JP4908780B2 - 熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物及び帯電防止性熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物及び帯電防止性熱可塑性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4908780B2 JP4908780B2 JP2005162478A JP2005162478A JP4908780B2 JP 4908780 B2 JP4908780 B2 JP 4908780B2 JP 2005162478 A JP2005162478 A JP 2005162478A JP 2005162478 A JP2005162478 A JP 2005162478A JP 4908780 B2 JP4908780 B2 JP 4908780B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- mol
- acid
- ester
- structural unit
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
・実施例1
反応容器に、エステル共重合体の合成原料である単量体として1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル118.4g(0.592モル)、テレフタル酸ジメチル18.7g(0.096モル)、エチレングリコール96.3g(1.554モル)、5−ナトリウムスルホ−イソフタル酸ジメチル11.0g(0.037モル)及びトリメリット酸3.0g(0.015モル)を、また有機スルホン酸型界面活性剤としてドデシルフェニルスルホン酸ナトリウム150.0gを、更にエステル交換触媒としてテトラブチルチタネート0.15gを仕込み、窒素置換後、常圧下で200℃に昇温し、副生するメタノールを留去しながら2時間エステル交換反応を行なった後、更に235℃まで昇温して1時間エステル交換反応を行ない、エステル化物を得た。次いでフェノール系酸化防止剤としてペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−ターシャリブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]を1.5g加え、徐々に反応系内を減圧して60分後に100Paとした後、更に同減圧下で、反応温度を240℃として3時間縮重合反応を行ない、エステル共重合体(T−1)を生成させると共に、実施例1の帯電防止剤組成物(P−1)を266g製造した。ここで製造した帯電防止剤組成物(P−1)について、その内容の分析結果を表1及び表2に示した。
実施例1の帯電防止剤組成物(P−1)と同様にして、実施例2〜6の帯電防止剤組成物(P−2)〜(P−6)を製造した。ここで製造した帯電防止剤組成物(P−2)〜(P−6)について、その内容の分析結果を表1及び表2に示した。
反応容器に、エステル共重合体の合成原料である単量体として1,4−シクロヘキサンジカルボン酸112.7g(0.655モル)、エチレングリコール90.3g(1.456モル)、5−リチウムスルホ−イソフタル酸16.5g(0.066モル)及びトリメリット酸1.5g(0.007モル)を、また有機スルホン酸型界面活性剤としてドデシルフェニルスルホン酸ナトリウム150.0g、更にエステル化触媒としてテトラブチルチタネート0.15gを仕込み、窒素置換後、常圧下で200℃に昇温し、副生する水を留去しながら2時間エステル化反応を行なった後、更に240℃まで昇温して1時間エステル化反応を行ない、エステル化物を得た。次いでフェノール系酸化防止剤としてペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−ターシャリブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]を1.5g加え、徐々に反応系内を減圧して60分後に100Paとした後、更に同減圧下で、反応温度を240℃として3時間縮重合反応を行ない、エステル共重合体(T−7)を生成させると共に、実施例7の帯電防止剤組成物(P−7)を268g製造した。ここで製造した帯電防止剤組成物(P−7)について、その内容の分析結果を表1及び表2に示した。
実施例7の帯電防止剤組成物(P−7)と同様にして、実施例8及び9の帯電防止剤組成物(P−8)及び(P−9)を製造した。ここで製造した帯電防止剤組成物(P−8)及び(P−9)について、その内容の分析結果を表1及び表2に示した。
反応容器に、エステル共重合体の合成原料である単量体として1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル118.4g(0.592モル)、テレフタル酸ジメチル18.7g(0.096モル)、エチレングリコール96.3g(1.554モル)、5−ナトリウムスルホ−イソフタル酸ジメチル11.0g(0.037モル)及びトリメリット酸3.0g(0.015モル)を、またエステル交換触媒としてテトラブチルチタネート0.15gを仕込み、窒素置換後、常圧下で200℃に昇温し、副生するメタノールを留去しながら2時間エステル交換反応を行なった後、更に240℃まで昇温して1時間エステル交換反応を行ない、エステル化物を得た。次いで有機スルホン酸型界面活性剤としてドデシルフェニルスルホン酸ナトリウム150.0g及びフェノール系酸化防止剤としてオクタデシル−3−(3,5−ジ−ターシャリブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート1.5gを加え、徐々に反応系内を減圧して60分後に100Paとした後、更に同減圧下で、反応温度を240℃として1.5時間縮重合反応を行ない、共重合体(T−10)を生成させると共に、実施例10の帯電防止剤組成物(P−10)を255g製造した。ここで製造した帯電防止剤組成物(P−10)について、その内容の分析結果を表1及び表2に示した。
実施例10の帯電防止剤組成物(P−10)と同様にして、実施例11及び12の帯電防止剤組成物(P−11)及び(P−12)を製造した。ここで製造した帯電防止剤組成物(P−11)及び(P−12)について、その内容の分析結果を表1及び表2に示した。
反応容器に、エステル共重合体の合成原料である単量体として1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル133.7g(0.668モル)、イソフタル酸ジメチル14.4g(0.074モル)、エチレングリコール96.7g(1.560モル)及びトリメチロールプロパン3.0g(0.022モル)を、また有機スルホン酸型界面活性剤としてドデシルフェニルスルホン酸ナトリウム150.0gを、更にエステル交換触媒としてテトラブチルチタネート0.15gを仕込み、窒素置換後、常圧下で200℃に昇温し、副生するメタノールを留去しながら2時間エステル交換反応を行なった後、更に235℃まで昇温して1時間エステル交換反応を行ない、エステル化物を得た。次いでフェノール系酸化防止剤としてペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−ターシャリブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]を1.5g加え、徐々に反応系内を減圧して60分後に100Paとした後、更に同減圧下で、反応温度を240℃として3時間縮重合反応を行ない、エステル共重合体(t−1)を生成させると共に、比較例1の帯電防止剤組成物(R−1)を261g製造した。ここで製造した帯電防止剤組成物(R−1)について、その内容の分析結果を表1及び表2に示した。
反応容器に、エステル共重合体の合成原料である単量体として1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル115.7g(0.578モル)、テレフタル酸ジメチル14.0g(0.072モル)、エチレングリコール94.1g(1.518モル)及び5−ナトリウムスルホ−イソフタル酸ジメチル21.4g(0.072モル)を、また有機スルホン酸型界面活性剤としてドデシルフェニルスルホン酸ナトリウム150.0gを、更にエステル交換触媒としてテトラブチルチタネート0.15gを仕込み、窒素置換後、常圧下で200℃に昇温し、副生するメタノールを留去しながら2時間エステル交換反応を行なった後、更に235℃まで昇温して1時間エステル交換反応を行ない、エステル化物を得た。次いでフェノール系酸化防止剤としてペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−ターシャリブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]を1.5g加え、徐々に反応系内を減圧して60分後に100Paとした後、更に同減圧下で、反応温度を240℃として3時間縮重合反応を行ない、エステル共重合体(t−2)を生成させると共に、比較例2の帯電防止剤組成物(R−2)を257g製造した。ここで製造した帯電防止剤組成物(R−2)について、その内容の分析結果を表1及び表2に示した。
反応容器に、エステル共重合体の合成原料である単量体として1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル201.3g(1.006モル)、テレフタル酸ジメチル31.7g(0.164モル)、エチレングリコール163.8g(2.641モル)、5−ナトリウムスルホ−イソフタル酸ジメチル18.6g(0.063モル)及びトリメリット酸5.3g(0.025モル)を、また有機スルホン酸型界面活性剤としてドデシルフェニルスルホン酸ナトリウム45.0gを、更にエステル交換触媒としてテトラブチルチタネート0.15gを仕込み、窒素置換後、常圧下で200℃に昇温し、副生するメタノールを留去しながら2時間エステル交換反応を行なった後、更に235℃まで昇温して1時間エステル交換反応を行ない、エステル化物を得た。次いでフェノール系酸化防止剤としてペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−ターシャリブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]を0.6g加え、徐々に反応系内を減圧して60分後に100Paとした後、更に同減圧下で、反応温度を240℃として3時間縮重合反応を行ない、エステル共重合体(t−3)を生成させると共に、比較例3の帯電防止剤組成物(R−3)を270g製造した。ここで製造した帯電防止剤組成物(R−3)について、その内容の分析結果を表1及び表2に示した。
反応容器に、エステル共重合体の合成原料である単量体として1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル59.2g(0.296モル)、テレフタル酸ジメチル9.3g(0.048モル)、エチレングリコール48.2g(0.777モル)、5−ナトリウムスルホ−イソフタル酸ジメチル5.5g(0.018モル)及びトリメリット酸1.6g(0.007モル)を、また有機スルホン酸型界面活性剤としてドデシルフェニルスルホン酸ナトリウム225.0gを、更にエステル交換触媒としてテトラブチルチタネート0.04gを仕込み、窒素置換後、常圧下で200℃に昇温し、副生するメタノールを留去しながら2時間エステル交換反応を行なった後、更に235℃まで昇温して1時間エステル交換反応を行ない、エステル化物を得た。次いでフェノール系酸化防止剤としてペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−ターシャリブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]を1.5g加え、徐々に反応系内を減圧して60分後に100Paとした後、更に同減圧下で、反応温度を240℃として3時間縮重合反応を行ない、エステル共重合体(t−4)を生成させると共に、比較例4の帯電防止剤組成物(R−4)を256g製造した。ここで製造した帯電防止剤組成物(R−4)について、その内容の分析結果を表1及び表2に示した。
反応容器に、エステル共重合体の合成原料である単量体として1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル118.4g(0.592モル)、テレフタル酸ジメチル18.7g(0.096モル)、エチレングリコール96.3g(1.554モル)、5−ナトリウムスルホ−イソフタル酸ジメチル11.0g(0.037モル)及びトリメリット酸3.0g(0.015モル)を、またエステル交換触媒としてテトラブチルチタネート0.07gを仕込み、窒素置換後、常圧下で200℃に昇温し、副生するメタノールを留去しながら2時間エステル交換反応を行なった後、更に235℃まで昇温して1時間エステル交換反応を行ない、エステル化物を得た。次いでフェノール系酸化防止剤としてペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−ターシャリブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]を1.5g加え、徐々に反応系内を減圧して60分後に100Paとした後、更に同減圧下で、反応温度を240℃として2.5時間縮重合反応を行ない、エステル共重合体(t−5)を生成させた。このエステル共重合体(t−5)の粉砕物100gと有機スルホン酸型界面活性剤としてテトラデシルスルホン酸ナトリウムの粉砕物100gとを乾燥下に1分間混合した後、東洋精機株式会社製の二軸押出し成形機を用いて、混練温度260℃、混練時間1分間で混練押出しし、比較例5の帯電防止剤組成物(R−5)を製造した。ここで製造した帯電防止剤組成物(R−5)について、その内容の分析結果を表1及び表2に示した。
*1:各構成単位を形成することとなる原料として用いた各単量体で表示
*2:単量体Aから形成された構成単位、単量体Bから形成された構成単位及び単量体Cから形成された構成単位の合計100モル%当たり、単量体Aから形成された構成単位の割合(モル%)
*3:単量体Aから形成された構成単位、単量体Bから形成された構成単位及び単量体Cから形成された構成単位の合計100モル%当たり、単量体Bから形成された構成単位の割合(モル%)
*4:単量体Aから形成された構成単位、単量体Bから形成された構成単位及び単量体Cから形成された構成単位の合計100モル%当たり、単量体Cから形成された構成単位の割合(モル%)
*5:単量体Dから形成された構成単位及び単量体Eから形成された構成単位の合計100モル%当たり、単量体Dから形成された構成単位の割合(モル%)
*6:単量体Dから形成された構成単位及び単量体Eから形成された構成単位の合計100モル%当たり、単量体Eから形成された構成単位の割合(モル%)
*7:エステル共重合体の還元粘度であって、帯電防止剤組成物から単離して精製したエステル共重合体を、フェノール/テトラクロロエタン(質量比40/60)混合溶媒で希釈して、1.0g/dLの濃度とした溶液の35℃における還元粘度
A−2:テレフタル酸ジメチル
A−3:1,4−シクロヘキサンジカルボン酸
A−4:イソフタル酸ジメチル
A−5:ナフタレンジカルボン酸ジメチル
A−6:アジピン酸ジメチル
B−1:5−ナトリウムスルホ−イソフタル酸ジメチル
B−2:5−リチウムスルホ−イソフタル酸
B−3:5−カリウムスルホ−イソフタル酸ジメチル
C−1:トリメリット酸
C−2:ピロメリット酸
D−1:エチレングリコール
D−2:1,4−ブタンジオール
D−3:1,4−シクロヘキサンジメタノール
D−4:1,6−ヘキサンジオール
E−1:トリメチロールプロパン
E−2:ペンタエリスリトール
割合:質量%
*8:帯電防止剤組成物中におけるエステル共重合体と有機スルホン酸型界面活性剤との合計割合(質量%)
*9:帯電防止剤組成物中における有機スルホン酸型界面活性剤の割合(質量%)
M−2:エステル共重合体の前駆体であるエステル化物から該エステル共重合体を合成する過程で有機スルホン酸型界面活性剤を含有させた場合
m−1:エステル共重合体を製造した後、有機スルホン酸型界面活性剤を混合した場合
S−2:テトラデシルスルホン酸ナトリウム
S−3:ドデシルフェニルスルホン酸リチウム
S−4:ジメチルナフチルスルホン酸ナトリウム
H−2:1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−ターシャリブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン
H−3:オクタデシル−3−(3,5−ジ−ターシャリブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
・熱可塑性樹脂組成物の調製その1
熱可塑性樹脂100部と試験区分1で製造した帯電防止剤組成物の粉砕物の所定量とを、乾燥下に1分間混合した後、東洋精機株式会社製の二軸キャスト成型機を用い、混練温度260℃、混練時間1分間の条件で混練しながら押出しし、冷却ロールで冷却して、幅9cmで厚さ2.0mmのフィルムを得た。ここで得たフィルムについて次のように帯電防止性及び外観を評価した。用いた熱可塑性樹脂の種類等及び評価結果を表3及び4にまとめて示した。尚、冷却ロールの温度は、熱可塑性樹脂がポリエチレンテレフタレートの場合は50℃、その他の熱可塑性樹脂の場合は120℃とした。
前記で得たフィルムを、25℃で相対湿度60%の条件下に1週間調湿した後、同条件で表面比抵抗(Ω)を表面抵抗値測定装置(東亜電波工業株式会社製の商品名極超絶縁計SM−8210)を用いて測定し、測定値の10回の平均値を下記の基準で評価した。
評価基準
◎:5×1010Ω未満(帯電防止性が優れている)
○:5×1010Ω以上1×1011Ω未満(帯電防止性が良好である)
△:1×1011Ω以上1×1012Ω未満(帯電防止性が不充分である)
×:1×1012Ω以上(帯電防止性が著しく劣っている)
前記で得たフィルムの表面を目視により観察し、以下の基準で評価した。
評価基準
◎:フィルム表面が均質であって、着色なし
○:フィルム表面は均質であるが、着色あり
△:フィルム表面に斑がある
前記で得たフィルムを、温度50℃で相対湿度90%の湿熱条件下に5時間放置した後、フィルムの表面を湿熱条件に置く前のフィルムと目視により比較観察し、以下の基準で評価した。
評価基準
◎:フィルム表面の変化は見られない
○:フィルム表面が僅かながら白化している
△:フィルム表面が明らかに白化している
熱可塑性樹脂100部と試験区分1で製造した帯電防止剤組成物の粉砕物の所定量とを、乾燥下に1分間混合した後、シリンダー温度を275℃に設定した型締め力250kNの射出成形機(日精樹脂工業株式会社製のPS−30)を用いて、金型温度40℃の条件下で射出成形し、長さ128mm×幅12.7mm×厚さ6.4mmの試験片を作製した。作製した試験片について次のように、曲げ弾性率及び熱変形温度を測定し、評価した。用いた熱可塑性樹脂の種類等及び評価結果を表3及び4にまとめて示した。
前記で作製した試験片について、ASTM−D790に準拠して曲げ弾性率を測定した。測定値を帯電防止剤組成物を添加していない熱可塑性樹脂から作製した試験片(ブランク)の曲げ弾性率で除した値を100倍し、下記の基準で評価した。
評価基準
◎:95以上
○:90以上95未満
△:75以上90未満
×:75未満
前記で作製した試験片について、ASTM−D648に準拠して熱変形温度を測定した。測定値を帯電防止剤組成物を添加していない熱可塑性樹脂から作製した試験片(ブランク)の熱変形温度で除した値を100倍し、下記の基準で評価した。
評価基準
◎:97以上
○:90以上97未満
△:80以上90未満
×:80以下
使用量:熱可塑性樹脂100部に対する帯電防止剤組成物の使用量(部)
PET:ポリエチレンテレフタレート
PC:カーボネート樹脂
*10:外観評価−1
*11:外観評価−2
*12:製造した帯電防止組成物において、エステル共重合体と有機スルホン酸型界面活性剤との分離が著しく、評価できなかった。
*13:ルーダーの滑りにより、混練押出しができなかったため、シートが得られず、評価できなかった。
使用量:熱可塑性樹脂100部に対する帯電防止剤組成物の使用量(部)
PMMA:メチルメタクリレート樹脂
ABS:スチレン−アクリロニトリル−ブタジエン共重合体
*14:製造した帯電防止組成物において、エステル共重合体と有機スルホン酸型界面活性剤との分離が著しく、評価できなかった。
Claims (11)
- 下記のエステル共重合体及び有機スルホン酸型界面活性剤を合計で95質量%以上含有しており、且つ該有機スルホン酸型界面活性剤を20〜70質量%含有していて、該エステル共重合体の合成過程で該有機スルホン酸型界面活性剤を含有させて成ることを特徴とする熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物。
エステル共重合体:下記の単量体A、単量体B、単量体C及び単量体Dから合成されたエステル共重合体X、下記の単量体A、単量体B、単量体D及び単量体Eから合成されたエステル共重合体Y、及び下記の単量体A、単量体B、単量体C、単量体D及び単量体Eから合成されたエステル共重合体Zから選ばれる一つ又は二つ以上であって、還元粘度が0.5〜2.5dL/gの範囲内にあるエステル共重合体
単量体A:炭素数4〜20のジカルボン酸及び該ジカルボン酸のエステル形成性誘導体から選ばれる一つ又は二つ以上
単量体B:スルホン酸基が芳香環に結合した炭素数8〜12の置換芳香族ジカルボン酸及び該置換芳香族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体から選ばれる一つ又は二つ以上
単量体C:炭素数4〜20の3又は4価のポリカルボン酸及び該ポリカルボン酸のエステル形成性誘導体から選ばれる一つ又は二つ以上
単量体D:エチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから選ばれる一つ又は二つ以上
単量体E:炭素数3〜20の3〜6価のポリオールから選ばれる一つ又は二つ以上 - エステル共重合体Xが、単量体Aから形成された構成単位、単量体Bから形成された構成単位及び単量体Cから形成された構成単位の合計100モル%当たり、単量体Bから形成された構成単位を0.5〜20モル%及び単量体Cから形成された構成単位を0.5〜5モル%有するものである請求項1記載の熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物。
- エステル共重合体Yが、単量体Aから形成された構成単位及び単量体Bから形成された構成単位の合計100モル%当たり、単量体Bから形成された構成単位を0.5〜20モル%有し、且つ単量体Dから形成された構成単位及び単量体Eから形成された構成単位の合計100モル%当たり、単量体Eから形成された構成単位を0.5〜5モル%有するものである請求項1又は2記載の熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物。
- エステル共重合体Zが、単量体Aから形成された構成単位、単量体Bから形成された構成単位及び単量体Cから形成された構成単位の合計100モル%当たり、単量体Bから形成された構成単位を0.5〜20モル%及び単量体Cから形成された構成単位を0.1〜3モル%有し、且つ単量体Dから形成された構成単位及び単量体Eから形成された構成単位の合計100モル%当たり、単量体Eから形成された構成単位を0.1〜3モル%有するものである請求項1〜3のいずれか一つの項記載の熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物。
- 単量体Aが、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸及び1,4−シクロヘキサンジカルボン酸のエステル形成性誘導体から選ばれる一つ又は二つ以上を含有するものである請求項1〜4のいずれか一つの項記載の熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物。
- 単量体Bが、5−スルホ−イソフタル酸塩及び5−スルホ−イソフタル酸塩のエステル形成性誘導体から選ばれる一つ又は二つ以上である請求項1〜5のいずれか一つの項記載の熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物。
- 単量体Cが、トリメリット酸、ピロメリット酸、トリメリット酸のエステル形成性誘導体及びピロメリット酸のエステル形成性誘導体から選ばれる一つ又は二つ以上である請求項1〜6のいずれか一つの項記載の熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物。
- 単量体Eが、トリメチロールプロパン及び/又はペンタエリスリトールである請求項1〜7のいずれか一つの項記載の熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物。
- 有機スルホン酸型界面活性剤が、アルキル基の炭素数8〜24のアルキルスルホン酸塩、アルキル基の炭素数6〜18のアルキルベンゼンスルホン酸塩及びアルキル基の炭素数2〜18のアルキルナフタレンスルホン酸塩から選ばれる一つ又は二つ以上である請求項1〜8のいずれか一つの項記載の熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物。
- 熱可塑性樹脂100質量部に対し、請求項1〜9のいずれか一つの項記載の熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物を1〜10質量部の割合で含有して成ることを特徴とする帯電防止性熱可塑性樹脂組成物。
- 熱可塑性樹脂が、熱可塑性エステル樹脂、カーボネート樹脂、スチレン−アクリロニトリル−ブタジエン系共重合体及びアクリル樹脂から選ばれる一つ又は二つ以上である請求項10記載の帯電防止性熱可塑性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005162478A JP4908780B2 (ja) | 2005-06-02 | 2005-06-02 | 熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物及び帯電防止性熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005162478A JP4908780B2 (ja) | 2005-06-02 | 2005-06-02 | 熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物及び帯電防止性熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006335880A JP2006335880A (ja) | 2006-12-14 |
JP4908780B2 true JP4908780B2 (ja) | 2012-04-04 |
Family
ID=37556717
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005162478A Expired - Fee Related JP4908780B2 (ja) | 2005-06-02 | 2005-06-02 | 熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物及び帯電防止性熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4908780B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6452993B2 (ja) | 2014-08-22 | 2019-01-16 | 株式会社Adeka | 帯電防止剤、帯電防止剤組成物、帯電防止性樹脂組成物および成形体 |
EP3249018A4 (en) * | 2015-01-19 | 2018-09-05 | Adeka Corporation | Antistatic resin composition, and container and packaging material which use same |
JP7018534B1 (ja) | 2021-07-05 | 2022-02-10 | 三洋化成工業株式会社 | 帯電防止剤 |
KR102457550B1 (ko) | 2021-07-05 | 2022-10-20 | 산요가세이고교 가부시키가이샤 | 대전 방지제 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4332170A1 (de) * | 1993-09-22 | 1995-03-23 | Hoechst Ag | Polyestersalze und ihre Verwendung als Ladungssteuermittel |
JPH0940855A (ja) * | 1995-08-02 | 1997-02-10 | Mitsubishi Eng Plast Kk | ポリカーボネート樹脂組成物 |
JP3251507B2 (ja) * | 1995-08-17 | 2002-01-28 | 帝人株式会社 | 透明性と帯電防止性に優れたポリカーボネート樹脂組成物 |
JP3693322B2 (ja) * | 2001-07-24 | 2005-09-07 | 竹本油脂株式会社 | 熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物及び帯電防止性熱可塑性樹脂組成物 |
-
2005
- 2005-06-02 JP JP2005162478A patent/JP4908780B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006335880A (ja) | 2006-12-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4908780B2 (ja) | 熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物及び帯電防止性熱可塑性樹脂組成物 | |
TWI454502B (zh) | 聚酯樹脂組成物及其製造方法 | |
JP6408979B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物の製造方法及び複写機やプリンター用外装部品の製造方法 | |
JP2011207926A (ja) | 熱可塑性ポリエステルエラストマ樹脂組成物およびそれからなる成形体 | |
JP2015120807A (ja) | ホットスタンプ用基材 | |
JP6365728B1 (ja) | 樹脂組成物および樹脂成形体 | |
JP3693322B2 (ja) | 熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物及び帯電防止性熱可塑性樹脂組成物 | |
JP3616037B2 (ja) | 熱可塑性樹脂用帯電防止剤組成物及び帯電防止性熱可塑性樹脂組成物 | |
JP2003246925A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
JP5935697B2 (ja) | ポリ乳酸系樹脂シート及び成形品 | |
JP2003128894A (ja) | カレンダー加工用ポリエステル樹脂組成物及びそれを使用したシート | |
JP4851808B2 (ja) | カレンダーシートおよびその製造方法 | |
JP5322409B2 (ja) | 帯電防止性熱可塑性樹脂組成物の調製方法、帯電防止性熱可塑性樹脂組成物及び帯電防止性熱可塑性樹脂成形体 | |
JPH08283548A (ja) | 永久帯電防止性樹脂組成物 | |
JP2009001618A (ja) | 制電性ポリエステル系樹脂組成物 | |
JP5013819B2 (ja) | 樹脂組成物およびカレンダーシート | |
JP2008101101A (ja) | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物 | |
JP3592834B2 (ja) | 永久帯電防止性を付与する樹脂組成物及びそれを含む熱可塑性樹脂組成物 | |
JP2005336383A (ja) | 非晶性ポリエステル樹脂組成物、及びそれを用いてなる成形物 | |
JP3574705B2 (ja) | 永久帯電防止性樹脂組成物及びその製造方法 | |
JP2001089750A (ja) | 帯電防止剤および透明性帯電防止性樹脂組成物 | |
JP5013818B2 (ja) | 樹脂組成物およびカレンダーシート | |
JP2005213398A (ja) | 非晶性ポリエステル樹脂組成物、及びそれを用いてなる成形物 | |
JPS58210958A (ja) | ポリエステル樹脂組成物 | |
JP2008115313A (ja) | 樹脂組成物およびカレンダーシート |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080513 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110624 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110801 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110915 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120105 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120113 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150120 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |