JP4851337B2 - ヘテロアリールヒドラゾン化合物 - Google Patents
ヘテロアリールヒドラゾン化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4851337B2 JP4851337B2 JP2006539797A JP2006539797A JP4851337B2 JP 4851337 B2 JP4851337 B2 JP 4851337B2 JP 2006539797 A JP2006539797 A JP 2006539797A JP 2006539797 A JP2006539797 A JP 2006539797A JP 4851337 B2 JP4851337 B2 JP 4851337B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- morpholin
- optionally substituted
- ethoxy
- ylmethylene
- pyridin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- WQCCLCGQKSWSNP-WPWMEQJKSA-N CC(C=C1N/N=C/c2cc(N3CCOCC3)cc(OCCc3ccccn3)n2)=CCC1N Chemical compound CC(C=C1N/N=C/c2cc(N3CCOCC3)cc(OCCc3ccccn3)n2)=CCC1N WQCCLCGQKSWSNP-WPWMEQJKSA-N 0.000 description 1
- HRPFQKVDBQNXPG-YZSQISJMSA-N CC1C(/C=N/Nc(cc(C)cc2)c2N)=NC(OCCN2CCCCC2)=NC1N1CCOCC1 Chemical compound CC1C(/C=N/Nc(cc(C)cc2)c2N)=NC(OCCN2CCCCC2)=NC1N1CCOCC1 HRPFQKVDBQNXPG-YZSQISJMSA-N 0.000 description 1
- 0 CCCOCCNc1cc(OC*c2ncccc2)nc(C=NNc2cc(C)ccc2N)n1 Chemical compound CCCOCCNc1cc(OC*c2ncccc2)nc(C=NNc2cc(C)ccc2N)n1 0.000 description 1
- KOFBFNLGEXYFGX-OEAKJJBVSA-N Cc(cc1N/N=C/c2cc(N3CCOCC3)cc(OCCNC)n2)ccc1N Chemical compound Cc(cc1N/N=C/c2cc(N3CCOCC3)cc(OCCNC)n2)ccc1N KOFBFNLGEXYFGX-OEAKJJBVSA-N 0.000 description 1
- XEBZTAKCSYFPMA-LFVJCYFKSA-N Cc(cc1N/N=C/c2nc(N3CCOCC3)cc(OCCN3CCOCC3)n2)ccc1N Chemical compound Cc(cc1N/N=C/c2nc(N3CCOCC3)cc(OCCN3CCOCC3)n2)ccc1N XEBZTAKCSYFPMA-LFVJCYFKSA-N 0.000 description 1
- JGKLVXLDMPETLC-WSDLNYQXSA-N Cc(cc1N/N=C/c2nc(N3CCOCC3)nc(COCCNC)n2)ccc1N Chemical compound Cc(cc1N/N=C/c2nc(N3CCOCC3)nc(COCCNC)n2)ccc1N JGKLVXLDMPETLC-WSDLNYQXSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Zは、N又はCHであり;Wは、O、S、S(O)、S(O2)、NRm又はNC(OR)Rmであり、但しRmは、独立してH、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、又はアルキルカルボニルである。
Xは、−C(Rg)=N−A−であり、但しAは、O、S、S(O)、S(O)2、C(CRg)又はNRkであり;
R’は、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクリル、任意に置換されたヘテロシクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたアラルキル、任意に置換されたヘテロアラルキルであるか、又は存在せず、L’は、O、S、N(Rk)、N(Rk)C(O)、C(O)N(Rk)、C(O)O又はOC(O)であるか、又は存在せず;かつR”は、H、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクリル、任意に置換されたヘテロシクロアルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたアラルキル、任意に置換されたヘテロアラルキル、N(Rk)(CH2)nRg、−ORk、−SRk、−NRhRj、ヒドロキシルアルキル、−C(O)Rc、−C(S)Rc、−C(NR)Rc、ハロ、ハロアルキル、アミノアルキル、メルカプトアルキル、シアノ、ニトロ、−S(O)Rc、−S(O)2Rc、−P(O)RcRc、又は−P(S)RcRc、又は任意に置換されたアルキルカルボニルアルキルであり;
Yは、(CH(Rg))m、C(O)、C(NR)、O、S、S(O)、S(O)2、N(Rk)、又は存在せず;
Rは、各場合に独立してH、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクリル、任意に置換されたヘテロシクロアルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたアラルキル、任意に置換されたヘテロアラルキル、−C(O)Rc、−ORk、−SRk、−NRhRj、ヒドロキシルアルキル、ニトロ、シアノ、ハロアルキル、アミノアルキル、又は−OS(O)2Rcであり;
R3は、Rg、−C(O)Rc、−OC(O)Rc、−SC(O)Rc、−NRkC(O)Rc、−C(S)Rc、−OC(S)Rc、−SC(S)Rc、−NRkC(S)Rc、−C(NR)Rc、−OC(NR)Rc、−SC(NR)Rc、−NRkC(NR)Rc、−SO2Rc、−S(O)Rc、−NRkSO2Rc、−OS(O)2Rc、−OP(O)RcRc、−P(O)RcRcであり;
R2及びR4は、各場合に独立してH、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルキルカルボニル、−ORk、−SRk、−NRhRj、ヒドロキシルアルキル、−C(O)Rc、−OC(O)Rc、−SC(O)Rc、−NRkC(O)Rc、−C(S)Rc、−OC(S)Rc、−SC(S)Rc、−NRkC(S)Rc、−C(NR)Rc、−OC(NR)Rc、−SC(NR)Rc、−NRkC(NR)Rc、−SO2Rc、−S(O)Rc、−NRkSO2Rc、−OS(O)2Rc、−OP(O)RcRc、−P(O)RcRc、ハロ、ハロアルキル、アミノアルキル、メルカプトアルキル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、任意に置換されたアルキルカルボニル、任意に置換されたシクリル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたヘテロシクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアラルキル、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロアラルキル、又はイソチオニトロであり;又はR2及びR4は、一緒になり=O、=S、又は=NRであり;
Rc及びRdは、各場合に独立してH、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、任意に置換されたシクリル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたヘテロシクロアルキル、任意に置換されたアラルキル、任意に置換されたヘテロアラルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、ハロアルキル、−ORk、−SRk、−NRhRj、ヒドロキシルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、メルカプトアルキル、アミノアルキル、スルホニルアルキル、スルホニルアリール、又はチオアルコキシであり;
Rgは、各場合に独立してH、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、任意に置換されたシクリル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたヘテロシクロアルキル、任意に置換されたアラルキル、任意に置換されたヘテロアラルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、ハロアルキル、−ORk、−SRk、−NRhRj、ヒドロキシルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、メルカプトアルキル、アミノアルキル、スルホニルアルキル、スルホニルアリール、チオアルコキシ、−C(O)Rc、−OC(O)Rc、−SC(O)Rc、−NRkC(O)Rc、−C(S)Rc、−OC(S)Rc、−SC(S)Rc、−NRkC(S)Rc、−C(NR)Rc、−OC(NR)Rc、−SC(NR)Rc、−NRkC(NR)Rc、−SO2Rc、−S(O)Rc、−NRkSO2Rc、−OS(O)2Rc、−OP(O)RcRc、−P(O)RcRc、ハロ、シアノ、ニトロ、ニトロソ、又はアジドであり;
Rh及びRjは、各場合に独立してH、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、任意に置換されたシクリル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたヘテロシクロアルキル、任意に置換されたアラルキル、任意に置換されたヘテロアラルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリールであるか;又はRh及びRjは、それらが結合されるNで一緒になり、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたヘテロシクロアルキル、任意に置換されたヘテロアリールであり;
Rkは、各場合に独立してH、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、任意に置換されたシクリル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたヘテロシクロアルキル、任意に置換されたアラルキル、任意に置換されたヘテロアラルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリールであり;
Rnは、−H、アルキル、アルキルカルボニル、ハロ、ニトロ、ニトロソ、シアノ、アジド、イソチオニトロ、−ORp又は−SRpであり;かつRpは、−H、アルキル、又はアルキルカルボニルであり;
Gは:ヒドラジド(例えば、−C(O)NHN(Rk)−又は−N(Rk)NHC(O)−);ヒドラゾン(例えば、−C(Rg)=N−N(Rk)−又は>C=N−NRhRj又は−N(Rk)−N=C(Rg)−);ヒドラジン(例えば、−N(Rk)−N(Rk)−);ヒドロキシルアミン(すなわち、−N(OH)−);オキシム(すなわち、−C(N−OH)−);アミド;エステル;カーボネート(−OC(O)O−);カルバメート(例えば、−OC(O)N(Rk)−又は−N(Rk)C(O)O−);チオカルバメート(例えば、−OC(S)N(Rk)−又は−N(Rk)C(S)O−又は−SC(O)N(Rk)−又は−N(Rk)C(O)S−);−NRk−C(NR)−NRk−、−NRk−C(O)−NRk−、−NRk−C(S)−NRk−、−NRk−S(O)2−NRk−;ホスホリル;任意に置換された−シクリル−;任意に置換された−ヘテロシクリル−;任意に置換された−アリール−;任意に置換された−ヘテロアリール−;任意に置換された−ヘテロアリールアルキル−;任意に置換された−ヘテロアリール−NRk−;任意に置換された−ヘテロアリール−S−;任意に置換された−ヘテロアリールアルキル−O−;−Si(ORk)2−;−B(ORk)−;−C(NR)−NRk−;−N(Rk)−CRgRg−C(O)−;−C(O)−ON(Rk)−;−C(O)−N(Rk)O−;−C(S)−ON(Rk)−;−C(S)−N(Rk)O−;−C(N(Rk))−ON(Rk)−;−C(N(Rk))−N(Rk)O−;−OS(O)2−N(Rk)N(Rk)−;−OC(O)−N(Rk)N(Rk)−;−OC(S)−N(Rk)N(Rk)−;−OC(N(Rk))−N(Rk)N(Rk)−;−N(Rk)N(Rk)S(O)2O−;−N(Rk)N(Rk)C(S)O−;−N(Rk)N(Rk)C(N(Rk))O−;−OP(O)(Rc)O−;−N(Rk)P(O)(Rc)O−;−OP(O)(Rc)N(Rk)−;−(Rk)P(O)(Rc)N(Rk)−;−P(O)(Rc)O−;−P(O)(Rc)N(Rk)−;−N(Rk)P(O)(Rc)−;−OP(O)(Rc)−;−O−アルキル−ヘテロシクリル−N(Rk)−;−N(Rk)CHRgC(O)N(Rk)CHRgC(O)−;−N(Rk)CHRgC(O)−;−N(Rk)C(O)CHRg−;−C(O)N(Rk)CHRgC(O)−であるか;又は存在せず、その各々は、任意に置換され;
mは、各場合に独立して1、2、3、4、5、6、7又は8であり;nは、各場合に独立して0、1、2、3、4、5、6、又は7であり;かつpは、各場合に独立して0、1、又は2である。
sは、0、1又は2であり;かつqは、0、1、2、3又は4である)である。
化合物1: N−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
化合物2: N−(3−クロロ−フェニル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物3: N−(3−メトキシ−フェニル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物4: N−(2,5−ジメチル−フェニル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物5: 1−{6−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物6: N−[2−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
化合物7: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
化合物8: N−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
化合物9: 3−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−2−イルオキシ]−エチル}−オキサゾリジン−2−オン
化合物10: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
化合物11: 3−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリリジン−2−イルオキシ]−エチル}−オキサゾリジン−2−オン
化合物12: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
化合物13: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
化合物14: 3−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ]−エチル}−オキサゾリジン−2−オン
化合物15: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
化合物16: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
化合物17: 3−{2−[6−モルホリン−4−イル−2−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−4−イルオキシ]−エチル}−オキサゾリジン−2−オン
化合物18: メチル−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−2−イルオキシ]−エチル)−アミン
化合物19: メチル−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリリジン−2−イルオキシ]−エチル}−アミン
化合物20: 2−メチル−1−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−2−イルオキシ]−プロパン−2−オール
化合物21: 2−メチル−1−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリリジン−2−イルオキシ]−プロパン−2−オール
化合物22: 2−メチル−1−[4−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−2−イルオキシ]−プロパン−2−オール
化合物23: 2−メチル−1−[4−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−ピリリジン−2−イルオキシ]−プロパン−2−オール
化合物24: メチル−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ]−エチル}−アミン
化合物25: メチル−{2−[6−モルホリン−4−イル−2−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−4−イルオキシ]−エチル}−アミン
化合物26: 2−メチル−1−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ]−プロパン−2−オール
化合物27: 2−メチル−1−[2−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−4−イルオキシ]−プロパン−2−オール
化合物28: −メチル−1−[4−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ]−プロパン−2−オール
化合物29: 2−メチル−1−[2−モルホリン− −4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−4−イルオキシ]−プロパン−2−オール
化合物30: N−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
化合物31: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
化合物32: N−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]− N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
化合物33: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
化合物34: メチル−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−2−イルオキシ]−エチル}−アミン
化合物35: メチル−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−ピリリジン−2−イルオキシ]−エチル}−アミン
化合物36: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
化合物37: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
化合物38: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
化合物39: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
化合物40: メチル−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ]−エチル}−アミン
化合物41: メチル−{2−[2−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−4−イルオキシ]−エチル}−アミン
化合物42: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物43: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物44: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物45: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物46: (2−{4−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物47: (2−{6−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物48: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物49: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物50: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物51: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物52: (2−{4−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物53: (2−{6−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物54: 1−{4−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物55: 1−{6−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物56: 1−{4−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物57: 1−{6−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物58: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物59: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物60: 1−{4−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物61: 1−{6−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物62: 1−{4−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物63: 1−{6−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物64: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物65: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物66: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物67: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物68: (2−{4−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物69: (2−{6−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物70: 3−{N’−[2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物71: 3−{N’−[6−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物72: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物73: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物74: (2−{4−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物75: (2−{6−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物76: 3−{N’−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物77: 3−{N’−[6−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物78: 3−{N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物79: 3−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物80: 3−{N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物81: 3−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物82: 3−{N’−[2−(2−メチルアミノ−エトキシ)−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物83: 3−{N’−[6−(2−メチルアミノ−エトキシ)−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物84: 3−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物85: 3−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物86: 3−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物87: 3−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物88: 3−{N’−[4−(2−メチルアミノ−エトキシ)−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物89: 3−{N’−[6−(2−メチルアミノ−エトキシ)−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
化合物90: 4−メチル−2−{N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
化合物91: 4−メチル−2−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
化合物92: 4−メチル−2−{N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
化合物93: 4−メチル−2−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
化合物94: 4−メチル−2−{N’−[2−(2−メチルアミノ−エトキシ)−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
化合物95: 4−メチル−2−{N’−[6−(2−メチルアミノ−エトキシ)−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
化合物96: 4−メチル−2−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
化合物97: 4−メチル−2−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
化合物98: 4−メチル−2−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
化合物99: 4−メチル−2−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
化合物100: 4−メチル−2−{N’−[4−(2−メチルアミノ−エトキシ)−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
化合物101: 4−メチル−2−{N’−[6−(2−メチルアミノ−エトキシ)−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
化合物102: 1−{4−[(2−アミノ−5−メチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物103: 1−{6−[(2−アミノ−5−メチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物104: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物105: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物106: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物107: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物108: 1−{4−[(2−アミノ−5−メチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物109: 1−{6−[(2−アミノ−5−メチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物110: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物111: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物112: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物113: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物114: (2−{4−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物115: (2−{6−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物116: 1−{4−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物117: 1−{6−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物118: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物119: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物120: (2−{4−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物121: (2−{6−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物122: 1−{4−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物123: 1−{6−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物124: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物125: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物126: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物127: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物128: (2−{4−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物129: (2−{6−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物130: 1−{4−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物131: 1−{6−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物132: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物133: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物134: (2−{4−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物135: (2−{6−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物136: {4−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物137: 1−{6−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物138: 4−{N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物139: 4−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物140: 4−{N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物141: 4−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物142: 4−{N’−[2−(2−メチルアミノ−エトキシ)−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物143: 4−{N’−[6−(2−メチルアミノ−エトキシ)−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物144: 4−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物145: 4−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物146: 4−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物147: 4−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物148: 4−{N’−[4−(2−メチルアミノ−エトキシ)−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物149: 4−{N’−[6−(2−メチルアミノ−エトキシ)−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物150: 4−{N’−[2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物151: 4−{N’−[6−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物152: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物153: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物154: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物155: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物156: 4−{N’−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物157: 4−{N’−[6−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
化合物158: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物159: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物160: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物161: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
化合物162: (2−{4−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物163: (2−{6−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物164: 1−{4−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物165: 1−{6−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
化合物166: (2−{4−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物167: (2−{6−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
化合物168: 1−{4−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
無水THF(30mL)中の2−ピリジン−エタノール(1.82g、14.8mmol)の攪拌された溶液に、窒素パージ下で0℃でNaH(鉱油中で60%分散)が添加され、かつ攪拌は、30分間継続された。結果として生じた溶液は、THF(35mL)中の2,4−ジクロロ−ピリミジン−6−カルボキシレート(2.92g、14.1mmol)の予め冷却され(NaCl−氷浴)、攪拌された溶液にカニューレ挿入された。添加が完了した後、反応混合物は、45分間、NaCl氷浴温度で攪拌され、次に室温に戻された。反応混合物は、水により注意深く急冷され、次に酢酸エチルが添加された。酢酸エチル溶液は、ブラインで洗浄され、乾燥され、濃縮され、かつカラムクロマトグラフィーによって精製され、1.6g(41%)の異性体混合物を得た。異性体混合物は、ジオキサン中で溶解され、かつモルホリン(2eq、0.98mL)で処理され、モルホリン誘導体を急速に形成し、それは、カラムクロマトグラフィーによって分離され、0.92gの2−(モルホリン−4−イル−)−4−[2−(ピリジン−2−イル)−エトキシ]−6−メチルカルボニル−ピリミジン及び0.89gの2−[2−(ピリジン−2−イル)−エトキシ]−4−(メトキシカルボニル)−6−(モルホリン−4−イル)−ピリミジン(96%)を与えた。
試薬
黄色ブドウ球菌Cowan I(SAC)は、Calbiochem(La Jolla、CA)から、かつリポ多糖(LPS、Serratia marscencens)は、Sigma(St.Louis、MO)から得られる。ヒト及びマウス組み換えIFNγは、Boehringer Mannheim(Mannheim、Germany)及びPharmingen(San Diego、CA)からそれぞれ購入する。
ヒトPBMCは、Ficoll−Paque(Pharmacia Biotech、Uppsala、Sweden)を使用して遠心分離によって分離され、かつ10%ウシ胎児血清(FCS)、100U/mLペニシリン及び100μgストレプトマイシンを加えられた、RPMI媒質中で調製される。PMBCは、96−ウェルプレートのウェル内で、濃度5×105細胞/ウェルで平板培養され、22時間IFNγ(30U/mL)を添加することによって準備刺激され、かつLPS(1μg/mL)又はIFNγ(100U/mL)を添加することによって刺激され、かつ次にSAC(0.01%)を添加することによって刺激される。テストへテロアリールヒドラゾン化合物は、DMSO中に溶解され、かつ96−ウェルプレートのウェル内に添加される。最終DMSO濃度は、無化合物対照を含む、全ての培養において0.25%に調節される。ヒトTHP−1細胞は、ウェル内で平板培養され、22時間IFNγ(100U/mL)を添加することによって準備刺激され、かつ異なる濃度のへテロアリールヒドラゾン化合物の存在下で、SAC(0.025%)を添加することによって刺激される。無細胞上清は、サイトカイン測定のために18時間後取り出される。細胞生存度は、MTSの生物還元を使用して評価される。細胞残存は、化合物治療グループ対無化合物対照における吸収度の比を判定することによって評価される。
Balb/cマウス(Taconic、Germantown、NY)は、結核菌H37Ra(Difco、Detroit、MI)によって免疫化された。脾細胞が、5日間採取され、かつ平底の96−ウェルプレートのウェル内で、1×106細胞/ウェルで10%FCS及び抗生物質を加えられた、RPMI媒質中で調製された。脾細胞は、次にテスト化合物の存在下、IFNγ(60ng/mL)及びSAC(0.025%)[又はLPS(20μg/mL)]の組み合わせによって刺激される。無細胞上清は、サイトカイン測定のために24時間後取り出される。化合物の調製及び細胞生存度の評価は、上記のように実行される。マウスIL−12p70、IL−10、IL−1β及びTNFαは、製造業者の指示に基づき、EndogenのELISAキットを使用することによって測定される。
ラットにおけるアジュバント関節炎の治療:アジュバント関節炎(AA)は、粉砕され、不完全フロイントアジュバント中に懸濁した加熱殺菌された結核菌H37Raから作られる0.1mLの10mg/mL細菌懸濁液の皮内注射(尻尾の底部)によって雌ルイスラットにおいて誘発された。ラットは、結核菌誘発から開始する12日間(7−14日目)1日1回経口でテスト化合物が与えられる。多発性関節炎の発達は、肉眼検査及び臨界期(免疫化後10から25日)中の各動物への関節炎指標の割り当てによって毎日顕微鏡で観察される。
ヒト末梢血単核細胞(PBMC)は、健康なドナーの血液から分離された。細胞は、10%FBSを含むRPMI1640媒質中に、7.5×105細胞/mlで複数ウェルプレート内に接種される。破骨細胞形成が、種々の用量のテスト化合物の存在下で、20ng/mlのNF−kB−リガンド(RANKL)の組み換えヒトレセプターアクチベーター及び10ng/mlのヒトM−SCFによって誘発された。培養の48時間後、RANKL及びM−CSFは、補充され、かつ2日間更に培養される。次に、培養細胞は、タルタレート耐性産生リン酸分解酵素(TRAP)に関して染色される。破骨細胞は、3つを超える核を有するTRAP−陽性細胞として同定される。全体的な細胞生存度は、24時間のインキュベーションでCCK−8アッセイ(Dojindo、Gaithersburg、Md)によって評価された。
本願明細書中に開示された全ての特徴、特定の実施態様及び特殊な置換基は、いかなる組み合わせにおいても、組み合わせられる。本願明細書中に開示された各特徴、実施態様及び置換基は、同じ、等しい又は類似した目的に役立つ代替の特徴、実施態様及び置換基によって置き換えることができる。化合物の場合、特定の値は、安定した構造をもたらすいかなる組み合わせにおいても、組み合わせられる。更に、1つの型の化学構造中の置換基の(好ましいかにせよ、そうでないにせよ)特定の値は、同一又は異なる型の化学構造中の(好ましいかにせよ、そうでないにせよ)他の置換基の値と組み合わせることができる。従って、別途明白に述べない限り、開示された各特徴、実施態様又は置換基は、包括的な一連の同等物又は類似する特徴、実施態様又は置換基の例に過ぎない。
Claims (26)
- 式(I)の化合物又はその医薬上許容し得る塩、溶媒和化合物、クラスレート、水和物又は多形体。
Q、U及びVは、独立してN又はCHであり、但しQ、U及びVの少なくとも1つは、Nであり、
Zは、Nであり、
Wは、Oであり、
Xは、−CH=N−A−であり、但しAは、NHであり、
R’は、存在せず、
L’は、存在せず、かつ
R”は、任意に置換されたアリール、又は任意に置換されたヘテロアリールであり、
Yは、Oであり、
R3は、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクリル、任意に置換されたヘテロシクロアルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、又は−NRhRjであり、
R2及びR4は、各場合に独立してH、又は任意に置換されたアルキルであり、
Rh及びRjは、各場合に独立してH、又は任意に置換されたアルキルであり、
Rnは、−Hであり、
Gは、存在せず、かつ
nは、各場合に独立して0、1、2、3、又は4である。] - 前記Q、前記U及び前記Vは各々Nである、請求項1に記載の化合物。
- 前記Q、前記U及び前記Vの2個はNであり、かつ他の1個はCHである、請求項1に記載の化合物。
- 前記Q及び前記Uは各々Nであり、かつ前記VはCHである、請求項3に記載の化合物。
- 前記U及び前記Vは各々Nであり、かつ前記QはCHである、請求項3に記載の化合物。
- 前記Q及び前記Vは各々Nであり、かつ前記UはCHである、請求項3に記載の化合物。
- 前記Q、前記U及び前記Vの1個はNであり、かつ他の2個はCHである、請求項1に記載の化合物。
- 前記UはNであり、かつ前記Q及び前記VはCHである、請求項7に記載の化合物。
- 前記QはNであり、かつ前記U及びVはCHである、請求項7に記載の化合物。
- 前記VはNであり、かつ前記Q及び前記UはCHである、請求項7に記載の化合物。
- 前記R3は、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールである、請求項1に記載の化合物。
- 前記R3は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたナフチル、任意に置換されたアントラセニル、任意に置換されたフルオレニル、任意に置換されたインデニル、任意に置換されたアズレニル、任意に置換されたピリジル、任意に置換された1−オキソ−ピリジル、任意に置換されたフラニル、任意に置換されたベンゾ[1,3]ジオキソリル、任意に置換されたベンゾ[1,4]ジオキシニル、任意に置換されたチエニル、任意に置換されたピロリル、任意に置換されたオキサゾリル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリル、任意に置換されたイソキサゾリル、任意に置換されたキノリニル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたイソチアゾリル、任意に置換されたピリダジニル、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたピラジニル、任意に置換されたトリアジニル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたチアジアゾリル、任意に置換されたイソキノリニル、任意に置換されたインダゾリル、任意に置換されたベンゾキサゾリル、任意に置換されたベンゾフリル、任意に置換されたインドリジニル、任意に置換されたイミダゾピリジル、任意に置換されたテトラゾリル、任意に置換されたベンズイミダゾリル、任意に置換されたベンゾチアゾリル、任意に置換されたベンゾチアジアゾリル、任意に置換されたベンゾキサジアゾリル、任意に置換されたインドリル、任意に置換されたテトラヒドロインドリル、任意に置換されたアザインドリル、任意に置換されたインダゾリル、任意に置換されたイミダゾピリジル、任意に置換されたキナゾリニル、任意に置換されたプリニル、任意に置換されたピロロ[2,3]ピリミジニル、任意に置換されたピラゾロ[3,4]ピリミジニル、又は任意に置換されたベンゾ(b)チエニルである、請求項11に記載の化合物。
- 前記R3は、任意に置換されたヘテロシクロアルキルである、請求項1に記載の化合物。
- 前記R3は、任意に置換されたピペリジニル、任意に置換されたピペラジニル、任意に置換された2−オキソピペラジニル、任意に置換された2−オキソピペリジニル、任意に置換された2−オキソピロリジニル、任意に置換された4−ピペリドニル、任意に置換されたテトラヒドロピラニル、任意に置換されたオキサゾリジニル、任意に置換された2−オキソ−オキサゾリジニル、任意に置換されたテトラヒドロチオピラニル、任意に置換されたテトラヒドロチオピラニルスルホン、任意に置換されたモルホリニル、任意に置換されたチオモルホリニル、任意に置換されたチオモルホリニルスルホキシド、任意に置換されたチオモルホリニルスルホン、任意に置換された1,3−ジオキソラニル、任意に置換された[1,4]ジオキソラニル、任意に置換された2−オキソ−イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、又は任意に置換されたテトラヒドロチエニルである、請求項13に記載の化合物。
- 前記R3は、NRhRjである、請求項1に記載の化合物。
- 前記R”は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたナフチル、任意に置換されたアントラセニル、任意に置換されたフルオレニル、任意に置換されたインデニル、任意に置換されたアズレニル、任意に置換されたピリジル、任意に置換された1−オキソ−ピリジル、任意に置換されたフラニル、任意に置換されたベンゾ[1,3]ジオキソリル、任意に置換されたベンゾ[1,4]ジオキシニル、任意に置換されたチエニル、任意に置換されたピロリル、任意に置換されたオキサゾリル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリル、任意に置換されたイソキサゾリル、任意に置換されたキノリニル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたイソチアゾリル、任意に置換されたピリダジニル、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたピラジニル、任意に置換されたトリアジニル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたチアジアゾリル、任意に置換されたイソキノリニル、任意に置換されたインダゾリル、任意に置換されたベンゾキサゾリル、任意に置換されたベンゾフリル、任意に置換されたインドリジニル、任意に置換されたイミダゾピリジル、任意に置換されたテトラゾリル、任意に置換されたベンズイミダゾリル、任意に置換されたベンゾチアゾリル、任意に置換されたベンゾチアジアゾリル、任意に置換されたベンゾキサジアゾリル、任意に置換されたインドリル、任意に置換されたテトラヒドロインドリル、任意に置換されたアザインドリル、任意に置換されたインダゾリル、任意に置換されたイミダゾピリジル、任意に置換されたキナゾリニル、任意に置換されたプリニル、任意に置換されたピロロ[2,3]ピリミジニル、任意に置換されたピラゾロ[3,4]ピリミジニル、又は任意に置換されたベンゾ(b)チエニルである、請求項1に記載の化合物。
- 前記R”は、
[式中、
Lは、NRi、O又はSであり、
L’は、N又はCRiであり、
Rtは、H、ハロゲン、CN、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたシクリル、任意に置換されたアルキルオキシ、任意に置換されたアルキルカルボニル、任意に置換されたアルキルオキシカルボニル、任意に置換されたアリールオキシカルボニル、任意に置換されたヘテロアリールオキシカルボニル、ヒドロキシアルキル、任意に置換されたアルキルアミノ、任意に置換されたジアルキルアミノ、アミノカルボニル又はアルキルアミノカルボニルであり、
Ruは、各場合に独立して、H、ハロゲン、NO2、CN、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ORk、OC(O)Rc、SO2Rc、S(O)Rc、S(O2)NRhRj、SRk、NRhRj、NRkCORc、NRkC(O)ORc、NRkC(O)NRhRj、NRkSO2Rc、CORc、C(O)ORc、又はC(O)NRhRjであり、
Rkは、各場合に独立してH、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、任意に置換されたシクリル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたヘテロシクロアルキル、任意に置換されたアラルキル、任意に置換されたヘテロアラルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリールであり、
Riは、H、アルキル、又はアルキルカルボニルであり、
sは、0、1又は2であり、かつ
qは、0、1、2、3又は4である。] - 前記R”は、
[式中、
Rtは、H、ハロゲン、CN、アルキル、シクリル、アルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、アミノカルボニル又はアルキルアミノカルボニルであり、
Ruは、各場合に独立して、H、ハロゲン、NO2、CN、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ORk、OC(O)Rc、SO2Rc、S(O)Rc、S(O2)NRhRj、SRk、NRhRj、NRkCORc、NRkC(O)ORc、NRkC(O)NRhRj、NRkSO2Rc、CORc、C(O)ORc、又はC(O)NRhRjであり、
qは、0、1、2、3又は4である。] - 前記nは2である、請求項1に記載の化合物。
- 前記R3は、任意に置換されたアリール、又は任意に置換されたヘテロアリールである、請求項19に記載の化合物。
- 前記R3は、ピリジニル、1−オキシ−ピリジニル、1H−ピリジン−2−オン、モルホリン−4−イル、4−メチル−ピペラジン−1−イル、又は2−オキソ−オキサゾリジン−3−イルである、請求項20に記載の化合物。
- 前記RtはCH3、Cl又はOCH3である、請求項18に記載の化合物。
- 前記RuはH又はCH3であり、かつqは1である、請求項22に記載の化合物。
- 前記化合物は、以下から選択される、請求項1に記載の化合物。
1: N−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
2: N−(3−クロロ−フェニル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
3: N−(3−メトキシ−フェニル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
4: N−(2,5−ジメチル−フェニル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
5: 1−{6−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
6: N−[2−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
7: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
8: N−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
9: 3−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−2−イルオキシ]−エチル}−オキサゾリジン−2−オン
10: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
11: 3−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリリジン−2−イルオキシ]−エチル}−オキサゾリジン−2−オン
12: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
13: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
14: 3−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ]−エチル}−オキサゾリジン−2−オン
15: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
16: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−N’−m−トリル−ヒドラジン
17: 3−{2−[6−モルホリン−4−イル−2−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−4−イルオキシ]−エチル}−オキサゾリジン−2−オン
18: メチル−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−2−イルオキシ]−エチル)−アミン
19: メチル−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリリジン−2−イルオキシ]−エチル}−アミン
20: 2−メチル−1−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−2−イルオキシ]−プロパン−2−オール
21: 2−メチル−1−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリリジン−2−イルオキシ]−プロパン−2−オール
22: 2−メチル−1−[4−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−2−イルオキシ]−プロパン−2−オール
23: 2−メチル−1−[4−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−ピリリジン−2−イルオキシ]−プロパン−2−オール
24: メチル−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ]−エチル}−アミン
25: メチル−{2−[6−モルホリン−4−イル−2−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−4−イルオキシ]−エチル}−アミン
26: 2−メチル−1−[4−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ]−プロパン−2−オール
27: 2−メチル−1−[2−モルホリン−4−イル−6−(m−トリル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−4−イルオキシ]−プロパン−2−オール
28: −メチル−1−[4−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ]−プロパン−2−オール
29: 2−メチル−1−[2−モルホリン− −4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−4−イルオキシ]−プロパン−2−オール
30: N−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
31: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
32: N−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]− N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
33: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
34: メチル−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−2−イルオキシ]−エチル}−アミン
35: メチル−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−ピリリジン−2−イルオキシ]−エチル}−アミン
36: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
37: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
38: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
39: N−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−N’−ナフタレン−2−イル−ヒドラジン
40: メチル−{2−[4−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ]−エチル}−アミン
41: メチル−{2−[2−モルホリン−4−イル−6−(ナフタレン−2−イル−ヒドラゾノメチル)−ピリミジン−4−イルオキシ]−エチル}−アミン
42: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
43: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
44: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
45: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
46: (2−{4−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
47: (2−{6−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
48: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
49: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
50: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
51: N−(1H−インドール−3−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
52: (2−{4−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
53: (2−{6−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
54: 1−{4−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
55: 1−{6−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
56: 1−{4−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
57: 1−{6−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
58: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
59: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
60: 1−{4−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
61: 1−{6−[(1H−インドール−3−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
62: 1−{4−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
63: 1−{6−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
64: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
65: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
66: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
67: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
68: (2−{4−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
69: (2−{6−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
70: 3−{N’−[2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
71: 3−{N’−[6−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
72: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
73: N−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
74: (2−{4−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
75: (2−{6−[(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
76: 3−{N’−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
77: 3−{N’−[6−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
78: 3−{N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
79: 3−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
80: 3−{N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
81: 3−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
82: 3−{N’−[2−(2−メチルアミノ−エトキシ)−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
83: 3−{N’−[6−(2−メチルアミノ−エトキシ)−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
84: 3−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
85: 3−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
86: 3−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
87: 3−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
88: 3−{N’−[4−(2−メチルアミノ−エトキシ)−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
89: 3−{N’−[6−(2−メチルアミノ−エトキシ)−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−ベンズアミド
90: 4−メチル−2−{N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
91: 4−メチル−2−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
92: 4−メチル−2−{N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
93: 4−メチル−2−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
94: 4−メチル−2−{N’−[2−(2−メチルアミノ−エトキシ)−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
95: 4−メチル−2−{N’−[6−(2−メチルアミノ−エトキシ)−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
96: 4−メチル−2−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
97: 4−メチル−2−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
98: 4−メチル−2−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
99: 4−メチル−2−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
100: 4−メチル−2−{N’−[4−(2−メチルアミノ−エトキシ)−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
101: 4−メチル−2−{N’−[6−(2−メチルアミノ−エトキシ)−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェニルアミン
102: 1−{4−[(2−アミノ−5−メチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
103: 1−{6−[(2−アミノ−5−メチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
104: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
105: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
106: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
107: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
108: 1−{4−[(2−アミノ−5−メチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
109: 1−{6−[(2−アミノ−5−メチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
110: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
111: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
112: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
113: N−(5−エチル−チオフェン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
114: (2−{4−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
115: (2−{6−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
116: 1−{4−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
117: 1−{6−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
118: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
119: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
120: (2−{4−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
121: (2−{6−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
122: 1−{4−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
123: 1−{6−[(5−エチル−チオフェン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
124: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
125: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
126: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
127: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
128: (2−{4−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
129: (2−{6−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
130: 1−{4−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
131: 1−{6−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
132: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
133: N−(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
134: (2−{4−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
135: (2−{6−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
136: {4−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
137: 1−{6−[(4,5−ジメチル−フラン−2−イル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
138: 4−{N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
139: 4−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
140: 4−{N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
141: 4−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
142: 4−{N’−[2−(2−メチルアミノ−エトキシ)−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
143: 4−{N’−[6−(2−メチルアミノ−エトキシ)−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
144: 4−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
145: 4−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
146: 4−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
147: 4−{N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
148: 4−{N’−[4−(2−メチルアミノ−エトキシ)−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
149: 4−{N’−[6−(2−メチルアミノ−エトキシ)−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
150: 4−{N’−[2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
151: 4−{N’−[6−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
152: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
153: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
154: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[6−モルホリン−4−イル−2−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジン
155: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリリジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
156: 4−{N’−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
157: 4−{N’−[6−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルメチレン]−ヒドラジノ}−フェノール
158: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
159: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−ピリリジン−2−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
160: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[1,3,5]トリアジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
161: N−(3,4−ジメチル−フェニル)−N’−[4−モルホリン−4−イル−6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−ピリミジン−2−イルメチレン]−ヒドラジン
162: (2−{4−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
163: (2−{6−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
164: 1−{4−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリミジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
165: 1−{6−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−4−モルホリン−4−イル−ピリリジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール
166: (2−{4−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
167: (2−{6−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−4−イルオキシ}−エチル)−メチル−アミン
168: 1−{4−[(3,4−ジメチル−フェニル)−ヒドラゾノメチル]−6−モルホリン−4−イル−[1,3,5]トリアジン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−2−オール - 前記R3は、ピリジニルである、請求項1に記載の化合物。
- 医薬上許容し得る担体と、請求項1に記載の化合物と、を含む医薬組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US51878703P | 2003-11-10 | 2003-11-10 | |
US60/518,787 | 2003-11-10 | ||
PCT/US2004/037479 WO2005046604A2 (en) | 2003-11-10 | 2004-11-10 | Heteroaryl-hydrazone compounds |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007510748A JP2007510748A (ja) | 2007-04-26 |
JP2007510748A5 JP2007510748A5 (ja) | 2011-06-23 |
JP4851337B2 true JP4851337B2 (ja) | 2012-01-11 |
Family
ID=34590301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006539797A Expired - Fee Related JP4851337B2 (ja) | 2003-11-10 | 2004-11-10 | ヘテロアリールヒドラゾン化合物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7935698B2 (ja) |
EP (1) | EP1689403A4 (ja) |
JP (1) | JP4851337B2 (ja) |
AU (1) | AU2004289305A1 (ja) |
CA (1) | CA2545259A1 (ja) |
TW (1) | TWI359017B (ja) |
WO (1) | WO2005046604A2 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ533437A (en) * | 2001-11-30 | 2007-05-31 | Synta Pharmaceuticals Corp | Pyrimidine compounds for treating interleukin-12 (IL12) related diseases |
US6693097B2 (en) * | 2001-11-30 | 2004-02-17 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Pyrimidine compounds |
NZ539271A (en) | 2002-10-30 | 2008-12-24 | Genentech Inc | Inhibition of the production of proinflammatory cytokine interleukin-17 (IL-17) by T cells, using an antagonist of interleukin-23 (IL-23) |
AU2004289303A1 (en) * | 2003-11-10 | 2005-05-26 | Synta Pharmaceuticals, Corp. | Fused heterocyclic compounds |
WO2005046619A2 (en) * | 2003-11-10 | 2005-05-26 | Synta Pharmaceuticals, Corp. | Compositions and methods for modulating c-rel-dependent cytokine production |
AU2004289304A1 (en) * | 2003-11-10 | 2005-05-26 | Synta Pharmaceuticals, Corp. | Pyridine compounds |
CA2571178A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Synta Pharmaceuticals Corp. | 2-substituted heteroaryl compounds |
US7919487B2 (en) * | 2004-11-10 | 2011-04-05 | Synta Pharmaceuticals Corporation | Heteroaryl compounds |
WO2006053112A1 (en) * | 2004-11-10 | 2006-05-18 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Process for preparing trisubstituted pyrimidine compounds |
TW200804307A (en) * | 2005-10-27 | 2008-01-16 | Synta Pharmaceuticals Corp | Process for preparing mesylate salts of IL-12 inhibitory compounds |
CA2710039C (en) | 2007-12-26 | 2018-07-03 | Critical Outcome Technologies, Inc. | Semicarbazones, thiosemicarbazones and related compounds and methods for treatment of cancer |
EP2288382B1 (en) | 2008-05-05 | 2018-08-29 | NovImmune SA | Anti- il-17a/il-17f cross-reactive antibodies and methods of use thereof |
EP3023426A1 (en) | 2008-07-17 | 2016-05-25 | Critical Outcome Technologies, Inc. | Thiosemicarbazone inhibitor compounds and cancer treatment methods |
JP5578490B2 (ja) | 2008-12-26 | 2014-08-27 | 味の素株式会社 | ピラゾロピリミジン化合物 |
WO2011078221A1 (ja) | 2009-12-24 | 2011-06-30 | 味の素株式会社 | イミダゾピリダジン化合物 |
EP2552915B1 (en) | 2010-04-01 | 2017-07-19 | Critical Outcome Technologies Inc. | Compounds for the treatment of hiv |
CA2799154A1 (en) | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Abbvie Inc. | Indazole inhibitors of kinase |
CA3090807A1 (en) | 2018-02-21 | 2019-08-29 | AI Therapeutics, Inc. | Combination therapy with apilimod and glutamatergic agents |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002512229A (ja) * | 1998-04-20 | 2002-04-23 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | カルパインインヒビターとしての複素環式的に置換されたアミド |
JP2002518444A (ja) * | 1998-06-24 | 2002-06-25 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | プロテアーゼ阻害薬 |
WO2002051849A1 (fr) * | 2000-12-26 | 2002-07-04 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Inhibiteurs cdk4 |
JP2002539192A (ja) * | 1999-03-15 | 2002-11-19 | アクシス・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | プロテアーゼ阻害剤としての新規な化合物及び組成物 |
JP2003500477A (ja) * | 1999-05-31 | 2003-01-07 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 5−フェニル−ピリミジン誘導体 |
JP2003502424A (ja) * | 1999-06-17 | 2003-01-21 | シオノギ バイオリサーチ コーポレイション | Il−12産生の阻害物質 |
WO2003047516A2 (en) * | 2001-11-30 | 2003-06-12 | Synta Pharmaceuticals Corporation | Pyrimidine compounds |
WO2004087641A1 (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | ヒドラゾン誘導体 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3549757A (en) | 1968-03-27 | 1970-12-22 | Shell Oil Co | Use of 2-morpholino - 4 - amino-6-substituted-s-triazines for inducing depressant effects in animals |
DE2332597A1 (de) | 1973-06-27 | 1975-01-16 | Basf Ag | Neue 6-n-triazinylamino-benzofurane und optische aufheller |
US3880436A (en) | 1973-07-05 | 1975-04-29 | Rucker Co | Ram block |
CH582231A5 (ja) | 1973-12-10 | 1976-11-30 | Sandoz Ag | |
NZ242290A (en) * | 1991-04-15 | 1994-12-22 | Zeneca Ltd | Pyridyl and pyrimidinyl substituted oxime-o-benzyl ether derivatives; preparatory processes, fungicidal compositions and an intermediate |
GB9116039D0 (en) | 1991-07-25 | 1991-09-11 | Ucb Sa | Substituted cyclopropylamino-1,3,5-triazines |
CN1130363C (zh) | 1997-11-12 | 2003-12-10 | 三菱化学株式会社 | 嘌呤衍生物以及含有其作为有效成分的药物 |
CA2318362A1 (en) | 1998-01-13 | 1999-07-22 | Sharon T. Cload | Triazine antiviral compounds |
IL144910A0 (en) | 1999-04-15 | 2002-06-30 | Bristol Myers Squibb Co | Cyclic compounds and pharmaceutical compositions containing the same |
US6384032B1 (en) | 1999-06-17 | 2002-05-07 | Shionogi Bioresearch Corp. | Inhibitors of IL-12 production |
US6680315B2 (en) | 2000-06-15 | 2004-01-20 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Triazine compounds |
US6693097B2 (en) | 2001-11-30 | 2004-02-17 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Pyrimidine compounds |
US20080058297A1 (en) | 2003-05-29 | 2008-03-06 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Heterocyclic Compounds For Preventing And Treating Disorders Associated With Excessive Bone Loss |
DE602004030689D1 (de) | 2003-07-23 | 2011-02-03 | Synta Pharmaceuticals Corp | Verbindungen gegen entzündungen und immun-relevante verwendungen |
US7696202B2 (en) * | 2004-11-10 | 2010-04-13 | Synta Pharmaceuticals Corp. | IL-12 modulatory compounds |
-
2004
- 2004-11-10 US US10/985,716 patent/US7935698B2/en active Active
- 2004-11-10 EP EP04818682A patent/EP1689403A4/en not_active Withdrawn
- 2004-11-10 AU AU2004289305A patent/AU2004289305A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-10 CA CA002545259A patent/CA2545259A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-10 JP JP2006539797A patent/JP4851337B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-10 WO PCT/US2004/037479 patent/WO2005046604A2/en active Application Filing
- 2004-11-10 TW TW093134227A patent/TWI359017B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002512229A (ja) * | 1998-04-20 | 2002-04-23 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | カルパインインヒビターとしての複素環式的に置換されたアミド |
JP2002518444A (ja) * | 1998-06-24 | 2002-06-25 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | プロテアーゼ阻害薬 |
JP2002539192A (ja) * | 1999-03-15 | 2002-11-19 | アクシス・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | プロテアーゼ阻害剤としての新規な化合物及び組成物 |
JP2003500477A (ja) * | 1999-05-31 | 2003-01-07 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 5−フェニル−ピリミジン誘導体 |
JP2003502424A (ja) * | 1999-06-17 | 2003-01-21 | シオノギ バイオリサーチ コーポレイション | Il−12産生の阻害物質 |
WO2002051849A1 (fr) * | 2000-12-26 | 2002-07-04 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Inhibiteurs cdk4 |
WO2003047516A2 (en) * | 2001-11-30 | 2003-06-12 | Synta Pharmaceuticals Corporation | Pyrimidine compounds |
WO2004087641A1 (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | ヒドラゾン誘導体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2004289305A1 (en) | 2005-05-26 |
US20050282809A1 (en) | 2005-12-22 |
JP2007510748A (ja) | 2007-04-26 |
EP1689403A2 (en) | 2006-08-16 |
EP1689403A4 (en) | 2007-09-05 |
CA2545259A1 (en) | 2005-05-26 |
TW200529833A (en) | 2005-09-16 |
TWI359017B (en) | 2012-03-01 |
WO2005046604A3 (en) | 2005-11-24 |
US7935698B2 (en) | 2011-05-03 |
WO2005046604A2 (en) | 2005-05-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7863270B2 (en) | IL-12 modulatory compounds | |
US7687498B2 (en) | Pyridine compounds | |
US8318730B2 (en) | Fused hetrocyclic compounds | |
US7696202B2 (en) | IL-12 modulatory compounds | |
US7919487B2 (en) | Heteroaryl compounds | |
JP4926943B2 (ja) | Il−12産生を阻害する二塩 | |
JP4851337B2 (ja) | ヘテロアリールヒドラゾン化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071105 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101027 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101109 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110208 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110216 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110309 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110316 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110411 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110418 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20110509 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110531 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110830 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111004 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111020 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4851337 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141028 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees | ||
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |