JP4902940B2 - ジカルボキシル有機酸とのアセチルl−カルニチンの塩およびその調製方法 - Google Patents
ジカルボキシル有機酸とのアセチルl−カルニチンの塩およびその調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4902940B2 JP4902940B2 JP2003554628A JP2003554628A JP4902940B2 JP 4902940 B2 JP4902940 B2 JP 4902940B2 JP 2003554628 A JP2003554628 A JP 2003554628A JP 2003554628 A JP2003554628 A JP 2003554628A JP 4902940 B2 JP4902940 B2 JP 4902940B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetyl
- carnitine
- solution
- fumarate
- hygroscopic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/22—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated the carbon skeleton being further substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/02—Preparation of carboxylic acid esters by interreacting ester groups, i.e. transesterification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(a)実質的にアセチルL−カルニチン酸フマル酸塩からなる種結晶(crystallization seed)を以下の工程によって調製する工程:
(a.1)等モル量のアセチルL−カルニチン分子内塩とフマル酸を低級アルカノールに添加し、その結果得られる反応混合物を試薬の溶解が完了するまで加熱および撹拌し、それによって溶液を得る工程;
(a.2)該溶液を室温まで冷却し、それにアセチルL−カルニチン酸フマル酸塩の沈殿が形成されるのに必要な最小量の沈降剤を添加する工程;
(a.3)工程(c)において種結晶として使用される沈殿をろ過し、乾燥する工程;
(b)低級アルカノール中の等モル量のアセチルL−カルニチン分子内塩とフマル酸の溶液を調製し、その結果得られる反応混合物を試薬の溶解が完了するまで加熱および撹拌し、そして溶液を室温まで冷却する工程;
(c)工程(b)の溶液に沈殿を得るために必要な最小量の工程(a)の種結晶を播種する工程;
(d)ろ過によって工程(c)の沈殿を単離し、減圧下でオーブンで乾燥させ、アセチルL−カルニチン酸フマル酸塩からなる105−110℃の融点を有する固体結晶性非吸湿性物質を得る工程。
沈降剤としてL−カルニチン酸フマル酸塩を用いる種結晶の調製
約70℃の10mLの95%v/vエタノールに、2.28g(0.01モル)のアセチルL−カルニチン分子内塩(タイター:89.3%)と1.16g(0.01モル)のフマル酸を激しく撹拌しながら添加した。その結果得られた溶液(「母液」)を撹拌下に維持しながら室温まで冷却した。この溶液に、数ミリグラムのL−カルニチン酸フマル酸塩を沈降剤として添加した。数分後、白色の重い沈殿が形成され、これを1時間後にろ過した。
2.13g(収率:66.7%)の固体結晶性ALCFHが得られ、これを実施例2および3の調製において種結晶として用いた。
元素分析:
計算値:C48.90 H6.63 N4.39
実測値:C48.94 H6.70 N4.40
1H NMR(CD3OD、δ、p.p.m.);6.72(s、2H、CH=CH);5.58(m、1H、CH−O);3.78(m、1H、CHH−N);3.68(m、1H、CHH−N);3.18(s、9H(CH3)3−N);2.71(dd、1H、CHH−COO);2.59(dd、1H、CHH−COO);2.09(s、3H、CH3−CO)
ALCFHの調製
100mLの無水エタノールに、22.76g(0.1モル)のアセチルL−カルニチン分子内塩(上記のタイターを有する)と11.61(0.1モル)のフマル酸を撹拌下に添加し、同時に混合物を加熱した;加熱と撹拌は試薬の溶解が完了するまで続けた。
その結果得られた溶液を室温まで冷却した。
数分後に沈殿が形成し始め、これを1時間後にろ過した。このようにして単離した産物を減圧下で一晩30℃でオーブンに入れ、そして減圧下で4時間50℃に保った。
21.08g(収率:68.3%)の白色の、固体結晶性非吸湿性ALCFHが得られた。
元素分析:
計算値:C48.90 H6.63 N4.39
実測値:C48.90 H6.74 N4.36
1H NMR(CD3OD、δ、p.p.m.);6.72(s、2H、CH=CH);5.58(m、1H、CH−O);3.78(m、1H、CHH−N);3.68(m、1H、CHH−N);3.18(s、9H(CH3)3−N);2.71(dd、1H、CHH−COO);2.59(dd、1H、CHH−COO);2.09(s、3H、CH3−CO)
ALCFHのさらなる調製
100mLの95%v/vエタノールに、22.76g(0.1モル)のアセチルL−カルニチン分子内塩(上記のタイターを有する)と11.61g(0.1モル)のフマル酸を撹拌下に添加し、同時に混合物を加熱した;加熱と撹拌は試薬の溶解が完了するまで続けた。
このようにして得た顆粒を一晩減圧下に30℃のオーブンに入れ、そして4時間、50℃で減圧下に保った。
19.5g(収率:60.9%)の白色の、固体結晶性非吸湿性ALCFHが得られた。
元素分析:
計算値: C48.90 H6.63 N4.39
実測値: C48.88 H6.70 N4.37
1H NMR(CD3OD、δ、p.p.m.);6.72(s、2H、CH=CH);5.58(m、1H、CH−O);3.78(m、1H、CHH−N);3.68(m、1H、CHH−N);3.18(s、9H(CH3)3−N);2.71(dd、1H、CHH−COO);2.59(dd、1H、CHH−COO);2.09(s、3H、CH3−CO)
その他の沈降剤を用いた種結晶の調製
沈降剤としてL−カルニチン酸フマル酸塩(前述のように、L−カルニチン酸フマル酸塩は好適な沈降剤である)を用いたALCFHからなる種結晶の調製について記載する実施例1の方法を、L−カルニチン酸フマル酸塩の代わりに微細に粉砕した固体、例えば結晶性粉末の形態の以下の化合物を用いることによって繰り返した:
実施例4:塩化ナトリウム;
実施例5:硫酸ナトリウム;
実施例6:炭酸ナトリウム;
実施例7:炭酸リチウム;
実施例8:炭酸カルシウム;
実施例9:アルミナ;
実施例10:シリカ。
Claims (7)
- 105−110℃の融点を有する固体結晶性非吸湿性のアセチルL−カルニチン酸フマル酸塩。
- (i)105−110℃の融点を有する固体結晶性非吸湿性のアセチルL−カルニチン酸フマル酸塩を含む組成物。
- 以下の工程を含む、105−110℃の融点を有する固体結晶性非吸湿性のアセチルL−カルニチン酸フマル酸塩の調製方法:
(a)アセチルL−カルニチン酸フマル酸塩からなる種結晶を以下の工程によって調製する工程:
(a.1)等モル量のアセチルL−カルニチン分子内塩とフマル酸をメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、およびイソブタノールから選択されるアルカノールに添加し、得られる反応混合物を試薬の溶解が完了するまで加熱および撹拌し、それによって溶液を得る工程;
(a.2)該溶液を室温まで冷却し、それにアセチルL−カルニチン分子内塩およびフマル酸の量に対して0.01−0.5重量%のL−カルニチン酸フマル酸塩、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の塩化物、炭酸塩および硫酸塩、シリカおよびアルミナからなる群から選択される沈降剤を添加し、沈殿を形成させる工程;
(a.3)工程(c)において種結晶として使用するために沈殿をろ過し、乾燥する工程;
(b)メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、およびイソブタノールから選択されるアルカノール中の等モル量のアセチルL−カルニチン分子内塩とフマル酸の溶液を調製し、得られる反応混合物を試薬の溶解が完了するまで加熱および撹拌し、そして溶液を室温まで冷却する工程;
(c)工程(b)の溶液に、アセチルL−カルニチン分子内塩およびフマル酸の量に対して0.01−0.5重量%の工程(a)の種結晶を播種し、沈殿を形成させる工程;
(d)ろ過によって工程(c)の沈殿を単離し、減圧下でオーブンで乾燥させ、105−110℃の融点を有する固体結晶性非吸湿性のアセチルL−カルニチン酸フマル酸塩を得る工程。 - アルカノールが、無水エタノールである請求項3記載の方法。
- アルカリ金属およびアルカリ土類金属が、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムからなる群から選択される請求項3記載の方法。
- 工程(c)において播種された溶液を0℃−10℃に冷却する請求項3記載の方法。
- 以下の工程を含む、105−110℃の融点を有する固体結晶性非吸湿性のアセチルL−カルニチン酸フマル酸塩の調製方法:
(i)メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、およびイソブタノールから選択されるアルカノール中に等モル量のアセチルL−カルニチン分子内塩とフマル酸の溶液を調製し、得られる反応混合物を試薬の溶解が完了するまで加熱および撹拌し、次いで該溶液を室温まで冷却する工程;
(ii)工程(i)の溶液に、アセチルL−カルニチン分子内塩およびフマル酸の量に対して0.01−0.5重量%のアセチルL−カルニチン酸フマル酸塩からなる種結晶を播種し、沈殿を形成させる工程;および、
(iii)ろ過によって工程(ii)の沈殿を単離し、それをオーブンで減圧下で乾燥し、105−110℃の融点を有する固体結晶性非吸湿性のアセチルL−カルニチン酸フマル酸塩を得る工程。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITRM2001A000729 | 2001-12-12 | ||
IT2001RM000729A ITRM20010729A1 (it) | 2001-12-12 | 2001-12-12 | Sale di acetil l-carnitina con un acido organico dicarbossilico e procedimento per la sua preparazione. |
PCT/IT2002/000743 WO2003053911A1 (en) | 2001-12-12 | 2002-11-25 | Acetyl l-carnitine salt with a dicarboxilic organic acid and process for preparing same |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005513122A JP2005513122A (ja) | 2005-05-12 |
JP2005513122A5 JP2005513122A5 (ja) | 2006-01-05 |
JP4902940B2 true JP4902940B2 (ja) | 2012-03-21 |
Family
ID=11455916
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003554628A Expired - Fee Related JP4902940B2 (ja) | 2001-12-12 | 2002-11-25 | ジカルボキシル有機酸とのアセチルl−カルニチンの塩およびその調製方法 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6673837B2 (ja) |
EP (1) | EP1453791B1 (ja) |
JP (1) | JP4902940B2 (ja) |
KR (1) | KR100860386B1 (ja) |
CN (1) | CN1250521C (ja) |
AT (1) | ATE457300T1 (ja) |
AU (1) | AU2002358989A1 (ja) |
CA (1) | CA2468234C (ja) |
CY (1) | CY1110684T1 (ja) |
DE (1) | DE60235318D1 (ja) |
DK (1) | DK1453791T3 (ja) |
ES (1) | ES2339432T3 (ja) |
HK (1) | HK1073295A1 (ja) |
HU (1) | HU230034B1 (ja) |
IT (1) | ITRM20010729A1 (ja) |
PL (1) | PL207877B1 (ja) |
PT (1) | PT1453791E (ja) |
SI (1) | SI1453791T1 (ja) |
WO (1) | WO2003053911A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8173618B2 (en) * | 2003-07-25 | 2012-05-08 | University Of Massachusetts | Formulations for reducing neuronal degeneration |
CN101209975B (zh) * | 2006-12-29 | 2010-12-01 | 沈阳科硕营养科技有限公司 | 左旋肉碱富马酸钙及其制备方法与用途 |
US8597640B2 (en) * | 2007-10-31 | 2013-12-03 | University Of Massachusetts Lowell | Over-the-counter vitamin/nutriceutical formulation that provides neuroprotection and maintains or improves cognitive performance in alzheimer's disease and normal aging |
JP2012092036A (ja) * | 2010-10-26 | 2012-05-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | カルニチンの塩の製造方法 |
WO2013033150A1 (en) * | 2011-08-31 | 2013-03-07 | The Procter & Gamble Company | Fastening member having bonded reinforcing layer |
JP5933383B2 (ja) * | 2012-07-26 | 2016-06-08 | ロート製薬株式会社 | 内服用固形製剤の吸湿性・流動性の改善方法、吸湿性・流動性が改善されてなる内服用固形製剤、及び該内服用固形製剤の製造法 |
JP6100939B2 (ja) * | 2016-02-26 | 2017-03-22 | ロート製薬株式会社 | 内服用固形製剤の吸湿性・流動性の改善方法、吸湿性・流動性が改善されてなる内服用固形製剤、及び該内服用固形製剤の製造法 |
JP6964876B2 (ja) * | 2017-11-27 | 2021-11-10 | 株式会社古川リサーチオフィス | オロット酸−カルニチン混合体粉体又はフマル酸−カルニチン混合体粉体の製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3463261D1 (en) * | 1983-12-28 | 1987-05-27 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Salts of l-carnitine and alkanoyl l-carnitines and process for preparing same |
-
2001
- 2001-12-12 IT IT2001RM000729A patent/ITRM20010729A1/it unknown
-
2002
- 2002-07-31 US US10/207,993 patent/US6673837B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 HU HU0402545A patent/HU230034B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2002-11-25 AT AT02793335T patent/ATE457300T1/de active
- 2002-11-25 EP EP02793335A patent/EP1453791B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 SI SI200230893T patent/SI1453791T1/sl unknown
- 2002-11-25 AU AU2002358989A patent/AU2002358989A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-25 PT PT02793335T patent/PT1453791E/pt unknown
- 2002-11-25 WO PCT/IT2002/000743 patent/WO2003053911A1/en active Application Filing
- 2002-11-25 DE DE60235318T patent/DE60235318D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 ES ES02793335T patent/ES2339432T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 JP JP2003554628A patent/JP4902940B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-25 CN CNB028248260A patent/CN1250521C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-25 PL PL371130A patent/PL207877B1/pl unknown
- 2002-11-25 CA CA2468234A patent/CA2468234C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-25 DK DK02793335.7T patent/DK1453791T3/da active
- 2002-11-25 KR KR1020047008307A patent/KR100860386B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-07-11 HK HK05105831A patent/HK1073295A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-04-27 CY CY20101100377T patent/CY1110684T1/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1250521C (zh) | 2006-04-12 |
US20030119904A1 (en) | 2003-06-26 |
EP1453791A1 (en) | 2004-09-08 |
PT1453791E (pt) | 2010-04-14 |
CN1602294A (zh) | 2005-03-30 |
KR20040064721A (ko) | 2004-07-19 |
HUP0402545A2 (hu) | 2005-04-28 |
HK1073295A1 (en) | 2005-09-30 |
US6673837B2 (en) | 2004-01-06 |
SI1453791T1 (sl) | 2010-11-30 |
DE60235318D1 (de) | 2010-03-25 |
CA2468234C (en) | 2010-02-23 |
WO2003053911A1 (en) | 2003-07-03 |
CA2468234A1 (en) | 2003-07-03 |
KR100860386B1 (ko) | 2008-09-26 |
HU230034B1 (hu) | 2015-05-28 |
ES2339432T3 (es) | 2010-05-20 |
EP1453791B1 (en) | 2010-02-10 |
ATE457300T1 (de) | 2010-02-15 |
DK1453791T3 (da) | 2010-05-25 |
ITRM20010729A1 (it) | 2003-06-12 |
HUP0402545A3 (en) | 2012-09-28 |
JP2005513122A (ja) | 2005-05-12 |
AU2002358989A1 (en) | 2003-07-09 |
CY1110684T1 (el) | 2015-06-10 |
PL371130A1 (en) | 2005-06-13 |
PL207877B1 (pl) | 2011-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ240593A3 (en) | Therapeutic agent | |
US20120029083A1 (en) | Polymorphic forms of aliskiren hemifumarate and process for preparation thereof | |
JP2009500345A (ja) | 4−フェニル酪酸ナトリウムを含む液体剤形の調製方法 | |
JP4902940B2 (ja) | ジカルボキシル有機酸とのアセチルl−カルニチンの塩およびその調製方法 | |
NO320047B1 (no) | Sammensetning for oral administrering | |
US20070093458A1 (en) | Preparation of paricalcitol and crystalline forms thereof | |
CS265250B2 (en) | Process for preparing anhydrous crystalline natrium salt of 5-chlor-3-/2-thenoyl/-2-oxindol-1-carboxamide | |
JP2008514691A (ja) | 薬学的に純粋な非晶質塩酸ドネペジルを製造するための精製されたマレイン酸ドネペジルの使用 | |
CA2603129A1 (en) | Crystalline forms of pregabalin | |
US20090156648A1 (en) | Preparations containing pyridoxine and alpha-hydroxyisocaproic acid (HICA) | |
JP2017524004A (ja) | ビスモデギブの多成分結晶及び選択された共結晶形成剤又は溶媒 | |
JPS60132990A (ja) | セフアロスポリン誘導体 | |
KR20040079936A (ko) | 염기성 아미노산 ii를 함유하는 o-아세틸살리실산의안정한 염 | |
HU187644B (en) | Process for preparing 2-amino-3-/halogen-benzoyl/-methyl-phenylacetic acid, esters and salts thereof | |
JP3931884B2 (ja) | 錠剤の製造方法 | |
JP2012509929A (ja) | 多型 | |
CA1232614A (en) | Crystalline salts of l or (s)-3-(3,4-dihydroxyphenyl) -2-methylalanine esters and process | |
JP3532558B2 (ja) | L−アスパラギン酸カルシウム3水和物結晶の製造方法 | |
US20110144207A1 (en) | Aryl alkyl carboxylic acid salts, process for preparation and dosage forms | |
JP3900302B2 (ja) | 結晶性l−アスパラギン酸カルシウムの製造方法 | |
JP2004091442A (ja) | 水溶性クエン酸マグネシウム含水塩およびその製法 | |
JPS58208293A (ja) | 1H−ピラゾロ〔3,4−d〕ピリミジン誘導体及び該化合物を含有する抗腫瘍剤 | |
JPS5857385A (ja) | 水和物、その製造法および細菌感染症治療剤 | |
JP2001527064A (ja) | 1−メチル−5−p−トルオイルピロール−2−アセトアミド酢酸グアイアシルエステル(MED15)の新規多形結晶 | |
WO2009073943A1 (en) | Preparations containing pyridoxine and alpha-hydroxyisocaproic acid (hica) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050930 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050930 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080513 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080812 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080909 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090106 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120104 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150113 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |