JP4876597B2 - 感放射線性樹脂組成物の調製方法 - Google Patents
感放射線性樹脂組成物の調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4876597B2 JP4876597B2 JP2006020148A JP2006020148A JP4876597B2 JP 4876597 B2 JP4876597 B2 JP 4876597B2 JP 2006020148 A JP2006020148 A JP 2006020148A JP 2006020148 A JP2006020148 A JP 2006020148A JP 4876597 B2 JP4876597 B2 JP 4876597B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- radiation
- resin composition
- molecular weight
- ring
- sensitive resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims abstract description 125
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 89
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 67
- -1 alicyclic olefin Chemical class 0.000 claims abstract description 136
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 106
- 238000007152 ring opening metathesis polymerisation reaction Methods 0.000 claims abstract description 84
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 62
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 58
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 49
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 15
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 13
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 7
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract description 39
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 98
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 85
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 63
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 60
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 60
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 37
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 37
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 33
- WLTSXAIICPDFKI-FNORWQNLSA-N (E)-3-dodecene Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CC WLTSXAIICPDFKI-FNORWQNLSA-N 0.000 description 31
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 25
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 19
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 19
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 230000008569 process Effects 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N hept-2-ene Chemical compound CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 10
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N (z)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C/C1=CC=CS1 QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical class 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical class 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- MQTZSGCSKOZKGU-UHFFFAOYSA-L benzylidene(dichloro)ruthenium;tricyclohexylphosphane Chemical compound Cl[Ru](Cl)=CC1=CC=CC=C1.C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 MQTZSGCSKOZKGU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 5
- PFXXTYUSZRFQHC-UHFFFAOYSA-N 2-methylhept-5-enamide Chemical compound CC=CCCC(C)C(N)=O PFXXTYUSZRFQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 4
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 4
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- CJBUQOXMWGPKGP-UHFFFAOYSA-N 4-[3,3-bis(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-1-phenylpropyl]-2,5-dimethylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(CC(C=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C)C=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C)C=2C=CC=CC=2)=C1C CJBUQOXMWGPKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- VWMKUZYJGUVNJX-UHFFFAOYSA-L C(C1=CC=CC=C1)=[Ru](Cl)Cl.C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(CC1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C1C(CCCC1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1)C Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)=[Ru](Cl)Cl.C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(CC1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C1C(CCCC1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1)C VWMKUZYJGUVNJX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 3
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical class *C#N 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 3
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000001374 small-angle light scattering Methods 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- GAONUEUNHBLHPP-UHFFFAOYSA-N stk246934 Chemical compound O=C1C2C(C=C3)CC3C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 GAONUEUNHBLHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUFPYLQWLKKGDQ-UHFFFAOYSA-N 4,4a,9,9a-tetrahydro-1,4-methano-1h-fluorene Chemical compound C12CC3=CC=CC=C3C1C1C=CC2C1 XUFPYLQWLKKGDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical class [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGNNHYNYFLXKDZ-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1=CC2CC1CC2C1=CC=CC=C1 PGNNHYNYFLXKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QHORRKSZGBYGPH-UHFFFAOYSA-L benzylidene(dichloro)ruthenium Chemical compound Cl[Ru](Cl)=CC1=CC=CC=C1 QHORRKSZGBYGPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(=O)O)CC1C=C2 FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAOXUKUJFRPEDY-UHFFFAOYSA-L dichloro(ethoxymethylidene)ruthenium;tricyclohexylphosphane Chemical compound CCOC=[Ru](Cl)Cl.C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 PAOXUKUJFRPEDY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-dien-4-one Chemical class C=CCC(=O)CC=C PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- VJHGSLHHMIELQD-UHFFFAOYSA-N nona-1,8-diene Chemical compound C=CCCCCCC=C VJHGSLHHMIELQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- LTBKJTHWKYUMTA-UHFFFAOYSA-N pentadeca-3,10-diene Chemical compound CCCCC=CCCCCCC=CCC LTBKJTHWKYUMTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PVJHFVMRMWVWAX-UHFFFAOYSA-N tetradeca-2,7,9,11-tetraene Chemical compound CCC=CC=CC=CCCCC=CC PVJHFVMRMWVWAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCSLWNXVIDKVGD-KQQUZDAGSA-N (3e,7e)-deca-3,7-diene Chemical compound CC\C=C\CC\C=C\CC LCSLWNXVIDKVGD-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSMWOQFDLBIYPM-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-2h-imidazol-1-ium-2-ide Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1N1[C-]=[N+](C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)CC1 LSMWOQFDLBIYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHSZNQNJTWZOMA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethylbutyl)-6-methoxy-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound COC1(C2(C=CC(C1)C2)CC(CC)CC)C XHSZNQNJTWZOMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APTSHBPDMFYOFO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethylhexyl)-6-methoxy-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound COC1(C2(C=CC(C1)C2)CC(CCCC)CC)C APTSHBPDMFYOFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZFOQJOYMTZTRH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylbutyl)cyclohexene Chemical compound CCC(C)CC1=CCCCC1 YZFOQJOYMTZTRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOC JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRPUDHQXDFRBGF-UHFFFAOYSA-N 1-azido-4-(4-azidophenyl)sulfonylbenzene Chemical compound C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 KRPUDHQXDFRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZYHBQLFAGLGQU-UHFFFAOYSA-N 1-butan-2-yloxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCC(C)OCC(C)OC(C)=O HZYHBQLFAGLGQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxypropoxy)propane Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OCC ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOCC KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQTIDYJFCNWJFO-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yloxypropan-2-yl acetate Chemical compound CC(C)OCC(C)OC(C)=O JQTIDYJFCNWJFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 1-tert-Butoxy-2-propanol Chemical compound CC(O)COC(C)(C)C GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLPPEMNGWYFRSK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-acetyloxypropoxy)propyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(C)OCC(C)OC(C)=O FLPPEMNGWYFRSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIYRHXBYLQWDQS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxypropoxy)-1-methoxypropane Chemical compound CCOC(C)COC(C)COC MIYRHXBYLQWDQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRLRGHZJOQGQEC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propyl acetate Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)=O DRLRGHZJOQGQEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVOUKWFJRHALDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-acetyloxyethoxy)ethoxy]ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCOCCOC(C)=O OVOUKWFJRHALDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMVOPJLFZGSYOS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCOC(C)COC(C)COC(C)CO FMVOPJLFZGSYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOVGLRSLWFSVNB-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylcyclopentene Chemical compound CC1CC=CC1C JOVGLRSLWFSVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPVPQMCSLFDIKA-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpent-1-ene Chemical compound CCC(CC)C=C YPVPQMCSLFDIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZPWKTCMUADILM-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexene Chemical compound CC1CCCC=C1 UZPWKTCMUADILM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-1-ene Chemical compound CCC(C)C=C LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCTDZYMMFQCTEO-UHFFFAOYSA-N 3-octene Chemical compound CCCCC=CCC YCTDZYMMFQCTEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUJVAMIXNUAJEY-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylhex-1-ene Chemical compound CCC(C)(C)CC=C SUJVAMIXNUAJEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCNJIQZXOQYTE-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpent-1-ene Chemical compound CC(C)(C)CC=C KLCNJIQZXOQYTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCPAYJJYAUOL-UHFFFAOYSA-N 4-(5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1C(C=C2)CC2C1 CZGCPAYJJYAUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLLSVQVOYYQPNY-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methyl-5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)phenol Chemical compound C1C(C=C2)CC2C1(C)C1=CC=C(O)C=C1 DLLSVQVOYYQPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIGVNZUQNIUGPD-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethyl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C=2C=C(C)C(O)=CC=2)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 FIGVNZUQNIUGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 4-[1,2,2-tris(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPMUAJRVOWSBTP-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1-hexene Chemical compound CCC(CC)CC=C OPMUAJRVOWSBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUWJESCICIOQHO-UHFFFAOYSA-N 4-methylhex-1-ene Chemical compound CCC(C)CC=C SUWJESCICIOQHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKSSLEOIZUGUHG-UHFFFAOYSA-N 5-(2-ethylbutoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C(C)C(COCC1C2C=CC(C1)C2)CC ZKSSLEOIZUGUHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLYFKNOKBNYYPB-UHFFFAOYSA-N 5-(2-ethylhexoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C(C)C(COCC1C2C=CC(C1)C2)CCCC QLYFKNOKBNYYPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGRUSYYRKIDWDI-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methylbutoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound CC(COCC1C2C=CC(C1)C2)CC JGRUSYYRKIDWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWBXQFNYNTZMP-UHFFFAOYSA-N 5-(butoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(COCCCC)CC1C=C2 NSWBXQFNYNTZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZGFGXBZXHCJPU-UHFFFAOYSA-N 5-(carboxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2C(CC(=O)O)(C(O)=O)CC1C=C2 YZGFGXBZXHCJPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRWRVXAXXGJZIO-UHFFFAOYSA-N 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl acetate Chemical compound C1C2C(OC(=O)C)CC1C=C2 DRWRVXAXXGJZIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSWATWCBYRBYBO-UHFFFAOYSA-N 5-butylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCC)CC1C=C2 YSWATWCBYRBYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCAYBHUXNKGEIT-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(2-methylpropoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C(C(C)C)OCC1(C2C=CC(C1)C2)C OCAYBHUXNKGEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXVECWYRQKVSX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(3-methylpentan-2-yloxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound CC(C(CC)C)OC1(C2C=CC(C1)C2)C FAXVECWYRQKVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLSRLICOTNISRM-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carbonitrile Chemical compound C1C2C(C)(C#N)CC1C=C2 YLSRLICOTNISRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLABBZPZGSKQQE-UHFFFAOYSA-N C(C(C)C)N(C(=O)C1C2C=CC(C1)C2)C.C(CCC)N(C(=O)C2C1C=CC(C2)C1)C Chemical compound C(C(C)C)N(C(=O)C1C2C=CC(C1)C2)C.C(CCC)N(C(=O)C2C1C=CC(C2)C1)C MLABBZPZGSKQQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKOBSFMKQNRYLE-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CN(C(=O)C1(C2C=CC(C1)C2)C)C)CCC.C(C)C(CN(C(=O)C2(C1C=CC(C2)C1)C)C)CCCC Chemical compound C(C)C(CN(C(=O)C1(C2C=CC(C1)C2)C)C)CCC.C(C)C(CN(C(=O)C2(C1C=CC(C2)C1)C)C)CCCC FKOBSFMKQNRYLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRLUTABBCYAFAV-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CN(C(=O)C1C2C=CC(C1)C2)C)CCCC Chemical compound C(C)C(CN(C(=O)C1C2C=CC(C1)C2)C)CCCC CRLUTABBCYAFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKICMMFVHGZXRB-UHFFFAOYSA-N C(C)C(COC1=CC=C(C=C1)N1C(C2C3C=CC(C2C1=O)C3)=O)CCCC Chemical compound C(C)C(COC1=CC=C(C=C1)N1C(C2C3C=CC(C2C1=O)C3)=O)CCCC LKICMMFVHGZXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLPPUUSNYVCMES-UHFFFAOYSA-L C(C1=CC=CC=C1)=[Ru](Cl)Cl.C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(C2=C1C=CC=C2)C2=C(C=C(C=C2C)C)C)=C2C(CCCC2)P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)C Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)=[Ru](Cl)Cl.C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(C2=C1C=CC=C2)C2=C(C=C(C=C2C)C)C)=C2C(CCCC2)P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)C QLPPUUSNYVCMES-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DRIGTJQOTYDQIJ-UHFFFAOYSA-L C(C1=CC=CC=C1)=[Ru](Cl)Cl.C1(=CC=CC=C1)C(C)N1C(N(C=C1)C(C)C1=CC=CC=C1)=C1C(CCCC1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)=[Ru](Cl)Cl.C1(=CC=CC=C1)C(C)N1C(N(C=C1)C(C)C1=CC=CC=C1)=C1C(CCCC1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 DRIGTJQOTYDQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZRTDRRAQWKXXNP-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(CC1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C1C(C(CC1)P(C1CCCC1)C1CCCC1)=CC=C(C)C)C Chemical compound C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(CC1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C1C(C(CC1)P(C1CCCC1)C1CCCC1)=CC=C(C)C)C ZRTDRRAQWKXXNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQWQZRCPWLFKGY-UHFFFAOYSA-L C1(=CC=CC=C1)N1NC(N(C1=[Ru](=CC1=CC=CC=C1)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(CCCCC1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1NC(N(C1=[Ru](=CC1=CC=CC=C1)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(CCCCC1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 JQWQZRCPWLFKGY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FQGIKPBXVQKWIJ-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)N1C(N(CC1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(C(=C1Br)Br)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C1N(C(C(N1C1=C(C=C(C=C1C)C)C)Cl)Cl)C1=C(C=C(C=C1C)C)C Chemical compound C1(CCCCC1)N1C(N(CC1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(C(=C1Br)Br)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C1N(C(C(N1C1=C(C=C(C=C1C)C)C)Cl)Cl)C1=C(C=C(C=C1C)C)C FQGIKPBXVQKWIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRQYICXRDNNGHY-UHFFFAOYSA-N CC(COC)C12CC(CC1C(=O)O)C=C2 Chemical compound CC(COC)C12CC(CC1C(=O)O)C=C2 JRQYICXRDNNGHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOHGJMSKYNNSIK-UHFFFAOYSA-N CCC=CC=CC=CCCC=C=CCC Chemical compound CCC=CC=CC=CCCC=C=CCC SOHGJMSKYNNSIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVNWVMNQJYOUEQ-UHFFFAOYSA-N CCOC(C)COC(C)COC(C)COC Chemical compound CCOC(C)COC(C)COC(C)COC NVNWVMNQJYOUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLCSYRSEVHLBS-UHFFFAOYSA-N COC12C(CC(C=C1)C2)(C)CC(CCC)CC Chemical compound COC12C(CC(C=C1)C2)(C)CC(CCC)CC OOLCSYRSEVHLBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTSVSDYWRJNYPZ-UHFFFAOYSA-N N(=[N+]=[N-])C1=CC=C(C(N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-])C=C1 Chemical class N(=[N+]=[N-])C1=CC=C(C(N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-])C=C1 RTSVSDYWRJNYPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBPNJSAGJUBJKY-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylbutyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound C(C)C(CNC(=O)C1(C2C=CC(C1)C2)C)CC PBPNJSAGJUBJKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYZZBWYFIBZDFX-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylbutyl)-N-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound C(C)C(CN(C(=O)C1C2C=CC(C1)C2)C)CC TYZZBWYFIBZDFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMLQMNYBFHAXNY-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound C(C)C(CNC(=O)C1C2C=CC(C1)C2)CCCC YMLQMNYBFHAXNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZBCHOFTBLUBAT-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylpentyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound C(C)C(CNC(=O)C1(C2C=CC(C1)C2)C)CCC LZBCHOFTBLUBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLLIKZOHGPUFEO-UHFFFAOYSA-N N-(2-methylbutyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CC(CNC(=O)C1C2C=CC(C1)C2)CC LLLIKZOHGPUFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQFAXSMOPDSCJU-UHFFFAOYSA-N N-butyl-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound C(CCC)NC(=O)C1(C2C=CC(C1)C2)C QQFAXSMOPDSCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229910020923 Sn-O Inorganic materials 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWJLUGACCSEZGK-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol Chemical compound C1CC2(CO)CCC1(CO)C2 YWJLUGACCSEZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRZHNAXUCSZUDK-UHFFFAOYSA-L [Ru](Cl)Cl.C(C)(C)N1C(N(C=C1)C(C)C)=C1C(CCC1)P(C1CCCC1)C1CCCC1 Chemical compound [Ru](Cl)Cl.C(C)(C)N1C(N(C=C1)C(C)C)=C1C(CCC1)P(C1CCCC1)C1CCCC1 CRZHNAXUCSZUDK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BTIFIULKHSZUBG-UHFFFAOYSA-L [Ru](Cl)Cl.C(C1=CC=CC=C1)=C1C(C(CCC1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1)=C1N(C2C(N1C1=C(C=C(C=C1C)C)C)CCCC2)C2=C(C=C(C=C2C)C)C Chemical compound [Ru](Cl)Cl.C(C1=CC=CC=C1)=C1C(C(CCC1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1)=C1N(C2C(N1C1=C(C=C(C=C1C)C)C)CCCC2)C2=C(C=C(C=C2C)C)C BTIFIULKHSZUBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OBUZVCUCGKNOFL-UHFFFAOYSA-L [Ru](Cl)Cl.C1(=CC=CC=C1)C=C=C1C(CCCC1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 Chemical compound [Ru](Cl)Cl.C1(=CC=CC=C1)C=C=C1C(CCCC1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 OBUZVCUCGKNOFL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OHBRHBQMHLEELN-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-butoxybutane Chemical compound CC(O)=O.CCCCOCCCC OHBRHBQMHLEELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethoxyethane Chemical compound CC(O)=O.CCOCC KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMAXQTDMWYDIJX-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carbonitrile Chemical compound C1C2C(C#N)CC1C=C2 BMAXQTDMWYDIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Polymers 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N cyclopentylcyclopentane Chemical group C1CCCC1C1CCCC1 MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- GVRWIAHBVAYKIZ-UHFFFAOYSA-N dec-3-ene Chemical compound CCCCCCC=CCC GVRWIAHBVAYKIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYPBKYCUPQQMKH-UHFFFAOYSA-N dec-8-ene-3,5-dione Chemical compound CCC(=O)CC(=O)CCC=CC ZYPBKYCUPQQMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDGJRWPPOSWLC-UHFFFAOYSA-N deca-1,9-diene Chemical compound C=CCCCCCCC=C NLDGJRWPPOSWLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L dichlororuthenium Chemical compound Cl[Ru]Cl DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LURVUWBWEGPODG-UHFFFAOYSA-L dichlororuthenium;tricyclohexylphosphane Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ru+2].C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 LURVUWBWEGPODG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBPGILLNMDGSDS-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol diacetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCOC(C)=O UBPGILLNMDGSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001046 glycoluril group Chemical group [H]C12N(*)C(=O)N(*)C1([H])N(*)C(=O)N2* 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEAWFZNTIFJMHR-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-diene Chemical compound C=CCCCC=C GEAWFZNTIFJMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N krypton atom Chemical compound [Kr] DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAZRAQKPTXZNL-UHFFFAOYSA-N methyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OC)CC1C=C2 RMAZRAQKPTXZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBKPAEVVXYYJLL-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxamide Chemical compound C1C2C(C(=O)NCC(C)C)CC1C=C2 SBKPAEVVXYYJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQAZGUHRXGVSEP-UHFFFAOYSA-N n-butylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxamide Chemical compound C1C2C(C(=O)NCCCC)CC1C=C2 NQAZGUHRXGVSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-diene Chemical group C=CCC=C QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APIBJQFBOANMTD-UHFFFAOYSA-N pentadeca-4,11-diene Chemical compound CCCC=CCCCCCC=CCCC APIBJQFBOANMTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006123 polyhexamethylene isophthalamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001749 primary amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)O KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000003156 secondary amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- PMTPAGVGEXGVNI-UHFFFAOYSA-N tetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,13-tetraene Chemical compound C12=CC3=CC=CCC3CC2C2CC1C=C2 PMTPAGVGEXGVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBFJAVXCNXDMBH-UHFFFAOYSA-N tetracyclo[6.2.1.1(3,6).0(2,7)]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1 XBFJAVXCNXDMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYICKHQWIQECBL-UHFFFAOYSA-N tetradeca-2,4,6,11-tetraene Chemical compound CCC=CCCCC=CC=CC=CC DYICKHQWIQECBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- SGHUKCIWOOJROO-UHFFFAOYSA-N trideca-2,4,6,11-tetraene Chemical compound CC=CCCCC=CC=CC=CC SGHUKCIWOOJROO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
これらの樹脂膜の形成に使用される感放射線性樹脂には種々の特性が求められるが、特に、最近では、比誘電率、耐熱寸法安定性、耐溶剤性、平坦性に優れるばかりでなく、良好な層間絶縁性、透明性及び耐熱変色性をもつものが求められている。
また、特許文献2には、特定構造の脂肪族環状炭化水素を開環メタセシス重合して得られる重量平均分子量と数平均分子量との比が1.0〜2.0である開環メタセシス重合体水素添加物が開示されている。ここで用いられる開環メタセシス重合体も、また、テトラヒドロフラン中で重合して得られた重合体溶液を貧溶媒であるメタノール中に注いで重合体を析出させ、これをテトラヒドロフランに溶解して、水素化を行った後、再度メタノールに注いで重合体水素化物を沈殿させ、濾別、真空乾燥等を行って得られたものである。これを感放射線性樹脂組成物として使用するためには、この樹脂を他の配合剤と共にシクロヘキサノン等の感放射線性樹脂組成物用の溶媒に溶解することを必要とする。
即ち、単量体を重合することによって得られる重合体は、重合に用いた触媒の活性度の分布、重合途中の触媒の失活、活性末端の連鎖移動等の結果として、一般にその分子量に分布を持っている。しかしながら、重合体の分子量が異なる(即ち、重合体の分子量に分布がある)と、種々の特性に好ましからぬ影響を与えるため、感放射線性樹脂組成物に用いられる重合体には、この分子量分布が狭いことが要求されることが多い。
また、重合体には、未反応の単量体、重合触媒や水素添加触媒等の触媒残渣、オリゴマー(低重合体)等の低分子量成分が含まれていることがあり、これらが製品の特性上や環境安全上の観点から望ましくない問題の原因となることがある
上述の重合後の凝固による重合体の分離及び再溶解の操作によって、低分子量成分を除去して分子量分布を狭くすると共に、触媒残渣やオリゴマーを除去することができる。
更に、重合体について要求される分子量がそれほど高くない場合は、必然的に低分子量成分の比率が高くなるので、重合後に低分子量成分を除去する方法では、大幅に収率が低くなるという問題も生じてくる。
このように、感放射線性樹脂組成物の調製に際しては、安全性や生産性、樹脂膜の層間絶縁性を向上させる観点から更なる改良の余地が認められる。
従って、本発明の目的は、感放射線性樹脂組成物を安全に且つ簡便に短時間で調製する方法、この方法によって得られる感放射線性樹脂組成物、これを用いて得られる積層体及びその製造方法、並びにアクティブマトリックス基板及びこれを備えた平面表示装置を提供することにある。
かくして、本発明によれば、末端ビニル基を2以上有する非共役ポリエン化合物の存在下に溶媒中で開環メタセシス重合触媒を用いて脂環式オレフィンを重合して得た脂環式オレフィン開環メタセシス重合体を含有する重合反応溶液に、感放射線化合物を配合することを特徴とする感放射線性樹脂組成物の調製方法が提供される(以下、「第一の調製方法」ということがある。)。
また、本発明によれば、末端ビニル基を2以上有する非共役ポリエン化合物の存在下に溶媒中で開環メタセシス重合触媒を用いて脂環式オレフィンを重合して得た脂環式オレフィン開環メタセシス重合体を含有する重合反応溶液に水素を導入して該重合反応溶液に含まれる脂環式オレフィン開環メタセシス重合体を水素添加して得た脂環式オレフィン開環メタセシス重合体水素化物を含有する水素添加反応溶液に、感放射線化合物を配合する感放射線性樹脂組成物の調製方法が提供される(以下、「第二の調製方法」ということがある。)。
上記2つの調製方法において、脂環式オレフィン開環メタセシス重合体の重量平均分子量が2,000〜10,000であり、数平均分子量1,000以下の成分の含有量が2重量%以下であることが好ましい。
また、上記本発明の感放射線性樹脂組成物の調製方法において、感放射線化合物に加えて更に架橋剤をも配合することができる。
更に、本発明の感放射線性樹脂組成物の調製方法において、溶媒が150〜250℃の沸点を有する極性溶媒を含有してなるものであることが好ましい。
更に、本発明の感放射線性樹脂組成物の調製方法において、末端ビニル基を2以上有する非共役ポリエン化合物は、1,5−ヘキサジエン化合物であることが好ましい。
更に、本発明によれば、上記感放射線性樹脂組成物の調製方法より得られた感放射線性樹脂組成物、積層体及びその製造方法、並びにアクティブマトリックス基板及びそれを備えた平面表示装置が提供される。
この方法で得られる感放射線性樹脂組成物で形成した樹脂膜は、比誘電率、耐熱寸法安定性、耐溶剤性及び平坦性に優れるばかりでなく、良好な透明性及び耐熱変色性を有しており、さらに層間絶縁性に優れるので、電子部品用樹脂膜、特に平面表示装置用樹脂膜として有用である。
本発明において、脂環式オレフィン開環メタセシス重合体(以下、単に「開環メタセシス重合体」ということがある。)は、脂環式オレフィンを開環メタセシス重合させて得られるものである。
脂環式オレフィンは、開環メタセシス反応が可能な炭素−炭素二重結合を少なくとも1つ有する環構造を分子内に少なくとも1つ有する化合物であればよく、上記環構造以外の部分の構造に特に制限はない。
また、脂環式オレフィンを構成する炭素の数にも特に制限はないが、通常、4〜25、好ましくは5〜20、より好ましくは7〜15である。
脂環式オレフィンは、単一の環からなるものでも複数の環からなるものでもよく、複数の環の結合様式にも限定はない。
基;ベンジル基等のアラルキル基;フェニル基、ナフチル基、トルイル基、キシリル基等の置換基を有していてもよいアリール基;メチリデン基、エチリデン基等のアルキリデン基;ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基;メチリデン基、エチリデン基等のアルキリデン基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基等のシクロアルキル基;シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、ノルボルネニル基、ジシクロペンチル基、ジシクロペンテニル基等のシクロアルケニル基;等を挙げることができる。
このような官能基としては、プロトン性極性基と、これ以外の極性基とを挙げることができる。
プロトン性極性基は、ヘテロ原子、好ましくは、周期律表第15族及び第16族の原子、更に好ましくは周期律表第15族及び第16族第1及び第2周期の原子、特に好ましくは酸素原子に水素原子が直接結合した原子団である。
プロトン性極性基の具体例としては、カルボキシル基(ヒドロキシカルボニル基)、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシル基等の酸素原子を有する極性基;第一級アミノ基、第二級アミノ基、第一級アミド基、第二級アミド基(イミド基)等の窒素原子を有する極性基;チオール基等のイオウ原子を有する極性基;等が挙げられる。これらの中でも、酸素原子を有するものが好ましく、より好ましくはカルボキシル基である。
また、ニトリル基、エステル基、アミド基、酸無水物基等の加水分解によってカルボキシル基を生成する基も好適に用いることができる。
本発明の脂環式オレフィン開環メタセシス重合体のうち、プロトン性極性基を有するものは、アルカリ可溶性であり、これらアルカリ可溶性のものは、感放射線性樹脂組成物に有用である。また、プロトン性極性基を有するものは、組成物に架橋剤を配合した場合、架橋性樹脂を与えることができる。
N−(2−エチルペンチル)−N,2−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−カルボキシアミド、N−(2−エチルブチル)−N,2−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−カルボキシアミド、N,2−ジメチル−N−(2−メチルブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−カルボキシアミド、N−ブチル−N,2−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−カルボキシアミド、N−イソブチル−N,2−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−カルボキシアミド、4−[4−(2−エチルヘキシロキシ)フェニル]−4−アザトリシクロ[5.2.1.02,6]デセ−8−エン−3,5−ジオン、3−[4−(2−エチルヘキシロキシ)フェニル]−4−アザトリシクロ[5.2.1.02,6]デセ−8−エン−3,5−ジオン、2−[4−(2−エチルヘキシロキシ)フェニル]−4−アザトリシクロ[5.2.1.02,6]デセ−8−エン−3,5−ジオン、ジメチル5−(3,5−ジオキソ−4−アザトリシクロ[5.2.1.02,6]デセ−8−エン−4−イル)イソフタレート
ジメチル4−(3,5−ジオキソ−4−アザトリシクロ[5.2.1.02,6]デセ−8−エン−4−イル)フタレート、ジメチル3−(3,5−ジオキソ−4−アザトリシクロ[5.2.1.02,6]デセ−8−エン−4−イル)フタレート、ジメチル2−(3,5−ジオキソ−4−アザトリシクロ[5.2.1.02,6]デセ−8−エン−4−イル)テレフタレート等が挙げられる。
シアノ基含有脂環式オレフィンとしては、例えば、8−シアノテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−メチル−8−シアノテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、5−シアノビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シアノ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が挙げられる。
ハロゲン原子を含有する脂環式オレフィンとしては、例えば、8−クロロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−メチル−8−クロロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン等が挙げられる。
エーテル基含有脂環式オレフィンとしては、例えば、5−{[(2−エチルヘキシル)オキシ]メチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−{[(2−エチルペンチル)オキシ]メチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−[(2−エチルブトキシ)メチル]ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(ブトキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−[(2−メチルブトキシ)メチル]ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(イソブトキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、2−エチルヘキシル(2−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)メチルエーテル、2−エチルペンチル(2−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)メチルエーテル、2−エチルブチル(2−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)メチルエーテル、5−(ブトキシメチル)−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、(2−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)メチル−2−メチルブチルエーテル、5−(イソブトキシメチル)−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が挙げられる。
これらの脂環式オレフィンの中でも、ノルボルネン骨格を有するものが好ましい。
このような非脂環式オレフィンの具体例としては、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、3−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ペンテン、3−エチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ペンテン、4−エチル−1−ヘキセン、3−エチル−1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセン等の炭素数2〜20のエチレン又はα−オレフィンを挙げることができる。
開環メタセシス重合触媒は、遷移金属原子を中心原子として、複数のイオン、原子、多原子イオン又は化合物が結合してなる錯体である。上記イオン等の結合は、イオン結合であっても、共有結合であっても、配位結合であってもよい。遷移金属原子としては、5族、6族及び8族の原子が使用される。これらの中でも8族のルテニウムやオスミウムが好ましく、特に、ルテニウムが好ましい。
ルテニウム開環メタセシス重合触媒の中でも、ルテニウムカルベン触媒が好ましい。ルテニウムカルベン触媒は、酸素や水分に対して安定で失活し難く、且つ、触媒活性に優れている。
末端ビニル基を2以上有する非共役ポリエン化合物の具体例としては、下記一般式(5)で示される化合物を示すことができる[式中、R7及びR8は、それぞれ、置換基を有していてもよいビニル基;R9〜R12は、それぞれ、水素原子又はアルキル基;Xは、二価の有機基;m及びnは、それぞれ、0又は正の整数である。但し、XがC=Q(Qは、炭素原子と二重結合を形成し得る原子)で表わされる基を有するときは、m及びnは正の整数である。]。
末端ビニル基を2以上有する非共役ポリエン化合物としては、重合後の精製除去等を考慮すると、常圧における沸点が175℃以下のものが好ましい。
これらの中でも、非共役ジエン化合物が好ましく、脂肪族の非共役ジエン化合物がより好ましい。脂肪族の非共役ジエンのうち、1,5−ヘキサジエンが特に好ましい。
末端ビニル基を2以上有する非共役ポリエン化合物の使用量は、通常、脂環式オレフィンに対して、0.1〜20モル%、好ましくは、0.5〜15モル%、より好ましくは1〜10モル%である。
ポリアルキレングリコールジエステル溶媒の具体例としては、ジエチレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート、トリエチレングリコールジアセテート等を挙げることができる。
重合温度は、特に制限されないが、通常、−50〜+150℃、好ましくは0〜100℃である。
重合時間は、重合温度、触媒の使用量等に応じて適宜決定すればよいが、通常、1分から24時間である。
重合雰囲気は、特に限定されず、開環メタセシス重合触媒が安定である場合は空気中等で行っても構わないが、窒素、炭酸ガス、希ガス等の不活性気体雰囲気下で行うのが好ましい。
これに対して、本発明においては、重合工程のみによって、換言すると、重合工程の後、重合体の分離、乾燥、再溶解等の操作を必要とせずに、感放射線性樹脂組成物として使用するに適した脂環式オレフィン開環メタセシス重合体を重合反応溶液として、得ることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物の調製方法によれば、一旦、重合体を分離して、これを溶媒に再溶解する必要がなく、設備的にも環境安全上もエネルギー的にも有利である。
即ち、第二の調製方法においては、脂環式オレフィン開環メタセシス重合体の水素化反応を、開環重合で得られた重合反応溶液のまま行う。
水素添加触媒は、水素添加反応後、活性炭等の、反応液に不溶の多孔質固形分を水素添加反応液に添加し、触媒をこれに吸着させた後、ろ過することにより除去できる。この多孔質固形分への触媒の吸着に際して、水素添加反応液に水素を溶存させると触媒の吸着が効率的に進行する。
この時、重合反応溶液や水素添加反応溶液から過剰な溶媒を留去したり、溶媒を新たに追加することができる。
キノンジアジド化合物は、開環メタセシス重合体又はその水素化物のプロトン性極性基と結合して、そのアルカリ現像液に対する溶解性を制御すると共に、活性放射線の照射により酸を発生させる化合物である。キノンジアジド化合物としては、例えば、キノンジアジドスルホン酸ハライドとフェノール性水酸基を有する化合物とのエステル化合物を用いることができる。
キノンジアジドスルホン酸ハライドとしては、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸クロリド、1,2−ベンゾキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド等が挙げられる。
これ以外のフェノール性水酸基を有する化合物としては、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ノボラック樹脂のオリゴマー、フェノール性水酸基を1つ以上有する化合物とジシクロペンタジエンとを共重合して得られるオリゴマー等が挙げられる。
これらの感放射線化合物は、それぞれ単独で又は2種以上を組合せて用いることができる。
本発明で使用することができる架橋剤は、加熱により架橋剤分子間に架橋構造を形成したり、開環メタセシス重合体又はその水素化物と反応して開環メタセシス重合体間又はその水素化物間に架橋構造を形成したりするものである。
架橋剤としては、開環メタセシス重合体又はその水素化物のプロトン性極性基と反応し得る官能基を分子内に2つ以上、好ましくは3つ以上有するものが用いられる。官能基は開環メタセシス重合体又はその水素化物中の官能基、不飽和結合等と反応しうるものであれば、特に限定されない。開環メタセシス重合体又はその水素化物がプロトン性極性基を含有する場合には、好ましい官能基としては、例えば、アミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、エポキシ基、イソシアネート基等が挙げられ、更に好ましくはアミノ基、エポキシ基、イソシアネート基であり、特に好ましくはエポキシ基である。
これらの中でも、開環メタセシス重合体又はその水素化物との相溶性の良好さから、特に、脂環式構造を有し、エポキシ基を2つ以上、より好ましくは3つ以上有する多官能エポキシ化合物が好ましい。
多官能エポキシ化合物の具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ポリフェノール型エポキシ樹脂、環状脂肪族エポキシ樹脂、脂肪族グリシジルエーテル、エポキシアクリレート重合体等を挙げることができる。
これらの架橋剤は、それぞれ単独で使用しても2種以上を組合せて使用してもよい。
架橋剤の分子量は、特に限定されないが、通常、100〜100,000、好ましくは500〜50,000、より好ましくは1,000〜10,000である。この範囲の分子量であると、加熱時の安定性やゲル化の効率の点から好適である。
また、架橋剤は、脂環式オレフィンを重合して得た脂環式オレフィン開環メタセシス重合体を含有する重合反応溶液又はこの重合体を水素添加して得た脂環式オレフィン開環メタセシス重合体水素化物を含有する水素添加反応溶液に配合すればよく、添加の時期は、感放射線化合物と同時であっても別々であってもよい。
界面活性剤は、感放射線性樹脂組成物の固形分100重量部に対して、通常、2重量部以下、好ましくは1重量部以下の量で必要に応じて用いられる。
更に、本発明の感放射線性樹脂組成物は、必要に応じて帯電防止剤、保存安定剤、消泡剤、顔料、染料、老化防止剤、増感剤等を含んでいてもよい。
調製された感放射線性樹脂組成物は、0.1〜5μm程度のフィルター等を用いて異物等を除去した後、使用に供することが好ましい。
本発明において、基板は、例えば、プリント配線基板、シリコンウエハー基板、ガラス基板、プラスチック基板等を用いることができる。また、ディスプレイ分野において使用される、ガラス基板やプラスチック基板等に薄型トランジスタ型液晶表示素子、カラーフィルタ、ブラックマトリックス等が形成されたものも好適に用いられる。
樹脂膜の厚さは、通常、0.1〜100μm、好ましくは0.5〜50μm、より好ましくは0.5〜30μmの範囲である。
樹脂膜を基板上に形成する方法は、特に限定されず、例えば、塗布法やフィルム積層法等の方法を用いることができる。塗布法は、例えば、感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布した後、加熱乾燥して溶媒を除去する方法である。感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布する方法としては、例えば、スプレー法、スピンコート法、ロールコート法、ダイコート法、ドクターブレード法、回転塗布法、バー塗布法、スクリーン印刷法等の各種の方法を採用することができる。加熱乾燥条件は、各成分の種類や配合割合に応じて異なるが、通常、30〜150℃、好ましくは60〜120℃で、通常、0.5〜90分間、好ましくは1〜60分間、より好ましくは1〜30分間行えばよい。
基板上に形成された樹脂膜のパターン化は、例えば、樹脂膜に活性放射線を照射して潜像パターンを形成し、次いで潜像パターンを有する樹脂膜に現像液を接触させることによりパターンを顕在化させて行うことができる。基板上にパターン化樹脂膜を形成した積層体は、種々の電子部品として有用である。
これらの活性放射線を選択的にパターン状に照射して潜像パターンを形成する方法としては、常法に従えばよく、例えば、縮小投影露光装置等により、紫外線、g線、i線、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光等の光線を所望のマスクパターンを介して照射する方法、又は電子線等の粒子線により描画する方法等を用いることができる。
活性放射線として光線を用いる場合は、単一波長光であっても、混合波長光であってもよい。照射条件は、使用する活性放射線に応じて適宜選択されるが、例えば、波長200〜450nmの光線を使用する場合、照射量は、通常10〜1,000mJ/cm2、好ましくは50〜500mJ/cm2の範囲であり、照射時間と照度に応じて決まる。このようにして活性放射線を照射した後、必要に応じ、樹脂膜を60〜130℃程度の温度で1〜2分間程度加熱処理する。
現像液としては、通常、アルカリ性化合物の水性溶液が用いられる。アルカリ性化合物としては、例えば、アルカリ金属塩、アミン、アンモニウム塩を使用することができる。アルカリ性化合物は、無機化合物であっても有機化合物であってもよい。
これらの化合物の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム等のアルカリ金属塩;アンモニア水;エチルアミン、n−ロピルアミン等の第一級アミン;ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン等の第二級アミン;トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三級アミン;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等の第四級アンモニウム塩;ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン;ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、N−メチル−2−ピロリドン等の環状アミン類;等が挙げられる。これらアルカリ性化合物は、それぞれ単独で又は2種以上を組合せて用いることができる。
潜像パターンを有する樹脂膜に現像液を接触させる方法としては、例えば、パドル法、スプレー法、ディッピング法等の方法が用いられる。現像は、通常、0〜100℃、好ましくは5〜55℃、より好ましくは10〜30℃の範囲で、通常、30〜180秒間の範囲で適宜選択される。
更に、必要に応じて、感放射線化合物を失活させるために、パターン化樹脂膜を有する基板全面に活性放射線を照射することもできる。活性放射線の照射には、上記潜像パターンの形成に例示した方法を利用できる。照射と同時に又は照射後に樹脂膜を加熱してもよい。加熱方法としては、例えば、基板をホットプレートやオーブン内で加熱する方法が挙げられる。温度は、通常、100〜300℃、好ましくは120〜200℃の範囲である。
基板上に形成された樹脂膜の架橋は、架橋剤の種類に応じて適宜方法を選択すればよいが、通常、加熱により行う。加熱方法は、例えば、ホットプレート、オーブン等を用いて行うことができる。加熱温度は、通常、180〜250℃であり、加熱時間は、樹脂膜の大きさや厚さ及び使用機器等により適宜選択され、例えばホットプレートを用いる場合は、通常、5〜60分間、オーブンを用いる場合は、通常、30〜90分間の範囲である。
加熱は、必要に応じて不活性ガス雰囲気下で行ってもよい。不活性ガスとしては、酸素を含まず且つ樹脂膜を酸化させないものであればよく、例えば、窒素、アルゴン、ヘリウム、ネオン、キセノン、クリプトン等が挙げられる。これらの中でも窒素とアルゴンが好ましく、特に窒素が好ましい。特に、酸素含有量が0.1体積%以下、好ましくは0.01体積%以下の不活性ガス、特に窒素が好適である。これらの不活性ガスは、それぞれ単独で又は2種以上を組合せて用いることができる。
即ち、本発明のアクティブマトリックス基板は、マトリックス状にスイッチング素子が設けられていると共に該スイッチング素子を駆動するゲート信号を供給するゲート信号線及び該スイッチング素子に表示信号を供給するソース信号線が互いに交差するよう設けられ、該スイッチング素子、該ゲート信号線及び該ソース信号線上に設けられた層間絶縁膜を間に介して各信号線と一部重なるように画素電極が設けられてなるアクティブマトリックス基板であって、前記層間絶縁膜が本発明の感放射線性樹脂組成物により形成されたものである。
図1と図2において、アクティブマトリックス基板101には、絶縁性基板上、スイッチング素子としてのTFT(薄膜トランジスタ)201を駆動するゲート信号を供給するゲート信号線203及びTFT201に表示信号(ソース信号)を供給するソース信号線204が互いに交差(ここでは直交)するように設けられ、両信号線の交差部近傍にTFT201が設けられており、その上に本発明の感放射線性樹脂組成物からなる層間絶縁膜104を間に介して両信号線と一部重なるように画素電極202が設けられている。アクティブマトリックス基板を構成する層間絶縁膜104は、本発明の感放射線性樹脂組成物を用い、上記の方法により形成されている。なお、層間絶縁膜104のコンタクトホール(図示せず)において画素電極202とTFT201のドレイン電極が接続されている。また、層間絶縁膜104の上には配向膜111が設けられている。
一方、前記両信号線は額縁領域を超えて延出形成されており、その外側の端子領域に設けられた入力端子108を介してゲート信号線203にTFT201駆動用の信号電圧が入力され、ソース信号線204に表示データの信号電圧が入力され得る。電極パターン105が層間絶縁膜104の外周領域上に形成され、更に端子領域まで延長形成されており、駆動回路からの信号が入力され得る。
なお、各特性の定義及び評価方法は、以下のとおりである。
[重合転化率]
ガスクロマトグラフィーを用いて単量体残量により測定した。
[水素化率]
1H−NMRスペクトルにより、水素化された炭素−炭素二重結合モル数の水素添加前の炭素−炭素二重結合モル数に対する割合として求めた。
[分子量]
ゲルパーミエーションクロマトグラフ(製品名「HLC−8020」、東ソー社製)を用い、ポリスチレン換算の分子量として算出した。なお、展開溶媒としてはテトラヒドロフランを用いた。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー−低角度レーザー光散乱光度(GPC−LALLS)法により分子量1,000以下成分の割合として算出した。測定条件は、以下のとおりである。
カラム:TSKgel GMHHR−H+G2500HHR+G1000HHR 各1本(内径7.8mm×長さ300mm×3本)
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:0.8ml/分
検出器:RI+LALLS
カラム温度:40℃
試料濃度:1.0%(w/v)
注入量:200μl
[固形分濃度]
樹脂溶液0.5gを140℃で真空乾燥することにより得られた固形分の残留溶媒量を、ガスクロマトグラフィーにより測定して算出した。
以下の工程に従って、図1と図2に示されるようなアクティブマトリックス基板を製造した。
(工程1:塗膜形成工程)
公知の方法を利用して、透明ガラス基板上に、スイッチング素子としてTFT素子を備えたアクティブマトリックス回路を形成した後、スピンコート法を利用して、感放射線性樹脂組成物溶液をガラス基板上に塗布し、85℃で2分間、ホットプレート上でプリベークして膜厚約1.2μmの塗膜を形成した。
(工程2:露光工程)
形成された塗膜における表面領域にスリットマスクを用いて遮光した状態において紫外線を照射(露光量:190mJ/cm2)して、露光処理を行うことによりパターン形成を行った。
その後、液盛り法を用いて、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド0.4%水溶液により23℃で60秒間現像処理を行った後、純水で流水洗浄処理を30秒間行い、スピン乾燥法による乾燥処理を行った。
(工程4:ポストベーク工程)
次いで、オーブンを用いて、230℃で15分間加熱するポストベークを行うことにより、所望のパターンが形成された層間絶縁膜を得た。
(工程5;画素電極形成工程)
層間絶縁膜を形成したガラス基板を真空槽に移し、マスクを通して、DCスパッタリングにより、電子注入金属層上に、膜厚200nmのIn−Sn−O系の非晶質透明導電層(画素電極)を形成した。これによりアクティブマトリックス基板が得られた。
なお、DCスパッタリング条件は、スパッタガスとしてアルゴンと酸素の混合ガス(体積比1000:5)を用い、圧力0.3Pa、DC出力40Wとした。
P型シリコンウェハ(抵抗値1Ω以下)に感放射線性樹脂組成物を塗布後、オーブン中230℃で15分間加熱し、樹脂膜を硬化させた。樹脂硬化膜の膜厚は150nmとした。
水銀プローバー(フォーディメンションインク社 CVmap92A)を用い、電流−電圧特性評価を行い、電圧量を1MV/cm印加したときの樹脂膜中に流れる電流値を測定した。
層間絶縁性につき、電流値が3.0×10-10A/cm2未満のときは良好、3.0×10-10A/cm2以上のときは不良とした。
対向電極を設けたカラーフィルタ基板と、外周にシール材を設けたアクティブマトリックス基板とを対向配設し、液晶を封入することにより液晶表示装置を得る。このようにして得られる液晶表示装置はゲートの駆動電圧60V、ソースの駆動電圧15Vで駆動する。
8−ヒドロキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン60部、N−フェニル−(5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド)40部、1,5−ヘキサジエン2.8部、(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ベンジリデンルテニウムジクロリド0.05部及びジエチレングリコールエチルメチルエーテル400部を、窒素置換した耐圧ガラス反応器に仕込み、攪拌下に80℃で2時間の重合反応を行って開環メタセシス重合体1Aを含有する重合反応溶液を得た。重合転化率は99.9%以上であった。この重合体1Aの重量平均分子量は、3,200、数平均分子量は1,900、分子量分布は1.68、分子量が1,000以下のオリゴマー成分の比率は1.35%であった。
次いで、水素添加触媒としてビス(トリシクロヘキシルホスフィン)エトキシメチレンルテニウムジクロリド0.1部を重合反応溶液に加え、水素を4MPaの圧力で、5時間溶存させて、水素添加反応を進行させた後、活性炭粉末1部を添加し、オートクレーブに入れて攪拌しつつ150℃で水素を4MPaの圧力で3時間溶存させた。次いで、溶液を取り出して孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターでろ過して活性炭を分離して開環メタセシス重合体1Aの水素化物1Bを含有する水素添加反応溶液476部を得た。ろ過は滞りなく行えた。ここで得られた水素化物1Bを含有する水素添加反応溶液の固形分濃度は20.6%であり、水素化物1Bの収量は98.1部であった。得られた水素化物1Bの重量平均分子量は4,430、数平均分子量は2,570、分子量分布は1.72、分子量が1,000以下のオリゴマー成分の比率は0.91%であった。水素化率は99.9%であった。
なお、上記において水素化物1Bと水素化物1Cとを区別して記載するが、かかる記載分けは便宜的なものであって、両水素化物は同一物である。以下、水素化物2Bと水素化物2C、及び水素化物3Bと水素化物3Cについても同様である。
これらの結果を表1に示す。
1,5−ヘキサジエンの量を2.3部とし、(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ベンジリデンルテニウムジクロリドに代えて(4,5−ジブロモ−1,3−ジメシチルイミダゾリン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ベンジリデンルテニウムジクロリドを使用し、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルの量を200部とした以外は製造例1と同様にして、開環メタセシス重合体2Aを含有する重合反応溶液を得た。重合転化率は99.9%以上であった。この重合体2Aの重量平均分子量は3,970、数平均分子量は2,450、分子量分布は1.62、分子量が1,000以下のオリゴマー成分の比率は0.90%であった。
次いで水素添加触媒を追加しなかったこと以外は、製造例1と同様にして、開環メタセシス重合体2Aの水素化物2Bを含有する水素添加反応溶液286部を得た。ろ過は滞りなく行えた。水素化物2Cの溶液の固形分濃度は34.1%であり、水素化物2Bの収量は97.5部であった。得られた水素化物2Bの重量平均分子量は5,470、数平均分子量は3,310、分子量分布は1.65、分子量が1,000以下のオリゴマー成分の比率は0.62%であった。水素化率は99.9%であった。
これらの結果を表1に示す。
1,5−ヘキサジエン2.3部に代えて1,9−デカジエン4.8部を使用したほかは、製造例2と同様にして、開環メタセシス重合体3Aを含有する重合反応溶液を得た。重合転化率は99.9%以上であった。この重合体3Aの重量平均分子量は3,450、数平均分子量は2,000、分子量分布は1.73、分子量が1,000以下のオリゴマー成分の比率は1.15%であった。
この重合体3Aを製造例2と同様にして水素化して、開環メタセシス重合体3Aの水素化物3Bを含有する水素添加反応溶液279部を得た。ろ過は滞りなく行えた。水素化物3Cの溶液の固形分濃度は34.2%であり、水素化物3Bの収量は95.4部であった。この水素化物3Bの重量平均分子量は4,760、数平均分子量は2,700、分子量分布は1.76、分子量が1,000以下のオリゴマー成分の比率は0.78%、水素化率は99.9%であった。
これらの結果を表1に示す。
8−ヒドロキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン60部、N−フェニル−(5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド)40部、1−ヘキセン3.9部、(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ベンジリデンルテニウムジクロリド0.05部及びジエチレングリコールエチルメチルエーテル400部を、窒素置換した耐圧ガラス反応器に仕込み、攪拌下に80℃で2時間の重合反応を行って開環メタセシス重合体C1Aを含有する重合反応溶液を得た。重合転化率は99.9%以上であった。この重合体C1Aの重量平均分子量は3,080、数平均分子量は1,640、分子量分布は1.88、分子量が1,000以下のオリゴマー成分の比率は1.79%であった。
次いで、水素添加触媒としてビス(トリシクロヘキシルホスフィン)エトキシメチレンルテニウムジクロリド0.1部を用いて水素添加反応を行い、開環メタセシス重合体C1Aの水素化物C1Bの溶液を得た。得られた水素化物C1Bの重量平均分子量は4,400、数平均分子量は2,140、分子量分布は2.06、分子量が1,000以下のオリゴマー成分の比率は1.31%であった。水素化率は99.9%であった。
これらの結果を表1に示す。
n−へキサン2,500部に代えてシクロヘキサン1,000部を使用したほかは、比較製造例1と同様にして、79部の開環メタセシス重合体水素化物C2Cを得た。この水素化物C2Cの重量平均分子量は4,460、数平均分子量は2,620、分子量分布は1.70、分子量が1,000以下のオリゴマー成分の比率は0.90%であった。
これらの結果を表1に示す。
シクロヘキサンの量を500部としたほかは、比較製造例2と同様にして、57.1部の開環メタセシス重合体水素化物C3Cを得た。この水素化物C3Cの重量平均分子量は4,790、数平均分子量は3,280、分子量分布は1.46、分子量が1,000以下のオリゴマー成分の比率は0.61%であった。
これらの結果を表1に示す。
1−ヘキセンの量を2.6部としたほかは、比較製造例1と同様にして、開環メタセシス重合体C4Aを含有する重合反応溶液及び開環メタセシス重合体C4Aの水素化物C4Bを含有する水素添加反応溶液を得た。この重合体C4Aの重量平均分子量は3,920、数平均分子量は2,120、分子量分布は1.85、分子量が1,000以下のオリゴマー成分の比率は1.38%であった。また、水素化物C4Bの重量平均分子量は5,460、数平均分子量は2,700、分子量分布は2.02、分子量が1,000以下のオリゴマー成分の比率は1.08%であった。水素化率は99.9%であった。
得られた水素化物C4Bの溶液をシクロへキサン1,000部中に投入し、固形分を析出させた。固形分をろ過、乾燥し,89.8部の開環メタセシス重合体水素化物C4Cを得た。この水素化物C4Cの重量平均分子量は5,490、数平均分子量は3,190、分子量分布は1.72、分子量が1,000以下のオリゴマー成分の比率は0.60%であった。
これらの結果を表1に示す。
製造例1で得た水素化物1Cを含有する水素添加反応溶液(固形分35.0%)100部、架橋剤として脂環式構造含有多官能エポキシ化合物(分子量約2,700、エポキシ基数15、製品名「EHPE3150」、ダイセル化学工業社製)25部、感放射線化合物として1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン(1モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.5モル)との縮合物25重量部、老化防止剤として(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル/トリデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート5部、接着助剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5部及びシリコーン系界面活性剤(製品名「KP341」、信越化学工業社製)0.05部を混合し、更にジエチレングリコールエチルメチルエーテル92部及びN−メチル−2−ピロリドン8部を添加して混合攪拌した。混合物は5分以内に均一溶液になった。この溶液を孔径0.45μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物(1D)を調製した。
得られた感放射線性樹脂組成物(1D)を、ガラス基板(製品名「コーニング1737ガラス」、コーニング社製)に、スピンコートした後、ホットプレートを用いて85℃で2分間プリベークして、膜厚1.2μmの樹脂膜を形成した。
この樹脂膜に、5μmのラインアンドスペースパターンのマスクを介して、365nmにおける光強度が5mW/cm2である紫外線を40秒間、空気中で照射した。次いで、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド0.4%水溶液を用いて25℃で90秒間現像処理を行った後、超純水で30秒間リンスしてラインアンドスペースのパターンを形成したところ、残膜率90%以上の良好なパターンが得られた。
また、感放射線性樹脂組成物(1D)により形成した樹脂膜の層間絶縁性を評価すると共に、該組成物を層間絶縁膜の材料として用いてアクティブマトリックス基板を製造した。また、該基板を用いる液晶表示装置を製造する。
これらの結果を表2に示す。
製造例2で得た水素化物2Cを含有する水素添加反応溶液(固形分34.1%)293部を用い、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルの添加量を6.9部に変更したこと以外は実施例1と同様にして各成分を混合したところ、混合物は5分以内に均一溶液となった。これを実施例1と同様にしてろ過し、感放射線性樹脂組成物(2D)を得た。
この感放射線性樹脂組成物(2D)についてパターンを形成したところ、残膜率90%以上の良好なパターンが得られた。
また、感放射線性樹脂組成物(2D)により形成した樹脂膜の層間絶縁性を評価すると共に、該組成物を層間絶縁膜の材料として用いてアクティブマトリックス基板を製造した。また、該基板を用いる液晶表示装置を製造する。
これらの結果を表2に示す。
製造例3で得た水素化物3Cを含有する水素添加反応溶液(固形分34.2%)292部を用い、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルの量を7.9部としたこと以外は実施例1と同様にして各成分を混合したところ、混合物は5分以内に均一溶液となった。これを実施例1と同様にしてろ過し、感放射線性樹脂組成物(3D)を得た。
この感放射線性樹脂組成物(3D)についてパターンを形成したところ、残膜率90%以上の良好なパターンが得られた。
また、感放射線性樹脂組成物(3D)により形成した樹脂膜の層間絶縁性を評価すると共に、該組成物を層間絶縁膜の材料として用いてアクティブマトリックス基板を製造した。また、該基板を用いる液晶表示装置を製造する。
これらの結果を表2に示す。
比較製造例1〜4で得た各水素化物C1C〜C4C100部に、架橋剤として脂環式構造含有多官能エポキシ化合物(製品名「EHPE3150」、ダイセル化学工業社製)25部、感放射線化合物として1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン(1モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.5モル)との縮合物25重量部、老化防止剤として(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル/トリデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート5部、接着助剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5部及びシリコーン系界面活性剤(製品名「KP341」、信越化学工業社製)0.05部を混合し、更にプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート100部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200部及びN−メチル−1−ピロリドン100部からなる溶媒を添加して混合攪拌し、溶液を得た。混合物が均一溶液になるまでの時間を表2に示す。
この溶液を孔径0.45μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物(C1D)〜(C4D)を調製した。これらの感放射線性樹脂組成物(C1D)〜(C4D)についてパターンを形成したところ、いずれも残膜率90%以上の良好なパターンが得られた。
また、感放射線性樹脂組成物(C1D)〜(C4D)のいずれかにより形成した樹脂膜の層間絶縁性を評価すると共に、該組成物を層間絶縁膜の材料として用いてアクティブマトリックス基板を製造した。また、該基板を用いる液晶表示装置を製造する。
これらの結果を表2に示す。
即ち、製造例1〜3においては、重合工程において、ポリスチレン換算の重量平均分子量が2,000〜10,000であり、数平均分子量が1,000以下の重合体成分の比率が2.0%以下であり、且つ重量平均分子量/数平均分子量の値が1.80以下である脂環式オレフィン開環メタセシス重合体を含有する重合反応溶液が得られている。また、開環メタセシス重合体の収率は、95%を超えている。この重合体は、上述の特性を有しているので、オリゴマー成分除去等の目的で重合体を分離する操作の必要がない。この重合反応溶液に水素を導入して該重合反応溶液に含まれる脂環式オレフィン開環メタセシス重合体を水素添加して得た脂環式オレフィン開環メタセシス重合体水素化物を含有する水素添加反応溶液に感放射線化合物を配合することにより、配合から短時間で均一な感放射線性樹脂組成物を得ることができる(実施例1〜3)。
この理由は、明らかではないが、従来法では感放射線性樹脂組成物の調製時のろ過により除けない微粒子が組成物中に残留し、それが層間絶縁膜の絶縁性の低下に大きく影響するものと考えられる。すなわち、層間絶縁膜に不純物が存在すると、リーク電流が発生し層間絶縁膜の性能が低下して消費電力が増えたり、トランジスタが動作できなくなったりして信頼性が低下するものと考えられるところ、本発明の感放射線性樹脂組成物によれば層間絶縁膜中の不純物を顕著に低減でき、リーク電流の発生を抑制して層間絶縁膜の特性低下を防止できたものと考えられる。
102 カラーフィルタ基板
103 シール材
104 層間絶縁膜
105 電極パターン
108 入力端子
110 液晶層
111 配向膜
201 TFT
202 画素電極
203 ゲート信号線
204 ソース信号線
206 対向電極
207 カラーフィルタ層
208 ブラックマトリックス
Claims (6)
- 開環メタセシス重合触媒を用いて末端ビニル基を2個有する非共役ポリエン化合物の存在下に溶媒中で脂環式オレフィンを重合して得た、重量平均分子量が2,000〜10,000であり、数平均分子量1,000以下の成分の含有量が2重量%以下であり、重量平均分子量/数平均分子量の比率が1.80以下である脂環式オレフィン開環メタセシス重合体を含有する重合反応溶液に、感放射線化合物としてキノンジアジド化合物を配合することを特徴とする感放射線性樹脂組成物の調製方法。
- 開環メタセシス重合触媒を用いて末端ビニル基を2個有する非共役ポリエン化合物の存在下に溶媒中で脂環式オレフィンを重合して得た、重量平均分子量が2,000〜10,000であり、数平均分子量1,000以下の成分の含有量が2重量%以下であり、重量平均分子量/数平均分子量の比率が1.80以下である脂環式オレフィン開環メタセシス重合体を含有する重合反応溶液に水素を導入して該重合反応溶液に含まれる脂環式オレフィン開環メタセシス重合体を水素添加して得た脂環式オレフィン開環メタセシス重合体水素化物を含有する水素添加反応溶液に、感放射線化合物としてキノンジアジド化合物を配合する感放射線性樹脂組成物の調製方法。
- 感放射線化合物と共に架橋剤をも配合する請求項1又は2に記載の感放射線性樹脂組成物の調製方法。
- 溶媒が150〜250℃の沸点を有する極性溶媒を含有してなるものである、請求項1〜3のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物の調製方法。
- 開環メタセシス重合触媒がルテニウムを含有するものである、請求項1〜4のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物の調製方法。
- 末端ビニル基を2個有する非共役ポリエン化合物が1,5−ヘキサジエンである、請求項1〜5のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物の調製方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006020148A JP4876597B2 (ja) | 2005-03-30 | 2006-01-30 | 感放射線性樹脂組成物の調製方法 |
TW096101462A TWI427096B (zh) | 2006-01-30 | 2007-01-15 | A laminated body, an active matrix substrate, and a planar display device having the substrate |
KR1020070009291A KR101384003B1 (ko) | 2006-01-30 | 2007-01-30 | 적층체, 능동 매트릭스 기판 및 그것을 구비한 평면 표시장치 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005098764 | 2005-03-30 | ||
JP2005098764 | 2005-03-30 | ||
JP2006020148A JP4876597B2 (ja) | 2005-03-30 | 2006-01-30 | 感放射線性樹脂組成物の調製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006307155A JP2006307155A (ja) | 2006-11-09 |
JP4876597B2 true JP4876597B2 (ja) | 2012-02-15 |
Family
ID=37474394
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006020148A Active JP4876597B2 (ja) | 2005-03-30 | 2006-01-30 | 感放射線性樹脂組成物の調製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4876597B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008123233A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Zeon Corporation | 感放射線樹脂組成物、アクティブマトリックス基板及びその製造方法 |
JP5522176B2 (ja) * | 2009-09-29 | 2014-06-18 | 日本ゼオン株式会社 | 半導体素子基板 |
WO2013047726A1 (ja) | 2011-09-30 | 2013-04-04 | 日本ゼオン株式会社 | 絶縁性接着フィルム、プリプレグ、積層体、硬化物、及び複合体 |
US20190031803A1 (en) * | 2016-03-23 | 2019-01-31 | Zeon Corporation | Resin composition, resin film, and electronic device |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6372854B1 (en) * | 1998-06-29 | 2002-04-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hydrogenated ring-opening metathesis polymer and its use and production |
JP3901401B2 (ja) * | 1999-07-13 | 2007-04-04 | 三井化学株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物およびパターン形成方法 |
JP4627918B2 (ja) * | 2000-04-13 | 2011-02-09 | 三井化学株式会社 | 開環メタセシス共重合体水素添加物およびその製造方法 |
JP3965976B2 (ja) * | 2001-11-20 | 2007-08-29 | 日本ゼオン株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、樹脂パターン形成方法、樹脂パターン及びその利用 |
WO2003056391A1 (fr) * | 2001-12-27 | 2003-07-10 | Zeon Corporation | Composition de resine radiosensible et procede de formation de motifs |
JP4576797B2 (ja) * | 2002-03-28 | 2010-11-10 | 東レ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれよりなる絶縁膜、半導体装置、及び有機電界発光素子 |
JP4206752B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2009-01-14 | 日本ゼオン株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
-
2006
- 2006-01-30 JP JP2006020148A patent/JP4876597B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006307155A (ja) | 2006-11-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4380703B2 (ja) | 感放射線組成物、積層体及びその製造方法並びに電子部品 | |
JP2010224533A (ja) | 感放射線性樹脂組成物、樹脂膜及び電子部品 | |
KR101008801B1 (ko) | 감방사선성 수지 조성물 | |
JP4380702B2 (ja) | 感放射線組成物、積層体及びその製造方法並びに電子部品 | |
JP4876597B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物の調製方法 | |
JP4206752B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP5401835B2 (ja) | ポジ型の感放射線性樹脂組成物、隔壁及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2016139030A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
EP2826802B1 (en) | Method for producing ring-opening metathesis polymer hydride, and resin composition | |
JP4222306B2 (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物、樹脂パターン膜とその形成方法、及び樹脂パターン膜の利用 | |
JP3965976B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、樹脂パターン形成方法、樹脂パターン及びその利用 | |
JP4179164B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びパターン形成方法 | |
JP2008242007A (ja) | 感放射線組成物 | |
JP2003162054A (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びその利用 | |
KR101384003B1 (ko) | 적층체, 능동 매트릭스 기판 및 그것을 구비한 평면 표시장치 | |
JP3843995B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、パターン状樹脂膜を有する基板の製造方法、及び該樹脂組成物の利用 | |
JP2005292278A (ja) | 感放射線組成物、積層体及びその製造方法並びに電子部品 | |
JP3960042B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、樹脂パターン形成方法、樹脂パターン及びその利用 | |
JP2010070616A (ja) | 樹脂組成物、樹脂膜及び電子部品 | |
JP4228858B2 (ja) | 水素化脂環式オレフィン重合体の製造方法とその利用 | |
JP2005292279A (ja) | 感放射線組成物、積層体及びその製造方法並びに電子部品 | |
JP4905644B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物の製造方法 | |
JP2005274845A (ja) | 感放射線性組成物およびこれを用いてなる積層体 | |
WO2024070915A1 (ja) | 樹脂、組成物、光架橋物、パターンおよびそれを備えた電子デバイス | |
JP2005041172A (ja) | 積層体及びその利用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080811 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100816 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100824 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101020 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110705 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110825 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110906 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111101 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111114 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4876597 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141209 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |