JP4896680B2 - 香料組成物、該香料組成物を含む製品及び新規エステル化合物 - Google Patents
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Description
印藤元一著、合成香料 化学と商品知識(増補改訂版)、化学工業日報社、2005年3月22日、第461〜462頁
また、本発明は、上記フルーティー様、グリーン様、フローラル様の香気を有する香料組成物を含有する香粧品、トイレタリー製品、浴用剤、飲食品および医薬品を提供することをも目的とするものである。
で表される2−メチル−2−ペンテニルエステル類。
本発明の香料組成物においては、上記一般式(1)で表される2−メチル−2−ペンテニルエステル類が用いられる。2−メチル−2−ペンテニルエステルは、その分子内に二重結合が存在するため、(E)−体および(Z)−体の幾何異性体が存在するが、(E)−体および(Z)−体は単独であっても、またこれらの任意の割合混合物であってもよい。原料である2−メチル−2−ペンテノールは、合成法上、その構造のほとんどが(E)−体となり入手容易であるので、好ましくは(E)−体の2−メチル−2−ペンテニルエステルである。式中、Rは該エステルの酸残基であり、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜9の炭化水素基である。前記炭素数1〜9の炭化水素基は、置換基を有していてもよいアルキル基、フェニルアルキル基、芳香族基の何れでもよい。置換基を有していてもよい炭素数1〜9の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、1,1−ジメチルエチル基、ペンチル基、3−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、2−エチルプロピル基、ヘキシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、2,4−ジメチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、ヘプチル基、5−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、1−メチルヘキシル基、1,1,2−トリメチルブチル基、1,1,3−トリメチルブチル基、2,2,3−トリメチルブチル基、2−メチル−2−エチルブチル基、2−メチル−3−エチルブチル基、オクチル基、6−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、1−メチルヘプチル基、ノニル基、7−メチルオクチル基、6−メチルオクチル基、5−メチルオクチル基、4−メチルオクチル基、3−メチルオクチル基、2−メチルオクチル基、1−メチルオクチル基、フェニルメチル基、フェニル基、1−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、メシチル基などが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらの中では、置換基を有していてもよいアルキル基、フェニル基が好ましいものであり、より好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。また、置換基としては、アルキル基が特に好ましいものである。
本発明の香料組成物が適用される香粧品としては、例えば、フレグランス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、忌避剤、その他の雑貨類などを挙げることができる。
・フレグランス製品としては、香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロンなど;
・基礎化粧品としては、洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク落としなど;
・仕上げ化粧品としては、ファンデーション、粉おしろい、固形おしろい、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリムーバーなど;
・頭髪化粧品としては、ポマード、ブリランチン、セットローション、ヘアーステック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、バンドリン、養毛剤、染毛剤など;
を挙げることができる。
・薬用化粧品としては、制汗剤、アフターシェービングローション及びジェル、パーマネントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用皮膚化粧料などを挙げることができ;
・ヘアケア製品としては、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナー、トリートメント、ヘアパックなど;
・石鹸としては、化粧石鹸、浴用石鹸、香水石鹸、透明石鹸、合成石鹸など;
・身体洗浄剤としては、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープなど;
・洗剤としては、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉石鹸など;を挙げることができる。
・洗浄剤としては、クレンザー、ハウスクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カビ取り剤、排水管用洗浄剤など;
・台所用洗剤としては、台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗剤など;
・漂白剤としては、酸化型漂白剤(塩素系漂白剤、酸素系漂白剤等)、還元型漂白剤(硫黄系漂白剤等)、光学的漂白剤など;
・エアゾール剤としては、スプレータイプ、パウダースプレーなど;
・消臭・芳香剤としては、固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプなど;
・雑貨としては、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなど;
を挙げることができる。
しかし、本発明の香料組成物が適用できる製品が上記記載のものに限定されるものではない。
核磁気共鳴スペクトル(1HNMR):日本ブルカー DRX−500
赤外吸収スペクトル(IR):Nicolet AVATAR
360FT−IR
質量スペクトル(MS):島津製作所 GCMS−QP2010
(2−メチル−2−ペンテノールの合成1)
温度計と環流管を付した容量2Lの反応フラスコに、2−メチル−2−ペンテナール270.00g(分子量98.15、2.75mol)、メタノール600mlを入れ、氷塩浴で0℃に冷却した。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム39.02g(分子量37.83、1.03mol)を8回に分けて添加した。反応溶液は発泡、発熱が見られるが、冷却して5℃以下を維持した。水素化ホウ素ナトリウムを添加後、5℃で1時間攪拌し、さらに氷冷浴を取り除き、室温で1時間攪拌した。得られた反応溶液を2Lの希塩酸中にクエンチし、トルエン400mlで抽出し、有機層を分離した後、炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄した。次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下ロータリーエバポレーターで溶媒を留去し、さらに減圧下蒸留することで、目的とする2−メチル−2−ペンテノール259.60g(分子量100.16、2.59mol)を無色透明油状物として得た。(収率94.2%)
bp.109−110℃/18890Pa
1HNMR(500MHz、CDCl3、δ)ppm:0.97(t,J=7.6Hz,3H)、1.40(s,1H)、1.66(s,2H)、2.05(qd,J=7.6Hz,7.6Hz、2H)、4.00(s,2H)、5.38−5.43(m,1H).
MS(m/e):100、85、82、71、69、67、58、57、55、53、43、41、39.
(2−メチル−2−ペンテノールの合成2)
容量100mlのステンレス製オートクレーブに、窒素雰囲気下で、2−メチル−2−ペンテナール7.00g(分子量98.15、71.3mmol)、およびRuCl2(PPh3)328.7mg(0.03ミリモル)、0.1モル濃度の1,2−ジアミノエタンイソプロパノール溶液2.4ml(0.24ミリモル)および0.1モル濃度の水酸化カリウムイソプロパノール溶液15ml(1.5ミリモル)を入れ、水素圧10気圧で、室温下、3時間撹拌した。反応混合物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、転化率100%であった。反応混合物を濾過し、ろ液を減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮し、残留物をトルエンに溶解し、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。その後、減圧下に濃縮し、得られた油状物質を減圧蒸留して2−メチル−2−ペンテノール6.48g(分子量100.16、64.7mmol)を無色透明油状物として得た。(収率90.8%)
1HNMR、IR、MSの測定値は合成例1と同様であった。
(2−メチル−2−ペンテニルアセテートの合成)
温度計を付した容量200mlの反応フラスコに、2−メチル−2−ペンテノール20.00g(分子量100.16、199.7mmol)、ピリジン18.95g(分子量79.10、239.6mmol)、トルエン100mlを入れ、この溶液に室温で無水酢酸22.4g(分子量102.09、219.7mmol)を40分かけて滴下した。ガスクロマトグラフで反応をモニタリングし、無水酢酸滴下後3時間で原料の2−メチル−2−ペンテノールが消失した。この溶液にメタノール5mlを入れ、30分攪拌した後、100mlの希塩酸を加えてクエンチし、トルエン50mlで抽出、有機層を分離した。この分離された液を、希塩酸で2回、飽和食塩水で2回順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、減圧下ロータリーエバポレーターで溶媒を留去し、減圧下蒸留することで、目的とする2−メチル−2−ペンテニルアセテート26.6g(分子量142.20、186.9mmol)を無色透明油状物として得た。(収率93.6%)
bp.112−113℃/19420Pa
1HNMR(500MHz、CDCl3、δ)ppm:0.98(t,J=7.5Hz,3H)、1.65(s,3H)、2.03−2.11(m,2H)、2.07(s,3H)、4.45(s,2H)、5.44−5.48(m,1H).
MS(m/e):142、127、113、100、82、71、67、55、43、41、39.
(2−メチル−2−ペンテニルプロピオネートの合成)
温度計とDean−Stark管および還流環を付した容量200mlの反応フラスコに、2−メチル−2−ペンテノール20.0g(分子量100.16、199.7mmol)、プロピオン酸20.7g(分子量74.08、279.6mmol)、パラトルエンスルホン酸1水和物300mg(分子量190.22、1.6mmol)、トルエン100mlを入れ、加熱還流し、生じてくる水をDean−Stark管より除去した。還流開始後3時間で水の生成が認められなくなり、ガスクロマトグラフで反応をモニタリングしたところ、原料の2−メチル−2−ペンテノールの消失を確認した。加熱を停止し、反応溶液を室温にまで冷却し、この溶液に炭酸ナトリウム水溶液を加え10分攪拌した後、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、減圧下ロータリーエバポレーターで溶媒を留去し、減圧下蒸留することで、目的とする2−メチル−2−ペンテニルプロピオネート28.0g(分子量156.23、179.3mmol)を無色透明油状物として得た。(収率89.8%)
bp.97−99℃/5187Pa
1HNMR(500MHz、CDCl3、δ)ppm:0.97(t,J=7.6Hz,3H)、1.15(t,J=7.6Hz,3H)、1.65(s,3H)、2.04(qd,J=7.6Hz,7.6Hz,2H)、2.35(q,J=7.6Hz,2H)、4.46(s,2H)、5.43−5.49(m,1H).
MS(m/e):156、141、127、113、100、83、82、67、57、55、41、39.
(2−メチル−2−ペンテニルブチレートの合成)
温度計を付した容量200mlの反応フラスコに、2−メチル−2−ペンテノール20.00g(分子量100.16、199.7mmol)、ピリジン18.95g(分子量79.10、239.6mmol)、トルエン100mlを入れ、この溶液に室温で無水酪酸34.8g(分子量158.20、219.7mmol)を40分かけて滴下した。ガスクロマトグラフで反応をモニタリングし、無水酪酸滴下後4時間で原料の2−メチル−2−ペンテノールが消失した。この溶液にメタノール5mlを入れ、30分攪拌した後、100mlの希塩酸を加えてクエンチし、トルエン50mlで抽出し、有機層を分離した。分離された液を、希塩酸で2回、飽和食塩水で2回順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、減圧下ロータリーエバポレーターで溶媒を留去し、さらに減圧下蒸留することで、目的とする2−メチル−2−ペンテニルブチレート31.4g(分子量170.25、184.7mmol)を無色透明油状物として得た。(収率92.5%)
bp.94−95℃/2260Pa
1HNMR(500MHz、CDCl3、δ)ppm:0.96(t,J=7.5Hz,3H)、0.98(t,J=7.6Hz,3H)、1.64(s,3H)、1.68(tq,J=7.6Hz,7.5Hz,2H)、2.06(dt,J=7.6Hz,7.2Hz,2H)、2.31(t,J=7.5Hz,2H)、4.46(s,2H)、5.43−5.49(m,1H).
MS(m/e):170、141、127、113、100、89、82、71、67、55、43、41、39.
(2−メチル−2−ペンテニルベンゾエートの合成)
温度計を付した容量200mlの反応フラスコに、2−メチル−2−ペンテノール20.00g(分子量100.16、199.7mmol)、ピリジン18.95g(分子量79.10、239.6mmol)、トルエン100mlを入れ、この溶液に室温で塩化ベンゾイル30.9g(分子量140.57、219.7mmol)を30分かけて滴下した。ガスクロマトグラフで反応をモニタリングし、塩化ベンゾイル滴下後1時間で原料の2−メチル−2−ペンテノールが消失した。この溶液にメタノール5mlを入れ、30分攪拌した後、100mlの希塩酸を加えてクエンチし、トルエン50mlで抽出、有機層を分離した後、希塩酸で2回、飽和食塩水で2回順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、減圧下ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した後、減圧下蒸留することで、目的とする2−メチル−2−ペンテニルベンゾエート37.2g(分子量204.27、182.1mmol)を無色透明油状物として得た。(収率91.2%)
bp.91−92℃/71Pa
1HNMR(500MHz、CDCl3、δ)ppm:1.00(t,J=7.5Hz,3H)、1.73(s,3H)、2.09(qd,J=7.5Hz,7.2Hz,2H)、4.71(s,2H)、5.56(t,J=7.2Hz,1H)、7.44(dd,J=7.8Hz,8.1Hz,2H)、7.55(t,J=8.1Hz,1H)、8.06(d,J=7.8Hz,2H).
MS(m/e):204、189、175、161、147、131、123、105、82、77、67、55、51、43、41、39.
(官能評価)
合成例3〜6で得られた2−メチル−2−ペンテニルアセテート、2−メチル−2−ペンテニルプロピオネート、2−メチル−2−ペンテニルブチレート、2−メチル−2−ペンテニルベンゾエートについて、7人の専門パネラーにより、ブロッター上において香気の評価を行った。その結果を表1に示す。
合成例3で得た2−メチル−2−ペンテニルアセテートを使用し、フルーティーグリーン様香料組成物100gを以下の処方に従い調製し(実施例2)、また2−メチル−2−ペンテニルアセテートを含有しない調合香料100gを調製し(比較例1)、香気を7人の専門パネラーによって評価した。なお、表中、配合量はgである。
(バナナフレーバー)
合成例3で得た2−メチル−2−ペンテニルアセテートを使用し、調合香料(バナナフレーバー)を以下の処方に従い調製し(実施例3)、また2−メチル−2−ペンテニルアセテートを含有しない調合香料(バナナフレーバー)を調製し(比較例2)、これらの調合香料の香気を7人の専門パネラーによって評価した。なお、表中、配合量は重量部である。
(マンゴフレーバー)
合成例3で得た2−メチル−2−ペンテニルアセテートを使用し、以下の処方に従い調合香料(マンゴフレーバー)を調製し(実施例4)、また2−メチル−2−ペンテニルアセテートを含有しない調合香料(マンゴフレーバー)を調製し(比較例3)、これら調合香料の香気を7人の専門パネラーによって評価した。なお、表中、配合量は重量部である。
(シャンプー)
実施例2で得たフルーティーグリーン様香料組成物を使用し、下記表5処方によりシャンプーを調整した。なお、表中、配合量は重量部である。この結果、ナチュラル感があり、優れた嗜好性を有するフルーティーグリーン様シャンプーを得ることができた。
(ボディシャンプー)
実施例2で得たフルーティーグリーン様香料組成物を使用し、下記表6処方によりボディシャンプーを調整した。なお、表中、配合量は重量部である。この結果、ナチュラル感があり、優れた嗜好性を有するフルーティーグリーン様ボディシャンプーを得ることができた。
(練り歯磨)
実施例3で得たバナナフレーバー香料組成物を使用し、下記表7処方により練り歯磨を調整した。なお、表中、配合量は重量部である。この結果、ナチュラル感があり、優れた嗜好性を有するバナナフレーバー練り歯磨を得ることができた。
(バナナフレーバー飲料)
実施例3で得たバナナフレーバー香料組成物を使用し、下記表8処方によりバナナフレーバー飲料を調整した。なお、表中、配合量は重量部である。この結果、ナチュラル感があり、優れた嗜好性を有するバナナフレーバー飲料を得ることができた。
(マンゴフレーバーチューインガム)
実施例4で得たマンゴフレーバー香料組成物を使用し、下記表9処方によりマンゴフレーバーチューインガムを調整した。なお、表中、配合量はグラム(g)である。この結果、ナチュラル感があり、優れた嗜好性を有するマンゴフレーバーチューインガムを得ることができた。
Claims (5)
- 請求項1または2記載の香料組成物において、前記2−メチル−2−ペンテニルエステル類の配合量が、0.001〜30重量%であることを特徴とする香料組成物。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載の香料組成物が0.0001〜30重量%配合されてなることを特徴とする香粧品、トイレタリー製品、浴用剤、飲食品または医薬品。
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