JP4844163B2 - 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
また、チクソ性に優れることについては、トルエン等の溶剤を用いていないことにより、粉体成分が溶剤を吸ってしまうことによる分散性の低下を防ぐことができ、また、ポリイソシアネート化合物と活性水素化合物との反応によるウレタンプレポリマーの生成が粉体成分の存在下において進行することにより、意外にもプレポリマー化に伴う増粘によって粉体成分が潰れて粉体成分の分散性が向上するためであると考えられる。
更に、外観が良好となることについては、ペースト状混合物とすることにより、簡便かつ確実な脱水が可能となり、水分とウレタンプレポリマーとの反応によるゲル物の発生を防ぎ、また、トルエン等の溶剤を用いていないことにより、粉体成分が溶剤を吸ってしまうことで分散性の低下を引き起こす分散不良物も発生しないためであると考えられる。
(1)1分子中に2個以上の活性水素基を有する活性水素化合物を含有する成分(A)と充填剤を含有する粉体成分(B)とを混合し、上記成分(A)と上記粉体成分(B)とのペースト状混合物を得る混合工程と、
上記混合工程の後、上記ペースト状混合物中の残存水分の少なくとも一部を除去する脱水工程と、
1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物(C)と、上記脱水工程後の上記ペースト状混合物とを混合し、上記ポリイソシアネート化合物(C)と上記ペースト状混合物中の上記活性水素化合物との反応により生成するウレタンプレポリマーを含有する1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を得る生成工程と、
を具備し、前記充填剤として少なくともカーボンブラックが用いられる、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
(2)上記生成工程において、上記ポリイソシアネート化合物(C)に対して、上記混合工程により得られた上記ペースト状混合物を添加し、混合する上記(1)に記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
(3)上記生成工程において、上記ポリイソシアネート化合物(C)と、上記混合工程により得られた上記ペースト状混合物とを混合した後に、更に、上記ウレタンプレポリマーの生成反応を促進する金属触媒を混合する上記(1)または(2)に記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
(4)上記充填剤が、ペレット状態のカーボンブラック(以下、「ペレットカーボンブラック」という。)である上記(1)〜(3)のいずれかに記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
(5)上記混合工程において、上記成分(A)と上記粉体成分(B)とを、上記粉体成分(B)を粉砕しながら混合する上記(4)に記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
また、本発明の製造方法は、上記混合工程において混合物をペースト状に調製しているため、上記脱水工程が、例えば、30〜60℃下、真空下で30分程度乾燥する簡便な方法を採用することができる。
更に、本発明の製造方法は、上記生成工程において、ポリイソシアネート化合物中に、液体成分と粉体成分との混合物を添加することにより、安定したウレタンプレポリマーの反応が起こり、分子量が均一なウレタンプレポリマーを含有する1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を製造することができる。
上記混合工程の後、系内を減圧にし、上記ペースト状混合物中の残存水分の少なくとも一部を除去する脱水工程と、
1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物(C)と、上記脱水工程後の上記ペースト状混合物とを混合し、上記ポリイソシアネート化合物(C)と上記ペースト状混合物中の上記活性水素化合物との反応により生成するウレタンプレポリマーを含有する1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を得る生成工程と、を具備し、前記充填剤として少なくともカーボンブラックが用いられる、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法である。
以下に、成分(A)、粉体成分(B)およびポリイソシアネート化合物(C)ならびに混合工程および生成工程について詳述する。
上記成分(A)は、1分子中に2個以上の活性水素基を有する活性水素化合物を含有する成分であり、後述する混合工程の混合時の温度で液体となる成分であれば特に限定されず、該活性水素化合物のみ含有するものであってもよく、該活性水素化合物以外に、例えば、可塑剤等を含有するものであってもよい。
ここで、後述する混合工程の混合時の温度で液体となる観点、および、ウレタンプレポリマー生成時の粘度の観点から、成分(A)中の活性水素化合物の融点が80℃以下であるのが好ましく、60℃以下であるのがより好ましい。
ここで、芳香族ジオール類としては、具体的には、例えば、レゾルシン(m−ジヒドロキシベンゼン)、キシリレングリコール、1,4−ベンゼンジメタノール、スチレングリコール、4,4′−ジヒドロキシエチルフェノール;下記に示すようなビスフェノールA構造(4,4′−ジヒドロキシフェニルプロパン)、ビスフェノールF構造(4,4′−ジヒドロキシフェニルメタン)、臭素化ビスフェノールA構造、水添ビスフェノールA構造、ビスフェノールS構造、ビスフェノールAF構造のビスフェノール骨格を有するもの;等が挙げられる。
このようなポリエーテルポリオールの具体例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール(PPG)、ポリプロピレントリオール、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド共重合体、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMEG)、ポリテトラエチレングリコール、ソルビトール系ポリオール等が挙げられる。
ここで、上記縮合系ポリエステルポリオールを形成する多塩基性カルボン酸としては、具体的には、例えば、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、フマル酸、マレイン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ダイマー酸、ピロメリット酸、他の低分子カルボン酸、オリゴマー酸、ヒマシ油、ヒマシ油とエチレングリコール(もしくはプロピレングリコール)との反応生成物などのヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。
また、上記ラクトン系ポリオールとしては、具体的には、例えば、ε−カプロラクトン、α−メチル−ε−カプロラクトン、ε−メチル−ε−カプロラクトン等のラクトンを適当な重合開始剤で開環重合させたもので両末端に水酸基を有するものが挙げられる。
これらのうち、ポリプロピレングリコールであるのが、成分(A)を含有する1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の硬度と破断伸びのバランスおよびコストのバランスに優れる理由から好ましい。
また、重量平均分子量が100〜10000程度であるポリオールが好ましく、1000〜5000であるポリオールがより好ましい。重量平均分子量がこの範囲であると、後述するポリイソシアネート化合物(C)との反応によって生成するウレタンプレポリマーの物性(例えば、硬度、破断強度、破断伸び)および粘度が良好となる。
これらのうち、ポリエーテル骨格のジアミン(ジェファーミン)、ヘキサメチレンジアミンであるのが好ましい。
これらのうち、ジイソノニルフタレート(DINP)を用いるのが、コストや相溶性に優れる理由から好ましい。
上記粉体成分(B)は、充填剤を含有する成分であれば特に限定されず、該充填剤のみ含有するものであってもよく、該充填剤以外に、例えば、老化防止剤、酸化防止剤、顔料(染料)、揺変性付与剤、紫外線吸収剤、難燃剤、界面活性剤(レベリング剤を含む)、分散剤、脱水剤、接着付与剤、帯電防止剤などの各種添加剤等を含有するものであってもよい。
これらのうち、カーボンブラック、重質炭酸カルシウムであるのが、粉体成分を含有する1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の粘度やチクソ性を調製しやすくなる理由から好ましく、具体的には、カーボンブラックを用いた場合には物性(例えば、硬度、伸び等)に優れ、重質炭酸カルシウムを用いた場合には深部硬化性に優れる。
また、ペレットカーボンブラックであるのが、作業性が良好となるのみならず、後述するように、上記成分(A)との混合工程において、カーボンブラックのみならず、上記成分(A)の脱水がより促進する理由から好ましい。
酸化防止剤としては、具体的には、例えば、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)等が挙げられる。
接着付与剤としては、具体的には、例えば、テルペン樹脂、フェノール樹脂、テルペン−フェノール樹脂、ロジン樹脂、キシレン樹脂等が挙げられる。
帯電防止剤としては、具体的には、例えば、第四級アンモニウム塩;ポリグリコール、エチレンオキサイド誘導体等の親水性化合物等が挙げられる。
上記ポリイソシアネート化合物(C)は、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物であれば特に限定されず、その具体例としては、トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、1,4−フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、トリジンジイソシアネート(TODI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)、トリフェニルメタントリイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアナートメチル(NBDI)などの脂肪族ポリイソシアネート;トランスシクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン(H6XDI)、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)などの脂環式ポリイソシアネート;これらのポリイソシアネート化合物のカルボジイミド変性ポリイソシアネート、イソシアヌレート変性ポリイソシアネート;等が挙げられ、これらを1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
これらのうち、TDI、MDIであるのが、上記成分(A)中の活性水素化合物との反応で生成するウレタンプレポリマーを含有する1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の硬度、破断強度等の硬化物物性、接着性の観点から好ましい。
本発明の製造方法における混合工程は、上記成分(A)と上記粉体成分(B)とを混合し、上記成分(A)と上記粉体成分(B)とのペースト状混合物を得る工程である。
ここで、上記成分(A)と上記粉体成分(B)とを混合する方法は、従来公知の混合方法であれば特に限定されず、具体的には、ロール、ニーダー、加圧ニーダー、バンバリーミキサー、横型ミキサー(例えば、レーディゲミキサー等)、縦型ミキサー(例えば、プラネタリーミキサー等)、万能かくはん機等を用いて混合する方法が好適に例示される。
また、混合時の温度、時間は、上記成分(A)および上記粉体成分(B)の種類により異なるため特に限定されないが、20〜110℃程度、30分〜2時間であるのが好ましい。なお、上述したように、上記成分(A)は混合工程の混合時の温度で液体となる必要があるため、例えば、混合時の温度が100℃である場合は、その温度より低い融点の活性水素化合物を含有する成分(A)を用いる必要がある。
これは、上記成分(A)と上記粉体成分(B)との混合時に、トルエン等の溶剤が存在しないため上記粉体成分(B)が潰れやすく、その際に生じる圧力や発熱によって水分を除去することができると考えられる。
これは、ペレットカーボンブラックの粉砕により、上述した圧力や発熱が増大し、上記成分(A)とペレットカーボンブラックの脱水がより促進するためである。
ここで、粉砕しながら混合する方法としては、上記で例示した混合方法のうち、混合時にペレットカーボンブラックに圧力が加わった状態で混合することができる横型ミキサー(例えば、レーディゲミキサー等)等を用いて混合する方法が好適に例示される。
本発明の製造方法における脱水工程は、上記ペースト状混合物中の残存水分の少なくとも一部を除去する工程である。
ここで、残存水分を除去する方法としては、具体的には、例えば、30〜60℃下、真空(1.2kPa以下、好ましくは0.6〜1.2kPa)下で30分程度乾燥する方法;100〜120℃下、常圧下で2時間程度乾燥する方法;等が挙げられる。
このような簡便な方法により残存水分を除去できるのは、混合物がペースト状であるためであり、また、上述したように、上記混合工程によっても粉体成分が潰れる際の圧力や発熱によって意外にも水分の一部を除去することができているためである。
本発明の製造方法における生成工程は、上記脱水工程後の上記ペースト状混合物とを混合し、上記ポリイソシアネート化合物(C)と上記ペースト状混合物中の上記活性水素化合物との反応により生成するウレタンプレポリマーを含有する1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を得る工程である。
ここで、上記ポリイソシアネート化合物(C)と上記ペースト状混合物とを混合する方法は、上記混合工程における混合方法と同様の方法が好適に例示される。
また、混合時の温度、雰囲気は、上記ペースト状混合物中の活性水素化合物や上記ポリイソシアネート化合物(C)の種類により異なるため特に限定されないが、ウレタンプレポリマーを生成する観点から、上記ポリイソシアネート化合物(C)の融点以上の温度で混合されるのが好ましく、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下または減圧下で混合されるのが好ましい。
即ち、この順で添加することにより、ポリイソシアネート化合物(A)中に活性水素化合物が添加されることになるため、安定したウレタンプレポリマーの反応が起こり、分子量が均一なウレタンプレポリマーを含有する1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を製造することができる。
また、この順で添加することにより、例えば、縦型ミキサーを用いて上記生成工程を連続して施す場合、具体的には、縦型ミキサー内に上記ポリイソシアネート化合物(C)を添加した後に、横型ミキサー等で別途調製した上記ペースト状混合物を添加し、それらを混合する場合において、いったん製造した1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を回収した後に、ミキサー内に残る残存物と、その次の製造のために添加する成分(A)中の活性水素化合物との反応を抑止することができる。
即ち、この順で添加することにより、例えば、上記ペースト状混合物を得るために上記混合工程で使用した横型ミキサー内に、上記ポリイソシアネート化合物(C)をそのまま添加し、上記生成工程を施すことができるため、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の1段階での製造が可能となる。
上述した従来の2段階製法においては、ウレタンプレポリマーの合成時に金属触媒を添加した場合は、生成するウレタンプレポリマーの粘度が金属触媒を用いない場合と比較して約2倍程度上昇するため、粉体成分と混合して得られるウレタン接着剤のビード保持性、チクソ性が劣ることとなる。そのため、2段階製法においては、ウレタンプレポリマーの合成時において触媒は用いることはできず、ウレタンプレポリマーの合成に10〜50時間程度の長時間を要していた。
これに対し、本発明においては、上記ポリイソシアネート化合物(C)と上記ペースト状混合物とを混合した後に、金属触媒を混合させることにより、得られる1液湿気硬化型ポリウレタン組成物中のウレタンプレポリマーの粘度を良好に維持しつつ、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の調製時間も格段に短縮することができる。これは、粉体成分(B)の存在下に金属触媒が添加されることにより、ウレタンプレポリマーの急激な生成反応が起きないため、粘度を良好に維持できるためと考えられる。
まず、レーディゲミキサー(マツボー社製)に、ポリオール化合物であるG−5000(EXCENOL 5030、旭硝子社製)およびD−2000(EXCENOL 2020、旭硝子社製)ならびに可塑剤であるDINP(ジェイ・プラス社製)を液体成分として添加し、その後、ペースト状のカーボンブラック1(ニテロン ♯300B、新日化カーボン社製)およびペースト状のカーボンブラック2(ニテロン ♯200B、新日化カーボン社製)ならびに重質炭酸カルシウム(スーパーS、丸尾カルシウム社製)を粉体成分として添加し、110℃、2時間かくはんしてペースト状混合物1を調製した。なお、添加量(配合量)は、下記表1に示すとおりである。
次に、ペースト状混合物1が入ったレーディゲミキサー内を30〜60℃、1.2kPa以下にし、30分乾燥した。
次に、プラネタリーミキサーに、MDI(三井化学社製)をポリイソシアネート化合物として添加し、更に上記で調製したペースト状混合物1を添加した後に、可塑剤としてDINP(ジェイ・プラス社製)および金属触媒としてDOTL(ネオスタン U−810、日東化成社製)を添加して、60℃、1時間かくはんして1液湿気硬化型ポリウレタン組成物1を調製した。なお、添加量(配合量)は、下記表1に示すとおりである。
カーボンブラック1(ニテロン ♯300B、新日化カーボン社製)およびカーボンブラック2(ニテロン ♯200B、新日化カーボン社製)に代えて、カーボンブラック3(ニテロン ♯300MP、新日化カーボン社製)およびカーボンブラック4(ニテロン ♯200MP、新日化カーボン社製)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物2を調製した。
混合物の調製に溶剤(A solvent、日石三菱社製)を用い、100℃で5時間沸点還流を行って共沸による乾燥した以外は、実施例1と同様の方法により、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物3を調製した。
混合物の調製に溶剤(A solvent、日石三菱社製)を用い、100℃で5時間沸点還流を行って共沸による乾燥した以外は、実施例2と同様の方法により、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物4を調製した。
SOD粘度(Pa・s)は、JASO M338−89に準拠して、得られた1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の粘度を圧力粘度計(ASTM D 1092)を用いて測定した。
SOD粘度が30〜70Pa・sであれば作業性が良好であると判断できる。
得られた1液湿気硬化型ポリウレタン組成物1〜4のチクソ性は、本出願人が特開平10−253521号公報で提案している垂下性測定方法およびその測定機を用い、測定温度:20℃、第1シリンダの圧力:2kg/cm2、シェア時間:30秒、接触体の往復移動幅:20mm、往復移動回数:150回の試験条件で、ビード高と糸の長さを測定し、以下の総合評価式を用いて評価した。総合評価式により算出される値が5以上であれば、チクソ性が良好であると判断できる。
総合評価式=ビード高×ビード高÷糸の長さ
得られた1液湿気硬化型ポリウレタン組成物1〜4について、異物(例えば、カーボンブラック、ゲル化物等)混入の有無を目視により確認し、異物が混入している場合を×、混入していない場合を○と評価した。
Claims (5)
- 1分子中に2個以上の活性水素基を有する活性水素化合物を含有する成分(A)と充填剤を含有する粉体成分(B)とを混合し、前記成分(A)と前記粉体成分(B)とのペースト状混合物を得る混合工程と、
前記混合工程の後、前記ペースト状混合物中の残存水分の少なくとも一部を除去する脱水工程と、
1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物(C)と、前記脱水工程後の前記ペースト状混合物とを混合し、前記ポリイソシアネート化合物(C)と前記ペースト状混合物中の前記活性水素化合物との反応により生成するウレタンプレポリマーを含有する1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を得る生成工程と、
を具備し、前記充填剤として少なくともカーボンブラックが用いられる、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。 - 前記生成工程において、前記ポリイソシアネート化合物(C)に対して、前記混合工程により得られた前記ペースト状混合物を添加し、混合する請求項1に記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
- 前記生成工程において、前記ポリイソシアネート化合物(C)と、前記混合工程により得られた前記ペースト状混合物とを混合した後に、更に、前記ウレタンプレポリマーの生成反応を促進する金属触媒を混合する請求項1または2に記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
- 前記充填剤が、ペレット状態のカーボンブラックである請求項1〜3のいずれかに記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
- 前記混合工程において、前記成分(A)と前記粉体成分(B)とを、前記粉体成分(B)を粉砕しながら混合する請求項4に記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
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