結着樹脂１００重量部に対し、２０〜３００重量部、好ましくは４０〜１５０重量部が適当である。また、電荷輸送層の膜厚は５〜５０μｍ程度とすることが好ましい。
電荷輸送層に用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、ジクロロメタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが用いられる。
更に、電荷輸送層（１９）中にレベリング剤や酸化防止剤などを添加してもよい。レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーなどが使用でき、その使用量は結着樹脂１００重量部に対して０〜１重量部が適当である。酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系化合物、硫黄系化合物、燐系化合物、ヒンダードアミン系化合物、ピリジン誘導体、ピペリジン誘導体、モルホリン誘導体等の酸化防止剤を使用できる。
正孔輸送物質としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、ポリシラン、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、モノアリールアミン誘導体、ジアリールアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、α−フェニルスチルベン誘導体、ベンジジン誘導体、ジアリールメタン誘導体、トリアリールメタン誘導体、９−スチリルアントラセン誘導体、ピラゾリン誘導体、ジビニルベンゼン誘導体、ヒドラゾン誘導体、インデン誘導体、ブタジエン誘導体、ピレン誘導体、ビススチルベン誘導体、エナミン誘導体、その他ポリマー化された正孔輸送物質等の公知の材料が挙げられる。
電荷輸送層に用いられる結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、特開平５−１５８２５０号公報や特開平６−５１５４４号公報記載の各種ポリカーボネート共重合体等の熱可塑性又は熱硬化性樹脂が挙げられる。
電荷輸送物質の量は、結着樹脂１００重量部に対し、２０〜３００重量部、好ましくは４０〜１５０重量部が適当である。また、電荷輸送層の膜厚は５〜５０μｍ程度とすることが好ましい。
電荷輸送層に用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、ジクロロメタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが用いられる。
更に、電荷輸送層（１９）中にレベリング剤や酸化防止剤などを添加してもよい。レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーなどが使用でき、その使用量は結着樹脂１００重量部に対して０〜１重量部が適当である。酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系化合物、硫黄系化合物、燐系化合物、ヒンダードアミン系化合物、ピリジン誘導体、ピペリジン誘導体、モルホリン誘導体等の酸化防止剤を使用できる。
本発明の電子写真感光体には、導電性支持体（１１）と感光層（１５）との間に中間層（１３）を設けることができる。中間層（１３）は、一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、中間層（１３）には、モアレ防止、残留電位の低減等のために、酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
さらに、本発明の中間層（１３）として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤、チタニルキレート化合物、ジルコニウムキレート化合物、チタニルアルコキシド化合物、有機チタニル化合物も用いることができる。このほか、本発明の中間層（１３）には、Ａｌ２Ｏ３を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン等の有機物やＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２、ＩＴＯ、ＣｅＯ２等の無機物を真空薄膜形成法にて設けたものも良好に使用できる。これらの中間層（１３）は、前述の感光層のごとく適当な溶媒、分散、塗工法を用いて形成することができる。中間層（１３）の膜厚は０〜１０μｍが適当である。
さらに、本発明の中間層（１３）として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤、チタニルキレート化合物、ジルコニウムキレート化合物、チタニルアルコキシド化合物、有機チタニル化合物も用いることができる。このほか、本発明の中間層（１３）には、Ａｌ２Ｏ３を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン等の有機物やＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２、ＩＴＯ、ＣｅＯ２等の無機物を真空薄膜形成法にて設けたものも良好に使用できる。これらの中間層（１３）は、前述の感光層のごとく適当な溶媒、分散、塗工法を用いて形成することができる。中間層（１３）の膜厚は０〜１０μｍが適当である。
保護層（２１）は、感光体の耐久性向上の目的で設けられる。保護層（２１）に使用される材料としては、ＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等に樹脂が挙げられる。
保護層（２１）には、そのほか耐摩耗性を向上させる目的でポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂、シリコーン樹脂、また酸化チタン、酸化錫、チタン酸カリウム等の無機材料等を添加することができる。また、真空薄膜作成法にて形成したａ−Ｃ、ａ−ＳｉＣなどの公知の材料も保護層（２１）として用いることができる。保護層（２１）の形成法としては、通常の塗布法を用いることができる。なお、保護層（２１）の厚さは０．１〜１０μｍが適当である。
保護層（２１）には、そのほか耐摩耗性を向上させる目的でポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂、シリコーン樹脂、また酸化チタン、酸化錫、チタン酸カリウム等の無機材料等を添加することができる。また、真空薄膜作成法にて形成したａ−Ｃ、ａ−ＳｉＣなどの公知の材料も保護層（２１）として用いることができる。保護層（２１）の形成法としては、通常の塗布法を用いることができる。なお、保護層（２１）の厚さは０．１〜１０μｍが適当である。
次に、本発明で用いられる電子写真装置及び電子写真装置用プロセスカートリッジについて説明する。図５は、本発明に係る電子写真装置を説明するための概略図であり、本図に図示する形態に一切限定されるものではなく、下記するような変形例なども本発明の範疇に属するものである。図５において、電子写真感光体（１）は、導電性支持体上に前述の方法により作製された分散液を用いて製膜した感光層が設けられてなる。電子写真感光体（１）は、ドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであってもよい。帯電チャージャー（３）、転写前チャージャー（７）、転写チャージャー（１０）、分離チャージャー（１１）、クリーニング前チャージャー（１３）には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャー）、帯電ローラを始めとする公知の手段が用いられる。転写手段には、一般に上記の帯電器が使用できる。
また、画像露光部（５）、除電ランプ（２）等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。かかる光源等は、図５に示される工程の他に、光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、電子写真感光体に光が照射される。
現像ユニット（６）により電子写真感光体（１）上に現像されたトナーは、転写紙（９）に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体（１）上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ（１４）及びブレード（１５）により、感光体より除去される。クリーニングは、ブレード又はクリーニングブラシだけで行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。但し、現像ユニットにクリーニング機能を持たせた場合は、ファーブラシ（１４）及びブレード（１５）等のクリーニング部は必要ない。
本発明に係る電子写真感光体に正（負）帯電を施し、画像露光を行うと、感光体表面上には正（負）の静電潜像が形成される。これを負（正）極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られる。他方、正（負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。かかる現像手段には、公知の方法が適用され、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
また、画像露光部（５）、除電ランプ（２）等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。かかる光源等は、図５に示される工程の他に、光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、電子写真感光体に光が照射される。
現像ユニット（６）により電子写真感光体（１）上に現像されたトナーは、転写紙（９）に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体（１）上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ（１４）及びブレード（１５）により、感光体より除去される。クリーニングは、ブレード又はクリーニングブラシだけで行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。但し、現像ユニットにクリーニング機能を持たせた場合は、ファーブラシ（１４）及びブレード（１５）等のクリーニング部は必要ない。
本発明に係る電子写真感光体に正（負）帯電を施し、画像露光を行うと、感光体表面上には正（負）の静電潜像が形成される。これを負（正）極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られる。他方、正（負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。かかる現像手段には、公知の方法が適用され、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
以上のように図示した電子写真装置は、本発明における実施形態を例示するものであって、もちろん他の実施形態も可能である。
一方、光照射工程は、画像露光、クリーニング前露光、除電露光が図示されているが、他に転写前露光、画像露光のプレ露光、及びその他公知の光照射工程を設けて、感光体に光照射を行うこともできる。
一方、光照射工程は、画像露光、クリーニング前露光、除電露光が図示されているが、他に転写前露光、画像露光のプレ露光、及びその他公知の光照射工程を設けて、感光体に光照射を行うこともできる。
以上の電子写真装置の説明中に示すような画像形成手段並びに工程は、複写装置、ファクシミリ、プリンター内にプロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。プロセスカートリッジとは、感光体を内蔵し、他に帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段を含んだ１つの装置（部品）である。プロセスカートリッジの形状等は多く挙げられるが、一般的な例として、図６に示すようなイマジオＭＦ２００（（株）リコー製）に使用されているものが挙げられる。
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に具体的に説明する。
［比較例１］
ポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）２重量部を、ｎ−ブタノール２０重量部とメタノール８０重量部の混合溶媒に溶解して、中間層用塗工液を作製した。これを直径φ３０ｍｍ、長さ３４０ｍｍのアルミニウムドラム上に塗布し、１３０℃で２０分間乾燥して、膜厚０．５μｍの中間層を設けた。
次に、下記構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ６ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の２０％入れ、回転数５７ｒｐｍ（V＝０．６）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。この塗工液上記中間層上に浸漬塗工法により塗布し、乾燥して膜厚０．２５μｍの電荷発生層を設けた。
［比較例１］
ポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）２重量部を、ｎ−ブタノール２０重量部とメタノール８０重量部の混合溶媒に溶解して、中間層用塗工液を作製した。これを直径φ３０ｍｍ、長さ３４０ｍｍのアルミニウムドラム上に塗布し、１３０℃で２０分間乾燥して、膜厚０．５μｍの中間層を設けた。
次に、下記構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ６ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の２０％入れ、回転数５７ｒｐｍ（V＝０．６）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。この塗工液上記中間層上に浸漬塗工法により塗布し、乾燥して膜厚０．２５μｍの電荷発生層を設けた。
次に、下記構造式（Ｂ）で示される電荷輸送物質７重量部、ポリカーボネート（Ｚタイプ：粘度平均分子量５万）１０重量部、シリコーンオイル（ＫＦ−５０：信越化学工業社製）０．００２重量部をテトラヒドロフラン８３重量部に溶解し、電荷輸送層用塗工液を作製した。これを上記電荷発生層上に塗布し、乾燥して膜厚２５μｍの電荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感光体を得た。
［比較例２］
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ６ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の２０％入れ、回転数１２４ｒｐｍ（V＝１．３）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ６ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の２０％入れ、回転数１２４ｒｐｍ（V＝１．３）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
［実施例１］
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ６ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の２０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ６ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の２０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
［実施例２］
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ６ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の２０％入れ、回転数１１５ｒｐｍ（V＝１．２）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ６ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の２０％入れ、回転数１１５ｒｐｍ（V＝１．２）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
［実施例３］
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の２０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の２０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
［実施例４］
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ１ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の２０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ１ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の２０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
［実施例５］
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
［実施例６］
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の４０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の４０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
［実施例７］
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．１５ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数８９ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．１５ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数８９ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
［実施例８］
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．０１ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数１３３８ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．０１ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数１３３８ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
［実施例９］
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのアルミナボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数１３３８ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのアルミナボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数１３３８ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
［実施例１０］
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ｃ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ｃ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
［実施例１１］
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ｄ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ｄ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部とメチルエチルケトン２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
［実施例１２］
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部と酢酸エチル２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
比較例１の電荷発生層用塗工液の作製を以下のように変更した以外は比較例１と同じ。
構造式（Ａ）に示すジスアゾ顔料６０重量部と、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ−１：積水化学製）１２重量部と酢酸エチル２１６重量部からなる混合物を内径０．２ｍのガラス製ボールミルに入れ、φ５ｍｍのPSZボールをボールミル内容量の３０％入れ、回転数６７ｒｐｍ（V＝０．７）で４日間分散し、分散終了後、シクロヘキサノン４５１２重量部を加え３時間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
以上の比較例１、２、実施例１〜１２で作製した電荷発生層用塗工液および電子写真感光体について次の評価を行った。
電荷発生層用塗工液については作製直後の平均粒径（メジアン径）と粘度変化について評価した。
平均粒径（メジアン径）は堀場超遠心式粒度分布測定装置ＣＡＰＡ−７００（堀場製作所（株）製）で測定した。
粘度はＥ型粘度計（型式：ELD 東京計器社製）にて、２０℃、１００回転の条件下で測定した。なお作製直後と１ヶ月間常温下で保存したものを測定し、粘度変化を評価した。
塗膜評価として、１ヶ月保存後の電荷発生層用塗工液を塗工した電荷発生層について目視にて、φ０．５ｍｍ以上の顔料凝集物である異物の有無で評価した。
異物１０個以上を×、１〜１０個を△、０個を○とし、結果を表５に示した。
なお△と○は合格である。
電子写真感光体については、１ヶ月保存後の電荷発生層用塗工液を用いて作製した電子写真感光体を用い、画像評価を、スピリオ１５１０（（株）リコー製）を用いて行った。２０００００枚ランニング後の画像を５段階で評価を行った。ランク５が異常なしとし、ランク１が最低の画質である。
なお、ランク３以上が合格である。
また、塗膜評価が○、画像評価がランク５でなかったものに関しては１０日を限度に分散を続け、塗膜評価が○、画像評価がランク５になる分散時間も評価した。
電荷発生層用塗工液については作製直後の平均粒径（メジアン径）と粘度変化について評価した。
平均粒径（メジアン径）は堀場超遠心式粒度分布測定装置ＣＡＰＡ−７００（堀場製作所（株）製）で測定した。
粘度はＥ型粘度計（型式：ELD 東京計器社製）にて、２０℃、１００回転の条件下で測定した。なお作製直後と１ヶ月間常温下で保存したものを測定し、粘度変化を評価した。
塗膜評価として、１ヶ月保存後の電荷発生層用塗工液を塗工した電荷発生層について目視にて、φ０．５ｍｍ以上の顔料凝集物である異物の有無で評価した。
異物１０個以上を×、１〜１０個を△、０個を○とし、結果を表５に示した。
なお△と○は合格である。
電子写真感光体については、１ヶ月保存後の電荷発生層用塗工液を用いて作製した電子写真感光体を用い、画像評価を、スピリオ１５１０（（株）リコー製）を用いて行った。２０００００枚ランニング後の画像を５段階で評価を行った。ランク５が異常なしとし、ランク１が最低の画質である。
なお、ランク３以上が合格である。
また、塗膜評価が○、画像評価がランク５でなかったものに関しては１０日を限度に分散を続け、塗膜評価が○、画像評価がランク５になる分散時間も評価した。
（図１〜図４）
１１ 導電性支持体
１３ 中間層
１５ 感光層
１７ 電荷発生層
１９ 電荷輸送層
２１ 保護層
（図５）
１ 感光体
２ 除電ランプ
３ 帯電チャージャ
４ イレーサ
５ 画像露光部
６ 現像ユニット
７ 転写前チャージャ
８ レジストローラ
９ 転写体
１０ 転写チャージャ
１１ 分離チャージャ
１２ 分離爪
１３ クリーニング前チャージャ
１４ ファーブラシ
１５ クリーニングブレード
（図６）
１０１ 感光ドラム
１０２ 帯電装置
１０３ 露光
１０４ 現像装置
１０５ 転写体
１０６ 転写装置
１０７ クリーニングブレード
１０８ 除電ランプ
１０９ 定着装置
（１０５：転写体、１０６：転写装置、１０８：除電ランプ、１０９：定着装置はカートリッジ部分には含まれていない。）
１１ 導電性支持体
１３ 中間層
１５ 感光層
１７ 電荷発生層
１９ 電荷輸送層
２１ 保護層
（図５）
１ 感光体
２ 除電ランプ
３ 帯電チャージャ
４ イレーサ
５ 画像露光部
６ 現像ユニット
７ 転写前チャージャ
８ レジストローラ
９ 転写体
１０ 転写チャージャ
１１ 分離チャージャ
１２ 分離爪
１３ クリーニング前チャージャ
１４ ファーブラシ
１５ クリーニングブレード
（図６）
１０１ 感光ドラム
１０２ 帯電装置
１０３ 露光
１０４ 現像装置
１０５ 転写体
１０６ 転写装置
１０７ クリーニングブレード
１０８ 除電ランプ
１０９ 定着装置
（１０５：転写体、１０６：転写装置、１０８：除電ランプ、１０９：定着装置はカートリッジ部分には含まれていない。）
Claims (8)
- 少なくとも溶剤中にアゾ顔料を分散してなる電子写真感光体用塗工液の製造方法において、前記塗工液がボールミルにより分散され、当該ボールミルの回転数が下記式（１）で算出される回転数（Ｒ／ｒｐｍ）であり、式（１）におけるVが０．７≦V≦１．２の範囲であることを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
D：ボールミルのポットの直径（ｍ） - 使用されるメディアの径が２ｍｍ以上５ｍｍ以下であることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 使用されるメディアの量がボールミル容積の２５％以上３５％以下であることを特徴とする請求項１または２に記載の電子写真感光体の製造方法。
- ボールミルのポットの直径が０．０２ｍ以上０．１５ｍ以下であることを特徴とする請求項１乃至３の何れかに記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記メディアがＰＳＺボールであることを特徴とする請求項１乃至４のいずれかに記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記アゾ顔料が下記一般式（I）：
- 前記一般（I）で表される非対称アゾ顔料が下記一般式（II）で表わされる化合物であることを特徴とする請求項６に記載の電子写真感光体の製造方法。
（式中、Ｃｐ1及びＣｐ3は互いに構造の異なるカプラー残基を示す。） - 前記塗工液の分散媒にケトン系溶媒を含有することを特徴とする請求項６または７に記載の電子写真感光体の製造方法。
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